JP2017165695A - Halogenated hydantoin-containing composition and antimicrobial agent using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、殺菌などに用いられるハロゲン化ヒダントイン含有組成物に関する。 The present invention relates to a halogenated hydantoin-containing composition used for sterilization and the like.
ハロゲン化ヒダントイン化合物は、水中の細菌数を抑制するための固形の殺菌剤として例えば風呂水などに使用される（特許文献１参照）。当該化合物は水への溶解性や溶解速度が非常に小さく、水中へ長時間有効成分を放出させ続けるための徐放性という性質が利用される。 Halogenated hydantoin compounds are used in, for example, bath water as a solid disinfectant for suppressing the number of bacteria in water (see Patent Document 1). The compound has a very low solubility and dissolution rate in water, and a property of sustained release for keeping the active ingredient released in water for a long time is used.
一方、この低溶解性は、短時間で水に溶解させる際には非効率となる。例えば、細菌で汚染された水が非定常的に発生し、その汚染水を保管することなく短時間で殺菌処理する必要が生じる状況では、溶解に長時間を要する点は短所になる。 On the other hand, this low solubility becomes inefficient when dissolved in water in a short time. For example, in a situation where water contaminated with bacteria is generated unsteadily and it is necessary to sterilize in a short time without storing the contaminated water, it takes a long time to dissolve.
上記の低溶解性という点に対しては、いくつかの改善技術が知られている。例えばスルホランやスクシンイミドまたはヒダントインをハロゲン化ヒダントインに配合させ、短時間で水中に溶解分散させる方法が知られている（特許文献２）。またピロリドン類やγ−ブチロラクトンを混合させることで、ハロゲン化ヒダントイン化合物の溶解性を高めることができると知られている（特許文献３）。更に、クレーなどのレオロジー添加剤を混合させ作製したスラリーは、当該添加剤を含まないものよりも、水への溶解時間を短縮させることが知られている（特許文献４）。 Several techniques for improving the above low solubility are known. For example, a method is known in which sulfolane, succinimide or hydantoin is blended with halogenated hydantoin and dissolved and dispersed in water in a short time (Patent Document 2). It is also known that the solubility of the halogenated hydantoin compound can be increased by mixing pyrrolidones and γ-butyrolactone (Patent Document 3). Furthermore, it is known that a slurry prepared by mixing a rheological additive such as clay has a shorter dissolution time in water than a slurry containing no such additive (Patent Document 4).
しかし、特許文献２の方法は、有機溶剤や有機化合物を相当量（全組成物重量のうちの６５〜８０重量％）使用することから、環境へ放出する際の負荷が高いため、好ましい方法とは言い難い。また特許文献３の方法でも、最大７８重量％の有機系の添加剤を使用してハロゲン化ヒダントインを溶解している。更に特許文献４については、分散スラリーの作製に高せん断ミキサーを必要としており、設備面から実際の製造に適しているとは言い難い。 However, since the method of Patent Document 2 uses a considerable amount of organic solvent or organic compound (65 to 80% by weight of the total composition weight), it has a high load when released to the environment. Is hard to say. Also in the method of Patent Document 3, the halogenated hydantoin is dissolved using a maximum of 78% by weight of an organic additive. Furthermore, Patent Document 4 requires a high-shear mixer for the production of the dispersion slurry, and it is difficult to say that it is suitable for actual production in terms of equipment.
一方、ハロゲン化ヒダントインと、スルファミン酸により安定化された次亜塩素酸や次亜臭素酸の塩とを、多種の菌類に適用させるための異種混合殺菌剤として使用するために併用することが公知となっている（特許文献５）。しかし当該特許文献には、組成物の溶解性向上に関わる記載はされていない。また当該特許文献中には、硫酸アンモニウムとの併用に関する記載はされていない。 On the other hand, it is known that a halogenated hydantoin and a salt of hypochlorous acid or hypobromite stabilized with sulfamic acid are used together for use as a heterogeneous mixed fungicide for applying to various fungi. (Patent Document 5). However, in the patent document, there is no description relating to improving the solubility of the composition. Moreover, in the said patent document, the description regarding combined use with ammonium sulfate is not made.
また一方、ハロゲン化ヒダントイン化合物に、硫酸アンモニウムを加える方法が公知となっている（特許文献６）。当該方法は、ハロゲン化ヒダントイン化合物と水溶性のセルロースの混合物に対して硫酸アンモニウムを加え、その直後に混合物全体を水中に添加するというものである。しかし、当該文献中には、混合物の溶解性に関わる記載はされていない。また当該特許文献中には、スルファミン酸などを含むアミド化合物の添加に関わる記載はされていない。 On the other hand, a method of adding ammonium sulfate to a halogenated hydantoin compound is known (Patent Document 6). In this method, ammonium sulfate is added to a mixture of a halogenated hydantoin compound and water-soluble cellulose, and immediately thereafter, the entire mixture is added to water. However, in this document, there is no description relating to the solubility of the mixture. Further, in the patent document, there is no description relating to the addition of an amide compound containing sulfamic acid or the like.
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、水処理用の殺菌剤として用いられるハロゲン化ヒダントインについて、環境負荷を大幅に増加させることなく、また簡便な方法で、溶解性を向上させる組成物を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above-described background art, and the purpose thereof is a halogenated hydantoin used as a disinfectant for water treatment, without greatly increasing the environmental load, and in a simple manner, It is in providing the composition which improves solubility.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ハロゲン化ヒダントイン化合物に、アンモニウム塩及び特定のアミド化合物を所定量添加混合させることにより、ハロゲン化ヒダントイン化合物の溶解速度が大幅に向上する事実を見出した。さらには、アンモニウム塩によってハロゲン化ヒダントイン化合物が有する有効塩素の消費が促進される現象と、その現象を特定のアミド化合物が抑制する事実（すなわち、殺菌効果発現のための有効塩素濃度の保持）を見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the inventors of the present invention greatly improve the dissolution rate of the halogenated hydantoin compound by adding a predetermined amount of an ammonium salt and a specific amide compound to the halogenated hydantoin compound. I found the facts. Furthermore, the phenomenon that the consumption of effective chlorine possessed by halogenated hydantoin compounds is promoted by ammonium salts and the fact that specific amide compounds suppress this phenomenon (that is, the maintenance of effective chlorine concentration for the development of bactericidal effects) The headline and the present invention have been completed.
すなわち、本発明は、以下に示すとおりのハロゲン化ヒダントイン化合物の組成物およびその用途である。
［１］ ハロゲン化ヒダントイン化合物（Ａ）と、アンモニウム塩（Ｂ）と、オキソ酸とアンモニアが脱水縮合した構造を有するアミド化合物（Ｃ）を含む組成物であって、前記（Ｂ）および前記（Ｃ）の含有量が、各々独立に、前記（Ａ）の１重量部に対して０．０５乃至２重量部であることを特徴とする組成物。
［２］ ハロゲン化ヒダントイン化合物（Ａ）が、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１−クロロ−３−ブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、及び１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントインからなる群から選択される少なくとも１種のハロゲン化ヒダントイン化合物（Ａ）であることを特徴とする［１］に記載の組成物。
［３］
アンモニウム塩（Ｂ）が、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも１種のアンモニウム塩（Ｂ）であることを特徴とする［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］ オキソ酸とアンモニアが脱水縮合した構造を有するアミド化合物（Ｃ）が、スルファミン酸、スルファミン酸ナトリウム、尿素、及びスルファミドからなる群から選択される少なくとも１種のアミド化合物（Ｃ）であることを特徴とする［１］乃至［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］ （Ｂ）及び（Ｃ）の含有量が、各々独立に、（Ａ）の１重量部に対して０．１乃至１．５重量部であることを特徴とする、［１］に記載の組成物。
That is, this invention is a composition of the halogenated hydantoin compound as shown below, and its use.
[1] A composition comprising a halogenated hydantoin compound (A), an ammonium salt (B), and an amide compound (C) having a structure obtained by dehydration condensation of oxo acid and ammonia, wherein (B) and ( The composition according to claim 1, wherein the content of C) is independently 0.05 to 2 parts by weight with respect to 1 part by weight of (A).
[2] The halogenated hydantoin compound (A) is converted to 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1-chloro-3-bromo-5,5- The composition according to [1], which is at least one halogenated hydantoin compound (A) selected from the group consisting of dimethylhydantoin and 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin. object.
[3]
The composition according to [1] or [2], wherein the ammonium salt (B) is at least one ammonium salt (B) selected from the group consisting of ammonium sulfate, ammonium chloride, and ammonium bromide. .
[4] The amide compound (C) having a structure obtained by dehydration condensation of oxo acid and ammonia is at least one amide compound (C) selected from the group consisting of sulfamic acid, sodium sulfamate, urea, and sulfamide. The composition according to any one of [1] to [3], wherein
[5] In [1], the contents of (B) and (C) are each independently 0.1 to 1.5 parts by weight with respect to 1 part by weight of (A). The composition as described.
本発明の組成物は、水への溶解性が大きく、また有効塩素の安定性が高い。このため、通常時は粉末状の組成物としてスペースを取らない保管を行い、必要の生じた時に簡便に殺菌剤の水溶液を調製することができる。 The composition of the present invention has high solubility in water and high stability of effective chlorine. For this reason, it can be normally stored as a powdered composition without taking up space, and an aqueous solution of a bactericide can be easily prepared when necessary.
従って、本発明の組成物は、水性の殺菌剤として使用する上で極めて有用である。 Therefore, the composition of the present invention is extremely useful for use as an aqueous disinfectant.
以下、本発明をさらに詳しく述べる。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明の組成物は、ハロゲン化ヒダントイン化合物（Ａ）と、アンモニウム塩（Ｂ）と、オキソ酸とアンモニアが脱水縮合した構造を有するアミド化合物（Ｃ）を含む組成物であって、前記（Ｂ）および前記（Ｃ）の含有量が、各々独立に、前記（Ａ）の１重量部に対して０．０５乃至２重量部であることを特徴とする。 The composition of the present invention is a composition comprising a halogenated hydantoin compound (A), an ammonium salt (B), and an amide compound (C) having a structure obtained by dehydration condensation of oxo acid and ammonia. ) And (C) are each independently 0.05 to 2 parts by weight with respect to 1 part by weight of (A).
本発明の組成物において、ハロゲン化ヒダントイン化合物（Ａ）としては、特に限定するものではないが、例えば、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１−クロロ−３−ブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、又は１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン等が好ましいものとして挙げられ、またこれらを含む、もしくは含まない複数種のハロゲン化ヒダントイン化合物の組成物が挙げられる。 In the composition of the present invention, the halogenated hydantoin compound (A) is not particularly limited, and examples thereof include 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5- Dimethylhydantoin, 1-chloro-3-bromo-5,5-dimethylhydantoin, 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin, and the like are preferable, and a plurality thereof including or not including these A composition of a halogenated hydantoin compound is included.
当該ハロゲン化ヒダントイン化合物（Ａ）については、他の化合物と塩形成したものを用いてもよい。 About the said halogenated hydantoin compound (A), you may use what formed a salt with another compound.
また、ハロゲン化ヒダントイン含有組成物には、加水分解等により副生すると想定される、ハロゲン基が水素で置換された化合物を０．０１〜１５重量％程度含んでいても良い。具体的には例えば、上記で例示した化合物からハロゲンの一部または全部が加水分解した、１−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１−ブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、３−ブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、又は５，５−ジメチルヒダントイン等が例示される。 The halogenated hydantoin-containing composition may contain about 0.01 to 15% by weight of a compound in which a halogen group is substituted with hydrogen, which is assumed to be a by-product by hydrolysis or the like. Specifically, for example, 1-chloro-5,5-dimethylhydantoin, 1-bromo-5,5-dimethylhydantoin, 3-chloro-5, in which a part or all of the halogen is hydrolyzed from the compounds exemplified above. , 5-dimethylhydantoin, 3-bromo-5,5-dimethylhydantoin, 5,5-dimethylhydantoin and the like.
本発明の組成物において、アンモニウム塩（Ｂ）としては、一般公知の化合物であれば特に限定されない。但し工業的に入手が容易であることが好ましい。具体的には、特に限定するものではないが、例えば、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、又は臭化アンモニウム等が挙げられ、これらのアンモニウム塩からなる群から選択される少なくとも１種のアンモニウム塩を用いることが好ましい。 In the composition of the present invention, the ammonium salt (B) is not particularly limited as long as it is a generally known compound. However, it is preferable that it is easily available industrially. Specifically, although not particularly limited, for example, ammonium sulfate, ammonium chloride, or ammonium bromide can be used, and at least one ammonium salt selected from the group consisting of these ammonium salts can be used. preferable.
本発明の組成物において、オキソ酸とアンモニアが脱水縮合した構造を有するアミド化合物（Ｃ）としては、一般公知の化合物であれば特に限定されない。但し工業的に入手が容易であることが好ましい。具体的には、特に限定するものではないが、例えば、スルファミン酸、スルファミン酸ナトリウム、尿素、またはスルファミド等が挙げられ、これらのアミド化合物からなる群から選択される少なくとも１種のアミド化合物を用いることが好ましく、少なくともスルファミン酸を含むものであることがより好ましい。 In the composition of the present invention, the amide compound (C) having a structure obtained by dehydration condensation of oxo acid and ammonia is not particularly limited as long as it is a generally known compound. However, it is preferable that it is easily available industrially. Specifically, although not particularly limited, for example, sulfamic acid, sodium sulfamate, urea, sulfamide and the like are used, and at least one amide compound selected from the group consisting of these amide compounds is used. It is preferable that it contains at least sulfamic acid.
また前記アミド化合物については、塩形成などさせて安定化させたものを用いることもできる。 The amide compound may be stabilized by salt formation or the like.
本発明の組成物において、（Ｂ）及び（Ｃ）の含有量は（Ａ）の１重量部に対して各々０．０５乃至２重量部であるが、組成物の溶解性に優れる点で、（Ｂ）及び（Ｃ）の含有量が（Ａ）の１重量部に対して各々０．１乃至１．５重量部であることが好ましく、（Ｂ）及び（Ｃ）の含有量が（Ａ）の１重量部に対して各々０．２乃至１．２重量部であることがより好ましい。 In the composition of the present invention, the contents of (B) and (C) are 0.05 to 2 parts by weight with respect to 1 part by weight of (A), respectively, but the solubility of the composition is excellent. The content of (B) and (C) is preferably 0.1 to 1.5 parts by weight with respect to 1 part by weight of (A), and the content of (B) and (C) is (A More preferably, it is 0.2 to 1.2 parts by weight per 1 part by weight of
本発明のハロゲン化ヒダントイン化合物含有組成物は、殺菌剤として利用することができ、生活排水、浴槽、冷水塔、又は下水等を殺菌するために用いることができる。 The halogenated hydantoin compound-containing composition of the present invention can be used as a bactericidal agent, and can be used to sterilize domestic wastewater, a bathtub, a cold water tower, sewage, or the like.
次に、本発明のハロゲン化ヒダントイン化合物含有組成物の水溶液について説明する。 Next, an aqueous solution of the halogenated hydantoin compound-containing composition of the present invention will be described.
本発明の水溶液は、上記した本発明の組成物を水に溶解させて得ることを特徴とする。 The aqueous solution of the present invention is obtained by dissolving the above-described composition of the present invention in water.
本発明において、得られた水溶液は、殺菌能力の指標である有効塩素濃度を長時間保持することができる。 In the present invention, the obtained aqueous solution can maintain an effective chlorine concentration, which is an index of sterilizing ability, for a long time.
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to these Examples at all.
実施例１．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３０ｍｇ、スルファミン酸（和光純薬製） ３０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１０分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Example 1.
In a 200 mL beaker containing a stirrer, bromochlorodimethylhydantoin (XTYENVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium sulfate (Wako Pure Chemicals) 30 mg, sulfamic acid (Wako Pure Chemicals) ) 30 mg was added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer and stirring was started at a rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water, the time until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
実施例２．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３０ｍｇ、スルファミン酸（和光純薬製） １０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１５分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Example 2
In a 200 mL beaker containing a stirrer, bromochlorodimethylhydantoin (XTYENVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium sulfate (Wako Pure Chemicals) 30 mg, sulfamic acid (Wako Pure Chemicals) ) 10 mg was added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the above beaker placed on a stirrer, the time from when stirring was started at a rotational speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
実施例３．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） １０ｍｇ、スルファミン酸（和光純薬製） １０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１５分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Example 3 FIG.
In a 200 mL beaker containing a stirrer, bromochlorodimethylhydantoin (XTYENVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium sulfate (Wako Pure Chemicals) 10 mg, sulfamic acid (Wako Pure Chemicals) ) 10 mg was added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the above beaker placed on a stirrer, the time from when stirring was started at a rotational speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
実施例４．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３ｍｇ、スルファミン酸（和光純薬製） ３ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１５分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Example 4
In a 200 mL beaker containing a stir bar, bromochlorodimethylhydantoin (XTYENVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium sulfate (Wako Pure Chemical) 3 mg, sulfamic acid (Wako Pure Chemicals) ) 3 mg was added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the above beaker placed on a stirrer, the time from when stirring was started at a rotational speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
実施例５．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、塩化アンモニウム（キシダ化学製） ３０ｍｇ、スルファミン酸（和光純薬製） ３０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１０分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Example 5 FIG.
In a 200 mL beaker containing a stirrer, bromochlorodimethylhydantoin (XTYENVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium chloride (Kishida Chemical) 30 mg, sulfamic acid (Wako Pure Chemicals) ) 30 mg was added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer and stirring was started at a rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water, the time until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
比較例１．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇのみを加えた。実施例１と同じ方法で、スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、３０分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Comparative Example 1
Only 30 mg of bromochlorodimethylhydantoin (manufactured by XTYENVIRON-TECH CO., LTD) was added to a 200 mL beaker containing a stir bar. In the same manner as in Example 1, 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer, and the time from when stirring was started at the rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved. Was measured and was completely dissolved after 30 minutes. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
比較例２．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇと硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３０ｍｇを加えた。実施例１と同じ方法で、スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１５分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Comparative Example 2
30 mg of bromochlorodimethylhydantoin (manufactured by XTYENVIRON-TECH CO., LTD) and 30 mg of ammonium sulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added to a beaker having an internal volume of 200 mL containing a stirring bar. In the same manner as in Example 1, 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer, and the time from when stirring was started at the rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved. Was measured and was completely dissolved after 15 minutes. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
比較例３．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇと塩化アンモニウム（キシダ化学製） ３０ｍｇを加えた。実施例１と同じ方法で、スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１０分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Comparative Example 3
30 mg of bromochlorodimethylhydantoin (manufactured by X.T.Y.ENVIRON-TECH CO., LTD) and 30 mg of ammonium chloride (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) were added to a 200 mL beaker containing a stir bar. In the same manner as in Example 1, 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer, and the time from when stirring was started at the rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved. Was measured and was completely dissolved after 10 minutes. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
比較例４．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇとスルファミン酸 ３ｍｇを加えた。実施例１と同じ方法で、スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、３０分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表１に示した。
Comparative Example 4
30 mg of bromochlorodimethylhydantoin (manufactured by XTYENVIRON-TECH CO., LTD) and 3 mg of sulfamic acid were added to a 200 mL beaker containing a stir bar. In the same manner as in Example 1, 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer, and the time from when stirring was started at the rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved. Was measured and was completely dissolved after 30 minutes. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 1.
実施例６．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３０ｍｇ、スルファミン酸ナトリム（東京化成製） ３０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１５分後に完全に溶解した。溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表２に示した。
Example 6
In a 200 mL beaker containing a stirring bar, 30 mg of bromochlorodimethylhydantoin (manufactured by XTYENVIRON-TECH CO., LTD), 30 mg of ammonium sulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries), sodium sulfamate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ) 30 mg was added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the above beaker placed on a stirrer, the time from when stirring was started at a rotational speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 2.
実施例７．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３０ｍｇ、尿素（キシダ化学製） ３０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１５分後に完全に溶解した。得られた溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表２に示した。
Example 7
In a 200 mL beaker containing a stir bar, bromochlorodimethylhydantoin (XTYENVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium sulfate (Wako Pure Chemicals) 30 mg, urea (Kishida Chemical) 30 mg Were added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the above beaker placed on a stirrer, the time from when stirring was started at a rotational speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The effective chlorine concentration in the obtained solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 2.
実施例８．
撹拌子の入った内容積２００ｍＬのビーカーに、ブロモクロロジメチルヒダントイン（Ｘ．Ｔ．Ｙ．ＥＮＶＩＲＯＮ−ＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ製） ３０ｍｇ、硫酸アンモニウム（和光純薬製） ３０ｍｇ、スルファミド（アルドリッチ社製） ３０ｍｇを順に加えた。スターラー上に設置した上記ビーカー中にイオン交換水 ５０ｇを添加し、水の添加と同時に回転数７００ｒｐｍで撹拌を開始してから完全に内容物が溶解するまでの時間を測定したところ、１０分後に完全に溶解した。得られた溶液を室温で３時間撹拌を継続した。溶液中の有効塩素濃度は、ヨウ化カリウム溶液を用いたヨウ素滴定法で測定し、その結果を表２に示した。
Example 8 FIG.
In a 200 mL beaker containing a stir bar, bromochlorodimethylhydantoin (XTYVIRON-TECH CO., LTD) 30 mg, ammonium sulfate (Wako Pure Chemicals) 30 mg, sulfamide (Aldrich) 30 mg Were added in order. When 50 g of ion-exchanged water was added to the beaker installed on the stirrer and stirring was started at a rotation speed of 700 rpm simultaneously with the addition of water, the time until the contents were completely dissolved was measured. Dissolved completely. The resulting solution was kept stirring at room temperature for 3 hours. The effective chlorine concentration in the solution was measured by an iodometric titration method using a potassium iodide solution, and the results are shown in Table 2.
以上、表１、及び表２の実施例に示されるように、アンモニウム塩及び特定のアミド化合物を所定量添加した組成物が、殺菌効果発現のための有効塩素濃度を保持した状態でハロゲン化ヒダントイン化合物の溶解度および溶解速度を向上させることが確認された。 As described above, as shown in the examples of Table 1 and Table 2, the composition in which a predetermined amount of an ammonium salt and a specific amide compound has been added is a halogenated hydantoin in a state in which an effective chlorine concentration for achieving a bactericidal effect is maintained. It was confirmed to improve the solubility and dissolution rate of the compound.
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