JP2017509911A - 電気泳動流体 - Google Patents
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Abstract
Description
白状態は、上部電極に白色粒子を最密充填することによって達成することができる。
i) Mが圧縮されたとき、マゼンタ状態;
ii) 上部電極でMが離間されたとき、赤状態(M+Y);
iii) 白色粒子が上部電極で離間されたとき、イエロー色素に基づき、イエロー状態;および
iv) 上部電極での白色粒子の最密充填による、白状態。
i) Mが圧縮されたとき、マゼンタ状態;
ii) Cが圧縮されたとき、シアン状態;
iii) Mが上部電極で離間されたとき、赤状態(M+Y);
iv) Cが上部電極で離間されたとき、緑状態(C+Y);
v) イエロー色素に基づく、イエロー状態。
電気泳動流体がさらに白色粒子を含むとき、上部電極での白色粒子の最密充填により白状態もまた達成され得る。
− 少なくとも2つの色素を含む電気泳動流体であって、ここで各色素が少なくとも1つの発色団基および少なくとも1つの可溶化基を含み、およびここで少なくとも2つの色素が異なる可溶化基を含む、前記電気泳動流体;
− 少なくとも4個の炭素原子を有し、任意にO、S、NまたはF原子で置換されている、直鎖または分枝の炭化水素基から選択された異なる炭化水素基を有する色素を含む、電気泳動流体;
− 同族体の可溶化基を有する少なくとも2つの色素を含む、 電気泳動流体;
− 同じ発色団基を有する少なくとも2つの色素を含む、電気泳動流体;
− 異なる発色団基を有する少なくとも2つの色素を含む、電気泳動流体。
XおよびX’は互いに独立して、Hまたは電子吸引性基であり;
R1およびR2は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくはC8〜C20、であり;
R3およびR4は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくはC8〜C20、であり;
R5は、メチルまたはメトキシ基であり;
かつ、当該色素は、少なくとも1個の電子吸引性基を含む;
R6およびR7は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくは、C8〜C20、である;
X’’は、電子吸引性基であり;
R8は、メチルまたはメトキシ基であり;
R9およびR10は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくはC8〜C20、である;
R12およびR13は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくはC8〜C20、であり;
R11は、少なくとも3個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である;
R14およびR15は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくはC8〜C20、である;
X’’’は、電子吸引性基であり;
R16およびR17は互いに独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のアルキル基、ここで1以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよく、好ましくはC8〜C20、である。
R18は、NHCOR、ここでR=直鎖または分枝のC1〜C10アルキル基、好ましくはNHCOCH3である、
による、少なくとも1個の色素を含む。
また好ましくは、直鎖または分枝のC8〜C20アルキル基を有する式IIで表される色素が、特には追加のNO2および/またはCN基を有するものが用いられる。
好ましくはC8〜C20基を有する、色素を含む、異なる直鎖または分枝のアルキル基を有する色素を含む同族体の色素の混合物を使用することが、最も有利である;例えば、2−エチルヘキシル、n−オクチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、テトラデシル、および/またはペンタデシル基を有する色素の混合物である。
また、式II、III、V、およびVIで表される色素が好ましい。
特に、以下の表に一覧される色素が、用いられ得る。
当該技術分野で公知の簡便な条件下で、2ステップ手順による式Iで表される色素の製造を、4−((E)−(4−((E)−(2,4−ジニトロフェニル)ジアゼニル)−2,5−ビス(2−エチルヘキシルオキシ)フェニル)ジアゼニル)−3−メチル−N,N−オクチル/エチルヘキシル−アニリンに関して、以下のスキームに例示する:
当該技術分野で公知の簡便な条件下での2ステップ手順による式IIで表される色素の製造を、以下のスキームに例示する:
当該技術分野で公知の簡便な条件下での2ステップ手順による式IIIで表される色素の製造を、(E)−3−メチル−4−((4−ニトロフェニル)ジアゼニル)−N,N−ジオクチルアニリンに関して、以下のスキームに例示する:
当技術分野で公知の簡便な条件下での2ステップ手順による式IVで表される色素の製造を、以下のスキームに例示する:
当該技術分野で公知の簡便な条件下での2ステップ手順による式Iで表される色素の製造を、1,4−ビス(2−エチルヘキシル/n−オクチル/n−ウンデシル/n−ドデシル−アミノ)アントラセン−9,10−ジオンに関し、以下のスキームに例示する:
当該技術分野で公知の簡便な条件下での2ステップ手順による式VIで表される色素の製造を、N−(2−((4−シアノ−3−メチルイソチアゾール−5−イル)ジアゼニル)−5−(ジオクチルアミノ)フェニル)アセトアミドに関し、以下のスキームに例示する:
本発明の好ましい変形において、電気泳動流体は、記載される好ましい色素、上記のRESR方法によって製造された白色反射性ポリマー粒子、および上記のRESR方法によって製造された着色ポリマー粒子を含む。
a)第一の色状態が、色素の色に基づいて、白色粒子間の離間を増加させることにより達成され、
b)第二の色状態が、色素の色および着色粒子の色に基づいて、着色粒子間の離間を増加させることにより達成され、および任意に
c)白色状態が、白色粒子間の離間を低減させることによって達成される、
前記方法に関する。
a)第1の色状態が、第1のセットの着色粒子の色に基づいて、該第1のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を低減させることにより達成され、
b)第2の色状態が、第2のセットの着色粒子の色に基づいて、該第2のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を低減させることにより達成され、
c)第3の色状態が、色素の色に、および該第1のセットの着色粒子の色に基づいて、該第1のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を増加させることにより達成され、
d)第4の色状態が、色素の色に、および該第2のセットの着色粒子の色に基づいて、該第2のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を増加させることにより達成され、および任意に、
f)さらになる色状態が、1以上のさらなるセットの着色粒子の色に基づいて、該さらなるセットの着色粒子の着色粒子間の離間を低減させることに達成され、および/または任意に、
g)さらなる色状態が、色素の色に、および該1以上のさらなるセットの着色粒子の色に基づき、該さらなるセットの着色粒子の着色粒子間の離間を増加させることにより達成される、
前記方法に関する。
a)第1の色状態が、第1のセットの着色粒子の色に基づき、該第1のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を低減させることにより達成され、
b)第2の色状態が、第2のセットの着色粒子の色に基づき、該第2のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を低減させることにより達成され、
c)第3の色状態が、色素の色に、および該第1のセットの着色粒子の色に基づき、該第1のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を増加させることにより達成され、および
d)第4の色状態が、色素の色に、および該第2のセットの着色粒子の色に基づき、該第2のセットの着色粒子の着色粒子間の離間を増加させることにより達成される、
前記方法に関する。
透過性MAGENTA粒子は、WO 2012/019704の実施例26/30に従って製造される。
WHITE粒子は、WO 2013/149714の実施例2に従って製造される。
YELLOW色素は、WO 2013/127494の実施例15に従って製造される。
配合物の特徴付けは、極限状態の色座標を測定する、Xrite Color i5分光光度計を用いて行われる。色素の吸光度は、Hitachi U3310 UV-vis分光光度計を用いて測定する。すべての色素サンプルは、50ミクロンの離間を有するガラスセル中で、粒子なしで、実施例で使用される濃度で測定される。
0.15gのAOTおよび0.35gのSpan 85を、1.5gの透過性CYAN粒子50%w/wドデカン中の分散体および5.0gのWHITE粒子30%w/wドデカン中の分散体に添加して、およそ7gのCYAN/WHITE粒子分散濃縮物を与える。0.4gのYELLOW色素を当該濃縮物に添加し、60秒間ボルテックス混合する。
0.15gのAOTおよび0.35gのSpan 85を、1.5gのMAGENTA粒子50%w/wドデカン中の分散体および5.0gのWhite粒子30%w/wドデカン中の分散体に添加して、およそ7gのMAGENTA/WHITE粒子分散濃縮物を与える。0.4gのYELLOW色素を濃縮物に添加し、60秒間ボルテックス混合する。
Claims (18)
- 少なくとも1種の溶媒、少なくとも1種の色素、ならびにa)白色粒子、および少なくとも1セットの着色粒子、またはb)異なる色を有する少なくとも2セットの着色粒子、および任意に白色粒子、を含む、電気泳動流体であって、a)およびb)における着色粒子が、赤、緑、青、マゼンタ、シアン、およびイエロー粒子、およびそれらの混合物から選択される、前記電気泳動流体。
- a)透過性着色粒子に、およびb)反射性着色粒子に、含まれることを特徴とする、請求項1に記載の電気泳動流体。
- 少なくとも1種の溶媒、少なくとも1種の色素、白色粒子、および赤、緑、青、マゼンタ、シアン、およびイエロー粒子から選択される1セットの着色粒子を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の電気泳動流体。
- 粒子の垂直移動ならびに粒子間の離間の増加および低減に際し、異なる色状態を提供することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- 色素の色に基づく第1の色状態、ならびに色素の色に、および着色粒子に基づく第2の色状態を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- 色素の色に基づく第1の色状態、色素の色に、および着色粒子に基づく第2の色状態、ならびに白色粒子に基づく第3の色状態を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- 色素または色素混合物が、50ミクロンのセル厚において少なくとも0.3a.u.の吸光度を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- それぞれの色素が少なくとも1つの発色団基および少なくとも1つの可溶化基を含み、かつ少なくとも2種の色素が異なる可溶化基を含む、少なくとも2種の色素を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- 式I、式II、式III、式IV、式Vまたは式VI
XおよびX’は互いに独立して、Hまたは電子吸引性基であり;
R1およびR2は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、であり;
R3およびR4は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、であり;
R5は、メチルまたはメトキシ基であり;
ならびに、該色素は、少なくとも1つの電子吸引性基を有する;
R6およびR7は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、である;
X’’は、電子吸引性基であり;
R8は、メチルまたはメトキシ基であり;
R9およびR10は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、である;
R12およびR13は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、であり;
R11は、少なくとも3つの炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である;
R14およびR15は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、である;
X’’’は、電子吸引性基であり;
R16およびR17は互いに独立して、直鎖または分枝、置換または非置換のアルキル基、ここで、1つ以上の隣接していない炭素原子はO、Sおよび/またはNで置換されてもよい、であり;
R18は、NHCOR、ここでR=直鎖または分枝のC1〜C10アルキル基、である;
による少なくとも1種の色素を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の電気泳動流体。 - <10の誘電率、約1015オーム・cmの体積抵抗率、<5cstの粘度、および>80℃の沸点を有する、少なくとも1種の非極性溶媒を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- 着色粒子が着色ポリマー粒子であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- ルチル、アナターゼまたは非晶性改質の二酸化チタン、表面コーティングされた二酸化チタン、二酸化チタンベースの粒子、および白色ポリマー粒子から選択される白色粒子を含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の電気泳動流体。
- 二色または多色電気泳動デバイスの製造のための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の電気泳動流体の、使用。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の電気泳動流体を含む、電気泳動表示デバイス。
- 請求項14に記載の電気泳動表示における、異なる色状態の表示方法であって、請求項1〜12のいずれか一項に記載の電気泳動流体中で、粒子を垂直に移動させること、および白色粒子および/または着色粒子間の離間を増大または低減させることによる、前記方法。
- 請求項15に記載の方法であって、
a)第1の色状態が、白色粒子間の離間を増大させることにより、色素の色に基づいて達成され、
b)第2の色状態が、色素の色に、および着色粒子間の離間を増大させることにより着色粒子の色に基づいて達成され、および
任意に、c)白色状態が、白色粒子間の間隔を減少させることにより、達成される、
前記方法。 - 請求項15に記載の方法であって、
a)第1の色状態が、第1のセットの粒子の色に基づいて、該第1のセットの粒子の粒子間の離間を低減させることにより、達成され、
b)第2の色状態が、第2のセットの粒子の色に基づいて、該第2のセットの粒子の着色粒子間の離間を低減させることにより、達成され、
c)第3の色状態が、色素の色に、ならびに、該第1のセットの着色粒子の色に基づいて、該第1のセットの粒子の着色粒子間の離間を増大させることにより、達成され、
d)第4の色状態が、色素の色に、ならびに、該第2のセットの着色粒子の色に基づいて、該第2のセットの粒子の着色粒子間の離間を増大させることにより、達成され、および任意に
e)白色状態が、該白色粒子間の離間を低減させることにより、達成される、
前記方法。 - 電気泳動流体が、インクジェット印刷、スロットダイ噴霧、ノズル噴霧、およびフレキソ印刷から選択される技術、または任意の他の接触または非接触の印刷または堆積技術によって適用されることを特徴とする、請求項14に記載の電気泳動表示デバイス。
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