JP2015067814A5 - - Google Patents
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Description
Ｒ６〜Ｒ１７、Ｒ１９〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又はイオン性親水性基を表す。上記アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、及びヘテロ環基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１はそれぞれ結合して芳香環を形成してもよい。
Ｒ１８は酸素原子又は硫黄原子を表す。
ただし、一般式（１）で表される化合物は、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種を１分子あたりに合計でｎ＋１個以上有する。
〔２〕
Ｇが一般式（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｉ）、又は（ｍ）である上記〔１〕に記載のアゾ化合物、若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
〔３〕
ｎが３である上記〔１〕又は〔２〕に記載のアゾ化合物、若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
〔４〕
上記一般式（１）が、下記一般式（２）で表される上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載のアゾ化合物、若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。
R 6 to R 17 , R 19 to R 40 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, alkyloxycarbonyl group, heterocyclic group, halogen atom, nitro group, cyano group, or ionicity Represents a hydrophilic group. The alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, alkyloxycarbonyl group, and heterocyclic group may further have a substituent.
R 8 and R 9 , R 10 and R 11 may be bonded to each other to form an aromatic ring.
R 18 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
However, the compound represented by the general formula (1) has a total of n + 1 or more per molecule at least one selected from a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group.
[2]
The azo compound according to the above [1], wherein G is the general formula (d), (f), (g), (i), or (m), or a tautomer thereof, or a salt thereof.
[3]
The azo compound according to the above [1] or [2], wherein n is 3, or a tautomer thereof, or a salt thereof.
[4]
The azo compound according to any one of [1] to [3], wherein the general formula (1 ) is represented by the following general formula (2), or a tautomer thereof, or a salt thereof.
Claims (11)
一般式（１）中、Ｒ１はヒドロキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はスルファモイル基を表し、上記アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、及びアルキルスルホニル基は、ヒドロキシ基、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は同じでも異なっていてもよい。
ｎ１は０〜２の整数を表す。
Ｒ２はスルホ基、リン酸基、又はカルボキシル基を表す。
Ｒ２が複数存在する場合、複数のＲ２は同じでも異なっていてもよい。
ただし、Ｒ２はアゾ基に対するオルト位には結合しない。
ｎ２は１〜３の整数を表す。
Ｒ３はアルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、又はアルキル基を表し、上記アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、及びアルキル基は、ヒドロキシ基、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は同じでも異なっていてもよい。
ただし、ｎ個の環Ｂには、それぞれＲ３として、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、及びアルキル基から選ばれる少なくとも１つが置換する。
ｎ３は１又は２を表す。ｎ個存在するｎ３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
環Ｂは、ベンゼン環又はナフタレン環を表す。ｎ個存在する環Ｂはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
ｎは２又は３を表す。
Ｇは下記一般式（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表す。
Ｒ６〜Ｒ１７、Ｒ１９〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又はイオン性親水性基を表す。上記アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、及びヘテロ環基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１はそれぞれ結合して芳香環を形成してもよい。
Ｒ１８は酸素原子又は硫黄原子を表す。
ただし、一般式（１）で表される化合物は、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種を１分子あたりに合計でｎ＋１個以上有する。 An azo compound represented by the following general formula (1), a tautomer thereof, or a salt thereof.
In general formula (1), R 1 is a hydroxy group, alkylthio group, alkyloxy group, alkylamino group, alkylcarbonylamino group, alkylsulfamoyl group, alkylsulfonyl group, cyano group, nitro group, halogen atom, or sulfamoyl. The alkylthio group, the alkyloxy group, the alkylamino group, the alkylcarbonylamino group, the alkylsulfamoyl group, and the alkylsulfonyl group are at least selected from a hydroxy group, a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group. It may be substituted with one group.
If R 1 there are a plurality, the plurality of R 1 may be the same or different.
n1 represents the integer of 0-2.
R 2 represents a sulfo group, a phosphate group, or a carboxyl group.
If R 2 there are a plurality, the plurality of R 2 may be the same or different.
However, R 2 is not bonded to the ortho position with respect to the azo group.
n2 represents an integer of 1 to 3.
R 3 represents an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, an alkylcarbonylamino group, an alkylsulfamoyl group, or an alkyl group, and the alkylthio group, alkyloxy group, alkylamino group, alkylcarbonylamino group, The famoyl group and the alkyl group may be substituted with at least one group selected from a hydroxy group, a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group.
If R 3 there are a plurality, the plurality of R 3 may be the same or different.
However, at least one selected from an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, and an alkyl group is substituted on each of the n rings B as R 3 .
n3 represents 1 or 2. n existing n3 may be the same or different.
Ring B represents a benzene ring or a naphthalene ring. n rings B may be the same or different.
n represents 2 or 3.
G represents a group selected from the following general formulas (a) to (m).
R 6 to R 17 , R 19 to R 40 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, alkyloxycarbonyl group, heterocyclic group, halogen atom, nitro group, cyano group, or ionicity Represents a hydrophilic group. The alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, alkyloxycarbonyl group, and heterocyclic group may further have a substituent.
R 8 and R 9 , R 10 and R 11 may be bonded to each other to form an aromatic ring.
R 18 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
However, the compound represented by the general formula (1) has a total of n + 1 or more per molecule at least one selected from a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group.
一般式（２）中、Ｒ２１はヒドロキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はスルファモイル基を表し、上記アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、及びアルキルスルホニル基は、ヒドロキシ基、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
Ｒ２１が複数存在する場合、複数のＲ２１は同じでも異なっていてもよい。
ｎ２１は０〜２の整数を表す。
Ｒ２２はスルホ基、リン酸基、又はカルボキシル基を表す。
Ｒ２２が複数存在する場合、複数のＲ２２は同じでも異なっていてもよい。
ただし、Ｒ２２はアゾ基に対するオルト位には結合しない。
ｎ２２は１〜３の整数を表す。
Ｒ２３〜Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、又はアルキル基を表し、上記アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、及びアルキル基は、ヒドロキシ基、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
ただし、Ｒ２４、Ｒ２６、及びＲ２８は、それぞれ独立に、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、又はアルキル基を表す。
Ｇ２は、前記一般式（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表す。
ただし、一般式（２）で表される化合物は、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種を１分子あたりに合計で４個以上有する。 The azo compound according to any one of claims 1 to 3, wherein the general formula (1 ) is represented by the following general formula (2), or a tautomer thereof, or a salt thereof.
In general formula (2), R 21 represents a hydroxy group, an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, an alkylcarbonylamino group, an alkylsulfamoyl group, an alkylsulfonyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, or a sulfamoyl group. The alkylthio group, the alkyloxy group, the alkylamino group, the alkylcarbonylamino group, the alkylsulfamoyl group, and the alkylsulfonyl group are at least selected from a hydroxy group, a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group. It may be substituted with one group.
If R 21 there are a plurality, the plurality of R 21 may be the same or different.
n21 represents an integer of 0 to 2.
R 22 represents a sulfo group, a phosphate group, or a carboxyl group.
If R 22 there are a plurality, a plurality of R 22 may be the same or different.
However, R 22 is not bonded to the ortho position with respect to the azo group.
n22 represents an integer of 1 to 3.
R 23 to R 28 each independently represents a hydrogen atom, an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, an alkylcarbonylamino group, an alkylsulfamoyl group, or an alkyl group, and the above alkylthio group, alkyloxy group, alkyl group The amino group, alkylcarbonylamino group, alkylsulfamoyl group, and alkyl group may be substituted with at least one group selected from a hydroxy group, a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group.
However, R 24 , R 26 , and R 28 each independently represents an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, or an alkyl group.
G 2 represents a group selected from the general formulas (a) to (m).
However, the compound represented by the general formula (2) has at least one selected from a sulfo group, a phosphoric acid group, and a carboxyl group in total at least four per molecule.
一般式（３）中、Ｒ２１はヒドロキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はスルファモイル基を表し、上記アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、及びアルキルスルホニル基は、ヒドロキシ基、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
Ｒ２１が複数存在する場合、複数のＲ２１は同じでも異なっていてもよい。
ｎ２１は０〜２の整数を表す。
Ｒ２２はスルホ基、リン酸基、又はカルボキシル基を表す。
Ｒ２２が複数存在する場合、複数のＲ２２は同じでも異なっていてもよい。
ただし、Ｒ２２はアゾ基に対するオルト位には結合しない。
ｎ２２は１〜３の整数を表す。
Ｒ２３〜Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、又はアルキル基を表し、上記アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、及びアルキル基は、ヒドロキシ基、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
ただし、Ｒ２４、Ｒ２６、及びＲ２８は、それぞれ独立に、アルキルチオ基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、又はアルキル基を表す。
Ｒ３１及びＲ３２はそれぞれ独立に、アルキル基、カルボキシル基、スルホ基、又はハロゲン原子を表す。
Ｒ３１及びＲ３２は複数存在する場合はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
ｎ３１及びｎ３２はそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
ただし、一般式（３）で表される化合物は、スルホ基、リン酸基、及びカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種を１分子あたりに合計で４個以上有する。 The azo compound according to any one of claims 1 to 5, wherein the general formula (1) or (2) is represented by the following general formula (3), or a tautomer thereof, or a salt thereof.
In the general formula (3), R 21 represents a hydroxy group, an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, an alkylcarbonylamino group, an alkylsulfamoyl group, an alkylsulfonyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, or a sulfamoyl group. The alkylthio group, the alkyloxy group, the alkylamino group, the alkylcarbonylamino group, the alkylsulfamoyl group, and the alkylsulfonyl group are at least selected from a hydroxy group, a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group. It may be substituted with one group.
If R 21 there are a plurality, the plurality of R 21 may be the same or different.
n21 represents an integer of 0 to 2.
R 22 represents a sulfo group, a phosphate group, or a carboxyl group.
If R 22 there are a plurality, a plurality of R 22 may be the same or different.
However, R 22 is not bonded to the ortho position with respect to the azo group.
n22 represents an integer of 1 to 3.
R 23 to R 28 each independently represents a hydrogen atom, an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, an alkylcarbonylamino group, an alkylsulfamoyl group, or an alkyl group, and the above alkylthio group, alkyloxy group, alkyl group The amino group, alkylcarbonylamino group, alkylsulfamoyl group, and alkyl group may be substituted with at least one group selected from a hydroxy group, a sulfo group, a phosphate group, and a carboxyl group.
However, R 24 , R 26 , and R 28 each independently represents an alkylthio group, an alkyloxy group, an alkylamino group, or an alkyl group.
R 31 and R 32 each independently represents an alkyl group, a carboxyl group, a sulfo group, or a halogen atom.
When a plurality of R 31 and R 32 are present, they may be the same or different.
n31 and n32 each independently represents an integer of 0 to 2.
However, the compound represented by the general formula (3) has at least one selected from a sulfo group, a phosphoric acid group, and a carboxyl group in total at least four per molecule.
An ink-jet recorded matter in which a colored image is formed on a recording material using the ink-jet recording ink according to claim 8.
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