JP2020107832A - Composition for light-emitting element and method for manufacturing light-emitting element - Google Patents

Composition for light-emitting element and method for manufacturing light-emitting element Download PDF

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Abstract

To provide a composition useful in manufacturing a light-emitting element of which the initial deterioration is suppressed, and a light-emitting element formed by use of the composition.SOLUTION: A composition for a light-emitting element comprises a host material and a guest material blended therein. The host material includes an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The guest material includes a compound having a heterocyclic group which contains, in its ring, at least one kind selected from a group consisting of a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. In the composition, a total amount of calcium atoms included in the host material and calcium atoms included in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less to a total amount of the host material and the guest material.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。 The present invention relates to a composition for a light emitting device and a light emitting device containing the composition.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子に用いられる材料として、例えば、特許文献1では、化合物H0と複素環式化合物とを含有する組成物が提案されている。 A light emitting element such as an organic electroluminescence element can be suitably used for, for example, a display and illumination. As a material used for a light emitting device, for example, Patent Document 1 proposes a composition containing a compound H0 and a heterocyclic compound.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

特開2017−183724号公報JP, 2017-183724, A

しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、初期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
However, in the light emitting device manufactured using the above composition, the initial deterioration is not always sufficiently suppressed.
Therefore, an object of the present invention is to provide a composition useful for manufacturing a light emitting device in which initial deterioration is suppressed, and a light emitting device formed by using the composition.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層を備える発光素子において、カルシウム原子が発光素子の初期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、カルシウム原子の量を特定量にすることにより、発光素子の初期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献1には、組成物中に含まれるカルシウム原子の量が発光素子の初期劣化に影響するとの記載はない。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that in a light emitting device including an organic layer containing a specific composition, calcium atoms have a great influence on the initial deterioration of the light emitting device. Furthermore, they have found that the initial deterioration of the light emitting device can be suppressed by adjusting the amount of calcium atoms to a specific amount, and have completed the present invention. Note that Patent Document 1 does not describe that the amount of calcium atoms contained in the composition affects the initial deterioration of the light emitting device.

すなわち、本発明は、以下の[1]〜[19]を提供するものである。
[1]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、150質量ppb以上4500質量ppb以下である、発光素子用組成物。
[2]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子用組成物。

Figure 2020107832

[式中、
1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、[1]又は[2]に記載の発光素子用組成物。
[4]
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、[3]に記載の発光素子用組成物。
[5]
前記複素環基を有する化合物が式(FB)で表される化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
Figure 2020107832

[式中、
1Bは、0以上の整数を表す。
Ar1Bは、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環を有する化合物から、前記複素環を構成する原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Bは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[6]
前記複素環基が、環内に、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[7]
前記複素環基が、単環式又は2環式〜5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた複素環基である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[8]
前記複素環基が、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた複素環基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[9]
前記R1Bが、アリール基又は1価の複素環基である、[5]に記載の発光素子用組成物。
[10]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[11]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
[12]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[13]
前記ホスト材料準備工程が、
カルシウム原子が混在した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、
前記工程(A−1)で準備した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、
を含む、[12]に記載の製造方法。
[14]
前記ゲスト材料準備工程が、
カルシウム原子が混在した前記複素環基を有する化合物を準備する準備工程(B−1)と、
前記工程(B−1)で準備した前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、前記カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、
を含む、[12]又は[13]に記載の製造方法。
[15]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[16]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[17]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となるように、前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記複素環基を有する化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[18]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物に含まれるカルシウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物に含まれるカルシウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、[12]〜[17]のいずれかに記載の製造方法。
[19]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
[12]〜[18]のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。 That is, the present invention provides the following [1] to [19].
[1]
A composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
The guest material has, in the ring, a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. Containing a compound,
The composition for a light emitting device, wherein the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. ..
[2]
The composition for a light emitting device according to [1], wherein the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed is a compound represented by the formula (FH).
Figure 2020107832

[In the formula,
n 1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H represents a group obtained by removing from the aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, a hydrogen atom n 1H or more directly bonded to a carbon atom constituting the condensed ring skeleton, This group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1H are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. ]
[3]
The composition for a light-emitting element according to [1] or [2], wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which only 3 or more and 5 or less benzene rings are condensed.
[4]
The composition for a light emitting device according to [3], wherein the condensed ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton.
[5]
The composition for a light emitting device according to any one of [1] to [4], wherein the compound having a heterocyclic group is a compound represented by the formula (FB).
Figure 2020107832

[In the formula,
n 1B represents an integer of 0 or more.
Ar 1B is a compound having a heterocycle containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring. Represents a group excluding n 1B or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the heterocycle, and this group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1B represents a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups have a substituent. May be. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1Bs are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
[6]
Any one of [1] to [5], wherein the heterocyclic group is a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in the ring. The composition for a light emitting device as described in 1.
[7]
The heterocyclic group is a heterocyclic group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from a monocyclic or bicyclic to pentacyclic heterocyclic compound, [1] ~ The composition for a light emitting device according to any one of [6].
[8]
The heterocyclic group is pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, except for one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring. The composition for a light emitting device according to any one of [1] to [7], which is a heterocyclic group.
[9]
The composition for a light emitting device according to [5], wherein the R 1B is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
[10]
Any of [1] to [9], further containing at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. The composition for a light emitting device as described in 1.
[11]
An anode, a cathode, and a light emitting device having an organic layer provided between the anode and the cathode,
A light emitting device, wherein the organic layer is a layer containing the composition for a light emitting device according to any one of [1] to [10].
[12]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
Guest material containing a compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring Guest material preparation step of preparing
For a light-emitting device, the host material and the guest material are mixed at a compounding ratio such that the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. A manufacturing process for obtaining the composition,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[13]
The host material preparation step,
A step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with calcium atoms are condensed;
A step of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and prepared in the step (A-1) to remove at least a part of the calcium atom (A -2),
The production method according to [12], which comprises:
[14]
The guest material preparation step,
A preparatory step (B-1) of preparing a compound having the heterocyclic group in which calcium atoms are mixed,
A step (B-2) of purifying at least a part of the compound having the heterocyclic group prepared in the step (B-1) to remove at least a part of the calcium atom;
The production method according to [12] or [13], which comprises:
[15]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
A determining step of determining a compounding ratio of the guest material with respect to the host material;
In the ring, a compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom, When mixed with the host material in a blending ratio, the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. A guest material preparation step of preparing a guest material,
A step of mixing the host material and the guest material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[16]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
Guest material containing a compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring Guest material preparation step of preparing
A determining step of determining a compounding ratio of the host material to the guest material,
An aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the compounding ratio, the host material and calcium atoms contained in the host material with respect to the total amount of the guest material; A host material preparing step of preparing a host material, wherein the total amount of calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less;
A step of mixing the guest material and the host material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[17]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material,
A compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring as a guest material. Guest material preparation process to be prepared,
A determining step of determining a compounding ratio of the host material and the guest material,
When the host material and the guest material are mixed in the compounding ratio, the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb with respect to the total amount of the host material and the guest material. A purification step of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed and the compound having the heterocyclic group so as to be 4500 mass ppb or less;
The composition for a light emitting device is prepared by mixing the host material containing the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed with the guest material containing the compound having the heterocyclic group in the compounding ratio. Manufacturing process to get things,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[18]
A host material measuring step of measuring the content of calcium atoms contained in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
Included in the compound having a heterocyclic group containing, in the ring, a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. A guest material measuring step for measuring the content of calcium atoms,
The production method according to any one of [12] to [17], further comprising:
[19]
An anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, a method for manufacturing a light emitting device,
[12] A method for producing a light-emitting element, comprising the step of forming the organic layer with the composition for a light-emitting element produced by the method according to any one of [12] to [18].

本発明によれば、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition useful for manufacture of the light emitting element with which the initial deterioration was suppressed can be provided. Further, according to the present invention, a light emitting device containing the composition can be provided. Furthermore, according to the present invention, it is possible to provide a method for manufacturing the composition and the light emitting device.

以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, a preferred embodiment of the present embodiment will be described in detail.

<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Explanation of common terms>
The terms commonly used in the present specification have the following meanings unless otherwise specified.

「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
“Room temperature” means 25° C.
Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Bu is a butyl group, i-Pr is an isopropyl group, and t-Bu is a tert-butyl group.
The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10〜1×10である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1×10 3 to 1×10 8 .
The “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1×10 4 or less.
The “constituent unit” means a unit present in one or more units in the polymer compound.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜50であり、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜20であり、より好ましくは4〜10である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは4〜10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
The “alkyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the straight-chain alkyl group does not include the number of carbon atoms of the substituent, and is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10. The number of carbon atoms of the branched alkyl group, not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10. The alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2- Ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3-(4-methylphenyl)propyl group, 3-(3,3 A 5-di-hexylphenyl)propyl group and a 6-ethyloxyhexyl group can be mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms of the “alkylene group” is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group and an octylene group.
The number of carbon atoms of the “cycloalkylene group” is usually 3 or more and 20 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexylene group.

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The “aromatic hydrocarbon group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as "arylene group".
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
The “aromatic hydrocarbon group” is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, a bicyclic group such as naphthalene and indene). Aromatic hydrocarbons; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene and fluoranthene; dibenzoanthracene , 5-benzoaromatic hydrocarbons such as dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, perylene and benzofluoranthene; 6-cyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; and benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene 7 ring aromatic hydrocarbons such as, etc.) and a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring have been removed, and these groups have a substituent. May be. The aromatic hydrocarbon group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜40であり、好ましくは1〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
The "alkoxy group" may be linear or branched. The number of carbon atoms in the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms in the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and lauryl. An oxy group is mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
The number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent. The aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a pyrenyloxy group.

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The “heterocyclic group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an "aromatic heterocyclic group", which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound, is preferable. A group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent heterocyclic group”. A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent aromatic heterocyclic group”.
Examples of the “aromatic heterocyclic compound” include compounds in which the heterocycle itself such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole exhibits aromaticity, and phenoxazine. A compound in which a heterocycle is condensed with an aromatic ring even though the heterocycle itself such as phenothiazine and benzopyran does not exhibit aromaticity is mentioned.
The number of carbon atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of hetero atoms in the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The heterocyclic group may have a substituent, for example, a monocyclic heterocyclic compound (for example, furan, thiophene, oxadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine are Or a polycyclic heterocyclic compound (for example, a bicyclic heterocyclic compound such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, benzodiazole and benzothiadiazole; dibenzofuran , Dibenzothiophene, dibenzoborol, dibenzosilole, dibenzophosphole, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, phenazaborine, pheno Tricyclic heterocyclic compounds such as phosphazine, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diazaphenanthrene; 4 such as hexaazatriphenylene, benzocarbazole, benzonaphthofuran and benzonaphthothiophene Cyclic heterocyclic compounds; 5-cyclic heterocyclic compounds such as dibenzocarbazole, indolocarbazole and indenocarbazole; 6-ring heterocyclic compounds such as carbazolocarbazole, benzoindrocarbazole and benzoindenocarbazole A compound; and a 7-ring heterocyclic compound such as dibenzoindrocarbazole, etc.), and a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring have been removed. May have a substituent. The heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 The “halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基であり、好ましくは第3級アミノ基である。)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent and is preferably a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, preferably a tertiary amino group). The substituent which the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. When the amino group has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
Examples of the amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis(methylphenyl)amino group, and a bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜30であり、好ましくは3〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The “alkenyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent, and preferably 4 to 20.
The number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, and a 5 group. Examples include -hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2〜20であり、好ましくは3〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The “alkynyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, not including the carbon atoms of the substituent, and preferably 3 to 20. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group" is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and these groups have a substituent. Groups.

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは式(B−1)〜式(B−17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。 The “crosslinking group” is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction and the like, and preferably has the formula (B -1) to a group represented by formula (B-17). These groups may have a substituent.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 Examples of the “substituent” include a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group. The substituent may be a bridging group. When there are a plurality of substituents, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring.

「カルシウム原子の量」は、ICP/MS法(誘導結合プラズマ質量分析法)により測定することができる。即ち、「カルシウム原子の量」とは、ICP/MS法により測定した際のカルシウム原子の質量濃度を意味する。また、「カルシウム原子の量」が「0質量ppb」とは、ICP/MS法により測定した際に、カルシウム原子の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。 The “amount of calcium atoms” can be measured by the ICP/MS method (inductively coupled plasma mass spectrometry). That is, the “amount of calcium atoms” means the mass concentration of calcium atoms as measured by the ICP/MS method. Further, "the amount of calcium atoms" being "0 mass ppb" means that the mass concentration of calcium atoms is not more than the detection limit when measured by the ICP/MS method.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料は、ゲスト材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料を意味する。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the host material means a material that physically, chemically or electrically interacts with the guest material. By this interaction, for example, it becomes possible to improve or adjust the light emitting property, the charge transporting property, or the charge injecting property of the composition for a light emitting device of the present embodiment.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, a light emitting material will be described as an example. The host material and the guest material electrically interact with each other to efficiently transfer electric energy from the host material to the guest material. The guest material can emit light more efficiently.

<ホスト材料>
ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
<Host material>
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed may contain only one kind of condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and two or more kinds of condensed ring skeletons may be contained. You may stay. The aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed may contain only one condensed ring skeleton in which 3 or more benzene rings are condensed. May be included. Hereinafter, an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings contained in the host material are condensed may be referred to as “aromatic compound for host material”.

ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格において、縮合しているベンゼン環の個数は、通常、3個〜10個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは3個〜7個であり、より好ましくは3個〜5個であり、更に好ましくは3個又は4個である。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
In the condensed ring skeleton of the aromatic compound for the host material, the number of condensed benzene rings is usually 3 to 10, which is preferable because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Is 3 to 7, more preferably 3 to 5, and even more preferably 3 or 4.
The condensed ring skeleton of the aromatic compound for a host material can be said to be a carbon skeleton of a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The condensed ring skeleton is preferably an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton or a pyrene skeleton, and more preferably an anthracene skeleton or a benzoanthracene, because the condensed ring skeleton further suppresses the initial deterioration of the light emitting device. A skeleton or a pyrene skeleton, more preferably an anthracene skeleton.

ホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素」ともいう。)であってよく、当該芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは単環式又は2環式〜6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式〜4環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式〜6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式〜4環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aromatic compound for a host material may be an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed (hereinafter, also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon”). The hydrocarbon may have a substituent. The substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. Group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, further preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an aryl group, The group may further have a substituent.
In the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the aryl group is preferably a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic aromatic hydrocarbon, and is directly bonded to a carbon atom constituting the ring. A group excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, more preferably one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbon. Is more preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring have been removed from benzene, naphthalene, dihydrophenanthrene, fluorene or benzofluorene, and a phenyl group is particularly preferred. Or a naphthyl group, and these groups may have a substituent.
In the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the monovalent heterocyclic group preferably forms a ring from a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic heterocyclic compound. A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom, and more preferably a hydrogen atom 1 directly bonded to an atom constituting a ring from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic heterocyclic compound. A group excluding more than one group, which is directly bonded to the ring-constituting atom from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, benzonaphthofuran or benzonaphthothiophene. It is a group excluding one or more hydrogen atoms, and these groups may have a substituent.
In the substituted amino group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, as the substituent which the amino group has, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an aryl group is more preferable. The group may further have a substituent. The examples and preferred ranges of the aryl group which is the substituent which the amino group has are the same as the examples and the preferred range of the aryl group in the substituent which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Examples and preferable ranges of the monovalent heterocyclic group which is a substituent which the amino group has, examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have and preferable ranges, Is the same.

縮合環含有芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、置換基を有することが好ましい。縮合環含有芳香族炭化水素が置換基を有する場合、縮合環含有芳香族炭化水素が有する置換基の合計の個数は、通常、1個〜20個(但し、縮合環含有芳香族炭化水素が有する水素原子の合計個数以下であり、以下、同様である。)であり、ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1個〜15個であり、より好ましくは1個〜10個であり、更に好ましくは1個〜7個であり、特に好ましくは1個〜5個であり、とりわけ好ましくは1個〜3個である。 The condensed ring-containing aromatic hydrocarbon preferably has a substituent because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. When the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has a substituent, the total number of the substituents contained in the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon is usually 1 to 20 (provided that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has The total number of hydrogen atoms is less than or equal to the above, and the same shall apply hereinafter), and it is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10 because the host material is easily synthesized. The number is more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.

縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon optionally has may be preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group. A monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. However, these groups may have a substituent, but preferably have no further substituents.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have are It is the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the ring-containing aromatic hydrocarbon may have.

ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、ホスト材料用芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ホスト材料に占めるホスト材料用芳香族化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
The host material may further contain a compound other than the aromatic compound for host material, but it is preferable that the aromatic compound for host material is the main component. The content ratio of the aromatic compound for a host material in the host material may be, for example, 10% by mass or more, and is preferably 30% by mass or more, since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Mass% or more is more preferable, 70 mass% or more is still more preferable, 90 mass% or more is particularly preferable, 95 mass% or more is particularly preferable, and may be 100 mass%.
The host material may contain only one kind of aromatic compound for host material, or may contain two or more kinds thereof. When the host material further contains a compound other than the aromatic compound for host material, the host material may contain only one compound other than the aromatic compound for host material, and may contain two or more compounds. Good.

ホスト材料用芳香族化合物は高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。 The aromatic compound for a host material may be a polymer compound (hereinafter, also referred to as “polymer host material”) or a low molecular compound (hereinafter, also referred to as “low molecular host material”), Low molecular weight host materials are preferred.

(低分子ホスト材料)
低分子ホスト材料の分子量は、通常、1×10〜1×10であり、好ましくは2×10〜5×10であり、より好ましくは3×10〜2×10であり、更に好ましくは4×10〜1×10である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。)として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Low molecular weight host material)
The molecular weight of the low molecular weight host material is usually 1×10 2 to 1×10 4 , preferably 2×10 2 to 5×10 3 , and more preferably 3×10 2 to 2×10 3 . , And more preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The total number of condensed ring skeletons in which only 3 or more benzene rings are condensed in the low molecular weight host material is usually 1 to 10, and initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Therefore, the number is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular weight host material may include only one kind of a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and may include two or more kinds, but since the low molecular weight host material is easy to synthesize, It is preferably 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
Since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, the low molecular weight host material has a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed. It is preferable to include as a group (hereinafter, also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group”) in which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the condensed ring skeleton are removed from aromatic hydrocarbon. This group may have a substituent.
The total number of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon groups contained in the low molecular weight host material is usually 1 to 10, which is preferable because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. The number is 1 to 7, more preferably 1 to 5, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular weight host material may contain only one kind of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more kinds thereof, but it is preferable to use one kind because the low molecular weight host material can be easily synthesized. To 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
In the low molecular weight host material, examples and preferable ranges of the substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are preferable examples and preferable ranges of the substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Same as range.

[式(FH)で表される化合物]
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物であることが好ましい。
[Compound Represented by Formula (FH)]
The low molecular weight host material is preferably a compound represented by the formula (FH) since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.

1Hは、通常、10以下の整数であり、式(FH)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは7以下の整数であり、より好ましくは5以下の整数であり、更に好ましくは3以下の整数である。また、n1Hは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、1以上の整数であることが好ましい。 n 1H is generally an integer of 10 or less, and is preferably an integer of 7 or less, more preferably an integer of 5 or less, because the compound represented by the formula (FH) can be easily synthesized. It is preferably an integer of 3 or less. Further, n 1H is preferably an integer of 1 or more because initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.

Ar1Hにおいて、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、アリール基及び1価の複素環基以外の置換基であり、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In Ar 1H , the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have is a substituent other than the aryl group and the monovalent heterocyclic group, and preferably a halogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group. , An alkoxy group, a cycloalkoxy group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. And the same as the preferable range.
Examples and preferred ranges of the substituents which the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group may have may include substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbons may have. Are the same as the examples and preferable ranges of the substituents which may further have.

1Hは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリール基である。
1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1H is preferably an aryl group which may have a substituent, because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.
Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group for R 1H are, respectively, examples of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, and It is the same as the preferred range.
Examples and preferable ranges of the substituents that R 1H may have include examples and preferable ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have. Is the same.

低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the low molecular weight host material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. When a plurality of Z 1's are present, they may be the same or different.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

Figure 2020107832
Figure 2020107832

(高分子ホスト材料)
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10〜1×10であり、より好ましくは1×10〜5×10であり、更に好ましくは2×10〜2×10である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10〜2×10であり、より好ましくは2×10〜1×10であり、更に好ましくは5×10〜5×10である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、縮合環含有芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(2価の縮合環含有芳香族炭化水素基)を含むことがより好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個〜3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1モル%〜100モル%であり、より好ましくは10モル%〜100モル%であり、更に好ましくは30モル%〜100モル%である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer host material)
The polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer host material is preferably 5×10 3 to 1×10 6 , more preferably 1×10 4 to 5×10 5 , and further preferably 2×10 4 to. It is 2×10 5 . The polystyrene equivalent weight average molecular weight of the polymer host material is preferably 1×10 4 to 2×10 6 , more preferably 2×10 4 to 1×10 6 , and further preferably 5×10 4 to. It is 5×10 5 .
The polymer host material may be any of block copolymers, random copolymers, alternating copolymers, graft copolymers, and may be other embodiments, but a plurality of types of raw material monomers may be used. It is preferably a copolymerized copolymer.
The polymer host material preferably contains a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed as an aromatic hydrocarbon group having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and this group is a substituent. May have.
The polymer host material preferably contains a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound, because the polymer host material further suppresses initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment. It is more preferable to include a group (divalent condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group) obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from hydrocarbon. These groups may have a substituent.
In the polymer host material, since the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group further suppresses the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment, one or more hydrogen atoms (preferably, one or more hydrogen atoms are preferable from the compound represented by the formula (FH). It is preferably 5 or less, more preferably 1 to 3, and even more preferably 2).
In the polymer host material, the content of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound is usually 0.1 mol with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. % To 100 mol %, which further suppresses the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment, and therefore is preferably 1 mol% to 100 mol %, more preferably 10 mol% to 100 mol %, and It is preferably 30 mol% to 100 mol %.
The polymer host material may contain only one kind of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group or may contain two or more kinds thereof, but it is preferable to use one kind because the polymer host material can be easily synthesized. To 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
In the polymer host material, examples and preferable ranges of the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon group may have include examples and preferable ranges of the substituents that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Same as range.

高分子ホスト材料において、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含むことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは50モル%〜100モル%であり、より好ましくは70モル%〜100モル%である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
In the polymer host material, the polymer compound may contain a constituent unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, and the polymer compound may have a main chain other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group. It is preferable to include a structural unit.
Examples of the constituent unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group) other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group and a heterocyclic group (preferably a divalent heterocyclic group). Group) and a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from an aromatic amine (preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms), and these groups may have a substituent. The examples and preferred ranges of the substituents are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer host material, the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound, the aromatic hydrocarbon group other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group and the aromatic amine are converted into hydrogen atoms 1 The total content of the groups excluding one or more is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all the structural units contained in the polymer compound. Since deterioration is further suppressed, it is preferably 50 mol% to 100 mol%, more preferably 70 mol% to 100 mol%.
The polymer host material may include only one type of structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the polymer compound, or may include two or more types thereof.

<ゲスト材料>
ゲスト材料は、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基(以下、単に「複素環基G」ともいう。)を有する化合物を含む。
複素環基Gを有する化合物は、化合物中に、複素環基Gを1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、複素環基Gを有する化合物は、化合物中に、複素環基Gを1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。
複素環基Gの炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜25である。複素環基Gのヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3である。複素環基Gのホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子の合計の個数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3である。
複素環基Gは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、環内に、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基であることが好ましく、環内に、炭素原子と、窒素原子又は酸素原子とを含む複素環基であることがより好ましく、環内に、炭素原子と、窒素原子とを含む複素環基であることが更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Gとしては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。この中でも、複素環基Gは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは単環式又は2環式〜7環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式〜5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Gが有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Gが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
複素環基Gが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
<Guest material>
The guest material is a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring (hereinafter, (Also referred to simply as "heterocyclic group G").
The compound having the heterocyclic group G may contain only one kind of the heterocyclic group G, or may contain two or more kinds of the heterocyclic group G in the compound. Further, the compound having the heterocyclic group G may include only one heterocyclic group G or two or more heterocyclic groups G in the compound.
The number of carbon atoms of the heterocyclic group G is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 25, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of hetero atoms of the heterocyclic group G does not include the number of carbon atoms of the substituent, and is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to It is 3. The total number of boron atoms, silicon atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and selenium atoms of the heterocyclic group G is usually 1 to 30, not including the carbon atoms of the substituents, and preferably Is 1 to 10, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
The heterocyclic group G contains a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in the ring since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is preferably a heterocyclic group, more preferably a heterocyclic group containing a carbon atom and a nitrogen atom or an oxygen atom in the ring, and a heterocyclic group containing a carbon atom and a nitrogen atom in the ring. More preferably, it is a group. These groups may have a substituent.
Examples of the heterocyclic group G include carbon atoms, boron atoms, silicon atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms, and oxygen atoms in the ring among the heterocyclic compounds exemplified in the above-mentioned heterocyclic group. Examples of the heterocyclic compound include at least one selected from the group consisting of a sulfur atom and a selenium atom, and a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring. Among these, the heterocyclic group G is preferably an atom forming a ring from a monocyclic or bicyclic to 7-ring heterocyclic compound, because the initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. Is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to, more preferably one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a monocyclic or bicyclic to pentacyclic heterocyclic compound Groups excluding the above, more preferably from pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, phenoxazine, phenothiazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole to the atoms constituting the ring. A group in which one or more hydrogen atoms directly bonded are removed, and particularly preferably, a ring is formed from pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole. A group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom, particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, directly to an atom constituting a ring. It is a group excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, and these groups may have a substituent.
The substituent which the heterocyclic group G may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituent. An amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, further preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, It is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the heterocyclic group G may have may be each possessed by the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon. It is the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent.
Examples of the substituent which the heterocyclic group G may have and the substituent which the heterocyclic group G may further have, and the preferable range thereof are further included in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Examples of the substituent which may be present and the preferable range are the same.

ゲスト材料は、複素環基Gを有する化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、複素環基Gを有する化合物を主成分とすることが好ましい。ゲスト材料に占める複素環基Gを有する化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ゲスト材料は、複素環基Gを有する化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、複素環基Gを有する化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、複素環基Gを有する化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
The guest material may further contain a compound other than the compound having the heterocyclic group G, but it is preferable that the guest material mainly contains the compound having the heterocyclic group G. The content ratio of the compound having the heterocyclic group G in the guest material may be, for example, 10% by mass or more, and is preferably 30% by mass or more because initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is more preferably 50% by mass or more, further preferably 70% by mass or more, particularly preferably 90% by mass or more, particularly preferably 95% by mass or more, and may be 100% by mass.
The guest material may contain only one type of compound having the heterocyclic group G, or may contain two or more types thereof. When the guest material further contains a compound other than the compound having the heterocyclic group G, the guest material may contain only one compound other than the compound having the heterocyclic group G, and may contain two or more kinds. It may be.

ゲスト材料は高分子化合物(以下、「高分子ゲスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ゲスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ゲスト材料が好ましい。 The guest material may be a high molecular compound (hereinafter, also referred to as “high molecular guest material”) or a low molecular compound (hereinafter, also referred to as “low molecular guest material”). Is preferred.

(低分子ゲスト材料)
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、1×10〜1×10であり、好ましくは2×10〜5×10であり、より好ましくは3×10〜2×10であり、更に好ましくは4×10〜1×10である。
低分子ゲスト材料中に含まれる複素環基Gの合計の個数は、通常、1個〜20個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜15個であり、より好ましくは1個〜10個であり、更に好ましくは1個〜5個であり、特に好ましくは1個〜3個である。
低分子ゲスト材料は、複素環基Gを1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1種〜10種であり、より好ましくは1種〜7種であり、更に好ましくは1種〜5種であり、特に好ましくは1種〜3種である。
(Low molecular weight guest material)
The molecular weight of the low molecular weight guest material is usually 1×10 2 to 1×10 4 , preferably 2×10 2 to 5×10 3 , and more preferably 3×10 2 to 2×10 3 . , And more preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The total number of the heterocyclic groups G contained in the low molecular weight guest material is usually 1 to 20, and the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, and therefore preferably 1 to 15. The number is more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The low molecular weight guest material may contain only one kind of the heterocyclic group G or may contain two or more kinds thereof, but preferably one kind because the initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. -10 types, more preferably 1-7 types, still more preferably 1-5 types, and particularly preferably 1-3 types.

[式(FB)で表される化合物]
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物であることが好ましい。
[Compound Represented by Formula (FB)]
The low molecular weight guest material is preferably a compound represented by the formula (FB) because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.

1Bは、通常、15以下の整数であり、式(FB)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは10以下の整数であり、より好ましくは7以下の整数であり、更に好ましくは5以下の整数であり、特に好ましくは3以下の整数である。また、n1Bは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、1以上の整数であることが好ましい。 n 1B is generally an integer of 15 or less, and is preferably an integer of 10 or less, more preferably an integer of 7 or less, because the compound represented by the formula (FB) can be easily synthesized. It is preferably an integer of 5 or less, and particularly preferably an integer of 3 or less. Further, n 1B is preferably an integer of 1 or more because initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed.

Ar1Bにおいて、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環を有する化合物から、複素環を構成する原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基の例及び好ましい範囲は、複素環基Gを有する化合物における、複素環基Gの例及び好ましい範囲と同じである。
Ar1Bが有していてもよい置換基としては、例えば、シアノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、これらの基は更に置換基を有してもよい。
Ar1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In Ar 1B , a compound having a heterocycle containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring. Examples and preferred ranges of the groups excluding n 1B or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the heterocycle are the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group G in the compound having the heterocyclic group G. ..
Examples of the substituent which Ar 1B may have include a cyano group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group, and these groups may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituents which the substituents that Ar 1B may have may further include the substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. The examples are the same as the examples and preferable ranges of the substituents that may be present.

1Bは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
1Bにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1B is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group, because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. , An aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 1B are the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, respectively. The same as the examples and preferred ranges of the group and the substituted amino group.
Examples and preferable ranges of the substituents that R 1B may have include examples and preferable ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have. Is the same.

低分子ゲスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Zは、前記と同じ意味を表す。Zは、−N=で表される基、又は、−CH=で表される基を表す。 Examples of the low molecular weight guest material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 has the same meaning as described above. Z 2 is a group represented by -N =, or a group represented by -CH =.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

(高分子ゲスト材料)
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、高分子化合物中に複素環基Gを含む。高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、複素環基Gを含むことが好ましい。
高分子ゲスト材料において、複素環基Gは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個〜3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、複素環基Gの含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1モル%〜100モル%であり、より好ましくは5モル%〜100モル%であり、更に好ましくは10モル%〜100モル%である。
高分子ゲスト材料は、複素環基Gを1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1種〜10種であり、より好ましくは1種〜7種であり、更に好ましくは1種〜5種であり、特に好ましくは1種〜3種である。
(Polymer guest material)
The preferred ranges of the polystyrene equivalent number average molecular weight and the weight average molecular weight of the polymer guest material are the same as the preferred ranges of the polystyrene equivalent number average molecular weight and the weight average molecular weight of the polymer host material, respectively.
The polymer guest material may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be other embodiments, but a plurality of raw material monomers may be used. It is preferably a copolymerized copolymer.
The polymer guest material contains a heterocyclic group G in a polymer compound. The polymer guest material preferably contains the heterocyclic group G in the main chain of the polymer compound because the polymer guest material further suppresses the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment.
In the polymer guest material, the heterocyclic group G suppresses the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment, and therefore, the compound represented by the formula (FB) has 1 or more hydrogen atoms (preferably 5 or less). And more preferably 1 to 3 and more preferably 2).
In the polymer guest material, the content of the heterocyclic group G is usually 0.1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. Since the initial deterioration of the light emitting device is further suppressed, it is preferably 1 mol% to 100 mol%, more preferably 5 mol% to 100 mol%, and further preferably 10 mol% to 100 mol%. ..
The polymer guest material may contain only one kind of the heterocyclic group G or may contain two or more kinds thereof, but preferably one kind because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. -10 types, more preferably 1-7 types, still more preferably 1-5 types, and particularly preferably 1-3 types.

高分子ゲスト材料は、複素環基G以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、複素環基G以外の構成単位を含むことが好ましい。
複素環基G以外の構成単位としては、例えば、芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基G以外の複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる、複素環基G、芳香族炭化水素基、複素環基G以外の複素環基及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは50モル%〜100モル%であり、より好ましくは70モル%〜100モル%である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、複素環基G以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
The polymer guest material may include a constituent unit other than the heterocyclic group G, and it is preferable that the main chain of the polymer compound includes a constituent unit other than the heterocyclic group G.
Examples of the constitutional unit other than the heterocyclic group G include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group), a heterocyclic group other than the heterocyclic group G (preferably a divalent heterocyclic group), and hydrogen from an aromatic amine. Examples thereof include groups in which one or more atoms have been removed (preferably groups in which two hydrogen atoms have been removed), and these groups may have a substituent. The examples and preferred ranges of the substituents are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer guest material, the total of the heterocyclic group G, the aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group other than the heterocyclic group G, and the group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the aromatic amine, which are contained in the polymer compound. The content is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound, and the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, It is preferably 50 mol% to 100 mol%, more preferably 70 mol% to 100 mol%.
In the polymer guest material, the polymer compound may include only one type of structural unit other than the heterocyclic group G, or may include two or more types thereof.

<ホスト材料に含まれるカルシウム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子の量(C)は、ホスト材料の全量に対して、通常、0質量ppb以上450000質量ppb以下である。なお、「ホスト材料に含まれるカルシウム原子の量」という文言は、ホスト材料がカルシウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料はカルシウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、カルシウム原子の量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは100000質量ppb以下であり、より好ましくは45000質量ppb以下であり、更に好ましくは10000質量ppb以下であり、特に好ましくは7000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは4700質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは4500質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは4300質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは4000質量ppb以下である。また、本実施形態のホスト材料において、カルシウム原子の量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.1質量ppb以上であり、より好ましくは1質量ppb以上であり、更に好ましくは10質量ppb以上であり、特に好ましくは50質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは120質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは160質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは200質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは220質量ppb以上である。
<Amount of calcium atoms contained in host material (C H )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount (C H ) of calcium atoms contained in the host material is usually 0 mass ppb or more and 450,000 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material. Note that the phrase “amount of calcium atoms contained in the host material” does not mean that the host material contains calcium atoms, and the host material may or may not contain calcium atoms. Good. In the host material of the present embodiment, the amount of calcium atoms is preferably 100,000 mass ppb or less, more preferably 45,000 mass ppb or less, since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is preferably 10,000 mass ppb or less, particularly preferably 7,000 mass ppb or less, particularly preferably 4700 mass ppb or less, particularly preferably 4500 mass ppb or less, and particularly preferably 4300 mass ppb or less. It is particularly preferably 4000 mass ppb or less. Further, in the host material of the present embodiment, the amount of calcium atoms is preferably 0.1 mass ppb or more, more preferably 1 mass ppb or more, because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Is more preferably 10 mass ppb or more, particularly preferably 50 mass ppb or more, particularly preferably 120 mass ppb or more, particularly preferably 160 mass ppb or more, and particularly preferably 200 mass. It is ppb or more, and particularly preferably 220 mass ppb or more.

本実施形態のホスト材料に含まれるカルシウム原子の量(C)は、本実施形態のホスト材料が1種類である場合、その1種類のホスト材料のカルシウム原子の量がCとなり、本実施形態のホスト材料がカルシウム原子の量が異なる複数種類の化合物から構成される場合には、その複数種類の化合物のカルシウム原子の量と各化合物の質量比に応じてCが算出される。Cの具体的な算出方法を後述の実施例D1及び実施例D2を用いて、説明する。 As for the amount (C H ) of calcium atoms contained in the host material of the present embodiment, when the host material of the present embodiment is one type, the amount of calcium atoms of the one type of host material becomes C H , and When the morphological host material is composed of a plurality of types of compounds having different amounts of calcium atoms, C H is calculated according to the amount of calcium atoms of the plurality of types of compounds and the mass ratio of each compound. A specific method of calculating C H will be described using Examples D1 and D2 described below.

まず、実施例D1では、ICP/MS法により測定した化合物H2のカルシウム原子の量は120質量ppbであるため、Cは120質量ppbである。 First, in Example D1, since the amount of calcium atoms of the compound H2 measured by the ICP/MS method was 120 mass ppb, C H was 120 mass ppb.

次に、実施例D2では、ICP/MS法により測定した化合物H1及び化合物H2のカルシウム原子の量は、それぞれ、4800質量ppb及び120質量ppbである。また、化合物H1と化合物H2との質量比は、化合物H1:化合物H2=2:88である。
よって、実施例D2におけるCは、化合物H1及び化合物H2に含まれるカルシウム原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
={4800×2/(2+88)}+{120×88/(2+88)}=224質量ppb
Next, in Example D2, the amounts of calcium atoms of the compound H1 and the compound H2 measured by the ICP/MS method are 4800 mass ppb and 120 mass ppb, respectively. Further, the mass ratio of the compound H1 and the compound H2 is compound H1: compound H2=2:88.
Therefore, C H in Example D2 can be calculated from the amount of calcium atoms contained in the compound H1 and the compound H2 and the amount charged, and is calculated as follows.
C H ={4800×2/(2+88)}+{120×88/(2+88)}=224 mass ppb

同様にして、比較例CD1におけるCは4800質量ppmである。 Similarly, C H in Comparative Example CD1 is 4800 mass ppm.

<ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の量(C)は、ゲスト材料の全量に対して、通常、0質量ppb以上300000質量ppb以下である。なお、「ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の量」という文言は、ゲスト材料がカルシウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料はカルシウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、カルシウム原子の量は、好ましくは100000質量ppb以下であり、より好ましくは50000質量ppb以下であり、更に好ましくは30000質量ppb以下であり、特に好ましくは10000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは7000質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは4500質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは3000質量ppb以下である。また、本実施形態のホスト材料において、カルシウム原子の量は、好ましくは0.1質量ppb以上であり、より好ましくは1質量ppb以上であり、更に好ましくは10質量ppb以上であり、特に好ましくは100質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは500質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは1000質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは2000質量ppb以上である。
<Amount of calcium atoms contained in guest material (C 1 )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount (C 1 ) of calcium atoms contained in the guest material is usually 0 mass ppb or more and 300,000 mass ppb or less with respect to the total amount of the guest material. Note that the phrase “the amount of calcium atoms contained in the guest material” does not mean that the guest material contains calcium atoms, and the guest material may or may not contain calcium atoms. Good. In the guest material of the present embodiment, the amount of calcium atoms is preferably 100,000 mass ppb or less, more preferably 50,000 mass ppb or less, further preferably 30,000 mass ppb or less, particularly preferably 10,000 mass ppb or less. And particularly preferably 7,000 mass ppb or less, particularly preferably 4500 mass ppb or less, and most preferably 3000 mass ppb or less. In the host material of the present embodiment, the amount of calcium atoms is preferably 0.1 mass ppb or more, more preferably 1 mass ppb or more, further preferably 10 mass ppb or more, and particularly preferably The amount is 100 mass ppb or more, particularly preferably 500 mass ppb or more, particularly preferably 1000 mass ppb or more, and particularly preferably 2000 mass ppb or more.

の具体的な算出方法は、前述のCの具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、実施例D1における、Cは2500質量ppbである。実施例D2における、Cは2500質量ppbである。比較例CD1における、Cは2500質量ppbである。
The specific calculation method of C 1 can be obtained in the same manner as the specific calculation method of C H described above.
For example, C 1 in Example D1 is 2500 mass ppb. C H in Example D2 is 2500 mass ppb. C 1 in Comparative Example CD1 is 2500 mass ppb.

<C及びCの低減方法>
及びCの低減方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第4版実験化学講座(1993年、丸善)、第5版実験化学講座(2007年、丸善)、新実験化学講座(1975年、丸善)、有機化学実験のてびき(1988年、化学同人)等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
<Method for reducing C 1 and C H >
Examples of methods for reducing C 1 and C H include purification.
For purification, 4th edition experimental chemistry course (1993, Maruzen), 5th edition experimental chemistry course (2007, Maruzen), new experimental chemistry course (1975, Maruzen), organic chemistry experiment tebiki (1988) , Kagaku Doujin) and the like.

精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー及び吸着が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、カルシウム原子の量を低減できるので、好ましくは昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、カルシウム原子の量を低減できるので、好ましくは再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製において、精製を2回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
Purification includes, for example, sublimation, extraction, reprecipitation, recrystallization, chromatography and adsorption.
Purification of the low molecular weight guest material and the low molecular weight host material is preferably sublimation, recrystallization, chromatography or adsorption, and more preferably sublimation or recrystallization because the amount of calcium atoms can be reduced.
The purification of the polymer guest material and the polymer host material is preferably reprecipitation, chromatography or adsorption because the amount of calcium atoms can be reduced.
In the purification, when the purification is performed twice or more, those methods may be the same or different.

昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは1×10−10Pa〜1×10Paであり、より好ましくは1×10−7Pa〜1×10Paであり、更に好ましくは1×10−5Pa〜1Paであり、特に好ましくは1×10−4Pa〜1×10−2Paである。また、昇華温度は、好ましくは−100℃〜1000℃であり、より好ましくは0℃〜700℃であり、更に好ましくは100℃〜500℃であり、特に好ましくは200℃〜350℃である。 In sublimation, the degree of vacuum and the sublimation temperature may be appropriately set according to the material to be sublimated. The degree of vacuum is preferably 1×10 −10 Pa to 1×10 5 Pa, more preferably 1×10 −7 Pa to 1×10 2 Pa, and further preferably 1×10 −5 Pa to 1 Pa. And particularly preferably 1×10 −4 Pa to 1×10 −2 Pa. The sublimation temperature is preferably −100° C. to 1000° C., more preferably 0° C. to 700° C., further preferably 100° C. to 500° C., and particularly preferably 200° C. to 350° C.

抽出としては、好ましくは分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出である。 The extraction is preferably liquid separation or solid-liquid extraction with a Soxhlet extractor.

抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。 Examples of the solvent used for extraction include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, and 2-ethoxyethanol; diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether, diglyme. Such as an ether solvent; a halogen solvent such as methylene chloride and chloroform; a nitrile solvent such as acetonitrile and benzonitrile; a hydrocarbon solvent such as hexane, decalin, toluene, xylene, mesitylene; N,N-dimethylformamide, N , Amide solvents such as N-dimethylacetamide; acetone, dimethylsulfoxide, and water. The solvent may be used alone or in combination of two or more.

クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
The chromatography is preferably column chromatography.
As the packing material used for column chromatography, silica gel or alumina is preferable.
The example of the solvent used for chromatography is the same as the example of the solvent used for extraction.

再沈殿及び再結晶に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。 The example of the solvent used for reprecipitation and recrystallization is the same as the example of the solvent used for extraction.

吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
As the adsorption, treatment with an adsorbent is preferable. Further, the adsorbent is preferably activated carbon, silica gel, alumina or celite.
The treatment with the adsorbent is usually performed in a solvent. The example of the solvent used for the treatment with the adsorbent is the same as the example of the solvent used for the extraction.

<発光素子用組成物>
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは300nm以上500nm以下であり、より好ましくは330nm以上480nm以下であり、更に好ましくは360nm以上460nm以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上590nm以下であり、より好ましくは420nm以上570nm以下であり、更に好ましくは440nm以上550nm以下であり、特に好ましくは480nm以上530nm以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10−6質量%〜1×10−3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
<Composition for light emitting device>
The composition for a light emitting device of the present embodiment contains a host material and a guest material.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, each of the host material and the guest material may contain only one kind, or may contain two kinds or more.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably shorter than the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably 300 nm or more and 500 nm or less, more preferably 330 nm or more and 480 nm or less, and further preferably 360 nm or more and 460 nm or less. Is.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature is preferably 380 nm or more and 590 nm or less, more preferably 420 nm or more and 570 nm or less, and further preferably 440 nm or more and 550 nm or less. And particularly preferably 480 nm or more and 530 nm or less.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material and the guest material is obtained by dissolving the measurement object in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1×10 −6 mass% to 1×). 10-3 mass %), and can be evaluated by measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature. As the organic solvent that dissolves the measurement target, toluene or xylene is preferable.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、150質量ppb以上4500質量ppb以下である。本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは200質量ppb以上であり、より好ましくは300質量ppb以上であり、更に好ましくは330質量ppb以上であり、特に好ましくは350質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは370質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは400質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは430質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは450質量ppb以上である。また、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは4300質量ppb以下であり、より好ましくは4000質量ppb以下であり、更に好ましくは3800質量ppb以下である。また、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、3600質量ppb以下であってもよく、3000質量ppb以下であってもよく、2500質量ppb以下であってもよく、2000質量ppb以下であってもよく、1500質量ppb以下であってもよく、1000質量ppb以下であってもよく、800質量ppb以下であってもよく、600質量ppb以下であってもよい。 In the composition for a light emitting device of this embodiment, the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less with respect to the total mass of the host material and the guest material. is there. In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment with respect to the total amount of the host material and the guest material. Is more preferably 200 mass ppb or more, more preferably 300 mass ppb or more, further preferably 330 mass ppb or more, particularly preferably 350 mass ppb or more, and particularly preferably 370. The mass is ppb or more, particularly preferably 400 mass ppb or more, particularly preferably 430 mass ppb or more, and particularly preferably 450 mass ppb or more. In addition, in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is smaller than that of the light emitting device of the present embodiment with respect to the total amount of the host material and the guest material. Since the initial deterioration is further suppressed, it is preferably 4300 mass ppb or less, more preferably 4000 mass ppb or less, and further preferably 3800 mass ppb or less. In the light emitting device composition of the present embodiment, the total amount of calcium atoms contained in the host material and the guest material is 3600 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and guest material. May be 3000 mass ppb or less, 2500 mass ppb or less, 2000 mass ppb or less, 1500 mass ppb or less, 1000 mass ppb or less. It may be 800 mass ppb or less, or 600 mass ppb or less.

本実施形態において、発光素子の初期劣化が抑制される理由は以下のとおり考えられる。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれる複素環基Gを有する化合物中の複素環基Gと、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれる複素環基Gを有する化合物中の複素環基Gは、ホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。
そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が所定の上限量を超えると、上述の相互作用に対して、カルシウム原子が悪影響を与え、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性の低下を招いたり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子の初期劣化が促進されると考えている。
その一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が所定の下限量以上であると、カルシウム原子が上述の相互作用を強め、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性を改善したり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを改善したりするため、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が所定量であることで、発光素子の初期劣化の抑制という効果が得られると考えている。
The reason why the initial deterioration of the light emitting element is suppressed in the present embodiment is considered as follows.
The aromatic compound for a host material contained as the host material in the composition for a light emitting device of the present embodiment has a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The present inventors believe that such a condensed ring skeleton electrically interacts with the heterocyclic group G in the compound having the heterocyclic group G contained in the guest compound. On the other hand, the present inventors have found that the heterocyclic group G in the compound having the heterocyclic group G included as a guest material in the composition for a light emitting device of the present embodiment is the aromatic compound for a host material included as a host material. , Think to interact electrically.
Then, the present inventors, in the composition for a light emitting device of the present embodiment, when the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material exceeds a predetermined upper limit amount, the above-mentioned interaction is caused. On the other hand, calcium atoms have an adverse effect, resulting in deterioration of the light emitting property, charge transport property or charge injection property of the composition for a light emitting device of the present embodiment, or of the charge of the light emitting device of the present embodiment. It is thought that the initial deterioration of the light emitting element of this embodiment is promoted because the balance is lost.
On the other hand, when the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is at least a predetermined lower limit in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the present inventors have determined that The above-mentioned interaction is strengthened, and as a result, the light emitting property, the charge transporting property or the charge injection property of the composition for a light emitting device of the present embodiment is improved, or the charge balance of the light emitting device of the present embodiment is improved. Therefore, it is considered that the initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is suppressed.
Therefore, based on the above idea, the present inventors in the present embodiment, the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is a predetermined amount, so that the initial deterioration of the light emitting element can be prevented. We believe that the effect of suppression will be obtained.

ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量(質量ppb)は、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の質量の比をW、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ゲスト材料の合計質量の比をWとしたとき、C+Cで表される。
は、通常、0.01〜0.9999であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、0.30〜0.999であることが好ましく、0.50〜0.995であることがより好ましく、0.70〜0.99であることが更に好ましく、0.85〜0.95であることが特に好ましい。
は、通常、0.0001〜0.99であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、0.001〜0.70であることが好ましく、0.005〜0.50であることがより好ましく、0.01〜0.30であることが更に好ましく、0.05〜0.15であることが特に好ましい。
As for the total amount (mass ppb) of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material, the mass ratio of the host material to the total mass of the host material and the guest material is WH , and the host material and the guest material are When the ratio of the total mass of the guest material to the total mass of is W 1 , it is represented by C H WH +C 1 W 1 .
WH is usually 0.01 to 0.9999, and is preferably 0.30 to 0.999, and is preferably 0.50 to 0, since initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. It is more preferably 0.995, further preferably 0.70 to 0.99, particularly preferably 0.85 to 0.95.
W 1 is usually 0.0001 to 0.99, and is preferably 0.001 to 0.70, and 0.005 to 0, since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is more preferably 0.50, more preferably 0.01 to 0.30, and particularly preferably 0.05 to 0.15.

及びWの具体的な算出方法を後述の実施例D1及び実施例D2を用いて、説明する。 A specific method of calculating W H and W 1 will be described using Examples D1 and D2 described below.

まず、実施例D1では、化合物H2(ホスト材料)と化合物EM1(ゲスト材料)との質量比は、化合物H2:化合物EM1=90:10である。
よって、実施例D1におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+10)=0.90
=10/(90+10)=0.10
First, in Example D1, the mass ratio of the compound H2 (host material) and the compound EM1 (guest material) was compound H2:compound EM1=90:10.
Therefore, W H and W 1 in Example D1 may be determined from the amount of the charge is determined as follows.
WH =90/(90+10)=0.90
W 1 =10/(90+10)=0.10.

実施例D2では、化合物H2と化合物H1と化合物EM1との質量比は、化合物H2:化合物H1:化合物EM1=88:2:10である。
よって、実施例D2におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=(88+2)/(88+2+10)=0.90
=10/(88+2+10)=0.10
In Example D2, the mass ratio of the compound H2, the compound H1, and the compound EM1 is compound H2:compound H1:compound EM1=88:2:10.
Therefore, W H and W 1 in the embodiment D2 may be determined from the amount of the charge is determined as follows.
WH =(88+2)/(88+2+10)=0.90
W 1 =10/(88+2+10)=0.10.

同様にして、比較例CD1におけるW及びWは、以下のとおり求められる。
=90/(90+10)=0.90
=10/(90+10)=0.10
Similarly, W H and W 1 in Comparative Example CD1 are obtained as follows.
WH =90/(90+10)=0.90
W 1 =10/(90+10)=0.10.

上述のとおり、C、C、W及びWを算出することにより、C+Cを算出することができる。 As described above, by calculating the C 1, C H, W 1 and W H, it can be calculated C H W H + C 1 W 1.

例えば、実施例D1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(120×0.90)+(2500×0.10)=358質量ppb
For example, C H WH +C 1 W 1 in Example D1 is calculated as follows.
C H WH +C 1 W 1 =(120×0.90)+(2500×0.10)=358 mass ppb

例えば、実施例D2におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(224×0.90)+(2500×0.10)=452質量ppb
For example, C H WH +C 1 W 1 in Example D2 is calculated as follows.
C H WH +C 1 W 1 =(224×0.90)+(2500×0.10)=452 mass ppb

例えば、比較例CD1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(4800×0.90)+(2500×0.10)=4570質量ppm
For example, C H WH +C 1 W 1 in Comparative Example CD1 is calculated as follows.
C H WH +C 1 W 1 =(4800×0.90)+(2500×0.10)=4570 mass ppm

+Cは、通常、150質量ppb以上4500質量ppb以下である。C+Cは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは200質量ppb以上であり、より好ましくは300質量ppb以上であり、更に好ましくは330質量ppb以上であり、特に好ましくは350質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは370質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは400質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは430質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは450質量ppb以上である。また、C+Cは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは4300質量ppb以下であり、より好ましくは4000質量ppb以下であり、更に好ましくは3800質量ppb以下である。また、C+Cは、3600質量ppb以下であってもよく、3000質量ppb以下であってもよく、2500質量ppb以下であってもよく、2000質量ppb以下であってもよく、1500質量ppb以下であってもよく、1000質量ppb以下であってもよく、800質量ppb以下であってもよく、600質量ppb以下であってもよい。 C H WH +C 1 W 1 is usually 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. C H WH +C 1 W 1 is preferably 200 mass ppb or more, more preferably 300 mass ppb or more, and further preferably 330 mass, because the initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. ppb or more, particularly preferably 350 mass ppb or more, particularly preferably 370 mass ppb or more, particularly preferably 400 mass ppb or more, particularly preferably 430 mass ppb or more, and particularly particularly preferably. Is 450 mass ppb or more. Further, C H WH +C 1 W 1 is preferably 4300 mass ppb or less, more preferably 4000 mass ppb or less, and further preferably, since the initial deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. It is 3800 mass ppb or less. Further, C H WH +C 1 W 1 may be 3600 mass ppb or less, 3000 mass ppb or less, 2500 mass ppb or less, or 2000 mass ppb or less. It may be 1500 mass ppb or less, 1000 mass ppb or less, 800 mass ppb or less, or 600 mass ppb or less.

(その他の成分)
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含有する場合、これらに含まれるカルシウム原子の量を、前述の精製により、低減しておくことが好ましい。
(Other ingredients)
The composition for a light emitting device of this embodiment is selected from the group consisting of a host material, a guest material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. It may be a composition containing at least one material as described above. However, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material are different from the host material and the guest material.
The composition for a light emitting device of the present embodiment further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. In this case, the amount of calcium atoms contained in these is preferably reduced by the above-mentioned purification.

[インク]
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1mPa・s〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくはインク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1000質量部〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[ink]
A composition containing a host material, a guest material, and a solvent (hereinafter referred to as “ink”) is, for example, a spin coating method, a casting method, a microgravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll. Of a light emitting element using a wet method such as a coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method. It is suitable for production. The viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of printing method, but is preferably 1 mPa·s to 20 mPa·s at 25°C.
The solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine-based solvents, ether-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic hydrocarbon-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, polyhydric alcohol-based solvents, alcohol-based solvents, sulfoxide-based solvents, An amide solvent may be used.
In the ink, the blending amount of the solvent is usually 1000 parts by mass to 100000 parts by mass, when the total amount of the host material and the guest material is 100 parts by mass.
The solvent may be used alone or in combination of two or more.

[正孔輸送材料]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole transport material]
The hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and is preferably a high molecular weight compound having a crosslinking group.
Examples of the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivative. The polymer compound may be a compound having an electron accepting moiety such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone bonded thereto.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when the hole transport material is contained, the compounding amount of the hole transport material is usually 1 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. To 400 parts by mass.
The hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.

[電子輸送材料]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Electron transport material]
Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The electron transport material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include a metal complex having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And derivatives thereof.
Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when an electron transporting material is contained, the compounding amount of the electron transporting material is usually 1 part by mass to 400 when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. Parts by mass.
The electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.

[正孔注入材料及び電子注入材料]
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole injection material and electron injection material]
The hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in its main chain or side chain Polymers are mentioned.
When the hole injection material and/or the electron injection material are contained in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the compounding amounts of the hole injection material and the electron injection material are respectively the total of the host material and the guest material. When it is 100 parts by mass, it is usually 1 part by mass to 400 parts by mass.
The hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more kinds.

・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10−5S/cm〜1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
-Ion Doping When the hole injecting material or the electron injecting material contains a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 x 10 -5 S/cm to 1 x 10 3 S/cm. .. The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electric conductivity of the conductive polymer in such a range. The types of ions to be doped are anions for hole injection materials and cations for electron injection materials. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
The ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.

[発光材料]
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
[Luminescent material]
Light emitting materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The light emitting material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and a triplet light emitting complex having iridium, platinum or europium as a central metal.
Examples of the polymer compound include an arylene group such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, an anthracenediyl group and a pyrenediyl group; and two hydrogen atoms from an aromatic amine. Examples include aromatic amine residues such as removed groups; and polymer compounds containing a divalent heterocyclic group such as carbazolediyl group, phenoxazinediyl group and phenothiazinediyl group.

本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1質量部〜400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when a light emitting material is contained, the content of the light emitting material is usually 0.1 parts by mass to 400 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. Parts by mass.
The light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.

[酸化防止剤]
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.001質量部〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Antioxidant]
The antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as the host material and the guest material and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when an antioxidant is included, the compounding amount of the antioxidant is usually 0.001 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. 10 to 10 parts by mass.
The antioxidants may be used alone or in combination of two or more.

<膜>
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
<Membrane>
The film contains the composition for a light emitting device of the present embodiment and is suitable as a light emitting layer in a light emitting device. The film can be formed by a wet method using ink, for example. In addition, the film can be produced by a dry method such as a vacuum vapor deposition method. Examples of the method for forming the film by a dry method include a method of vapor-depositing the composition for a light-emitting device of this embodiment and a method of co-evaporating a host material and a guest material.
The thickness of the film is usually 1 nm to 10 μm.

<発光素子>
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
<Light emitting element>
The light emitting device of this embodiment contains the composition for a light emitting device described above.
The structure of the light emitting device of the present embodiment includes, for example, an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode and containing the composition for a light emitting device of the present embodiment.

[層構成]
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
[Layer structure]
The layer containing the composition for a light emitting device of the present embodiment is usually one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer and an electron injection layer. , And preferably a light emitting layer. These layers include a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material, respectively. Each of these layers can be formed using a light-emitting material, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, and an electron-injecting material by a method similar to that for forming the above-described film.

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。 The light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode. From the viewpoint of hole injecting property and hole transporting property, the light emitting element of the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injecting layer and a hole transporting layer between the anode and the light emitting layer, From the viewpoint of the electron injection property and the electron transport property, it is preferable to have at least one layer of the electron injection layer and the electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。 Examples of the material for the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer, and the electron injection layer include the above-described hole transport material, electron transport material, in addition to the composition for a light emitting device of the present embodiment. Examples thereof include a light emitting material, a hole injection material, an electron injection material and the like.

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The material of the hole-transporting layer, the material of the electron-transporting layer, and the material of the light-emitting layer are the solvents used in the formation of the layer adjacent to the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer in the production of the light-emitting device, respectively. When soluble, it is preferred that the material have cross-linking groups in order to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.

本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び初期劣化を勘案して調整する。 In the light emitting device of the present embodiment, as a method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, when a low molecular compound is used, for example, vacuum from powder is used. Examples include dry methods such as vapor deposition, and wet methods such as a method of forming a film from a solution or a molten state. When a polymer compound is used, examples thereof include a wet method such as a method of forming a film from a solution or a molten state. To be The order, the number, and the thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of, for example, the luminous efficiency and the initial deterioration.

[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
[Substrate/Electrode]
The substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not chemically change when forming an organic layer, and is a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, the electrode furthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, and preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. A conductive compound; a composite of silver, palladium, and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.
Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; Alloys of one or more with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.

本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。 The light emitting element of the present embodiment is suitable as a display light source for a backlight of a liquid crystal display device, a light source for illumination, an organic EL lighting, a computer, a television, a mobile terminal and the like (for example, an organic EL display and an organic EL television). Can be used for.

以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。 Although the preferred embodiment of the present invention has been described above, the present invention is not limited to the above embodiment.

例えば、本発明の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。 For example, one aspect of the present invention may relate to a method for producing a composition for a light emitting device containing a host material and a guest material.

<製造方法(1)>
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(1)」ともいう。)であってよい。
<Production method (1)>
In one aspect, a method for producing a composition for a light emitting device includes a host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and a carbon atom in a ring. Guest material preparation for preparing a guest material containing a compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of boron atom, silicon atom, nitrogen atom, phosphorus atom, oxygen atom, sulfur atom and selenium atom The step and the host material and the guest material are mixed at a compounding ratio such that the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less, and a composition for a light emitting device is obtained. A method for producing a composition for a light emitting device (hereinafter, also referred to as “production method (1)”) including a production step of obtaining a product.

製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、カルシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、工程(A−1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with calcium atoms are condensed, and a step (A- A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are prepared in 1) to remove at least a part of calcium atoms. You can go out.

製造方法(1)において、工程(A−1)で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるカルシウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、4500質量ppb以上であってよく、4800質量ppb以上であってよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよく、500000質量ppb以上であってもよい。また、工程(A−1)で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるカルシウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、100000000質量ppb以下であってよく、50000000質量ppb以下であってよく、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよい。 In the production method (1), the content of calcium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton prepared by condensing three or more benzene rings prepared in the step (A-1) is not particularly limited and is, for example, 4500 mass. ppb or more, 4800 mass ppb or more, 5000 mass ppb or more, 10000 mass ppb or more, 50,000 mass ppb or more, 100000 mass ppb or more Or may be 500000 mass ppb or more. In addition, the upper limit of the content of calcium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed in the step (A-1) is not particularly limited, and the content is, for example, It may be 100,000,000 mass ppb or less, 50,000,000 mass ppb or less, 10,000,000 mass ppb or less, 5,000,000 mass ppb or less, or 1,000,000 mass ppb or less.

製造方法(1)において、工程(A−2)における精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。 In the production method (1), as the purification method in the step (A-2), it includes the method illustrated in the above <method of reducing C 1 and C H>.

製造方法(1)において、工程(A−2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるカルシウム原子の含有量は、通常、0質量ppb以上450000質量ppb以下である。工程(A−2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるカルシウム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは100000質量ppb以下であり、より好ましくは45000質量ppb以下であり、更に好ましくは10000質量ppb以下であり、特に好ましくは7000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは4700質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは4500質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは4300質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは4000質量ppb以下である。また、工程(A−2)後のベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物におけるカルシウム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.1質量ppb以上であり、より好ましくは1質量ppb以上であり、更に好ましくは10質量ppb以上であり、特に好ましくは50質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは120質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは160質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは200質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは220質量ppb以上である。 In the production method (1), the content of calcium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after the step (A-2) is usually 0 mass ppb or more and 450,000 mass ppb or less. Is. The content of calcium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed after the step (A-2) is preferable because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Is 100,000 mass ppb or less, more preferably 45,000 mass ppb or less, even more preferably 10,000 mass ppb or less, particularly preferably 7,000 mass ppb or less, particularly preferably 4700 mass ppb or less, and especially more preferably It is preferably 4500 mass ppb or less, particularly preferably 4300 mass ppb or less, and particularly preferably 4000 mass ppb or less. Further, the content of calcium atoms in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed after the step (A-2) is because the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. , Preferably 0.1 mass ppb or more, more preferably 1 mass ppb or more, further preferably 10 mass ppb or more, particularly preferably 50 mass ppb or more, and particularly preferably 120 mass ppb or more. , More preferably 160 mass ppb or more, still more preferably 200 mass ppb or more, and particularly preferably 220 mass ppb or more.

製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、カルシウム原子が混在した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備する準備工程(B−1)と、工程(B−1)で準備した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the guest material preparing step includes the step of selecting a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring in which calcium atoms are mixed. In the preparatory step (B-1) for preparing a compound having a heterocyclic group containing at least one selected, a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, and nitrogen in the ring prepared in the step (B-1). A step of purifying at least a part of a compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of an atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom to remove at least a part of a calcium atom. (B-2) and may be included.

製造方法(1)において、工程(B−1)で準備される環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物におけるカルシウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、2500質量ppb以上であってよく、3000質量ppb以上であってよく、3500質量ppb以上であってよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよく、500000質量ppb以上であってもよい。また、工程(B−1)で準備される環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物におけるカルシウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、100000000質量ppb以下であってよく、50000000質量ppb以下であってよく、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよい。 In the production method (1), in the ring prepared in the step (B-1), selected from the group consisting of carbon atom, boron atom, silicon atom, nitrogen atom, phosphorus atom, oxygen atom, sulfur atom and selenium atom. The content of the calcium atom in the compound having a heterocyclic group containing at least one kind is not particularly limited, and may be, for example, 2500 mass ppb or more, 3000 mass ppb or more, and 3500 mass ppb or more. It may be 5000 mass ppb or more, 10000 mass ppb or more, 50000 mass ppb or more, 100000 mass ppb or more, 500000 mass ppb or more. May be. Further, in the ring prepared in the step (B-1), at least one selected from the group consisting of carbon atom, boron atom, silicon atom, nitrogen atom, phosphorus atom, oxygen atom, sulfur atom and selenium atom. The upper limit of the content of calcium atoms in the compound having a heterocyclic group containing is not particularly limited, and the content may be, for example, 100,000,000 mass ppb or less, 50,000,000 mass ppb or less, and 10,000,000 mass ppb. It may be below, and may be below 5,000,000 mass ppb and below 1,000,000 mass ppb.

製造方法(1)において、工程(B−2)における精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。 In the production method (1), as the purification method in the step (B-2), it includes the method illustrated in the above <method of reducing C 1 and C H>.

製造方法(1)において、工程(B−2)後の環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物におけるカルシウム原子の含有量は、通常、0質量ppb以上300000質量ppb以下である。工程(B−2)後の環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物におけるカルシウム原子の含有量は、好ましくは100000質量ppb以下であり、より好ましくは50000質量ppb以下であり、更に好ましくは30000質量ppb以下であり、特に好ましくは10000質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは7000質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは4500質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは3000質量ppb以下である。また、工程(B−2)後の環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物におけるカルシウム原子の含有量は、好ましくは0.1質量ppb以上であり、より好ましくは1質量ppb以上であり、更に好ましくは10質量ppb以上であり、特に好ましくは100質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは500質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは1000質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは2000質量ppb以上である。 In the production method (1), at least one selected from the group consisting of a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring after the step (B-2). The content of calcium atoms in the compound having a heterocyclic group containing 1 type is usually 0 mass ppb or more and 300,000 mass ppb or less. A heterocycle containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring after the step (B-2). The content of calcium atoms in the compound having a group is preferably 100,000 mass ppb or less, more preferably 50,000 mass ppb or less, further preferably 30,000 mass ppb or less, particularly preferably 10,000 mass ppb or less. , Particularly preferably 7,000 mass ppb or less, particularly preferably 4500 mass ppb or less, and most preferably 3000 mass ppb or less. In addition, the ring after the step (B-2) contains a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. The content of calcium atoms in the compound having a heterocyclic group is preferably 0.1 mass ppb or more, more preferably 1 mass ppb or more, further preferably 10 mass ppb or more, particularly preferably 100 mass. It is ppb or more, particularly preferably 500 mass ppb or more, particularly preferably 1000 mass ppb or more, and particularly preferably 2000 mass ppb or more.

製造方法(1)において、製造工程では、ホスト材料に含まれるカルシウム原子の量及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の量を考慮して、両者の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる配合比で、ホスト材料及びゲスト材料を混合する。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(1)の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
In the manufacturing method (1), in the manufacturing step, the total amount of both is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less in consideration of the amount of calcium atoms contained in the host material and the amount of calcium atoms contained in the guest material. The host material and guest material are mixed in a ratio. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing the initial deterioration of the light emitting device.
In the manufacturing process of the manufacturing method (1), the method of mixing the host material and the guest material is not particularly limited, but, for example, a method of dissolving the host material and the guest material in the solvent described in the above-mentioned ink and mixing them. A method of mixing the host material and the guest material in a solid state, a method of mixing the host material and the guest material by co-evaporation, and the like.

製造方法(1)は、ホスト材料用芳香族化合物に含まれるカルシウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物に含まれるカルシウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、ホスト材料測定工程とゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程において、カルシウム原子の含有量を測定する方法は、ICP/MS法が好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (1) may further include a host material measurement step of measuring the content of calcium atoms contained in the aromatic compound for host material. The production method (1) is a heterocyclic group containing a carbon atom in the ring and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. The method may further include a guest material measuring step of measuring the content of calcium atoms contained in the compound having. The manufacturing method (1) preferably includes a host material measuring step and a guest material measuring step. In the host material measuring step and guest material measuring step, the ICP/MS method is preferable as the method for measuring the content of calcium atoms.
In the manufacturing method (1), the host material measuring step and the guest material measuring step are preferably performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (1), the host material preparing step preferably includes a host material measuring step. In the manufacturing method (1), the guest material preparing step preferably includes a guest material measuring step.

<製造方法(2)>
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(2)」ともいう。)であってよい。
<Production method (2)>
In another aspect, a method for producing a composition for a light emitting device includes a host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and a guest for the host material. A determining step of determining the compounding ratio of the materials, and a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring. Including a compound having a heterocyclic group, and the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and guest material when mixed with the host material in the above mixing ratio is 150 mass ppb or more. A composition for a light emitting device, which includes a guest material preparing step of preparing a guest material having a content of 4500 mass ppb or less and a manufacturing step of mixing a host material and a guest material at a compounding ratio to obtain a composition for a light emitting element. It may be a manufacturing method of a product (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (2)”).

製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、カルシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、工程(A−1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(A−1)及び工程(A−2)は、上述の製造方法(1)における工程(A−1)及び工程(A−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with calcium atoms are condensed, and a step (A- A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are prepared in 1) to remove at least a part of calcium atoms. You can go out. The step (A-1) and the step (A-2) in the production method (2) may be the same steps as the step (A-1) and the step (A-2) in the above-mentioned production method (1). ..

製造方法(2)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、カルシウム原子の含有量が4500質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (2), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determining step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of manufacturing the light emitting device using the test composition that uses a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of calcium atoms is 4500 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the results of producing a light emitting device with a test composition exceeding the above.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料中のカルシウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ゲスト材料に許容されるカルシウム原子の含有量が決定される。すなわち、ゲスト材料準備工程では、カルシウム原子の含有量が許容範囲内のゲスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (2), in the guest material preparation step, the calcium content in the host material prepared in the host material preparation step and the calcium content allowed in the guest material are determined by the compounding ratio determined in the determination step. The atomic content is determined. That is, it can be said that the guest material preparation step is a step of preparing a guest material having a calcium atom content within an allowable range.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、例えば、カルシウム原子が混在した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備する準備工程(B−1)と、工程(B−1)で準備した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(B−1)及び工程(B−2)は、上述の製造方法(1)における工程(B−1)及び工程(B−2)と同様の工程であってよい。 In the manufacturing method (2), the guest material preparing step includes, for example, a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a selenium atom in a ring in which calcium atoms are mixed. A carbon atom, a boron atom, and a silicon atom in the preparatory step (B-1) for preparing a compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group, and in the ring prepared in the step (B-1). , At least a part of the compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom to remove at least a part of the calcium atom. The step (B-2) of doing may be included. The step (B-1) and the step (B-2) in the manufacturing method (2) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the manufacturing method (1) described above. ..

製造方法(2)において、製造工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料、及び、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(2)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (2), in the manufacturing step, the host material prepared in the host material preparing step and the guest material prepared in the guest material preparing step are mixed at the compounding ratio determined in the determining step. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing the initial deterioration of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (2) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (1).

製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(2)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (2) may further include the host material measuring step described above. The manufacturing method (2) may further include the guest material measuring step described above. It is preferable that the manufacturing method (2) includes the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (2), the host material measuring step and the guest material measuring step described above are preferably performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (2), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the manufacturing method (2), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.

<製造方法(3)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(3)」ともいう。)であってよい。
<Production method (3)>
In still another aspect, the method for producing a composition for a light-emitting device has, in the ring, a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. A guest material preparing step of preparing a guest material containing a compound having a heterocyclic group containing at least one of the following, a determining step of determining a compounding ratio of the host material to the guest material, and a benzene ring alone having three or more condensed The total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb with respect to the total amount of the host material and the guest material when the mixture contains the aromatic compound having a condensed ring skeleton and is mixed with the guest material in the above mixing ratio. A light emitting device comprising: a host material preparing step of preparing a host material, which is 4500 mass ppb or less, and a manufacturing step of mixing a guest material and a host material in the above mixing ratio to obtain a composition for a light emitting element. The method for producing a composition for use (hereinafter, also referred to as "production method (3)") may be used.

製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、カルシウム原子が混在した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備する工程(B−1)と、工程(B−1)で準備した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(B−1)及び工程(B−2)は、上述の製造方法(1)における工程(B−1)及び工程(B−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the guest material preparing step is performed by selecting a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring in which calcium atoms are mixed. Step (B-1) of preparing a compound having a heterocyclic group containing at least one selected, and carbon atoms, boron atoms, silicon atoms, and nitrogen atoms in the ring prepared in Step (B-1). A step of purifying at least a part of a compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom to remove at least a part of a calcium atom ( B-2) and may be included. The step (B-1) and the step (B-2) in the production method (3) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the above-mentioned production method (1). ..

製造方法(3)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、カルシウム原子の含有量が4500質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (3), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determining step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of manufacturing the light emitting device using the test composition that uses a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of calcium atoms is 4500 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the results of producing a light emitting device with a test composition exceeding the above.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料中のカルシウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ホスト材料に許容されるカルシウム原子の含有量が決定される。すなわち、ホスト材料準備工程では、カルシウム原子の含有量が許容範囲内のホスト材料を準備する工程ということができる。 In the manufacturing method (3), in the host material preparation step, the calcium allowed in the host material is determined by the content of calcium atoms in the guest material prepared in the guest material preparation step and the blending ratio determined in the determination step. The atomic content is determined. That is, it can be said that the host material preparing step is a step of preparing a host material having a calcium atom content within an allowable range.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、例えば、カルシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する準備工程(A−1)と、工程(A−1)で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(A−1)及び工程(A−2)は、上述の製造方法(1)における工程(A−1)及び工程(A−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the host material preparation step includes, for example, a preparation step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with calcium atoms are condensed; A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are prepared in (A-1) to remove at least a part of calcium atoms; , May be included. The step (A-1) and the step (A-2) in the manufacturing method (3) may be the same as the step (A-1) and the step (A-2) in the manufacturing method (1) described above. ..

製造方法(3)において、製造工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料、及び、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(3)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (3), in the manufacturing step, the guest material prepared in the guest material preparing step and the host material prepared in the host material preparing step are mixed at the compounding ratio determined in the determining step. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing the initial deterioration of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of the manufacturing method (3) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of the manufacturing method (1).

製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(3)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (3) may further include the host material measuring step described above. The manufacturing method (3) may further include the guest material measuring step described above. It is preferable that the manufacturing method (3) includes the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (3), it is preferable that the host material measuring step and the guest material measuring step are performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (3), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the manufacturing method (3), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.

<製造方法(4)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となるように、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料と環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(4)」ともいう。)であってよい。
<Production method (4)>
In still another aspect, a method for producing a composition for a light emitting device includes a host material preparing step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed as a host material, and a ring forming as a guest material. Guest material for preparing a compound having a heterocyclic group containing therein a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom When the host material and the guest material are mixed in the preparatory step, the determination step of determining the compounding ratio of the host material and the guest material, and the host material and the guest material are mixed in the above compounding ratio, the calcium atoms contained in the host material relative to the total amount of the host material and the guest material. And a carbon atom in the aromatic compound and ring having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed so that the total amount of calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. A purification step of purifying at least a part of a compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom; From a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three rings are condensed And a guest material containing a compound having a heterocyclic group containing at least one member selected from the group consisting of: a manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device, and a composition for a light emitting device. Manufacturing method (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (4)”).

製造方法(4)では、ホスト材料準備工程で準備されるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物、及び、ゲスト材料準備工程で準備される環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物のうち、少なくとも一方にカルシウム原子が混在されていてよい。すなわち、ホスト材料準備工程が、カルシウム原子が混在したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程であるか、又は、ゲスト材料準備工程が、カルシウム原子が混在した環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備する工程であってよい。 In the production method (4), an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, which is prepared in the host material preparing step, and a carbon atom is contained in the ring prepared in the guest material preparing step. , A compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom, and at least one of them is mixed with a calcium atom. You can stay. That is, the host material preparation step is a step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with calcium atoms are condensed, or the guest material preparation step is mixed with calcium atoms. A compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring. It may be a process.

製造方法(4)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、カルシウム原子の含有量が4500質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、ホスト材料準備工程及びゲスト材料準備工程で準備したベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を混合した試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (4), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determining step, for example, the compounding ratio may be determined based on the result of manufacturing the light emitting device using the test composition that uses a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of calcium atoms is 4500 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting device with the test composition exceeding the above, and the aromatic having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings prepared in the host material preparing step and the guest material preparing step are condensed. A compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the group compound and the ring. The blending ratio may be determined based on the results of producing a light emitting device using the mixed test composition.

製造方法(4)において、精製工程では、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する。精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。精製工程は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物のうち一方のみを精製する工程であってよく、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の両方を精製する工程であってもよい。 In the production method (4), in the refining step, carbon atoms, boron atoms, silicon atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms, oxygen are contained in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and in the ring. At least a part of the compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of atom, sulfur atom and selenium atom is purified. Examples of the purification method include the methods exemplified in the above <Method for reducing C 1 and C H >. In the purification step, the carbon atom, the boron atom, the silicon atom, the nitrogen atom, the phosphorus atom, the oxygen atom, the sulfur atom and the selenium atom are contained in the aromatic compound and the ring having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. It may be a step of purifying only one of the compounds having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of, and an aromatic compound and a ring having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. Both a compound having a heterocyclic group containing therein a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom are purified. It may be a process.

製造方法(4)において、製造工程では、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を、決定工程で決定された配合比で混合する。このとき、精製工程を経ているため、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカルシウム原子及びゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が、150質量ppb以上4500質量ppb以下となる。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(4)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (4), in the production step, a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, and oxygen are present in the aromatic compound and the ring having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. A compound having a heterocyclic group containing at least one selected from the group consisting of an atom, a sulfur atom and a selenium atom is mixed in the compounding ratio determined in the determining step. At this time, since the purification step has been performed, the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing the initial deterioration of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (4) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (1).

製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(4)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(4)において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(4)において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (4) may further include the host material measuring step described above. The manufacturing method (4) may further include the guest material measuring step described above. It is preferable that the manufacturing method (4) includes the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (4), it is preferable that the host material measuring step and the guest material measuring step are performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (4), the host material preparation step or the purification step preferably includes the host material measurement step described above. In the manufacturing method (4), the guest material preparation step or the purification step preferably includes the guest material measurement step described above.

本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であって、上記製造方法(1)〜(4)のいずれかにより製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法であってよい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した<発光素子>の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した<発光素子>の項で説明した発光素子が挙げられる。
Another aspect of the present invention relates to a method for manufacturing a light emitting device. This manufacturing method is a method for manufacturing a light emitting device including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, and is manufactured by any of the above manufacturing methods (1) to (4). The method for producing a light emitting device may include the step of forming the organic layer with the composition for a light emitting device.
In the method of manufacturing the light emitting device of the present embodiment, as the method of forming the organic layer, for example, the same method as the above-described film formation can be used.
Further, in the method of manufacturing the light emitting element of the present embodiment, the manufacturing method described in the above section <Light emitting element> may be used.
Further, as the light emitting element in the method for manufacturing a light emitting element of the present embodiment, for example, the light emitting element described in the above section <Light emitting element> can be mentioned.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP−6500)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約0.8×10−4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。 In the present example, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound was measured at room temperature with a spectrophotometer (FP-6500 manufactured by JASCO Corporation). A xylene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8×10 −4 mass% was used as a sample. UV light having a wavelength of 325 nm was used as the excitation light.

本実施例において、化合物に含まれるカルシウム原子の量は、ICP/MASS法により測定した。 In this example, the amount of calcium atoms contained in the compound was measured by the ICP/MASS method.

<化合物H1の合成>
化合物H1は特開2011−105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
<Synthesis of Compound H1>
Compound H1 was synthesized according to the method described in JP2011-105643A.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

化合物H1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H1に含まれるカルシウム原子の量(C)は4800質量ppbであった。 The HPLC area percentage value of the compound H1 was 99.5% or more. The amount of calcium atoms contained in the compound H1 (C H ) was 4800 mass ppb.

<化合物H1の精製(化合物H2の合成)>
化合物H1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物H2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10−3Pa〜5×10−3Paとし、昇華温度を250℃〜300℃とした。
化合物H2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H2に含まれるカルシウム原子の量(C)は120質量ppbであった。
<Purification of Compound H1 (Synthesis of Compound H2)>
Compound H2 was obtained by repeating sublimation purification of compound H1. At the time of the sublimation purification, the degree of vacuum and 3 × 10 -3 Pa~5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature of 250 ° C. to 300 ° C..
The HPLC area percentage value of the compound H2 was 99.5% or more. The amount of calcium atom contained in the compound H2 (C H) was 120 mass ppb.

<化合物EM1の合成及び精製>
国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した化合物EM1の再結晶を繰り返し行うことにより、化合物EM1を得た。なお、再結晶の際は、テトラヒドロフラン及びメタノールの混合溶媒、並びに、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いた。
化合物EM1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM1に含まれるカルシウム原子の量(C)は2500質量ppbであった。
<Synthesis and Purification of Compound EM1>
Compound EM1 was obtained by repeating recrystallization of compound EM1 synthesized according to the method described in WO 2008/056746. At the time of recrystallization, a mixed solvent of tetrahydrofuran and methanol and a mixed solvent of toluene and heptane were used.
The HPLC area percentage value of the compound EM1 was 99.5% or more. The amount of calcium atoms (C 1 ) contained in the compound EM1 was 2500 mass ppb.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

化合物H1及びH2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、421nmであった。
化合物EM1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、510nmであった。
The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds H1 and H2 was 421 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound EM1 was 510 nm.

<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に、230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Production and evaluation of light emitting device D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by a sputtering method. A film of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode by a spin coating method to a thickness of 35 nm. The substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50° C. for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.

(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物HTL−1は、国際公報第2014/102543号のポリマー実施例1の高分子化合物である。
(Formation of hole transport layer)
The polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7 mass %. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method, and heated at 180° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere to form a positive film. A pore transport layer was formed. The polymer compound HTL-1 is the polymer compound of Polymer Example 1 of International Publication No. 2014/102543.

(発光層の形成)
トルエンに、化合物H2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM1=90質量%/10質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
(Formation of light emitting layer)
Compound H2 and compound EM1 (compound H2/compound EM1=90% by mass/10% by mass) were dissolved in toluene at a concentration of 2% by mass. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed on the hole transport layer by a spin coating method, and heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer. ..

(陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(Formation of cathode)
After depressurizing the substrate on which the light emitting layer was formed to 1.0×10 −4 Pa or less in a vapor deposition machine, sodium fluoride was applied as a cathode on the light emitting layer to a thickness of about 4 nm, and then on the sodium fluoride layer. Aluminum was vapor-deposited by about 80 nm. After vapor deposition, a light emitting device D1 was produced by sealing with a glass substrate.

(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。初期輝度が500cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間(以下、「LT95」ともいう。)を測定した。
(Evaluation of light emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D1. After setting the current value so that the initial luminance was 500 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and the time until the luminance reached 95% of the initial luminance (hereinafter, also referred to as “LT95”) was measured.

<実施例D2〜D7及び比較例CD1> 発光素子D2〜D7及びCD1の作製と評価
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM1=90質量%/10質量%)」に代えて、表1に記載の材料を表1に記載の材料比で用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2〜D7及びCD1を作製した。
発光素子D2〜D7及びCD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2〜D7及びCD1のLT95を測定した。
<Examples D2 to D7 and Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D2 to D7 and CD1 “Compound H2 and Compound EM1 (Compound H2/Compound EM1=90 mass%/in the formation of the light-emitting layer) of Example D1. 10% by mass)”, and light emitting devices D2 to D7 and CD1 were manufactured in the same manner as in Example D1 except that the materials listed in Table 1 were used in the material ratios listed in Table 1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D2 to D7 and CD1. LT95 of the light emitting devices D2 to D7 and CD1 was measured.

実施例D2〜D7及び比較例CD1の結果を表1に示す。発光素子CD1のLT95を1.0としたときの発光素子D2〜D7のLT95の相対値を示す。 The results of Examples D2 to D7 and Comparative Example CD1 are shown in Table 1. The relative value of LT95 of the light emitting elements D2 to D7 when the LT95 of the light emitting element CD1 is set to 1.0 is shown.

Figure 2020107832
Figure 2020107832

本発明によれば、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物が提供される。初期劣化が抑制された発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。 According to the present invention, a composition useful for manufacturing a light emitting device in which initial deterioration is suppressed is provided. The present invention is industrially useful because the production of a light-emitting device in which initial deterioration is suppressed has effects such as resource saving and energy saving.

Claims (17)

ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、150質量ppb以上4500質量ppb以下である、発光素子用組成物。
A composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
The guest material has, in the ring, a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. Containing a compound,
The composition for a light emitting device, wherein the total amount of calcium atoms contained in the host material and the calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. ..
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子用組成物。
Figure 2020107832

[式中、
1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The composition for a light emitting device according to claim 1, wherein the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed is a compound represented by the formula (FH).
Figure 2020107832

[In the formula,
n 1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H represents a group obtained by removing from the aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, a hydrogen atom n 1H or more directly bonded to a carbon atom constituting the condensed ring skeleton, This group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1H are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. ]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、請求項1又は2に記載の発光素子用組成物。 The composition for a light emitting device according to claim 1, wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which only 3 or more and 5 or less benzene rings are condensed. 前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、請求項3に記載の発光素子用組成物。 The composition for a light emitting device according to claim 3, wherein the condensed ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton. 前記複素環基が、環内に、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 5. The heterocyclic group according to claim 1, wherein the heterocyclic group contains a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in the ring. The composition for a light emitting device as described in 1. 前記複素環基が、単環式又は2環式〜5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた複素環基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 The heterocyclic group is a heterocyclic group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms forming a ring from a monocyclic or bicyclic to pentacyclic heterocyclic compound. 6. The composition for a light emitting device according to any one of items 5 to 5. 前記複素環基が、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた複素環基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 The heterocyclic group is pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, except for one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring The composition for a light emitting device according to claim 1, wherein the composition is a heterocyclic group. 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 8. The method according to claim 1, further comprising at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. The composition for a light emitting device as described in 1. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
An anode, a cathode, and a light emitting device having an organic layer provided between the anode and the cathode,
A light emitting device, wherein the organic layer is a layer containing the composition for a light emitting device according to any one of claims 1 to 8.
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
Guest material containing a compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring Guest material preparation step of preparing
For a light-emitting device, the host material and the guest material are mixed at a compounding ratio such that the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. A manufacturing process for obtaining the composition,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
前記ホスト材料準備工程が、
カルシウム原子が混在した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、
前記工程(A−1)で準備した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、
を含む、請求項10に記載の製造方法。
The host material preparation step,
A step (A-1) of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings mixed with calcium atoms are condensed;
A step of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed and prepared in the step (A-1) to remove at least a part of the calcium atom (A -2),
The manufacturing method according to claim 10, comprising:
前記ゲスト材料準備工程が、
カルシウム原子が混在した前記複素環基を有する化合物を準備する準備工程(B−1)と、
前記工程(B−1)で準備した前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、前記カルシウム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、
を含む、請求項10又は11に記載の製造方法。
The guest material preparation step,
A preparatory step (B-1) of preparing a compound having the heterocyclic group in which calcium atoms are mixed,
A step (B-2) of purifying at least a part of the compound having the heterocyclic group prepared in the step (B-1) to remove at least a part of the calcium atom;
The manufacturing method according to claim 10 or 11, which comprises:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
A determining step of determining a compounding ratio of the guest material with respect to the host material;
In the ring, a compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom, When mixed with the host material in a blending ratio, the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less. A guest material preparation step of preparing a guest material,
A step of mixing the host material and the guest material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
Guest material containing a compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring Guest material preparation step of preparing
A determining step of determining a compounding ratio of the host material to the guest material,
An aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the compounding ratio, the host material and calcium atoms contained in the host material with respect to the total amount of the guest material; A host material preparing step of preparing a host material, wherein the total amount of calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb or more and 4500 mass ppb or less;
A step of mixing the guest material and the host material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカルシウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカルシウム原子の総量が150質量ppb以上4500質量ppb以下となるように、前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記複素環基を有する化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material,
A compound having a heterocyclic group containing a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom in the ring as a guest material. Guest material preparation process to be prepared,
A determining step of determining a compounding ratio of the host material and the guest material,
When the host material and the guest material are mixed in the compounding ratio, the total amount of calcium atoms contained in the host material and calcium atoms contained in the guest material is 150 mass ppb with respect to the total amount of the host material and the guest material. A purification step of purifying at least a part of the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed and the compound having the heterocyclic group so as to be 4500 mass ppb or less;
The composition for a light emitting device is prepared by mixing the host material containing the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed with the guest material containing the compound having the heterocyclic group in the compounding ratio. Manufacturing process to get things,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物に含まれるカルシウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記環内に、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物に含まれるカルシウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、請求項10〜15のいずれか一項に記載の製造方法。
A host material measuring step of measuring the content of calcium atoms contained in the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
Included in the compound having a heterocyclic group containing, in the ring, a carbon atom and at least one selected from the group consisting of a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. A guest material measuring step for measuring the content of calcium atoms,
The manufacturing method according to claim 10, further comprising:
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項10〜16のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
An anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, a method for manufacturing a light emitting device,
A method for producing a light emitting device, comprising the step of forming the organic layer using the composition for a light emitting device produced by the production method according to claim 10.
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