JP2018150470A - Antifogging agent composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、防曇剤組成物に関する。 The present invention relates to an antifogging agent composition.
自動車のヘッドランプなどの車両灯具において、灯室内に高湿度の空気が入り込み、外気や降雨などによってレンズが冷やされ、内面に水分が結露することによって曇りが生じることがある。その結果、車両灯の輝度が低下し、またレンズ面の美観が損なわれることにより、ユーザーの不快感を引き起こす場合がある。このようなレンズの曇りを防ぐために、曇りが発生する部位（レンズ内側）に防曇剤組成物を塗布して、塗膜を形成する方法（特許文献１）が知られている。 In vehicle lamps such as automobile headlamps, high humidity air may enter the lamp chamber, the lens may be cooled by outside air or rain, and fogging may occur due to moisture condensation on the inner surface. As a result, the brightness of the vehicle light decreases and the aesthetic appearance of the lens surface may be impaired, which may cause discomfort to the user. In order to prevent such fogging of the lens, a method of forming a coating film by applying an antifogging agent composition to a portion where the fogging occurs (inside the lens) is known (Patent Document 1).
一方、近年、レンズ基材の樹脂形状が意匠性の観点から複雑化しており、レンズ基材を射出成型する際において、成型性、離型性を高めるために、滑剤、離型剤などの樹脂用添加剤が多量に使用されている。特許文献１に記載の防曇剤組成物では、このような樹脂添加剤が多量に使用された基材に塗装を行うと、基材表面に残留、あるいは偏析した添加剤の影響により、塗膜の外観が悪化し、基材への密着性が低下してしまうという懸念があった。 On the other hand, in recent years, the resin shape of the lens base material has become complicated from the viewpoint of design, and when injection molding the lens base material, a resin such as a lubricant or a mold release agent is used in order to improve the moldability and releasability. A large amount of additives are used. In the antifogging agent composition described in Patent Document 1, when coating is performed on a base material in which such a resin additive is used in a large amount, the coating film is affected by the additive remaining on the surface of the base material or segregated. There was a concern that the appearance of the material deteriorated and the adhesion to the substrate was reduced.
本発明は、上記の実情に鑑みてなされたものであり、樹脂用添加剤を含む基材に対して、良好な基材への密着性、塗膜外観、および防曇性を有する塗膜が形成できる防曇剤組成物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and a coating film having good adhesion to a substrate, coating film appearance, and antifogging property with respect to a substrate containing a resin additive. An object is to provide an antifogging composition that can be formed.
本発明は、親水性樹脂（Ａ）、界面活性剤（Ｂ）、および溶剤（Ｃ）を含有する防曇剤組成物であって、前記溶剤（Ｃ）が、一般式（１）：Ｒ１−（ＯＡ）−ＯＨ（一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、ＯＡはオキシエチレン基、またはオキシプロピレン基を表す。）で表される化合物、および炭素数３〜５の１価アルコールからなる群より選ばれる１種以上の溶剤（ｃ１）と、一般式（２）：Ｒ２−（ＯＡ）ｎ−Ｏ−Ｒ３（一般式（２）中、Ｒ２およびＲ３は、独立して、炭素数１以上４以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、ＯＡはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、またはオキシブチレン基を表し、ＯＡがオキシエチレン基またはオキシプロピレン基の場合、ｎは２または３であり、ＯＡがオキシブチレン基の場合、ｎは１である。）で表される溶剤（ｃ２）を含み、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、前記溶剤（ｃ１）が６０〜９７質量部であり、前記溶剤（ｃ２）が３〜２０質量部であり、前記溶剤（ｃ１）および前記溶剤（ｃ２）の合計が６５〜１００質量部である防曇剤組成物、に関する。 The present invention is an antifogging agent composition comprising a hydrophilic resin (A), a surfactant (B), and a solvent (C), wherein the solvent (C) is represented by the general formula (1): R 1 -(OA) -OH (in the general formula (1), R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and OA represents an oxyethylene group or an oxypropylene group). And at least one solvent (c1) selected from the group consisting of a compound represented by the formula: and a monohydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms; and general formula (2): R 2 — (OA) n —O—R 3 ( In general formula (2), R 2 and R 3 independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched acetyl group, and OA represents an oxyethylene group Represents oxypropylene group or oxybutylene group, and OA is oxyethylene Or in the case of an oxypropylene group, n is 2 or 3, and when OA is an oxybutylene group, n is 1.) In 100 parts by mass of the solvent (C), The solvent (c1) is 60 to 97 parts by mass, the solvent (c2) is 3 to 20 parts by mass, and the total of the solvent (c1) and the solvent (c2) is 65 to 100 parts by mass. The present invention relates to an antifogging agent composition.
本発明は、樹脂用添加剤が残留あるいは偏析した基材に対して、良好な基材への密着性、塗膜外観、および防曇性を有する塗膜が形成できる防曇剤組成物を提供できるため、樹脂用添加剤を含む射出成型された樹脂基材（部材）用の防曇剤組成物として好適である。 The present invention provides an anti-fogging agent composition capable of forming a coating film having good adhesion to the substrate, coating film appearance, and anti-fogging property with respect to the substrate on which the resin additive remains or segregates. Therefore, it is suitable as an antifogging agent composition for an injection-molded resin substrate (member) containing a resin additive.
本発明の作用メカニズムは、防曇剤組成物に含まれる溶剤（ｃ１）が、親水性樹脂（Ａ）や界面活性剤（Ｂ）を溶解させやすい性質を有することにより、良好な防曇性能を有する塗膜を形成でき、また、溶剤（ｃ２）が、射出成型された基材の表面に偏析した滑剤、離型剤などの樹脂用添加剤を溶解し、かつ基材を適度に侵食することにより、基材への密着性、外観の平滑性に優れた塗膜を形成できるものと、推定される。また、これら溶剤が、親水性樹脂（Ａ）および界面活性剤（Ｂ）を含有する防曇剤組成物中に、特定量を含むことにより、上記の効果をバランスよく発現すると推定される。 The mechanism of action of the present invention is that the solvent (c1) contained in the antifogging agent composition has a property of easily dissolving the hydrophilic resin (A) and the surfactant (B), thereby providing good antifogging performance. The solvent (c2) dissolves resin additives such as lubricants and release agents segregated on the surface of the injection-molded base material, and moderately erodes the base material. Thus, it is presumed that a coating film excellent in adhesion to the substrate and smoothness in appearance can be formed. Moreover, it is presumed that the above effects are well balanced when these solvents contain a specific amount in the antifogging agent composition containing the hydrophilic resin (A) and the surfactant (B).
本発明の防曇剤組成物は、親水性樹脂（Ａ）、界面活性剤（Ｂ）、ならびに溶剤（ｃ１）および（ｃ２）を含む溶剤（Ｃ）を含有する。
以下、本発明の防曇剤組成物に含まれる各成分について説明する。
The antifogging agent composition of the present invention contains a hydrophilic resin (A), a surfactant (B), and a solvent (C) including solvents (c1) and (c2).
Hereinafter, each component contained in the anti-fogging agent composition of this invention is demonstrated.
＜親水性樹脂（Ａ）＞
本発明の親水性樹脂（Ａ）は、従来から知られている防曇剤組成物に用いられる親水性樹脂であるが、例えば、（メタ）アクリレート共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体、酢酸ビニル系水溶性樹脂、ポリエチレンオキサイド樹脂などが挙げられる。前記親水性樹脂（Ａ）は、工業的な生産性の容易さや、多義にわたる性能面の観点から、（メタ）アクリレート共重合体であることが好ましい。
<Hydrophilic resin (A)>
The hydrophilic resin (A) of the present invention is a hydrophilic resin used in conventionally known anti-fogging agent compositions. For example, (meth) acrylate copolymer, polyvinyl alcohol resin, ethylene-vinyl alcohol Examples thereof include a copolymer, a water-soluble vinyl acetate resin, and a polyethylene oxide resin. The hydrophilic resin (A) is preferably a (meth) acrylate copolymer from the viewpoint of ease of industrial productivity and a wide range of performance.
前記（メタ）アクリレート共重合体は、単量体混合物から形成される共重合体である。前記単量体混合物としては、例えば、Ｎ−メチロール基またはＮ−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体（ａ１）と、スルホン酸基またはその塩を有するビニル系単量体（ａ２）と、アルキル（メタ）アクリレート系単量体（ａ３）と、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド系単量体（ａ４）を含むことが好ましい。 The (meth) acrylate copolymer is a copolymer formed from a monomer mixture. Examples of the monomer mixture include a vinyl monomer (a1) having an N-methylol group or an N-methylol ether group, and a vinyl monomer (a2) having a sulfonic acid group or a salt thereof, It is preferable to contain an alkyl (meth) acrylate monomer (a3) and an N, N-dialkyl (meth) acrylamide monomer (a4).
＜単量体（ａ１）＞
前記単量体（ａ１）は、Ｎ−メチロール基またはＮ−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体である。前記単量体（ａ１）は、脱水縮合反応、脱アルコール縮合反応により分子間を架橋させて共重合体に架橋構造を形成する機能を有する。前記単量体（ａ１）がこのような架橋性官能基を有することにより、共重合体の製造後に加熱することによって共重合体に架橋構造を形成することができる。この縮合反応は酸触媒によって促進される。
<Monomer (a1)>
The monomer (a1) is a vinyl monomer having an N-methylol group or an N-methylol ether group. The monomer (a1) has a function of forming a cross-linked structure in the copolymer by cross-linking between molecules by a dehydration condensation reaction or a dealcoholization condensation reaction. When the monomer (a1) has such a crosslinkable functional group, a crosslinked structure can be formed in the copolymer by heating after the production of the copolymer. This condensation reaction is promoted by an acid catalyst.
前記単量体（ａ１）としては、例えば、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらの中でも、防曇剤組成物の保存安定性に優れ、低温での加熱硬化性に優れる観点から、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドが好ましい。前記単量体（ａ１）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the monomer (a1) include N-methylol (meth) acrylamide, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, and N-butoxymethyl (meth) acrylamide. Among these, N-methylol (meth) acrylamide is preferable from the viewpoint of excellent storage stability of the antifogging agent composition and excellent heat curability at low temperatures. The said monomer (a1) should just use at least 1 type, and can be used in combination of 2 or more type.
前記単量体（ａ１）の含有量は、共重合体の架橋密度を高め、また低温での硬化性を高め、硬化時間を短くする観点から、単量体混合物１００質量部において、１質量部以上であることが好ましく、３質量部以上であることがさらに好ましい。前記単量体（ａ１）の含有量は、硬化塗膜の防曇性を高める観点から、単量体混合物１００質量部において、２０質量部以下であることが好ましく、１５質量部以下であることがさらに好ましい。 The content of the monomer (a1) is 1 part by mass in 100 parts by mass of the monomer mixture from the viewpoint of increasing the crosslinking density of the copolymer, increasing curability at low temperature, and shortening the curing time. Preferably, it is preferably 3 parts by mass or more. The content of the monomer (a1) is preferably 20 parts by mass or less, and 15 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the monomer mixture, from the viewpoint of enhancing the antifogging property of the cured coating film. Is more preferable.
＜単量体（ａ２）＞
前記単量体（ａ２）は、スルホン酸基またはその塩を有するビニル系単量体である。前記単量体（ａ２）は、前記単量体（ａ１）の縮合反応を低温で促進させるための酸触媒としての機能と、共重合体の親水性を高め、高湿度環境下で塗装および乾燥を行った場合にブラッシングを抑制し、良好な塗膜外観を与えるための機能を有する。
<Monomer (a2)>
The monomer (a2) is a vinyl monomer having a sulfonic acid group or a salt thereof. The monomer (a2) enhances the function as an acid catalyst for promoting the condensation reaction of the monomer (a1) at a low temperature and the hydrophilicity of the copolymer, and is coated and dried in a high humidity environment. Has a function to suppress brushing and give a good coating appearance.
前記単量体（ａ２）としては、例えば、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エタンスルホン酸、３−（（メタ）アクリロイルオキシ）−１−プロパンスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、メタリルスルホン酸、またはそれらの塩などが挙げられる。これらの中でも、前記単量体（ａ１）との共重合性に優れるという観点から、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エタンスルホン酸、３−（（メタ）アクリロイルオキシ）−１−プロパンスルホン酸、またはそれらの塩が好ましい。前記単量体（ａ２）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the monomer (a2) include 2- (meth) acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 2-((meth) acryloyloxy) ethanesulfonic acid, and 3-((meth) acryloyloxy) -1. -Propanesulfonic acid, p-styrenesulfonic acid, vinylsulfonic acid, methallylsulfonic acid, or a salt thereof. Among these, from the viewpoint of excellent copolymerizability with the monomer (a1), 2- (meth) acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 2-((meth) acryloyloxy) ethanesulfonic acid, 3 -((Meth) acryloyloxy) -1-propanesulfonic acid or a salt thereof is preferred. The said monomer (a2) should just use at least 1 type, and can be used in combination of 2 or more type.
前記単量体（ａ２）における塩としては、ナトリウム、カルシウム、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、アニリン、α−ナフチルアミン、ベンジルアミン、ピリジン、２,６−ルチジン、イミダゾールなどが挙げられる。これらの中でも、塗膜の加熱硬化時にスルホン酸基と解離しやすく、スルホン酸基の酸触媒としての作用を阻害しにくい観点から、２５℃における水溶液中での塩基解離定数（以下、ｐＫｂと略記する）が３〜１４である、アンモニア（ｐＫｂ＝４．７）、メチルアミン（ｐＫｂ＝３．５）、ジメチルアミン（ｐＫｂ＝３．４）、トリメチルアミン（ｐＫｂ＝３．２）、エチルアミン（ｐＫｂ＝３．５）、ジエチルアミン（ｐＫｂ＝３．４）、トリエチルアミン（ｐＫｂ＝３．２）、モノエタノールアミン（ｐＫｂ＝４．５）、ジエタノールアミン（ｐＫｂ＝５．１）、トリエタノールアミン（ｐＫｂ＝６．２）、ジメチルアミノエタノール（ｐＫｂ＝４．１）、ジエチルアミノエタノール（ｐＫｂ＝４．１）、アニリン（ｐＫｂ＝４．６）、α−ナフチルアミン（ｐＫｂ＝１０．１）、ベンジルアミン（ｐＫｂ＝４．６）、ピリジン（ｐＫｂ＝８．８）、２,６−ルチジン（ｐＫｂ＝８．０）、イミダゾール（ｐＫｂ＝７．１）が好ましい。 Examples of the salt in the monomer (a2) include sodium, calcium, ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, dimethylaminoethanol, diethylaminoethanol, aniline. , Α-naphthylamine, benzylamine, pyridine, 2,6-lutidine, imidazole and the like. Among these, a base dissociation constant (hereinafter abbreviated as pKb) in an aqueous solution at 25 ° C. from the viewpoint of being easily dissociated from a sulfonic acid group at the time of heat curing of the coating film and hardly inhibiting the action of the sulfonic acid group as an acid catalyst. Ammonia (pKb = 4.7), methylamine (pKb = 3.5), dimethylamine (pKb = 3.4), trimethylamine (pKb = 3.2), ethylamine (pKb) = 3.5), diethylamine (pKb = 3.4), triethylamine (pKb = 3.2), monoethanolamine (pKb = 4.5), diethanolamine (pKb = 5.1), triethanolamine (pKb = 6.2), dimethylaminoethanol (pKb = 4.1), diethylaminoethanol (pKb = 4.1), aniline (pKb = 4.6) α-naphthylamine (pKb = 10.1), benzylamine (pKb = 4.6), pyridine (pKb = 8.8), 2,6-lutidine (pKb = 8.0), imidazole (pKb = 7.1) ) Is preferred.
前記単量体（ａ２）の含有量は、前記単量体（ａ１）の縮合反応を低温で促進させるための効果を高める観点、および共重合体の親水性を高め、高湿度下での塗装および乾燥でもブラッシングを抑制できる観点から、単量体混合物１００質量部において、０．５質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがさらに好ましい。前記単量体（ａ２）の含有量は、基材への親和性を高めて密着性を与え、またスルホン酸基に起因する高温湿度下での硬化塗膜の酸化劣化を抑制して耐熱性を高める観点から、単量体混合物１００質量部において、１５質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることがさらに好ましい。 The content of the monomer (a2) increases the hydrophilicity of the copolymer in order to enhance the effect for promoting the condensation reaction of the monomer (a1) at a low temperature, and the coating under high humidity From the viewpoint that brushing can be suppressed even when drying, the amount is preferably 0.5 parts by mass or more, and more preferably 1 part by mass or more in 100 parts by mass of the monomer mixture. The content of the monomer (a2) increases the affinity to the base material to give adhesion, and suppresses the oxidative deterioration of the cured coating film under high temperature and humidity caused by the sulfonic acid group, and is heat resistant. From the viewpoint of enhancing the properties, the amount is preferably 15 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the monomer mixture.
前記単量体（ａ２）は、上記機能を硬化塗膜にバランスよく発現させるために、スルホン酸基を有するビニル系単量体、およびスルホン酸基の塩を有するビニル系単量体を、併用することが好ましい。前記単量体（ａ２）として、スルホン酸基を有するビニル系単量体、およびスルホン酸基の塩を有するビニル系単量体を併用する場合、前記単量体（ａ２）成分中のスルホン酸基を有するビニル系単量体の含有量は、共重合体の親水性、および硬化塗膜の耐熱性を向上させる効果を高める観点から、前記単量体（ａ２）１００質量部において、１質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがさらに好ましい。前記単量体（ａ２）成分中のスルホン酸基を有するビニル系単量体の含有量は、スルホン酸基の酸触媒としての機能を高め、共重合体の低温での硬化性を高める観点から、前記単量体（ａ２）１００質量部において、３０質量部以下であることが好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましい。 The monomer (a2) is a combination of a vinyl monomer having a sulfonic acid group and a vinyl monomer having a salt of a sulfonic acid group in order to express the above functions in a well-balanced cured coating film. It is preferable to do. In the case where a vinyl monomer having a sulfonic acid group and a vinyl monomer having a salt of a sulfonic acid group are used in combination as the monomer (a2), the sulfonic acid in the monomer (a2) component From the viewpoint of enhancing the hydrophilicity of the copolymer and the effect of improving the heat resistance of the cured coating film, the content of the vinyl monomer having a group is 1 mass in 100 parts by mass of the monomer (a2). Part or more, preferably 5 parts by weight or more. The content of the vinyl monomer having a sulfonic acid group in the monomer (a2) component enhances the function of the sulfonic acid group as an acid catalyst, and increases the curability of the copolymer at a low temperature. In 100 parts by mass of the monomer (a2), it is preferably 30 parts by mass or less, and more preferably 20 parts by mass or less.
なお、前記スルホン酸基の塩を有するビニル系単量体は、（メタ）アクリレート共重合体を製造する際に、当該単量体そのものを使用するほかに、スルホン酸基を有するビニル系単量体と一緒に塩基性化合物を加えたものを使用してもよいし、製造した共重合体に塩基性化合物を加えたものも使用できる。 The vinyl monomer having a salt of a sulfonic acid group is a vinyl monomer having a sulfonic acid group in addition to using the monomer itself when producing a (meth) acrylate copolymer. What added the basic compound with the body may be used, and what added the basic compound to the manufactured copolymer can also be used.
＜単量体（ａ３）＞
前記単量体（ａ３）は、アルキル（メタ）アクリレート系単量体である。前記単量体（ａ３）は、硬化塗膜の耐熱性を高め、また硬化塗膜と基材との親和性を高めて良好な密着性を与える機能を有する。なお、アルキル（メタ）アクリレート系単量体とは、（メタ）アクリル酸の直鎖、分岐または環状のアルキルエステルである。
<Monomer (a3)>
The monomer (a3) is an alkyl (meth) acrylate monomer. The monomer (a3) has a function of enhancing the heat resistance of the cured coating film and increasing the affinity between the cured coating film and the substrate to give good adhesion. The alkyl (meth) acrylate monomer is a linear, branched or cyclic alkyl ester of (meth) acrylic acid.
前記単量体（ａ３）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどの低級アルキル（メタ）アクリレート；２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの高級アルキル（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの環状アルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの中でも、低級アルキル（メタ）アクリレートが、基材への親和性を高め強固な密着性を与え、また高湿度下での塗装および乾燥におけるブラッシングを抑制する観点から、好ましい。とくに、低級アルキル（メタ）アクリレートの中でも、アルキルエステルのアルキル基の炭素数が１または２の低級アルキル（メタ）アクリレートがさらに好ましい。単量体（ａ３）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the monomer (a3) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, and isobutyl (meth). Lower alkyl (meth) acrylates such as acrylate and t-butyl (meth) acrylate; higher alkyl (meth) acrylates such as 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate and stearyl (meth) acrylate; cyclohexyl (meth) Examples include cyclic alkyl (meth) acrylates such as acrylate. Among these, lower alkyl (meth) acrylates are preferable from the viewpoint of increasing affinity for the base material and providing strong adhesion, and suppressing brushing in painting and drying under high humidity. Particularly, among the lower alkyl (meth) acrylates, lower alkyl (meth) acrylates in which the alkyl group of the alkyl ester has 1 or 2 carbon atoms are more preferable. As the monomer (a3), at least one type may be used, and two or more types may be used in combination.
前記単量体（ａ３）の含有量は、硬化塗膜の耐熱性を高め、また硬化塗膜と基材との親和性を高めて良好な密着性を与える観点から、単量体混合物１００質量部において、２０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがさらに好ましい。単量体（ａ３）の含有量は、高湿度下での塗装および乾燥におけるブラッシングを抑制する観点から、単量体混合物１００質量部において、９０質量部以下であることが好ましく、７０質量部以下であることがさらに好ましい。 The content of the monomer (a3) increases the heat resistance of the cured coating film, and increases the affinity between the cured coating film and the substrate to give good adhesion, so that the monomer mixture is 100 masses. Part, preferably 20 parts by mass or more, and more preferably 40 parts by mass or more. The content of the monomer (a3) is preferably 90 parts by mass or less, and 70 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the monomer mixture, from the viewpoint of suppressing brushing in coating and drying under high humidity. More preferably.
＜単量体（ａ４）＞
前記単量体（ａ４）は、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド系単量体である。前記単量体（ａ４）は、耐熱性に優れ、親水性が高く、高湿度下での塗装および乾燥におけるブラッシングの抑制効果を高める機能を有する。
<Monomer (a4)>
The monomer (a4) is an N, N-dialkyl (meth) acrylamide monomer. The monomer (a4) has excellent heat resistance, high hydrophilicity, and has a function of enhancing the effect of suppressing brushing in coating and drying under high humidity.
前記単量体（ａ４）としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらの中でも、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドが好ましい。前記単量体（ａ４）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the monomer (a4) include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide and the like. Among these, N, N-dimethylacrylamide and N, N-diethylacrylamide are preferable. The said monomer (a4) should just use at least 1 type, and can be used in combination of 2 or more type.
前記単量体（ａ４）の含有量は、硬化塗膜の耐熱性を高め、また共重合体に親水性を与え、高湿度下での塗装および乾燥におけるブラッシングの抑制効果を高める観点から、単量体混合物１００質量部において、５質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがさらに好ましい。前記単量体（ａ４）の含有量は、塗膜の耐水性能低下を抑制する観点から、単量体混合物１００質量部において、５０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがさらに好ましい。 From the viewpoint of increasing the heat resistance of the cured coating film, imparting hydrophilicity to the copolymer, and enhancing the effect of suppressing brushing in coating and drying under high humidity, the content of the monomer (a4) is simple. In 100 parts by mass of the monomer mixture, it is preferably 5 parts by mass or more, and more preferably 10 parts by mass or more. The content of the monomer (a4) is preferably 50 parts by mass or less, and 30 parts by mass or less in 100 parts by mass of the monomer mixture from the viewpoint of suppressing a decrease in water resistance performance of the coating film. Is more preferable.
前記単量体（ａ１）〜（ａ４）の合計の含有量は、防曇性を高める観点から、単量体混合物１００質量部において、８０質量部以上であることが好ましく、９０質量部以上であることがさらに好ましく、９５質量部以上であることがより好ましい。 From the viewpoint of improving the antifogging property, the total content of the monomers (a1) to (a4) is preferably 80 parts by mass or more, and 90 parts by mass or more in terms of 100 parts by mass of the monomer mixture. More preferably, it is more preferably 95 parts by mass or more.
＜単量体（ａ５）＞
前記単量体混合物には、塗膜の耐水性能を高める観点から、２官能性（メタ）アクリレート系単量体（ａ５）を含むことができる。
<Monomer (a5)>
The monomer mixture may contain a bifunctional (meth) acrylate monomer (a5) from the viewpoint of improving the water resistance of the coating film.
前記単量体（ａ５）としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの中でも、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアクリレートが好ましい。前記単量体（ａ５）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the monomer (a5) include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, and 1,10-decanediol di (meth) acrylate. It is done. Among these, 1,6-hexanediol diacrylate and 1,10-decanediol diacrylate are preferable. As the monomer (a5), at least one kind may be used, and two or more kinds may be used in combination.
前記単量体（ａ５）の含有量は、塗膜の耐水性能を高める観点から、単量体混合物１００質量部において、０．０１質量部以上であることが好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。前記単量体（ａ５）の含有量は、塗装性の低下を抑制する観点から、単量体混合物１００質量部において、５質量部以下であることが好ましく、３質量部以下であることがさらに好ましい。 The content of the monomer (a5) is preferably 0.01 parts by mass or more and 100 parts by mass or more in 100 parts by mass of the monomer mixture from the viewpoint of improving the water resistance performance of the coating film. More preferably it is. The content of the monomer (a5) is preferably 5 parts by mass or less, and more preferably 3 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the monomer mixture, from the viewpoint of suppressing a decrease in paintability. preferable.
＜その他の単量体＞
前記単量体混合物には、その他の単量体を含むことができる。前記その他の単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル系単量体；（メトキシ）ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、（メトキシ）ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、（エトキシ）ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、（エトキシ）ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキレングリコール（メタ）アクリレート系単量体；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物などのヒドロキシル基含有ビニル系単量体；（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、マレイン酸半エステルなどのカルボキシル基含有単量体およびそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルピペリジン、（メタ）アクロイルモルホリン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−ビニルピリジンなどの窒素原子含有ビニル系単量体などが挙げられる。
<Other monomers>
The monomer mixture may contain other monomers. Examples of the other monomers include aromatic vinyl monomers such as styrene, vinyl toluene, and α-methylstyrene; (methoxy) polyethylene glycol mono (meth) acrylate, (methoxy) polypropylene glycol mono (meth) Alkoxyalkylene glycol (meth) acrylate monomers such as acrylate, (ethoxy) polyethylene glycol mono (meth) acrylate, (ethoxy) polypropylene glycol mono (meth) acrylate; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl Hydroxyl group-containing vinyl monomers such as (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and ε-caprolactone adduct of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid Carboxyl group-containing monomers such as crotonic acid, maleic acid, maleic acid half ester, and alkali metal salts and ammonium salts thereof; (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N -Isopropyl (meth) acrylamide, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide, N- (meth) acryloylpiperidine, (meth) acryloylmorpholine, N- And nitrogen atom-containing vinyl monomers such as vinyl-2-pyrrolidone and 2-vinylpyridine.
前記その他の単量体の含有量は、防曇性を高める観点から、単量体混合物１００質量部において、２０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることがさらに好ましい。 The content of the other monomer is preferably 20 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the monomer mixture, from the viewpoint of improving the antifogging property.
＜（メタ）アクリレート共重合体の製造方法＞
前記（メタ）アクリレート共重合体は、前記単量体混合物を共重合することにより得られる。前記共重合体の構造としては、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体およびグラフト共重合体のいずれの構造であってもよいが、防曇性をはじめとする防曇剤組成物の効果を向上させることができると共に、防曇剤組成物を容易に調製することができるという観点から、ランダム共重合体が好ましい。
<Method for producing (meth) acrylate copolymer>
The (meth) acrylate copolymer can be obtained by copolymerizing the monomer mixture. The structure of the copolymer may be any structure of a random copolymer, an alternating copolymer, a block copolymer, and a graft copolymer, but an antifogging agent composition including antifogging properties. A random copolymer is preferable from the viewpoint that the effect of the product can be improved and the antifogging agent composition can be easily prepared.
前記共重合体を得るための重合方法としては、例えば、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法などの公知の各種重合方法が採用されるが、特に工業的な生産性の容易さ、多義にわたる性能面より、ラジカル重合法が好ましい。ラジカル重合法としては、通常の塊状重合法、懸濁重合法、溶液重合法、乳化重合法などが採用されるが、重合後にそのまま防曇剤組成物として使用することができる点で溶液重合法が好ましい。 As the polymerization method for obtaining the copolymer, for example, various known polymerization methods such as a radical polymerization method, a cationic polymerization method, an anion living polymerization method, and a cation living polymerization method are employed. The radical polymerization method is preferable from the viewpoint of ease of performance and a wide range of performance. As the radical polymerization method, usual bulk polymerization method, suspension polymerization method, solution polymerization method, emulsion polymerization method and the like are adopted. However, the solution polymerization method can be used as it is as an antifogging agent composition after polymerization. Is preferred.
前記溶液重合法に用いる重合溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノールなどのアルコールエーテル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｔ−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤、ホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤、水などが挙げられる。前記重合溶剤は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the polymerization solvent used in the solution polymerization method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol, t-butanol and diacetone alcohol; ethylene glycol monomethyl Alcohol ether solvents such as ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol; acetone, methyl ethyl ketone, methyl Ketone solvents such as isobutyl ketone and cyclohexanone; ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane; methyl acetate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate Le acetate t- butyl, methyl lactate, ester solvents such as ethyl lactate; aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene, formamide, amide solvent such as dimethylformamide, and water. The said polymerization solvent should just use at least 1 type, and can be used in combination of 2 or more type.
前記重合溶剤の中でも、後述する溶剤（ｃ１）および／または溶剤（ｃ２）を用いることが、重合後にそのまま防曇剤組成物として使用できる観点から、好ましい。 Among the polymerization solvents, it is preferable to use a solvent (c1) and / or a solvent (c2) described later from the viewpoint that they can be used as they are as an antifogging agent composition after polymerization.
前記溶液重合法において、単量体混合物と重合反応に使用する重合溶剤の合計１００質量部中、重合発熱を抑制して工業的生産を行い易くする観点から、単量体混合物は６０質量部以下に調整することが好ましく、５０質量部以下であることがさらに好ましい。 In the solution polymerization method, in the total 100 parts by mass of the monomer mixture and the polymerization solvent used for the polymerization reaction, the monomer mixture is 60 parts by mass or less from the viewpoint of facilitating industrial production by suppressing polymerization heat generation. It is preferable to adjust to 50 parts by mass or less.
前記ラジカル重合法における開始剤（ラジカル重合開始剤）としては、一般的に使用される有機過酸化物、アゾ化合物などを使用することができる。前記有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−ヘキサノエートレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカネートなどが挙げられる。前記アゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリルなどが挙げられる。 As an initiator (radical polymerization initiator) in the radical polymerization method, generally used organic peroxides, azo compounds, and the like can be used. Examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, t-butylperoxy-2-hexanoate, t-butylperoxypivalate, and t-hexyl. Examples include peroxypivalate, t-butyl peroxyneodecanate, and t-hexyl peroxyneodecanate. Examples of the azo compound include 2,2'-azobisisobutyronitrile and 2,2'-azobis-2-methylbutyronitrile.
前記ラジカル重合開始剤の使用量は、単量体混合物１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部であることが好ましい。前記ラジカル重合開始剤は、反応容器中に滴下しながら重合を行うことが、重合発熱を制御しやすくなる点で好ましい。重合反応を行う温度は、使用するラジカル重合開始剤の種類によって適宜変更されるが、工業的に製造を行う上で、３０〜１５０℃であることが好ましく、４０〜１００℃であることがより好ましい。 It is preferable that the usage-amount of the said radical polymerization initiator is 0.01-10 mass parts with respect to 100 mass parts of monomer mixtures. It is preferable that the radical polymerization initiator is polymerized while being dropped in a reaction vessel in terms of easy control of polymerization heat generation. Although the temperature which performs a polymerization reaction is suitably changed with the kind of radical polymerization initiator to be used, when manufacturing industrially, it is preferable that it is 30-150 degreeC, and it is more preferable that it is 40-100 degreeC. preferable.
＜界面活性剤（Ｂ）＞
本発明の界面活性剤（Ｂ）は、塗膜表面に付着した水分の表面張力を低下させ、塗膜表面に水膜を形成させることにより防曇性を向上させるための成分である。
<Surfactant (B)>
The surfactant (B) of the present invention is a component for improving the antifogging property by reducing the surface tension of water adhering to the coating film surface and forming a water film on the coating film surface.
前記界面活性剤（Ｂ）は、従来から知られているものを全て使用することができるが、例えば、非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤などが挙げられる。これらのうち、効果の持続性の点から、陰イオン系界面活性剤を少なくとも１種以上用いることが好ましく、さらに非イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、および両性イオン系界面活性剤のうち少なくとも１種以上との併用がより好ましい。 As the surfactant (B), any conventionally known surfactant can be used. For example, a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric ion And surface active agents. Among these, it is preferable to use at least one or more anionic surfactants from the viewpoint of sustaining effects, and nonionic surfactants, cationic surfactants, and zwitterionic surfactants. Of these, the combined use with at least one kind is more preferred.
前記非イオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルアルコール、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエチレン高級アルコールエーテル類；ポリオキシエチレンオクチルフェノール、ポリオキシエチレンノニルフェノールなどのポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類；ポリオキシエチレングリコールモノステアレートなどのポリオキシエチレンアシルエステル類；ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類；アルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのリン酸エステル類；シュガーエステル類、セルロースエーテル類などが挙げられる。さらに、これらの界面活性剤の炭化水素残基の水素原子がフッ素原子に一部置換されたものも使用される。 Examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene higher alcohol ethers such as polyoxyethylene lauryl alcohol, polyoxyethylene lauryl ether, and polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene octylphenol, polyoxyethylene nonylphenol, and the like. Polyoxyethylene alkyl aryl ethers; polyoxyethylene acyl esters such as polyoxyethylene glycol monostearate; polyoxy such as polypropylene glycol ethylene oxide adduct, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monostearate Ethylene sorbitan fatty acid esters; alkyl phosphate esters, polyoxyethylene alkyl ether phosphate esters Phosphoric acid esters such as ether; sugar esters, and cellulose ethers. Further, those obtained by partially replacing the hydrogen atoms of the hydrocarbon residues of these surfactants with fluorine atoms are also used.
前記陰イオン系界面活性剤としては、例えば、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウムなどの脂肪酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウムなどの高級アルコール硫酸エステル類；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルナフタレンスルホン酸塩；ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルホスフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレンサルフェート塩などが挙げられる。さらに、これらの界面活性剤の炭化水素残基の水素原子がフッ素原子に一部置換されたものも使用される。 Examples of the anionic surfactant include fatty acid salts such as sodium oleate and potassium oleate; higher alcohol sulfates such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate; sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium alkylnaphthalenesulfonate, and the like. And alkyl benzene sulfonates and alkyl naphthalene sulfonates; naphthalene sulfonic acid formalin condensates, dialkyl sulfosuccinates, dialkyl phosphate salts, polyoxyethylene sulfate salts such as sodium polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, and the like. Further, those obtained by partially replacing the hydrogen atoms of the hydrocarbon residues of these surfactants with fluorine atoms are also used.
前記陽イオン系界面活性剤としては、例えば、エタノールアミン類、ラウリルアミンアセテート、トリエタノールアミンモノ蟻酸塩、ステアラミドエチルジエチルアミン酢酸塩などのアミン塩；ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩などが挙げられる。さらに、これらの界面活性剤の炭化水素残基の水素原子がフッ素原子に一部置換されたものも使用される。 Examples of the cationic surfactant include amine salts such as ethanolamines, laurylamine acetate, triethanolamine monoformate, stearamide ethyl diethylamine acetate; lauryltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, dilauryl. Quaternary ammonium salts such as dimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride and the like can be mentioned. Further, those obtained by partially replacing the hydrogen atoms of the hydrocarbon residues of these surfactants with fluorine atoms are also used.
前記両性イオン系界面活性剤としては、例えば、ジメチルアルキルラウリルベタイン、ジメチルアルキルステアリルベタインなどの脂肪酸型両性イオン系界面活性剤；ジメチルアルキルスルホベタインのようなスルホン酸型両性イオン系界面活性剤；アルキルグリシンなどが挙げられる。さらに、これらの界面活性剤の炭化水素残基の水素原子がフッ素原子に一部置換されたものも使用される。 Examples of the zwitterionic surfactant include fatty acid type zwitterionic surfactants such as dimethylalkyl lauryl betaine and dimethylalkyl stearyl betaine; sulfonic acid type zwitterionic surfactants such as dimethylalkylsulfobetaine; alkyl Examples include glycine. Further, those obtained by partially replacing the hydrogen atoms of the hydrocarbon residues of these surfactants with fluorine atoms are also used.
前記界面活性剤（Ｂ）の含有量は、前記親水性樹脂（Ａ）１００質量部に対して、０．５〜３０質量部であることが好ましく、１〜２０質量部であることがより好ましく、３〜１５質量部であることがさらに好ましい。 The content of the surfactant (B) is preferably 0.5 to 30 parts by mass and more preferably 1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the hydrophilic resin (A). 3 to 15 parts by mass is more preferable.
また、前記界面活性剤（Ｂ）として、前記陰イオン系界面活性剤と、さらに、前記非イオン系界面活性剤、前記陽イオン系界面活性剤、および前記両性イオン系界面活性剤のうち少なくとも１種以上（以下、陰イオン系界面活性剤以外の界面活性剤ともいう）とを併用する場合、前記陰イオン系界面活性剤と前記陰イオン系界面活性剤以外の界面活性剤との質量比（陰イオン系界面活性剤／前記陰イオン系界面活性剤以外の界面活性剤）は、０．５以上であることが好ましく、０．８以上であることがより好ましく、そして、６０以下であることが好ましく、５５以下であることがより好ましく、５０以下であることがさらに好ましい。 Further, as the surfactant (B), at least one of the anionic surfactant and the nonionic surfactant, the cationic surfactant, and the zwitterionic surfactant When using in combination with more than seeds (hereinafter also referred to as a surfactant other than an anionic surfactant), the mass ratio of the anionic surfactant to a surfactant other than the anionic surfactant ( Anionic surfactant / surfactant other than the anionic surfactant) is preferably 0.5 or more, more preferably 0.8 or more, and 60 or less. Is more preferable, 55 or less is more preferable, and 50 or less is more preferable.
なお、前記親水性樹脂（Ａ）と前記界面活性剤（Ｂ）との混合方法としては、親水性樹脂（Ａ）を溶剤に溶解してその中に界面活性剤（Ｂ）を加えてもよく、また親水性樹脂（Ａ）を製造する際に一緒に界面活性剤（Ｂ）を加えてもよい。 In addition, as a mixing method of the hydrophilic resin (A) and the surfactant (B), the hydrophilic resin (A) may be dissolved in a solvent and the surfactant (B) may be added therein. In addition, when producing the hydrophilic resin (A), the surfactant (B) may be added together.
＜溶剤（Ｃ）＞
本発明の溶剤（Ｃ）は、少なくとも、溶剤（ｃ１）および溶剤（ｃ２）を含有する。
＜溶剤（ｃ１）＞
前記溶剤（ｃ１）は、一般式（１）：Ｒ１−（ＯＡ）−ＯＨ
（一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、ＯＡはオキシエチレン基、またはオキシプロピレン基を表す。）で表される化合物、および炭素数３〜５の１価アルコールからなる群より選ばれる１種以上である。溶剤（ｃ１）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。
<Solvent (C)>
The solvent (C) of the present invention contains at least a solvent (c1) and a solvent (c2).
<Solvent (c1)>
The solvent (c1) is represented by the general formula (1): R 1- (OA) -OH
(In the general formula (1), R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and OA represents an oxyethylene group or an oxypropylene group), and It is 1 or more types chosen from the group which consists of C3-C5 monohydric alcohol. As the solvent (c1), at least one kind may be used, and two or more kinds may be used in combination.
前記一般式（１）中、Ｒ１は塗装性を高める観点から、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。 In the general formula (1), R 1 is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or a t-butyl group from the viewpoint of improving paintability.
前記一般式（１）で表される化合物としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル；プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられる。これらの中でも、塗装性を高める観点から、プロピレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。 Examples of the compound represented by the general formula (1) include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol mono n-propyl ether, ethylene glycol mono n-butyl ether, and ethylene glycol. Ethylene glycol monoalkyl ethers such as monoisobutyl ether, ethylene glycol mono t-butyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol mono 2-ethylhexyl ether; propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol mono n-propyl ether, propylene glycol mono n- And propylene glycol monoalkyl ethers such as butyl ether. Among these, propylene glycol monoalkyl ether is preferable from the viewpoint of improving paintability.
前記炭素数３〜５の１価アルコールとしては、例えば、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｓ−アミルアルコール、ｔ−アミルアルコールなどが挙げられる。これらの中でも、炭素数３〜４の１価アルコールが好ましい。 Examples of the monohydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms include n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butyl alcohol, t-butyl alcohol, n-amyl alcohol, isoamyl alcohol, and s-amyl alcohol. , T-amyl alcohol and the like. Among these, C3-C4 monohydric alcohol is preferable.
＜溶剤（ｃ２）＞
前記溶剤（ｃ２）は、一般式（２）：Ｒ２−（ＯＡ）ｎ−Ｏ−Ｒ３
（一般式（２）中、Ｒ２およびＲ３は、独立して、炭素数１以上４以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、ＯＡはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、またはオキシブチレン基を表し、ＯＡがオキシエチレン基またはオキシプロピレン基の場合、ｎは２または３であり、ＯＡがオキシブチレン基の場合、ｎは１である。）で表される化合物である。前記溶剤（ｃ２）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いることができる。
<Solvent (c2)>
The solvent (c2) is represented by the general formula (2): R 2 — (OA) n —O—R 3
(In General Formula (2), R 2 and R 3 independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched acetyl group, and OA represents oxyethylene. A group, an oxypropylene group, or an oxybutylene group. When OA is an oxyethylene group or an oxypropylene group, n is 2 or 3, and when OA is an oxybutylene group, n is 1. It is a compound. The said solvent (c2) should just use at least 1 type, and can be used in combination of 2 or more type.
前記一般式（２）中、Ｒ２は防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性、および基材への密着性を高める観点から、メチル基、エチル基、アセチル基が好ましい。また、ＯＡは、防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性、および基材への密着性を高める観点から、ｎが２であるオキシエチレン基、ｎが１であるオキシブチレン基が好ましい。さらに、防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性、および基材への密着性を高める観点から、Ｒ２およびＲ３の少なくとも１つはアセチル基であることが好ましい。 In the general formula (2), R 2 is a methyl group or an ethyl group from the viewpoint of improving the smoothness of the appearance of a cured coating film obtained by thermosetting the antifogging agent composition and the adhesion to the substrate. An acetyl group is preferred. OA is an oxyethylene group in which n is 2 from the viewpoint of improving the smoothness of the appearance of a cured coating film obtained by thermosetting the antifogging agent composition and the adhesion to the substrate, An oxybutylene group of 1 is preferred. Furthermore, at least one of R 2 and R 3 is an acetyl group from the viewpoint of enhancing the smoothness of the appearance of the cured coating film obtained by thermosetting the antifogging agent composition and the adhesion to the substrate. It is preferable.
前記一般式（２）で表される化合物としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルｎ−プロピルエーテル、１，３−ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ブチレングリコールジアセテートなどが挙げられる。 Examples of the compound represented by the general formula (2) include diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol methyl ethyl ether, and dipropylene glycol methyl. n-propyl ether, 1,3-butylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-butylene glycol diacetate Etc.
前記溶剤（ｃ１）の含有量は、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、６０〜９７質量部である。前記溶剤（ｃ１）の含有量は、前記親水性樹脂（Ａ）、前記界面活性剤（Ｂ）を溶解させる観点から、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、６５質量部以上であることが好ましく、７０質量部以上であることがさらに好ましい。前記溶剤（ｃ１）の含有量は、防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性、および防曇剤組成物の塗装時の塗膜表面の平滑性を高める観点から、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、９５質量部以下であることが好ましい。 Content of the said solvent (c1) is 60-97 mass parts in 100 mass parts of said solvents (C). The content of the solvent (c1) is preferably 65 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solvent (C) from the viewpoint of dissolving the hydrophilic resin (A) and the surfactant (B). More preferably, it is 70 parts by mass or more. Content of the said solvent (c1) improves the smoothness of the external appearance of the cured coating film obtained by thermosetting the antifogging agent composition, and the smoothness of the coating-film surface at the time of the coating of an antifogging agent composition. From a viewpoint, it is preferable that it is 95 mass parts or less in 100 mass parts of said solvents (C).
前記溶剤（ｃ２）の含有量は、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、３〜２０質量部である。前記溶剤（ｃ２）の含有量は、防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性、および基材への密着性を高める観点から、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、５質量部以上であることが好ましい。前記溶剤（ｃ２）の含有量は、基材の溶出に由来する外観悪化を抑制する観点から、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、１５質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることがより好ましい。 Content of the said solvent (c2) is 3-20 mass parts in 100 mass parts of said solvents (C). The content of the solvent (c2) is the solvent (C) 100 from the viewpoint of enhancing the smoothness of the appearance of the cured coating film obtained by thermosetting the antifogging agent composition and the adhesion to the substrate. It is preferable that it is 5 mass parts or more in a mass part. The content of the solvent (c2) is preferably 15 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass or less, in 100 parts by mass of the solvent (C), from the viewpoint of suppressing appearance deterioration due to elution of the base material. More preferably.
前記溶剤（ｃ１）および前記溶剤（ｃ２）の合計量は、溶剤（Ｃ）１００質量部において、６５〜１００質量部である。前記溶剤（ｃ１）および前記溶剤（ｃ２）の合計量は、防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性および基材への密着性を高める観点から、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、７０質量部以上であることが好ましく、７５質量部以上であることがさらに好ましい。 The total amount of the solvent (c1) and the solvent (c2) is 65 to 100 parts by mass in 100 parts by mass of the solvent (C). The total amount of the solvent (c1) and the solvent (c2) is, from the viewpoint of enhancing the smoothness of the appearance of the cured coating film obtained by thermosetting the antifogging agent composition and the adhesion to the substrate. In 100 parts by mass of the solvent (C), it is preferably 70 parts by mass or more, and more preferably 75 parts by mass or more.
前記溶剤（ｃ１）と前記溶剤（ｃ２）の質量比（（ｃ１）／（ｃ２））は、４以上であることが好ましく、８以上であることがより好ましく、そして、３３以下であることが好ましく、１７以下であることがより好ましい。 The mass ratio ((c1) / (c2)) of the solvent (c1) to the solvent (c2) is preferably 4 or more, more preferably 8 or more, and 33 or less. Preferably, it is 17 or less.
＜その他の溶剤＞
前記溶剤（Ｃ）には、前記溶剤（ｃ１）および前記溶剤（ｃ２）以外のその他の溶剤を使用することができる。前記その他の溶剤としては、前記溶剤（ｃ１）および／または前記溶剤（ｃ２）と相溶するものであれば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、ジアセトンアルコールなどの（ｃ１）以外のアルコール系溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの（ｃ２）以外のアルコールエーテル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｔ−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤；ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、イソノナン、ｎ−デカン、イソデカンなどの炭化水素系溶剤、ホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤、水などが挙げられる。これらの中でも、基材へのソルベントクラックを抑制する観点から、水、アルコール系溶剤、炭化水素系溶剤が好ましい。
<Other solvents>
For the solvent (C), other solvents other than the solvent (c1) and the solvent (c2) can be used. The other solvent is not particularly limited as long as it is compatible with the solvent (c1) and / or the solvent (c2). For example, alcohols other than (c1) such as methanol, ethanol, diacetone alcohol, etc. Alcohol solvents other than (c2) such as propylene glycol monomethyl ether acetate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane; methyl acetate, ethyl acetate, Ester solvents such as n-butyl acetate, isobutyl acetate, t-butyl acetate, methyl lactate, and ethyl lactate; aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene; n-heptane, n-octane, isooctane, n-nonane, Isonona , N- decane, hydrocarbon solvents such as isododecane, formamide, amide solvent such as dimethylformamide, and water. Among these, water, alcohol solvents, and hydrocarbon solvents are preferable from the viewpoint of suppressing solvent cracks on the base material.
前記その他の溶剤の含有量は、硬化塗膜の外観の平滑性、防曇剤組成物の塗装時の塗膜表面の平滑性を高める観点から、前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、３５質量部以下であることが好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０質量部以下であることがより好ましく、５質量部以下であることがよりさらに好ましく、前記溶剤（Ｃ）に含まないことが最も好ましい。 The content of the other solvent is 35 masses in 100 parts by mass of the solvent (C) from the viewpoint of improving the smoothness of the appearance of the cured coating film and the smoothness of the coating film surface when the antifogging agent composition is applied. Is preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, still more preferably 5 parts by mass or less, and is not included in the solvent (C). Most preferred.
＜その他の成分＞
本発明の防曇剤組成物には、その他の成分として、必要に応じ、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、硬化触媒などの慣用の各種添加剤を配合することができる。前記その他の成分の添加量は、それぞれの添加剤につき慣用的な添加量で配合することができるが、通常、前記親水性樹脂（Ａ）１００質量部に対して、１０質量部以下である。
<Other ingredients>
In the antifogging agent composition of the present invention, various other conventional components such as a leveling agent, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, and a curing catalyst can be blended as other components as necessary. . Although the addition amount of the said other component can be mix | blended with the usual addition amount with respect to each additive, Usually, it is 10 mass parts or less with respect to 100 mass parts of said hydrophilic resins (A).
＜防曇剤組成物の製造＞
本発明の防曇剤組成物は、例えば、前記親水性樹脂（Ａ）および前記界面活性剤（Ｂ）を、塗装に適した固形分および粘度調整を目的として、前記溶剤（ｃ１）および前記溶剤（ｃ２）、必要に応じて前記その他溶剤を加えて溶解、分散または希釈をすることによって製造することができる。塗装方法により、塗装に適した固形分および粘度は異なるが、スプレーコート法の場合、前記親水性樹脂（Ａ）は、防曇剤組成物中、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがさらに好ましく、３０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがさらに好ましい。
<Manufacture of anti-fogging agent composition>
The antifogging agent composition of the present invention includes, for example, the hydrophilic resin (A) and the surfactant (B) for the purpose of adjusting the solid content and viscosity suitable for coating, the solvent (c1) and the solvent. (C2) It can be produced by dissolving, dispersing or diluting by adding the above-mentioned other solvents as necessary. The solid content and viscosity suitable for painting differ depending on the coating method, but in the case of the spray coating method, the hydrophilic resin (A) is preferably 3% by mass or more in the antifogging agent composition, and 5% by mass. % Or more, more preferably 30% by mass or less, and further preferably 20% by mass or less.
＜硬化塗膜＞
本発明の硬化塗膜は、前記防曇剤組成物を、通常の塗料において行われる塗装方法により被塗装物に塗装し、乾燥と加熱硬化することによって、被塗装物表面に塗膜が形成されたものである。
<Curing coating>
The cured coating film of the present invention is a coating film formed on the surface of the object to be coated by applying the anti-fogging agent composition to the object to be coated by a coating method performed in a normal paint, followed by drying and heat curing. It is a thing.
前記被塗装物としては、その種類は問わず、公知の樹脂基材が使用可能であるが、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂などが挙げられる。また、これらの樹脂基材は射出成型によって成型される場合が多く、酸化防止剤、難燃化剤、光安定化剤、滑剤、離型剤などの樹脂用添加剤が含まれている。 As the object to be coated, a known resin base material can be used regardless of the type, for example, polymethyl methacrylate resin, polycarbonate resin, polystyrene resin, acrylonitrile / styrene copolymer resin, polyvinyl chloride resin, Examples include acetate resin, ABS resin, polyester resin, and polyamide resin. Moreover, these resin base materials are often molded by injection molding, and contain additives for resins such as antioxidants, flame retardants, light stabilizers, lubricants, and mold release agents.
前記被塗装物への塗装の際には、被塗装物に対する防曇剤組成物の濡れ性を高め、はじきを防止する目的で、塗装前における被塗装物表面の付着異物除去を行うことが好ましい。具体的には、高圧エアやイオン化エアによる除塵、紫外線とオゾンによる洗浄などが挙げられる。塗装方法としては、例えば、浸漬法、フローコート法、ロールコート法、バーコート法、スプレーコート法などが挙げられる。 When applying to the object to be coated, it is preferable to remove adhered foreign matter on the surface of the object to be coated before coating in order to increase the wettability of the antifogging agent composition to the object to be coated and to prevent the repelling. . Specifically, dust removal with high-pressure air or ionized air, cleaning with ultraviolet rays and ozone, and the like can be mentioned. Examples of the coating method include a dipping method, a flow coating method, a roll coating method, a bar coating method, and a spray coating method.
前記乾燥は、２０〜５０℃の温度で０．５〜５分間塗膜中に含まれる溶剤を揮発乾燥させる工程である。また、加熱温度は、通常、６０〜１５０℃の温度で５〜６０分間、望ましくは７０〜１３０℃の温度で１０〜４０分間である。例えば、親水性樹脂（Ａ）として、前記（メタ）アクリレート共重合体を採用した場合、加熱より共重合体に含まれる単量体（ａ１）のＮ−メチロール基またはＮ−メチロールエーテル基の脱水縮合反応、あるいは脱アルコール縮合反応が、単量体（ａ２）のスルホン酸基によって促進されて進行し、共重合体に架橋構造が形成される。但し、被塗装物が樹脂基材である場合には、硬化温度を当該樹脂の熱変形温度以下に設定することが好ましい。 The drying is a step of evaporating and drying the solvent contained in the coating film at a temperature of 20 to 50 ° C. for 0.5 to 5 minutes. The heating temperature is usually 60 to 150 ° C. for 5 to 60 minutes, preferably 70 to 130 ° C. for 10 to 40 minutes. For example, when the (meth) acrylate copolymer is employed as the hydrophilic resin (A), dehydration of the N-methylol group or N-methylol ether group of the monomer (a1) contained in the copolymer by heating. The condensation reaction or dealcoholization condensation reaction is promoted by the sulfonic acid group of the monomer (a2) and proceeds to form a crosslinked structure in the copolymer. However, when the object to be coated is a resin base material, it is preferable to set the curing temperature to be equal to or lower than the thermal deformation temperature of the resin.
前記防曇剤組成物によって形成される塗膜の膜厚は、良好な防曇性と塗膜外観を得る観点から、０．５〜２０μｍであることが好ましく、１〜１０μｍであることがより好ましい。 The film thickness of the coating film formed by the antifogging agent composition is preferably 0.5 to 20 μm and more preferably 1 to 10 μm from the viewpoint of obtaining good antifogging properties and coating film appearance. preferable.
前記塗膜が形成された樹脂部材は、車両灯具に用いることができる。前記車両灯具としては、例えば、前照灯（ヘッドランプ）、補助前照灯、車幅灯、番号灯、尾灯、駐車灯、制動灯、後退灯、方向指示灯、補助方向指示灯、非常点滅表示灯などが挙げられる。 The resin member on which the coating film is formed can be used for a vehicle lamp. Examples of the vehicle lamp include a headlamp, an auxiliary headlamp, a vehicle width lamp, a number lamp, a tail lamp, a parking lamp, a brake lamp, a reverse lamp, a direction indicator lamp, an auxiliary direction indicator lamp, and an emergency flashing lamp. An indicator lamp etc. are mentioned.
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施によりなんら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these implementation.
以下の実施例および比較例で使用した化合物を以下に示す。 The compounds used in the following examples and comparative examples are shown below.
＜原料＞
＜親水性樹脂（Ａ）＞
（メタ）アクリレート共重合体
＜単量体（ａ１）＞
ｎ−メチロールアクリルアミド（Ｎ−ＭＡＡｍ）
ｎ−メチロールメタクリルアミド（Ｎ−ＭＭＡｍ）
＜単量体（ａ２）＞
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、（ＡＭＰＳ）
２−（メタクリロイルオキシ）エタンスルホン酸（ＳＥＭＡ）
３−（メタクリロイルオキシ）−１−プロパンスルホン酸（ＳＰＭＡ）
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩（ＡＭＰＳ・ＴＥＡ）
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩（ＡＭＰＳ・Ｎａ）
＜単量体（ａ３）＞
メチルメタクリレート（ＭＭＡ）
エチルメタクリレート（ＥＭＡ）
ｎ−ブチルアクリレート（ＢＡ）
＜単量体（ａ４）＞
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド（ＤＥＡＡ）
＜単量体（ａ５）＞
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（Ａ−ＨＤ−Ｎ）
１，１０−デカンジオールジアクリレート（Ａ−ＤＯＤ−Ｎ）
＜界面活性剤（Ｂ）＞
ジ２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム（商品名：ラピゾールＡ８０、日油（株）製、有効成分８０質量％）
モノアルキルトリメチルアンモニウム塩化物塩（商品名：ニッサンカチオンＢＢ、日油（株）製、有効成分３０質量％）
トリメチルフルオロアルキルアンモニウムヨウ化物塩（商品名：フタージェント３００、（株）ネオス製、有効成分１００質量％）
フルオロアルキル基含有４級アンモニウム塩（商品名：サーフロンＳ―２２１、ＡＧＣセイミケミカル（株）製、有効成分３０質量％）
ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル（商品名：ノイゲンＥＡ１４０、第一工業製薬（株）製、有効成分１００質量％）
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン（ニッサンアノンＢＬ−ＳＦ、日油（株）製、有効成分３６質量％）
フルオロアルキル基含ベタイン（フタージェント４００−ＳＷ、（株）ネオス製、有効成分５０質量％）
＜溶剤（ｃ１）＞
エチレングリコールモノメチルエーテル
エチレングリコールモノｔ−ブチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノｎ−プロピルーテル
ｎ−プロパノール
イソプロパノール
ｎ−ブタノール
イソブタノール
ｔ−アミルアルコール
＜溶剤（ｃ２）＞
ジエチレングリコールジメチルエーテル
トリエチレングリコールジメチルエーテル
ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
ジエチレングリコールジエチルーテル
ジエチレングリコールジブチルエーテル
ジプロピレングリコールジメチルエーテル
ジプロピレングリコールメチルｎ−プロピルエーテル
１，３−ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
１，３−ブチレングリコールジアセテート
１，４−ブチレングリコールジアセテート
＜その他の溶剤＞
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
３−メトキシ３−メチルブタノール
１，３−ブチレングリコール
<Raw material>
<Hydrophilic resin (A)>
(Meth) acrylate copolymer <monomer (a1)>
n-Methylolacrylamide (N-MAAm)
n-methylol methacrylamide (N-MMAm)
<Monomer (a2)>
2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS)
2- (Methacryloyloxy) ethanesulfonic acid (SEMA)
3- (Methacryloyloxy) -1-propanesulfonic acid (SPMA)
2-Acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid triethanolammonium salt (AMPS / TEA)
2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid sodium salt (AMPS / Na)
<Monomer (a3)>
Methyl methacrylate (MMA)
Ethyl methacrylate (EMA)
n-Butyl acrylate (BA)
<Monomer (a4)>
N, N-dimethylacrylamide (DMAA)
N, N-diethylacrylamide (DEAA)
<Monomer (a5)>
1,6-hexanediol diacrylate (A-HD-N)
1,10-decanediol diacrylate (A-DOD-N)
<Surfactant (B)>
Sodium di-2-ethylhexyl sulfosuccinate (trade name: Lapisol A80, manufactured by NOF Corporation, active ingredient 80% by mass)
Monoalkyltrimethylammonium chloride salt (trade name: Nissan Cation BB, manufactured by NOF Corporation, active ingredient 30% by mass)
Trimethylfluoroalkylammonium iodide salt (trade name: Footage 300, manufactured by Neos Co., Ltd., active ingredient 100% by mass)
Fluoroalkyl group-containing quaternary ammonium salt (trade name: Surflon S-221, manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., active ingredient 30% by mass)
Polyethylene glycol nonylphenyl ether (trade name: Neugen EA140, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., active ingredient 100% by mass)
Lauryldimethylaminoacetic acid betaine (Nissan Anon BL-SF, manufactured by NOF Corporation, active ingredient 36% by mass)
Fluoroalkyl group-containing betaine (Furgent 400-SW, manufactured by Neos Co., Ltd., 50% by mass of active ingredient)
<Solvent (c1)>
Ethylene glycol monomethyl ether ethylene glycol mono t-butyl ether propylene glycol monomethyl ether propylene glycol mono n-propyl ether n-propanol isopropanol n-butanol isobutanol t-amyl alcohol <solvent (c2)>
Diethylene glycol dimethyl ether Triethylene glycol dimethyl ether Diethylene glycol methyl ethyl ether Diethylene glycol diethyl ether Diethylene glycol dibutyl ether Dipropylene glycol dimethyl ether Dipropylene glycol methyl n-propyl ether 1,3-butylene glycol monomethyl ether acetate Diethylene glycol monoethyl ether acetate Diethylene glycol monobutyl ether acetate Dipropylene glycol Methyl ether acetate 1,3-butylene glycol diacetate 1,4-butylene glycol diacetate <other solvents>
Propylene glycol monomethyl ether acetate 3-methoxy-3-methylbutanol 1,3-butylene glycol
＜実施例１＞
＜親水性樹脂（Ａ）の製造＞
攪拌装置、窒素導入管および冷却管を備えた反応容器に、溶剤（ｃ１）としてエチレングリコールモノメチルエーテル２６０質量部と、単量体（ａ１）としてＮ−メチロールアクリルアミド（Ｎ−ＭＡＡｍ）８質量部、単量体（ａ２）として２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、（ＡＭＰＳ）２．４質量部および２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩（ＡＭＰＳ・ＴＥＡ）９．６質量部、単量体（ａ３）としてメチルメタクリレート（ＭＭＡ）４８質量部およびｎ-ブチルアクリレート（ＢＡ）１６質量部、および単量体（ａ４）としてＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）１６質量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら５５℃に加熱した。そこへ、ラジカル重合開始剤としてｔ−ヘキシルペルオキシネオデカネートの炭化水素希釈品（商品名：パーヘキシルＮＤ、日油（株）社製）１質量部を、エチレングリコールモノメチルエーテル４０質量部に溶解させたものを３時間かけて滴下した。さらに５時間重合を行った後、７０℃に昇温し、その温度で１時間重合を行って、共重合体の濃度が２５質量％の実施例１の親水性樹脂（Ａ）の溶液を得た。
<Example 1>
<Manufacture of hydrophilic resin (A)>
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a nitrogen introducing tube and a cooling tube, 260 parts by mass of ethylene glycol monomethyl ether as a solvent (c1) and 8 parts by mass of N-methylolacrylamide (N-MAAm) as a monomer (a1), As monomer (a2), 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, (AMPS) 2.4 parts by mass and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid triethanolammonium salt (AMPS · TEA) 9.6 masses Part, 48 parts by weight of methyl methacrylate (MMA) and 16 parts by weight of n-butyl acrylate (BA) as the monomer (a3), and 16 parts by weight of N, N-dimethylacrylamide (DMAA) as the monomer (a4) The mixture was charged and heated to 55 ° C. while blowing nitrogen gas. Then, 1 part by mass of a hydrocarbon diluted product of t-hexylperoxyneodecanate (trade name: Perhexyl ND, manufactured by NOF Corporation) as a radical polymerization initiator was dissolved in 40 parts by mass of ethylene glycol monomethyl ether. Was added dropwise over 3 hours. After further polymerization for 5 hours, the temperature was raised to 70 ° C., and polymerization was performed at that temperature for 1 hour to obtain a solution of the hydrophilic resin (A) of Example 1 having a copolymer concentration of 25% by mass. It was.
＜防曇剤組成物の製造＞
上記で得られた実施例１の親水性樹脂（Ａ）溶液に、溶剤（ｃ１）としてエチレングリコールモノメチルエーテル６７０質量部、溶剤（ｃ２）としてジエチレングリコールジメチルエーテル３０質量部を加え、界面活性剤（Ｂ）としてジ２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム（商品名：ラピゾールＡ−８０、日油社製（有効成分８０質量％））１０質量部（純品換算すると８質量部）と、表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン（商品名ＢＹＫ３３３、ビックケミー・ジャパン（株）社製）０．１質量部とを混合し、防曇剤組成物を得た。得られた防曇剤組成物について、下記の（１）〜（３）の評価方法で得られた結果を表２に示す。
<Manufacture of anti-fogging agent composition>
To the hydrophilic resin (A) solution of Example 1 obtained above, 670 parts by mass of ethylene glycol monomethyl ether as the solvent (c1) and 30 parts by mass of diethylene glycol dimethyl ether as the solvent (c2) are added, and the surfactant (B) Di-ethylhexyl sulfosuccinate sodium (trade name: Rapisol A-80, manufactured by NOF Corporation (active ingredient 80% by mass)) 10 parts by mass (8 parts by mass in terms of pure product), and polyether modified as a surface conditioner 0.1 part by mass of polydimethylsiloxane (trade name BYK333, manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) was mixed to obtain an antifogging agent composition. Table 2 shows the results obtained by the following evaluation methods (1) to (3) for the obtained antifogging composition.
＜実施例２〜１５＞
＜親水性樹脂（Ａ）の製造＞
実施例１の単量体を表１の原料および含有量のように変更し、重合溶剤である溶剤（ｃ１）を表２の溶剤（ｃ１）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２〜１５および比較例１〜５の親水性樹脂（Ａ）の溶液を得た。
<Examples 2 to 15>
<Manufacture of hydrophilic resin (A)>
The monomer of Example 1 was changed as in the raw materials and contents in Table 1, and the solvent (c1) as the polymerization solvent was changed to the solvent (c1) in Table 2 in the same manner as in Example 1. The solutions of hydrophilic resins (A) of Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 5 were obtained.
＜防曇剤組成物の製造＞
上記で得られた実施例２〜１５および比較例１〜５の親水性樹脂（Ａ）を用い、界面活性剤（Ｂ）、溶剤（ｃ１）、溶剤（ｃ２）およびその他の溶剤の含有量を表２または３のようになるように変更した以外は、実施例１と同様にして実施例２〜１５および比較例１〜５の防曇剤組成物を得た。それぞれの防曇剤組成物について、下記の（１）〜（３）の評価方法で得られた結果を表２および３に示す。
<Manufacture of anti-fogging agent composition>
Using the hydrophilic resins (A) of Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 5 obtained above, the contents of the surfactant (B), the solvent (c1), the solvent (c2), and other solvents are set. Except having changed so that it might become like Table 2 or 3, it carried out similarly to Example 1, and obtained the antifogging agent composition of Examples 2-15 and Comparative Examples 1-5. Tables 2 and 3 show the results obtained by the evaluation methods (1) to (3) below for the respective antifogging compositions.
＜（１）密着性の評価＞
上記の実施例および比較例で得られた防曇剤組成物を、射出成型されたポリカーボネート樹脂板（離型剤としてペンタエリスリトールテトラステアレートを、ポリカーボネート樹脂（住友スタイロンポリカーボネート（株）製、商品名：カリバー２００−３０）１００質量部に対して、１０質量部添加されたもの、形状：縦１１ｃｍ×横６ｃｍ×厚み３ｍｍの平板、ノズル温度：２８０℃、金型温度：８０℃））に、硬化後の塗膜の膜厚が２〜３μｍとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、３０℃で１分間乾燥を行った後、１２０℃で３０分間の加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。得られた試験片に対して、塗膜に２ｍｍ幅間隔で縦横の切り込みを入れて碁盤目２５個マスを作り、セロハンテープを完全に密着させた。セロハンテープを瞬間的に引き離し、目視により碁盤目の状態を確認し、次の３段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎：剥離がまったく見られない。
○：剥離が僅かに見られる。
×：剥離が明らかに見られる。
<(1) Evaluation of adhesion>
An antifogging agent composition obtained in the above examples and comparative examples was injection molded polycarbonate resin plate (pentaerythritol tetrastearate as a release agent, polycarbonate resin (manufactured by Sumitomo Stylon Polycarbonate Co., Ltd., trade name) : Caliber 200-30) 10 parts by mass added to 100 parts by mass, shape: flat plate of 11 cm long × 6 cm wide × 3 mm thickness, nozzle temperature: 280 ° C., mold temperature: 80 ° C.)) Coating is performed by a spray coating method so that the film thickness of the cured film becomes 2 to 3 μm, dried at 30 ° C. for 1 minute, and then cured by heating at 120 ° C. for 30 minutes, and a coating film test I got a piece. With respect to the obtained test piece, vertical and horizontal cuts were made at intervals of 2 mm in the coating film to form 25 square grids, and the cellophane tape was completely adhered. The cellophane tape was pulled off instantaneously, the state of the grid was confirmed by visual observation, and evaluation was performed in the following three stages. In addition, if evaluation is more than (circle), there is no problem practically, and (double-circle) is more preferable.
(Double-circle): Peeling is not seen at all.
○: Slight peeling is observed.
X: Peeling is clearly seen.
＜（２）塗膜外観の評価＞
上記の密着性の評価と同様な方法で塗膜試験片を得た。得られた試験片を目視により観察し、次の３段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎：表面が平滑である。
○：表面にかすかな凹凸あるいは塗膜のヨリが見られる。
×：表面に明らかな凹凸あるいは塗膜のヨリが見られる。
<(2) Evaluation of coating film appearance>
A coating film test piece was obtained by the same method as in the above evaluation of adhesion. The obtained test piece was visually observed and evaluated in the following three stages. In addition, if evaluation is more than (circle), there is no problem practically, and (double-circle) is more preferable.
A: The surface is smooth.
○: Slight unevenness or twist of the coating film is observed on the surface.
X: Clear unevenness or twist of the coating film is observed on the surface.
＜（３）防曇性の評価＞
上記の密着性の評価と同様な方法で塗膜試験片を得た。得られた試験片を８０℃に保った温水浴の水面から５ｃｍの高さの所に、試験片を塗膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを塗膜に連続照射し、照射から１０秒後の曇りの有無を目視によって次の２段階で評価した。なお、評価が○であれば実用上問題ない。
○：曇りが全く認められない。あるいはスチームを照射した直後に、わずかにかつ一瞬だけ曇るが、その後は曇りが認められない。
×：はっきりと曇りが認められる。
<(3) Evaluation of antifogging property>
A coating film test piece was obtained by the same method as in the above evaluation of adhesion. Place the test piece at a height of 5 cm from the surface of the hot water bath maintained at 80 ° C. with the coating surface facing down, and continuously irradiate the coating film with steam from the hot water bath. Then, the presence or absence of fogging 10 seconds after irradiation was visually evaluated in the following two stages. In addition, if evaluation is (circle), there is no problem practically.
○: No cloudiness is observed. Alternatively, immediately after being irradiated with steam, the clouding occurs slightly and momentarily, but no clouding is observed thereafter.
X: Cloudiness is clearly recognized.
Claims (5)
前記溶剤（Ｃ）が、一般式（１）：Ｒ１−（ＯＡ）−ＯＨ
（一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、ＯＡはオキシエチレン基、またはオキシプロピレン基を表す。）で表される化合物、および炭素数３〜５の１価アルコールからなる群より選ばれる１種以上の溶剤（ｃ１）と、
一般式（２）：Ｒ２−（ＯＡ）ｎ−Ｏ−Ｒ３
（一般式（２）中、Ｒ２およびＲ３は、独立して、炭素数１以上４以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、ＯＡはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、またはオキシブチレン基を表し、ＯＡがオキシエチレン基またはオキシプロピレン基の場合、ｎは２または３であり、ＯＡがオキシブチレン基の場合、ｎは１である。）で表される溶剤（ｃ２）を含み、
前記溶剤（Ｃ）１００質量部において、前記溶剤（ｃ１）が６０〜９７質量部であり、前記溶剤（ｃ２）が３〜２０質量部であり、前記溶剤（ｃ１）および前記溶剤（ｃ２）の合計が６５〜１００質量部であることを特徴とする防曇剤組成物。 An antifogging agent composition comprising a hydrophilic resin (A), a surfactant (B), and a solvent (C),
The solvent (C) is represented by the general formula (1): R 1- (OA) -OH
(In the general formula (1), R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and OA represents an oxyethylene group or an oxypropylene group), and One or more solvents (c1) selected from the group consisting of monohydric alcohols having 3 to 5 carbon atoms;
Formula (2): R 2 - ( OA) n -O-R 3
(In General Formula (2), R 2 and R 3 independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched acetyl group, and OA represents oxyethylene. A group, an oxypropylene group, or an oxybutylene group. When OA is an oxyethylene group or an oxypropylene group, n is 2 or 3, and when OA is an oxybutylene group, n is 1. The solvent (c2)
In 100 parts by mass of the solvent (C), the solvent (c1) is 60 to 97 parts by mass, the solvent (c2) is 3 to 20 parts by mass, and the solvent (c1) and the solvent (c2) The total is 65 to 100 parts by mass, an antifogging agent composition.
（一般式（２）中、Ｒ２およびＲ３は、独立して、炭素数１以上４以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、かつＲ２およびＲ３の少なくとも１つはアセチル基であり、ＯＡおよびｎは前記同様である。）で表される溶剤であることを特徴とする請求項１記載の防曇剤組成物。 The solvent (c2) is represented by the general formula (2): R 2 - ( OA) n -O-R 3
(In General Formula (2), R 2 and R 3 independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched acetyl group, and R 2 and 2. The antifogging agent composition according to claim 1, wherein at least one of R 3 is an acetyl group, and OA and n are the same as described above.
前記単量体混合物は、Ｎ−メチロール基またはＮ−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体（ａ１）と、スルホン酸基またはその塩を有するビニル系単量体（ａ２）と、アルキル（メタ）アクリレート系単量体（ａ３）と、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド系単量体（ａ４）を含むことを特徴とする請求項３記載の防曇剤組成物。 The (meth) acrylate copolymer is a copolymer formed from a monomer mixture,
The monomer mixture includes a vinyl monomer (a1) having an N-methylol group or an N-methylol ether group, a vinyl monomer (a2) having a sulfonic acid group or a salt thereof, an alkyl (meta The antifogging agent composition according to claim 3, comprising an acrylate monomer (a3) and an N, N-dialkyl (meth) acrylamide monomer (a4).
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