JP2018080111A - Method for producing biocidal emulsion - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、殺生物乳剤の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a biocidal emulsion.
哺乳動物や環境に対する安全性の観点から、有機溶媒を使用しない殺生物乳剤の開発が検討され、また、そのような乳剤として、植物油を溶剤として使用した殺虫、殺ダニ剤が提案され、その一部は上市されるに至っている(特許文献１)。
しかしながら、このような乳剤の従前の製造方法は、殊にその有効成分が常温固体の殺生物活性成分である場合には、製剤の調製に時間を要し、また製剤に変色を生じる等、殊に工業的規模での製造方法としては問題があった。
From the viewpoint of safety to mammals and the environment, the development of biocidal emulsions that do not use organic solvents has been studied, and as such emulsions, insecticides and acaricides using vegetable oil as a solvent have been proposed. Department has been put on the market (Patent Document 1).
However, the conventional method for producing such emulsions requires time for preparation of the preparation, particularly when the active ingredient is a room temperature solid biocidal active ingredient, and causes discoloration of the preparation. However, there is a problem as a manufacturing method on an industrial scale.
常温で固体の殺生物活性成分を有効成分として含有する殺生物乳剤の製造方法において、比較的短時間でかつ変色の問題を軽減することが本発明の課題である。 It is an object of the present invention to reduce the problem of discoloration in a relatively short time in a method for producing a biocidal emulsion containing a biocidal active ingredient that is solid at room temperature as an active ingredient.
上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、植物油に、常温で固体の殺生物活性成分を加熱溶解させることによって、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that the above-described problems can be solved by heating and dissolving a solid biocidal active ingredient in a vegetable oil at room temperature.
すなわち本発明は、（１）植物油に常温固体の殺生物活性成分を加熱溶解することを特徴とする殺生物乳剤の製造方法、（２）植物油に８０〜８５℃で常温固体の殺生物活性成分を加熱溶解させる前記（１）に記載の殺生物乳剤の製造方法、及び（３）常温固体の殺生物活性成分がエトキサゾールである前記（１）に記載の殺生物乳剤の製造方法、（４）常温固体の殺生物活性成分がエトキサゾールである前記（２）に記載の殺生物乳剤の製造方法を提供するものである。 That is, the present invention includes (1) a method for producing a biocidal emulsion characterized in that a room temperature solid biocidal active ingredient is dissolved in a vegetable oil, and (2) a room temperature solid biocidal active ingredient in a vegetable oil at 80 to 85 ° C. And (3) a method for producing a biocidal emulsion according to (1), wherein the biocidal active ingredient at room temperature is etoxazole, (4) The method for producing a biocidal emulsion according to (2) above, wherein the room temperature solid biocidal active ingredient is etoxazole.
植物油に常温固体の殺生物活性成分を加熱溶解させ、界面活性剤を配合することにより、比較的短時間でかつ変色の問題を引き起こすことなく安定して高品質の殺生物乳剤を製造することができることから、特に工業的規模での製造方法として好適である。 It is possible to produce a high-quality biocidal emulsion stably in a relatively short time and without causing problems of discoloration by heating and dissolving a solid biocidal active ingredient in vegetable oil and adding a surfactant. Since it can be performed, it is particularly suitable as a production method on an industrial scale.
本発明において使用し得る常温固体の殺生物活性成分としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤等が挙げられる。常温固体とは、摂氏２０℃で固体の状態であることである。 Examples of the room temperature solid biocidal active ingredient that can be used in the present invention include insecticides, acaricides, nematicides, and bactericides. A room temperature solid is a solid state at 20 degrees Celsius.
殺虫剤（殺虫活性成分）としては、例えば ピリダフェンチオン、トリクロルホン、クロルピリホスメチル、カルバリル、フェノブカルブ、カルタップ、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、クロルフルアズロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、エチプロール、フィプロニル等が挙げられる。 Examples of insecticides (insecticidal active ingredients) include pyridafenthion, trichlorfone, chlorpyrifosmethyl, carbaryl, fenocarb, cartap, imidacloprid, acetamiprid, thiamethoxam, clothianidin, chlorfluazuron, flufenoxuron, hexaflumuron, ethiprol, fipronil, etc. Can be mentioned.
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル、アミトラズ、エトキサゾール、シエノピラフェン等が挙げられる。 Examples of the acaricide (acaricide active ingredient) include acequinosyl, amitraz, etoxazole, and cienopyrafen.
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、アバメクチン、塩酸レバミゾール、チオジカルブ等が挙げられる。 Examples of the nematicide (nematicidal active ingredient) include abamectin, levamisole hydrochloride, thiodicarb, and the like.
殺菌剤としては、例えば、ジニコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、カルベンダジム、チアベンダゾール、シプロジニル、メパリピリム、ピリメタニル、メタラキシル、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、ペンシクロン、ジクロメジン、トリフルミゾール、カスガマイシン、バリダマイシン、イソプロチオラン、ピロキロン、オキソリニック酸、フェリムゾン、イプロジオン、トリホリン、ピコキシストロビン、アゾキシストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メトミノストロビン等が挙げられる。 Examples of fungicides include diniconazole, difenoconazole, cyproconazole, hexaconazole, carbendazim, thiabendazole, cyprozinyl, meparipyrim, pyrimethanil, metalaxyl, mepronyl, flutolanil, teclophthalam, pencyclon, diclomedin, triflumizole, kasugamycin, valididamycin, Examples include isoprothiolane, pyroxylone, oxolinic acid, ferrimzone, iprodione, triphorin, picoxystrobin, azoxystrobin, orisatrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, methinostrobin and the like.
これらの殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤の中では殺ダニ剤が好ましく、さらに殺ダニ剤の中ではエトキサゾールが好ましい。 Of these insecticides, acaricides, nematicides and fungicides, acaricides are preferred, and among them, etoxazole is preferred.
本発明において、殺生物活性成分は、目的とする殺生物乳剤に対し、通常０．５〜５０重量％の範囲となるように使用することができ、好ましくは１〜１０重量％、さらに好ましくは１〜５重量％である。 In the present invention, the biocidal active ingredient can be used usually in the range of 0.5 to 50% by weight, preferably 1 to 10% by weight, more preferably based on the target biocidal emulsion. 1 to 5% by weight.
本発明において、使用し得る植物油としては、ココナツ油、コーン油、綿実油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、ピーナッツ油、菜種油、サフラワー油、ごま油、大豆油、ひまわり油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミア油、モンゴンゴ油、ペカン油、マツの実油、ピスタチオ油、クルミ油等を挙げることができるが、コーン油、大豆油、菜種油が好ましく、菜種油がより好ましい。 In the present invention, vegetable oils that can be used include coconut oil, corn oil, cottonseed oil, olive oil, palm oil, palm kernel oil, peanut oil, rapeseed oil, safflower oil, sesame oil, soybean oil, sunflower oil, almond oil, cashew oil. , Hazelnut oil, macadamia oil, mongongo oil, pecan oil, pine nut oil, pistachio oil, walnut oil and the like, corn oil, soybean oil and rapeseed oil are preferred, and rapeseed oil is more preferred.
かかる植物油は、目的とする殺生物乳剤に対し、通常１０〜９５重量％の範囲となるように使用することができ、好ましくは４０〜９０重量％、さらに好ましくは６０〜８５重量％である。 Such vegetable oil can be used in an amount of usually 10 to 95% by weight, preferably 40 to 90% by weight, more preferably 60 to 85% by weight, based on the target biocidal emulsion.
本発明における殺生物乳剤には界面活性剤を配合することが必要である。この界面活性剤は、植物油に常温固体の殺生物活性成分を溶解させた後に混合溶解させるか、又は植物油に界面活性剤を混合した後に殺生物活性成分を加熱溶解する方法があるが、植物油に常温固体の殺生物活性成分を溶解させた後に混合溶解する方法が好ましい。使用される界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。 It is necessary to add a surfactant to the biocidal emulsion in the present invention. This surfactant has a method in which a biocidal active ingredient which is solid at room temperature is dissolved in vegetable oil and then mixed or dissolved, or after mixing a surfactant in vegetable oil, the biocidal active ingredient is dissolved by heating. A method in which a room temperature solid biocidal active ingredient is dissolved and then mixed and dissolved is preferred. Examples of the surfactant used include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル（ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリオレート等）、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレート等）、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレングリセリン等が挙げられる。 Examples of the nonionic surfactant include polyoxyalkylene allyl phenyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene allyl phenyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether. , Polyoxyethylene alkylphenyl ether formaldehyde condensate, polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer, polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer alkylphenyl ether, polyoxyalkylene sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester (sorbitan monooleate, sorbitan Monolaurate, sorbitan monostearate, sorbitan trioleate ), Polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester (polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, etc.), polyoxyalkylene Castor oil ether, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil ether, polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyalkylene glycerin and the like can be mentioned.
アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンベンジル（又はスチリル）フェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキル又はジアルケニルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、モノ−又はジ−アルキルナフタレン酸スルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレン、モノ−又はジ−アルキルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル（又はスチリル）フェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル（又はスチリル）フェニルエーテルホスフェート又はポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェート等が挙げられる。 Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene benzyl (or styryl) phenyl ether sulfates, polyoxyethylene-polyoxy Propylene block polymer sulfate, alkyl sulfonate, dialkyl or dialkenyl sulfosuccinate, alkyl benzene sulfonate, mono- or di-alkyl naphthalene sulfonate, naphthalene sulfonate formaldehyde condensate, lignin sulfonate, poly Oxyethylene alkyl phenyl ether sulfonate, polyoxyethylene alkyl ether sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene Mono - or di - alkyl phenyl ether phosphates, polyoxyethylene benzyl (or styryl) phenyl ether phosphates, polyoxyethylene benzyl (or styryl) phenyl ether phosphates or polyoxyethylene - polyoxypropylene block polymer phosphate and the like.
カチオン性界面活性剤としては、アンモニウム型カチオン性界面活性剤、ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤等が挙げることができる。アンモニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウムクロライド、モノ又はジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンクロライド等が挙げられる。ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド等が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant include ammonium type cationic surfactants and benzalkonium type cationic surfactants. Examples of the ammonium type cationic surfactant include alkyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylmethylammonium chloride, mono- or dialkylmethylated ammonium chloride, and alkylpentamethylpropylenediamine chloride. Examples of the benzalkonium-type cationic surfactant include alkyldimethylbenzalkonium chloride and benzethonium chloride.
両性界面活性剤としては、ベタイン型両性界面活性剤を挙げることができる。ベタイン型両性界面活性剤としては、例えばジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等が挙げられる。 Examples of amphoteric surfactants include betaine-type amphoteric surfactants. Examples of the betaine-type amphoteric surfactant include dialkyldiaminoethyl betaine and alkyldimethylbenzyl betaine.
本発明において、界面活性剤としては、安定して目的とする殺生物乳剤を調製することができ、また該乳剤を使用するに際して水で希釈した時に安定な乳化を示すものを選択することが重要であり、このような界面活性剤として非イオン性界面活性剤又はアニオン性界面活性剤が好ましく、これらの中でもポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキル又はジアルケニルスルホサクシネート及びポリオキシアルキレングリセリンが好ましい。 In the present invention, it is important to select a surfactant that can stably produce the desired biocidal emulsion, and that exhibits stable emulsification when diluted with water. Such surfactants are preferably nonionic surfactants or anionic surfactants, among which polyoxyalkylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil, sorbitan fatty acid ester, dialkyl or dialkenyl Sulfosuccinate and polyoxyalkylene glycerol are preferred.
かかる界面活性剤は、目的とする殺生物乳剤に対し、通常１〜５０重量％の範囲となるように使用することができ、好ましくは５〜３０重量％、さらに好ましくは１０〜２０重量％である。 Such a surfactant can be used usually in the range of 1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, more preferably 10 to 20% by weight, based on the target biocidal emulsion. is there.
本発明において、植物油に常温固体の殺生物活性成分を８０〜８５℃で加熱溶解させることが好ましい。
本発明の殺生物乳剤には、必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲内で、さらにその他の溶剤や、各種添加物、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、増粘剤、浸透剤、展着剤、結合剤、顔料、香料等を配合させてもよい。
In the present invention, it is preferable to heat and dissolve a biocidal active ingredient which is solid at room temperature in a vegetable oil at 80 to 85 ° C.
In the biocidal emulsion of the present invention, if necessary, other solvents and various additives such as antioxidants, ultraviolet absorbers, thickeners and penetrants are used as long as the object of the present invention is not impaired. , Spreading agents, binders, pigments, fragrances and the like may be incorporated.
以下、実施例等を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの例により何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. are given and this invention is demonstrated, this invention is not limited at all by these examples.
（実施例１）
丸底セパラブルフラスコ（直径１１．５ｃｍ×高さ１５ｃｍ）内に菜種油（カネダ株式会社製）８２０ｇを入れ、８０℃まで加熱させた。その油中にエトキサゾール２５ｇを添加し、直径６ｃｍの２枚羽を２００ｒｐｍで撹拌しながら、エトキサゾール（住友化学株式会社製）を菜種油に完全に溶解させた後、ソルポール４３３７Ｂ（東邦化学株式会社製、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ジアルキルスルホサクシネート、ソルビタン脂肪酸エステルの混合物）を１２０ｇ、及びレオドール４３０Ｖ（花王株式会社製、ポリオキシエチレン（３０）ソルビトールテトラオレート）を３０ｇ添加し、８０℃を維持しながら、均一溶液となるまで撹拌を続けた。エトキサゾール添加から１０分経過後、淡黄色の乳剤を得た。
Example 1
In a round bottom separable flask (diameter: 11.5 cm × height: 15 cm), 820 g of rapeseed oil (manufactured by Kaneda Corporation) was placed and heated to 80 ° C. Etoxazole (25 g) was added to the oil and, while stirring two pieces of 6 cm in diameter at 200 rpm, etoxazole (Sumitomo Chemical Co., Ltd.) was completely dissolved in rapeseed oil. 120 g of polyoxyethylene hydrogenated castor oil, dialkyl sulfosuccinate, sorbitan fatty acid ester mixture) and 30 g of rhedol 430V (manufactured by Kao Corporation, polyoxyethylene (30) sorbitol tetraoleate) are added and maintained at 80 ° C. The stirring was continued until a homogeneous solution was obtained. A pale yellow emulsion was obtained 10 minutes after the addition of etoxazole.
（実施例２）
丸底セパラブルフラスコ（直径１１．５ｃｍ×高さ１５ｃｍ）内に菜種油８２０ｇを入れ、８５℃まで加熱させた。その油中にエトキサゾール２５ｇを添加し、直径６ｃｍの２枚羽を２００ｒｐｍで撹拌しながら、エトキサゾールを菜種油に完全に溶解させた後、ソルポール４３３７Ｂを１２０ｇ、及びレオドール４３０Ｖを３０ｇ添加し、８５℃を維持しながら、均一溶液となるまで撹拌を続けた。エトキサゾール添加から５分経過後に、淡黄色の乳剤を得た。
(Example 2)
820 g of rapeseed oil was placed in a round bottom separable flask (diameter 11.5 cm × height 15 cm) and heated to 85 ° C. Add 25 g of etoxazole to the oil, stir 2 wings of 6 cm in diameter at 200 rpm, completely dissolve etoxazole in rapeseed oil, add 120 g of Solpol 4337B and 30 g of Rheodor 430V, While maintaining, stirring was continued until a homogeneous solution was obtained. A pale yellow emulsion was obtained 5 minutes after the addition of etoxazole.
（比較例１）
丸底セパラブルフラスコ（直径１１．５ｃｍ×高さ１５ｃｍ）内にソルポール４３３７Ｂを１２０ｇ、及びレオドール４３０Ｖを３０ｇ入れ、８０℃まで加熱させた。その中にエトキサゾール２５ｇを添加し、直径６ｃｍの２枚羽を２００ｒｐｍで撹拌しながら、エトキサゾールを完全に溶解させた後、菜種油を８２０ｇ添加し、８０℃を維持しながら、均一な溶液となるまで撹拌を続けた。エトキサゾール添加から均一な溶液となるまでに要した時間は４５分で、得られた乳剤は褐色であった。
(Comparative Example 1)
In a round bottom separable flask (diameter 11.5 cm × height 15 cm), 120 g of Solpol 4337B and 30 g of Rheodor 430V were placed and heated to 80 ° C. Add 25 g of etoxazole into it, stir 2 flakes 6 cm in diameter at 200 rpm, completely dissolve etoxazole, add 820 g of rapeseed oil, and keep at 80 ° C. until a uniform solution is obtained. Stirring was continued. The time required from the addition of etoxazole to a uniform solution was 45 minutes, and the resulting emulsion was brown.
植物油に常温固体の殺生物活性成分を加熱溶解させることにより、比較的短時間でかつ変色の問題を起こさない高品質の殺生物乳剤を製造することができる。
By heating and dissolving a biocidal active ingredient that is solid at room temperature in vegetable oil, a high-quality biocidal emulsion that does not cause discoloration can be produced in a relatively short time.
Claims (4)
3. The method for producing a biocidal emulsion according to claim 2, wherein the normal temperature solid biocidal active ingredient is etoxazole.
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