JP2018059046A - Inkjet ink composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、インクジェットインク組成物に関する。 The present invention relates to an inkjet ink composition.
従来の分散染料インクは、数十ｎｍ〜サブミクロンサイズの低極性染料の微結晶物を、分散剤・界面活性剤を用いることで水系液中に分散させている。分散染料を溶媒中で沈降させずに浮遊状態を維持し、インクとして適正な粘度・表面張力の制御するためには、分散剤や界面活性剤が必要不可欠である（例えば、特許文献１参照）。 In the conventional disperse dye ink, a microcrystalline substance of a low polarity dye having a size of several tens of nm to submicron is dispersed in an aqueous liquid by using a dispersant / surfactant. In order to maintain the floating state without allowing the disperse dye to settle in the solvent and control the viscosity and surface tension appropriate for the ink, a dispersant and a surfactant are indispensable (for example, see Patent Document 1). .
しかし、分散化工程にてミル等により粉砕され、微結晶として存在する分散染料は、本来水を中心とした溶媒には不溶であるものの、溶剤・分散剤・界面活性剤の存在（つまりインク組成環境下）により、分子レベルで水へ溶出することが確認されている。更に、インク中における色材の飽和溶解度は温度に依存しており、溶媒温度がより低温側へ推移することにより、色材の飽和溶解度が下がるため、差異量分の色材が結晶異物として析出することが問題となっている。また、インクジェットノズル近傍にて低沸点成分の乾燥に起因するインクの組成変化によっても、色材の分散・浮遊状態が維持できなくなり、凝集異物化することも問題となっている。 However, disperse dyes that are pulverized by a mill or the like in the dispersion step and exist as microcrystals are inherently insoluble in solvents centered on water, but the presence of solvent, dispersant, and surfactant (that is, ink composition) Elution into water at the molecular level has been confirmed. Furthermore, the saturation solubility of the coloring material in the ink depends on the temperature, and the saturation temperature of the coloring material decreases as the solvent temperature shifts to the lower temperature side. It is a problem to do. Further, even when the composition of the ink is changed due to the drying of the low-boiling component in the vicinity of the ink jet nozzle, the dispersed / floating state of the coloring material cannot be maintained, and it becomes a problem that aggregated foreign matters are formed.
このように、分散染料の分散状態はインクが受ける外乱や組成変化に影響を受けやすい。特に、淡色インクにおいては、分散剤と分散染料の比率を変更せずに濃色インクを単に希釈するのみでは分散染料の分散状態を容易に維持できないことが確認されており、分散剤と分散染料を含むインク組成について、繊細な調整が必要となる。特に、淡色インクにおいては、分散染料に対して分散剤の量を多く添加させれば分散染料の分散状態が必ずしも維持されるわけではなく、過剰量の分散剤により分散染料を溶解させてしまい分散染料由来の異物化を生じさせたり、分散染料の分散に寄与できなかった分散剤自身が異物化するという更なる問題も生じることが分かってきた。 As described above, the dispersion state of the disperse dye is easily affected by the disturbance and composition change that the ink receives. In particular, in light color inks, it has been confirmed that the dispersion state of the disperse dye cannot be easily maintained by simply diluting the dark color ink without changing the ratio of the dispersant to the disperse dye. Subtle adjustments are required for the ink composition containing. In particular, in light-colored inks, adding a large amount of dispersant to the disperse dye does not necessarily maintain the disperse state of the disperse dye. It has been found that there is a further problem that a foreign substance derived from a dye is caused or a dispersing agent itself that cannot contribute to the dispersion of the disperse dye becomes a foreign substance.
本発明は、上述の課題の少なくとも一部を解決するためになされたものであり、インク由来の異物を低減することのできるインクジェットインク組成物を提供することを目的とする。 SUMMARY An advantage of some aspects of the invention is to provide an ink-jet ink composition capable of reducing foreign matters derived from ink.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した。その結果、所定の化合物を用いることにより上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成させた。 The present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, the inventors have found that the above problems can be solved by using a predetermined compound, and have completed the present invention.
すなわち、本発明のインクジェットインク組成物は、分散染料と、下記式（１）で表される化合物と、を含むものである。これによりインク由来の異物を低減することができる。
また、本発明のインクジェットインク組成物は、化合物の含有量が、分散染料１質量部に対して、０．０１〜１５０質量部であることが好ましく、分散剤をさらに含むことが好ましく、分散剤の含有量に対する、分散染料と前記式（１）で表される化合物との合計含有量の比率〔（分散染料＋式（１）で表される化合物）／分散剤〕が、０．２４〜４．０であることが好ましく、化合物の含有量が、分散剤１質量部に対して、０．００１〜１０００質量部であることが好ましく、分散剤が、芳香族スルホン酸化合物のホルマリン縮合物を含むことが好ましく、分散染料が、分子中に縮合環構造を有するものであることが好ましい。 Further, in the inkjet ink composition of the present invention, the content of the compound is preferably 0.01 to 150 parts by mass with respect to 1 part by mass of the disperse dye, and preferably further includes a dispersant. The ratio of the total content of the disperse dye and the compound represented by the formula (1) to the content of [dispersion dye + the compound represented by the formula (1)) / dispersant is 0.24 to 4.0 is preferable, the content of the compound is preferably 0.001 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the dispersant, and the dispersant is a formalin condensate of an aromatic sulfonic acid compound. It is preferable that the disperse dye has a condensed ring structure in the molecule.
以下、本発明の実施の形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。 Hereinafter, the embodiment of the present invention (hereinafter referred to as “the present embodiment”) will be described in detail. However, the present invention is not limited to this, and various modifications are possible without departing from the scope of the present invention. It is.
〔インクジェットインク組成物〕
本実施形態のインクジェットインク組成物は、分散染料と、下記式（１）で表される化合物と、を含む。
The inkjet ink composition of the present embodiment includes a disperse dye and a compound represented by the following formula (1).
従来、分散染料の分散剤としては、ナフタレンスルホン酸及びそのホルマリン縮合物や、リグニンスルホン酸などが用いられている。これらの分散剤は化石燃料系の成分であるナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の化合物をスルホン酸化処理し、更にホルマリン縮合をさせることにより多核体化させた成分、あるいは木材・パルプ由来のリグニンをスルホン酸化させた成分であり、一般的に高分子量の成分である。濃色インクと比較して色材の組成比率の少ない淡色インクにおいては、本来色材を包接すべき分散剤が色材を包接せず余剰に液中に存在する。このような余剰分散剤は、インクジェットインク組成物の保存・貯蔵において、異物を生じさせるという問題がある。 Conventionally, naphthalenesulfonic acid and its formalin condensate, ligninsulfonic acid, and the like have been used as dispersants for disperse dyes. These dispersants are sulfonated components such as naphthalene, anthracene, and phenanthrene, which are components of fossil fuels, and then polynucleated by formalin condensation, or lignin derived from wood and pulp. In general, it is a high molecular weight component. In light-colored inks, which have a smaller color material composition ratio than dark color inks, the dispersant that should originally enclose the color material does not enclose the color material and is excessively present in the liquid. Such an excess dispersant has a problem of causing foreign matters in the storage and storage of the ink-jet ink composition.
これに対し、本実施形態のインクジェットインク組成物は、分散色材に似せて構成した式（１）で表される化合物を用い、これを分散染料の代替として分散剤に包摂させる。 On the other hand, the ink-jet ink composition of the present embodiment uses a compound represented by the formula (1) configured to resemble a dispersed color material, and this is included in the dispersant as an alternative to the disperse dye.
また、芳香族化合物をスルホニル基で二量体化したスルホニルビス二量体構造を有する式（１）で表される化合物は、その芳香族化合物に由来する基が分散染料に対する親和性を発揮し、一方で、スルホニル基が高極性の置換基を有する分散剤に対する親和性を発揮することになる。一般的に、水系溶媒に溶解しない分散剤と、これを分散させるためにスルホン酸のような高極性の置換基を有する分散染料との間には、極性差が存在するが、式（１）で表される化合物を用いることにより、当該極性差を小さくし、分散染料と分散剤の親和性をより向上することも可能となる。 In addition, in the compound represented by the formula (1) having a sulfonyl bis dimer structure obtained by dimerizing an aromatic compound with a sulfonyl group, the group derived from the aromatic compound exhibits affinity for a disperse dye. On the other hand, the sulfonyl group exhibits affinity for a dispersant having a highly polar substituent. In general, there is a polarity difference between a dispersant that does not dissolve in an aqueous solvent and a disperse dye having a highly polar substituent such as sulfonic acid in order to disperse the dispersant. By using the compound represented by the formula (1), the polarity difference can be reduced, and the affinity between the disperse dye and the dispersant can be further improved.
以上の結果、分散染料の分散性がより向上し、余剰分散剤がより低減し、式（１）で表される化合物の分散性もより向上する。その結果として、本実施形態によればインク由来の異物の異物を低減することができる。なお、ここで「インク由来の異物」とは、分散染料由来異物、式（１）で表される化合物由来異物、分散剤由来異物をいう。 As a result, the dispersibility of the disperse dye is further improved, the surplus dispersant is further reduced, and the dispersibility of the compound represented by the formula (1) is further improved. As a result, according to the present embodiment, foreign matters derived from ink can be reduced. Here, the “ink-derived foreign matter” refers to a disperse dye-derived foreign matter, a compound-derived foreign matter represented by the formula (1), and a dispersant-derived foreign matter.
〔分散染料〕
本実施形態のインク組成物は、分散染料を含んでもよい。分散染料とは、ポリエステル、ナイロン、アセテート等の疎水性合成繊維の染着に好適に用いられる染料であり、水に不溶または難溶の化合物である。
分散染料としては、以下のようなものが挙げられる。
[Disperse dye]
The ink composition of this embodiment may contain a disperse dye. The disperse dye is a dye suitably used for dyeing hydrophobic synthetic fibers such as polyester, nylon, and acetate, and is a compound insoluble or hardly soluble in water.
Examples of disperse dyes include the following.
イエロー分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー３、４、５、７、９、１３、２３、２４、３０、３３、３４、４２、４４、４９、５０、５１、５４、５６、５８、６０、６３、６４、６６、６８、７１、７４、７６、７９、８２、８３、８５、８６、８８、９０、９１、９３、９８、９９、１００、１０４、１０８、１１４、１１６、１１８、１１９、１２２、１２４、１２６、１３５、１４０、１４１、１４９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８６、１９２、１９８、１９９、２０２、２０４、２１０、２１１、２１５、２１６、２１８、２２４、２２７、２３１、２３２が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a yellow disperse dye, For example, C.I. I. Disperse Yellow 3, 4, 5, 7, 9, 13, 23, 24, 30, 33, 34, 42, 44, 49, 50, 51, 54, 56, 58, 60, 63, 64, 66, 68 71, 74, 76, 79, 82, 83, 85, 86, 88, 90, 91, 93, 98, 99, 100, 104, 108, 114, 116, 118, 119, 122, 124, 126, 135 140, 141, 149, 160, 162, 163, 164, 165, 179, 180, 182, 183, 184, 186, 192, 198, 199, 202, 204, 210, 211, 215, 216, 218, 224 227, 231, 232.
オレンジ分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ１、３、５、７、１１、１３、１７、２０、２１、２５、２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６６、７１、７３、７６、７８、８０、８９、９０、９１、９３、９６、９７、１１９、１２７、１３０、１３９、１４２が挙げられる。 Although it does not specifically limit as an orange disperse dye, For example, C.I. I. Disperse Orange 1, 3, 5, 7, 11, 13, 17, 20, 21, 25, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 38, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48 49, 50, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 61, 66, 71, 73, 76, 78, 80, 89, 90, 91, 93, 96, 97, 119, 127, 130 139, 142.
レッド分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド１、４、５、７、１１、１２、１３、１５、１７、２７、４３、４４、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６５、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８１、８２、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９６、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１７、１１８、１２１、１２２、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３７、１４３、１４５、１４６、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５９、１６４、１６７、１６９、１７７、１７９、１８１、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０６、２０７、２１０、２２１、２２４、２２５、２２７、２２９、２３９、２４０、２５７、２５８、２７７、２７８、２７９、２８１、２８８、２９８、３０２、３０３、３１０、３１１、３１２、３２０、３２４、３２８が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a red disperse dye, For example, C.I. I. Disperse thread 1, 4, 5, 7, 11, 12, 13, 15, 17, 27, 43, 44, 50, 52, 53, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 65, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 81, 82, 86, 88, 90, 91, 92, 93, 96, 103, 105, 106, 107, 108, 110, 111, 113, 117, 118, 121, 122, 126, 127, 128, 131, 132, 134, 135, 137, 143, 145, 146, 151, 152, 153, 154, 157, 159, 164, 167, 169, 177, 179, 181, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 192, 200, 201, 202, 203, 205, 206, 207, 210, 221, 224, 225, 2 7,229,239,240,257,258,277,278,279,281,288,298,302,303,310,311,312,320,324,328 and the like.
バイオレット分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット１、４、８、２３、２６、２７、２８、３１、３３、３５、３６、３８、４０、４３、４６、４８、５０、５１、５２、５６、５７、５９、６１、６３、６９、７７が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a violet disperse dye, For example, C.I. I. Disperse violet 1, 4, 8, 23, 26, 27, 28, 31, 33, 35, 36, 38, 40, 43, 46, 48, 50, 51, 52, 56, 57, 59, 61, 63 69, 77.
グリーン分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースグリーン９が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a green disperse dye, For example, C.I. I. Disperse Green 9 is an example.
ブラウン分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースブラウン１、２、４、９、１３、１９が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a brown disperse dye, For example, C.I. I. Disperse Brown 1, 2, 4, 9, 13, 19 are listed.
ブルー分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー３、７、９、１４、１６、１９、２０、２６、２７、３５、４３、４４、５４、５５、５６、５８、６０、６２、６４、７１、７２、７３、７５、７９、８１、８２、８３、８７、９１、９３、９４、９５、９６、１０２、１０６、１０８、１１２、１１３、１１５、１１８、１２０、１２２、１２５、１２８、１３０、１３９、１４１、１４２、１４３、１４６、１４８、１４９、１５３、１５４、１５８、１６５、１６７、１７１、１７３、１７４、１７６、１８１、１８３、１８５、１８６、１８７、１８９、１９７、１９８、２００、２０１、２０５、２０７、２１１、２１４、２２４、２２５、２５７、２５９、２６７、２６８、２７０、２８４、２８５、２８７、２８８、２９１、２９３、２９５、２９７、３０１、３１５、３３０、３３３が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a blue disperse dye, For example, C.I. I. Disperse Blue 3, 7, 9, 14, 16, 19, 20, 26, 27, 35, 43, 44, 54, 55, 56, 58, 60, 62, 64, 71, 72, 73, 75, 79 81, 82, 83, 87, 91, 93, 94, 95, 96, 102, 106, 108, 112, 113, 115, 118, 120, 122, 125, 128, 130, 139, 141, 142, 143 146, 148, 149, 153, 154, 158, 165, 167, 171, 173, 174, 176, 181, 183, 185, 186, 187, 189, 197, 198, 200, 201, 205, 207, 211 214, 224, 225, 257, 259, 267, 268, 270, 284, 285, 287, 288, 291, 293, 295, 297, 01,315,330,333 and the like.
ブラック分散染料としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースブラック１、３、１０、２４が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a black disperse dye, For example, C.I. I. Disperse black 1, 3, 10, 24 is mentioned.
上記で例示した分散染料は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせた混色として用いてもよい。 The disperse dye illustrated above may be used individually by 1 type, and may be used as a color mixture which combined 2 or more types.
本実施形態に係るインク組成物は、上記例示した分散染料の中でも、分子量が３８０以下の分散染料が好適である。この分散染料の分子量は、好ましくは３４０以下であり、より好ましくは２７０以上３４０以下であり、特に好ましくは２８０以上３４０以下である。分子量が３８０以下の分散染料であると、昇華転写式で用いた場合に転写先への染料の転写を効率よく行うことができる。 Among the disperse dyes exemplified above, disperse dyes having a molecular weight of 380 or less are suitable for the ink composition according to this embodiment. The molecular weight of the disperse dye is preferably 340 or less, more preferably 270 or more and 340 or less, and particularly preferably 280 or more and 340 or less. When the disperse dye has a molecular weight of 380 or less, the dye can be efficiently transferred to the transfer destination when used in the sublimation transfer method.
分子量が３８０以下の分散染料としては、例えばＣ．Ｉ．ディスパースレッド１１、５３、５５、５９、６０、１９１；Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー３、７、８、２３、３９、５１、５４、６０、７１、１６３；Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ１、２０、２５；Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１９、２６、５６、７２、８１、３５９；Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット８、１７、２７、２８等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし２種類以上を併用してもよい。 Examples of the disperse dye having a molecular weight of 380 or less include C.I. I. Disperse thread 11, 53, 55, 59, 60, 191; C.I. I. Disperse yellow 3, 7, 8, 23, 39, 51, 54, 60, 71, 163; I. Disperse orange 1, 20, 25; C.I. I. Disperse blue 19, 26, 56, 72, 81, 359; C.I. I. Disperse violet 8, 17, 27, 28 etc. are mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
このなかでも、特にＣ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド１９１、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー３５９等のアミノ基又はヒドロキシル基等の親水基を有するアントラキノン骨格を有する分散染料が好ましい。このような分散染料は、式（１）で表される化合物との親和性がより高い傾向にある。 Of these, C.I. I. Disperse thread 60, C.I. I. Disper thread 191, C.I. I. Disperse dyes having an anthraquinone skeleton having an amino group such as Disperse Blue 359 or a hydrophilic group such as a hydroxyl group are preferred. Such a disperse dye tends to have a higher affinity with the compound represented by the formula (1).
分散染料は、分子中にナフタレン、アントラセン、フェナントレン等及びこれらの誘導体等の縮合環構造を有するものであることが好ましい。以下に、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０の構造を例示する。このように、式（１）で表される化合物と、縮合環構造を有する分散染料とは、近い極性及び分子構造を有するため、インク由来の異物をより抑制することができる。
分散染料の含有量は、インクジェットインク組成物の総量に対して、好ましくは０．１〜１２質量％であり、より好ましくは１〜１０質量％であり、さらに好ましくは２〜５質量％である。なお、本実施形態において、「淡色インク」とは、分散染料の総含有量が５質量％以下であるものをいう。また、「濃色インク」とは、分散染料の総含有量が５質量％超過であるものをいう。本実施形態のインクジェットインク組成物は、淡色インクであっても、濃色インクであってもよい。 The content of the disperse dye is preferably 0.1 to 12% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, and further preferably 2 to 5% by mass with respect to the total amount of the ink-jet ink composition. . In the present embodiment, the “light color ink” refers to an ink having a total disperse dye content of 5% by mass or less. “Dark color ink” means that the total content of disperse dyes exceeds 5% by mass. The inkjet ink composition of the present embodiment may be a light color ink or a dark color ink.
〔式（１）で表される化合物〕
式（１）で表される化合物は、印捺物の色調に影響を与えず、かつ分散染料と同様に分散剤により分散されるものとなる。このような化合物を用いることにより、余剰分散剤が原因で生ずる異物を抑制できる上、分散染料と分散剤の親和性をより向上させることで、分散安定が向上する。
[Compound represented by Formula (1)]
The compound represented by the formula (1) does not affect the color tone of the printed material and is dispersed by a dispersant in the same manner as the disperse dye. By using such a compound, it is possible to suppress foreign matters caused by the surplus dispersant, and to improve the dispersion stability by further improving the affinity between the disperse dye and the dispersant.
Ａｒ1及びＡｒ2で表されるアリール基としては、特に制限されないが、例えば、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基などが挙げられる。このなかでも、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基が好ましい。また、２つのＡｒ1及びＡｒ2が、同じアリール基であることがより好ましい。 The aryl group represented by Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, and examples thereof include a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, and a phenanthrene group. Among these, a benzene group, a naphthalene group, and an anthracene group are preferable. More preferably, the two Ar 1 and Ar 2 are the same aryl group.
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基としては、特に制限されないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、テキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基が挙げられる。このなかでも、Ｃが１〜３であるアルキル基が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。 Although it does not restrict | limit especially as an alkyl group represented by R < 1 > and R < 2 >, For example, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t- Examples include a butyl group, n-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, texyl group, n-heptyl group, and n-octyl group. Among these, an alkyl group in which C is 1 to 3 is preferable, and a methyl group and an ethyl group are particularly preferable.
式（１）で表される化合物の具体例としては、特に制限されないが、以下の化合物が挙げられる。
式（１）で表される化合物の含有量は、インクジェットインク組成物の総量に対して、好ましくは０．１〜２０質量％であり、より好ましくは１〜１５質量％であり、さらに好ましくは２〜１０質量％である。式（１）で表される化合物の含有量が０．１質量％以上であることにより、余剰分散剤に起因する異物をより低減することができ、分散染料と分散剤の親和性をより向上することができ分散安定性が向上する傾向にある。また、式（１）で表される化合物の含有量が２０質量％以下であることにより、余剰分散剤で分散しきれなかった式（１）で表される化合物が異物となることをより抑制できる傾向にある。 The content of the compound represented by the formula (1) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 1 to 15% by mass, and still more preferably based on the total amount of the inkjet ink composition. 2 to 10% by mass. When the content of the compound represented by the formula (1) is 0.1% by mass or more, foreign substances caused by excess dispersant can be further reduced, and the affinity between the disperse dye and the dispersant is further improved. The dispersion stability tends to be improved. In addition, when the content of the compound represented by the formula (1) is 20% by mass or less, the compound represented by the formula (1) that could not be dispersed with the surplus dispersant is further suppressed from becoming a foreign substance. It tends to be possible.
分散剤の含有量に対する、分散染料と式（１）で表される化合物の合計含有量との比率〔（分散染料＋式（１）で表される化合物）／分散剤〕は、０．２４〜４．０であることが好ましく、より好ましくは０．５〜２．４であり、さらに好ましくは１．０〜３．０である。上記比率がこの範囲内であれば、余剰分散剤に起因する異物をより低減することができ、分散染料と分散剤の親和性をより向上することができ分散安定性が向上する傾向にある。 The ratio of (disperse dye + compound represented by formula (1)) / dispersant of the total content of the disperse dye and the compound represented by formula (1) to the dispersant content is 0.24. It is preferable that it is -4.0, More preferably, it is 0.5-2.4, More preferably, it is 1.0-3.0. If the said ratio is in this range, the foreign material resulting from an excess dispersing agent can be reduced more, the affinity of a disperse dye and a dispersing agent can be improved more, and it exists in the tendency for a dispersion stability to improve.
また、式（１）で表される化合物の含有量は、分散染料１質量部に対して、好ましくは０．０１〜１５０質量部であり、より好ましくは０．２〜５質量部であり、さらに好ましくは０．５〜１．５質量部である。式（１）で表される化合物の含有量が０．０１質量部以上であることにより、余剰分散剤に起因する異物をより低減することができ、分散染料と分散剤の親和性をより向上することができ保存安定性を向上する傾向にある。また、式（１）で表される化合物の含有量が１００質量部以下であることにより、余剰分散剤で分散しきれなかった式（１）で表される化合物が異物となることをより抑制できる傾向にある。 The content of the compound represented by the formula (1) is preferably 0.01 to 150 parts by mass, more preferably 0.2 to 5 parts by mass with respect to 1 part by mass of the disperse dye. More preferably, it is 0.5-1.5 mass parts. When the content of the compound represented by the formula (1) is 0.01 parts by mass or more, foreign substances caused by excess dispersant can be further reduced, and the affinity between the disperse dye and the dispersant is further improved. Tends to improve storage stability. In addition, when the content of the compound represented by the formula (1) is 100 parts by mass or less, the compound represented by the formula (1) that could not be dispersed with the surplus dispersant is further suppressed from becoming a foreign substance. It tends to be possible.
式（１）で表される化合物の合成方法は、特に限定されないが、例えば、芳香族化合物を、スルホニル基で二量体化することで得ることができる。より具体的には、式（１）においてアリール基部分となる芳香族化合物に対し、硫酸を加えて反応させることにより、スルホニルビス二量体構造を有する化合物を得ることができる。 Although the synthesis method of the compound represented by Formula (1) is not specifically limited, For example, it can obtain by dimerizing an aromatic compound with a sulfonyl group. More specifically, a compound having a sulfonyl bis-dimer structure can be obtained by adding sulfuric acid to the aromatic compound that becomes the aryl group moiety in the formula (1) for reaction.
〔分散剤〕
本実施形態のインクジェットインク組成物は、分散剤をさらに含んでもよい。分散剤としては、特に制限されないが、例えば、アニオン系分散剤、ノニオン系分散剤、高分子分散剤が挙げられる。このなかでも、アニオン系分散剤が好ましい。
[Dispersant]
The inkjet ink composition of this embodiment may further contain a dispersant. Although it does not restrict | limit especially as a dispersing agent, For example, an anionic dispersing agent, a nonionic dispersing agent, and a polymeric dispersing agent are mentioned. Among these, an anionic dispersant is preferable.
アニオン系分散剤としては、特に限定されないが、例えば、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、フェノールスルホン酸のホルマリン縮合物、β−ナフトールスルホン酸のホルマリン縮合物、メチルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、ブチルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物等のアルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物；β−ナフタレンスルホン酸とβ−ナフトールスルホン酸との混合物のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸と２−ナフトール−６−スルホン酸との混合物のホルマリン縮合物、及びリグニンスルホン酸のホルマリン縮合物が挙げられる。このなかでも、芳香族スルホン酸化合物のホルマリン縮合物が好ましい。 The anionic dispersant is not particularly limited. For example, a formalin condensate of creosote oil sulfonic acid, a formalin condensate of cresol sulfonic acid, a formalin condensate of phenol sulfonic acid, a formalin condensate of β-naphthol sulfonic acid, Formalin condensate of alkylnaphthalene sulfonic acid such as formalin condensate of methyl naphthalene sulfonic acid, formalin condensate of butyl naphthalene sulfonic acid; formalin condensate of mixture of β-naphthalene sulfonic acid and β-naphthol sulfonic acid, cresol sulfonic acid And a formalin condensate of a mixture of 2-naphthol-6-sulfonic acid and lignin sulfonic acid. Among these, a formalin condensate of an aromatic sulfonic acid compound is preferable.
ノニオン系分散剤としては、特に限定されないが、例えば、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a nonionic dispersing agent, For example, the ethylene oxide addition product of a phytosterol, the ethylene oxide addition product of a cholestanol, etc. are mentioned.
高分子分散剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物等が挙げられる。 The polymer dispersant is not particularly limited, and examples thereof include polyacrylic acid partial alkyl esters, polyalkylene polyamines, polyacrylates, styrene-acrylic acid copolymers, and vinyl naphthalene-maleic acid copolymers. .
分散剤の含有量は、インクジェットインク組成物の総量に対して、好ましくは０．１〜２０質量％であり、より好ましくは１〜１５質量％であり、さらに好ましくは２〜１０質量％である。分散剤の含有量が０．１質量％以上であることにより、分散染料の分散安定性がより向上する傾向にある。また、分散剤の含有量が２０質量％以下であることにより、余剰分散剤に起因する異物の発生がより抑制される傾向にある。 The content of the dispersant is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 1 to 15% by mass, and further preferably 2 to 10% by mass with respect to the total amount of the inkjet ink composition. . When the content of the dispersant is 0.1% by mass or more, the dispersion stability of the disperse dye tends to be further improved. Moreover, it exists in the tendency for generation | occurrence | production of the foreign material resulting from an excess dispersing agent to be suppressed more because content of a dispersing agent is 20 mass% or less.
また、式（１）で表される化合物の含有量は、分散剤１質量部に対して、好ましくは０．００１〜１０００質量部であり、より好ましくは０．１〜５質量部であり、さらに好ましくは０．２〜１質量部である。式（１）で表される化合物の含有量が０．００１質量部以上であることにより、余剰分散剤に起因する異物をより低減することができ、分散染料と分散剤の親和性をより向上することができ分散安定性が向上する傾向にある。また、式（１）で表される化合物の含有量が１０００質量部以下であることにより、余剰分散剤で分散しきれなかった式（１）で表される化合物が異物となることをより抑制できる傾向にある。 Further, the content of the compound represented by the formula (1) is preferably 0.001 to 1000 parts by mass, more preferably 0.1 to 5 parts by mass with respect to 1 part by mass of the dispersant. More preferably, it is 0.2-1 mass part. When the content of the compound represented by the formula (1) is 0.001 part by mass or more, foreign substances caused by excess dispersant can be further reduced, and the affinity between the disperse dye and the dispersant is further improved. The dispersion stability tends to be improved. In addition, when the content of the compound represented by the formula (1) is 1000 parts by mass or less, the compound represented by the formula (1) that could not be dispersed with the surplus dispersant is further suppressed from becoming a foreign substance. It tends to be possible.
〔界面活性剤〕
界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ノニオン系界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤が挙げられる。このなかでも、ノニオン系界面活性剤が好ましい。ノニオン系界面活性剤を用いることにより、吐出安定性がより向上する傾向にある。
[Surfactant]
Although it does not specifically limit as surfactant, For example, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, and an anionic surfactant are mentioned. Among these, nonionic surfactants are preferable. By using a nonionic surfactant, the ejection stability tends to be further improved.
ノニオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アセチレングリコール系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル系界面活性剤、多環フェニルエーテル系界面活性剤、ソルビタン誘導体、及びフッ素系界面活性剤が挙げられる。この中でも、アセチレングリコール系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、及びフッ素系界面活性剤が好ましく、シリコーン系界面活性剤がより好ましい。 The nonionic surfactant is not particularly limited, and examples thereof include acetylene glycol surfactants, silicone surfactants, polyoxyethylene alkyl ether surfactants, polyoxypropylene alkyl ether surfactants, polycyclic surfactants, and polycyclic surfactants. Examples thereof include phenyl ether surfactants, sorbitan derivatives, and fluorine surfactants. Among these, acetylene glycol surfactants, silicone surfactants, and fluorine surfactants are preferable, and silicone surfactants are more preferable.
アセチレングリコール系界面活性剤は、他のノニオン系界面活性剤と比較して、表面張力及び界面張力を適正に保つ能力に優れており、かつ起泡性がほとんどないという特性を有する。特にアセチレングリコール系界面活性剤はインク供給路に対して良好な親和性（濡れ性）を示すため、洗浄液として適する。 The acetylene glycol-based surfactant is superior to other nonionic surfactants in its ability to keep the surface tension and the interfacial tension properly, and has almost no foaming property. In particular, acetylene glycol surfactants are suitable as cleaning liquids because they exhibit good affinity (wetting properties) to the ink supply path.
アセチレングリコール系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール及び２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールのアルキレンオキサイド付加物、並びに２，４−ジメチル−５−デシン−４−オール及び２，４−ジメチル−５−デシン−４−オールのアルキレンオキサイド付加物から選択される一種以上が好ましい。アセチレングリコール系界面活性剤の市販品としては、特に限定されないが、例えば、オルフィン１０４シリーズやオルフィンＥ１０１０等のＥシリーズ（エアプロダクツ社（Air Products Japan, Inc.）製商品名）、サーフィノール４６５やサーフィノール６１（日信化学工業社（Nissin Chemical Industry CO.,Ltd.）製商品名）などが挙げられる。アセチレングリコール系界面活性剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 The acetylene glycol-based surfactant is not particularly limited, and examples thereof include 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol and 2,4,7,9-tetramethyl-5- Selected from alkylene oxide adducts of decyne-4,7-diol and alkylene oxide adducts of 2,4-dimethyl-5-decyn-4-ol and 2,4-dimethyl-5-decyn-4-ol One or more are preferred. Although it does not specifically limit as a commercial item of acetylene glycol-type surfactant, For example, E series (A product made by Air Products Japan (Inc)) (Surfinol 465), such as Olfine 104 series and Olfine E1010, Surfynol 61 (trade name, manufactured by Nissin Chemical Industry CO., Ltd.) and the like. One acetylene glycol surfactant may be used alone, or two or more acetylene glycol surfactants may be used in combination.
フッ素系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物、パーフルオロアルキルベタイン、パーフルオロアルキルアミンオキサイド化合物が挙げられる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、特に限定されないが、例えば、Ｓ−１４４、Ｓ−１４５（旭硝子株式会社製）；ＦＣ−１７０Ｃ、ＦＣ−４３０、フロラード−ＦＣ４４３０（住友スリーエム株式会社製）；ＦＳＯ、ＦＳＯ−１００、ＦＳＮ、ＦＳＮ−１００、ＦＳ−３００（Ｄｕｐｏｎｔ社製）；ＦＴ−２５０、２５１（株式会社ネオス製）などが挙げられる。フッ素系界面活性剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 The fluorosurfactant is not particularly limited. For example, perfluoroalkyl sulfonate, perfluoroalkyl carboxylate, perfluoroalkyl phosphate, perfluoroalkyl ethylene oxide adduct, perfluoroalkyl betaine, perfluoroalkyl betaine, A fluoroalkylamine oxide compound is mentioned. Although it does not specifically limit as a commercial item of a fluorochemical surfactant, For example, S-144, S-145 (Asahi Glass Co., Ltd. product); FC-170C, FC-430, Fluorard-FC4430 (Sumitomo 3M Co., Ltd. product) FSO, FSO-100, FSN, FSN-100, FS-300 (manufactured by Dupont); FT-250, 251 (manufactured by Neos Co., Ltd.) and the like. A fluorine-type surfactant may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
シリコーン系界面活性剤としては、ポリシロキサン系化合物、ポリエーテル変性オルガノシロキサン等が挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品としては、特に限定されないが、具体的には、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３４１、ＢＹＫ−３４５、ＢＹＫ−３４６、ＢＹＫ−３４７、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３４９（以上商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製）、ＫＦ−３５１Ａ、ＫＦ−３５２Ａ、ＫＦ−３５３、ＫＦ−３５４Ｌ、ＫＦ−３５５Ａ、ＫＦ−６１５Ａ、ＫＦ−９４５、ＫＦ−６４０、ＫＦ−６４２、ＫＦ−６４３、ＫＦ−６０２０、Ｘ−２２−４５１５、ＫＦ−６０１１、ＫＦ−６０１２、ＫＦ−６０１５、ＫＦ−６０１７（以上商品名、信越化学株式会社製）等が挙げられる。 Examples of silicone surfactants include polysiloxane compounds and polyether-modified organosiloxanes. Although it does not specifically limit as a commercial item of a silicone type surfactant, Specifically, BYK-306, BYK-307, BYK-333, BYK-341, BYK-345, BYK-346, BYK-347, BYK -348, BYK-349 (above trade name, manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.), KF-351A, KF-352A, KF-353, KF-354L, KF-355A, KF-615A, KF-945, KF-640 , KF-642, KF-643, KF-6020, X-22-4515, KF-6011, KF-6012, KF-6015, KF-6017 (all trade names, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and the like.
界面活性剤の含有量は、インクジェットインク組成物の総量に対して、好ましくは０．１〜５質量％であり、より好ましくは０．１〜２質量％であり、さらに好ましくは０．２〜１質量％である。 The content of the surfactant is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 2% by mass, and further preferably 0.2 to 0.2% by mass with respect to the total amount of the inkjet ink composition. 1% by mass.
〔溶剤〕
本実施形態のインクジェットインク組成物は、溶剤をさらに含むことが好ましい。溶剤としては、特に限定されないが、例えば、有機溶剤又は水を用いることができる。
〔solvent〕
It is preferable that the inkjet ink composition of this embodiment further contains a solvent. Although it does not specifically limit as a solvent, For example, an organic solvent or water can be used.
〔水〕
本発明のインクは水を含んでもよい。水としては、例えば、イオン交換水、限外ろ過水、逆浸透水、蒸留水などの純水、ならびに超純水のようなイオン性不純物を極力除去したものを用いることができる。また、紫外線照射や過酸化水素の添加などによって滅菌した水を使用すると、インクを長期間保存する場合に、カビやバクテリアの発生を抑制することができる。インクに含まれる水の含有量は、特に限定されないが、インクの全質量に対して、好ましくは５０〜９５質量％であり、より好ましくは６０〜９０質量％であり、さらに好ましくは７０〜８０質量％である。
〔water〕
The ink of the present invention may contain water. As water, for example, water from which ionic impurities such as ion-exchanged water, ultrafiltered water, reverse osmosis water, distilled water, and ultrapure water are removed as much as possible can be used. Further, when water sterilized by ultraviolet irradiation or addition of hydrogen peroxide is used, generation of mold and bacteria can be suppressed when the ink is stored for a long period of time. The content of water contained in the ink is not particularly limited, but is preferably 50 to 95% by mass, more preferably 60 to 90% by mass, and still more preferably 70 to 80% with respect to the total mass of the ink. % By mass.
［有機溶剤］
本発明のインクは有機溶剤を含んでもよい。
[Organic solvent]
The ink of the present invention may contain an organic solvent.
有機溶剤としては、特に限定されないが、例えば、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、及びｔｅｒｔ−ペンタノール等のアルコール類又はグリコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、及び１，１，３，３−テトラメチル尿素が挙げられる。有機溶剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the organic solvent include, but are not limited to, glycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, and 1,2-pentanediol. 1,2-hexanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-iso-propyl ether, diethylene glycol mono-iso -Propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, ethylene glycol mono-t-butyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monobutyl ether Ter, diethylene glycol mono-t-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-t-butyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-iso-propyl ether, propylene glycol mono- n-butyl ether, dipropylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol mono-n-propyl ether, dipropylene glycol mono-iso-propyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, diethylene glycol Butyl methyl Ether, triethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, methanol, ethanol, n-propyl alcohol, iso-propyl alcohol, n-butanol, 2-butanol, alcohols or glycols such as tert-butanol, iso-butanol, n-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, and tert-pentanol; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 2-oxazolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide, sulfur Examples include holan and 1,1,3,3-tetramethylurea. An organic solvent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
有機溶剤の含有量は、インクジェットインク組成物の総量に対して、好ましくは１〜２５質量％であり、より好ましくは５〜２０質量％であり、さらに好ましくは１０〜２０質量％である。 The content of the organic solvent is preferably 1 to 25% by mass, more preferably 5 to 20% by mass, and still more preferably 10 to 20% by mass with respect to the total amount of the inkjet ink composition.
（その他の添加剤）
インク組成物は、さらに必要に応じて、防腐防黴剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、酸素吸収剤、ｐＨ調整剤（例えば、トリエタノールアミン、アジピン酸、水酸化カリウム、トリス緩衝液）、又は溶解助剤、その他、通常のインクにおいて用いることができる各種添加剤を含んでもよい。なお、各種添加剤は、一種単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
(Other additives)
The ink composition may further contain antiseptic / antifungal agents, antioxidants, ultraviolet absorbers, chelating agents, oxygen absorbers, pH adjusters (for example, triethanolamine, adipic acid, potassium hydroxide, tris buffer, if necessary. Liquid), a dissolution aid, and other various additives that can be used in ordinary inks. In addition, various additives may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
以下、本発明を実施例、比較例、及び参考例を用いてより具体的に説明する。本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples, and Reference Examples. The present invention is not limited in any way by the following examples.
［インク組成物用の材料］
下記の実施例、比較例、及び参考例において使用したインク組成物用の主な材料は、以下の通りである。
〔色材〕
ＤＲ６０ ：Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０
ＤＹ５４ ：Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４
ＤＢｌ３５９ ：Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー３５９
ＤＲ１９１ ：Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド１９１
ＤＹ１６３ ：Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー１６３
ＤＢｌ１６５ ：Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５
〔分散剤〕
ＮＳ ：ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（第一工業製薬社製、製品名ラベリンＡＮ−４０）
〔界面活性剤〕
ＢＹＫ３４８ ：シリコーン系界面活性剤（ビックケミー・ジャパン社製）
〔有機溶剤〕
Ｇｌｙ ：グリセリン
ＴＥＧＭＭＥ ：トリエチレングリコールモノメチルエーテル
[Material for ink composition]
The main materials for the ink compositions used in the following examples, comparative examples, and reference examples are as follows.
[Color material]
DR60: C.I. I. Disperse thread 60
DY54: C.I. I. Disperse Yellow 54
DBl359: C.I. I. Disperse Blue 359
DR191: C.I. I. Disperse 191
DY163: C.I. I. Disperse Yellow 163
DBl165: C.I. I. Disperse Blue 165
[Dispersant]
NS: formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate (Daiichi Kogyo Seiyaku, product name Labelin AN-40)
[Surfactant]
BYK348: Silicone surfactant (manufactured by BYK Japan)
〔Organic solvent〕
Gly: Glycerin TEGMME: Triethylene glycol monomethyl ether
〔化合物１の合成方法〕
ベンゼン１モル及びベンゼンスルホン酸１モルに対し、硫酸を３モル加え、１５０℃で５時間程度反応させた。その後、水と、硫酸の添加モル量に対応した炭酸カルシウムを加え中和を行い、水洗した。その後更に、０．５気圧・１５０℃状況下にて揮発させることにより未反応成分及び余剰な水を除去して、下記化合物１を得た。
3 mol of sulfuric acid was added to 1 mol of benzene and 1 mol of benzenesulfonic acid, and reacted at 150 ° C. for about 5 hours. Thereafter, water and calcium carbonate corresponding to the added molar amount of sulfuric acid were added for neutralization, followed by washing with water. Thereafter, the unreacted components and excess water were removed by volatilization under conditions of 0.5 atm and 150 ° C. to obtain the following compound 1.
〔化合物２の合成方法〕
ナフタレン１モルに対し、硫酸を３モル加え、１５０℃で５時間程度反応させた。その後、水と、硫酸の添加モル量に対応した炭酸カルシウムを加え中和を行い、水洗した。その後更に、０．５気圧・１５０℃状況下にて揮発させることにより未反応成分及び余剰な水を除去して、下記化合物２を得た。
3 mol of sulfuric acid was added to 1 mol of naphthalene and reacted at 150 ° C. for about 5 hours. Thereafter, water and calcium carbonate corresponding to the added molar amount of sulfuric acid were added for neutralization, followed by washing with water. Thereafter, the unreacted components and excess water were removed by volatilization under conditions of 0.5 atm and 150 ° C. to obtain the following compound 2.
〔化合物３の合成方法〕
アントラセン１モル及びメチルアントラセン１モルに対し、硫酸を３モル加え、１５０℃で５時間程度反応させた。その後、水と、硫酸の添加モル量に対応した炭酸カルシウムを加え中和を行い、水洗した。その後更に、０．５気圧・１５０℃状況下にて揮発させることにより未反応成分及び余剰な水を除去して、下記化合物３を得た。
3 mol of sulfuric acid was added to 1 mol of anthracene and 1 mol of methylanthracene and reacted at 150 ° C. for about 5 hours. Thereafter, water and calcium carbonate corresponding to the added molar amount of sulfuric acid were added for neutralization, followed by washing with water. Thereafter, the unreacted components and excess water were removed by volatilization under conditions of 0.5 atm and 150 ° C. to obtain the following compound 3.
〔化合物４の合成方法〕
ナフタレン１モルに代えて、ナフタレンスルホン酸１モルを用いたこと以外は化合物２の合成方法と同様の操作により、下記式（１’）においてＲ1及びＲ2がともにＳＯ3Ｈ基である化合物４を得た。
A compound in which R 1 and R 2 are both SO 3 H groups in the following formula (1 ′) by the same operation as the synthesis method of Compound 2 except that 1 mol of naphthalenesulfonic acid is used instead of 1 mol of naphthalene. 4 was obtained.
〔化合物５Ａの合成方法〕
芳香族化合物として、ナフタレン、メチルナフタレン、ナフタレンスルホン酸、−ＯＳＯ3Ｈ基を有するナフタレン、ナフタレンカルボン酸、ナフトールを各々１モル用いたこと以外は化合物２の合成方法と同様の操作により、下記式においてＲ1及びＲ2がともに表４〜５で示される官能基である化合物５をそれぞれ得た。
As an aromatic compound, except that 1 mol each of naphthalene, methylnaphthalene, naphthalenesulfonic acid, naphthalene having a -OSO 3 H group, naphthalenecarboxylic acid, and naphthol was used, the same procedure as in the synthesis method of compound 2 was performed. Compound 5 in which R 1 and R 2 are both functional groups shown in Tables 4 to 5 were obtained.
〔化合物５Ｂの合成方法〕
芳香族化合物として、ナフタレンスルホン酸１モルを用いたこと以外は化合物２の合成方法と同様の操作により、下記式においてＲ1及びＲ2がともに表５で示される官能基である化合物５Ｂを得た。
Except that 1 mol of naphthalenesulfonic acid was used as the aromatic compound, compound 5B in which R 1 and R 2 are both functional groups shown in Table 5 in the following formula was obtained by the same operation as the synthesis method of compound 2. It was.
〔化合物５Ｃの合成方法〕
芳香族化合物として、ナフタレンスルホン酸１モルを用いたこと以外は化合物２の合成方法と同様の操作により、下記式においてＲ1及びＲ2がともに表５で示される官能基である化合物５Ｃを得た。
Except that 1 mol of naphthalenesulfonic acid was used as the aromatic compound, compound 5C in which R 1 and R 2 are both functional groups shown in Table 5 in the following formula was obtained by the same operation as the synthesis method of compound 2. It was.
［インク組成物の調製］
各材料を下記の表１〜４に示す組成で混合し、十分に撹拌し、各インク組成物を得た。なお、下記の表１〜４中、数値の単位は質量％であり、合計は１００．０質量％である。
[Preparation of ink composition]
Each material was mixed by the composition shown to the following Tables 1-4, and was fully stirred, and each ink composition was obtained. In the following Tables 1 to 4, the unit of numerical values is mass%, and the total is 100.0 mass%.
〔異物評価〕
上記のようにして得られたインク組成物３０ｍｌを、評価用インクパックに空気層がないように密閉状態で封入し、６０℃５日間放置した。その後、インク組成物１０ｍｌを金属メッシュフィルター（孔径１０μｍ）でろ過し、金属メッシュフィルター上に捕捉されたインク由来の結晶性異物の１ｍｍ四方あたりの個数を数えた。得られた個数に基づいて、下記評価基準により、インク組成物中の異物の発生を評価した。
Ａ：１ｍｍ四方あたりの結晶性異物の個数が０個
Ｂ：１ｍｍ四方あたりの結晶性異物の個数が１〜５個
Ｃ：１ｍｍ四方あたりの結晶性異物の個数が６〜２５個
Ｄ：１ｍｍ四方あたりの結晶性異物の個数が２６〜５０個
Ｅ：１ｍｍ四方あたりの結晶性異物の個数が５１以上
[Foreign matter evaluation]
30 ml of the ink composition obtained as described above was sealed in an evaluation ink pack so as not to have an air layer, and allowed to stand at 60 ° C. for 5 days. Thereafter, 10 ml of the ink composition was filtered with a metal mesh filter (pore diameter: 10 μm), and the number of crystalline foreign matters derived from the ink trapped on the metal mesh filter was counted per 1 mm square. Based on the number obtained, the occurrence of foreign matters in the ink composition was evaluated according to the following evaluation criteria.
A: The number of crystalline foreign matters per 1 mm square is 0 B: The number of crystalline foreign matters per 1 mm square is 1 to 5 C: The number of crystalline foreign matters per 1 mm square is 6 to 25 D: 1 mm square The number of crystalline foreign matters per unit is 26-50 E: The number of crystalline foreign matters per 1 mm square is 51 or more
Claims (7)
インクジェットインク組成物。
Inkjet ink composition.
請求項１に記載のインクジェットインク組成物。 The content of the compound is 0.01 to 150 parts by mass with respect to 1 part by mass of the disperse dye.
The inkjet ink composition according to claim 1.
請求項１又は２に記載のインクジェットインク組成物。 Further comprising a dispersant,
The inkjet ink composition according to claim 1 or 2.
請求項３に記載のインクジェットインク組成物 The ratio of the total content of the disperse dye and the compound represented by the formula (1) to the content of the dispersant [(dispersion dye + compound represented by the formula (1)) / dispersant] is: 0.24 to 4.0,
The inkjet ink composition according to claim 3.
請求項３又は４に記載のインクジェットインク組成物。 The content of the compound is 0.001 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the dispersant.
The inkjet ink composition according to claim 3 or 4.
請求項３〜５に記載のインクジェットインク組成物。 The dispersant includes a formalin condensate of an aromatic sulfonic acid compound,
The inkjet ink composition according to claim 3.
請求項１〜６に記載のインクジェットインク組成物。 The disperse dye has a condensed ring structure in the molecule.
The inkjet ink composition according to claim 1.
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05247390A (en) * | 1992-03-05 | 1993-09-24 | Ricoh Co Ltd | Hot-melt ink composition and method for recording using the same |
| JP2003019855A (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-21 | Ricoh Co Ltd | Image erasing method and erasing device used in the method |
| JP2003103897A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Hiroshi Takimoto | Method for forming image |
| JP2013227568A (en) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Xerox Corp | Phase change ink composition containing crystalline sulfone compound and derivative thereof |
| JP2016132756A (en) * | 2015-01-21 | 2016-07-25 | セイコーエプソン株式会社 | Ink set for sublimation transfer, and dyed product and production method of the same |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05247390A (en) * | 1992-03-05 | 1993-09-24 | Ricoh Co Ltd | Hot-melt ink composition and method for recording using the same |
| JP2003019855A (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-21 | Ricoh Co Ltd | Image erasing method and erasing device used in the method |
| JP2003103897A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Hiroshi Takimoto | Method for forming image |
| JP2013227568A (en) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Xerox Corp | Phase change ink composition containing crystalline sulfone compound and derivative thereof |
| JP2016132756A (en) * | 2015-01-21 | 2016-07-25 | セイコーエプソン株式会社 | Ink set for sublimation transfer, and dyed product and production method of the same |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020184302A1 (en) * | 2019-03-11 | 2020-09-17 | 日本化薬株式会社 | Ink set for printing and textile printing method |
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