JP2018058735A - Fluoroalkyl group-modified diamond fine particle and production process thereof - Google Patents
Fluoroalkyl group-modified diamond fine particle and production process thereof Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018058735A JP2018058735A JP2016198616A JP2016198616A JP2018058735A JP 2018058735 A JP2018058735 A JP 2018058735A JP 2016198616 A JP2016198616 A JP 2016198616A JP 2016198616 A JP2016198616 A JP 2016198616A JP 2018058735 A JP2018058735 A JP 2018058735A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fine particles
- diamond fine
- diamond
- fluoroalkyl group
- fluoroalkylated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Description
本発明は、フルオロアルキル基含有ダイアモンド微粒子の製造方法に関する。さらに詳しくは、タッチパネル、各種ディスプレイ等のハードコートフィルム等に使用することおいて、耐擦傷性や耐摩耗性、指紋の付着防止、指紋の拭き取り性向上に効果を発揮するフルオロアルキル基含有ダイアモンド微粒子の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing fluoroalkyl group-containing diamond fine particles. More specifically, diamond particles containing fluoroalkyl groups that are effective for scratch resistance and abrasion resistance, prevention of fingerprint adhesion, and improvement of fingerprint wiping properties when used for hard coat films such as touch panels and various displays. It relates to the manufacturing method.
近年、市場が増大している携帯用の情報端末への入力装置として、ディスプレイ画面を直接指、ペン等に触れることによってデータを入力するタッチパネルが利用されている。タッチパネルには、耐擦傷性向上のため、通常、透明保護層及びハードコート層が形成されている。このハードコート層は、硬度や滑り性に優れるので、透明保護層表面の傷つき防止などに用いられる。このようなハードコート層は、透明保護層の表面に紫外線硬化型材料や熱硬化型材料からなる硬化材料液を塗布し、光照射または加熱し、硬化させて使用する。 2. Description of the Related Art In recent years, a touch panel that inputs data by directly touching a display screen with a finger, a pen, or the like is used as an input device for a portable information terminal whose market is increasing. In order to improve the scratch resistance, a transparent protective layer and a hard coat layer are usually formed on the touch panel. Since this hard coat layer is excellent in hardness and slipperiness, it is used for preventing scratches on the surface of the transparent protective layer. Such a hard coat layer is used by applying a curing material liquid made of an ultraviolet curable material or a thermosetting material to the surface of the transparent protective layer, and irradiating with light or heating to cure.
例えば、ハードコート層に雲母、合成雲母、シリカ、アルミナ、チタニア、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、フッ化マグネシウム、スメクタイト、合成スメクタイト、バーミキュライト、ITO（酸化インジウム／酸化スズ）、ATO（酸化アンチモン／酸化スズ）、酸化スズ、酸化アンチモン、酸化カドミウム、酸化インジウムなどの無機微粒子を添加する技術が開示されている。これらの無機微粒子を添加することによりハードコートフィルムのブロッキングを防止出来ると記載している（特許文献１）。 For example, mica, synthetic mica, silica, alumina, titania, zirconium oxide, zinc oxide, magnesium fluoride, smectite, synthetic smectite, vermiculite, ITO (indium oxide / tin oxide), ATO (antimony oxide / tin oxide) on the hard coat layer ), A technique of adding inorganic fine particles such as tin oxide, antimony oxide, cadmium oxide, and indium oxide is disclosed. It describes that blocking of the hard coat film can be prevented by adding these inorganic fine particles (Patent Document 1).
しかしながら、前記に記載の無機微粒子は、耐擦傷性や耐摩耗性に対してある程度の効果があるものの、繰り返し使用した時に効果が低減しまた指紋の付着防止、指紋の拭き取り性向上にはほとんど効果がない。そのため、耐擦傷性や耐摩耗性を改良するとともに、指紋の付着防止、指紋の拭き取り性向上に効果を発揮するフィラーの開発が望まれている。 However, although the inorganic fine particles described above have a certain effect on the scratch resistance and wear resistance, the effect is reduced when repeatedly used, and it is almost effective in preventing fingerprint adhesion and improving fingerprint wiping property. There is no. Therefore, it is desired to develop a filler that improves the scratch resistance and wear resistance, and that is effective in preventing fingerprint adhesion and improving fingerprint wiping performance.
また、上記問題を解決するために爆射法で得られたダイアモンド微粒子をフッ素ガス、あるいはフッ素プラズマ等で処理したフッ素を含有したダイアモンド微粒子の使用が挙げられる。しかし上記フッ素ガスあるいはフッ素プラズマで処理したダイアモンド微粒子を得るためには、フッ素ガスを用いるためその取扱いが難しい（特許文献２）。 In addition, in order to solve the above problem, use of diamond fine particles containing fluorine obtained by treating diamond fine particles obtained by an explosion method with fluorine gas, fluorine plasma, or the like can be mentioned. However, in order to obtain diamond fine particles treated with the above-described fluorine gas or fluorine plasma, since fluorine gas is used, the handling thereof is difficult (Patent Document 2).
上記事案に鑑み、本発明は、フッ素を含有したダイアモンド微粒子と同じ効果が期待できるフルオロアルキル基を含有したダイアモンド微粒子を、取り扱いの容易な原料を使用して提供することを目的とする。 In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide diamond fine particles containing a fluoroalkyl group, which can be expected to have the same effect as fluorine-containing diamond fine particles, using raw materials that are easy to handle.
さらに、本発明は、１５０℃以下の温和な条件でフルオロアルキル基を含有したダイアモンド微粒子を提供することをも目的とする。 Furthermore, an object of the present invention is to provide diamond fine particles containing a fluoroalkyl group under mild conditions of 150 ° C. or lower.
本発明者らは、上記の様な従来技術の問題点に留意しつつ研究を進めた結果、その表面に適切なフルオロアルキル基付与をする場合に、ダイアモンド微粒子を撹拌しながらフルオロ化合物によるプラズマで処理することにより、従来技術の問題点が大幅に軽減されることを見出し、本発明に至った。 As a result of conducting research while paying attention to the problems of the prior art as described above, the inventors of the present invention, when imparting an appropriate fluoroalkyl group to the surface, are conducted by plasma with a fluoro compound while stirring diamond fine particles. As a result of the processing, it has been found that the problems of the prior art are greatly reduced, and the present invention has been achieved.
すなわち本発明は、以下の構成からなることを特徴とし、上記課題を解決するものである。
〔１〕フルオロアルキル基で共有結合を通して修飾されたことを特徴とするフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子。
〔２〕ダイアモンド微粒子を撹拌しながらフルオロ化合物によるプラズマで処理することを特徴とするフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子の製造方法。
〔３〕ダイアモンド微粒子を撹拌する方法として、ダイアモンド微粒子をフルオロ化合物でプラズマ処理する容器を回転させることを特徴とする前記〔２〕に記載のフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子の製造方法。
〔４〕前記ダイアモンド微粒子が爆射法で得られたダイアモンドであることを特徴とする前記〔２〕又は〔３〕に記載のフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子の製造方法。
That is, the present invention is characterized by having the following configuration and solves the above problems.
[1] Fluoroalkylated diamond fine particles modified with a fluoroalkyl group through a covalent bond.
[2] A process for producing fluoroalkylated diamond fine particles, characterized in that the diamond fine particles are treated with a plasma of a fluoro compound while stirring.
[3] The method for producing fluoroalkylated diamond fine particles according to the above [2], wherein as a method of stirring the diamond fine particles, a container for plasma-treating the diamond fine particles with a fluoro compound is rotated.
[4] The method for producing fluoroalkylated diamond fine particles according to [2] or [3], wherein the diamond fine particles are diamond obtained by an explosion method.
本発明の製造方法では、危険なフッ素ガスを使用することなく、温和な条件でフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子を得ることが出来る。
またダイアモンド微粒子を撹拌しているために、ダイアモンド微粒子表面にフルオロアルキル化処理を均一に行うことが可能で、一定性能のフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子を製造するのに有用である。
また本発明の製造方法で得られたフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子はハードコートフィルムに添加することにより、耐擦傷性、耐摩耗性に優れ、指紋が付着しにくく、また付着した指紋を容易に拭き取ることができるなどの特性を付与することができるので、タッチパネル、各種ディスプレイ等の保護用のハードコート層のフィラーとして有用である。
In the production method of the present invention, fluoroalkylated diamond fine particles can be obtained under mild conditions without using dangerous fluorine gas.
Further, since the diamond fine particles are stirred, the surface of the diamond fine particles can be uniformly subjected to a fluoroalkylation treatment, which is useful for producing fluoroalkylated diamond fine particles having a constant performance.
In addition, the fluoroalkylated diamond fine particles obtained by the production method of the present invention are excellent in scratch resistance and abrasion resistance by being added to the hard coat film, and the fingerprints are difficult to adhere, and the attached fingerprints can be easily wiped off. Therefore, it is useful as a filler for a protective hard coat layer for touch panels, various displays and the like.
本発明において使用するダイアモンド微粒子としては、ＣＶＤ法や爆射法等挙げられるが特に限定されないが、曝射法で得られたダイアモンド微粒子を用いるのが好ましい。爆射法で得られた未精製のダイアモンド微粒子は、ダイアモンド微粒子の表面をグラファイト系炭素が覆ったコア／シェル構造を有しており黒色に着色している。未精製のダイアモンド微粒子をそのまま用いても良いが、より着色の少ないハードコートフィルムを得るためには、未精製のダイアモンド微粒子を酸化処理し、グラファイト相の一部または全部を除去して用いるのが好ましい。
具体的なダイアモンド微粒子の調整法として、例えば特開２０１２−１７２２５号公報記載の方法により得ることが出来る。
Examples of the diamond fine particles used in the present invention include, but are not limited to, a CVD method and an explosion method, but it is preferable to use diamond fine particles obtained by an exposure method. The unpurified diamond fine particles obtained by the explosion method have a core / shell structure in which the surface of the diamond fine particles is covered with graphite-based carbon, and are colored black. Unrefined diamond fine particles may be used as they are, but in order to obtain a hard-coated film with less coloring, it is preferable to oxidize the unpurified diamond fine particles and remove some or all of the graphite phase. preferable.
As a specific method for adjusting the diamond fine particles, for example, a method described in JP 2012-17225 A can be obtained.
酸化処理して得られたダイアモンド微粒子は、２〜１０ｎｍ程度のダイアモンド微粒子の一次粒子からなるメジアン径３０〜２５０ｎｍ（動的光散乱法）の二次粒子である。グラファイト相を除去することにより、着色成分はほとんどなくなるが、微量に残ったグラファイト系炭素の表面にカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）や水酸基（−ＯＨ）基の親水基が存在するため、水、アルコール等の親水性溶媒への分散性に優れている。 Diamond fine particles obtained by the oxidation treatment are secondary particles having a median diameter of 30 to 250 nm (dynamic light scattering method) composed of primary particles of diamond fine particles of about 2 to 10 nm. By removing the graphite phase, there is almost no coloring component, but since a hydrophilic group such as a carboxyl group (—COOH) or a hydroxyl group (—OH) group exists on the surface of the remaining graphite-based carbon, water, alcohol, etc. Is excellent in dispersibility in a hydrophilic solvent.
フルオロアルキル基を有するダイアモンド微粒子は、前記爆射法で得られた未精製のダイアモンド微粒子または前記酸化処理して得られたダイアモンド微粒子をフルオロアルキル化処理して得られ、前記ダイアモンド微粒子表面に存在するカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）や水酸基（−ＯＨ）基などにフルオロアルキル基が置換あるいは結合したものである。 The diamond fine particles having a fluoroalkyl group are obtained by fluoroalkylating the unpurified diamond fine particles obtained by the above-mentioned explosion method or the diamond fine particles obtained by the oxidation treatment, and are present on the surface of the diamond fine particles. A fluoroalkyl group is substituted or bonded to a carboxyl group (—COOH) or a hydroxyl group (—OH) group.
フルオロアルキル基を有するナノダイアモンド微粒子中のフッ素原子の量は特に限定されないが、ダイアモンド微粒子に対して、０．０１〜２０重量％であるのが好ましく、０．１〜１０重量％であるのが好ましい。 The amount of fluorine atoms in the nanodiamond fine particles having a fluoroalkyl group is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, based on the diamond fine particles. preferable.
本発明のダイアモンド微粒子は、ダイアモンド微粒子の表面をフルオロアルキル基あるいはフルオロアルキル基に加えてフッ素原子で修飾されていることを特徴とする。
ダイアモンド微粒子を修飾しているフルオロアルキル基としては、特に、ジフルオロメチル基及び／又はトリフルオロメチル基で修飾されていることが好ましい。
The diamond fine particle of the present invention is characterized in that the surface of the diamond fine particle is modified with a fluorine atom in addition to a fluoroalkyl group or a fluoroalkyl group.
The fluoroalkyl group that modifies the diamond fine particles is particularly preferably modified with a difluoromethyl group and / or a trifluoromethyl group.
本発明のダイアモンド微粒子は、ダイアモンド微粒子をフルオロカーボン化合物によるプラズマで処理して製造することを特徴とする。
以下、プラズマ処理について説明する。
The diamond fine particles of the present invention are produced by treating the diamond fine particles with plasma using a fluorocarbon compound.
Hereinafter, the plasma treatment will be described.
撹拌機能を有するプラズマ処理装置のプラズマ生成容器として、円筒形の容器（真空チャンバー）が挙げられる。胴部に円筒電極を有すると共に軸部に対向電極から構成される。フルオロアルキル化する活性炭を真空チャンバー内に入れた後、排気手段を用いて真空チャンバー内の圧力が所定の圧力以下になるまで真空引きを行い、真空チャンバー内のガスを排気する。
排気を続けながら、フルオロカーボン化合物ガスを流量計を通して、所定の流量で真空チャンバー内に導入する。
次いで、電極間に所定の電力を供給して放電を起こし、プラズマを発生させてガスをプラズマ化する。
この状態を所定時間保持して、プラズマ化したガスをダイアモンド微粒子に接触させ、ダイアモンド微粒子を疎水化させることにより表面疎水化活性炭を得ることが出来る。
プラズマ処理する間、ダイアモンド微粒子を撹拌するために真空チャンバーの回転を続ける。
As a plasma generation container of a plasma processing apparatus having a stirring function, a cylindrical container (vacuum chamber) may be mentioned. It has a cylindrical electrode in the body portion and a counter electrode in the shaft portion. After putting the activated carbon to be fluoroalkylated into the vacuum chamber, evacuation is performed until the pressure in the vacuum chamber becomes equal to or lower than a predetermined pressure using an exhaust means, and the gas in the vacuum chamber is exhausted.
While continuing the exhaust, the fluorocarbon compound gas is introduced into the vacuum chamber through the flow meter at a predetermined flow rate.
Next, a predetermined electric power is supplied between the electrodes to cause discharge, and plasma is generated to turn the gas into plasma.
The surface hydrophobized activated carbon can be obtained by maintaining this state for a predetermined time, bringing the plasma gas into contact with the diamond fine particles, and making the diamond fine particles hydrophobic.
During the plasma treatment, the vacuum chamber continues to rotate to agitate the diamond particles.
前記ガスとしては、フルオロ化合物を含むガスである。ガスは窒素、アルゴン等の放電を安定化させる効果を有するガスや、酸素等プラズマを生成する他のガスを含んでいてもよい。
フルオロカーボン化合物としては、炭素数が１〜１０のフルオロカーボンであり、かつ不飽和結合を有さないフルオロカーボンであることが好ましい。特に炭素数１〜３のフルオロカーボンが好ましい。該フルオロカーボンとしては、パーフルオロカーボン類、クロロフルオロカーボン類、ハイドロフルオロカーボン類、ハイドロクロロフルオロカーボン類が挙げられる。
具体的には、テトラフルオロメタン、トリフルオロクロロメタン、ヘキサフルオロエタン、パーフルオロプロピレンオキサイド、パーフルオロプロパン、ＨＦＣ−２３（トリフルオロメタン）、ＨＦＣ−３２（ジフルオロメタン）、ＨＣＦＣ−２１（ジクロロフルオロメタン）、ＨＣＦＣ−２２（クロロジフルオロメタン）、ＨＦＣ−１２５（１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン）、ＨＦＣ−１３４ａ（１，１，１，２−テトラフルオロエタン）、ＨＦＣ−１４３ａ（１，１，１−トリフルオロエタン）、ＨＦＣ−１５２ａ（１，１−ジフルオロエタン）、ＨＦＣ−２４５ｆａ（１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン）、ＨＣＦＣ−１２３（２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン）、ＨＣＦＣ−１２４（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン）、ＨＣＦＣ−１４２ｂ（１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン）、ＨＣＦＣ−２２５ｃａ（３，３−ジクロロ−１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン）、ＨＣＦＣ−２２５ｃｂ（１，１，２，２，３−ペンタフルオロ−１，３−ジクロロプロパン）など）が挙げられる。フルオロ化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
The gas is a gas containing a fluoro compound. The gas may contain a gas having an effect of stabilizing the discharge, such as nitrogen or argon, or another gas that generates plasma such as oxygen.
The fluorocarbon compound is preferably a fluorocarbon having 1 to 10 carbon atoms and having no unsaturated bond. A fluorocarbon having 1 to 3 carbon atoms is particularly preferable. Examples of the fluorocarbon include perfluorocarbons, chlorofluorocarbons, hydrofluorocarbons, and hydrochlorofluorocarbons.
Specifically, tetrafluoromethane, trifluorochloromethane, hexafluoroethane, perfluoropropylene oxide, perfluoropropane, HFC-23 (trifluoromethane), HFC-32 (difluoromethane), HCFC-21 (dichlorofluoromethane) , HCFC-22 (chlorodifluoromethane), HFC-125 (1,1,1,2,2-pentafluoroethane), HFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoroethane), HFC-143a ( 1,1,1-trifluoroethane), HFC-152a (1,1-difluoroethane), HFC-245fa (1,1,1,3,3-pentafluoropropane), HCFC-123 (2,2-dichloro) -1,1,1-trifluoroethane), HCFC-124 (1- Rolo-1,2,2,2-tetrafluoroethane), HCFC-142b (1-chloro-1,1-difluoroethane), HCFC-225ca (3,3-dichloro-1,1,2,2-pentafluoro) Propane), HCFC-225cb (1,1,2,2,3-pentafluoro-1,3-dichloropropane) and the like. A fluoro compound may be used individually by 1 type and may be used together 2 or more types.
前記ガスにおけるフッ素原子と炭素原子の原子比（Ｆ／Ｃ比）は、１以上であることが好ましく、１．５以上がより好ましく、２以上がさらに好ましい。Ｆ／Ｃ比が１以上であれば、十分な効率で疎水化できる。 The atomic ratio (F / C ratio) between fluorine atoms and carbon atoms in the gas is preferably 1 or more, more preferably 1.5 or more, and even more preferably 2 or more. If the F / C ratio is 1 or more, it can be hydrophobized with sufficient efficiency.
具体的な化合物としては、テトラフルオロメタン、ＨＦＣ−２３、ＨＦＣ−３２、ＨＣＦＣ−２１、ＨＣＦＣ−２２等が挙げられる。 Specific compounds include tetrafluoromethane, HFC-23, HFC-32, HCFC-21, HCFC-22, and the like.
放電の種類としては、グロー放電、コロナ放電、アーク放電、無声放電が挙げられ、均一なプラズマを形成しやすい点から、グロー放電が好ましい。放電は、連続的に行う連続放電であってもよく、間歇的に行うパルス放電であってもよい。 Examples of the type of discharge include glow discharge, corona discharge, arc discharge, and silent discharge. Glow discharge is preferred from the viewpoint of forming uniform plasma. The discharge may be continuous discharge performed continuously or pulse discharge performed intermittently.
真空チャンバー内の圧力は、グロー放電が発生する圧力が好ましく、グロー放電が安定する点から、１〜２００Ｐａがより好ましい。 The pressure in the vacuum chamber is preferably a pressure at which glow discharge occurs, and more preferably 1 to 200 Pa from the viewpoint of stable glow discharge.
活性炭の温度は通常、室温〜１００℃であり、好ましくは室温〜８０℃である。
処理時間は通常、１分〜１２０分であり、好ましくは３０分〜９０分である。
The temperature of the activated carbon is usually room temperature to 100 ° C, preferably room temperature to 80 ° C.
The treatment time is usually 1 minute to 120 minutes, preferably 30 minutes to 90 minutes.
本反応で作製したフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子は、硬化樹脂に添加することにより、タッチパネル等の耐擦傷性向上のためのハードコート層として使用できる。 The fluoroalkylated diamond fine particles produced by this reaction can be used as a hard coat layer for improving the scratch resistance of touch panels and the like by adding to the cured resin.
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。実施例は、本発明を説明するものであり、制限を加えるものではない。以下特記しない限り、部は重量部を意味する。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. The examples are illustrative of the invention and are not limiting. Unless otherwise specified, parts mean parts by weight.
〔実施例１〕
ビジョン開発株式会社製ダイアモンド微粒子約１０ｇ（このサンプルは使用前減圧１５０℃で一晩乾燥した）を株式会社魁半導体社製回転式真空プラズマ照射装置、ＹＨＳ−ＤΦＳを用い、プラズマ用フルオロ化合物にテトラフルオロメタンを用い、チャンバー内圧力１００Ｐａ、パワー３００Ｗで４５分間処理することにより、フルオロアルキル基で修飾された活性炭を約１０ｇ得た。
[Example 1]
About 10 g of diamond fine particles manufactured by Vision Development Co., Ltd. (This sample was dried overnight at 150 ° C. under reduced pressure before use) using a rotary vacuum plasma irradiation device, YHS-DΦS, manufactured by Sakai Semiconductor Co., Ltd. About 10 g of activated carbon modified with a fluoroalkyl group was obtained by treating with fluoromethane for 45 minutes at a chamber pressure of 100 Pa and a power of 300 W.
フッ素原子の確認
実施例１で得たナノダイアモンドを、ＳＵ３５００型走査電子顕微鏡（日立製作所製）に装着されているエネルギー分散型Ｘ線分析装置ＥＭＡＸ（堀場製作所製）を用いてフッ素原子の存在を確認したところ、フッ素原子が約１％（原子数濃度％）存在しているのを確認した。
Confirmation of Fluorine Atoms Using the nano-diamond obtained in Example 1, the presence of fluorine atoms using an energy dispersive X-ray analyzer EMAX (manufactured by Horiba) mounted on a SU3500 scanning electron microscope (manufactured by Hitachi, Ltd.) As a result of confirmation, it was confirmed that approximately 1% (atomic concentration%) of fluorine atoms were present.
疎水性試験
実施例１で得たナノダイアモンドを水の中に投入したが、水をはじいて浮いた状態であった。一方未処理のダイアモンドは水の中に投入すると水をすぐに吸収して沈降した。
Hydrophobic test The nanodiamond obtained in Example 1 was put into water, but it was in a state of floating after repelling water. On the other hand, when untreated diamond was put into water, it immediately absorbed water and settled.
本発明の製造方法では、危険なフッ素ガスを使用することなく、温和な条件でフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子を得ることが出来る。
またダイアモンド微粒子を撹拌しているために、ダイアモンド微粒子表面にフルオロアルキル化処理を均一に行うことが可能で、一定性能のフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子を製造するのに有用である。
また本発明の製造方法で得られたフルオロアルキル化ダイアモンド微粒子はハードコートフィルムに添加することにより、分散性が向上することから、耐擦傷性、耐摩耗性に優れ、指紋が付着しにくく、また付着した指紋を容易に拭き取ることができるなどの特性を付与することができるので、タッチパネル、各種ディスプレイ等の保護用のハードコート層のフィラーとして有用である。
In the production method of the present invention, fluoroalkylated diamond fine particles can be obtained under mild conditions without using dangerous fluorine gas.
Further, since the diamond fine particles are stirred, the surface of the diamond fine particles can be uniformly subjected to a fluoroalkylation treatment, which is useful for producing fluoroalkylated diamond fine particles having a constant performance.
In addition, when the fluoroalkylated diamond fine particles obtained by the production method of the present invention are added to the hard coat film, the dispersibility is improved. Therefore, the scratch resistance and abrasion resistance are excellent, and fingerprints are hardly attached. Since it is possible to impart properties such as easy removal of attached fingerprints, it is useful as a filler for protective hard coat layers for touch panels, various displays and the like.
Claims (4)
The method for producing fluoroalkylated diamond particles according to claim 2 or 3, wherein the diamond particles are diamond obtained by an explosion method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016198616A JP2018058735A (en) | 2016-10-07 | 2016-10-07 | Fluoroalkyl group-modified diamond fine particle and production process thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016198616A JP2018058735A (en) | 2016-10-07 | 2016-10-07 | Fluoroalkyl group-modified diamond fine particle and production process thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018058735A true JP2018058735A (en) | 2018-04-12 |
Family
ID=61909657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016198616A Pending JP2018058735A (en) | 2016-10-07 | 2016-10-07 | Fluoroalkyl group-modified diamond fine particle and production process thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2018058735A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2022215727A1 (en) * | 2021-04-07 | 2022-10-13 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006115242A1 (en) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Youtec Co., Ltd. | Surface-treated fine particle, surface-treating apparatus, and method for surface-treating fine particle |
| JP2010006671A (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Central Glass Co Ltd | Fluorinated nanodiamond, dispersion thereof and method for preparing the dispersion |
| JP2012017225A (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Vision Development Co Ltd | Diamond fine particle having silicon and/or fluorine |
| JP2012022047A (en) * | 2010-07-12 | 2012-02-02 | Vision Development Co Ltd | Hard coat film including diamond fine particle containing silicon and/or fluorine |
| JP2012035536A (en) * | 2010-08-09 | 2012-02-23 | Vision Development Co Ltd | Method for manufacturing high surface hardness film containing diamond fine particles having silicon and/or fluorine |
| JP2012107370A (en) * | 2010-11-19 | 2012-06-07 | Vision Development Co Ltd | Water repellent fiber and fiber product using the same |
| JP2016044092A (en) * | 2014-08-21 | 2016-04-04 | 株式会社ダイセル | Water-repellent coating film, article having water-repellent coating film and dispersion |
-
2016
- 2016-10-07 JP JP2016198616A patent/JP2018058735A/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006115242A1 (en) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Youtec Co., Ltd. | Surface-treated fine particle, surface-treating apparatus, and method for surface-treating fine particle |
| JP2010006671A (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Central Glass Co Ltd | Fluorinated nanodiamond, dispersion thereof and method for preparing the dispersion |
| JP2012017225A (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Vision Development Co Ltd | Diamond fine particle having silicon and/or fluorine |
| JP2012022047A (en) * | 2010-07-12 | 2012-02-02 | Vision Development Co Ltd | Hard coat film including diamond fine particle containing silicon and/or fluorine |
| JP2012035536A (en) * | 2010-08-09 | 2012-02-23 | Vision Development Co Ltd | Method for manufacturing high surface hardness film containing diamond fine particles having silicon and/or fluorine |
| JP2012107370A (en) * | 2010-11-19 | 2012-06-07 | Vision Development Co Ltd | Water repellent fiber and fiber product using the same |
| JP2016044092A (en) * | 2014-08-21 | 2016-04-04 | 株式会社ダイセル | Water-repellent coating film, article having water-repellent coating film and dispersion |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2022215727A1 (en) * | 2021-04-07 | 2022-10-13 | ||
| JP7376724B2 (en) | 2021-04-07 | 2023-11-08 | Ｊｆｅスチール株式会社 | castable refractories |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cvelbar et al. | Increased surface roughness by oxygen plasma treatment of graphite/polymer composite | |
| JP4301564B2 (en) | Method for suppressing charge of piezoelectric oxide single crystal, and apparatus for suppressing charge | |
| EP0118527B1 (en) | A method of making an abrasion resistant coating on a solid substrate and articles produced thereby | |
| JP5430977B2 (en) | An azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF) | |
| JP4918790B2 (en) | Method for producing transparent conductive film, transparent conductive film and coating solution | |
| TWI614233B (en) | Anti-containment treating composition, treating apparatus, treating method and treated article | |
| JP2009203231A (en) | AZEOTROPE-LIKE COMPOSITION OF 2-CHLORO-1,1,1,2-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244bb) AND HYDROGEN FLUORIDE (HF) | |
| TW200730458A (en) | Process for producing base material for forming heat shielding film | |
| JP2018058735A (en) | Fluoroalkyl group-modified diamond fine particle and production process thereof | |
| JP5226742B2 (en) | Diamond fine particles having silicon and / or fluorine | |
| JP5476239B2 (en) | Hard coat film containing diamond fine particles having silicon and / or fluorine | |
| Psarski et al. | Hydrophobic and superhydrophobic surfaces fabricated by plasma polymerization of perfluorohexane, perfluoro (2-methylpent-2-ene), and perfluoro (4-methylpent-2-ene) | |
| KR100850757B1 (en) | Method for surface treatment of board and method for forming fine wiring | |
| JP2005306902A (en) | Silicone solution for coating and method for coating silicone compound | |
| WO2014078488A1 (en) | Apparatus and methods for plasma enhanced chemical vapor deposition of polymer coatings | |
| JP5918054B2 (en) | A slidable resin member excellent in releasability comprising diamond fine particles having silicon and / or fluorine. | |
| JP6878833B2 (en) | Laminate | |
| WO2014192097A1 (en) | Film formation method | |
| JP4580214B2 (en) | Cleaning method for silicone rubber products | |
| JP2006231668A (en) | Intaglio and manufacturing method of intaglio | |
| JP5751759B2 (en) | Method for producing optical film | |
| JP2016173930A (en) | Method for producing conductive material | |
| JP2010270291A (en) | Method for producing water-repellent layer, method for producing water-repellent film, water-repellent layer, and water-repellent film | |
| JP2010163299A (en) | Method of removing scale like film | |
| Dolbin et al. | Effect of Cold Plasma Treatment of Carbon Nanostructures on the Hydrogen Sorption |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161011 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161129 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180518 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20180518 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180518 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190128 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190219 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190903 |