JP2017535254A - Rice seed treatment method - Google Patents

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Abstract

本発明は、種子コーティング剤を乾燥イネ種子の表面に少なくとも部分的に施用する、コーティングされたイネ種子の調製方法であって、前記種子コーティング剤が少なくともエチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび少なくとも一つの農薬を含む方法を提供する。本発明はさらに、コーティングされたイネ種子ならびに植え付け前に真菌病害および/または有害生物に対してイネ植物の発芽苗を保護する方法を提供する。The present invention relates to a method for preparing a coated rice seed, wherein the seed coating agent is applied at least partially to the surface of the dried rice seed, wherein the seed coating agent comprises at least an ethylene-vinyl acetate copolymer and at least one pesticide. A method of including is provided. The present invention further provides coated rice seeds and methods for protecting germinating seedlings of rice plants against fungal diseases and / or pests prior to planting.

Description

本発明は、種子コーティング剤を少なくとも部分的に乾燥イネ種子の表面に施用するコーティングされたイネ種子の調製方法、コーティングされたイネ種子、ならびに植え付け前に真菌病害および/または有害生物に対してイネ植物の出芽苗を保護する方法に関するものである。   The present invention relates to a method for preparing a coated rice seed, wherein the seed coating agent is applied at least partially to the surface of the dried rice seed, the coated rice seed, and the rice against fungal diseases and / or pests before planting. The present invention relates to a method for protecting budding seedlings of plants.

移植イネのための、および/または動物有害生物を防除するための病害予防処理は公知であり、水田または苗床箱に農薬を噴霧するか、粒剤を施用する。しかしながら、水田への移植後にイネの病害を予防するため、および/または動物有害生物を防除するための水田への農薬のこの使用は、多量の農薬が必要であるか、農薬の効果が長続きしないという問題を有する。水田での量と比較して苗床箱への噴霧または粒剤農薬施用を行うと農薬量を減らすことができるとしても、場合により、使用される農薬量はなお大きく、効果の持続性は不十分である。   Disease prevention treatments for transplanted rice and / or for controlling animal pests are known, and pesticides are sprayed or granules are applied to paddy fields or nursery boxes. However, this use of pesticides in paddy fields to prevent rice diseases after transplanting into paddy fields and / or to control animal pests requires large amounts of pesticides or pesticide effects do not last long Have the problem. Even if the amount of pesticides can be reduced by spraying or applying granule pesticides to nursery boxes compared to the amount in paddy fields, in some cases, the amount of pesticide used is still large and the sustainability of the effect is insufficient It is.

播種の前に、イネ種子を浸漬またはインキュベートすることができる。イネ種子を保護するため、農薬、特には殺菌剤を、浸漬水に、または浸漬後もしくは移植前の発芽後に種子に直接加えることができる(日本特許出願公開番号9224424、日本特許出願公開番号11028006、日本特許出願公開番号11049612)。しかしながら、この戦略は常に満足できるものであるとは限らず、それは、使用される農薬が十分な濃度で種子表面に残留しない可能性があり、インキュベーション後もしくは移植後それぞれで洗い流されることで、病害や有害生物保護が不十分であるためである。   Rice seeds can be dipped or incubated prior to sowing. In order to protect rice seeds, pesticides, in particular fungicides, can be added directly to the seeds after soaking or after germination before soaking or transplanting (Japanese Patent Application Publication No. 9224424, Japanese Patent Application Publication No. 11028006, Japanese Patent Application Publication No. 11049612). However, this strategy is not always satisfactory, because the pesticides used may not remain on the seed surface in sufficient concentrations and are washed away after incubation or after transplanting, respectively. And insufficient pest protection.

例えば、EP1078563B1には、ポリマーおよび少なくとも一つの有効成分を含むコーティング組成物で種子をコーティングする、低温施用用の種子コーティング剤組成物が記載されている。これらの組成物を直接播種用のイネ種子に用いることができるが、播種前に最初にイネ種子を浸漬およびインキュベートする必要がある場合、コーティングの洗い落としのために、イネ種子に適さない。   For example, EP 1078563 B1 describes a seed coating composition for low temperature application in which seed is coated with a coating composition comprising a polymer and at least one active ingredient. These compositions can be used on rice seeds for direct sowing but are not suitable for rice seeds because of the coating wash-off if the rice seeds need to be first soaked and incubated before sowing.

日本特許出願公開番号9224424Japanese Patent Application Publication No. 9224424 日本特許出願公開番号11028006Japanese Patent Application Publication No. 11028006 日本特許出願公開番号11049612Japanese Patent Application Publication No. 11049612 EP1078563B1EP1078563B1

従って、本発明の目的は、これらの欠点を改善し、従来の苗床箱処理で使用される農薬と比較して使用される農薬の量を大きく減らし、そして簡単で費用のかからない、水田で長い残留効果を有する移植イネでの病害を予防し、および/または動物有害生物を防除する方法を提供することにある。   Accordingly, the object of the present invention is to remedy these drawbacks, greatly reduce the amount of pesticide used compared to the pesticide used in conventional nursery box processing, and provide a simple, inexpensive, long residue in paddy fields. An object of the present invention is to provide a method for preventing diseases in transplanted rice having effects and / or controlling animal pests.

上記問題を解決するために鋭意研究することで、本発明者らは、少なくともエチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび少なくとも一つの農薬でイネ種子を処理することで、水に浸漬し、農薬がほとんど洗い落とされることなくインキュベート可能なコーティングされたイネ種子を得ることが可能であることを見出した。驚くべきことに、エチレン−酢酸ビニルコポリマーが十分に水浸透性であることから、浸漬およびインキュベーションが妨害されないために、未処理イネ種子と比較して発芽率低下がほとんどないか、ごくわずかでしかないことが見出された。同時に、エチレン−酢酸ビニルコポリマーは、浸漬水に溶けず、例えば農薬用の基材や基質として働くことができる。   By diligently researching to solve the above problem, the present inventors treated rice seeds with at least ethylene-vinyl acetate copolymer and at least one pesticide, so that they were soaked in water, and the pesticide was almost washed away. It has been found that it is possible to obtain coated rice seeds that can be incubated without. Surprisingly, the ethylene-vinyl acetate copolymer is sufficiently water permeable so that there is little or only little germination rate reduction compared to untreated rice seeds, because soaking and incubation are not hindered. Not found. At the same time, the ethylene-vinyl acetate copolymer does not dissolve in immersion water and can serve as a substrate or substrate for agrochemicals, for example.

従って、本発明の第一の実施形態は、種子コーティング剤を乾燥イネ種子の表面に少なくとも部分的に施用するコーティングされたイネ種子の調製方法であって、前記種子コーティング剤が、少なくともエチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび少なくとも一つの農薬を含むことを特徴とする方法である。   Accordingly, a first embodiment of the present invention is a method for preparing a coated rice seed, wherein the seed coating agent is applied at least partially to the surface of the dried rice seed, wherein the seed coating agent comprises at least ethylene-acetic acid. A method characterized in that it comprises a vinyl copolymer and at least one pesticide.

本発明において、「コポリマー」という用語は、2以上の異なるモノマーを含むポリマーに用いられる。特に、3種類または4種類の異なるモノマーを含むポリマーも、本発明による「コポリマー」と見なされる。   In the present invention, the term “copolymer” is used for polymers comprising two or more different monomers. In particular, polymers comprising three or four different monomers are also considered “copolymers” according to the invention.

「乾燥イネ種子」という用語は、後に種子として用いる貯蔵に適した形態のイネを意味する。イネ種子は、イネ種子に代表的な残存(rest)含水量、例えば20重量%以下、特には15重量%以下、好ましくは14重量%以下を有することができる。その含水量は、Pfeuffer HE50のような穀類用の代表的な水分分析装置によって、またはカール−フィッシャー法による滴定によって求めることができる。   The term “dried rice seed” means rice in a form suitable for storage for later use as seed. Rice seeds can have a residual water content typical of rice seeds, for example 20% by weight or less, in particular 15% by weight or less, preferably 14% by weight or less. Its water content can be determined by a typical moisture analyzer for cereals such as Pfeuffer HE50 or by titration by the Karl-Fischer method.

種子は1回または数回コーティングすることができるが、コーティング層の組成は同一であっても異なっていても良い。例えば、内側コーティング層はエチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび少なくとも一つの殺菌剤を含むことができるが、次の外側層は、適宜に、いずれか好適な種類のポリマー結合剤のような結合剤または本発明に記載のエチレン−酢酸ビニルコポリマーとともに、少なくとも一つの殺虫剤を含むことができる。   The seed can be coated once or several times, but the composition of the coating layer may be the same or different. For example, the inner coating layer may comprise an ethylene-vinyl acetate copolymer and at least one fungicide, while the next outer layer is optionally a binder such as any suitable type of polymer binder or the present invention. In addition to the ethylene-vinyl acetate copolymer described in 1), at least one insecticide can be included.

本発明の好ましい実施形態によれば、前記コポリマーは、少なくとも次のモノマー:
a)酢酸ビニル、
b)下記一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー:

Figure 2017535254
According to a preferred embodiment of the invention, the copolymer comprises at least the following monomers:
a) vinyl acetate,
b) (Meth) acrylic acid monomer of the following general formula (I):
Figure 2017535254

(式中、Rは少なくとも3個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の有機基であり、R′は水素もしくはメチル基である。)、および
c)エチレン
を反応させることで製造される。
(Wherein R is a saturated or unsaturated organic group having at least 3 carbon atoms, R 'is hydrogen or a methyl group), and c) is produced by reacting ethylene.

これらのモノマーは、好ましくは、酢酸ビニル35から50重量%、特には38から48重量%、好ましくは40から45重量%;一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特には30から50重量%、好ましくは35から45重量%、特別に好ましくは35から40重量%;エチレン5から25重量%、特には8から20重量%、好ましくは10から18重量%;およびアクリル酸0から5重量%、特には0.1から4.5重量%、好ましくは0.5から4.0重量%の量で存在することができる。   These monomers are preferably 35 to 50% by weight of vinyl acetate, in particular 38 to 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight; (meth) acrylic acid monomers of the general formula (I) 25 to 55% by weight In particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight, particularly preferably 35 to 40% by weight; ethylene 5 to 25% by weight, in particular 8 to 20% by weight, preferably 10 to 18% by weight; And acrylic acid can be present in an amount of 0 to 5% by weight, in particular 0.1 to 4.5% by weight, preferably 0.5 to 4.0% by weight.

別の実施形態において、これらのモノマーは、好ましくは、酢酸ビニル35から50重量%、特には38から48重量%、好ましくは40から45重量%の;一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特には30から50重量%、好ましくは35から45重量%、特別に好ましくは35から40重量%;エチレン5から25重量%、特には10から25重量%、好ましくは15から23重量%の量で存在することができる。   In another embodiment, these monomers are preferably 35 to 50% by weight vinyl acetate, in particular 38 to 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight; (meth) acrylic acid of the general formula (I) 25 to 55% by weight of monomer, in particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight, particularly preferably 35 to 40% by weight; ethylene 5 to 25% by weight, in particular 10 to 25% by weight, preferably May be present in an amount of from 15 to 23% by weight.

別の好ましい実施形態においては、上記成分に加えて、アクリル酸が、0から5重量%、特には0.1から4.5重量%、好ましくは0.5から4.0重量%の量で存在する。   In another preferred embodiment, in addition to the above components, acrylic acid is present in an amount of 0 to 5% by weight, in particular 0.1 to 4.5% by weight, preferably 0.5 to 4.0% by weight. Exists.

そのようなコポリマーは、十分な水浸透性を維持しながら浸漬およびインキュベーション時の種子からの農薬洗い落としを効果的に防止することができることから有利である。さらに、そのようなコポリマーを水系分散液として用いる場合、ほとんどの農薬を添加および混和することができ、安定な分散液が得られ、それによって、さらなる処理、すなわち種子のコーティングが扱いやすくなる。最後に、上記量のモノマーでのコポリマーは室温条件で粘着性をもたらし、それは種子にコーティングを固定するのに有利である。   Such copolymers are advantageous because they can effectively prevent pesticide wash-off from seeds during soaking and incubation while maintaining sufficient water permeability. Furthermore, when such copolymers are used as aqueous dispersions, most pesticides can be added and blended, resulting in a stable dispersion, which facilitates further processing, ie seed coating. Finally, the copolymer with the above amount of monomer provides tackiness at room temperature conditions, which is advantageous for fixing the coating to the seed.

(メタ)アクリル酸モノマーは、式Iのアクリル酸モノマー(すなわち、R′=H)、式Iのメタクリル酸モノマー(すなわちR′=CH)または両方の混合物と定義される。 A (meth) acrylic acid monomer is defined as an acrylic acid monomer of formula I (ie R ′ = H), a methacrylic acid monomer of formula I (ie R ′ = CH 3 ) or a mixture of both.

好ましい実施形態において、前記コポリマーはアクリル酸を含まない。   In a preferred embodiment, the copolymer does not contain acrylic acid.

特に好ましい実施形態において、前記コポリマーは、酢酸ビニル、一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマーおよびエチレンからなる。   In a particularly preferred embodiment, the copolymer consists of vinyl acetate, a (meth) acrylic acid monomer of general formula (I) and ethylene.

さらに好ましくは、前記コポリマーは、酢酸ビニル40から45重量%;エチルヘキシルアクリレート35から45重量%、およびエチレン15から23重量%からなり、そのポリマーは、ポリマー内で化学的に結合したアクリル酸を含まない。   More preferably, the copolymer comprises 40 to 45 wt% vinyl acetate; 35 to 45 wt% ethylhexyl acrylate, and 15 to 23 wt% ethylene, the polymer comprising acrylic acid chemically bonded within the polymer Absent.

本願において別段の断りがなければ、一般におよび特にモノマーについてのパーセンタイルは、合計で100%となる。   Unless otherwise specified in the present application, the percentiles in general and especially for the monomers will total 100%.

本発明の方法に使用されるコポリマーは、当業者に公知のいずれかの方法によって製造することができる。特に、コポリマーは、単に例としてであるが、ラジカル乳化重合によって製造することができる。乳濁液は、エチレンなどの気体モノマーを組み込むコポリマー製造で広く使用される加圧下での標準的な乳化重合経路を用いて製造することができる。乳濁液は、バッチ、半バッチまたは連続供給バッチを用いて製造することができ、これら3種類のバッチはいずれも工業的に用いられるものである。   The copolymer used in the method of the present invention can be prepared by any method known to those skilled in the art. In particular, the copolymer can be produced by radical emulsion polymerization, by way of example only. Emulsions can be made using standard emulsion polymerization routes under pressure that are widely used in the production of copolymers that incorporate gaseous monomers such as ethylene. Emulsions can be manufactured using batch, semi-batch or continuous feed batches, all three of which are industrially used.

一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマーは、1以上の(メタ)アクリル酸アルキル、すなわち1以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーを含むことができる。有用な(メタ)アクリル酸アルキル類には、三級もしくは非三級アルキルアルコール類の直鎖もしくは分岐の単官能性不飽和(メタ)アクリル酸エステルなどがあり、そのアルキル基は4から15、特には5から10個の炭素原子を有し、すなわち式Iにおける置換基Rは4から15個の炭素原子、特には5から10個を有し、Rは好ましくは、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘプチル、n−ノニル、n−デシル、イソヘキシル、イソボルニル、2−エチルオクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、テトラヒドロフルフリル、エトキシエトキシエチル、フェノキシエチル、環状トリメチルプロパンホルマール、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシルおよび/またはt−ブチルから選択される。すなわち、これらアクリル酸アルキルの例には、アクリル酸およびメタクリル酸n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘプチル、n−ノニル、n−デシル、イソヘキシル、イソボルニル、2−エチルオクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、テトラヒドロフルフリル、エトキシエトキシエチル、フェノキシエチル、環状トリメチルプロパンホルマール、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、t−ブチルなどがある。好ましいアクリル酸アルキルには、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸エトキシエトキシエチル、アクリル酸フェノキシエチル、アクリル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシルおよびアクリル酸シクロヘキシルなどがある。   The (meth) acrylic acid monomer of general formula (I) can comprise one or more alkyl (meth) acrylates, ie one or more (meth) acrylic acid alkyl ester monomers. Useful alkyl (meth) acrylates include linear or branched monofunctional unsaturated (meth) acrylate esters of tertiary or non-tertiary alkyl alcohols, the alkyl group of which is 4 to 15, In particular it has 5 to 10 carbon atoms, ie the substituent R in formula I has 4 to 15 carbon atoms, in particular 5 to 10, and R is preferably n-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, isoheptyl, n-nonyl, n-decyl, isohexyl, isobornyl, 2-ethyloctyl, isooctyl, 2-ethylhexyl, tetrahydrofurfuryl, ethoxyethoxyethyl, phenoxyethyl, cyclic trimethylpropane formal, 3 , 3,5-trimethylcyclohexyl, t-butylcyclohexyl and / or t- It is selected from the chill. That is, examples of these alkyl acrylates include acrylic acid and n-butyl methacrylate, n-pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, isoheptyl, n-nonyl, n-decyl, isohexyl, isobornyl, 2-ethyloctyl, isooctyl. 2-ethylhexyl, tetrahydrofurfuryl, ethoxyethoxyethyl, phenoxyethyl, cyclic trimethylpropane formal, 3,3,5-trimethylcyclohexyl, t-butylcyclohexyl, t-butyl and the like. Preferred alkyl acrylates include isooctyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-butyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, isobornyl acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, 3,3, acrylate Examples include 5-trimethylcyclohexyl and cyclohexyl acrylate.

さらなる好ましい実施形態において、コポリマーは、エチレン−アクリル酸2−エチルヘキシル−酢酸ビニルコポリマーである。   In a further preferred embodiment, the copolymer is an ethylene-2-ethylhexyl acrylate-vinyl acetate copolymer.

本発明で使用されるコポリマーは、加熱速度20K/分でのDIN53765およびタンジェント法および不活性ガスとしての窒素を用いる中間点温度としてのTgの定義に従ってダイナミック示差走査熱量測定によって測定されるガラス転移温度Tg−100から20℃を有することができ、Tgは特には−60から20℃、好ましくは−10℃以下、より好ましくは−20℃以下である。特に好ましくは、Tgは−60から0℃、−60から−20℃または−60から−40℃である。コポリマーがイネ種子の通常の貯蔵温度条件下で弾性状態および粘着性状態に留まることから、コーティング剤の良好な固定化が達成され、コーティング剤の剥離が回避され得ることから、それが有利である。   The copolymer used in the present invention has a glass transition temperature measured by dynamic differential scanning calorimetry according to DIN 53765 at a heating rate of 20 K / min and tangent method and Tg as the midpoint temperature using nitrogen as the inert gas. It can have a Tg-100 to 20 ° C., and the Tg is particularly −60 to 20 ° C., preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower. Particularly preferably, Tg is −60 to 0 ° C., −60 to −20 ° C., or −60 to −40 ° C. Since the copolymer remains elastic and sticky under the normal storage temperature conditions of rice seeds, it is advantageous because good immobilization of the coating agent can be achieved and peeling of the coating agent can be avoided .

コポリマーは、当業者に公知の形態で、好ましくは分散液の形態で種子に付与することができる。発芽率に関して溶媒の悪影響が出る恐れが全くないことから、水系分散液が好ましい。コーティング剤を付与してから、イネ種子を乾燥させる。これは、室温または若干高温で、例えば30℃または35℃で行うことができる。温風吹き込みやスプレー乾燥のような技術も用いることができる。   The copolymer can be applied to the seed in a form known to those skilled in the art, preferably in the form of a dispersion. An aqueous dispersion is preferred because there is no risk of adverse effects of the solvent on the germination rate. After applying the coating agent, the rice seeds are dried. This can be done at room temperature or slightly elevated, for example at 30 ° C. or 35 ° C. Techniques such as hot air blowing or spray drying can also be used.

取り扱い易さのため、コポリマー分散液は、20rpmおよび25℃でDIN EN ISO2555、RVT、スピンドル番号4による測定でブルックフィールド粘度500から30,000mPa・s、特には1,000から30,000mPa・s、好ましくは1,500から20,000mPa・s、より好ましくは2,000から10,000mPa・sを有することができる。これによって、所望のコーティング厚さの達成を確保しながらの容易なコーティング手順が可能となる。そうでなければ、所望のコーティング厚さが達成されるまで、各コーティング段階後に乾燥段階を行いながら、コーティングを1回または数回繰り返すことができる。さらなるコーティング層は農薬を全く含まないものであっても良いことから、それは保護層として働く。   For ease of handling, the copolymer dispersion has a Brookfield viscosity of 500 to 30,000 mPa · s, in particular 1,000 to 30,000 mPa · s as measured according to DIN EN ISO 2555, RVT, spindle number 4 at 20 rpm and 25 ° C. , Preferably from 1,500 to 20,000 mPa · s, more preferably from 2,000 to 10,000 mPa · s. This allows for an easy coating procedure while ensuring the desired coating thickness is achieved. Otherwise, the coating can be repeated one or several times with a drying step after each coating step until the desired coating thickness is achieved. Since the further coating layer may be free of any pesticide, it serves as a protective layer.

1実施形態において、本発明のコポリマーは、10,000から300,000g/mol、好ましくは100,000から300,000g/mol、より好ましくは125,000から300,000g/mol;さらにより好ましくは200,000から280,000g/mol、例えば240,000±10,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、モノマーは好ましくは、酢酸ビニル35から50重量%、特には38から48重量%、好ましくは40から45重量%;一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特には30から50重量%、好ましくは35から45重量%、特別に好ましくは35から40重量%;エチレン5から25重量%、特には10から25重量%、好ましくは15から23重量%の量で存在することができ、当該コポリマーはアクリル酸を含まない。   In one embodiment, the copolymer of the present invention is 10,000 to 300,000 g / mol, preferably 100,000 to 300,000 g / mol, more preferably 125,000 to 300,000 g / mol; even more preferably It can have a weight average molecular weight Mw in the range of 200,000 to 280,000 g / mol, for example 240,000 ± 10,000 g / mol, and the monomer is preferably from 35 to 50% by weight of vinyl acetate, in particular from 38 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight; (meth) acrylic acid monomer of the general formula (I) 25 to 55% by weight, in particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight, particularly preferred 35 to 40% by weight; ethylene 5 to 25% by weight, in particular 10 to 25% by weight, preferably Properly may be present in an amount of 23 wt% to 15, the copolymer is free of acrylic acid.

1実施形態において、本発明のコポリマーは、10,000から125,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、第一の実施形態では、本発明のコポリマーは10,000から75,000g/mol、好ましくは10,000から25,000g/mol、より好ましくは10,000から18,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、第2の実施形態では75,000から125,000g/molである。   In one embodiment, the copolymer of the present invention can have a weight average molecular weight Mw in the range of 10,000 to 125,000 g / mol, and in a first embodiment, the copolymer of the present invention is 10,000 to 75. Can have a weight average molecular weight Mw in the range of 10,000 to 15,000 g / mol, more preferably 10,000 to 18,000 g / mol, and in the second embodiment 75, 000 to 125,000 g / mol.

特に、1実施形態において、本発明のコポリマーは、Mw10,000から75,000、好ましくは10,000から25,000g/mol、より好ましくは10,000から18,000g/molの範囲の重量平均分子量を有することができ、モノマーは好ましくは、酢酸ビニル35から50重量%、特に38から48重量%、好ましくは40から45重量%;一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特に30から50重量%、好ましくは35から45重量%、特に好ましくは35から40重量%;エチレン5から25重量%、特に10から25重量%、好ましくは15から23重量%の量で存在することができ;当該コポリマーはアクリル酸を含まない。別の実施形態において、本発明のコポリマーは、125,000から250,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができる。   In particular, in one embodiment, the copolymer of the present invention has a weight average in the range of Mw 10,000 to 75,000, preferably 10,000 to 25,000 g / mol, more preferably 10,000 to 18,000 g / mol. The monomer preferably has a vinyl acetate content of 35 to 50% by weight, in particular 38 to 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight; (meth) acrylic acid monomers 25 to 55 of the general formula (I) % By weight, in particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight, particularly preferably 35 to 40% by weight; ethylene 5 to 25% by weight, in particular 10 to 25% by weight, preferably 15 to 23% by weight The copolymer can be present in an amount; the copolymer does not contain acrylic acid. In another embodiment, the copolymers of the present invention can have a weight average molecular weight Mw in the range of 125,000 to 250,000 g / mol.

さらに別の実施形態において、本発明のコポリマーは、250,000から1,500,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、第一の実施形態において、本発明のコポリマーは250,000から750,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、第2の実施形態では750,000から1,500,000g/mol、好ましくは1,000,000から1,500,000g/mol、より好ましくは1,150,000から1,450,000g/molである。   In yet another embodiment, the copolymer of the present invention can have a weight average molecular weight Mw ranging from 250,000 to 1,500,000 g / mol, and in a first embodiment, the copolymer of the present invention is 250 Can have a weight average molecular weight Mw in the range of from 7,000 to 750,000 g / mol, in the second embodiment from 750,000 to 1,500,000 g / mol, preferably from 1,000,000 to 1,500. 1,000,000 to 1,450,000 g / mol, more preferably 1,150,000 to 1,450,000 g / mol.

特に、1実施形態において、本発明のコポリマーは、750,000から1,500,000g/mol、好ましくは1,000,000から1,500,000g/mol、より好ましくは1,150,000から1,450,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、モノマーは好ましくは、酢酸ビニル35から50重量%、特に38から48重量%、好ましくは40から45重量%;一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特に30から50重量%、好ましくは35から45重量%、特に好ましくは35から40重量%;エチレン5から25重量%、特に10から25重量%、好ましくは15から23重量%の量で存在することができ;コポリマーはアクリル酸を含まない。   In particular, in one embodiment, the copolymer of the present invention is from 750,000 to 1,500,000 g / mol, preferably from 1,000,000 to 1,500,000 g / mol, more preferably from 1,150,000. Having a weight average molecular weight Mw in the range of 1,450,000 g / mol, the monomer is preferably 35 to 50% by weight vinyl acetate, in particular 38 to 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight; (I) (meth) acrylic acid monomers 25 to 55% by weight, in particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight, particularly preferably 35 to 40% by weight; ethylene 5 to 25% by weight, in particular 10 From 25 to 25% by weight, preferably from 15 to 23% by weight; the copolymer does not contain acrylic acid.

さらに別の実施形態において、本発明のコポリマーは、1,500,000から10,000,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、第一の実施形態において、本発明のコポリマーは1,500,000から5,550,000g/mol、好ましくは1,500,000から3,000,000g/mol、より好ましくは1,500,000から2,000,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ;第2の実施形態では、5,500,000から10,000,000g/molである。   In yet another embodiment, the copolymer of the present invention can have a weight average molecular weight Mw ranging from 1,500,000 to 10,000,000 g / mol, and in a first embodiment, the copolymer of the present invention. Is in the range of 1,500,000 to 5,550,000 g / mol, preferably 1,500,000 to 3,000,000 g / mol, more preferably 1,500,000 to 2,000,000 g / mol. It may have a weight average molecular weight Mw; in a second embodiment, it is from 5,500,000 to 10,000,000 g / mol.

特に、1実施形態において、本発明のコポリマーは、1,500,000から5,550,000g/mol、好ましくは1,500,000から3,000,000g/mol、より好ましくは1,500,000から2,000,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、モノマーは好ましくは、酢酸ビニル35から50重量%、特に38から48重量%、好ましくは40から45重量%;一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特に30から50重量%、好ましくは35から45重量%、特に好ましくは35から40重量%;エチレン5から25重量%、特に10から25重量%、好ましくは15から23重量%の量で存在することができ;コポリマーはアクリル酸を含まない。   In particular, in one embodiment, the copolymer of the present invention is from 1,500,000 to 5,550,000 g / mol, preferably 1,500,000 to 3,000,000 g / mol, more preferably 1,500,000. Having a weight average molecular weight Mw in the range of 000 to 2,000,000 g / mol, the monomer is preferably 35 to 50% by weight of vinyl acetate, in particular 38 to 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight; (Meth) acrylic acid monomer of the general formula (I) 25 to 55% by weight, in particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight, particularly preferably 35 to 40% by weight; ethylene 5 to 25% by weight, In particular it can be present in an amount of 10 to 25% by weight, preferably 15 to 23% by weight; the copolymer does not contain acrylic acid.

好ましくは、上記段落において、(メタ)アクリル酸モノマーはアクリル酸エチルヘキシルである。   Preferably, in the above paragraph, the (meth) acrylic acid monomer is ethylhexyl acrylate.

重量平均分子量Mwは、溶媒としてのトリクロロベンゼンおよび標準としてのポリスチレンでのゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって求めることができる。   The weight average molecular weight Mw can be determined by gel permeation chromatography (GPC) with trichlorobenzene as solvent and polystyrene as standard.

好ましい実施形態において、重量平均分子量Mwは、溶離液としてのジクロロメタンおよび標準としてのポリスチレンを用いるゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって求める。   In a preferred embodiment, the weight average molecular weight Mw is determined by gel permeation chromatography (GPC) using dichloromethane as the eluent and polystyrene as the standard.

分散液から出発して、GPC用のサンプルは好ましくは、硫酸ナトリウムによる分散液の脱水(例えば、分散液1g/硫酸ナトリウム20g)、得られた混合物の粉砕および混合物のクロロホルムによる6時間のソックスレー抽出によって調製される。抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、好ましくは減圧下に溶媒を除去する。残留物をGPCに用いる。   Starting from the dispersion, the sample for GPC is preferably dehydrated of the dispersion with sodium sulfate (eg 1 g of dispersion / 20 g of sodium sulfate), grinding of the resulting mixture and 6-hour Soxhlet extraction of the mixture with chloroform Prepared by The extract is dried over sodium sulfate, filtered and the solvent is preferably removed under reduced pressure. The residue is used for GPC.

好ましくは、本発明のコポリマーは、140,000±20,000g/molに主質量ピークのピークを有するコポリマーである(GPCジクロロメタン、ポリスチレン標準、流量1.0mL/分、注入体積100μL(ミクロリットル)、T=30℃)。   Preferably, the copolymer of the present invention is a copolymer having a main mass peak at 140,000 ± 20,000 g / mol (GPC dichloromethane, polystyrene standard, flow rate 1.0 mL / min, injection volume 100 μL (microliter)). , T = 30 ° C.).

さらに好ましくは、前記主質量ピークは、ポリマー質量の70%超(F[%])、より好ましくは75%超、最も好ましくは80%超を含む。   More preferably, the main mass peak comprises more than 70% (F [%]) of the polymer mass, more preferably more than 75%, most preferably more than 80%.

やはり好ましくは、コポリマーは50から150、好ましくは80から120の範囲の多分散性(D=Mw/Mn)を有する。   Again preferably, the copolymer has a polydispersity (D = Mw / Mn) in the range of 50 to 150, preferably 80 to 120.

最も好ましい実施形態において、本発明のコポリマーは、200,000から280,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、酢酸ビニルは38から48重量%で存在し、一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマーは35から40重量%で存在し;エチレンは15から23重量%で存在し;コポリマーはアクリル酸を含まず、コポリマーは140,000±20,000g/molに主質量ピークのピークを有する(GPCジクロロメタン、ポリスチレン標準、流量1,0mL/分、注入体積100μL(ミクロリットル)、T=30℃)。   In the most preferred embodiment, the copolymer of the present invention can have a weight average molecular weight Mw in the range of 200,000 to 280,000 g / mol, vinyl acetate is present in 38 to 48 wt% and is represented by the general formula (I ) (Meth) acrylic acid monomer is present at 35 to 40% by weight; ethylene is present at 15 to 23% by weight; the copolymer is free of acrylic acid and the copolymer is predominantly at 140,000 ± 20,000 g / mol. It has a peak of mass peak (GPC dichloromethane, polystyrene standard, flow rate of 10 mL / min, injection volume 100 μL (microliter), T = 30 ° C.).

さらに、最も好ましい実施形態において、主質量ピークは、ポリマーの質量の80%超(F[%])を含み、コポリマーは80から120の範囲の多分散性(D=Mw/Mn)を有する。   Furthermore, in the most preferred embodiment, the main mass peak comprises more than 80% of the mass of the polymer (F [%]) and the copolymer has a polydispersity (D = Mw / Mn) in the range of 80 to 120.

別の好ましい実施形態において、本発明のコポリマーは、125,000から250,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することができ、酢酸ビニルは38から48重量%で存在し、一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマーは35から40重量%で存在し;エチレンは15から23重量%で存在し;コポリマーはアクリル酸を含まず、コポリマーは140,000±20,000g/molに主質量ピークのピークを有する(GPCジクロロメタン、ポリスチレン標準、流量1.0mL/分、注入体積100μL(ミクロリットル)、T=30℃)。   In another preferred embodiment, the copolymer of the present invention can have a weight average molecular weight Mw in the range of 125,000 to 250,000 g / mol, vinyl acetate is present at 38 to 48% by weight, and has the general formula ( I) (meth) acrylic acid monomer is present at 35 to 40% by weight; ethylene is present at 15 to 23% by weight; the copolymer is free of acrylic acid and the copolymer is 140,000 ± 20,000 g / mol It has a main mass peak (GPC dichloromethane, polystyrene standard, flow rate 1.0 mL / min, injection volume 100 μL (microliter), T = 30 ° C.).

さらに、最も好ましい実施形態において、主質量ピークは、ポリマーの質量の80%超(F[%])を含み。コポリマーは80から120の範囲の多分散性(D=Mw/Mn)を有する。   Further, in the most preferred embodiment, the main mass peak comprises more than 80% (F [%]) of the mass of the polymer. The copolymer has a polydispersity (D = Mw / Mn) in the range of 80 to 120.

分散液は、例えば、30分、130℃でDIN EN ISO3251に従って測定した30から80重量%、特には50から70重量%、好ましくは55から65重量%の固体含有量を有することができる。そのような固体含有量を有する分散液を用いる場合、農薬を含む全コーティング製剤に対する分散液の用量が1から20重量%であることが好ましく、より好ましくは2から15重量%、最も好ましくは3から12重量%である。   The dispersion can have a solids content of, for example, 30 to 80% by weight, in particular 50 to 70% by weight, preferably 55 to 65% by weight, measured according to DIN EN ISO3251 at 130 ° C. for 30 minutes. When using a dispersion with such a solid content, it is preferred that the dosage of the dispersion for all coating formulations containing agrochemicals is 1 to 20% by weight, more preferably 2 to 15% by weight, most preferably 3 To 12% by weight.

分散液のpH値は、水との1:1混合物でのDIN ISO976に従って測定して4から7、特には4.5から6.5の範囲であることができる。その分散液は0.1から5μm、特には0.2から2.0μmの平均粒径を示すことができる。平均粒径d50は、上下で50重量%が認められる粒径である。それは、超遠心機を用いることで測定可能である(W. Scholtan, H. Lange, Kolloid, Z. und Z. Polymere 250(1972), 782−796)。   The pH value of the dispersion can range from 4 to 7, in particular from 4.5 to 6.5, measured according to DIN ISO 976 in a 1: 1 mixture with water. The dispersion can exhibit an average particle size of 0.1 to 5 μm, in particular 0.2 to 2.0 μm. The average particle diameter d50 is a particle diameter at which 50% by weight is recognized in the upper and lower sides. It can be measured using an ultracentrifuge (W. Scholtan, H. Lange, Kolloid, Z. und Z. Polymere 250 (1972), 782-796).

フィルム形成特性を改善するためには、分散液はDIN ISO2115に従って測定した最低フィルム形成温度0℃を有することが有利である。   In order to improve the film-forming properties, it is advantageous for the dispersion to have a minimum film-forming temperature of 0 ° C. measured according to DIN ISO 2115.

本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、分散液は可塑剤および/またはノニオン系洗浄剤をほとんど含まず、特にはアルキルフェノールエトキシレートをほとんど含まない。本発明のコポリマーは、環境問題を引き起こし得る前記添加剤を加える必要なく水系分散液として提供可能であることから、これは有利である。これは特に、ノニオン系洗浄剤、特別にはアルキルフェノールエトキシレートに当てはまる。   According to a further preferred embodiment of the invention, the dispersion contains little plasticizer and / or nonionic detergent, in particular little alkylphenol ethoxylate. This is advantageous because the copolymer of the present invention can be provided as an aqueous dispersion without the need to add said additives that can cause environmental problems. This is especially true for nonionic detergents, especially alkylphenol ethoxylates.

本発明に関して、コーティング剤を提供するのに、あらゆる農薬を用いることができる。そこで、その農薬は、殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺ウィルス剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺卵剤、忌避剤、殺鼠剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料、生物剤、またはこれらの混合物を含む群から選択することができる。   In connection with the present invention, any pesticide can be used to provide the coating agent. Therefore, the pesticides are insecticides, fungicides, bactericides, virus killers, acaricides, molluscicides, nematicides, egg killers, repellents, rodenticides, herbicides, safeners, It can be selected from the group comprising fertilizers, biological agents, or mixtures thereof.

農薬、または以下において「有効成分」(「a.i.」)とも称されるものは、本明細書において、公知であって、例えば農薬マニュアル(″The Pesticide Manual″, 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載の「一般名」で特定されているか、インターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)で検索することができる。   Pesticides, or what are also referred to herein as “active ingredients” (“ai”), are known herein and are described, for example, in the Pesticide Manual (“The Pesticide Manual”, 14th Ed., British Crop). Whether it is specified by “generic name” described in Protection Council 2006) or can be searched on the Internet (for example, http://www.alanwood.net/pesticides).

化合物(A)または化合物(B)が互変異型で存在し得る場合、そのような化合物は、上記および下記で、適用可能な場合、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、相当する互変異型も含むものと理解される。   Where compound (A) or compound (B) can exist in tautomeric form, such compounds may be present above and below, even if not specifically mentioned in each case where applicable. Are understood to include the corresponding tautomeric forms.

1)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)酢酸ドデモルフ、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)硫酸イマザリル、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−p、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、(1.62)N′−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール(Pyrisoxazole)。   1) Inhibitors of ergosterol biosynthesis, such as (1.1) Aldimorph, (1.2) Azaconazole, (1.3) Viteltanol, (1.4) Bromuconazole, (1.5) Cyproconazole (1.6) diclobutrazole, (1.7) diphenoconazole, (1.8) diniconazole, (1.9) diniconazole-M, (1.10) dodemorph, (1.11) dodemorph acetate, 1.12) Epoxyconazole, (1.13) Etaconazole, (1.14) Phenalimol, (1.15) Fenbuconazole, (1.16) Fenhexamide, (1.17) Fenpropidin, ( 1.18) fenpropimorph, (1.19) fluquinconazole, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazole, (1.22) fruto Ahol, (1.23) fluconazole, (1.24) fluconazole-cis, (1.25) hexaconazole, (1.26) imazalyl, (1.27) imazalyl sulfate, (1.28) imibenconazole , (1.29) ipconazole, (1.30) metconazole, (1.31) microbutanyl, (1.32) naphthifine, (1.33) nuarimol, (1.34) oxypoconazole, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefrazoate, (1.37) Penconazole, (1.38) Piperalin, (1.39) Prochloraz, (1.40) Propiconazole, (1.41) Prothioconazole , (1.42) Pyributicarb, (1.43) Pyrifenox, (1.44) Kinconazole, (1.45) Simeconazo (1.46) Spiroxamine, (1.47) Tebuconazole, (1.48) Terbinafine, (1.49) Tetraconazole, (1.50) Triadimethone, (1.51) Triadimenol, (1. 52) Tridemorph, (1.53) Triflumizole, (1.54) Trifolin, (1.55) Triticonazole, (1.56) Uniconazole, (1.57) Uniconazole-p, (1.58) Biniconazole, (1.59) voriconazole, (1.60) 1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol, (1.61) 1- (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate methyl, (1.62) N ′-{5- (difluoro (Romethyl) -2-methyl-4- [3- (trimethylsilyl) propoxy] phenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.63) N-ethyl-N-methyl-N ′-{2-methyl -5- (trifluoromethyl) -4- [3- (trimethylsilyl) propoxy] phenyl} imidoformamide, (1.64) O- [1- (4-methoxyphenoxy) -3,3-dimethylbutane-2- Yl] -1H-imidazole-1-carbothioate, (1.65) pyrisoxazole.

2)複合体IまたはIIでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物1RS,4SR,9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(1S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(1R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド。   2) Inhibitors of the respiratory chain in complex I or II, for example (2.1) Bixafen, (2.2) Boscalid, (2.3) Carboxin, (2.4) Diflumetrim, (2.5 ) Fenflam, (2.6) Fluopyram, (2.7) Flutolanil, (2.8) Fluxapyroxad, (2.9) Frametopyr, (2.10) Flumecyclox, (2.11) ) Isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemic compound (1RS, 4SR, 9RS) and anti-epimeric racemic compound (1RS, 4SR, 9SR)), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeric racemic compound 1RS, 4SR) 9SR), (2.13) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.14) isopyrazam. Anti-epimeric enantiomers 1S, 4R, 9R), (2.15) isopyrazam (syn-epimeric racemic compounds 1RS, 4SR, 9RS), (2.16) isopyrazam (syn-epimeric enantiomers 1R, 4S, 9R) (2.17) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxycarboxin, (2.20) penflufen, (2.21) penthiopyrad. (2.22) sedaxane, (2.23) tifluzamide, (2.24) 1-methyl-N- [2- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] -3- (trifluoromethyl ) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.25) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- [2- (1 1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.26) 3- (difluoromethyl) -N- [4-fluoro-2- (1,1,2,3) , 3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.27) N- [1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl ] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.28) 5,8-difluoro-N- [2- (2-fluoro-4-{[4- (tri Fluoromethyl) pyridin-2-yl] oxy} phenyl) ethyl] quinazolin-4-amine, (2.29) benzovindiflupyr, (2.30) N-[(1S, 4R) -9- (dichroic) Romethylene) -1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methananaphthalen-5-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.31) N -[(1R, 4S) -9- (dichloromethylene) -1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methananaphthalen-5-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H- Pyrazole-4-carboxamide, (2.32) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H- Pyrazole-4-carboxamide, (2.33) 1,3,5-trimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4 -Carbo Samid, (2.34) 1-methyl-3- (trifluoromethyl) -N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4 -Carboxamide, (2.35) 1-methyl-3- (trifluoromethyl) -N-[(1S) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.36) 1-methyl-3- (trifluoromethyl) -N-[(1R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene- 4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.37) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(3S) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1H-Inden-4-yl] -1 -Pyrazole-4-carboxamide, (2.38) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(3R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-4- Yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.39) 1,3,5-trimethyl-N-[(3R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.40) 1,3,5-trimethyl-N-[(3S) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene- 4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.41) benodanyl, (2.42) 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene- 4-yl) pyridine-3-ca Luboxamide, (2.43) Isofetamide.

3)複合体IIIでの呼吸鎖の阻害薬剤、例えば、(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.6)クモストロビン(coumoxystrobin)、(3.7)ジモキシストロビン、(3.8)エノキサストロビン(enoxastroburin)、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、(3.19)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.27)フェナミノストロビン(Fenアミノstrobin)、(3.28)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.29)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(3.30)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.31)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.32)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシオキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド。   3) Respiratory chain inhibitors in complex III, for example (3.1) amethoctrazine, (3.2) amisulbrom, (3.3) azoxystrobin, (3.4) cyazofamid, (3.5 ) Cumethoxystrobin, (3.6) cuboxystrobin, (3.7) dimoxystrobin, (3.8) enoxastrobin, (3.9) famoxadone, (3) .10) phenamidon, (3.11) fluphenoxystrobin, (3.12) fluoxastrobin, (3.13) cresoxime-methyl, (3.14) methinostrobin, (3. 15) orisatrobin, (3.16) picoxystrobin, 3.17) pyraclostrobin, (3.18) pyramethostrobin, (3.19) pyraoxystrobin, (3.20) pyribencarb, (3.21) triclopyriccarb ), (3.22) Trifloxystrobin, (3.23) (2E) -2- (2-{[6- (3-Chloro-2-methylphenoxy) -5-fluoropyrimidin-4-yl] Oxy} phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide, (3.24) (2E) -2- (methoxyimino) -N-methyl-2- (2-{[({(1E)- 1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene} amino) oxy] methyl} phenyl) acetamide, (3. 5) (2E) -2- (methoxyimino) -N-methyl-2- {2-[(E)-({1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethoxy} imino) methyl] phenyl} acetamide , (3.26) (2E) -2- {2-[({[(1E) -1- (3-{[(E) -1-fluoro-2-phenylvinyl] oxy} phenyl) ethylidene] amino } Oxy) methyl] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide, (3.27) phenaminostrobin, (3.28) 5-methoxy-2-methyl-4- (2-{[({(1E) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene} amino) oxy] methyl} phenyl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole- 3-on, (3.29) (2E) -2- {2-[({Cyclopropyl [(4-methoxyphenyl) imino] methyl} sulfanyl) methyl] phenyl} -3-methoxyacrylate, (3.30) N -(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formamido-2-hydroxybenzamide, (3.31) 2- {2-[(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2 -Methoxy-N-methylacetamide, (3.32) (2R) -2- {2-[(2,5-dimethylphenoxyoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide.

4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。   4) Inhibitors of mitosis and cell division, such as (4.1) benomyl, (4.2) carbendazim, (4.3) chlorphenazole, (4.4) dietofencarb, (4.5) Ethaboxam, (4.6) fluopicolide, (4.7) fuberidazole, (4.8) pencyclon, (4.9) thiabendazole, (4.10) thiophanate-methyl, (4.11) thiophanate, (4.12) ) Zoxamide, (4.13) 5-Chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5 -A] pyrimidine, (4.14) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine.

5)多部位作用を有することができる化合物、例えば、(5.1)ボルドー液、(5.2)カプタホール、(5.3)キャプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)水酸化銅、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)塩基性塩化銅、(5.9)硫酸銅(2+)、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン(propamidine)、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および多硫化カルシウムなどの硫黄剤、(5.31)チウラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、(5.35)アニラジン。   5) Compounds capable of having multi-site action, such as (5.1) Bordeaux solution, (5.2) Captahol, (5.3) Captan, (5.4) Chlorothalonyl, (5.5) Copper hydroxide , (5.6) copper naphthenate, (5.7) copper oxide, (5.8) basic copper chloride, (5.9) copper sulfate (2+), (5.10) dichlorofluanide, (5 .11) Dithianon, (5.12) Dodine, (5.13) Dodine Free Base, (5.14) Farbum, (5.15) Fluorophorpet, (5.16) Holpet, (5.17) Guazatine , (5.18) guazatine acetate, (5.19) iminoctadine, (5.20) iminoctadine albecylate, (5.21) iminoctadine triacetate, (5.22) mankappa, (5.23) Mancozeb, (5.24) Mannebu (5.25) methylam, (5.26) methylam zinc, (5.27) oxine copper, (5.28) propamidine, (5.29) propineb, (5.30) sulfur and calcium polysulfide Sulfur agents such as (5.31) thiuram, (5.32) tolylfuranide, (5.33) dineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazine.

6)宿主防御を誘発することができる化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニル、(6.5)ラミナリン。   6) Compounds capable of inducing host defense such as (6.1) Acibenzoral-S-methyl, (6.2) Isotianil, (6.3) Probenazole, (6.4) Thiazinyl, (6.5) ) Laminarin.

7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)、(7.2)ブラストサイジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(7.9)オキシテトラサイクリン、(7.10)ストレプトマイシン。   7) inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis, such as (7.1) andoprim, (7.2) blasticidin-S, (7.3) cyprodinil, (7.4) kasugamycin (7.5) Kasugamycin hydrochloride hydrate, (7.6) Mepanipyrim, (7.7) Pyrimethanyl, (7.8) 3- (5-Fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3 , 4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (7.9) oxytetracycline, (7.10) streptomycin.

8)ATP産生の阻害剤、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ、(8.2)塩化トリフェニルスズ、(8.3)水酸化トリフェニルスズ、(8.4)シルチオファム。   8) Inhibitors of ATP production, for example (8.1) triphenyltin acetate, (8.2) triphenyltin chloride, (8.3) triphenyltin hydroxide, (8.4) silthiofam.

9)細胞壁合成の阻害剤、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシンA、(9.9)バリフェナレート、(9.10)ポリオキシンB。   9) Inhibitors of cell wall synthesis, such as (9.1) Bench Avaricarb, (9.2) Dimethomorph, (9.3) Furmorph, (9.4) Iprovaricarb, (9.5) Mandipropamide, (9 .6) Polyoxin, (9.7) Polyoxolim, (9.8) Validamycin A, (9.9) Variphenate, (9.10) Polyoxin B.

10)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロロネブ、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、(10.15)トルクロホス−メチル。   10) Inhibitors of lipid and membrane synthesis, such as (10.1) biphenyl, (10.2) chloroneb, (10.3) dichlorane, (10.4) edifenphos, (10.5) etridiazole, (10. 6) iodocarb, (10.7) iprobenphos, (10.8) isoprothiolane, (10.9) propamocarb, (10.10) propamocarb hydrochloride, (10.11) prothiocarb, (10.12) pyrazophos , (10.13) Kintozen, (10.14) Technazen, (10.15) Torquelophos-methyl.

11)メラニン生合成の阻害剤、例えば、(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フタリド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾール、(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カーバメート。   11) Inhibitors of melanin biosynthesis, such as (11.1) carpropamide, (11.2) diclosimet, (11.3) phenoxanyl, (11.4) phthalide, (11.5) pyroxylone, (11.6) ) Tricyclazole, (11.7) 2,2,2-trifluoroethyl {3-methyl-1-[(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl} carbamate.

12)核酸合成の阻害剤、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフラセ、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸、(12.14)オクチリノン。   12) Inhibitors of nucleic acid synthesis, such as (12.1) Benalaxyl, (12.2) Benalaxyl-M (kiralaxil), (12.3) Bupilimate, (12.4) Cloziracone, (12.5) Dimethylylmol, (12.6) Ethymol, (12.7) Fulleraxyl, (12.8) Himexazole, (12.9) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam), (12.11) Offrace, (12. 12) Oxadixyl, (12.13) Oxophosphoric acid, (12.14) Octylinone.

13)シグナル伝達の阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリネート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリン、(13.8)プロキナジド。   13) Inhibitors of signal transduction, for example (13.1) Clozolinate, (13.2) Fenpicuronyl, (13.3) Fludioxonil, (13.4) Iprodione, (13.5) Procymidone, (13.6) Quinoxyphene, (13.7) Vinclozoline, (13.8) Proquinazide.

14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナム、(14.5)メプチルジノカップ。   14) Compounds that can act as uncouplers, such as (14.1) Binapacryl, (14.2) Dinocup, (14.3) Ferimzone, (14.4) Fluazinam, (14.5) Meptyl Gino Cup.

15)さらに別の化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオネート、(15.6)ピリオフェノン(pyriofenone)(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾコート、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(fenpyrazアミン)、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオルイミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)イソチオシアン酸メチル、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルディオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタル−イソプロピル、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.39)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)亜リン酸およびそれの塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)2−メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c′]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノールおよび塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N′−フェニル−N′−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.78)N′−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N′−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オールサルフェート(2:1)、(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4′−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2′,4′−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2′,5′−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4′−(3−ヒドロキ
シ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブト−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異体型:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシシン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N′−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N′−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N′−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N′−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N′−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N′−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ
−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N′−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N′−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン;。
15) Yet another compound, for example (15.1) Benchazole, (15.2) Betoxazine, (15.3) capsimycin, (15.4) Carvone, (15.5) Quinomethionate, (15) .6) Pyriofenone (clazafenone), (15.7) Kufraneb, (15.8) Cyflufenamide, (15.9) Simoxanil, (15.10) Cyprosulfamide, (15.11) Dazomet, (15.12) Debacarb, (15.13) Dichlorophene, (15.14) Dichromedin, (15.15) Diphenzocoat, (15.16) Diphenzocoat methyl sulfate, (15.17) Diphenylamine (15.18) Ecomate, (15.19) Fe Pyrazamine (fenpyraz amine), (15.20) flumethoverl, (15.21) fluorimide, (15.22) flusulfamide, (15.23) flutianil, (15.24) fosetyl-aluminum, (15.25) fosetyl- Calcium, (15.26) fosetyl-sodium, (15.27) hexachlorobenzene, (15.28) ilumamycin, (15.29) metasulfocarb, (15.30) methyl isothiocyanate, (15.31) Metraphenone, (15.32) mildiomycin, (15.33) natamycin, (15.34) nickel dimethyldithiocarbamate, (15.35) nitrotal-isopropyl, (15.37) oxamocarb, (15. 38) Oxyfenches (15.39) pentachlorophenol and salts, (15.40) phenothrin, (15.41) phosphorous acid and its salts, (15.42) propamocarb-fosetylate, (15.43) propanocine-sodium, (15.44) pyrimorph, (15.45) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridine-4 -Yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one, (15.46) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridine) -4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one, (15.47) Pyrrolnitrin, (15.48) tebufloquine, (15.49) teclophthalam, (15.50) torniphanide, (15.51) triazoxide, (15.52) trichlamide, (15.53) zaliramide, (15.54) ) 2-Methylpropanoic acid (3S, 6S, 7R, 8R) -8-benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy) methoxy] -4-methoxypyridin-2-yl} carbonyl) amino] -6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl, (15.55) 1- (4- {4-[(5R) -5- (2,6-difluorophenyl)- 4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H Pyrazol-1-yl] ethanone, (15.56) 1- (4- {4-[(5S) -5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazole-3] -Yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ethanone, (15.57 ) 1- (4- {4- [5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine- 1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ethanone, (15.58) 1- (4-methoxyphenoxy) -3,3-dimethylbutane 2-yl-1H-imidazole-1-ca Boxylate, (15.59) 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine, (15.60) 2,3-dibutyl-6-chlorothieno [2,3-d] pyrimidine-4 (3H) -one, (15.61) 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1,4] dithino [2,3-c: 5,6-c '] dipyrrole-1,3,5,7 (2H, 6H) -Tetron, (15.62) 2- [5-Methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4-[(5R)- 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone, (15.63) 2- [5-methyl -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4-[(5S) -5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone, (15.64) 2- [5-Methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- {4- [4- (5-phenyl-4,5-dihydro-1, 2-oxazol-3-yl) -1,3-thiazol-2-yl] piperidin-1-yl} ethanone, (15.65) 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromene-4- ON, (15.66) 2-chloro-5- [2-chloro-1- (2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-imidazol-5-yl] pyridine, (15. 67) 2-phenylphenol and salts, (15 68) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.69) 3,4,5-trichloropyridine-2,6 -Dicarbonitrile, (15.70) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) -4- (2,6-difluorophenyl) -6-methylpyridazine, (15.71) 4- (4-chlorophenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -3,6-dimethylpyridazine, (15.72) 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, (15.73) 5-chloro-N '-Phenyl-N'-(prop-2-yn-1-yl) thiophene-2-sulfonohydrazide, (15.74) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzyl) oxy] pyrimidine-4- Ami (15.75) 5-fluoro-2-[(4-methylbenzyl) oxy] pyrimidin-4-amine, (15.76) 5-methyl-6-octyl [1,2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-amine, (15.77) (2Z) -3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate, (15.78) N ′-(4-{[3- ( 4-chlorobenzyl) -1,2,4-thiadiazol-5-yl] oxy} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.79) N- (4-chloro (Benzyl) -3- [3-methoxy-4- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] propanamide, (15.80) N-[(4-chlorophenyl) (cyano) methyl] -3- [ 3-methoxy-4- (prop -2-yn-1-yloxy) phenyl] propanamide, (15.81) N-[(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) methyl] -2,4-dichloronicotinamide, (15. 82) N- [1- (5-Bromo-3-chloropyridin-2-yl) ethyl] -2,4-dichloronicotinamide, (15.83) N- [1- (5-Bromo-3-chloro] Pyridin-2-yl) ethyl] -2-fluoro-4-iodonicotinamide, (15.84) N-{(E)-[(cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3 -Difluorophenyl] methyl} -2-phenylacetamide, (15.85) N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorophenyl Methyl} -2-phenylacetamide, (15.86) N ′-{4-[(3-tert-butyl-4-cyano-1,2-thiazol-5-yl) oxy] -2-chloro-5 Methylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.87) N-methyl-2- (1-{[5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] Acetyl} piperidin-4-yl) -N- (1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl) -1,3-thiazole-4-carboxamide, (15.88) N-methyl-2- ( 1-{[5-Methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -N-[(1R) -1,2,3,4-tetrahydronaphthalene -1-yl] 1,3-thiazole-4-carboxamide, (15.89) N-methyl-2- (1-{[5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidine- 4-yl) -N-[(1S) -1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -1,3-thiazole-4-carboxamide, (15.90) pentyl {6-[({ [(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamate, (15.91) phenazine-1-carboxylic acid, (15.92) Quinolin-8-ol, (15.93) quinolin-8-ol sulfate (2: 1), (15.94) tert-butyl {6-[({[(1-methyl-1H-tetrazole-5 -Yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamate, (15.95) 1-methyl-3- (trifluoromethyl) -N- [2 '-(trifluoromethyl) Biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.96) N- (4′-chlorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4 -Carboxamide, (15.97) N- (2 ', 4'-dichlorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.98) 3 -(Difluoromethyl) -1-methyl-N- [4 '-(trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15. 9) N- (2 ′, 5′-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.100) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- [4 '-(prop-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.101) 5-fluoro-1,3- Dimethyl-N- [4 '-(prop-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.102) 2-Chloro-N- [4'-( Prop-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] nicotinamide, (15.103) 3- (difluoromethyl) -N- [4 '-(3,3-dimethylbut-1-in-1- Yl) biphenyl-2 Yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.104) N- [4 ′-(3,3-dimethylbut-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] -5 Fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.105) 3- (difluoromethyl) -N- (4'-ethynylbiphenyl-2-yl) -1-methyl-1H-pyrazole- 4-carboxamide, (15.106) N- (4′-ethynylbiphenyl-2-yl) -5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.107) 2-chloro- N- (4'-ethynylbiphenyl-2-yl) nicotinamide, (15.108) 2-chloro-N- [4 '-(3,3-dimethylbut-1-in-1-yl) biphe Nyl-2-yl] nicotinamide, (15.109) 4- (difluoromethyl) -2-methyl-N- [4 ′-(trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1,3-thiazole-5 -Carboxamide, (15.110) 5-fluoro-N- [4 '-(3-hydroxy
Ci-3-methylbut-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.111) 2-chloro-N- [4'- (3-Hydroxy-3-methylbut-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] nicotinamide, (15.112) 3- (difluoromethyl) -N- [4 ′-(3-methoxy-3) -Methylbut-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.113) 5-fluoro-N- [4 '-(3-methoxy- 3-methylbut-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.114) 2-chloro-N- [4 ′-(3 -Methoxy-3- Tilbut-1-in-1-yl) biphenyl-2-yl] nicotinamide, (15.115) (5-bromo-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl) (2,3,4-trimethoxy) -6-methylphenyl) methanone, (15.116) N- [2- (4-{[3- (4-chlorophenyl) prop-2-yn-1-yl] oxy} -3-methoxyphenyl) ethyl] -N2- (methylsulfonyl) valinamide, (15.117) 4-oxo-4-[(2-phenylethyl) amino] butanoic acid, (15.118) but-3-in-1-yl {6- [ ({[(Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamate, (15.119) 4-amino-5- Luolopyrimidin-2-ol (tautomer: 4-amino-5-fluoropyrimidin-2 (1H) -one), (15.120) propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, (15.121) ) 1,3-dimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.122) 1,3- Dimethyl-N-[(3R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.123) 1,3-dimethyl -N-[(3S) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.124) [3- (4- Chloro-2-ful Orophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (15.125) (S)-[3- (4-chloro- 2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (15.126) (R)-[3- (4 -Chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (15.127) 2-{[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.128) 1-{[3- 2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-ylthiocyanate, (15.129) 5- (allylsulfanyl) -1-{[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole, (15.130) 2- [ 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15 131) 2-{[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H- , 2,4-triazole-3-thione, (15.132) 2-{[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxilan-2-yl ] Methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.133) 1-{[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (15.134) 1-{[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (15.135) 5- (allylsulfa Nyl) -1-{[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole , (15.136) 5- (allylsulfanyl) -1-{[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole, (15.137) 2-[(2S, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane- 4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.138) 2-[(2R, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6, -Trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.139) 2-[(2R, 4R, 5R) -1- (2, 4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.140) 2- [(2S, 4R, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4 -Triazole-3-thione, (15.141) 2-[(2S, 4S, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2 4-triazol-3-thione, (15.142) 2-[(2R, 4S, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl ] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.143) 2-[(2R, 4R, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5 Hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.144) 2-[(2S, 4R, 5S ) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (15.145) 2-Fluoro-6- ( Trifluoromethyl) -N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) benzamide, (15.146) 2- (6-benzylpyridin-2-yl) quinazoline (15.147) 2- [6- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -5-methylpyridin-2-yl] quinazoline, (15.148) 3- (4,4-difluoro-3,3 -Dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.149) abscisic acid, (15.150) 3- (difluoromethyl) -N-methoxy-1-methyl-N- [1- ( 2,4,6-trichlorophenyl) propan-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.151) N ′-[5-bromo-6- (2,3-dihydro-1H-in) N-2-yloxy) -2-methylpyridin-3-yl] -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.152) N ′-{5-bromo-6- [1- (3,5- Difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.153) N ′-{5-bromo-6-[(1R) -1- (3 , 5-Difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.154) N ′-{5-bromo-6-[(1S) -1 -(3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.155) N '-{5-bromo-6-[(cis -4-Isopro (Lucyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.156) N ′-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl) Oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.157) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropyl) (Benzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.158) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.159) N- (2-tert-butylbenzyl) -N-cyclopropyl -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.160) N- (5-chloro-2-ethylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- ( Difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.161) N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl)- 5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.162) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-fluorobenzyl) -5-fluoro- 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.163) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fur Oro-N- (5-fluoro-2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.164) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl-5-fluorobenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.165) N- (2-cyclopentyl-5-fluorobenzyl) -N-cyclopropyl-3- ( Difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.166) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-fluoro-6- Isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.167) N-cyclopropyl 3- (Difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-methylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.168) N-cyclopropyl-3- (difluoro Methyl) -5-fluoro-N- (2-isopropyl-5-methylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.169) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.170) N- (2-tert-butyl-5-methylbenzyl) -N -Cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.171 ) N- [5-Chloro-2- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.172) ) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro
-1-methyl-N- [5-methyl-2- (trifluoromethyl) benzyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.173) N- [2-chloro-6- (trifluoromethyl) benzyl ] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.174) N- [3-chloro-2-fluoro-6- (tri Fluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.175) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15. 76) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide, (15.177) 3- (difluoromethyl) ) -N- (7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.178) 3 -(Difluoromethyl) -N-[(3R) -7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4- Carboxamide, (15.179) 3- (difluoromethyl) -N-[(3S) -7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.180) N ′-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.181) N '-{4-[(4,5-Dichloro-1,3-thiazol-2-yl) oxy] -2,5-dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.182) N -(4-Chloro-2,6-difluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine;

分類(1)から(15)の全ての挙げた混合相手は、官能基によってそれが可能となる場合、好適な塩基または酸と塩を、特にはナトリウム、カリウム、アンモニウムなどの生理的に許容される塩の形態で形成しても良い。   All listed mixing partners of classifications (1) to (15) are suitable bases or acids and salts, especially physiologically acceptable, such as sodium, potassium, ammonium, etc., if that is possible by functional groups. It may be formed in the form of a salt.

殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤に関して、下記の物質を用いることができる。   With respect to insecticides, acaricides and nematicides, the following substances can be used.

1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば
カーバメート類、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、およびキシリルカルブ;または
有機リン酸化合物、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホルイル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;
2)GABA依存性塩素イオンチャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素類、例えばクロルデンおよびエンドスルファン;または
フェニルピラゾール類(フィプロール類)、例えば(16.1)エチプロールおよび(16.2)フィプロニル;
3)ナトリウムチャネル調節剤/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えばピレスロイド類、例えばアクリナトリン、アレトリン、d−シス−トランスアレトリン、d−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル;
4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば
ネオニコチノイド類、例えば(17.1)アセタミプリド、(17.2)クロチアニジン、(17.3)ジノテフラン、(17.4)イミダクロプリド、(17.5)ニテンピラム、(17.6)チアクロプリドおよび(17.7)チアメトキサム;または(17.8)ニコチン;または(17.9)スルホクサフロール;
5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤、例えば、スピノシン類、例えば(18.1)スピネトラムおよび(18.2)スピノサド;
6)塩素イオンチャンネル活性化剤、例えばアベルメクチン類/ミルベマイシン類、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、およびミルベメクチン;
7)幼若ホルモン模倣剤、例えば幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、およびメトプレン;またはフェノキシカルブ;またはピリプロキシフェン;
8)種々の非特異的(多部位)阻害薬、例えばハロゲン化アルキル、例えば臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリン;またはフッ化スルフリル;またはホウ砂;または吐酒石;
9)選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジン;またはフロニカミド;
10)ダニ成長阻害薬、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;またはエトキサゾール;
11)昆虫の消化管の細胞膜の微生物攪乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、およびBT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害薬、例えばジアフェンチウロン;または有機スズ系殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、およびフェンブタチンオキシド;またはプロパルギット;またはテトラジホン;
13)プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド;
14)ニコチン作用性アセチルコリン受容体(nAChR)チャンネル遮断薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、およびチオスルタップ−ナトリウム;
15)キチン生合成阻害剤、0型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン;
16)キチン生合成阻害剤、1型、例えばブプロフェジン;
17)脱皮攪乱物質、例えばシロマジン;
18)エクジソン受容体作動薬、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド;
19)オクトパミン受容体作動薬、例えばアミトラズ;
20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン;またはアセキノシル;またはフルアクリピリム;
21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えばMETI系殺ダニ剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;またはロテノン(デリス);
22)電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えばインドキサカルブ;またはメタフルミゾン;
23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト;
24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛;またはシアン化物;
25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェン;
28)リアノジン受容体調節剤、例えばジアミド系、例えば(19.1)クロラントラニリプロール、(19.2)シアントラニリプロールおよび(19.3)フルベンジアミド。
1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, such as carbamates, such as alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxyme, butoxycarboxym, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, etiophencarb, fenobucarb, formethanate, furiocarb, isoprocarb, methiocarb , Mesomil, metorcarb, oxamyl, pyrimicarb, propoxyl, thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, and xylylcarb; Phos, Chlormefos, Chlorpyrifos, Chlorpi Phos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfotone, EPN, ethion, etoprophos, fan fur, phenamiphos, fenitrothion, fenthion, phostiazeto, heptenophos, imiciaphos , Isofenphos, O- (methoxyaminothiophosphoryl) salicylic acid isopropyl, isoxathione, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naredo, ometoate, oxydemeton methyl, parathion, parathion methyl, phentoate, forate, hosalon, Phosmet, phosphamidone, phoxime, pyrimiphos-methyl, propenophos, propetanephos, Prothiophos, pyraclofos, pyridafenthione, quinalphos, sulfotep, tebupyrimfos, temefos, terbufos, tetrachlorbinphos, thiometone, triazophos, trichlorfone and bamidthione;
2) GABA-dependent chloride channel antagonists such as cyclodiene organochlorines such as chlordane and endosulfan; or phenylpyrazoles (fiprols) such as (16.1) etiprole and (16.2) fipronil;
3) Sodium channel modulators / voltage-gated sodium channel blockers, such as pyrethroids such as acrinathrin, alletrin, d-cis-trans-allerin, d-trans-alletrin, bifenthrin, bioalletrin, bioalletrin S-cyclopentenyl isomers, Bioresmethrin, cycloprotorin, cyfluthrin, β-cyfluthrin, cyhalothrin, λ-cyhalothrin, γ-cyhalothrin, cypermethrin, α-cypermethrin, β-cypermethrin, θ-cypermethrin, ζ-cypermethrin, ciphenothrin [(1R ) -Trans isomer], deltamethrin, enpentrin [(EZ)-(1R) isomer), esfenvalerate, etofenprox, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrinate, Lumethrin, τ-fulvalinate, halfenprox, imiprothrin, cadetrin, permethrin, phenothrin [(1R) -trans isomer], praretrin, pyrethrin (insecticidal chrysanthemum), resmethrin, silafluophene, tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [(1R) isomer ], Tralomethrin and transfluthrin; or DDT; or methoxychlor;
4) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists such as neonicotinoids such as (17.1) acetamiprid, (17.2) clothianidin, (17.3) dinotefuran, (17.4) imidacloprid, (17 .5) Nitenpyram, (17.6) thiacloprid and (17.7) thiamethoxam; or (17.8) nicotine; or (17.9) sulfoxafurol;
5) nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosins, such as (18.1) spinetoram and (18.2) spinosad;
6) Chloride channel activators such as avermectins / milbemycins such as abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, and milbemectin;
7) Juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs such as hydroprene, quinoprene, and metoprene; or phenoxycarb; or pyriproxyfen;
8) Various non-specific (multi-site) inhibitors such as alkyl halides such as methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin; or sulfuryl fluoride; or borax; or tartar;
9) selective feeding inhibitors such as pymetrozine; or flonicamid;
10) Tick growth inhibitors such as clofentezin, hexothiazox and difluvidazine; or etoxazole;
11) Microbial disruptors in the cell membrane of the digestive tract of insects, for example, Bacillus thuringiensis subspecies isralensis, Bacillus sphaericus, Bacillus sp. aizawai), Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and Bacillus thuringiensis subspecies B Protein: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab1;
12) Inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as diafenthiuron; or organotin acaricides, such as azocyclotin, cyhexatin, and phenbutatin oxide; or propargite; or tetradiphone;
13) Oxidative phosphorylation uncouplers that act by blocking the proton gradient, such as chlorfenapyr, DNOC and sulfuramide;
14) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers such as bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam, and thiosultap-sodium;
15) Chitin biosynthesis inhibitors, type 0, such as bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron and triflumuuron;
16) Chitin biosynthesis inhibitors, type 1, such as buprofezin;
17) molting disruptors such as cyromazine;
18) ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide and tebufenozide;
19) Octopamine receptor agonists such as Amitraz;
20) Mitochondrial complex III electron transport inhibitors, such as hydramethylnon; or acequinosyl; or fluacrylpyrim;
21) Mitochondrial complex I electron transport inhibitors such as METI-type acaricides such as phenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad and tolfenpyrad; or rotenone (Delice);
22) Voltage-gated sodium channel blockers such as indoxacarb; or metaflumizone;
23) Inhibitors of acetyl-CoA carboxylase, such as tetronic and tetramic acid derivatives such as spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat;
24) Mitochondrial complex IV electron transport inhibitors such as phosphines such as aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide; or cyanide;
25) Mitochondrial complex II electron transport inhibitors, such as sienopyrafen and cyflumetofen;
28) Ryanodine receptor modulators such as diamides such as (19.1) chlorantraniliprole, (19.2) cyantraniliprole and (19.3) fulvendiamide.

作用機序が未知もしくは未確定のさらなる有効成分、例えばアフィドプロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナ−ト、氷晶石、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、パイコンジン(Paichongding)、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン(Pyriminostrobin)、テトラメチルフルスリン、およびヨードメタン;そしてさらに、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)(特に菌株CNCM I−1582、例えばVOTiVO(商標名)、BioNemなど(これに限定されるものではない))または以下の既知の活性化合物:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から公知)および1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、{1′−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4′−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から公知)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカルボネート(WO2009/049851から公知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(WO2003/076415から公知)、PF1364(CAS登録番号1204776−60−2)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から公知)、4−{5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}−1−ナフタミド(WO2009/002809から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、メチル2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216から公知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から公知)、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から公知)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(WO2010/129500から公知)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(WO2009/080250から公知)、N−[(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から公知)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から公知)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から公知)、(5S,8R)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−9−ニトロ−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−5,8−エポキシイミダゾ[1,2−a]アゼピン(WO2010/069266から公知)、(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N′−ニトロ−2−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド(WO2010/060231から公知)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2008/134969から公知)に基づいた製剤。   Additional active ingredients with unknown or unknown mechanism of action, such as aphidopropene, azadirachtin, bencrothiaz, benzoximate, biphenazate, bromopropyrate, quinomethionate, cryolite, dicophor, difluvidazine, fluenesulfone, flometokin, flufenelim , Fluphenoxystrobin, flufiprolol, fluopyram, flupirazifuron, fufenozide, heptafluthrin, imidacrotiz, iprodione, meperfluthrin, pikondin, piflumbide, pyrifluquinazone, pyriminostrobin, iodoflustrobin, iodine And further, Bacillus farmus (especially strain C); CM I-1582, such as, but not limited to, VOTiVO ™, BioNem, or the following known active compounds: 3-bromo-N- {2-bromo-4-chloro-6- [(1-Cyclopropylethyl) carbamoyl] phenyl} -1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from WO 2005/077934) and 1- {2-fluoro-4- Methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-amine (known from WO 2006/043635), {1 '-[(2E) -3- (4-Chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] -5-fluorospiro [indole- , 4'-piperidin] -1 (2H) -yl} (2-chloropyridin-4-yl) methanone (known from WO 2003/106457), 2-chloro-N- [2- {1-[(2E)- 3- (4-Chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] piperidin-4-yl} -4- (trifluoromethyl) phenyl] isonicotinamide (known from WO 2006/003494), 3- (2,5 -Dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-2-one (known from WO 2009/049851), 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-4-ylethyl carbonate (known from WO 2009/049851), 4 (But-2-yn-1-yloxy) -6- (3,5-dimethylpiperidin-1-yl) -5-fluoropyrimidine (known from WO 2004/099160), 4- (but-2-yne-1- Yloxy) -6- (3-chlorophenyl) pyrimidine (known from WO 2003/076415), PF1364 (CAS registration number 1204776-60-2), 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5- (trifluoromethyl) ) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -2-methyl-N- {2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) amino] ethyl} benzamide ( WO 2005/085216), 4- {5- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -5- (trifluoromethyl) -4 , 5-Dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -N- {2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) amino] ethyl} -1-naphthamide (from WO 2009/002809) Known), methyl 2- [2-({[3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] carbonyl} amino) -5-chloro-3-methylbenzoyl ] -2-Methylhydrazinecarboxylate (known from WO 2005/085216), methyl 2- [2-({[3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] Carbonyl} amino) -5-cyano-3-methylbenzoyl] -2-ethylhydrazinecarboxylate (known from WO 2005/085216), methyl 2- [2- ( [3-Bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] carbonyl} amino) -5-cyano-3-methylbenzoyl] -2-methylhydrazinecarboxylate (WO2005 / 085216), methyl 2- [3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] carbonyl} amino) benzoyl ] -2-ethylhydrazinecarboxylate (known from WO2005 / 085216), 1- (3-chloropyridin-2-yl) -N- [4-cyano-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl] -3 -{[5- (trifluoromethyl) -2H-tetrazol-2-yl] methyl} -1H-pyrazole-5-carboxamide (W 2010-0669502), N- [2- (5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -4-chloro-6-methylphenyl] -3-bromo-1- (3-chloro Pyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from CN 102057925), 3-chloro-N- (2-cyanopropan-2-yl) -N- [4- (1,1,1,2 , 3,3,3-heptafluoropropan-2-yl) -2-methylphenyl] phthalamide (known from WO 2012/034472), 8-chloro-N-[(2-chloro-5-methoxyphenyl) sulfonyl]- 6- (Trifluoromethyl) imidazo [1,2-a] pyridine-2-carboxamide (known from WO 2010/129500), 8-chloro-N-[(2-chloro -5-methoxyphenyl) sulfonyl] -6- (trifluoromethyl) imidazo [1,2-a] pyridine-2-carboxamide (known from WO 2009/080250), N-[(2E) -1-[(6- Chloropyridin-3-yl) methyl] pyridin-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide (known from WO 2012/029672), 1-[(2-chloro-1,3-thiazole- 5-yl) methyl] -4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido [1,2-a] pyrimidine-1-ium-2-olate (known from WO 2009/099929), 1-[(6-chloropyridine) -3-yl) methyl] -4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido [1,2-a] pyrimidine-1-ium-2-olate (WO2009 / 99929), (5S, 8R) -1-[(6-chloropyridin-3-yl) methyl] -9-nitro-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8 -Epoxyimidazo [1,2-a] azepine (known from WO2010 / 069266), (2E) -1-[(6-chloropyridin-3-yl) methyl] -N'-nitro-2-pentylidenehydrazine carboxy Imidoamide (known from WO 2010/060231), 4- (3- {2,6-dichloro-4-[(3,3-dichloroprop-2-en-1-yl) oxy] phenoxy} propoxy) -2- Methoxy-6- (trifluoromethyl) pyrimidine (known from CN10133940), N- [2- (tert-butylcarbamoyl) -4-chloro-6-methylphenyl -1- (3-chloro-2-yl) -3- (fluoromethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide formulations based on (from WO2008 / 134 969 known).

前記農薬または複数の農薬は、上記の物質から独立に選択することができ、いずれか可能な形で組み合わせることもできるが、好ましくは、少なくとも一つの農薬はイソチアニル、セダキサン、ペンフルフェン、アゾール系殺菌剤、特にはテブコナゾール、イプコナゾール、プロピコナゾールもしくはジフェノコナゾール、ストロビルリン類、特にはトリフロキシストロビン、アゾキシストロビンもしくはピコキシストロビン、ペンチオピラド、メタラキシル、フルジオキソニル、チアジニル、フィプロニル、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、スピノサド、エチプロールまたはこれらの混合物、好ましくはイソチアニルとトリフロキシストロビン、イソチアニルとペンフルフェン、ペンフルフェンとトリフロキシストロビン、またはイソチアニルとアセタミプリドの組み合わせから選択される。特に好ましいものはイソチアニルである。これらの農薬は、イネ特有の病害および有害生物に適合していることから、そして本発明のコポリマーがコーティングされた種子からのこれら物質の洗い落としを効果的に防止することから、イネ種子の本発明によるコーティングに特に好ましい。   The pesticide or a plurality of pesticides can be independently selected from the above substances, and can be combined in any possible form, but preferably at least one pesticide is isotianil, sedaxane, penflufen, azole fungicide , Especially tebuconazole, ipconazole, propiconazole or diphenoconazole, strobilurins, especially trifloxystrobin, azoxystrobin or picoxystrobin, penthiopyrad, metalaxyl, fludioxonil, thiazinyl, fipronil, fulvendiamide, chlorantranilip Roll, cyantraniliprole, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, spinosad, ethiprole or mixtures thereof, preferably isotianil and tri Loki cysts Robin, Isotianil and penflufen, are selected from a combination of penflufen and trifloxystrobin or Isotianil and acetamiprid. Particularly preferred is isotianil. Because these pesticides are compatible with rice-specific diseases and pests, and effectively prevent washing of these substances from seeds coated with the copolymer of the present invention, the present invention of rice seeds Particularly preferred for coating by.

種子コーティング剤はさらに、少なくとも一つの着色剤、界面活性剤、有機溶媒および/またはさらなるポリマーもしくはコポリマーを含むことができる。赤、緑、青などの着色剤を加えるのは、イネ種子を処理していることが誰にも明らかであることから、コーティングされたイネを意図せずに食品目的に使用する危険性が大きく低下するという利点がある。さらに、着色剤は、浸漬およびインキュベーションに種子表面にコーティング剤が残留していることを示すことができる。着色剤は例えば、それの色によってだけではなく、コーティングに使用される農薬と同様である限りにおいてコーティングからのそれのにじみ挙動によっても選択できるものと考えられる。従って、施用者は、コーティングの洗い落としが実際には起こっていないことを実際に見ることができる。この文脈において、着色剤は、例えば色と農薬含有量の間の関係を示すカラー表を用いて浸漬前後の種子の色を比較することで、にじみ挙動の半定量的基準として用いることができる。浸漬前後の色の強さに関しては、分光法も用いることができる。さらに、着色剤は、全ての種子全体のまたは全ての種子間でのコーティングの均一性に関するコーティングの外観を示すこともできる。   The seed coating may further comprise at least one colorant, surfactant, organic solvent and / or additional polymer or copolymer. Adding colorants such as red, green, blue, etc. makes it obvious to everyone that they are treating rice seeds, so there is a greater risk of unintentionally using coated rice for food purposes There is an advantage of lowering. In addition, the colorant can indicate that the coating remains on the seed surface during soaking and incubation. It is believed that the colorant can be selected, for example, not only by its color, but also by its bleeding behavior from the coating as long as it is similar to the pesticide used in the coating. Thus, the applicator can actually see that the coating has not actually been washed off. In this context, colorants can be used as a semi-quantitative criterion for bleeding behavior, for example by comparing the color of the seed before and after soaking using a color table showing the relationship between color and pesticide content. Spectroscopy can also be used for color intensity before and after immersion. Furthermore, the colorant can also show the appearance of the coating with respect to the uniformity of the coating across all seeds or between all seeds.

使用される着色剤は、可視色のもの、またはUV色素であることができる。無機着色剤を用いる場合、それは同時に、微量元素源として働くことができる。   The colorant used can be of visible color or a UV dye. If an inorganic colorant is used, it can simultaneously serve as a trace element source.

コーティングは、あらゆる可能な構造または層順序を有することができる。一つの好ましい実施形態によれば、コポリマーおよび農薬を種子への施用前に混和するが、特には、コーティングされたイネ種子を次に、さらなる農薬、好ましくは殺虫剤で処理する。コポリマーと混和される農薬は好ましくは殺菌剤である。   The coating can have any possible structure or layer order. According to one preferred embodiment, the copolymer and pesticide are mixed before application to the seed, but in particular the coated rice seed is then treated with a further pesticide, preferably an insecticide. The pesticide mixed with the copolymer is preferably a fungicide.

あるいは、コポリマーおよび農薬を種子に順次施用することができるが、好ましくは種子を最初に一つの農薬でコーティングし、次にコポリマーでコーティングする。   Alternatively, the copolymer and pesticide can be applied sequentially to the seed, but preferably the seed is first coated with one pesticide and then coated with the copolymer.

コポリマーの施用量は、広い範囲で変動させ得る。その施用量は例えば、未処理種子重量に対して0.001から2.5重量%、特には0.01から1.25重量%、好ましくは0.025から1重量%である。   The application rate of the copolymer can be varied within a wide range. The application rate is, for example, 0.001 to 2.5% by weight, in particular 0.01 to 1.25% by weight, preferably 0.025 to 1% by weight, based on the untreated seed weight.

農薬の施用量は主として、必要用量によって決まり、当業者た調整することができる。1例を挙げると、農薬の施用量は、未処理種子重量に対して0.001から5重量%、特には0.01から2.5重量%、好ましくは0.05から1重量%である。限定的ではないが、具体的な殺菌剤の例を挙げると、イソチアニルの施用量は、0.05から2重量%、特には0.1から1重量%から選択することができ、トリフロキシストロビンの施用量は0.01から1重量%から、特には0.05から0.5重量%から選択することができ、これらはそれぞれ未処理種子重量に対するものである。   The application amount of the pesticide depends mainly on the required dose and can be adjusted by a person skilled in the art. In one example, the application rate of the pesticide is 0.001 to 5% by weight, in particular 0.01 to 2.5% by weight, preferably 0.05 to 1% by weight, based on the untreated seed weight. . Non-limiting examples of specific fungicides include isothianyl application rates from 0.05 to 2% by weight, in particular from 0.1 to 1% by weight, The application rate of Robin can be selected from 0.01 to 1% by weight, in particular from 0.05 to 0.5% by weight, each of which is relative to the untreated seed weight.

農薬は、いずれか使用可能な形態または製剤で、いくつか例を挙げると、例えば固体、例えば(水和)粉剤、水溶性製剤、液体製剤、施用可能な液体、水系懸濁液、分散液もしくは乳濁液、マイクロカプセル製剤として使用することができる。その製剤は、公知の方法によって、例えば農薬を展開剤、すなわち液体もしくは固体の希釈剤もしくは担体と、そして場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤と混和することで得ることができる。その場合、水を展開剤として用い、有機溶媒を例えば、補助溶媒として用いることができる。   The pesticide is in any usable form or formulation, to name a few, for example, solids such as (hydrated) powders, water-soluble formulations, liquid formulations, applicable liquids, aqueous suspensions, dispersions or It can be used as an emulsion or a microcapsule preparation. The formulation can be obtained by known methods, for example by mixing the pesticide with a developing agent, ie a liquid or solid diluent or carrier, and optionally with a surfactant, ie an emulsifier and / or a dispersant. In that case, water can be used as a developing agent and an organic solvent can be used as an auxiliary solvent, for example.

本発明において、農薬の水系懸濁液が、作業性の観点から好ましい。水系懸濁液剤として、農薬に加えて水、界面活性剤、液体希釈剤(有機溶媒)およびポリマー樹脂、特にはアクリル樹脂(アクリル酸アルキルエステルおよび/またはメタクリル酸アルキルエステルからなる(コ)ポリマー樹脂)を含む水系懸濁液組成物が、効果持続性の観点から特に好ましい。   In the present invention, an aqueous suspension of an agrochemical is preferable from the viewpoint of workability. As aqueous suspensions, in addition to agricultural chemicals, water, surfactants, liquid diluents (organic solvents) and polymer resins, especially acrylic resins ((co) polymer resins consisting of alkyl acrylates and / or alkyl methacrylates) ) Is particularly preferred from the viewpoint of sustained effect.

消泡剤、防腐剤、増粘剤、分散剤、凍結防止剤などを、必要に応じて前記農薬水系懸濁液に加えることができる。水系懸濁液組成物中に好ましい農薬含有量は、1から50重量%、特には5から40重量%である。好ましい界面活性剤含有量は、0.01から10重量%、特には0.1から5重量%である。好ましい希釈剤含有量は、1から50重量%、特には5から30重量%である。好ましいアクリル樹脂含有量は0.1から20重量%、特には1から10重量%である。消泡剤、防腐剤および増粘剤などの他の点か成分については、好ましい総含有量は0から10重量%、特には0.1から5重量%である。顆粒状ポリマー樹脂が水系懸濁液組成物中のポリマー樹脂として好ましく、粉砕などによって微粉砕されたものが特に好ましい。   Antifoaming agents, preservatives, thickeners, dispersants, antifreezing agents, and the like can be added to the agrochemical aqueous suspension as necessary. The preferred agrochemical content in the aqueous suspension composition is 1 to 50% by weight, in particular 5 to 40% by weight. The preferred surfactant content is 0.01 to 10% by weight, in particular 0.1 to 5% by weight. The preferred diluent content is 1 to 50% by weight, in particular 5 to 30% by weight. The preferred acrylic resin content is 0.1 to 20% by weight, in particular 1 to 10% by weight. For other points or components such as antifoams, preservatives and thickeners, the preferred total content is 0 to 10% by weight, in particular 0.1 to 5% by weight. A granular polymer resin is preferred as the polymer resin in the aqueous suspension composition, and those finely pulverized by pulverization or the like are particularly preferred.

液体希釈剤または担体の例としては、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等)、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)]、アルコール類(例えば、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類などのC2−10アルコール類、ならびにそれらのエーテル類、エステル類等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)、水などを挙げることができる。 Examples of liquid diluents or carriers include aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, ethylene chloride, chloride) Methylene etc.), aliphatic hydrocarbons [eg cyclohexane etc., paraffins (eg mineral oil fraction etc.)], alcohols (eg glycols such as butanol, ethylene glycol, propylene glycol etc.) C 2-10 alcohols And their ethers, esters, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), strong polar solvents (eg, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), water and the like. .

固体希釈剤の例としては、粉砕天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土等)、粉砕合成鉱物(例えば、ベントナイト、ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩、珪砂等)などを挙げることができる。粒剤用の固体担体の例としては、粉砕および分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機または有機物粉の合成粒、有機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等)の細粒体などを挙げることができる。   Examples of solid diluents include ground natural minerals (eg kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapul guide, montmorillonite or diatomaceous earth), ground synthetic minerals (eg bentonite, silicic acid, alumina, silicate, silica sand). Etc.). Examples of solid carriers for granules include crushed and fractionated rocks (eg calcite, marble, pumice, gabbro, dolomite, etc.), synthetic particles of inorganic or organic powders, organic substances (eg sawdust, Examples include coconuts, corn cobs, tobacco stems, etc.).

界面活性剤の例としては、ノニオン系およびアニオン系乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等)、トリスチリルフェノール類およびそれらのエトキシレート類]、アルブミン加水分解物などを挙げることができる。   Examples of surfactants include nonionic and anionic emulsifiers [eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg, alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonic acids) Salt, etc.), tristyrylphenols and their ethoxylates], and albumin hydrolysates.

分散剤の例としては、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースなどを挙げることができる。   Examples of the dispersant include lignin sulfite waste liquid and methylcellulose.

固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳濁液)に加えることができ、その固着剤の例としては、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー(例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコール類、ポリ酢酸ビニル類等)などを挙げることができる。   Sticking agents can also be added to the formulation (powder, granules, emulsions), examples of which are carboxymethylcellulose, natural or synthetic polymers (eg gum arabic, polyvinyl alcohols, polyvinyl acetates). Etc.).

着色剤も製剤で使用することができ、その着色剤の例としては、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど)、およびアリザリン色素、アゾ色素または金属フタロシアニン色素のような有機色素、そしてさらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛等の金属塩のような微量元素を挙げることができる。   Colorants can also be used in the formulation, examples of which are inorganic pigments (eg iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, etc.) and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes In addition, trace elements such as metal salts such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, and zinc can be cited.

本発明のコーティング剤をイネ種子に提供する方法については特に制限はない。コーティング剤の組成物は、液体製剤であることができるが、農薬が固体であり、コポリマーが液体であることも可能である。そのような場合、粉末コート法によって農薬を種子表面上に付与し、次にコポリマーについて液体コーティング法を行うことができる。コーティング剤は1段階で施用することができるが、さらなるコーティング層を付与する予定の場合には2段階以上で施用することもできる。   There is no restriction | limiting in particular about the method of providing the coating agent of this invention to a rice seed. The composition of the coating agent can be a liquid formulation, but the pesticide can be a solid and the copolymer can be a liquid. In such cases, the pesticide can be applied to the seed surface by a powder coating method, followed by a liquid coating method on the copolymer. The coating agent can be applied in one step, but it can also be applied in two or more steps if a further coating layer is to be applied.

粉末コーティングの方法として、例えば、イネ種子および農薬を回転式ドラムに入れ、そのドラムを回転させることでイネ種子を農薬で均一にコーティングする方法がある。農薬を噴霧する方法として、例えば、(1)農薬、コポリマーまたは両方の混合物を適切なノズルを用いることでホッパーなどから落下するイネ種子に直接噴霧する方法、(2)振動ガイドプレートをホッパーから苗床箱に取り付け、イネ種子がプレート上で跳ねながら通過する時に適切なノズルを用いてイネ種子に農薬、コポリマーまたは両方の混合物を噴霧する方法、および(3)イネ種子が通過するドラムをホッパーと苗床箱上の間に設置し、ドラムを通過するイネ種子に農薬、コポリマーまたは両方の混合物を噴霧する方法がある。   As a powder coating method, for example, there is a method in which rice seeds and agricultural chemicals are placed in a rotary drum and the drums are rotated to uniformly coat rice seeds with agricultural chemicals. Examples of methods for spraying pesticides include: (1) a method of spraying pesticides, copolymers or a mixture of both directly onto rice seeds falling from a hopper using an appropriate nozzle, and (2) a vibrating guide plate from the hopper to a nursery. A method of spraying pesticides, copolymers or a mixture of both on rice seeds using a suitable nozzle when the rice seeds jump while passing on a plate, and (3) a drum through which rice seeds pass through a hopper and a nursery There is a method of spraying pesticides, copolymers or a mixture of both on rice seeds that are placed between boxes and pass through a drum.

小規模でイネ種子に農薬、コポリマーまたは両方の混合物を噴霧する方法として、イネ種子をモルタルミキサーのような回転式機械に入れ、所定用量の農薬、コポリマーまたは両方の混合物を適切な噴霧器でイネ種子に均一に噴霧する方法も用いることができる。そしてさらに、イネ種子を、イネ種子の体積の2から3倍の体積を有するプラスチック袋または適切な容器に入れ、農薬、コポリマーまたは両方の混合物を加えた後に、それを閉じ(プラスチック袋の場合、袋の内部に空気を充填することで袋全体を膨らませた後に袋の入口を閉じる)、揺らし、撹拌することで、農薬、コポリマーまたは両方の混合物を容器もしくは袋全体内部で広げる方法も用いることができる。   As a method of spraying pesticides, copolymers or a mixture of both on rice seeds on a small scale, place rice seeds in a rotary machine such as a mortar mixer and put a predetermined dose of pesticides, copolymers or a mixture of both in a suitable sprayer The method of spraying uniformly can also be used. And furthermore, put the rice seeds in a plastic bag or a suitable container having a volume of 2 to 3 times the volume of rice seeds, add the pesticide, copolymer or a mixture of both, then close it (in the case of plastic bags, The bag is filled with air to inflate the bag and then the bag inlet is closed), shaken and stirred to spread the pesticide, copolymer or a mixture of both inside the container or bag. it can.

多量のイネ種子に噴霧する場合、農薬、コポリマーまたは両方の混合物を噴霧する苗床箱用の播種機械に至る輸送手段の中央に噴霧ノズルを設置することが可能である。その後に、混合段階および適宜の乾燥段階を行うことができる。   When spraying large quantities of rice seeds, it is possible to install a spray nozzle in the middle of the means of transportation leading to a seeding machine for a nursery box that sprays pesticides, copolymers or a mixture of both. Thereafter, a mixing step and an appropriate drying step can be performed.

本発明のさらなる実施形態は、イネ種子処理剤であって、当該処理剤が
エチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび
少なくとも一つの農薬
を含む処理剤である。
A further embodiment of the invention is a rice seed treatment, wherein the treatment comprises an ethylene-vinyl acetate copolymer and at least one pesticide.

イネ種子処理剤は、例外なく本発明の方法に関して上記で記載の改変を有することができる。   Rice seed treatments can have the modifications described above with respect to the methods of the invention without exception.

本発明のさらに別の実施形態は、本発明のイネ種子処理剤で少なくとも部分的にコーティングされているコーティングされたイネ種子である。   Yet another embodiment of the present invention is a coated rice seed that is at least partially coated with the rice seed treating agent of the present invention.

上記で記載のように、本発明のコーティングは、発芽率にほとんど影響なく種子を病害および有害生物から保護する。従って、播種前の水浸漬およびインキュベーションを含む施用者に公知であるイネ種子の代表的な作製を維持することができる。好ましくは、本発明のコーティングされたイネ種子は、25℃の水へのイネ種子の浸漬とそれに続く浸漬イネ種子の7℃で144時間(6日)のインキュベーション後に、同じ品種および植物齢の未処理イネ種子と比較して0から10%、好ましくは0から5%の平均発芽率低下を示す。種子の浸漬は、例えば、ティッシュペーパー上の種子30個を広げ、その紙の上に水50mLを噴霧することで行う。次に、紙を巻き取り、密閉ジャー内に入れ、暗所で、例えば冷蔵庫で上記温度・湿度条件に曝露する。発芽試験を上記で説明した試験条件下で行い、無作為に選択された少なくとも30個の種子をカウントすることで評価を行う。この試験は、浸漬および異なる容器中でインキュベートした少なくとも3種類のサンプルで行って、平均発芽率を計算する。   As described above, the coating of the present invention protects seeds from disease and pests with little effect on germination rate. Therefore, typical production of rice seeds known to the applicator including water soaking and incubation prior to sowing can be maintained. Preferably, the coated rice seeds of the present invention are of the same variety and plant age after immersion of the rice seeds in water at 25 ° C. and subsequent incubation of the soaked rice seeds at 7 ° C. for 144 hours (6 days). Compared to treated rice seeds, it shows an average germination rate reduction of 0 to 10%, preferably 0 to 5%. The seed immersion is performed, for example, by spreading 30 seeds on a tissue paper and spraying 50 mL of water on the paper. Next, the paper is wound up, placed in a sealed jar, and exposed to the above temperature and humidity conditions in a dark place, for example, in a refrigerator. The germination test is performed under the test conditions described above and the evaluation is performed by counting at least 30 randomly selected seeds. This test is performed on at least three samples immersed and incubated in different containers to calculate the average germination rate.

さらに、数ヶ月間にわたりほとんど発芽率低下および/または農薬の活性低下を起こすことなく、コーティングされたイネ種子を貯蔵することができる。   Furthermore, coated rice seeds can be stored with little reduction of germination rate and / or reduced activity of pesticides over several months.

本発明のコーティングされたイネ種子によって、洗い落としまたはにじみによる農薬の損失をほとんど起こすことなく水に浸漬することができる。従って、本発明の好ましい実施形態において、コーティングされたイネ種子は、25℃で24時間にわたるイネ種子の水への浸漬時に、コーティング剤中の農薬の総重量と比較して5重量%以下、特には3重量%以下.の農薬放出率を示す。農薬は特には、殺菌剤から選択される。   The coated rice seeds of the present invention can be soaked in water with little loss of pesticides due to washing off or bleeding. Therefore, in a preferred embodiment of the present invention, the coated rice seed is 5% by weight or less compared to the total weight of the pesticide in the coating agent when immersed in water for 24 hours at 25 ° C. Is 3% by weight or less. Shows the release rate of pesticides. The pesticide is particularly selected from fungicides.

本発明の別の実施形態は、植え付け前の真菌病害および/または有害生物に対してイネ植物の発芽苗を保護する方法であって、
a.特に少なくとも12時間にわたり、好ましくは10から40℃の温度で、より好ましくは20から30℃で本発明によるコーティングされたイネ種子を水に浸漬する段階、および
b.所望に応じて、少なくとも36時間にわたり、特には少なくとも72時間にわたり浸漬イネ種子をインキュベートする段階
を有し、
適宜に、少なくとも一つの別の農薬を浸漬および/またはインキュベーション時にイネ種子に施用し、前記さらなる農薬が特には殺虫剤、好ましくはチアメトキサム、イミダクロプリド、クロチアニジンまたはそれらの混合物である方法である。この方法により、例えば、昆虫有害生物の危険性が顕著である場合、実際の要件に保護プロファイルを調節することが可能である。例えば苗床箱(例えば、60cm×30cm×3cmの大きさを有する)での浸漬または適宜のインキュベーション段階後に、イネ種子を蒔くことができる。しかしながら、イネ種子を、栽培するために浸漬後に圃場に直接蒔くか、後に移植するために圃場苗床システムに蒔くことも本発明の範囲内である。
Another embodiment of the present invention is a method for protecting germinating seedlings of rice plants against fungal diseases and / or pests before planting, comprising:
a. Immersing the coated rice seed according to the invention in water, especially at least for 12 hours, preferably at a temperature of 10 to 40 ° C., more preferably at 20 to 30 ° C., and b. Optionally, incubating the soaked rice seeds for at least 36 hours, in particular for at least 72 hours,
Optionally, at least one further pesticide is applied to the rice seeds during soaking and / or incubation, wherein said further pesticide is in particular an insecticide, preferably thiamethoxam, imidacloprid, clothianidin or mixtures thereof. With this method it is possible to adjust the protection profile to the actual requirements, for example when the danger of insect pests is significant. For example, rice seeds can be sown after soaking in a nursery box (eg having a size of 60 cm × 30 cm × 3 cm) or after an appropriate incubation step. However, it is also within the scope of the present invention that rice seeds are sown directly to the field after soaking for cultivation or sown to a field nursery system for subsequent transplantation.

基本的に、イネ種子の浸漬方法に関して制限はなく、上記の発芽苗保護方法において、60から140℃・日の積算温度(例えば、13から14℃で7から10日間)でイネ種子に十分な水を吸収させることが好ましい。インキュベーションは、例えば浸漬後、20から40℃で、好ましくは25から35℃で、少なくとも24時間、好ましくは少なくとも72または132時間にわたって行うことができる。   Basically, there is no restriction on the soaking method of rice seeds. In the above method for protecting germinated seedlings, sufficient temperature for rice seeds is obtained at an integrated temperature of 60 to 140 ° C./day (eg, 13 to 14 ° C. for 7 to 10 days) It is preferable to absorb water. Incubation can be performed, for example, at 20 to 40 ° C., preferably 25 to 35 ° C. after immersion for at least 24 hours, preferably at least 72 or 132 hours.

イネ種子を苗床箱に蒔き、土で覆い、後にイネの苗を発生させ、水田に苗を植え、移植後にイネを育てる方法は特に制限されず、一般に公知の方法を採用することができる。例えば、種子を土で覆った後、各苗床箱を苗床キャビネットに置き、種子を発芽させ、次に苗床箱を苗床棟に移動させ、さらに育てる。耕転機などを用いることで発生した苗を水田に移植する必要があるのみである。水田に移植した後のイネの生育方法に関しても制限はなく、従来法に従ってイネを生育させることができる。   The method of seeding rice seeds in a nursery box, covering with soil, later generating rice seedlings, planting seedlings in paddy fields, and growing rice after transplanting is not particularly limited, and generally known methods can be employed. For example, after covering the seeds with soil, each nursery box is placed in a nursery cabinet, the seeds are germinated, and then the nursery box is moved to the nursery ridge for further growth. It is only necessary to transplant seedlings generated by using a tiller or the like to a paddy field. There is no restriction | limiting also about the growth method of the rice after transplanting to a paddy field, and a rice can be grown according to a conventional method.

本発明のコーティング剤は代表的には、個々の農薬で直接コーティングした種子と比較して長く持続する保護を可能とし、必要な農薬量を少なくすることができる。例えば、イネ植物の発芽苗を保護する本発明の方法において、浸漬およびインキュベート種子の移植から50日以上、特には60日以上、病害および/または有害生物保護がなおも観察され得る。保護を行う代表的な病害は、糸状菌および/または微生物によって引き起こされる。病害は特には、イネイモチ病(ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因)、イネ褐点病もしくはイネ赤かび病(コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因)、イネ紋枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因)、イネ白葉枯病(キサントモナス・オリザエpv.オリザエ(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)に起因)、イネもみ枯細菌病(ブルクホルデリア・グルマエ(Burkholderia glumae)に起因)またはこれらの組み合わせから選択される。   The coating agents of the present invention typically allow longer lasting protection compared to seeds directly coated with individual pesticides and can reduce the amount of pesticide required. For example, in the method according to the invention for protecting germinating seedlings of rice plants, disease and / or pest protection can still be observed for more than 50 days, especially for more than 60 days, from immersion and incubation seed transplantation. Typical diseases that provide protection are caused by filamentous fungi and / or microorganisms. Diseases in particular are rice blast disease (due to Pyrcularia oryzae), rice brown spot disease or rice head blight (due to Cochliobolus miyabeanus), rice blight (Rhizotonia ii). caused by solani), white leaf blight of rice (caused by Xanthomonas oryzae pv. oryzae), bacterial blast blight of rice (Burkholderia glumae) or combinations of these Selected from.

本発明の発芽苗の保護方法のさらなる態様において、有害生物は、特に、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae Kuwayama)、ウンカ科(Delphacidae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)(rice leaf miner)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)(rice skipper)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens Moore)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)(rice thrips)またはこれらの組み合わせから選択される動物有害生物である。   In a further embodiment of the method for protecting germinating seedlings of the present invention, the pests are, in particular, rice weevil (Lissorhoptrus oryzophylus), rice dwarf oyster (Ourema oryzae kuwayama), Delphidae et rice leaf miner), Parnara guttata (rice skipper), Nanaga aenscens Moore, Canaphalocis medusaris, Cyprus medusaris Stenchaetothrips biformis) (a rice thrips) or animal pests combinations thereof.

以下の実施例に基づいて、本発明をさらに説明する。   The invention is further illustrated based on the following examples.

使用される物質:
農薬製剤:
農薬として、イソチアニル(200g/L)およびトリフロキシストロビン(80g/L)を含む水系製剤を用いた。その製剤は、約60重量%の全含水量を有しており、さらには2.5重量%の赤色顔料ならびに消泡剤、増粘剤などのさらなる添加剤の混合物を含んでいた。これはさらに、下記において「農薬製剤」と称される。
Substances used:
Agrochemical formulation:
As an agrochemical, an aqueous preparation containing isotianil (200 g / L) and trifloxystrobin (80 g / L) was used. The formulation had a total water content of about 60% by weight and further contained a mixture of 2.5% by weight of red pigment and further additives such as antifoams, thickeners. This is further referred to below as “agrochemical formulation”.

コポリマー:
コポリマーとして、非可塑化水系コポリマー分散液を用いた。
Copolymer:
As the copolymer, an unplasticized aqueous copolymer dispersion was used.

Atlox(商標名)1656:Croda Crop Careからの製品、下記のモノマーに基づく非可塑化水系コポリマー分散液
モノマーA
CAS番号108−05−4、酢酸ビニル
、AcO−CH=CH
35から50%
モノマーB
CAS番号103−11−7、アクリル酸2−エチルヘキシル
1120

Figure 2017535254
Atlox ™ 1656: a product from Croda Crop Care, an unplasticized aqueous copolymer dispersion based on the following monomers: Monomer A
CAS No. 108-05-4, vinyl acetate C 4 H 6 O 2, AcO -CH = CH 2
35-50%
Monomer B
CAS number 103-11-7, 2-ethylhexyl acrylate C 11 H 20 O 2
Figure 2017535254

25から55%軟(メタ)アクリル酸モノマー
モノマーC
CAS番号74−85−1、エチレン
CH=CH
5から25%。
25 to 55% soft (meth) acrylic acid monomer Monomer C
CAS No. 74-85-1, ethylene CH 2 = CH 2
5 to 25%.

モノマーA+B+Cのパーセンタイルは合計で100%となる。   The percentile of monomers A + B + C is 100% in total.

さらに、このコポリマー自体はアクリル酸を含まないが、合成の一貫としてそれを加え得ることから、生成物は含む。   Furthermore, the copolymer itself does not contain acrylic acid, but the product does so because it can be added as part of the synthesis.

モノマーD
CAS番号79−10−7、アクリル酸

Figure 2017535254
Monomer D
CAS number 79-10-7, acrylic acid C 3 H 4 O 2
Figure 2017535254

生成物全体、すなわちコポリマー分散液中で0から5%存在。   Present from 0 to 5% in total product, ie copolymer dispersion.

アクリル酸を最初に、重合反応を開始することができる。このアクリル酸は、コポリマーの一部を形成するのではなく、生成物中に残留することから、モノマーおよびコポリマーとは異なるアクリル酸ポリマーとして存在する。   With acrylic acid first, the polymerization reaction can be initiated. This acrylic acid does not form part of the copolymer, but remains in the product, so it exists as a different acrylic acid polymer than the monomer and copolymer.

コポリマー分散液は、大体59から61重量%の固体含有量を有する(DIN EN ISO3251;30分;130℃)。   The copolymer dispersion has a solids content of approximately 59 to 61% by weight (DIN EN ISO 3251; 30 minutes; 130 ° C.).

製造されたポリマーのTgは−30℃である。その分散液は、可塑剤もアルキルフェノールエトキシレートも含まない。   The polymer produced has a Tg of -30 ° C. The dispersion contains neither plasticizer nor alkylphenol ethoxylate.

ブルックフィールド粘度(DIN EN ISO2555;RVT;スピンドル番号4;20rpm、25℃)−下限−2,000mPa・s、上限−mPa・s10,000mPa・s。   Brookfield viscosity (DIN EN ISO2555; RVT; spindle number 4; 20 rpm, 25 ° C.)-lower limit-2,000 mPa · s, upper limit-mPa · s 10,000 mPa · s.

pH値(DIN ISO976;水と1:1)−下限−4.5、上限−6.5。   pH value (DIN ISO976; 1: 1 with water)-lower limit -4.5, upper limit -6.5.

分散液での粒径−下限−0.2μm、上限−2.0μm、角度40°でスプレー乾燥粒子について2W/532nmでのNd:YVO4レーザー(Millenie II)およびバイアルカリ光電陰極4517型(Fa. Burle)を用いるレーザー−エアロゾル分光法による測定(80nmから550nmの範囲で計算)。   Particle size in dispersion-lower limit-0.2 [mu] m, upper limit-2.0 [mu] m, Nd: YVO4 laser (Millenie II) and bialkali photocathode 4517 type (Fa. Measurement by laser-aerosol spectroscopy using Burle (calculated in the range of 80 nm to 550 nm).

最低フィルム形成温度(MFFT)(DIN ISO2115)−0℃。   Minimum film forming temperature (MFFT) (DIN ISO 2115) -0 ° C.

実験:
種子処理製剤の調製:
下記の本発明および比較の種子処理製剤を調製した。

Figure 2017535254
Experiment:
Preparation of seed treatment formulation:
The following invention and comparative seed treatment formulations were prepared.
Figure 2017535254

種子処理製剤を得るため、ポリマー分散液を60mLジャーに加え、農薬製剤を加えた。混合物について、使用前に、9500rpmで2分間IKA Ultra Turraxで高剪断混合を行い、その後30分間回転させた。   In order to obtain a seed treatment formulation, the polymer dispersion was added to a 60 mL jar and an agrochemical formulation was added. The mixture was high shear mixed with IKA Ultra Turrax for 2 minutes at 9500 rpm before use and then rotated for 30 minutes.

種子処理
コーティングされたイネ種子を作るため、バッフル付きフラスコ中、種子処理製剤1.00gをイネ種子50.0gに加え、室温で30分間回転させることで、種子表面全体に均一にコーティングを広げた。施用量は、液体種子処理製剤基準で20g/kg乾燥イネ種子と等価である。「乾燥」は、その文脈において、種子が、イネ種子に代表的な残存含水量、例えば14重量%以下を有することを意味する。種子処理製剤は赤色が非常に強いことから、裸眼によって、均一なコーティングを観察することができる。さらに、フラスコ表面には赤色はほとんどなく、それは、種子処理製剤がガラスより種子の方により強く付着することを示している。その後、種子を平板上に広げ、室温で1日乾燥させた。
Seed treatment In order to make coated rice seeds, 1.00 g of seed treatment formulation was added to 50.0 g of rice seeds in a baffled flask and rotated at room temperature for 30 minutes to uniformly spread the coating on the whole seed surface. . The application rate is equivalent to 20 g / kg dry rice seed on a liquid seed treatment formulation basis. “Dry” in that context means that the seed has a residual water content typical of rice seed, for example, 14% by weight or less. Since the seed treatment preparation is very strong in red, a uniform coating can be observed with the naked eye. Furthermore, the flask surface has little red color, which indicates that the seed treatment formulation adheres more strongly to the seed than to the glass. Thereafter, the seeds were spread on a flat plate and dried at room temperature for 1 day.

洗い落とし水中の農薬放出のHPLC測定
農薬のイネ種子への接着性を求めるため、コーティングされた乾燥種子を、水およびインキュベーション調製液に浸漬したが、それは播種前に代表的な方法である。この手順の際、浸漬水のサンプルを一定の時間点で採取し、イソチアニルおよびトリフロキシストロビンに関するそれの含有量に関してHPLCによる分析を行った。
HPLC measurement of pesticide release in wash-off water To determine the adhesion of pesticides to rice seeds, coated dry seeds were immersed in water and incubation preparations, which is a typical method prior to sowing. During this procedure, a sample of immersion water was taken at a fixed time point and analyzed by HPLC for its content with respect to isotianil and trifloxystrobin.

理論最大放出に相当する濃度(100重量%)は、イソチアニルおよびトリフロキシストロビンそれぞれについて720μg/mLおよび288μg/mLと計算され、それら物質の放出速度はこれらの量に関連していた。   The concentration corresponding to the theoretical maximum release (100% by weight) was calculated to be 720 μg / mL and 288 μg / mL for isotianil and trifloxystrobin, respectively, and the release rate of these substances was related to these quantities.

コポリマー分散液を含む本発明の実施例1および2ならびに比較例3は、48時間後に、下記のイソチアニルおよびトリフロキシストロビン放出を示した。   Examples 1 and 2 and Comparative Example 3 of the present invention containing the copolymer dispersion showed the following isotianil and trifloxystrobin release after 48 hours.

実施例1:0.2重量%イソチアニル;0.8重量%トリフロキシストロビン
実施例2:0.6重量%イソチアニル;1.3重量%トリフロキシストロビン
実施例3:6.5重量%イソチアニル;11.8重量%トリフロキシストロビン。
Example 1: 0.2 wt% isotianil; 0.8 wt% trifloxystrobin Example 2: 0.6 wt% isotianil; 1.3 wt% trifloxystrobin Example 3: 6.5 wt% isotianil 11.8% by weight trifloxystrobin.

実施例1と2の間の比較により、コポリマー濃度が50重量%低下することで、イソチアニル放出が48時間後で0.3%から0.6%に増加し、トリフロキシストロビン放出が48時間後で1.0から1.3%に増加し、それが5.3から8.0μg/mLへの総有効成分濃度上昇に相当することが示される。   A comparison between Examples 1 and 2 shows that by reducing the copolymer concentration by 50% by weight, isotianil release increased from 0.3% to 0.6% after 48 hours and trifloxystrobin release was 48 hours. Later it increased from 1.0 to 1.3%, indicating that it corresponds to an increase in total active ingredient concentration from 5.3 to 8.0 μg / mL.

発芽試験
発芽試験も行った。30から40個の量のイネ種子をティッシュペーパー上に広げ、水50mLをペーパー上に噴霧する。次に、ペーパーを巻き取り、密閉ジャーに入れ、7℃および相対湿度約55%に曝露する。インキュベーションを144時間(6日間)行い、種子を、肉眼により発芽段階「発芽なし」、「わずかな発芽(芽または根<1cm)」、「根のみ(芽5mm)」および「丈夫な根および芽」に群分けする。
Germination test A germination test was also performed. Spread 30-40 amounts of rice seeds on tissue paper and spray 50 mL of water on the paper. The paper is then wound and placed in a sealed jar and exposed to 7 ° C. and about 55% relative humidity. Incubation is carried out for 144 hours (6 days) and the seeds are macroscopically germinated stages “no germination”, “slight germination (buds or roots <1 cm)”, “roots only (buds 5 mm)” and “sturdy roots and buds” Into groups.

各候補について三連のサンプルについての試験からの発芽%結果を、下記の表3にまとめてある。

Figure 2017535254
The percent germination results from the test on triplicate samples for each candidate are summarized in Table 3 below.
Figure 2017535254

全ての処理種子バッチにおける段階1から3発芽の種子のパーセントは、未処理対照と同様であった。段階4の処理種子の全てのバッチにおける発芽は、未処理対照と比較して若干低かった(サンプル1)。しかしながら、その実験は、本発明の実施例1および2を比較例3と比較することで有意差を認めることができないことを示している。   The percentage of seeds germinated in stages 1 to 3 in all treated seed batches was similar to the untreated control. Germination in all batches of stage 4 treated seeds was slightly lower compared to the untreated control (sample 1). However, the experiment shows that no significant difference can be observed by comparing Examples 1 and 2 of the present invention with Comparative Example 3.

結論
二つの本発明の実施例(実施例1および2)および一つの比較例(実施例3)は、本発明のコーティングが(i)発芽に対して悪影響を全く持たないこと、および(ii)堅牢であって、改善された洗い落とし耐性を有することを示している。本発明の種子コーティング製剤は安定であり、種子表面に容易に付与することができ、混合機械部品上にほとんど残留がない。
CONCLUSION Two inventive examples (Examples 1 and 2) and one comparative example (Example 3) show that the inventive coating (i) has no adverse effect on germination, and (ii) It is robust and has improved wash-off resistance. The seed coating formulation of the present invention is stable, can be easily applied to the seed surface, and has little residue on the mixing machine parts.

Claims (28)

種子コーティング剤を乾燥イネ種子の表面に少なくとも部分的に施用するコーティングされたイネ種子の調製方法であって、前記種子コーティング剤が、少なくともエチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび少なくとも一つの農薬を含むことを特徴とする方法。   A method for preparing a coated rice seed, wherein the seed coating agent is applied at least partially to the surface of a dried rice seed, the seed coating agent comprising at least an ethylene-vinyl acetate copolymer and at least one pesticide. And how to. 前記コポリマーが、少なくとも次のモノマー:
a.酢酸ビニル、
b.下記一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー:
Figure 2017535254
(式中、Rは少なくとも3個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の有機基であり、R′は水素もしくはメチル基である。)、および
c.エチレン
を反応させることで製造される請求項1に記載の方法。
The copolymer is at least the following monomer:
a. Vinyl acetate,
b. (Meth) acrylic acid monomer of the following general formula (I):
Figure 2017535254
(Wherein R is a saturated or unsaturated organic group having at least 3 carbon atoms, R ′ is hydrogen or a methyl group), and c. The process according to claim 1, which is produced by reacting ethylene.
前記コポリマーが、少なくとも:
a.酢酸ビニル35から50重量%、特には38から48重量%、好ましくは40から45重量%;
b.一般式(I)の(メタ)アクリル酸モノマー25から55%重量%、特には30から50重量%、好ましくは35から45重量%;
c.エチレン5から25重量%、特には10から25重量%、好ましくは15から23重量%;および
d.アクリル酸0から5重量%、特には0.1から4.5重量%、好ましくは0.5から4.0重量%
から製造される、請求項2に記載の方法。
The copolymer is at least:
a. 35 to 50% by weight vinyl acetate, in particular 38 to 48% by weight, preferably 40 to 45% by weight;
b. (Meth) acrylic acid monomer of the general formula (I) 25 to 55% by weight, in particular 30 to 50% by weight, preferably 35 to 45% by weight;
c. 5 to 25% by weight of ethylene, in particular 10 to 25% by weight, preferably 15 to 23% by weight; and d. 0 to 5% by weight of acrylic acid, in particular 0.1 to 4.5% by weight, preferably 0.5 to 4.0% by weight
The method according to claim 2, produced from
置換基Rが4から15個の炭素原子、特には5から10個を有し、好ましくは、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘプチル、n−ノニル、n−デシル、イソヘキシル、イソボルニル、2−エチルオクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、テトラヒドロフルフリル、エトキシエトキシエチル、フェノキシエチル、環状トリメチルプロパンホルマール、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシルおよび/またはt−ブチルから選択される請求項2または3に記載の方法。   The substituent R has 4 to 15 carbon atoms, in particular 5 to 10, preferably n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, isoheptyl, n-nonyl, n-decyl, isohexyl , Isobornyl, 2-ethyloctyl, isooctyl, 2-ethylhexyl, tetrahydrofurfuryl, ethoxyethoxyethyl, phenoxyethyl, cyclic trimethylpropane formal, 3,3,5-trimethylcyclohexyl, t-butylcyclohexyl and / or t-butyl 4. The method according to claim 2 or 3, which is selected. 前記コポリマーがエチレン−アクリル酸−2−エチルヘキシル−酢酸ビニルコポリマーである請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 1 to 4, wherein the copolymer is an ethylene-acrylic acid-2-ethylhexyl-vinyl acetate copolymer. 前記コポリマーが、加熱速度20K/分でのDIN53765およびタンジェント法および不活性ガスとしての窒素を用いる中間点温度としてのTgの定義に従ってダイナミック示差走査熱量測定によって測定されるガラス転移温度Tg−60から20℃を有し、Tgが特には−10℃以下、好ましくは−20℃以下である請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。   Glass transition temperature Tg-60 to 20 measured by dynamic differential scanning calorimetry according to the definition of Tg as the midpoint temperature using DIN 53765 at a heating rate of 20 K / min and tangent method and nitrogen as inert gas. The method according to any one of claims 1 to 5, wherein the method has a temperature of T and the Tg is particularly -10 ° C or less, preferably -20 ° C or less. 前記コポリマーを、分散液の形態で、特には水系分散液の形態で種子に施用し、前記コーティング剤を施用した後に当該イネ種子を乾燥させる請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 1 to 6, wherein the copolymer is applied to the seed in the form of a dispersion, in particular in the form of an aqueous dispersion, and the rice seed is dried after the coating agent is applied. . 前記分散液が、20rpmおよび25℃でDIN EN ISO2555、RVT、スピンドル番号4によって測定されるブルックフィールド粘度1000から30,000mPa・s、特には1,500から20,000mPa・s、好ましくは2,000から10,000mPa・sを有する請求項7に記載の方法。   The dispersion has a Brookfield viscosity of 1000 to 30,000 mPa · s, in particular 1,500 to 20,000 mPa · s as measured by DIN EN ISO 2555, RVT, spindle number 4 at 20 rpm and 25 ° C., preferably 2, The method according to claim 7, having a viscosity of 000 to 10,000 mPa · s. 前記分散液が、30分、130℃でDIN EN ISO3251に従って測定した30から80重量%、特には50から70重量%、好ましくは55から65重量%の固体含有量を有する請求項7または8に記載の方法。   9. The dispersion according to claim 7, wherein the dispersion has a solids content of 30 to 80% by weight, in particular 50 to 70% by weight, preferably 55 to 65% by weight, measured according to DIN EN ISO3251 at 130 ° C. for 30 minutes. The method described. 前記分散液が、水との1:1混合物でのDIN ISO976に従って測定されるpH値4から7、特には4.5から6.5を有する請求項7から9のいずれか1項に記載の方法。   10. The dispersion according to claim 7, wherein the dispersion has a pH value of 4 to 7, in particular 4.5 to 6.5, measured according to DIN ISO 976 in a 1: 1 mixture with water. Method. 前記分散液が0.1から5μm、特には0.2から2.0μmの平均粒径d50を有する請求項7から10のいずれか1項に記載の方法。   11. A method according to any one of claims 7 to 10, wherein the dispersion has an average particle size d50 of 0.1 to 5 [mu] m, in particular 0.2 to 2.0 [mu] m. 前記分散液がDIN ISO2115に従って測定される最低フィルム形成温度0℃を有する請求項7から11のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 7 to 11, wherein the dispersion has a minimum film formation temperature of 0 ° C measured according to DIN ISO 2115. 分散液が、可塑剤および/またはノニオン系洗浄剤をほとんど含まず、特にはアルキルフェノールエトキシレートをほとんど含まない請求項7から12のいずれか1項に記載の方法。   The method according to any one of claims 7 to 12, wherein the dispersion contains little plasticizer and / or nonionic detergent, in particular little alkylphenol ethoxylate. 前記農薬が、殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺ウィルス剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺卵剤、忌避剤、殺鼠剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料、生物剤、またはこれらの混合物を含む群から選択される請求項1から13のいずれか1項に記載の方法。   The pesticides are insecticides, fungicides, bactericides, viricides, acaricides, molluscicides, nematicides, egg killers, repellents, rodenticides, herbicides, safeners, fertilizers, 14. A method according to any one of claims 1 to 13 selected from the group comprising biological agents, or mixtures thereof. 少なくとも一つの農薬が、イソチアニル、セダキサン、ペンフルフェン、アゾール系殺菌剤、特にはテブコナゾール、イプコナゾール、プロピコナゾールもしくはジフェノコナゾール、ストロビルリン類、特にはトリフロキシストロビン、アゾキシストロビンもしくはピコキシストロビン、ペンチオピラド、メタラキシル、フルジオキソニル、チアジニル、フィプロニル、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、スピノサド、エチプロールまたはこれらの混合物、好ましくは
a.イソチアニルとトリフロキシストロビン、
b.イソチアニルとペンフルフェン、
c.ペンフルフェンとトリフロキシストロビン、または
d.イソチアニルとアセタミプリド
の組み合わせから選択される請求項1から14のいずれか1項に記載の方法。
At least one pesticide is isotianil, sedaxane, penflufen, an azole fungicide, in particular tebuconazole, ipconazole, propiconazole or difenoconazole, strobilurins, in particular trifloxystrobin, azoxystrobin or picoxystrobin, penthiopyrad , Metalaxyl, fludioxonil, thiazinyl, fipronil, fulvendiamide, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, spinosad, ethiprole or mixtures thereof, preferably a. Isotianil and trifloxystrobin,
b. Isotianil and penflufen,
c. Penflufen and trifloxystrobin, or d. 15. A method according to any one of claims 1 to 14 selected from a combination of isotianil and acetamiprid.
前記種子コーティング剤がさらに、少なくとも一つの着色剤、界面活性剤、有機溶媒および/またはさらなるポリマーもしくはコポリマーを含む請求項1から15のいずれか1項に記載の方法。   16. A method according to any one of claims 1 to 15, wherein the seed coating agent further comprises at least one colorant, surfactant, organic solvent and / or further polymer or copolymer. 前記コポリマーおよび前記農薬を混和してから種子に施用し、特には次に、前記コーティングされたイネ種子をさらなる農薬、好ましくは殺虫剤で処理する請求項1から16のいずれか1項に記載の方法。   17. The copolymer according to any one of claims 1 to 16, wherein the copolymer and the pesticide are mixed and then applied to the seed, in particular the coated rice seed is then treated with a further pesticide, preferably an insecticide. Method. 前記コポリマーおよび前記農薬を種子に順次施用し、好ましくは前記種子を、最初に少なくとも一つの農薬でコーティングし、前記コポリマーでコーティングする請求項1から16のいずれか1項に記載の方法。   17. A method according to any one of claims 1 to 16, wherein the copolymer and the pesticide are applied to the seed sequentially, preferably the seed is first coated with at least one pesticide and coated with the copolymer. 前記コポリマーの施用量が、未処理種子重量に対して0.001から2.5重量%、特には0.01から1.25重量%、好ましくは0.025から1重量%である請求項1から18のいずれか1項に記載の方法。   The application amount of the copolymer is 0.001 to 2.5% by weight, in particular 0.01 to 1.25% by weight, preferably 0.025 to 1% by weight, based on the weight of the untreated seeds. The method according to any one of 18 to 18. 前記農薬の施用量が未処理種子重量に対して0.001から5重量%、特には0.01から2.5重量%、好ましくは0.05から1重量%である請求項1から19のいずれか1項に記載の方法。   The application amount of the pesticide is 0.001 to 5% by weight, in particular 0.01 to 2.5% by weight, preferably 0.05 to 1% by weight, based on the weight of untreated seeds. The method according to any one of the above. イネ種子処理剤で少なくとも部分的にコーティングされているコーティングされたイネ種子であって、前記イネ種子処理剤が、
a.エチレン−酢酸ビニルコポリマーおよび
b.少なくとも一つの農薬
を含むコーティングされたイネ種子。
A coated rice seed that is at least partially coated with a rice seed treating agent, wherein the rice seed treating agent comprises:
a. An ethylene-vinyl acetate copolymer and b. Coated rice seed containing at least one pesticide.
前記イネ種子を25℃の水に浸漬し、次に前記浸漬されたイネ種子を7℃および55%相対湿度で144時間インキュベーションした後に、同じ品種および植物齢の未処理イネ種子と比較して0から10%の平均発芽率低下を示す、請求項21に記載のコーティングされたイネ種子。   The rice seeds are soaked in water at 25 ° C., and then the soaked rice seeds are incubated for 144 hours at 7 ° C. and 55% relative humidity before being compared to untreated rice seeds of the same variety and plant age. 22. Coated rice seed according to claim 21, exhibiting an average germination rate reduction of from 10%. 前記イネ種子を25℃の水に撹拌せずに24時間浸漬する際の前記農薬の放出速度が、前記コーティング剤中の農薬の総重量と比較して5重量%以下、特には3重量%以下であり、前記農薬が特には殺菌剤から選択される、請求項21または22に記載のコーティングされたイネ種子。   The release rate of the pesticide when the rice seed is immersed in water at 25 ° C. for 24 hours without stirring is 5% by weight or less, particularly 3% by weight or less, compared to the total weight of the pesticide in the coating agent. 23. Coated rice seed according to claim 21 or 22, wherein the pesticide is selected in particular from fungicides. 植え付け前に真菌病害および/または有害生物に対してイネ植物の発芽苗を保護する方法であって、
a.請求項21から23のいずれか1項に記載の前記コーティングされたイネ種子を水に、特に少なくとも12時間浸漬する段階、および
b.所望に応じて、前記浸漬されたイネ種子を少なくとも36時間、特には少なくとも72時間インキュベートする段階
を含み、
適宜に、浸漬および/またはインキュベーション時に少なくとも一つのさらなる農薬を前記イネ種子に施用し、前記さらなる農薬が特には殺虫剤、好ましくはチアメトキサム、イミダクロプリド、クロチアニジンまたはこれらの混合物である方法。
A method for protecting germinating seedlings of rice plants against fungal diseases and / or pests before planting,
a. Soaking the coated rice seed according to any one of claims 21 to 23 in water, in particular for at least 12 hours; and b. Optionally incubating said soaked rice seeds for at least 36 hours, in particular at least 72 hours,
Optionally, at least one further pesticide is applied to the rice seed during soaking and / or incubation, wherein the further pesticide is in particular an insecticide, preferably thiamethoxam, imidacloprid, clothianidin or mixtures thereof.
前記病害および/または有害生物保護が、前記浸漬およびインキュベートされた種子の移植後50日以上でなお観察される請求項24に記載の方法。   25. The method of claim 24, wherein the disease and / or pest protection is still observed over 50 days after transplantation of the soaked and incubated seeds. 前記病害が、糸状菌および/または微生物によって引き起こされる請求項24または25に記載の方法。   26. A method according to claim 24 or 25, wherein the disease is caused by filamentous fungi and / or microorganisms. 前記病害が、イネイモチ病(ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因)、イネ褐点病もしくはイネ赤かび病(コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因)、イネ紋枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因)、イネ白葉枯病(キサントモナス・オリザエpv.オリザエ(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)に起因)、イネもみ枯細菌病(ブルクホルデリア・グルマエ(Burkholderia glumae)に起因)またはこれらの組み合わせから選択される請求項24から26のいずれか1項に記載の方法。   The disease may be rice potato disease (due to Pyricularia oryzae), rice brown spot disease or rice head blight (due to Cochliobolus miyabeanus), rice blight (Rhizoctonia i olanie). )), Rice leaf blight (caused by Xanthomonas oryzae pv. Oryzae), rice blast blight (caused by Burkholderia glumae) or a combination thereof 27. A method according to any one of claims 24 to 26, which is selected. 前記有害生物が、特にイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae Kuwayama)、ウンカ科(Delphacidae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)(rice leaf miner)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)(rice skipper)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens Moore)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)(rice thrips)またはこれらの組み合わせから選択される動物有害生物である請求項24から27のいずれか1項に記載の方法。   Said pests, particularly rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Inedorooimushi (Oulema oryzae Kuwayama), Delphacidae (planthopper), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Inemigiwabae (Hydrellia griseola) (rice leaf miner), parnara guttata (Parnara guttata) (rice skipper ), Naranga aenescens Moore, Cnaphacrocus medinalis, Chilo supressalis, Tenchaetopris biform 28. The method according to any one of claims 24 to 27, which is an animal pest selected from is) (rice trips) or a combination thereof.
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