JP2019089871A - Crystalline radical-polymerizable composition for electric/electronic components, electric/electronic component molding prepared using the composition, and method for producing the electric/electronic component molding - Google Patents
Crystalline radical-polymerizable composition for electric/electronic components, electric/electronic component molding prepared using the composition, and method for producing the electric/electronic component molding Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019089871A JP2019089871A JP2017217528A JP2017217528A JP2019089871A JP 2019089871 A JP2019089871 A JP 2019089871A JP 2017217528 A JP2017217528 A JP 2017217528A JP 2017217528 A JP2017217528 A JP 2017217528A JP 2019089871 A JP2019089871 A JP 2019089871A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystalline
- electric
- radically polymerizable
- polymerizable composition
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 135
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 50
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 31
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 21
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 21
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 19
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 claims description 11
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 11
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 claims description 4
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 26
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- -1 bisphenol A propylene oxide compound Chemical class 0.000 description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 9
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004412 Bulk moulding compound Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 4
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;methoxymethane Chemical compound COC.OC1=CC=C(O)C=C1 KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylperoxy-2-ethylhexyl) hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)C(OC(O)=O)OOC(C)(C)C JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-methylprop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(=C)CN1C(=O)N(CC(C)=C)C(=O)N(CC(C)=C)C1=O MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(bromomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CBr)CBr CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POYODSZSSBWJPD-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyloxy 2-methylprop-2-eneperoxoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OOOC(=O)C(C)=C POYODSZSSBWJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VZNSVWKHKHDGCM-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C(F)(F)C(F)(F)F VZNSVWKHKHDGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-TEMPO Chemical group COC1CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C1 SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1[O] WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical compound OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MPOGZNTVZCEKSW-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C(=O)OC=C MPOGZNTVZCEKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZMWLCMBCAIEX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)O)C(=O)O.C1(=CC=CC=2C(=CC=CC12)C(=O)O)C(=O)O GLZMWLCMBCAIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoylsilicon Chemical compound [Si]C(=O)C=C RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
本発明は、電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物、前記組成物により成形されてなる電気電子部品成形体、電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる粒状物、及び電気電子部品成形体の製造方法に関する。 The present invention relates to a crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic components, an electric and electronic components molded body formed by the composition, a particulate material comprising a crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic components, and an electric and electronic components The present invention relates to a method for producing a molded body.
自動車、電化製品に使用されている電気電子部品は電気電子部品から発する熱により電気電子機器の劣化が進む。そのため、金属による配線、及びアルミニウム等の金属ケースにより熱を効果的に分散している。金属ケースはオーバースペックな場合もあり、さらに、生産性、形状の自由度、絶縁性に対する要求もあるため、樹脂への代替が進んでいる。また、樹脂製材料を使用する場合に、熱伝導性を付与させるために大量の無機充填材を添加する必要があることから、樹脂粘度が低く、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂が使用されている。 Electrical and electronic components used in automobiles and electrical appliances are degraded by heat generated by the electrical and electronic components. Therefore, the heat is effectively dispersed by the metal wiring and the metal case such as aluminum. Since the metal case may be overspec and there are also requirements for productivity, shape freedom and insulation, substitution for resin is in progress. In addition, when using a resin material, it is necessary to add a large amount of inorganic filler in order to impart thermal conductivity, so a thermosetting resin with low resin viscosity and excellent heat resistance is used. ing.
このようなことから、従来、熱伝導性樹脂組成物が知られている（例えば特許文献１）。また、不飽和ポリエステル樹脂組成物及び封入モータが知られている（例えば特許文献２）。 From such a thing, the thermally conductive resin composition is known conventionally (for example, patent document 1). Also, unsaturated polyester resin compositions and encapsulated motors are known (e.g., Patent Document 2).
上記特許文献１において、凹凸のある熱伝導性フィラーを使用しているため、熱伝導率が高い樹脂組成物である。一般的に熱伝導率が高い成形材料は熱伝導フィラーを大量に配合するため、流動性が低下することから成形性に劣り、用途が限定される。また、絶縁性を有し熱伝導性が高い材料は価格も高いことから、汎用性に乏しいため用途が限定される。 In the said patent document 1, since the heat conductive filler with an unevenness | corrugation is used, it is a resin composition with high heat conductivity. In general, a molding material having a high thermal conductivity contains a large amount of a heat conductive filler, so that the flowability is lowered, so the moldability is inferior and the use is limited. In addition, since materials having insulating properties and high thermal conductivity are expensive, their applications are limited due to their poor versatility.
上記特許文献２において、BMC（バルク・モールディング・コンパウンド）は専用の射出成形機が必要であるため、専用の成形機を準備する必要性がある。また、BMCは保存安定性に乏しいため、夏場にゲル化を起こす等の課題がある。 In Patent Document 2 described above, BMC (bulk molding compound) requires a dedicated injection molding machine, so it is necessary to prepare a dedicated molding machine. In addition, BMC has poor storage stability, so there is a problem such as gelation in summer.
そこで、本発明は、熱伝導率に優れ、取扱い性が良好な結晶性ラジカル重合性組成物を提供することにある。 Therefore, the present invention is to provide a crystalline radically polymerizable composition which is excellent in thermal conductivity and good in handleability.
本発明者は、結晶性ラジカル重合性化合物を少なくとも含む組成物について種々の観点から多角的に検討を重ねた結果、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を見出すに至った。 As a result of extensive investigations from various points of view on a composition containing at least a crystalline radically polymerizable compound, the present inventors have found a crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention.
すなわち、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、結晶性ラジカル重合性化合物と、無機充填材と、シランカップリング剤と、ラジカル重合開始剤とを少なくとも含むことを特徴とする。 That is, the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention is characterized by including at least a crystalline radically polymerizable compound, an inorganic filler, a silane coupling agent, and a radical polymerization initiator. .
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を成形した成形体の熱伝導率は、１．０W／ｍ・K以上であることを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic components according to the present invention, the thermal conductivity of a molded article obtained by forming the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic components is 1.0 W / m. -It is characterized by being K or more.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性化合物は、不飽和ポリエステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、ラジカル重合性単量体、ラジカル重合性多量体から選ばれる１種以上を含むことを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts according to the present invention, the crystalline radically polymerizable compound is preferably an unsaturated polyester, an epoxy (meth) acrylate, a urethane (meth) acrylate, or a polyester And 1) at least one member selected from acrylates, polyether (meth) acrylates, radical polymerizable monomers, and radical polymerizable polymers.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性化合物は、３０〜１５０℃の範囲で融点を示すことを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention, the crystalline radically polymerizable compound exhibits a melting point in the range of 30 to 150 ° C.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性組成物は、２３℃で固体であることを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention, the crystalline radically polymerizable composition is characterized by being solid at 23 ° C.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記無機充填材は、前記結晶性ラジカル重合性組成物全量に対して４０〜９５重量％であることを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts according to the present invention, the inorganic filler is 40 to 95% by weight based on the total amount of the crystalline radically polymerizable composition. I assume.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、ラジカル重合性化合物全量に対する前記結晶性ラジカル重合性化合物の割合は、２５重量部以上であることを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention, the ratio of the crystalline radically polymerizable compound to the total amount of radically polymerizable compound is 25 parts by weight or more. .
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性化合物の重量平均分子量は、７０〜１００，０００であることを特徴とする。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention, the weight average molecular weight of the crystalline radically polymerizable compound is 70 to 100,000.
また、本発明の電気電子部品成形体は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物により成形されていることを特徴とする。 Further, the electric / electronic component molded article of the present invention is characterized by being molded by the crystalline radical polymerizable composition for electric / electronic components of the present invention.
また、本発明の電気電子部品成形体の好ましい実施態様において、前記成形体の熱伝導率は、１．０W／ｍ・K以上であることを特徴とする。 Further, in a preferred embodiment of the electric / electronic component molded article according to the present invention, the thermal conductivity of the molded article is 1.0 W / m · K or more.
また、本発明の粒状物は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなることを特徴とする。 The particulate material of the present invention is characterized by comprising the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts of the present invention.
また、本発明の電気電子部品成形体の製造方法は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる前記粒状物を、射出成形法、トランスファー成形法、圧縮成形法、又はホットメルト成形法のいずれかの方法により、電気電子部品成形体を成形する成形工程を有することを特徴とする。 Moreover, the method for producing an electric / electronic component molded article of the present invention comprises injection molding, transfer molding, compression molding, or hot of the granular material comprising the crystalline radically polymerizable composition for electric / electronic components of the present invention. It is characterized by having a forming step of forming an electric / electronic component molded body by any method of the melt molding method.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物によれば、熱伝導性、取扱い性に優れた効果を奏する。更に、本発明の電気電子部品の製造方法によれば、射出成形、トランスファー成形時の加熱溶融時に粘度が低いラジカル重合性組成物となることから電気電子部品成形時に必要な流動性を確保できるという有利な効果を奏する。また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物により成形される電気電子部品成形体を提供することができる。 According to the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, an effect excellent in thermal conductivity and handleability is exhibited. Furthermore, according to the method for producing an electric / electronic component of the present invention, since it becomes a radically polymerizable composition having a low viscosity at the time of heat melting at the time of injection molding or transfer molding, it is possible to secure fluidity necessary for molding electric / electronic component. It produces an advantageous effect. Moreover, the electric / electronic component molded object shape | molded by the crystalline radically polymerizable composition for electric / electronic components of this invention can be provided.
さらに、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる粒状物、粉末、タブレットを用いて、電気電子部品成形体の製造方法を提供することができる。 Furthermore, the manufacturing method of the electric and electronic component molded object can be provided using the granular material, powder, and tablet which consist of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic components of this invention.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、結晶性ラジカル重合性化合物と、無機充填材と、シランカップリング剤と、ラジカル重合開始剤とを少なくとも含むことを特徴とする。これは、結晶性ラジカル重合性組成物の使用により、後述する実施例に示されているように、熱伝導性、取扱いに優れる重合性組成物を実現可能であるからである。なお、本明細書中において電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を、結晶性ラジカル重合性組成物と称することがある。 The crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention is characterized by containing at least a crystalline radically polymerizable compound, an inorganic filler, a silane coupling agent, and a radical polymerization initiator. This is because the use of the crystalline radically polymerizable composition can realize a polymerizable composition excellent in thermal conductivity and handling as shown in the examples to be described later. In the present specification, the crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts may be referred to as a crystalline radical polymerizable composition.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を成形した成形体の熱伝導率は１．０W／ｍ・K以上であることを特徴とする。上記範囲としたのは、放熱性という観点から、１．０W／ｍ・K未満であると熱伝導率が低く、電気電子部品が蓄熱して動作不良を起こす虞があるためである。従来においては、熱伝導性を上げるため、一般に凹凸のある熱伝導性フィラーを使用していたが、熱伝導率が高い成形材料は熱伝導フィラーを大量に配合するため、流動性が低下することから用途が限定され、かつ価格も高い傾向にある問題があった。しかしながら、本発明によれば、十分に高い熱伝導性を得られ、かつ、流動性もよく、取り扱い性に優れることが判明した。 Further, in a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic components according to the present invention, the thermal conductivity of a molded article obtained by molding the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic components is 1.0 W / m · K. It is characterized by the above. From the viewpoint of heat dissipation, the above range is used because if it is less than 1.0 W / m · K, the thermal conductivity is low, and there is a possibility that the electric and electronic components store heat and cause an operation failure. In the past, in order to increase the thermal conductivity, generally a thermally conductive filler with irregularities was used, but the molding material having a high thermal conductivity has a low fluidity because it contains a large amount of the thermally conductive filler. There is a problem that the application is limited and the price tends to be high. However, according to the present invention, it has been found that a sufficiently high thermal conductivity can be obtained, the flowability is good, and the handleability is excellent.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性化合物は、不飽和ポリエステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、ラジカル重合性単量体、ラジカル重合性多量体から選ばれる１種以上を含むことができる。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts according to the present invention, the crystalline radically polymerizable compound is preferably an unsaturated polyester, an epoxy (meth) acrylate, a urethane (meth) acrylate, or a polyester And 1) at least one selected from acrylates, polyether (meth) acrylates, radical polymerizable monomers, and radical polymerizable polymers.
結晶性を省略しているが、具体的には、前記結晶性ラジカル重合性化合物が、結晶性不飽和ポリエステル、結晶性エポキシ（メタ）アクリレート、結晶性ウレタン（メタ）アクリレート、結晶性ポリエステル（メタ）アクリレート、結晶性ポリエーテル（メタ）アクリレート、結晶性ラジカル重合性単量体、結晶性ラジカル重合性多量体から選ばれる１種以上を含むことができる。これらの重合性化合物を使用すると機械特性、取扱い性が良好となる（以下でも、結晶性を省略する場合がある。）。 Although the crystallinity is omitted, specifically, the crystalline radical polymerizable compound is a crystalline unsaturated polyester, a crystalline epoxy (meth) acrylate, a crystalline urethane (meth) acrylate, a crystalline polyester (meth) 1) At least one selected from acrylates, crystalline polyether (meth) acrylates, crystalline radically polymerizable monomers, and crystalline radically polymerizable multimers can be included. When these polymerizable compounds are used, mechanical properties and handleability become good (also in the following, crystallinity may be omitted).
なお、本明細書において、前記結晶性ラジカル重合性化合物を含め、結晶性化合物とはガラス転移点と融点を有する化合物とすることができる。これらの温度はDSC（ 示差走査熱量計 ）、TGDTA（ 示差熱熱重量同時測定装置 ）等の熱分析装置により確認できる。本発明における結晶性化合物は熱分析装置により融点が確認できる化合物とすることができる。 In addition, in this specification, a crystalline compound can be made into the compound which has a glass transition point and melting | fusing point including the said crystalline radically polymerizable compound. These temperatures can be confirmed by a thermal analyzer such as DSC (differential scanning calorimeter), TGDTA (differential thermal thermal simultaneous measuring device) or the like. The crystalline compound in the present invention can be a compound whose melting point can be confirmed by a thermal analyzer.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性化合物は、作業性、成形性という観点から、前記結晶性ラジカル重合性化合物の融点が３０〜１５０℃であり、より好ましくは３０〜１２０℃である範囲で融点を示すことが好ましい。融点が３０℃未満の結晶性ラジカル重合性化合物、または融点が１５０℃より高い結晶性ラジカル重合性化合物を使用した場合に比較して、３０〜１５０℃の範囲で融点を示す結晶性ラジカル重合性化合物を使用すると、より良好な取扱い性を実現可能であるためである。結晶性ラジカル重合性化合物の融点が上記範囲よりも低い場合は、常温で液体になりやすいため、結晶性ラジカル重合性組成物が固体を維持しにくくなる虞がある。結晶性ラジカル重合性化合物の融点が上記範囲よりも高い場合は、金型の成形温度と近接するため、流動開始から硬化までの時間が短くなり、成形不良が発生する虞がある。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts according to the present invention, the crystalline radically polymerizable compound has a melting point of the crystalline radically polymerizable compound from the viewpoint of workability and moldability. It is preferable to show melting | fusing point in the range which is 30-150 degreeC, More preferably, it is 30-120 degreeC. Crystalline radically polymerizable compound having a melting point in the range of 30 to 150 ° C. as compared with the case where a crystalline radically polymerizable compound having a melting point of less than 30 ° C. or a crystalline radically polymerizable compound having a melting point of more than 150 ° C. Use of the compound is because better handleability can be realized. When the melting point of the crystalline radically polymerizable compound is lower than the above range, the crystalline radically polymerizable composition is likely to be in a liquid state at normal temperature, which may make it difficult for the crystalline radically polymerizable composition to be solid. If the melting point of the crystalline radically polymerizable compound is higher than the above range, it will be close to the molding temperature of the mold, so the time from the start of flow to curing will be short, and molding defects may occur.
また、融点が３０℃未満の結晶性ラジカル重合性化合物のみを使用した場合は、２３℃で固体の結晶性ラジカル重合性組成物になりにくい傾向がある。一方、融点が１５０℃より高い結晶性ラジカル重合性化合物のみを使用した場合は、射出成形法において、シリンダー内で結晶性ラジカル重合性組成物を可塑化する際に、シリンダー温度と金型の温度が近接しているため、シリンダー内硬化反応が進行する虞があり、安定性に乏しい傾向がある。 Moreover, when only the crystalline radically polymerizable compound whose melting | fusing point is less than 30 degreeC is used, there exists a tendency for it to become difficult to become a crystalline radically polymerizable composition solid at 23 degreeC. On the other hand, when only the crystalline radically polymerizable compound having a melting point higher than 150 ° C. is used, the cylinder temperature and the temperature of the mold when plasticizing the crystalline radically polymerizable composition in the cylinder in the injection molding method. Because there is a possibility that the in-cylinder curing reaction may proceed, the stability tends to be poor.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、前記結晶性ラジカル重合性組成物は、結晶性ラジカル重合性化合物の取扱い性という観点から、２３℃で固体であることが好ましい。上記範囲としたのは、結晶性ラジカル重合性組成物の製造・成形・輸送環境下において組成物の形状が変化しないため、汎用の製造設備・条件で連続生産が可能となるためである。なお、固体とは外力によって容易に形及び体積が変化しないものとすることができる。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention, the crystalline radically polymerizable composition is solid at 23 ° C. from the viewpoint of the handleability of the crystalline radically polymerizable compound. Is preferred. The above range is set because the shape of the composition does not change in the production, molding, and transportation environment of the crystalline radically polymerizable composition, and continuous production can be performed under general-purpose production equipment and conditions. In addition, with a solid, a shape and a volume can not be easily changed by external force.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、製品品質という観点から、前記無機充填材が、前記結晶性ラジカル重合性組成物全量に対して４０〜９５重量％であり、より好ましくは５０〜９３重量％であり、さらに好ましくは６０〜９０重量％とすることができる。上記範囲としたのは、無機充填材の量が上記範囲より少ない場合は収縮率が大きく成形品が変形し、前記範囲よりも多い場合は成形時の溶融粘度が高く未充填や、成形品の一部にガス焼けが発生して炭化する虞があるためである。 In the preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts according to the present invention, the inorganic filler is 40 to 95 weight to the total amount of the crystalline radically polymerizable composition from the viewpoint of product quality. %, More preferably 50 to 93% by weight, and still more preferably 60 to 90% by weight. When the amount of the inorganic filler is smaller than the above range, the shrinkage ratio is large and the molded product is deformed. When the amount is larger than the above range, the melt viscosity at the time of molding is high and unfilled, or It is because there is a possibility that gas burning may occur in part and carbonize.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、固体を維持する観点から、ラジカル重合性化合物全量に対する前記結晶性ラジカル重合性化合物の割合が、２５重量部以上であり、より好ましくは、３０重量部以上、更に好ましくは、３５重量部以上とすることができる。上記範囲としたのは、結晶性ラジカル重合性化合物の割合が上記範囲よりも少ない場合は、固体になりにくくなる虞があるためである。本発明の組成物の場合には、高粘度にすることが可能になるため、ある程度自由度を増すことができる。なお、ラジカル重合性化合物には、結晶性ラジカル重合性化合物、及び非晶性ラジカル重合性化合物を含むことができ、ここでは、これらのラジカル重合性化合物の全量に対して結晶性ラジカル重合性化合物の割合の好ましい態様の一例を規定している。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts according to the present invention, the ratio of the crystalline radically polymerizable compound to the total amount of radically polymerizable compound is at least 25 parts by weight from the viewpoint of maintaining a solid. More preferably, it may be 30 parts by weight or more, and more preferably 35 parts by weight or more. The reason for the above range is that when the ratio of the crystalline radically polymerizable compound is smaller than the above range, it may be difficult to become solid. In the case of the composition of the present invention, the degree of freedom can be increased to some extent because it is possible to achieve high viscosity. The radically polymerizable compound may include a crystalline radically polymerizable compound and an amorphous radically polymerizable compound, and here, a crystalline radically polymerizable compound with respect to the total amount of these radically polymerizable compounds An example of a preferred embodiment of the ratio of
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、結晶性ラジカル重合性組成物の品質管理という観点から、前記結晶性ラジカル重合性化合物の重量平均分子量が、７０〜１００，０００であり、より好ましくは１００〜５０，０００であり、さらに好ましくは１５０〜３０，０００とすることができる。上記範囲としたのは、結晶性ラジカル重合性化合物の重量平均分子量が前記範囲よりも小さい場合は結晶性ラジカル重合性組成物が固体になりにくくなる虞や、上記範囲よりも大きい場合は結晶性ラジカル重合性組成物の分子量が高精度に制御できないため、化合物特性、組成物特性が変動する虞があるためである。 In a preferred embodiment of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts according to the present invention, the weight average molecular weight of the crystalline radically polymerizable compound is 70, from the viewpoint of quality control of the crystalline radically polymerizable composition. It is -100,000, More preferably, it is 100-50,000, More preferably, it can be 150-30,000. If the weight average molecular weight of the crystalline radically polymerizable compound is smaller than the above range, the crystalline radical polymerizable composition may not easily become solid, or if it is larger than the above range Because the molecular weight of the radically polymerizable composition can not be controlled with high accuracy, the compound characteristics and the composition characteristics may be varied.
また、本発明の電気電子部品成形体の好ましい実施態様において、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物により成形されている。 Further, in a preferred embodiment of the molded article for electric and electronic components of the present invention, it is molded by the crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention.
また、本発明の電気電子部品成形体の好ましい実施態様において、前記成形体の熱伝導率は、１．０W／ｍ・K以上である。上記範囲としたのは、放熱性という観点から、１．０W／ｍ・K未満であると熱伝導率が低く、電気電子部品が蓄熱して動作不良を起こす虞があるためである。 Further, in a preferred embodiment of the electric / electronic component molded article according to the present invention, the thermal conductivity of the molded article is 1.0 W / m · K or more. From the viewpoint of heat dissipation, the above range is used because if it is less than 1.0 W / m · K, the thermal conductivity is low, and there is a possibility that the electric and electronic components store heat and cause an operation failure.
また、本発明の粒状物の好ましい実施態様において、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる。粒状物としているが、本発明は、粒状物のほか、粉末、タブレット、ペレット等でもよい。すなわち、粒状物以外の場合には、本発明の粉末、タブレット、ペレット等は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなることができる。 In a preferred embodiment of the particulate material of the present invention, it comprises the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts of the present invention. Although the particulate matter is used, the present invention may be a powder, a tablet, a pellet or the like in addition to the particulate matter. That is, in the case other than the particulate matter, the powder, tablet, pellet and the like of the present invention can be composed of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention.
また、本発明の電気電子部品成形体の製造方法の好ましい実施態様において、本発明の前記電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる前記粒状物を射出成形法、トランスファー成形法、圧縮成形法、ホットメルト成形法により電気電子部品成形体の成形工程を有する。射出成形法により短時間に生産でき、トランスファー成形法により一度に大量の製品を得ることが出来る。 Further, in a preferred embodiment of the method for producing an electric / electronic component molded article according to the present invention, the particulate material comprising the crystalline radically polymerizable composition for an electric / electronic component according to the present invention is injection molded, transfer molded, compression molded A method of forming an electric / electronic component molded body by a hot melt molding method. It can be produced in a short time by the injection molding method, and a large amount of products can be obtained at one time by the transfer molding method.
本発明の電気電子部品成形体は、インサート物を含むことができる。電気電子部品成形体は、電気電子部品のケース、電気電子部品の金属、及び／またはコイルのインサート成形体とすることができる。高粘度な成形材料を用いた射出成形やトランスファー成形等の流動圧力より電気電子部品の損傷を起こす虞がある。なお、本発明において、電気電子部品には、いわゆる電気電子部品のほか、半導体等を含むことができる。従って、これらの電気電子部品成形体は半導体封止体にも使用することが可能である。要するに、本発明の組成物は、高熱伝導性、取り扱い性等が要求される成形体に広く適用することができる。 The electric and electronic part molding of the present invention can include an insert. The electric and electronic part molding can be a case of electric and electric parts, a metal of electric and electric parts, and / or an insert molding of a coil. There is a possibility that the electric and electronic parts may be damaged due to the flow pressure of injection molding or transfer molding using a high viscosity molding material. In the present invention, the electric and electronic components can include semiconductors and the like in addition to so-called electric and electronic components. Therefore, these electric and electronic component moldings can also be used for semiconductor encapsulations. In short, the composition of the present invention can be widely applied to molded articles that require high thermal conductivity, handling, and the like.
溶融粘度が低く流動性が良好な組成物は常温でも組成物が柔らかいため、取扱い性に不具合が生じる虞がある。また、柔らかい組成物が塊状となり、射出成形法ではホッパー内で組成物の融着が発生、トランスファー成形法では事前に成形したタブレットが融着、さらには形状変化が発生してトランスファー成形機内のタブレット挿入孔に入らなくなる不具合が発生する虞がある。本発明は流動性と取扱い性を両立することで高い生産性を有する優れた効果を奏する。 A composition having a low melt viscosity and good fluidity has a possibility of causing a problem in handleability because the composition is soft even at normal temperature. In addition, the soft composition becomes a block, and in the injection molding method, the fusion of the composition occurs in the hopper, in the transfer molding method, the tablet molded in advance is fused and further, the shape change occurs and the tablet in the transfer molding machine There is a possibility that a problem that it does not enter into the insertion hole may occur. The present invention achieves excellent effects having high productivity by achieving both fluidity and handleability.
＜不飽和ポリエステルの製造方法＞
本発明に使用される不飽和ポリエステルは、一例において、例えば、不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸及びグリコール類を公知の脱水縮合反応によりせしめ、通常、２〜４０ｍｇ―ＫＯＨ／ｇの酸価を有することができる。不飽和ポリエステルの製造において、不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸の酸成分の選択や組合せ、及びグリコール類の選択や組合せ、それらの配合割合等を適宜選択することにより結晶性を有する不飽和ポリエステルとすることができる。
<Method for producing unsaturated polyester>
The unsaturated polyester used in the present invention is, for example, obtained by known dehydration condensation reaction of unsaturated polybasic acid, saturated polybasic acid and glycols in one example, and usually has an acid value of 2 to 40 mg KOH / g. You can have In the production of unsaturated polyester, selection of unsaturated polybasic acid, selection and combination of acid components of saturated polybasic acid, selection and combination of glycols, and selection of blending ratio thereof etc. are unsaturated having crystallinity. It can be polyester.
不飽和多塩基酸類は、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、グルタコン酸等を挙げることができる。 Examples of unsaturated polybasic acids include maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, tetrahydrophthalic acid, tetrahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, glutaconic acid and the like.
飽和多塩基酸類は、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ヘット酸、テトラブロム無水フタル酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，３−ナフタレンジカルボン酸１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸等を挙げることができる。 Saturated polybasic acids include phthalic acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, terephthalic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, tetrahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, hetto Acid, tetrabromophthalic anhydride, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid, 2,3-naphthalenedicarboxylic acid 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 1,8- Naphthalene dicarboxylic acid etc. can be mentioned.
グリコール類は、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３−ブタンジオール、水素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡプロピレンオキシド化合物、シクロヘキサンジメタノール、ジブロムネオペンチルグリコール、イソソルビド、イソマニド、トリシクロデカンジメタノール等を挙げることができる。 Glycols are ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol , Dipropylene glycol, neopentyl glycol, 1,3-butanediol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A propylene oxide compound, cyclohexane dimethanol, dibromo neopentyl glycol, isosorbide, isomanide, tricyclodecane dimethanol, etc. Can.
本発明においては、結晶性不飽和ポリエステルの中でも、不飽和多塩基酸としてフマル酸、飽和多塩基酸としてイソフタル酸やテレフタル酸が使用され、グリコールとして主成分にエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノールを使用した不飽和ポリエステルが好適である。 In the present invention, among crystalline unsaturated polyesters, fumaric acid as unsaturated polybasic acid and isophthalic acid and terephthalic acid as saturated polybasic acid are used, and ethylene glycol and 1,3-propanediol as main components as glycol Unsaturated polyesters using 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol are preferred.
＜エポキシ（メタ）アクリレートの製造方法 ＞
本発明に使用されるエポキシ（メタ）アクリレートは、それ自体公知の方法で製造することが出来る。公知の禁止剤、公知のエステル化触媒の存在下又は非存在下、不活性ガス気流中又は空気雰囲気下にてエポキシ樹脂、及び不飽和一塩基酸を適宜選択することにより結晶性を有するエポキシ（メタ）エポキシアクリレートとすることが出来る。必要に応じて反応系の溶融粘度を下げる目的で他のラジカル重合性単量体や有機溶剤を入れて反応させることが出来る。
<Method of producing epoxy (meth) acrylate>
The epoxy (meth) acrylates used in the present invention can be prepared in a manner known per se. An epoxy resin having crystallinity by appropriately selecting an epoxy resin and an unsaturated monobasic acid in the presence or absence of a known inhibitor, a known esterification catalyst, in an inert gas stream or in an air atmosphere It can be meta) epoxy acrylate. If necessary, other radical polymerizable monomers and organic solvents can be added and reacted for the purpose of lowering the melt viscosity of the reaction system.
本発明におけるエポキシ（メタ）アクリレートは、一例として、例えば、１分子中に２個以上のグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂にアクリル酸またはメタクリル酸を付加反応させて得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するエポキシ（メタ）アクリレートとすることができる。エポキシ（メタ）アクリレートをラジカル重合性単量体及び／又はラジカル重合性多量体に溶解したエポキシ（メタ）アクリレート樹脂でもよい。上記１分子中に２個以上のグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等、あるいはこれらの誘導体からのビスフェノール型エポキシ樹脂、ビキシレノールおよびその誘導体からのビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノールおよびその誘導体からのビフェノール型エポキシ樹脂、あるいはナフタレンおよびその誘導体からのナフタレン型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、さらには脂肪族エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂が挙げられ、これらは単独で、または２種以上を混合して使用することができる。エポキシ樹脂の分子量の目安になるエポキシ当量は１２５〜４，０００ｅｑ／ｇのものが好ましい。 The epoxy (meth) acrylate in the present invention is, for example, an acrylate or methacrylate at a molecular terminal obtained by addition reaction of acrylic acid or methacrylic acid to an epoxy resin having two or more glycidyl ether groups in one molecule. It can be an epoxy (meth) acrylate having a double bond. The epoxy (meth) acrylate resin which melt | dissolved the epoxy (meth) acrylate in the radically polymerizable monomer and / or the radically polymerizable polymer may be sufficient. The epoxy resin having two or more glycidyl ether groups in one molecule is, for example, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S or the like, or bisphenol type epoxy resin from these derivatives, bixylenol from bixylenol and its derivatives Epoxy resins, biphenol type epoxy resins from biphenol and derivatives thereof, and naphthalene type epoxy resins from naphthalene and derivatives thereof, novolak epoxy resins, and epoxy resins such as aliphatic epoxy resins, and these can be used alone. , Or two or more of them can be used in combination. The epoxy equivalent which becomes a standard of the molecular weight of an epoxy resin is preferably 125 to 4,000 eq / g.
＜ウレタン（メタ）アクリレートの製造方法＞
また本発明におけるウレタン（メタ）アクリレートは、一例として、例えば、一分子中に２個以上の水酸基を有するポリアルコールおよび／またはポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルポリオールとジイソシアネートとを反応させた分子末端のイソシアネート、および／または 一分子中に１個以上のイソシアネートにアルコール性水酸基と１個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物を反応させるか、または先ずアルコール性水酸基と１個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物とジイソシアネートとをイソシアネート基が残るように反応させ、残ったイソシアネート基と一分子中に２個以上の水酸基を有するポリアルコールおよび／またはポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルポリオールとを反応させて得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するウレタンアクリレートとすることができる。ウレタン（メタ）アクリレートの製造において、イソシアネートと、ポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールの組み合わせ、及びアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物を適宜選択する事により結晶性を有するウレタン（メタ）エポキシアクリレートとすることが出来る。ウレタンアクリレート、またはウレタンメタクリレートを、スチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び／又はラジカル重合性多量体に溶解したウレタン（メタ）アクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または２種以上の混合物で使用することができる。
<Method of producing urethane (meth) acrylate>
The urethane (meth) acrylate in the present invention may be, for example, a molecule end of a polyalcohol having two or more hydroxyl groups in one molecule and / or a polyester polyol and / or a polyether polyol reacted with a diisocyanate. Isocyanate and / or one or more isocyanates in one molecule are reacted with a compound having an alcoholic hydroxyl group and one or more acrylate or methacrylate groups, or first the alcoholic hydroxyl group and one or more acrylate groups or methacrylates The compound having a group and the diisocyanate are reacted to leave an isocyanate group, and the remaining isocyanate group and polyalcohol and / or polyester polyol and / or polyester polyol having two or more hydroxyl groups in one molecule. It can be made into the urethane acrylate which has a double bond of an acrylate or a methacrylate at the molecular terminal obtained by making it react with a polyether polyol. In the production of urethane (meth) acrylate, appropriately selecting a combination of isocyanate, polyalcohol and / or polyester polyol and / or polyether polyol, and a compound having alcoholic hydroxyl group and one or more acrylate group or methacrylate group It can be set as urethane (meth) epoxy acrylate which has crystallinity. The urethane (meth) acrylate resin may be one in which urethane acrylate or urethane methacrylate is dissolved in a radical polymerizable monomer such as styrene or diethylene glycol dimethacrylate and / or a radical polymerizable polymer. These can be used alone or in mixtures of two or more.
上記アルコール性水酸基と１個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物には、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等を用いることができる。 Examples of the compound having an alcoholic hydroxyl group and one or more acrylate or methacrylate groups include hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, phenoxyhydroxypropyl (meth) Acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, dipropylene glycol mono (meth) acrylate and the like can be used.
また、上記一分子中に２個以上の水酸基を有するポリアルコールには、例えば、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、 １，５−ペンタンジオール、 １，６−ヘキサンジオール、 １，７−へプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡプロピレンオキサイド付加物等を、上記一分子中に２個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールには、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡプロピレンオキサイド付加物等のポリアルコールと、アジピン酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の多塩基酸との脱水縮合反応から得られる分子量４００〜２，０００の飽和ポリエステルポリオールを、上記一分子中に２個以上の水酸基を有するポリエーテルポリオールには、エチレンオキシド或いはプロピレンオキシドの開環反応により得られる分子量３００〜４，０００のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール類又は、カプロラクトンの開環反応で得られるポリカプロラクトン等を、単独或いは２種類以上を併用して使用することができる。 Further, examples of the polyalcohol having two or more hydroxyl groups in one molecule include neopentyl glycol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, and the like. 2,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, propylene Glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, trimethylene glycol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A ethylene oxide adduct, bisphenol A propylene oxide adduct, etc. to polyester polyols having two or more hydroxyl groups in one molecule, Neopentyl glycol, d Polyalcohols such as polyethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, trimethylene glycol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A ethylene oxide adduct, bisphenol A propylene oxide adduct, and adipic acid (anhydride) phthalic acid, isophthalic acid A saturated polyester polyol having a molecular weight of 400 to 2,000 obtained by dehydration condensation reaction with a polybasic acid such as an acid, terephthalic acid or trimellitic acid, to a polyether polyol having two or more hydroxyl groups in one molecule. , Polyethylene glycol having a molecular weight of 300 to 4,000 obtained by ring-opening reaction of ethylene oxide or propylene oxide, polypropylene glycols, or polycaprolactone obtained by ring-opening reaction of caprolactone The emissions and the like, can be used in combination alone, or two or more kinds.
上記一分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、芳香族及び／又は脂肪族ポリイソシアネート化合物が用いられ、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、２官能イソシアネート化合物が３量化されたイソシアヌレート環を有する３官能イソシアネート、ビウレット、アダクト、市販されているポリオールで変性されたイソシアネートプレポリマー等を挙げることができる。これらを単独或いは２種類以上を混合して用いることができる。 As the compound having two or more isocyanate groups in one molecule, an aromatic and / or aliphatic polyisocyanate compound is used, and, for example, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, 1,6-hexacene Methylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, trifunctional isocyanate having a trifunctionalized isocyanurate ring of a bifunctional isocyanate compound, biuret, adduct, commercially available polyol-modified isocyanate prepolymer Etc. can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
＜ポリエステル（メタ）アクリレートの製造方法＞
また本発明におけるポリエステル（メタ）アクリレートは、一例として、例えば、ポリエステルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル化、あるいは酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートとの反応により得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するポリエステルアクリレート、またはポリエステルメタクリレートとすることができる。ポリエステル（メタ）アクリレート の製造において、ポリエステルポリオールと アクリル酸あるいはメタクリル酸、あるいは 酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートを適宜選択する事により結晶性を有するポリエステル（メタ）アクリレート とすることが出来る。ポリエステルアクリレート、またはポリエステルメタクリレートを例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び／又はラジカル重合性多量体に溶解したポリエステルアクリレート樹脂、またはポリエステルメタクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または２種以上の混合物で使用することができる。
<Method of producing polyester (meth) acrylate>
The polyester (meth) acrylate in the present invention is, for example, at the molecular terminal obtained by esterification of polyester polyol with acrylic acid or methacrylic acid or reaction of acid-terminated polyester with acrylate or methacrylate having a glycidyl group. It can be a polyester acrylate having double bonds of acrylate or methacrylate, or a polyester methacrylate. In the production of polyester (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate having crystallinity can be obtained by appropriately selecting polyester polyol and acrylic acid or methacrylic acid, or acid-terminated polyester and acrylate or methacrylate having a glycidyl group. . The polyester acrylate or polyester acrylate resin may be, for example, a polyester acrylate resin or polyester methacrylate resin in which a polyester methacrylate is dissolved in a radical polymerizable monomer such as styrene or diethylene glycol dimethacrylate and / or a radical polymerizable polymer. These can be used alone or in mixtures of two or more.
＜ポリエーテル（メタ）アクリレートの製造方法＞
また、本発明におけるポリエーテル（メタ）アクリレートは、一例として、例えば、ポリエーテルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル化、あるいは酸末端ポリエーテルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートとの反応により得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するポリエーテルアクリレート、またはポリエーテルメタクリレートとすることができる。ポリエーテル（メタ）アクリレートの製造において、ポリエーテルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸、あるいは酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートを適宜選択する事により結晶性を有するポリエステル（メタ）アクリレートとすることが出来る。ポリエーテルアクリレート、またはポリエーテルメタクリレートを例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び／又はラジカル重合性多量体に溶解したポリエーテルアクリレート樹脂、またはポリエーテルメタクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または２種以上の混合物で使用することができる。
<Method of producing polyether (meth) acrylate>
The polyether (meth) acrylate in the present invention is obtained, for example, by esterification of polyether polyol with acrylic acid or methacrylic acid, or reaction of acid-terminated polyether with acrylate or methacrylate having a glycidyl group. It can be a polyether acrylate having an acrylate or methacrylate double bond at the molecular end, or a polyether methacrylate. In the production of polyether (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate having crystallinity can be obtained by appropriately selecting polyether polyol and acrylic acid or methacrylic acid, or acid-terminated polyester and acrylate or methacrylate having a glycidyl group. Can do. The polyether acrylate or polyether methacrylate resin may be, for example, a polyether acrylate resin or polyether methacrylate resin in which a polyether methacrylate is dissolved in a radical polymerizable monomer such as styrene or diethylene glycol dimethacrylate and / or a radical polymerizable polymer. These can be used alone or in mixtures of two or more.
また、好ましい態様において、本発明における３０〜１５０℃で固体の結晶性ラジカル重合性単量体は、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート（融点約５０℃）、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（融点３５〜５３℃）、メトキシポリエチレングリコー（メタ）アクリレート（融点３３〜４０℃）、ベヘニルアクリレート（融点４６℃）、テトラメチルピペリニジルメタクリレート（融点５６〜６０℃）、トリメタリルイソシアヌレート（融点８３〜８７℃）、ダイアセトンアクリルアミド（融点約５６℃）、イタコン酸ジメチルエステル（融点３６℃）、ステアリン酸ビニル（融点３６℃）、Ｎ−ビニルカルバゾール（融点６７℃）、Ｎ−メチロールアクリルアミド（融点７１〜７５℃）、アクリルアミド（融点８４℃）、トリレンジアリルカルバメート（融点８５〜１１０℃）、マレイミド（融点９３℃）、アセナフチレン（融点９５℃）等から選ばれる１種以上を含むことができる。これらの結晶性ラジカル重合性化合物を使用すると取扱い性が良好となる。 In a preferred embodiment, the crystalline radical polymerizable monomer solid at 30 to 150 ° C. in the present invention is ethoxylated isocyanuric acid triacrylate (melting point about 50 ° C.), polyethylene glycol di (meth) acrylate (melting point 35 to 45). 53 ° C), methoxypolyethylene glycol- (meth) acrylate (melting point 33-40 ° C), behenyl acrylate (melting point 46 ° C), tetramethyl piperinidyl methacrylate (melting point 56-60 ° C), trimethallyl isocyanurate (melting point 83-87) ° C), diacetone acrylamide (melting point about 56 ° C), itaconic acid dimethyl ester (melting point 36 ° C), vinyl stearate (melting point 36 ° C), N-vinylcarbazole (melting point 67 ° C), N-methylol acrylamide (melting point 71-) 75 ° C), acrylamide (melting point 84) ), Tolylene allyl carbamate (melting point 85 to 110 ° C.), maleimide (mp 93 ° C.), can comprise one or more selected from such acenaphthylene (melting point 95 ° C.). When these crystalline radically polymerizable compounds are used, the handleability is improved.
本発明におけるラジカル重合性単量体は本目的を損なわない範囲において常温にて液体のラジカル重合性単量体を使用することが出来る。例えば、ビニル基を有するスチレンモノマー、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、α−クロルスチレンなどのビニル芳香族化合物；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、乳酸ビニル、酪酸ビニル、ベオバモノマー（シェル化学社製）などのビニルエステル；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチルなどの（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられる。 As the radically polymerizable monomer in the present invention, a radically polymerizable monomer which is liquid at normal temperature can be used as long as the object of the invention is not impaired. For example, styrene monomers having a vinyl group, vinyl aromatic compounds such as α-methylstyrene, vinyl toluene, α-chlorostyrene and the like; vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl lactate, vinyl butyrate, Veoba monomer (manufactured by Shell Chemical Co., Ltd.), etc. Vinyl esters; (meth) acrylic esters such as methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate and the like can be mentioned.
また、トリアリルシアヌレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジアリルテトラブロムフタレート、フェノキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、アリル基を有するジアリルフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、トリアリルイソシアヌレートなどの２官能以上のラジカル重合性単量体を用いることができる。これらのラジカル重合性単量体は単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。 Also, triallyl cyanurate, diethylene glycol dimethacrylate, diallyl tetrabromophthalate, phenoxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, diallyl phthalate having an allyl group, diallyl maleate, diallyl fumarate, A bifunctional or higher radically polymerizable monomer such as triallyl isocyanurate can be used. These radically polymerizable monomers may be used alone or in combination of two or more.
本発明におけるラジカル重合性多量体は、ジアリルフタレートプレポリマー、タイクプレポリマー、エポキシプレポリマー、ウレタンプレポリマー、アクリレートプレポリマーを用いることが出来る。これらのラジカル重合性多量体は単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。 The radically polymerizable multimer in the present invention may be diallyl phthalate prepolymer, tie prepolymer, epoxy prepolymer, urethane prepolymer, acrylate prepolymer. These radically polymerizable multimers may be used alone or in combination of two or more.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物において、無機充填材を配合することができる。該無機充填材は、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、酸化亜鉛、マイカ、タルク、窒化アルミニウム、窒化ホウ素が挙げられるが、これらのうち、熱伝導性の観点からアルミナ、酸化マグネシウムが好ましい。これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明によれば、費用対効果を加味して使用できる無機充填材を大量に配合できる組成物を実現することが可能であるため、比較的高い熱伝導率が達成可能である。実際には、特殊で高価な無機充填材（窒化アルミニウム、窒化ホウ素）、カーボンナノチューブ、ダイヤモンド、金属粉等を使用すれば、高熱伝導になり使用可能であり、かつ良好な取り扱い性、流動性を有する利点を有するが、カーボンナノチューブ、金属粉などの高価な無機充填材は非現実的なため、アルミナ、酸化マグネシウムなどを使用することができる。 In the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, an inorganic filler can be blended. Examples of the inorganic filler include calcium carbonate, magnesium carbonate, barium carbonate, calcium hydroxide, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, magnesium oxide, alumina, silica, zinc oxide, mica, talc, aluminum nitride and boron nitride. Among these, alumina and magnesium oxide are preferable from the viewpoint of thermal conductivity. These may be used alone or in combination of two or more. According to the present invention, a relatively high thermal conductivity can be achieved because it is possible to realize a composition capable of blending a large amount of usable inorganic filler in consideration of cost-effectiveness. In fact, if special and expensive inorganic fillers (aluminum nitride, boron nitride), carbon nanotubes, diamond, metal powder, etc. are used, high thermal conductivity becomes possible and usable, and good handling and fluidity Although it has the advantages that it has, expensive inorganic fillers such as carbon nanotubes and metal powders are impractical, so alumina, magnesium oxide, etc. can be used.
前記無機充填材としては、平均粒子径が１５０μｍ以下、好ましくは０．０１〜8０μｍのものを使用することができる。上記平均粒子径を有する無機充填材を使用することにより、成形時の流動性、強度に優れた電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物とすることができる。また、上記範囲としたのは、熱伝導材は大きい無機充填材を使用した方が有利になりやすいためである。平均粒径の小さい無機充填材を大量に使用した場合、樹脂は熱伝導率が低いため熱抵抗となり、成形品の熱伝導率が低下する虞がある。その為、平均粒径の大きい無機充填材を使用した方が、熱伝導に対して有利になるが、大きすぎる無機充填材は外観（表面の凹凸）、細かい部分への充填不可となる虞があり、かかる観点から、ある程度の大きさにしぼることができる。 As the inorganic filler, those having an average particle diameter of 150 μm or less, preferably 0.01 to 80 μm can be used. By using the inorganic filler having the above average particle diameter, it is possible to obtain a crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts which is excellent in fluidity and strength at the time of molding. Further, the reason for the above range is that the heat conductive material is more advantageous when using a large inorganic filler. When a large amount of inorganic filler having a small average particle diameter is used, the resin has low thermal conductivity, which causes thermal resistance, which may lower the thermal conductivity of the molded article. Therefore, using an inorganic filler with a large average particle size is advantageous for heat conduction, but an inorganic filler that is too large may have an appearance (surface unevenness) and may not be able to be filled in fine parts. Yes, and from such a point of view, it can be narrowed to a certain size.
なお、平均粒子径の測定方法については、レーザー回折法により測定しており、JISの規格はJIS Z 8825-1である。なお、このJIS Z 8825-1はH25.12.20に廃止され、JIS Z 8825に置き換わっている。そして、JIS Z 8825-1は粒子径解析―レーザー回折法ということになる。 The average particle diameter is measured by a laser diffraction method, and the JIS standard is JIS Z 8825-1. Incidentally, this JIS Z 8825-1 has been abolished in H 25.12.20 and replaced with JIS Z 8825. And JIS Z 8825-1 is called particle diameter analysis-laser diffraction method.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物において、無機充填材、強化材と密着する各種添加剤、例えば、極性基を有する（メタ）アクリレート化合物やカップリング剤を配合することができる。 In the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, an inorganic filler and various additives in close contact with a reinforcing material, such as a polar group-containing (meth) acrylate compound and a coupling agent can be blended. .
極性基を有する（メタ）アクリレート化合物としては、特に限定されないが、例えば、炭素、水素以外の原子を含む置換基がエステル結合する（メタ）アクリレート化合物が挙げられ、置換基としては、水酸基、エポキシ基、グリシジルエーテル基、テトラヒドロフルフリル基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、リン酸エステル基、ラクトン基、オキセタン基、テトラヒドロピラニル基、アミノ基等を挙げることができる。カップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、シラン系カップリング剤やチタネート系カップリング剤等を用いることができ、シランカップリング剤としては、例えば、エポキシシラン系、アミノシラン系、カチオニックシラン系、ビニルシラン系、アクリルシラン系、メルカプトシラン系、およびこれらの複合系等を用いることができる。 The (meth) acrylate compound having a polar group is not particularly limited, and examples thereof include (meth) acrylate compounds in which a substituent containing an atom other than carbon and hydrogen is ester-linked, and examples of the substituent include a hydroxyl group and epoxy Groups, glycidyl ether group, tetrahydrofurfuryl group, isocyanate group, carboxyl group, alkoxysilyl group, phosphoric acid ester group, lactone group, oxetane group, tetrahydropyranyl group, amino group and the like. The coupling agent is not particularly limited. For example, a silane coupling agent or a titanate coupling agent can be used, and as the silane coupling agent, for example, an epoxysilane type, an aminosilane type, a cationic silane It is possible to use a system, a vinylsilane system, an acrylsilane system, a mercaptosilane system, and a composite system of these.
これらのうち、強度向上の観点からアクリルシラン系カップリング剤が好ましい。その他、本発明の目的を損なわない限り、いかなる添加剤も使用できる。 Among these, acrylic silane coupling agents are preferable from the viewpoint of strength improvement. Besides, any additive can be used as long as the object of the present invention is not impaired.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物においては、ラジカル重合開始剤として、通常不飽和ポリエステル樹脂組成物、ラジカル重合性組成物に用いられる有機過酸化物や重合禁止剤を用いることができる。 In the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, as the radical polymerization initiator, use is usually made of an unsaturated polyester resin composition and an organic peroxide or polymerization inhibitor used for the radically polymerizable composition. Can.
有機過酸化物としては、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、１，１−ジ（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。 Organic peroxides include t-butylperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate, 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane, 1,1-di (t-butylperoxy) cyclohexane, 1,1 -Di (t-butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, t-butylperoxyoctoate, benzoyl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, acetylacetone peroxide, t-butylperoxybenzoate, dicumyl peroxide Etc. can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
これらの中でも、成形条件、貯蔵安定性という観点から、１０時間半減期温度が９０℃以上の有機過酸化物を用いることが好ましく、具体的にはジクミルパーオキサイドを好適に用いることができる。 Among these, from the viewpoint of molding conditions and storage stability, it is preferable to use an organic peroxide having a 10-hour half-life temperature of 90 ° C. or more, and specifically, dicumyl peroxide can be suitably used.
重合禁止剤としてはハイドロキノン、モノメチルエーテルハイドロキノン、トルハイドロキノン、ジ−ｔ−４−メチルフェノール、モノメチルエーテルハイドロキノン、フェノチアジン、ｔ−ブチルカテコール、パラベンゾキノン、ピロガロール等のキノン類、２，６−ジーｔ−ブチルーｐ−クレゾール、２，２−メチレンービスー（４−メチルー６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリスー（２−メチルー４−ヒドロキシー５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン等のフェノール系化合物、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル、４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−カルボキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル等のピペリジン−１−オキシル類を挙げることができる。これらを使用することにより成形時の充填途中における増粘を抑制し、低溶融粘度なラジカル重合性組成物にすることが出来る。これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。 Examples of polymerization inhibitors include hydroquinone, monomethyl ether hydroquinone, tolhydroquinone, di-t-4-methylphenol, monomethyl ether hydroquinone, phenothiazine, t-butyl catechol, quinones such as parabenzoquinone and pyrogallol, 2,6-di t- Phenolic compounds such as butyl-p-cresol, 2,2-methylene-bis- (4-methyl-6-t-butylphenol), 1,1,3-tris- (2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane, 4 -Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl, 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, 4-methoxy-2,2,6,6- Tetramethylpiperidine-1-oxyl, 4-carboxy-2, , Mention may be made of 6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, a 1-oxyl such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl. By using these, thickening in the middle of filling at the time of molding can be suppressed, and a low melt viscosity radically polymerizable composition can be obtained. These may be used alone or in combination of two or more.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物においては、強化材を配合することができる。強化材を用いることにより、優れた強度特性、寸法安定性を有する電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物とすることができる。 In the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, a reinforcing material can be blended. By using a reinforcing material, it is possible to obtain a crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts having excellent strength characteristics and dimensional stability.
本発明に用いられる強化材としては通常、ＢＭＣ（バルク・モールディング・コンパウンド）、ＳＭＣ（シート・モールディング・コンパウンド）等の繊維強化プラスチックスに使用されているガラス繊維が用いられるが、ガラス繊維に限定されずそれ以外のものも用いることができる。 As a reinforcing material used in the present invention, glass fibers generally used for fiber reinforced plastics such as BMC (bulk molding compound) and SMC (sheet molding compound) are used, but it is limited to glass fibers Other than that can also be used.
ガラス繊維としては、珪酸ガラス、ホウ珪酸ガラスを原料とするＥガラス（電気用無アルカリガラス）、Ｃガラス（化学用含アルカリガラス）、Ａガラス（耐酸用ガラス）、Ｓガラス（高強度ガラス）等のガラス繊維を挙げることができ、これらを長繊維（ロービング）、短繊維（チョップドストランド）、ミルドファイバーとしたものを用いることができる。さらに、これらのガラス繊維は表面処理を施したものを用いることもできる。 As glass fiber, E glass (alkali-free glass for electricity), C glass (alkali-containing glass for chemistry), A glass (glass for acid resistance), S glass (high-strength glass) which uses silica glass and borosilicate glass as raw materials And glass fibers, and those made of long fibers (roving), short fibers (chopped strands), and milled fibers can be used. Furthermore, these glass fibers can also be used after surface treatment.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物においては、成形体としたときの特性を阻害しない範囲において、他の無機充填材を適宜配合することができる。 Further, in the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, other inorganic fillers can be appropriately blended within the range in which the properties of the molded article are not impaired.
これらのものとしては、酸化物及びその水和物、無機発泡粒子、シリカバルーン等の中空粒子等を挙げることができる。 Examples of these include oxides and hydrates thereof, inorganic foam particles, and hollow particles such as a silica balloon.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物においては、成形体としたときの特性を阻害しない範囲において、熱可塑性樹脂を適宜配合することができる。 Further, in the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, a thermoplastic resin can be appropriately blended within a range that does not impair the properties of the molded product.
これらのものとしては、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、飽和ポリエステル、スチレン−ブタジエン系ゴム、有機発泡粒子等の熱可塑性樹脂を挙げることができる。 Examples of these include thermoplastic resins such as polystyrene, acrylic resin, polyvinyl acetate, saturated polyester, styrene-butadiene rubber, and organic foamed particles.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物においては、離型剤を用いることができる。離型剤としては、一般に熱硬化性樹脂に用いられる脂肪酸系、脂肪酸金属塩系、鉱物系等のワックス類を用いることができ、特に、耐熱変色性に優れた脂肪酸系、脂肪酸金属塩系、及びワックス類を好適に用いることができる。 A mold release agent can be used in the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention. As the releasing agent, waxes of fatty acid type, fatty acid metal salt type, mineral type and the like generally used for thermosetting resins can be used, and in particular, fatty acid type and fatty acid metal salt type excellent in heat discoloration resistance, And waxes can be suitably used.
これらの離型剤としては、具体的にはステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、パラフィンワックス等を挙げることができる。これらの離型剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。 Specific examples of these mold release agents include stearic acid, zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, paraffin wax and the like. These release agents may be used alone or in combination of two or more.
離型剤は、必要に応じて金型に噴霧したり、塗布するタイプの離型剤、離型剤を配合した成形材料等の外部離型剤を使用することもできる。 As the mold release agent, it is possible to use an external mold release agent such as a mold release agent of a type to be sprayed or applied to a mold, or a molding material compounded with the mold release agent, as needed.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物においては、難燃剤を用いることができる。難燃剤としてはハロゲン系、リン系、窒素系、複合型の有機系難燃剤、及び金属水酸化物、アンチモン系、赤リン系、シリコーン系、ホウ酸塩の無機系難燃剤を使用することができる。さらに、これらの難燃剤は添加型の難燃剤や、樹脂と反応して樹脂骨格中に組み込まれる反応型の難燃剤も使用できる。これらの難燃剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。 A flame retardant can be used in the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention. As the flame retardant, it is possible to use halogen type, phosphorus type, nitrogen type, composite type organic type flame retardant, and metal hydroxide, antimony type, red phosphorus type, silicone type, inorganic type flame retardant of borate. it can. Furthermore, as these flame retardants, additive flame retardants and reactive flame retardants that react with the resin and are incorporated into the resin skeleton can also be used. These flame retardants may be used alone or in combination of two or more.
本発明においては、これらの配合成分以外に、結晶性ラジカル重合性組成物の硬化条件を調整するための硬化触媒、重合禁止剤、着色剤、増粘剤、湿潤分散剤、表面調整剤、減粘剤、流動改質剤、その他有機系添加剤、無機系添加剤等を必要に応じて適宜配合することができる。 In the present invention, in addition to these compounding components, a curing catalyst for adjusting the curing conditions of the crystalline radically polymerizable composition, a polymerization inhibitor, a colorant, a thickener, a wetting dispersant, a surface conditioner, a reduction agent A viscosity improver, a flow modifier, other organic additives, inorganic additives and the like can be appropriately blended as needed.
＜結晶性ラジカル重合性組成物の製造方法＞
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、各成分を配合して、ミキサー、ブレンダー等を用いて十分均一に混合した後、加熱加圧可能な混練機、押し出し機等にて調製し、造粒して製造することができる。
<Method of producing crystalline radically polymerizable composition>
The crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention is prepared by blending the respective components and sufficiently uniformly mixing them using a mixer, blender or the like, and then using a kneader, an extruder or the like which can be heated and pressurized. It can be prepared and granulated.
また、本発明の粒状物は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなることを特徴とする。 The particulate material of the present invention is characterized by comprising the crystalline radically polymerizable composition for electrical and electronic parts of the present invention.
また、本発明の電気電子部品成形体は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物よりなる粒状物を成形することを特徴とする。電気電子部品成形体は、常法により、種々の熱硬化性組成物の成形方法により成形することができる。 Further, the electric / electronic component molded article of the present invention is characterized in that it is formed into a granular material made of the crystalline radically polymerizable composition for an electric / electronic component of the present invention. The electric / electronic component molded body can be molded by a method of molding various thermosetting compositions by a conventional method.
また、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、乾式で、かつ溶融時の熱安定性が良好なため、成形方法として、射出成形法、射出圧縮成形法、トランスファー成形法、圧縮成形法、又はホットメルト成形法等の溶融加熱成形法を好適に用いることができる。 In addition, since the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention is dry and has good thermal stability at the time of melting, injection molding, injection compression molding, transfer molding, Melt heating molding methods such as compression molding method or hot melt molding method can be suitably used.
これらの中でも射出成形機を用いた射出成形法、トランスファー成形機を用いたトランスファー成形法が特に好適であり、射出成形法により成形時間をより短く、トランスファー成形法により一度に多くの成形体を成形でき複雑な形状の電気電子部品成形体を製造することができる。 Among them, the injection molding method using an injection molding machine and the transfer molding method using a transfer molding machine are particularly preferable, and the molding time is shorter by the injection molding method, and many moldings are molded at one time by the transfer molding method. Thus, it is possible to manufacture an electric / electronic component molded body having a complicated shape.
＜電気電子部品成形体および電気電子部品成形体の製造方法＞
本発明の電気電子部品成形体は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を用いて電気電子部品成形体を成形することにより製造することができる。ここで、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、結晶性ラジカル重合性組成物を構成する全成分が別途あらかじめ加熱混練されたものであっても、構成成分の一部または全部が金型注入直前に混合され加熱混練されたものであってもよい。
<Method of manufacturing electric / electronic component molded body and electric / electronic component molded body>
The electric and electronic component molded article of the present invention can be produced by molding an electric and electronic component molded article using the crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic components of the present invention. Here, in the crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention, even if all the components constituting the crystalline radical polymerizable composition are separately heat-kneaded separately in advance, a part of the components or The whole may be mixed and heated and kneaded immediately before mold injection.
金型注入の際の結晶性ラジカル重合性組成物温度および圧力は特に限定されないが、射出成形機を用いた場合は、結晶性ラジカル重合性組成物温度６０〜１３０℃、金型温度１３０〜１９０℃、かつ結晶性ラジカル重合性組成物圧力０．１〜１０ＭＰａ、トランスファー成形機では金型温度１３０〜１９０℃、かつ結晶性ラジカル重合性組成物圧力０．１〜１０ＭＰａとすると電気電子部品へのダメージが少なくなり好ましい。 The temperature and pressure of the crystalline radically polymerizable composition at the time of mold injection are not particularly limited, but when an injection molding machine is used, the crystalline radically polymerizable composition temperature is 60 to 130 ° C., the mold temperature is 130 to 190 C., crystalline radically polymerizable composition pressure 0.1 to 10 MPa, transfer temperature on molds 130 to 190 ° C., and crystalline radically polymerizable composition pressure 0.1 to 10 MPa for electric and electronic parts Damage is reduced, which is preferable.
以下、実施例により本発明の一実施態様についてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, one embodiment of the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.
＜電気電子部品用ラジカル重合性組成物の製造例＞
実施例１〜８及び比較例１〜３
表１に示す実施例１〜８及び比較例１〜３の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物は記載の配合量にて配合し、加圧加熱・冷却可能な混練機を用いて均一に調製した後、調製物を押し出し機に投入してホットカット法にて粒状物とした。一部の粒状物、塊状のラジカル重合性組成物は粉砕機を用いて粉末とした。
<Production example of radically polymerizable composition for electric and electronic parts>
Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3
The crystalline or non-crystalline radically polymerizable compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 1 are compounded in the amounts described and homogeneous using a kneader capable of pressure heating and cooling. Then, the preparation was put into an extruder and granulated by a hot cut method. Some of the particulate matter and bulk radically polymerizable composition were powdered using a grinder.
得られたラジカル重合性組成物等は油圧成形機（（株）東邦プレス製作所製）により、金型温度１６５℃、硬化時間１８０秒または試験片が取得できる時間まで行い、試験片を作製した。成形した試験片(成形体)について下記記載の方法にて実施した物性評価結果を表１、及び表２に示した。 The obtained radically polymerizable composition was subjected to a mold temperature of 165 ° C., a curing time of 180 seconds, or a time for which a test piece can be obtained, using a hydraulic forming machine (manufactured by Toho Press Co., Ltd.) to produce a test piece. Table 1 and Table 2 show the results of evaluation of physical properties of the molded test pieces (molded bodies) carried out by the methods described below.
配合成分としては以下のものを用いた。
（１）ラジカル重合性化合物
１．結晶性ラジカル重合性化合物１：フタル酸系不飽和ポリエステル（テレフタル酸とフマル酸と１，３−プロパンジオールの縮合物）
２．結晶性ラジカル重合性化合物２：ウレタンメタクリレート（１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートの２−ヒドロキシエチルメタクリレート付加物）
３．非晶性ラジカル重合性化合物１：フタル酸系不飽和ポリエステル（日本ユピカ（株）製 ユピカ８５５２H）
４．非晶性ラジカル重合性化合物２：ビスフェノールA型エポキシメタクリレート（ビスフェノールA型エポキシ樹脂のメタクリル酸付加物）
（２）ラジカル重合性単量体
５．ラジカル重合性単量体１：スチレンモノマー
６．ラジカル重合性単量体２：エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート（新中村化学（株）製 Ａ−９３００）
The following were used as blending components.
(1) Radically polymerizable compound Crystalline radically polymerizable compound 1: Phthalic acid unsaturated polyester (condensate of terephthalic acid, fumaric acid and 1,3-propanediol)
2. Crystalline radically polymerizable compound 2: Urethane methacrylate (2-hydroxyethyl methacrylate adduct of 1,6-hexamethylene diisocyanate)
3. Amorphous radically polymerizable compound 1: Phthalic acid-based unsaturated polyester (manufactured by Japan YUPIKA Co., Ltd. YUPICA 8552H)
4. Amorphous radically polymerizable compound 2: Bisphenol A epoxy methacrylate (methacrylic acid adduct of bisphenol A epoxy resin)
(2) Radically polymerizable monomer Radically polymerizable monomer 1: styrene monomer Radically polymerizable monomer 2: Ethoxylated isocyanuric acid triacrylate (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. A-9300)
（３）無機充填材
１．無機充填材１：酸化アルミニウム（デンカ（株）製 平均粒径４５μｍ）
２．無機充填材２：酸化マグネシウム（宇部マテリアルズ（株）平均粒径５５μm）
３．無機充填材３：溶融シリカ（デンカ（株）製 平均粒子径２４μｍ）
(3) Inorganic filler 1. Inorganic filler 1: Aluminum oxide (made by Denka Co., Ltd., average particle size 45 μm)
2. Inorganic filler 2: Magnesium oxide (Ube Materials Corp. average particle size 55 μm)
3. Inorganic filler 3: fused silica (manufactured by Denka Co., Ltd., average particle diameter 24 μm)
（４）添加剤
１．シランカップリング剤：メタクリル系シラン（信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−５０３）
２．ラジカル重合開始剤：ジクミルパーオキサイド（日油（株）製 パークミルＤ）
３．離型剤：ステアリン酸亜鉛（日油（株）製 ＧＦ−２００）
４．熱可塑性樹脂：ポリスチレン（東洋ポリスチレン（株）製 G−１００C）
５．重合禁止剤：ペラベンゾキノン（精工化学（株）製 ＰＢＱ）
６．着色剤：カーボンブラック（三菱化学（株）製 ＣＢ４０）
(4) Additives 1. Silane coupling agent: methacrylic silane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. product KBM-503)
2. Radical polymerization initiator: Dicumyl peroxide (NOF Corporation Park Mill D)
3. Release agent: Zinc stearate (manufactured by NOF Corporation GF-200)
4. Thermoplastic resin: Polystyrene (manufactured by Toyo polystyrene Co., Ltd. G-100C)
5. Polymerization inhibitor: Perabenzoquinone (PBQ manufactured by SEIKO CHEMICAL CO., LTD.)
6. Colorant: carbon black (CB40 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
＜化合物特性、組成物特性、物性評価方法＞ <Compound characteristics, composition characteristics, physical property evaluation method>
（１）融点
表１、及び表２に示すラジカル重合性化合物を示差走査熱量分析計「ＤＳＣ６２２０」（セイコーインスツル（株）製）にて、測定試料１０ｍｇをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、−６０℃から２００℃まで、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で測定した。得られた曲線の吸熱ピークを融点とした。その結果を表１、及び表２に示す。２３℃で液体の化合物は測定を中止した。
(1) Melting point 10 mg of a measurement sample is placed in an aluminum pan with a radically polymerizable compound shown in Table 1 and Table 2 with a differential scanning calorimeter “DSC 6220” (manufactured by Seiko Instruments Inc.), and the lid is held down. It sealed and it measured at the temperature increase rate of 10 degrees C / min from -60 degrees C to 200 degrees C. The endothermic peak of the obtained curve was taken as the melting point. The results are shown in Tables 1 and 2. The compound liquid at 23 ° C. stopped measuring.
（２）重量平均分子量
表１、及び表２に示すラジカル重合性化合物の重量平均分子量はラジカル重合性化合物をテトラヒドロフラン（THF）に１．０重量％にて溶解させ、GPC（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）を用いてポリスチレン換算により測定した。２種類のラジカル重合性化合物がある場合は、大きい方の分子量を記した。その結果を表１、及び表２に示す。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては、重量平均分子量が７０未満、または１００，０００より大きくても適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
機器装置：昭和電工（株）製 Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ−１０１
カラム：昭和電工（株）製 ＫＦ−８０２、８０３、８０４、８０５
溶媒、キャリア液：ＴＨＦ
流量：１．０ｍｌ／分
サンプル濃度：１．０％
温度：４０℃
サンプル注入量：２００μｌ
検出器：示差屈折率検出器
(2) Weight Average Molecular Weight The weight average molecular weight of the radically polymerizable compound shown in Table 1 and Table 2 is obtained by dissolving the radically polymerizable compound in tetrahydrofuran (THF) at 1.0% by weight, and GPC (gel permeation chromatography It measured by polystyrene conversion using.). Where there were two radically polymerizable compounds, the higher molecular weight was noted. The results are shown in Tables 1 and 2. However, depending on the desired application, required quality, etc., the weight-average molecular weight may be less than 70 or more than 100,000 depending on the desired application, even if the above strict criteria are not met. It should be considered.
Equipment: Showa Denko Shodex GPC-101
Column: Showa Denko KF-802, 803, 804, 805
Solvent, carrier liquid: THF
Flow rate: 1.0 ml / min Sample concentration: 1.0%
Temperature: 40 ° C
Sample injection volume: 200 μl
Detector: Differential Refractive Index Detector
（２）硬さ
測定方法はＪＩＳ Ｋ ７２１５を参考とした。表１、及び表２に示す実施例１〜８及び比較例１〜３の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物の硬さをデュロメーター（西東京精密（株） WR−１０５D）にて測定した。９０℃に温調したラジカル重合性組成物を約１００ｍｍ×１００ｍｍ×１０ｍｍの平板状にして２３℃の恒温室で冷却固化した。２３℃に温調した硬化前のラジカル重合性組成物を水平な硬い台の上に設置した。デュロメーターの加圧基準面を、ラジカル重合性組成物表面に平行を保ちながら、衝撃を伴うことなく、できるだけ速やかにラジカル重合性組成物表面に押し付け、加圧基準面とラジカル重合性組成物とをよく密着させた。１秒以内に速やかに指示装置の指針の最大指示値を読み取った。その結果を表１、及び表２に示す。目標とする硬さは１０とし、１５以上を優、１０以上を良、１０未満を可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては１０未満の条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
(2) Hardness JIS K 7215 was used as the measurement method. The hardness of the crystalline or non-crystalline radically polymerizable compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 1 and Table 2 was measured with a durometer (Nishi Tokyo Seimitsu Co., Ltd. WR-105D) did. The radically polymerizable composition thermostated at 90 ° C. was formed into a flat plate of about 100 mm × 100 mm × 10 mm and cooled and solidified in a thermostatic chamber at 23 ° C. The uncured radically polymerizable composition, which had its temperature controlled at 23 ° C., was placed on a horizontal hard table. The pressure reference surface of the durometer is pressed against the surface of the radically polymerizable composition as quickly as possible without impact while keeping parallel to the surface of the radically polymerizable composition, and the pressure reference surface and the radically polymerizable composition are I made close contact. The maximum indicated value of the pointer of the pointing device was read immediately within one second. The results are shown in Tables 1 and 2. The target hardness was 10, with 15 or more being excellent, 10 or more being good, and less than 10 being acceptable. However, even if the above-mentioned strict criteria are not cleared, conditions of less than 10 may be met depending on the desired application, required quality, etc.
（３）熱伝導率
測定方法はISO２２００７−２とした。表１、及び表２に示す実施例１〜８及び比較例１〜３の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物の成形体を用いて熱伝導率を測定した。ラジカル重合性樹脂組成物の成形体を１００mm角、厚さ３ｍｍに切削し、ホットディスク法（京都電子工業（株）製熱伝導率測定装置ＴＰＳ２５００Ｓ）にて２３℃で測定した。その結果を表１、及び表２に示す。目標とする熱伝導率は１．0W／m・Kとし、１．５W／m・K以上を優、１．０W／m・K以上を良、１．０W／m・K未満を可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては１．０W／m・K未満の条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
(3) Thermal conductivity The measurement method was ISO 22007-2. The thermal conductivity was measured using molded articles of the crystalline or non-crystalline radically polymerizable compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Tables 1 and 2. A molded body of the radically polymerizable resin composition was cut into a size of 100 mm and a thickness of 3 mm, and measured at 23 ° C. by a hot disk method (a thermal conductivity measuring device TPS2500S manufactured by Kyoto Denshi Kogyo Co., Ltd.). The results are shown in Tables 1 and 2. The target thermal conductivity is 1.0 W / m · K, and 1.5 W / m · K or more is excellent, 1.0 W / m · K or more is good, and less than 1.0 W / m · K is acceptable. . However, even if the above strict criteria are not cleared, the condition of less than 1.0 W / m · K may be met depending on the desired application, required quality, etc. It is.
（４）溶融粘度
表１、及び表２に示す実施例１〜８及び比較例１〜３の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物を高化式フローテスタ（（株）島津製作所製 ＣＦＴ−１００ＥＸ）にて溶融粘度を測定した。直径２．０ｍｍで長さ１０ｍｍダイスを備え、９０℃に加熱したシリンダー試料挿入孔にラジカル重合性組成物を入れ、２４０秒の予備加熱後に３〜１００ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力でピストンを加圧し、ラジカル重合性組成物をダイのノズルから流出させ、直線性が良好な個所から組成物の溶融粘度を求めた。組成物の溶融粘度は３点以上の測定を行い、組成物の溶融粘度とせん断速度の関係を調べた。組成物の溶融粘度とせん断速度の関係から内挿、または、外挿によりせん断速度が１０００ｓ−１の溶融粘度を求めた。その結果を表１、及び表２に示す。目標とする粘度は１０〜２，０００Ｐａ・ｓとし、１０〜１，０００Ｐａ・ｓであった組成物を優、１，０００〜２，０００Ｐａ・ｓを良、１０Ｐａ・ｓ未満及び／または２，０００Ｐａ・ｓを可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質によっては、１０Ｐａ・ｓ未満及び／または２，０００Ｐａ・ｓより高くても条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
(4) Melt viscosity The crystalline or non-crystalline radical polymerizable composition of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 1 and Table 2 was treated with a high-performance flow tester (manufactured by Shimadzu Corporation CFT) Melt viscosity was measured at -100EX). A radically polymerizable composition is placed in a cylinder sample insertion hole heated to 90 ° C. and equipped with a diameter of 2.0 mm and a length of 10 mm, and after 240 seconds of preheating, the piston is pressurized with a pressure of 3 to 100 kgf / cm 2 The polymerizable composition was allowed to flow out of the die nozzle, and the melt viscosity of the composition was determined from the point of good linearity. The melt viscosity of the composition was measured at three or more points, and the relationship between the melt viscosity of the composition and the shear rate was examined. From the relationship between the melt viscosity of the composition and the shear rate, the melt viscosity at a shear rate of 1000 s-1 was determined by interpolation or extrapolation. The results are shown in Tables 1 and 2. The target viscosity is 10 to 2,000 Pa · s, and the composition having 10 to 1,000 Pa · s is excellent, 1,000 to 2,000 Pa · s is good, less than 10 Pa · s and / or 2, or 2, It was accepted as 000 Pa · s. However, depending on the desired application and the required quality, the condition may be met even if it is less than 10 Pa · s and / or more than 2,000 Pa · s, even if the above strict criteria are not met. It should be considered as a guideline.
＜評価結果＞
表１に示すように、本発明における電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の実施例１〜８は、２３℃で固体であるため取扱い性に優れることが判明した。
<Evaluation result>
As shown in Table 1, it is revealed that Examples 1 to 8 of the crystalline radically polymerizable composition for electric and electronic parts in the present invention are excellent in handleability because they are solid at 23 ° C.
また、比較例1は実施例1の結晶性ラジカル重合性化合物1を非晶性ラジカル重合性化合物1に置き換え、無機充填材の配合割合を変更した材料である。比較例２は実施例３の結晶性ラジカル重合性化合物１を非晶性ラジカル重合性化合物１に置き換えた材料である。さらに比較例3は実施例1の 結晶性ラジカル重合性化合物1を 非晶性ラジカル重合性化合物2に 置き換え、 無機充填材の配合割合を変更した材料である。非晶性ラジカル重合性化合物のみを使用した組成物は取り扱い性に劣る結果となった。 Further, Comparative Example 1 is a material in which the crystalline radically polymerizable compound 1 of Example 1 is replaced with the non-crystalline radically polymerizable compound 1 and the blend ratio of the inorganic filler is changed. Comparative Example 2 is a material in which the crystalline radically polymerizable compound 1 of Example 3 is replaced with an amorphous radically polymerizable compound 1. Furthermore, Comparative Example 3 is a material in which the crystalline radically polymerizable compound 1 of Example 1 is replaced with an amorphous radically polymerizable compound 2 and the blending ratio of the inorganic filler is changed. The composition using only the amorphous radically polymerizable compound resulted in poor handleability.
以上に述べたように、結晶性ラジカル重合性化合物を少なくとも含む電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、熱伝導率、取扱い性に優れることが判明した。 As described above, it has been found that the crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts at least containing the crystalline radical polymerizable compound is excellent in thermal conductivity and handleability.
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物およびこれを用いてなる電気電子部品成形体は、熱伝導性に優れるので、自動車、通信、コンピュータ、家電用途各種のコネクター、コイル、半導体封止体あるいは電子部品封止体、プリント基板を有するスイッチ、センサー等の電気電子部品、電気電子部品成形体などの耐久性を向上させることが可能である。 The crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts of the present invention and the electric and electronic parts molded article using the same are excellent in thermal conductivity, and therefore, various connectors for automotive, communication, computers, home appliances, coils, semiconductor seals It is possible to improve the durability of a stopper or an electronic component sealing body, a switch having a printed circuit board, an electric / electronic component such as a sensor, an electric / electronic component molded body or the like.
Claims (12)
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017217528A JP6653305B2 (en) | 2017-11-10 | 2017-11-10 | Crystalline radical polymerizable composition for electric / electronic parts, molded article of electric / electronic part using the composition, and method for producing molded article of electric / electronic part |
| PCT/JP2018/006007 WO2018159387A1 (en) | 2017-03-03 | 2018-02-20 | Crystalline radical-polymerizable composition for electric/electronic component, molded electric/electronic component obtained using said composition, and production method for said molded electric/electronic component |
| KR1020197025138A KR20190121778A (en) | 2017-03-03 | 2018-02-20 | Crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts, electric and electronic part molded article using the composition, and method for producing the electric and electronic part molded article |
| KR1020237002621A KR102672479B1 (en) | 2017-03-03 | 2018-02-20 | Crystalline radical-polymerizable composition for electric/electronic component, molded electric/electronic component obtained using said composition, and production method for said molded electric/electronic component |
| CN201880015561.5A CN110382560A (en) | 2017-03-03 | 2018-02-20 | Electrical/electronic part crystallinity radical-polymerizable composition uses the electrical/electronic part formed body of the composition and the manufacturing method of the electrical/electronic part formed body |
| EP18760549.8A EP3590973A4 (en) | 2017-03-03 | 2018-02-20 | Crystalline radical-polymerizable composition for electric/electronic component, molded electric/electronic component obtained using said composition, and production method for said molded electric/electronic component |
| US16/488,558 US11485801B2 (en) | 2017-03-03 | 2018-02-20 | Crystalline radical polymerizable composition for electrical and electronic component, molded article of electrical and electronic component using the composition, and method of the molded article of electrical and electronic component |
| TW107106837A TWI826369B (en) | 2017-03-03 | 2018-03-01 | A crystalline radical polymerizable composition for electric and electronic parts, a molded article of electric and electronic parts using the composition and a method of manufacturing the molded article of electric and electronic parts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017217528A JP6653305B2 (en) | 2017-11-10 | 2017-11-10 | Crystalline radical polymerizable composition for electric / electronic parts, molded article of electric / electronic part using the composition, and method for producing molded article of electric / electronic part |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019089871A true JP2019089871A (en) | 2019-06-13 |
| JP6653305B2 JP6653305B2 (en) | 2020-02-26 |
Family
ID=66835847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017217528A Active JP6653305B2 (en) | 2017-03-03 | 2017-11-10 | Crystalline radical polymerizable composition for electric / electronic parts, molded article of electric / electronic part using the composition, and method for producing molded article of electric / electronic part |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6653305B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021046496A (en) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 日本ユピカ株式会社 | Crystalline radically polymerizable composition for fixing electrical electronic components, electrical electronic device for fixing electrical electronic component using the composition and method for manufacturing electrical electronic component fixing body |
| WO2022044408A1 (en) | 2020-08-27 | 2022-03-03 | アイシン・エィ・ダブリュ株式会社 | Rotor core manufacturing method |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007528437A (en) * | 2004-03-09 | 2007-10-11 | ヘンケル コーポレイション | Thermally conductive two-component adhesive composition |
| JP2009096839A (en) * | 2007-10-15 | 2009-05-07 | Three Bond Co Ltd | Photocurable sealant and manufacturing method of member with sealing layer |
| JP2016092112A (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-23 | 日立化成株式会社 | First-supply type underfill material, electronic component device and method for manufacturing electronic component device |
| WO2017119406A1 (en) * | 2016-01-07 | 2017-07-13 | 積水化学工業株式会社 | Sealant for liquid crystal display element, vertical conduction material, and liquid crystal display element |
| JP2018145280A (en) * | 2017-03-03 | 2018-09-20 | 日本ユピカ株式会社 | Crystalline radically polymerizable composition for sealing electric/electronic component, sealing body for electric/electronic component using the composition, and method of manufacturing the sealing body |
-
2017
- 2017-11-10 JP JP2017217528A patent/JP6653305B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007528437A (en) * | 2004-03-09 | 2007-10-11 | ヘンケル コーポレイション | Thermally conductive two-component adhesive composition |
| JP2009096839A (en) * | 2007-10-15 | 2009-05-07 | Three Bond Co Ltd | Photocurable sealant and manufacturing method of member with sealing layer |
| JP2016092112A (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-23 | 日立化成株式会社 | First-supply type underfill material, electronic component device and method for manufacturing electronic component device |
| WO2017119406A1 (en) * | 2016-01-07 | 2017-07-13 | 積水化学工業株式会社 | Sealant for liquid crystal display element, vertical conduction material, and liquid crystal display element |
| JP2018145280A (en) * | 2017-03-03 | 2018-09-20 | 日本ユピカ株式会社 | Crystalline radically polymerizable composition for sealing electric/electronic component, sealing body for electric/electronic component using the composition, and method of manufacturing the sealing body |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021046496A (en) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 日本ユピカ株式会社 | Crystalline radically polymerizable composition for fixing electrical electronic components, electrical electronic device for fixing electrical electronic component using the composition and method for manufacturing electrical electronic component fixing body |
| WO2022044408A1 (en) | 2020-08-27 | 2022-03-03 | アイシン・エィ・ダブリュ株式会社 | Rotor core manufacturing method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6653305B2 (en) | 2020-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11485801B2 (en) | Crystalline radical polymerizable composition for electrical and electronic component, molded article of electrical and electronic component using the composition, and method of the molded article of electrical and electronic component | |
| JP6630695B2 (en) | Crystalline radical polymerizable composition for sealing electric and electronic parts, sealed body for electric and electronic parts using the composition, and method for producing the sealed body | |
| EP2787015B1 (en) | Unsaturated polyester resin composition and encapsulated motor | |
| JP2011006542A (en) | Unsaturated polyester resin composition and encapsulated motor | |
| JP2019089871A (en) | Crystalline radical-polymerizable composition for electric/electronic components, electric/electronic component molding prepared using the composition, and method for producing the electric/electronic component molding | |
| JP7106510B2 (en) | CRYSTALLINE RADICALLY POLYMERIZABLE COMPOSITION FOR ELECTRICAL AND ELECTRONIC PARTS, MOLDED PRODUCT FOR ELECTRICAL AND ELECTRONIC PARTS USING SAME COMPOSITION, AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME MOLDED PRODUCT | |
| JP6782741B2 (en) | A crystalline radically polymerizable composition for encapsulating an in-vehicle ignition coil, an in-vehicle ignition coil encapsulant using the composition, and a method for producing the encapsulant. | |
| JP6901257B2 (en) | Arc resistance BMC | |
| CN107075046A (en) | Unsaturated polyester resin compositions and sealed electric-motor | |
| JP2009077577A (en) | Unsaturated polyester resin composition for sealing component of motor and encapsulated motor using the motor | |
| JP6782742B2 (en) | A crystalline radically polymerizable composition for encapsulating an in-vehicle power semiconductor device, an in-vehicle power semiconductor element encapsulating body using the composition, and a method for manufacturing the encapsulating body. | |
| JP2023045895A (en) | Crystalline radical polymerizable composition for on-vehicle reactor coil, on-vehicle reactor coil encapsulation body employing composition, and manufacturing method of encapsulation body | |
| JP2017119774A (en) | Thermosetting resin composition and cured product thereof | |
| JP6782739B2 (en) | A thermosetting resin composition for encapsulating an in-vehicle electronic control unit substrate, an in-vehicle electronic control unit substrate encapsulant using the composition, and a method for manufacturing the encapsulant. | |
| CN114746456B (en) | Thermosetting resin composition | |
| JP2021161180A (en) | Crystalline radical polymerizable composition for fixing electrical and electronic component, in-vehicle rotor core, and method for manufacturing rotor core fixed body | |
| WO2021200817A1 (en) | Crystalline radical-polymerizable composition for securing magnet of dynamo-electric machine rotor core, dynamo-electric machine rotor core using said composition, and method for manufacturing said dynamo-electric machine rotor core | |
| JP2020015777A (en) | Crystalline radical polymerizable composition for encapsulating onboard harness terminal, onboard harness terminal encapsulated body using the composition, and manufacturing method of the encapsulated body | |
| JP2021046496A (en) | Crystalline radically polymerizable composition for fixing electrical electronic components, electrical electronic device for fixing electrical electronic component using the composition and method for manufacturing electrical electronic component fixing body | |
| CN114616261A (en) | Thermosetting resin composition and electrical/electronic component comprising cured product thereof | |
| JP2024017940A (en) | Crystalline unsaturated polyester resin composition for battery holder, granules composed of composition, and battery holder formed of granules | |
| JP2021130809A (en) | Molding material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190617 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190617 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190626 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190910 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191011 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20191119 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191203 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200107 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200127 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6653305 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |