JP2020061982A - Bitterness inhibitor for menthol and method for inhibiting bitterness - Google Patents

Bitterness inhibitor for menthol and method for inhibiting bitterness Download PDF

Info

Publication number
JP2020061982A
JP2020061982A JP2018196345A JP2018196345A JP2020061982A JP 2020061982 A JP2020061982 A JP 2020061982A JP 2018196345 A JP2018196345 A JP 2018196345A JP 2018196345 A JP2018196345 A JP 2018196345A JP 2020061982 A JP2020061982 A JP 2020061982A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
menthol
bitterness
suppressing
suppressor
inhibitor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018196345A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP7108511B2 (en
Inventor
誠二 藤川
Seiji Fujikawa
誠二 藤川
浩明 鎮守
Hiroaki Chinju
浩明 鎮守
結希 斎藤
Yuki Saito
結希 斎藤
明子 大谷
Akiko Otani
明子 大谷
昌克 庄子
Masakatsu Shoji
昌克 庄子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ogawa and Co Ltd
Original Assignee
Ogawa and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ogawa and Co Ltd filed Critical Ogawa and Co Ltd
Priority to JP2018196345A priority Critical patent/JP7108511B2/en
Publication of JP2020061982A publication Critical patent/JP2020061982A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP7108511B2 publication Critical patent/JP7108511B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Confectionery (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

To solve a problem of l-menthol that, when a used amount of the same is large, it causes undesirable bitterness, while l-menthol has a property of providing a cool sensation to skin and oral cavity and is used widely for toothpaste, mouthwashes, chewing gums, soft drinks, patches, cosmetics, and the like.SOLUTION: Provided as an inhibitor of undesirable bitterness derived from l-menthol are 2-isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide or 3-menthoxypropane-1,2-diol.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、飲食品、口腔衛生剤、医薬品で使用するメントールの苦味抑制剤及びその抑制方法に関する。   The present invention relates to a menthol bitterness suppressor for use in foods and drinks, oral hygiene agents, and pharmaceuticals, and a method for suppressing the bitterness.

l−メントールは、ハッカ特有の冷涼な香味とコク味を有し、飲食品においてスッキリした清涼感の付与、リフレッシュ、眠気防止、気分転換を惹起することが知られている。一方、皮膚や口腔に冷たい感覚(冷涼感)を与える性質を生かし、歯磨き、洗口液、貼付剤、化粧料などの飲食品以外にも多く利用されている。
l−メントールを用いて冷涼感をより強く、より持続させるには、その配合量を増やすことが直接的かつ有効な方法である。しかし、l−メントールを多量に使用することにより冷涼感が増強される反面、メントール由来の苦味が強くなるという問題点があった。
1-Menthol has a cool flavor and richness peculiar to peppermint and is known to cause refreshing refreshment, drowsiness prevention, and mood change in foods and drinks. On the other hand, it is widely used in addition to foods and drinks such as toothpaste, mouthwash, patch and cosmetics by taking advantage of the property of giving a cold feeling (cool feeling) to the skin and oral cavity.
In order to make the cooling sensation stronger and longer lasting with 1-menthol, increasing the amount of the compound is a direct and effective method. However, when a large amount of l-menthol is used, the cooling sensation is enhanced, but the bitterness derived from menthol is increased.

メントール、あるいは、メントールを主たる成分とするミント系香料などに由来する苦味を抑制する方法としては、例えば、ジテルペン骨格を有する甘味配糖体を添加する方法(特許文献1)、ジペプチド系甘味料を配合する方法(特許文献2)、メントールにシス−メンテノールを添加して苦味を抑え清涼感を増強する方法(特許文献3)、メントールに特定量のアネトールを配合したサッカリン無配合歯磨組成物(特許文献4)、メントールとα−アミノ酸を含有する口腔用洗浄剤(特許文献5)、ミント系香料にポリゴジアールを添加する香味の改善方法(特許文献6)、メントール等に重曹や食塩を配合した苦味の少ない口腔用組成物(特許文献7)、食用油脂を有効成分として含有することを特徴とするミント系香料の苦味抑制剤(特許文献8)、ダバナオイルを有効成分として含有することを特徴とする、メントールの風味改善方法(特許文献9)、グリシド酸エステルを有効成分とするメントールの苦味抑制剤(特許文献10)、キニーネ、ゲンチオピクロシド、イソアルファ酸、クワッシン、アブシンチン、ベルベリンおよびスウェルチアマリンからなる群から選ばれる1種または2種以上の苦味物質を有効成分とするメントールの苦味抑制剤(特許文献11)、苦味のあるミント系香料を増量しなくてもメントールとイソプレゴールや酢酸プロピルなどを併用することで、ミント感や清涼感を向上させる技術(特許文献12)などが提案されている。 As a method for suppressing the bitterness derived from menthol or a mint-based flavoring agent containing menthol as a main component, for example, a method of adding a sweet glycoside having a diterpene skeleton (Patent Document 1), a dipeptide-based sweetener is used. Method of blending (Patent Document 2), method of adding cis-menthenol to menthol to suppress bitterness and enhancing refreshing feeling (Patent Document 3), saccharin-free dentifrice composition containing menthol at a specific amount of anethole ( Patent Document 4), a mouthwash containing menthol and α-amino acid (Patent Document 5), a method for improving the flavor by adding polygodial to a mint flavor (Patent Document 6), menthol and the like with sodium bicarbonate and salt. A bitterness suppressant for mint-based flavors, which comprises an oral composition with little bitterness (Patent Document 7) and edible oils and fats as active ingredients. Patent Document 8), a method for improving the flavor of menthol (Patent Document 9), which contains davana oil as an active ingredient, a menthol bitterness inhibitor (Patent Document 10) containing glycidic acid ester as an active ingredient, quinine, A menthol bitterness inhibitor (Patent Document 11) containing one or more bitter substances selected from the group consisting of gentiopicroside, isoalpha acid, quassin, abscintin, berberine and swertiamarin as an active ingredient, and bitterness There is proposed a technique (patent document 12) for improving the mint feeling and the refreshing feeling by using menthol together with isopulegol or propyl acetate without increasing the amount of the mint-based fragrance.

しかしながら、上記の従来提案されている方法ではメントール由来の苦味を抑制する効果が不十分であったり、添加剤の香味が付与されたりするため好ましくないなど十分満足できるものではなかった。 However, the above-mentioned conventionally proposed methods are not satisfactory because the effect of suppressing the bitterness derived from menthol is insufficient or the flavor of the additive is imparted, which is not preferable.

特公昭61−6802号公報Japanese Patent Publication No. 61-6802 特開平2−177870号公報JP-A-2-177870 特公昭48−8819号公報Japanese Patent Publication No. 48-8819 特公昭54−31046号公報Japanese Patent Publication No. 54-31046 特開昭59−29613号公報JP-A-59-29613 特開平7−145398号公報JP, 7-145398, A 特開2002−212041号公報JP, 2002-212041, A 特開2004−18829号公報JP, 2004-18829, A 国際公開第2010/10894号パンフレットInternational Publication No. 2010/10894 pamphlet 特開2012−80840号公報JP 2012-80840 A 特開2014−034517号公報JP, 2014-034517, A 特開2007-176856号公報JP, 2007-176856, A

l−メントールは冷涼感を得る目的で、歯磨き、洗口液などの口腔用組成物、シャンプー、入浴剤、化粧水などの化粧品、医薬部外品、チューインガム、キャンディー、タブレットなどの飲食品、目薬、貼付剤などの医薬品に広く活用されてきた。 1-Menthol is an oral composition such as toothpaste, mouthwash, cosmetics such as shampoo, bath salt, lotion, etc., quasi-drugs, chewing gum, candy, tablets, etc. , Has been widely used for pharmaceuticals such as patches.

l−メントールの冷涼感の特徴は、冷涼効果の発現の立ち上がりが早い反面、冷涼効果の持続が短いことである。そのため、冷涼感の強度をあげたり冷涼感の持続時間をのばしたりするためには、l−メントールを増量する必要があった。 A characteristic of the cooling sensation of 1-menthol is that the onset of the cooling effect rises quickly, while the cooling effect lasts a short time. Therefore, it was necessary to increase the amount of l-menthol in order to increase the cooling sensation intensity and to extend the cooling sensation duration.

しかし、単にl−メントールを増量しただけではl−メントールによる苦味も強くなってしまい、l−メントールの上限の添加量は自ずと制限されていた。過去にもl−メントール由来の苦味を抑制・緩和する抑制剤が検討されてきたが、抑制剤自体の香味により、l−メントールが本来持つ、軽く華やかな冷涼感とコクのあるミント感が損なわれてしまうという欠点があった。 However, simply increasing the amount of l-menthol increases the bitterness due to l-menthol, and the upper limit of the amount of l-menthol added is naturally limited. In the past, inhibitors that suppress and alleviate the bitterness derived from l-menthol have been investigated, but the flavor of the inhibitor itself impairs the light and brilliant coolness and rich mint feeling inherent in l-menthol. There was a drawback that it would be lost.

そこで、l−メントール特有の香気や冷涼感を損なわず、その苦味だけを抑制する抑制剤を提供することを課題とした。ミント様の香調を有する製品は、菓子や口腔用製品に多く、その香味のバリエーションも多岐にわたる。したがって、重合リン酸塩などのようにそれ自体に強い呈味を有する添加物や、他の香料成分などを複数併用しなくても、l−メントールの苦味だけをマスキングすることが重要となる。そのため、抑制剤として香気・香味がそもそも少ないか、それ自体に香気・香味があってもl−メントールよりも使用量が少ないためにl−メントールの特徴を損ねないか、それ自体がミント様の香調を有するなどのいずれかの特徴を持つ抑制剤の探索を行った。さらに、ミント様の香調を有し、少量でl−メントールの苦味を抑制できるような香料成分や使用方法(配合比)を見出すことが重要となる。 Therefore, it was an object to provide an inhibitor that suppresses only the bitterness without impairing the aroma and cooling sensation peculiar to l-menthol. Many products with a mint-like aroma tone are used in confectionery and oral products, and their flavors vary widely. Therefore, it is important to mask only the bitterness of 1-menthol without using a combination of additives such as polymerized phosphates having a strong taste and other flavor components. Therefore, as a suppressor, there is little aroma and flavor in the first place, or even if it has aroma and flavor, it does not spoil the characteristics of l-menthol because it is used in a smaller amount than l-menthol. We searched for inhibitors with any of the characteristics such as having an aroma. Furthermore, it is important to find a flavor component and a method of use (blending ratio) that have a mint-like flavor and that can suppress the bitterness of 1-menthol with a small amount.

上記の課題を解決するため、発明者らは、l−メントールが配合されたチューインガム、タブレット、洗口液を作製し、香料成分の苦味抑制効果および冷涼感の変化を官能評価で確認したところ、2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブチルアミドと3−メントキシプロパン−1,2−ジオールに、期待している冷涼感およびその強度を減ずることなく、l−メントール由来の苦味を効果的に抑制することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。 In order to solve the above problems, the inventors prepared a chewing gum containing l-menthol, a tablet, and a mouthwash, and confirmed the bitterness-suppressing effect of the fragrance component and the change in cooling sensation by sensory evaluation. 2-Isopropyl-N, 2,3-trimethylbutyramide and 3-menthoxypropane-1,2-diol are effective for the bitterness derived from 1-menthol without reducing the expected cooling sensation and its strength. The inventors have found that the above can be suppressed, and have completed the present invention.

すなわち、本発明は以下のとおりである。
(1)2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブチルアミドと3−メントキシプロパン−1,2−ジオールから選ばれる1種以上を有効成分とするメントールの苦味抑制剤。
(2)メントール1質量部に対し、(1)に記載のメントールの苦味抑制剤の質量部の比が0.001〜2に含有してなるメントール風味の香料組成物。
(3)(2)に記載のメントール風味の香料組成物を含有する飲食品。
(4)(2)に記載のメントール風味の香料組成物を含有する口腔用組成物。
That is, the present invention is as follows.
(1) A menthol bitterness suppressor comprising, as an active ingredient, one or more selected from 2-isopropyl-N, 2,3-trimethylbutyramide and 3-menthoxypropane-1,2-diol.
(2) A menthol-flavored fragrance composition comprising the menthol bitterness inhibitor according to (1) in a proportion of 0.001 to 2 with respect to 1 part by weight of menthol.
(3) A food or drink containing the menthol-flavored fragrance composition according to (2).
(4) A composition for oral cavity containing the menthol-flavored fragrance composition according to (2).

(5)(1)に記載するメントールの苦味抑制剤を添加することを特徴とするメントールの苦味抑制方法。
(6)メントール1質量部に対する(1)に記載のメントールの苦味抑制剤の質量部の比が0.001〜2となるように添加することを特徴とするメントールの苦味抑制方法。
(7)(5)又は(6)のいずれかに記載のメントールの苦味抑制方法により、飲食品中のメントールの苦味を抑制する方法。
(8)(5)又は(6)のいずれかに記載のメントールの苦味抑制方法により、口腔用組成物中のメントールの苦味を抑制する方法。
(5) A method for suppressing the bitterness of menthol, which comprises adding the menthol bitterness suppressor according to (1).
(6) A method for suppressing bitterness of menthol, which comprises adding the menthol bitterness suppressor according to (1) in a ratio of 1 part by mass to 0.001 to 2 parts by mass.
(7) A method for suppressing the bitterness of menthol in food or drink by the method for suppressing bitterness of menthol according to any one of (5) and (6).
(8) A method for suppressing the bitterness of menthol in an oral composition by the method for suppressing bitterness of menthol according to any one of (5) and (6).

本発明によれば、l−メントールの特有の香気や冷涼感を損なわずに苦味だけを効果的に抑制することができるl−メントールの苦味抑制剤を提供することができる。また、本発明のl−メントールの苦味抑制剤を配合した飲食品、口腔用組成物及び香料組成物を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the bitterness inhibitor of 1-menthol which can suppress only bitterness effectively without impairing the aroma and cooling feeling peculiar to 1-menthol can be provided. Moreover, the food-drinks, oral composition, and fragrance | flavor composition which mix | blended the bitterness suppressor of 1-menthol of this invention can be provided.

〔1〕本発明の苦味抑制剤
本発明の苦味抑制剤は、2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブチルアミド、3−メントキシプロパン−1,2−ジオールであることを特徴とする。
[1] Bitterness suppressor of the present invention The bitterness suppressor of the present invention is characterized by being 2-isopropyl-N, 2,3-trimethylbutyramide and 3-menthoxypropane-1,2-diol.

〔2〕本発明の飲食品
本発明の飲食品は、清涼感を提供する飲食物であればよく、具体的には清涼飲料水、アイスクリーム、チューインガム、チューイングキャンディー、グミ、タブレット等があげられる。
[2] Food and Beverage of the Present Invention The food and beverage of the present invention may be any food and drink that provides a refreshing feeling, and specific examples thereof include soft drinks, ice cream, chewing gum, chewing candy, gummi, tablets and the like. .

〔3〕本発明の口腔用組成物
本発明の口腔用組成物は、歯磨き、洗口液、口中清涼剤、シート状フィルムなどがあげられる。
[3] Oral composition of the present invention Examples of the oral composition of the present invention include toothpaste, mouthwash, mouthwash, sheet-shaped film and the like.

〔4〕本発明の香料組成物
さらに、本発明の苦味抑制剤は、上記の有効成分である香料成分の他に、必要に応じて、飲食品用や香粧品用の各種香料を付加的成分として適宜配合することができる。 例えば、「特許庁公報 周知慣用技術集(香料) 第II部 食品用香料」(平成12(2000)年1月14日発行、日本国特許庁)、「特許庁公報 周知慣用技術集(香料) 第III部 香粧品用香料」(平成13(2001)年6月15日発行、日本国特許庁)等に記載された香料原料(精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、合成香料)、各種植物エキス、酸化防止剤等が例示され、それぞれ本発明の効果を損なわない量で配合することができる。
[4] Fragrance composition of the present invention Furthermore, the bitterness suppressor of the present invention may further contain various flavors for food and drink or cosmetics, if necessary, in addition to the above-mentioned perfume ingredients that are active ingredients. Can be appropriately blended. For example, "Public Office Official Gazette Well-known Conventional Techniques Collection (Fragrance) Part II Food Flavors" (Published January 14, 2000, Japan Patent Office), "Public Office Official Gazette Well-known Conventional Technique Collection (Fragrance)" Part III, Fragrances for Cosmetics "(published June 15, 2001, Japan Patent Office), etc., such as fragrance raw materials (essential oil, essence, concrete, absolute, extract, oleoresin, resinoid, Examples thereof include recovered flavors, carbon dioxide-extracted essential oils, synthetic flavors, various plant extracts, and antioxidants, which can be added in amounts that do not impair the effects of the present invention.

〔5〕本発明の苦味抑制剤とl−メントールの配合比
本発明の苦味抑制効果は、苦味抑制剤とl−メントールが共存してさえいればよい。ただし、抑制剤の配合量が多くなると、l−メントール特有の冷涼なハッカ様の香味とコク味がもたらす清涼感やリフレッシュ感が相対的に弱くなったり、抑制剤自体の香味の影響が大きくなったりして、香味全体のバランスに変調をきたす。したがって、本発明の苦味抑制剤とl−メントールの配合量比は限定されることが望ましく、l−メントール1質量部に対して抑制剤は0.001〜2質量部であり、好ましくは0.01〜1質量部、特に好ましくは0.01〜0.2質量部であることが望ましい。
[5] Mixing ratio of bitterness suppressor of the present invention and 1-menthol The bitterness suppressive effect of the present invention is sufficient if the bitterness suppressor and 1-menthol coexist. However, when the amount of the inhibitor added is large, the cooling and refreshing sensations brought by the cool mint-like flavor and richness peculiar to l-menthol become relatively weak, and the influence of the flavor of the inhibitor itself becomes large. Or, the balance of the whole flavor is changed. Therefore, it is desirable that the compounding ratio of the bitterness inhibitor of the present invention and 1-menthol is limited, and the inhibitor is 0.001 to 2 parts by mass with respect to 1 part by mass of l-menthol, and preferably 0. It is desirable that the amount is 01 to 1 part by mass, particularly preferably 0.01 to 0.2 part by mass.

本発明を以下の試験例や試作例を用いてさらに詳細に説明するが、以下は例示の目的にのみ用いられ、本発明はこれによって限定されるものではない。 The present invention will be described in more detail by using the following test examples and trial production examples, but the following is used only for the purpose of exemplification, and the present invention is not limited thereto.

〔試作例1〕 (チューインガムの苦味抑制効果)
(1)ガム生地の作製
金属製のボールに紛体原料であるキシリトール、マルチトールおよび還元パラチノースを入れて均一化するまで混合した。次いでガムベースを電子レンジで45〜55℃に加温後、前記紛体原料混合物と還元麦芽糖水飴を少量ずつ入れて均一化するまで手で練りこみ、表1のガム生地を作製した。
[Prototype Example 1] (Bitterness suppressing effect of chewing gum)
(1) Preparation of gum dough Xylitol, maltitol, and reduced palatinose, which are raw materials for powder, were placed in a metal ball and mixed until homogenized. Next, the gum base was heated in a microwave oven at 45 to 55 ° C., and the powdered raw material mixture and reduced maltose syrup were added little by little and kneaded by hand until homogenized, to prepare a gum dough of Table 1.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

(2)苦味抑制剤入りガムの作製
前記(1)により作製したガム生地に対して、l−メントールと本発明の苦味抑制剤を表2の処方に準じて添加し、常法に従って高剪断型ミキサーを用いて約50℃で混和し、冷却後ローラーにより圧展成形し、1個0.85gの粒ガムを調製した。なお、l−メントールと苦味抑制剤の配合比は表3および表4に記載している。
(2) Preparation of gum containing bitterness suppressor To the gum dough prepared in (1) above, 1-menthol and the bitterness suppressor of the present invention were added according to the formulation of Table 2, and a high shearing type was prepared according to a conventional method. The mixture was mixed at about 50 ° C. using a mixer, and after being cooled, pressure-molded with a roller to prepare 0.85 g of granular gum. The compounding ratios of 1-menthol and the bitterness suppressor are shown in Tables 3 and 4.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

(3)サンプルの評価
表2の処方例に従って試作されたチューインガムを、よく訓練されたパネラー5名により、チューインガム咀嚼中の冷涼感と苦味を下記評価基準に従って7段階評価で採点した。5名のパネラーの評価点数の平均値を表3及び表4に示す。なお、冷涼感及び苦味の評価基準は評価の事前に同一のl−メントールの評価サンプルを用いてすり合わせを行った。
冷涼感及び苦味の評価基準:
1点: 非常に弱く感じる
2点: 弱く感じる
3点: やや弱く感じる
4点: 強くも弱くもない
5点: やや強く感じる
6点: 強く感じる
7点: 非常に強く感じる
(3) Evaluation of sample A chewing gum prototype prepared according to the formulation example of Table 2 was evaluated by five well-trained panelists on a 7-point scale according to the following evaluation criteria for coolness and bitterness during chewing gum mastication. Tables 3 and 4 show the average values of the evaluation scores of the five panelists. As for the evaluation criteria for coolness and bitterness, the same evaluation sample of l-menthol was used for rubbing before the evaluation.
Evaluation criteria for coolness and bitterness:
1 point: very weak 2 points: weakly 3 points: slightly weak 4 points: neither strong nor weak 5 points: slightly strong 6 points: strong 7 points: very strong

各水準で、冷涼感と苦味の比を計算した。その値が比較例1の数値よりも高いほど、l−メントールの苦味を抑制しつつ、好ましい冷涼感を感じることができることを意味している。つまり、この比が高くなるように苦味抑制剤とメントールの濃度範囲を設定することが、好適なl−メントールの苦味抑制剤の使用方法になる。 The ratio of coolness and bitterness was calculated at each level. As the value is higher than that of Comparative Example 1, it means that a preferable cooling sensation can be felt while suppressing the bitterness of 1-menthol. That is, setting the concentration range of the bitterness suppressor and the menthol so that this ratio becomes high is a suitable method of using the bitterness suppressor of 1-menthol.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

Figure 2020061982
Figure 2020061982

いずれの水準でも、苦味抑制剤の添加による影響で、l−メントールが本来持つ、軽く華やかな冷涼感とコクのあるミント感が損なわれないことを確認した。 It was confirmed that at all levels, the addition of the bitterness inhibitor did not impair the light and gorgeous cooling sensation and rich mint sensation inherent in l-menthol.

〔試作例2〕 (タブレットの苦味抑制効果)
(1)タブレット用粉末の作製
金属製のボールにタブレット用原料であるソルビトール、アスパルテーム、ショ糖脂肪酸エステル、微粒二酸化ケイ素を入れて均一化するまで混合し、表5のタブレット生地を作製した。
[Prototype Example 2] (Bitterness suppressing effect of tablets)
(1) Preparation of Powder for Tablets Sorbitol, aspartame, sucrose fatty acid ester, and finely divided silicon dioxide, which are raw materials for tablets, were placed in a metal ball and mixed until homogenized to prepare tablet dough of Table 5.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

(2)苦味抑制剤入りタブレットの作製
前記(1)により作製したタブレット生地に対して、l−メントールと本発明の苦味抑制剤を表6の処方に準じて添加し、打錠圧1.3tにて打錠してタブレットを調製した。なお、l−メントールと苦味抑制剤の配合比は表7および表8に記載している。
(2) Preparation of tablet containing bitterness suppressor To the tablet material prepared in (1) above, 1-menthol and the bitterness suppressor of the present invention were added according to the formulation of Table 6, and the tableting pressure was 1.3 t. Were compressed into tablets to prepare tablets. The compounding ratios of 1-menthol and the bitterness inhibitor are shown in Tables 7 and 8.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

(3)サンプルの評価
表6の処方例に従って試作されたタブレットを、よく訓練されたパネラー5名により、タブレット喫食時の冷涼感と苦味を下記評価基準に従って7段階評価で採点した。5名のパネラーの評価点数の平均値を表7及び表8に示す。なお、冷涼感及び苦味の評価基準は評価の事前に同一のl−メントールの評価サンプルを用いてすり合わせを行った。
冷涼感及び苦味の評価基準:
1点: 非常に弱く感じる
2点: 弱く感じる
3点: やや弱く感じる
4点: 強くも弱くもない
5点: やや強く感じる
6点: 強く感じる
7点: 非常に強く感じる
(3) Evaluation of Samples Tablets prototyped according to the prescription examples in Table 6 were scored by five well-trained panelists on a 7-point scale for coolness and bitterness during tablet eating according to the following evaluation criteria. Tables 7 and 8 show the average values of the evaluation scores of the five panelists. As for the evaluation criteria for coolness and bitterness, the same evaluation sample of l-menthol was used for rubbing before the evaluation.
Evaluation criteria for coolness and bitterness:
1 point: very weak 2 points: weakly 3 points: slightly weak 4 points: neither strong nor weak 5 points: slightly strong 6 points: strong 7 points: very strong

各水準で、冷涼感と苦味の比を計算した。その値が比較例2の数値よりも高いほど、l−メントールの苦味を抑制しつつ、好ましい冷涼感を感じることができることを意味している。つまり、この比が高くなるように苦味抑制剤とメントールの濃度範囲を設定することが、好適なl−メントールの苦味抑制剤の使用方法になる。 The ratio of coolness and bitterness was calculated at each level. As the value is higher than the value of Comparative Example 2, it means that a preferable cooling sensation can be felt while suppressing the bitterness of 1-menthol. That is, setting the concentration range of the bitterness suppressor and the menthol so that this ratio becomes high is a suitable method of using the bitterness suppressor of 1-menthol.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

Figure 2020061982
Figure 2020061982

いずれの水準でも、苦味抑制剤の添加による影響で、l−メントールが本来持つ、軽く華やかな冷涼感とコクのあるミント感が損なわれないことを確認した。 It was confirmed that at all levels, the addition of the bitterness inhibitor did not impair the light and gorgeous cooling sensation and rich mint sensation inherent in l-menthol.

〔試作例3〕 (洗口液の苦味抑制効果)
(1)洗口液の作製
油系ベースおよび水系ベースの原料を配合のうえ、60℃に加温して均一になるまで撹拌した。l−メントールと苦味抑制剤はエタノールで所定濃度の希釈品を作製し、それらと油系ベースを100mL透明ガラス瓶に合わせて均一になるまで撹拌した。その後、水系ベースを加えて透明になるまで撹拌して洗口液を調製した。
[Prototype Example 3] (Bitterness control effect of mouthwash)
(1) Preparation of mouth rinse A mixture of oil-based and water-based raw materials was added, and the mixture was heated to 60 ° C. and stirred until uniform. The l-menthol and the bitterness suppressor were diluted with ethanol to prepare diluted products, and these and the oil-based base were combined in a 100 mL transparent glass bottle and stirred until uniform. Then, an aqueous base was added and stirred until it became transparent to prepare a mouthwash.

表9に洗口液の処方を示す。この処方に従って、比較例3、実施例5および6を得た。なお、l−メントールと苦味抑制剤の配合比は表10及び表11に記載している。 Table 9 shows the formulation of mouthwash. According to this formulation, Comparative Example 3, Examples 5 and 6 were obtained. The compounding ratios of 1-menthol and the bitterness suppressor are shown in Tables 10 and 11.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

(2)サンプルの評価
表9の処方に従って試作された洗口液を、よく訓練されたパネラー5名により、20秒間口をゆすぎ、吐き出した直後の冷涼感と苦味を下記評価基準に従って7段階評価で採点した。5名のパネラーの評価点数の平均値を表10及び表11に示す。なお、冷涼感及び苦味の評価基準は評価の事前に同一のl−メントールの評価サンプルを用いてすり合わせを行った。
冷涼感及び苦味の評価基準:
1点: 非常に弱く感じる
2点: 弱く感じる
3点: やや弱く感じる
4点: 強くも弱くもない
5点: やや強く感じる
6点: 強く感じる
7点: 非常に強く感じる
(2) Evaluation of Samples A mouthwash prepared in accordance with the prescription of Table 9 was evaluated by 5 well-trained panelists in a 7-step evaluation of the cooling sensation and bitterness immediately after rinsing the mouth for 20 seconds and vomiting, according to the following evaluation criteria. It was scored at. Tables 10 and 11 show the average evaluation scores of the five panelists. As for the evaluation criteria for coolness and bitterness, the same evaluation sample of l-menthol was used for rubbing before the evaluation.
Evaluation criteria for coolness and bitterness:
1 point: very weak 2 points: weakly 3 points: slightly weak 4 points: neither strong nor weak 5 points: slightly strong 6 points: strong 7 points: very strong

各水準で、冷涼感と苦味の比を計算した。その値が比較例3の数値よりも高いほど、l−メントールの苦味を抑制しつつ、好ましい冷涼感を感じることができることを意味している。つまり、この比が高くなるように苦味抑制剤とメントールの濃度範囲を設定することが、好適なl−メントールの苦味抑制剤の使用方法になる。 The ratio of coolness and bitterness was calculated at each level. As the value is higher than the value of Comparative Example 3, it means that a preferable cooling sensation can be felt while suppressing the bitterness of 1-menthol. That is, setting the concentration range of the bitterness suppressor and the menthol so that this ratio becomes high is a suitable method of using the bitterness suppressor of 1-menthol.

Figure 2020061982
Figure 2020061982

Figure 2020061982
Figure 2020061982

いずれの水準でも、苦味抑制剤の添加による影響で、l−メントールが本来持つ、軽く華やかな冷涼感とコクのあるミント感が損なわれないことを確認した。 It was confirmed that at all levels, the addition of the bitterness inhibitor did not impair the light and gorgeous cooling sensation and rich mint sensation inherent in l-menthol.

l−メントールによる苦味を抑え、好ましい冷涼感を従来よりも強く感じさせる製品を提供することができる。
It is possible to provide a product in which the bitterness due to l-menthol is suppressed and a favorable cooling sensation is felt more strongly than before.

Claims (8)

2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブチルアミドと3−メントキシプロパン−1,2−ジオールから選ばれる1種以上を有効成分とするメントールの苦味抑制剤。 A menthol bitterness suppressor comprising, as an active ingredient, one or more selected from 2-isopropyl-N, 2,3-trimethylbutyramide and 3-menthoxypropane-1,2-diol. メントール1質量部に対し、請求項1に記載のメントールの苦味抑制剤の質量部の比が0.001〜2に含有してなるメントール風味の香料組成物。 A menthol-flavoring fragrance composition comprising the menthol bitterness inhibitor according to claim 1 in a proportion of 0.001 to 2 with respect to 1 part by weight of menthol. 請求項2に記載のメントール風味の香料組成物を含有する飲食品。 A food or drink containing the menthol-flavored fragrance composition according to claim 2. 請求項2に記載のメントール風味の香料組成物を含有する口腔用組成物。 An oral composition containing the menthol-flavored fragrance composition according to claim 2. 請求項1に記載する苦味抑制剤を添加することを特徴とするメントールの苦味抑制方法。 A method for suppressing bitterness of menthol, which comprises adding the bitterness suppressor according to claim 1. メントール1質量部に対する請求項1に記載のメントールの苦味抑制剤の質量部の比が0.001〜2となるように添加することを特徴とするメントールの苦味抑制方法。 A method for suppressing bitterness of menthol, comprising adding the menthol bitterness suppressor according to claim 1 in an amount of 0.001 to 2 with respect to 1 part by weight of menthol. 請求項5又は6のいずれかに記載のメントールの苦味抑制方法により、飲食品中のメントールの苦味を抑制する方法。 A method for suppressing the bitterness of menthol in a food or drink by the method for suppressing the bitterness of menthol according to claim 5. 請求項5又は6のいずれかに記載のメントールの苦味抑制方法により、口腔用組成物中のメントールの苦味を抑制する方法。
A method for suppressing the bitterness of menthol in an oral composition by the method for suppressing bitterness of menthol according to claim 5.
JP2018196345A 2018-10-18 2018-10-18 Menthol bitterness suppressor and method for suppressing bitterness Active JP7108511B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018196345A JP7108511B2 (en) 2018-10-18 2018-10-18 Menthol bitterness suppressor and method for suppressing bitterness

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018196345A JP7108511B2 (en) 2018-10-18 2018-10-18 Menthol bitterness suppressor and method for suppressing bitterness

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020061982A true JP2020061982A (en) 2020-04-23
JP7108511B2 JP7108511B2 (en) 2022-07-28

Family

ID=70386351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018196345A Active JP7108511B2 (en) 2018-10-18 2018-10-18 Menthol bitterness suppressor and method for suppressing bitterness

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP7108511B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113662874A (en) * 2021-08-12 2021-11-19 广州途富香料科技有限公司 Application of composite cooling agent in oral product

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5372824A (en) * 1993-03-25 1994-12-13 The Wm. Wrigley Jr. Company Mint flavored chewing gum having reduced bitterness and methods for making same
WO2003074622A1 (en) * 2002-03-01 2003-09-12 Takasago International Corporation Refrigerant compositions, refrigerant auxiliary compositions and uses thereof
JP2007176856A (en) * 2005-12-28 2007-07-12 Kao Corp Composition for oral cavity
US20080317923A1 (en) * 2007-06-19 2008-12-25 Symrise Gmbh & Co. Kg Aroma composition for reducing or suppressing an undesired bitter, astringent impression
JP2009519003A (en) * 2005-10-05 2009-05-14 キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー Cool composition
JP2012080840A (en) * 2010-10-13 2012-04-26 T Hasegawa Co Ltd Menthol bitterness inhibitor
WO2014054737A1 (en) * 2012-10-05 2014-04-10 小川香料株式会社 Powdery refreshing composition
JP2014205632A (en) * 2013-04-12 2014-10-30 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 High concentration ethyl-3-(p-menthane-3-carboxamide) acetate-containing powdery flavoring preparation
JP2019216614A (en) * 2018-06-15 2019-12-26 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 Menthol stimulation inhibitor and stimulation inhibition method

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5372824A (en) * 1993-03-25 1994-12-13 The Wm. Wrigley Jr. Company Mint flavored chewing gum having reduced bitterness and methods for making same
WO2003074622A1 (en) * 2002-03-01 2003-09-12 Takasago International Corporation Refrigerant compositions, refrigerant auxiliary compositions and uses thereof
JP2009519003A (en) * 2005-10-05 2009-05-14 キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー Cool composition
JP2007176856A (en) * 2005-12-28 2007-07-12 Kao Corp Composition for oral cavity
US20080317923A1 (en) * 2007-06-19 2008-12-25 Symrise Gmbh & Co. Kg Aroma composition for reducing or suppressing an undesired bitter, astringent impression
JP2012080840A (en) * 2010-10-13 2012-04-26 T Hasegawa Co Ltd Menthol bitterness inhibitor
WO2014054737A1 (en) * 2012-10-05 2014-04-10 小川香料株式会社 Powdery refreshing composition
JP2014205632A (en) * 2013-04-12 2014-10-30 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 High concentration ethyl-3-(p-menthane-3-carboxamide) acetate-containing powdery flavoring preparation
JP2019216614A (en) * 2018-06-15 2019-12-26 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 Menthol stimulation inhibitor and stimulation inhibition method

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113662874A (en) * 2021-08-12 2021-11-19 广州途富香料科技有限公司 Application of composite cooling agent in oral product

Also Published As

Publication number Publication date
JP7108511B2 (en) 2022-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101522051B (en) Cooling confectioneries and beverage
RU2398476C2 (en) Compositions that provide for feelings similar to feelings caused by menthol
JP5039134B2 (en) Stinging and salivary secretion composition
EP2606746B2 (en) Cooling enhancing compositions
CN106860034B (en) Organic compounds
ES2527716T3 (en) Refreshing composition
JP2013240346A (en) Hot flavor and skin sensation composition
JP4360654B1 (en) Perfume citrus flavor enhancer
JP2022116132A (en) Fruit-like flavor composition
JP7487100B2 (en) Cooling and flavor enhancing compositions
JP5220942B1 (en) Menthol bitterness inhibitor
JP5198533B2 (en) Menthol bitterness inhibitor
JP2018007592A (en) Citrus flavor adding and/or enhancing agent
JP7108511B2 (en) Menthol bitterness suppressor and method for suppressing bitterness
JP5956428B2 (en) Fluid food composition and confectionery
JP2004261181A (en) Preparation for saliva
JP4812950B2 (en) Muscat fragrance composition and its application
JP2010239872A (en) Method for reducing bitter taste of menthol in edible acid-containing product
JP7269479B2 (en) Fruity imparting or enhancing agent
US20120129953A1 (en) Tingling and salivating compositions
JP6249588B2 (en) Oral composition
JP7215918B2 (en) Acetic acid odor masking agent for products containing acetic acid
US10582721B2 (en) Aroma composition including 2,4-nonadiene
WO2024005188A1 (en) Carbonation sensation imparting or enhancing agent
JP2019097562A (en) Fruit juice feeling promoter for food and drink

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210622

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220420

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220510

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20220512

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220615

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220712

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220715

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7108511

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150