JP2020037682A - Curable composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、現場発泡フォーム形成に適した硬化性組成物に関する。本発明の硬化性組成物は、優れた断熱性、耐熱性とともに、美観性に優れたフォームを形成することができるものである。 The present invention relates to curable compositions suitable for foamed-in-place foam formation. The curable composition of the present invention is capable of forming a foam having excellent aesthetics as well as excellent heat insulating properties and heat resistance.
一般に建築構造物においては、難燃材料とともに、断熱性能を高めるため断熱材が施工されている。
このような断熱材としては、主にウレタンフォーム、フェノールフォーム、スチレンフォーム等の有機断熱材が用いられている。例えばウレタンフォームは、断熱性に優れていること、比較的低コストで施工できること等の特徴を有することから広範に用いられている。
近年ではウレタンフォームの耐熱性向上にともない、ウレタンフォーム単独で使用できるようになったこと、また、表面材として使用できるようになったことから、さらなる用途の拡大が期待されている。（例えば特許文献１、２等）
Generally, in a building structure, a heat insulating material is installed together with a flame-retardant material in order to enhance heat insulating performance.
As such a heat insulating material, an organic heat insulating material such as urethane foam, phenol foam and styrene foam is mainly used. For example, urethane foam has been widely used because it has features such as excellent heat insulation properties and relatively low cost.
In recent years, with the improvement in the heat resistance of urethane foam, urethane foam can be used alone and can be used as a surface material, so that further applications are expected. (For example, Patent Documents 1 and 2, etc.)
ところが、このようなウレタンフォームは用途拡大にともない、人目につく箇所にも採用されるようになると、表面の美観性が問題視されるようになってきており、用途拡大には表面の美観性向上が急務となっている。 However, as such polyurethane foams are used in places where they can be seen with the expansion of applications, the aesthetic appearance of the surface is becoming a problem, and the expansion of applications requires the aesthetics of the surface. Improvement is urgently needed.
本発明者は、上記問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤として粉状リン化合物、染料として金属錯塩染料、ポリイソシアネート化合物を含む硬化性組成物が、優れた断熱性、耐熱性とともに、優れた美観性を有することを見出し、本発明の完成に至った。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, a curable composition containing a polyol compound, a foaming agent, a catalyst, a powdery phosphorus compound as a flame retardant, a metal complex salt dye as a dye, and a polyisocyanate compound. The present invention was found to have excellent aesthetics as well as excellent heat insulation and heat resistance, and completed the present invention.
すなわち、本発明は、下記の特徴を有するものである。
１．フォーム形成用の硬化性組成物であって、
ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、染料、及びポリイソシアネート化合物を含有し、
該難燃剤が、粉状リン化合物を含み、
該染料が、金属錯塩染料を含む、
ことを特徴とする硬化性組成物。
That is, the present invention has the following features.
1. A curable composition for forming a foam,
Contains a polyol compound, a foaming agent, a catalyst, a flame retardant, a dye, and a polyisocyanate compound,
The flame retardant contains a powdered phosphorus compound,
The dye comprises a metal complex dye,
Curable composition characterized by the above-mentioned.
本発明によれば、優れた断熱性、耐熱性とともに、色ムラ等がなく優れた美観性を有するフォームが形成できる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the foam which has the outstanding heat insulation property, the color appearance, etc. and the outstanding aesthetics can be formed.
以下、本発明を実施するための形態について説明する。 Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described.
本発明の硬化性組成物は、フォーム形成用として適用できるものであり、必須成分として、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、染料、及びポリイソシアネート化合物を含有する。 The curable composition of the present invention can be applied for forming a foam, and contains a polyol compound, a foaming agent, a catalyst, a flame retardant, a dye, and a polyisocyanate compound as essential components.
ポリオール化合物としては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油系ポリオール等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 Examples of the polyol compound include polyester polyol, polyether polyol, polycarbonate polyol, polylactone polyol, polybutadiene polyol, polypentadiene polyol, castor oil-based polyol and the like, and one or more of these can be used.
このうち、ポリエステルポリオールとしては、例えば、芳香族ポリエステルポリオール、脂肪族ポリエステルポリオール、芳香族／脂肪族ポリエステルポリオール等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
具体的に、芳香族ポリエステルポリオールは、１分子中に芳香族炭化水素を有するポリオールのことで、例えば、オルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水フタル酸等の芳香族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール、ポリエチレンテレフタレート等のフタル酸系ポリエステル成形物を分解して得られるフタル酸系ポリエステルポリオール等が挙げられる。また、多価アルコールとしては、例えば、２価以上のアルコール類及びその誘導体、２価以上のフェノール類、ポリオール類等が挙げられる。
脂肪族ポリエステルポリオールは、１分子中に脂肪族炭化水素を有するポリオールのことで、例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸等の脂肪族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール等が挙げられる。
芳香族／脂肪族ポリエステルポリオールは、１分子中に脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素を有するポリオールのことで、芳香族多塩基酸及び脂肪族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール等が挙げられる。
本発明では、ポリオール化合物としてポリエステルポリオールを含むことが好ましい。
Among them, examples of the polyester polyol include an aromatic polyester polyol, an aliphatic polyester polyol, an aromatic / aliphatic polyester polyol, and one or more of these can be used.
Specifically, the aromatic polyester polyol is a polyol having an aromatic hydrocarbon in one molecule, for example, an aromatic polybasic acid such as orthophthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, and phthalic anhydride, and a polyhydric alcohol. And a phthalic acid-based polyester polyol obtained by decomposing a phthalic acid-based polyester molded product such as polyethylene terephthalate. Examples of the polyhydric alcohol include dihydric or higher alcohols and derivatives thereof, dihydric or higher phenols, and polyols.
Aliphatic polyester polyols are polyols having an aliphatic hydrocarbon in one molecule, and include, for example, aliphatic polybasic acids such as succinic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, maleic acid, and fumaric acid, and polyhydric acids. And condensed polyester polyols obtained by reacting with alcohol.
The aromatic / aliphatic polyester polyol is a polyol having an aliphatic hydrocarbon and an aromatic hydrocarbon in one molecule, and is obtained by reacting an aromatic polybasic acid or an aliphatic polybasic acid with a polyhydric alcohol. And the like.
In the present invention, it is preferable to include a polyester polyol as the polyol compound.
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、芳香族ポリエーテルポリオール、リン含有ポリエーテルポリオール、グリセリン系ポリエーテルポリオール、アミノ基含有ポリエーテルポリオール等が挙げられる。具体的に、芳香族ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ビスフェノールＡを開始剤としてアルキレンオキサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等）を付加することで得られるビスフェノールＡ型ポリエーテルポリオール、芳香族アミン（例えば、トルエンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、ｐ−フェニレンジアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ナフタレンジアミン、トリエタノールアミン、マンニッヒ縮合物等）を開始剤としてアルキレンオキサイドを付加することで得られる芳香族アミン系ポリエーテルポリオール等が挙げられる。リン含有ポリエーテルポリオールとしては、例えば、リン酸エステル構造を有するジオールであるジアルキル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホネート等が挙げられる。グリセリン系ポリエーテルポリオールとしては、グリセリンを開始剤としてアルキレンオキサイドを付加することで得られるポリエーテルポリオール等が挙げられる。アミノ基含有ポリエーテルポリオールとしては、例えば、低分子量アミン（例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ネオペンチルジアミン等）を開始剤としてアルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられる。 Examples of the polyether polyol include an aromatic polyether polyol, a phosphorus-containing polyether polyol, a glycerin-based polyether polyol, and an amino group-containing polyether polyol. Specifically, as the aromatic polyether polyol, for example, bisphenol A type polyether polyol obtained by adding an alkylene oxide (eg, ethylene oxide, propylene oxide, etc.) using bisphenol A as an initiator, an aromatic amine ( For example, by adding an alkylene oxide using toluenediamine, diethyltoluenediamine, 4,4′-diaminodiphenylmethane, p-phenylenediamine, o-phenylenediamine, naphthalenediamine, triethanolamine, Mannich condensate or the like as an initiator, The resulting aromatic amine-based polyether polyol and the like can be mentioned. Examples of the phosphorus-containing polyether polyol include dialkyl-N, N-bis (2-hydroxyethyl) aminomethylphosphonate, which is a diol having a phosphate ester structure. Examples of the glycerin-based polyether polyol include a polyether polyol obtained by adding an alkylene oxide using glycerin as an initiator. Examples of the amino group-containing polyether polyol include those obtained by adding an alkylene oxide using a low molecular weight amine (eg, ethylenediamine, propylenediamine, butylenediamine, hexamethylenediamine, neopentyldiamine, etc.) as an initiator.
本発明におけるポリオール化合物の水酸基価は、特に限定されないが、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。
なお水酸基価は、試料１ｇに含まれる水酸基と等モルの水酸化カリウムのｍｇ数によって表される値であり、ＪＩＳ Ｋ １５５７−１：２００７ プラスチック−ポリウレタン原料ポリオール試験方法−第１部：水酸基価の求め方に基づいて測定した値である。ポリオール化合物の水酸基価とは、全てのポリオール化合物の混合物で測定した値である。
The hydroxyl value of the polyol compound in the present invention is not particularly limited, but is preferably from 50 mgKOH / g to 500 mgKOH / g.
The hydroxyl value is a value represented by the number of mg of potassium hydroxide in an equimolar amount to the hydroxyl group contained in 1 g of the sample, and is defined by JIS K1557-1: 2007 Plastics-Polyurethane raw material polyol test method-Part 1: Hydroxyl value Is a value measured based on how to obtain The hydroxyl value of the polyol compound is a value measured for a mixture of all polyol compounds.
発泡剤としては、例えば、ハイドロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、水、液化炭酸ガス等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 Examples of the foaming agent include hydrocarbon, hydrochlorofluorocarbon, hydrofluorocarbon, hydrofluoroolefin, hydrochlorofluoroolefin, water, liquefied carbon dioxide, and the like, and one or more of these can be used.
このうち、ハイドロカーボンとしては、例えば、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン等が挙げられる。ハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）としては、例えば、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１Ｂ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２Ｂ）、クロロジフルオロメタン（ＨＣＦＣ−２２）等が挙げられる。ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）としては、例えば、ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ１２５）、１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＦＣ１４３ａ）、１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４）、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４ａ）、１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ１５２ａ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ２２７ｅａ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ２４５ｆａ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ３６５ｍｆｃ）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（ＨＦＣ４３１０ｍｅｅ）等が挙げられる。 Among them, examples of the hydrocarbon include propane, butane, pentane, hexane, heptane, cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and the like. Examples of the hydrochlorofluorocarbon (HCFC) include 1,1-dichloro-1-fluoroethane (HCFC-141B), 1-chloro-1,1-difluoroethane (HCFC-142B), and chlorodifluoromethane (HCFC-22). And the like. Examples of the hydrofluorocarbon (HFC) include difluoromethane (HFC32), 1,1,1,2,2-pentafluoroethane (HFC125), 1,1,1-trifluoroethane (HFC143a), 1,1, 2,2-tetrafluoroethane (HFC134), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC134a), 1,1-difluoroethane (HFC152a), 1,1,1,2,3,3,3-hepta Fluoropropane (HFC227ea), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC245fa), 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC365mfc), 1,1,1,2,2,2 3,4,5,5,5-decafluoropentane (HFC4310mee) and the like.
ハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）としては、例えば、１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ１２２５ｙｅ）等のペンタフルオロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｚｅ）、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｙｆ）、１，２，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｙｅ）等のテトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ１２４３ｚｆ）等のトリフルオロプロペン、テトラフルオロブテン（ＨＦＯ１３４５）、ペンタフルオロブテン（ＨＦＯ１３５４）、ヘキサフルオロブテン（ＨＦＯ１３３６）、ヘプタフルオロブテン（ＨＦＯ１３２７）、ヘプタフルオロペンテン（ＨＦＯ１４４７）、オクタフルオロペンテン（ＨＦＯ１４３８）、ノナフルオロペンテン（ＨＦＯ１４２９）等、あるいはこれらの異性体（シス体、トランス体）等が挙げられる。ハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）としては、例えば、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ）、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ）、ジクロロトリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ１２２３）等、あるいはこれらの異性体（シス体、トランス体）等が挙げられる。
本発明における発泡剤としては、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、水から選ばれる１種または２種以上が好適であり、例えばハイドロフルオロオレフィンと水、ハイドロクロロフルオロオレフィンと水、ハイドロフルオロオレフィンとハイドロクロロフルオロオレフィンと水等、各発泡剤を組み合わせて使用することができる。
Examples of the hydrofluoroolefin (HFO) include pentafluoropropene such as 1,2,3,3,3-pentafluoropropene (HFO1225ye), 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO1234ze), Tetrafluoropropene such as 3,3,3-tetrafluoropropene (HFO1234yf) and 1,2,3,3-tetrafluoropropene (HFO1234ye) and trifluoropropene such as 3,3,3-trifluoropropene (HFO1243zf) , Tetrafluorobutene (HFO1345), pentafluorobutene (HFO1354), hexafluorobutene (HFO1336), heptafluorobutene (HFO1327), heptafluoropentene (HFO1474), octafluoropentene (H O1438), nonafluorobutyl pentene (HFO1429), etc., or their isomers (cis isomer, and trans form) and the like. Examples of the hydrochlorofluoroolefin (HCFO) include 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd), 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf), Examples thereof include dichlorotrifluoropropene (HCFO1223) and the like, and isomers thereof (cis-form and trans-form).
As the blowing agent in the present invention, one or more selected from hydrofluoroolefins, hydrochlorofluoroolefins, and water are preferable. For example, hydrofluoroolefins and water, hydrochlorofluoroolefins and water, and hydrofluoroolefins Each blowing agent such as hydrochlorofluoroolefin and water can be used in combination.
発泡剤の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは１０重量部以上２００重量部以下、より好ましくは２０重量部以上１８０重量部以下、さらに好ましくは３０重量部以上１５０重量部以下である。また、発泡剤として、ハイドロフルオロオレフィン及び／またはハイドロクロロフルオロオレフィンと水を含む場合、ハイドロフルオロオレフィン及び／またはハイドロクロロフルオロオレフィンと、水との混合比率（重量比率）が１００：０．５〜１００：５（さらには１００：０．８〜１００：４）であることが好ましい。このような範囲であることにより、優れた低熱伝導性、耐熱性、さらには優れた強度を有するフォームを得ることができる。 The mixing amount of the foaming agent is preferably 10 parts by weight or more and 200 parts by weight or less, more preferably 20 parts by weight or more and 180 parts by weight or less, further preferably 30 parts by weight or more and 150 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the polyol compound. It is. When the blowing agent contains hydrofluoroolefin and / or hydrochlorofluoroolefin and water, the mixing ratio (weight ratio) of the hydrofluoroolefin and / or hydrochlorofluoroolefin to water is 100: 0.5 to The ratio is preferably 100: 5 (more preferably 100: 0.8 to 100: 4). When the content is in such a range, a foam having excellent low thermal conductivity, excellent heat resistance, and excellent strength can be obtained.
触媒としては、特に限定されないが、例えば、ヌレート化触媒、樹脂化触媒、泡化触媒等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 Examples of the catalyst include, but are not particularly limited to, a nullation catalyst, a resinification catalyst, a foaming catalyst, and the like, and one or more of these can be used.
ヌレート化触媒としては、イソシアヌレート化に有効な触媒であれば、特に限定されず、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドまたはその有機酸塩（有機酸として、例えば、酢酸、カプロン酸（ｎ−ヘキサン酸）、オクチル酸（2−エチルヘキサン酸）、ミリスチン酸、乳酸等）、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のトリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドまたはその有機酸塩（有機酸として、例えば、酢酸、カプロン酸（ｎ−ヘキサン酸）、オクチル酸（2−エチルヘキサン酸）、ミリスチン酸、乳酸等）、アルキルカルボン酸（例えば、酢酸、カプロン酸（ｎ−ヘキサン酸）、オクチル酸（2−エチルヘキサン酸）、ミリスチン酸、乳酸等）の金属塩、アルミニウムアセチルアセトン、リチウムアセチルアセトン等のβ−ジケトンの金属キレート化合物、塩化アルミニウム、三フッ化硼素等のフリーデル・クラフツ触媒、チタンテトラブチレート、トリブチルアンチモン酸化物等の有機金属化合物、ヘキサメチルシラザン等のアミノシリル基含有化合物等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 The nullation catalyst is not particularly limited as long as it is a catalyst effective for isocyanuration, and examples thereof include tetraalkylammonium hydroxides such as tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrabutylammonium, and trimethylbenzylammonium, or organic acids thereof. Salts (eg, acetic acid, caproic acid (n-hexanoic acid), octylic acid (2-ethylhexanoic acid), myristic acid, lactic acid, etc.), trimethylhydroxypropylammonium, trimethylhydroxyethylammonium, triethylhydroxypropylammonium , A trialkylhydroxyalkylammonium hydroxide such as triethylhydroxyethylammonium or an organic acid salt thereof (as an organic acid, for example, acetic acid, caproon, Acid (n-hexanoic acid), octylic acid (2-ethylhexanoic acid), myristic acid, lactic acid, etc., alkylcarboxylic acid (eg, acetic acid, caproic acid (n-hexanoic acid), octylic acid (2-ethylhexanoic acid) ), Myristic acid, lactic acid, etc.), metal chelates of β-diketones such as aluminum acetylacetone and lithium acetylacetone, Friedel-Crafts catalysts such as aluminum chloride and boron trifluoride, titanium tetrabutylate, tributylantimony oxidation And an organosilyl group-containing compound such as hexamethylsilazane. One or more of these can be used.
樹脂化触媒としては、例えば、トリエチレンジアミン（ＴＥＤＡ）、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチル−（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジン、１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン等の３級アミンまたはその有機酸塩、ビスマストリス（２−エチルヘキサノエート）、ビスマストリス（ネオデカノエート）、ビスマストリス（パルミテート）、ビスマステトラメチルヘプタンジオエート、オクチル酸ビスマス、ナフテン酸ビスマス、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズジアセテート、ジオクチルスズジアセテート、オクチル酸スズ等の有機金属、１−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール、または、Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ジメチルアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７、１，１’−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）イミノ）ビス（２−プロパノール）等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 Examples of the resination catalyst include triethylenediamine (TEDA), triethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetramethylhexamethylenediamine, N, N , N ', N'-tetramethylpropylenediamine, N, N, N', N ", N" -pentamethyl- (3-aminopropyl) ethylenediamine, N, N, N ', N ", N' Tertiary amines such as '-pentamethyldipropylenetriamine, N, N, N', N'-tetramethylguanidine, 1,3,5-tris (N, N-dimethylaminopropyl) hexahydro-S-triazine, and the like Organic acid salt, bismuth tris (2-ethylhexanoate), bismuth tris (neodecanoate), bismuth tris (palmitate), bis Organic metal such as tetramethylheptane diate, bismuth octylate, bismuth naphthenate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dimaleate, dibutyltin diacetate, dioctyltin diacetate, tin octylate, 1-methylimidazole, 2-methylimidazole, Imidazole such as 1,2-dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-isopropylimidazole, 1-isobutyl-2-methylimidazole, or N-methyl-N '-(2-dimethylaminoethyl) piperazine , N, N'-dimethylpiperazine, N-methylpiperazine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7,1,1 '-(3- (dimethyl Amino) propyl Imino) bis (2-propanol) and the like, one or two or more of these can be used.
泡化触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’−ペンタメチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−テトラメチル−Ｎ’’−（２−ヒドロキシルエチル）トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−テトラメチル−（２−ヒドロキシルプロピル）トリエチレンジアミン等の３級アミンまたはその有機酸塩等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 Examples of the foaming catalyst include N, N, N ', N', N "-pentamethyldiethylenetriamine, bis (2-dimethylaminoethyl) ether, N, N, N ', N', N"- Pentamethyldipropylenetriamine, N, N-dimethylaminoethoxyethanol, N, N, N′-trimethylaminoethoxyethanol, N, N, N ′, N ″, N ′ ″, N ′ ″-hexamethyl Triethylenetetramine, N, N, N ', N "-tetramethyl-N"-(2-hydroxylethyl) triethylenediamine, N, N, N', N "-tetramethyl- (2-hydroxylpropyl ) Tertiary amines such as triethylenediamine or organic acid salts thereof, and one or more of these can be used.
触媒の混合量はポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部以上５０重量部以下、より好ましくは０．５重量部以上４８重量部以下、さらに好ましくは１重量部以上４５重量部以下、最も好ましくは３重量部以上４０重量部以下である。なお触媒に活性水素含有成分が含まれる場合、触媒に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。
本発明では特に、ヌレート化触媒とともに、樹脂化触媒及び／または泡化触媒を含むことが好ましく、施工性とともにフォーム形成性等に有利である。なお触媒に活性水素含有成分が含まれる場合、触媒に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。
The mixing amount of the catalyst is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 48 parts by weight, and still more preferably 1 to 45 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyol compound. Parts by weight, most preferably 3 parts by weight or more and 40 parts by weight or less. When the catalyst contains an active hydrogen-containing component, the isocyanate index is calculated in consideration of the active hydrogen-containing component contained in the catalyst.
In the present invention, it is particularly preferable to include a resin conversion catalyst and / or a foaming catalyst together with the nullation catalyst, which is advantageous in terms of foamability and workability. When the catalyst contains an active hydrogen-containing component, the isocyanate index is calculated in consideration of the active hydrogen-containing component contained in the catalyst.
本発明の硬化性組成物は、難燃剤として、粉状リン化合物を含むことを特徴とする。粉状リン化合物は、難燃性の向上とともに、後述する金属錯塩染料との混和性に優れ、硬化性組成物中において、粉状リン化合物の分散に伴い金属錯塩染料も分散させることができ、染料の偏りを抑え、色ムラを抑え、優れた美観性を有するフォームが形成できる。また、白色の粉状リン化合物を用いた場合は、染料による着色を阻害することがなく好ましい。なお、白色とは、ＣＩＥ１９７６Ｌ＊ａ＊ｂ＊色空間におけるＬ＊値が８０以上であるものをいう。 The curable composition of the present invention is characterized by containing a powdery phosphorus compound as a flame retardant. The powdered phosphorus compound, with the improvement in flame retardancy, is excellent in miscibility with the metal complex salt dye described below, and in the curable composition, the metal complex salt dye can be dispersed with the dispersion of the powdered phosphorus compound, Foam having excellent aesthetics can be formed by suppressing the bias of the dye, suppressing color unevenness. When a white powdery phosphorus compound is used, it is preferable because coloring with a dye is not hindered. Note that white refers to those having an L * value of 80 or more in the CIE1976 L * a * b * color space.
本発明では、粉状リン化合物として、環状リン酸エステル、ポリリン酸塩化合物、ホスフィン酸塩化合物、ハロゲン化ホスファゼン、ホスホロアミダート、環状ホスホロアミダート、赤燐、三塩化リン、五塩化リン等が挙げられ、特にホスフィン酸塩化合物、環状ホスホロアミダートから選ばれる１種以上を好適に用いることができる。
ホスフィン酸塩化合物としては、例えば、ホスフィン酸ナトリウム、ホスフィン酸カルシウム、ホスフィン酸アルミニウム、ホスフィン酸亜鉛、ジメチルホスフィン酸カルシウム、ジメチルホスフィン酸アルミニウム、ジメチルホスフィン酸亜鉛、エチルメチルホスフィン酸カルシウム、エチルメチルホスフィン酸アルミニウム、エチルメチルホスフィン酸亜鉛、ジエチルホスフィン酸カルシウム、ジエチルホスフィン酸アルミニウム、ジエチルホスフィン酸亜鉛、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジブチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウム、ビス（ジエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（メチルエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジフェニルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
本発明では、特に、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジブチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウム、ビス（ジエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（メチルエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジフェニルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル等のアルキルホスフィン酸金属塩化合物を用いることが好ましく、この中でも特に、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウムから選ばれるトリス（アルキルホスフィン酸）アルミニウムが好適である。
In the present invention, as the powdered phosphorus compound, a cyclic phosphate, a polyphosphate compound, a phosphinate compound, a halogenated phosphazene, a phosphoramidate, a cyclic phosphoramidate, red phosphorus, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride And the like. In particular, one or more selected from phosphinate compounds and cyclic phosphoramidates can be suitably used.
Examples of the phosphinate compound include sodium phosphinate, calcium phosphinate, aluminum phosphinate, zinc phosphinate, calcium dimethyl phosphinate, aluminum dimethyl phosphinate, zinc dimethyl phosphinate, calcium ethyl methyl phosphinate, and ethyl methyl phosphinate. Aluminum, zinc ethylmethylphosphinate, calcium diethylphosphinate, aluminum diethylphosphinate, zinc diethylphosphinate, aluminum tris (diethylphosphinate), aluminum tris (methylethylphosphinate), aluminum tris (dibutylphosphinate), tris ( Aluminum (butylethylphosphinate), aluminum tris (diphenylphosphinate), bis (diethylphosphinate) Zinc acid, zinc bis (methylethylphosphinate), zinc bis (diphenylphosphinate), titanyl bis (diethylphosphinate), titanyl tetrakis (diethylphosphinate), titanyl bis (methylethylphosphinate), tetrakis ( Methyl ethyl phosphinic acid) titanyl, bis (diphenyl phosphinic acid) titanyl, tetrakis (diphenyl phosphinic acid) titanyl and the like can be used, and one or more of these can be used.
In the present invention, in particular, aluminum tris (diethylphosphinate), aluminum tris (methylethylphosphinate), aluminum tris (dibutylphosphinate), aluminum tris (butylethylphosphinate), aluminum tris (diphenylphosphinate), bis ( Zinc (diethylphosphinic acid), zinc bis (methylethylphosphinic acid), zinc bis (diphenylphosphinic acid), titanyl bis (diethylphosphinic acid), titanyl tetrakis (diethylphosphinic acid), titanyl bis (methylethylphosphinic acid), tetrakis ( It is preferable to use metal salt compounds of alkyl phosphinic acid such as methyl ethyl phosphinic acid titanyl, bis (diphenyl phosphinic acid) titanyl, and tetrakis (diphenyl phosphinic acid) titanyl. In particular, among these, aluminum tris (alkylphosphinate) selected from aluminum tris (diethylphosphinate), aluminum tris (methylethylphosphinate), aluminum tris (butylethylphosphinate), and aluminum tris (diphenylphosphinate) It is suitable.
環状ホスホロアミダートとしては、例えば、式１または式２に記載の化合物等が挙げられる。
（式１）
Ｒ２ Ｒ１−Ｏ
＼ ／ ＼
Ｃ Ｐ＝Ｏ
／ ＼ ／ ＼
Ｒ２ Ｒ１−Ｏ Ｎ（Ｒ３）２
（式２）
Ｒ２ Ｒ１−Ｏ Ｏ−Ｒ１ Ｒ２
＼ ／ ＼ ／ ＼ ／
Ｃ Ｐ＝Ｏ Ｏ＝Ｐ Ｃ
／ ＼ ／ ＼ ／ ＼ ／ ＼
Ｒ２ Ｒ１−Ｏ Ｎ（Ｒ３）−Ｒ４−（Ｒ３）Ｎ Ｏ−Ｒ１ Ｒ２
Ｒ１は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上３以下のアルキレン基、Ｒ２は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ３は同じでも異なっていてもよく水素原子または炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ４は炭素数１以上１２以下のアルキレン基を示し、また、Ｎ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）−Ｒ４−（Ｒ３）Ｎが含窒素複素環構造でもよい。
Examples of the cyclic phosphoramidate include the compounds described in Formula 1 or Formula 2.
(Equation 1)
R2 R1-O
＼ / ＼
CP = O
/ ＼ / ＼
R2 R1-ON (R3) 2
(Equation 2)
R2 R1-OO-R1 R2
＼ / ＼ / ＼ /
C P = O O = P C
/ ＼ / ＼ / ＼ / ＼
R2 R1-ON (R3) -R4- (R3) NO-R1 R2
R1 may be the same or different, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R2 may be the same or different, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R3 may be the same or different, and may be a hydrogen atom or An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R4 represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and N (R3) 2 , N (R3) -R4- (R3) N may have a nitrogen-containing heterocyclic structure. Good.
粉状リン化合物としては、その密度が１．８ｇ／ｃｍ３以下（より好ましくは１．０ｇ／ｃｍ３以上１．６ｇ／ｃｍ３以下、さらに好ましくは１．２ｇ／ｃｍ３以上１.５ｇ／ｃｍ３以下）であるものが好適である。なお、ここに言う密度は２０℃における値である。 The powdered phosphorus compound has a density of 1.8 g / cm 3 or less (more preferably 1.0 g / cm 3 or more and 1.6 g / cm 3 or less, and still more preferably 1.2 g / cm 3 or more and 1.5 g / cm 3 or less. cm 3 or less). The density mentioned here is a value at 20 ° C.
粉状リン化合物の平均粒径は、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以上３０μｍ以下である。なお、ここに言う平均粒径は、レーザー回折式粒度分布計により測定することができる。 The average particle size of the powdered phosphorus compound is preferably 50 μm or less, more preferably 0.5 μm or more and 30 μm or less. In addition, the average particle size mentioned here can be measured by a laser diffraction type particle size distribution meter.
また、本発明の硬化性組成物は、難燃剤として、液状リン化合物を含むこともできる。
液状リン化合物は、粉状リン化合物との混和性、さらに金属錯塩染料との相溶性にも優れ、優れた美観性を付与し、優れた貯蔵安定性、施工性を維持することができため、好適に使用することができる。
なお、粉状、液状等の状態は、２０℃における各成分単体の状態を表すものである。
Further, the curable composition of the present invention can also contain a liquid phosphorus compound as a flame retardant.
The liquid phosphorus compound is excellent in miscibility with the powdery phosphorus compound and further with compatibility with the metal complex dye, imparts excellent aesthetics, and can maintain excellent storage stability and workability. It can be suitably used.
The state of powder, liquid or the like represents the state of each component alone at 20 ° C.
液状リン化合物としては、例えば、有機リン酸エステル化合物等を使用することができる。有機リン酸エステル化合物としては、例えば、リン酸のハロゲン化アルキルエステル、アルキルリン酸エステル、アリールリン酸エステル、ホスホン酸エステル等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。有機リン酸エステル化合物としては、具体的に例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、トリスノニルフェニルフォスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、ジイソプロピルフェニルホスフェート、トリス（２-エチルヘキシル）ホスフェート、レゾルシノールビスジフェニルフォスフェート、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）、レゾルシノールビスジキシレニルホスフェート、トリス（クロロエチル）ホスフェート、トリス（クロロプロピル）ホスフェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェート、ビス（２、３−ジブロモプロピル）−２、３−ジクロロプロピルホスフェート、トリス（２，３−ジブロモプロピル）ホスフェート、ビス（クロロプロピル）モノオクチルホスフェート、ハイドロキノニルジフェニルホスフェート、フェニルノニルフェニルハイドロキノニルホスフェート、フェニルジノニルフェニルホスフェート、ジフェニル−４−ヒドロキシ−２，３，５，６−テトラブロモベンジルホスフォネート、ジメチル−４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモベンジルホスフォネート、ジフェニル−４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモベンジルホスフォネート等が挙げられる。 As the liquid phosphorus compound, for example, an organic phosphate compound or the like can be used. Examples of the organic phosphate compound include halogenated alkyl esters of phosphoric acid, alkyl phosphate esters, aryl phosphate esters, phosphonate esters, and the like, and one or more of these can be used. Specific examples of the organic phosphate compound include, for example, trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, trioctyl phosphate, triphenyl phosphate, trisnonylphenyl phosphate, tributoxyethyl phosphate, tricresyl phosphate, and cresyl. Phenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, trixylenyl phosphate, diisopropylphenyl phosphate, tris (2-ethylhexyl) phosphate, resorcinol bisdiphenylphosphate, bisphenol A bis (diphenylphosphate), resorcinol bisdixylenyl phosphate, Tris (chloroethyl) phosphate, tris (chloropropyl) Phosphate, tris (dichloropropyl) phosphate, bis (2,3-dibromopropyl) -2,3-dichloropropyl phosphate, tris (2,3-dibromopropyl) phosphate, bis (chloropropyl) monooctyl phosphate, hydroquinonyl Diphenyl phosphate, phenylnonylphenylhydroquinonyl phosphate, phenyldinonylphenylphosphate, diphenyl-4-hydroxy-2,3,5,6-tetrabromobenzylphosphonate, dimethyl-4-hydroxy-3,5-dibromobenzyl And phosphonates and diphenyl-4-hydroxy-3,5-dibromobenzylphosphonate.
また難燃剤として、上記以外の難燃剤を含むこともできる。このような難燃剤としては、例えば、ハロゲン系難燃剤、有機臭素系難燃剤、窒素系難燃剤、金属水和物系難燃剤、アンチモン系難燃剤、ホウ素系難燃剤、シリコン系難燃剤等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。 Further, a flame retardant other than the above may be included as the flame retardant. Examples of such a flame retardant include halogen-based flame retardants, organic bromine-based flame retardants, nitrogen-based flame retardants, metal hydrate-based flame retardants, antimony-based flame retardants, boron-based flame retardants, and silicon-based flame retardants. And one or more of these can be used.
難燃剤として粉状リン化合物の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、１重量部以上２００重量部以下（より好ましくは３重量部以上１２０重量部以下、さらに好ましくは５重量部以上１００重量部以下、最も好ましくは１０重量部以上７０重量部以下）であることが好ましい。
特に粉状リン化合物としてホスフィン酸塩化合物を含む場合は、ホスフィン酸塩化合物の混合量はポリオール化合物１００重量部に対して、１０重量部以上２００重量部以下（より好ましくは２０重量部以上１２０重量部以下、さらに好ましくは２５重量部以上１００重量部以下、最も好ましくは３０重量部以上７０重量部以下）であることが好ましい。さらに、難燃剤として液状リン化合物を含む場合、液状リン化合物の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、３０重量部以上９００重量部以下（好ましくは４０重量部以上６００重量部以下、さらに好ましくは５０重量部以上４００重量部以下）であることが好ましい。また、液状リン化合物：粉状リン化合物の混合比率（重量比率）は、９０：１０〜５０：５０、さらには８５：１５〜５５：４５、さらには８０：２０〜６０：４０であることが好ましい。
また、粉状リン化合物として環状ホスホロアミダートを含む場合は、環状ホスホロアミダートの混合量はポリオール化合物１００重量部に対して、１重量部以上１００重量部以下（より好ましくは５重量部以上７０重量部以下、さらに好ましくは１０重量部以上５０重量部以下）であることが好ましい。
The mixing amount of the powdery phosphorus compound as a flame retardant is 1 part by weight or more and 200 parts by weight or less (more preferably 3 parts by weight or more and 120 parts by weight or less, still more preferably 5 parts by weight or more and 100 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the polyol compound). Parts by weight or less, most preferably 10 parts by weight or more and 70 parts by weight or less).
In particular, when a phosphinate compound is contained as a powdered phosphorus compound, the mixing amount of the phosphinate compound is 10 to 200 parts by weight (more preferably 20 to 120 parts by weight) per 100 parts by weight of the polyol compound. Or less, more preferably 25 to 100 parts by weight, and most preferably 30 to 70 parts by weight. Further, when the liquid phosphorus compound is contained as a flame retardant, the mixing amount of the liquid phosphorus compound is 30 parts by weight or more and 900 parts by weight or less (preferably 40 parts by weight or more and 600 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of the polyol compound. Preferably, it is 50 parts by weight or more and 400 parts by weight or less. Further, the mixing ratio (weight ratio) of the liquid phosphorus compound to the powdery phosphorus compound may be 90:10 to 50:50, more preferably 85:15 to 55:45, and further preferably 80:20 to 60:40. preferable.
When a cyclic phosphoramidate is contained as a powdered phosphorus compound, the mixing amount of the cyclic phosphoramidate is 1 part by weight or more and 100 parts by weight or less (more preferably 5 parts by weight) based on 100 parts by weight of the polyol compound. Or more, and preferably 70 parts by weight or less, more preferably 10 parts by weight or more and 50 parts by weight or less.
本発明の硬化性組成物では、染料として金属錯塩染料を含むことを特徴とする。金属錯塩染料は、上述の粉状リン化合物との混和性に優れ、硬化性組成物中においても均一に分散しやすい。さらに、吹き付け施工時の反応作用や発泡作用に影響されて染料の分散性等に偏りがみられることがなく、色ムラを抑え、優れた美観性を有するフォームを形成することができる。
このような金属錯塩染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３、１９、２１、２５、２５：１、６２、７９、８１、８２、８３、８３：１、８８、８９、９０、１５１、１６１、１６９、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５、１１、２０、４０：１、４１、４５、５４、５６、５８、６２、７０、８１、９９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、３５、４９、８３：１、８４：１、９０、９０：１、９１、９２、１０９、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１６０、２０８、２１２、２１４、２１８、２２５、２３３、２３４、２４３、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２、２１、２１：１、４６、４９、５６、５８、６１、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５、７０、１３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラウン２８、４２、４３、４４、５３、６２、６３、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック２７、３４、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー５９、１２１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７４、１６２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２１１等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。具体的には、例えば、バリファーストシリーズ（オリヱント化学工業社製）、アイゼンスピロンシリーズ（保土谷化学工業社製）、オラゾールシリーズ（ＢＡＳＦジャパン社製）等が挙げられる。
The curable composition of the present invention is characterized by containing a metal complex dye as a dye. The metal complex dye is excellent in miscibility with the above-mentioned powdery phosphorus compound, and is easily dispersed uniformly in the curable composition. Furthermore, the dispersibility and the like of the dye are not biased due to the reaction and foaming effects at the time of spraying, and it is possible to form a foam having suppressed color unevenness and excellent aesthetics.
Examples of such metal complex salt dyes include C.I. I. Solvent Yellow 13, 19, 21, 25, 25: 1, 62, 79, 81, 82, 83, 83: 1, 88, 89, 90, 151, 161, 169, C.I. I. Solvent Orange 5, 11, 20, 40: 1, 41, 45, 54, 56, 58, 62, 70, 81, 99, C.I. I. Solvent Red 8, 35, 49, 83: 1, 84: 1, 90, 90: 1, 91, 92, 109, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 208, 212, 214, 218, 225, 233, 234, 243, C.I. I. Solvent Violet 2, 21, 21: 1, 46, 49, 56, 58, 61, C.I. I. Solvent Blue 5, 70, 137, C.I. I. Solvent Brown 28, 42, 43, 44, 53, 62, 63, C.I. I. Solvent Black 27, 34, C.I. I. Acid Yellow 59, 121, C.I. I. Acid orange 74, 162, C.I. I. Acid Red 211 and the like, and one or more of these can be used. Specifically, for example, a Bali Fast series (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.), an Eizen Spiron series (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.), an Orazole series (manufactured by BASF Japan Co., Ltd.) and the like can be mentioned.
本発明において、金属錯塩染料の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは０．０１重量部以上１重量部以下であり、より好ましくは０．０１５重量部以上０．５重量部以下、さらに好ましくは０．０２重量部以上０．３重量部以下である。
なお、本発明の効果を阻害しない程度に、金属錯塩染料以外の染料を使用してもよい。
In the present invention, the mixing amount of the metal complex dye is preferably 0.01 to 1 part by weight, more preferably 0.015 to 0.5 part by weight, based on 100 parts by weight of the polyol compound. The content is more preferably 0.02 parts by weight or more and 0.3 parts by weight or less.
Dyes other than the metal complex dye may be used to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
ポリイソシアネート化合物としては、ポリウレタンの技術分野において公知の各種ポリイソシアネート化合物が使用できる。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）等が挙げられる。本発明では、取扱の容易性、反応の速さ、得られるフォームの物理特性、コスト面での優位性等の点から、ＭＤＩが好ましい。ＭＤＩとしては、例えば、モノメリックＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ（ポリメチレンポリフェニルイソシアネート）等が挙げられる。 As the polyisocyanate compound, various polyisocyanate compounds known in the technical field of polyurethane can be used. Examples of the polyisocyanate compound include tolylene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), xylylene diisocyanate (XDI), isophorone diisocyanate (IPDI), and hexamethylene diisocyanate (HMDI). In the present invention, MDI is preferred in terms of ease of handling, speed of reaction, physical properties of the obtained foam, superiority in cost, and the like. Examples of MDI include monomeric MDI, polymeric MDI (polymethylene polyphenylisocyanate), and the like.
本発明の硬化性組成物は、イソシアネート指数が１３０以上５００以下（さらには１５０以上４８０以下、さらには１７０以上４５０以下）であることが好ましい。
このような範囲で上記ポリオール化合物と上記ポリイソシアネート化合物等を混合することにより、優れた耐熱性を得ることができる。
また、粉状リン化合物として、ホスフィン酸塩化合物を含む場合は、イソシアネート指数が２５０以上５００以下（さらには２８０以上４８０以下、さらには３００以上４５０以下）であることが好ましい。
なお、イソシアネート指数とは、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の当量数を、活性水素含有成分（ポリオール化合物、及び水等）の活性水素の総当量数で除した数値の１００倍で表されるものである。
The curable composition of the present invention preferably has an isocyanate index of 130 or more and 500 or less (more preferably 150 or more and 480 or less, more preferably 170 or more and 450 or less).
By mixing the polyol compound and the polyisocyanate compound in such a range, excellent heat resistance can be obtained.
When a phosphinate compound is contained as the powdered phosphorus compound, the isocyanate index is preferably 250 or more and 500 or less (more preferably 280 or more and 480 or less, further preferably 300 or more and 450 or less).
The isocyanate index is represented by 100 times the value obtained by dividing the number of equivalents of isocyanate groups in the polyisocyanate compound by the total number of equivalents of active hydrogen in active hydrogen-containing components (polyol compound, water, etc.). is there.
本発明の硬化性組成物は、上述の成分に加え、整泡剤を含むことができる。整泡剤としては、例えば、ポリエーテル変性シリコーン化合物等のシリコーン系整泡剤や、含フッ素化合物系整泡剤等が挙げられる。これらは１種または２種以上で使用できる。ポリエーテル変性シリコーン化合物としては、例えば、ポリジメチルシロキサンとポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシエチレン−プロピレングリコールとのグラフト共重合体等が挙げられる。整泡剤の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部以上４０重量部以下、より好ましくは０．５重量部以上３０重量部以下である。 The curable composition of the present invention can contain a foam stabilizer in addition to the above-mentioned components. Examples of the foam stabilizer include a silicone-based foam stabilizer such as a polyether-modified silicone compound, and a fluorine-containing compound-based foam stabilizer. These can be used alone or in combination of two or more. Examples of the polyether-modified silicone compound include a graft copolymer of polydimethylsiloxane and polyoxyethylene glycol or polyoxyethylene-propylene glycol. The mixing amount of the foam stabilizer is preferably from 0.1 to 40 parts by weight, more preferably from 0.5 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyol compound.
また本発明の硬化性組成物は、上述の成分に加え、エチレン性不飽和二重結合含有化合物を含むことができる。エチレン性不飽和二重結合としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、アリル基、プロペニル基等が挙げられる。本発明では、このようなエチレン性不飽和二重結合含有化合物の使用により、耐熱性、貯蔵安定性、施工性等を一層高めることができる。
特に、粉状リン化合物としてホスフィン酸塩化合物を含む場合、難燃効果が高まり、より優れた耐熱性を付与することができる。また、粉状リン化合物として環状ホスホロアミダートを含む場合、難燃効果が高まり、より優れた耐熱性を付与することができる。
Further, the curable composition of the present invention can contain an ethylenically unsaturated double bond-containing compound in addition to the above-mentioned components. Examples of the ethylenically unsaturated double bond include a (meth) acryloyl group, an allyl group, and a propenyl group. In the present invention, the use of such an ethylenically unsaturated double bond-containing compound can further enhance heat resistance, storage stability, workability, and the like.
In particular, when a phosphinate compound is contained as a powdery phosphorus compound, the flame retardant effect is enhanced, and more excellent heat resistance can be imparted. Further, when a cyclic phosphoramidate is contained as the powdered phosphorus compound, the flame retardant effect is enhanced, and more excellent heat resistance can be imparted.
エチレン性不飽和二重結合含有化合物としては、上述の効果等の点から、１分子中のエチレン性不飽和二重結合濃度が０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上２０ｍｍｏｌ／ｇ以下であるものが好ましく、５ｍｍｏｌ／ｇ以上１５ｍｍｏｌ／ｇ以下であるものがより好ましい。なお、分子中のエチレン性不飽和二重結合濃度は、分子内のエチレン性不飽和二重結合のモル数で表されるものであり、分子内のエチレン性不飽和二重結合の数を分子量で除した数値の１０００倍（ｍｍｏｌ／ｇ）で表わされるものである。 As the ethylenically unsaturated double bond-containing compound, those having an ethylenically unsaturated double bond concentration of 0.5 mmol / g or more and 20 mmol / g or less in one molecule are preferable from the viewpoint of the above-mentioned effects and the like. More preferably, it is not less than 15 mmol / g. The concentration of the ethylenically unsaturated double bond in the molecule is represented by the number of moles of the ethylenically unsaturated double bond in the molecule. It is expressed by 1000 times (mmol / g) of the numerical value divided by.
エチレン性不飽和二重結合含有化合物の具体例としては、例えば、多価アルコール（例えば２価以上のアルコール類及びその誘導体、２価以上のフェノール類、ポリオール類等）と不飽和カルボン酸（（メタ）アクリル酸等）との反応物、アミン（例えば、２価以上のアミン類、アルカノールアミン類等）と不飽和カルボン酸との反応物、チオールの不飽和カルボン酸チオエステルまたは不飽和アルキルチオエーテル、ビスフェノールＡ系（メタ）アクリレート化合物、グリシジル基含有化合物と不飽和カルボン酸との反応物、分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物、ノニルフェノキシポリエチレンオキシアクリレート等が挙げられる。これらは１種または２種以上で使用できる。 Specific examples of the ethylenically unsaturated double bond-containing compound include, for example, polyhydric alcohols (eg, dihydric or higher alcohols and derivatives thereof, dihydric or higher phenols, polyols, etc.) and unsaturated carboxylic acids (( (Meth) acrylic acid or the like), an amine (for example, divalent or higher valent amine, alkanolamine or the like) and an unsaturated carboxylic acid, a thiol unsaturated carboxylic acid thioester or unsaturated alkylthioether, Examples include bisphenol A-based (meth) acrylate compounds, reaction products of a glycidyl group-containing compound with an unsaturated carboxylic acid, (meth) acrylate compounds having a urethane bond in the molecule, and nonylphenoxy polyethyleneoxy acrylate. These can be used alone or in combination of two or more.
このうち、多価アルコールと不飽和カルボン酸との反応物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン・ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Among them, as a reaction product of the polyhydric alcohol and the unsaturated carboxylic acid, for example, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta ( (Meth) acrylate, tetramethylolmethanetri (meth) acrylate, tetramethylolmethanetetra (meth) acrylate, trimethylolethanetri (meth) acrylate, trimethylolpropanetri (meth) acrylate, trimethylolpropanedi (meth) acrylate, ditri Methylolpropane tetra (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene / poly B propylene glycol di (meth) acrylate, alkylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate.
上記ビスフェノールＡ系（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシポリエトキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシポリプロポキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシポリブトキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシポリエトキシポリプロポキシ）フェニル）プロパン等が挙げられる。 Examples of the bisphenol A-based (meth) acrylate compound include 2,2-bis (4-((meth) acryloxypolyethoxy) phenyl) propane and 2,2-bis (4-((meth) acryloxypoly) Propoxy) phenyl) propane, 2,2-bis (4-((meth) acryloxypolybutoxy) phenyl) propane, 2,2-bis (4-((meth) acryloxypolyethoxypolypropoxy) phenyl) propane, etc. Is mentioned.
上記分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物としては、水酸基含有（メタ）アクリルモノマーとジイソシアネート化合物との付加反応物、トリス（（メタ）アクリロキシテトラエチレングリコールイソシアネート）ヘキサメチレンイソシアヌレート、アルキレンオキシド変性ウレタンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylate compound having a urethane bond in the molecule include an addition reaction product of a hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomer and a diisocyanate compound, tris ((meth) acryloxytetraethylene glycol isocyanate) hexamethylene isocyanurate, and alkylene. Oxide-modified urethane di (meth) acrylate and the like.
エチレン性不飽和二重結合含有化合物の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは１重量部以上１００重量部以下、より好ましくは５重量部以上９０重量部以下、さらに好ましくは１０重量部以上８０重量部以下である。なおエチレン性不飽和二重結合含有化合物に複数の水酸基が含まれる場合は、ポリオール化合物とみなす。またエチレン性不飽和二重結合含有化合物に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。 The mixing amount of the ethylenically unsaturated double bond-containing compound is preferably 1 part by weight or more and 100 parts by weight or less, more preferably 5 parts by weight or more and 90 parts by weight or less, further preferably 10 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of the polyol compound. Not less than 80 parts by weight. When the ethylenically unsaturated double bond-containing compound contains a plurality of hydroxyl groups, it is regarded as a polyol compound. The isocyanate index is calculated in consideration of the active hydrogen-containing component contained in the ethylenically unsaturated double bond-containing compound.
本発明の硬化性組成物には、上記成分の他に、例えば、金属錯塩染料以外の着色剤、界面活性剤、重合禁止剤、繊維等を混合することができる。
着色剤としては、例えば、顔料、また、金属錯塩染料以外の染料等を、本発明の効果を阻害しない程度に使用することができる。
界面活性剤としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤等が挙げられる。このような界面活性剤は、貯蔵安定性、分散安定性を付与することができる。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン系重合禁止剤、ベンゾキノン系重合禁止剤、カテコール系重合禁止剤、ピペリジン系重合禁止剤等が挙げられる。このような重合禁止剤は、後述する２液型の形態において、長期貯蔵安定性を付与するとともに、ポリオール製造過程で添加した場合は、製造安定性にも寄与する。
繊維としては、例えば、セルロース繊維、ポリエステル繊維、ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、木材繊維、ポリアミド繊維等の有機繊維、ガラス繊維、セラミックス繊維等の無機繊維等が挙げられる。このような繊維は、施工性、フォーム形成性、寸法安定性等を付与することができる。本発明では、繊維を用いなくてもよいが、繊維を混合した場合は、少量の繊維で効果を発揮することができる。
The curable composition of the present invention may contain, for example, a colorant other than the metal complex salt dye, a surfactant, a polymerization inhibitor, and fibers in addition to the above components.
As the colorant, for example, a pigment or a dye other than the metal complex dye may be used to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
Examples of the surfactant include a nonionic surfactant, an anionic surfactant, and a cationic surfactant. Such a surfactant can provide storage stability and dispersion stability.
Examples of the polymerization inhibitor include a hydroquinone-based polymerization inhibitor, a benzoquinone-based polymerization inhibitor, a catechol-based polymerization inhibitor, and a piperidine-based polymerization inhibitor. Such a polymerization inhibitor imparts long-term storage stability in a two-pack type described below, and also contributes to production stability when added during the polyol production process.
Examples of the fibers include organic fibers such as cellulose fibers, polyester fibers, polyethylene fibers, polypropylene fibers, wood fibers, and polyamide fibers, and inorganic fibers such as glass fibers and ceramic fibers. Such fibers can impart workability, foam formability, dimensional stability, and the like. In the present invention, fibers may not be used, but when fibers are mixed, the effect can be exhibited with a small amount of fibers.
本発明の硬化性組成物は、現場発泡に適したフォーム形成用の組成物であり、好ましくは硬質ポリウレタンフォーム形成用、より好ましくは硬質ポリイソシアヌレートフォーム形成用の組成物である。
このような硬化性組成物は、建築物等の現場で、基材に塗付して発泡させ、基材をフォームで被覆する用途で使用することが好ましい。対象となる基材は、例えば、建築物等における壁面、天井面、床面等を構成する材料であり、具体的には、例えば、コンクリート、モルタル、金属板、無機ボード、合板等が挙げられる。これら基材は、フォーム形成前に、下塗材による表面処理等を施したものであってもよい。
The curable composition of the present invention is a foam-forming composition suitable for in-situ foaming, preferably a rigid polyurethane foam-forming composition, more preferably a rigid polyisocyanurate foam-forming composition.
Such a curable composition is preferably used in applications such as coating on a base material and foaming at a site such as a building, and covering the base material with a foam. The target substrate is, for example, a material constituting a wall surface, a ceiling surface, a floor surface, and the like in a building or the like, and specifically, for example, concrete, mortar, a metal plate, an inorganic board, a plywood, or the like can be given. . These substrates may be subjected to a surface treatment or the like with an undercoat material before forming the foam.
本発明の硬化性組成物は、流通時に２液型の形態としておき、使用時（フォーム形成時）に混合して使用することが好ましい。このような２液型の形態においては、例えば、第１液が、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及び染料を含む形態、第２液がポリイソシアネート化合物を含む形態とすることができる。 It is preferable that the curable composition of the present invention is formed into a two-pack form at the time of distribution, and is mixed and used at the time of use (at the time of foam formation). In such a two-pack form, for example, the first liquid can be a form containing a polyol compound, a foaming agent, a catalyst, a flame retardant, and a dye, and the second liquid can be a form containing a polyisocyanate compound. .
上記第１液の粘度は、第１液の貯蔵安定性、ハンドリング性、フォーム形成時の施工性等の点より、好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以上５００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以上３５０ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上２５０ｍＰａ・ｓ以下である。なお、粘度は、温度２０℃において、ＢＨ型粘度計で測定した２０ｒｐｍにおける粘度（４回転目の指針値）である。このような粘度であることにより、硬化性組成物の貯蔵安定性を十分に確保しつつ、硬化性組成物を比較的低い粘度に設定できる。これにより、施工時の撹拌作業等が軽減され、ハンドリング性、施工性、ポリイソシアネート化合物との混和性等においても有利な効果が得られる。
また上記第２液の粘度は、好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以上５００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以上３５０ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上２５０ｍＰａ・ｓ以下である。
The viscosity of the first liquid is preferably 20 mPa · s or more and 500 mPa · s or less, more preferably 30 mPa · s or more and 350 mPa · s from the viewpoints of storage stability of the first liquid, handleability, workability at the time of foam formation, and the like. s or less, more preferably 50 mPa · s or more and 250 mPa · s or less. Note that the viscosity is a viscosity at 20 rpm measured at 20 ° C. by a BH type viscometer (a guideline value at the fourth rotation). With such a viscosity, the curable composition can be set to a relatively low viscosity while sufficiently ensuring the storage stability of the curable composition. Thereby, the stirring work or the like at the time of construction is reduced, and advantageous effects can be obtained also in handleability, workability, miscibility with the polyisocyanate compound, and the like.
The viscosity of the second liquid is preferably from 20 mPa · s to 500 mPa · s, more preferably from 30 mPa · s to 350 mPa · s, and still more preferably from 50 mPa · s to 250 mPa · s.
硬化性組成物を基材に塗付する際には、例えば、吹付け工事用のスプレー発泡機等（例えば、二液先端混合型吹付け塗工機等）を使用して、上記第１液と第２液との混合物を吹付け施工すればよい。この場合、第１液、第２液は、それぞれ、２０℃以上６０℃以下、より好ましくは３０℃以上５０℃以下となるように温度設定しておくことが好ましい。このように所定温度に設定された第１液と第２液は、スプレーガン先端にて混合され、基材に向けて吹付けられ、基材上でフォームを形成する。吹付け環境としては、好ましくは５℃以上４５℃以下で施工することができる。
第１液と第２液との混合は、体積比で１：１程度とすることが好ましい。このような方法で形成されるフォームは、低熱伝導性、耐熱性等において優れた性能を発揮することができる。フォームの厚みは、特に限定されず、要求性能等に応じて適宜設定すればよいが、好ましくは１０ｍｍ以上、より好ましくは１５ｍｍ以上５００ｍｍ以下程度である。
When applying the curable composition to a substrate, for example, the first liquid is sprayed using a spray foaming machine or the like for spraying work (for example, a two-liquid tip mixed type spray coating machine or the like). And a mixture of the second liquid and the second liquid. In this case, it is preferable that the first liquid and the second liquid are each set to have a temperature of 20 ° C. or more and 60 ° C. or less, more preferably 30 ° C. or more and 50 ° C. or less. The first liquid and the second liquid thus set at a predetermined temperature are mixed at the tip of the spray gun, sprayed toward the base material, and form a foam on the base material. As the spraying environment, the work can be preferably performed at 5 ° C. or more and 45 ° C. or less.
The mixing of the first liquid and the second liquid is preferably about 1: 1 by volume. The foam formed by such a method can exhibit excellent performance in low thermal conductivity, heat resistance, and the like. The thickness of the foam is not particularly limited and may be appropriately set according to the required performance and the like, but is preferably 10 mm or more, more preferably 15 mm or more and 500 mm or less.
また、建築物、土木構築物等の建材として、金属板等の面材の間にフォームを積層した断熱サンドイッチパネルとして使用することもできる。このような断熱サンドイッチパネルは、予めフォームを製造しておき２枚の面材を貼り合わせる方法、一つの面材に硬化性組成物を塗付して発泡させフォームを形成させた後、もう一つの面材を貼り合わせる方法、２枚の面材の間に硬化性組成物を注入して発泡させフォームを形成させる方法等が挙げられる。 In addition, as a building material such as a building or a civil engineering structure, it can be used as a heat insulating sandwich panel in which a foam is laminated between face materials such as a metal plate. Such an insulated sandwich panel is manufactured by forming a foam in advance and bonding two face materials together, or by applying a curable composition to one face material and foaming to form a foam. A method of bonding two face materials, a method of injecting a curable composition between two face materials, and foaming to form a foam.
以下に実施例を示し、本発明の特徴をより明確にする。 Examples are shown below to further clarify the features of the present invention.
第１液として、表１に示す重量割合にて下記原料を均一に混合したものを用意した。第２液としては、ポリメリックＭＤＩからなるものを用意した。
・ポリオール化合物１：芳香族ポリエステルポリオール（テレフタル酸系ポリエステルポリオール、粘度１９００ｍＰａ・ｓ、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・ポリオール化合物２：芳香族／脂肪族ポリエステルポリオール（フタル酸／アジピン酸系ポリエステルポリオール、粘度９００ｍＰａ・ｓ、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・ポリオール化合物３：脂肪族ポリエステルポリオール（フマル酸系ポリエステルポリオール、粘度６０００ｍＰａ・ｓ、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・発泡剤１：ハイドロクロロフルオロオレフィン
・発泡剤２：水（水酸基価：６２３３ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・触媒１：ヌレート化触媒（２−エチルヘキサン酸テトラアルキルアンモニウムのグリコール溶液）
・触媒２：ヌレート化触媒（乳酸テトラアルキルアンモニウムのグリコール溶液）
・触媒３：樹脂化触媒（オクチル酸ビスマスのオクチル酸溶液）
・難燃剤１：粉状リン化合物（ホスフィン酸塩化合物（トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、平均粒径４μｍ、密度１．３５ｇ／ｃｍ３））
・難燃剤２：粉状リン化合物（ホスフィン酸塩化合物（トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、平均粒径１０μｍ、密度１．３５ｇ／ｃｍ３））
・難燃剤３：粉状リン化合物（ホスフィン酸ナトリウム、平均粒径５μｍ、密度１．３９ｇ／ｃｍ３）
・難燃剤４：粉状リン化合物（環状ホスホロアミダート（式２におけるＲ１：すべてメチレン基、Ｒ２：すべてメチル基、Ｒ３：すべて水素原子、Ｒ４：ブチレン基の環状ホスホロアミダート、平均粒径３μｍ））
・難燃剤５：粉状リン化合物（環状ホスホロアミダート（式２におけるＲ１：すべてメチレン基、Ｒ２：すべてメチル基、Ｎ（Ｒ３）−Ｒ４−（Ｒ３）Ｎ：含窒素６員環構造（ピペリジン構造）の環状ホスホロアミダート、平均粒径３μｍ））
・難燃剤６：液状リン化合物（有機リン酸エステル化合物（トリス（クロロプロピル）ホスフェート、密度１．２９ｇ／ｃｍ３））
・二重結合化合物１：エチレン性不飽和二重結合含有化合物（トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレン性不飽和二重結合濃度１０ｍｍｏｌ／ｇ、水酸基価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・二重結合化合物２：エチレン性不飽和二重結合含有化合物（ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エチレン性不飽和二重結合濃度１１ｍｍｏｌ／ｇ、水酸基価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・整泡剤：シリコーン系整泡剤
・染料1：Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８（金属錯塩染料）
・染料２：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー７０（金属錯塩染料）
・染料３：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー７８（発光染料）
The first liquid was prepared by uniformly mixing the following raw materials at the weight ratios shown in Table 1. As the second liquid, a liquid composed of polymeric MDI was prepared.
Polyol compound 1: aromatic polyester polyol (terephthalic acid-based polyester polyol, viscosity 1900 mPa · s, acid value: 0 mgKOH / g, hydroxyl value: 250 mgKOH / g)
-Polyol compound 2: aromatic / aliphatic polyester polyol (phthalic acid / adipic acid-based polyester polyol, viscosity 900 mPas, acid value: 0 mgKOH / g, hydroxyl value: 350 mgKOH / g)
-Polyol compound 3: aliphatic polyester polyol (fumaric acid-based polyester polyol, viscosity 6000 mPa-s, acid value: 0 mgKOH / g, hydroxyl value: 150 mgKOH / g)
-Blowing agent 1: Hydrochlorofluoroolefin-Blowing agent 2: Water (hydroxyl value: 6233 mgKOH / g)
・ Catalyst 1: Nullation catalyst (glycol solution of tetraalkylammonium 2-ethylhexanoate)
・ Catalyst 2: Nullation catalyst (tetraalkylammonium lactate in glycol solution)
・ Catalyst 3: Resin catalyst (bismuth octylate solution in octylic acid)
Flame retardant 1: powdery phosphorus compound (phosphinate compound (aluminum tris (diethylphosphinate), average particle size 4 μm, density 1.35 g / cm 3 ))
Flame retardant 2: powdery phosphorus compound (phosphinate compound (aluminum tris (diethylphosphinate), average particle diameter 10 μm, density 1.35 g / cm 3 ))
Flame retardant 3: powdery phosphorus compound (sodium phosphinate, average particle size 5 μm, density 1.39 g / cm 3 )
Flame retardant 4: powdery phosphorus compound (cyclic phosphoramidate (R1: all methylene groups, R2: all methyl groups, R3: all hydrogen atoms, R4: butylene group cyclic phosphoramidate in formula 2; average particle size) Diameter 3μm))
Flame retardant 5: powdery phosphorus compound (cyclic phosphoramidate (R1: all methylene groups, R2: all methyl groups in formula 2, N (R3) -R4- (R3) N: nitrogen-containing 6-membered ring structure ( Cyclic phosphoramidate of piperidine structure), average particle size 3 μm))
Flame retardant 6: liquid phosphorus compound (organic phosphate compound (tris (chloropropyl) phosphate, density 1.29 g / cm 3 ))
Double bond compound 1: Ethylenically unsaturated double bond-containing compound (trimethylolpropane triacrylate, ethylenically unsaturated double bond concentration 10 mmol / g, hydroxyl value: 0 mgKOH / g)
Double bond compound 2: Ethylenically unsaturated double bond-containing compound (pentaerythritol tetraacrylate, ethylenically unsaturated double bond concentration 11 mmol / g, hydroxyl value: 0 mgKOH / g)
-Foam stabilizer: silicone-based foam stabilizer-Dye 1: C.I. I. Solvent Red 8 (metal complex dye)
-Dye 2: C.I. I. Solvent Blue 70 (metal complex dye)
-Dye 3: C.I. I. Solvent Blue 78 (luminescent dye)
（実施例１〜１７、比較例１）
第１液、第２液をそれぞれ４０℃に加温し、これらを表１に示すイソシアネート指数となるように混合し、得られた混合液を、５℃雰囲気下で基材（スレート板）にスプレーガンで吹き付け、発泡させて、基材の片面全体がフォームで被覆された試験体（厚み５０ｍｍ）を得た。得られた試験体について下記の方法で各試験を実施した。結果は表１に示す。
(Examples 1 to 17, Comparative Example 1)
The first liquid and the second liquid are each heated to 40 ° C., and they are mixed so as to have an isocyanate index shown in Table 1, and the obtained mixed liquid is applied to a substrate (slate plate) under a 5 ° C. atmosphere. The specimen was sprayed with a spray gun and foamed to obtain a test body (thickness: 50 mm) in which one side of the substrate was entirely covered with a foam. Each test was performed on the obtained test body by the following method. The results are shown in Table 1.
（１）フォーム形成性
形成されたフォームの状態を目視にて観察した。評価基準は以下のとおりである。
◎：均質なフォームが形成された。
○：ほぼ均質なフォームが形成された。
△：フォームに一部異常（脆化、不均一発泡、付着不良等）が認められた。
×：フォームに異常が認められた。
(1) Formability The state of the formed foam was visually observed. The evaluation criteria are as follows.
A: A uniform foam was formed.
：: A substantially homogeneous foam was formed.
C: Some abnormalities (embrittlement, uneven foaming, poor adhesion, etc.) were observed in the foam.
X: Abnormality was recognized in the foam.
（２）熱伝導率
試験体のフォーム部分を切り出し、熱伝導率計を用いて、熱伝導率を測定した。評価基準は以下のとおりである。
○：熱伝導率が０．０３Ｗ／（ｍ・Ｋ）以下
×：熱伝導率が０．０３Ｗ／（ｍ・Ｋ）超
(2) Thermal conductivity The foam part of the test body was cut out, and the thermal conductivity was measured using a thermal conductivity meter. The evaluation criteria are as follows.
：: Thermal conductivity of 0.03 W / (m · K) or less ×: Thermal conductivity of more than 0.03 W / (m · K)
（３）美観性
形成されたフォームの表面を目視にて観察した。評価基準は以下のとおりである。
◎：色ムラがなく、美観性に優れていた。
○：色ムラがほとんどなく、美観性に優れていた。
△：一部色ムラ、失色が目立っていた。
×：色ムラ、失色が目立ち、美観性に劣っていた。
(3) Aesthetics The surface of the formed foam was visually observed. The evaluation criteria are as follows.
A: There was no color unevenness and the appearance was excellent.
：: Almost no color unevenness and excellent aesthetics.
Δ: Partial color unevenness and discoloration were noticeable.
X: Color unevenness and color loss were conspicuous, and the appearance was poor.
Claims (1)
ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、染料、及びポリイソシアネート化合物を含有し、
該難燃剤が、粉状リン化合物を含み、
該染料が、金属錯塩染料を含む、
ことを特徴とする硬化性組成物。
A curable composition for forming a foam,
Contains a polyol compound, a foaming agent, a catalyst, a flame retardant, a dye, and a polyisocyanate compound,
The flame retardant contains a powdered phosphorus compound,
The dye comprises a metal complex dye,
Curable composition characterized by the above-mentioned.
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