JP2018515550A - 新規アミドヘテロアリールアロイルヒドラジドエチン - Google Patents
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Abstract
Description
本件出願は、引用により本明細書に組み込まれている、2015年5月18日出願のインド特許出願第1953/MUM/2015の恩典を主張する。
本発明は、チロシンキナーゼ阻害剤である、新規アミドヘテロアリールアロイルヒドラジドエチン、それらの製造方法、及びヒトでのチロシンキナーゼ関連障害の治療的処置における医薬組成物を製造するためのそれらの化合物の使用に関する。
タンパク質チロシンキナーゼは現在、いくつかの障害の治療、特に増殖性障害の治療における医薬品開発のための重要な分子標的として認知されている。チロシンキナーゼ活性の調節不全は、癌細胞が成長、増殖、及び生存に対する正常な生理的制約を回避する主要な機構として浮上してきた。抗TK薬物創造における鍵となる重点領域の1つは、ATP又は基質の結合に干渉することによりキナーゼの触媒活性を直接阻害することのできる、低分子の設計及び開発である。TKを対象とする治療の重要な利点は、薬物への臨床反応を有する癌細胞において、標的となったTKの阻害と相関する、薬力学的研究を実施することが可能であることである。
・米国特許第5,521,184号('184号特許):4-[(メチル-1-ピペラジニル)メチル]-N-[4-メチル-3-[[4-(3-ピリジニル)-2-ピリミジニル]アミノ]-フェニル]ベンズアミドメタンスルホネート(イマチニブメシラート、Gleevec(登録商標))を例示する、
・米国特許第7,169,791号('791号特許):4-メチル-N-[3-(4-メチル-イミダゾール-1-イル)-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3-(4-ピリジン-3-イル-ピリミジン-2-イルアミノ)-ベンズアミド(ニロチニブ、Tasigna(登録商標))を例示する、
・米国特許第6,596,746号('746号特許):N-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-2-(6-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル)-2-メチルピリミジン-4-イルアミノ)チアゾール-5-カルボキサミド(ダサチニブ、Sprycel(登録商標))を例示する、
に記載されている。
本発明は、式Iの化合物、及びその医薬として許容し得る塩:
R1は、-C1-4アルキル、ハロゲン、CN、NH(C1-6アルキル)、N(C1-6アルキル)2、NH2、及びヒドロキシから独立に選択される1以上の基で任意に置換されており;
R2及びR3は、水素、ハロゲン、-C1-4アルキル、-C1-4ハロアルキル、ヘテロシクリル-C1-4アルキル、及びヘテロアリールの群から個別に選択され、ここでヘテロシクリルはN、O、又はSから独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜6員の非芳香環であり、かつ-C1-4アルキルで置換されておらず、又は置換されており、並びにヘテロアリールは、N、O、又はSから独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜6員の芳香環であり、かつ-C1-4アルキルで置換されておらず、又は置換されている。)を提供する。
以下は、本明細書で使用される用語の定義である。別途示されない限り、本明細書中の基又は用語に対して提供される第一の定義は、本明細書の全体にわたるその基又は用語に個別に、又は別の基の一部として、適用される。
一態様において、本発明は式Iの化合物、及びその医薬として許容し得る塩:
R1は、-C1-4アルキル、ハロゲン、CN、NH(C1-6アルキル)、N(C1-6アルキル)2、NH2、及びヒドロキシから独立に選択される1以上の基で任意に置換されており;
R2及びR3は、水素、ハロゲン、-C1-4アルキル、-C1-4ハロアルキル、ヘテロシクリル-C1-4アルキル、及びヘテロアリールの群から個別に選択され、ここでヘテロシクリルはN、O、又はSから独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜6員の非芳香環であり、かつ-C1-4アルキルで置換されておらず、又は置換されており、並びにヘテロアリールは、N、O、又はSから独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜6員の芳香環であり、かつ-C1-4アルキルで置換されておらず、又は置換されている。)を提供する。
シクロプロパンカルボン酸(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2-ジメチルアミノアセトアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-3-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)プロピオンアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチル-ベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2-(4-ジメチルアミノピペリジン-1-イル)アセトアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチル-ベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2-(3-ジメチルアミノピロリジン-1-イル)アセトアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチル-ベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イルメチル)ベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[3-(4-メチルイミダゾール-1-イル)-5-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
1-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチルフェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-3-シクロプロピル尿素;
N-(5-{5-[N'-(2-(クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチルフェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-[N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチル)-3-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
N-(5-{5-[N'-(2-(クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチルフェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)ブチルアミド;
を含む群から選択される。
シクロプロパンカルボン酸(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イルメチル)ベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[3-(4-メチルイミダゾール-1-イル)-5-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-[N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチル)-3-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
を含む群から選択される。
(実施例1:シクロプロパンカルボン酸(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アミド(式I.1)の製造)
トルエン中のジフェニルホスホリルアジド、シクロプロパンカルボン酸、及びトリエチルアミンの撹拌混合物に、DMF中の2-アミノ-5-ヨードピリジン溶液を25〜30℃で加え、120〜125℃で3時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中の20%酢酸エチルで溶出)により精製して、1-シクロプロピル-3-(5-ヨード-ピリジン-2-イル)尿素を得た。
(インビトロ細胞増殖アッセイ)
K562/U937細胞(ウェルあたり2×104個)を、試験化合物/ビヒクルと共に、総体積200μLの培地中で、5% CO2、37℃でインキュベートした。4日目に、20μL MTT 5mg/mlを加え、細胞を4〜5時間インキュベートし、それに続いて、0.06 N HCl中に調製した100μLの10% SDSを追加した。細胞を一晩、5% CO2、37℃でインキュベートした。5日目に、参照波長として630nmを用いて、570nmで光学密度を測定した。ビヒクル処理されたウェルにおける光学密度を、試験化合物で処理されたウェルの光学密度と比較した。
最終反応体積25 μLにおいて、変異型Abl(T315I)(ヒト)(5〜10 mU)を、8 mM MOPS pH7.0、0.2 mM EDTA、50 μM
Claims (4)
- 式Iの化合物、及びその医薬として許容し得る塩:
R1は、-C1-4アルキル、ハロゲン、CN、NH(C1-6アルキル)、N(C1-6アルキル)2、NH2、及びヒドロキシから独立に選択される1以上の基で任意に置換されており;
R2及びR3は、水素、ハロゲン、-C1-4アルキル、-C1-4ハロアルキル、ヘテロシクリル-C1-4アルキル、及びヘテロアリールの群から個別に選択され、ここでヘテロシクリルはN、O、又はSから独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜6員の非芳香環であり、かつ-C1-4アルキルで置換されておらず、又は置換されており、並びにヘテロアリールは、N、O、又はSから独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜6員の芳香環であり、かつ-C1-4アルキルで置換されておらず、又は置換されている。)。 - R1が、-C3-6シクロアルキルであり;
R2及びR3が、水素、ハロゲン、-C1-4アルキル、又は-C1-4ハロアルキルからなる群から独立に選択される、請求項1記載の式Iの化合物。 - シクロプロパンカルボン酸(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2-ジメチルアミノアセトアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-3-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)プロピオンアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチル-ベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2-(4-ジメチルアミノピペリジン-1-イル)アセトアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチル-ベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2-(3-ジメチルアミノピロリジン-1-イル)アセトアミド;
N-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチル-ベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イルメチル)ベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[3-(4-メチルイミダゾール-1-イル)-5-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
1-(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチルフェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-3-シクロプロピル尿素;
N-(5-{5-[N'-(2-(クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチルフェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-[N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチル)-3-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
N-(5-{5-[N'-(2-(クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチルフェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)ブチルアミド;
の群から選択される、請求項1記載の式Iの化合物。 - シクロプロパンカルボン酸(5-{5-[N'-(2-クロロ-6-メチルベンゾイル)ヒドラジノカルボニル]-2-メチル-フェニルエチニル}-ピリジン-2-イル)アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イルメチル)ベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-{N'-[3-(4-メチルイミダゾール-1-イル)-5-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド;
シクロプロパンカルボン酸[5-(2-メチル-5-[N'-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチル)-3-トリフルオロメチルベンゾイル]-ヒドラジノカルボニル}フェニルエチニル)ピリジン-2-イル]アミド、
の群から選択される、請求項3記載の式Iの化合物。
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