JP2017534734A - パーフルオロポリエーテルのアミノ誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年11月19日出願の欧州特許出願第14193944.7号の優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のため参照により本明細書に援用される。
− 少なくとも1つのハロゲン原子で任意選択的に置換された少なくとも1つの芳香族部分[部分(A)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つのアミノ基[基(N)]と
を含むポリマー[ポリマー(P)]に関する。
(a)少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル−アルコール[PFPE−アルコール]を、少なくとも2つのハロゲン原子で置換された芳香族化合物[化合物(A)]と反応させる工程と、
(b)工程(a)において得られた化合物を、少なくとも1つのアミノ基[基(N*)]及び少なくとも1つの求核基[基(U)]を含む化合物[化合物(AN)]と反応させる工程と
を含む、ポリマー(P)の製造方法に関する。
− 例えば「ポリマー(P)」、「鎖(Rpf)」などのような表現で、式を特定する記号又は数字周りの括弧の使用は、記号又は数字を本文の残りからより良く区別するという単なる目的を有し、それ故に、前記括弧はまた省略することができ;
− 頭字語「PFPE」は、「(パー)フルオロポリエーテル」を表し、名詞として用いられる場合、文脈に依存して、単数形か複数形かのどちらかを意味することを意図する。用語「(パー)フルオロポリエーテル」における接頭辞「(パー)」は、ポリエーテルが完全若しくは部分フッ素化されていることができることを意味し;
− ポリマー(P)に又はPFPE−アルコールについて言及される用語「官能度」は、1ポリマー分子当たりの官能基、すなわち、基(N)又は基−OHの平均数を示し、例えば欧州特許出願公開第1810987 A号明細書(SOLVAY SOLEXIS S.P.A.)に開示されているように計算することができ;の部分から選択され;
− 表現「双性イオン基」(「分子内塩」とも言われる)は、同じ分子中に正電荷と負電荷とを有する中性分子、言い換えれば、全体として電気的に中性であるが、共有結合によって連結された正電荷及び負電荷の非隣接領域を含有する分子を示し;
− 表現「芳香族部分[部分(A)]」は、芳香族化合物に由来する任意の環状環を示し;
− 表現「芳香族化合物」は、nが0又は任意の正の整数である、4n+2に等しい数のπ電子を有する任意の環状化合物を示し;
− 表現「アルキレニル鎖」は、好ましくは1〜20個の炭素原子を含む、二価の線状若しくは分岐の飽和若しくは不飽和脂肪族鎖を示す。
− Rfは、繰り返し単位R°を含む、好ましくはそれからなる完全若しくは部分フッ素化ポリオキシアルキレン鎖[鎖(Rf)]であり、前記繰り返し単位は独立して、
(i)−CFXO−(式中、Xは、F又はCF3である);
(ii)−CFXCFXO−(式中、出現ごとに等しいか又は異なる、Xは、F又はCF3であり、ただし、Xの少なくとも1つは−Fである);
(iii)−CF2CF2CW2O−(式中、互いに等しいか又は異なる、Wのそれぞれは、F、Cl、Hである);
(iv)−CF2CF2CF2CF2O−;
(v)−(CF2)j−CFZ−O−[式中、jは、0〜3の整数であり、Zは、一般式−O−R(f−a)−Tの基であり、ここで、R(f−a)は、0〜10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:Xのそれぞれのそれぞれが独立してF又はCF3である、−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−の中から選ばれ、Tは、C1〜C3パーフルオロアルキル基である]
からなる群から選択される。
(Rf−I)
−[(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4]−
(式中、
− X1は独立して、−F及び−CF3から選択され、
− 互いに及び出現ごとに等しいか又は異なる、X2、X3は独立して、−F、−CF3であり、ただし、Xの少なくとも1つは−Fであり;
− 互いに等しいか又は異なる、g1、g2、g3、及びg4は独立して、g1+g2+g3+g4が、2〜300、好ましくは2〜100の範囲にあるような、0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4の少なくとも2つがゼロとは異なる場合、異なる繰り返し単位は、鎖に沿って概して統計的に分布している)
に従う。
(Rf−IIA) −[(CF2CF2O)a1(CF2O)a2]−
(式中:
− a1及びa2は独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0以上の整数であり;a1及びa2は両方とも、好ましくはゼロとは異なり、比a1/a2は、好ましくは0.1〜10に含まれる);
(Rf−IIB) −[(CF2CF2O)b1(CF2O)b2(CF(CF3)O)b3(CF2CF(CF3)O)b4]−
(式中:
b1、b2、b3、b4は独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0以上の整数であり;好ましくはb1は0であり、b2、b3、b4は0よりも大きく、比b4/(b2+b3)は1以上である);
(Rf−IIC) −[(CF2CF2O)c1(CF2O)c2(CF2(CF2)cwCF2O)c3]−
(式中:
cw=1又は2であり;
c1、c2、及びc3は独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるように選ばれる0以上の整数であり;好ましくはc1、c2及びc3は全て0よりも大きく、比c3/(c1+c2)は概して0.2より小さい);
(Rf−IID) −[(CF2CF(CF3)O)d]−
(式中:
dは、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0よりも大きい整数である);
(Rf−IIE) −[(CF2CF2C(Hal*)2O)e1−(CF2CF2CH2O)e2−(CF2CF2CH(Hal*)O)e3]−
(式中:
− 出現ごとに等しいか又は異なる、Hal*は、フッ素及び塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり;
− 互いに等しいか又は異なる、e1、e2、及びe3は独立して、(e1+e2+e3)合計が2〜300に含まれるような0以上の整数である)
の鎖から選択される。
(Rf−III) −[(CF2CF2O)a1(CF2O)a2]−
(式中:
− a1、及びa2は、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0よりも大きい整数であり、比a2/a1は概して0.1〜10、より好ましくは0.2〜5に含まれる)
に従う。
−N(R1)(R2) (N−I)
(式中、
互いに同一か又は異なる、R1及びR2は、水素原子、1〜10個の炭素原子を有する線状若しくは分岐の飽和若しくは不飽和アルキル鎖、少なくとも1つのヘテロ原子を任意選択的に含む3〜6員環の飽和若しくは不飽和環であるか;又はR1及びR2は、窒素原子と一緒に3〜6個の炭素原子を含む環状環を形成する)
に従う。
−CFXCH2O(CH2CH2O)r− (B−I)
−CFXCH2O(CH2CH(CH3)O)r− (B−II)
−CF2CF2CH2O(CH2CH2O)r− (B−III)
−CFXCH2O(CH2CHOHCH2O)r’− (B−IV)
−CF2CF2CH2O(CH2CHOHCH2O)r’− (B−V)
(式中、
Xは、F又は−CF3であり、
rは、0〜10、好ましくは0〜7の整数であり;
r’は、1〜3の整数である)
に従い、
そして、鎖の末端の酸素原子は、前記部分(A)に直接結合している。
のように、鎖の末端での酸素原子が部分(A)に直接結合しており、鎖の他の末端での(ハロ)アルキル基が鎖(Rf)に結合しているようなものである。
−(O−CH2CH2)q− (RH−I)
(式中、qは、1〜3の整数である)
に従う。
[式中、
Tは、水素原子、又は−CF2H、−CF2CF2H、−CF3、−CF2CF3、−CF2Cl、−CF2CF2Cl、−C3F6Cl及び−CF2Brから選択される中性基であり;
pは、0よりも大きい、好ましくは1〜10の整数であり;
(Rpf)、A、B、(RH)及びNは、上に定義された通りである)
に従う。
有利には、本発明によるポリマー(P)の製造方法は、行うのが容易であり、かつ、工業的規模で好都合である、2工程法である。
−CFXCH2O(CH2CH2O)r−H (Re−I)
−CFXCH2O(CH2CH(CH3)O)r−H (Re−II)
−CF2CF2CH2O(CH2CH2O)r−H (Re−III)
−CFXCH2O(CH2CHOHCH2O)r’−H (Re−IV)
−CF2CF2CH2O(CH2CHOHCH2O)r’−H (Re−V)
−CFXCH2O−[(CH2CH2O)r’’(CH2CH(CH3)O)r’’’]r(x)−H (Re−IV)
(式中、
Xは、F又は−CF3であり、
r、r’’、r’’’及びr(x)は、それぞれ独立して、0〜10、好ましくは0〜7の整数であり、
r’は、1〜3の整数である)
に従う。
U−(R* H)−N(R1)(R2) (AN−I)
{式中、
Uは、−OH、−SH及び−NHR[ここで、Rは、H又は(C1〜3)アルキルである]から選択され;
R* Hは、上に定義された通りであり;
R1及びR2は、上に定義された通りである}
に従う。
基(N)が第一級又は第二級アミノ基である場合、本発明によるポリマー(P)は、例えば撥水/撥油性、容易なクリーニング可能性及び汚れ放出などの、傑出した表面特性を付与するために、エポキシ樹脂、ポリイソシアネート樹脂、カルボン酸の無水物などの、樹脂中に反応性添加物として(言い換えれば、硬化剤又はハードナとして)使用することができる。
− 少なくとも1つのハロゲン原子で任意選択的に置換された少なくとも1つの芳香族部分[部分(A)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つの第四級アンモニウムカチオン又は前記部分(A)に結合した少なくとも1つの双性イオン基と
を含むポリマー[ポリマー(P−D)]に関する。
−N+(R1)(R2)(R3)Y− (N−II)
(式中、互いに同一か若しくは異なる、R1及びR2は、1〜10個の炭素原子を有する線状若しくは分岐の飽和若しくは不飽和アルキル鎖、又は少なくとも1つのヘテロ原子を任意選択的に含む3〜6員環の飽和若しくは不飽和環であり;
R3は、1〜10個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖であり;
Y−は、アニオン、好ましくはクロリド、ブロミド又はヒドロキシドである)
に従う。
−N+(R1)(R2)(Z1) (Z−I)
(式中、互いに同一か若しくは異なる、R1及びR2は、1〜10個の炭素原子を有する線状若しくは分岐の飽和若しくは不飽和アルキル鎖、又は少なくとも1つのヘテロ原子を任意選択的に含む3〜6員環の飽和若しくは不飽和環であり;
Z1は、1〜6個、好ましくは1〜3個の炭素原子を有し、少なくとも1つのカルボキシレ−ト、スルホネート又はホスフェート基で置換されている線状若しくは分岐アルキル鎖である)
に従う。
PFPE−ジオールは、Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A.によって入手した。
ヘキサフルオロベンゼン(HFB)は、Sigma−Aldrich Corp.によって入手した。
ヘキサフルオロキシレン(HFX)は、Miteni S.p.A.によって入手した。
水酸化カリウム(KOH)は、Sigma−Aldrich Corp.によって入手した。
エタノールアミンは、Sigma−Aldrich Corp.によって入手した。
イソブタノールは、Sigma−Aldrich Corp.によって入手した。
工程(a)
150gの式HOCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2OHのPFPE−ジオール
(EW=1006g/当量;149ミリ当量の−OH)と、76gのヘキサフルオロベンゼン(HFB)(MW=186;408ミリモル)と溶媒としての150gのヘキサフルオロキシレン(HFX)とを、窒素気流下に、機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに装入した。
C6F5−OCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2O−C6F5
を確認した。
19F−NMR:−OCF2CH2OAr −79ppm;−81ppm
1H−NMR:−OCF2CH2OAr 4.6ppm
IR:1506cm−1(フルオロ芳香環)
機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに、31gのエタノールアミン(MW=61;508ミリモル)と、70gのHFXと70gの上に開示された工程(a)に従って製造されたPFPE中間体(EW=1172g/当量;60ミリ当量)とを窒素気流下に装入した。
を有する最終生成物PFPE−アミンを得た。
アミノエタノール基による芳香族部分(−C6F5−)のモノ置換は、次の通り確認された:
19F−NMR分析は、領域150−160ppmにシグナルを示した;
1H−NMR分析は、1:1比でPFPE−CF2CH2O−Ar及びAr−OCH2CH2NH2のシグナル(c.s.=それぞれ、4.6及び4.1ppm)を示した;
HClでの電位差滴定は、1300に等しい−NH2基の当量を与える。
機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに、20gの2−アミノエトキシエタノール(MW=105;186ミリモル)と、25gのHFXと25gの上に開示された実施例1の工程(a)に従って製造されたPFPE中間体(EW=1172g/当量;60ミリ当量)とを窒素気流下に装入した。
H2N−CH2CH2OCH2CH2O−C6F5−OCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2O−C6F5−OCH2CH2OCH2CH2−NH2を確認する。
工程(a)
20gの式:
HOCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2OHのPFPE−ジオール
(EW=515g/当量;38.8ミリ当量の−OH)と、3.63gのヘキサフルオロベンゼン(MW=186;19.9ミリモル)と20gの溶媒としてのヘキサフルオロキシレン(HFX)とを、窒素気流下に、機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに装入した。
を確認した。
機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに、8.0gのエタノールアミン(MW=61;131ミリモル)と、20gのHFXと20gの上に開示された実施例3の工程(a)に従って製造されたPFPE中間体(MW=2720g/当量;7.36ミリモル)とを窒素気流下に装入した。
を確認した。
機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに、12.0gの2−(ジメチルアミノ)エタノール(MW=89;135ミリモル)と、20gのHFXと20gの上に開示された実施例3の工程(a)に従って製造されたPFPE中間体(EW=2720g/当量;7.36ミリモル)とを窒素気流下に装入した。
を確認する。
機械撹拌機、冷却器及び温度計を備えた四口丸底フラスコに、18.6gの実施例4に開示された手順に従って得られたPFPE−アミノポリマー(MW=2925;6.36ミリモル)と、2.3gのクロロ酢酸ナトリウム(MW=116;20ミリモル)と、20gのエタノールと1.0mlの水とを装入した。
を確認した。
Claims (14)
- − 少なくとも1つのハロゲン原子で任意選択的に置換された少なくとも1つの芳香族部分[部分(A)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、
− 1〜12個の炭素原子及び前記部分(A)に直接結合した少なくとも1つのヘテロ原子を含むアルキレニル架橋基[基(RH)]によって前記部分(A)に結合した少なくとも1つのアミノ基[基(N)]と
を含むポリマー[ポリマー(P)]。 - 前記部分(A)が、少なくとも1つのヘテロ原子を任意選択的に含む及び/又は任意選択的に1つ又は複数のさらなる芳香環に結合している又は芳香環と縮合している、5〜10員環の芳香環である、請求項1に記載のポリマー(P)。
- 前記鎖(Rpf)が、式−O−Rf−であり、式中、Rfが繰り返し単位R°を含む完全又は部分フッ素化ポリオキシアルキレン鎖[鎖(Rf)]であり、前記繰り返し単位が独立して、
(i)−CFXO−(式中、Xは、F又はCF3である)、
(ii)−CFXCFXO−(式中、出現ごとに等しいか若しくは異なる、Xは、F又はCF3であり、ただし、Xの少なくとも1つは−Fである)、
(iii)−CF2CF2CW2O−(式中、互いに等しいか又は異なる、Wのそれぞれは、F、Cl、Hである)、
(iv)−CF2CF2CF2CF2O−、
(v)−(CF2)j−CFZ−O−[式中、jは、0〜3の整数であり、Zは、一般式−O−R(f−a)−Tの基であり、ここで、R(f−a)は、0〜10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:Xのそれぞれのそれぞれが独立して、F又はCF3である、−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−の中から選ばれ、Tは、C1〜C3パーフルオロアルキル基である]
からなる群から選択される、請求項1又は2に記載のポリマー(P)。 - 前記基(N)が第一級、第二級又は第三級アミノ基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー(P)。
- 前記鎖(Rf)が、1〜20個の炭素原子及び前記部分(A)に直接結合した少なくとも1つのヘテロ原子を含むアルキレニル鎖[鎖(B)]によって前記部分(A)に結合している、請求項3に記載のポリマー(P)。
- 次の工程:
(a)少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル−アルコール[PFPE−アルコール]を少なくとも2つのハロゲン原子で置換された芳香族化合物[化合物(A)]と反応させる工程と、
(b)工程(a)において得られた化合物を、少なくとも1つのアミノ基[基(N*)]及び少なくとも1つの求核基[基(U)]を含む化合物[化合物(AN)]と反応させる工程と
を含む、ポリマー(P)の製造方法。 - 前記工程(a)が前記PFPE−アルコールを塩基で処理することによって行われる、請求項6に記載の方法。
- 前記PFPE−アルコールが、2つの鎖末端[末端(Re)]を有する少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含み、ここで、前記2つの末端(Re)が−OHを含むか又は−CF2H、−CF2CF2H、−CF3、−CF2CF3、−CF2Cl、−CF2CF2Cl、−C3F6Cl及びCF2Brから選択される中性基を有し、ただし、前記2つの末端(Re)の少なくとも1つが−OHを含む、請求項6又は7に記載の方法。
- 前記基(U)が−OH又はSHから選択され、前記工程(b)が前記化合物(AN)を塩基で処理することによって行われる、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩基が、アルカリ金属の炭酸塩、tert−ブチレート又は水酸化物から選択される、請求項7又は9に記載の方法。
- 樹脂中の硬化剤としての、前記基(N)が第一級又は第二級アミノ基である、請求項1に記載のポリマー(P)の使用。
- 基(N)が第一級又は第二級アミノ基である、請求項1に記載のポリマー(P)と;エポキシ樹脂、ポリイソシアネート樹脂及びカルボン酸の無水物から選択される少なくとも1つの樹脂と;任意選択的にさらなる原料とを含む組成物。
- 前記さらなる原料が、水素化アミノ樹脂、溶媒、触媒及び促進剤から選択される、請求項12に記載の組成物。
- − 少なくとも1つのハロゲン原子で任意選択的に置換された少なくとも1つの芳香族部分[部分(A)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、
− 前記部分(A)に結合した少なくとも1つの第四級アンモニウムカチオン又は前記部分(A)に結合した少なくとも1つの双性イオン基と
を含むポリマー[ポリマー(P−D)]。
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