JP2018024614A - Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium and magnetic recording medium - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、磁気記録媒体の潤滑剤用途に好適な含フッ素エーテル化合物に関する。 The present invention relates to a fluorine-containing ether compound suitable for use as a lubricant for magnetic recording media.
磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
In order to improve the recording density of a magnetic recording / reproducing apparatus, development of a magnetic recording medium suitable for a high recording density is underway.
Conventionally, there is a magnetic recording medium in which a recording layer is formed on a substrate and a protective layer such as carbon is formed on the recording layer. The protective layer protects information recorded on the recording layer and improves the slidability of the magnetic head. However, the durability of the magnetic recording medium cannot be sufficiently obtained only by providing the protective layer on the recording layer. For this reason, generally, a lubricant is applied to the surface of the protective layer to form a lubricant layer.
磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基等の極性基を有する化合物を含有するものが提案されている（例えば、特許文献１〜３参照）。 As a lubricant used when forming a lubricating layer of a magnetic recording medium, for example, a lubricant containing a compound having a polar group such as a hydroxyl group at the terminal of a fluorine-based polymer having a repeating structure containing CF 2 is proposed. (For example, see Patent Documents 1 to 3).
磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
しかし、潤滑層の厚みを薄くすると、保護層の表面を被覆している潤滑層と保護層との密着性が不足し、潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生する場合があった。
In the magnetic recording / reproducing apparatus, it is required to further reduce the flying height of the magnetic head. For this reason, it is required to further reduce the thickness of the lubricating layer in the magnetic recording medium.
However, if the thickness of the lubricant layer is reduced, the adhesion between the lubricant layer covering the surface of the protective layer and the protective layer is insufficient, and the fluorinated ether compound in the lubricant layer becomes a foreign matter (smear) as a foreign matter (smear) on the magnetic head. In some cases, an attached pickup was generated.
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、保護層との密着性が良好で、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を用いた潤滑層を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
The present invention has been made in view of the above circumstances, and can be suitably used as a material for a magnetic recording medium lubricant that can form a lubricating layer that has good adhesion to a protective layer and can suppress pickup. It is an object to provide a fluorinated ether compound.
Another object of the present invention is to provide a lubricant for magnetic recording media containing the fluorine-containing ether compound of the present invention.
Another object of the present invention is to provide a magnetic recording medium having a lubricating layer using the fluorine-containing ether compound of the present invention.
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
その結果、剛直性を有するパーフルオロポリエーテル（以下「ＰＦＰＥ」と記載する場合がある。）鎖の少なくとも一方の末端に、２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基を配置した含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
This inventor repeated earnest research in order to solve the said subject.
As a result, the perfluoropolyether having rigidity (hereinafter sometimes referred to as “PFPE”) includes two or more polar groups at at least one end of the chain, and each polar group has a different carbon atom. Fluorine-containing ether in which organic end groups having 3 or more carbon atoms are bonded and bonded via a linking group containing carbon atoms to which the polar group is bonded to each other, which are bonded to the polar group The present invention was conceived by finding out that the compound should be used.
That is, the present invention relates to the following matters.
［１］下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ1−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ1は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基であり、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含み、Ｒ３は水酸基またはＲ1である。）
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。）
[1] A fluorine-containing ether compound represented by the following formula (1):
R 1 —CH 2 —R 2 —CH 2 —R 3 (1)
(In Formula (1), R 1 contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are bonded to the polar group. An organic terminal group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing no carbon atom, R 2 contains a perfluoropolyether chain represented by the following formula (3), and R 3 is a hydroxyl group or R 1. )
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
［２］下記式（２）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ1−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ1 （２）
（式（２）中、Ｒ1は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基であり、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含む。）
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。）
[2] A fluorine-containing ether compound represented by the following formula (2):
R 1 —CH 2 —R 2 —CH 2 —R 1 (2)
(In Formula (2), R 1 contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are bonded to the polar group. An organic terminal group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing no carbon atom, and R 2 includes a perfluoropolyether chain represented by the following formula (3).
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
［３］Ｒ１に含まれる極性基が水酸基である［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］前記Ｒ1がエーテル結合（−Ｏ−）を有する［１］〜［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］前記Ｒ1が下記式（４）の末端基である［１］〜［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
[3] The fluorinated ether compound according to [1] or [2], wherein the polar group contained in R 1 is a hydroxyl group.
[4] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [3], wherein R 1 has an ether bond (—O—).
[5] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [4], wherein R 1 is a terminal group of the following formula (4).
［６］前記式（１）における化合物が、下記式（５）で表される［１］［３］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [6] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] [3] to [5], wherein the compound in the formula (1) is represented by the following formula (5).
［７］前記式（１）における化合物が、下記式（６）で表される［１］［３］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [7] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] [3] to [5], wherein the compound in the formula (1) is represented by the following formula (6).
［８］前記式（１）における化合物が、下記式（７）で表される［１］［３］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [8] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] [3] to [5], wherein the compound in the formula (1) is represented by the following formula (7).
［９］前記式（２）における化合物が、下記式（８）で表される［２］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [9] The fluorine-containing ether compound according to any one of [2] to [5], wherein the compound in the formula (2) is represented by the following formula (8).
［１０］前記式（２）における化合物が、下記式（９）で表される［２］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [10] The fluorine-containing ether compound according to any one of [2] to [5], wherein the compound in the formula (2) is represented by the following formula (9).
［１１］前記式（２）における化合物が、下記式（１０）で表される［２］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [11] The fluorine-containing ether compound according to any one of [2] to [5], wherein the compound in the formula (2) is represented by the following formula (10).
［１２］前記式（１）における化合物が、下記式（１１）で表される［１］［３］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [12] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] [3] to [5], wherein the compound in the formula (1) is represented by the following formula (11).
［１３］前記式（１）における化合物が、下記式（１２）で表される［１］［３］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [13] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] [3] to [5], wherein the compound in the formula (1) is represented by the following formula (12).
［１４］前記式（１）における化合物が、下記式（１３）で表される［１］［３］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [14] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] [3] to [5], wherein the compound in the formula (1) is represented by the following formula (13).
［１５］前記式（２）における化合物が、下記式（１４）で表される［２］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [15] The fluorine-containing ether compound according to any one of [2] to [5], wherein the compound in the formula (2) is represented by the following formula (14).
［１６］前記式（２）における化合物が、下記式（１５）で表される［２］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [16] The fluorine-containing ether compound according to any one of [2] to [5], wherein the compound in the formula (2) is represented by the following formula (15).
［１７］前記式（２）における化合物が、下記式（１６）で表される［２］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。 [17] The fluorine-containing ether compound according to any one of [2] to [5], wherein the compound in the formula (2) is represented by the following formula (16).
［１８］数平均分子量が８００〜１００００の範囲内である［１］〜［１７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１９］［１］〜［１８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
［２０］基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、［１］〜［１８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［２１］前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜３ｎｍである［２０］に記載の磁気記録媒体。
[18] The fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [17], which has a number average molecular weight in the range of 800 to 10,000.
[19] A magnetic recording medium lubricant comprising the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [18].
[20] A magnetic recording medium in which at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer are sequentially provided on a substrate, wherein the lubricating layer is included in any one of [1] to [18]. A magnetic recording medium comprising a fluorine ether compound.
[21] The magnetic recording medium according to [20], wherein the lubricating film has an average film thickness of 0.5 nm to 3 nm.
本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層との密着性が良好で、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、保護層との密着性が良好で、ピックアップを抑制できる潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
The fluorine-containing ether compound of the present invention is a compound represented by the above formula (1) and is suitable as a material for a lubricant for magnetic recording media.
Since the lubricant for magnetic recording media of the present invention contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, it can form a lubricating layer that has good adhesion to the protective layer and can suppress pickup.
The magnetic recording medium of the present invention is excellent in durability since it has a good adhesion to the protective layer and a lubricating layer that can suppress pickup.
以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。 Hereinafter, the fluorine-containing ether compound, the lubricant for magnetic recording medium and the magnetic recording medium of the present invention will be described in detail. In addition, this invention is not limited only to embodiment shown below.
［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ1−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ1は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基であり、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含み、Ｒ３は水酸基またはＲ1である。）
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。）
[Fluorine-containing ether compound]
The fluorine-containing ether compound of this embodiment is represented by the following formula (1).
R 1 —CH 2 —R 2 —CH 2 —R 3 (1)
(In Formula (1), R 1 contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are bonded to the polar group. An organic terminal group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing no carbon atom, R 2 contains a perfluoropolyether chain represented by the following formula (3), and R 3 is a hydroxyl group or R 1. )
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤（以下「潤滑剤」と略記する場合がある。）を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層となる理由について説明する。 Here, the lubricant layer was formed on the protective layer of the magnetic recording medium using the lubricant for the magnetic recording medium containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment (hereinafter sometimes abbreviated as “lubricant”). In this case, the reason why the surface of the protective layer can be coated with a high coverage and the lubricating layer has excellent adhesion to the protective layer will be described.
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ２で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）の一方の末端に、Ｒ１で表される末端基が配置され、他方の末端にＲ３で表される末端基が配置されている。Ｒ１で表される末端基に含まれる２つ以上の極性基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させる。Ｒ２で表されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。更に、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、直鎖状フッ素化アルキルエーテル基からなる剛直性を有する繰り返しユニットを有する式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖を含むＲ２が、Ｒ１およびＲ３の有する極性基によって保護層に密着（吸着）されている。このため、ＰＦＰＥ鎖は、保護層上にループ構造を形成できる。その結果、保護層との密着性が良好な潤滑層となる。 As shown in the formula (1), the fluorine-containing ether compound of the present embodiment has one end of a perfluoropolyether chain represented by R 2 (hereinafter sometimes abbreviated as “PFPE chain”), A terminal group represented by R 1 is disposed, and a terminal group represented by R 3 is disposed at the other terminal. Two or more polar groups contained in the terminal group represented by R 1 bring the fluorinated ether compound and the protective layer into close contact with each other in the lubricating layer containing the fluorinated ether compound of the present embodiment. The PFPE chain represented by R 2 covers the surface of the protective layer and reduces the frictional force between the magnetic head and the protective layer in the lubricating layer containing the fluorinated ether compound of this embodiment. Furthermore, in the lubricating layer containing the fluorinated ether compound of the present embodiment, R 2 containing a PFPE chain represented by the formula (3) having a repeating unit having rigidity composed of a linear fluorinated alkyl ether group is: It adheres (adsorbs) to the protective layer by the polar group of R 1 and R 3 . For this reason, the PFPE chain can form a loop structure on the protective layer. As a result, the lubricating layer has good adhesion to the protective layer.
また、Ｒ1で表される末端基に含まれる２つ以上の極性基は、それぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。Ｒ１で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物は、例えば、極性基の結合している炭素原子同士が結合している末端基を有するフッ素エーテル化合物と比較して、凝集しにくい。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、保護層に密着（吸着）せずに存在している含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。また、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくいため、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。よって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いることで、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、かつ耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。 In addition, two or more polar groups contained in the terminal group represented by R 1 are bonded to different carbon atoms, and the carbon atoms to which the polar groups are bonded are carbons to which the polar groups are not bonded. It is bonded through a linking group containing an atom. The fluorine-containing ether compound having a terminal group represented by R 1 is less likely to aggregate than, for example, a fluorine ether compound having a terminal group in which carbon atoms to which a polar group is bonded are bonded. Therefore, in the lubricating layer containing the fluorinated ether compound of this embodiment, the fluorinated ether compound present without adhering (adsorbing) to the protective layer aggregates and adheres to the magnetic head as foreign matter (smear). Can be prevented and pickup is suppressed. Further, since the fluorinated ether compounds are less likely to aggregate, the fluorinated ether compound in the lubricating layer is likely to be disposed in a state of extending and extending in the surface direction on the protective layer. Therefore, by using the lubricant containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound, the surface of the protective layer can be coated with a high coverage even when the thickness is reduced, and a lubricating layer with good wear resistance can be formed.
また、Ｒ１で表される末端基では、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。このため、潤滑剤の塗布される保護層が炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、Ｒ１の有する２つ以上の極性基が保護層の表面に対して同一方向を向きやすく、極性基が保護層面に対して密着しやすい立体的な配置となる。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、特に、保護層が炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、より一層保護層との密着性が良好となる。 In the terminal group represented by R 1 , carbon atoms to which polar groups are bonded are bonded to each other via a linking group containing carbon atoms to which polar groups are not bonded. For this reason, when the protective layer to which the lubricant is applied is formed of carbon or carbon containing nitrogen, two or more polar groups of R 1 are easily oriented in the same direction with respect to the surface of the protective layer, It becomes a three-dimensional arrangement in which the polar group easily adheres to the protective layer surface. Therefore, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment has better adhesion to the protective layer, particularly when the protective layer is formed of carbon or carbon containing nitrogen.
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基である。
式（１）におけるＲ１は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
In the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), R 1 includes two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are , An organic end group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing a carbon atom to which no polar group is bonded.
R 1 in the formula (1) can be appropriately selected according to the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound.
Ｒ１における極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミノカルボキシル基などが挙げられる。Ｒ１における極性基は、保護層との密着性が良好な含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が得られるため、水酸基であることが好ましい。なお、エーテル結合（−Ｏ−）は、Ｒ１における極性基には含まれない。 Examples of the polar group for R 1 include a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, and an aminocarboxyl group. The polar group in R 1 is preferably a hydroxyl group because a lubricating layer containing a fluorinated ether compound having good adhesion to the protective layer is obtained. The ether bond (—O—) is not included in the polar group in R 1 .
Ｒ１における極性基の数は、２つ以上であり、２〜４であることが好ましい。Ｒ１における極性基の数が多いと立体障害により、極性基が保護層の面に向きにくくなる。このため、Ｒ１における極性基の数は、２つであることが最も好ましい。
Ｒ１における２つ以上の極性基は、全て異なるものであってもよいし、一部または全部が同じものであってもよい。
The number of polar groups in R 1 is 2 or more, preferably 2-4. If the number of polar groups in R 1 is large, the polar groups are less likely to face the protective layer due to steric hindrance. For this reason, it is most preferable that the number of polar groups in R 1 is two.
Two or more polar groups in R 1 may all be different, or part or all of them may be the same.
Ｒ１における連結基は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などの炭素数１〜４のアルキレン基が挙げられる。これらのアルキレン基はエーテル結合を介して連結されていてもよい。
Ｒ１は、エーテル結合（−Ｏ−）を有することが好ましい。Ｒ１におけるエーテル結合は、連結基に含まれていることが好ましい。
The linking group in R 1 is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound. Specifically, C1-C4 alkylene groups, such as a methylene group, ethylene group, a propylene group, are mentioned. These alkylene groups may be linked via an ether bond.
R 1 preferably has an ether bond (—O—). The ether bond in R 1 is preferably included in the linking group.
Ｒ１は、下記式（４）で表される末端基であることが好ましい。式（４）で表される末端基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性向上に寄与する。 R 1 is preferably a terminal group represented by the following formula (4). The terminal group represented by the formula (4) contributes to improvement in adhesion between the protective layer to which the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is applied and the lubricant layer formed by applying the lubricant. .
式（４）において、ｘが１〜３の整数である場合、式（４）中のＲ２側の水酸基と、末端の水酸基との間の距離が適正となる。その結果、より一層、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。 In the formula (4), when x is an integer of 1 to 3, the distance between the R 2 -side hydroxyl group and the terminal hydroxyl group in the formula (4) is appropriate. As a result, it becomes possible to form a lubricating layer that is less likely to cause foreign matter (smear).
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３は水酸基またはＲ１である。
Ｒ３が水酸基である場合、式（４）の末端の水酸基と同様に、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と水素結合による密着性が得られるため、好ましい。
Ｒ３がＲ１である場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性が、より良好なものとなるため、好ましい。Ｒ３がＲ１である場合、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物におけるＲ３とＲ１とは、下記式（２）で表されるように同じであってもよいし、異なっていてもよい。
式（１）におけるＲ３は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
In the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), R 3 is a hydroxyl group or R 1 .
When R 3 is a hydroxyl group, as with the terminal hydroxyl group of the formula (4), adhesion with a protective layer coated with a lubricant containing a fluorine-containing ether compound and hydrogen bonding is preferable.
When R 3 is R 1, it is preferable because the adhesion between the protective layer to which the lubricant containing the fluorine-containing ether compound is applied and the lubricant layer formed by applying the lubricant becomes better. . When R 3 is R 1 , R 3 and R 1 in the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) may be the same as or different from each other as represented by the following formula (2). It may be.
R 3 in the formula (1) can be appropriately selected according to the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound.
Ｒ１−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ１ （２）
（式（２）中、Ｒ１は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基であり、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含む。）
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。）
R 1 —CH 2 —R 2 —CH 2 —R 1 (2)
(In Formula (2), R 1 contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are bonded to the polar group. An organic terminal group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing no carbon atom, and R 2 includes a perfluoropolyether chain represented by the following formula (3).
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
式（１）および式（２）中、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）を含む。式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。また、式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖は、例えば、式（３）で表される以外のＰＦＰＥ鎖からなる繰り返しユニットを含むものと比較して、剛直性が高い。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、主鎖の剛直性が高いものである。
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。）
In formula (1) and formula (2), R 2 includes a perfluoropolyether chain (PFPE chain) represented by the following formula (3). The PFPE chain represented by the formula (3) covers the surface of the protective layer when the lubricant containing the fluorine-containing ether compound is applied onto the protective layer to form the lubricating layer, and the lubricating layer has a lubricating property. To reduce the frictional force between the magnetic head and the protective layer. Moreover, the PFPE chain represented by Formula (3) has high rigidity compared with what includes the repeating unit which consists of PFPE chains other than represented by Formula (3), for example. For this reason, the fluorine-containing ether compound of this embodiment has high rigidity of the main chain.
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
式（３）において、ｙは２〜４の整数であり、ｚは１〜３０の整数である。式（３）におけるｙは２〜３の整数であることが好ましい。式（３）におけるｚは１〜２０の整数であることが好ましく、１〜１５の整数であることがより好ましい。 In Formula (3), y is an integer of 2 to 4, and z is an integer of 1 to 30. Y in Formula (3) is preferably an integer of 2 to 3. Z in Formula (3) is preferably an integer of 1 to 20, and more preferably an integer of 1 to 15.
本実施形態では、式（３）のｙが２〜４の整数であって、ｚが１〜３０の整数であるので、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が、好ましい範囲になる。また、式（３）のｙが２〜４の整数であり、ｚが１〜３０の整数であるため、ＰＦＰＥ鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（−Ｏ−）数）の割合が適正となり、適度な剛直性を有する含フッ素エーテル化合物となる。また、式（３）のｙが２〜４の整数であり、ｚが１〜３０の整数であるため、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物中の極性基の向きが、ＰＦＰＥ鎖の剛直性によって保持されやすくなり、含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集しにくくなる。その結果、含フッ素エーテル化合物によって、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で保護層上に形成できるとともに、ＰＦＰＥ鎖が保護層上にループ構造を形成できる。 In this embodiment, since y of formula (3) is an integer of 2 to 4 and z is an integer of 1 to 30, the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is in a preferred range. Moreover, since y in Formula (3) is an integer of 2 to 4 and z is an integer of 1 to 30, the number of oxygen atoms (the number of ether bonds (—O—)) relative to the number of carbon atoms in the PFPE chain. The ratio becomes appropriate, and the resulting fluorine-containing ether compound has moderate rigidity. Moreover, since y of Formula (3) is an integer of 2 to 4 and z is an integer of 1 to 30, the orientation of the polar group in the fluorine-containing ether compound applied on the protective layer is PFPE chain It becomes easy to hold | maintain by rigidity, and it becomes difficult for a fluorine-containing ether compound to aggregate on a protective layer. As a result, the fluorine-containing ether compound can form a thin lubricating layer on the protective layer with sufficient coverage, and the PFPE chain can form a loop structure on the protective layer.
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（５）〜（２０）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
ただし、各式におけるｌ、ｍ、ｎの各数値は、その数値範囲の整数値のいずれかであることを意味する。例えば、下記式（１７）が示す化合物は、ｎが１，２，３，・・・，７のいずれかを示すものである。したがって、式（１７）で表される化合物の示す範囲は、ｎが１〜７のうちの少なくとも１つの化合物であり、ｎが１〜７の全ての化合物からなる混合物を示すものではない。他の式についても同様である。
Specifically, the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is preferably any compound represented by the following formulas (5) to (20).
However, each numerical value of l, m, and n in each formula means any integer value in the numerical range. For example, in the compound represented by the following formula (17), n represents any one of 1, 2, 3,. Therefore, the range represented by the compound represented by the formula (17) is not at least one compound of 1 to 7 and does not represent a mixture composed of all the compounds of n of 1 to 7. The same applies to other expressions.
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、式（５）〜（２０）で表されるいずれかの化合物である場合、より一層、保護層との密着性が良好で、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できるものとなり、好ましい。
式（５）〜（２０）で表される含フッ素エーテル化合物の中でも特に、式（２）で表される含フッ素エーテル化合物である、式（８）〜（１０）（１４）〜（１６）（１８）（２０）で表される含フッ素エーテル化合物は、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できるため、好ましい。
When the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) is any one of the compounds represented by the formulas (5) to (20), the adhesiveness to the protective layer is further improved and pickup is suppressed. It is possible to form a lubricating layer that can be formed, which is preferable.
Among the fluorine-containing ether compounds represented by the formulas (5) to (20), in particular, the fluorine-containing ether compounds represented by the formula (2), which are the formulas (8) to (10) (14) to (16) (18) The fluorine-containing ether compound represented by (20) is preferable because it can form a lubricating layer having good adhesion to the protective layer.
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量が８００〜１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が８００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、４０００以下であることが好ましい。 The fluorine-containing ether compound of this embodiment preferably has a number average molecular weight in the range of 800 to 10,000. When the number average molecular weight is 800 or more, the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is difficult to evaporate, and the lubricant can be prevented from evaporating and transferring to the magnetic head. The number average molecular weight of the fluorinated ether compound is more preferably 1000 or more. Further, when the number average molecular weight is 10,000 or less, the viscosity of the fluorine-containing ether compound becomes appropriate, and a thin lubricating layer can be easily formed by applying a lubricant containing this. The number average molecular weight of the fluorinated ether compound is preferably 4000 or less because the viscosity becomes easy to handle when applied to a lubricant.
数平均分子量は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ−アセトン（１／４ｖ／ｖ）溶媒へ希釈し、測定に使用した。１９Ｆ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを−１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。 The number average molecular weight is a value measured by 1 H-NMR and 19 F-NMR using AVANCE III400 manufactured by Bruker BioSpin. In the measurement of NMR (nuclear magnetic resonance), the sample was diluted in a hexafluorobenzene / d-acetone (1/4 v / v) solvent and used for the measurement. The standard of 19 F-NMR chemical shift was set to -164.7 ppm for the peak of hexafluorobenzene, and the standard of 1 H-NMR chemical shift was set to 2.2 ppm for the peak of acetone.
「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式（１）におけるＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（−ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
"Production method"
The manufacturing method of the fluorine-containing ether compound of this embodiment is not specifically limited, It can manufacture using a conventionally well-known manufacturing method. The fluorine-containing ether compound of this embodiment can be manufactured using the manufacturing method shown below, for example.
First, a fluorine-based compound in which hydroxymethyl groups (—CH 2 OH) are respectively arranged at both ends of the perfluoropolyether chain corresponding to R 2 in Formula (1) is prepared.
次いで、フッ素系化合物の両末端（または一方の末端）に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ１からなる有機末端基を有する化合物で置換する。含フッ素エーテル化合物として、Ｒ３が水酸基である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、上記の置換反応の際に、Ｒ１からなる有機末端基を有する化合物を、パーフルオロポリエーテル鎖に対して１当量分用いる。また、含フッ素エーテル化合物として、Ｒ３がＲ１である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、上記の置換反応の際に、Ｒ１からなる有機末端基を有する化合物を、パーフルオロポリエーテル鎖に対して２当量分以上用いる。これらの置換反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ１およびＲ３の種類などに応じて適宜決定できる。以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。 Then, both ends (or one end) to the hydroxyl groups of the deployed hydroxymethyl group of the fluorine-based compound is substituted with a compound having an organic end groups consisting of R 1 in formula (1). When a fluorine-containing ether compound in which R 3 is a hydroxyl group is produced as the fluorine-containing ether compound, a compound having an organic terminal group consisting of R 1 is added to the perfluoropolyether chain in the above substitution reaction. Use an equivalent amount. Further, when producing a fluorine-containing ether compound in which R 3 is R 1 as the fluorine-containing ether compound, a compound having an organic terminal group consisting of R 1 is added to the perfluoropolyether chain during the above substitution reaction. Use 2 equivalents or more. These substitution reactions can be performed using a conventionally known method, and can be appropriately determined according to the types of R 1 and R 3 in the formula (1). By the above method, the compound represented by Formula (1) is obtained.
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ２で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、Ｒ１で表される有機末端基が有する２つ以上の水酸基における分子間相互作用により、優れた耐摩耗性が得られる。 The fluorine-containing ether compound of the present embodiment is a compound represented by the above formula (1). Therefore, when a lubricating layer is formed on the protective layer using a lubricant containing this, the surface of the protective layer is covered with the PFPE chain represented by R 2 in the formula (1), and the magnetic head and the protective layer And the frictional force is reduced. In the lubricating layer formed using the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment, excellent wear resistance is obtained due to intermolecular interaction between two or more hydroxyl groups of the organic end group represented by R 1. Sex is obtained.
また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、ＰＦＰＥ鎖が、ＰＦＰＥ鎖に連結されたＲ１で表される有機末端基の有する２つ以上の極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。したがって、潤滑層と保護層とが強固に結合され、ピックアップが抑制される。 Further, in the fluorine-containing ether compound of the present embodiment, the PFPE chain is bonded to the protective layer by bonding between two or more polar groups of the organic end group represented by R 1 connected to the PFPE chain and the protective layer. It is closely attached to. Therefore, the lubricating layer and the protective layer are firmly bonded, and pickup is suppressed.
［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ−２００１（以上Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００〜１００００であることが好ましい。
[Lubricant for magnetic recording media]
The lubricant for magnetic recording media of this embodiment contains a fluorine-containing ether compound represented by the formula (1).
The lubricant of the present embodiment requires a known material used as a lubricant material as long as it does not impair the characteristics due to the inclusion of the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1). It can be mixed and used accordingly.
Specific examples of known materials include FOMBLIN (registered trademark) ZDIAC, FOMBLIN ZDEAL, FOMBLIN AM-2001 (manufactured by Solvay Solexis), Moresco A20H (manufactured by Moresco), and the like. The known material used by mixing with the lubricant of the present embodiment preferably has a number average molecular weight of 1000 to 10,000.
本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。 When the lubricant of this embodiment contains other materials of the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), the inclusion of the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) in the lubricant of this embodiment The amount is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more.
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。 Since the lubricant of this embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), the surface of the protective layer can be coated with a high coverage even when the thickness is reduced, and the adhesiveness to the protective layer is improved. An excellent lubricating layer can be formed. Moreover, since the lubricant of this embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), the fluorine-containing ether compound in the lubricant layer that is present without adhering (adsorbing) to the protective layer is present. , Hard to agglomerate. Therefore, it is possible to prevent the fluorinated ether compound from aggregating and adhering to the magnetic head as foreign matter (smear), and pickup is suppressed.
［磁気記録媒体］
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
[Magnetic recording medium]
FIG. 1 is a schematic sectional view showing an embodiment of the magnetic recording medium of the present invention.
The
「基板」
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
"substrate"
As the
The
「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
"Adhesion layer"
The
The material of the
「軟磁性層」
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層１３がＡＦＣ結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるＷＡＴＥＲ（Ｗｉｄｅ Ａｒｅａ Ｔｒａｃｋ Ｅｒａｓｕｒｅ）現象に対しての耐性を高めることができる。
"Soft magnetic layer"
The soft
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜は、ＣｏＦｅ合金からなる膜であることが好ましい。第１軟磁性膜および第２軟磁性膜がＣｏＦｅ合金からなる膜である場合、高い飽和磁束密度Ｂｓ（１．４（Ｔ）以上）を実現できる。
また、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
The first soft magnetic film and the second soft magnetic film are preferably films made of a CoFe alloy. When the first soft magnetic film and the second soft magnetic film are films made of a CoFe alloy, a high saturation magnetic flux density Bs (1.4 (T) or more) can be realized.
Moreover, it is preferable to add any of Zr, Ta, and Nb to the CoFe alloy used for the first soft magnetic film and the second soft magnetic film. This promotes the amorphization of the first soft magnetic film and the second soft magnetic film, thereby improving the orientation of the first underlayer (seed layer) and reducing the flying height of the magnetic head. It becomes possible to reduce.
The soft
「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。第１下地層１４は、磁気ヘッドから発生する磁束の基板面に対する垂直方向成分を大きくするとともに、磁性層１６の磁化の方向をより強固に基板１１と垂直な方向に固定するために設けられている。
第１下地層１４は、ＮｉＷ合金からなる層であることが好ましい。第１下地層１４がＮｉＷ合金からなる層である場合、必要に応じてＮｉＷ合金にＢ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ｔａなどの他の元素を添加してもよい。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
"First ground layer"
The
The
The
「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
"Second base layer"
The
The
The
「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
"Magnetic layer"
The
The oxide contained in the magnetic layer 16, SiO 2, SiO, Cr 2 O 3, CoO, Ta 2 O 3, TiO 2 and the like.
磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３−ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３−ＴｉＯ２、ＳｉＯ２−ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
The
For example, when the
第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。上記元素を１種類以上含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性、熱揺らぎ特性を得ることができる。 The first magnetic layer contains at least one element selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, and Re in addition to Co, Cr, Pt, and oxide. Can be included. By including one or more of the above elements, it is possible to promote miniaturization of magnetic particles or improve crystallinity and orientation, and to obtain recording / reproducing characteristics and thermal fluctuation characteristics suitable for higher density recording. .
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。第３磁性層がＣｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に上記元素を含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性および熱揺らぎ特性が得られる。
The same material as the first magnetic layer can be used for the second magnetic layer. The second magnetic layer preferably has a granular structure.
The third magnetic layer preferably has a non-granular structure made of a material containing Co, Cr, Pt and no oxide. The third magnetic layer contains one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, Re, and Mn in addition to Co, Cr, and Pt. be able to. When the third magnetic layer contains the above elements in addition to Co, Cr, and Pt, it is possible to promote miniaturization of magnetic particles or improve crystallinity and orientation, and recording and reproduction suitable for higher density recording Characteristics and thermal fluctuation characteristics are obtained.
磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
隣接する磁性層間に非磁性層を適度な厚みで設けることで、個々の膜の磁化反転が容易になり、磁性粒子全体の磁化反転の分散を小さくすることができ、Ｓ／Ｎ比をより向上させることができる。
When the
By providing a non-magnetic layer with an appropriate thickness between adjacent magnetic layers, the magnetization reversal of individual films can be facilitated, the dispersion of magnetization reversal of the entire magnetic particles can be reduced, and the S / N ratio is further improved. Can be made.
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ，Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｒ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
Nonmagnetic layers provided between adjacent magnetic layers of the
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
For the nonmagnetic layer provided between the adjacent magnetic layers of the
The nonmagnetic layer can be formed by, for example, a sputtering method.
磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましいが、面内磁気記録であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。
In order to achieve a higher recording density, the
The
「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護するための層である。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
"Protective layer"
The
As a method for forming the
「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
"Lubrication layer"
The
As shown in FIG. 1, the
潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素で形成されている場合、保護層１７に含まれる含フッ素エーテル化合物と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
When the
潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）〜３ｎｍ（３０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）〜２ｎｍ（２０Å）であることがより好ましい。
潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を３ｎｍ以下にすることで、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくして、磁気記録媒体１０の記録密度を高くできる。
The average film thickness of the
When the average film thickness of the
保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。
When the surface of the
汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性化合物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。 Examples of environmental substances that generate pollutants include siloxane compounds (cyclic siloxane, linear siloxane), ionic compounds, relatively high molecular weight hydrocarbons such as octacosan, and plasticizers such as dioctyl phthalate. Examples of metal ions contained in the ionic impurities include sodium ions and potassium ions. Examples of inorganic ions contained in the ionic impurities include chlorine ions, bromine ions, nitrate ions, sulfate ions, ammonium ions, and the like. Examples of organic ions contained in the ionic impurities include oxalate ions and formate ions.
「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成するには、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
"Formation method of lubricating layer"
In order to form the
潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて溶媒で希釈し、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
The lubricating layer forming solution can be obtained by diluting the magnetic recording medium lubricant of the above-described embodiment with a solvent as necessary to obtain a viscosity and concentration suitable for the coating method.
Examples of the solvent used in the lubricating layer forming solution include fluorine-based solvents such as Vertrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemical Co., Ltd.).
潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法やディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
The method for applying the lubricating layer forming solution is not particularly limited, and examples thereof include a spin coating method and a dip method.
When using the dip method, for example, the following method can be used. First, the
By using the dip method, the lubricating layer forming solution can be uniformly applied to the surface of the
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性を有する。
In the
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. In addition, this invention is not limited only to a following example.
「実施例１」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｎ１＝１〜７の混合物、数平均分子量１２８０、分子量分布１．２）（１０ｇ）と、ｔ−ブタノール（７０ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを（０．９ｇ）とを投入して混合物とした。得られた混合物を、７０℃に加熱しながら１時間撹拌した。
次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（３．１ｇ）を滴下し、さらに７０℃に加熱しながら５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。その後、上記のナスフラスコにフッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。その後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。
以上の工程により、式（Ａ）で表される無色透明な液状の化合物１（５．０ｇ）が得られた。
"Example 1"
In a 300 mL eggplant flask under a nitrogen atmosphere, a fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH (n 1 = 1 to 7 A mixture, number average molecular weight 1280, molecular weight distribution 1.2) (10 g), t-butanol (70 mL), and potassium tert-butoxide (0.9 g) were added to obtain a mixture. The resulting mixture was stirred for 1 hour while heating to 70 ° C.
Next, epibromohydrin (3.1 g) was added dropwise to the above mixture, and the mixture was further stirred for 5 hours while being heated to 70 ° C, and cooled to 25 ° C. Thereafter, a fluorine-based solvent (trade name: Asahiklin (registered trademark) AK-225, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) was added to the eggplant flask, and the reaction product was washed with water to recover the organic phase in the eggplant flask. . Subsequently, sodium sulfate was added to the collected organic phase for dehydration, and filter filtration was performed. Subsequently, the solvent was distilled off from the filtrate using an evaporator. The residue was then separated by column chromatography.
Through the above steps, a colorless and transparent liquid compound 1 (5.0 g) represented by the formula (A) was obtained.
得られた化合物１の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（１Ｈ），２．７７（１Ｈ），３．１２（１Ｈ），３．５７（１Ｈ），３．９５（１Ｈ），４．００（２Ｈ），４．１２（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ）,−１２７．４８（２Ｆ）,−１２４．３３（２Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The compound 1 obtained was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 2.60 (1H), 2.77 (1H), 3.12 (1H), 3.57 (1H), 3.95 (1H) , 4.00 (2H), 4.12 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −127.48 (2F), −124.33 (2F), −86.42 ( 4F), −84.00 to −83.00 (24F)
窒素雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコに式（Ａ）で表される化合物１（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（０．８ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ａ）で表される化合物１と同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。
以上の工程により、式（Ｂ）で表される無色透明な液状の化合物２（０．７ｇ）が得られた。当該化合物は、ｎ１＝１〜７の化合物の混合物である。
Under a nitrogen atmosphere, Compound 1 (1 g) represented by the formula (A) and t-butanol (10 mL) were added to a 100 mL eggplant flask and stirred until uniform to obtain a mixture. Next, ethylene glycol (0.8 mL) and potassium tert-butoxide (0.2 g) were added to the above mixture, stirred for 9 hours while being heated to 70 ° C., and cooled to 25 ° C.
Thereafter, a fluorine-based solvent (trade name: Asahiklin (registered trademark) AK-225, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) is added to the eggplant flask, and the reaction product is washed with water, which is represented by the formula (A). In the same manner as in Compound 1, it was collected, dehydrated and filtered, and the residue was separated by column chromatography.
Through the above steps, a colorless and transparent liquid compound 2 (0.7 g) represented by the formula (B) was obtained. The compound is a mixture of compounds with n 1 = 1-7.
得られた化合物２の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１１Ｈ），４．１２（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ）,−１２７．４８（２Ｆ）,−１２４．３３（２Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The obtained compound 2 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (11H), 4.12 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −127.48 (2F), −124.33 (2F), −86.42 ( 4F), −84.00 to −83.00 (24F)
「実施例２」
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｎ１＝１〜７の混合物、数平均分子量１２８０、分子量分布１．２）に代えて、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ１＝１〜１１の混合物、数平均分子量１８００、分子量分布１．２）を用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２と同様にして、下記式（Ｃ）で表される無色透明な液状の化合物３（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
"Example 2"
Fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH (mixture of n 1 = 1 to 7, number average molecular weight 1280, molecular weight distribution 1 .2) in place of HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) m 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH, a fluoropolyether (mixture of m 1 = 1 to 11, a number A colorless transparent liquid represented by the following formula (C) was obtained in the same manner as the compound 2 represented by the formula (B) in Example 1 except that the average molecular weight 1800 and the molecular weight distribution 1.2) were used. Compound 3 (0.7 g) was obtained. The compound is a mixture of compounds with m 1 = 1 to 11.
得られた化合物３の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（２Ｈ），３．３０〜４．１０．（１１Ｈ），４．１２（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１８Ｆ）,−１２７．４８（２Ｆ）,−１２４．３３（２Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（３６Ｆ）
The obtained compound 3 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.79 (2H), 3.30 to 4.10. (11H), 4.12 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (18F), −127.48 (2F), −124.33 (2F), −86.42 ( 4F), −84.00 to −83.00 (36F)
「実施例３」
エチレングリコールに代えて、１，３−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２と同様にして、下記式（Ｄ）で表される無色透明な液状の化合物４（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｎ１＝１〜７の化合物の混合物である。
"Example 3"
A colorless and transparent compound represented by the following formula (D) is obtained in the same manner as the compound 2 represented by the formula (B) in Example 1 except that 1,3-propylene glycol is used instead of ethylene glycol. Liquid compound 4 (0.7 g) was obtained. The compound is a mixture of compounds with n 1 = 1-7.
得られた化合物４の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（２Ｈ），３．３０〜４．１０．（１１Ｈ），４．１２（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ）,−１２７．４８（２Ｆ）,−１２４．３３（２Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The obtained compound 4 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.79 (2H), 3.30 to 4.10. (11H), 4.12 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −127.48 (2F), −124.33 (2F), −86.42 ( 4F), −84.00 to −83.00 (24F)
「実施例４」
エチレングリコールに代えて、１，４−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２と同様にして、下記式（Ｅ）で表される無色透明な液状の化合物５（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｎ１＝１〜７の化合物の混合物である。
Example 4
A colorless and transparent compound represented by the following formula (E) is obtained in the same manner as the compound 2 represented by the formula (B) in Example 1 except that 1,4-butylene glycol is used instead of ethylene glycol. Liquid compound 5 (0.7 g) was obtained. The compound is a mixture of compounds with n 1 = 1-7.
得られた化合物５の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（２Ｈ）, １．７１（２Ｈ），３．３０〜４．１０．（１１Ｈ），４．１２（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ）,−１２７．４８（２Ｆ）,−１２４．３３（２Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The obtained compound 5 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.61 (2H), 1.71 (2H), 3.30 to 4.10. (11H), 4.12 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −127.48 (2F), −124.33 (2F), −86.42 ( 4F), −84.00 to −83.00 (24F)
「実施例５」
エピブロモヒドリンの滴下量を６．２ｇとしたこと以外は、実施例１における式（Ａ）で表される化合物１と同様にして、下記式（Ｆ）で表される無色透明な液状の化合物６（６．０ｇ）を得た。
"Example 5"
A colorless transparent liquid represented by the following formula (F) was obtained in the same manner as in the compound 1 represented by the formula (A) in Example 1 except that the dropping amount of epibromohydrin was 6.2 g. Compound 6 (6.0 g) was obtained.
得られた化合物６の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１２（２Ｈ），３．５７（２Ｈ），３．９８（２Ｈ），４．１２（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ） ,−１２４．３３（４Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The obtained compound 6 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 2.60 (2H), 2.77 (2H), 3.12 (2H), 3.57 (2H), 3.98 (2H) , 4.12 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −124.33 (4F), −86.42 (4F), −84.00 -83.00 (24F)
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物６（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．１ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ａ）で表される化合物１と同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｇ）で表される無色透明な液状の化合物７（０．７ｇ）が得られた。当該化合物は、ｎ１＝１〜７の化合物の混合物である。
Under a nitrogen atmosphere, Compound 6 (1 g) represented by the formula (F) and t-butanol (10 mL) were added to a 300 mL eggplant flask and stirred until uniform to obtain a mixture. Next, ethylene glycol (1.1 mL) and potassium tert-butoxide (0.2 g) were added to the above mixture, and the mixture was stirred for 9 hours while being heated to 70 ° C., and cooled to 25 ° C.
Thereafter, a fluorine-based solvent (trade name: Asahiklin (registered trademark) AK-225, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) is added to the eggplant flask, and the reaction product is washed with water, which is represented by the formula (A). In the same manner as in Compound 1, it was collected, dehydrated and filtered, and the residue was separated by column chromatography. Through the above steps, a colorless and transparent liquid compound 7 (0.7 g) represented by the formula (G) was obtained. The compound is a mixture of compounds with n 1 = 1-7.
得られた化合物７の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１８Ｈ），４．１２（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ） ,−１２４．３３（４Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The obtained compound 7 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified by the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (18H), 4.12 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −124.33 (4F), −86.42 (4F), −84.00 -83.00 (24F)
「実施例６」
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｎ１＝１〜７の混合物、数平均分子量１２８０、分子量分布１．２）に代えて、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ１＝１〜１１の混合物、数平均分子量１８００、分子量分布１．２）を用いたこと以外は、実施例５における式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｈ）で表される無色透明な液状の化合物８（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
"Example 6"
Fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH (mixture of n 1 = 1 to 7, number average molecular weight 1280, molecular weight distribution 1 .2) in place of HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) m 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH, a fluoropolyether (mixture of m 1 = 1 to 11, a number A colorless transparent liquid represented by the following formula (H) was obtained in the same manner as the compound 7 represented by the formula (G) in Example 5 except that an average molecular weight of 1800 and a molecular weight distribution of 1.2) were used. Compound 8 (0.7 g) was obtained. The compound is a mixture of compounds with m 1 = 1 to 11.
得られた化合物８の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１８Ｈ），４．１２（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１８Ｆ）,−１２４．３３（４Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（３６Ｆ）
The obtained compound 8 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (18H), 4.12 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (18F), −124.33 (4F), −86.42 (4F), −84.00 -83.00 (36F)
「実施例７」
エチレングリコールに代えて、１，３−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例５における式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｉ）で表される無色透明な液状の化合物９（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｎ１＝１〜７の化合物の混合物である。
"Example 7"
A colorless and transparent compound represented by the following formula (I) was obtained in the same manner as the compound 7 represented by the formula (G) in Example 5 except that 1,3-propylene glycol was used instead of ethylene glycol. Liquid compound 9 (0.7 g) was obtained. The compound is a mixture of compounds with n 1 = 1-7.
得られた化合物９の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（４Ｈ），３．３０〜４．１０．（１８Ｈ），４．１２（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ）,−１２４．３３（４Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The compound 9 obtained was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified by the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.79 (4H), 3.30 to 4.10. (18H), 4.12 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −124.33 (4F), −86.42 (4F), −84.00 -83.00 (24F)
「実施例８」
エチレングリコールに代えて、１，４−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例５における式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｊ）で表される無色透明な液状の化合物１０（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｎ１＝１〜７の化合物の混合物である。
"Example 8"
A colorless and transparent compound represented by the following formula (J) is obtained in the same manner as the compound 7 represented by the formula (G) in Example 5 except that 1,4-butylene glycol is used instead of ethylene glycol. Liquid compound 10 (0.7 g) was obtained. The compound is a mixture of compounds with n 1 = 1-7.
得られた化合物１０の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（４Ｈ），１．７１（４Ｈ），３．３０〜４．１０．（１８Ｈ），４．１２（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１３０．００〜−１２９．００（１２Ｆ）,−１２４．３３（４Ｆ）,−８６．４２（４Ｆ）,−８４．００〜−８３．００（２４Ｆ）
The
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.61 (4H), 1.71 (4H), 3.30 to 4.10. (18H), 4.12 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 130.00 to −129.00 (12F), −124.33 (4F), −86.42 (4F), −84.00 -83.00 (24F)
「実施例９」
実施例１におけるＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ １ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ１＝１〜１１の混合物、数平均分子量１３３０、分子量分布１．１）に代えたこと以外は、式（Ａ）で表される化合物１と同様にして、下記式（Ｋ）で表される無色透明な液状の化合物１１（５．２ｇ）を得た。
"Example 9"
The fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH in Example 1 is converted into HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O). It is represented by the formula (A) except that it is replaced with a fluoropolyether represented by m 1 CF 2 CH 2 OH (mixture of m 1 = 1 to 11, number average molecular weight 1330, molecular weight distribution 1.1). In the same manner as Compound 1, a colorless and transparent liquid compound 11 (5.2 g) represented by the following formula (K) was obtained.
得られた化合物１１の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（１Ｈ），２．７７（１Ｈ），３．１２（１Ｈ），３．５７（１Ｈ），３．８８（１Ｈ），３．９３（２Ｈ），４．０８（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ），−８１．２５（２Ｆ），−７８．５０（２Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 2.60 (1H), 2.77 (1H), 3.12 (1H), 3.57 (1H), 3.88 (1H) , 3.93 (2H), 4.08 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −81.25 (2F), −78.50 (2F)
実施例１における式（Ａ）で表される化合物１を、式（Ｋ）で表される化合物１１に代えたこと以外は、式（Ｂ）で表される化合物２と同様にして、下記式（Ｌ）で表される無色透明な液状の化合物１２（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
In the same manner as the compound 2 represented by the formula (B) except that the compound 1 represented by the formula (A) in Example 1 was replaced with the
得られた化合物１２の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１１Ｈ），４．０８（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ），−８１．２５（２Ｆ）,−７８．５０（２Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (11H), 4.08 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −81.25 (2F), −78.50 (2F)
「実施例１０」
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルに代えて、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ １ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｌ１＝１〜１５の混合物、数平均分子量１８００、分子量分布１．２）を用いたこと以外は、実施例２における式（Ｃ）で表される化合物３と同様にして、下記式（Ｍ）で表される無色透明な液状の化合物１３（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｌ１＝１〜１５の化合物の混合物である。
"Example 10"
HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH Instead of the fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) l 1 Expressed by the formula (C) in Example 2, except that a fluoropolyether represented by CF 2 CH 2 OH (a mixture of l 1 = 1 to 15, number average molecular weight 1800, molecular weight distribution 1.2) was used. In the same manner as Compound 3 obtained, a colorless and transparent liquid compound 13 (0.7 g) represented by the following formula (M) was obtained. The compound is a mixture of compounds with l 1 = 1-15.
得られた化合物１３の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１１Ｈ），４．０８（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（５６Ｆ），−８１．２５（２Ｆ），−７８．５０（２Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (11H), 4.08 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (56F), −81.25 (2F), −78.50 (2F)
「実施例１１」
実施例１における式（Ａ）で表される化合物１を式（Ｋ）で表される化合物１１に代えたことと、エチレングリコールに代えて、１，３−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２と同様にして、下記式（Ｎ）で表される無色透明な液状の化合物１４（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
"Example 11"
Except for replacing the compound 1 represented by the formula (A) in Example 1 with the
得られた化合物１４の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（２Ｈ），３．３０〜４．１０（１１Ｈ），４．０８（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ）,−８１．２５（２Ｆ）,−７８．５０（２Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.79 (2H), 3.30 to 4.10 (11H), 4.08 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −81.25 (2F), −78.50 (2F)
「実施例１２」
実施例１における式（Ａ）で表される化合物１を式（Ｋ）で表される化合物１１に代えたことと、エチレングリコールに代えて、１，４−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２と同様にして、下記式（Ｏ）で表される無色透明な液状の化合物１５（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
"Example 12"
Except for replacing the compound 1 represented by the formula (A) in Example 1 with the
得られた化合物１５の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（２Ｈ），１．７１（２Ｈ），３．３０〜４．１０（１１Ｈ），４．０８（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ）,−８１．２５（２Ｆ）,−７８．５０（２Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.61 (2H), 1.71 (2H), 3.30 to 4.10 (11H), 4.08 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −81.25 (2F), −78.50 (2F)
「実施例１３」
実施例１におけるＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ １ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜１１の混合物、数平均分子量１３３０、分子量分布１．１）に代え、エピブロモヒドリンの滴下量を５．９ｇとしたこと以外は、式（Ａ）で表される化合物１と同様にして、下記式（Ｐ）で表される無色透明な液状の化合物１６（５．９ｇ）を得た。
"Example 13"
The fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH in Example 1 is converted into HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O). Instead of the fluoropolyether represented by m 1 CF 2 CH 2 OH (mixture of m = 1 to 11, number average molecular weight 1330, molecular weight distribution 1.1), the dropping amount of epibromohydrin was 5.9 g. Except for this, a colorless and transparent liquid compound 16 (5.9 g) represented by the following formula (P) was obtained in the same manner as the compound 1 represented by the formula (A).
得られた化合物１６の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１２（２Ｈ），３．５７（２Ｈ），３．８８（２Ｈ），４．０８（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ），−７８．５０（４Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 2.60 (2H), 2.77 (2H), 3.12 (2H), 3.57 (2H), 3.88 (2H) , 4.08 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −78.50 (4F)
実施例５における式（Ｆ）で表される化合物６を、式（Ｐ）で表される化合物１６に代えたこと以外は、式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｑ）で表される無色透明な液状の化合物１７（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
In the same manner as the compound 7 represented by the formula (G) except that the compound 6 represented by the formula (F) in Example 5 was replaced with the
得られた化合物１７の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１８Ｈ），４．０８（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ）,−７８．５０（４Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (18H), 4.08 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −78.50 (4F)
「実施例１４」
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ １ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルに代えて、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ １ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｌ１＝１〜１５の混合物、数平均分子量１８００、分子量分布１．２）を用いたこと以外は、実施例５における式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｒ）で表される無色透明な液状の化合物１８（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｌ１＝１〜１５の化合物の混合物である。
"Example 14"
HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n 1 CF 2 CF 2 CH 2 OH Instead of the fluoropolyether represented by HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) l 1 Expressed by the formula (G) in Example 5 except that a fluoropolyether represented by CF 2 CH 2 OH (a mixture of l 1 = 1 to 15, number average molecular weight 1800, molecular weight distribution 1.2) was used. In the same manner as Compound 7 obtained, a colorless and transparent liquid compound 18 (0.7 g) represented by the following formula (R) was obtained. The compound is a mixture of compounds with l 1 = 1-15.
得られた化合物１８の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．１０（１１Ｈ），４．０８（２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（５６Ｆ）,−８１．２５（２Ｆ）,−７８．５０（２Ｆ）
The obtained
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30-4.10 (11H), 4.08 (2H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (56F), −81.25 (2F), −78.50 (2F)
「実施例１５」
実施例５における式（Ｆ）で表される化合物６を、式（Ｐ）で表される化合物１６に代えたことと、エチレングリコールに代えて、１，３−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例５における式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｓ）で表される無色透明な液状の化合物１９（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
"Example 15"
Except for replacing the compound 6 represented by the formula (F) in Example 5 with the
得られた化合物１９の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（４Ｈ），３．３０〜４．１０（１８Ｈ），４．０８（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ）,−７８．５０（４Ｆ）
The obtained compound 19 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified by the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.79 (4H), 3.30 to 4.10 (18H), 4.08 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −78.50 (4F)
「実施例１６」
実施例５における式（Ｆ）で表される化合物６を、式（Ｐ）で表される化合物１６に代えたことと、エチレングリコールに代えて、１，４−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例５における式（Ｇ）で表される化合物７と同様にして、下記式（Ｔ）で表される無色透明な液状の化合物２０（０．７ｇ）を得た。当該化合物は、ｍ１＝１〜１１の化合物の混合物である。
"Example 16"
Except that the compound 6 represented by the formula (F) in Example 5 was replaced with the
得られた化合物２０の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（４Ｈ），１．７１（４Ｈ），３．３０〜４．１０（１８Ｈ），４．０８（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８８．５０（４０Ｆ），−７８．５０（４Ｆ）
The obtained compound 20 was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified by the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 1.61 (4H), 1.71 (4H), 3.30 to 4.10 (18H), 4.08 (4H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 89.50 to −88.50 (40F), −78.50 (4F)
このようにして得られた実施例１〜１６の化合物を、式（１）および式（２）に当てはめたときの構造と、Ｒ２に含まれる式（３）のｙの値、およびＲ１が式（４）のときのｘの値を表１に示す。 The structure when the compounds of Examples 1 to 16 thus obtained were applied to Formula (1) and Formula (2), the value of y in Formula (3) contained in R 2 , and R 1 Table 1 shows the value of x when is the formula (4).
「比較例１」
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルに代えて、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｐ＝１〜７、ｑ＝１〜７、数平均分子量１３００、分子量分布１．１）を用いたこと以外は、実施例２における式（Ｃ）で表される化合物３と同様にして、下記式（Ｕ）で表される無色透明な液状の化合物２１（０．７ｇ）を得た。
"Comparative Example 1"
Instead of fluoropolyethers represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O ( CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 OH, HOCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) p (CF 2 O) q CF 2 CH 2 fluoropolyethers represented by OH (p = 1~7, q = 1~7, except for using the number average molecular weight 1300, molecular weight distribution 1.1), example 2 A colorless and transparent liquid compound 21 (0.7 g) represented by the following formula (U) was obtained in the same manner as the compound 3 represented by the formula (C).
得られた化合物２１の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．５０（１３Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２４Ｆ），−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６１（１Ｆ）,−７８．７５（１Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）
The compound 21 obtained was subjected to 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements, and the structure was identified from the following results.
1 H-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = 3.30 to 4.50 (13H)
19 F-NMR (acetone-D 6 ): δ [ppm] = − 91.15 to −88.51 (24F), −83.21 (1F), −81.22 (1F), −80.61 ( 1F), −78.75 (1F), −55.65 to −51.59 (12F)
「比較例２」
特許４６３２１４４に記載の方法により下記式（Ｖ）で表される化合物２２を合成した。
“Comparative Example 2”
Compound 22 represented by the following formula (V) was synthesized by the method described in Japanese Patent No. 4632144.
「比較例３」
特許４６３２１４４に記載の方法により下記式（Ｗ）で表される化合物２３を合成した。
“Comparative Example 3”
Compound 23 represented by the following formula (W) was synthesized by the method described in Japanese Patent No. 4632144.
このようにして得られた実施例１〜１６および比較例１〜３の化合物の数平均分子量を、上述した１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表２に示す。 The number average molecular weights of the compounds of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 thus obtained were determined by the 1 H-NMR and 19 F-NMR measurements described above. The results are shown in Table 2.
次に、以下に示す方法により、実施例１〜１６および比較例１〜３で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１〜１６および比較例１〜３の磁気記録媒体を得た。 Next, a lubricating layer forming solution was prepared by using the compounds obtained in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 by the method shown below. And using the obtained solution for lubricating layer formation, the lubricating layer of the magnetic recording medium was formed by the method shown below, and the magnetic recording media of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained.
「潤滑層形成用溶液」
実施例１〜１６および比較例１〜３で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å〜１１Åになるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
"Lubricating layer forming solution"
The compounds obtained in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 were dissolved in Vertrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemical Co., Ltd.), which is a fluorine-based solvent, and coated on the protective layer The resulting solution was diluted with a vertell so that the film thickness would be 9 to 11 mm to obtain a lubricating layer forming solution.
「磁気記録媒体」
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１〜１６および比較例１〜３の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
"Magnetic recording media"
A magnetic recording medium was prepared in which an adhesion layer, a soft magnetic layer, a first underlayer, a second underlayer, a magnetic layer, and a protective layer were sequentially provided on a substrate having a diameter of 65 mm. The protective layer was made of carbon.
The lubricating layer forming solutions of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 were applied by a dipping method on the protective layer of the magnetic recording medium on which the layers up to the protective layer were formed. The dipping method was performed under conditions of an immersion speed of 10 mm / sec, an immersion time of 30 sec, and a pulling speed of 1.2 mm / sec.
Thereafter, the magnetic recording medium coated with the lubricating layer forming solution is placed in a constant temperature bath at 120 ° C. and heated for 10 minutes to remove the solvent in the lubricating layer forming solution, thereby forming a lubricating layer on the protective layer. Thus, a magnetic recording medium was obtained.
このようにして得られた実施例１〜１６および比較例１〜３の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ−ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２に示す。
また、実施例１〜１６および比較例１〜３の磁気記録媒体について、以下に示す方法により、ボンド率の測定とピックアップ抑制試験とを行い、評価した。その結果を表２に示す。
The film thicknesses of the lubricating layers of the magnetic recording media of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 thus obtained were measured using FT-IR (trade name: Nicolet iS50, manufactured by Thermo Fisher Scientific). It was measured. The results are shown in Table 2.
Moreover, about the magnetic recording medium of Examples 1-16 and Comparative Examples 1-3, the bond rate measurement and the pick-up suppression test were performed and evaluated by the method shown below. The results are shown in Table 2.
（潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定）
潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレル中に１０分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は１０ｍｍ／ｓｅｃとし、引き上げる速度は１．２ｍｍ／ｓｅｃとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。
(Measurement of adhesion (bond rate) between lubricating layer and protective layer)
The magnetic recording medium on which the lubricating layer was formed was washed by a method of immersing it in a bartrel, which is a solvent, for 10 minutes and pulling it up. The speed at which the magnetic recording medium was immersed in the solvent was 10 mm / sec, and the speed at which the magnetic recording medium was pulled up was 1.2 mm / sec.
Then, the film thickness of the lubricating layer was measured by the same method as the measurement of the film thickness of the lubricating layer performed before cleaning.
そして、洗浄前の潤滑層の膜厚をＡ、洗浄後（溶媒浸漬後）の潤滑層の膜厚をＢとし、ＡとＢとの比（（Ｂ／Ａ）×１００（％））から潤滑剤の結合率（ボンド率）を算出した。算出したボンド率を用いて、以下に示す基準により、潤滑層と保護層との密着性を評価した。 Then, the lubrication layer thickness before cleaning is A, the lubrication layer thickness after cleaning (after solvent immersion) is B, and lubrication is performed from the ratio of A to B ((B / A) × 100 (%)). The bonding rate (bond rate) of the agent was calculated. Using the calculated bond rate, the adhesion between the lubricating layer and the protective layer was evaluated according to the following criteria.
「密着性（ボンド率）評価」
○：ボンド率が５０％以上
×：ボンド率が５０％未満
"Adhesion (bond rate) evaluation"
○: Bond rate is 50% or more ×: Bond rate is less than 50%
（ピックアップ抑制試験）
スピンスタンドに磁気記録媒体および磁気ヘッドを装着し、常温減圧下（約２５０ｔｏｒｒ）で１０分間磁気ヘッドを定点浮上させた。その後、磁気ヘッドの磁気記録媒体と相対する面（潤滑層の表面）を、ＥＳＣＡ（Electron Spectroscopy for Chemical Analysis）分析装置を用いて分析した。そして、ＥＳＣＡで測定したフッ素由来のピークの強度（信号強度（ａ．ｕ．））から、磁気ヘッドへの潤滑剤の付着量を表３に示す基準により評価した。その結果を表２に示す。
(Pickup suppression test)
A magnetic recording medium and a magnetic head were mounted on a spin stand, and the magnetic head was floated at a fixed point for 10 minutes under reduced pressure at room temperature (about 250 torr). Thereafter, the surface of the magnetic head facing the magnetic recording medium (the surface of the lubricating layer) was analyzed using an ESCA (Electron Spectroscopy for Chemical Analysis) analyzer. The amount of lubricant adhering to the magnetic head was evaluated according to the criteria shown in Table 3 from the intensity of the peak derived from fluorine (signal intensity (au)) measured by ESCA. The results are shown in Table 2.
表２に示すように、実施例１〜１６では、潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）の評価結果、およびピックアップ抑制試験の評価結果が、いずれも良好であった。このことから、磁気記録媒体の保護層上に、実施例１〜１６の化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いて潤滑層を形成することで、厚みが９Å〜１１Åと薄くても、保護層との密着性に優れ、ピックアップを生じさせにくい潤滑層が得られることがわかった。 As shown in Table 2, in Examples 1 to 16, the evaluation results of the adhesion (bond rate) between the lubricating layer and the protective layer and the evaluation results of the pickup suppression test were both good. From this fact, even if the thickness is as thin as 9 to 11 mm by forming a lubrication layer on the protective layer of the magnetic recording medium by using the lubricant for magnetic recording media containing the compounds of Examples 1 to 16, it can be protected. It was found that a lubricating layer having excellent adhesion to the layer and hardly causing pickup can be obtained.
これに対し、表２に示すように、比較例１〜３では、ボンド率が実施例１〜１６と比較して小さい値となった。また、比較例１〜３では、ピックアップ抑制試験の評価結果が×であった。
これらの結果は、実施例１〜１６で使用した含フッ素エーテル化合物が、直鎖状フッ素化アルキルエーテル基からなる繰り返しユニットを有する式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖を含むため、比較例１〜３で使用した含フッ素エーテル化合物と比較してＰＦＰＥ鎖が剛直性を有するものとなり、保護層との密着性が強くなったことによるものと推定される。
On the other hand, as shown in Table 2, in Comparative Examples 1 to 3, the bond rate was smaller than those in Examples 1 to 16. Moreover, in Comparative Examples 1-3, the evaluation result of the pickup suppression test was x.
Since these results contain the PFPE chain | strand represented by Formula (3) which has a repeating unit which consists of a linear fluorinated alkyl ether group, the fluorine-containing ether compound used in Examples 1-16 has comparative example 1 It is presumed that the PFPE chain has rigidity compared to the fluorine-containing ether compound used in -3, and the adhesiveness to the protective layer is increased.
また、表２に示すように、Ｒ３がＲ1である（式（２））実施例５〜８では、Ｒ３が水酸基である実施例１〜４と比較して、ボンド率が高かった。また、Ｒ３がＲ1である（式（２））実施例１３〜１６では、Ｒ３が水酸基である実施例９〜１２と比較して、ボンド率が高かった。これらの結果から、Ｒ１がＲ２の両方の末端に配置されることで、より密着性が向上することがわかった。 In addition, as shown in Table 2, in Examples 5 to 8 where R 3 is R 1 (Formula (2)), the bond rate was higher than those in Examples 1 to 4 where R 3 is a hydroxyl group. . Also, in Examples 13 to 16 in which R 3 is R 1 (formula (2)), the bond rate was higher than those in Examples 9 to 12 in which R 3 was a hydroxyl group. From these results, it was found that the adhesiveness was further improved by arranging R 1 at both ends of R 2 .
本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みを薄くしても、保護層との密着性に優れ、ピックアップを生じさせにくい潤滑層が得られる。 By using the lubricant for a magnetic recording medium containing the fluorine-containing ether compound of the present invention, a lubricating layer that is excellent in adhesion to the protective layer and hardly picks up even when the thickness is reduced can be obtained.
１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。
DESCRIPTION OF
Claims (21)
Ｒ1−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ1は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基であり、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含み、Ｒ３は水酸基またはＲ1である。）
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。） A fluorine-containing ether compound represented by the following formula (1):
R 1 —CH 2 —R 2 —CH 2 —R 3 (1)
(In Formula (1), R 1 contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are bonded to the polar group. An organic terminal group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing no carbon atom, R 2 contains a perfluoropolyether chain represented by the following formula (3), and R 3 is a hydroxyl group or R 1. )
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
Ｒ1−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ1 （２）
（式（２）中、Ｒ1は２つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数３以上の有機末端基であり、Ｒ２は下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含む。）
−（ＣＦ２）ｙ−１−Ｏ−（（ＣＦ２）ｙＯ）z−（ＣＦ２）ｙ-1− （３）
（式（３）中、ｙは２〜４の整数を表し、ｚは１〜３０の整数を表す。） A fluorine-containing ether compound represented by the following formula (2):
R 1 —CH 2 —R 2 —CH 2 —R 1 (2)
(In Formula (2), R 1 contains two or more polar groups, each polar group is bonded to a different carbon atom, and the carbon atoms to which the polar group is bonded are bonded to the polar group. An organic terminal group having 3 or more carbon atoms bonded through a linking group containing no carbon atom, and R 2 includes a perfluoropolyether chain represented by the following formula (3).
- (CF 2) y-1 -O - ((CF 2) y O) z - (CF 2) y-1 - (3)
(In formula (3), y represents an integer of 2 to 4, and z represents an integer of 1 to 30.)
The magnetic recording medium according to claim 20, wherein an average film thickness of the lubricating layer is 0.5 nm to 3 nm.
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|---|---|---|---|---|
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| WO2009066784A1 (en) * | 2007-11-19 | 2009-05-28 | Matsumura Oil Research Corp. | Lubricant and magnetic disk |
| JP2010020823A (en) | 2008-07-09 | 2010-01-28 | Showa Denko Kk | Method of manufacturing magnetic recording medium |
| JP5613916B2 (en) | 2008-12-18 | 2014-10-29 | 株式会社Moresco | Perfluoropolyether compound, method for producing the same, lubricant containing the compound, and magnetic disk |
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| JP5829177B2 (en) * | 2011-07-12 | 2015-12-09 | 富士フイルム株式会社 | Curable composition for imprint, pattern forming method and pattern |
| JP5909837B2 (en) | 2012-02-13 | 2016-04-27 | 株式会社Moresco | Fluoropolyether compound, lubricant containing the same, and magnetic disk |
| EP3225612B1 (en) * | 2014-11-28 | 2019-09-04 | Moresco Corporation | Fluoropolyether compound, lubricant, magnetic disk, and method for producing same |
| JP5815896B1 (en) | 2015-02-18 | 2015-11-17 | 昭和電工株式会社 | Magnetic recording medium and magnetic recording / reproducing apparatus |
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Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11767483B2 (en) | 2018-09-12 | 2023-09-26 | Resonac Corporation | Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium |
| JPWO2020116620A1 (en) * | 2018-12-06 | 2021-10-28 | 株式会社Moresco | Fluoropolyether compounds, lubricants and magnetic disks |
| WO2020116620A1 (en) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | 株式会社Moresco | Fluoropolyether compound, lubricant, and magnetic disk |
| JP7165206B2 (en) | 2018-12-06 | 2022-11-02 | 株式会社Moresco | Fluoropolyether compounds, lubricants and magnetic disks |
| US11820953B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-11-21 | Resonac Corporation | Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium and magnetic recording medium |
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| US11905365B2 (en) | 2019-12-26 | 2024-02-20 | Resonac Corporation | Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium |
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