JP2017518945A - 予め規定されたカイラリティのシングルウォールカーボンナノチューブの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i) シングルウォールカーボンナノチューブのセグメントSSWCNTを含む前駆体要素を提供する段階、
ここで、前記セグメントSSWCNTは、オルト縮合ベンゼン環により形成された少なくとも1つの環で成り、且つ開いた第1の端部E1と前記第1の端部の反対側の第2の端部E2とを有し、前記前駆体要素は任意にさらに前記セグメントSSWCNTの第2の端部に取り付けられたキャップを含む、
(ii) 前記前駆体要素を、金属含有触媒の表面上で炭素源化合物との気相反応によって成長させる段階、
ここで、前記前駆体要素は金属含有触媒の表面と、前記セグメントSSWCNTの開いた端部E1を介して接触されており、且つ前記金属含有触媒は以下の関係: dcat>2×dSWCNTを満たす平均直径dcatを有する粒子の形態であるか、または連続膜の形態である、
前記方法によって解決される。
基R1、R3およびR5の各々は同一または異なっていてよく、以下の式(2)を有する:
基R7〜R13の少なくとも1つは置換または非置換のフェニルまたは多環式芳香族基である; または
互いに隣接する基R7〜R13の少なくとも2つは、一緒に単環式または多環式芳香族基を形成する;
基R2、R4およびR6は同一または異なっていてよく、水素であるか、または以下の式(3)を有する:
基R1〜R4の少なくとも1つは置換または非置換のフェニルまたは多環式芳香族基である; または
基R1およびR2および/またはR3およびR4は、一緒に単環式または多環式芳香族基を形成する。
a) PPh3、トルエン、還流、95%; b) BrPh3PCH2PhBr、KOtBu、EtOH、還流、81%; c) I2、hv、プロピレンオキシド、シクロヘキサン、72%; d) Pd(PPh3)4、Cs2CO3、トルエン/MeOH、110℃、79%; e) NBS、DBPO、CCl4、還流、70%; f) NaCN、DMSO、RT、40%; g) H2SO4、H2O、HOAc、還流、98%; h) SOCl2、65℃; i) AlCl3、CH2Cl2、RT、57%; j) プロパン酸、TsOH、o−DCB、180℃、65%。
a) Pd(PPh3)4、K2CO3、トルエン/MeOH、110℃、86%; b) I2、hv、プロピレンオキシド、シクロヘキサン、52%; c) NBS、DBPO、CCl4、還流、87%; d) PPh3、トルエン、還流、71%; e) P(OEt)3、160℃、60%; f) C10H7COCH3、KOtBu、THF、50℃、31%; g) I2、hv、プロピレンオキシド、シクロヘキサン、24%; h) NBS、DBPO、CCl4、還流、60%; i) NaCN、DMSO、RT、75%; j) H2SO4、H2O、HOAc、還流、73%; k) SOCl2、65℃; l) AlCl3、CH2Cl2、RT、36%; m) TiCl4、o−DCB、180℃、35%。
dSWCNT=(n2+m2+nm)1/2×0.0783nm
前記式中、nおよびmは、カイラルベクトル、ひいてはSWCNTの構造を規定する整数である。さらには、上記で既に議論したとおり、適切な多環式芳香族化合物を選択することによって、特徴的なn,mの整数を有する特定のSWCNTが得られる。それらの公知の整数nおよびmから、SWCNTの直径を計算できる。
dSWCNT=(n2+m2+nm)1/2×0.0783nm
前記式中、nおよびmは、カイラルベクトル、ひいてはSWCNTの構造を規定する整数である。さらには、適切な多環式芳香族化合物を選択することによって、特徴的なn,mの整数を有する特定のSWCNTが得られる。それらの公知の整数nおよびmから、SWCNTの直径を計算できる。
低温走査型トンネル顕微鏡を使用し、定電流モード且つサンプル温度77Kで、STM測定を実施した。そのシステムを別のUHVチャンバー内で、ベース圧力1×10-11mbarで保持する。ラマンスペクトルをBruker Senterra装置内で、スペクトル分解能4cm-1で、出力20mWで、532および782nmのレーザーを使用して記録した。走査型Heイオン顕微鏡測定を、Carl Zeiss Orion Plus装置内で、ビームエネルギー30keV且つビーム電流0.4pAで実施した。
式(I)および(II)の多環式芳香族化合物を製造した。
式(I)および式(II)の多環式芳香族化合物をそれぞれ、UHV内でクヌーセンセル型の蒸着器内で0.5Å/分の速度で、予め洗浄されたPt(111)表面上にRTで蒸着した。
前駆体要素の所望の(6,6)SWCNTへの成長のために使用された炭素源化合物は、それぞれエチレン(C2H4)およびエタノール(C2H5OH)であった。圧力1×10-7mbarがチャンバー内で保たれた。基材を400℃または500℃で1時間アニールした。低ドーズ量での実験において制御するために、圧力1×10-8mbarを使用した。
図11は、段階(ii)において温度500℃(実線)および400℃(点線)で製造された(6,6)−SWCNTのラマンスペクトルを示す。
Claims (17)
- 直径dSWCNTを有するシングルウォールカーボンナノチューブ(SWCNT)の製造方法であって、
(i) シングルウォールカーボンナノチューブのセグメントSSWCNTを含む前駆体要素を提供する段階、
ここで、前記セグメントSSWCNTは、オルト縮合ベンゼン環により形成された少なくとも1つの環で成り、且つ開いた第1の端部E1と前記第1の端部E1の反対側の第2の端部E2とを有し、前記前駆体要素は任意にさらに前記セグメントSSWCNTの第2の端部に取り付けられたキャップを含む、
(ii) 前記前駆体要素を、金属含有触媒の表面上で炭素源化合物との気相反応によって成長させる段階、
ここで、前記前駆体要素は金属含有触媒の表面と、前記セグメントSSWCNTの開いた端部E1を介して接触しており、且つ前記金属含有触媒は以下の関係: dcat>2×dSWCNTを満たす平均直径dcatを有する粒子の形態であるか、または連続膜の形態である、前記製造方法。 - 前記前駆体要素は多環式芳香族化合物から製造される、請求項1に記載の方法。
- 前記セグメントSSWCNTは10個までの環で成り、各々の環はオルト縮合ベンゼン環によって形成されている、請求項1または2に記載の方法。
- 前記前駆体要素が、前記セグメントSSWCNTと、前記セグメントSSWCNTの第2の端部に取り付けられているキャップとで成る、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記前駆体要素が多環式芳香族化合物から、表面触媒分子内環化により、好ましくは脱水素環化、脱ハロゲン環化、またはバーグマン環化により製造される、請求項2から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記表面触媒分子内環化が、金属含有触媒の表面上で行われ、前記金属は好ましくはPd、Pt、Ru、Ir、Rh、Au、Ag、Fe、Co、Cu、Ni、またはそれらの任意の混合物または合金から選択される、請求項5に記載の方法。
- 段階(i)の金属含有触媒は、以下の関係: dcat>2×dSWCNTを満たす平均直径dcatを有する粒子の形態であるか、または連続膜の形態である、請求項6に記載の方法。
- 段階(i)における金属含有触媒の粒子が、少なくとも5nmの平均粒径を有する、請求項6または7に記載の方法。
- 前記前駆体要素が、100℃〜1000℃の温度T1で製造される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 段階(ii)の炭素源化合物が、アルカン、アルケン、アルキン、アルコール、芳香族化合物、一酸化炭素、窒素含有有機化合物、ホウ素含有有機化合物、またはそれらの任意の混合物から選択される、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 段階(ii)の金属含有触媒が、Pd、Pt、Ru、Ir、Rh、Au、Ag、Fe、Co、Cu、Ni、またはそれらの任意の混合物または合金から選択される金属を含む、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 段階(ii)における金属含有触媒の粒子が、少なくとも5nmの平均粒径を有する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記前駆体要素が、段階(i)の金属含有触媒の表面上での炭素源化合物との気相反応によって成長する、請求項6から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 段階(ii)が、700℃以下の温度T2で行われる、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法によって得られるシングルウォールカーボンナノチューブ。
- 以下の式(I)〜(XXIII)の1つを有する多環式芳香族化合物:
- シングルウォールカーボンナノチューブを製造するための請求項16に記載の多環式芳香族化合物の使用。
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