JP2017206596A - Primer for concrete - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、表面乾燥性、及び防水材層との接着性に優れるコンクリート用プライマーに関する。 The present invention relates to a primer for concrete which is excellent in surface dryness and adhesion to a waterproof material layer.
昨今、増加する交通荷重や凍結防止剤の散布によって、高速道路をはじめとする道路橋床版の早期劣化が顕著となってきている。この早期劣化のメカニズムとしては、アスファルト舗装と鉄筋コンクリート床版に生じたひび割れを通じて、雨水、凍結防止剤などが構造物に侵入し鉄筋を腐食させ、構造物の耐久性を低下させていることが考えられている。 In recent years, early deterioration of road bridge decks including highways has become remarkable due to increasing traffic loads and spraying of antifreezing agents. As a mechanism of this early deterioration, it is thought that rainwater, antifreezing agents, etc. penetrate the structure through the cracks generated in asphalt pavement and reinforced concrete floor slabs, corrode the reinforcing bars and reduce the durability of the structure. It has been.
これら道路橋床版の耐久性を向上する手法としては、床版層、防水材層、及び、アスファルト舗装層が順次積層された床版防水構造体が各種検討されており、床版プライマーとしては、防水材層との接着性に優れるものとして、エポキシ樹脂および硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。 As a method for improving the durability of these road bridge decks, various floor slab waterproof structures in which a floor slab layer, a waterproof material layer, and an asphalt pavement layer are sequentially laminated have been studied. An epoxy resin composition containing an epoxy resin and a curing agent has been proposed as one having excellent adhesion to a waterproof material layer (see, for example, Patent Document 1).
しかしながら、このエポキシ樹脂組成物は、防水材層との接着性に優れるものの、表面乾燥が遅いという問題があった。 However, although this epoxy resin composition is excellent in adhesiveness with the waterproof material layer, there is a problem that surface drying is slow.
そこで、近年増加しているウレアウレタン系防水材層との接着性に優れ、かつ、表面乾燥性に優れるコンクリート用プライマーが求められていた。 Therefore, there has been a demand for a primer for concrete that is excellent in adhesiveness with a urea urethane waterproofing layer, which has been increasing in recent years, and has excellent surface drying properties.
本発明が解決しようとする課題は、表面乾燥性、及びウレアウレタン系防水材層との接着性に優れるコンクリート用プライマーを提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide a primer for concrete which is excellent in surface dryness and adhesiveness with a urea urethane waterproof layer.
本発明者等は、ウレタン（メタ）アクリレート及びエポキシ（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる１種以上の（メタ）アクリレートと、水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレートを必須成分とする重合性不飽和単量体と、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーとを特定の比率で含有するコンクリート用プライマーが、表面乾燥性及びウレアウレタン系防水材層との接着性に優れることを見出し、本発明を完成した。 The present inventors have a polymerizable unsaturated having, as essential components, at least one (meth) acrylate selected from the group consisting of urethane (meth) acrylate and epoxy (meth) acrylate and an alkyl (meth) acrylate having a hydroxyl group. A concrete primer containing a monomer and an isocyanate group-containing urethane prepolymer in a specific ratio has been found to have excellent surface drying properties and adhesion to a urea urethane waterproof layer, and the present invention has been completed. .
すなわち、本発明は、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）及びエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ２）からなる群より選ばれる１種以上の（メタ）アクリレート（Ａ）と、水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）を必須成分とする重合性不飽和単量体（Ｂ）と、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｃ）とを含有するコンクリート用プライマーであって、前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）の含有率が５〜３５質量％であることを特徴とするコンクリート用プライマーを提供するものである。 That is, the present invention provides at least one (meth) acrylate (A) selected from the group consisting of urethane (meth) acrylate (A1) and epoxy (meth) acrylate (A2), and alkyl (meth) acrylate having a hydroxyl group. A concrete primer comprising a polymerizable unsaturated monomer (B) having (B1) as essential components and a urethane prepolymer (C) having an isocyanate group, wherein the urethane prepolymer (C) is contained. The primer for concrete is provided with a rate of 5 to 35% by mass.
本発明のコンクリート用プライマーは、表面乾燥性及び防水材層との接着性に優れることから、工場、倉庫、クリーンルーム等の床材；舗装材、防水材、塗料、壁面コーティング材などの各種土木建築材料の施工の際に好適に用いることができ、特に、床版プライマーとして有用である。 Since the primer for concrete of the present invention is excellent in surface drying and adhesion to a waterproof material layer, various civil engineering buildings such as floor materials for factories, warehouses, clean rooms, etc .; paving materials, waterproof materials, paints, wall coating materials, etc. It can be suitably used in the construction of materials, and is particularly useful as a floor slab primer.
本発明のコンクリート用プライマーは、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）及びエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ２）からなる群より選ばれる１種以上の（メタ）アクリレート（Ａ）と、水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）を必須成分とする重合性不飽和単量体（Ｂ）と、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｃ）とを含有するコンクリート用プライマーであって、前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）の含有率が５〜３５質量％であるものである。 The primer for concrete of the present invention comprises one or more (meth) acrylates (A) selected from the group consisting of urethane (meth) acrylate (A1) and epoxy (meth) acrylate (A2), and alkyl having a hydroxyl group (meta ) A concrete primer comprising a polymerizable unsaturated monomer (B) having acrylate (B1) as essential components and a urethane prepolymer (C) having an isocyanate group, the urethane prepolymer (C) The content of is 5 to 35% by mass.
なお、本発明において、「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの一方又は両方をいい、「（メタ）アクリロイル基」とは、メタクリロイル基とアクリロイル基の一方又は両方をいい、「（メタ）アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の一方又は両方をいい、「（メタ）アクリル化合物」とは、アクリル化合物とメタクリル化合物の一方又は両方をいう。 In the present invention, “(meth) acrylate” refers to one or both of methacrylate and acrylate, and “(meth) acryloyl group” refers to one or both of methacryloyl group and acryloyl group. “Acrylic acid” refers to one or both of methacrylic acid and acrylic acid, and “(meth) acrylic compound” refers to one or both of an acrylic compound and a methacrylic compound.
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）としては、例えば、ポリオール、ポリイソシアネート、及び、水酸基又はイソシアネート基を有する（メタ）アクリル化合物を従来公知の方法で反応させて得られるものを用いることができる。 As said urethane (meth) acrylate (A1), what is obtained by making the (meth) acryl compound which has a polyol, polyisocyanate, and a hydroxyl group or an isocyanate group react by a conventionally well-known method can be used, for example.
前記ポリオールとしては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオール、カプロラクトンポリオール、ブタジエンポリオール等を用いることができるが、これらの中でも、前記（メタ）アクリレート（Ａ）と前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）との相溶性がより向上することから、ポリエーテルポリオールが好ましく、ポリプロピレングリコールがより好ましい。尚、これらのポリオールは単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the polyol include polyester polyol, polycarbonate polyol, polyether polyol, acrylic polyol, caprolactone polyol, and butadiene polyol. Among these, the (meth) acrylate (A) and the urethane prepolymer can be used. Since the compatibility with (C) is further improved, polyether polyol is preferable, and polypropylene glycol is more preferable. In addition, these polyols may be used independently or may use 2 or more types together.
前記ポリオールの数平均分子量としては、硬化性と相溶性のバランスがより向上することから、１０００〜４，０００の範囲であることが好ましい。 The number average molecular weight of the polyol is preferably in the range of 1000 to 4,000 because the balance between curability and compatibility is further improved.
本発明における平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定した値を示す。 The average molecular weight in this invention shows the value measured by the gel permeation chromatography (GPC) method.
前記ポリイソシアネートとしては、例えば、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族又は脂環式ジイソシアネート；キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート、メチレンジフェニルジシソシアネートのホルマリン縮合体、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド変性体等の芳香族系ポリイソシアネートなどを用いることができる。これらのポリイソシアネートは単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the polyisocyanate include aromatic diisocyanates such as phenylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, and naphthalene diisocyanate; hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4,4′-dicyclohexylmethane diisocyanate, and xylylene diisocyanate. Aliphatic or cycloaliphatic diisocyanates such as isocyanate and tetramethylxylylene diisocyanate; formalin condensates of xylylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, polyphenylene polymethylene polyisocyanate, methylene diphenyl disissocyanate Etc. can be used aromatic polyisocyanates carbodiimide-modified products such as 4,4'-diphenylmethane diisocyanate. These polyisocyanates may be used alone or in combination of two or more.
前記水酸基を有する（メタ）アクリル化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレートなどを用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic compound having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and the like. (Meth) acrylic acid alkyl esters having the following hydroxyl groups; polyethylene glycol monoacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, and the like can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記イソシアネート基を有する（メタ）アクリル化合物としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、１，１−ビス（（メタ）アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic compound having an isocyanate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, 2- (2- (meth) acryloyloxyethyloxy) ethyl isocyanate, and 1,1-bis ((meth)). An acryloyloxymethyl) ethyl isocyanate etc. can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記イソシアネート基を有する（メタ）アクリル化合物としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、１，１−ビス（（メタ）アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic compound having an isocyanate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, 2- (2- (meth) acryloyloxyethyloxy) ethyl isocyanate, and 1,1-bis ((meth)). An acryloyloxymethyl) ethyl isocyanate etc. can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ２）としては、ビスフェノール型エポキシ化合物又はビスフェノール型エポキシ化合物とノボラック型エポキシ化合物とを混合したエポキシ化合物と、不飽和一塩基酸とを従来公知の方法で反応して得られるものを用いることができる。 The epoxy (meth) acrylate (A2) is obtained by reacting a bisphenol type epoxy compound or an epoxy compound obtained by mixing a bisphenol type epoxy compound and a novolac type epoxy compound with an unsaturated monobasic acid by a conventionally known method. Can be used.
前記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、例えば、エピクロルヒドリンとビスフェノールＡ又はビスフェノールＦとの反応により得られる１分子中に２個以上のエポキシ基を有するグリシジルエーテル型エポキシ化合物、メチルエピクロルヒドリンとビスフェノールＡ又はビスフェノールＦとを反応させて得られるジメチルグリシジルエーテル型エポキシ化合物、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物とエピクロルヒドリン又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるエポキシ化合物等を用いることができる。これらのエポキシ化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the bisphenol type epoxy compound include a glycidyl ether type epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule obtained by reaction of epichlorohydrin and bisphenol A or bisphenol F, methyl epichlorohydrin and bisphenol A or bisphenol F, and the like. A dimethylglycidyl ether type epoxy compound obtained by reacting bisphenol A, an epoxy compound obtained by reacting an alkylene oxide adduct of bisphenol A with epichlorohydrin or methyl epichlorohydrin, or the like can be used. These epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記ノボラックタイプ型エポキシ化合物としては、例えば、フェノールノボラック又はクレゾールノボラックと、エピクロルヒドリン又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるエポキシ化合物等を用いることができる。これらのエポキシ化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 As the novolak type epoxy compound, for example, an epoxy compound obtained by reacting phenol novolak or cresol novolak with epichlorohydrin or methyl epichlorohydrin can be used. These epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記不飽和一塩基酸としては、例えば、（メタ）アクリル酸、桂皮酸、クロトン酸、モノメチルマレート、モノプロピルマレート、モノブテンマレート、ソルビン酸、モノ（２−エチルヘキシル）マレート等を用いることができる。これらの不飽和一塩基酸は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the unsaturated monobasic acid include (meth) acrylic acid, cinnamic acid, crotonic acid, monomethylmalate, monopropylmalate, monobutenemalate, sorbic acid, mono (2-ethylhexyl) malate, and the like. be able to. These unsaturated monobasic acids may be used alone or in combination of two or more.
前記重合性不飽和単量体（Ｂ）として、水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）を含むことで、本発明のプライマーは優れた接着性を発現する。 The primer of this invention expresses the outstanding adhesiveness by including the alkyl (meth) acrylate (B1) which has a hydroxyl group as said polymerizable unsaturated monomer (B).
前記水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられるが、硬化性がより向上することから、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが好ましく、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートがより好ましい。これらの単量体は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the alkyl (meth) acrylate (B1) having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meta). ) Acrylate and the like are mentioned, but since the curability is further improved, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate are preferable, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate is more preferable. These monomers may be used alone or in combination of two or more.
前記水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）以外の前記重合性不飽和単量体（Ｂ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、β−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−シアノエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル単量体；ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の沸点が１００℃以上の（メタ）アクリル単量体等を用いることできる。これらの単量体は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the polymerizable unsaturated monomer (B) other than the alkyl (meth) acrylate (B1) having a hydroxyl group include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, Isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, β-ethoxyethyl (meth) acrylate 2-cyanoethyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, polycaprolactone (meth) acrylate, diethyleneglycol (Meth) acrylic monomers such as monomethyl ether mono (meth) acrylate, dipropylene glycol monomethyl ether mono (meth) acrylate, 2-ethylhexyl carbitol (meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanur (meth) acrylate A (meth) acryl monomer having a boiling point of 100 ° C. or higher, such as dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, and phenoxyethyl (meth) acrylate can be used. These monomers may be used alone or in combination of two or more.
前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）としては、ポリオールとポリイソシアネートとを公知の方法で反応させて得られるものを用いることができる。 As said urethane prepolymer (C), what is obtained by making a polyol and polyisocyanate react by a well-known method can be used.
前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）の原料となるポリオールとしては、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）の原料として用いることができるポリオールとして上記した各種のポリオールを用いることができる。これらの中でも、前記（メタ）アクリレート（Ａ）との相溶性がより向上することから、ポリプロピレングリコールが好ましい。尚、これらのポリオールは単独で用いても２種以上を併用してもよい。 As a polyol used as a raw material of the urethane prepolymer (C), various polyols described above as a polyol that can be used as a raw material of the urethane (meth) acrylate (A1) can be used. Among these, polypropylene glycol is preferable because the compatibility with the (meth) acrylate (A) is further improved. In addition, these polyols may be used independently or may use 2 or more types together.
また、前記ポリオールの数平均分子量としては、前記（メタ）アクリレート（Ａ）との相溶性及び靱性付与の観点から、１，０００〜５，０００の範囲が好ましい。 The number average molecular weight of the polyol is preferably in the range of 1,000 to 5,000 from the viewpoint of compatibility with the (meth) acrylate (A) and imparting toughness.
前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）の原料となるポリイソシアネートとしては、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ１）の原料として用いることができるポリイソシアネートとして上記した各種のポリイソシアネートを用いることができる。これらの中でも、ウレアウレタンとの反応性と接着性がより向上することから、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートが好ましい。尚、これらのポリイソシアネートは単独で用いても２種以上を併用してもよい。 As polyisocyanate used as the raw material of the said urethane prepolymer (C), various polyisocyanates mentioned above can be used as polyisocyanate which can be used as a raw material of the said urethane (meth) acrylate (A1). Among these, polyphenylene polymethylene polyisocyanate is preferable because reactivity with urea urethane and adhesion are further improved. These polyisocyanates may be used alone or in combination of two or more.
前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）のＮＣＯ％は、接着性及び貯蔵安定性のバランスがより向上することから、１０〜３０質量％の範囲であることが好ましい。 The NCO% of the urethane prepolymer (C) is preferably in the range of 10 to 30% by mass because the balance between adhesiveness and storage stability is further improved.
本発明のコンクリート用プライマー中の前記（メタ）アクリレート（Ａ）の含有率は、表面乾燥性及び接着性のバランスがより向上することから、１０〜６０質量％が好ましい。 The content of the (meth) acrylate (A) in the primer for concrete according to the present invention is preferably 10 to 60% by mass because the balance between surface dryness and adhesiveness is further improved.
本発明のコンクリート用プライマー中の前記水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）の含有率は、表面乾燥性及び接着性のバランスがより向上することから、１〜３０質量％が好ましい。 The content of the alkyl (meth) acrylate (B1) having a hydroxyl group in the primer for concrete according to the present invention is preferably 1 to 30% by mass because the balance between surface drying properties and adhesiveness is further improved.
本発明のコンクリート用プライマー中の前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）の含有率は、５〜３５質量％であるが、表面乾燥性及び接着性のバランスがより向上することから、１０〜３０質量％が好ましい。 Although the content rate of the said urethane prepolymer (C) in the primer for concrete of this invention is 5-35 mass%, since the balance of surface drying property and adhesiveness improves more, 10-30 mass% is preferable.
本発明のコンクリート用プライマーは、前記（メタ）アクリレート（Ａ）、前記アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）、及び前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）を必須成分として含有するものであるが、その他の成分として、両末端に不飽和基を有する不飽和ポリエステル、アクリルポリマー等の他の樹脂成分や添加剤などを含有してもよい。 The concrete primer of the present invention contains the (meth) acrylate (A), the alkyl (meth) acrylate (B), and the urethane prepolymer (C) as essential components, but as other components. Further, other resin components such as unsaturated polyesters having an unsaturated group at both ends, acrylic polymers, additives and the like may be contained.
前記添加剤としては、例えば、硬化剤、硬化促進剤、重合禁止剤、顔料、チキソ性付与剤、酸化防止剤、溶剤、充填剤、補強材、骨材、難燃剤、石油ワックス等が挙げられる。 Examples of the additive include a curing agent, a curing accelerator, a polymerization inhibitor, a pigment, a thixotropic agent, an antioxidant, a solvent, a filler, a reinforcing material, an aggregate, a flame retardant, and a petroleum wax. .
本発明のコンクリート用プライマーは、例えば、セメントコンクリート、アスファルトコンクリート、モルタルコンクリート、レジンコンクリート、透水コンクリート、ＡＬＣ（Ａｕｔｏｃｌａｖｅｄ Ｌｉｇｈｔｗｅｉｇｈｔ Ａｅｒａｔｅｄ Ｃｏｎｃｒｅｔｅ）板等のプライマーとして用いることができる。 The primer for concrete of the present invention can be used as a primer for cement concrete, asphalt concrete, mortar concrete, resin concrete, permeable concrete, ALC (Autoclaved Lightweight Aerated Concrete) plate, and the like.
本発明のコンクリート用プライマーは、表面乾燥性及び防水材層との接着性に優れることから、工場、倉庫、クリーンルーム等の床材；舗装材、防水材、塗料、壁面コーティング材などの各種土木建築材料の施工の際に好適に用いることができ、特に、床版プライマーとして有用である。 Since the primer for concrete of the present invention is excellent in surface drying and adhesion to a waterproof material layer, various civil engineering buildings such as floor materials for factories, warehouses, clean rooms, etc .; paving materials, waterproof materials, paints, wall coating materials, etc. It can be suitably used in the construction of materials, and is particularly useful as a floor slab primer.
以下に本発明を具体的な実施例を挙げてより詳細に説明する。なお、平均分子量は、下記のＧＰＣ測定条件で測定したものである。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. The average molecular weight is measured under the following GPC measurement conditions.
［ＧＰＣ測定条件］
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）
カラム：東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度４ｍｇ／ｍＬのテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
[GPC measurement conditions]
Measuring device: High-speed GPC device (“HLC-8220GPC” manufactured by Tosoh Corporation)
Column: The following columns manufactured by Tosoh Corporation were connected in series.
"TSKgel G5000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 "TSKgel G4000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 "TSKgel G3000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 “TSKgel G2000” (7.8 mm ID × 30 cm) × 1 detector: RI (differential refractometer)
Column temperature: 40 ° C
Eluent: Tetrahydrofuran (THF)
Flow rate: 1.0 mL / min Injection amount: 100 μL (tetrahydrofuran solution with a sample concentration of 4 mg / mL)
Standard sample: A calibration curve was prepared using the following monodisperse polystyrene.
（単分散ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−５５０」
(Monodispersed polystyrene)
"TSKgel standard polystyrene A-500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-1000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-2500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-5000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-1" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-2" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-4" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-10" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-20" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-40" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-80" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-128" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-288" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-550" manufactured by Tosoh Corporation
（合成例１：ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）の合成）
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた四口フラスコに数平均分子量１０００のポリプロピレングリコール（以下、「ＰＰＧ」と略記する。）５００質量部とトリレンジイソシアネート（以下、「ＴＤＩ」と略記する。）１７２質量部を仕込み、窒素気流下８０℃で２時間反応させた。ＮＣＯ当量が６００とほぼ理論当量値となったので、５０℃まで冷却した。空気気流下、ハイドロキノン０．０７質量部を加え、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下、「ＨＥＭＡ」と略記する。）１３５質量部を加え、９０℃で４時間反応させた。ＮＣＯ％が０．１％以下となった時点で、ターシャリーブチルカテコール（以下、「ＴＢＣ」と略記する。）０．０７質量部添加し、数平均分子量１５８２のウレタンメタクリレート（Ａ１−１）を得た。
(Synthesis Example 1: Synthesis of urethane methacrylate (A1-1))
A four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, an inert gas inlet, an air inlet, and a reflux condenser, 500 parts by mass of polypropylene glycol (hereinafter abbreviated as “PPG”) having a number average molecular weight of 1000 and tolylene diisocyanate (Hereafter, abbreviated as “TDI”.) 172 parts by mass were charged and reacted at 80 ° C. for 2 hours under a nitrogen stream. Since the NCO equivalent was almost the theoretical equivalent of 600, it was cooled to 50 ° C. Under an air stream, 0.07 part by mass of hydroquinone was added, 135 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as “HEMA”) was added, and the mixture was reacted at 90 ° C. for 4 hours. When NCO% became 0.1% or less, 0.07 part by mass of tertiary butylcatechol (hereinafter abbreviated as “TBC”) was added, and urethane methacrylate (A1-1) having a number average molecular weight of 1582 was added. Obtained.
（合成例２：エポキシメタクリレート（Ａ２−１）の合成）
温度計、撹拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコにビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの反応により得られたエポキシ樹脂（ＤＩＣ株式会社製「エピクロン８５０」１８５０質量部、メタクリル酸８６０質量部、ハイドロキノン１．３６質量部およびトリエチルアミン１０．８質量部を仕込み、１２０℃まで昇温させ、同時間で１０時間反応させ、酸価３．５のエポキシメタクリレート（Ａ２−１）を得た。
(Synthesis Example 2: Synthesis of epoxy methacrylate (A2-1))
Epoxy resin obtained by reaction of bisphenol A and epichlorohydrin in a four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, an inert gas inlet and a reflux condenser (1850 parts by mass of “Epiclon 850” manufactured by DIC Corporation, methacrylic acid) 860 parts by mass, 1.36 parts by mass of hydroquinone and 10.8 parts by mass of triethylamine were added, the temperature was raised to 120 ° C., and the reaction was performed for 10 hours in the same time to obtain an epoxy methacrylate (A2-1) having an acid value of 3.5. It was.
（合成例３：不飽和ポリエステル（１）の合成）
温度計、撹拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコに水２７０質量部、ジシクロペンタジエン１９８０質量部、ハイドロキノン０．５質量部、無水マレイン酸１３７０質量部を仕込み、窒素気流下８０℃で４時間反応させた。酸価２１０となった時点でエチレングリコール４５０質量部を仕込み、２００℃で６時間反応させ、酸価８の両末端にジシクロペンタジエニル基を有する不飽和ポリエステル（１）を得た。
(Synthesis Example 3: Synthesis of unsaturated polyester (1))
A four-necked flask equipped with a thermometer, stirrer, inert gas inlet and reflux condenser was charged with 270 parts by weight of water, 1980 parts by weight of dicyclopentadiene, 0.5 parts by weight of hydroquinone, and 1370 parts by weight of maleic anhydride. The reaction was performed at 80 ° C. for 4 hours under a nitrogen stream. When the acid value reached 210, 450 parts by mass of ethylene glycol was charged and reacted at 200 ° C. for 6 hours to obtain an unsaturated polyester (1) having dicyclopentadienyl groups at both ends with an acid value of 8.
（合成例４：ウレタンプレポリマー（Ｃ−１）の合成）
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた四口フラスコにポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート（東ソー株式会社製「ミリオネート ＭＲ−２００」）２００質量部、数平均分子量２０００のポリプロピレングリコール１１０質量部、数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール５０質量部を仕込み、窒素気流下８０℃で５時間反応させ、ＮＣＯ％が１６．０％のウレタンプレポリマー（Ｃ−１）を得た。
(Synthesis Example 4: Synthesis of urethane prepolymer (C-1))
In a four-necked flask equipped with a thermometer, stirrer, inert gas inlet, air inlet, and reflux condenser, 200 parts by mass of polyphenylene polymethylene polyisocyanate (“Millionate MR-200” manufactured by Tosoh Corporation), number average molecular weight 2000 110 parts by weight of polypropylene glycol and 50 parts by weight of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 3000 were charged and reacted at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream to obtain a urethane prepolymer (C-1) having an NCO% of 16.0%. .
（合成例５：ウレタンプレポリマー（Ｃ−２）の合成）
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた四口フラスコにポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート（東ソー株式会社製「ミリオネート ＭＲ−２００」）２００質量部、数平均分子量１０００のポリプロピレングリコール５０質量部、数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール５０質量部を仕込み、窒素気流下８０℃で５時間反応させ、ＮＣＯ％が２１．０％のウレタンプレポリマー（Ｃ−２）を得た。
(Synthesis Example 5: Synthesis of urethane prepolymer (C-2))
200 parts by mass of polyphenylene polymethylene polyisocyanate (“Millionate MR-200” manufactured by Tosoh Corporation) and a number average molecular weight of 1000 in a four-necked flask equipped with a thermometer, stirrer, inert gas inlet, air inlet and reflux condenser 50 parts by mass of polypropylene glycol and 50 parts by mass of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 3000 were charged and reacted at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream to obtain a urethane prepolymer (C-2) having an NCO% of 21.0%. .
（合成例６：ウレタンプレポリマー（Ｃ−３）の合成）
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた四口フラスコにポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート（東ソー株式会社製「ミリオネート ＭＲ−２００」）２００質量部、数平均分子量２０００のポリプロピレングリコール８０質量部、数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール８０質量部を仕込み、窒素気流下８０℃で５時間反応させ、ＮＣＯ％が２１．０％のウレタンプレポリマー（Ｃ−３）を得た。
(Synthesis Example 6: Synthesis of urethane prepolymer (C-3))
In a four-necked flask equipped with a thermometer, stirrer, inert gas inlet, air inlet, and reflux condenser, 200 parts by mass of polyphenylene polymethylene polyisocyanate (“Millionate MR-200” manufactured by Tosoh Corporation), number average molecular weight 2000 80 parts by weight of polypropylene glycol and 80 parts by weight of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 3000 were charged and reacted at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream to obtain a urethane prepolymer (C-3) having an NCO% of 21.0%. .
（実施例１：コンクリート用プライマー（１）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）１５質量部、エポキシメタクリレート（Ａ２−１）１５質量部、不飽和ポリエステル（１）２０質量部、メチルメタクリレート（以下、「ＭＭＡ」と略記する。）４５質量部、ＨＥＭＡ ５質量部、ウレタンプレポリマー（Ｃ−１）１０質量部、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン１質量部、８％オクチル酸コバルト０．５質量部、及び４０％ベンゾイルパーオキサイド２質量部を混合し、コンクリート用プライマー（１）を調製した。
(Example 1: Preparation and evaluation of primer (1) for concrete)
15 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 15 parts by mass of epoxy methacrylate (A2-1), 20 parts by mass of unsaturated polyester (1), 45 parts by mass of methyl methacrylate (hereinafter abbreviated as “MMA”), HEMA 5 parts by mass, 10 parts by mass of urethane prepolymer (C-1), 1 part by mass of N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-toluidine, 0.5 parts by mass of 8% cobalt octylate, and 40% benzoyl 2 parts by mass of peroxide were mixed to prepare a concrete primer (1).
［表面乾燥性の評価］
表面を研磨したコンクリート平板に、コンクリート用プライマー（１）を０．２ｋｇ／ｍ２塗布した。塗布後、表面に指紋が付かなくなるまでの時間（分）を測定し、下記の基準により表面乾燥性を評価した。時間が短いほど表面乾燥性は良好である。
○：６０分未満
×：６０分以上
[Evaluation of surface drying]
0.2 kg / m 2 of concrete primer (1) was applied to a concrete plate whose surface was polished. After coating, the time (minutes) until the surface no longer has fingerprints was measured, and the surface drying property was evaluated according to the following criteria. The shorter the time, the better the surface drying property.
○: Less than 60 minutes ×: 60 minutes or more
［ウレアウレタン主剤の調製］
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた四口フラスコに、数平均分子量１０００のポリプロピレングリコール６００質量部、数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール１８０質量部、ジエチルトルエンジアミン２００質量部、１，４−ブタンジオール１０質量部を仕込み、ウレアウレタン主剤を得た。
[Preparation of urea urethane base]
In a four-necked flask equipped with a thermometer, stirrer, inert gas inlet, air inlet and reflux condenser, 600 parts by mass of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000, 180 parts by mass of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 3000, diethyltoluene 200 parts by mass of diamine and 10 parts by mass of 1,4-butanediol were charged to obtain a urea urethane main component.
［ウレアウレタン硬化剤の合成］
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた四口フラスコに、数平均分子量１０００のポリプロピレングリコール１３０質量部、数平均分子量３０００のエチレンオキサイド変性ポリプロピレングリコール３５０質量部、数平均分子量２０００のポリプロピレングリコール６５質量部、ジフェニルメタンジイソシアネート３４０質量部を仕込み、窒素気流下８０℃で５時間反応させ、ＮＣＯ％が１３．５％のウレアウレタン硬化剤を得た。
[Synthesis of urea urethane curing agent]
In a four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, an inert gas inlet, an air inlet and a reflux condenser, 130 parts by mass of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 and 350 parts by mass of ethylene oxide-modified polypropylene glycol having a number average molecular weight of 3000 Then, 65 parts by mass of polypropylene glycol having a number average molecular weight of 2000 and 340 parts by mass of diphenylmethane diisocyanate were charged and reacted at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream to obtain a urea urethane curing agent having an NCO% of 13.5%.
［ウレアウレタンシートの作製］
合成例７で得たウレアウレタン主剤５０質量部と、合成例８で得たウレアウレタン硬化剤５０質量部とを混合した後、スプレー塗布し、ウレアウレタンシートを作製した。
[Production of urea urethane sheet]
After mixing 50 parts by mass of the urea urethane base obtained in Synthesis Example 7 and 50 parts by mass of the urea urethane curing agent obtained in Synthesis Example 8, spray application was performed to prepare a urea urethane sheet.
［接着性の評価］
上記で得たウレアウレタンシートにコンクリート用プライマー（１）を塗布（０．２ｋｇ／ｍ２）した。その塗膜を２３℃で１日養生した後、ＪＩＳ Ｋ６８５４−１に準拠し、９０°剥離強度（ｋｇｆ／２５ｍｍ）を測定し、下記の基準により接着性を評価した。
○：７以上
×：７未満
[Evaluation of adhesion]
The concrete primer (1) was applied (0.2 kg / m 2 ) to the urea urethane sheet obtained above. After curing the coating film at 23 ° C. for 1 day, the 90 ° peel strength (kgf / 25 mm) was measured according to JIS K6854-1, and the adhesion was evaluated according to the following criteria.
○: 7 or more ×: Less than 7
（実施例２：コンクリート用プライマー（２）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ａ１−１）１０質量部を、２０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（２）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 2: Preparation and evaluation of primer (2) for concrete)
A concrete primer (2) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (A1-1) used in Example 1 was changed to 20 parts by mass. Sex was evaluated.
（実施例３：コンクリート用プライマー（３）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ａ１−１）１０質量部を、３０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（３）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 3: Preparation and evaluation of primer for concrete (3))
A concrete primer (3) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (A1-1) used in Example 1 was changed to 30 parts by mass. Sex was evaluated.
（実施例４：コンクリート用プライマー（４）の調製及び評価）
実施例３で用いたウレタンプレポリマー（Ａ１−１）１０質量部を、４０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（４）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 4: Preparation and evaluation of primer (4) for concrete)
A concrete primer (4) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (A1-1) used in Example 3 was changed to 40 parts by mass. Sex was evaluated.
（実施例５：コンクリート用プライマー（５）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ａ１−１）１０質量部を、５０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（５）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 5: Preparation and evaluation of primer for concrete (5))
A concrete primer (5) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (A1-1) used in Example 1 was changed to 50 parts by mass. Sex was evaluated.
（実施例６：コンクリート用プライマー（６）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を、ウレタンプレポリマー（Ｃ−２）３０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（６）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 6: Preparation and evaluation of primer (6) for concrete)
A primer for concrete (6) was used in the same manner as in Example 1 except that 30 parts by mass of the urethane prepolymer (C-1) used in Example 1 was changed to 30 parts by mass of the urethane prepolymer (C-2). Prepared and evaluated for surface drying and adhesion.
（実施例７：コンクリート用プライマー（７）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ｃ−１）１０質量部を、ウレタンプレポリマー（Ｃ−３）３０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（７）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 7: Preparation and evaluation of primer (7) for concrete)
A concrete primer (7) was used in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (C-1) used in Example 1 was changed to 30 parts by mass of the urethane prepolymer (C-3). Prepared and evaluated for surface drying and adhesion.
（実施例８：コンクリート用プライマー（８）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）１５質量部、エポキシメタクリレート（Ａ１−１）１５質量部、不飽和ポリエステル（１）２０質量部、ＭＭＡ ３５質量部、ＨＥＭＡ １５質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（８）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（８）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 8: Preparation and evaluation of primer for concrete (8))
15 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 15 parts by mass of epoxy methacrylate (A1-1), 20 parts by mass of unsaturated polyester (1), 35 parts by mass of MMA, 15 parts by mass of HEMA, and urethane prepolymer (C-1 ) 30 parts by mass were mixed to prepare a concrete primer (8). The surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (8).
（実施例９：コンクリート用プライマー（９）の調製及び評価）
エポキシメタクリレート（Ａ２−１）５０質量部、ＭＭＡ ４５質量部、ＨＥＭＡ ５質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（９）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（９）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 9: Preparation and evaluation of primer (9) for concrete)
A concrete primer (9) was prepared by mixing 50 parts by weight of epoxy methacrylate (A2-1), 45 parts by weight of MMA, 5 parts by weight of HEMA, and 30 parts by weight of urethane prepolymer (C-1). The surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (9).
（実施例１０：コンクリート用プライマー（１０）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）５０質量部、ＭＭＡ ４５質量部、ＨＥＭＡ ５質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（１０）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（１０）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 10: Preparation and evaluation of primer (10) for concrete)
50 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 45 parts by mass of MMA, 5 parts by mass of HEMA, and 30 parts by mass of urethane prepolymer (C-1) were mixed to prepare a concrete primer (10). The surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (10).
（実施例１１：コンクリート用プライマー（１１）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）２０質量部、不飽和ポリエステル（１）２０質量部、ＭＭＡ ４５質量部、ＨＥＭＡ ５質量部、アクリルポリマー（１）（ＥＶＯＮＩＫ社製「ＤＥＧＡＬＡＮ ６６／０２Ｎ」）１０質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（１１）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（１１）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 11: Preparation and evaluation of primer for concrete (11))
20 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 20 parts by mass of unsaturated polyester (1), 45 parts by mass of MMA, 5 parts by mass of HEMA, and 10 parts by mass of acrylic polymer (1) ("DEGALAN 66 / 02N" manufactured by EVONIK) And 30 parts by mass of urethane prepolymer (C-1) were mixed to prepare a concrete primer (11). The surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (11).
（実施例１２：コンクリート用プライマー（１２）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）２０質量部、不飽和ポリエステル（１）２０質量部、ＭＭＡ ４５質量部、ＨＥＭＡ ５質量部、アクリルポリマー（２）（ＥＶＯＮＩＫ社製「ＤＥＧＡＬＡＮ ＬＰ６４／１２」）１０質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（１２）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（１２）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Example 12: Preparation and evaluation of primer for concrete (12))
20 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 20 parts by mass of unsaturated polyester (1), 45 parts by mass of MMA, 5 parts by mass of HEMA, and 10 parts by mass of acrylic polymer (2) ("DEGALAN LP64 / 12" manufactured by EVONIK) And 30 parts by mass of urethane prepolymer (C-1) were mixed to prepare a concrete primer (12). Surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (12).
（比較例１：コンクリート用プライマー（Ｒ１）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ｃ−１）１０質量部を、用いなかった以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（Ｒ１）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 1: Preparation and evaluation of primer for concrete (R1))
A concrete primer (R1) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (C-1) used in Example 1 was not used, and the surface drying property and adhesiveness were evaluated. did.
（比較例２：コンクリート用プライマー（Ｒ２）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ｃ−１）１０質量部を、７０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（Ｒ２）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 2: Preparation and evaluation of primer for concrete (R2))
A concrete primer (R2) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (C-1) used in Example 1 was changed to 70 parts by mass. Sex was evaluated.
（比較例３：コンクリート用プライマー（Ｒ３）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ｃ−１）１０質量部を、ウレタンプレポリマー（Ｃ−２）７０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（Ｒ３）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 3: Preparation and evaluation of primer for concrete (R3))
The concrete primer (R3) was used in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (C-1) used in Example 1 was changed to 70 parts by mass of the urethane prepolymer (C-2). Prepared and evaluated for surface drying and adhesion.
（比較例４：コンクリート用プライマー（Ｒ４）の調製及び評価）
実施例１で用いたウレタンプレポリマー（Ｃ−１）１０質量部を、ウレタンプレポリマー（Ｃ−３）７０質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、コンクリート用プライマー（Ｒ４）を調製し、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 4: Preparation and evaluation of primer for concrete (R4))
A concrete primer (R4) was used in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of the urethane prepolymer (C-1) used in Example 1 was changed to 70 parts by mass of the urethane prepolymer (C-3). Prepared and evaluated for surface drying and adhesion.
（比較例５：コンクリート用プライマー（Ｒ５）の調製及び評価）
ＭＭＡ １００質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（Ｒ５）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（Ｒ５）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 5: Preparation and evaluation of primer for concrete (R5))
100 parts by mass of MMA and 30 parts by mass of urethane prepolymer (C-1) were mixed to prepare a concrete primer (R5). Surface dryness and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (R5).
（比較例６：コンクリート用プライマー（Ｒ６）の調製及び評価）
ＨＥＭＡ １００質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（Ｒ６）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（Ｒ６）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 6: Preparation and evaluation of primer for concrete (R6))
100 parts by mass of HEMA and 30 parts by mass of urethane prepolymer (C-1) were mixed to prepare a concrete primer (R6). Surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (R6).
（比較例７：コンクリート用プライマー（Ｒ７）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）１５質量部、エポキシメタクリレート（Ａ２−１）１５質量部、不飽和ポリエステル（１）２０質量部、及びＭＭＡ ５０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（Ｒ７）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（Ｒ７）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 7: Preparation and evaluation of primer for concrete (R7))
15 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 15 parts by mass of epoxy methacrylate (A2-1), 20 parts by mass of unsaturated polyester (1), and 50 parts by mass of MMA were mixed to prepare a concrete primer (R7). . Surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (R7).
（比較例８：コンクリート用プライマー（Ｒ８）の調製及び評価）
ウレタンメタクリレート（Ａ１−１）１５質量部、エポキシメタクリレート（Ａ２−１）１５質量部、不飽和ポリエステル（１）２０質量部、ＭＭＡ ５０質量部、及びウレタンプレポリマー（Ｃ−１）３０質量部を混合し、コンクリート用プライマー（Ｒ８）を調製した。実施例１で用いたコンクリート用プライマー（１）をコンクリート用プライマー（Ｒ８）に変更した以外は、実施例１と同様に、表面乾燥性及び接着性を評価した。
(Comparative Example 8: Preparation and evaluation of primer for concrete (R8))
15 parts by mass of urethane methacrylate (A1-1), 15 parts by mass of epoxy methacrylate (A2-1), 20 parts by mass of unsaturated polyester (1), 50 parts by mass of MMA, and 30 parts by mass of urethane prepolymer (C-1) By mixing, a concrete primer (R8) was prepared. The surface drying property and adhesiveness were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the concrete primer (1) used in Example 1 was changed to the concrete primer (R8).
上記で得られたコンクリート用プライマー（１）〜（１２）、（Ｒ１）〜（Ｒ８）の組成及び評価結果を表１〜３に示す。 The compositions and evaluation results of the concrete primers (1) to (12) and (R1) to (R8) obtained above are shown in Tables 1 to 3.
実施例１〜１２の本発明のコンクリート用プライマーは、表面乾燥性及び接着性に優れることが確認された。 It was confirmed that the concrete primers of the present invention of Examples 1 to 12 were excellent in surface drying property and adhesiveness.
一方、比較例１は本発明の必須成分であるウレタンプレポリマー（Ｃ）を含有しない例であるが、接着性に劣ることが確認された。 On the other hand, although the comparative example 1 is an example which does not contain the urethane prepolymer (C) which is an essential component of this invention, it was confirmed that it is inferior to adhesiveness.
比較例２〜４は前記ウレタンプレポリマー（Ｃ）の含有率が上限である３５質量％を超える例であるが、表面乾燥性が不十分であることが確認された。 Although Comparative Examples 2-4 is an example in which the content rate of the said urethane prepolymer (C) exceeds 35 mass% which is an upper limit, it was confirmed that surface dryness is inadequate.
比較例５は本発明の必須成分である（メタ）アクリレート（Ａ）及び水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）を含有しない例であるが、表面乾燥性及び接着性に劣ることが確認された。 Although the comparative example 5 is an example which does not contain the (meth) acrylate (A) which is an essential component of the present invention and the alkyl (meth) acrylate (B1) having a hydroxyl group, it is confirmed that the surface drying property and adhesiveness are inferior. It was.
比較例６は本発明の必須成分である（メタ）アクリレート（Ａ）を含有しない例であるが、接着性に劣ることが確認された。 Although the comparative example 6 is an example which does not contain (meth) acrylate (A) which is an essential component of this invention, it was confirmed that it is inferior to adhesiveness.
比較例７は本発明の必須成分である水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）及びウレタンプレポリマー（Ｃ）を含有しない例であるが、接着性が不十分であることが確認された。 Although the comparative example 7 is an example which does not contain the alkyl (meth) acrylate (B1) and urethane prepolymer (C) which have a hydroxyl group which are the essential components of this invention, it was confirmed that adhesiveness is inadequate.
比較例８は本発明の必須成分である水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ１）を含有しない例であるが、接着性が不十分であることが確認された。 Although the comparative example 8 is an example which does not contain the alkyl (meth) acrylate (B1) which has a hydroxyl group which is an essential component of this invention, it was confirmed that adhesiveness is inadequate.
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|---|---|---|---|---|
| CN109554093A (en) * | 2018-11-25 | 2019-04-02 | 中国海洋石油集团有限公司 | Coating composition and preparation method thereof is applied in double-component waterborne polyurethane with anti-sag characteristic |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01289818A (en) * | 1988-05-16 | 1989-11-21 | Showa Highpolymer Co Ltd | Primer composition for concrete and mortar |
| JPH1077444A (en) * | 1996-09-03 | 1998-03-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | Moisture-curable urethane primer composition and method of its application |
| JP2003137965A (en) * | 2001-08-20 | 2003-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin composition and coated product |
| JP2004352780A (en) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Composition for primer |
| JP2006274723A (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Photocurable primer composition for concrete |
| WO2011040384A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Dic株式会社 | Primer composition, waterproof floor slab structure using same, and method for waterproofing floor slab |
-
2016
- 2016-05-17 JP JP2016098707A patent/JP6801222B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01289818A (en) * | 1988-05-16 | 1989-11-21 | Showa Highpolymer Co Ltd | Primer composition for concrete and mortar |
| JPH1077444A (en) * | 1996-09-03 | 1998-03-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | Moisture-curable urethane primer composition and method of its application |
| JP2003137965A (en) * | 2001-08-20 | 2003-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin composition and coated product |
| JP2004352780A (en) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Composition for primer |
| JP2006274723A (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Photocurable primer composition for concrete |
| WO2011040384A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Dic株式会社 | Primer composition, waterproof floor slab structure using same, and method for waterproofing floor slab |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109554093A (en) * | 2018-11-25 | 2019-04-02 | 中国海洋石油集团有限公司 | Coating composition and preparation method thereof is applied in double-component waterborne polyurethane with anti-sag characteristic |
| CN109554093B (en) * | 2018-11-25 | 2020-12-11 | 中国海洋石油集团有限公司 | Two-component waterborne polyurethane floating coating composition with anti-sagging characteristic and preparation method thereof |
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