JP2019031444A - Composition for pest control - Google Patents

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Yasumichi Onozaki
保道 小野▲崎▼
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Haruka Takeuchi
晴香 武内
亮 堀越
Akira Horikoshi
亮 堀越
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Abstract

SOLUTION: There is provided a composition for pest control containing one or more kind of an iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of (a) group or an acid addition salt thereof, and a pest control agent of (b) group as active ingredients. Ar represents a pyridyl group which may be substituted by a halogen atom or the like, or the like, R1 represents a hydrogen atom, or a C1 to C6 alkyl group, Y represents a hydrogen atom or the like, R2 is a C1 to C6 alkyl group substituted by a halogen atom.EFFECT: A composition for pest control can reduce crop damages by pest and exhibit high controlling effect at lower dose than the case with use as a single agent, by direct processing to pest, agent processing to plant, or processing to a carrier for plant cultivation.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明はイミノピリジン誘導体と他の有害生物防除剤とを含有する有害生物防除用組成物に関する。   The present invention relates to a pest control composition containing an iminopyridine derivative and another pest control agent.

これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性低下の問題、効果の持続性の課題、作業者への安全性や、環境影響面での安全性から、いまなお安全性の高い新規薬剤が求められている。特に、インド、タイ、ベトナム、中国、日本などのアジアの稲作地帯では、近年、既存剤に対して高度に薬剤抵抗性を発達させた害虫の発生が問題となっており、これら薬剤抵抗性を発達させた害虫に対しても高い防除効果を示す薬剤の開発が求められている。
特許文献１、２および３には、後述する化学式（１）で示される化合物に類似した構造を有する化合物が、他の有害生物防除剤と混合して利用することが示唆されているが、本発明の混合組成物に関しては、何ら記載はない。 Many pest control agents have been found so far, but due to the problem of reduced drug sensitivity, the problem of sustaining effects, safety to workers, and safety in terms of environmental impact, they are still There is a need for new drugs with high safety. In particular, in rice paddies in Asia such as India, Thailand, Vietnam, China and Japan, in recent years, the occurrence of pests that have developed drug resistance to existing drugs has become a problem. There is a demand for the development of a drug that exhibits a high control effect against developed pests.
Patent Documents 1, 2 and 3 suggest that a compound having a structure similar to the compound represented by the following chemical formula (1) is used in combination with other pest control agents. There is no description regarding the mixed composition of the invention.

特許文献４には、後述する化学式（１）で示される化合物に類似した構造を有する化合物と、他の有害生物防除剤を混合した組成物および組合せ物についての記載があるが、本発明の混合組成物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して利用することについては具体的な記載がない。
また、特許文献５、６、７、８および９にも、後述する化学式（1）で示される化合物に類似した構造を有する化合物が、他の有害生物防除剤と混合して利用することが示唆されているが、本発明の混合組成物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して利用することについては具体的な記載がない。 In Patent Document 4, there is a description of a composition and a combination obtained by mixing a compound having a structure similar to the compound represented by the chemical formula (1) described later and another pest control agent. There is no specific description about the use of the composition against brown planthopper, white-spotted planthopper, and red-bellied planthopper.
Patent Documents 5, 6, 7, 8 and 9 also suggest that a compound having a structure similar to the compound represented by the chemical formula (1) described later is used in combination with other pest control agents. However, there is no specific description about the use of the mixed composition of the present invention against the brown planthopper, white-spotted planthopper, and red-bellied leafhopper.

国際公報第２０１２／０２９６７２号International Publication No. 2012/029672 国際公開第２０１３／１２９６８８号International Publication No. 2013/129688 特開平５−７８３２３号公報Japanese Patent Laid-Open No. 5-78323 欧州特許出願公開第２６８９１５号明細書European Patent Application Publication No. 268915 国際公開第２０１５／０５５５０５号International Publication No. 2015/055555 国際公開第２０１５／０５５５５４号International Publication No. 2015/055554 国際公開第２０１５／０５５７５２号International Publication No. 2015/055752 国際公開第２０１５／０５５７５５号International Publication No. 2015/055755 国際公開第２０１５／０５５７５７号International Publication No. 2015/055757

本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することにより、有害生物防除分野において、薬剤感受性の低下、効果の持続性などの既存薬剤が有する問題を解決することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a novel pest control agent to solve the problems of existing drugs such as reduced drug sensitivity and sustained effect in the pest control field.

上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、下記の（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはその酸付加塩および（ｂ）群の有害生物防除剤を含んでなる組成物により、単剤で使用するよりも優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the iminopyridine derivative represented by the following chemical formula (1) of the group (a) or an acid addition salt thereof and the pest control of the group (b): The present invention was completed by finding that a composition comprising an agent exhibits a control effect superior to that of a single agent.

すなわち、本発明は以下の発明の態様によって提供される。
［１］有効成分として、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、 That is, the present invention is provided by the following aspects of the invention.
[1] As an active ingredient, at least one of iminopyridine derivatives represented by the chemical formula (1) in group (a) or acid addition salts thereof,

Figure 2019031444
[ここでＡｒはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、またはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、またはニトロ基を示し、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。]、
および（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除用組成物、
［２］さらに（ｃ）群の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる、上記［１］に記載の有害生物防除用組成物、
［３］（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２,２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドおよびＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパナミドより選択される化合物またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、および（ｂ）群の有害生物防除剤が、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、アフィドピロペン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、ブロフラニリド、テトラニリプロール、シクラニリプロール、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド、N-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドの少なくとも１種を有効成分として含んでなる上記［１］に記載の有害生物防除用組成物、
［４］（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドである、上記［１］に記載の有害生物防除用組成物、
［５］農園芸薬上許容可能な担体をさらに含む、上記［１］に記載の組成物。
［６］Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物、
［７］Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを同時にまたは別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法、
［８］同時に処理すべき領域に適用する、上記［７］に記載の保護する方法、
［９］上記［１］〜［５］に記載の有害生物防除用組成物の有効量を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法、
［１０］有用植物がイネである、上記［９］に記載の保護する方法、
［１１］適用対象が土壌である、上記［９］に記載の保護する方法、
［１２］有害生物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメである、上記［９］に記載の保護する方法、
［１３］上記［６］に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法、
［１４］有害生物から有用植物を保護するための、上記［１］〜［５］に記載の有害生物防除用組成物の使用方法、
［１５］有害生物から有用植物を保護するための、上記［６］に記載の組み合わせ物の使用方法。
Figure 2019031444
 [Wherein Ar is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, an alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group. A good pyridyl group, or a C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, a halogen atom, an alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group Represents a good pyrimidyl group, R1 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, or a halogen atom. C1-C6 alkyloxy group, cyano group, formyl group, Shows the B group, R2 represents a C1~C6 alkyl group substituted by a halogen atom. ],
And (b) a pest control composition comprising at least one pesticide of the group
[2] The pesticidal composition according to the above [1], further comprising as an active ingredient a pesticidal agent of group (c),
[3] The iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in group (a) is N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2, 2,2-trifluoroacetamide, N- [1-((6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroaceta N- [1-((6-fluoropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide, N- [1-((6- Bromopyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide, N- [1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) Pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2- Trifluoroacetamide, N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2-difluoroacetamide, 2-chloro-N- [1 -((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2-difluoroacetamide, N- [1-((2-chloropyrimidin-5-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide and N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene]- At least one compound selected from 2,2,3,3,3-pentafluoropropanamide or an acid addition salt thereof, and the pesticidal agent of group (b) are acetamiprid, imidacloprid, dinotefra , Thiacloprid, nitenpyram, cartap, thiocyclam, spinetoram, flubendiamide, flonicamid, pyrifluquinazone, pymetrozine, aphidopyropene, cyhalothrin, spirotetramat, acephate, buprofezin, fipronil, brofuranilide, tetranyriprole, cyclaniliprol, boss , Tolprocarb, 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) -3-methyl-6- (perfluoroethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5-((trifluoromethyl) sulfinyl) benzo [d] oxazole, 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5 -((Trifluoromethyl) thio) benzo [d] oxazole, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano Oxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano-2,2-difluoroacetamide, (E) -N- (1- ((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((2-chlorothiazol-5-yl) methyl) pyridine -2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, ( E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano-2-methylpropanamide, (E) -N- (1 -(1- (6-Chloropyridine- 3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanooxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyanocyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1 -Cyano-2-methylcyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano Cyclopropane-1-carboxamide, (E) -1-cyano-N- (1- (pyrimidin-5-ylmethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) cyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- ( 1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano- [1,1'-bi (cyclopropane)]-2-carboxamide, (E)- N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2-ethylcyclopropane-1 -Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-diethoxyacetamide, (E) -2 -(((4-chlorobenzyl) oxy) imino) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (ethoxyimino) acetamide, (Z) -2-((( E) -1-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-oxoacetimidoyl chloride, methyl (Z) -2- ( ((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-oxoethaneimidothioate, (Z) -N- ((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (hydroxyimino) -2-nitroacetamide, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) -2-nitroacetamide, (E) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) Pyridine-2 (1H) -ylidene) amino) -N- (methylthio) -2-oxoacetimidoyl cyanide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) Methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 ( 1H) -Iridene) -2- (methoxyimino) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene)- 2- (methoxyimino) ethanethioamide, (E) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -4- (trifluoromethyl) pyridine-2 (1H) -Iridene) amino) -N-methoxy-2-thioxoacetimidoylcyanide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-((Propane-2- Irideneamino) oxy) propanamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-difluoro-2-((propane- 2-Ilideneamino) oxy) acetamide, N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-((((E) -ethylidene ) Amino) oxy) -2,2-difluoroacetamide, 2- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N-methylhydrazine-1- Carboxamide, N '-(1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2,2-trifluoroacetohydrazine, 2- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) hydrazine-1-carboxamide, 2- (1-((6-chloropyridine- 3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) hydrazine-1 -Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-4,5-dihydroisoxazole-4 -Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-4- Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole-4 -Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-5-methyl-4,5-dihydroiso Xazole-4-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-isopropylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl Isoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methylisoxazole-5-carboxamide, ( E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,4-dimethylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -4-methyl-3- (trifluoromethyl) isoxazole-5-carboxamide, (E) -N- ( 1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-nitroacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -4-methyl-2-nitropent-2-enamide, N- (3- (benzylcarbamoyl) -4 -Harmful as described in the above item [1], comprising at least one kind of -chlorophenyl) -1-methyl-3- (perfluoroethyl) -4- (tyrifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide as an active ingredient Biocontrol composition,
[4] The iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in group (a) is N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2, The composition for controlling pests according to the above [1], which is 2,2-trifluoroacetamide,
[5] The composition according to the above [1], further comprising an agriculturally and horticulturally acceptable carrier.
[6] N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide or iminopyridine which is an acid addition salt thereof A combination comprising a derivative and at least one pesticide of group (b),
[7] N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide or iminopyridine which is an acid addition salt thereof Applying the derivative and at least one pesticide of group (b) simultaneously or separately to the area to be treated, the method for protecting useful plants from pests,
[8] The protection method according to [7], which is applied to an area to be processed at the same time,
[9] A pest comprising applying an effective amount of the composition for controlling pests according to the above [1] to [5] to a pest, a useful plant, soil, or a cultivation carrier as an application target How to protect useful plants from,
[10] The method for protecting according to the above [9], wherein the useful plant is rice,
[11] The protection method according to [9] above, wherein the application target is soil.
[12] The method for protecting according to the above [9], wherein the pest is a brown planthopper, white-spotted plant, red-faced grasshopper,
[13] A method for protecting a useful plant from a pest comprising applying the combination according to [6] to a pest, a useful plant, soil, or a cultivation carrier as an application target,
[14] Use of the composition for controlling pests according to the above [1] to [5] for protecting useful plants from pests,
[15] A method for using the combination according to [6] above, in order to protect useful plants from pests.

本発明の有害生物防除組成物は農業現場で問題となる有害生物に対して高い防除効果を示す。例えば有害生物への直接処理、植物体への薬剤処理や土壌、作物栽培用担体への処理により、病害虫による作物被害を軽減させることができる。また、本発明の組成物を処理することにより、それぞれ単剤として使用する場合よりも低薬量で高い防除効果を示すことができる。   The pest control composition of the present invention exhibits a high control effect against pests that are problematic in agriculture. For example, crop damage caused by pests can be reduced by direct treatment for pests, chemical treatment for plants, and treatment for soil and crop cultivation carriers. In addition, by treating the composition of the present invention, it is possible to show a higher control effect at a lower dose than when used as a single agent.

本発明の組成物は（a）群と（ｂ）群の化合物を含んでなるものである。この（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体はそれ自体でも害虫に対して優れた防除効果を示すものであるが、（ｂ）群の有害生物防除剤と混合して用いることによって、単剤で使用するよりも優れた防除効果を示すものである。
従って、本発明により、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはその酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物が提供される。
本発明の有害生物防除用組成物は、農園芸用有害生物防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などとして使用することができる。中でも農園芸用有害生物防除剤は水稲病害虫防除剤として使用することができる。 The composition of the present invention comprises the compounds of groups (a) and (b). Although the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of the group (a) itself exhibits an excellent control effect against pests, it is used by mixing with the pest control agent of the group (b). Thus, the control effect is superior to that of a single agent.
Therefore, according to the present invention, at least one iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of group (a) or an acid addition salt thereof and at least one pesticide of group (b) are contained. A pest control composition is provided.
The pest control composition of the present invention can be used as an agricultural and horticultural pest control agent, sanitary pest control agent, unpleasant pest control agent, stored / stored food pest control agent, house pest control agent, and the like. Among them, agricultural and horticultural pest control agents can be used as paddy rice pest control agents.

ここで、（ａ）群には上記の化学式（１）で示される誘導体またはその酸付加塩が含まれる。この中で、Ａｒはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、または、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示す。また、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、またはニトロ基を示す。また、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
化学式（１）で示される化合物のＡｒが示す「置換されていてもよいピリジル基」および「置換されていてもよいピリミジル基」で置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。その中で好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
ここで、化学式（１）の中で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロエチル基などが挙げられる。
また、「ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基」としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基などが挙げられる。 Here, the group (a) includes a derivative represented by the above chemical formula (1) or an acid addition salt thereof. In this, Ar is substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, an alkyloxy group optionally substituted with a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group. Substituted by a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, an alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group An optional pyrimidyl group is shown. R1 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.
Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, a C1-C6 alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a formyl group, or a nitro group. Indicates. R2 represents a C1-C6 alkyl group substituted with a halogen atom.
Examples of the substituent that may be substituted with the “optionally substituted pyridyl group” and the “optionally substituted pyrimidyl group” represented by Ar of the compound represented by the chemical formula (1) include a halogen atom and a halogen atom. A C1-C4 alkyl group which may be substituted by an alkyl group, an alkyloxy group which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group and the like. Among them, a preferred substituent is a halogen atom.
Here, examples of the “halogen atom” shown in the chemical formula (1) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Specific examples of the “C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom” include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a difluoromethyl group, and a trifluoromethyl group. Chloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group and the like.
Specific examples of the “alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom” include a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyloxy group, and a difluoromethyloxy group.

化学式（１）で示される化合物のＡｒの好ましい態様としては、３-ピリジル基、６-クロロ-３-ピリジル基、６-クロロ-５-フルオロ-３-ピリジル基、６-ブロモ-３-ピリジル基、６-フルオロ-３-ピリジル基、５,６-ジクロロ-３-ピリジル基、６-トリフルオロメチル-３-ピリジル基、２-クロロ-５-ピリミジル基である。その中で好ましくは６-クロロ-３-ピリジル基、６-フルオロ-３-ピリジル基、６-クロロ-５-フルオロ-３-ピリジル基、６-ブロモ-３-ピリジル基、２-クロロ-５-ピリミジル基などが挙げられる。
化学式（１）で示される化合物のＲ１が示す「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」としては、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基が挙げられる。その中で好ましくはメチル基、エチル基などが挙げられる。 Preferred examples of Ar in the compound represented by the chemical formula (1) include 3-pyridyl group, 6-chloro-3-pyridyl group, 6-chloro-5-fluoro-3-pyridyl group, and 6-bromo-3-pyridyl group. A group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 5,6-dichloro-3-pyridyl group, 6-trifluoromethyl-3-pyridyl group, and 2-chloro-5-pyrimidyl group. Among them, preferred are 6-chloro-3-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-chloro-5-fluoro-3-pyridyl group, 6-bromo-3-pyridyl group, and 2-chloro-5. -Pyrimidyl group etc. are mentioned.
The “C1-C6 alkyl group” represented by R1 of the compound represented by the chemical formula (1) is a chain, branched, cyclic, or a combination thereof having 1 to 6 carbon atoms. When the branched or cyclic alkyl group is included, the number of carbon atoms is 3 or more. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a cyclopropyl group. Among them, preferred are a methyl group, an ethyl group and the like.

化学式（１）で示される化合物のＹが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロエチル基などが挙げられる。   Specific examples of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom” represented by Y of the compound represented by the chemical formula (1) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, n -Butyl group, n-pentyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group and the like.

また、「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、イソプロピルオキシ基などが挙げられる。
化学式（１）で示される化合物のＲ２が示す「ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上である。 具体的にはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２-ジクロロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,３-ジフルオロシクロプロピル基等が挙げられる。その中で好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。 Specific examples of the “C1-C6 alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom” include a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyloxy group, a difluoromethyloxy group, and an isopropyloxy group. .
The “C1-C6 alkyl group substituted by a halogen atom” represented by R2 of the compound represented by the chemical formula (1) is a chain, branched, cyclic, or a combination thereof having 1 to 6 carbon atoms. The upper limit of the number of substituted halogen atoms is the number of hydrogen atoms of the alkyl group. When the branched or cyclic alkyl group is included, the number of carbon atoms is 3 or more. Specifically, a trifluoromethyl group, trichloromethyl group, difluorochloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, chloromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, Examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,3-difluorocyclopropyl group, and the like. Among them, preferably a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a dichloromethyl group, a difluoromethyl group, a difluorochloromethyl group, a chloromethyl group, a pentafluoroethyl group, more preferably a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, A difluorochloromethyl group, a chloromethyl group and a pentafluoroethyl group;

特に化学式（１）で示される誘導体の中で好ましい化合物はＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（以下、化合物１という）である。この化合物は、国際公報第２０１２／０２９６７２号又は国際公開第２０１５／１３７２１６号に記載の方法等により合成することができる。
また、本発明の有害生物防除用組成物にあっては、化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体の酸付加塩（好ましくは農園芸薬上許容可能な酸付加塩）も利用可能であり、塩の種類としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。 Particularly preferred among the derivatives represented by the chemical formula (1) is N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoro. Loacetamide (hereinafter referred to as Compound 1). This compound can be synthesized by the method described in International Publication No. 2012/029672 or International Publication No. 2015/137216.
In the pest control composition of the present invention, an acid addition salt of an iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) (preferably an acid addition salt acceptable for agricultural and horticultural use) can also be used. Examples of the salt include acid addition salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, phosphate, and acetate.

また、本発明の有害生物防除用組成物に含まれる（ｂ）群の有害防除組成物として、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、アフィドピロペン（国際公開第2006/129714号に記載がある）、ブロフラニリド（国際公開第2005/073165号に記載がある）、テトラニリプロール（国際公開第2010/069502号に記載がある）、シクラニリプロール（国際公開第2005/077934号に記載がある）、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ（国際公開第2012/039132号に記載がある）、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール（国際公開第2015/190316号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド（国際公開第2015/075174号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド（国際公開第2015/040116号に記載がある）、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド（国際公開第2015/086790号に記載がある）、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド（国際公開第2015/091649号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、
(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド（国際公開第2015/124706号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド（国際公開第2015/144813号に記載がある）またはN-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（国際公開第2010/051926号に記載がある）で示される化合物が含まれる。 Moreover, as the pest control composition of group (b) contained in the composition for controlling pests of the present invention, acetamiprid, imidacloprid, dinotefuran, thiacloprid, nitenpyram, cartap, thiocyclam, spinetoram, fulvendiamide, flonicamid, pyrifluquinazone, pymetrozine, Cyhalothrin, spirotetramat, acephate, buprofezin, fipronil, aphidopyropene (described in WO 2006/129714), brofuranilide (described in WO 2005/073165), tetranyriprole (WO 2010/2010) / 069502), cyclaniliprol (described in WO 2005/077934), carbosulfan, isoprothiolane, tolprocarb (described in WO 2012/039132), 2- (3- (Ethylsulfonyl) -5- (tri Fluoromethyl) pyridin-2-yl) -3-methyl-6- (perfluoroethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine, 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5 -((Trifluoromethyl) sulfinyl) benzo [d] oxazole, 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5-((trifluoromethyl) thio) benzo [d] oxazole (International Publication No. 2015/190316), (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-diethoxyaceta (E) -2-(((4-chlorobenzyl) oxy) imino) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H)- Ylidene) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (ethoxyimino) acetamide, (Z ) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-oxy Acetimidyl chloride, methyl (Z) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-oxo Ethanimidothioate, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (hydroxyimino) -2-nitroacetamide , (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) -2-nitroacetamide, (E ) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) amino) -N- (methylthio) -2-oxoacetimidoyl cyanide , (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) acetamide, (E) -N -((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) acetamide, (E) -N-((E)- 1-((6-Chloropyridy N-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) ethanethioamide, (E) -2-(((E) -1-((6-chloropyridine-3- Yl) methyl) -4- (trifluoromethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-thioxoacetimidoylcyanide (described in WO 2015/075174), (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloro Pyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) -2-cyanooxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2 -Cyano-2,2-difluoroacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoaceta (E) -N- (1-((2-chlorothiazol-5-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 ( 1H) -ylidene) -2-cyano-2-methylpropanamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-Cyanooxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyanocyclopropane-1- Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2-methylcyclopropane-1-carboxamide, (E ) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyanocyclopropane-1-carboxamide, (E) -1-cyano- N- (1- (pyrimidin-5-ylmethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) cyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine- 2 (1H) -ylidene) -2-cyano- [1,1'-bi (cyclopropane)]-2-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2-ethylcyclopropane-1-carboxamide (described in WO 2015/040116), (E) -N- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-((propan-2-ylideneamino) oxy) propanamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine- 3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-difluoro-2-((propan-2-ylideneamino) oxy) acetamide, N-((E) -1-((6-chloro Pyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-(((((E) -ethylidene) amino) oxy) -2,2-difluoroacetate Mido (described in WO 2015/086790), 2- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N-methylhydrazine-1- Carboxamide, N '-(1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2,2-trifluoroacetohydrazine, 2- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) hydrazine-1-carboxamide, 2- (1-((6-chloropyridine- 3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) hydrazine-1-carboxamide (described in WO 2015/091649), (E ) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide, (E ) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylide ) -3-methyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-carboxamide,
(E) -N- (1-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) -3,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide , (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole -4-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-isopropylisoxazole-5-carboxamide, (E ) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1 -((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine -3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,4-dimethylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6- (Ropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -4-methyl-3- (trifluoromethyl) isoxazole-5-carboxamide (described in WO 2015/124706), (E ) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-nitroacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine- 3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridine- 3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -4-methyl-2-nitropent-2-enamide (described in WO 2015/144813) or N- (3- (benzylcarbamoyl) -4-Chlorophenyl) -1-methyl-3- (perfluoroethyl) -4- (tyrifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (described in International Publication No. 2010/051926) Is included.

本発明で、特に好ましい例としては、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物１）であり、（ｂ）群の有害生物防除剤が、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、アフィドピロペン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、ブロフラニリド、テトラニリプロール、シクラニリプロール、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド、N-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドを含んでなる有害生物防除用組成物である。
本発明の有害生物防除用組成物は、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはその酸付加塩から選ばれる少なくとも1種と（ｂ）群の有害生物防除剤から選ばれる少なくとも1種に、さらに（ｃ）群の有害生物防除剤を含んでいてもよい。
ここで、本発明の（ａ）群と（ｂ）群を含んでなる有害生物防除用組成物に、混合可能な（ｃ）群の有害生物防除剤としては、ペスティサイド マニュアル（第13版 The British Crop Protection Council 発行）や、シブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１６版、２０１２年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行）に記載の化合物などが挙げられる。 In the present invention, as a particularly preferred example, the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in group (a) is N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H ) -Ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide (compound 1), and the group (b) pesticide is acetamiprid, imidacloprid, dinotefuran, thiacloprid, nitenpyram, cartap, thiocyclam, spinetoram, fulvene Diamide, Flonicamid, Pyrifluquinazone, Pymetrozine, Aphidopyropene, Cyhalothrin, Spirotetramat, Acephate, Buprofezin, Fipronil, Brofuranilide, Tetaniliprole, Cyclaniliprol, Carbosulfuran, Isoprothiolane, Toluprocarb, 2- (3- (ethylsulfonyl) -Five- (Trifluoromethyl) pyridin-2-yl) -3-methyl-6- (perfluoroethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine, 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl ) -5-((trifluoromethyl) sulfinyl) benzo [d] oxazole, 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5-((trifluoromethyl) thio) benzo [d] oxazole, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloro Pyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) -2-cyanooxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2 -Cyano-2,2-difluoroacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H)- Ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((2-chlorothiazol-5-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- ( 1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano-2-methylpropanamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 ( 1H) -ylidene) -2-cyanooxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano Cyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2-methylcyclopropane-1 -Carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyanocyclopropane-1-carb Boxamide, (E) -1-cyano-N- (1- (pyrimidin-5-ylmethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) cyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano- [1,1'-bi (cyclopropane)]-2-carboxamide, (E) -N- (1- ((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2-ethylcyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6- Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-diethoxyacetamide, (E) -2-(((4-chlorobenzyl) oxy) imino) -N- ((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridine -3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (ethoxyimino) acetamide, (Z) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) Methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) Mino) -N-methoxy-2-oxoacetimidoyl chloride, methyl (Z) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H)- Iridene) amino) -N-methoxy-2-oxoethanimidothioate, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl pyridine-2 (1H) -ylidene ) -2- (Hydroxyimino) -2-nitroacetamide, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2 -(Methoxyimino) -2-nitroacetamide, (E) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) amino) -N -(Methylthio) -2-oxoacetimidoyl cyanide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2 -(Methoxyimino) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) acetamide , (E ) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) ethanethioamide, (E) -2- ( ((E) -1-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) -4- (trifluoromethyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-thioxoacetylimide Ircyanide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-((propan-2-ylideneamino) oxy) propanamide, ( E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-difluoro-2-((propan-2-ylideneamino) oxy) acetamide N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-(((((E) -ethylidene) amino) oxy) -2 , 2-Difluoroacetamide, 2- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N-methylhydrazine-1-carboxamide, N'- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2,2-trifluoroacetohydrazine, 2- (1-((6-chloropyridine-3 -Yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) hydrazine-1-carboxamide, 2- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) hydrazine-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) Methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) Methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide, (E ) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-isopropylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1- ((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine -3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,4-dimethylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H ) -Ilidene) -4-methyl-3- (trifluoromethyl) isoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-nitroacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 ( 1H) -ylidene) -1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 ( 1H) -Ilidene) -4-methyl-2-nitropent-2-enamide, N- (3- (benzylcarbamoyl) -4-chlorophenyl) -1-methyl-3- (perfluoroethyl) -4- (tyrifluoro A composition for controlling pests comprising (methyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide.
The composition for controlling pests of the present invention is selected from at least one selected from the iminopyridine derivatives represented by the chemical formula (1) of group (a) or acid addition salts thereof and the pest control agent of group (b). At least one species may further contain a group (c) pest control agent.
Here, as the pest control agent of the group (c) that can be mixed with the pest control composition comprising the groups (a) and (b) of the present invention, the Pesticide Manual (13th edition The British) Crop Protection Council) and the compounds described in Shibuya Index (SHIBUYA INDEX 16th edition, 2012, SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP).

より具体的には、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤としてはジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ホスチアゼート（fosthiazate）、イミシアホス（imicyafos）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物、ベンスルタップ(Bensultap)のようなネライストキシン誘導体、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物、アセタミプリド（Acetamiprid）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ジノテフラン（dinotefran）、ニテンピラム（nitenpyram）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、のようなネオニコチノイド化合物、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole) 、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなジアミド化合物、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ブロフラニリド(broflanilide)のようなGABA受容体作用性化合物、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）のような呼吸鎖電子伝達系複合体I阻害化合物、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピフルブミド(pyflubumide)のような呼吸鎖電子伝達系複合体II阻害化合物、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、フロメトキン（flometoquin）のような呼吸鎖電子伝達系複合体III阻害化合物、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマトのようなACCase阻害化合物、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（Spinetram）、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、ミルベマイシン（milbemycin）、レピメクチン（lepimectin）のようなマクロライド化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、フロニカミド（flonicamid）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、ピメトロジン(pymetrozine)、アフィドピロペン（afidopyropen）、シハロトリン（cyhalothrin）、スピロテトラマト(spirotetramat)、アセフェート（acephate）、ブプロフェジン（buprofezin)、カルボスルファン（carbosulfan）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、エトキサゾール（ethoxazole）、ビフェナゼート（bifenazate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シクロキサプリド（Cycloxaprid）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、レノフルスリン（renofluthrin）、クロロプパラレスリン（chloroprallethrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、イプシロン-メトフルスリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン-モムフルオロスリン（epsilon-momfluorothrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬が挙げられる。または、それらの農園芸薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。   More specifically, insecticides, acaricides or nematicides include dichlorvos, EPN, fenitrothion, fenamifos, prothiofos, profenfos, pyraclofos. , Chlorpyrifos-methyl, diazinon, fosthiazate, imicyafos, organophosphate compounds such as mesomyl, thiodicarb, aldicarb, oxamyl ( carbamate compounds such as oxamyl, propoxur, carbaryl, fenobucarb, ethiofencarb, fenothiocarb, pirimicarb, carbofuran, benfuracarb, Nereistoxin derivatives such as bensultap, dicofol, organochlorine compounds such as tetradifon, permethrin, tefluthrin, cypermethrin, deltamethrin, Fenvalerate, fluvalinate, etofenprox, pyrethroid compounds such as silafluofen, diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron, chlorfluaz Benzoylurea compounds such as chlorfluazuron, juvenile hormone-like compounds such as metoprene, molting hormone-like compounds such as chromafenozide, Acetamiprid, Imidacloprid, dinotef neonicotinoid compounds such as ran, nitenpyram, c1othianidin, thiamethoxam, thiacloprid, sulfoxaflor, flupyradifurone, flubendiamide, Diamide compounds such as chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, tetraniliprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprolol (Pyrafluprole), pyriprole, GABA receptor agonists such as broflanilide, pyridaben, fenpyroxymate, pyrimidifen, tebufe npyrad), respiratory chain electron transport complex I inhibitors such as tolfenpyrad, respiratory chain electron transport complex II inhibitors such as cyflumetofen, cyenopyrafen, piflubumide, fluacrylpyrim Respiratory chain electron transport complex III inhibitors such as fluacrypyrim, acequinocyl, flometoquin, spirodiclofen, spiromesifen, ACCase inhibitors such as spirotetramat And macrolide compounds such as spinosad, spinetram, avermectin, avermectin, emamectin benzoate, milbemycin, and lepimectin. In addition, other compounds include cartap, thiocyclam, flonicamid, pyrifluquinazone, pymetrozine, afidopyropen, cyhalothrin, spirotetramat, aceto (Acephate), buprofezin, carbosulfan, hexythiazox, amitraz, chlordimeform, ethoxazole, bifenazate, chlorfenapyr, chlorfenapyr pyriproxyfen), indoxacarb, pyridalyl, metaflumizone, cycloxaprid, hydramethylnon, triazamate Renofluthrin, chloroprallethrin, cyhalodiamide, fluazaindolizine, epsilon-metofluthrin, epsilon-momfluorothrin, kappa kappa-bifenthrin, kappa-tefluthrin, fluhexafon, tioxazafen, momfluorothrin, heptafluthrin, pyriminostrobin, organometallic compounds And microbial pesticides such as dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazine compounds, BT agents, and entomopathogenic virus agents. Alternatively, those acid addition salts that are acceptable in agricultural and horticultural medicines can be mentioned.

好ましい殺虫剤としては、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、ピメトロジン（pymetrozine）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetram）、フィプロニル（fipronil）、ブロフラニリド（broflanilide）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chloranthraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブプロフェジン（buprofezin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、シラフルオフェン（silafluofen）、シハロスリン（cyhalothrin）、エチプロール（ethiprole）、フロニカミド（flonicamid）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、シクロキサプリド（Cycloxaprid）、スピロテトラマト（spirotetramat）およびアフィドピロペン（afidopyropen）で表される化合物が挙げられる。
また殺菌剤としては、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン(orysastrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、メトコナゾール(metoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furamepyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)のようなカルボキシアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他イソプロチオラン（isoprothiolane）、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、フェリムゾン(ferimzone)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadin-albesilate）、シフルフェナミド(cyflufenamid)、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキソリニック酸（oxolinic-acid）、テブフロキン(tebufloquin)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル（tiadinil）イソチアニル(isotianil)、トルプロカルブ（tolprocarb）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、マンデストロビン（mandestrobin）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ピラジフルミド（pyraziflumid）オキサチアピプロピリン（oxathiapiprolin）、ペンフルフェン（penflufen）などが挙げられる。
好ましい殺菌剤としては、アゾキシストルビン（azoxystrobin）、イソプロチオラン(isoprothiolane）、オリサストロビン（orysastrobin）、チフルザミド（thifluzamide）、フラメトピル（furametpyr）、フサライド（fthalide）、プロベナゾール（probenazole）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar−S−methyl）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、トルプロカルブ（tolprocarb）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トリシクラゾール（tricyclazole）、ピロキロン（pyroquilon）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、シメコナゾール（simeconazole）、バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（Kasugamycin）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）が挙げられる。 Preferred insecticides include acephate, acetamiprid, imidacloprid, nitenpyram, clothianidin, dinotefuran, thiacloprid, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam , Spinosad, spinetram, fipronil, broflanilide, flubendiamide, chloranthraniliprole, cyantraniliprole, cyclanilipole ), Tetraniliprole, cartap, thiocyclam, carbosulfan, benfuracarb, buprofezin Etofenprox, silafluofen, cyhalothrin, ethiprole, flonicamid, pyrifluquinazon, sulfoxaflor, flupradiquinone, flofradikin Examples thereof include compounds represented by emamectin benzoate, cycloxaprid, spirotetramat, and afidopyropen.
Examples of the bactericides include azoxystrobin, kresoxym-methyl, trifloxystrobin, metomiminostrobin, orostrobin, and mepanipyrim ( mepanipyrim), animinopyrimidine compounds such as pyrimethanil, cyprodinil, triadimefon, bitertanol, triflumizole, metoconazole, propiconazole, propiconazole Azoles such as penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, prochloraz, simeconazole Compounds, quinoxaline compounds such as quinomethionate, dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, propineb, dietofencarb ) Phenyl carbamate compounds, chlorothalonil, organochlorine compounds such as quintozene, benomyl, thiophanate-methyl, benzimidazole compounds such as carbendazole, Sulphenic acid compounds such as metalaxyl, oxadixyl, ofurase, benalaxyl, furalaxyl, cyprofuram, phenylamide compounds such as dichlofluanid , Cupric hydroxide (copper hydroxide), copper compounds such as oxine-copper, isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole, fosetyl-aluminium, and tolclofos-methyl Organophosphorus compounds, captan, captafol, N-halogenothioalkyl compounds such as folpet, procymidone, iprodione, divin such as vinchlozolin Carboximide compounds, flutolanil, mepronil, furamepyr, thifluzamide, boscalid, carboxyanilide compounds such as penthiopyrad, fenpropimorph, dimethomorph Morpholine compounds such as (dimethomorph), hydroxylated Organotin compounds such as fenthin hydroxide, fenthin acetate, fludioxonil, cyanopyrrole compounds such as fenpiclonil, other isoprothiolanes, tricyclazole, Pyroquilon, carpropamid, diclocymet, fenoxanil, fhalide, fluazinam, fluazinam, cymoxanil, triforine, pyrifenox, fenarimol ), Fenpropidin, pencicuron, ferimzone, cyazofamid, iprovalicarb, benchthiavalicarb-isopropyl, iminoctadin-arbesylate (iminoctadin-a lbesilate), cyflufenamid, kasugamycin, validamycin, streptomycin, oxolinic-acid, tebufloquin, probenazole, tiadinil isothianyl, isothianil Tolprocarb, pydiflumetofen, picarbutrazox, mandestrobin, dipymetitrone, pyraziflumid oxathiapipropyline, penflufen Etc.
Preferred fungicides include azoxystrobin, isoprothiolane, orysastrobin, thifluzamide, furametpyr, fthalide, probenazole, acibenzolar-methyl S-methyl), thiazinyl, isothianil, tolprocarb, carpropamid, diclocymet, fenoxanil, tricyclazole, pyroquilon, ferimzone, ferimzone Examples include tebufloquin, simeconazole, validamycin, kasugamycin, pencicuron, and penflufen.

本発明の有害生物防除用組成物が防除効果を示す虫種としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、サンカメイガ、Scirphophaga innotata、Chilo polychrysus、イネヨトウ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp）など）、半翅目害虫（例えぱ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum avenae、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae，Adelgidae，Phy11oxeridae）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、アカスジカスミカメ、クサギカメムシ、チャバネアオカメムシ、Lygus lineolaris、Lygus hesperusなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae，Margarodidae，Ortheziidae，Ac1erdiae，Dacty1opiidae，Kerridae，Pseudococcidae，Coccidae，Eriococcidae，Asterolecaniidae，Beesonidae，Lecanodiaspididae，Cerococcidaeなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、アオドウガネ、ヒメコガネなどのコガネムシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、ニジュウヤホシテントウ、シンクイムシ類、カミキリムシ類、ケシキスイ類、など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、コバネイナゴなどのバッタ類）、双翅目害虫（例えば、イネカラバエ、イネヒメハモグリバエ、ミバエ類、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ネギアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられる。
これらの中で、本発明の有害生物防除剤を適用する虫種として好ましいものは、鱗翅目害虫（例えば、ニカメイガ、サンカメイガ、Scirphophaga innotata、Chilo polychrysus、イネヨトウ、コブノメイガ、フタオビコヤガ）、半翅目害虫（トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、アカスジカスミカメ）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオイムシ）、直翅目害虫（例えば、コバネイナゴ）、双翅目害虫（例えば、イネカラバエ、イネヒメハモグリバエ）である。さらに好ましいものは、トビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、ミナミアオカメムシである。 Examples of the insect species exhibiting the control effect of the composition for controlling pests of the present invention include lepidopterous pests (for example, Spodoptera litura, Syringa, Abayotou, Aomushi, Konaga, Shirochimodojito, Nikameiga, Sankaigaiga, Scirphophaga innotata, Chilo polychrysus, , Phytophyllum moth, Anopheles moth, Stag moth, Anopheles spp., Agrotis spp, Helicoverpa spp, Heliothis spp, etc., Hemiptera pests (eg, peach aphid, cotton) Aphids, Aphis fabae, corn aphids, pea aphids, potato aphids, bean aphids, tulip beetles, Macrosiphum avenae, Methopolophium dirhodum, wheat aphids, barley aphids Aphids such as radish aphids, fake aphids, marsh aphids, rosy apple aphid, apple aphids, komikan aphids, citrus aphids (Aphididae, Adelgidae, Phy11oxeridae) Planthoppers such as white-footed planthoppers, white-winged bugs, southern blue-headed bugs, red-headed winged beetle, red-tailed turtles, white-headed bugs, green-headed bugs, Lygus lineolaris, Lygus hesperus, etc., silver-leaf whitefly, white-flyed whitefly Insects such as whiteflies (A1eyrodidae), stag beetle, citrus scale insect, stag beetle, red spot scale Cyprinids (Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Ac1erdiae, Dacty1opiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesidaidae, Lecanodiaspididae, Cerrococcidae, Ezococcidae, Ezococcoli Worm, Southern corn root worm, Douganebubui, Aodouga, Himekogane, etc. , Kanzawa spider mites, citrus spider mites, etc.), Hymenoptera pests (for example, wasps), Diptera pests (for example, grasshoppers, for example, Kobaneiago), Diptera pests (for example, rice carava) , Rice spider flies, fruit flies, leaf flies), thrips pests (for example, southern thrips, citrus thrips, thrips, etc.), plant parasitic nematodes (for example, root-knot nematodes, nematode nematodes, rice ring moths, Pine wood nematode etc.).
Among these, preferred species of insects to which the pest control agent of the present invention is applied are lepidopterous pests (for example, green moth, scallop, Scirphophaga innotata, Chilo polychrysus, rice mushroom, white-necked moth, dipterocarp), hemipodid pest ( Green planthopper, white-tailed planthopper, brown planthopper, leafhopper, white-billed bug, southern blue-headed beetle, red-bellied beetle, red-footed bug, crustacea pest (eg, squirrel weevil, weevil, nematode) It is a pest of the eye (for example, rice flies, rice wings). More preferred are brown planthopper, white-spotted plant, red-bellied green turtle, and southern blue beetle.

また、本発明の有害生物防除用組成物が防除効果を示す菌としては、いもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus niyabeanus)、すじ葉枯れ病(Sphaerulina oryzina)、小粒菌核病(Magnaporthe salvini) 、苗立枯病菌(Pythium graminicola、Fusarium avenaceum、Fusarium solani、Mucor sp.、Phoma sp.、Rhisopus chinensis、Rhizopus oryzae、Trichoderma viride)、白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、褐条病菌(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病菌(Burkholderia glumae)、かさ枯病菌（Pseudomonas syringae）、株腐病菌（Erwinia chrysanthemi）、内頴褐変病菌（Erwinia ananas）、苗立枯細菌病菌（Burkholderia plantarii）、葉鞘褐変病菌（Pseudomonas fuscovaginae）、赤かび病菌（Gibberella zeae）、稲こうじ病菌（Claviceps virens）、疫病菌（Phytophthora japonica）、黄化萎縮病菌（Sclerophthora macrospora）、褐色菌核病菌（Ceratobasidium setariae）、褐色小粒菌核病菌（Waitea circinata）、褐色葉枯病菌（Monographella albescens）、褐色紋枯病菌（Thanatephorus cucumeris）、褐紋病菌（Nigrospora oryzae）、株枯病菌（Gibberella fujikuroi）、眼斑病菌（Drechslera gigantean）、球状菌核病菌 （Sclerotium hydrophilum）、黒しゅ病菌（Entyloma dactylidis）、黒粒菌核病菌 （Helicoceras oryzae）、小黒菌核病菌 （Hlminthosporium sigmoidea）、ささら病菌（Sphaerulina miyakei）、シナモン色かび病菌（Peziza ostracoderma）、白絹病菌（Sclerotium rolfsii）、条葉枯病菌（Sphaerulina oryzae）、すす紋病菌（Pseudocochliobolus lunatus）、墨黒穂病菌（Tilletia barclayana）、赤色菌核病菌（Waitea circinata）、立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）、苗腐病菌（Phythium sp.）、にせいもち病菌（Alternaria oryzae）、灰色菌核病菌（Sclerotium fumigatum）、灰色葉枯病菌（Hendersonia oryzae）、葉枯病菌（Phaeosphaeria oryzae）、斑点病菌（Cochliobolus sativus）、もみ枯病菌（Phoma glumarum）、もみ種腐敗病菌（Fusarium avenaceum）、葉鞘網斑病菌（Cylindrocladium scoparium）、葉鞘褐斑病菌（Pryrenochaeta sp.）、葉鞘腐敗病菌（Sarocladium oryzae）、綿疫病菌（Phytophthora megasperma）などが挙げられる。これらの中で、本発明の有害生物防除剤を適用する菌として好ましいものは、いもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus niyabeanus)、すじ葉枯れ病(Sphaerulina oryzina)、小粒菌核病(Magnaporthe salvini) 、苗立枯病菌(Pythium graminicola、Fusarium avenaceum、Fusarium solani、Mucor sp.、Phoma sp.、Rhisopus chinensis、Rhizopus oryzae、Trichoderma viride)、白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、褐条病菌(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病菌(Burkholderia glumae)である。   In addition, the fungus exhibiting the controlling effect of the composition for controlling pests of the present invention includes blast fungus (Pyricularia oryzae), blight fungus (Rhizoctonia solani), idiot seedling fungus (Gibberella fujikuroi), sesame leaf blight fungus (Cochliobolus) niyabeanus), stripe wilt disease (Sphaerulina oryzina), small bean nuclear disease (Magnaporthe salvini), seedling blight fungus (Pythium graminicola, Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Mucor sp., Phoma sp., Rhisopus chinensis, Rhizopus oryz, viride), Bacillus subtilis (Xanthomonas oryzae), Burkholderia plantarii, Brown rot (Acidovorax avenae), Burkholderia glumae, Pseudomonas syringae, rot fungus (Pseudomonas syringae) Erwinia chrysanthemi, Erwinia ananas, Burkholderia plantarii, Leaf sheath brown fungus (Pseudomonas fuscovaginae), Fusarium fungus (Gibberella zeae), Rice fungus (Claviceps virens) Phytophthora jap onica), yellow dwarf fungus (Sclerophthora macrospora), brown sclerotia fungus (Ceratobasidium setariae), brown granule fungus (Waitea circinata), brown leaf blight fungus (Monographella albescens), brown blight fungus (Thanatephorus cucumeris), Brown rot fungus (Nigrospora oryzae), Bacterial fungus (Gibberella fujikuroi), Eye spot rot fungus (Drechslera gigantean), Sclerotium hydrophilum, Black rot fungus (Entyloma dactylidis), Black rot fungus , Small black sclerotia fungus (Hlminthosporium sigmoidea), sasara disease fungus (Sphaerulina miyakei), cinnamon fungus fungus (Peziza ostracoderma), white silkworm fungus (Sclerotium rolfsii), streak fungus (Sphaerulina oryzae), soot rot fungus (Pseudoctus) , Tilletia barclayana, red sclerotia (Waitea circinata), wilt (Gaeumannomyces graminis), seedling rot (Phythium sp.), Rice blast (Alternar) ia oryzae), gray sclerotia (Sclerotium fumigatum), gray leaf blight (Hendersonia oryzae), leaf blight (Phaeosphaeria oryzae), spot blight (Cochliobolus sativus), rice blight (Phoma glumarum), rice rot Examples include Fusarium avenaceum), Cylindrocladium scoparium, Pryrenochaeta sp., Sarocladium oryzae, Phytophthora megasperma, and the like. Among these, preferable bacteria to which the pest control agent of the present invention is applied are blast fungus (Pyricularia oryzae), blight fungus (Rhizoctonia solani), idiot fungus (Gibberella fujikuroi), sesame leaf blight fungus ( Cochliobolus niyabeanus), streak leaf blight (Sphaerulina oryzina), granule mycosis (Magnaporthe salvini), seedling blight (Pythium graminicola, Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Mucor sp., Phoma sp., Rhisopus chinensis, Rhiisopus chinenyz, Trichoderma viride), Xanthomonas oryzae, Burkholderia plantarii, Brown bacterium (Acidovorax avenae), and Burkholderia glumae.

本発明の有害生物防除用組成物は、農園芸上許容可能な担体を用いて調製することができる。   The composition for controlling pests of the present invention can be prepared using an agriculturally and horticulturally acceptable carrier.

本発明の有害生物防除用組成物は、通常は適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。   The composition for controlling pests of the present invention is usually mixed with an appropriate solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, surfactant, dispersant or other formulation adjuvant, and is used as an emulsion, solution, suspension, water. It is provided in any dosage form such as a powder, flowable, powder, granule, tablet, oil, aerosol, smoke, etc.

固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。   Examples of the solid carrier include talc, bennite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate and the like.

液体担体としては、例えばメタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。   Examples of the liquid carrier include alcohols such as methanol, n-hexanol and ethylene glycol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene and kerosene, toluene, xylene and methylnaphthalene. Aromatic hydrocarbons such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, soybean oil , Vegetable oils such as cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, water and the like.

また、ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。   Examples of the gaseous carrier include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide gas, dimethyl ether and the like.

乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。   Surfactants and dispersants for emulsification, dispersion, spreading, etc. include, for example, alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, A lignin sulfonate can be used.

また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。   Moreover, as an adjuvant for improving the property of a formulation, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyethylene glycol, calcium stearate etc. can be used, for example.

上記の担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
好ましい態様における、農園芸上許容可能な担体をさらに含む有害生物防除用組成物としては、
（１）（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、および分散剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する水和剤形態（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）である組成物、
（２）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、分散剤および結合剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する顆粒状水和剤形態（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（３）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤を５〜４０重量％、水を２０〜９４重量％を含有するフロアブル剤形態（ｆｌｏｗａｂｌｅ）である組成物、
（４）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、乳化剤、および乳化安定剤を１〜３０重量％、有機溶媒を２０〜９７重量％ を含有する乳剤形態（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）である組成物、
（５）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有する粉剤形態（ｄｕｓｔ）である組成物、
（６）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有するＤＬ粉剤形態（ｌｏｗ ｄｒｉｆｔ ｄｕｓｔ）である組成物、
（７）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％ 、溶剤または結合剤を０．２〜１０重量％、増量剤を７０〜９９．６重量％を含有する微粒剤Ｆ形態（ ｍｉｃｒｏ ｇｒａｎｕｌｅ ｆｉｎｅ ）である組成物、
（８）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、造粒助剤（界面活性剤）および結合剤を０．５〜３０重量％、増量剤を２０〜９８重量％を含有する粒剤形態（ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（９）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤を１〜５０重量％、水を２０〜９８重量％を含有するマイクロカプセル剤形態（ｍｉｃｒｏ ｃａｐｓｕｌｅ）である組成物が挙げられる。好ましくは、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）の組成物が挙げられる。
（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体および（ｂ）群の有害生物防除剤との組成物は、有害昆虫、有用植物、栽培用資材および害虫の侵入を防ぐことを必要とする部屋などに適用することができる。これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。 The above carriers, surfactants, dispersants, and formulation adjuvants can be used alone or in combination as necessary.
In a preferred embodiment, the pest control composition further comprising an agriculturally and horticulturally acceptable carrier,
(1) 0.1 to 80% by weight of iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a), 0.1 to 80% by weight of pesticide in group (b), wetting agent, and dispersion A composition in the form of a wettable powder containing from 0.6 to 30% by weight of an agent and from 20 to 95% by weight of an extender;
(2) 0.1 to 80% by weight of iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a), 0.1 to 80% by weight of pesticide in group (b), wetting agent, dispersant And a composition in the form of a water dispersible granule containing 0.6 to 30% by weight of a binder and 20 to 95% by weight of a bulking agent,
(3) 0.1 to 80% by weight of iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a), 0.1 to 80% by weight of pest control agent in group (b), dispersant, thickening A composition in the form of a flowable comprising 5 to 40% by weight of an agent, an anti-freezing agent, an antiseptic and an antifoaming agent and 20 to 94% by weight of water,
(4) 0.1 to 80% by weight of iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a), 0.1 to 80% by weight of pesticide in group (b), emulsifier, and emulsion stability A composition in the form of an emulsion containing 1 to 30% by weight of an agent and 20 to 97% by weight of an organic solvent;
(5) 0.1 to 80% by weight of the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in the group (a), 0.1 to 80% by weight of the pest control agent in the group (b), and 70 to 70% of the extender. A composition in dust form containing 99.8% by weight,
(6) 0.1 to 80% by weight of the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in the group (a), 0.1 to 80% by weight of the pest control agent in the group (b), and 70 to 70% of the bulking agent. A composition in the form of a DL drift dust containing 99.8% by weight,
(7) 0.1 to 80% by weight of iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a), 0.1 to 80% by weight of pesticide in group (b), solvent or binder A composition in the form of a fine granule F containing 0.2 to 10% by weight and a bulking agent of 70 to 99.6% by weight;
(8) 0.1 to 80% by weight of the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in the group (a), 0.1 to 80% by weight of the pesticidal agent in the group (b), a granulation aid ( Surfactant) and a binder in a granule form containing 0.5-30% by weight of a binder and 20-98% by weight of a bulking agent,
(9) 0.1 to 80% by weight of iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a), 0.1 to 80% by weight of pesticide in group (b), coating agent, emulsifier, A composition in the form of a microcapsule containing 1 to 50% by weight of a dispersant and preservative and 20 to 98% by weight of water. Preferably, the composition of (2), (3), (4), (5), (6), (8) is mentioned.
The composition of the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of the group (a) and the pest control agent of the group (b) needs to prevent the entry of harmful insects, useful plants, cultivation materials and pests. It can be applied to a room. These applications can be made before and after pest infestation.

また、（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体の少なくとも１種および（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除用組成物は、遺伝子組み換え作物などにも適用することができる。   A pest control composition comprising at least one iminopyridine derivative represented by chemical formula (1) in group (a) and at least one pesticide in group (b) is a genetically modified crop. It can also be applied.

本発明による有害生物防除用組成物は、有効成分である（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらをその場で混合して用いてもよい。
よって本発明の別の態様によれば、有効成分として（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物が提供される。
本発明の別の好ましい態様によれば、前記組み合わせ物において、（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩は有効成分として含んでなる第１の組成物として提供され、（ｂ）群の有害生物防除剤は、それを有効成分として含んでなる第２の組成物として提供される。この場合、第１の組成物と第２の組成物とは、前記した有害生物防除用組成物の場合と同様に、農園芸上許容可能な担体または製剤用補助剤を併用して任意の剤型であることができる。該組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。
本発明のさらに別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護する方法であって、有効成分として（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、処理すべき領域に同時または別々に（好ましくは各成分を同時に）適用することを含んでなる方法が提供される。
この方法において、「同時に」適用することには、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを処理すべき領域に適用する前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩を（ｂ）群の有害生物防除剤より先に適用すること、または（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩を（ｂ）群の有害生物防除剤より後に適用することが包含される。
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、（１）（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種を有効成分として含んでなる、第１の組成物と、（２）（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を有効成分として含んでなる第２の組成物とを処理すべき領域に適用することを含んでなる有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。 The composition for controlling pests according to the present invention comprises at least one iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of group (a) or an acid addition salt thereof as an active ingredient, and (b) group of pest control. A preparation form comprising at least one agent alone may be prepared, and when used, these may be mixed and used on the spot.
Therefore, according to another aspect of the present invention, as an active ingredient, at least one of iminopyridine derivatives represented by the chemical formula (1) of group (a) or acid addition salts thereof, and a pest control agent of group (b) A combination comprising at least one of the following is provided:
According to another preferred embodiment of the present invention, in the above combination, as the first composition comprising the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of group (a) or an acid addition salt thereof as an active ingredient The pest control agent of group (b) is provided as a second composition comprising it as an active ingredient. In this case, the first composition and the second composition may be any agent in combination with an agricultural and horticulturally acceptable carrier or formulation adjuvant, as in the case of the aforementioned pest control composition. Can be a mold. The combination may be provided in the form of a drug set.
According to still another aspect of the present invention, there is provided a method for protecting useful plants from pests, wherein at least one of the iminopyridine derivatives represented by the chemical formula (1) of group (a) or an acid addition salt thereof is used as an active ingredient. There is provided a method comprising applying one and at least one of the group (b) pesticides to the area to be treated simultaneously or separately (preferably each component simultaneously).
In this method, to apply “simultaneously”, at least one of the iminopyridine derivatives represented by the chemical formula (1) of the group (a) or their acid addition salts, and the pest control agent of the group (b) It is also encompassed to apply the mixture by mixing at least one species prior to application to the area to be treated. In order to apply “separately”, the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in the group (a) or an acid addition salt thereof is added to the group (b) as a pest control agent without premixing them. Applying earlier, or applying the iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of group (a) or an acid addition salt thereof after the pesticide of group (b).
According to still another preferred embodiment of the present invention, (1) comprising at least one iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) of group (a) or an acid addition salt thereof as an active ingredient, A pest comprising applying to the area to be treated a composition of 1 and a second composition comprising as an active ingredient at least one pesticide of group (2) (b) A method of protecting useful plants from is provided.

本発明の別の態様によれば、本発明の組成物または組み合わせ物を、そのままで、あるいは希釈して、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に、好ましくは有用植物、土壌に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
上記の有用植物には、種子、苗、根、塊茎、球根、根茎および茎葉部が含まれる。
有用植物として、作物も含まれ、具体的にはイネ、コムギ、オオムギなどの麦類、あわ、きび、ひえ、とうもろこし、そばなどの雑穀類、かんきつ、りんご、もも、なし、うめ、おうとう、かき、ぶどうなどの果樹類、ウリ類、とうがらし類、なばな類、非結球あぶらな科葉菜類、非結球レタス、豆類（未成熟）、しそ科葉菜類、せり科葉菜類、かぶ、かぼちゃ、キャベツ、きゅうり、すいか、だいこん、たまねぎ、トマト、なす、にんじん、ねぎ、ピーマン、ブロッコリー、ぼうれんそう、ミニトマト、メロン、レタスなどの野菜類、かんしょ、さといも、ばれいしょ、やまのいもなどのイモ類、豆類（種実）、牧草、飼料用とうもろこし、ソルガムなどの飼料作物、花き類・観葉植物、樹木類、芝などが挙げられ、好ましいものとして、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、キビなどが挙げられる。なお、イネには、水稲および陸稲を含む。また、「水稲」とは、水田で栽培される稲のことをいう。
また、上記の栽培担体とは、各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護するための、本発明の組成物または組み合わせ物の使用が提供される。
また、本発明の組成物または組み合わせ物を適用対象として有害生物、有用植物、土壌又は栽培担体に適用する手法としては、好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理（混入、灌注など）、育苗箱処理、表面処理（塗布、粉衣、被覆）、または薫蒸処理（土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うような密閉された空間における処理）などが挙げられ、より好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理、育苗箱処理、または表面処理が挙げられる。
植物に散布処理により適用する場合の処理量は、本発明の組成物中の有効量として、耕地10アール当たり0.01g〜10kg、好ましくは、0.1g〜1kgを適用することが望ましい。
また、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎および茎葉部を処理する方法としては、例えば種子に対しては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、薫蒸法がある。
浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒する薫蒸法が挙げられる。
本発明の組成物の好ましい処理法としては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。
また、種子以外に、発芽後、または、土壌からの出芽後に移植される、発芽した植物、及び、幼植物に施用することもできる。浸漬による全体または１部の処理によって、移植の前にこれらの植物を保護することができる。
植物の種子に適用する場合の処理量については、特に限定されないが、好ましくは本発明の組成物中の有効量として種子100kg当たり、1g〜10kg、より好ましくは、10g〜1kg適用することが望ましい。
また、本発明の組成物の土壌施用方法としては、特に限定されないが、好ましくは以下の方法が挙げられる。 According to another aspect of the present invention, the composition or combination of the present invention is applied as it is to a pest, useful plant, soil or cultivation carrier, preferably useful plant, soil, as it is or diluted. There is provided a method for protecting useful plants from pests, comprising applying to.
The useful plants include seeds, seedlings, roots, tubers, bulbs, rhizomes and foliage.
As useful plants, crops are also included. Specifically, wheat such as rice, wheat, barley, etc., cereals such as awa, acne, bark, corn, buckwheat, citrus, apples, peaches, none, ume, peas Fruit trees such as oysters, grapes, cucumbers, red peppers, bananas, non-headed oils, non-headed lettuce, legumes (immature), legumes, leafy vegetables, turnips, cabbage, cucumbers , Watermelon, Japanese radish, onion, tomato, eggplant, carrot, green onion, pepper, broccoli, burdock, mini tomato, melon, lettuce and other vegetables, potatoes, sweet potatoes, potatoes such as potatoes, legumes (beans) Seeds), grass, forage corn, sorghum and other forage crops, flowers, foliage plants, trees, turf, etc. Ne, wheat, barley, rye, oats, corn, etc. millet and the like. Rice includes paddy rice and upland rice. In addition, “paddy rice” refers to rice cultivated in paddy fields.
In addition, the above cultivation carrier includes various soils, seedling mats, water, etc., sand, vermiculite, cotton, paper, diatomaceous earth, agar, gel material, polymer material, rock wool, glass wool, wood chip. , Bark, pumice and the like.
According to another aspect of the present invention, there is provided the use of a composition or combination of the present invention to protect useful plants from pests.
In addition, as a method of applying the composition or combination of the present invention to pests, useful plants, soil, or cultivation carriers, preferably, spraying treatment, water surface treatment, soil treatment (mixing, irrigation, etc.), raising seedlings Box treatment, surface treatment (coating, powder coating, coating), or fumigation treatment (treatment in a sealed space such as covering the soil with polyfilm after soil injection), and more preferably, spraying treatment, Water surface treatment, soil treatment, seedling box treatment, or surface treatment may be mentioned.
As for the amount of treatment when applied to plants by spraying treatment, it is desirable to apply 0.01 g to 10 kg, preferably 0.1 g to 1 kg per 10 ares of cultivated land as an effective amount in the composition of the present invention.
In addition, as a method for treating plant seeds, roots, tubers, bulbs, rhizomes and foliage parts, for example, for seeds, immersion method, powder coating method, smearing method, spraying method, pellet method, coating method, There is a fumigation method.
The dipping method is a method in which seeds are immersed in a liquid drug solution. The powder coating method includes a dry powder coating method in which a powdered drug is attached to dry seeds, and a seed lightly soaked in water. There is a wet powder coating method to attach the drug in the shape. In addition, there are a smearing method in which a suspended drug is applied to the seed surface in a mixer and a spraying method in which the suspension is sprayed onto the seed surface. In addition, when pelletizing seeds with a filler into a certain size and shape, the pellet method in which the filler is mixed with the chemical, the coating method in which the seed is coated with a film containing the chemical, and in a sealed container There is a fumigation method in which seeds are disinfected with a gasified chemical.
Preferred treatment methods for the composition of the present invention include dipping method, powder coating method, smearing method, spraying method, pellet method, and film method.
In addition to seeds, it can also be applied to germinated plants and young plants transplanted after germination or after emergence from soil. These plants can be protected before transplantation by whole or part treatment by immersion.
The amount of treatment when applied to plant seeds is not particularly limited, but it is preferable to apply 1 g to 10 kg, more preferably 10 g to 1 kg per 100 kg of seed as an effective amount in the composition of the present invention. .
Moreover, it does not specifically limit as a soil application method of the composition of this invention, Preferably the following methods are mentioned.

本発明の組成物を含む粒剤を土壌中または土壌上に適用することが挙げられる。特に好ましい土壌施用方法は、散布、帯、溝、および、植付け穴適用法である。
また、本発明の組成物を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも好ましい土壌施用方法である。
これら以外にも、好ましい土壌施用方法の例として、野菜、及び、花き類の生産のための、水耕栽培および砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用や、イネ育苗用の育苗箱への施用（床土混和など）が挙げられる。バーミキュライトを含む人工培土および育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用してもよい。
水面、育苗箱、または土壌への本発明の組成物の処理量は、特に限定されないが、好ましくは有効量として、耕地10アール当たり0.01g〜10kg、より好ましくは、0.1g〜1kgである。 Applying a granule containing the composition of the present invention in or on soil. Particularly preferred soil application methods are spraying, strips, ditches, and planting hole application methods.
Moreover, it is also a preferable soil application method to apply by irrigating the solution which emulsified or melt | dissolved the composition of this invention in water.
In addition to these, examples of preferable soil application methods include solid culture cultivation such as hydroponics and sand cultivation, NFT (Nutrient Film Technique), rock wool cultivation, etc. for the production of vegetables and flowers. Use for a nutrient solution in a simple nutrient solution cultivation system, and application to a seedling box for rice seedling (such as mixing with floor soil). You may apply directly to the solid culture medium containing the artificial soil containing vermiculite and the artificial mat | matte for raising seedlings.
The treatment amount of the composition of the present invention on the water surface, seedling box, or soil is not particularly limited, but is preferably 0.01 g to 10 kg, more preferably 0.1 g to 1 kg per 10 ares of cultivated land as an effective amount.

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
［製剤例］
製剤例１〔水和剤〕
化合物１ １０重量％
アフィドピロペン ２０重量％
クレー ５０重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ケイソウ土 １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例２〔顆粒水和剤〕
化合物１ １０重量％
アフィドピロペン ２０重量％
クレー ６０重量％
デキストリン ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物 ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例３〔フロアブル剤〕
化合物１ ５重量％
アフィドピロペン ２０重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 ５重量％
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
ＰＲＯＮＡＬＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社） ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ ８２７（ケイ・アイ化成株式会社） ０．０２重量％
水を加えて １００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
製剤例４〔乳剤〕
化合物１ ２重量％
アフィドピロペン ２重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社） ６６重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粉剤〕
化合物１ ０．５重量％
シハロトリン １．５重量％
クレー ６０重量％
タルク ３７重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例６〔ＤＬ粉剤〕
化合物１ ０．５重量％
ブプロフェジン １．５重量％
エトフェンプロックス １重量％
ＤＬクレー ９４．５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
軽質流動パラフィン ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例７〔微粒剤Ｆ〕
化合物１ １重量％
アフィドピロペン １重量％
キャリヤー ９４重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６ ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例８〔粒剤〕
化合物１ ２重量％
ジノテフラン １重量％
ベントナイト ３９重量％
タルク １０重量％
クレー ４６重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例９〔マイクロカプセル剤〕
化合物１ ２重量％
アフィドピロペン ３重量％
ウレタン樹脂 ２５重量％
乳化・分散剤 ５重量％
防腐剤 ０．２重量％
水 ６４．８重量％
上記成分で界面重合法により化合物１で表される化合物粒子とアフィドピロペン粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。
試験例１ トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)茎葉散布処理試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これにトビイロウンカの２令幼虫を放飼した。
その後、２５℃の恒温室（1６時間明期―８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
[Formulation example]
Formulation Example 1 [wettable powder]
Compound 1 10% by weight
Aphidopyropen 20% by weight
50% by weight of clay
2% white carbon
Diatomaceous earth 13% by weight
Calcium lignin sulfonate 4% by weight
Sodium lauryl sulfate 1% by weight
The above ingredients were mixed uniformly and pulverized to obtain a wettable powder.
Formulation Example 2 [Granular wettable powder]
Compound 1 10% by weight
Aphidopyropen 20% by weight
60% clay
Dextrin 5% by weight
Alkyl maleic acid copolymer 4% by weight
Sodium lauryl sulfate 1% by weight
The above components were uniformly pulverized and mixed, water was added and kneaded well, and then granulated and dried to obtain a granular wettable powder.
Formulation Example 3 [Flowable Agent]
Compound 1 5% by weight
Aphidopyropen 20% by weight
POE polystyryl phenyl ether sulfate 5% by weight
Propylene glycol 6% by weight
Bentonite 1% by weight
Xanthan gum 1% aqueous solution 3% by weight
PRONALEX-300 (Toho Chemical Co., Ltd.) 0.05% by weight
ADDAC 827 (Kay Kasei Co., Ltd.) 0.02% by weight
100% by weight with water
The total amount excluding the 1% aqueous solution of xanthan gum and an appropriate amount of water from the above blend was premixed and then pulverized with a wet pulverizer. Thereafter, 1% aqueous solution of xanthan gum and the remaining water were added to obtain a flowable agent at 100% by weight.
Formulation Example 4 [Emulsion]
Compound 1 2% by weight
Aphidopyropen 2% by weight
N, N-dimethylformamide 20% by weight
Solvesso 150 (ExxonMobil Co., Ltd.) 66% by weight
10% by weight of polyoxyethylene alkyl aryl ether
The above ingredients were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
Formulation Example 5 [powder]
Compound 1 0.5% by weight
Cyhalothrin 1.5% by weight
60% clay
Talc 37% by weight
Calcium stearate 1% by weight
The said component was mixed uniformly and the powder agent was obtained.
Formulation Example 6 [DL powder]
Compound 1 0.5% by weight
Buprofezin 1.5% by weight
Etofenprox 1% by weight
DL clay 94.5% by weight
2% white carbon
Light liquid paraffin 0.5% by weight
The said component was mixed uniformly and the powder agent was obtained.
Formulation Example 7 [Fine Granule F]
Compound 1 1% by weight
Aphidopyropen 1% by weight
Carrier 94% by weight
2% white carbon
Hyzol SAS-296 2% by weight
The said component was mixed uniformly and the powder agent was obtained.
Formulation Example 8 [Granule]
Compound 1 2% by weight
Dinotefuran 1% by weight
Bentonite 39% by weight
Talc 10% by weight
46% by weight clay
2% by weight calcium lignin sulfonate
The above components were pulverized and mixed uniformly, kneaded well with water, and granulated and dried to obtain granules.
Formulation Example 9 [Microcapsule]
Compound 1 2% by weight
Aphidopyropen 3% by weight
25% by weight of urethane resin
Emulsifying / dispersing agent 5% by weight
Preservative 0.2% by weight
64.8% by weight of water
A microcapsule agent was obtained by forming a urethane resin film on the surfaces of the compound particles represented by Compound 1 and the aphidopyropene particles by the interfacial polymerization method using the above components.
Test Example 1 Compound 1 at a predetermined concentration prepared in 50% acetone water (added with 0.05% Tween 20) to rice seedlings grown in a pot-grown rice seedling treatment test pot plant, Nilaparvata lugens , described in the table below The chemical solution of the compound and each of these mixtures was treated with foliage. After air drying, the 2nd instar larvae of the brown planthopper were released.
After that, it was left in a constant temperature room at 25 ° C (16 hours light period-8 hours dark period). The insects were observed for life and death 3 days after the release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.

死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式（Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination、Weed 15、20〜22頁、1967年）によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。 Mortality rate (%) = {Number of dead insects / (Number of living insects tens of dead insects)} x 100
In addition, theoretical values in the absence of synergistic effect were calculated according to the following Colby equation (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination, Weed 15, 20-22, 1967), and the results are shown in the table.

コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００
（Ａ：１００-（化合物1のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（下記の表に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のトビイロウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。 Colby's formula: Theoretical value (%) = 100− (A × B) / 100
(A: 100- (rate of death when only Compound 1 is treated)
B: 100- (rate of death when only each compound listed in the table below is treated))
(Synergistic effect judgment method)
When the insecticidal rate against the brown planthopper when mixed exceeds the theoretical value according to Colby's formula, it is judged that there is a synergistic effect.

試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
＜殺虫剤との混合剤実施例＞ All of the tested admixtures showed a mortality rate that exceeded the theoretical value, demonstrating a synergistic effect.
<Example of admixture with insecticide>

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試験例２ トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した所定濃度の化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これにトビイロウンカの２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
Figure 2019031444
 Test Example 2 Nilaparvata lugens soil irrigation test pot rice seedlings grown in pots with a predetermined concentration of compound 1 prepared to a concentration of 10% acetone water, compounds listed in the following table, and their respective mixtures The chemical solution was soil irrigated. After being left for 3 days, the 2nd instar larvae of the brown planthopper were released. Thereafter, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. (16 hours light period 18 hours dark period). The insects were observed for life and death 3 days after the release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.

死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。 Mortality rate (%) = {Number of dead insects / (Number of living insects tens of dead insects)} x 100
Further, the theoretical values in the case where there is no synergistic effect are calculated according to the following Colby equation, and the results are shown in the following table.

コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００
（Ａ：１００-（化合物１のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（下記の表に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のトビイロウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。 Colby's formula: Theoretical value (%) = 100− (A × B) / 100
(A: 100- (rate of death when only Compound 1 is treated)
B: 100- (rate of death when only each compound listed in the table below is treated))
(Synergistic effect judgment method)
When the insecticidal rate against the brown planthopper when mixed exceeds the theoretical value according to Colby's formula, it is judged that there is a synergistic effect.

試験した混合剤は、理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
＜殺虫剤との混合剤の実施例＞ The tested admixtures demonstrated a synergistic effect, showing a mortality rate beyond the theoretical value.
<Examples of a mixture with an insecticide>

Figure 2019031444
Figure 2019031444

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試験例３： セジロウンカ（Sogatella furcifera）土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これにセジロウンカの２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
Figure 2019031444
Test Example 3: Compound 1 prepared in a predetermined concentration so as to be 10% acetone water on a rice seedling grown in a pot cultivated in a pot for soil irrigation (Sogatella furcifera), a compound listed in the following table, and a chemical solution of each of these mixtures Was soil irrigated. After being left for 3 days, the second instar larvae of white-spotted planthoppers were released. Thereafter, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. (16 hours light period 18 hours dark period). The insects were observed for life and death 3 days after the release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.

死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。 Mortality rate (%) = {Number of dead insects / (Number of living insects tens of dead insects)} x 100
Further, the theoretical values in the case where there is no synergistic effect are calculated according to the following Colby equation, and the results are shown in the table.

コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００
（Ａ：１００-（化合物1のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（ピメトロジンのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のセジロウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。 Colby's formula: Theoretical value (%) = 100− (A × B) / 100
(A: 100- (rate of death when only Compound 1 is treated)
B: 100- (Death rate when treated only with pymetrozine)
(Synergistic effect judgment method)
When the insecticidal rate against white-spotted planthopper when mixed exceeds the theoretical value according to Colby's formula, it is judged that there is a synergistic effect.

試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。   All of the tested admixtures showed a mortality rate that exceeded the theoretical value, demonstrating a synergistic effect.

Figure 2019031444
Figure 2019031444

Figure 2019031444

試験例４：アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)防除試験
５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液に、播種４日後のコムギ苗茎葉部を３０秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして２５℃の恒温室にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理3日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。３連制試験で行った。
Figure 2019031444
Test Example 4: Trigonotylus caelestialium control test 50% acetone water (added with 0.05% Tween 20) at a predetermined concentration, compounds listed in the table below, and each of these compounds A wheat seedling foliage 4 days after sowing was immersed in the chemical solution of the mixed agent for 30 seconds. After air-drying, this was put in a glass tube, and further, 2 second-instar larvae of red bearded winged midge were released in the same glass tube. After releasing, the tube was covered and left in a constant temperature room at 25 ° C. In order to supply water to the wheat during the test, the wheat was sucked from below the glass tube. Three days after the treatment, the larvae were observed for survival, and the mortality was calculated according to the following formula. A three-run test was conducted.

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。 Death rate (%) = {Number of dead insects / (Number of living insects tens of dead)} × 100
Further, the theoretical values in the case where there is no synergistic effect are calculated according to the following Colby equation, and the results are shown in the table.

コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００
（Ａ：１００-（化合物１のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（ピメトロジンまたはフロニカミドのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のアカヒゲホソミドリカスミカメに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。 Colby's formula: Theoretical value (%) = 100− (A × B) / 100
(A: 100- (rate of death when only Compound 1 is treated)
B: 100- (Death rate when treated only with pymetrozine or flonicamid)
(Synergistic effect judgment method)
When the insecticidal rate against the red bearded mosquito when mixed exceeds the theoretical value according to the Colby equation, it was judged that there was a synergistic effect.

試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。   All of the tested admixtures showed a mortality rate that exceeded the theoretical value, demonstrating a synergistic effect.

Figure 2019031444
Figure 2019031444

Figure 2019031444
Figure 2019031444

Claims (15)

有効成分として、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、
Figure 2019031444
 [ここでＡｒはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、またはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、またはニトロ基を示し、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。]、
および（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除用組成物。 As an active ingredient, at least one of iminopyridine derivatives represented by the chemical formula (1) in group (a) or acid addition salts thereof,
Figure 2019031444
 [Wherein Ar is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, an alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group. A good pyridyl group, or a C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, a halogen atom, an alkyloxy group optionally substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group Represents a good pyrimidyl group, R1 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, or a halogen atom. C1-C6 alkyloxy group, cyano group, formyl group, Shows the B group, R2 represents a C1~C6 alkyl group substituted by a halogen atom. ],
And (b) a pesticidal composition comprising at least one pesticidal agent of group (b). さらに（ｃ）群の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる、請求項１に記載の有害生物防除用組成物。   The composition for controlling pests according to claim 1, further comprising a pest control agent of group (c) as an active ingredient. （ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２,２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドおよびＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパナミドより選択される化合物またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、および（ｂ）群の有害生物防除剤が、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、アフィドピロペン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、ブロフラニリド、テトラニリプロール、シクラニリプロール、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド、N-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドの少なくとも１種を有効成分として含んでなる請求項１に記載の有害生物防除用組成物。   The iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in group (a) is N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2 -Trifluoroacetamide, N- [1-((6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide, N -[1-((6-fluoropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide, N- [1-((6-bromopyridine- 3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide, N- [1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -Ilidene] -2,2,2-trif Luoloacetamide, N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2-difluoroacetamide, 2-chloro-N- [1-(( 6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2-difluoroacetamide, N- [1-((2-chloropyrimidin-5-yl) methyl) pyridine- 2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide and N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2 , 3,3,3-pentafluoropropanamide or at least one of their acid addition salts, and the group (b) pesticide is acetamiprid, imidacloprid, dinotefuran, Cloprid, nitenpyram, cartap, thiocyclam, spinetoram, flubendiamide, flonicamid, pyrifluquinazone, pymetrozine, aphidopyropen, cyhalothrin, spirotetramat, acephate, buprofezin, fipronil, brofuranilide, tetraniliprolol, cyclanilipolol, carboclanthrane fan Tolprocarb, 2- (3- (ethylsulfonyl) -5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) -3-methyl-6- (perfluoroethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine, 2- (3- (Ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5-((trifluoromethyl) sulfinyl) benzo [d] oxazole, 2- (3- (ethylsulfonyl) pyridin-2-yl) -5- ((Trifluoromethyl) thio) benzo [d] oxazole, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyri -2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanooxirane -2-carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- ( 1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano-2,2-difluoroacetamide, (E) -N- (1- ( (6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((2-chlorothiazol-5-yl) methyl) pyridine- 2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanoacetamide, (E ) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano-2-methylpropanamide, (E) -N- (1- (1- (6-Chloropyridin-3-yl) Ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyanooxirane-2-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H)- Ylidene) -1-cyanocyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridine-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2 -Methylcyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1- (1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyanocyclopropane-1 -Carboxamide, (E) -1-cyano-N- (1- (pyrimidin-5-ylmethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) cyclopropane-1-carboxamide, (E) -N- (1-(( 6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-cyano- [1,1'-bi (cyclopropane)]-2-carboxamide, (E) -N- (1 -((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-cyano-2-ethylcyclopropane-1-cal Xamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-diethoxyacetamide, (E) -2- (((4-Chlorobenzyl) oxy) imino) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) acetamide, (E)- N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (ethoxyimino) acetamide, (Z) -2-(((E ) -1-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridin-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-oxoacetimidoyl chloride, methyl (Z) -2-(( (E) -1-((6-Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) amino) -N-methoxy-2-oxoethaneimidothioate, (Z) -N- ( (E) -1-((6-Chloropyridin-3-yl) methylpyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (hydroxyimino) -2-nitroacetamide, (Z) -N-((E)- 1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pi Lysine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) -2-nitroacetamide, (E) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine- 2 (1H) -ylidene) amino) -N- (methylthio) -2-oxoacetimidoyl cyanide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (methoxyimino) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -Ilidene) -2- (methoxyimino) acetamide, (E) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2- (Methoxyimino) ethanethioamide, (E) -2-(((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) -4- (trifluoromethyl) pyridine-2 (1H) -ylidene ) Amino) -N-methoxy-2-thioxoacetimidoylcyanide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2 -((Propane-2-ylide Amino) oxy) propanamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2-difluoro-2-((propane- 2-Ilideneamino) oxy) acetamide, N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-((((E) -ethylidene ) Amino) oxy) -2,2-difluoroacetamide, 2- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N-methylhydrazine-1- Carboxamide, N '-(1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2,2,2-trifluoroacetohydrazine, 2- (1-((6 -Chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) hydrazine-1-carboxamide, 2- (1-((6-chloropyridine- 3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) hydrazine-1-cal Xamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-4,5-dihydroisoxazole-4- Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide , (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole-4- Carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxa Zol-4-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-isopropylisoxazole-5-carboxamide, ( E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-cyclopropyliso Sazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3-methylisoxazole-5-carboxamide, ( E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -3,4-dimethylisoxazole-5-carboxamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -4-methyl-3- (trifluoromethyl) isoxazole-5-carboxamide, (E) -N- ( 1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene) -2-nitroacetamide, (E) -N- (1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide, (Z) -N-((E) -1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl ) Pyridine-2 (1H) -ylidene) -4-methyl-2-nitropent-2-enamide, N- (3- (benzylcarbamoyl) -4-chloro The pest control according to claim 1, comprising at least one of (phenyl) -1-methyl-3- (perfluoroethyl) -4- (tyrifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide as an active ingredient. Composition. （ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドである、請求項１に記載の有害生物防除用組成物。 The iminopyridine derivative represented by the chemical formula (1) in group (a) is N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2 The composition for controlling pests according to claim 1, which is trifluoroacetamide. 農園芸薬上許容可能な担体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。 The composition of claim 1 further comprising an agro-horticulturally acceptable carrier. Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物。 N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide or an acid addition salt thereof, an iminopyridine derivative ( b) A combination comprising at least one pesticide of the group. Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを同時にまたは別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。 N- [1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide or an acid addition salt thereof, an iminopyridine derivative ( b) A method for protecting useful plants from pests, comprising applying simultaneously or separately to at least one member of the group of pesticides to the area to be treated. 同時に処理すべき領域に適用する、請求項７に記載の保護する方法。 8. The protection method according to claim 7, which is applied to areas to be processed simultaneously. 請求項１〜５に記載の有害生物防除用組成物の有効量を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。 Protecting useful plants from pests, comprising applying an effective amount of the pest control composition according to claim 1 to pests, useful plants, soil, or a cultivation carrier as an application target. Method. 有用植物がイネである、請求項９に記載の保護する方法。 The method for protecting according to claim 9, wherein the useful plant is rice. 適用対象が土壌である、請求項９に記載の保護する方法。 The protection method according to claim 9, wherein the application target is soil. 有害生物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメである、請求項９に記載の保護する方法。 The method for protecting according to claim 9, wherein the pest is a brown planthopper, a white planthopper, or a red beetle. 請求項６に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。 A method for protecting a useful plant from a pest comprising applying the combination according to claim 6 to a pest, a useful plant, soil, or a cultivation carrier as an application target. 有害生物から有用植物を保護するための、請求項１〜５に記載の有害生物防除用組成物の使用方法。 The use method of the pest control composition according to claim 1 for protecting useful plants from pests. 有害生物から有用植物を保護するための、請求項６に記載の組み合わせ物の使用方法。 Use of the combination according to claim 6 for protecting useful plants from pests.
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