JP2019197180A - Color conversion substrate, and light source unit, display, and lighting device including the same - Google Patents

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長瀬 亮
Akira Nagase
亮 長瀬
達也 神崎
Tatsuya Kanzaki
達也 神崎
真実 藤井
Masamitsu Fujii
真実 藤井
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Abstract

To achieve a wide color gamut and an even luminescence surface, in a color conversion substrate used for a light source unit, a display, and a lighting device.SOLUTION: A color conversion substrate includes at least: a first layer containing a luminescence material and a resin which convert incident light into light with a longer wavelength than that of the incident light; and a second layer having a light guide function. In the first layer, the luminescence material is organic, and the resin has a glass transition point of 80°C or more and 180°C or less.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、色変換基材、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明に関する。   The present invention relates to a color conversion substrate, a light source unit including the same, a display, and illumination.

色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ELディスプレイ、照明などへ応用する検討が盛んである。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換することであり、たとえば青色発光を緑色や赤色発光へと変換することを表す。   There are many studies on applying multi-color technology based on color conversion to liquid crystal displays, organic EL displays, lighting, and the like. The color conversion is to convert light emitted from the light emitter into light having a longer wavelength, for example, to convert blue light emission into green or red light emission.

この色変換機能を有する組成物をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の3原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有するフィルムを組み合わせた白色光源をバックライトユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、たとえばLED照明などの白色光源として応用できる。   By forming a film having this color conversion function into a film and combining it with, for example, a blue light source, it is possible to extract the three primary colors of blue, green, and red from the blue light source, that is, to extract white light. A white light source combining such a blue light source and a film having a color conversion function is used as a backlight unit, and a liquid crystal driving portion and a color filter are combined, whereby a full color display can be manufactured. If there is no liquid crystal driving part, it can be used as a white light source as it is, and can be applied as a white light source such as LED lighting.

色変換方式を利用する液晶ディスプレイの課題として、色域の向上が挙げられる。   A problem of a liquid crystal display using a color conversion method is improvement of a color gamut.

これを解決する手段として、無機半導体微粒子による量子ドットを色変換組成物の成分として用いる技術や(例えば、特許文献1参照)、量子ドットの代わりに有機物の発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術も提案されている(例えば、特許文献2参照)。   As a means for solving this, a technique using quantum dots of inorganic semiconductor fine particles as a component of a color conversion composition (for example, see Patent Document 1), or an organic luminescent material instead of a quantum dot as a component of a color conversion composition A technique to be used has also been proposed (see, for example, Patent Document 2).

特許文献1では、ディスプレイの色域向上と薄膜化を両立する技術として、ガラス製の導光板に量子ドット層、およびバリア層を形成させた技術が提案されている。   Patent Document 1 proposes a technique in which a quantum dot layer and a barrier layer are formed on a light guide plate made of glass as a technique for achieving both improvement in color gamut and thinning of a display.

特許文献2では、ディスプレイの色域を向上させる技術として、導光板と反射板の間に有機発光材を含む色変換層を形成させた技術が提案されている(例えば、特許文献4参照)。   In Patent Document 2, as a technique for improving the color gamut of a display, a technique in which a color conversion layer including an organic light emitting material is formed between a light guide plate and a reflection plate is proposed (for example, see Patent Document 4).

特開2016−181474号公報JP, 2006-181474, A 韓国特許公開2016−108074号公報Korean Patent Publication No. 2016-108074

しかしながら、特許文献1に記載された技術では、量子ドットは空気中の水分や酸素に弱いことからバリア層が必要なため、バックライトの膜厚の増大や部材コストの増大が懸念される。また、量子ドットはカドミウムなどの有害元素の課題があり、カドミウムフリーの量子ドットでは色域が低く、ディスプレイの画質が低いという課題がある。また、量子ドットは粒子径により発光波長が異なるため、粒子径ばらつきにより均一な発光面を有するディスプレイを得ることが困難となることが想定される。   However, in the technique described in Patent Document 1, since the quantum dots are vulnerable to moisture and oxygen in the air, a barrier layer is necessary, and there is a concern that the thickness of the backlight increases and the member cost increases. Further, quantum dots have a problem of harmful elements such as cadmium, and cadmium-free quantum dots have a problem that the color gamut is low and the image quality of the display is low. In addition, since quantum dots have different emission wavelengths depending on the particle diameter, it is assumed that it is difficult to obtain a display having a uniform light emitting surface due to particle diameter variations.

また、特許文献2に記載された技術では、通常のバックライトの構成とは異なり導光板と反射板の間に有機の色変換層が形成される特殊な構成となるため、光源の青色光を有機緑および赤色光変換が不十分となり、ディスプレイの画質が低下することが懸念される。   In addition, the technique described in Patent Document 2 has a special configuration in which an organic color conversion layer is formed between a light guide plate and a reflection plate, unlike a normal backlight configuration. Moreover, there is a concern that red light conversion becomes insufficient and the image quality of the display deteriorates.

本発明が解決しようとする課題は、光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置等に用いられる色変換基材において、広色域および均一な発光面を有する色変換基材を提供することである。   The problem to be solved by the present invention is to provide a color conversion substrate having a wide color gamut and a uniform light emitting surface in a color conversion substrate used for a light source unit, a display, an illumination device, and the like.

鋭意検討の結果、第一の層の樹脂のガラス転移温度が低い場合、有機発光材料が色変換層内で流動し、色変換層表面にブリードすることにより、光導光機能の低下および有機変換材料が色変換層内で不均一に存在することが明らかとなった。すなわち本発明は、入射光をその入射光よりも長波長の光に変換する発光材料および樹脂を含む第一の層と、光導光機能を有する第二の層を有する色変換基板であり、前記発光材料が有機発光材料であり、前記第一の層の樹脂のガラス転移温度が80℃以上180℃以下であることを特徴とする色変換基材である。   As a result of intensive studies, when the glass transition temperature of the resin of the first layer is low, the organic light-emitting material flows in the color conversion layer and bleeds to the surface of the color conversion layer, thereby reducing the light guiding function and the organic conversion material. Was found to be non-uniformly present in the color conversion layer. That is, the present invention is a color conversion substrate having a first layer containing a light emitting material and a resin that converts incident light into light having a longer wavelength than the incident light, and a second layer having a light guiding function, The light-emitting material is an organic light-emitting material, and the glass conversion temperature of the resin of the first layer is 80 ° C. or higher and 180 ° C. or lower.

本発明の色変換基材は、第一の層に有機発光材料を使用するため色域が良好となり、第一の層の樹脂としてガラス転移温度が80℃以上180℃以下である樹脂を使用するため、有機発光材料が第一の層において均一に存在することができる。したがって、ディスプレイの広色域化およびディスプレイの均一な発光面を得ることができる。また、本発明の色変換基材を含有するディスプレイの画質が良好となる。   Since the color conversion substrate of the present invention uses an organic light emitting material for the first layer, the color gamut is improved, and a resin having a glass transition temperature of 80 ° C. or higher and 180 ° C. or lower is used as the resin of the first layer. Therefore, the organic light emitting material can exist uniformly in the first layer. Therefore, a wide color gamut of the display and a uniform light emitting surface of the display can be obtained. Moreover, the image quality of the display containing the color conversion substrate of the present invention is improved.

本発明の色変換基材の一例を示す模式断面図。The schematic cross section which shows an example of the color conversion base material of this invention. 本発明の色変換基材の一例を示す模式断面図。The schematic cross section which shows an example of the color conversion base material of this invention. 本発明の光源ユニットの一例を示す模式断面図。The schematic cross section which shows an example of the light source unit of this invention. 本発明の光源ユニットの一例を示す模式断面図。The schematic cross section which shows an example of the light source unit of this invention.

以下、本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be specifically described. However, the present invention is not limited to the following embodiments, and various modifications may be made according to the purpose and application.

本発明の色変換基材は、入射光をその入射光よりも長波長の光に変換する発光材料および樹脂を含む第一の層と、光導光機能を有する第二の層を有する色変換基板であって、前記発光材料が有機発光材料であり、前記第一の層の樹脂のガラス転移点が80℃以上180℃以下であることを特徴とする。   The color conversion substrate of the present invention is a color conversion substrate having a first layer containing a light emitting material and a resin that converts incident light into light having a longer wavelength than the incident light, and a second layer having a light guiding function. The light emitting material is an organic light emitting material, and the glass transition point of the resin of the first layer is 80 ° C. or higher and 180 ° C. or lower.

図1に、本発明の色変換基材の一例を示す。第一の層1、第二の層2を有し、第一の層には、有機発光材料4、樹脂5を含有する。   FIG. 1 shows an example of the color conversion substrate of the present invention. It has a first layer 1 and a second layer 2, and the first layer contains an organic light emitting material 4 and a resin 5.

<色変換基材の第一の層>
本発明では、第一の層に用いる樹脂のガラス転移点を80℃以上180℃以下にすることが必要である。ガラス転移点が80℃未満の場合、均一な発光面を有するディスプレイを得ることが難しくなるため好ましくない。ガラス転移点を100℃以上にすると、均一な発光面を有するディスプレイを得ることができる観点から、ガラス転移点は100℃以上が好ましく、110℃以上がより好ましい。一方、ガラス転移点が180℃を超えると第一の層にクラックが発生しやすくなることで有機発光材分子が流動しやすくなり均一な発光面を有するディスプレイを得ることが難しくなるため好ましくない。ディスプレイの発光面の均一性をより向上させることができる観点から、ガラス転移点は170℃以上がより好ましい。樹脂のガラス転移点は、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、シクロオレフィン樹脂などにおいてモノマー組成などを変えることによって、上記の範囲とすることができる。
<First layer of color conversion substrate>
In the present invention, the glass transition point of the resin used for the first layer needs to be 80 ° C. or higher and 180 ° C. or lower. A glass transition point of less than 80 ° C. is not preferable because it becomes difficult to obtain a display having a uniform light emitting surface. When the glass transition point is 100 ° C. or higher, the glass transition point is preferably 100 ° C. or higher and more preferably 110 ° C. or higher from the viewpoint of obtaining a display having a uniform light emitting surface. On the other hand, if the glass transition point exceeds 180 ° C., cracks are likely to occur in the first layer, which makes it difficult for the organic light emitting material molecules to flow and makes it difficult to obtain a display having a uniform light emitting surface. From the viewpoint of improving the uniformity of the light emitting surface of the display, the glass transition point is more preferably 170 ° C. or higher. The glass transition point of the resin can be set to the above range by changing the monomer composition or the like in an epoxy resin, a silicone resin, an acrylic resin, a polyester resin, a cycloolefin resin, or the like.

ガラス転移点は、市販の測定器[例えば、セイコー電子工業社製の示差走査熱量計(商品名 DSC6220 昇温速度 0.5℃/min)]によって、測定可能である。   The glass transition point can be measured with a commercially available measuring instrument [for example, a differential scanning calorimeter (trade name: DSC6220, heating rate: 0.5 ° C./min) manufactured by Seiko Denshi Kogyo Co., Ltd.].

本発明で用いる第一の層の樹脂の例としては、透明性、耐熱性等の観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、シクロオレフィン樹脂などを好適に用いることができる。また、フィルム化のプロセスが容易であることから、熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂も好適に用いられる。さらに、これらの樹脂の混合物や共重合体を用いても構わない。   As examples of the resin of the first layer used in the present invention, an epoxy resin, a silicone resin, an acrylic resin, a polyester resin, a cycloolefin resin, and the like can be suitably used from the viewpoints of transparency, heat resistance, and the like. In addition, since a film forming process is easy, a thermosetting resin or a photocurable resin is also preferably used. Further, a mixture or copolymer of these resins may be used.

本発明で用いる第一の層の樹脂の重量平均分子量(Mw)は、5,000以上、好ましくは15,000以上、より好ましくは20,000以上であり、さらに500,000以下、好ましくは100,000以下、より好ましくは50,000以下である。重量平均分子量が上記範囲内にあれば、有機発光材料との相溶性が良好となり、均一な発光面を有する色変換基材を得ることができる。   The weight average molecular weight (Mw) of the first layer resin used in the present invention is 5,000 or more, preferably 15,000 or more, more preferably 20,000 or more, and further 500,000 or less, preferably 100. 50,000 or less, more preferably 50,000 or less. When the weight average molecular weight is within the above range, the compatibility with the organic light emitting material becomes good, and a color conversion substrate having a uniform light emitting surface can be obtained.

本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)によって測定した値である。具体的には、サンプルを孔径0.45μmメンブレンフィルターで濾過後、GPC(東ソー(株)製HLC−82A)(展開溶剤:トルエン、展開速度:1.0ml/分、カラム温度25℃、カラム:東ソー株式会社製 TSKgelG2000HXL)を用いてポリスチレン換算により求められる値である。   The weight average molecular weight in the present invention is a value measured by a gel permeation chromatography method (GPC method). Specifically, after filtering the sample with a 0.45 μm pore size membrane filter, GPC (HLC-82A manufactured by Tosoh Corporation) (developing solvent: toluene, developing speed: 1.0 ml / min, column temperature 25 ° C., column: It is a value calculated | required by polystyrene conversion using Tosoh Corporation TSKgelG2000HXL).

本発明で用いる第一の層の有機発光材料の例としては、ディスプレイの色域を向上させる観点からペリレン系化合物、クマリン系化合物、ピロメテン系化合物、アントラセン系化合物、テトラアザポルフィリン系化合物、アントラセン系化合物から選ばれる少なくとも1種類を好適に用いることができる。   Examples of the first layer organic light emitting material used in the present invention include perylene compounds, coumarin compounds, pyromethene compounds, anthracene compounds, tetraazaporphyrin compounds, anthracene compounds from the viewpoint of improving the color gamut of the display. At least one selected from compounds can be suitably used.

中でも、高い蛍光量子収率とシャープな発光スペクトルを与える点で、ピロメテン系化合物を好適に用いることができる。   Among them, a pyromethene compound can be preferably used in terms of giving a high fluorescence quantum yield and a sharp emission spectrum.

本発明で好適に用いられるピロメテン誘導体は、一般式(1)で表される化合物である。   The pyromethene derivative suitably used in the present invention is a compound represented by the general formula (1).

Figure 2019197180
Figure 2019197180

XはC−RまたはNである。R〜Rはそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。 X is C—R 7 or N. R 1 to R 9 may be the same as or different from each other, and are hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl Ether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, sulfo group It is selected from a condensed ring and an aliphatic ring formed between a group, a phosphine oxide group, and an adjacent substituent.

上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。このことは、以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数6〜40の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が6〜40となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。   In all of the above groups, hydrogen may be deuterium. The same applies to the compound described below or a partial structure thereof. In the following description, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms includes 6 to 40 carbon atoms including the carbon number contained in the substituent substituted on the aryl group. An aryl group. The same applies to other substituents that define the number of carbon atoms.

また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。   Moreover, in all the above groups, the substituents in the case of substitution include alkyl groups, cycloalkyl groups, heterocyclic groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, hydroxyl groups, thiol groups, alkoxy groups, alkylthio groups. , Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group , A sulfo group and a phosphine oxide group are preferable, and specific substituents which are preferable in the description of each substituent are preferable. Moreover, these substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents.

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。   “Unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom or a deuterium atom is substituted. In the compound described below or a partial structure thereof, the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.

上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは1以上20以下、より好ましくは1以上8以下の範囲である。   Among all the above groups, the alkyl group is, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, etc. Represents a group, which may or may not have a substituent. There are no particular limitations on the additional substituent when it is substituted, and examples thereof include an alkyl group, a halogen, an aryl group, a heteroaryl group, and the like, and this point is common to the following description. Further, the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20 and more preferably 1 to 8 from the viewpoint of availability and cost.

シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、3以上20以下の範囲である。   The cycloalkyl group represents, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, an adamantyl group, etc., which may or may not have a substituent. . Although carbon number of an alkyl group part is not specifically limited, Preferably it is the range of 3-20.

複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。   The heterocyclic group refers to, for example, an aliphatic ring having atoms other than carbon such as a pyran ring, piperidine ring, and cyclic amide in the ring, which may or may not have a substituent. Good. Although carbon number of a heterocyclic group is not specifically limited, Preferably it is the range of 2-20.

アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。   An alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group or a butadienyl group, which may or may not have a substituent. . Although carbon number of an alkenyl group is not specifically limited, Preferably it is the range of 2-20.

シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。   The cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexenyl group, and the like. It may not have.

アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。   An alkynyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent. Although carbon number of an alkynyl group is not specifically limited, Preferably it is the range of 2-20.

アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上20以下の範囲である。   The alkoxy group refers to, for example, a functional group having an aliphatic hydrocarbon group bonded through an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group has a substituent. May not be included. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, Preferably it is the range of 1-20.

アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上20以下の範囲である。   The alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom. The hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent. Although carbon number of an alkylthio group is not specifically limited, Preferably it is the range of 1-20.

アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、6以上40以下の範囲である。   An aryl ether group refers to a functional group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may or may not have a substituent. Also good. Although carbon number of an aryl ether group is not specifically limited, Preferably, it is the range of 6-40.

アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、6以上40以下の範囲である。   An aryl thioether group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom. The aromatic hydrocarbon group in the aryl thioether group may or may not have a substituent. The number of carbon atoms of the arylthioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.

アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは6以上40以下、より好ましくは6以上30以下の範囲である。   The aryl group is, for example, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, benzophenanthryl group, benzoanthracene group. An aromatic hydrocarbon group such as a nyl group, a chrycenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthracenyl group, a perylenyl group, or a helicenyl group. Among these, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, and a triphenylenyl group are preferable. The aryl group may or may not have a substituent. Although carbon number of an aryl group is not specifically limited, Preferably it is 6-40, More preferably, it is the range of 6-30.

〜Rが置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。 When R 1 to R 9 are substituted or unsubstituted aryl groups, the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group, and a phenyl group, biphenyl Group, terphenyl group, and naphthyl group are more preferable. More preferred are a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, and a phenyl group is particularly preferred.

それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。   When each substituent is further substituted with an aryl group, the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group. A phenyl group and a naphthyl group are more preferable. Particularly preferred is a phenyl group.

ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、1,5−ナフチリジニル基、1,6−ナフチリジニル基、1,7−ナフチリジニル基、1,8−ナフチリジニル基、2,6−ナフチリジニル基、2,7−ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上40以下、より好ましくは2以上30以下の範囲である。   Heteroaryl group is, for example, pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, Benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, carbolinyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarbazolyl Group, dihydroindenocarbazolyl group, benzoquinolinyl group, acridinyl group, dibenzoacridinyl group, benzoimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group, etc. Atoms other than hydrogen shows a cyclic aromatic group having a single or a plurality of rings. However, the naphthyridinyl group is any of 1,5-naphthyridinyl group, 1,6-naphthyridinyl group, 1,7-naphthyridinyl group, 1,8-naphthyridinyl group, 2,6-naphthyridinyl group, and 2,7-naphthyridinyl group. Indicate. The heteroaryl group may or may not have a substituent. Although carbon number of a heteroaryl group is not specifically limited, Preferably it is 2-40, More preferably, it is the range of 2-30.

1〜R9が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。 When R 1 to R 9 are substituted or unsubstituted heteroaryl groups, examples of the heteroaryl group include pyridyl group, furanyl group, thienyl group, quinolinyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group. Group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group and phenanthrolinyl group are preferable, and pyridyl group, furanyl group, thienyl group and quinolinyl group are preferable. More preferred. Particularly preferred is a pyridyl group.

それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。   When each substituent is further substituted with a heteroaryl group, the heteroaryl group includes pyridyl, furanyl, thienyl, quinolinyl, pyrimidyl, triazinyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, dibenzo A furanyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, and a phenanthrolinyl group are preferable, and a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, and a quinolinyl group are more preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.

ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基は、さらに置換されてもよい。   Halogen represents an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine. The carbonyl group, carboxyl group, ester group, and carbamoyl group may or may not have a substituent. Here, examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group, and these substituents may be further substituted.

アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上50以下、より好ましくは6以上40以下、特に好ましくは6以上30以下の範囲である。   An amino group is a substituted or unsubstituted amino group. Examples of the substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, and a branched alkyl group. As the aryl group and heteroaryl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a quinolinyl group are preferable. These substituents may be further substituted. Although carbon number is not specifically limited, Preferably it is 2-50, More preferably, it is 6-40, Most preferably, it is the range of 6-30.

シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上30以下の範囲である。   Examples of silyl groups include trimethylsilyl groups, triethylsilyl groups, tert-butyldimethylsilyl groups, propyldimethylsilyl groups, vinyldimethylsilyl groups, and other alkylsilyl groups, phenyldimethylsilyl groups, tert-butyldiphenylsilyl groups, An arylsilyl group such as a phenylsilyl group or a trinaphthylsilyl group is shown. Substituents on silicon may be further substituted. Although carbon number of a silyl group is not specifically limited, Preferably it is the range of 1-30.

シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。また、ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。中でも、アリール基、アリールエーテル基が好ましい。また、スルホ基とは、置換もしくは無置換のスルホ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基等が挙げられる。中でも、直鎖アルキル基、アリール基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、−P(=O)R1011で表される基である。R1011は、R〜Rと同様の群から選ばれる。 A siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group. Substituents on silicon may be further substituted. The boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group. Examples of the substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group, and a hydroxyl group. Of these, an aryl group and an aryl ether group are preferable. The sulfo group is a substituted or unsubstituted sulfo group. Examples of the substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, and an alkoxy group. Of these, a linear alkyl group and an aryl group are preferable. The phosphine oxide group is a group represented by -P (= O) R 10 R 11 . R 10 R 11 is selected from the same group as R 1 to R 9 .

隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環とは、任意の隣接する2置換基(例えば一般式(1)のRとR)が互いに結合して、共役または非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環および脂肪族環の構成元素としては、炭素以外にも、窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、これらの縮合環および脂肪族環は、さらに別の環と縮合してもよい。 A condensed ring and an aliphatic ring formed between adjacent substituents are any two adjacent substituents (for example, R 1 and R 2 in the general formula (1)) bonded to each other to be conjugated or non-conjugated. Forming a cyclic skeleton. As a constituent element of such a condensed ring and an aliphatic ring, in addition to carbon, an element selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon may be included. Moreover, these condensed rings and aliphatic rings may be condensed with another ring.

一般式(1)で表される化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度との双方を達成することができる。さらに、一般式(1)で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性および分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。例えば、R、R、RおよびRが全て水素である場合に比べ、R、R、RおよびRの少なくとも1つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。 Since the compound represented by the general formula (1) exhibits a high emission quantum yield and has a small half-value width of the emission spectrum, it is possible to achieve both efficient color conversion and high color purity. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) has various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, light stability and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. And physical properties can be adjusted. For example, as compared to the case where R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all hydrogen, at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted group. In the case of an aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, better thermal stability and light stability are exhibited.

、R、RおよびRの少なくとも1つが置換もしくは無置換のアルキル基である場合、アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基といった炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。さらに、このアルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、このアルキル基として、立体的にかさ高いtert−ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、このアルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。 When at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group, the alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, C1-C6 alkyl groups, such as a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group, are preferable. Furthermore, as this alkyl group, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group are preferable from the viewpoint of excellent thermal stability. Also, from the viewpoint of preventing concentration quenching and improving the emission quantum yield, this alkyl group is more preferably a sterically bulky tert-butyl group. Further, from the viewpoint of ease of synthesis and availability of raw materials, a methyl group is also preferably used as this alkyl group.

、R、RおよびRの少なくとも1つが置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基が好ましく、さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基である。特に好ましくは、フェニル基である。 When at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, more preferably A phenyl group and a biphenyl group. Particularly preferred is a phenyl group.

、R、RおよびRの少なくとも1つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基、チエニル基が好ましく、さらに好ましくは、ピリジル基、キノリニル基である。特に好ましくは、ピリジル基である。 When at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group or a thienyl group, more preferably a pyridyl group , A quinolinyl group. Particularly preferred is a pyridyl group.

、R、RおよびRが全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である場合、バインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好なため、好ましい。この場合、アルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。 R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may all be the same or different, and a substituted or unsubstituted alkyl group is preferable because of good solubility in a binder resin and a solvent. In this case, the alkyl group is preferably a methyl group from the viewpoints of ease of synthesis and availability of raw materials.

、R、RおよびRが全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、より良い熱的安定性および光安定性を示すため、好ましい。この場合、R、R、RおよびRが全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基であることがより好ましい。 When R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all the same or different and are a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, better thermal stability and This is preferable because it shows light stability. In this case, R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may all be the same or different, and are more preferably substituted or unsubstituted aryl groups.

複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式(1)で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。   Some substituents improve multiple properties, but all have limited substituents that exhibit sufficient performance. In particular, it is difficult to achieve both high luminous efficiency and high color purity. Therefore, by introducing a plurality of types of substituents into the compound represented by the general formula (1), it is possible to obtain a compound that is balanced in light emission characteristics, color purity, and the like.

特に、R、R、RおよびRが全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基の場合、例えば、R≠R、R≠R、R≠RまたはR≠R等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。ここで「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、R≠Rは、R1とR4とが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。 In particular, R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may all be the same or different, and in the case of a substituted or unsubstituted aryl group, for example, R 1 ≠ R 4 , R 3 ≠ R 6 , R It is preferable to introduce a plurality of types of substituents such as 1 ≠ R 3 or R 4 ≠ R 6 . Here, “≠” indicates a group having a different structure. For example, R 1 ≠ R 4 indicates that R 1 and R 4 are groups having different structures. By introducing a plurality of types of substituents as described above, an aryl group that affects the color purity and an aryl group that affects the light emission efficiency can be introduced at the same time, so fine adjustment is possible.

中でも、R≠RまたはR≠Rであることが、発光効率と色純度をバランスよく向上させるという観点から、好ましい。この場合、一般式(1)で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ1つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を最大限に向上させることができる。また、R≠RまたはR≠Rである場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、R=RおよびR=Rであることがより好ましい。 Among these, R 1 ≠ R 3 or R 4 ≠ R 6 is preferable from the viewpoint of improving the light emission efficiency and the color purity in a balanced manner. In this case, for the compound represented by the general formula (1), one or more aryl groups that affect the color purity are introduced into the pyrrole rings on both sides, and the aryl that affects the luminous efficiency at other positions. Since groups can be introduced, both of these properties can be maximized. When R 1 ≠ R 3 or R 4 ≠ R 6 , it is more preferable that R 1 = R 4 and R 3 = R 6 from the viewpoint of improving both heat resistance and color purity.

主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与性基としては、ハメット則の置換基定数(σp(パラ))として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数(σp(パラ))は、化学便覧基礎編改訂5版(II−380頁)から引用することができる。   As the aryl group mainly affecting the color purity, an aryl group substituted with an electron donating group is preferable. The electron donating group is an atomic group that donates electrons to a substituted atomic group by an induced effect or a resonance effect in organic electronic theory. Examples of the electron donating group include those having a negative value as the Hammett's rule substituent constant (σp (para)). The Hammett's rule substituent constant (σp (para)) can be cited from the Chemical Handbook, Basic Revised 5th edition (II-380).

電子供与性基の具体例としては、例えば、アルキル基(メチル基のσp:−0.17)やアルコキシ基(メトキシ基のσp:−0.27)、アミノ基(―NHのσp:−0.66)等が挙げられる。特に、炭素数1〜8のアルキル基または炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、tert−ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式(1)で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式(1)で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位またはパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、tert−ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。 Specific examples of the electron donating group include, for example, an alkyl group (σp of methyl group: −0.17), an alkoxy group (σp of methoxy group: −0.27), an amino group (σp of —NH 2 : − 0.66). In particular, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, and a methoxy group are more preferable. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferable. When these are used as the electron donating group, quenching due to aggregation of molecules is prevented in the compound represented by the general formula (1). be able to. Although the substitution position of the substituent is not particularly limited, it is necessary to suppress the twisting of the bond in order to increase the light stability of the compound represented by the general formula (1). It is preferable to bond to the position or para position. On the other hand, as the aryl group mainly affecting the luminous efficiency, an aryl group having a bulky substituent such as a tert-butyl group, an adamantyl group, or a methoxy group is preferable.

、R、RおよびRが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、R、R、RおよびRは、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。 R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different, and when they are substituted or unsubstituted aryl groups, R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are the same or different. It may be a substituted or unsubstituted phenyl group.

本発明の色変換基材で使用する有機発光材料としては、波長430nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される発光を呈する発光材料(以下「発光材料(a)」という)を含むことが好ましい。以後、ピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される発光を「緑色の発光」という。一般に、励起光のエネルギーが大きいほど材料の分解を引き起こしやすいが、波長430nm以上500nm以下の範囲の励起光は比較的小さい励起エネルギーであるため、色変換組成物中の発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な緑色の発光が得られる。   As an organic light emitting material used in the color conversion substrate of the present invention, a light emitting material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light having a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less (hereinafter referred to as “light emitting material”). It is preferable to include (referred to as “luminescent material (a)”). Hereinafter, light emission observed in a region having a peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less is referred to as “green light emission”. In general, the higher the excitation light energy, the easier it is to cause decomposition of the material, but the excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm is relatively low excitation energy, which causes decomposition of the luminescent material in the color conversion composition. And green light emission with good color purity is obtained.

本発明の色変換基材は、(a)波長430nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が500nm以上580nm以下の発光を呈する発光材料および(b)波長430nm以上580nm以下の範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する発光材料(以下「発光材料(b)」という)、を含むことが好ましい。以後、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を「赤色の発光」という。   The color conversion substrate of the present invention comprises (a) a light emitting material that emits light having a peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light having a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less, and (b) a wavelength range of 430 nm or more and 580 nm or less. It is preferable to include a light emitting material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less (hereinafter referred to as “light emitting material (b)”). Hereinafter, light emission observed in a region having a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less is referred to as “red light emission”.

波長430nm以上500nm以下の範囲の励起光の一部は本発明の色変換フィルムを一部透過するため、発光ピークが鋭い青色LEDを使用した場合、青・緑・赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを示し、色純度の良い白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイにおいては色彩がいっそう鮮やかな、より大きな色域が効率的に作ることができる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色LEDと黄色蛍光体を組み合わせた白色LEDに比べ、特に緑色領域と赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上し好ましい白色光源となる。   Since some of the excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm is partially transmitted through the color conversion film of the present invention, when a blue LED having a sharp emission peak is used, light emission with a sharp shape in each color of blue, green, and red White light having a spectrum and good color purity can be obtained. As a result, it is possible to efficiently create a larger color gamut with brighter colors, especially in displays. Also, in lighting applications, the light emission characteristics of the green and red regions are improved, compared with white LEDs that are currently combined with blue LEDs and yellow phosphors. It becomes.

発光材料(a)としては、クマリン6、クマリン7、クマリン153等のクマリン誘導体、インドシアニングリーン等のシアニン誘導体、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、カルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン誘導体、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン誘導体、ジイソブチル−4,10−ジシアノペリレン−3,9−ジカルボキシレート等のペリレン誘導体、他にピロメテン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アゾール誘導体、アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、芳香族アミン誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられるが特にこれらに限定されるものではない。   Examples of the luminescent material (a) include coumarin derivatives such as coumarin 6, coumarin 7, coumarin 153, cyanine derivatives such as indocyanine green, fluorescein derivatives such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate, carboxyfluorescein diacetate, and phthalocyanine derivatives such as phthalocyanine green. Perylene derivatives such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate, pyromethene derivatives, stilbene derivatives, oxazine derivatives, naphthalimide derivatives, pyrazine derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazoles Derivatives, imidazopyridine derivatives, azole derivatives, compounds having condensed aryl rings such as anthracene and derivatives thereof, aromatic amine derivatives, organic Metal complex compounds, and the like as preferred but not particularly limited thereto.

これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は高い蛍光量子収率を与え、耐久性が良好なので特に好適な化合物であり、中でも一般式(1)で表される化合物は、色純度の高い発光を示すことから好ましい。   Among these compounds, pyromethene derivatives are particularly suitable because they give high fluorescence quantum yield and good durability, and among them, the compound represented by the general formula (1) exhibits light emission with high color purity. To preferred.

発光材料(b)としては、4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチルリル)−4H−ピラン等のシアニン誘導体、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン101、スルホローダミン101などのローダミン誘導体、1−エチル−2−(4−(p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル)−ピリジニウム−パークロレートなどのピリジン誘導体、N,N'−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,7,12−テトラフェノキシペリレン−3,4,9,10−ビスジカルボイミド等のペリレン誘導体、他にポルフィリン誘導体、ピロメテン誘導体、オキサジン誘導体、ピラジン誘導体、ナフタセンやジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられるが特にこれらに限定されるものではない。   Examples of the luminescent material (b) include cyanine derivatives such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran, rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101, sulforhodamine 101 and the like. Rhodamine derivatives, pyridine derivatives such as 1-ethyl-2- (4- (p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl) -pyridinium-perchlorate, N, N′-bis (2,6-diisopropylphenyl) Perylene derivatives such as -1,6,7,12-tetraphenoxyperylene-3,4,9,10-bisdicarbimide, porphyrin derivatives, pyromethene derivatives, oxazine derivatives, pyrazine derivatives, naphthacene and dibenzodiindeno Compounds having condensed aryl rings such as perylene, derivatives thereof, organometallic complexes Compounds and the like as preferred but not particularly limited thereto.

これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は高い蛍光量子収率を与え、耐久性が良好なので特に好適な化合物であり、中でも一般式(1)で表される化合物は、色純度の高い発光を示すことから好ましい。   Among these compounds, pyromethene derivatives are particularly suitable because they give high fluorescence quantum yield and good durability, and among them, the compound represented by the general formula (1) exhibits light emission with high color purity. To preferred.

本発明では、第一の層中に、緑色の発光を呈する発光材料(a)と、赤色の発光を呈する発光材料(b)とを両方含有する場合、緑色の発光の一部が赤色の発光に変換されることから、前記発光材料(a)の含有量wと、発光材料(b)の含有量wが、w≧wの関係であることが好ましく、それぞれの材料の含有比率は質量比でw:w=1000:1〜1:1であり、500:1〜2:1であることがさらに好ましく、200:1〜3:1であることが特に好ましい。 In the present invention, when the first layer contains both the light emitting material (a) exhibiting green light emission and the light emitting material (b) exhibiting red light emission, a part of the green light emission is red light emission. preferably from being converted, the content of w a of the light-emitting material (a), the content w b of the luminescent material (b) is a relation of w a ≧ w b, the content of each material The ratio is w a : w b = 1000: 1 to 1: 1 in terms of mass ratio, more preferably 500: 1 to 2: 1, and particularly preferably 200: 1 to 3: 1.

本発明では、第一の層中の有機発光材料の含有量は、第一の層中の樹脂100重量部に対して、1.0×10−4重量部〜30重量部であり、1.0×10−3重量部〜10重量部であることがさらに好ましく、1.0×10−2重量部〜5重量部であることが特に好ましい。 In the present invention, the content of the organic light emitting material in the first layer is 1.0 × 10 −4 parts by weight to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin in the first layer. It is more preferably 0 × 10 −3 parts by weight to 10 parts by weight, and particularly preferably 1.0 × 10 −2 parts by weight to 5 parts by weight.

<色変換基材の第二の層>
本発明では、光導光機能を有する第二の層としては、ガラス製または樹脂製の導光板を好適に用いることができる。ガラス製の導光板としては、透明性と硬度の点から、ケイ酸塩ガラス、シリカガラス、ホウケイ酸ガラス、無アルカリガラスから形成されるものを好適に用いることができる。ポリマー製の導光板としては、透明性と硬度の点から、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートから形成されるものが好適に用いられる。
<Second layer of color conversion substrate>
In the present invention, a glass or resin light guide plate can be suitably used as the second layer having a light guide function. As the light guide plate made of glass, those made of silicate glass, silica glass, borosilicate glass, and alkali-free glass can be suitably used from the viewpoint of transparency and hardness. As the polymer light guide plate, those made of polymethyl methacrylate or polycarbonate are preferably used in terms of transparency and hardness.

導光板の膜厚は、0.1mm以上10mm以下が好ましく、0.3mm以上3mm以下が好ましい。特に、大型のテレビ用ディスプレイなどで、導光板の厚みを0.3mm以上3mm以下にする場合は、硬度の点から、ポリマー導光板よりもガラス導光板を用いることが好ましい。   The film thickness of the light guide plate is preferably from 0.1 mm to 10 mm, and more preferably from 0.3 mm to 3 mm. In particular, when the thickness of the light guide plate is set to 0.3 mm or more and 3 mm or less in a large television display or the like, it is preferable to use a glass light guide plate rather than a polymer light guide plate in terms of hardness.

<色変換基材の第三の層>
図2に、本発明の色変換基材の一例を示す。第一の層1、第二の層2、第三の層3を有し、第一の層には、有機発光材料4、樹脂5を含有し、第三の層に空気層または低屈折率樹脂層を含有する。第一の層と第二の層の間に、空気層または低屈折率を形成させることで、第二層の導光性が向上し、均一な発光面を有するディスプレイを得ることできる。ここで、空気層とは、2枚の層を積層した際に形成される空間のことであり、例えば、図2では、第一の層1および第二の層2を貼り合わせた際に形成される空間である第三の層3のことを指す。空気層としては、大気中の空気のみならず、ドライエアー、窒素、酸素、二酸化炭素、アルゴンなどが挙げられる。
<Third layer of color conversion substrate>
FIG. 2 shows an example of the color conversion substrate of the present invention. It has the 1st layer 1, the 2nd layer 2, and the 3rd layer 3, the organic light emitting material 4 and the resin 5 are contained in the 1st layer, and an air layer or a low refractive index is contained in the 3rd layer. Contains a resin layer. By forming an air layer or a low refractive index between the first layer and the second layer, the light guide property of the second layer is improved, and a display having a uniform light emitting surface can be obtained. Here, the air layer is a space formed when two layers are laminated. For example, in FIG. 2, the air layer is formed when the first layer 1 and the second layer 2 are bonded together. It refers to the third layer 3 that is a space to be formed. Examples of the air layer include not only air in the atmosphere but also dry air, nitrogen, oxygen, carbon dioxide, and argon.

第三の層に空気層を含有する場合、前記空気層の間隙は、0.1μm以上20μm以下が好ましい。空気層の間隙が0.1μm以上であれば、第二の層の導光性および均一な発光面を有するディスプレイを得ることができる効果があるため好ましく、空気層の間隙が20μm以下であれば、空気層における光量の減少を抑制することができ、輝度を向上させることができるため好ましい。   When the third layer contains an air layer, the gap between the air layers is preferably 0.1 μm or more and 20 μm or less. If the air layer gap is 0.1 μm or more, it is preferable because there is an effect that a light-guiding property of the second layer and a display having a uniform light emitting surface can be obtained, and if the air layer gap is 20 μm or less. It is preferable because the decrease in the amount of light in the air layer can be suppressed and the luminance can be improved.

第三の層に低屈折率樹脂層を形成させる場合、前記樹脂層の膜厚は、0.1μm以上20μm以下が好ましい。樹脂層の膜厚が0.1μm以上であれば、第二の層の導光性および均一な発光面を有するディスプレイを得ることができる効果があるため好ましく、樹脂層の膜厚が20μm以下であれば樹脂層における光量の減少を抑制することができ、輝度を向上させることができるため好ましい。   When the low refractive index resin layer is formed on the third layer, the thickness of the resin layer is preferably 0.1 μm or more and 20 μm or less. If the film thickness of the resin layer is 0.1 μm or more, it is preferable because there is an effect that a light-guiding property of the second layer and a display having a uniform light emitting surface can be obtained. If it exists, since the reduction | decrease in the light quantity in a resin layer can be suppressed and a brightness | luminance can be improved, it is preferable.

前記低屈折率樹脂層の波長550nmにおける屈折率は、1.20以上1.35以下が好ましい。屈折率が1.20以上であれば、輝度を向上させることができるため好ましい。また、屈折率が1.35以下であれば、第二の層の導光性およびディスプレイの発光面の均一性をより向上させることができるため好ましい。   The refractive index at a wavelength of 550 nm of the low refractive index resin layer is preferably 1.20 or more and 1.35 or less. A refractive index of 1.20 or more is preferable because luminance can be improved. A refractive index of 1.35 or less is preferable because the light guide property of the second layer and the uniformity of the light emitting surface of the display can be further improved.

前記、低屈折率層に用いられる樹脂としては、アクリル樹脂、シロキサン樹脂、シクロオレフィン樹脂、フッ素樹脂などを好適に用いることができる。また、前記低屈折率層には、前記樹脂中に、シリカ粒子、アルミナ粒子などの無機粒子を用いること屈折率を調整することもできる。シロキサン樹脂とシリカ粒子の組み合わせが、前記第三の層の透明性と、低屈折率を両立できるためより好ましい。   As the resin used for the low refractive index layer, an acrylic resin, a siloxane resin, a cycloolefin resin, a fluororesin, or the like can be suitably used. The low refractive index layer can also be adjusted in refractive index by using inorganic particles such as silica particles and alumina particles in the resin. A combination of a siloxane resin and silica particles is more preferable because both the transparency of the third layer and a low refractive index can be achieved.

<光源ユニット>
本発明に係る光源ユニットとは、光源、反射フィルムおよび上述の色変換基材を含むものであり、当該光源が色変換基材の側面に形成され、第一の層、第二の層および反射フィルムの順番で出射面側から形成されたものである。図3に、本発明の光源ユニットの一例を示す。出射面側(観測者側)から順に、第一の層1、第三の層3、第二の層2、反射フィルム9を有し、第二の層の側面には光源8を有する。第一の層には、有機発光材料4、樹脂5を含有し、第二の層の反射フィルム面には凹凸パターン7を含有し、第三の層に空気層または低屈折率樹脂層を含有する。第一の層と第二の層の間に、空気層または低屈折率を形成させることで、第二層の導光性が向上し、均一な発光面を有するディスプレイを得ることできる。
<Light source unit>
The light source unit according to the present invention includes a light source, a reflective film, and the above-described color conversion substrate, and the light source is formed on the side surface of the color conversion substrate, and the first layer, the second layer, and the reflection It is formed from the exit surface side in the order of the film. FIG. 3 shows an example of the light source unit of the present invention. The first layer 1, the third layer 3, the second layer 2, and the reflective film 9 are provided in this order from the emission surface side (observer side), and the light source 8 is provided on the side surface of the second layer. The first layer contains the organic light emitting material 4 and the resin 5, the reflective film surface of the second layer contains the uneven pattern 7, and the third layer contains an air layer or a low refractive index resin layer. To do. By forming an air layer or a low refractive index between the first layer and the second layer, the light guide property of the second layer is improved, and a display having a uniform light emitting surface can be obtained.

ここで、本発明における「側面」とは、出射面側を底面とした場合、底面に隣接する面のことである。例えば、図3において、第二の層2の出射面側は第三の層3と接する面であり、第二の層2の側面とは、第三の層3と接する面に隣接する面であり、換言すれば、当該第三の層3と接する面および凹凸パターン7を有する面を除いた面である。   Here, the “side surface” in the present invention is a surface adjacent to the bottom surface when the emission surface side is the bottom surface. For example, in FIG. 3, the emission surface side of the second layer 2 is a surface in contact with the third layer 3, and the side surface of the second layer 2 is a surface adjacent to the surface in contact with the third layer 3. In other words, it is a surface excluding the surface in contact with the third layer 3 and the surface having the uneven pattern 7.

また、本発明における「出射面側」とは、光源から出射された光が観察者へ向かう光の進行方向における下流側のことであり、観察者側の面を指す。例えば図3を用いて説明すると、出射面側とは、第一の層において第三の層と接する面と対向する面のことである。   In addition, the “emission surface side” in the present invention refers to the downstream side in the traveling direction of the light emitted from the light source toward the observer, and refers to the surface on the observer side. For example, referring to FIG. 3, the exit surface side is a surface facing the surface in contact with the third layer in the first layer.

光源は、波長400nm以上500nm以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードであることが好ましい。さらに、この光源は、波長430nm以上480nm以下の範囲に極大発光を有することが好ましく、波長450nm以上470nm以下の範囲に極大発光を有することが、さらに好ましい。   The light source is preferably a light emitting diode having a maximum light emission in a wavelength range of 400 nm to 500 nm. Further, this light source preferably has a maximum light emission in a wavelength range of 430 nm to 480 nm, and more preferably has a maximum light emission in a wavelength range of 450 nm to 470 nm.

反射フィルムは、白色フィルムのような光拡散性の反射フィルムを用いても良いが、正反射性の反射フィルムを用いることが好ましい。ここでいう正反射性とは、JIS Z8741(1997年)のとおり、入射角度60°、出射角度60°にて測定した光沢度が100以上であることである。正反射性の反射フィルムを用いることディスプレイの輝度を向上させることができる。   The reflective film may be a light diffusive reflective film such as a white film, but is preferably a regular reflective film. Here, the regular reflection property means that the glossiness measured at an incident angle of 60 ° and an outgoing angle of 60 ° is 100 or more as per JIS Z8741 (1997). The use of a specular reflective film can improve the brightness of the display.

図4に、本発明の光源ユニットの一例を示す。出射面側(観測者側)から順番に、第二の層2および反射フィルム9を有する。また、第二の層の側面から順番に、第一の層および光源を有する。第一の層には、有機発光材料4、樹脂5を含有し、第二の層の反射フィルム側には、凹凸パターンを有する。   FIG. 4 shows an example of the light source unit of the present invention. It has the 2nd layer 2 and the reflective film 9 in order from the output surface side (observer side). Moreover, it has a 1st layer and a light source in order from the side surface of a 2nd layer. The first layer contains the organic light-emitting material 4 and the resin 5, and the second layer has an uneven pattern on the reflective film side.

第二の層の上面に第一の層を形成させた場合と比較し(図3の構成)、光源と第二の層の間に第一の層を形成させた場合(図4の構成)は、第一の層の面積が小さくなるため、第一の発光材の使用量低減による低コスト化に有利である。   Compared to the case where the first layer is formed on the upper surface of the second layer (configuration shown in FIG. 3), the case where the first layer is formed between the light source and the second layer (configuration shown in FIG. 4). Since the area of the first layer is small, it is advantageous for cost reduction by reducing the amount of the first light emitting material used.

第二の層の凹凸パターンは、第一の層側に形成させても良いが、反射フィルム面側に形成させることが好ましい。凹凸パターンを、第一の層側に形成させると、観測者側から凹凸パターンが目視で観測され、ディスプレイの画質が低下する場合がある。   The concavo-convex pattern of the second layer may be formed on the first layer side, but is preferably formed on the reflective film surface side. When the concave / convex pattern is formed on the first layer side, the concave / convex pattern is visually observed from the observer side, and the image quality of the display may be lowered.

凹凸パターンは、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機系微粒子や、ウレタンビーズ、シリコーンビーズ、PMMA粒子、MS粒子、スチレン粒子等の有機系微粒子を、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、シクロオレフィン樹脂などのバインダー樹脂に分散させた組成物を用いて形成される。当該微粒子の粒子径は、0.1μm以上50μm以下であることが好ましい。   The concavo-convex pattern consists of inorganic fine particles such as silica, calcium carbonate, barium sulfate, titanium oxide, aluminum oxide, and aluminum hydroxide, and organic fine particles such as urethane beads, silicone beads, PMMA particles, MS particles, and styrene particles. It is formed using a composition dispersed in a binder resin such as a resin, a silicone resin, an acrylic resin, a polyester resin, or a cycloolefin resin. The particle diameter of the fine particles is preferably 0.1 μm or more and 50 μm or less.

凹凸パターンの形成方法としては、上述の組成物を用いて、スクリーン印刷法、射出成型法、プレス成型法転写法等が挙げられる。スクリーン印刷法で形成する場合は、前記微粒子がバインダー樹脂中に分散させた組成物を、ポリエステルやナイロン等のメッシュで構成される版に通過させ、導光板に所望の印刷パターンを形成させることができる。   Examples of the method for forming the concavo-convex pattern include a screen printing method, an injection molding method, and a press molding method transfer method using the above-described composition. In the case of forming by screen printing, the composition in which the fine particles are dispersed in a binder resin is passed through a plate made of a mesh such as polyester or nylon to form a desired printing pattern on the light guide plate. it can.

<ディスプレイ、照明装置>
本発明の実施の形態に係るディスプレイおよび照明は、少なくとも、上述の光源ユニットを備える。例えば、液晶ディスプレイ等のディスプレイには、バックライトユニットとして、上述の光源ユニットが使用される。本発明の液晶ディスプレイは、本発明の光源ユニットに加え、カラーフィルターを備える液晶セル、偏光フィルム、輝度向上フィルムなどの光学フィルムを含むことが好ましい。
<Display, lighting device>
The display and the illumination according to the embodiment of the present invention include at least the light source unit described above. For example, the above-described light source unit is used as a backlight unit for a display such as a liquid crystal display. The liquid crystal display of the present invention preferably includes an optical film such as a liquid crystal cell including a color filter, a polarizing film, and a brightness enhancement film in addition to the light source unit of the present invention.

以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。下記の実施例および比較例において、化合物G−1、G−2、G−3、R−1は、以下に示す化合物である。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated, this invention is not limited by these examples. In the following Examples and Comparative Examples, compounds G-1, G-2, G-3, and R-1 are the compounds shown below.

Figure 2019197180
Figure 2019197180

実施例および比較例における評価方法は、以下に示す通りである。   Evaluation methods in Examples and Comparative Examples are as follows.

1H−NMRの測定>
化合物の1H−NMRは、超伝導FTNMR EX−270(日本電子株式会社製)を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
<Measurement of 1 H-NMR>
1 H-NMR of the compound was measured with a deuterated chloroform solution using superconducting FTNMR EX-270 (manufactured by JEOL Ltd.).

29Si−NMRの測定>
シリカ粒子含有ポリシロキサンの29Si−NMR測定は、超伝導FT−NMR装置 EX−270を用い、重アセトン溶液にて行った。
<Measurement of 29 Si-NMR>
The 29 Si-NMR measurement of the silica particle-containing polysiloxane was performed with a heavy acetone solution using a superconducting FT-NMR apparatus EX-270.

<色変換基材を含む光源ユニットの発光スペクトルの測定>
評価用の光源を含む光源ユニットとして、Kindle Fire HDX 7のバックライトを用いた。ピーク波長446nmの青色LED、反射フィルム、色変換基材、プリズムシート、偏光反射フィルムを設置し、コニカミノルタセンシング株式会社製分光放射輝度計を用いて発光スペクトル(ピーク、半値幅)、および輝度の測定を行った。
<Measurement of emission spectrum of light source unit including color conversion substrate>
A Kindle Fire HDX 7 backlight was used as a light source unit including a light source for evaluation. A blue LED having a peak wavelength of 446 nm, a reflection film, a color conversion substrate, a prism sheet, and a polarization reflection film are installed, and the emission spectrum (peak, half-value width) and luminance are measured using a spectral radiance meter manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd. Measurements were made.

<色変換基材の面内ばらつきの評価>
前記した色度データを20か所測定し、平均値(x、y)と、平均値から最も変化が大きかった値の差の絶対値(Δx、Δy)を算出し、以下の基準で面内ばらつきを評価した。なお、下記の(Δx、Δy)が小さいほど、バラツキが小さいため、均一な発光面を有するディスプレイを得ることができる。
「A」は、Δx、Δyがともに、0.005未満
「B」は、Δx、Δyの大きいほうが、0.005以上0.010未満
「C」は、Δx、Δyの大きいほうが、0.010以上0.015未満
「D」は、Δx、Δyの大きいほうが、0.015以上。
<Evaluation of in-plane variation of color conversion substrate>
The above chromaticity data is measured at 20 locations, and the absolute value (Δx, Δy) of the difference between the average value (x, y) and the value with the largest change from the average value is calculated. Variation was evaluated. Note that, as the following (Δx, Δy) is smaller, the variation is smaller, so that a display having a uniform light emitting surface can be obtained.
“A” has both Δx and Δy of less than 0.005. “B” has a larger Δx and Δy, and is 0.005 or more and less than 0.010. “C” has a larger Δx and Δy of 0.010. As for "D" less than 0.015, the larger Δx and Δy is 0.015 or more.

<色変換基材を含むディスプレイの色域の算出>
発光スペクトルデータと、カラーフィルターの透過率のスペクトルデータから、カラーフィルターにより色純度を向上させた場合の(u’、v’)色空間における色域を算出した。また、算出された(u‘、v’)色空間における色域の面積は、BT.2020規格の色域面積を100%とした場合の割合から、下記の基準で評価した。なお、下記のカバー率が高いほど、色域が広くディスプレイの画質が良好となる。
「A」は、上記のカバー率が90%以上
「B」は、上記のカバー率が80%以上90%未満
「C」は、上記のカバー率が80%未満。
<Calculation of color gamut of display including color conversion substrate>
From the emission spectrum data and the spectral data of the transmittance of the color filter, the color gamut in the (u ′, v ′) color space when the color purity was improved by the color filter was calculated. The calculated area of the color gamut in the (u ′, v ′) color space is BT. From the ratio when the color gamut area of the 2020 standard is 100%, the evaluation was made according to the following criteria. In addition, the higher the following coverage ratio, the wider the color gamut and the better the image quality of the display.
“A” has a coverage of 90% or more, “B” has a coverage of 80% or more and less than 90%, and “C” has a coverage of less than 80%.

<屈折率の測定>
反射分光計 FE−3000(大塚電子株式会社製)を用い、第一の層および第三の層について、波長550nmの光に対する屈折率の測定を行った。
<Measurement of refractive index>
Using a reflection spectrometer FE-3000 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.), the refractive index for light having a wavelength of 550 nm was measured for the first layer and the third layer.

<ガラス転移点測定>
日立ハイテクサイエンス社製示差走査熱量測定装置(DSC7000X)を使用し、第一の層の樹脂を窒素雰囲気中で30℃から10℃/分で昇温しながら吸熱挙動を観察し、ガラス転移による吸熱挙動の中間点温度を、ガラス転移温度(Tg)とした。
<Measurement of glass transition point>
Using a differential scanning calorimeter (DSC7000X) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd., observing the endothermic behavior while raising the temperature of the resin of the first layer from 30 ° C. to 10 ° C./min in a nitrogen atmosphere, and endotherm due to glass transition. The midpoint temperature of the behavior was taken as the glass transition temperature (Tg).

(合成例1)シリカ粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−1)
500mlの三口フラスコに、メチルトリメトキシシラン(KBM−13:信越化学工業(株)製)を0.05g(0.4mmol)、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(KBM−7103:信越化学工業(株)製)を0.66g(3.0mmol)、トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物(KBM−967:信越化学工業(株)製)を0.10g(0.4mmol)、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−5103:信越化学工業(株)製)を7.97g(34mmol)、15.6重量%のシリカ粒子のイソプロピルアルコール分散液(IPA−ST−UP:日産化学工業(株)製)を224.37g混合し、エチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル163.93gを加えた。室温で撹拌しながら、水4.09gにリン酸0.088gを溶かしたリン酸水溶液を3分間かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて60分間撹拌した後、オイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌し(内温は100〜110℃)、シリカ粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−1)を得た。なお、昇温および加熱撹拌中、窒素を0.05l(リットル)/分流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計194.01g留出した。得られたシリカ粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−1)の固形分濃度は24.3重量%、固形分中のポリシロキサンとシリカ粒子の含有量はそれぞれ15重量%、85重量%であった。
Synthesis Example 1 Silica Particle-Containing Polysiloxane Solution (PS-1)
In a 500 ml three-necked flask, 0.05 g (0.4 mmol) of methyltrimethoxysilane (KBM-13: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), trifluoropropyltrimethoxysilane (KBM-7103: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.66 g (3.0 mmol), trimethoxysilylpropyl succinic anhydride (KBM-967: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.10 g (0.4 mmol), γ-acryloxypropyltrimethoxy Silane (KBM-5103: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 7.97 g (34 mmol), 15.6 wt% silica particles in isopropyl alcohol dispersion (IPA-ST-UP: manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) 224.37 g was mixed, and 163.93 g of ethylene glycol mono-t-butyl ether was added. While stirring at room temperature, an aqueous phosphoric acid solution in which 0.088 g of phosphoric acid was dissolved in 4.09 g of water was added over 3 minutes. Thereafter, the flask was immersed in a 40 ° C. oil bath and stirred for 60 minutes, and then the oil bath was heated to 115 ° C. over 30 minutes. One hour after the start of temperature increase, the internal temperature of the solution reached 100 ° C., and was then heated and stirred for 2 hours (internal temperature was 100 to 110 ° C.) to obtain a silica particle-containing polysiloxane solution (PS-1). During the temperature rise and heating and stirring, nitrogen was flowed at 0.05 l (liter) / min. During the reaction, a total of 194.01 g of methanol and water as by-products were distilled out. The resulting silica particle-containing polysiloxane solution (PS-1) had a solid content concentration of 24.3% by weight, and the contents of polysiloxane and silica particles in the solid content were 15% by weight and 85% by weight, respectively.

(実施例1)
樹脂として、根上工業(株)製、ハイパールM4501(アクリル樹脂、ガラス転移点84℃)を100重量部、有機発光材料としてピロメテン系化合物G−1を0.40重量部、有機発光材料としてピロメテン系化合物R−1を0.01重量部、溶媒としてトルエンを300重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスター”(登録商標)KK−400(クラボウ(株)製)を用い、1000rpmで20分間撹拌・脱泡して、第一の層形成用の色変換組成物を得た。なお、G−1はWO2009/116456に記載の方法で合成し、R−1はWO2017/2707に記載の方法で合成した。
(Example 1)
As a resin, 100 parts by weight of Hyper M4501 (acrylic resin, glass transition point 84 ° C.) manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., 0.40 parts by weight of pyromethene compound G-1 as an organic light emitting material, and pyromethene based as an organic light emitting material After 0.01 parts by weight of Compound R-1 and 300 parts by weight of toluene as a solvent were mixed, 1000 rpm was used using a planetary stirring and defoaming device “Mazerustar” (registered trademark) KK-400 (manufactured by Kurabo Industries, Ltd.). The mixture was stirred and degassed for 20 minutes to obtain a color conversion composition for forming a first layer. G-1 was synthesized by the method described in WO2009 / 116456, and R-1 was synthesized by the method described in WO2017 / 2707.

次に、光拡散フィルムケミカルマット125PW((株)きもと製、厚さ138μm)のPET基材層側の全面に、前記色変換組成物を塗布し、120℃で20分加熱、乾燥しての第一の層が形成された基材Aを得た(第一の層の平均膜厚15μm)。   Next, the color conversion composition was applied to the entire surface of the PET base layer side of the light diffusion film chemical mat 125PW (manufactured by Kimoto Co., Ltd., thickness 138 μm), heated at 120 ° C. for 20 minutes and dried. The base material A on which the first layer was formed was obtained (average thickness of the first layer: 15 μm).

次に、樹脂として“Vylon”(登録商標)630(東洋紡(株)製 ポリエステル樹脂)を用い、ポリエステル樹脂100重量部に対して、溶剤としてトルエンを300重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスター”(登録商標)KK−400(クラボウ(株)製)を用い、300rpmで20分間撹拌・脱泡して接着層用の樹脂組成物を得た。   Next, using “Vylon” (registered trademark) 630 (polyester resin manufactured by Toyobo Co., Ltd.) as the resin, 300 parts by weight of toluene as a solvent is mixed with 100 parts by weight of the polyester resin, and then planetary agitation / desorption is performed. Using a foam apparatus “Mazerustar” (registered trademark) KK-400 (manufactured by Kurabo Industries Co., Ltd.), stirring and defoaming were carried out at 300 rpm for 20 minutes to obtain a resin composition for an adhesive layer.

次に、第二の層として、Kindle Fire HDX 7からアクリル樹脂製の導光板(サイズ:7インチ、膜厚:0.6mm)を取り出した。前記導光板の凹凸パターンが形成されていない面側の外周部に、前記接着層用の樹脂組成物を0.5mm幅で形成させた後、120℃で20分加熱、乾燥し、第二の層の外周部に接着層を形成させた基材B(接着層の平均膜厚10μm)を得た。   Next, as a second layer, an acrylic resin light guide plate (size: 7 inches, film thickness: 0.6 mm) was taken out from Kindle Fire HDX 7. After the resin composition for the adhesive layer is formed with a width of 0.5 mm on the outer peripheral portion of the light guide plate where the uneven pattern is not formed, the resin composition for the adhesive layer is heated at 120 ° C. for 20 minutes and dried. A base material B (an average film thickness of the adhesive layer of 10 μm) having an adhesive layer formed on the outer periphery of the layer was obtained.

次に、前記基材Aと前記基材Bを用いて、基材Aの第一の層の外周部と、基材Bの接着層の外周部が積層するように加温ラミネートを行い、外周部を除く部分において、前記第一の層と前記第二の層の間に、第三の層として空気層を形成させた。上記により、「第二の層(導光層)/第三の層(空気層)/第一の層(色変換層)/光拡散層」という構成からなる色変換基材を作製した。   Next, using the base material A and the base material B, heating lamination is performed so that the outer peripheral portion of the first layer of the base material A and the outer peripheral portion of the adhesive layer of the base material B are laminated. In a portion excluding the portion, an air layer was formed as a third layer between the first layer and the second layer. As described above, a color conversion substrate having a configuration of “second layer (light guide layer) / third layer (air layer) / first layer (color conversion layer) / light diffusion layer” was produced.

(実施例2)
色変換層作製用色変換組成物の樹脂として、根上工業(株)製、ハイパール、M4006(アクリル樹脂、ガラス転移点105℃)を用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換基材を作製した。
(Example 2)
Color conversion is carried out in the same manner as in Example 1 except that Nepal Industrial Co., Ltd., Hyperl, M4006 (acrylic resin, glass transition point 105 ° C.) is used as the resin for the color conversion composition for producing the color conversion layer. A substrate was prepared.

(実施例3)
色変換層作製用色変換組成物の樹脂として、三菱瓦斯化学(株)製、Optimas6000(アクリル樹脂、ガラス転移点120℃)、を用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換基材を作製した。
(Example 3)
The color conversion is performed in the same manner as in Example 1 except that Optimas 6000 (acrylic resin, glass transition point 120 ° C.) manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd. is used as the resin of the color conversion composition for producing the color conversion layer. A substrate was prepared.

(実施例4)
色変換層作製用色変換組成物の有機発光材料として、クマリン系化合物G−2、およびピロメテン系化合物R−1を用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換基材を作製した。
(Example 4)
A color conversion substrate is prepared in the same manner as in Example 1 except that the coumarin compound G-2 and the pyromethene compound R-1 are used as the organic light emitting material of the color conversion composition for preparing the color conversion layer. did.

(実施例5)
色変換層作製用色変換組成物の有機発光材料として、ペリレン系化合物G−3、およびピロメテン系化合物R−1を用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換基材を作製した。
(Example 5)
A color conversion substrate was prepared in the same manner as in Example 1 except that perylene compound G-3 and pyromethene compound R-1 were used as the organic light-emitting materials of the color conversion composition for preparing the color conversion layer. did.

(比較例1)
Kindle Fire HDX 7から、第一の層として量子ドットシート(発光材料として量子ドット含有)、第二の層として導光フィルム(サイズ:7インチ)を取り出した。次に、実施例1と同様にして、前記第一の層と第二の層の外周部に接着層を形成させ、色変換基材を作製した。
(Comparative Example 1)
From Kindle Fire HDX 7, a quantum dot sheet (containing quantum dots as a light emitting material) was taken out as a first layer, and a light guide film (size: 7 inches) was taken out as a second layer. Next, in the same manner as in Example 1, an adhesive layer was formed on the outer peripheral portions of the first layer and the second layer to produce a color conversion substrate.

(比較例2)
色変換層作製用色変換組成物の樹脂として、根上工業(株)製、ハイパール、M6701(アクリル樹脂、ガラス転移点26℃)を用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換基材を作製した。
(Comparative Example 2)
Color conversion is carried out in the same manner as in Example 1 except that Nepal Industrial Co., Ltd., Hyperl, M6701 (acrylic resin, glass transition point 26 ° C.) is used as the resin for the color conversion composition for producing the color conversion layer. A substrate was prepared.

(実施例6)
合成例3により得たシリカ粒子含有ポリシロキサン溶液(PS−1)を54g、エチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル(ETB)を12g、ジアセトンアルコール(DAA)を35g混合した。その後、0.45μmのシリンジフィルターで濾過し、第3の層形成用樹脂組成物を調製した。
(Example 6)
54 g of the silica particle-containing polysiloxane solution (PS-1) obtained in Synthesis Example 3 was mixed with 12 g of ethylene glycol mono-t-butyl ether (ETB) and 35 g of diacetone alcohol (DAA). Then, it filtered with the 0.45 micrometer syringe filter, and prepared the resin composition for 3rd layer formation.

次に、第二の層として、Kindle Fire HDX 7から導光フィルム(サイズ:7インチ)を取り出した。前記導光フィルムの凹凸パターンが形成されてない面の全面に、前記第三の層形成用の樹脂組成物を塗布し、150℃で30分加熱、硬化して第三の層を形成させた。   Next, a light guide film (size: 7 inches) was taken out from Kindle Fire HDX 7 as the second layer. The third layer-forming resin composition was applied to the entire surface of the light guide film where the uneven pattern was not formed, and heated and cured at 150 ° C. for 30 minutes to form a third layer. .

次に、実施例3で得られた色変換組成物を、前記第三の層の樹脂層前面に塗布し、120℃で20分加熱、乾燥しての第一の層を形成し(第一の層の平均膜厚15μm)、第一の層、第二〜三の層が形成された基材Aを得た。   Next, the color conversion composition obtained in Example 3 was applied to the front surface of the resin layer of the third layer, heated at 120 ° C. for 20 minutes, and dried to form a first layer (first Substrate A having an average film thickness of 15 μm), the first layer, and the second to third layers were obtained.

次に、光拡散フィルムケミカルマット125PW((株)きもと製、厚さ138μm)のPET基材層側の全面に、実施例1で得られた接着層用の樹脂組成物を塗布し、120℃で20分加熱、接着層が形成された基材Bを得た。   Next, the resin composition for the adhesive layer obtained in Example 1 was applied to the entire surface of the PET base layer side of the light diffusing film chemical mat 125PW (manufactured by Kimoto Co., Ltd., thickness 138 μm) at 120 ° C. And heated for 20 minutes to obtain a substrate B on which an adhesive layer was formed.

次に、前記基材Aと前記基材Bを用いて、前記基材Aの前記第三の層の全面と、前記基材Bの接着層の全面を接触するように、加温ラミネートを行い、色変換基材を得た。上記により、「第二の層(樹脂製の導光板)/第三の層(低屈折率樹脂層)/第一の層(色変換層)/光拡散層」という構成の色変換基材を作製した。   Next, using the base material A and the base material B, heating lamination is performed so that the entire surface of the third layer of the base material A and the entire surface of the adhesive layer of the base material B are in contact with each other. A color conversion substrate was obtained. As described above, a color conversion substrate having a configuration of “second layer (resin light guide plate) / third layer (low refractive index resin layer) / first layer (color conversion layer) / light diffusion layer” is obtained. Produced.

なお、第三の層の波長550nmにおける屈折率は1.28であり、第三の層の膜厚は5μmであった。   The refractive index of the third layer at a wavelength of 550 nm was 1.28, and the thickness of the third layer was 5 μm.

(実施例7)
樹脂として、根上工業(株)製、ハイパールM4501(アクリル樹脂、ガラス転移点84℃)
を100重量部、拡散粒子として、東洋紡(株)製、ポリメチルメタクリル酸粒子(平均粒子径:5μm)を混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスター”(登録商標)KK−400(クラボウ(株)製)を用い、1000rpmで20分間撹拌・脱泡して、第二の凹凸パターン形成用組成物を得た。
(Example 7)
As a resin, manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., Hyperl M4501 (acrylic resin, glass transition point 84 ° C.)
After mixing polymethylmethacrylic acid particles (average particle diameter: 5 μm) manufactured by Toyobo Co., Ltd. as 100 parts by weight of diffusing particles, a planetary stirring and defoaming device “Mazerustar” (registered trademark) KK-400 ( Kurabo Industries Co., Ltd.) was used and stirred and degassed at 1000 rpm for 20 minutes to obtain a second uneven pattern forming composition.

次に、第二の層として、ガラス板(サイズ:7インチ、膜厚:0.6mm)の片面に、スクリーン印刷機(ニューロング精密工業製 LS−560)と、355メッシュのナイロン製スクリーン版(メッシュ株式会社製)を用い、平均膜厚10μmの凸パターンを形成した。凸パターンの面積は、7インチガラスの長辺の光源近傍側を12%、7インチガラスの長辺の光源遠方側を32%(光源の近傍側)とし、近傍側から遠方側に凸パターンの面積がリニアに増加するようにスクリーン版を設計した。   Next, as a second layer, on one side of a glass plate (size: 7 inches, film thickness: 0.6 mm), a screen printing machine (LS-560 manufactured by Neurong Seimitsu Kogyo) and a 355 mesh nylon screen plate (Mesh Co., Ltd.) was used to form a convex pattern with an average film thickness of 10 μm. The area of the convex pattern is 12% for the long side of the 7-inch glass near the light source, and 32% for the long side of the long side of the 7-inch glass (32% near the light source). The screen plate was designed so that the area increased linearly.

次に、前記ガラス導光板の凹凸パターンが形成されてない面の全面に、実施例6と同様にして、第三の層および第一の層を形成させ、「第二の層(ガラス製の導光板)/第三の層(低屈折率樹脂層)/第一の層(色変換層)/光拡散層」という構成の色変換基材を作製した。   Next, the third layer and the first layer were formed on the entire surface of the glass light guide plate where the uneven pattern was not formed in the same manner as in Example 6, and the “second layer (made of glass A color conversion substrate having a configuration of “light guide plate) / third layer (low refractive index resin layer) / first layer (color conversion layer) / light diffusion layer” was produced.

実施例1〜7、比較例1〜2で得られた色変換基材の各種評価を行った。評価結果を表1に示す。   Various evaluations of the color conversion substrates obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 were performed. The evaluation results are shown in Table 1.

Figure 2019197180
Figure 2019197180

比較例1では、色変換基材の発光材料として量子ドットを含有するため、色域および面内ばらつきは不良となった。また、比較例2では、色変換基材の発光材料として有機発光材料を含有しているものの、第一の層の樹脂のガラス転移温度が26℃と低いため、面内ばらつきが不良であった。   In Comparative Example 1, since quantum dots were contained as the light emitting material of the color conversion substrate, the color gamut and in-plane variation were poor. Moreover, in Comparative Example 2, although the organic light emitting material was contained as the light emitting material of the color conversion substrate, the glass transition temperature of the resin of the first layer was as low as 26 ° C., so the in-plane variation was poor. .

一方、実施例1〜6では、色変換基材の発光材料として有機発光材料を含有し、第一の層の樹脂のガラス転移点が80以上180℃以下のため、色域と面内ばらつきが良好であった。特に、実施例3、6、7は、有機発光材料としてピロメテン系化合物を用い、かつ、第一の層の樹脂のガラス転移点が、110℃以上のため、色域と面内ばらつきが特に良好であった。   On the other hand, in Examples 1-6, an organic light emitting material is contained as the light emitting material of the color conversion substrate, and since the glass transition point of the resin of the first layer is 80 to 180 ° C., the color gamut and in-plane variation are different. It was good. In particular, Examples 3, 6, and 7 use a pyromethene compound as the organic light emitting material, and the glass transition point of the resin of the first layer is 110 ° C. or higher, so that the color gamut and in-plane variation are particularly good. Met.

色域と面内ばらつきが良好であった実施例3、6について、輝度の評価を表1に示す。実施例3と比較し、実施例6は輝度向上しており、低屈折率層による輝度向上が確認された。   Table 1 shows the evaluation of luminance for Examples 3 and 6 in which the color gamut and in-plane variation were good. Compared with Example 3, Example 6 has improved luminance, and it was confirmed that the luminance was improved by the low refractive index layer.

1 第一の層
2 第二の層基材層
3 第三の層基材層
4 第一の層に含まれる有機発光材料
5 第一の層に含まれる樹脂
6 第三の層に含まれる樹脂
7 凹凸パターン
8 光源
9 反射フィルム
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 1st layer 2 2nd layer base material layer 3 3rd layer base material layer 4 Organic luminescent material 5 contained in 1st layer 5 Resin contained in 1st layer 6 Resin contained in 3rd layer 7 Uneven pattern 8 Light source 9 Reflective film

Claims (12)

入射光をその入射光よりも長波長の光に変換する発光材料および樹脂を含む第一の層と、光導光機能を有する第二の層を有する色変換基板であって、前記発光材料が有機発光材料であり、前記第一の層の樹脂のガラス転移点が80℃以上180℃以下であることを特徴とする色変換基材。 A color conversion substrate having a first layer containing a light emitting material and a resin that converts incident light into light having a longer wavelength than the incident light, and a second layer having a light guiding function, wherein the light emitting material is organic A color conversion substrate, which is a light-emitting material and has a glass transition point of 80 ° C. or higher and 180 ° C. or lower of the resin of the first layer. 前記有機発光材料が、ペリレン系化合物、クマリン系化合物、ピロメテン系化合物、アントラセン系化合物、テトラアザポルフィリン系化合物、アントラセン系化合物から選ばれる少なくとも1種類である請求項1に記載の色変換基材。 The color conversion substrate according to claim 1, wherein the organic light emitting material is at least one selected from a perylene compound, a coumarin compound, a pyromethene compound, an anthracene compound, a tetraazaporphyrin compound, and an anthracene compound. 前記ピロメテン系化合物が、一般式(1)で表される化合物を含有する、請求項1または2に記載の色変換基材。
Figure 2019197180
(XはC−RまたはNである。R〜Rはそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。)
The color conversion base material of Claim 1 or 2 in which the said pyromethene type compound contains the compound represented by General formula (1).
Figure 2019197180
(X is C—R 7 or N. R 1 to R 9 may be the same as or different from each other, hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, Hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro Selected from among a condensed ring and an aliphatic ring formed between a group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, a sulfo group, a phosphine oxide group, and an adjacent substituent.
前記第二の層の導光板が、ガラス製である請求項1〜3のいずれかに記載の色変換基材。 The color conversion substrate according to claim 1, wherein the light guide plate of the second layer is made of glass. 第三の層として空気層を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の色変換基材。 The color conversion base material in any one of Claims 1-4 which contains an air layer as a 3rd layer. 第三の層として樹脂層を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の色変換基材。 The color conversion base material in any one of Claims 1-4 which contains a resin layer as a 3rd layer. 前記第三の層の波長550nmにおける屈折率が1.20〜1.35である請求項6に記載の基板。 The substrate according to claim 6, wherein the third layer has a refractive index of 1.20 to 1.35 at a wavelength of 550 nm. 光源、反射フィルム、および請求項1〜7のいずれかに記載の色変換基材を含む、光源ユニットであって、前記光源が色変換基板の側面に形成されており、前記第一の層、前記第二の層および反射フィルムが、出射面側からこの順に形成されている光源ユニット。 A light source unit comprising a light source, a reflective film, and the color conversion substrate according to claim 1, wherein the light source is formed on a side surface of the color conversion substrate, and the first layer, The light source unit in which the second layer and the reflective film are formed in this order from the emission surface side. 光源、反射フィルム、および請求項1〜7のいずれかに記載の色変換基材を含む、光源ユニットであって、前記第二の層の側面から順番に、第一の層および光源が形成されている光源ユニット。 It is a light source unit containing a light source, a reflective film, and the color conversion base material in any one of Claims 1-7, Comprising: A 1st layer and a light source are formed in an order from the side surface of said 2nd layer. Light source unit. 前記第二の層に凹凸パターンが形成されており、前記凹凸パターンが、
反射フィルム面側に形成されている請求項8または9に記載の光源ユニット。
An uneven pattern is formed in the second layer, and the uneven pattern is
The light source unit according to claim 8, wherein the light source unit is formed on the reflective film surface side.
請求項8〜10のいずれかに記載の光源ユニットを含む、ディスプレイ。 A display comprising the light source unit according to claim 8. 請求項8〜10のいずれかに記載の光源ユニットを含む、照明。 Illumination including the light source unit according to claim 8.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022255173A1 (en) * 2021-06-02 2022-12-08 東レ株式会社 Color conversion composition, color conversion sheet, light source unit including same, display, and lighting device

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