JP2019104711A - Lawn disinfectant composition - Google Patents

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庸二 池田
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Abstract

To provide a novel lawn disinfectant composition with a long duration of effect.SOLUTION: The lawn disinfectant composition comprises at least one compound A selected from compounds represented by formula (1), and at least one compound B selected from iminoctadine, chlorothalonil, fluazinam and pyribencarb. {X are each independently a halogeno group or C1-6 alkyl group; X' is H or a halogeno group; Rto Rare each independently a C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group or hydroxy group; and Aand Aare each independently N or C.}SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、残効性が高い、つまり効果持続期間が長い芝生用殺菌剤組成物に関する。   The present invention relates to a lawn fungicide composition having a high residual effect, that is, a long duration of effect.

芝生の病害防除のために各種の薬剤が知られている。散布された芝生用薬剤に含まれる活性成分物質は、分解などによって減少していくため、病害菌などに対する効果は継時的に低下してしまう。残効性が高い、つまり効果持続期間が長い芝生用薬剤は、散布間隔日数が同じ場合、残効性の低い芝生用薬剤に比べて少ない散布量でも病害菌などの防除効果を維持でき、また、散布量が同じ場合、残効性の低い芝生用薬剤に比べて長い散布間隔としても病害菌の防除効果を維持できるので、芝生管理の費用および手間を減らすことができる。   Various drugs are known for controlling diseases of lawns. The active ingredient substance contained in the sprayed turf medicine is reduced due to decomposition or the like, so that the effect on disease bacteria etc. will decrease over time. Lawn medicines with high residual effect, ie long duration of effect, can maintain the control effect of disease bacteria etc. even if the application rate is lower than the low residual grass chemicals, if the interval between sprays is the same. If the application rate is the same, the effect of controlling the disease bacteria can be maintained even as a long application interval as compared with the low residual effect turf medicine, and therefore the cost and labor of turf management can be reduced.

ところで、特許文献1は、式(A)で表される化合物、式(B)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物と、フルアジナムなどの酸化的リン酸化の脱共役剤、イミノクタジンなどのグアニジン系殺菌剤、ピリベンカルブなどのQoI剤などからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物とを含有する農園芸用殺菌剤組成物を開示している。この農園芸用殺菌剤組成物の対象植物として芝類が例示されているが、この農園芸用殺菌剤組成物を適用して殺菌した菌の具体例としては、ジャガイモブドウ糖培地上の灰色カビ病菌(Botrytis cinerea Persoon (糸状菌 不完全菌類))、キュウリ灰色カビ病菌、キュウリうどんこ病菌が示されるのみである。   Patent Document 1 discloses at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the formula (A), a compound represented by the formula (B), and salts thereof, and oxidative phosphorylation of fluazinam or the like. Disclosed is an agricultural / horticultural germicidal composition containing at least one compound selected from the group consisting of uncoupling agents, guanidine fungicides such as iminoctazine, QoI agents such as pyribencarb and the like. Although turf is exemplified as a target plant of this fungicide composition for agricultural and horticultural purposes, as a specific example of the bacteria disinfected by applying the biocidal agent composition for agricultural and horticultural organisms, a gray mold fungus on a potato glucose medium is exemplified. (Botrytis cinerea Persoon (filamentous fungi)), cucumber gray mold fungus, and cucumber powdery mildew are only shown.

Figure 2019104711

{式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R1、R2及びR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基または水酸基を示す。}
Figure 2019104711

{In formula (1), X each independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of X and is an integer from 0 to 6. X 'shows a halogeno group. R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-6 alkyl group or a hydroxyl group. }

Figure 2019104711

{式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。}
Figure 2019104711

{In formula (2), X respectively independently shows a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of X and is an integer from 0 to 6. X 'shows a halogeno group. R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a hydroxyl group. }

WO 2013/047441 AWO 2013/047441 A

本発明の課題は、残効性が高い、つまり効果持続期間が長い芝生用殺菌剤組成物を提供することである。   An object of the present invention is to provide a turf disinfectant composition having a high residual activity, that is, a long duration of effect.

上記課題を解決するものとして、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。   In order to solve the above-mentioned subject, the present invention including the following modes came to be completed.

〔1〕 式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、
多作用点阻害殺菌剤、酸化的リン酸化の脱共役剤およびミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤から選ばれる少なくとも一つの化合物Bと
を含有する、芝生用殺菌剤組成物。
[1] At least one compound A selected from the group consisting of a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (2) and a salt thereof,
A turf microbicide composition comprising at least one compound B selected from a multiple action point inhibiting bactericide, an oxidative phosphorylation uncoupler and a mitochondrial electron transport complex III inhibitor.

Figure 2019104711

{式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nは化学的に許容されるXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’は水素原子またはハロゲノ基を示す。R1、R2及びR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基を示す。A1及びA2はそれぞれ独立して窒素原子または炭素原子を示す。}
Figure 2019104711

{In formula (1), X each independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of chemically acceptable X and is an integer of 0 to 6. X 'shows a hydrogen atom or a halogeno group. R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a hydroxyl group. Each of A 1 and A 2 independently represents a nitrogen atom or a carbon atom. }

Figure 2019104711

{式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nは化学的に許容されるXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’は水素原子またはハロゲノ基を示す。R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。}
Figure 2019104711

{In formula (2), X respectively independently shows a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of chemically acceptable X and is an integer of 0 to 6. X 'shows a hydrogen atom or a halogeno group. R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a hydroxyl group. }

〔2〕 多作用点阻害殺菌剤がイミノクタジン、イミノクタジンの塩およびクロロタロニルからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
酸化的リン酸化の脱共役剤がフルアジナムであり、
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤がピリベンカルブである、
〔1〕に記載の組成物。
[2] The multiple action point inhibiting microbicide is at least one selected from the group consisting of iminoctadine, a salt of iminoctadine and chlorothalonil,
The uncoupling agent for oxidative phosphorylation is fluazinam,
The mitochondrial electron transport complex III inhibitor is pyribencarb
The composition as described in [1].

〔3〕 芝生を構成する芝草が、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、およびフェスクからなる群より選ばれる少なくとも1つである、〔1〕または〔2〕に記載の組成物。 [3] The turfgrass constituting the turf is at least one selected from the group consisting of nosy grass, bay grass, velvet grass, bermuda grass, St. Augustine grass, creeping bentgrass, Kentucky bluegrass, perennial ryegrass, and fescue, [1 ] Or the composition as described in [2].

〔4〕 前記〔1〕〜〔3〕のいずれかひとつに記載の組成物を、芝生用の土壌又は芝生を構成する芝草の茎葉に施用することを含む、芝生にて繁殖することがある糸状菌の防除方法。 [4] A filament that may be propagated on a lawn, including applying the composition according to any one of the above [1] to [3] to the soil for lawn or to the foliage of turf grass that constitutes the lawn Control method of bacteria.

本発明の芝生用殺菌剤組成物は、残効性が高い、つまり効果持続期間が長い。本発明の芝生用殺菌剤組成物は、散布間隔日数が同じ場合、残効性の低い芝生用薬剤に比べて少ない散布量でも病害菌などの防除効果が維持され、また、散布量が同じ場合、残効性の低い芝生用薬剤に比べて長い散布間隔としても病害菌の防除効果が維持される。   The turf microbicide composition of the present invention is highly effective, that is, has a long duration of effect. The tuft fungicide composition of the present invention maintains the control effect against diseases such as disease bacteria even when the spray interval is the same, even if the spray amount is smaller than the lawn drug with low residual effect, and the spray amount is the same. Also, the control effect of disease bacteria is maintained as a long spraying interval as compared with a low residual effect turf medicine.

本発明の芝生用殺菌剤組成物は、化合物Aと化合物Bとを含有するものである。   The turf microbicidal composition of the present invention contains a compound A and a compound B.

本発明に用いられる化合物Aは、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と表記することがある。)、式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)と表記することがある。)、化合物(1)の塩、及び化合物(2)の塩からなる群から選ばれる少なくとも一つである。   The compound A used in the present invention is a compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as the compound (1)), a compound represented by the formula (2) (hereinafter the compound (2)) Or at least one selected from the group consisting of a salt of compound (1) and a salt of compound (2).

Figure 2019104711
Figure 2019104711

Figure 2019104711
Figure 2019104711

式(1)または式(2)中のXはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nは化学的に許容されるXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。
Xにおける、C1〜6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等を挙げることができる。C1〜6アルキル基は、一部または全部の水素原子が、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の基で置換されていてもよい。該置換基としては、ハロゲノ基、水酸基等を挙げることができる。
Xにおける、ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
X in Formula (1) or Formula (2) each independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of chemically acceptable X and is an integer of 0 to 6.
As C1-6 alkyl group in X, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group And n-hexyl group can be mentioned. The C1-6 alkyl group may be substituted by another group to the extent that some or all of the hydrogen atoms do not inhibit the effect of the present invention. Examples of the substituent include a halogeno group, a hydroxyl group and the like.
As a halogeno group in X, a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodine group can be mentioned.

式(1)または式(2)中のX’は水素原子またはハロゲノ基を示す。X’におけるハロゲノ基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。   X 'in Formula (1) or Formula (2) shows a hydrogen atom or a halogeno group. As the halogeno group for X ', the same as those exemplified for X can be mentioned.

式(1)中のR1、R2及びR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基を示す。R1、R2及びR3におけるC1〜6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
1、R2及びR3におけるC1〜6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等を挙げることができる。
1及びA2はそれぞれ独立して窒素原子または炭素原子を示す。
Each R 1, R 2 and R 3 in the formula (1) are independently a C1~6 alkyl group, a C1~6 alkoxy group or a hydroxyl group. Examples of the C1-6 alkyl group for R 1 , R 2 and R 3 include the same ones as exemplified for X.
As C1-6 alkoxy group in R 1 , R 2 and R 3 , methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t- group A butoxy group etc. can be mentioned.
Each of A 1 and A 2 independently represents a nitrogen atom or a carbon atom.

式(2)中のR4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。R4、R5、R6及びR7におけるC1〜6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。 R 4, R 5, R 6, and R 7 independently represents a hydrogen atom in the formula (2) shows a C1~6 alkyl group or a hydroxyl group. Examples of the C1-6 alkyl group for R 4 , R 5 , R 6 and R 7 include the same ones as exemplified for X.

本発明に用いられる化合物(1)の塩及び化合物(2)の塩は、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩;酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩;等を挙げることができる。   The salt of compound (1) and the salt of compound (2) used in the present invention are not particularly limited as long as they are agriculturally and horticulturally acceptable salts. For example, salts of inorganic acids such as hydrochlorides, nitrates, sulfates and phosphates; salts of organic acids such as acetates, lactates, propionates and benzoates; and the like can be mentioned.

化合物(1)及びその塩は、公知物質である。化合物(1) 及びその塩の具体例としては、例えば、WO 2011/081174 A1に記載される化合物を挙げることができる。また、化合物(1)及びその塩は、公知の手法、例えば、WO 2011/081174 A1に記載される方法によって製造することができる。   Compound (1) and salts thereof are known substances. As specific examples of the compound (1) and salts thereof, there can be mentioned, for example, the compounds described in WO 2011/081174 A1. The compound (1) and salts thereof can also be produced by known methods, for example, the method described in WO 2011/081174 A1.

化合物(2)及びその塩は、公知物質である。化合物(2) 及びその塩の具体例としては、例えば、WO 2010/018686 A1に記載される化合物を挙げることができる。また、化合物(2)及びその塩は、公知の手法、例えば、WO 2010/018686 A1に記載される方法によって製造することができる。   Compound (2) and salts thereof are known substances. As specific examples of the compound (2) and salts thereof, there can be mentioned, for example, the compounds described in WO 2010/018686 A1. In addition, compound (2) and salts thereof can be produced by known methods, for example, the method described in WO 2010/018686 A1.

本発明において好ましく用いられる化合物Aとしては、式(1-1)または(1-2)で表される化合物が挙げられる。   The compound A preferably used in the present invention includes a compound represented by the formula (1-1) or (1-2).

Figure 2019104711
Figure 2019104711

Figure 2019104711
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本発明に用いられる化合物Bは、多作用点阻害殺菌剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、およびミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤からなる群から選ばれる少なくとも一つである。   The compound B used in the present invention is at least one selected from the group consisting of multiple action point-inhibiting bactericides, uncoupling agents for oxidative phosphorylation, and mitochondrial electron transport complex III inhibitors.

多作用点阻害殺菌剤としては、銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド等が挙げられる。これらのうち、イミノクタジン、イミノクタジンの塩およびクロロタロニルからなる群から選ばれる少なくとも一つが好ましい。   As a multiple action point inhibiting germicide, copper (copper salt), Bordeaux solution, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide, faram, mancozeb, maneb, maneb, maneb Kappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram, captan, captaphor, captophor, forepet, chlorothalonil, diclofluanid, tolylfluanid, glyzatine, iminoctadine triacetate, iminoctadine albesylate (iminoctadine trialbesylate) And anilazine, dithianone, quinomethionate, fluorimide and the like. Among these, at least one selected from the group consisting of iminoctadine, a salt of iminoctadine and chlorothalonil is preferable.

酸化的リン酸化の脱共役剤としては、ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン等が挙げられる。これらのうち、フルアジナムが好ましい。   Examples of the uncoupling agent for oxidative phosphorylation include binapacryl, meptylizino cup, dino cup, fluazinam, ferimzone and the like. Of these, fluazinam is preferred.

ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(QoI剤、QiI剤など)としては、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、ストロビン等が挙げられる。これらのうち、ピリベンカルブが好ましい。   Examples of the mitochondrial electron transport complex III inhibitor (QoI agent, QiI agent, etc.) include azoxystrobin, spiderxystrobin, cumoxystrobin, enoxastrobin, full phenoxystrobin, picoxystrobin, pyra Oxystrobin, pyraclostrobin, pyramethostrobin, triclopycarb, cresoxim-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, phenaminstrobin, metominostrobin, orysastrobin, famoxadone, fluoxastrobin, phenamidon, Pilbencarb and strobin may be mentioned. Of these, pyribencarb is preferred.

本発明の芝生用殺菌剤組成物において、化合物Bの量は、化合物A 1質量部に対して、好ましくは0.63質量部超過150質量部以下、より好ましくは0.65質量部以上90質量部以下、さらに好ましくは0.7質量部以上60質量部以下、最も好ましくは0.7質量部以上35質量部以下である。   In the fungicide composition for lawn according to the present invention, the amount of compound B is preferably more than 0.63 parts by mass but 150 parts by mass or less, more preferably 0.65 parts by mass or more and 90 parts by mass with respect to 1 part by mass of compound A Or less, more preferably 0.7 to 60 parts by mass, most preferably 0.7 to 35 parts by mass.

本発明の芝生用殺菌剤組成物における化合物Aの含有量は、製剤の形態により異なる。製剤の形態として、例えば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤等を挙げることができる。例えば、水和剤における化合物Aの含有量は、好ましくは5〜90重量%、より好ましくは10〜85重量%であり、乳剤における化合物Aの含有量は、好ましくは3〜70重量%、より好ましくは5〜60重量%であり、粒剤における化合物Aの含有量は、好ましくは0.01〜50重量%、より好ましくは0.05〜40重量%である。   The content of Compound A in the lawn microbicide composition of the present invention varies depending on the form of the preparation. Examples of the form of the preparation include wettable powders, emulsions, powders, granules, aqueous solutions, suspensions, water dispersible granules, tablets and the like. For example, the content of compound A in the wettable powder is preferably 5 to 90% by weight, more preferably 10 to 85% by weight, and the content of compound A in the emulsion is preferably 3 to 70% by weight, The content is preferably 5 to 60% by weight, and the content of the compound A in the granule is preferably 0.01 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 40% by weight.

本発明の芝生用殺菌剤組成物には、本発明の効果に影響を与えない範囲において、肥料、固体担体、増粘剤、界面活性剤、展着剤、添加剤、溶剤等が含まれていてもよい。   Fertilizers, solid carriers, thickeners, surfactants, spreading agents, additives, solvents and the like are included in the tuft disinfectant composition of the present invention as long as the effects of the present invention are not affected. May be

肥料としては、堆肥、油粕、魚粉、牛糞、鶏糞等あるいはこれらを加工してなる有機資材;硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸石灰、尿素等の窒素肥料;過リン酸石灰、リン酸第一アンモニウム、熔成リン肥等のリン酸肥料;塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウム等のカリ肥料;苦土石灰等の苦土肥料;消石灰等の石灰肥料;ケイ酸カリウム等のケイ酸肥料;ホウ酸塩等のホウ素肥料;各種無機肥料を含有してなる化成肥料;等を挙げることができる。   Fertilizers include compost, oil meal, fish meal, cow dung, chicken dung, etc. or organic materials formed by processing them; nitrogen fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium nitrate, lime nitrate, urea, etc .; Phosphate fertilizers such as phosphorus fertilizers; Potassium fertilizers such as potassium chloride, potassium sulfate and potassium nitrate; Clay fertilizers such as clay lime and so on; Lime fertilizers such as calcium hydroxide; Silicate fertilizers such as potassium silicate; Boron fertilizers such as borate ; Chemical fertilizers containing various inorganic fertilizers; and the like.

固体担体としては、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末;二酸化ケイ素、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー、目土等の鉱物性微粉末等を挙げることができる。   Examples of solid carriers include vegetable powders such as soybean grains and wheat flour; and mineral fine powders such as silicon dioxide, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, mesh soil, and the like.

添加剤としては、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物等;ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ(pine)油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体や、これらの油濃縮物等を挙げることができる。
溶剤としては、ケロシン、キシレン;ソルベントナフサ等の石油留分;シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を挙げることができる。
Additives include organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and sodium sulfate; rapeseed oil, soybean oil, sunflower oil, sunflower oil, castor oil, pine oil, cottonseed oil, derivatives of these oils, and derivatives thereof An oil concentrate etc. can be mentioned.
Examples of the solvent include kerosene, xylene; petroleum fractions such as solvent naphtha; cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water and the like.

界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等を挙げることができる。   As the surfactant, for example, alkylphenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl ether to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid ester to which polyoxyethylene is added, sorbitan higher fatty acid ester to which polyoxyethylene is added, polyoxy Nonionic surfactants such as tristyryl phenyl ether to which ethylene is added, sulfuric acid ester of alkylphenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl benzene sulfonate, sulfuric acid ester of higher alcohol, alkyl naphthalene sulfonate, poly Examples thereof include carboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde condensates of alkyl naphthalene sulfonates, isobutylene-maleic anhydride copolymers and the like.

本発明の芝生用殺菌剤組成物には、本発明の効果を低下させない限りにおいて、さらに殺虫・殺ダニ剤、植物生長調節剤、他の殺菌剤等を含有することができる。   The fungicide composition for turf of the present invention may further contain an insecticidal and acaricidal agent, a plant growth regulator, other bactericidal agents and the like as long as the effect of the present invention is not reduced.

以下に、本発明の芝生用殺菌剤組成物を製剤化する際の処方例を示す。なお、本発明の主旨に反しない範囲で製剤処方は修正することができ、本発明は以下の処方例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。   Below, the formulation example at the time of formulating the microbicide composition for turf of this invention is shown. The formulation can be modified without departing from the scope of the present invention, and the present invention is not limited at all by the following formulation examples. "Parts" means "parts by weight" unless otherwise noted.

(製剤1:水和剤)
化合物A+化合物B 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
(Formulation 1: wettable powder)
Compound A + Compound B 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfuric acid ester 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above are uniformly mixed and finely ground to obtain a wettable powder with an active ingredient of 40%.

(製剤2:乳剤)
化合物A+化合物B 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。
(Formulation 2: Emulsion)
Compound A + Compound B 30 parts Xylene 33 parts Dimethylformamide 30 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 7 parts The above are mixed and dissolved to obtain an emulsion having an active ingredient of 30%.

(製剤3:粉剤)
化合物A+化合物B 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
(Formulation 3: powder)
Compound A + Compound B 10 parts Clay 90 parts The above components are uniformly mixed and finely ground to obtain a powder of 10% active ingredient.

(製剤4:粒剤)
化合物A+化合物B 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
(Formulation 4: granules)
Compound A + Compound B 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part The above is well ground and mixed well, water is added and thoroughly mixed, then granulated and dried to obtain an active ingredient 5 % Granules are obtained.

(製剤5:懸濁剤)
化合物A+化合物B 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
(Formulation 5: suspension agent)
Compound A + Compound B 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above are mixed and wet ground until the particle size becomes 3 microns or less , To obtain a 10% suspension of the active ingredient.

(製剤6:顆粒水和剤)
化合物A+化合物B 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
(Formulation 6: Granulating water dispersible powder)
Compound A + Compound B 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzene sulfonic acid sodium salt 1 part Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts Alkyl benzene sulfonic acid sodium salt
Mix 5 parts or more of the formaldehyde condensate uniformly and finely grind it, then add an appropriate amount of water and knead it into clay. The clay-like material is granulated and then dried to obtain a water-dispersible powder with a 40% active ingredient.

本発明の芝生用殺菌剤組成物は、公知の、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と併用することにより、省力化等の効果をもたらす場合がある。   The fungicide composition for lawns of the present invention may bring about effects such as labor saving by being used in combination with known insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators and the like.

本発明の芝生用殺菌剤組成物は、そのまま若しくは水で所定の濃度に希釈して、または溶解液、懸濁液あるいは乳濁液の形態にして、芝生用の土壌に潅注、混和または散布したりすることによって、または、芝生を構成する芝草の茎葉に散布したりすることによって、施用する。
本発明の芝生用殺菌剤組成物は、1ヘクタール当たりに、化合物Aと化合物Bとの合計量で好ましくは50g以上、より好ましくは75g以上、さらに好ましくは100g以上が施用されるようにする。また、本発明の芝生用殺菌剤組成物は、施用する際に、化合物Aの濃度が、好ましくは20ppm以上、より好ましくは30ppm以上、さらに好ましくは40ppm以上、よりさらに好ましくは50ppm以上となるように調整する。本発明の芝生用殺菌剤組成物は、芝草の種子を処理するために使用することができる。
The turf fungicide composition of the present invention may be used as it is or diluted to a predetermined concentration with water, or in the form of a solution, suspension or emulsion, and then irrigated, mixed or sprayed onto turf soil. Application, or by spraying on the foliage of turfgrass that constitutes the lawn.
Preferably, 50 g or more, more preferably 75 g or more, and even more preferably 100 g or more of a total amount of the compound A and the compound B is applied per hectare for the turf fungicide composition of the present invention. In addition, when the fungicide composition for lawns of the present invention is applied, the concentration of compound A is preferably 20 ppm or more, more preferably 30 ppm or more, still more preferably 40 ppm or more, still more preferably 50 ppm or more Adjust to The turf fungicide composition of the present invention can be used to treat turfgrass seeds.

本発明の芝生用殺菌剤組成物の処理の対象となる芝草は、芝生を構成する芝草であれば特に制限されない。例えば、スズメガヤ亜科として、ノシバ、コウシュンシバ、ビロードシバなどの日本芝類、ギョウギシバ、バミューダグラス、アフリカンバミューダグラス、ティフトンシバなどのバミューダグラス類、ウィーピングラブグラス、バッファローグラスを挙げることができ、キビ亜科として、センチペドグラス、カーペットグラス、バヒアグラス、シマスズメノヒエ・ダリスグラス、キクユグラス(アフリカチカラシバ)、セントオーガスチングラス(イヌシバ)などを挙げることができ、ウシノケグサ亜科として、レッドトップ、コロニアルベントグラス、クリーピングベントグラス、ベルベットベントグラスなどのベントグラス類、ケンタッキーブルーグラス(ナガハグサ)、ラフストークドメドウグラス(オオスズメノカタビラ)、スズメノカタビラ、カナダブルーグラス(イチゴツナギ)などのブルーグラス類、レッドフェスク(オオウシノケグサ)、チューイングフェスク(イトウシノケグサ)、ハードフェスク(コウライウシノケグサ)、シープフェスク、トールフェスクなどのフェスク類、ペレニアルライグラス、イタリアンライグラスなどのライグラス(ホソムギ)類、オーチャードグラス、チモシー、スムーズブロムグラス、トールオートグラス、クレステッドホイートグラス、ウエスタンホイートグラス、スイートバーナルグラスなどの寒地型芝草などを挙げることができる。これらのうち、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、およびフェスクからなる群より選ばれる少なくとも1つが好ましい。   The turfgrass to be treated with the tuft fungicide composition of the present invention is not particularly limited as long as it is turf grass that constitutes the turf. For example, Japanese grasses such as nosiba, koshunshiba, velvet shiva, Japanese grass such as gooseberry, bermuda grass, african berudagrass, african bermudas grass, tifton shiba etc., weepin grabgrass, buffalo grass, can be mentioned Family includes centipedo grass, carpet glass, bahia grass, cypress hemlock dalisgrass, kikuyu glass (African Tikalella), St. Augustine glass (Aussus japonicus), etc., and as a beet family, red top, colonial bent glass, creeping bent grass , Bentgrass such as velvet bentgrass, Kentucky bluegrass (Nahahagusa), rough stork meadow grass (Osuohenokkadira), tin Blue grasses such as Nocatabira, Canadian bluegrass (strawberry zebra), red fescue (chovy moth), chewing fescue (hard moth moth moth), hard fescue (chovy moth moth), sheep fescs such as sheep fescue and tall fescue, perennial ryegrass, Italian ryegrass There may be mentioned cool grass such as ryegrass (Hosohmugi), orchardgrass, timothy, smooth bromegrass, tall oatgrass, crested wheatgrass, western wheatgrass, sweet vernalgrass and the like. Among these, at least one selected from the group consisting of noss, bay weeds, velvet shiva, bermuda grass, St. Augustine grass, creeping bentgrass, Kentucky bluegrass, perennial ryegrass, and fesc is preferable.

芝生が罹患する主な病気としては、さび病、葉腐病(ラージパッチ(Rhizoctonia solani AG-2-2(IV))、ブラウンパッチ(Rhizoctonia solani AG-2-2(IIIB)))、葉枯病(犬の足跡(Curvularia geniculate))、疑似葉腐病(春はげ症、象の足跡、イエローパッチ)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、うどんこ病(Erysiphe graminis)、白絹病、立枯病、フェアリーリング病(Lycoperdon perlatum、Lepista sordida、Marasmius oreades)、いもち病(Pyricularia sp.)、などが挙げられる。本発明の芝生用殺菌剤組成物は、これら芝生の病害に対する防除効果に優れる。   The main diseases affecting the lawn are rust, leaf rot (Rhizoctonia solani AG-2-2 (IV)), brown patch (Rhizoctonia solani AG-2-2 (IIIB)), leaf rot Disease (dog's footprint (Curvularia geniculate)), pseudo leaf rot (spring blight, elephant's footprint, yellow patch), red blight (Pythium aphanidermatum), dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa), snow rot kernel disease (Sclerotinia borealis), anthracnose (Colletotrichum graminicola), powdery mildew (Erysiphe graminis), white scleroderma, withering disease, fairy ring disease (Lycoperdon perlatum, Lepista sordida, Marasmius oreades), blast disease (Pyricularia sp.) , Etc. The fungicide composition for lawns of the present invention is excellent in the control effect against diseases of these lawns.

芝生の病気の原因となる病原菌の約8割が糸状菌と言われている。糸状菌としては、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)に属する菌などを挙げることができる。本発明の芝生用殺菌剤組成物は、芝生に繁殖することがある糸状菌に対する殺菌効果に優れる。本発明の芝生用殺菌剤組成物は、既存薬剤の耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。さらに、ごく低薬量の施用で効果を示すため、新たな耐性菌の出現を予防する効果がある。   About 80% of the pathogens that cause grass diseases are said to be filamentous fungi. As filamentous fungi, for example, bacteria belonging to the algae (Oomycetes), ascomycetes (Ascomycetes), imperfect fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes (Basidiomycetes), zygomycetes (Zygomycetes), etc. may be mentioned. it can. The fungicide composition for grass of the present invention is excellent in the bactericidal effect against filamentous fungi which sometimes reproduces on the lawn. The turf microbicide composition of the present invention also has excellent bactericidal effect against resistant bacteria of existing drugs. Furthermore, since the application of a very low dose is effective, it has the effect of preventing the appearance of new resistant bacteria.

以下に本発明の芝生用殺菌剤組成物の作用効果を実施例によって具体的に説明する。但し、以下の実施例は本発明の範囲を何ら限定するものではない。   The working effects of the fungicide composition for lawns of the present invention will be specifically described below by way of Examples. However, the following examples do not limit the scope of the present invention.

実施例1
2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール(式(1-2)参照、以下、化合物(1-2)という。)の10%SC剤を水で希釈して、化合物(1-2)50ppm含有溶液(溶液1-a)を得た。
カシマン液剤(イミノクタジン酢酸塩5.0%)を水で希釈し、イミノクタジン酢酸塩50ppm含有溶液(溶液1-b)を得た。
化合物(1-2)の10%SC剤とカシマン液剤との1:1混合物を水で希釈し、化合物(1-2)50ppmとイミノクタジン酢酸塩50ppm含有溶液(溶液1-c)を得た。
Example 1
2- {2-[(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] -6-fluorophenyl} propan-2-ol (see Formula (1-2), Compound (1- The 10% SC agent of 2) is diluted with water to obtain a 50 ppm containing solution (solution 1-a) of compound (1-2).
The Kashman solution (iminoctadine acetate 5.0%) was diluted with water to obtain a solution containing 50 ppm of iminoctadine acetate (solution 1-b).
A 1: 1 mixture of a 10% SC agent of the compound (1-2) and a Kashiman solution was diluted with water to obtain a solution (solution 1-c) containing 50 ppm of the compound (1-2) and 50 ppm of iminoktardine acetate.

ハウス内において、ベントグラスダラースポット病が甚発生したベントグラス(ペンクロス)に、TeeJet社製ノズルを取り付けたCO2加圧式スプレーヤーを用いて、水、溶液1-a、溶液1-b、および溶液1-cを、各試験区に、それぞれ0.5L/m2、約7日間に1回の頻度で、3回散布した。
第3回目の散布をした日から、14日間、22日間、および29日間、経過したときに、水を散布した試験区(無処理区)に対する溶液1-a、溶液1-bまたは溶液1-cを散布した試験区(処理区1-a、1-bまたは1-c)における発病面積率(%)をそれぞれ調査し、以下の式で、実測防除率(%)を算出した。各試験は2反復で行った。
実測防除率=(1−(処理区平均発病面積率/無処理区平均発病面積率))×100
Water, solution 1-a, solution 1-b, and solution 1 using a CO 2 pressurized sprayer with a TeeJet nozzle attached to a bent glass (pen cloth) in which bent glass duller spot disease has occurred in a house. In each test area, -c was sprayed three times at a frequency of 0.5 L / m 2 and about once in about 7 days.
When 14 days, 22 days, and 29 days have elapsed from the day of the third application, Solution 1-a, Solution 1-b or Solution 1- for the test area (non-treated area) to which water was applied The diseased area rate (%) in the test area (treated area 1-a, 1-b or 1-c) to which c was sprayed was examined respectively, and the actual control rate (%) was calculated by the following formula. Each test was performed in duplicate.
Actual control rate = (1-(average treated disease area rate / untreated treated area average disease rate)) × 100

処理区1-aにおける実測防除率Mおよび処理区1-bにおける実測防除率Nから、コルビーの式に基づいて、処理区1-cにおける理論防除率Eを算出し、処理区1-cにおける実測防除率と対比した。結果を表1に示す。
コルビーの式: E=M+N−(M×N)/100
The theoretical control rate E in the treated area 1-c is calculated from the actually measured control rate M in the treated area 1-a and the actually measured control rate N in the treated area 1-b based on Colby's equation. It contrasted with the actual control rate. The results are shown in Table 1.
Colby's formula: E = M + N-(M x N) / 100

Figure 2019104711
Figure 2019104711

実施例2
化合物(1-2)の20%SC剤を水で希釈し、化合物(1-2)314ppm含有溶液(溶液2-a)及び化合物(1-2)157ppm含有溶液(溶液2-a')を得た。
フルアジナムの40%SC剤を水で希釈し、フルアジナム786ppm含有溶液(溶液2-b)及びフルアジナム393ppm含有溶液(溶液2-b')を得た。
化合物(1-2)の20%SC剤とフルアジナムの40%SC剤との314:786混合物を、水で希釈し、化合物(1-2)314ppmとフルアジナム786ppm含有溶液(溶液2-c)及び化合物(1-2)157ppmとフルアジナム393ppm含有溶液(溶液2-c')を得た。
Example 2
A 20% SC agent of compound (1-2) is diluted with water, a solution containing 314 ppm of compound (1-2) (solution 2-a) and a solution containing 157 ppm of compound (1-2) (solution 2-a ') Obtained.
The 40% SC agent of fluazinam was diluted with water to obtain a solution containing 786 ppm of fluazinam (solution 2-b) and a solution containing 393 ppm of fluazinam (solution 2-b ').
A 314: 786 mixture of 20% SC agent of compound (1-2) and 40% SC agent of fluazinam is diluted with water, a solution containing 314 ppm of compound (1-2) and 786 ppm of fluazinam (solution 2-c) and A solution (solution 2-c ′) containing compound (1-2) 157 ppm and fluazinam 393 ppm was obtained.

圃場において、ベントグラスダラースポット病が多発生したベントグラス(ペンクロス)に、TeeJet社製ノズルを取り付けたCO2加圧式スプレーヤーを用いて、水、溶液2-a、溶液2-b、溶液2-c、溶液2-a'、溶液2-b'、および溶液2-c'を、各試験区に、それぞれ81mL/m2散布した。
散布をした日から、14日間、20日間、および27日間、経過したときに、水を散布した試験区(無処理区)に対する溶液2-a、溶液2-b、溶液2-c、溶液2-a'、溶液2-b'または溶液2-c'を散布した試験区(処理区2-a、2-b、2-c、2-a'、2-b'、または2-c')における発病面積率(%)をそれぞれ調査し、実測防除率(%)を算出した。各試験は3反復で行った。
処理区2-aにおける実測防除率および処理区2-bにおける実測防除率から、コルビーの式に基づいて、処理区2-cにおける理論防除率を算出し、処理区2-cにおける実測防除率と対比した。処理区2-a'における実測防除率および処理区2-b'における実測防除率から、コルビーの式に基づいて、処理区2-c'における理論防除率を算出し、処理区2-c'における実測防除率と対比した。結果を表2に示す。
In the field, water, solution 2-a, solution 2-b, solution 2-c using a CO 2 pressurized sprayer with a TeeJet nozzle attached to a bent glass (pen cloth) in which a large amount of bent glass duller spot disease was generated. , Solution 2-a ', Solution 2-b' and Solution 2-c 'were sprayed at 81 mL / m 2 in each test area.
From the day of spraying, 14 days, 20 days, and 27 days, when it passes, the test area (non-treated area) sprayed with water is solution 2-a, solution 2-b, solution 2-c, solution 2 -a ', solution 2-b' or test area sprayed with solution 2-c '(treatment area 2-a, 2-b, 2-c, 2-a', 2-b 'or 2-c' The diseased area rate (%) in (1) was investigated, and the actual control rate (%) was calculated. Each test was performed in triplicate.
The theoretical control rate in the treated area 2-c is calculated from the actually measured control rate in the treated area 2-a and the actually measured control rate in the treated area 2-b, based on Colby's equation, and the measured controlled rate in the treated area 2-c Contrast with. The theoretical control rate in the treated area 2-c 'is calculated from the actually measured control rate in the treated area 2-a' and the actually measured control rate in the treated area 2-b 'based on Colby's equation, and the treated area 2-c' It contrasted with the actual control rate in The results are shown in Table 2.

Figure 2019104711
Figure 2019104711

実施例3
化合物(1-2)の20%SC剤を水で希釈し、化合物(1-2)314ppm含有溶液(溶液3-a)及び化合物(1-2)157ppm含有溶液(溶液3-a')を得た。
ダコニールSC剤(クロロタロニル)を水で希釈し、クロロタロニル9946ppm含有溶液(溶液3-b)及びクロロタロニル4973ppm含有溶液(溶液3-b')を得た。
化合物(1-2)の20%SC剤とダコニールSC剤との314:9946混合物を水で希釈し、化合物(1-2)314ppmとクロロタロニル9946ppm含有溶液(溶液3-c)及び化合物(1-2)157ppmとクロロタロニル4973ppm含有溶液(溶液3-c')を得た。
Example 3
A 20% SC agent of compound (1-2) is diluted with water, a solution containing 314 ppm of compound (1-2) (solution 3-a) and a solution containing 157 ppm of compound (1-2) (solution 3-a ') Obtained.
The daconyl SC agent (chlorothalonil) was diluted with water to obtain a solution containing 9946 ppm of chlorothalonil (solution 3-b) and a solution containing 4973 ppm of chlorothalonil (solution 3-b ').
A 314: 9946 mixture of a 20% SC agent and a daconyl SC agent of compound (1-2) is diluted with water, and a solution (solution 3-c) containing 314 ppm of compound (1-2) and 9946 ppm of chlorothalonil and compound (1-) 2) A solution containing 157 ppm and 4973 ppm chlorothalonil (solution 3-c ') was obtained.

圃場において、ベントグラスダラースポット病が多発生したベントグラス(ペンクロス)に、TeeJet社製ノズルを取り付けたCO2加圧式スプレーヤーを用いて、水、溶液3-a、溶液3-b、溶液3-c、溶液3-a'、溶液3-b'、および溶液3-c'を、各試験区に、それぞれ81mL/m2散布した。
散布をした日から、14日間、20日間、および27日間、経過したときに、水を散布した試験区(無処理区)に対する溶液3-a、溶液3-b、溶液3-c、溶液3-a'、溶液3-b'または溶液3-c'を散布した試験区(処理区3-a、3-b、3-c、3-a'、3-b'、または3-c')における発病面積率(%)をそれぞれ調査し、実測防除率(%)を算出した。各試験は3反復で行った。
処理区3-aにおける実測防除率および処理区3-bにおける実測防除率から、コルビーの式に基づいて、処理区3-cにおける理論防除率を算出し、処理区3-cにおける実測防除率と対比した。処理区3-a'における実測防除率および処理区3-b'における実測防除率から、コルビーの式に基づいて、処理区3-c'における理論防除率を算出し、処理区3-c'における実測防除率と対比した。結果を表3に示す。
In the field, water, solution 3-a, solution 3-b, solution 3-c, using a CO 2 pressurized sprayer with a TeeJet nozzle attached to a bent glass (pen cloth) in which a large amount of bent glass duller spot disease was generated , Solution 3-a ', Solution 3-b' and Solution 3-c 'were sprayed at 81 mL / m 2 in each test area.
When 14 days, 20 days, and 27 days have passed from the day of spraying, solution 3-a, solution 3-b, solution 3-c, solution 3 for the test area (non-treated area) sprayed with water -a ', the test section sprayed with the solution 3-b' or the solution 3-c '(treatment section 3-a, 3-b, 3-c, 3-a', 3-b ', or 3-c' The diseased area rate (%) in (1) was investigated, and the actual control rate (%) was calculated. Each test was performed in triplicate.
The theoretical control rate in the treated area 3-c is calculated from the actually measured control rate in the treated area 3-a and the actually measured control rate in the treated area 3-b based on Colby's equation, and the measured controlled rate in the treated area 3-c Contrast with. The theoretical control rate in the treated area 3-c 'is calculated from the actually measured control rate in the treated area 3-a' and the actually measured control rate in the treated area 3-b ', based on Colby's equation, and the treated area 3-c' It contrasted with the actual control rate in The results are shown in Table 3.

Figure 2019104711
Figure 2019104711

実施例4
化合物(1-2)の10%SC剤を水で希釈し、化合物(1-2)25ppm含有溶液(溶液4-a)を得た。
ファンターフ顆粒水和剤(ピリベンカルブ)を水で希釈し、ピリベンカルブ50ppm含有溶液(溶液4-b)を得た。
化合物(1-2)の10%SC剤とファンターフ顆粒水和剤との1:2混合物を水で希釈し、化合物(1-2)25ppmとピリベンカルブ50ppm含有溶液(溶液4-c)を得た。
Example 4
The 10% SC agent of compound (1-2) was diluted with water to obtain a solution (solution 4-a) containing 25 ppm of compound (1-2).
Funtarf granules water-dispersible powder (pyribencarb) was diluted with water to obtain a solution containing 50 ppm of pyribencarb (solution 4-b).
A 1: 2 mixture of a 10% SC agent of compound (1-2) and a fungicidal water dispersible powder is diluted with water to obtain a solution (solution 4-c) containing 25 ppm of compound (1-2) and 50 ppm of pyribencarb The

圃場において、ベントグラスダラースポット病菌を植え付けたベントグラス(ペンクロス)に、TeeJet社製ノズルを取り付けたCO2加圧式スプレーヤーを用いて、水、溶液4-a、溶液4-b、および溶液4-cを、各試験区に、それぞれ0.5L/m2散布した。
散布をした日から、13日間、15日間、18日間、および20日間、経過したときに、水を散布した試験区(無処理区)に対する溶液4-a、溶液4-b、または溶液4-cを散布した試験区(処理区4-a、4-b、または4-c)における発病面積率(%)をそれぞれ調査し、実測防除率(%)を算出した。各試験は3反復で行った。
処理区4-aにおける実測防除率および処理区4-bにおける実測防除率から、コルビーの式に基づいて、処理区4-cにおける理論防除率を算出し、処理区4-cにおける実測防除率と対比した。結果を表4に示す。
In the field, using a CO 2 pressurized sprayer with a TeeJet nozzle attached to a bent glass (pen cloth) planted with bent glass duller spot disease, water, solution 4-a, solution 4-b, and solution 4-c Was dispersed in each test area at 0.5 L / m 2 respectively.
When 4-day, 13-day, 15-day, 18-day, and 20-day have passed from the day of application, solution 4-a, solution 4-b, or solution 4--4 to the test area (non-treated area) to which water is applied The diseased area rate (%) in the test area (treated area 4-a, 4-b, or 4-c) to which c was sprayed was examined to calculate the actual control rate (%). Each test was performed in triplicate.
The theoretical control rate in the treated area 4-c is calculated from the actually measured control rate in the treated area 4-a and the actually measured control rate in the treated area 4-b based on Colby's equation, and the measured controlled rate in the treated area 4-c Contrast with. The results are shown in Table 4.

Figure 2019104711
Figure 2019104711

以上の結果から、本発明に係る芝生用殺菌剤組成物は、化合物Aと化合物Bとの相乗的効果を奏して、高い残効性、すなわち長い効果持続時間を有することがわかる。   From the above results, it can be seen that the lawn microbicide composition according to the present invention exerts a synergistic effect of Compound A and Compound B, and has high residual efficacy, that is, a long duration of effect.

Claims (4)

式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、
多作用点阻害殺菌剤、酸化的リン酸化の脱共役剤およびミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤から選ばれる少なくとも一つの化合物Bと
を含有する、芝生用殺菌剤組成物。

Figure 2019104711

{式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nは化学的に許容されるXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’は水素原子またはハロゲノ基を示す。R1、R2及びR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基を示す。A1及びA2はそれぞれ独立して窒素原子または炭素原子を示す。}

Figure 2019104711

{式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nは化学的に許容されるXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’は水素原子またはハロゲノ基を示す。R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。}
At least one compound A selected from the group consisting of a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (2) and a salt thereof,
A turf microbicide composition comprising at least one compound B selected from a multiple action point inhibiting bactericide, an oxidative phosphorylation uncoupler and a mitochondrial electron transport complex III inhibitor.

Figure 2019104711

{In formula (1), X each independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of chemically acceptable X and is an integer of 0 to 6. X 'shows a hydrogen atom or a halogeno group. R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a hydroxyl group. Each of A 1 and A 2 independently represents a nitrogen atom or a carbon atom. }

Figure 2019104711

{In formula (2), X respectively independently shows a halogeno group or a C1-6 alkyl group. n represents the number of chemically acceptable X and is an integer of 0 to 6. X 'shows a hydrogen atom or a halogeno group. R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a hydroxyl group. }
多作用点阻害殺菌剤がイミノクタジン、イミノクタジンの塩およびクロロタロニルからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
酸化的リン酸化の脱共役剤がフルアジナムであり、
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤がピリベンカルブである、
請求項1に記載の組成物。
The multiple action point inhibiting microbicide is at least one selected from the group consisting of iminoctadine, a salt of iminoctadine and chlorothalonil,
The uncoupling agent for oxidative phosphorylation is fluazinam,
The mitochondrial electron transport complex III inhibitor is pyribencarb
The composition of claim 1.
芝生を構成する芝草が、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、およびフェスクからなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項1または2に記載の組成物。   The turf grass constituting the turf is at least one selected from the group consisting of nosy grass, soft bay grass, velvet grass, bermuda grass, St. Augustine grass, creeping bentgrass, Kentucky bluegrass, perennial ryegrass, and fescue. The composition as described in. 請求項1〜3のいずれかひとつに記載の組成物を、芝生用の土壌又は芝生を構成する芝草の茎葉に施用することを含む、芝生にて繁殖することがある糸状菌の防除方法。   The control method of the filamentous fungus which may be propagated on a lawn including applying the composition as described in any one of Claims 1-3 to the foliage for turf grass which comprises the soil for lawns, or a lawn.
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