JP2019038791A - Antimicrobial agents - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗菌剤に関する。本発明の抗菌剤は、例えば、歯周病菌（フソバクテリウムなど）、多剤耐性菌（スタフィロコッカスなどの黄色ブドウ球菌など）、院内感染菌（セラチアなど）、背中ニキビ・フケ原因菌（マラセチアなど）、ニキビ菌（アクネ菌など）、腋臭・加齢臭原因菌（コリネバクテリウムなど）などの菌体に対して抗菌作用（静菌）を示す。したがって、本発明の抗菌剤は、例えば、食品用保存剤、皮膚用保湿剤、皮膚用防臭剤などとして使用することができることから、例えば、化粧品、医薬品、医薬部外品、切花用保水材などの種々の抗菌性が要求される用途に使用することが期待される。 The present invention relates to an antibacterial agent. Antibacterial agents of the present invention include, for example, periodontal disease bacteria (such as Fusobacterium), multidrug-resistant bacteria (such as Staphylococcus aureus), nosocomial infection bacteria (such as Serratia), back acne and dandruff-causing bacteria (such as Malassezia) ), Anti-bacterial (bacteriostatic) activity against bacterial bodies such as acne bacteria (such as acne) and odor and age-related odor-causing bacteria (such as corynebacterium). Therefore, the antibacterial agent of the present invention can be used as, for example, a food preservative, a skin moisturizer, a skin deodorant, and the like. For example, cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, water retention materials for cut flowers, etc. These are expected to be used for applications requiring various antibacterial properties.
化粧品、食品などの製品の保存時および使用時に細菌および真菌が生育することを抑制するために、これらの製品には、一般にパラベン、サリシル酸およびその塩、トリクロサンなどの抗菌剤が用いられている（例えば、特許文献１〜３参照）。 In order to suppress the growth of bacteria and fungi during the storage and use of products such as cosmetics and foods, antibacterial agents such as parabens, salicylic acid and its salts, and triclosan are generally used in these products. (For example, see Patent Documents 1 to 3).
パラベンは、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルパラベンなどのパラオキシ安息香酸エステルであり、化粧品の殺菌剤、防腐剤などとして用いられている。しかし、パラベンは、ヒトによっては皮膚炎、アレルギー性湿疹などを引き起こすおそれがあるとともに、近年、内分泌撹乱作用を有するおそれがあると考えられていることから、その使用を控えることが望ましい（例えば、非特許文献１〜３参照）。 Paraben is a paraoxybenzoic acid ester such as methylparaben, ethylparaben, propylparaben, and benzylparaben, and is used as a bactericidal agent, preservative, and the like for cosmetics. However, parabens may cause dermatitis, allergic eczema, etc. in some humans and have been considered to have endocrine disrupting activity in recent years, so it is desirable to refrain from their use (for example, Non-patent documents 1 to 3).
サリシル酸およびその塩は、殺菌力が高く、抗炎症作用および角質を溶解させて軟化させる作用を有することから、殺菌剤として使用することができる。しかし、サリシル酸およびその塩は、ヒトの皮膚に対する刺激が強いため、ヒリヒリとする刺激を皮膚に与えることがあり、さらに皮膚に紅斑を生じさせるおそれがある。 Salicylic acid and its salts have high bactericidal activity, and have an anti-inflammatory effect and a function of dissolving and softening the keratin, and therefore can be used as a bactericidal agent. However, since salicylic acid and its salts are strongly irritating to human skin, they may give irritating irritation to the skin and may cause erythema on the skin.
トリクロサンは、一般細菌に対する殺菌力およびブドウ球菌などのグラム陽性菌に対する静菌力を有することから、抗菌性および抗真菌性に優れている。しかし、トリクロサンは、細菌に薬剤抵抗性を与えるおそれがあり、さらに内分泌撹乱物質である可能性があることから、パラベンと同様に、その使用を控えることが望ましい。 Triclosan has excellent antibacterial and antifungal properties because it has bactericidal power against common bacteria and bacteriostatic power against gram-positive bacteria such as staphylococci. However, since triclosan may impart drug resistance to bacteria and may be an endocrine disruptor, it is desirable to refrain from using it like parabens.
また、従来の抗菌剤の多くは、皮膚に対して刺激を与え、アレルギー性を呈するおそれがあることから、近年、刺激性が低く、人体に対する安全性が高く、しかも抗菌性（静菌性）に優れた抗菌剤の開発が望まれている。 In addition, since many of the conventional antibacterial agents are irritating to the skin and may be allergic, in recent years, the irritation is low, the safety to the human body is high, and antibacterial (bacteriostatic) Development of antibacterial agents with excellent resistance is desired.
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、ヒトの皮膚に対する刺激性が低く、人体に対する安全性が高く、抗菌（静菌）性に優れた抗菌剤を提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above prior art, and it is an object of the present invention to provide an antibacterial agent having low irritation to human skin, high safety to the human body, and excellent antibacterial (bacteriostatic) properties. To do.
本発明は、有効成分として式(I): The present invention provides the formula (I) as an active ingredient:
〔式中、Ｒ1は(ＨＯ)2Ｃ＝基またはＯ＝Ｃ＝基を示す〕
で表わされるフルクトース誘導体を含有することを特徴とする抗菌剤に関する。
[Wherein R 1 represents (HO) 2 C = group or O = C = group]
The antibacterial agent characterized by containing the fructose derivative represented by these.
本発明の抗菌剤は、ヒトの皮膚に対する刺激性が低く、人体に対する安全性が高く、しかも抗菌（静菌）性に優れるという優れた効果を奏する。 The antibacterial agent of the present invention has excellent effects of low irritation to human skin, high safety to the human body and excellent antibacterial (bacteriostatic) properties.
なお、本明細書において、「抗菌（静菌）性」は、抗菌性および／または静菌性を意味する。 In the present specification, “antibacterial (bacteriostatic)” means antibacterial and / or bacteriostatic.
本発明の抗菌剤は、前記したように、有効成分として式(I): As described above, the antibacterial agent of the present invention has the formula (I) as an active ingredient:
〔式中、Ｒ1は(ＨＯ)2Ｃ＝基またはＯ＝Ｃ＝基を示す〕
で表わされるＤ−フルクトース誘導体を含有することを特徴とする。
[Wherein R 1 represents (HO) 2 C = group or O = C = group]
It contains the D-fructose derivative represented by these.
式(I)において、Ｒ1がＯ＝Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体は、Ｄ−フルクトースの５位の水酸基が酸化された構造を有する５−ケト−Ｄ−フルクトースである。５−ケト−Ｄ−フルクトースは、例えば、Agr. Biol. Chem., 33, 11, 1606-1611 (1969)などに記載の方法に準じて容易に調製することができる。より具体的には、５−ケト−Ｄ−フルクトースは、例えば、原料として果物などに含まれているＤ−ソルビトールを用い、当該Ｄ−ソルビトールを酢酸菌によって発酵させることによって容易に調製することができる。 In the formula (I), the D-fructose derivative in which R 1 is O═C = group is 5-keto-D-fructose having a structure in which the hydroxyl group at the 5-position of D-fructose is oxidized. 5-keto-D-fructose can be easily prepared according to the method described in, for example, Agr. Biol. Chem., 33, 11, 1606-1611 (1969). More specifically, 5-keto-D-fructose can be easily prepared by, for example, using D-sorbitol contained in fruits as a raw material and fermenting the D-sorbitol with acetic acid bacteria. it can.
また、式(I)において、Ｒ1が(ＨＯ)2Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体およびＲ1がＯ＝Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体は、いずれも５−ケト−Ｄ−フルクトースであり、水中でそれぞれの構造が相互変換する平衡状態にあることが知られている。 In the formula (I), both the D-fructose derivative in which R 1 is a (HO) 2 C = group and the D-fructose derivative in which R 1 is an O═C = group are both 5-keto-D-fructose. It is known that each structure is in an equilibrium state in which it mutually transforms in water.
式(I)において、Ｒ1がＯ＝Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体およびＲ1が(ＨＯ)2Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体は、いずれも、ヒトの皮膚に対する刺激性が低く、人体に対する安全性が高いことが確認されており、抗菌（静菌）性に優れている。式(I)において、Ｒ1がＯ＝Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体およびＲ1が(ＨＯ)2Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく、併用してもよい。 In formula (I), R 1 is a O = C = group D- fructose derivative and R 1 is a (HO) 2 C = group D- fructose derivatives are both low irritation on human skin It has been confirmed that the safety to the human body is high, and the antibacterial (bacteriostatic) property is excellent. In formula (I), R 1 is a O = C = group D- fructose derivative and R 1 is a (HO) 2 C = group D- fructose derivatives may be used alone, in combination Also good.
本発明の抗菌剤は、前記Ｄ−フルクトース誘導体が有効成分として用いられているので、ヒトの皮膚に対して低刺激性を有し、人体に対する安全性に優れている。また、本発明の抗菌剤は、前記Ｄ−フルクトース誘導体が有効成分として用いられていることから、例えば、歯周病菌（フソバクテリウムなど）、多剤耐性菌（スタフィロコッカスなどの黄色ブドウ球菌など）、院内感染菌（セラチアなど）、背中ニキビ・フケ原因菌（マラセチアなど）、腋臭・加齢臭原因菌（コリネバクテリウムなど）などの菌体に対して抗菌（静菌）作用を示すことから、食品用保存剤、皮膚用保湿剤、皮膚用防臭剤などとして使用することができる。 Since the D-fructose derivative is used as an active ingredient in the antibacterial agent of the present invention, it has low irritation to human skin and is excellent in safety to the human body. In addition, since the D-fructose derivative is used as an active ingredient in the antibacterial agent of the present invention, for example, periodontal disease bacteria (such as Fusobacterium), multi-drug resistant bacteria (such as Staphylococcus aureus) Because of its antibacterial (bacteriostatic) action against bacteria such as hospital-acquired bacteria (such as Serratia), back acne and dandruff-causing bacteria (such as Malassezia), and odor and age-related odor-causing bacteria (such as Corynebacterium) It can be used as a food preservative, skin moisturizer, skin deodorant and the like.
したがって、本発明の抗菌剤は、例えば、皮膚に対する保湿剤、防臭剤などの化粧品、医薬品、医薬部外品、切花用保水材などの種々の抗菌性が要求される用途に使用することが期待される。より具体的には、本発明の抗菌剤は、化粧品に関しては、例えば、防臭スプレー、保湿用パッド、保湿クリーム、フケ症改善用ヘアトニック、肌荒れ予防用お尻拭きシート、褥瘡の悪化防止介護用シートなどの用途に用いることが期待される。 Therefore, the antibacterial agent of the present invention is expected to be used in applications requiring various antibacterial properties such as cosmetics such as moisturizers and deodorants for skin, pharmaceuticals, quasi drugs, and water retention materials for cut flowers. Is done. More specifically, the antibacterial agent of the present invention relates to cosmetics, for example, a deodorant spray, a moisturizing pad, a moisturizing cream, a hair tonic for dandruff amelioration, an ass wiping sheet for preventing rough skin, and a nursing care for preventing pressure sore deterioration. It is expected to be used for applications such as sheets.
また、本発明の抗菌剤に用いられるＤ−フルクトース誘導体は、水溶性を呈することから、例えば、イオン交換水などの精製水に溶解させ、得られたＤ−フルクトース誘導体の水溶液を抗菌剤に用いることができる。 Moreover, since the D-fructose derivative used for the antibacterial agent of the present invention exhibits water solubility, for example, it is dissolved in purified water such as ion-exchanged water, and the obtained aqueous solution of D-fructose derivative is used as the antibacterial agent. be able to.
本発明の抗菌剤におけるＤ−フルクトース誘導体の含有率は、当該抗菌剤の用途などによって異なるので一概には決定することができないことから、その用途などに応じて適宜決定することが好ましい。抗菌剤におけるＤ−フルクトース誘導体の含有率は、通常、１〜１００質量％である。本発明の抗菌剤を化粧品、医薬品、医薬部外品などの用途に用いる場合、抗菌剤に含まれているＤ−フルクトース誘導体の当該用途における含有率が０．１〜０．５質量％程度であっても優れた抗菌性を当該用途に付与することができる。 Since the content rate of the D-fructose derivative in the antibacterial agent of the present invention varies depending on the use of the antibacterial agent and cannot be determined unconditionally, it is preferable to appropriately determine the content according to the use. The content rate of the D-fructose derivative in an antibacterial agent is 1-100 mass% normally. When the antibacterial agent of the present invention is used for cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, etc., the content of the D-fructose derivative contained in the antibacterial agent is about 0.1 to 0.5% by mass. Even if it exists, the outstanding antimicrobial property can be provided to the said use.
なお、本発明の抗菌剤には、本発明の目的を阻害しない範囲内で、例えば、安定化剤、ｐＨ調整剤、保存剤、分散剤、界面活性剤、着色剤、香料などの各種添加剤が含まれていてもよい。 In the antibacterial agent of the present invention, various additives such as a stabilizer, a pH adjuster, a preservative, a dispersant, a surfactant, a colorant, a fragrance and the like may be used without departing from the object of the present invention. May be included.
本発明の抗菌剤は、例えば、液体、クリーム、ゲル、固体などの剤型で用いることができ、本発明は、当該剤型の種類によって限定されるものではない。 The antibacterial agent of the present invention can be used in a dosage form such as a liquid, cream, gel, or solid, and the present invention is not limited by the type of the dosage form.
次に、本発明の抗菌剤を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。 Next, although the antibacterial agent of this invention is demonstrated in detail based on an Example, this invention is not limited only to this Example.
実施例１
原料としてＤ−ソルビトールを用い、Agr. Biol. Chem., 33, 11, 1606-1611 (1969) の記載に準じて当該Ｄ−ソルビトールを酢酸菌で発酵させることにより、５−ケト−Ｄ−フルクトース〔式(I)において、Ｒ1がＯ＝Ｃ＝基であるＤ−フルクトース誘導体〕を調製し、精製した。得られた５−ケト−Ｄ−フルクトースを抗菌剤として用いた。
Example 1
By using D-sorbitol as a raw material and fermenting the D-sorbitol with acetic acid bacteria according to the description of Agr. Biol. Chem., 33, 11, 1606-1611 (1969), 5-keto-D-fructose [D-fructose derivative in which R 1 is O = C = group in formula (I)] was prepared and purified. The obtained 5-keto-D-fructose was used as an antibacterial agent.
前記で得られた抗菌剤を用い、各種菌体の生育に対する抗菌性を以下の抗菌性の評価方法に基づいて調べた。 Using the antibacterial agent obtained above, antibacterial properties against the growth of various cells were examined based on the following antibacterial evaluation methods.
〔抗菌性の評価１〕
前記で得られた抗菌剤を用い、各種菌体の生育に対する影響を調べた。より具体的には、培養液には、菌体が十分に生育することができるＤ−グルコース０．５％を含む培養液を用い、当該培養液を試験管内に入れ、あらかじめ各種菌体をそれぞれ別個独立に培養しておいた前培養液１００μＬを各培養液に接種した。培養に供した菌体の種類によっては、好気性、嫌気性、最適培養温度、最適ｐＨ領域などが異なるが、当該培養では、各菌体に最も適した条件で当該菌体を培養した。
[Antimicrobial evaluation 1]
Using the antibacterial agent obtained above, the influence on the growth of various bacterial cells was examined. More specifically, as the culture solution, a culture solution containing 0.5% of D-glucose capable of sufficiently growing the bacterial cells is used. Each culture solution was inoculated with 100 μL of a preculture solution that had been cultured separately. Although the aerobic, anaerobic, optimal culture temperature, optimal pH range, and the like differ depending on the type of cells subjected to the culture, the cells were cultured under conditions most suitable for each cell.
なお、培養時には培養温度を２８〜３６℃に設定し、好気性菌は振盪器で回転速度１５０ｒｐｍにて振盪し、嫌気性菌は樹脂製容器内に脱酸素剤〔三菱ガス化学（株）製、商品名：アネロパック〕を入れ、静置培養した。 During culture, the culture temperature is set to 28 to 36 ° C., the aerobic bacteria are shaken at a rotation speed of 150 rpm with a shaker, and the anaerobic bacteria are placed in a resin container with an oxygen scavenger [Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd. , Trade name: Aneropack], and static culture was performed.
次に、前記で得られた菌体を培養した培養液を用い、以下の方法に基づいて菌体の生育度および生育阻害効果を調べた。 Next, using the culture solution obtained by culturing the bacterial cells obtained above, the growth degree and growth inhibitory effect of the bacterial cells were examined based on the following method.
（１）菌体の生育度の測定方法
各条件での菌体の生育度（菌体の濃度）を濁度法によって求めた。より具体的には、分光光度計〔サーモ・サイエンス（Thermo science)社製、商品名：SPECTRONIC200〕を用い、試験管内で生育した菌体の培養液の波長６００ｎｍにおける吸光度を測定し、当該吸光度の値を菌体の生育度とした。
(1) Measuring method of growth degree of bacterial cells The growth degree of bacterial cells (concentration of bacterial cells) under each condition was determined by a turbidity method. More specifically, using a spectrophotometer [Thermo Science Co., Ltd., trade name: SPECTRONIC200], the absorbance at a wavelength of 600 nm of the culture solution of bacterial cells grown in a test tube was measured, and the absorbance was measured. The value was defined as the cell growth degree.
（２）生育阻害効果
前記菌体の生育度の測定方法に準じて抗菌剤を添加する前後の波長６００ｎｍにおける培養液の吸光度を測定し、式：
［生育阻害率(％)］
＝１００−｛［抗菌剤を添加したときの培養液の吸光度］
÷［抗菌剤が添加されていないときの培養液の吸光度］
×１００｝
に基づいて菌体に対する生育阻害率を求めた。
(2) Growth inhibitory effect The absorbance of the culture solution at a wavelength of 600 nm before and after the addition of the antibacterial agent was measured according to the method for measuring the growth degree of the cells, and the formula:
[Growth inhibition rate (%)]
= 100-{[Absorbance of culture medium when antibacterial agent is added]
÷ [Absorbance of culture solution when no antibacterial agent is added]
× 100}
Based on the above, the growth inhibition rate against bacterial cells was determined.
次に、前記で求められた生育阻害率を用い、以下の評価基準に基づいて各菌体に対する生育阻害効果を評価した。その結果を表１の「結果」の欄に示す。 Next, using the growth inhibition rate determined above, the growth inhibition effect on each cell was evaluated based on the following evaluation criteria. The results are shown in the “Result” column of Table 1.
〔評価基準〕
◎：生育阻害率が７０％以上
〇：生育阻害率が６０％以上７０％未満
△：生育阻害率が５０％以上６０％未満
×：生育阻害率が５０％未満
〔Evaluation criteria〕
◎: Growth inhibition rate is 70% or more ○: Growth inhibition rate is 60% or more and less than 70% Δ: Growth inhibition rate is 50% or more and less than 60% ×: Growth inhibition rate is less than 50%
表１に示された結果から、前記で得られた抗菌剤は、スタフィロコッカス菌、セラチア菌、バチルス菌、コリネバクテリウム菌、アクネ菌、フソバクテリウム菌、マラセチア菌、アシネトバクター菌、エシェリヒア菌、シュードモナス菌およびアスペルギルス菌に対し、有意に優れた抗菌（静菌）性を示し、なかでもスタフィロコッカス菌、セラチア菌、バチルス菌、コリネバクテリウム菌、アクネ菌、フソバクテリウム菌、マラセチア菌およびアシネトバクター菌に対してより有意に優れた抗菌（静菌）性を示し、スタフィロコッカス菌、セラチア菌、バチルス菌、コリネバクテリウム菌、アクネ菌およびフソバクテリウム菌に対してさらに優れた抗菌（静菌）性を示すことがわかる。 From the results shown in Table 1, the antibacterial agents obtained above are Staphylococcus, Serratia, Bacillus, Corynebacterium, Acne, Fusobacterium, Malassezia, Acinetobacter, Escherichia, Pseudomonas It exhibits significantly superior antibacterial (bacteriostatic) properties against bacteria and Aspergillus, especially against Staphylococcus, Serratia, Bacillus, Corynebacterium, Acne, Fusobacterium, Malassezia and Acinetobacter Antibacterial (bacteriostatic) properties that are significantly better than those of Staphylococcus, Serratia, Bacillus, Corynebacterium, Acne and Fusobacterium You can see that
〔抗菌性の評価２〕
（１）歯周病菌生育阻害試験
前記で得られた抗菌剤が歯周病細菌〔フソバクテリウム(Fusobacteium nucleatum） ATCC23726〕の生育に対する阻害活性を有するかどうかを確認した。
[Antimicrobial evaluation 2]
(1) Periodontal disease growth inhibition test It was confirmed whether or not the antibacterial agent obtained above has an inhibitory activity on the growth of periodontal disease bacteria [Fusobacteium nucleatum ATCC23726].
ポリペプトン１％、酵母エキス１％およびブドウ糖０．５％を含む培養液に前記で得られた抗菌剤を０．５％（Ｗ／Ｖ）の量で含まれるように添加し、前記歯周病細菌をあらかじめ培養しておいた前培養液１００μＬを接種し、培養を行なった。培養開始から４８時間経過時に培養液の歯周病細菌の生育状態を目視にて観察した。その結果を図１に示す。 The antibacterial agent obtained above is added to a culture solution containing 1% polypeptone, 1% yeast extract and 0.5% glucose so as to be contained in an amount of 0.5% (W / V). 100 μL of a preculture medium in which bacteria were previously cultured was inoculated and cultured. The growth state of periodontal disease bacteria in the culture solution was visually observed after 48 hours from the start of the culture. The result is shown in FIG.
なお、図１において、（Ａ）は、前記で得られた本発明の抗菌剤による歯周病菌生育阻害試験結果を示す図面代用写真、（Ｂ）は、対照試験における歯周病菌生育阻害試験結果を示す図面代用写真である。対照試験では、ポリペプトン１％、酵母エキス１％およびブドウ糖０．５％を含む培養液を用い、当該培養液に抗菌剤を使用しないで前記歯周病細菌を接種し、培養を行なった。 In FIG. 1, (A) is a drawing-substituting photograph showing the results of periodontal pathogen growth inhibition test by the antibacterial agent of the present invention obtained above, and (B) is the periodontal pathogen growth inhibition test result in the control test. FIG. In the control test, a culture solution containing 1% polypeptone, 1% yeast extract and 0.5% glucose was used, and the periodontal disease bacteria were inoculated into the culture solution without using an antibacterial agent.
図１（Ｂ）に示された結果から、抗菌剤を使用せずに歯周病細菌を接種し、培養を行なった場合には、培養液全体が白濁していることから、歯周病菌の繁殖が認められ、試験管の下部に菌塊が認められることがわかる。 From the results shown in FIG. 1 (B), when the periodontal disease bacteria were inoculated without using an antibacterial agent and cultured, the whole culture solution was clouded. It can be seen that breeding is observed, and that a bacterial mass is observed at the bottom of the test tube.
これに対して、本発明の抗菌剤を用いた場合には、図１（Ａ）に示されるように、抗菌剤と培養液とが反応し、褐色の着色が認められたが、培養液は透明であり、歯周病菌の繁殖による濁りが認められないことがわかる。 In contrast, when the antibacterial agent of the present invention was used, the antibacterial agent and the culture solution reacted and brown coloration was observed as shown in FIG. 1 (A). It is transparent and it can be seen that no turbidity is observed due to the growth of periodontal disease bacteria.
なお、本発明の抗菌剤を用いた場合には、抗菌剤と培養液とが反応し、培養液が着色することから、吸光度による歯周病菌の繁殖状態を調べることが困難であるため、培養液から歯周病菌を遠心分離し、遠心分離された歯周病菌をリン酸緩衝液に再度懸濁させることにより、歯周病菌の懸濁液を得た。その結果を図２に示す。 In addition, when the antibacterial agent of the present invention is used, the antibacterial agent and the culture solution react and the culture solution is colored. Therefore, it is difficult to examine the propagation state of periodontal disease bacteria by absorbance. Periodontal pathogens were centrifuged from the liquid, and the centrifuged periodontal pathogens were suspended again in a phosphate buffer solution to obtain a suspension of periodontal pathogens. The result is shown in FIG.
図２において、（Ａ）は、本発明の抗菌剤が用いられた懸濁液を示す図面代用写真、（Ｂ）は、対照試験で歯周病細菌が培養されたときの懸濁液を示す図面代用写真である。 2A is a drawing-substituting photograph showing a suspension in which the antibacterial agent of the present invention is used, and FIG. 2B is a suspension when periodontal disease bacteria are cultured in a control test. It is a drawing substitute photograph.
図２に示された結果から、本発明の抗菌剤を用いた場合には、菌体の生育がほぼ完全に抑制されることがわかる。また、本発明の抗菌剤が用いられた懸濁液を用いて吸光度計で波長６００ｎｍにおける吸光度を測定したところ、ブランクとの吸光度の差が０であったことから、本発明の抗菌剤による生育阻害率は１００％であることが確認された。 From the results shown in FIG. 2, it can be seen that when the antibacterial agent of the present invention is used, the growth of bacterial cells is almost completely suppressed. Further, when the absorbance at a wavelength of 600 nm was measured with an absorptiometer using a suspension in which the antibacterial agent of the present invention was used, the difference in absorbance with respect to the blank was 0. The inhibition rate was confirmed to be 100%.
以上のことから、本発明の抗菌剤は、歯周病菌の原因菌の生育作用を抑制するので、歯周病菌の原因菌に対し、優れた抗菌（静菌）性を示すことから、歯周病を予防するための口腔用化粧品、医薬品、医薬部外品などに好適に使用することができるものと考えられる。 From the above, since the antibacterial agent of the present invention suppresses the growth action of the causative bacteria of periodontal disease bacteria, it exhibits excellent antibacterial (bacteriostatic) properties against the causative bacteria of periodontal disease bacteria. It is considered that it can be suitably used for oral cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs and the like for preventing diseases.
本発明の抗菌剤は、ヒトの皮膚に対して低刺激性を有し、抗菌性および人体に対する安全性に優れており、例えば、歯周病菌（フソバクテリウムなど）、多剤耐性菌（スタフィロコッカスなどの黄色ブドウ球菌など）、院内感染菌（セラチアなど）、背中ニキビ・フケ原因菌（マラセチアなど）、ニキビ菌（アクネ菌など）、腋臭・加齢臭原因菌（コリネバクテリウムなど）などの菌体に対して抗菌（静菌）性を示すことから、皮膚に対する保湿剤、防臭剤などの化粧品、医薬品、医薬品および医薬部外品、食品保存剤、切り花用吸水材などの用途に使用することが期待される。 The antibacterial agent of the present invention has low irritation to human skin and is excellent in antibacterial property and safety to human body. For example, periodontopathic bacteria (such as Fusobacterium), multidrug-resistant bacteria (staphylococcus) Staphylococcus aureus, etc.), hospital-acquired bacteria (such as Serratia), back acne / dandruff-causing bacteria (such as Malassezia), acne bacteria (such as acne), and odor / aging odor-causing bacteria (such as Corynebacterium) Because it exhibits antibacterial (bacteriostatic) properties against bacterial cells, it is used for applications such as skin moisturizers, deodorants, and other cosmetics, pharmaceuticals, pharmaceuticals and quasi-drugs, food preservatives, and water absorbents for cut flowers. It is expected.
Claims (1)
で表わされるフルクトース誘導体を含有することを特徴とする抗菌剤。 Formula (I) as active ingredient:
The antibacterial agent characterized by containing the fructose derivative represented by these.
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