JP2020045435A - Laser light-curable adhesive composition, optical component, and method of manufacturing optical component - Google Patents

Laser light-curable adhesive composition, optical component, and method of manufacturing optical component Download PDF

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Yasushi Yamada
泰史 山田
朋史 上村
Tomofumi Kamimura
朋史 上村
鈴木 啓司
Keiji Suzuki
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Abstract

To provide a laser light-curable adhesive composition which is excellent in storage stability and adhesiveness and can be rapidly cured by laser light.SOLUTION: A laser light-curable epoxy adhesive composition of the present invention contains a light absorbing component (A), an epoxy resin (B), a polythiol compound (C), a microcapsule type latent curing agent (D), and a boric acid ester compound (E). The epoxy resin (B) has two or more epoxy groups in the molecule. The polythiol compound (C) has two or more thiol groups in the molecule.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、レーザー光硬化性接着剤組成物、光学部品、及び光学部品の製造方法に関する。より詳細には、本発明は、レーザー光による硬化が可能なレーザー光硬化性接着剤組成物、及びレーザー光硬化性接着剤組成物の硬化物を備える光学部品、及び光学部品の製造方法に関する。   The present invention relates to a laser light-curable adhesive composition, an optical component, and a method for producing an optical component. More specifically, the present invention relates to a laser light-curable adhesive composition that can be cured by laser light, an optical component including a cured product of the laser light-curable adhesive composition, and a method for manufacturing an optical component.

従来より、レーザー溶着技術が樹脂材料間の接合において用いられている。   Conventionally, a laser welding technique has been used for joining between resin materials.

例えば、特許文献1には、レーザー光線透過側成形体として用いる事が出来る、レーザー溶着用樹脂材料が開示されている。また、特許文献2には、接着剤組成物の必須成分として、シアネートエステル樹脂と、エポキシ樹脂と、分子内に活性水素を有するアミノ基を1個以上有する変性ポリアミン及びフェノール系樹脂を含有する潜在性硬化剤と、を用いることが開示されている。   For example, Patent Document 1 discloses a resin material for laser welding that can be used as a laser beam transmitting side molded body. Patent Literature 2 discloses a latent composition containing, as essential components of an adhesive composition, a cyanate ester resin, an epoxy resin, a modified polyamine having at least one amino group having active hydrogen in the molecule, and a phenolic resin. And the use of a non-functional curing agent.

特開2004−250621号公報JP-A-2004-250621 特開2010−180352号公報JP 2010-180352 A

しかし、特許文献1の場合、樹脂材料の光透過・吸収特性に大きく依存するため、部材構成によっては、十分な接着性を得られない場合がある。また、特許文献2の場合には、シアネートエステルと変性ポリアミン及びフェノール樹脂が含有されている為、接着剤組成物の保存安定性が悪い傾向がある。このように保存安定性が低下した接着剤組成物では十分な接着性が発現しづらい傾向がある。すなわち、特許文献2の接着組剤成物であっても、十分な保存安定性、及び接着性が得られにくい。   However, in the case of Patent Literature 1, since it largely depends on the light transmission / absorption characteristics of the resin material, sufficient adhesiveness may not be obtained depending on the member configuration. Further, in the case of Patent Document 2, since the cyanate ester, the modified polyamine and the phenol resin are contained, the storage stability of the adhesive composition tends to be poor. Such an adhesive composition having reduced storage stability tends to hardly exhibit sufficient adhesiveness. That is, even with the adhesive composition of Patent Document 2, it is difficult to obtain sufficient storage stability and adhesiveness.

そこで、本発明の目的は、保存安定性及び接着性に優れ、かつレーザー光による迅速な硬化を可能にするレーザー光硬化性接着剤組成物、光学部品、及び光学部品の製造方法を提供することである。   Therefore, an object of the present invention is to provide a laser light-curable adhesive composition, an optical component, and a method for producing an optical component, which are excellent in storage stability and adhesiveness and enable rapid curing by laser light. It is.

本発明に係る一態様は、2つの部材の間に介在させた状態で、レーザー光で硬化させて前記2つの部材を接着させるために用いられるレーザー光硬化性接着剤組成物である。前記レーザー光硬化性接着剤組成物は、光吸収性成分(A)と、エポキシ樹脂(B)と、ポリチオール化合物(C)と、マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)と、ホウ酸エステル化合物(E)と、を含有する。エポキシ樹脂(B)は、分子内にエポキシ基を2個以上有する。ポリチオール化合物(C)は、分子内にチオール基を2個以上有する。   One embodiment according to the present invention is a laser light-curable adhesive composition that is used to bond the two members by being cured with a laser beam while being interposed between the two members. The laser light-curable adhesive composition comprises a light-absorbing component (A), an epoxy resin (B), a polythiol compound (C), a microcapsule-type latent curing agent (D), and a borate compound. (E). The epoxy resin (B) has two or more epoxy groups in the molecule. The polythiol compound (C) has two or more thiol groups in the molecule.

本発明に係る一態様は、光学部品である。前記光学部品は、透光性を有する第1部材と、第2部材と、前記第1部材と前記第2部材との間に介在し、前記第1部材と前記第2部材とを接着する接着部と、を備える。前記接着部は、前記レーザー光硬化性接着剤組成物の硬化物である。   One embodiment according to the present invention is an optical component. The optical component is a first member having a light-transmitting property, a second member, and an adhesive interposed between the first member and the second member for bonding the first member and the second member. Unit. The bonding portion is a cured product of the laser light-curable adhesive composition.

本発明に係る一態様は、光学部品の製造方法である。前記製造方法は、透光性を有する第1部材と、第2部材との間に、前記レーザー光硬化性接着剤組成物を介在させることを含む。前記製造方法は、レーザー光の照射で前記レーザー光硬化性接着剤組成物を硬化させて接着部を作製することにより、前記第1部材と前記第2部材とを接着することを更に含む。   One embodiment according to the present invention is a method for manufacturing an optical component. The manufacturing method includes interposing the laser light-curable adhesive composition between a first member having a light-transmitting property and a second member. The manufacturing method further includes bonding the first member and the second member by curing the laser light-curable adhesive composition by irradiating a laser beam to form an adhesive portion.

本発明によれば、保存安定性及び接着性が優れ、かつレーザー光による迅速な硬化を可能にするレーザー光硬化性接着剤組成物、光学部品、及び光学部品の製造方法を提供できる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the storage stability and adhesiveness are excellent, and the laser beam curable adhesive composition which can be rapidly hardened by a laser beam, an optical component, and the manufacturing method of an optical component can be provided.

図1は、本発明の一実施形態に係る光学部品の一例を概略で示す断面図である。FIG. 1 is a sectional view schematically showing an example of an optical component according to an embodiment of the present invention. 図2は、本発明の一実施形態に係る光学部品の製造方法の一例を概略で示す概念図である。FIG. 2 is a conceptual diagram schematically illustrating an example of a method for manufacturing an optical component according to an embodiment of the present invention.

以下、本発明を実施するための形態を説明する。
<レーザー光硬化性エポキシ系接着剤組成物>
まず、一実施形態に係るレーザー光硬化性エポキシ系接着剤組成物(以下、組成物1という)を説明する。
Hereinafter, embodiments for implementing the present invention will be described.
<Laser curable epoxy adhesive composition>
First, a laser light-curable epoxy adhesive composition (hereinafter, referred to as composition 1) according to one embodiment will be described.

組成物1は、光吸収性成分(A)と、エポキシ樹脂(B)と、ポリチオール化合物(C)と、マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)と、ホウ酸エステル化合物(E)と、を含有する。   Composition 1 comprises a light-absorbing component (A), an epoxy resin (B), a polythiol compound (C), a microcapsule-type latent curing agent (D), and a borate ester compound (E). contains.

光吸収性成分(A)は、レーザー光の光成分を吸収して発熱する。光吸収性成分(A)は、レーザー光の照射を受けて発熱できればよく、光吸収性成分(A)の具体的な態様は特に限定されない。光吸収性成分(A)は、例えば、黒色の光吸収性成分を含有する。この場合、光吸収性成分(A)は、レーザー光の幅広い波長の光成分を吸収できる。   The light absorbing component (A) absorbs the light component of the laser light and generates heat. The light-absorbing component (A) only needs to be capable of generating heat upon irradiation with a laser beam, and the specific mode of the light-absorbing component (A) is not particularly limited. The light absorbing component (A) contains, for example, a black light absorbing component. In this case, the light-absorbing component (A) can absorb a wide range of light components of the laser light.

光吸収性成分(A)が黒色の光吸収性成分(A1)を含有する場合、光吸収性成分(A1)としては、例えば、チタンブラック、カーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、及びメチン系色素とアントラキノン系色素との混合物が挙げられる。これらのうち、1種又は2種以上の成分が用いられてもよいが、カーボンブラックがより好ましい。   When the light absorbing component (A) contains a black light absorbing component (A1), examples of the light absorbing component (A1) include titanium black, carbon black, aniline black, anthraquinone-based black pigment, and perylene-based pigment. Black pigments and mixtures of methine dyes and anthraquinone dyes are exemplified. Of these, one or more components may be used, but carbon black is more preferred.

また、光吸収性成分(A)がメチン系色素とアントラキノン系色素との混合物を含有する場合、この混合物として、例えば、日本化薬株式会社製のKAYASET BLACK Gが挙げられる。   When the light-absorbing component (A) contains a mixture of a methine dye and an anthraquinone dye, for example, KAYASET BLACK G manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. may be mentioned as the mixture.

エポキシ樹脂(B)は、分子内にエポキシ基を2個以上有する樹脂である。エポキシ樹脂(B)は、組成物1の硬化を可能にする。これにより、接着性を向上させることができる。エポキシ樹脂(B)としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン環含有エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ブロム含有エポキシ樹脂、これらの水素添加型エポキシ樹脂、柔軟性エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのうち、1種又は2種以上を用いることができる。ビスフェノールA型エポキシ樹脂は、例えば、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂である。また、柔軟性エポキシ樹脂は、柔軟性骨格を含有する液状エポキシ樹脂である。柔軟性骨格として、例えば、ポリプロピレングリコール骨格、及び長鎖炭化水素鎖骨格が挙げられる。液状柔軟性エポキシ樹脂として、例えば、DIC株式会社製の、エピクロンEXA−4850−150、及びエピクロンEXA−4850−1000が挙げられる。ここで「液状」は、室温におけるエポキシ樹脂の態様が液体であることを意味する。   The epoxy resin (B) is a resin having two or more epoxy groups in a molecule. The epoxy resin (B) enables the composition 1 to be cured. Thereby, adhesiveness can be improved. Examples of the epoxy resin (B) include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, o-cresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, naphthalene ring-containing epoxy resin, and alicyclic ring. Examples include a formula epoxy resin, a bromo-containing epoxy resin, a hydrogenated epoxy resin thereof, and a flexible epoxy resin. Of these, one or two or more can be used. The bisphenol A type epoxy resin is, for example, a liquid bisphenol A type epoxy resin. The flexible epoxy resin is a liquid epoxy resin containing a flexible skeleton. Examples of the flexible skeleton include a polypropylene glycol skeleton and a long hydrocarbon chain skeleton. Examples of the liquid flexible epoxy resin include Epicron EXA-4850-150 and Epicron EXA-4850-1000 manufactured by DIC Corporation. Here, "liquid" means that the mode of the epoxy resin at room temperature is a liquid.

ポリチオール化合物(C)は、分子内にチオール基を2個以上有する化合物である。ポリチオール化合物(C)としては、例えば、トリメチロールプロパントリス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、エチレングリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(β−チオプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(β−チオプロピオネート);ポリオールとメルカプト有機酸とのエステル化合物であるチオール化合物;1,4−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、及び1,10−デカンジチオール等のアルキルポリチオール化合物;両末端にチオール基を有するポリエーテル化合物;両末端にチオール基を有するポリチオエーテル;エポキシ化合物と硫化水素との生成物であるチオール化合物;並びにポリチオール化合物とエポキシ化合物との生成物であり、両末端にチオール基を有するチオール化合物が挙げられる。これらのうち、1種又は2種以上を用いてもよい。   The polythiol compound (C) is a compound having two or more thiol groups in a molecule. Examples of the polythiol compound (C) include trimethylolpropane tris (thioglycolate), pentaerythritol tetrakis (thioglycolate), ethylene glycol dithioglycolate, trimethylolpropane tris (β-thiopropionate), and pentaerythritol Tetrakis (β-thiopropionate), dipentaerythritol hexakis (β-thiopropionate); thiol compound which is an ester compound of polyol and mercapto organic acid; 1,4-butanedithiol, 1,6-hexane Alkylpolythiol compounds such as dithiol and 1,10-decanedithiol; polyether compounds having thiol groups at both ends; polythioethers having thiol groups at both ends; products of epoxy compounds and hydrogen sulfide Thiol compounds; a product of and polythiol compound and an epoxy compound, a thiol compound having a thiol group at both ends thereof. One or more of these may be used.

ポリチオール化合物(C)が、ポリオールとメルカプト有機酸とのエステル化合物であるチオール化合物(C1)を含有する場合、ポリオールは、分子内に2個以上の水酸基を有する化合物である。メルカプト有機酸は、分子内にメルカプト基とカルボキシル基とを有する有機酸である。このため、ポリオールの水酸基と、メルカプト有機酸のカルボキシル基とでエステル反応が生じることで、チオール化合物(C1)が得られる。チオール化合物(C1)として、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、及びジペンタエリスリトールヘキサキス(β−チオプロピオネート)が挙げられる。   When the polythiol compound (C) contains a thiol compound (C1) which is an ester compound of a polyol and a mercapto organic acid, the polyol is a compound having two or more hydroxyl groups in the molecule. A mercapto organic acid is an organic acid having a mercapto group and a carboxyl group in a molecule. For this reason, an ester reaction occurs between the hydroxyl group of the polyol and the carboxyl group of the mercapto organic acid, whereby the thiol compound (C1) is obtained. Examples of the thiol compound (C1) include pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), and dipentane Erythritol hexakis (β-thiopropionate).

ポリチオール化合物(C)が両末端にチオール基を有するポリエーテル化合物(C2)含有する場合、ポリエーテル化合物(C2)は、液状のポリエーテル化合物であってもよい。ここで「液状」は、室温におけるポリエーテル化合物の態様が液体であることを意味する。また、ポリチオール化合物(C2)としては、例えば、東レ・ファインケミカル株式会社製のポリチオールQE−340Mが挙げられる。   When the polythiol compound (C) contains a polyether compound (C2) having thiol groups at both ends, the polyether compound (C2) may be a liquid polyether compound. Here, “liquid” means that the embodiment of the polyether compound at room temperature is liquid. Examples of the polythiol compound (C2) include polythiol QE-340M manufactured by Toray Fine Chemical Co., Ltd.

マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)は、粒子状の成分である。マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)の粒子は、その外殻を構成するシェル部と、シェル部で包まれたコア部とを備える。コア部内に硬化剤がある。レーザー光の照射時に光吸収性成分(A)で生じた熱により、シェル部が破れて硬化剤が組成物1内に溶出することで、硬化剤は活性化する。これにより、組成物1は硬化する。特に、レーザー光の照射を受けた組成物1では、急激に加熱されるため、シェル部は破れる。このため、組成物1への硬化剤の溶出速度を高めることができ、組成物1を迅速に硬化させることができる。シェル部は、例えば、ポリウレタンから構成される。   The microcapsule-type latent curing agent (D) is a particulate component. The particles of the microcapsule-type latent curing agent (D) include a shell constituting the outer shell thereof, and a core surrounded by the shell. There is a curing agent in the core. The shell part is broken by the heat generated by the light-absorbing component (A) at the time of laser light irradiation, and the curing agent is eluted into the composition 1, whereby the curing agent is activated. Thereby, the composition 1 is cured. Particularly, in the composition 1 which has been irradiated with the laser beam, the shell portion is broken because the composition is heated rapidly. Therefore, the dissolution rate of the curing agent into the composition 1 can be increased, and the composition 1 can be rapidly cured. The shell part is made of, for example, polyurethane.

硬化剤として、例えば、アミン系硬化剤が挙げられる。   Examples of the curing agent include an amine-based curing agent.

硬化剤がアミン系硬化剤である場合、マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)としては、例えば、旭化成株式会社製の、ノバキュアHX−3722、HX−3748、HX−3088、HX−3741、及びHX−3742が挙げられる。   When the curing agent is an amine-based curing agent, examples of the microcapsule-type latent curing agent (D) include NOVACURE HX-3722, HX-3748, HX-3088, and HX-3741, manufactured by Asahi Kasei Corporation. HX-3742.

また、組成物1がホウ酸エステル化合物(E)を含有することで、組成物1の保存安定性を向上させることができる。その理由として、レーザー光照射前の組成物1に、マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)の一部から硬化剤が溶出した場合、この硬化剤はホウ酸エステル化合物(E)で中和されることが考えられる。   In addition, when the composition 1 contains the borate ester compound (E), the storage stability of the composition 1 can be improved. The reason is that when the curing agent elutes from a part of the microcapsule-type latent curing agent (D) in the composition 1 before the laser beam irradiation, the curing agent is neutralized with the borate compound (E). Can be considered.

ホウ酸エステル化合物(E)は、ホウ酸と、水酸基を有する化合物とのエステル化合物である。ホウ酸エステル化合物(E)は、ホウ酸に由来する水酸基を有してもよく、又はホウ酸の水酸基の全てがエステル化された成分であってもよい。ホウ酸エステル化合物(E)として、例えば、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリヘキシル、ホウ酸トリシクロヘキシル、ホウ酸トリオクチル、ホウ酸トリイソオクチル、及びホウ酸トリデシルが挙げられる。これらのうち、1種又は2種以上を用いてもよい。   The borate ester compound (E) is an ester compound of boric acid and a compound having a hydroxyl group. The borate compound (E) may have a hydroxyl group derived from boric acid, or may be a component in which all of the hydroxyl groups of boric acid are esterified. Examples of the borate compound (E) include triethyl borate, tripropyl borate, triisopropyl borate, tributyl borate, triphenyl borate, trihexyl borate, tricyclohexyl borate, trioctyl borate, and trioctyl borate. Isooctyl, and tridecyl borate. One or more of these may be used.

組成物1は、上記の通り、光吸収性成分(A)と、エポキシ樹脂(B)と、ポリチオール化合物(C)と、マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)とを含有するため、組成物1は、レーザー光の照射を受けて硬化する性質を有する組成物である。そして組成物1が、図2のように、2つの部材10、20の間に介在している場合、組成物1はレーザー光で硬化して接着部4になる。この接着部4は部材10、20を接着する(例えば、図1参照)。組成物1は、レーザー光で迅速に硬化する。この場合、部材10、20の全体を加熱させることが不要になるため、組成物1の硬化時に部材10、20を変形させにくくできる。また、組成物1がある箇所のみにレーザー光が照射され、かつ組成物1はレーザー光の照射を受けて迅速に硬化するため、レーザー光により熱が生じても、部材10、20を変形させにくくできる。   As described above, the composition 1 contains the light-absorbing component (A), the epoxy resin (B), the polythiol compound (C), and the microcapsule-type latent curing agent (D). 1 is a composition having a property of being cured by irradiation with laser light. When the composition 1 is interposed between the two members 10 and 20 as shown in FIG. 2, the composition 1 is cured by a laser beam to become the bonding portion 4. The bonding portion 4 bonds the members 10 and 20 (for example, see FIG. 1). Composition 1 cures rapidly with laser light. In this case, it is not necessary to heat the entirety of the members 10 and 20, so that the members 10 and 20 can be hardly deformed when the composition 1 is cured. In addition, since the composition 1 is irradiated with laser light only at a certain position, and the composition 1 is rapidly cured by the irradiation of the laser light, the members 10 and 20 are deformed even if heat is generated by the laser light. Can be difficult.

光吸収性成分(A)の量は、好ましくは、100質量部のレーザー光硬化性接着剤組成物に対して、0.01〜5.0質量部の範囲内である。この場合、レーザー光の照射を受けた組成物1を急激に加熱させることができる。これにより、組成物1を迅速に硬化させることができる。光吸収性成分(A)の量は、より好ましくは、0.1〜4.5質量部の範囲内である。光吸収性成分(A)の量は、特に好ましくは、1.0〜4.0質量部の範囲内である。   The amount of the light absorbing component (A) is preferably in the range of 0.01 to 5.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the laser light curable adhesive composition. In this case, the composition 1 that has been irradiated with the laser beam can be rapidly heated. Thereby, the composition 1 can be rapidly cured. The amount of the light absorbing component (A) is more preferably in the range of 0.1 to 4.5 parts by mass. The amount of the light absorbing component (A) is particularly preferably in the range from 1.0 to 4.0 parts by mass.

エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の当量と、ポリチオール化合物(C)のチオール基の当量との比は、好ましくは、1:0.2〜1.2の範囲内である。言い換えれば、ポリチオール化合物(C)のチオール基の当量は、好ましくは、エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の当量が1であるとき、0.2〜1.2の範囲内である。この場合、レーザー光の照射時にエポキシ樹脂(B)とポリチオール化合物(C)との反応を生じさせながら、組成物1を迅速に硬化させることができる。しかも、良好な接着性を得ることができる。エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の当量と、ポリチオール化合物(C)のチオール基の当量との比は、より好ましくは、1:0.3〜1.2の範囲内である。エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の当量と、ポリチオール化合物(C)のチオール基の当量との比は、特に好ましくは、1:0.7〜1.1の範囲内である。   The ratio between the equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (B) and the equivalent of the thiol group of the polythiol compound (C) is preferably in the range of 1: 0.2 to 1.2. In other words, the equivalent of the thiol group of the polythiol compound (C) is preferably in the range of 0.2 to 1.2 when the equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (B) is 1. In this case, the composition 1 can be rapidly cured while causing a reaction between the epoxy resin (B) and the polythiol compound (C) at the time of laser light irradiation. Moreover, good adhesiveness can be obtained. The ratio of the equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (B) to the equivalent of the thiol group of the polythiol compound (C) is more preferably in the range of 1: 0.3 to 1.2. The ratio of the equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (B) to the equivalent of the thiol group of the polythiol compound (C) is particularly preferably in the range of 1: 0.7 to 1.1.

また、エポキシ樹脂(B)とポリチオール化合物(C)の総量は、好ましくは、100質量部のレーザー光硬化性接着剤組成物に対して、50.0〜95.0質量部の範囲内である。この場合、レーザー光の照射時にエポキシ樹脂(B)とポリチオール化合物(C)との反応を生じさせながら、組成物1を迅速に硬化させることができる。しかも、良好な接着性を得ることができる。ポリチオール化合物(C)の量は、より好ましくは、60.0〜95.0質量部の範囲内である。ポリチオール化合物(C)の量は、特に好ましくは、70.0〜90.0質量部の範囲内である。   Further, the total amount of the epoxy resin (B) and the polythiol compound (C) is preferably in the range of 50.0 to 95.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the laser-curable adhesive composition. . In this case, the composition 1 can be rapidly cured while causing a reaction between the epoxy resin (B) and the polythiol compound (C) at the time of laser light irradiation. Moreover, good adhesiveness can be obtained. The amount of the polythiol compound (C) is more preferably in the range of 60.0 to 95.0 parts by mass. The amount of the polythiol compound (C) is particularly preferably in the range of 70.0 to 90.0 parts by mass.

マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)の量は、好ましくは、100質量部のエポキシ樹脂(B)に対して、0.1〜50.0質量部の範囲内である。この場合、レーザー光の照射時にシェル部は破れるため、組成物1を迅速に硬化させることができる。しかも、良好な接着性を得ることができる。マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)の量は、より好ましくは、1.0〜40.0質量部の範囲内である。マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)の量は、特に好ましくは、5.0〜30.0質量部の範囲内である。   The amount of the microcapsule-type latent curing agent (D) is preferably in the range of 0.1 to 50.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the epoxy resin (B). In this case, since the shell part is broken at the time of laser light irradiation, the composition 1 can be rapidly cured. Moreover, good adhesiveness can be obtained. The amount of the microcapsule-type latent curing agent (D) is more preferably in the range of 1.0 to 40.0 parts by mass. The amount of the microcapsule-type latent curing agent (D) is particularly preferably in the range of 5.0 to 30.0 parts by mass.

ホウ酸エステル化合物(E)の量は、好ましくは、100質量部のレーザー光硬化性接着剤組成物に対して、0.01〜3.0質量部の範囲内である。この場合、レーザー光照射前の組成物1において保存判定性を向上させることができる。ホウ酸エステル化合物(E)の量は、より好ましくは、0.1〜2質量部の範囲内である。ホウ酸エステル化合物(E)の量は、特に好ましくは、0.3〜1.5質量部の範囲内である。   The amount of the borate compound (E) is preferably in the range of 0.01 to 3.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the laser-curable adhesive composition. In this case, it is possible to improve the storage judgment property of the composition 1 before the laser light irradiation. The amount of the borate compound (E) is more preferably in the range of 0.1 to 2 parts by mass. The amount of the borate ester compound (E) is particularly preferably in the range of 0.3 to 1.5 parts by mass.

また、組成物1は、本実施形態の効果を奏することができれば、無機充填剤、酸化防止剤、消泡剤、難燃剤、反応性希釈剤等の任意の添加剤を更に含有できる。   In addition, the composition 1 can further contain any additive such as an inorganic filler, an antioxidant, an antifoaming agent, a flame retardant, and a reactive diluent, as long as the effects of the present embodiment can be exerted.

組成物1を作製するにあたって、組成物1を構成する成分を、例えば三本ロール、ボールミル、サンドミル、及びプラネタリーミキサー等の任意の混練機を用いた混練方法によって混練されることにより、組成物1を調製することができる。このようにして調製された組成物1は、保存安定性及び接着性が優れ、かつレーザー光による迅速な硬化を可能にする。   In preparing the composition 1, the components constituting the composition 1 are kneaded by a kneading method using an arbitrary kneading machine such as a three-roll mill, a ball mill, a sand mill, and a planetary mixer. 1 can be prepared. The composition 1 thus prepared has excellent storage stability and adhesiveness, and enables rapid curing by laser light.

<光学部品>
次に、一実施形態に係る光学部品5を図1を参照して説明する。光学部品5は、透光性を有する第1部材10と、第2部材20と、接着部4と、を備える。接着部4は、組成物1の硬化物である。このように、光学部品5は組成物1の硬化物を備えるため、本実施形態は、組成物1の説明を参照できる。
<Optical parts>
Next, an optical component 5 according to one embodiment will be described with reference to FIG. The optical component 5 includes a first member 10 having a light-transmitting property, a second member 20, and the bonding unit 4. The bonding portion 4 is a cured product of the composition 1. As described above, since the optical component 5 includes the cured product of the composition 1, the present embodiment can refer to the description of the composition 1.

第1部材10は、透光性を有する部材である。第1部材10の構成材料としては、例えば、ガラス等の無機材料;並びにポリフェニレンサルファイト(PPS)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、及び液晶ポリマー(LCP)等の樹脂材料が挙げられる。   The first member 10 is a member having a light transmitting property. Examples of the constituent material of the first member 10 include an inorganic material such as glass; and a resin material such as polyphenylene sulfide (PPS), polybutylene terephthalate (PBT), and liquid crystal polymer (LCP).

光学部品5がカメラモジュールに適用される場合、第1部材10の一例はレンズである。また、第1部材10はレンズに限らず、第1部材10は、カメラモジュール中の透光性を有する部材として適用されてもよい。また、第1部材10は、第2部材20と同じ材料から構成されていてもよく、又は第2部材20と異なる材料から構成されてもよい。   When the optical component 5 is applied to a camera module, an example of the first member 10 is a lens. Further, the first member 10 is not limited to a lens, and the first member 10 may be applied as a translucent member in a camera module. Further, the first member 10 may be made of the same material as the second member 20, or may be made of a material different from the second member 20.

第2部材20は、例えば、第1部材10を支持する部材である。また、第2部材20は、透光性を有していてもよく、不透明であってもよい。第2部材20が透光性を有する部材であっても、組成物1は光吸収性成分(A)を含有するため、接着部4で第1部材10と第2部材20とを接着することができる。第2部材20の構成材料としては、例えば、金属、セラミックス、及びガラス等の無機材料;並びにポリフェニレンサルファイト(PPS)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、及び液晶ポリマー(LCP)等の樹脂材料が挙げられる。   The second member 20 is, for example, a member that supports the first member 10. Further, the second member 20 may have translucency or may be opaque. Even if the second member 20 is a light-transmitting member, the first member 10 and the second member 20 are bonded by the bonding portion 4 because the composition 1 contains the light-absorbing component (A). Can be. Examples of the constituent material of the second member 20 include inorganic materials such as metal, ceramics, and glass; and resin materials such as polyphenylene sulfide (PPS), polybutylene terephthalate (PBT), and liquid crystal polymer (LCP). Can be

接着部4は、第1部材10と第2部材20との間に介在し、第1部材10と第2部材20とを接着する。接着部4の厚み等は任意に調節できる。   The bonding portion 4 is interposed between the first member 10 and the second member 20, and bonds the first member 10 and the second member 20. The thickness and the like of the bonding portion 4 can be arbitrarily adjusted.

また、光学部品5は、第1部材10、第2部材20、及び接着部4以外に、任意の各種部材を備えることができる。   In addition, the optical component 5 can include various members other than the first member 10, the second member 20, and the bonding portion 4.

光学部品5は、その目的を達成できれば、例えば、スマートフォン用カメラ、車載用カメラ、顕微鏡、及び望遠鏡等の光学機器;並びにスマートフォン、及びタブレット型端末等や車載用の電子機器に採用されうる。   The optical component 5 can be employed in, for example, optical devices such as a camera for a smartphone, a camera for a vehicle, a microscope, and a telescope; and a smartphone, a tablet-type terminal, and an electronic device for a vehicle if the purpose can be achieved.

<光学部品の製造方法>
次に、一実施形態に係る光学部品の製造方法を、図2を参照して説明する。
<Production method of optical parts>
Next, a method for manufacturing an optical component according to one embodiment will be described with reference to FIG.

製造方法は、光学部材5を製造するための方法である。このため、本実施形態は、光学部材5、及び組成物1の説明を参照できる。   The manufacturing method is a method for manufacturing the optical member 5. For this reason, in the present embodiment, the description of the optical member 5 and the composition 1 can be referred to.

製造方法は、配置工程と、接着工程とを含む。   The manufacturing method includes an arrangement step and an adhesion step.

配置工程は、第1部材10及び第2部材20の間に介在させるようにして組成物1を配置させる工程である。   The disposing step is a step of disposing the composition 1 so as to be interposed between the first member 10 and the second member 20.

組成物1を配置させるにあたって、第1部材10及び第2部材20のうちの一方の部材に組成物1を塗布する。そして、塗布された組成物1を覆うようにして他方の部材を配置させる。この場合、組成物1は、第1部材10及び第2部材20と接触している。組成物1の塗布量は、硬化時に第1部材10及び第2部材20を変形させにくくさせ、硬化後に第1部材10と第2部材20とを接着できればよく、任意に調整できる。   In disposing the composition 1, the composition 1 is applied to one of the first member 10 and the second member 20. Then, the other member is arranged so as to cover the applied composition 1. In this case, the composition 1 is in contact with the first member 10 and the second member 20. The application amount of the composition 1 may be arbitrarily adjusted as long as the first member 10 and the second member 20 are hardly deformed at the time of curing and the first member 10 and the second member 20 can be adhered after the curing.

組成物1の配置後、接着工程が行われる。   After the composition 1 is placed, a bonding step is performed.

接着工程は、レーザー光31の照射で組成物1を硬化させることにより、第1部材10と第2部材20とを接着する工程である。   The bonding step is a step of bonding the first member 10 and the second member 20 by curing the composition 1 by irradiation with the laser beam 31.

組成物1を硬化させるにあたって、組成物1の上方にレーザーヘッド30を配置させ、レーザーヘッド30からのレーザー光31を、第1部材10を透過させて、組成物1に照射させる。また、第2部材20が透光性を有する場合、レーザー光31を、第2部材20側から透過させて、組成物1に照射させてもよい。また、第1部材10及び第2部材20の両方が透光性を有していてもよい。この場合、レーザー光31を、第1部材10及び第2部材20のうち少なくとも一方を透過させて、組成物1に照射させてもよい。   When the composition 1 is cured, the laser head 30 is disposed above the composition 1, and the composition 1 is irradiated with the laser beam 31 from the laser head 30 through the first member 10. In the case where the second member 20 has a light transmitting property, the composition 1 may be irradiated with the laser beam 31 transmitted from the second member 20 side. Further, both the first member 10 and the second member 20 may have translucency. In this case, the composition 1 may be irradiated with the laser beam 31 through at least one of the first member 10 and the second member 20.

接着工程では、レーザーヘッド30を固定してレーザー光31を組成物1に照射させさせてもよく、レーザーヘッド30を移動させてレーザー光31を組成物1に照射させてもよい。   In the bonding step, the composition 1 may be irradiated with the laser light 31 while fixing the laser head 30, or the composition 1 may be irradiated with the laser light 31 by moving the laser head 30.

接着工程中、接着部4の硬化率が95%以上になるまでレーザー光31の照射を行うことが好ましい。硬化率が95%以上であることで、接着部4中に組成物1が残存されにくくなるため、接着部4の接着性や耐湿熱性を向上させることができる。このため、接着部4が第1部材10の外周縁に沿って枠状に形成される場合、湿気等が第1部材10及び第2部材20の間を透過しにくくなる。接着部4の硬化率は、DSC(示差走査熱量測定)装置にて測定した発熱量を用いて、下記式(1)から算出される。
硬化率(%)=(H−H)/H ×100・・・(1)
式(1)中、Hは硬化前の組成物1をDSCで測定した際の発熱量である。Hはレーザー照射後の硬化物を同様の方法で測定した際の発熱量である。
During the bonding step, it is preferable to perform the irradiation of the laser beam 31 until the curing rate of the bonding portion 4 becomes 95% or more. When the curing rate is 95% or more, the composition 1 is less likely to remain in the bonding portion 4, so that the adhesiveness and wet heat resistance of the bonding portion 4 can be improved. For this reason, when the bonding part 4 is formed in a frame shape along the outer peripheral edge of the first member 10, moisture and the like hardly permeate between the first member 10 and the second member 20. The curing rate of the bonding portion 4 is calculated from the following equation (1) using the calorific value measured by a DSC (differential scanning calorimetry) device.
Curing rate (%) = (H 2 O −H t ) / H 2 O × 100 (1)
In the formula (1), H 2 O is a calorific value when the composition 1 before curing is measured by DSC. Ht is a calorific value when the cured product after laser irradiation is measured by the same method.

レーザー光31の波長は、光吸収性成分(A)の吸収波長に応じて任意に設定できる。レーザー光31の波長は、例えば、780〜1600nmの範囲内である。レーザー光31の波長の具体的な一例は1064nmである。   The wavelength of the laser beam 31 can be arbitrarily set according to the absorption wavelength of the light absorbing component (A). The wavelength of the laser light 31 is, for example, in the range of 780 to 1600 nm. A specific example of the wavelength of the laser light 31 is 1064 nm.

上記の製造方法によれば、保存安定性及び接着性が優れた組成物1を、レーザー光31により迅速に硬化させることができる。   According to the above manufacturing method, the composition 1 having excellent storage stability and adhesiveness can be rapidly cured by the laser beam 31.

以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。ただし、下記実施例は、本発明の例に過ぎないため、本発明の範囲を制限しない。   Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples. However, the following examples are merely examples of the present invention and do not limit the scope of the present invention.

<成分>
まず、実施例1−8、及び比較例1−4の各々を行うにあたって、下記の成分が用いられた。
・光吸収性成分(A)
(A1):カーボンブラック<三菱ケミカル株式会社製の三菱カーボンブラックMA220(商品名)>
(A2):メチン系色素とアントラキノン系色素との混合物<日本化薬株式会社製のKAYASET BLACK G(商品名)>
・エポキシ樹脂(B)
(B1):液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂<三菱ケミカル株式会社製のjER828(商品名)>(エポキシ当量190)
(B2):液状柔軟性エポキシ樹脂<DIC株式会社製のEPICLON EXA−4850−150(商品名)>(エポキシ当量450)
・ポリチオール化合物(C)
(C1):エステル系ポリチオール<SC有機化学株式会社製のPEMP(商品名)>(SH当量131)
(C2):エーテル系ポリチオール<東レ・ファインケミカル株式会社製のポリチオール QE−340M(商品名)>(SH当量250)
・シアネートエステル化合物(C’)
(C’1):シアン酸エステル樹脂<ロンザ社製のシアネートLeCy(商品名)>
・マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)
(D1):アミン系硬化剤を内側に内包するマイクロカプセル<旭化成株式会社製のノバキュアHX−3722(商品名)>(エポキシ当量114)
・アミンアダクト化合物(D’)
(D’1):固体分散型潜在性硬化剤<味の素ファインテクノ株式会社製のアミキュアPN−23(商品名)>
・ホウ酸エステル化合物(E)
(E1):ホウ酸トリイソプロピル<東京化成工業株式会社製>。
<Ingredients>
First, in performing each of Example 1-8 and Comparative Example 1-4, the following components were used.
・ Light absorbing component (A)
(A1): Carbon black <Mitsubishi Carbon Black MA220 (trade name) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation>
(A2): Mixture of methine dye and anthraquinone dye <KAYASET BLACK G (trade name) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.>
・ Epoxy resin (B)
(B1): Liquid bisphenol A type epoxy resin <jER828 (trade name) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation> (epoxy equivalent 190)
(B2): Liquid flexible epoxy resin <EPICLON EXA-4850-150 (trade name) manufactured by DIC Corporation> (epoxy equivalent 450)
・ Polythiol compound (C)
(C1): Ester polythiol <PEMP (trade name) manufactured by SC Organic Chemical Co., Ltd.> (SH equivalent: 131)
(C2): Ether-based polythiol <Polythiol QE-340M (trade name) manufactured by Toray Fine Chemical Co., Ltd.> (SH equivalent 250)
・ Cyanate ester compound (C ′)
(C'1): Cyanate ester resin <Cyanate LeCy (trade name) manufactured by Lonza>
・ Microcapsule type latent curing agent (D)
(D1): a microcapsule containing an amine-based curing agent inside <Novacure HX-3722 (trade name) manufactured by Asahi Kasei Corporation) (epoxy equivalent 114)
・ Amine adduct compound (D ')
(D'1): solid dispersion type latent curing agent <AMICURE PN-23 (trade name) manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.>
.Borate ester compound (E)
(E1): Triisopropyl borate <manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.>.

[実施例1−8、及び比較例1−4]
各成分を下記表1及び表2に示す配合量で、プラネタリーミキサーに順次投入し、各成分が均一分散されるまで十分に攪拌混合した。このようにして得られた混合物をレーザー光硬化性接着剤組成物とした。
[Example 1-8 and Comparative Example 1-4]
The components were added to the planetary mixer in the amounts shown in Tables 1 and 2 below, and were sufficiently stirred and mixed until the components were uniformly dispersed. The mixture thus obtained was used as a laser light-curable adhesive composition.

Figure 2020045435
Figure 2020045435

Figure 2020045435
Figure 2020045435

[評価]
{保存安定性試験}
実施例1−8、及び比較例1−4の各々のレーザー光硬化性接着剤組成物1を、容量100ccのプラスチック製サンプル瓶に80g入れた。そして、槽内温度を25℃に設定された恒温槽内で放置し、1日放置毎に組成物の粘度をBM型回転粘度計で粘度を測定した。この測定結果に基づいて、実施例1−8、及び比較例1−4の各々の保存安定性を、下記項目に従って評価した。
・〇:製造直後と比べて2倍の粘度になるまでの日数が、7日以上である
・△:製造直後と比べて2倍の粘度になるまでの日数が、3日以上7日未満である
・×:製造直後と比べて2倍の粘度になるまでの日数が、3日未満である
[Evaluation]
{Storage stability test}
80 g of each of the laser light-curable adhesive compositions 1 of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 was placed in a plastic sample bottle having a capacity of 100 cc. Then, the composition was allowed to stand in a thermostat set at a temperature of 25 ° C., and the viscosity of the composition was measured with a BM-type rotational viscometer every day. Based on the measurement results, the storage stability of each of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 was evaluated according to the following items.
・ 〇: The number of days until the viscosity is doubled compared to immediately after production is 7 days or more. △: The number of days until the viscosity is doubled compared to immediately after production is 3 days or more and less than 7 days. C: The number of days until the viscosity doubles as compared to immediately after production is less than 3 days

{接着性試験}
図1のように、PPS(ポリフェニレンサルファイト)製の第2部材(長さ70mm×幅20mm×厚み1mm)20の塗装面の一部(先端部分)に、実施例1−8、及び比較例1−4の各々のレーザー光硬化性接着剤組成物1を10mg塗布した。その後、塗布された組成物1の上に、PBT(ポリブチレンテレフタレート)製の透光性を有する第1部材(長さ70mm×幅20mm×厚み1mm)10を配置させた。第1部材10の配置後、第1部材10と、第2部材20とを、20mmの長さで重ね合わせた。その後、第1部材10側から、Panasonic SUNX社製『VL−W1』を用いて、レーザー光の照射を行うことで、第1部材10と、第2部材20とを接着させた。レーザー照射条件は、レーザー光波長が1064nm、出力強度が10W、レーザー光の直径が1mm、そして照射時間が2秒にて照射した。このようにして作製された実施例1−8、及び比較例1−4の各々の試験片について、その引張せん断強度をオートグラフで測定した。この測定結果に基づいて、実施例1−8、及び比較例1−4の各々の密着性を、下記項目に従って評価した。
・○:引張せん断強度が15MPa以上である
・△:引張せん断強度が5以上15MPa未満である
・×:引張せん断強度が5MPa未満である
{Adhesion test}
As shown in FIG. 1, a part (tip portion) of a coating surface of a second member (length 70 mm × width 20 mm × thickness 1 mm) 20 made of PPS (polyphenylene sulphite) is applied to Examples 1-8 and Comparative Examples. 10 mg of each laser light-curable adhesive composition 1 of 1-4 was applied. After that, a first member (length 70 mm × width 20 mm × thickness 1 mm) 10 made of PBT (polybutylene terephthalate) having a light transmitting property was arranged on the applied composition 1. After the arrangement of the first member 10, the first member 10 and the second member 20 were overlapped with a length of 20 mm. Thereafter, the first member 10 and the second member 20 were adhered by irradiating a laser beam from the first member 10 side using "VL-W1" manufactured by Panasonic SUNX. Laser irradiation conditions were as follows: laser beam wavelength was 1064 nm, output intensity was 10 W, laser beam diameter was 1 mm, and irradiation time was 2 seconds. The tensile shear strength of each of the test pieces of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 thus produced was measured by an autograph. Based on the measurement results, the adhesiveness of each of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 was evaluated according to the following items.
・ ○: Tensile shear strength is 15 MPa or more ・ △: Tensile shear strength is 5 or more and less than 15 MPa ・ ×: Tensile shear strength is less than 5 MPa

{硬化率}
実施例1−8、及び比較例1−4の各々のレーザー光硬化性接着剤組成物(10mg)を用意した。そして、この組成物に、波長が1064nm、出力強度が10W、直径が1mm、照射時間が2秒の照射条件のもと、Panasonic SUNX社製『VL−W1』を用いてレーザー光の照射を行った。これにより、実施例1−8、及び比較例1−4の各々の組成物を硬化させた。硬化前のレーザー光硬化性接着剤組成物と、レーザー照射より硬化させた硬化物を用いて、DSC(示差走査熱量測定)装置にて発熱量を測定した。そして、実施例1−8、及び比較例1−4の各々の硬化率を下記式(1)から算出した。
硬化率(%)=(H−H)/H ×100・・・(1)
式(1)中の、Hは硬化前のレーザー光硬化性接着剤組成物の発熱量である。Hはレーザー照射後の硬化物の発熱量である。
そして、実施例1−8、及び比較例1−4の各々の硬化率を、下記項目に従って評価した。
・○:95%以上である
・△:85%以上90%未満である
・×:85%未満である。
{Curing rate}
Each laser light-curable adhesive composition (10 mg) of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 was prepared. The composition was irradiated with a laser beam using “VL-W1” manufactured by Panasonic SUNX under the irradiation conditions of a wavelength of 1064 nm, an output intensity of 10 W, a diameter of 1 mm, and an irradiation time of 2 seconds. Was. Thereby, each composition of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 was cured. The calorific value was measured by a DSC (differential scanning calorimetry) device using the laser light-curable adhesive composition before curing and the cured product cured by laser irradiation. Then, the respective curing rates of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 were calculated from the following equation (1).
Curing rate (%) = (H 2 O −H t ) / H 2 O × 100 (1)
In the formula (1), H 2 O is the calorific value of the laser light-curable adhesive composition before curing. Ht is the calorific value of the cured product after laser irradiation.
And each hardening rate of Example 1-8 and Comparative Example 1-4 was evaluated according to the following items.
○: 95% or more. Δ: 85% or more and less than 90%. ×: Less than 85%.

(まとめ)
上記説明の通り、第1態様は、2つの部材[10、20]の間に介在させた状態で、レーザー光(31)で硬化させて2つの部材[10、20]を接着させるために用いられるレーザー光硬化性接着剤組成物[1]である。レーザー光硬化性接着剤組成物[1]は、光吸収性成分(A)と、分子内にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂(B)と、ポリチオール化合物(C)と、マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)と、ホウ酸エステル化合物(E)と、を含有する。エポキシ樹脂(B)は、分子内にエポキシ基を2個以上有する。ポリチオール化合物(C)は、分子内にチオール基を2個以上有する。
(Summary)
As described above, the first aspect is used for bonding the two members [10, 20] by curing with the laser beam (31) while being interposed between the two members [10, 20]. Laser light curable adhesive composition [1]. The laser light-curable adhesive composition [1] comprises a light-absorbing component (A), an epoxy resin (B) having two or more epoxy groups in a molecule, a polythiol compound (C), and a microcapsule-type latent resin. A curable curing agent (D) and a borate compound (E). The epoxy resin (B) has two or more epoxy groups in the molecule. The polythiol compound (C) has two or more thiol groups in the molecule.

第1態様によれば、保存安定性及び接着性が優れ、かつレーザー光[31]による迅速な硬化を可能にするレーザー光硬化性接着剤組成物[1]を提供できる。   According to the first aspect, it is possible to provide a laser light-curable adhesive composition [1] which has excellent storage stability and adhesiveness and enables rapid curing by laser light [31].

第2態様は、第1態様のレーザー光硬化性接着剤組成物[1]であって、光吸収性成分(A)は、カーボンブラックを含有する。   A second aspect is the laser light-curable adhesive composition [1] of the first aspect, wherein the light-absorbing component (A) contains carbon black.

第2態様によれば、レーザー光[31]の幅広い波長の光成分を吸収できるため、レーザー光硬化性接着剤組成物[1]をレーザー光[31]で迅速に硬化させることができる。   According to the second aspect, since the light component of the laser light [31] having a wide wavelength can be absorbed, the laser light-curable adhesive composition [1] can be rapidly cured by the laser light [31].

第3態様は、第1又は第2態様のレーザー光硬化性接着剤組成物[1]であって、ポリチオール化合物(C)は、ポリオールとメルカプト有機酸とのエステル化反応によって得られるポリチオール化合物を含有する。   A third aspect is the laser light-curable adhesive composition [1] of the first or second aspect, wherein the polythiol compound (C) is a polythiol compound obtained by an esterification reaction between a polyol and a mercapto organic acid. contains.

第3態様によれば、光吸収性成分(A)がレーザー光[31]の光成分を吸収して発熱する環境下で、チオール化合物はエポキシ樹脂(B)と反応するため、レーザー光硬化性接着剤組成物[1]をレーザー光[31]で迅速に硬化させることができる。   According to the third aspect, the thiol compound reacts with the epoxy resin (B) in an environment where the light-absorbing component (A) absorbs the light component of the laser beam [31] and generates heat. The adhesive composition [1] can be rapidly cured by the laser beam [31].

第4態様は、第1〜第3態様のいずれか1つのレーザー光硬化性接着剤組成物[1]であって、エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の当量と、ポリチオール化合物(C)のチオール基の当量との比は、1:0.2〜1.2の範囲内である。   A fourth aspect is the laser light-curable adhesive composition [1] according to any one of the first to third aspects, wherein the equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (B) and the thiol of the polythiol compound (C) are used. The ratio of the group to the equivalent weight is in the range of 1: 0.2 to 1.2.

第4態様によれば、光吸収性成分(A)が発熱する環境下で、ポリチオール化合物(C)はエポキシ樹脂(B)と十分に反応するため、レーザー光硬化性接着剤組成物[1]をレーザー光[31]で迅速に硬化させることができる。   According to the fourth aspect, the polythiol compound (C) sufficiently reacts with the epoxy resin (B) in an environment in which the light absorbing component (A) generates heat, so that the laser light-curable adhesive composition [1] Can be quickly cured with a laser beam [31].

第5態様は、光学部品[5]であって、透光性を有する第1部材[10]と、第2部材[20]と、接着部[4]とを備える。接着部[4]は、第1部材[10]と第2部材[20]との間に介在し、第1部材[10]と第2部材[20]とを接着する。接着部[4]は、第1〜第4態様のいずれか1つのレーザー光硬化性接着剤組成物[1]の硬化物である。   A fifth aspect is an optical component [5], which includes a first member [10] having a light transmitting property, a second member [20], and an adhesive portion [4]. The bonding portion [4] is interposed between the first member [10] and the second member [20], and bonds the first member [10] and the second member [20]. The bonding part [4] is a cured product of the laser light-curable adhesive composition [1] according to any one of the first to fourth aspects.

第5態様によれば、光学部品[5]の作製時に、保存安定性及び接着性が優れ、かつレーザー光による迅速な硬化を可能にするレーザー光硬化性接着剤組成物[1]を利用できる。   According to the fifth aspect, at the time of producing the optical component [5], the laser light-curable adhesive composition [1] which has excellent storage stability and adhesiveness and enables rapid curing by laser light can be used. .

第6態様は、光学部品[5]の製造方法であって、透光性を有する第1部材[10]と、第2部材[20]との間に、第1〜第4態様のいずれか1つのレーザー光硬化性接着剤組成物[1]を介在させることを含む。第6態様の製造方法は、レーザー光[31]の照射でレーザー光硬化性接着剤組成物[1]を硬化させて接着部[4]を作製することにより、第1部材[10]と第2部材[20]とを接着することを更に含む。   A sixth aspect is a method for manufacturing an optical component [5], wherein any one of the first to fourth aspects is provided between a first member [10] having translucency and a second member [20]. The method includes interposing one laser light-curable adhesive composition [1]. The manufacturing method according to the sixth aspect is that the laser beam-curable adhesive composition [1] is cured by irradiation with a laser beam [31] to form an adhesive portion [4], so that the first member [10] and the first member [10] The method further includes bonding the two members [20].

第6態様によれば、保存安定性及び接着性が優れ、かつレーザー光による迅速な硬化を可能にするレーザー光硬化性接着剤組成物[1]を利用できる。   According to the sixth aspect, a laser light-curable adhesive composition [1] having excellent storage stability and adhesiveness and capable of being rapidly cured by laser light can be used.

1 レーザー光硬化性接着剤組成物
10 部材(第1部材)
20 部材(第2部材)
30 レーザーヘッド
31 レーザー光
4 接着部
5 光学部材
Reference Signs List 1 laser light-curable adhesive composition 10 member (first member)
20 members (second member)
Reference Signs List 30 laser head 31 laser beam 4 bonding part 5 optical member

Claims (6)

2つの部材の間に介在させた状態で、レーザー光で硬化させて前記2つの部材を接着させるために用いられるレーザー光硬化性接着剤組成物であって、
光吸収性成分(A)と、
分子内にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂(B)と、
分子内にチオール基を2個以上有するポリチオール化合物(C)と、
マイクロカプセル型潜在性硬化剤(D)と、
ホウ酸エステル化合物(E)と、
を含有する、
レーザー光硬化性接着剤組成物。
A laser light-curable adhesive composition used to bond the two members by curing with a laser beam while being interposed between the two members,
A light absorbing component (A);
An epoxy resin (B) having two or more epoxy groups in the molecule,
A polythiol compound (C) having two or more thiol groups in the molecule,
A microcapsule-type latent curing agent (D),
A borate compound (E);
Containing,
Laser light curable adhesive composition.
前記光吸収性成分(A)は、カーボンブラックを含有する、
請求項1に記載のレーザー光硬化性接着剤組成物。
The light absorbing component (A) contains carbon black,
The laser light-curable adhesive composition according to claim 1.
前記ポリチオール化合物(C)は、ポリオールとメルカプト有機酸とのエステル化反応によって得られるチオール化合物を含有する、
請求項1又は2に記載のレーザー光硬化性接着剤組成物。
The polythiol compound (C) contains a thiol compound obtained by an esterification reaction between a polyol and a mercapto organic acid,
The laser light-curable adhesive composition according to claim 1.
前記エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の当量と、前記ポリチオール化合物(C)のチオール基の当量との比は、1:0.2〜1.2の範囲内である、
請求項1〜3のいずれか1項に記載のレーザー光硬化性接着剤組成物。
The ratio of the equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (B) to the equivalent of the thiol group of the polythiol compound (C) is in the range of 1: 0.2 to 1.2.
The laser light-curable adhesive composition according to claim 1.
透光性を有する第1部材と、
第2部材と、
前記第1部材と前記第2部材との間に介在し、前記第1部材と前記第2部材とを接着する接着部と、
を備え、
前記接着部は、請求項1〜4のいずれか1項に記載のレーザー光硬化性接着剤組成物の硬化物である、
光学部品。
A first member having translucency;
A second member;
An adhesive portion interposed between the first member and the second member, for bonding the first member and the second member;
With
The bonding portion is a cured product of the laser light-curable adhesive composition according to any one of claims 1 to 4,
Optical components.
透光性を有する第1部材と、第2部材との間に、請求項1〜4のいずれか1項に記載のレーザー光硬化性接着剤組成物を介在させることと、
レーザー光の照射で前記レーザー光硬化性接着剤組成物を硬化させて接着部を作製することにより、前記第1部材と前記第2部材とを接着することと、
を含む、光学部品の製造方法。
A first member having a light-transmitting property, and the laser-curable adhesive composition according to any one of claims 1 to 4, interposed between the second member,
By bonding the first member and the second member by curing the laser light-curable adhesive composition by irradiation with laser light to form an adhesive portion,
And a method for producing an optical component.
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