JP2018162441A5 - - Google Patents

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Claims (10)

色材及び水溶性有機溶剤を含有するインクジェット用の水性インクであって、
前記色材が、下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記水溶性有機溶剤が、2つ以上のヒドロキシ基を有し、かつ、LogP値が−1.88以上−1.09以下である第1水溶性有機溶剤を含み、
前記第1水溶性有機溶剤の含有量(質量%)が、前記色材の含有量(質量%)に対する質量比率で、5.0倍以上30.0倍以下であることを特徴とする水性インク。
Figure 2018162441
(前記一般式(1)中、R、R、及びRは、それぞれ独立に、水素原子;カルボン酸基;スルホン酸基;ヒドロキシ基;アセチルアミノ基;ハロゲン原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;炭素数1乃至4のアルキル基;炭素数1乃至4のアルコキシ基;ヒドロキシ基、炭素数1乃至4のアルコキシ基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された炭素数1乃至4のアルコキシ基;炭素数1乃至4のアルキルスルホニル基;又はヒドロキシ基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された炭素数1乃至4のアルキルスルホニル基;を表す。
及びRは、それぞれ独立に、炭素数1乃至4のアルキルチオ基;ヒドロキシ基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された炭素数1乃至4のアルキルチオ基;炭素数1乃至4のアルコキシ基;又はヒドロキシ基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された炭素数1乃至4のアルコキシ基;を表す。
は、水素原子;カルボン酸基;スルホン酸基;炭素数1乃至4のアルキルカルボニルアミノ基;ハロゲン原子;炭素数1乃至4のアルキル基;炭素数1乃至4のアルコキシ基;又はヒドロキシ基、炭素数1乃至4のアルコキシ基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された炭素数1乃至4のアルコキシ基;を表す。
は、スルホン酸基が置換した、アニリノ基又はナフチルアミノ基を表し、さらに、スルホン酸基;カルボン酸基;リン酸基;スルファモイル基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;炭素数1乃至6のアルコキシ基;アミノ基;モノ−又はジ−炭素数1乃至6のアルキルアミノ基;モノ−又はジ−アリールアミノ基;アセチルアミノ基;ウレイド基;炭素数1乃至6のアルキル基;ニトロ基;シアノ基;ハロゲン原子;炭素数1乃至6のアルキルスルホニル基;及び炭素数1乃至6のアルキルチオ基;からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有してもよい。
は、アニリノ基;ナフチルアミノ基;モノ−又はジ−炭素数1乃至6のアルキルアミノ基;モノ−又はジ−アリールアミノ基;アミノ基;炭素数1乃至6のアルキルチオ基;フェニルチオ基;フェノキシ基;炭素数1乃至6のアルコキシ基;又はヒドロキシ基;を表し、さらに、スルホン酸基;カルボン酸基;リン酸基;スルファモイル基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;炭素数1乃至6のアルコキシ基;アミノ基;モノ−又はジ−炭素数1乃至6のアルキルアミノ基;モノ−又はジ−アリールアミノ基;アセチルアミノ基;ウレイド基;炭素数1乃至6のアルキル基;ニトロ基;フェニル基;フリル基;ピリジル基;シアノ基;ハロゲン原子;炭素数1乃至6のアルキルスルホニル基;及び炭素数1乃至6のアルキルチオ基;からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有してもよい。
は、複素芳香環、又は複素芳香環がアゾ基を介して結合した芳香環を表し、これらの環には、炭素数1乃至4のアルキル基;スルホン酸基;カルボン酸基;リン酸基;スルファモイル基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;炭素数1乃至4のアルコキシ基;スルホン酸基で置換された炭素数1乃至4のアルコキシ基;シアノ基;アミノ基;及び炭素数1乃至4のアルキルカルボニルアミノ基;からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有してもよい。)
A water-based ink for inkjet that contains a coloring material and a water-soluble organic solvent.
The coloring material is a compound represented by the following general formula (1).
The water-soluble organic solvent contains a first water-soluble organic solvent having two or more hydroxy groups and having a LogP value of -1.88 or more and -1.09 or less.
A water-based ink characterized in that the content (mass%) of the first water-soluble organic solvent is 5.0 times or more and 30.0 times or less in terms of mass ratio with respect to the content (mass%) of the coloring material. ..
Figure 2018162441
(In the general formula (1), R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen atoms; carboxylic acid groups; sulfonic acid groups; hydroxy groups; acetylamino groups; halogen atoms; cyano groups; nitro groups. Sulfamoyl group; alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; at least selected from the group consisting of hydroxy group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, sulfonic acid group, and carboxylic acid group. At least one selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with one group; an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms; or a hydroxy group, a sulfonic acid group, and a carboxylic acid group. Represents an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with a group;
R 4 and R 5 are each independently substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms; a hydroxy group, a sulfonic acid group, and a carboxylic acid group. Alkylthio groups to 4; alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms; or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms substituted with at least one group selected from the group consisting of hydroxy groups, sulfonic acid groups, and carboxylic acid groups. Group; represents.
R 6 is a hydrogen atom; a carboxylic acid group; a sulfonic acid group; an alkylcarbonylamino group having 1 to 4 carbon atoms; a halogen atom; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; or a hydroxy group. , An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a sulfonic acid group, and a carboxylic acid group;
R 7 represents an anilino group or a naphthylamino group substituted with a sulfonic acid group, and further, a sulfonic acid group; a carboxylic acid group; a phosphoric acid group; a sulfamoyl group; a carbamoyl group; a hydroxy group; an alkoxy having 1 to 6 carbon atoms. Group; Amino group; Mono- or di-alkylamino group with 1 to 6 carbon atoms; Mono- or di-arylamino group; Acetylamino group; Ureid group; Alkyl group with 1 to 6 carbon atoms; Nitro group; Cyano group It may have at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom; an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms; and an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
R 8 is an anilino group; a naphthylamino group; a mono- or di-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms; a mono- or di-arylamino group; an amino group; an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms; a phenylthio group; It represents a phenoxy group; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or a hydroxy group; and further, a sulfonic acid group; a carboxylic acid group; a phosphoric acid group; a sulfamoyl group; a carbamoyl group; a hydroxy group; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Amino group; mono- or di-alkylamino group with 1 to 6 carbon atoms; mono- or di-arylamino group; acetylamino group; ureido group; alkyl group with 1 to 6 carbon atoms; nitro group; phenyl group; Even if it has at least one substituent selected from the group consisting of a frill group; a pyridyl group; a cyano group; a halogen atom; an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms; and an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms; Good.
R 9 represents a heteroaromatic ring or an aromatic ring in which a heteroaromatic ring is bonded via an azo group, and these rings have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a sulfonic acid group; a carboxylic acid group; a phosphoric acid. Group; sulfamoyl group; carbamoyl group; hydroxy group; alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with a sulfonic acid group; cyano group; amino group; and alkyl having 1 to 4 carbon atoms. It may have at least one substituent selected from the group consisting of carbonylamino groups; )
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1に記載の水性インク。
Figure 2018162441
(前記一般式(2)中、R10は炭素数1乃至4のアルキル基を表す。R11はカルバモイル基、シアノ基、アミノ基、又は炭素数1乃至4のアルキルカルボニルアミノ基を表す。R12は水素原子又は炭素数1乃至4のアルコキシ基を表す。Mはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。a、b、c、及びdは、それぞれ独立に、1以上4以下の整数を表し、eは1又は2を表す。)
The water-based ink according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2).
Figure 2018162441
(In the general formula (2), R 10 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 11 represents a carbamoyl group, a cyano group, an amino group, or an alkylcarbonylamino group having 1 to 4 carbon atoms. 12 represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. M each independently represents a hydrogen atom, an alkali metal, ammonium, or an organic ammonium. A, b, c, and d are independent of each other. It represents an integer of 1 or more and 4 or less, and e represents 1 or 2.)
前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である請求項2に記載の水性インク。
Figure 2018162441
(前記一般式(3)中、R11はカルバモイル基、シアノ基、アミノ基、又は炭素数1乃至4のアルキルカルボニルアミノ基を表す。R12は水素原子又は炭素数1乃至4のアルコキシ基を表す。Mはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。a、b、c、及びdは、それぞれ独立に、1以上4以下の整数を表し、eは1又は2を表す。)
The water-based ink according to claim 2, wherein the compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the following general formula (3).
Figure 2018162441
(In the general formula (3), R 11 represents a carbamoyl group, a cyano group, an amino group, or an alkylcarbonylamino group having 1 to 4 carbon atoms. R 12 represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. M represents a hydrogen atom, an alkali metal, ammonium, or an organic ammonium independently. A, b, c, and d independently represent an integer of 1 or more and 4 or less, and e represents 1 or 2. Represents.)
前記水性インク中の前記色材の含有量(質量%)が、インク全質量を基準として、0.5質量%以上5.0質量%以下である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の水性インク。The method according to any one of claims 1 to 3, wherein the content (mass%) of the coloring material in the water-based ink is 0.5% by mass or more and 5.0% by mass or less based on the total mass of the ink. Water-based ink. 前記水性インク中の前記第1水溶性有機溶剤の含有量(質量%)が、インク全質量を基準として、10.0質量%以上35.0質量%以下である請求項1乃至4のいずれか1項に記載の水性インク。Any of claims 1 to 4, wherein the content (mass%) of the first water-soluble organic solvent in the water-based ink is 10.0% by mass or more and 35.0% by mass or less based on the total mass of the ink. The water-based ink according to item 1. 前記第1水溶性有機溶剤が、数平均分子量200のポリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ビス(2−ヒドロキシエチル)スルホン、グリセリン、トリエチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、エチレングリコール、及び1、3−プロパンジオールからなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1乃至5のいずれか1項に記載の水性インク。The first water-soluble organic solvent is polyethylene glycol, tetraethylene glycol, bis (2-hydroxyethyl) sulfone, glycerin, triethylene glycol, diethylene glycol, 1,2,6-hexanetriol, ethylene glycol, which have a number average molecular weight of 200. The water-based ink according to any one of claims 1 to 5, which comprises at least one selected from the group consisting of 1,3-propanediol. 前記第1水溶性有機溶剤が、数平均分子量200のポリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、及びジエチレングリコールからなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1乃至のいずれか1項に記載の水性インク。 The first water-soluble organic solvent according to any one of claims 1 to 6 , which comprises at least one selected from the group consisting of polyethylene glycol, tetraethylene glycol, triethylene glycol, and diethylene glycol having a number average molecular weight of 200. The water-based ink described. 前記第1水溶性有機溶剤が、ビス(2−ヒドロキシエチル)スルホンを含む請求項1乃至のいずれか1項に記載の水性インク。 The water-based ink according to any one of claims 1 to 7 , wherein the first water-soluble organic solvent contains bis (2-hydroxyethyl) sulfone. インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項1乃至のいずれか1項に記載の水性インクであることを特徴とするインクカートリッジ。
An ink cartridge including an ink and an ink accommodating portion for accommodating the ink.
An ink cartridge according to any one of claims 1 to 8, wherein the ink is the water-based ink.
インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項1乃至のいずれか1項に記載の水性インクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
An inkjet recording method in which ink is ejected from an inkjet recording head and an image is recorded on a recording medium.
The inkjet recording method, wherein the ink is the water-based ink according to any one of claims 1 to 8.
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