JP2017149732A - Solution of plant extract containing piceatannol, and stabilization method of piceatannol comprised in solution thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液、及び、その溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法に関する。 The present invention relates to a solution of a plant extract containing piceatannol and a method for stabilizing piceatannol contained in the solution.
パッションフルーツは、トケイソウ科トケイソウ属(Passiflora)の果物である。パッションフルーツの種子抽出物は、シミ、ソバカス、日焼けなどによる色素沈着の原因となるメラニンの生成を抑制する効果があり、この抑制効果の有効成分は、パッションフルーツの種子抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている(特許文献1を参照)。
また、テンニンカは、フトモモ科テンニンカ属(Rhodomyrtus)の常緑低木である。テンニンカ抽出物は、紫外線ダメージ回復効果があり、この回復効果の有効成分は、テンニンカ抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている(特許文献2を参照)。
ブラシノキはフトモモ科ブラシノキ属(Callistemon)の常緑の木本である。マキバブラシノキ(Callistemon rigidus)抽出物はMMP-2の阻害作用を有することが明らかとなっており、この阻害作用の有効成分の一つは、マキバブラシノキ抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている(非特許文献1を参照)。
Passion fruit is a fruit of the Passiflora family Passiflora. Passion fruit seed extract has the effect of suppressing the formation of melanin that causes pigmentation due to spots, buckwheat, sunburn, etc., and the active ingredient of this inhibitory effect is Piceatan contained in the seed extract of passion fruit It is reported to be a knoll (see Patent Document 1).
Tenninka is an evergreen shrub belonging to the genus Rhodomyrtus. Tenninka extract has a UV damage recovery effect, and it has been reported that the active ingredient of this recovery effect is piceatannol contained in the Tenninka extract (see Patent Document 2).
Brassica is an evergreen tree of the genus Callistemon. The extract of Callistemon rigidus has been shown to have an inhibitory action on MMP-2, and one of the active ingredients of this inhibitory action is piceatannol contained in the extract of the callaemon Has been reported (see Non-Patent Document 1).
本発明は、ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液、及びその溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the solution of the plant extract containing piceatannol, and the stabilization method of piceatannol contained in the solution.
本発明者等は、パッションフルーツ種子抽出物の溶液を、空気と接触しないようにすることによって、溶液中のピセアタンノールが別の化合物へと変換され、減衰するのを抑制できることを見出した。さらに、この場合において、単量体であるピセアタンノールと同様の挙動を示すと一般的には推測される、二量体であるスキルプシンBが、ピセアタンノールの挙動とは異なり、ピセアタンノールよりも迅速に別の化合物へと変換されることを見出した。本発明は、これらの発見に基づき、完成されたものである。
本発明に係るピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液は、酸素を含有する気体から遮断されている。 The solution of the plant extract containing piceatannol according to the present invention is shielded from gas containing oxygen.
植物種子抽出物の溶液は、さらに遮光されていることが好ましい。 It is preferable that the plant seed extract solution is further shielded from light.
溶液の溶媒が、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒であることが好ましい。
抽出物が、植物種子から、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された物であることが好ましい。
The solvent of the solution is preferably water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these.
The extract is preferably extracted from plant seeds using water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these.
本発明に係る、密閉容器に入った、ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液は、容器が酸素バリア性を有し、かつ、容器内に酸素を含有する気体からなる気層が存在しない。 The solution of the plant extract containing piceatannol contained in an airtight container according to the present invention has an oxygen barrier property, and there is no air layer made of a gas containing oxygen in the container. .
容器が遮光性をさらに有することが好ましい。また、容器が複合紙容器であることが好ましい。 It is preferable that the container further has a light shielding property. The container is preferably a composite paper container.
溶液の溶媒が、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒であることが好ましい。
抽出物が、植物から、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された物であることが好ましい。
The solvent of the solution is preferably water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these.
The extract is preferably extracted from a plant using water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these as a solvent.
本発明に係る、植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールを安定化する方法は、溶液を、酸素を含有する気体から遮断する工程を含む。
また、本発明に係る、植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールを安定化しながら、その植物抽出物の溶液に含まれるスキルプシンBを減少させる方法は、溶液を、酸素を含有する気体から遮断する工程を含む。
The method for stabilizing piceatannol contained in a solution of a plant extract according to the present invention includes a step of blocking the solution from a gas containing oxygen.
Moreover, the method of reducing the skillpsin B contained in the solution of the plant extract while stabilizing piceatannol contained in the solution of the plant extract according to the present invention, shuts off the solution from a gas containing oxygen. The process of carrying out is included.
これらの方法は、溶液を光から遮断する工程をさらに含むことが好ましい。 These methods preferably further comprise the step of shielding the solution from light.
上記いずれの植物抽出物も、パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、またはブラシノキ抽出物であることが好ましい。 Any of the above plant extracts is preferably a passion fruit seed extract, a tenninka extract, or a brassica extract.
本発明によって、植物抽出物の溶液、及び植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法を提供することが可能になった。 According to the present invention, it is possible to provide a solution of a plant extract and a method for stabilizing piceatannol contained in the solution of the plant extract.
以下、本発明の実施の形態を、実施例を挙げながら詳細に説明する。なお、本発明の目的、特徴、利点、および、そのアイデアは、本明細書の記載により、当業者には明らかであり、本明細書の記載から、当業者であれば容易に本発明を再現できる。以下に記載された発明の実施の形態及び具体的な実施例などは、本発明の好ましい実施態様を示すものであり、例示又は説明のために示されているのであって、本発明をこれらに限定するものではない。本明細書で開示されている本発明の意図並びに範囲内で、本明細書の記載に基づき、様々な改変並びに修飾ができることは、当業者にとって明らかである。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to examples. The objects, features, advantages, and ideas of the present invention will be apparent to those skilled in the art from the description of the present specification, and those skilled in the art can easily reproduce the present invention from the description of the present specification. it can. The embodiments and specific examples of the invention described below show preferred embodiments of the present invention, and are shown for illustration or explanation. It is not limited. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made based on the description of the present specification within the spirit and scope of the present invention disclosed herein.
==酸素を含有する気体から遮断されている、植物抽出物の溶液==
本発明の一実施形態は、酸素を含有する気体から遮断されている、ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液である。
ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液をこのような構成とすることによって、抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制し、その安定性を向上させることができる。このため、ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液を、ピセアタンノールを高濃度に保ったまま、長期間保存することができるようになる。
さらに、このような構成にすることによって、ピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制しながら、ピセアタンノールの二量体であるスキルプシンBを減少させることができるため、ピセアタンノール及びスキルプシンBを含有した植物抽出物の溶液において、ピセアタンノールを高濃度に保ったまま、苦味や色調変異の原因となるスキルプシンBを低減することができる。
== Solution of plant extract, shielded from oxygen-containing gas ==
One embodiment of the invention is a solution of a plant extract containing piceatannol that is shielded from oxygen containing gases.
By making the plant extract solution containing piceatannol into such a configuration, the piceatannol contained in the extract solution is prevented from being converted into another compound and its stability is improved. Can be made. For this reason, the solution of the plant extract containing piceatannol can be stored for a long period of time while keeping piceatannol at a high concentration.
Further, by adopting such a configuration, it is possible to reduce Spicepsin B, which is a dimer of piceatannol, while suppressing the conversion of piceatannol into another compound. In a plant extract solution containing knoll and skillpsin B, skillpsin B that causes bitterness and color variation can be reduced while keeping piceatannol at a high concentration.
酸素を含有する気体とは、特に限定されないが、例えば、空気や酸素そのものであっても良く、空気であることが好ましい。「溶液が酸素を含有する気体から遮断されている」状態とは、溶液の表面が、酸素を含有する気体と接触していない状態であれば良く、例えば、溶液中に酸素を含有する気体が溶存した状態であっても、溶液の表面が酸素を含有する気体と接触していない状態であれば、「酸素を含有する気体から遮断されている」状態という。
目的の溶液を「溶液が酸素を含有する気体から遮断されている」状態にする方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、例えば、溶液の表面を、酸素を含有しない気体と接触させても良く、溶液と混ざり合わない液体と接触させても良く、酸素を含有する気体を実質上透過しない(以下、「酸素バリア性を有する」ともいう)固体と接触させても良く、または、これらを組み合わせて、溶液を酸素を含有する気体から遮断しても良い。なお、溶液を酸素を含有する気体から「遮断する」とは、実質的にまたは事実上遮断する、すなわち溶液の表面積の大部分を、酸素を含有する気体から遮断することを意味するが、例えば、70%以上であっても良く、80%以上であることが好ましく、90%以上であることがより好ましく、95%以上であることがさらに好ましく、98%以上であることが特に好ましく、100%であることが最も好ましい。
酸素を含有しない気体は特に限定されず、例えば、窒素、二酸化炭素、アルゴン、または、これらから選択される2以上の気体の混合気体が挙げられる。溶液と混ざり合わない液体は、植物抽出物の溶液の溶媒の種類によって異なるが、当業者であればこのような液体を適宜設定することができる。酸素バリア性を有する固体は、特に限定されないが、例えば、アルミニウム、鉄、ステンレスもしくは銅などの金属、ガラス、ソアノール(登録商標)などの酸素バリア性を有する樹脂、または、GLフィルム(登録商標)などの酸素バリア性を有するセラミックであっても良く、または、このような固体のいずれか1以上でコーティングされた、若しくは、このような固体のいずれか1以上を内部に挟んだ複合紙容器や複合樹脂容器であっても良い。
The gas containing oxygen is not particularly limited, but may be, for example, air or oxygen itself, and is preferably air. The state where the solution is shielded from the oxygen-containing gas may be any state as long as the surface of the solution is not in contact with the oxygen-containing gas. For example, the oxygen-containing gas is present in the solution. Even in the dissolved state, if the surface of the solution is not in contact with the oxygen-containing gas, it is said to be “cut off from the oxygen-containing gas”.
A method for bringing the target solution into a state in which the solution is blocked from a gas containing oxygen is not particularly limited, and a known method can be used. For example, the surface of the solution may be a gas not containing oxygen. May be contacted with a liquid that does not mix with the solution, or may be contacted with a solid that does not substantially permeate a gas containing oxygen (hereinafter also referred to as “having oxygen barrier properties”). Alternatively, or a combination thereof, the solution may be shielded from a gas containing oxygen. It should be noted that “blocking” a solution from an oxygen-containing gas means substantially or effectively blocking, that is, blocking a large part of the surface area of the solution from the oxygen-containing gas. 70% or more, preferably 80% or more, more preferably 90% or more, further preferably 95% or more, particularly preferably 98% or more, 100% % Is most preferred.
The gas not containing oxygen is not particularly limited, and examples thereof include nitrogen, carbon dioxide, argon, or a mixed gas of two or more gases selected from these. Although the liquid which does not mix with a solution changes with kinds of solvent of the solution of a plant extract, those skilled in the art can set such a liquid suitably. The solid having an oxygen barrier property is not particularly limited. For example, a metal such as aluminum, iron, stainless steel, or copper, glass, a resin having an oxygen barrier property such as Soarnol (registered trademark), or a GL film (registered trademark). Or a composite paper container coated with any one or more of such solids, or having one or more of such solids sandwiched therein, A composite resin container may be used.
本実施形態に係る植物抽出物の溶液は、上述のように酸素を含有する気体から遮断されているが、さらに遮光されていることが好ましい。溶液を遮光する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、植物抽出物の溶液を実質的に光を透過しない物で覆っても良く、例えば、遮光インクが塗布された紙、樹脂もしくは布、または、アルミニウム、鉄、ステンレスもしくは銅などの金属で覆っても良く、または、これらのいずれか1以上でコーティングされた、もしくは、これらのいずれか1以上を内部に挟んだ複合紙容器や複合樹脂容器で覆っても良い。 Although the solution of the plant extract which concerns on this embodiment is interrupted | blocked from the gas containing oxygen as mentioned above, it is preferable that it is further light-shielded. The method for shielding the solution from light is not particularly limited, and a known method can be used. However, the plant extract solution may be covered with a material that does not substantially transmit light, for example, paper coated with light shielding ink. May be covered with a resin or cloth, or a metal such as aluminum, iron, stainless steel or copper, or coated with any one or more of these, or a composite with any one or more of them sandwiched inside It may be covered with a paper container or a composite resin container.
植物抽出物の溶液を、酸素を含有する気体から遮断し、かつ、遮光する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、例えば、上述の、酸素を含有する気体から遮断されている状態にする方法と、遮光されている状態にする方法とを組み合わせることによって行っても良く、この一例として、酸素バリア性と遮光性とを有する金属性の容器、複合紙容器または複合樹脂容器に、容器の中に酸素を含有する気体からなる気層をほとんどまたは完全に残さないように溶液を充填した後に、容器を密閉することによって行っても良い。
酸素バリア性と遮光性とを有する容器を、当業者であれば適宜選択することができるが、このような複合紙容器の例を挙げると、容器の内側(溶液側)から外側(外気側)に向かって順番に、樹脂−紙−樹脂−金属(酸素バリア性及び遮光性を有する)−樹脂、樹脂−金属(酸素バリア性及び遮光性を有する)−樹脂−紙−樹脂、または、樹脂−セラミック(酸素バリア性を有する)−遮光インク(遮光性を有する)−樹脂−紙−樹脂との多層構造を有する容器であっても良く、これらに限定されない。この多層構造中で用いられる樹脂は、酸素バリア性及び/または遮光性を有していなくても良く、このような樹脂を当業者であれば適宜適切に選択することができるが、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、または、PETであっても良い。また、複合紙容器や複合樹脂容器の形状は、特に限定されないが、例えば、円筒容器、カップ容器、屋根型カートン、煉瓦型カートン、または、三角錐型カートンであっても良い。
The method for shielding the plant extract from the oxygen-containing gas and shielding it is not particularly limited, and a known method can be used. For example, the plant extract solution is shielded from the oxygen-containing gas. This method may be performed by combining the method of making it light-shielded and the method of making it light-shielded. As an example of this, a metallic container, composite paper container or composite resin having oxygen barrier properties and light-shielding properties. The container may be sealed after filling the container with a solution so that a gas layer composed of a gas containing oxygen is hardly or completely left in the container.
A person having ordinary skill in the art can appropriately select a container having an oxygen barrier property and a light-shielding property. Examples of such composite paper containers include the inside (solution side) to the outside (outside air side) of the container. Resin-paper-resin-metal (having oxygen barrier property and light shielding property) -resin, resin-metal (having oxygen barrier property and light shielding property) -resin-paper-resin or resin- A container having a multilayer structure of ceramic (having oxygen barrier property) -light-shielding ink (having light-shielding property) -resin-paper-resin may be used, but is not limited thereto. The resin used in the multilayer structure may not have an oxygen barrier property and / or a light shielding property, and such a resin can be appropriately selected by those skilled in the art. , Polypropylene, or PET. The shape of the composite paper container or the composite resin container is not particularly limited, and may be, for example, a cylindrical container, a cup container, a roof carton, a brick carton, or a triangular pyramid carton.
本発明で用いる植物抽出物は、植物から抽出された成分を含有し、この成分の少なくとも一部としてピセアタンノールを含み、さらにスキルプシンBを含むことが好ましい。スキルプシンBを含む植物抽出物であれば、上述したようなピセアタンノールとスキルプシンBとの減衰速度の差から、本発明はより有効になる。植物抽出物の形態は、特に限定されず、例えば粉体などの固体状、アモルファス状、または、オイル状であっても良いが、抽出に用いた溶媒は実質的に除去されている。
植物抽出物を得るための植物の種類は、ピセアタンノールを含む植物であれば特に限定されず、パッションフルーツ(例えば、Passiflora edulis、Passiflora alata、Passiflora amethystine、Passiflora antioquiensis、Passiflora biflora、Passiflora buonapartea、Passiflora capsularis、Passiflora cearensis、Passiflora coccinea、Passiflora cochinchinesis、Passiflora filamentosa、Passiflora herbertiana、Passiflora laurifolia、Passiflora ligularis、Passiflora lunata、Passiflora lutea、Passiflora maliformis、Passiflora mixta、Passiflora mucronata、Passiflora mollissima、Passiflora nibiba、Passiflora organensis、Passiflora pallida、Passiflora parahypensis、Passiflora pedeta、Passiflora pinnatistipula、Passiflora popenovii、Passiflora quadrangularis、Passiflora riparia、Passiflora rubra、Passiflora serrate、Passiflora tiliaefolia、Passiflora tripartite、Passiflora villosa、Passiflora warmingiiなど)(例えば種子)、テンニンカ(例えば、Rhodomyrtus tomentosaなど)、ブラシノキ(例えば、Callistemon rigidusなど)(例えば茎)、カラガナチベチカ(Caragana tibetica)(例えば茎)、イタドリ(Fallopia japonica)(例えば根)、落花生(Arachis hypogaea)、ブドウ(Vitaceae)(例えば果実)、ブルーベリー(Cyanococcus)(例えば果実)、ディアベリー(Vaccinium stamineum)(例えば果実)などが挙げられるが、例えば、ピセアタンノールを高濃度で含むことが知られている、パッションフルーツ、テンニンカ、または、ブラシノキであることが好ましい。テンニンカである場合には、植物全体のうち、どの部分であっても良いが、例えば、果実、花、種子、葉、枝、樹皮、幹、茎、または、根であっても良く、果実であることが好ましい。また、スキルプシンBを含む植物であれば、より好ましい。
植物抽出物の具体的な製造方法として、公知の方法を用いることができ、例えば、植物を、破砕、粉砕、または、切断などした後に、溶媒を用いて抽出することによって抽出液を得、さらに、抽出液から溶媒を留去することによって、植物抽出物を製造しても良い。
抽出に用いる溶媒の種類は、当業者であれば適切に選択することができるが、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、2-プロパノール、1,4-ジオキサン、ヘキサン、クロロホルム、シクロロメタン、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒であっても良く、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒であることが好ましく、水、エタノール、または、水およびエタノールの混合溶媒であることがより好ましい。混合溶媒を用いる場合の、各溶媒の混合比は特に限定されないが、例えば水およびエタノールの混合溶媒を用いる場合には、水とエタノールとの体積比は、1:99〜99:1であっても良く、3:97〜80:20であることが好ましく、5:95〜50:50であることがより好ましく、10:90〜40:60であることが特に好ましい。
溶媒として、水、または、水との混合溶媒を用いる場合には、熱水、または、熱水との混合溶媒であることが好ましい。水、または、水との混合溶媒は、塩を含むバッファー(緩衝液)であっても良い。バッファーのpHは、特に限定されず、酸性、中性、または、アルカリ性のいずれであっても良いが、酸性であることが好ましく、pH6以下の酸性であることがより好ましく、pH1〜pH5の酸性であることがさらに好ましい。バッファーに用いる塩の種類は特に限定されず、例として、クエン酸塩、リンゴ酸塩、リン酸塩、酢酸塩および炭酸塩などが挙げられる。
抽出液から溶媒を留去する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができる。例えば、減圧留去、凍結乾燥、または、スプレードライ(噴霧乾燥)であっても良いが、凍結乾燥、または、スプレードライであることが好ましく、スプレードライであることがより好ましい。
植物抽出物の形状は、特に限定されず、例えば粉体などの固体状、アモルファス状、または、オイル状であっても良いが、抽出に用いた溶媒は実質的に除去されている。
The plant extract used in the present invention contains a component extracted from a plant, preferably contains piceatannol as at least a part of this component, and preferably contains skillpsin B. If it is a plant extract containing the skillpsin B, this invention will become more effective from the difference in the decay rate of the piceatannol and the skillpsin B as mentioned above. The form of the plant extract is not particularly limited, and may be, for example, a solid form such as powder, an amorphous form, or an oil form, but the solvent used for the extraction is substantially removed.
The kind of plant for obtaining the plant extract is not particularly limited as long as it contains a piceatannol, and passion fruit (for example, Passiflora edulis, Passiflora alata, Passiflora amethystine, Passiflora antioquiensis, Passiflora biflora, Passiflora buonapartea, Passiflora) capsularis, Passiflora cearensis, Passiflora coccinea, Passiflora cochinchinesis, Passiflora filamentosa, Passiflora herbertiana, Passiflora laurifolia, Passiflora ligularis, Passiflora lunata, Passiflora lutea, Passiflora maliformis, Passiflora mixtaPassiflora mixta Passiflora parahypensis, Passiflora pedeta, Passiflora pinnatistipula, Passiflora popenovii, Passiflora quadrangularis, Passiflora riparia, Passiflora rubra, Passiflora serrate, Passiflora tiliaefolia, Passiflora tripartite, Passiflora villosa, Passiflora villosa, etc. , Tennin (eg, Rhodomyrtus tomentosa), brushwood (eg, Callistemon rigidus) (eg, stem), Caragana tibetica (eg, stem), Fallopia japonica (eg, root), peanut (Arachis hypogaea), grape (Vitaceae) (e.g. fruit), blueberry (Cyanococcus) (e.g. fruit), diaberry (Vaccinium stamineum) (e.g. fruit) and the like, for example, it is known to contain piceatannol in a high concentration, Passion fruit, tenninka or brushwood are preferred. In the case of a tenninka, it may be any part of the whole plant, for example, a fruit, a flower, a seed, a leaf, a branch, a bark, a trunk, a stem, or a root, Preferably there is. Moreover, it is more preferable if it is a plant containing Skillpsin B.
As a specific method for producing a plant extract, a known method can be used. For example, after crushing, crushing, or cutting a plant, an extract is obtained by extraction with a solvent, and further, The plant extract may be produced by distilling off the solvent from the extract.
The type of the solvent used for extraction can be appropriately selected by those skilled in the art. For example, water, methanol, ethanol, acetone, ethyl acetate, glycerin, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol , Dimethyl sulfoxide, acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 2-propanol, 1,4-dioxane, hexane, chloroform, cyclomethane, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these, Water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these is preferable, and water, ethanol, or a mixed solvent of water and ethanol is more preferable. When using a mixed solvent, the mixing ratio of each solvent is not particularly limited. For example, when using a mixed solvent of water and ethanol, the volume ratio of water to ethanol is 1:99 to 99: 1. The ratio is preferably 3:97 to 80:20, more preferably 5:95 to 50:50, and particularly preferably 10:90 to 40:60.
When water or a mixed solvent with water is used as the solvent, it is preferably hot water or a mixed solvent with hot water. Water or a mixed solvent with water may be a buffer containing a salt (buffer solution). The pH of the buffer is not particularly limited, and may be acidic, neutral, or alkaline, but is preferably acidic, more preferably acidic at pH 6 or lower, and acidic from pH 1 to
The method for distilling off the solvent from the extract is not particularly limited, and a known method can be used. For example, vacuum distillation, freeze drying, or spray drying (spray drying) may be used, but freeze drying or spray drying is preferable, and spray drying is more preferable.
The shape of the plant extract is not particularly limited, and may be, for example, a solid form such as powder, an amorphous form, or an oil form, but the solvent used for the extraction is substantially removed.
植物抽出物の溶液を製造する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、例えば、植物抽出物を希釈することによって製造しても良く、もしくは、植物抽出物の少なくとも一部を溶媒で溶解することによって製造しても良い。または、植物抽出物を製造する過程で得られる抽出液を、そのまま、植物抽出物の溶液として用いても良く、もしくは、抽出液を希釈、濃縮、もしくは濃縮及び希釈したものを、植物抽出物の溶液として用いても良い。このように、植物抽出物の溶液の形状は、植物抽出物及び溶媒を実質的に含んでいれば特に限定されず、例えば澄んだ溶液、濁りや沈殿が生じた溶液(懸濁液)、または、スラリー状であっても、本明細書では、植物抽出物の溶液に含まれるものとする。
植物抽出物を溶解もしくは希釈する溶媒、または、抽出液を希釈する際に用いる溶媒の種類は、特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、2-プロパノール、1,4-ジオキサン、ヘキサン、クロロホルム、シクロロメタン、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒であっても良く、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、または、これらから選択される2以上の溶媒の混合溶媒であることが好ましく、水、エタノール、または、水およびエタノールの混合溶媒であることがより好ましい。混合溶媒を用いる場合の、各溶媒の混合比は特に限定されない。水、または、水との混合溶媒は、塩を含むバッファー(緩衝液)であっても良い。バッファーのpHは、特に限定されず、酸性、中性、または、アルカリ性のいずれであっても良いが、酸性であることが好ましく、pH6以下の酸性であることがより好ましく、pH1〜pH5の酸性であることがさらに好ましい。バッファーに用いる塩の種類は特に限定されず、例として、クエン酸塩、リンゴ酸塩、リン酸塩、酢酸塩および炭酸塩などが挙げられる。
なお、植物抽出物の溶液の形状は、上述したように、濁りや沈殿が生じた溶液(懸濁液)であっても良いが、この場合には、沈殿や濁りは、例えばろ過、遠心分離、または、デカンテーションなどの方法により除去することが好ましい。
また、植物抽出物の溶液は、ピセアタンノール以外の植物から抽出された成分を含んでも良い。
植物抽出物の溶液は、含まれるピセアタンノールの安定性が著しく損なわれない限り、植物抽出物以外の物質を含んでいても良いが、例えば、ウィルスや生きた細胞は含まないことが好ましい。なお、植物がパッションフルーツの場合、植物抽出物の溶液は、パッションフルーツの果肉の抽出物を含んでいても良く含まなくても良いが、実質的に含まないことが好ましい。
なお、植物抽出物の溶液中には、植物抽出物が由来する植物から抽出されたピセアタンノール以外に、別途抽出または合成されたピセアタンノールが添加されていてもよい。
The method for producing the solution of the plant extract is not particularly limited, and a known method can be used. For example, it may be produced by diluting the plant extract, or at least a part of the plant extract. You may manufacture by melt | dissolving with a solvent. Alternatively, the extract obtained in the process of producing the plant extract may be used as it is as a solution of the plant extract, or the extract obtained by diluting, concentrating, or concentrating and diluting the extract It may be used as a solution. Thus, the shape of the plant extract solution is not particularly limited as long as it substantially contains the plant extract and the solvent, for example, a clear solution, a solution (suspension) in which turbidity or precipitation occurs, or In this specification, even if it is a slurry form, it shall be contained in the solution of a plant extract.
The solvent for dissolving or diluting the plant extract or the type of solvent used for diluting the extract is not particularly limited. For example, water, methanol, ethanol, acetone, ethyl acetate, glycerin, propylene glycol, dipropylene Glycol, 1,3-butylene glycol, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 2-propanol, 1,4-dioxane, hexane, chloroform, cyclomethane, or two or more solvents selected from these It may be a mixed solvent, and is preferably water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solvent of two or more solvents selected from these, water, ethanol, or a mixture of water and ethanol More preferably, it is a solvent. When using a mixed solvent, the mixing ratio of each solvent is not particularly limited. Water or a mixed solvent with water may be a buffer containing a salt (buffer solution). The pH of the buffer is not particularly limited, and may be acidic, neutral, or alkaline, but is preferably acidic, more preferably acidic at pH 6 or lower, and acidic from pH 1 to
The shape of the plant extract solution may be a solution (suspension) in which turbidity or precipitation occurs as described above. In this case, the precipitation or turbidity is, for example, filtered or centrifuged. Alternatively, it is preferably removed by a method such as decantation.
Moreover, the solution of a plant extract may contain the component extracted from plants other than piceatannol.
The solution of the plant extract may contain substances other than the plant extract as long as the stability of the contained piceatannol is not significantly impaired. For example, it is preferable that the solution of the plant extract does not contain viruses or living cells. When the plant is passion fruit, the plant extract solution may or may not contain the passion fruit pulp extract, but is preferably substantially free.
In addition to the piceatannol extracted from the plant from which the plant extract is derived, piceatannol separately extracted or synthesized may be added to the plant extract solution.
本実施形態に係る植物抽出物の溶液の使用方法は特に限定されないが、溶液には、ピセアタンノールが長期間、高濃度で含まれることから、ピセアタンノールの溶液を効率的に保存することができる。また、溶液には、ピセアタンノールが長時間、高濃度で含まれる一方で、スキルプシンBの量は時間の経過に伴って大幅に減少していくことから、スキルプシンBに起因する苦味や色調変異を減少させながら、ピセアタンノールの溶液を効率的に保存することができる。
このため、これらの溶液を、ヒト及びヒト以外の動物や、それらの細胞などを対象として、食品、化粧品、医薬、医薬部外品、または試薬などに用いることができる。
また、これらの溶液を使用する際は、溶液をさらに濃縮・希釈してもよく、および/または、ゼリー状、プリン状またはクリーム状などの半固体や固体にしてもよく、どのような最終の使用形状にするかは、当業者が適宜決めることができる。
Although the usage method of the solution of the plant extract which concerns on this embodiment is not specifically limited, Since the solution contains piceatannol at a high concentration for a long period of time, the solution of piceatannol can be efficiently stored. Can do. The solution contains piceatannol at a high concentration for a long time, while the amount of skillpsin B decreases significantly with the passage of time. Therefore, bitterness and color variation caused by skillpsin B The solution of piceatannol can be stored efficiently while reducing
For this reason, these solutions can be used for foods, cosmetics, medicines, quasi-drugs, reagents, and the like for humans and non-human animals and their cells.
In addition, when using these solutions, the solutions may be further concentrated and diluted and / or semi-solid or solid such as jelly, pudding or cream. A person skilled in the art can appropriately determine the shape to be used.
==植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法==
本発明の一実施形態に係る、植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールを安定化する方法は、植物抽出物の溶液を、酸素を含有する気体から遮断する工程を含む。また、本発明の別の一実施形態に係る、植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールを安定化しながら、スキルプシンBを減少させる方法は、植物抽出物の溶液を、酸素を含有する気体から遮断する工程を含む。
このような構成とすることによって、植物抽出物の溶液に含まれるピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制し、その安定性を向上させることができる。さらに、ピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制しながら、ピセアタンノールの二量体であるスキルプシンBを減少させることができる。これにより、ピセアタンノールを高濃度で含むが、スキルプシンBを低濃度でしか含まない、植物抽出物の溶液を簡便に製造することができる。
== Method for stabilizing piceatannol contained in a solution of a plant extract ==
A method for stabilizing piceatannol contained in a solution of a plant extract according to an embodiment of the present invention includes the step of blocking the solution of the plant extract from a gas containing oxygen. Further, according to another embodiment of the present invention, a method for reducing skillpsin B while stabilizing piceatannol contained in a solution of a plant extract, the solution of the plant extract from a gas containing oxygen Including a step of blocking.
By setting it as such a structure, it can suppress that piceatannol contained in the solution of a plant extract is converted into another compound, and can improve the stability. Furthermore, while suppressing the conversion of piceatannol to another compound, it is possible to reduce the skillepsin B which is a dimer of piceatannol. Thereby, the solution of a plant extract which contains piceatannol at a high concentration but contains only skimpsin B at a low concentration can be easily produced.
酸素を含有する気体は、特に限定されないが、空気であっても良い。また、安定化方法は、溶液を光から遮断する工程をさらに含むことが好ましい。
本発明に係る安定化方法を実現する方法は、特に限定されないが、例えば、上述の「酸素を含有する気体から遮断されている、植物抽出物の溶液」の欄を参照しながら、実施することができる。
The gas containing oxygen is not particularly limited, but may be air. The stabilization method preferably further includes a step of blocking the solution from light.
The method for realizing the stabilization method according to the present invention is not particularly limited. For example, the stabilization method according to the present invention is performed with reference to the above-mentioned column of “solution of plant extract shielded from oxygen-containing gas”. Can do.
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、下記の実施例は本発明の範囲を限定するために記載されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further more concretely, the following Example is not described in order to limit the scope of the present invention.
パッションフルーツ(Passiflora edulis)の種子を破砕し、含水エタノール(水:エタノール=20:80(v/v))で抽出した。含水エタノール抽出溶液を、適量にまで濃縮した後、スプレードライすることによって、パッションフルーツ種子抽出物を粉体として得た。得られた抽出物の組成を調べたところ、ピセアタンノール及びスキルプシンBを約5:1の重量比で含有していた。抽出物を、室温にて水に溶解させることによって、パッションフルーツ種子抽出物の0.5重量%水溶液を得た。
この抽出物水溶液を用いて、空気の存在が、ピセアタンノール及びスキルプシンBに与える影響を調べた。
Passion fruit (Passiflora edulis) seeds were crushed and extracted with hydrous ethanol (water: ethanol = 20: 80 (v / v)). The aqueous ethanol extract solution was concentrated to an appropriate amount and then spray dried to obtain a passion fruit seed extract as a powder. When the composition of the obtained extract was examined, it contained Piceatannol and Skillpsin B in a weight ratio of about 5: 1. The extract was dissolved in water at room temperature to obtain a 0.5% by weight aqueous solution of passion fruit seed extract.
Using this extract aqueous solution, the influence of the presence of air on piceatannol and skimpsin B was examined.
抽出物水溶液を、空気透過性がある2mLのサンプリングチューブBM20(ビーエム機器株式会社製、材質:ポリプロピレン)に1mL加えた。同様に、抽出物水溶液を、空気透過性及び遮光性を有さない複合紙容器(森永製菓株式会社製、材質:内側から外側に向かって順番に、ポリエチレン−紙−ポリエチレン−アルミ箔−ポリエチレンとの多層構造を有する、大きさ:85mmx32mmx47mm)に、内部に気層が残らないように容器いっぱいに充填した後、開口部を圧着することによって密閉し、外部からの空気の侵入を遮断した。
即ち、容器がサンプリングチューブである場合を、パッションフルーツ種子抽出物の溶液が空気に接触した状態とし、また、容器が複合紙容器である場合を、溶液が空気から遮断された状態とした。
1 mL of the aqueous extract solution was added to an air-permeable 2 mL sampling tube BM20 (manufactured by BM Equipment Co., Ltd., material: polypropylene). Similarly, the aqueous extract solution is a composite paper container (manufactured by Morinaga Seika Co., Ltd., material: polyethylene-paper-polyethylene-aluminum foil-polyethylene in order from the inside to the outside). After filling the container so that no air layer remains inside, the container was sealed by crimping the opening to block intrusion of air from the outside.
That is, when the container was a sampling tube, the passion fruit seed extract solution was in contact with air, and when the container was a composite paper container, the solution was shielded from air.
これら抽出物水溶液を含有する2つの容器を、50℃の恒温器中で84日間加温した。容器がサンプリングチューブである場合については、加温を始める直前、並びに、加温開始から12日後、14日後、及び、18日後に、水溶液中のピセアタンノールの量及びスキルプシンBの量を、下記の条件のHPLCにより測定した。 Two containers containing these aqueous extract solutions were warmed in a 50 ° C. incubator for 84 days. For the case where the container is a sampling tube, the amount of piceatannol and the amount of skillpsin B in the aqueous solution are as follows immediately before starting heating, and after 12 days, 14 days, and 18 days from the start of heating. Was measured by HPLC under the following conditions.
[HPLC条件]
・カラム:Mightysil RP-18 GP250-10 径10 mm、長さ250 mm(関東化学株式会社製)
・カラム温度:40℃
・溶出条件:流速 3mL/min、0%メタノール100%純水 →30%メタノール−70%純水(グラジエント、10min)
・UV検出:280 nm
[HPLC conditions]
・ Column: Mightysil RP-18 GP250-10
・ Column temperature: 40 ℃
・ Elution conditions: Flow rate 3mL / min, 0
・ UV detection: 280 nm
複合紙容器の場合については、加温を始める直前、並びに、加温開始から12日後、20日後、28日後、32日後、40日後、47日後、56日後、74日後、及び、84日後に、容器内に空気が侵入しないように水溶液をサンプリングし、水溶液中のピセアタンノールの量及びスキルプシンBの量を、上述の条件でHPLCにより測定した。 In the case of the composite paper container, immediately before starting heating, and after 12 days, 20 days, 28 days, 32 days, 40 days, 47 days, 56 days, 56 days, 74 days, and 84 days after the start of heating, The aqueous solution was sampled so that air did not enter the container, and the amount of piceatannol and the amount of skillpsin B in the aqueous solution were measured by HPLC under the above-mentioned conditions.
容器がサンプリングチューブである場合の、水溶液中のピセアタンノールの量及びスキルプシンBの量の測定結果を、加温を始める直前のピセアタンノールの量及びスキルプシンBの量をそれぞれ100として、表1及び図1に示す。さらに、これら表1及び図1の結果から、下記式に基づいて、水溶液中のピセアタンノール及びスキルプシンBの減衰速度を求めた結果を表2に示す。
減衰速度(%/日) = (100−化合物の残存率)/経過時間
Table 1 shows the results of measurement of the amount of piceatannol and the amount of skillpsin B in the aqueous solution when the container is a sampling tube, with the amount of piceatannol and the amount of skillpsin B immediately before starting heating being set to 100, respectively. And shown in FIG. Furthermore, Table 2 shows the results of calculating the decay rates of Piceatannol and Skillpsin B in the aqueous solution based on the following formula from the results of Table 1 and FIG.
Decay rate (% / day) = (100−remaining ratio of compound) / elapsed time
また、容器が複合紙容器である場合の、水溶液中のピセアタンノールの量及びスキルプシンBの量の測定結果を、加温を始める直前のピセアタンノールの量及びスキルプシンBの量をそれぞれ100として、表3及び図2に示す。さらに、これら表3及び図2の結果から、上述の式に基づいて、水溶液中のピセアタンノール及びスキルプシンBの減衰速度を求めた結果を表4に示す。 In addition, when the container is a composite paper container, the measurement results of the amount of piceatannol and the amount of skillpsin B in the aqueous solution are set to 100 respectively for the amount of piceatannol and the amount of skillpsin B immediately before starting the heating. Table 3 and FIG. Furthermore, Table 4 shows the results of calculating the decay rates of Piceatannol and Skillpsin B in the aqueous solution based on the above formula from the results of Table 3 and FIG.
表1及び表3、または、これらの表に対応する図1と図2でのピセアタンノールの残存率の値が示すように、容器がサンプリングチューブである場合に対して、複合紙容器である場合には、ピセアタンノールが溶液中に長時間に渡って高濃度で残存していた。
具体的には、例えば、経過時間が12日の時で比較すると、容器がサンプリングチューブである場合には、ピセアタンノールの残存率は67%であるのに対し、容器が複合紙容器である場合には、95%が残存していた。さらに、経過時間が18日のサンプリングチューブでは、ピセアタンノールが40%しか残っていなかったのに対し、経過時間が20日の複合紙容器では、96%が残存していた。
As shown in Tables 1 and 3, or the value of the residual rate of piceatannol in FIGS. 1 and 2 corresponding to these tables, the container is a composite paper container as opposed to the case where the container is a sampling tube. In some cases, piceatannol remained in the solution at a high concentration for a long time.
Specifically, for example, when the elapsed time is 12 days, when the container is a sampling tube, the residual rate of piceatannol is 67%, whereas the container is a composite paper container. In some cases, 95% remained. Furthermore, only 40% of piceatannol remained in the sampling tube with an elapsed time of 18 days, whereas 96% remained in the composite paper container with an elapsed time of 20 days.
加えて、容器が複合紙容器の場合には、サンプリングチューブの場合に比べて、溶液中のピセアタンノールの安定性が向上することを、減衰速度によっても比較するべく、表2に示した容器がサンプリングチューブの場合のピセアタンノールの減衰速度を、表4に示した複合紙容器である場合のピセアタンノールの減衰速度で割った値を、表5に示す。 In addition, in the case where the container is a composite paper container, the stability of piceatannol in the solution is improved as compared with the case of the sampling tube. Table 5 shows values obtained by dividing the decay rate of piceatannol in the case of a sampling tube by the decay rate of piceatannol in the case of the composite paper container shown in Table 4.
表5が示すように、複合紙容器とサンプリングチューブとの経過時間に関わらず、サンプリングチューブの場合の方が、減衰速度が著しく高かった。即ち、容器が複合紙容器の場合には、サンプリングチューブの場合に比べて、溶液を各容器に入れてからの経過時間に関わらず、溶液に含まれるピセアタンノールの安定性が著しく向上した。 As Table 5 shows, the decay rate was significantly higher in the case of the sampling tube, regardless of the elapsed time between the composite paper container and the sampling tube. That is, when the container is a composite paper container, the stability of piceatannol contained in the solution is remarkably improved, regardless of the elapsed time since the solution was put in each container, as compared with the case of the sampling tube.
また、表1及び表3、並びに、図1及び図2における、ピセアタンノールの残存率及びスキルプシンBの残存率の両方が示すように、容器がサンプリングチューブである場合には、ピセアタンノールもスキルプシンBも時間の経過と共に減衰していったのに対して、複合紙容器である場合には、ピセアタンノールが溶液中に長時間に渡って高濃度で残存しながら、その二量体であるスキルプシンBは、ピセアタンノールの挙動に反して、時間の経過に伴って減衰していった。
例えば、複合紙容器である場合において、経過時間が32日の時には、ピセアタンノールは97%残存していたのに対し、スキルプシンBは52%しか残存していなかった。経過時間が56日の時には、ピセアタンノールは91%残存していたのに対し、スキルプシンBは30%しか残存していなかった。また、経過時間が84日の時には、ピセアタンノールは91%残存していたのに対し、スキルプシンBは18%しか残存していなかった。
In addition, as shown in Tables 1 and 3, and both the residual rate of piceatannol and the residual rate of skillpsin B in FIGS. 1 and 2, when the container is a sampling tube, piceatannol is also Skillpsin B also decayed over time, whereas in the case of a composite paper container, piceatannol remained in the solution at a high concentration over a long period of time. A certain skillpsin B decayed over time, contrary to the behavior of piceatannol.
For example, in the case of a composite paper container, when the elapsed time was 32 days, 97% of piceatannol remained, whereas only 52% of skillpsin B remained. When the elapsed time was 56 days, 91% of piceatannol remained, whereas only 30% of skillpsin B remained. When the elapsed time was 84 days, 91% of piceatannol remained, whereas only 18% of skillpsin B remained.
この結果を減衰速度によっても比較するべく、表2に示した容器がサンプリングチューブである場合の、スキルプシンBの減衰速度をピセアタンノールの減衰速度で割った値を表6に示し、また、表4に示した容器が複合紙容器である場合の、スキルプシンBの減衰速度をピセアタンノールの減衰速度で割った値を表7に示す。 In order to compare this result also with the decay rate, Table 6 shows values obtained by dividing the decay rate of Skillpsin B by the decay rate of Piceatannol when the container shown in Table 2 is a sampling tube. Table 7 shows values obtained by dividing the attenuation rate of skimpsin B by the attenuation rate of piceatannol when the container shown in 4 is a composite paper container.
例えば、経過時間が12日における、表6の減衰速度比と表7の減衰速度比とを比較すると、表7の複合紙容器である場合の減衰速度比は、表6のサンプリングチューブである場合の減衰速度比よりも、約2.7倍高かった。また、経過時間が18日における表6の減衰速度比と、経過時間が20日における表7の減衰速度比とを比較すると、表7の複合紙容器である場合の減衰速度比は、表6のサンプリングチューブである場合の減衰速度比よりも、約6.7倍高かった。
即ち、容器が複合紙容器の場合には、サンプリングチューブの場合に比べて、溶液中のピセアタンノールを安定化しながら、スキルプシンBを大幅に減衰させたことが示された。
For example, when the elapsed time is 12 days, the damping speed ratio in Table 6 is compared with the damping speed ratio in Table 7, the damping speed ratio in the case of the composite paper container in Table 7 is the sampling tube in Table 6 It was about 2.7 times higher than the damping rate ratio. Further, when comparing the decay rate ratio of Table 6 when the elapsed time is 18 days and the decay rate ratio of Table 7 when the elapsed time is 20 days, the decay rate ratio in the case of the composite paper container of Table 7 is as shown in Table 6. It was about 6.7 times higher than the damping rate ratio in the case of the sampling tube.
That is, when the container was a composite paper container, it was shown that Skillpsin B was significantly attenuated while stabilizing piceatannol in the solution as compared with the case of the sampling tube.
Claims (15)
前記容器が酸素バリア性を有し、
前記容器内に酸素を含有する気体からなる気層が存在しない、容器入り溶液。 A plant extract solution containing piceatannol in an airtight container,
The container has an oxygen barrier property;
A solution in a container in which there is no gas layer made of a gas containing oxygen in the container.
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