JP2019094450A - ポリイミド化合物、ポリアミド酸および該ポリイミド化合物を含む成形物 - Google Patents
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
また。本発明の解決しようとする課題は、このポリイミド化合物の前駆体であるポリアミド化合物を提供することである。
さらに、本発明の目的は、このポリイミド化合物を含んでなり、従来のポリイミド化合物を含んでなる成形物と同程度の耐熱性および機械的特性等を有するポリイミドフィルム等の成形物を提供することである。
R1〜R4が、水素であり、
R5〜R8のいずれかが、炭素数6〜10の芳香族基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基であり、それ以外のR5〜R8が水素である。)
L1は、下記連結基群から選択される連結基であり、
R9〜R20は、それぞれ独立して、水素、置換のアルキル基および無置換のアルキル基からなる群より選択され、*は結合位置を表す。)
R1〜R4が、水素であり、
R5〜R8のいずれかが、炭素数6〜10の芳香族基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基であり、それ以外のR5〜R8が水素である。)
L1は、下記連結基群から選択される連結基であり、
R9〜R20は、それぞれ独立して、水素、置換のアルキル基および無置換のアルキル基からなる群より選択され、*は結合位置を表す。)
さらに、本発明の成形物は、従来のポリイミド化合物を用いて製造した成形物と同程度の5%重量減少率、ガラス転移温度(Tg)、熱膨張係数、引張強度および/または弾性率を有し、高い耐熱性および機械的特性を有するため、電子機器分野、宇宙・航空分野、自動車分野等といった様々な分野において幅広く利用することができる。
本発明のポリイミド化合物およびポリアミド酸は、下記一般式(1)で表されるジアミン化合物と、下記一般式(2)および/または(3)で表される酸無水物との反応物であることを特徴とする。
R1〜R4が、水素であり、
R5〜R8のいずれかが、炭素数6〜10の芳香族基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基であり、それ以外のR5〜R8が水素である。)
上記した位置に芳香族基等を有することにより、ジアミン化合物の立体障害性を抑えることができ、下記する一般式(2)および/または(3)で表される酸無水物との重合反応を良好に進めることができる。
上記一般式(1)を満たすジアミン化合物としては、具体的には、以下のような化合物が挙げられる。
上記した芳香族基の中でも、出発原料入手容易性、合成コスト面からは、フェニル基およびメチルフェニル基が好ましい。
L1は、下記連結基群から選択される連結基であり、
R9〜R20は、それぞれ独立して、水素、置換のアルキル基および無置換のアルキル基からなる群より選択され、*は結合位置を表す。)
炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、sec−ペンチル基、n−へキシル基、シクロへキシル基、n−へプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、クロロエチル基、ジクロロエチル基、トリクロロエチル基、ブロモエチル基、ジブロモエチル基、トリブロモエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシルプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、n−へキシルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、n−へプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、トリメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等が挙げられる。
上記したアルキル基の中でも、立体障害性、耐熱性という理由からメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基およびトリフルオロメチル基が好ましい。
なお、本発明において、数平均分子量とはゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)装置により標準ポリスチレンを用いて作成した検量線を基礎としたポリスチレン換算値である。
数平均分子量を上記数値範囲とすることにより、このポリイミド化合物を用いて得られるフィルムの機械的物性を向上させることができると共に、溶融成形性を向上させることができる。
その他のジアミン化合物としては、例えば、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノトルエン、2,4(6)−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエン、5(6)−アミノ−1,3,3−トリメチル−1−(4−アミノフェニル)−インダン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチル−1,1’−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジトリフルオロメチル−1,1’−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−1,1’−ビフェニル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4−アミノフェニル−4−アミノベンゾエート、4,4’−(9−フルオレニリデン)ジアニリン、9,9’−ビス(3−メチル−4−アミノフェニル)フルオレン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−アミノフェニル)プロパン、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジアニリン、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−アミノフェニル)ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、α,α−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,3−ジイソプロピルベンゼン、α,α−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,4−ジイソプロピルベンゼン、3,7−ジアミノ−ジメチルジベンゾチオフェン 5,5−ジオキシド、ビス(3−カルボキシー4−アミノフェニル)メチレン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1、3−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ベンゼン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン等が挙げられる。
その他の酸無水物としては、例えば、エチレンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、4,4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物、2,3,3’,4’−オキシジフタル酸二無水物、エチレングリコール−ビス−無水トリメリット酸エステル、5,5’−[4,4’−(1,1−ビスフェニル−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン)ビス(オキシカルボニル)ジ無水フタル酸]等が挙げられる。
また、これ以外にも、電線の電気絶縁被覆材料、断熱材、液晶表示素子の透明基材、薄膜トランジスタ基材等として使用することができる。
本発明のポリイミド化合物およびポリアミド酸は、従来公知の方法により合成することができる。具体的には、一般式(1)で表されるジアミン化合物と、一般式(2)および/または(3)で表される酸無水物とを反応させることにより、ポリアミド酸を得ることができる。さらに、このポリアミド酸に対し、環化脱水反応を行うことにより、ポリイミド化合物を合成することができる。
有機溶媒としては、本発明のジアミン化合物および酸無水物と反応することがなく、ジアミン化合物と酸無水物との反応物であるポリアミド酸を溶解することができるものであれば特に限定されるものではなく、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジベンジルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ブチルアセテート、イソブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、ンジルアセテート、ブチルカルビトールアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、トリグライム、テトラグライム、アセチルアセトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、ジアセトンアルコール、トルエン、キシレン等が挙げられる。
また、必要に応じて、トルエン、キシレン、エチルシクロヘキサンのような共沸脱水剤、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水安息香酸等の酸触媒を使用することができる。
さらに、無水マレイン酸、エチニルフタル酸無水物、メチルエチニルフタル酸無水物、フェニルエチニルフタル酸無水物、フェニルエチニルトリメリット酸無水物、3−または4−エチニルアニリン等を用いることにより、ポリイミド化合物の末端に二重結合または三重結合を導入することもできる。
二重結合または三重結合をポリイミド化合物に導入することにより、本発明のポリイミド化合物を、熱硬化性樹脂として使用することができる。
R1’〜R4’が、水素であり、
R5’〜R 8’のいずれかが、炭素数6〜10の芳香族基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基であり、それ以外のR5’〜R 8’が水素であり、
Yは、水酸基またはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基およびヨード基から選択されるハロゲン基を表す。一般式(5)で表される化合物との反応性という観点からは、Yは、ハロゲン基であることが好ましく、クロロ基、ブロモ基であることが特に好ましい。
また、上記一般式(4)中、Yがハロゲン基である場合、上記一般式(4)および(5)で表される化合物の反応は、トリエチルアミンのような受酸剤存在下で行われることが好ましい。
例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルエーテルカルボン酸、ジフェニルスルホンカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ターフェニルジカルボン酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、シクロヘキサンジカルボン酸、ジシクロヘキサンジカルボン酸およびこれらの酸ハライド等のジカルボン酸誘導体と反応させることにより、ポリアミド化合物を合成することができる。
また、ポリアミドイミド化合物、ポリウレタン化合物、エポキシ化合物の合成にも本発明のジアミン化合物を使用することができる。
本発明の成形物は、上記ポリイミド化合物を含んでなる。
ポリイミド化合物を含んでなる成形品としては、例えば、シリンダーヘッドカバー、ベアリングリテーナー、インテークマニホールド、ペダル等の自動車部品、パーソナルコンピューター、携帯電話等に使用される筐体やフレキシブルプリント基板やプリント配線板等の電子材料部品、イオン導電性セパレーター等の燃料電池部品等が挙げられる。
本発明において、成形物の5%重量減少温度は、JIS K 7120に準拠し、熱機械分析装置(例えば、島津製作所社製、商品名:TGA−50)を使用し、窒素中、5℃/分の昇温速度にて測定することができる。
本発明において、成形物のガラス転移温度(Tg)は、JIS K 7121に準拠し、熱機械分析装置(島津製作所社製、商品名:DSC−60Plus)を使用し、窒素気流下、10℃/分の昇温速度にて測定することができる。
本発明において、成形物の溶融温度は、DSC測定装置および/または動的粘弾性測定装置により測定することができる。
本発明において、成形物の熱膨張係数(CTE)は、成形物を、島津製作所社製のTMA−60(商品名)を用い、5gの加重を加えながら10℃/分の昇温温度にて、室温から450℃まで昇温させ、100℃から250℃までの平均熱膨張係数(CTE)を指す。
本発明において、成形物の引張強度は、成形物を、引張試験機(島津製作所社製、商品名:AG−Xplus 50kN)を用いて、引張速度10mm/分にて測定したMD方向およびTD方向の引張強度の平均値を指す。
本発明の成形物の弾性率は、成形物を、引張試験機(島津製作所社製、商品名:AG−Xplus 50kN)を用いて、引張速度10mm/分にて測定したMD方向およびTD方向の弾性率の平均値を指す。
一実施形態において、本発明の成形物は、ポリアミド酸溶液を、銅箔等の基材上に塗布し、加熱乾燥することにより製造することができる。これにより、フィルム状の成形物を得ることができる。
また、用途に応じ、成形物から基材を剥がしたり、エッチング処理を施すことにより、基材を除去してもよい。
ジアミン化合物の合成
生成物のスラリーをろ取し、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水により洗浄した。
次いで、減圧乾燥して、下記式で表される淡黄色〜黄色の2−ヒドロキシ−5−アミノビフェニルを得た。
HPLC分析(面積%)による純度は97.01%、DSC測定による融点は128℃(吸熱ピーク)であった。1H−NMR(CDCl3)σ5.84ppm(フェノールのOHの1H)、σ6.99ppm(フェノールのo−位の1H)、σ7.15〜7.50ppm(o−フェニルの5H)、σ8.12〜8.20ppm(フェノールのm−位の2H)であり、フェノールのp−位にニトロ基が導入されたことが確認された。
水素圧9kg/cm2(ゲージ圧)、80℃に保持して還元すると約2時間で水素の吸収が止まった。さらに1時間80℃で熟成した後、室温まで冷却した。窒素置換後、生成物溶液を取り出し、ろ過することにより触媒を取り除いた。ろ液を50%メタノール中に投入し、結晶を析出させ、結晶を採取した。
50℃、真空下で乾燥させることにより、一般式(2)を満たす下記式で表されるジアミン化合物を得た。HPLC分析(面積%)による純度は99.04%、DSC測定による融点154℃(吸熱ピーク)であった。
また、1H−NMR、13C−NMR、FT−IR、元素分析により同定し、構造確認した結果、化学式(2)で表されるジアミン化合物であることが確認された。1H−NMR(300MHz,測定機器:Varian 300−MR spectrometer、重溶媒:DMSO−d6)、13C−NMR(75MHz,測定機器:Varian 300−MR spectrometer、重溶媒:DMSO−d6)およびFT−IR(KBr法、測定機器:FTIR−410 spectrometer)の結果を図1乃至3に示した。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
窒素導入管、撹拌装置を備えた500mLのセパラブルフラスコに、下記式で表される酸無水物A32.22g(100ミリモル)、上記参考例において得られたジアミン化合物30.43g(100ミリモル)、N−メチル−2−ピロリドン236gを投入し、窒素雰囲気下で8時間撹拌することにより、20重量%のポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液を、スピンコート法にて銅箔上に塗布し、100℃で0.5時間、200℃で0.5時間、300℃で1時間、350℃で0.5時間乾燥した。その後、銅箔をエッチングにて除去し、厚さ約15μmのフィルム状の成形物を得た。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
酸無水物Aを下記式で表される、酸無水物Bに変更した以外は、実施例2−1と同様にしてフィルム状の成形物を得た。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
酸無水物Aを、下記式で表される酸無水物Cに変更した以外は、実施例2−1と同様にしてフィルム状の成形物を得た。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
酸無水物Aを、下記式で表される酸無水物Dに変更した以外は、実施例2−1と同様にしてフィルム状の成形物を得た。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
酸無水物Aを、下記式で表される酸無水物Eに変更した以外は、実施例2−1と同様にしてフィルム状の成形物を得た。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
酸無水物Aを、下記式で表される酸無水物Fに変更した以外は、実施例2−1と同様にしてフィルム状の成形物を得た。
ポリイミド化合物を含む成形物の作製
ジアミン化合物を、下記式で表される4−アミノフェニル−4−アミノベンゾエートに変更した以外は、実施例1と同様にしてのフィルム状の成形物を得た。
<5%重量減少温度>
JIS K 7120に準拠し、島津製作所製のTGA−50(商品名)を使用し、空気中、10℃/分の昇温速度にて、上記実施例および比較例において得られた成形物の5%重量減少温度を測定した。測定結果を表1に記載した。
JIS K 7121に準拠し、島津製作所製のDSC−60Plus(商品名)およびTMA−60(商品名)を使用し、窒素気流下、10℃/分の昇温速度にて、上記実施例および比較例において得られた成形物のガラス転移温度(Tg)を測定した。測定結果を表1に記載した。
なお、比較例2−1において得られた成形物は、明確な変位点を示さなかったためガラス転移温度を測定することができなかった。
溶融温度も島津製作所製のDSC−60Plus(商品名)を用いて同様の方法で測定し、吸熱ピークの頂点を溶融温度(Tm)とした。測定結果を表1に記載した。
上記実施例および比較例において得られた成形物を5mm×20mmのサイズの試験片とし、島津製作所社製のTMA−60(商品名)を用い、5gの加重を加えながら10℃/分の昇温温度にて、室温から450℃まで昇温させ、100℃から250℃までの平均熱膨張係数(CTE)を求めた。測定結果を表1に記載した。
上記実施例および比較例において得られた成形物を10mm×80mmのサイズの試験片とし、引張試験機(島津製作所社製、商品名:AG−Xplus 50kN)を用いて、引張速度10mm/分にてMD方向およびTD方向の引張強度を測定した。MD方向の引張強度およびTD方向の引張強度の平均値を算出し、表1に記載した。
上記実施例および比較例において得られた成形物を10mm×80mmのサイズの試験片とし、引張試験機(島津製作所社製、商品名:AG−Xplus 50kN)を用いて、引張速度10mm/分にてMD方向およびTD方向の弾性率を測定した。MD方向の弾性率およびTD方向の弾性率の平均値を算出し、表1に記載した。
また、その成形物は、低い溶融温度を有し、成形性の高いポリイミド化合物であることがわかった。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるジアミン化合物と、下記一般式(2)および/または(3)で表される酸無水物との反応物である、ポリイミド化合物。
R1〜R4が、水素であり、
R5〜R8のいずれかが、炭素数6〜10の芳香族基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基であり、それ以外のR5〜R8が水素である。)
(上記式中、
L1は、下記連結基群から選択される連結基であり、
R9〜R20は、それぞれ独立して、水素、置換のアルキル基および無置換のアルキル基からなる群より選択され、*は結合位置を表す。) - 前記芳香族基が、フェニル基またはメチルフェニル基である、請求項1に記載のポリイミド化合物。
- R9〜R20が、それぞれ独立して、水素または無置換であり、炭素数1〜10のアルキル基である、請求項1または2に記載のポリイミド化合物。
- L1が、下記連結基群から選択される連結基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイミド化合物。
- 下記一般式(1)で表されるジアミン化合物と、下記一般式(2)および/または(3)で表される酸無水物との反応物である、ポリアミド酸。
R1〜R4が、水素であり、
R5〜R8のいずれかが、炭素数6〜10の芳香族基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基であり、それ以外のR5〜R8が水素である。)
(上記式中、
L1は、下記連結基群から選択される連結基であり、
R9〜R20は、それぞれ独立して、水素、置換のアルキル基および無置換のアルキル基からなる群より選択され、*は結合位置を表す。) - 前記芳香族基が、フェニル基またはメチルフェニル基である、請求項5に記載のポリアミド酸。
- R9〜R20が、それぞれ独立して、水素または無置換であり、炭素数1〜10のアルキル基である、請求項5または6に記載のポリアミド酸
- L1が、下記連結基群から選択される連結基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリアミド酸。
- 請求項1〜4いずれか一項に記載のポリイミド化合物を含んでなる、成形物。
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