JP2017105856A - Emulsion composition and cosmetic - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an emulsion composition containing a functional oily component and vitamin E and having excellent emulsion stability.SOLUTION: There is provided an emulsion composition which comprises a functional oily component, vitamin E, an acylglutamic acid ester represented by the following general formula (1) and a polyhydric alcohol in which the content to the total mass of the emulsion composition is 30 to 50 mass%, wherein the functional oily component is at least one selected from the group consisting of a glycyrrhetinic acid derivative, fat-soluble vitamins other than vitamin E and carotenoids. (In the general formula (1), Rrepresents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms or an alkynyl group having 8 to 22 carbon atoms and Rand Reach independently represent an alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms or a sterol group.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、乳化組成物及び化粧料に関する。   The present invention relates to an emulsified composition and a cosmetic.

近年、各種の機能性油性成分を化粧料等に配合することが行なわれている。一般に、機能性油性成分は、その性質上、油が配合されている乳液又はクリーム等に配合される場合が多い。
一方、化粧水等の水性組成物に機能性油性成分を配合する方法としては、界面活性剤により機能性油性成分を可溶化する方法、又は、多量の油剤又は乳化剤等を用いて油相成分として乳化組成物中に配合する方法等が挙げられる。
In recent years, various functional oil components have been blended into cosmetics and the like. In general, functional oily components are often blended in emulsions or creams in which oil is blended due to their properties.
On the other hand, as a method of blending a functional oil component into an aqueous composition such as lotion, a method of solubilizing the functional oil component with a surfactant, or an oil phase component using a large amount of an oil agent or an emulsifier The method of mix | blending in an emulsion composition etc. are mentioned.

特許文献1〜3には水中油型の乳化組成物の調製方法が記載されている。また、界面活性剤を用いた乳化技術として、特許文献4には、アルキル化多糖類にリン脂質及びイオン性界面活性剤を組み合わせて得られる乳化分散物が開示されている。   Patent Documents 1 to 3 describe a method for preparing an oil-in-water emulsion composition. As an emulsification technique using a surfactant, Patent Document 4 discloses an emulsified dispersion obtained by combining an alkylated polysaccharide with a phospholipid and an ionic surfactant.

しかしながら、特許文献1〜3に記載された乳化組成物の調製方法では、高濃度の機能性油性成分を配合することができないと懸念される。また、特許文献4に記載された乳化技術では、イオン性界面活性剤を用いる必要があるが、イオン性界面活性剤を用いて得られる乳化組成物は化粧料等に適用した場合に皮膚刺激性を示すことが懸念される。
そのため、機能性油性成分を可溶化するために、界面活性剤を用いる場合には、皮膚への刺激を考慮して、界面活性剤の種類及び配合量を制限する必要が生じる。界面活性剤の種類及び配合量を制限すると、それに伴って乳化組成物に配合される油分、香料又は機能性油性成分等の種類及び配合量が制限される可能性もある。
また、化粧料に適用される乳化組成物には透明性が要求される場合も多い。しかし、乳化組成物中に乳化粒子が含まれる場合、乳化粒子の平均粒子径、又は油剤の含有量等の各要素に依存して光が散乱されるため、乳化組成物に濁りが生じて透明性が損なわれ、外観上好ましくない場合がある。
However, in the preparation method of the emulsion composition described in Patent Literatures 1 to 3, there is a concern that a high concentration of functional oil component cannot be blended. Moreover, in the emulsification technique described in Patent Document 4, it is necessary to use an ionic surfactant, but the emulsion composition obtained using the ionic surfactant is skin irritation when applied to cosmetics and the like. There is a concern to show.
Therefore, when using a surfactant to solubilize the functional oily component, it is necessary to limit the type and amount of the surfactant in consideration of irritation to the skin. When the type and blending amount of the surfactant are limited, the type and blending amount of the oil, the fragrance, or the functional oil component blended in the emulsion composition may be limited accordingly.
In addition, transparency is often required for an emulsion composition applied to cosmetics. However, when emulsified particles are included in the emulsified composition, light is scattered depending on factors such as the average particle diameter of the emulsified particles or the content of the oil agent, so that the emulsion composition becomes turbid and transparent. May be undesirably impaired in appearance.

特許第5134197号公報Japanese Patent No. 5134197 特許第2831800号公報Japanese Patent No. 2831800 特開平9−169618号公報JP-A-9-169618 特許第4524098号公報Japanese Patent No. 4524098

このような中で、機能性油性成分を高濃度に含有しつつも、長期の乳化安定性を実現し得る乳化組成物の開発が望まれていた。   Under such circumstances, it has been desired to develop an emulsified composition capable of realizing long-term emulsification stability while containing a functional oil component at a high concentration.

本発明は、機能性油性成分及びビタミンE類を含有し、且つ乳化安定性に優れた乳化組成物及び乳化組成物を含有する化粧料を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide an emulsified composition containing a functional oily component and vitamin E and having excellent emulsion stability and a cosmetic containing the emulsified composition.

乳化組成物において、濁度を低減させ、且つ化粧料に適用した場合の化粧料中の油剤又は界面活性剤の含有量を抑制するためには、機能性油性成分を高濃度で配合することが望ましい。
また、高濃度の機能性油性成分を十分に溶解させるためには多量のビタミンE類を使用することがある。多量のビタミンE類を含有する乳化組成物の化粧料等への配合を想定する場合には、耐塩性を向上させるために多量のリン脂質等を乳化組成物に配合するが好ましい。
乳化組成物中に含まれるビタミンE類又はリン脂質の濃度が高くなることで、乳化組成物の乳化安定性が損なわれる問題が生じることが明らかになった。
In an emulsified composition, in order to reduce turbidity and suppress the content of the oil or surfactant in the cosmetic when applied to the cosmetic, it is necessary to add a functional oil component at a high concentration. desirable.
In addition, a large amount of vitamin E may be used in order to sufficiently dissolve a high concentration of functional oily component. When an emulsion composition containing a large amount of vitamin E is assumed to be blended into a cosmetic or the like, it is preferable to blend a large amount of phospholipid or the like into the emulsion composition in order to improve salt resistance.
It became clear that the problem that the emulsification stability of an emulsified composition is impaired occurs by increasing the concentration of vitamin E or phospholipid contained in the emulsified composition.

前記課題を解決するための手段は、以下の実施形態を含む。
[1] 機能性油性成分と、ビタミンE類と、下記一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルと、乳化組成物の全質量に対する含有量が30質量%〜50質量%である多価アルコールと、を含有し、機能性油性成分が、グリチルレチン酸誘導体、ビタミンE類以外の脂溶性ビタミン類、およびカロチノイド類からなる群より選択される少なくとも1種である乳化組成物。
Means for solving the problems include the following embodiments.
[1] Functional oily component, vitamin E, acyl glutamate represented by the following general formula (1), and polyvalent content of 30 to 50% by mass with respect to the total mass of the emulsion composition An emulsified composition comprising at least one alcohol selected from the group consisting of glycyrrhetinic acid derivatives, fat-soluble vitamins other than vitamin E, and carotenoids.

(一般式(1)中、Rは、炭素数8〜22のアルキル基、炭素数8〜22のアルケニル基、又は炭素数8〜22のアルキニル基を表し、R及びRは、互いに独立して、炭素数8〜30のアルキル基、炭素数8〜30のアルケニル基、又はステロール基を表す。)
[2] ビタミンE類が、トコフェロール及びその誘導体と、トコトリエノール及びその誘導体とからなる群より選択される少なくとも1種を含む、[1]に記載の乳化組成物。
[3] 一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルが、下記一般式(2)で表されるアシルグルタミン酸エステルである、[1]又は[2]に記載の乳化組成物。
(In General Formula (1), R 1 represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, or an alkynyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R 2 and R 3 are Independently, it represents an alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, or a sterol group.)
[2] The emulsion composition according to [1], wherein the vitamin E includes at least one selected from the group consisting of tocopherol and a derivative thereof, and tocotrienol and a derivative thereof.
[3] The emulsion composition according to [1] or [2], wherein the acyl glutamate represented by the general formula (1) is an acyl glutamate represented by the following general formula (2).

(一般式(2)中、R’は、炭素数12〜18のアルキル基、炭素数12〜18のアルケニル基、又は炭素数12〜18のアルキニル基を表し、R’及びR’は、互いに独立して、炭素数12〜24のアルキル基、炭素数12〜24のアルケニル基、又はステロール基を表す。)
[4] 更に、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の乳化組成物。
[5] ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が乳化組成物の全質量に対して、0.5質量%〜30質量%である、[4]記載の乳化組成物。
[6] 一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルが、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ビス(ヘキシルデシル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)、ラウロイルグルタミン酸(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル/イソステアリル)、及び、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシルからなる群より選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の乳化組成物。
[7] 多価アルコールが、グリセリンを含む[1]〜[6]のいずれか1つに記載の乳化組成物。
[8] 乳化組成物の全質量に対して、5質量以上25質量%未満のビタミンE類を含有する、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の乳化組成物。
[9] 機能性油性成分が、ビタミンE類に、25℃で0.5質量%以上溶解する油溶性成分である、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の乳化組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれか1つに記載の乳化組成物を含有する化粧料。
[11] 更に、リン脂質を含有する[10]に記載の化粧料。
[12] ビタミンE類を、化粧料の全質量に対して0.001質量%〜1.0質量%含有する[10]又は[11]に記載の化粧料。
(In General Formula (2), R 1 ′ represents an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 12 to 18 carbon atoms, or an alkynyl group having 12 to 18 carbon atoms, and R 2 ′ and R 3 ′ Are each independently an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms, or a sterol group.)
[4] The emulsified composition according to any one of [1] to [3], further comprising a polyglycerol fatty acid ester.
[5] The emulsion composition according to [4], wherein the content of the polyglycerol fatty acid ester is 0.5% by mass to 30% by mass with respect to the total mass of the emulsion composition.
[6] The acyl glutamate ester represented by the general formula (1) is dihexyldecyl lauroyl glutamate, diisostearyl lauroyl glutamate, bis (hexyldecyl / octyldodecyl) lauroyl glutamate, dioctyldecyl lauroyl glutamate, dilauroyl glutamate / cholesteryl / Octyldodecyl), dilauroylglutamate (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl), dilauroylglutamate (phytosteryl / octyldodecyl), dilauroylglutamate (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl), lauroylglutamate (phytosteryl / stedecyl / stenyl) ) And stearoyl dioctyldodecyl glutamate The emulsified composition according to any one of [1] to [5], which is at least one kind.
[7] The emulsion composition according to any one of [1] to [6], wherein the polyhydric alcohol includes glycerin.
[8] The emulsified composition according to any one of [1] to [7], which contains 5 mass% or more and less than 25 mass% of vitamin E with respect to the total mass of the emulsified composition.
[9] The emulsified composition according to any one of [1] to [8], wherein the functional oily component is an oil-soluble component that is dissolved in vitamin E by 0.5% by mass or more at 25 ° C.
[10] A cosmetic comprising the emulsified composition according to any one of [1] to [9].
[11] The cosmetic according to [10], further comprising a phospholipid.
[12] The cosmetic according to [10] or [11], wherein the vitamin E is contained in an amount of 0.001% by mass to 1.0% by mass with respect to the total mass of the cosmetic.

本発明によれば、機能性油性成分、ビタミンE類及び後述する一般式で表されるアシルグルタミン酸エステルを含有するため、乳化安定性に優れた、乳化組成物及び乳化組成物を含有する化粧料を提供することができる。   According to the present invention, since it contains a functional oily component, vitamin Es, and an acyl glutamic acid ester represented by the general formula described later, the emulsion composition is excellent in emulsion stability and contains an emulsion composition. Can be provided.

表3にかかる乳化組成物の安定性について示したグラフである。It is the graph shown about stability of the emulsion composition concerning Table 3.

以下、本発明について詳細に説明する。
なお、本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本明細書において「水相」とは、溶媒の種類にかかわらず「油相」に対する語として使用する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても本工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In addition, the numerical value range shown using "to" in this specification shows the range which includes the numerical value described before and behind "to" as a minimum value and a maximum value, respectively.
In this specification, “aqueous phase” is used as a term for “oil phase” regardless of the type of solvent.
In this specification, the term “process” is not limited to an independent process, and is included in the term if the intended purpose of this process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes. .
In this specification, the amount of each component in the composition is the sum of the plurality of substances present in the composition unless there is a specific indication when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition. Means quantity.

[乳化組成物]
本発明の乳化組成物は、機能性油性成分と、ビタミンE類と、下記一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルと、を含有する化粧料。
[Emulsified composition]
The emulsified composition of the present invention is a cosmetic containing a functional oily component, vitamin E, and an acyl glutamate represented by the following general formula (1).

一般式(1)中、Rは、炭素数8〜22のアルキル基、炭素数8〜22のアルケニル基、又は炭素数8〜22のアルキニル基を表し、R及びRは、互いに独立して、炭素数8〜30のアルキル基、炭素数8〜30のアルケニル基、又はステロール基を表す。 In General Formula (1), R 1 represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, or an alkynyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R 2 and R 3 are independent of each other. And an alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, or a sterol group.

本発明の乳化組成物は、上記構成を有することにより、乳化安定性に優れる。また、本発明の乳化組成物は、透明性に優れ、経時安定性及びその持続性に優れたものとなる。更に、本発明の乳化組成物は、機能性油性成分に期待される効果を長期間に亘って維持しうる。   The emulsion composition of the present invention is excellent in emulsion stability by having the above-described configuration. Moreover, the emulsion composition of this invention is excellent in transparency, and is excellent in temporal stability and its sustainability. Furthermore, the emulsion composition of the present invention can maintain the effect expected of the functional oil component over a long period of time.

本発明の乳化組成物は、特に限定されないが、水中油型の乳化組成物であることが好ましい。
本発明の乳化組成物に含有される必須成分及び任意成分について詳細に説明する。
The emulsion composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably an oil-in-water emulsion composition.
The essential components and optional components contained in the emulsion composition of the present invention will be described in detail.

<機能性油性成分>
本発明の乳化組成物は機能性油性成分を含有する。
機能性油性成分とは、生体に対して所望される機能を奏し得る油性成分である。
機能性油性成分は、生体に対して所望される機能を奏し得るものであり、且つ後述するビタミンE類に、25℃で0.5質量%以上(100質量%以下)溶解する油性成分であることが好ましい。具体的には、機能性油性成分として、グリチルレチン酸誘導体、ビタミンE類以外の脂溶性ビタミン類、カロチノイド類からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
<Functional oil component>
The emulsified composition of the present invention contains a functional oil component.
The functional oily component is an oily component that can exhibit a desired function for a living body.
The functional oily component is an oily component that can exhibit a desired function for a living body and is dissolved in vitamin E, which will be described later, at 0.5% by mass (100% by mass or less) at 25 ° C. It is preferable. Specifically, the functional oil component includes at least one selected from the group consisting of glycyrrhetinic acid derivatives, fat-soluble vitamins other than vitamin E, and carotenoids.

グリチルレチン酸誘導体としては、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアリル、グリチルレチン酸ピリドキシン等が挙げられる。中でも、グリチルレチン酸ステアリル、グリチルレチン酸が好ましく、グリチルレチン酸ステアリルがより好ましい。
グリチルレチン酸ステアリルは、CASNo.13832−70−7の化合物であり、脂溶性物質である上に、一般的な油剤に対する相溶性の低い化合物である。
グリチルレチン酸ステアリルは、従来、抗炎症又は抗アレルギー剤として、石鹸、クリーム又は乳液等に用いられていたが、水性組成物への溶解性が低いため、透明性の高い乳化組成物に適用されることは殆どなかった。
Examples of the glycyrrhetinic acid derivative include glycyrrhetinic acid, stearyl glycyrrhetinate, pyridoxine glycyrrhetinate and the like. Among them, stearyl glycyrrhetinate and glycyrrhetinic acid are preferable, and stearyl glycyrrhetinate is more preferable.
Stearyl glycyrrhetinate is a CAS No. It is a compound of 13832-70-7, which is a fat-soluble substance and a compound with low compatibility with general oil agents.
Stearyl glycyrrhetinate has been conventionally used as an anti-inflammatory or antiallergic agent in soaps, creams, emulsions, etc., but is applied to highly transparent emulsified compositions because of its low solubility in aqueous compositions. There was hardly anything.

グリチルレチン酸ステアリルの製法としては、特に限定されるものではないが、例えば、甘草から抽出されるグリチルリチン酸を、加水分解によってグリチルレチン酸を生じた後、ステアリルアルコールとエステル化反応させて得ることができる。   The method for producing stearyl glycyrrhetinate is not particularly limited. For example, glycyrrhizic acid extracted from licorice can be obtained by hydrolysis to produce glycyrrhetinic acid, followed by esterification with stearyl alcohol. .

脂溶性ビタミン類としては、レチノール、パルミチン酸レチノール又は酢酸レチノール等のビタミンA類、エルゴカルシフェロール又はコレカルシフェロール等のビタミンD類等が挙げられる。   Examples of the fat-soluble vitamins include vitamin A such as retinol, retinol palmitate or retinol acetate, and vitamin D such as ergocalciferol or cholecalciferol.

カロチノイド類としては、アスタキサンチン、リコピン又はフコキサンチン等が挙げられる。
アスタキサンチンは、ヘマトコッカスプルビアリス油、オキアミ抽出物等に含まれる。アスタキサンチンは、これらの天然物から分離して抽出される抽出物であってもよい。また、アスタキサンチンは、抽出物を必要に応じて適宜精製したもの、又は合成品であってもよい。
Examples of carotenoids include astaxanthin, lycopene, fucoxanthin and the like.
Astaxanthin is contained in Haematococcus prubiaris oil, krill extract and the like. Astaxanthin may be an extract that is separated and extracted from these natural products. Moreover, astaxanthin may be a product obtained by appropriately purifying the extract as necessary, or a synthetic product.

リコピンは、トマト、柿、スイカ又はピンクグレープフルーツ等に含まれている。リコピンはこれらの天然物から分離して抽出される抽出物であってもよい。また、リコピンは、抽出物、抽出物を必要に応じて適宜精製したもの、又は合成品であってもよい。   Lycopene is contained in tomatoes, strawberries, watermelons or pink grapefruits. Lycopene may be an extract that is extracted separately from these natural products. The lycopene may be an extract, a product obtained by appropriately purifying the extract as necessary, or a synthetic product.

フコキサンチンは、褐藻又はその他の不等毛藻に含まれる。フコキサンチンは、これらの天然物から分離して抽出される抽出物であってもよい。また、フコキサンチンは、抽出物、抽出物を必要に応じて適宜精製したものでよい。   Fucoxanthin is contained in brown algae or other unequal hairy algae. Fucoxanthin may be an extract that is separated and extracted from these natural products. In addition, fucoxanthin may be an extract or a product obtained by appropriately purifying the extract as necessary.

機能性油性成分は、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。   As for the functional oil component, any one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.

本発明の機能性油性成分としては、25℃において液体又は固体であっても良いが、固体の場合は、油剤に溶解又は融解した状態で乳化組成物中に存在すること(以下、溶解という)が好ましい。
機能性油性成分を溶解するために用いる油剤としては、例えばビタミンE類を挙げることができる。
The functional oily component of the present invention may be liquid or solid at 25 ° C., but in the case of a solid, it is present in the emulsion composition in a state dissolved or melted in the oil (hereinafter referred to as dissolution). Is preferred.
Examples of the oil used for dissolving the functional oil component include vitamin E.

機能性油性成分のビタミンE類への溶解性(25℃、常圧)は、具体的には以下の方法により確認することができる。なお、機能性油性成分のビタミンE類への溶解性を確認する際には、ビタミンE類は特に限定されないが、トコフェロール(理研ビタミン(株)社製 理研オイル800)を使用することが好ましい。
ガラスバイアルに、機能性油性成分が0.5質量%となるように、ビタミンE類及び機能性油性成分をそれぞれ秤量する。その後、0.5質量%の機能性油性成分を含有したビタミンE類を、70℃〜120℃に適宜加温し、機能性油性成分を完全に溶解させる。その後、25℃、常圧にて一晩静置し、機能性油性成分由来の析出物の有無を観察する。析出物が目視により確認されない場合には、当該機能性油性成分は、乳化組成物により好適に使用し得るビタミンE類への溶解性を有すると判断することができる。
The solubility (25 ° C., normal pressure) of the functional oil component in vitamin E can be specifically confirmed by the following method. In addition, when confirming the solubility of the functional oil component in vitamin E, vitamin E is not particularly limited, but tocopherol (Riken Vitamin Co., Ltd., Riken Oil 800) is preferably used.
In a glass vial, vitamin Es and the functional oil component are weighed so that the functional oil component is 0.5% by mass. Thereafter, vitamin E containing 0.5% by mass of a functional oil component is appropriately heated to 70 to 120 ° C. to completely dissolve the functional oil component. Thereafter, the mixture is allowed to stand overnight at 25 ° C. and normal pressure, and the presence or absence of a precipitate derived from the functional oil component is observed. When the precipitate is not visually confirmed, it can be determined that the functional oily component has solubility in vitamin E that can be suitably used in the emulsion composition.

機能性油性成分の含有量は、乳化組成物の全質量に対して、0.001質量%以上15質量%未満であることが好ましく、0.01質量%以上15質量%未満であることが好ましく、0.03質量%以上15質量%未満であることが更に好ましい。   The content of the functional oily component is preferably 0.001% by mass or more and less than 15% by mass, and preferably 0.01% by mass or more and less than 15% by mass with respect to the total mass of the emulsion composition. 0.03 mass% or more and less than 15 mass% is more preferable.

乳化組成物における機能性油性成分の含有量が、上記の範囲であることで、機能性油性成分を高濃度に含有しながらも、高い透明性が長期間に亘って安定に維持することができる。また、本発明の透明性の高い乳化組成物を、その好適な用途の一つである化粧料に適用した場合においては、機能性油性成分を高濃度に含有しながらも、優れた経時安定性が得ることができる。   When the content of the functional oil component in the emulsion composition is in the above range, high transparency can be stably maintained over a long period of time while containing the functional oil component in a high concentration. . In addition, when the highly transparent emulsion composition of the present invention is applied to a cosmetic that is one of its preferred uses, it contains excellent functional oil components at a high concentration, but has excellent stability over time. Can get.

<ビタミンE類>
本発明の乳化組成物は、ビタミンE類を含有する。
これにより、高濃度の機能性油性成分を乳化組成物中に配合することが可能となる。
<Vitamin E>
The emulsified composition of the present invention contains vitamin Es.
Thereby, it becomes possible to mix | blend a high concentration functional oil component in an emulsion composition.

ビタミンE類としては、特に制限されるものではないが、高濃度の機能性油性成分の溶解が可能であることから、トコフェロール及びその誘導体と、トコトリエノール及びその誘導体とからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。   Although it does not restrict | limit especially as vitamin E class, Since it can melt | dissolve a high concentration functional oily component, at least selected from the group which consists of tocopherol and its derivative (s), and tocotrienol and its derivative (s). One is preferred.

<<トコフェロール及びその誘導体>>
トコフェロール及びその誘導体とは、トコフェロール及び基本骨格をトコフェロールとした誘導体を意味する。
トコフェロールとしては、具体的には、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、及びこれらの混合物が挙げられる。
トコフェロール誘導体としては、トコフェロールの有するOH基が脂肪酸で修飾された酢酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール又は(リノール/オレイン)酸トコフェロール等が挙げられる。
<< Tocopherol and its derivatives >>
Tocopherol and its derivatives mean tocopherol and derivatives having the basic skeleton as tocopherol.
Specific examples of the tocopherol include α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, and mixtures thereof.
Examples of tocopherol derivatives include tocopherol acetate, tocopherol succinate, tocopherol nicotinate, tocopherol linoleate or (linol / olein) acid tocopherol in which the OH group of tocopherol is modified with a fatty acid.

トコフェロールの由来は特に限定されず、具体的には、ひまわり、とうもろこし、オリーブ、菜種、大豆、落花生又はアーモンドであってもよい。また、トコフェロール及びその誘導体は市販品を用いることができる。市販品としては、理研Eオイル800(商品名、理研ビタミン社)、ビタミンEエーザイ(商品名、エーザイフードケミカル社)、ガンマブライト90(商品名、エーザイフードケミカル社、イーミックスD(商品名、エーザイフードケミカル社)等が挙げられる。
トコフェロールは、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
The origin of tocopherol is not particularly limited, and may specifically be sunflower, corn, olive, rapeseed, soybean, peanut or almond. Commercial products can be used for tocopherol and its derivatives. Commercially available products include Riken E Oil 800 (trade name, Riken Vitamin), Vitamin E Eisai (trade name, Eisai Food Chemical), Gamma Bright 90 (trade name, Eisai Food Chemical, Emix D (trade name, Eisai Food Chemical Co., Ltd.).
Any kind of tocopherols may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.

<<トコトリエノール及びその誘導体>>
トコトリエノール及びその誘導体とは、トコトリエノール及び基本骨格をトコトリエノールとした誘導体を意味する。
トコトリエノールとしては、具体的には、α-トコトリエノール、β-トコトリエノール、γ-トコトリエノール、δ-トコトリエノール及びこれらの混合物が挙げられる。
<< Tocotrienol and its derivatives >>
Tocotrienol and its derivatives mean tocotrienol and derivatives having the basic skeleton as tocotrienol.
Specific examples of tocotrienol include α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, δ-tocotrienol, and mixtures thereof.

トコトリエノール及びその誘導体の由来は特に限定されず、具体的には、ひまわり、とうもろこし、オリーブ、菜種、大豆、落花生又はアーモンドであってもよい。また、トコトリエノール及びその誘導体は市販品を用いることができる。市販品としては、トコリット92(商品名、エーザイフードケミカル社)等が挙げられる。
トコトリエノール及びその誘導体は、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
The origin of tocotrienol and its derivatives is not particularly limited, and specifically, it may be sunflower, corn, olive, rapeseed, soybean, peanut or almond. Commercial products can be used for tocotrienol and its derivatives. As a commercially available product, Tocolit 92 (trade name, Eisai Food Chemical Co., Ltd.) and the like can be mentioned.
Tocotrienol and its derivatives may be used alone or in combination of two or more.

ビタミンE類は、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。   As for vitamin E, any one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.

ビタミンE類の含有量は、乳化組成物の全質量に対して、0.5質量%以上35質量%未満であることが好ましく、5質量%以上25質量%未満であることがより好ましく、7.5質量%以上20質量%未満であることが更に好ましい。   The content of vitamin E is preferably 0.5% by mass or more and less than 35% by mass, more preferably 5% by mass or more and less than 25% by mass, based on the total mass of the emulsion composition. More preferably, it is 5 mass% or more and less than 20 mass%.

<アシルグルタミン酸エステル>
本発明の乳化組成物は、下記一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステル(以下「特定のアシルグルタミン酸エステル」とも称する。)を含有する。
<Acyl glutamate>
The emulsified composition of the present invention contains an acyl glutamate represented by the following general formula (1) (hereinafter also referred to as “specific acyl glutamate”).

一般式(1)中、Rは、炭素数8〜22のアルキル基、炭素数8〜22のアルケニル基、又は炭素数8〜22のアルキニル基を表し、R及びRは、互いに独立して、炭素数8〜30のアルキル基、炭素数8〜30のアルケニル基、又はステロール基を表す。 In General Formula (1), R 1 represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, or an alkynyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R 2 and R 3 are independent of each other. And an alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, or a sterol group.

本発明の乳化組成物は、特定のアシルグルタミン酸エステルを含有するため、機能性油性成分及びビタミンE類を含有する乳化組成物の乳化安定性を高めることができる。これは、特定のアシルグルタミン酸エステルが、機能性油性成分の溶解性を高めるとともに、乳化組成物の粘性を低下することができるためであると推測される。   Since the emulsion composition of the present invention contains a specific acyl glutamate, the emulsion stability of the emulsion composition containing a functional oil component and vitamin E can be improved. This is presumed to be because the specific acyl glutamate ester can increase the solubility of the functional oil component and reduce the viscosity of the emulsion composition.

上記一般式(1)中、Rは炭素数8〜22のアルキル基、炭素数8〜22のアルケニル基、又は炭素数8〜22のアルキニル基を表す。 In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, or an alkynyl group having 8 to 22 carbon atoms.

におけるアルキル基としては、炭素数10〜22のアルキル基が好ましく、炭素数12〜18のアルキル基がより好ましい。
におけるアルケニル基としては、炭素数10〜22のアルケニル基が好ましく、炭素数12〜18のアルケニル基がより好ましい。
におけるアルキニル基としては、炭素数10〜22のアルキニル基が好ましく、炭素数12〜18のアルキニル基がより好ましい。
なお、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、直鎖でも、分岐を有するものでもよい。また、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、無置換でも置換基によって置換されていてもよい。
As the alkyl group for R 1, an alkyl group having 10 to 22 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms is more preferable.
The alkenyl group for R 1 is preferably an alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 12 to 18 carbon atoms.
The alkynyl group for R 1 is preferably an alkynyl group having 10 to 22 carbon atoms, and more preferably an alkynyl group having 12 to 18 carbon atoms.
The alkyl group, alkenyl group and alkynyl group may be linear or branched. Further, the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group may be unsubstituted or substituted with a substituent.

におけるアルキル基としては、具体的には、ラウリル基、ミリスチル基、パルミトイル基、ステアリル基、イソステアリル基等が挙げられる。
におけるアルケニル基としては、具体的には、オレイル基、リノール基、リノレン基等が挙げられる。
におけるアルキニル基としては、具体的には、ドデシニル基、トリデシニル基、エイコシニル基等が挙げられる。
Specific examples of the alkyl group for R 1 include a lauryl group, a myristyl group, a palmitoyl group, a stearyl group, and an isostearyl group.
Specific examples of the alkenyl group for R 1 include an oleyl group, a linole group, and a linolenic group.
Specific examples of the alkynyl group for R 1 include a dodecynyl group, a tridecynyl group, an eicosinyl group, and the like.

上記一般式(1)中、R及びRは、互いに独立して、炭素数8〜30のアルキル基、炭素数8〜30のアルケニル基又はステロール基を表す。 In the general formula (1), R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, or a sterol group.

及びRにおけるアルキル基としては、炭素数12〜24のアルキル基が好ましく、炭素数14〜22のアルキル基がより好ましい。
及びRにおけるアルケニル基としては、炭素数12〜24のアルケニル基が好ましく、炭素数14〜22のアルケニル基がより好ましい。
及びRにおけるステロール基としては、フィトステリル基、シトステリル基、カンペステリル基、スティグマステリル基、ブラスカステリル基、エルゴステリル基、ラノステリル基、コレステリル基、シクロアルタニル基、シクロアルテニル基等が好ましく、フィトステリル基、シトステリル基、カンペステリル基、スティグマステリル基、ブラスカステリル基、コレステリル基がより好ましい。
なお、アルキル基及びアルケニル基は、直鎖でも、分岐を有するものでもよい。また、アルキル基、アルケニル基、ステロール基は、無置換でも置換基によって置換されていてもよい。
As the alkyl group for R 2 and R 3, an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 14 to 22 carbon atoms is more preferable.
The alkenyl group for R 2 and R 3 is preferably an alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 14 to 22 carbon atoms.
Examples of the sterol group in R 2 and R 3 include phytosteryl group, sitosteryl group, campesteryl group, stigmasteryl group, brassicasteryl group, ergosteryl group, lanosteryl group, cholesteryl group, cycloartanyl group, cycloartenyl group and the like. A phytosteryl group, a sitosteryl group, a campesteryl group, a stigmasteryl group, a brassasteryl group, and a cholesteryl group are more preferable.
The alkyl group and alkenyl group may be linear or branched. Further, the alkyl group, alkenyl group, and sterol group may be unsubstituted or substituted with a substituent.

におけるアルキル基としては、具体的には、ラウリル基、ミリスチル基、パルミトイル基、ステアリル基、イソステアリル基、ブチルドデシル基、ヘキシルデシル基、ヘキシルドデシル基、オクチルデシル基、オクチルドデシル基、オクチルテトラデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデシル基等が挙げられる。
におけるアルケニル基としては、具体的には、オレイル基、リノール基、リノレン基等が挙げられる。
Specific examples of the alkyl group for R 2 include lauryl, myristyl, palmitoyl, stearyl, isostearyl, butyldodecyl, hexyldecyl, hexyldecyl, octyldecyl, octyldecyl, octyl A tetradecyl group, a decyl dodecyl group, a decyl tetradecyl group, etc. are mentioned.
Specific examples of the alkenyl group for R 2 include an oleyl group, a linole group, and a linolenic group.

におけるアルキル基としては、具体的には、ラウリル基、ミリスチル基、パルミトイル基、ステアリル基、イソステアリル基、ブチルドデシル基、ヘキシルデシル基、ヘキシルドデシル基、オクチルデシル基、オクチルドデシル基、オクチルテトラデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデシル基等が挙げられる。
におけるアルケニル基としては、具体的には、オレイル基、リノール基、リノレン基等が挙げられる。
Specific examples of the alkyl group in R 3 include lauryl group, myristyl group, palmitoyl group, stearyl group, isostearyl group, butyldodecyl group, hexyldecyl group, hexyldecyl group, octyldecyl group, octyldodecyl group, octyl group A tetradecyl group, a decyl dodecyl group, a decyl tetradecyl group, etc. are mentioned.
Specific examples of the alkenyl group for R 3 include an oleyl group, a linole group, and a linolenic group.

一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルとしては、下記式(2)で表されるアシルグルタミン酸エステルが好ましい。   As the acyl glutamate represented by the general formula (1), an acyl glutamate represented by the following formula (2) is preferable.

一般式(2)中、R’は炭素数12〜18のアルキル基、炭素数12〜18のアルケニル基、又は炭素数12〜18のアルキニル基を表し、R’及びR’は、互いに独立して、炭素数12〜24のアルキル基、炭素数12〜24のアルケニル基又はステロール基を表す。 In General Formula (2), R 1 ′ represents an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 12 to 18 carbon atoms, or an alkynyl group having 12 to 18 carbon atoms, and R 2 ′ and R 3 ′ are Independently of each other, it represents an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms, or a sterol group.

さらに、アシルグルタミン酸エステルとしては、Rが炭素数12〜18のアルキル基を表し、Rが炭素数14〜22のアルキル基又は炭素数14〜22のアルケニル基を表し、Rが炭素数14〜22のアルキル基又は炭素数14〜22のアルケニル基を表すことが好ましい。 Furthermore, as acyl glutamate, R 1 represents an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 14 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having 14 to 22 carbon atoms, and R 3 represents a carbon number. It preferably represents an alkyl group having 14 to 22 or an alkenyl group having 14 to 22 carbon atoms.

アシルグルタミン酸エステルとしては、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ビス(ヘキシルデシル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)、ラウロイルグルタミン酸(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル/イソステアリル)及び、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシルが好ましい。   Acylglutamate esters include dihexyldecyl lauroyl glutamate, diisostearyl lauroyl glutamate, bis (hexyldecyl / octyldodecyl) lauroylglutamate, dioctyldodecyl lauroylglutamate, di (cholesteryl / octyldodecyl) lauroylglutamate, / Octyldodecyl), dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl), dilauroglutamate (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl), lauroylglutamate (phytosteryl / behenyl / octyldodecyl / isostearyl) and preferred stearoyl glutadecyl dioctyl dodecydecylate.

また、アシルグルタミン酸エステルとしては、乳化組成物の乳化安定性の観点から、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ビス(ヘキシルデシル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、及び、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシルがより好ましい。   As the acyl glutamate, from the viewpoint of emulsion stability of the emulsion composition, dihexyldecyl lauroyl glutamate, diisostearyl lauroyl glutamate, bis (hexyldecyl / octyldodecyl) lauroyl glutamate, dioctyl dodecyl lauroyl glutamate, and stearoyl glutamic acid Dioctyldecyl is more preferred.

アシルグルタミン酸エステルは、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。   Any one kind of acyl glutamate ester may be used alone, or two or more kinds thereof may be used in combination.

アシルグルタミン酸エステルの含有量は、乳化組成物の全質量に対して、(0.001質量%以上)15質量%未満であることが好ましく、(0.01質量%以上)10質量%未満であることがより好ましく、(0.1質量%以上)7.5質量%未満であることがさらに好ましい。
また、ビタミンE類の含有量(I)に対する、アシルグルタミン酸エステルの含有量(II)の割合(アシルグルタミン酸エステル(II)/ビタミンE類(I))は、0.6以下であることが好ましい。ビタミンE類の含有量(I)に対する、アシルグルタミン酸エステルの含有量(II)の割合(アシルグルタミン酸エステル(II)/ビタミンE類(I))が、0.6以下である場合には、アシルグルタミン酸エステル未配合の乳化組成物(比較例)に比べ、アシルグルタミン酸エステルを配合した乳化組成物の乳化安定性の改善効果が大きい為、好ましい。
また、ビタミンE類の含有量に対する、アシルグルタミン酸エステルの含有量の割合は、0.3以下であることがより好ましい。
The content of acyl glutamate is preferably (0.001% by mass or more) less than 15% by mass and (0.01% by mass or more) less than 10% by mass with respect to the total mass of the emulsion composition. It is more preferable that the content is (0.1% by mass or more) less than 7.5% by mass.
Further, the ratio of acyl glutamate content (II) to the content (I) of vitamin E (acyl glutamate (II) / vitamin E (I)) is preferably 0.6 or less. . When the ratio (acyl glutamate (II) / vitamin E (I)) of acyl glutamate content (II) to vitamin E content (I) is 0.6 or less, acyl Compared to an emulsion composition not containing a glutamate ester (Comparative Example), an emulsion composition containing an acyl glutamate ester has a greater effect of improving the emulsion stability, which is preferable.
Further, the ratio of the content of acyl glutamate to the content of vitamin E is more preferably 0.3 or less.

<ポリグリセリン脂肪酸エステル>
本発明の乳化組成物は、更にポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することが好ましい。これにより、油相と水相との間に生じる界面張力を下げることができる。また、乳化組成物中に乳化粒子が含まれる場合、乳化粒子の平均粒子径を細かくすることができると推測される。
<Polyglycerin fatty acid ester>
The emulsified composition of the present invention preferably further contains a polyglycerol fatty acid ester. Thereby, the interfacial tension generated between the oil phase and the water phase can be lowered. Moreover, when an emulsified particle is contained in an emulsified composition, it is estimated that the average particle diameter of an emulsified particle can be made fine.

ポリグリセリン脂肪酸エステルは、蒸留などで高度に精製されたものであることは必ずしも必要ではなく、反応混合物であってもよい。   The polyglycerin fatty acid ester is not necessarily highly purified by distillation or the like, and may be a reaction mixture.

ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、平均重合度が2以上、好ましくは6〜15、より好ましくは8〜10のポリグリセリンと、炭素数8〜18の脂肪酸とのエステルである。例えば、平均重合度が8〜10のポリグリセリンと、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、又はリノール酸とのエステルが挙げられる。   The polyglycerin fatty acid ester is an ester of a polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 or more, preferably 6 to 15, more preferably 8 to 10, and a fatty acid having 8 to 18 carbon atoms. For example, an ester of polyglycerin having an average degree of polymerization of 8 to 10 and caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, or linoleic acid can be used.

また、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、乳化力の観点から、HLB11〜15がより好ましい。
ここで、HLBは、通常界面活性剤の分野で使用される親水性−疎水性のバランスで、通常用いる計算式、例えば川上式等が使用できる。川上式を次に示す。
HLB=7+11.7log(M/M
ここで、Mは親水基の分子量、Mは疎水基の分子量である。
また、カタログ等に記載されているHLBの数値を使用してもよい。
また、上記の式からも分かるように、HLBの加成性を利用して、任意のHLB値の乳化剤を得ることができる。
Moreover, as for polyglycerol fatty acid ester, HLB11-15 is more preferable from a viewpoint of emulsification power.
Here, HLB is a hydrophilic-hydrophobic balance that is usually used in the field of surfactants, and a commonly used calculation formula such as the Kawakami formula can be used. Kawakami's formula is shown below.
HLB = 7 + 11.7 log (M w / M O )
Here, M w molecular weight of the hydrophilic groups, M O is the molecular weight of the hydrophobic group.
Moreover, you may use the numerical value of HLB described in the catalog etc.
Further, as can be seen from the above formula, an emulsifier having an arbitrary HLB value can be obtained by utilizing the additivity of HLB.

ポリグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例としては、ヘキサグリセリンモノオレイン酸エステル、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノパルミチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノミリスチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノラウリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノラウリン酸エステル等が挙げられる。
これらの中でも、より好ましくは、デカグリセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノラウリン酸エステル等である。
Preferred examples of polyglycerol fatty acid esters include hexaglycerol monooleate, hexaglycerol monostearate, hexaglycerol monopalmitate, hexaglycerol monomyristate, hexaglycerol monolaurate, decaglycerol monooleate , Decaglycerin monostearic acid ester, decaglycerin monopalmitic acid ester, decaglycerin monomyristic acid ester, decaglycerin monolauric acid ester and the like.
Among these, more preferred are decaglycerin monooleate, decaglycerin monostearate, decaglycerin monopalmitate, decaglycerin monomyristate, decaglycerin monolaurate, and the like.

また、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、市販品を用いてもよい。市販品の例としては、イソステアリン酸ポリグリセリル−10(HLB=12)(日光ケミカル製)、オレイン酸ポリグリセリル−10(HLB=12)(日光ケミカル製)、ミリスチン酸ポリグリセリル−10(HLB=14)、ステアリン酸ポリグリセリル−10(HLB=12)、ミリスチン酸ポリグリセリル−6(HLB=11)等が挙げられる。   Moreover, as a polyglycerol fatty acid ester, you may use a commercial item. Examples of commercially available products include polyglyceryl isostearate-10 (HLB = 12) (manufactured by Nikko Chemical), polyglyceryl-10 oleate (HLB = 12) (manufactured by Nikko Chemical), polyglyceryl-10 myristate (HLB = 14), Examples thereof include polyglyceryl stearate-10 (HLB = 12), polyglyceryl myristate-6 (HLB = 11), and the like.

ポリグリセリン脂肪酸エステルは、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。   Any one kind of polyglycerin fatty acid ester may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.

ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、乳化組成物の全質量に対して、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましく、2質量%〜15質量%が更に好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルを0.5質量%以上とすることにより、機能性油性成分の溶解性を向上させると共に、油相と水相との間で生じる界面張力を下げ易く、また、30質量%以下とすることにより、界面活性剤を過剰量とすることがなく、乳化組成物の泡立ち等が生じ難い点で好ましい。
The content of the polyglycerin fatty acid ester is preferably 0.5% by mass to 30% by mass, more preferably 1% by mass to 20% by mass, and more preferably 2% by mass to 15% by mass with respect to the total mass of the emulsion composition. Further preferred.
By making the polyglycerin fatty acid ester 0.5% by mass or more, the solubility of the functional oil component is improved, and the interfacial tension generated between the oil phase and the aqueous phase can be easily lowered, and 30% by mass or less. Therefore, it is preferable in that the surfactant is not excessive and foaming of the emulsion composition is difficult to occur.

<多価アルコール>
本発明の乳化組成物は、多価アルコールを含有することができる。
多価アルコールは、保湿機能又は粘度調整機能等を有する。また、多価アルコールは、水系溶媒と油脂成分との界面張力を低下させ、界面を広がりやすくすることができる。
更に、多価アルコールを含有することで、微細で安定な乳化粒子を形成しやすくすることができる。そのため、乳化粒子の平均粒子径をより微細化でき、且つ平均粒子径が微細な平均粒子径の状態のまま長期に亘り安定して保持できるため好ましい。
また、多価アルコールの添加により、乳化組成物の水分活性を下げることができ、微生物の繁殖を抑えることができる。
<Polyhydric alcohol>
The emulsion composition of the present invention can contain a polyhydric alcohol.
The polyhydric alcohol has a moisturizing function or a viscosity adjusting function. In addition, polyhydric alcohol can reduce the interfacial tension between the aqueous solvent and the oil and fat component, and can easily spread the interface.
Furthermore, by containing a polyhydric alcohol, it is possible to easily form fine and stable emulsified particles. Therefore, it is preferable because the average particle diameter of the emulsified particles can be further refined, and the average particle diameter can be stably maintained for a long period of time while maintaining the fine average particle diameter.
Moreover, the addition of a polyhydric alcohol can lower the water activity of the emulsion composition and suppress the growth of microorganisms.

本発明における多価アルコールとしては、二価以上のアルコールであれば特に限定されず用いることができる。
多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、3−メチル−1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、イソプレングリコール、ポリエチレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール等が挙げられる。
The polyhydric alcohol in the present invention is not particularly limited as long as it is a dihydric or higher alcohol.
Examples of the polyhydric alcohol include glycerin, diglycerin, triglycerin, polyglycerin, 3-methyl-1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, isoprene glycol, polyethylene glycol, 1,2-pentanediol, Examples include 1,2-hexanediol, propylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, neopentyl glycol and the like.

多価アルコールは、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。   One type of polyhydric alcohol may be used alone, or two or more types may be used in combination.

多価アルコールとしては、その1分子中における水酸基の数が、3個以上であるものを用いることが好ましい。これにより、水系溶媒と油脂成分との界面張力をより効果的に低下させることができ、更に、より微細で、且つ、安定な乳化粒子形成させることができる。その結果、本発明の乳化組成物を化粧料に適用した場合においては、経皮吸収性をより高いものとすることができる。   As the polyhydric alcohol, those having 3 or more hydroxyl groups in one molecule are preferably used. Thereby, the interfacial tension between the aqueous solvent and the oil / fat component can be more effectively reduced, and more fine and stable emulsified particles can be formed. As a result, when the emulsion composition of the present invention is applied to cosmetics, the transdermal absorbability can be made higher.

上述したような条件を満足する多価アルコールの中でも、特に、グリセリンを用いた場合、乳化粒子の平均粒子径がより小さくなり、且つ平均粒子径が小さいまま長期に亘り安定して保持されるため、好ましい。   Among the polyhydric alcohols that satisfy the above-mentioned conditions, particularly when glycerin is used, the average particle diameter of the emulsified particles becomes smaller, and the average particle diameter is kept small and stable for a long period of time. ,preferable.

多価アルコールの含有量は、乳化組成物の全質量に対して10質量%〜60質量%が好ましく、より好ましくは20質量%〜55質量%、更に好ましくは30質量%〜50質量%である。
多価アルコールの含有量が10質量%以上であると、油脂成分の種類や含有量等によっても、十分な保存安定性が得られ易い点で好ましい。一方、多価アルコールの含有量が60質量%以下であると、最大限の効果が得られ、乳化組成物の粘度が高くなるのを抑え易い点で好ましい。
The content of the polyhydric alcohol is preferably 10% by mass to 60% by mass, more preferably 20% by mass to 55% by mass, and still more preferably 30% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the emulsion composition. .
It is preferable that the content of the polyhydric alcohol is 10% by mass or more from the viewpoint that sufficient storage stability is easily obtained depending on the type and content of the fat and oil component. On the other hand, when the content of the polyhydric alcohol is 60% by mass or less, the maximum effect is obtained, which is preferable in that it is easy to suppress an increase in the viscosity of the emulsion composition.

<その他の添加成分>
本発明における乳化組成物には、上記成分の他、食品又は化粧品等の分野において通常用いられる添加成分を、その形態に応じて適宜含有させることができる。
他の添加成分は、その特性によって、油溶性又は水溶性の添加成分として、本発明の乳化組成物に含有させることができる。
<Other additive components>
In the emulsion composition of the present invention, in addition to the above components, additive components that are usually used in the field of food or cosmetics can be appropriately contained depending on the form.
The other additive component can be contained in the emulsion composition of the present invention as an oil-soluble or water-soluble additive component depending on its characteristics.

例えば、その他の添加成分としては、グルコース、ショ糖、カッパーカラギーナン、ローカストビーンガム、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアガム、キサンタンガム、カラヤガム、タマリンド種子多糖、アラビアガム、トラガカントガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、デキストリン等の単糖類又は多糖類;ソルビトール、マンニトール、マルチトール、ラクトース、マルトトリイトール、キシリトールなどの糖アルコール;塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムなどの無機塩;カゼイン、アルブミン、メチル化コラーゲン、加水分解コラーゲン、水溶性コラーゲン、ゼラチン等の分子量5000超のタンパク質;グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、シスチン、メチオニン、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アセチルヒドロキシプロリン等のアミノ酸及びそれらの誘導体;カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、酸化エチレン・酸化プロピレンブロック共重合体等の合成高分子;ヒドロキシエチルセルロース・メチルセルロース等の水溶性セルロース誘導体;フラボノイド類(カテキン、アントシアニン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラバノン、ルチン)、アスコルビン酸又はその誘導体(アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸カルシウム、L−アスコルビン酸リン酸エステル、リン酸アスコルビルマグネシウム、リン酸アスコルビルナトリウム、硫酸アスコルビル、硫酸アスコルビル2ナトリウム塩、及びアスコルビル−2−グルコシド等)、フェノール酸類(クロロゲン酸、エラグ酸、没食子酸、没食子酸プロピル)、リグナン類、クルクミン類、クマリン類、プテロスチルベン等を含むヒドロキシスチルベンなどを挙げることができ、その機能に基づいて、例えば機能性成分、賦形剤、粘度調整剤、ラジカル捕捉剤などとして含んでもよい。
その他、本発明においては、例えば、種々の薬効成分、pH調整剤、pH緩衝剤、紫外線吸収剤、防腐剤、香料又は着色剤など、通常、その用途で使用される他の添加物を併用することができる、
For example, other additives include glucose, sucrose, copper carrageenan, locust bean gum, guar gum, hydroxypropyl guar gum, xanthan gum, karaya gum, tamarind seed polysaccharide, gum arabic, tragacanth gum, hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate Monosaccharides or polysaccharides such as dextrin; sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, maltitol, lactose, maltotriitol, xylitol; inorganic salts such as sodium chloride and sodium sulfate; casein, albumin, methylated collagen, hydrolyzed collagen , Proteins having a molecular weight exceeding 5000, such as water-soluble collagen and gelatin; glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, a Amino acids and derivatives thereof such as paraformic acid, glutamic acid, cystine, methionine, lysine, hydroxylysine, arginine, histidine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, hydroxyproline, acetylhydroxyproline; carboxyvinyl polymer, sodium polyacrylate, polyvinyl Synthetic polymers such as alcohol, polyethylene glycol, ethylene oxide / propylene oxide block copolymer; water-soluble cellulose derivatives such as hydroxyethyl cellulose and methyl cellulose; flavonoids (catechin, anthocyanin, flavone, isoflavone, flavan, flavanone, rutin), ascorbine Acid or its derivatives (ascorbic acid, sodium ascorbate, potassium ascorbate, ascorbic Acid calcium, L-ascorbic acid phosphate ester, magnesium ascorbyl phosphate, sodium ascorbyl phosphate, ascorbyl sulfate, ascorbyl sulfate disodium salt, ascorbyl-2-glucoside, etc.), phenolic acids (chlorogenic acid, ellagic acid, gallic acid , Propyl gallate), lignans, curcumins, coumarins, hydroxystilbenes including pterostilbene, etc., based on their functions, eg functional components, excipients, viscosity modifiers, radical scavenging It may be included as an agent.
In addition, in the present invention, for example, various other medicinal ingredients, pH adjusters, pH buffering agents, ultraviolet absorbers, preservatives, fragrances, or coloring agents are usually used in combination with other additives that are usually used for the purpose. be able to,

本発明における乳化組成物は、適宜pH調整剤を使用することができる。pH調整剤により調整された本発明の乳化組成物のpH値は、4〜10の範囲であることが好ましい。
pHの測定は、特に限定されないが、例えば、pHメータ(型番:HM−30V、東亜ディーケーケー(株)製)により行うことができる。
In the emulsified composition of the present invention, a pH adjuster can be appropriately used. The pH value of the emulsified composition of the present invention adjusted with a pH adjuster is preferably in the range of 4-10.
Although the measurement of pH is not specifically limited, For example, it can be performed with a pH meter (model number: HM-30V, manufactured by Toa DKK Corporation).

pH調整剤は、乳化組成物を調製する前及び後のいずれに使用してもよい。pHの変動幅を小さくして、より緩和な条件でpHを調整することが可能である点から、pH調整剤は、乳化組成物の調製前に使用することが好ましい。その際には、pH調整剤は、乳化組成物を調製する前の水相組成物、及び油相組成物のいずれに添加してもよい。   You may use a pH adjuster before and after preparing an emulsion composition. The pH adjuster is preferably used before the preparation of the emulsified composition from the viewpoint that the pH fluctuation range can be reduced and the pH can be adjusted under milder conditions. In that case, you may add a pH adjuster to any of the water phase composition before preparing an emulsion composition, and an oil phase composition.

pH調整剤としては、特に限定されるものではないが、無機酸、有機酸、無機塩基及びそれらの塩等が挙げられる。pH調整剤としては、具体的には、クエン酸、グルコン酸、カルボン酸、酒石酸、コハク酸、酢酸またはフタル酸、トリフルオロ酢酸、モルホリノエタンスルホン酸、2−〔4−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペラジニル〕エタンスルホン酸のような有機酸とその塩;トリス(ヒドロキシメチル)、アミノメタン、アンモニアのような有機塩基;塩酸、過塩素酸、炭酸のような無機酸とその塩;リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムのような無機塩基;リン酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムのような無機水素塩が挙げられる。   Although it does not specifically limit as a pH adjuster, An inorganic acid, an organic acid, an inorganic base, those salts, etc. are mentioned. Specific examples of the pH adjuster include citric acid, gluconic acid, carboxylic acid, tartaric acid, succinic acid, acetic acid or phthalic acid, trifluoroacetic acid, morpholinoethanesulfonic acid, 2- [4- (2-hydroxyethyl) -1-piperazinyl] ethanesulfonic acid and organic acids and salts thereof; organic bases such as tris (hydroxymethyl), aminomethane and ammonia; inorganic acids such as hydrochloric acid, perchloric acid and carbonic acid and salts thereof; phosphorus Examples thereof include inorganic bases such as sodium phosphate, potassium phosphate, calcium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and magnesium hydroxide; inorganic hydrogen salts such as sodium hydrogen phosphate and sodium hydrogen carbonate.

(乳化粒子の平均粒子径)
本発明の乳化組成物に含有される乳化粒子(油滴)は、特に限定されないが、平均粒子径が5nm〜300nmであることが好ましい。
本明細書において、「乳化粒子の平均粒子径」、又は単に「平均粒子径」とは、乳化組成物中に存在する乳化粒子の体積平均粒子径を意味する。
本発明における乳化粒子の平均粒子径は、保存安定性及び組成物の透明性の観点から、5nm〜300nmであることが好ましく、10nm〜200nmがより好ましく、50nm〜150nmが更に好ましい。
(Average particle diameter of emulsified particles)
The emulsified particles (oil droplets) contained in the emulsified composition of the present invention are not particularly limited, but the average particle size is preferably 5 nm to 300 nm.
In the present specification, the “average particle size of the emulsified particles” or simply “average particle size” means the volume average particle size of the emulsified particles present in the emulsion composition.
The average particle size of the emulsified particles in the present invention is preferably from 5 nm to 300 nm, more preferably from 10 nm to 200 nm, still more preferably from 50 nm to 150 nm, from the viewpoints of storage stability and composition transparency.

本発明の乳化組成物中に含まれる乳化粒子の平均粒子径は、電子顕微鏡、遠心沈降法、液体排除クロマト法、レーザー散乱回折法、動的光散乱法などの公知の方法で求めることができるが、精度と測定の簡便さから、動的光散乱法を用いて測定することが好ましい。
動的光散乱を用いた市販の測定装置としては、濃厚系粒径アナライザーFPAR−1000(大塚電子(株))、ナノトラックUPA(日機装(株))、ナノサイザー(マルバーン社製)等が挙げられるが、本発明における平均粒子径は、ナノトラックUPAを用いて25℃で測定した値を採用する。
具体的には、乳化組成物を希釈せず原液のまま測定し、メジアン径(d=50)として求める。
なお、乳化粒子の平均粒子径は、乳化組成物の成分以外に、製造方法における攪拌条件(せん断力・温度・圧力)や、油相と水相との比率、などの要因によって調整することができる。
The average particle diameter of the emulsified particles contained in the emulsified composition of the present invention can be determined by a known method such as an electron microscope, a centrifugal sedimentation method, a liquid exclusion chromatography method, a laser scattering diffraction method, or a dynamic light scattering method. However, from the viewpoint of accuracy and simplicity of measurement, it is preferable to measure using a dynamic light scattering method.
Examples of commercially available measuring devices using dynamic light scattering include a dense particle size analyzer FPAR-1000 (Otsuka Electronics Co., Ltd.), Nanotrack UPA (Nikkiso Co., Ltd.), Nanosizer (manufactured by Malvern), and the like. However, the average particle diameter in the present invention is a value measured at 25 ° C. using Nanotrac UPA.
Specifically, the emulsified composition is measured as it is without being diluted, and is determined as the median diameter (d = 50).
In addition to the components of the emulsion composition, the average particle size of the emulsion particles can be adjusted by factors such as the stirring conditions (shearing force, temperature, pressure) in the production method and the ratio of the oil phase to the water phase. it can.

(乳化組成物の濁度)
本発明においては、透明性の指標として濁度を使用する。
乳化組成物の濁度は、9.9gの純水で、0.1gの乳化組成物を希釈し、水希釈液を得て、該水希釈液を、波長650nmの光を用いて、25℃にて測定した吸光度により規定される。
乳化組成物の濁度(吸光度)は、0.001〜0.2であることが好ましく、より好ましくは0.001〜0.175、更に好ましくは0.001〜0.15である。
透明性の指標となる吸光度(濁度)は、特に限定されないが、既述の分光光度計(例えば、V−630、株式会社日本分光製)を用いて測定する。
(Turbidity of emulsion composition)
In the present invention, turbidity is used as an index of transparency.
The turbidity of the emulsion composition is as follows: 9.9 g of pure water is used to dilute 0.1 g of the emulsion composition to obtain a water dilution, and the water dilution is 25 ° C. using light having a wavelength of 650 nm. It is defined by the absorbance measured at 1.
The turbidity (absorbance) of the emulsion composition is preferably 0.001 to 0.2, more preferably 0.001 to 0.175, and still more preferably 0.001 to 0.15.
Although the light absorbency (turbidity) used as a transparency parameter | index is not specifically limited, It measures using the above-mentioned spectrophotometer (for example, V-630, JASCO Corporation make).

[乳化組成物の製造方法]
本発明の乳化組成の製造方法は、特に限定されず、公知の方法に従い製造することができる。例えば、水性媒体(水等)に、ポリグリセリン脂肪酸エステルを溶解させて、水相組成物を得る。機能性油性成分及びビタミンE類等を混合し、溶解して、油相組成物を得る。その後、攪拌下で水相組成物と油相組成物とを混合して、乳化分散を行い、乳化組成物を得るというステップからなる製造方法が挙げられる。
[Method for producing emulsified composition]
The manufacturing method of the emulsion composition of this invention is not specifically limited, It can manufacture according to a well-known method. For example, a polyglycerin fatty acid ester is dissolved in an aqueous medium (such as water) to obtain an aqueous phase composition. A functional oily component and vitamin E are mixed and dissolved to obtain an oil phase composition. Then, the manufacturing method which consists of a step of mixing an aqueous phase composition and an oil phase composition under stirring, emulsifying and dispersing, and obtaining an emulsified composition is mentioned.

乳化分散における油相組成物と水相組成物との比率(質量)は、特に限定されるものではないが、油相組成物/水相組成物の比率(質量%)として、0.1/99.9〜50/50が好ましく、0.5/99.5〜30/70がより好ましく、1/99〜20/80が更に好ましい。油相組成物/水相組成物の比率を0.1/99.9以上とすることにより、有効成分が低くならないため乳化組成物の実用上の問題が生じない傾向となり好ましい。また、油相組成物/水相組成物の比率を50/50以下とすることにより、ポリグリセリン脂肪酸エステルの乳化組成物中における濃度が低くなることがなく、乳化組成物の乳化安定性が悪化しない傾向となり好ましい。   The ratio (mass) of the oil phase composition and the aqueous phase composition in the emulsification dispersion is not particularly limited, but the ratio (mass%) of the oil phase composition / aqueous phase composition is 0.1 / 99.9-50 / 50 is preferable, 0.5 / 99.5-30 / 70 is more preferable, and 1 / 99-20 / 80 is still more preferable. By setting the ratio of the oil phase composition / water phase composition to 0.1 / 99.9 or more, the active ingredient does not become low, and the problem of practical use of the emulsion composition tends not to occur. In addition, by setting the ratio of the oil phase composition / water phase composition to 50/50 or less, the concentration of the polyglycerin fatty acid ester in the emulsified composition is not lowered, and the emulsion stability of the emulsified composition is deteriorated. This is preferable.

乳化分散は、1ステップの乳化操作を行うことでもよいが、2ステップ以上の乳化操作を行うことで、均一で微細な乳化粒子を得ることができるため、2ステップ以上の乳化操作を行うことが好ましい。具体的には、剪断作用を利用する通常の乳化装置(例えば、スターラーやインペラー攪拌、ホモミキサー、連続流通式剪断装置等)を用いて乳化するという1ステップの乳化操作に加えて、高圧ホモジナイザー又は超音波分散機等を通して乳化する等の方法で2種以上の乳化装置を併用することが特に好ましい。高圧ホモジナイザーを使用することで、乳化粒子を更に均一な微粒子に揃えることができる。
また、更に均一な平均粒子径の乳化粒子とする目的で、乳化操作を複数回行ってもよい。
The emulsification dispersion may be performed by a one-step emulsification operation, but by performing the emulsification operation of two or more steps, uniform and fine emulsification particles can be obtained, so that the emulsification operation of two or more steps can be performed. preferable. Specifically, in addition to a one-step emulsification operation using a normal emulsification apparatus (for example, stirrer, impeller stirring, homomixer, continuous flow shearing apparatus, etc.) utilizing a shearing action, a high-pressure homogenizer or It is particularly preferable to use two or more types of emulsifiers together by a method such as emulsification through an ultrasonic disperser or the like. By using a high-pressure homogenizer, it is possible to make the emulsified particles even more uniform.
Further, the emulsification operation may be performed a plurality of times for the purpose of obtaining emulsified particles having a more uniform average particle size.

[化粧料]
本発明の化粧料は、機能性油性成分と、ビタミンE類と、一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルとを含む乳化組成物を含有するが、乳化組成物の含有量は特に限定されない。
これにより、本発明の化粧料は、乳化安定性に優れる。
乳化組成物の詳細については、乳化組成物の項で前述した事項を適用する。
[Cosmetics]
The cosmetic of the present invention contains an emulsified composition containing a functional oily component, vitamin E, and an acyl glutamate represented by the general formula (1), but the content of the emulsified composition is particularly limited. Not.
Thereby, the cosmetics of this invention are excellent in emulsion stability.
For details of the emulsified composition, the matters described above in the section of the emulsified composition apply.

<リン脂質>
本発明の乳化組成物及び化粧料は、更に、リン脂質を含有することが好ましい。
リン脂質としては、グリセロリン脂質が挙げられる。グリセロリン脂質としては、例えば、フォスファチジン酸、ビスホスアチジン酸、レシチン(フォスファチジルコリン)、フォスファチジルエタノールアミン、フォスファチジルメチルエタノールアミン、フォスファチジルセリン、フォスファチジルイノシトール、フォスファチジルグリセリン又はジフォスファチジルグリセリン(カルジオリピン)等が挙げられ、これらを含む大豆、トウモロコシ、落花生、ナタネ、麦等の植物由来のもの、卵黄、牛等の動物由来のもの、又は大腸菌等の微生物等由来の各種レシチンを挙げることができる。
<Phospholipid>
The emulsified composition and the cosmetic of the present invention preferably further contain a phospholipid.
Examples of the phospholipid include glycerophospholipid. Examples of glycerophospholipids include phosphatidic acid, bisphosphatidic acid, lecithin (phosphatidylcholine), phosphatidylethanolamine, phosphatidylmethylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidylinositol, phosphatidylglycerin. Or diphosphatidylglycerin (cardiolipin), etc., and those derived from plants such as soybean, corn, peanut, rapeseed, wheat, etc., derived from animals such as egg yolk, cattle, or microorganisms such as Escherichia coli Of various lecithins.

また、本発明においては、グリセロリン脂質として、酵素分解したグリセロリン脂質を使用することができる。例えば、レシチンを酵素分解したリゾレシチン(酵素分解レシチン)は、酸、又はアルカリ触媒によるレシチンの加水分解により得られるが、ホスホリパーゼA、又はAを用いたレシチンの加水分解により得ることもできる。このようなリゾレシチンに代表されるリゾ化合物を化合物名で示すと、リゾホスファチジン酸、リゾホスファチジルグリセリン、リゾホスファチジルイノシトール、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルメチルエタノールアミン、リゾホスファチジルコリン(リゾレシチン)、リゾホスファチジルセリン等が挙げられる。 In the present invention, glycerophospholipid that has been enzymatically decomposed can be used as glycerophospholipid. For example, lysolecithin obtained by enzymatic degradation of lecithin (enzymatic degradation lecithin) can be obtained by hydrolysis of lecithin with an acid or alkali catalyst, but can also be obtained by hydrolysis of lecithin using phospholipase A 1 or A 2 . When lyso compounds represented by such lysolecithin are represented by compound names, lysophosphatidic acid, lysophosphatidylglycerin, lysophosphatidylinositol, lysophosphatidylethanolamine, lysophosphatidylmethylethanolamine, lysophosphatidylcholine (lysolecithin), lysophosphatidylserine Is mentioned.

リン脂質は、いずれかの種類を1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
リン脂質の含有量は、乳化組成物中の全質量に対して、0.1質量%〜10質量%であることが好ましく、0.2量%〜8質量%であることがより好ましく、1質量%〜4質量%が特に好ましい。
One kind of phospholipid may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
The content of phospholipid is preferably 0.1% by mass to 10% by mass, more preferably 0.2% by mass to 8% by mass with respect to the total mass in the emulsion composition. A mass% to 4 mass% is particularly preferred.

本発明の化粧料の透明性という観点では、レシチン又は水添レシチンが好ましい。これらのレシチンを含有することで、化粧料の透明性を向上させることができる。中でもレシチンがより好ましい。   From the viewpoint of transparency of the cosmetic of the present invention, lecithin or hydrogenated lecithin is preferable. The transparency of cosmetics can be improved by containing these lecithins. Of these, lecithin is more preferable.

レシチンは、レシチンの純度が60質量%以上のものが産業的にはレシチンとして利用されているが、本発明においては、一般に「高純度レシチン」と称されるレシチン純度80質量%以上のものが好ましく、より好ましくは90質量%以上のものである。   As for lecithin, lecithin having a purity of 60% by mass or more is industrially used as lecithin. However, in the present invention, a lecithin having a purity of 80% by mass or more generally called “high purity lecithin” is used. More preferably, it is 90 mass% or more.

また、レシチンは市販品を用いてもよい。市販品の例としては、SLP−ホワイト(辻製油製)、エメルメティック900(ルーカスマイヤー製)、フォスフォリポン50(リポイド製)、レシオンP(理研ビタミン製)などが挙げられる。   Moreover, a commercial item may be used for lecithin. Examples of commercially available products include SLP-White (manufactured by Sakai Oil), Emmeletic 900 (manufactured by Lucas Meyer), Phospholipon 50 (manufactured by Lipoid), Recion P (manufactured by Riken Vitamin), and the like.

また、化粧料は、化粧品等に使用した際に有用な効果を示すその他の添加成分をさらに含んでいてもよい。
例えば、その他の添加成分としては、グリセリン、1,3−ブチレングリコール等の多価アルコール;カッパーカラギーナン、ローカストビーンガム、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアガム、キサンタンガム、カラヤガム、タマリンド種子多糖、アラビアガム、アカシアガム、アルカリゲネス産生多糖体(「アルカシーラン」とも称される。)、トラガカントガム、ジェランガム、ネイティブジェランガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、デキストリン、イヌリン等の単糖類又は多糖類;ソルビトール、マンニトール、マルチトール、ラクトース、マルトトリイトール、キシリトールなどの糖アルコール;塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムなどの無機塩;カゼイン、アルブミン、メチル化コラーゲン、加水分解コラーゲン、水溶性コラーゲン、ゼラチン等の分子量5000超のタンパク質;グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、シスチン、メチオニン、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アセチルヒドロキシプロリン等のアミノ酸及びそれらの誘導体;カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、酸化エチレン・酸化プロピレンブロック共重合体等の合成高分子;ヒドロキシエチルセルロース・メチルセルロース等の水溶性セルロース誘導体;カテキン、アントシアニン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラバノン、ルチンなどのフラボノイド類;アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸カルシウム、L−アスコルビン酸リン酸エステル、リン酸アスコルビルマグネシウム、リン酸アスコルビルナトリウム、硫酸アスコルビル、硫酸アスコルビル2ナトリウム塩、及びアスコルビル−2−グルコシド等のアスコルビン酸又はその誘導体;クロロゲン酸、エラグ酸、没食子酸、没食子酸プロピル、リグナン類、クルクミン類、クマリン類、プテロスチルベン、ヒドロキシスチルベン等のフェノール類を挙げることができる。
Further, the cosmetic may further contain other additive components that exhibit useful effects when used in cosmetics and the like.
For example, other additive components include polyhydric alcohols such as glycerin and 1,3-butylene glycol; copper carrageenan, locust bean gum, guar gum, hydroxypropyl guar gum, xanthan gum, caraya gum, tamarind seed polysaccharide, gum arabic, acacia gum, Alkalinegenes-producing polysaccharide (also referred to as “alkathylan”), tragacanth gum, gellan gum, native gellan gum, hyaluronic acid, sodium hyaluronate, chondroitin sulfate sodium, dextrin, inulin and other monosaccharides or polysaccharides; sorbitol, mannitol, multi Sugar alcohols such as tall, lactose, maltotriitol, xylitol; inorganic salts such as sodium chloride and sodium sulfate; casein, albumin, methylated cola Proteins with a molecular weight exceeding 5000, such as gen, hydrolyzed collagen, water-soluble collagen and gelatin; glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, aspartic acid, glutamic acid, cystine, methionine, lysine, hydroxylysine, arginine, histidine , Phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, hydroxyproline, acetylhydroxyproline and other amino acids and their derivatives; synthesis of carboxyvinyl polymer, sodium polyacrylate, polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, ethylene oxide / propylene oxide block copolymer, etc. Polymers; water-soluble cellulose derivatives such as hydroxyethyl cellulose and methyl cellulose; catechins, anthocyanins, flavones, isof Flavonoids such as bon, flavan, flavanone, rutin; ascorbic acid, sodium ascorbate, potassium ascorbate, calcium ascorbate, L-ascorbyl phosphate, ascorbyl magnesium phosphate, sodium ascorbyl phosphate, ascorbyl sulfate, ascorbyl sulfate Ascorbic acid or derivatives thereof such as disodium salt and ascorbyl-2-glucoside; phenols such as chlorogenic acid, ellagic acid, gallic acid, propyl gallate, lignans, curcumins, coumarins, pterostilbene, hydroxystilbene Can be mentioned.

本発明の化粧料は、ビタミンE類を、化粧料の全質量に対して0.001質量%〜1.0質量%含有することが好ましい。
また、ビタミンE類を、化粧料の全質量に対して0.01質量%〜1質量%含有することがより好ましく、0.1質量%〜1質量%含有することが更に好ましい。
It is preferable that the cosmetics of this invention contain 0.001 mass%-1.0 mass% of vitamin Es with respect to the total mass of cosmetics.
Moreover, it is more preferable to contain 0.01 mass%-1 mass% of vitamin E with respect to the total mass of cosmetics, and it is still more preferable to contain 0.1 mass%-1 mass%.

化粧料としては、化粧水、美容液、乳液、クリームパック・マスク、パック、洗髪用化粧品、フレグランス化粧品、液体ボディ洗浄料、UVケア化粧品、防臭化粧品又はオーラルケア化粧品等(化粧品の場合)等の化粧料が挙げられる。本発明の乳化組成物は、透明性が要求される化粧水等の水性の化粧料に適用されることが好ましい。   Cosmetics include lotions, beauty liquids, milky lotions, cream packs / masks, packs, cosmetics for hair washing, fragrance cosmetics, liquid body cleansers, UV care cosmetics, deodorant cosmetics, oral care cosmetics, etc. (for cosmetics) Examples include cosmetics. The emulsified composition of the present invention is preferably applied to an aqueous cosmetic such as a lotion that requires transparency.

化粧水等の水性化粧料については、一般的に透明性を有することが求められ、その経時変化後も透明であることが要求される。ここでいう透明性とは、既述した濁度を指標とするものであり、化粧料を波長650nmの光を用いて、25℃にて測定した吸光度により規定される。   Aqueous cosmetics such as skin lotions are generally required to have transparency, and are required to be transparent even after change over time. The term “transparency” used herein refers to the turbidity described above as an index, and is defined by the absorbance of cosmetics measured at 25 ° C. using light having a wavelength of 650 nm.

化粧料は、波長650nmの光を用いて測定した吸光度(濁度)が0.001〜0.2であることが好ましく、より好ましくは吸光度が0.001〜0.175、より好ましくは吸光度が0.001〜0.15である。   The cosmetic preferably has an absorbance (turbidity) measured using light having a wavelength of 650 nm of 0.001 to 0.2, more preferably 0.001 to 0.175, and more preferably absorbance. 0.001 to 0.15.

化粧料の調製方法は特に制限されない。例えば、本発明の乳化組成物及び必要に応じて添加可能な成分を、スターラー、インペラー攪拌又はホモミキサー等を用いて、混合等して得ることができる。   The method for preparing the cosmetic is not particularly limited. For example, the emulsified composition of the present invention and components that can be added as needed can be obtained by mixing or the like using a stirrer, impeller stirring or a homomixer.

以下、本発明を実施例にて詳細に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to them at all.

1.乳化組成物の調製と評価
[実施例1−1]
<乳化組成物(EM−1)の調製>
下記の成分を、70℃で加熱しながら1時間溶解して、水相組成物を得た。
・モノオレイン酸デカグリセリル(HLB=12) 9.40g
・グリセリン 40.42g
・純水 26.95g
1. Preparation and Evaluation of Emulsified Composition [Example 1-1]
<Preparation of emulsified composition (EM-1)>
The following components were dissolved for 1 hour while heating at 70 ° C. to obtain an aqueous phase composition.
・ Decaglyceryl monooleate (HLB = 12) 9.40 g
・ Glycerin 40.42g
・ Pure water 26.95g

また、下記成分を、70℃で加熱しながら1時間溶解して、油相組成物を得た。
・グリチルレチン酸ステアリル((A)成分) 0.5g
・トコフェロール((B)成分) 16.52g
・ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル((C)成分) 2.91g
・精製レシチン(大豆由来) 3.30g
Moreover, the following component was melt | dissolved for 1 hour, heating at 70 degreeC, and the oil phase composition was obtained.
・ Stearyl glycyrrhetinate (component (A)) 0.5g
・ Tocopherol (component (B)) 16.52g
・ Lauroylglutamate dihexyldecyl (component (C)) 2.91 g
・ Purified lecithin (derived from soybean) 3.30 g

水相組成物を攪拌した状態に維持しながら、油相組成物を加えた後、高圧ホモジナイザーを用いて4分間分散することで予備乳化物を得た。   While maintaining the aqueous phase composition in a stirred state, the oil phase composition was added, and then dispersed for 4 minutes using a high-pressure homogenizer to obtain a preliminary emulsion.

続いて、得られた予備乳化物を約60℃まで冷却し、アルティマイザーHJP−25005((株)スギノマシン社製)を用いて、245MPaの圧力で高圧乳化を行った。
その後、得られた乳化組成物を平均孔径1μmのミクロフィルターでろ過し、80℃で30分加熱滅菌することで乳化組成物EM−1を調製した。
Subsequently, the obtained preliminary emulsified product was cooled to about 60 ° C., and high pressure emulsification was performed at a pressure of 245 MPa using an optimizer HJP-25005 (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.).
Thereafter, the obtained emulsified composition was filtered through a microfilter having an average pore diameter of 1 μm, and heat-sterilized at 80 ° C. for 30 minutes to prepare an emulsified composition EM-1.

なお、水相組成物及び油相組成物の調製に用いた各成分の詳細は後述の通りである。   In addition, the detail of each component used for preparation of a water phase composition and an oil phase composition is as below-mentioned.

[実施例1−2〜1−15、比較例1−1〜1−13]
実施例1において、乳化組成物EM−1の調製に用いた各成分の種類及び量を、下記表1〜表5、表7に示すように変更した以外は、全て実施例1−1と同様にして、実施例1−2〜1−15及び比較例1−1〜1−13の乳化組成物EM−2〜EM−28を得た。表1〜表5及び表7又は表9の組成における数値の単位は質量%であり、「−」は未配合を示す。
[Examples 1-2 to 1-15, Comparative Examples 1-1 to 1-13]
In Example 1, all the same as Example 1-1 except having changed the kind and quantity of each component used for preparation of emulsion composition EM-1 as shown in the following Table 1-Table 5, Table 7. Thus, emulsified compositions EM-2 to EM-28 of Examples 1-2 to 1-15 and Comparative Examples 1-1 to 1-13 were obtained. The unit of the numerical values in the compositions of Tables 1 to 5 and Table 7 or Table 9 is% by mass, and “-” indicates unblended.

[乳化組成物の評価]
上記で得られた各乳化組成物について、初期濁度の測定、濁度変動率の算出又は経時安定性の評価を行なった。詳細は以下の通りである。
[Evaluation of emulsified composition]
About each emulsified composition obtained above, the initial turbidity was measured, the turbidity fluctuation rate was calculated, or the stability over time was evaluated. Details are as follows.

(初期濁度の測定方法)
各乳化組成物0.1gを、それぞれ、9.9gの純水に添加して、マグネッチックスターラーを用いて、10分間攪拌を行い、水稀釈液を得た。
得られた各乳化組成物の水希釈液を用い、濁度の指標として650nmにおける吸光度を、分光光度計(V−630、株式会社 日本分光製)を用いて、25℃にて測定した。
(Measurement method of initial turbidity)
0.1 g of each emulsified composition was added to 9.9 g of pure water, respectively, and stirred for 10 minutes using a magnetic stirrer to obtain a water dilution.
Using the obtained water dilution of each emulsified composition, the absorbance at 650 nm was measured at 25 ° C. using a spectrophotometer (V-630, manufactured by JASCO Corporation) as an index of turbidity.

(濁度変動率の算出方法)
濁度変動率は、乳化組成物を、40℃で2週間経時させた後における経時後濁度の吸光度を、初期濁度と同様にして測定し、調整直後の初期濁度からの吸光度の変化率A(%)を、下記式に基づき求めた。
変化率A(%)=経時後濁度の吸光度/初期濁度の吸光度×100
変化率A(%)が100%に近い程、乳化組成物は経時安定性に優れることを示す。
(Calculation method of turbidity fluctuation rate)
The turbidity fluctuation rate is the change in absorbance from the initial turbidity immediately after adjustment after measuring the absorbance of the turbidity after aging at 40 ° C. for 2 weeks in the same manner as the initial turbidity. The rate A (%) was determined based on the following formula.
Rate of change A (%) = absorbance of turbidity after time / absorbance of initial turbidity × 100
The closer the change rate A (%) is to 100%, the better the emulsion composition is over time.

(経時安定性の評価方法)
経時安定性の評価(透明性の持続性)は、上記式に基づき算出した濁度変動率A(%)を用いて下記評価基準に基づき評価した。
−乳化組成物の経時安定性評価基準−
A:130%未満
B:130%以上150%未満
C:150%以上
(Evaluation method of stability over time)
The evaluation of stability over time (transparency of transparency) was evaluated based on the following evaluation criteria using the turbidity fluctuation rate A (%) calculated based on the above formula.
-Criteria for evaluating stability of emulsion composition over time-
A: Less than 130% B: 130% or more and less than 150% C: 150% or more

以上の結果を下記表1〜表5に示す。   The above results are shown in Tables 1 to 5 below.


表1に示すように、(C)アシルグルタミン酸エステルを含む乳化組成物(実施例1−1)は、(C)成分を含まない乳化組成物(比較例1−1〜1−4)に比べ、経時安定性に優れることがわかった。
また、下記表6に示すように、EM−1〜5を用いた化粧料の経時安定性においても、成分(C)アシルグルタミン酸エステルを含む乳化組成物(実施例1−1、2−1〜2−3)が優れることがわかった。
以上より、(C)アシルグルタミン酸エステルを含む乳化組成物は、乳化組成物およびそれを配合した化粧料ともに経時安定性に優れることがわかった。
As shown in Table 1, the emulsion composition (Example 1-1) containing (C) acyl glutamate is compared to the emulsion composition (Comparative Examples 1-1 to 1-4) not containing the component (C). It was found that the stability over time was excellent.
Further, as shown in Table 6 below, also in the temporal stability of the cosmetics using EM-1 to 5, emulsion compositions containing component (C) acyl glutamate (Examples 1-1, 2-1 to 2-3) was found to be excellent.
From the above, it was found that the emulsion composition containing (C) the acyl glutamate ester is excellent in stability over time for both the emulsion composition and the cosmetic compounded therewith.

乳化組成物中に機能性油性成分を高濃度配合する為には、機能性油性成分の溶解に適した油剤が必要となる。そこで、(A)成分機能性油性成分としてグリルレチン酸ステアリルを用い、化粧品汎用油剤への溶解性を評価した結果、(B)成分トコフェロールは、(B)比較成分トリ(カプリル/カプリン)酸グリセリル、トリエチルヘキサノインに比べ溶解性に優れることがわかった。
表2に示すように、(A)成分グリルレチン酸ステアリルを高濃度配合した場合、油剤として(B)成分トコフェロールを使用した乳化組成物(実施例1−2)は安定であるのに対し、(B)比較成分トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリエチルヘキサノインを使用した乳化組成物(比較例1−6、1−8)では、冷蔵経時にて析出した。
また、(A)成分グリチルレチン酸ステアリルが溶解する濃度領域(0.5%)において、(B)成分トコフェロールと(C)成分アシルグルタミン酸エステルを併用した乳化組成物(実施例1−1)は、(B)成分を用いない乳化組成物(比較例1−5、1−7)に比べ、経時安定性においても優れることがわかった。
以上より、(B)成分トコフェロールと(C)成分アシルグルタミン酸エステルを併用した乳化組成物と、機能性油性成分を高濃度配合する事ができ、かつ経時安定性に優れることを確認した。
In order to incorporate a high concentration of the functional oil component in the emulsified composition, an oil agent suitable for dissolving the functional oil component is required. Then, as a result of evaluating the solubility in (A) component functional oil component stearyl grille retinate and evaluating the solubility in a general-purpose cosmetic oil, (B) component tocopherol is (B) comparative component glyceryl tri (capryl / caprin), It was found that the solubility was superior to that of triethylhexanoin.
As shown in Table 2, when (A) component stearyl retinoate is mixed at a high concentration, the emulsion composition (Example 1-2) using component (B) tocopherol as an oil agent is stable, B) In the emulsified compositions (Comparative Examples 1-6 and 1-8) using comparative components tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl and triethylhexanoin, they were deposited with refrigeration over time.
In addition, in the concentration range (0.5%) in which (A) component stearyl glycyrrhetinate is dissolved, an emulsion composition (Example 1-1) in which (B) component tocopherol and (C) component acylglutamate are used in combination, (B) It turned out that it is excellent also in temporal stability compared with the emulsion composition (Comparative Examples 1-5, 1-7) which does not use a component.
From the above, it was confirmed that the emulsified composition in which the (B) component tocopherol and the (C) component acyl glutamate ester were used in combination with the functional oil component at a high concentration, and that the stability over time was excellent.

表3、図1に示すように、(B)成分トコフェロール量に対する(C)成分アシルグルタミン酸エステル量の比(C/B)が、0.54以下では、アシルグルタミン酸エステル配合により乳化組成物の経時安定性が改善されることがわかった。   As shown in Table 3 and FIG. 1, when the ratio (C / B) of the amount of (C) component acyl glutamate to the amount of (B) component tocopherol (C / B) is 0.54 or less, It has been found that stability is improved.


表4、5に示すように、(B)成分トコフェロールと(C)成分アシルグルタミン酸エステルを併用した乳化組成物は、(A)機能性油性成分を配合でき、かつ経時安定性に優れることが確認された。   As shown in Tables 4 and 5, it was confirmed that the emulsion composition using the (B) component tocopherol and the (C) component acyl glutamate ester together can contain the (A) functional oil component and is excellent in stability over time. It was done.

上記表1〜表5及び下記表6及び表7に示される各成分の詳細は、以下の通りである。
モノオレイン酸デカグリセリル(別名デカグリセリンモノオレイン酸エステル)は、日光ケミカルズ株式会社製NIKKOL Decaglyn 1−O(HLB=12)を使用した。
ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ビス(ヘキシルデシル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシルは、それぞれ、日本エマルジョン(株)社製のAMITER LG1600、LG1800、LG2016、LG200、SG2000を使用した。
ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)は、味の素ヘルシーサプライ(株)社製のELDEW CL−301、PS−203を使用した。
The detail of each component shown by the said Table 1-Table 5, and the following Table 6 and Table 7 is as follows.
As the monooleic acid decaglyceryl (also known as decaglycerin monooleic acid ester), Nikko Chemicals Decynlyn 1-O (HLB = 12) manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. was used.
Lauroylglutamate dihexyldecyl, lauroylglutamate diisostearyl, lauroylglutamate bis (hexyldecyl / octyldodecyl), lauroylglutamate dioctyldodecyl, stearoylglutamate dioctyldodecyl, respectively, AMITER LG16G1600L1G1L20G1L1G1L1L1G1G1L LG200 and SG2000 were used.
ELDEW CL-301 and PS-203 manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd. were used as dilauroyl glutamate (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl) and dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl).

トコフェロールは、理研ビタミン株式会社製の理研Eオイル800を使用した。   Riken E Oil 800 manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd. was used as the tocopherol.

トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリルは、花王株式会社のココナードMTを使用した。
トリエチルヘキサノインは、日本エマルジョン(株)社製のEMALEX OTGを、イソステアリン酸イソステアリルは、高級アルコール工業(株)社製のHAI ISISをパーシック油は、日光ケミカルズ(株)社製のNIKKOL 杏仁油をそれぞれ使用した。
精製レシチン(SLP−ホワイト)リゾレシチン(ホワイトリゾ)、水添レシチン(SLP−ホワイトH)。それぞれ、辻製油株式会社製(大豆由来)を使用した。
As the tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl, Kacon Co., Ltd. Cocoonado MT was used.
Triethylhexanoin is EMALEX OTG manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd. Isostearyl isostearate is HAI ISIS manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd. Persic oil is NIKKOL Apricot Oil manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. Were used respectively.
Purified lecithin (SLP-white) lysolecithin (white lyso), hydrogenated lecithin (SLP-white H). Each was made by Sakai Oil Co., Ltd. (soybean-derived).

2.化粧料の調製と評価
次に、乳化組成物(実施例1−1〜1−2、1−9〜1−12、1−13〜15及び比較例1−1〜1−4)を用いて、化粧料の例として、化粧水を調製し、濁度変動率の算出及び経時安定性の評価を行った。
なお、実施例1−13〜1−15の乳化組成物EM−26〜EM−28は、乳化組成物EM−1の調製に用いた各成分の種類及び量を、下記表6及び表7に示すように変更した以外は、全て実施例1−1と同様にして調製した。表6及び表7の組成における数値の単位は質量%であり、「−」は未配合を示す。
2. Preparation and Evaluation of Cosmetics Next, using emulsified compositions (Examples 1-1 to 1-2, 1-9 to 1-12, 1-13 to 15 and Comparative Examples 1-1 to 1-4). As an example of cosmetics, lotion was prepared, and the turbidity fluctuation rate was calculated and the stability over time was evaluated.
The emulsified compositions EM-26 to EM-28 of Examples 1-13 to 1-15 show the types and amounts of the respective components used for the preparation of the emulsified composition EM-1 in Tables 6 and 7 below. All were prepared in the same manner as in Example 1-1, except for the changes as shown. The unit of the numerical value in the composition of Table 6 and Table 7 is mass%, and "-" shows unblended.

[実施例2−1〜2−6、比較例2−1〜2−4]
<化粧水の調製>
表6又は表7に記載される乳化組成物を用い、化粧水におけるトコフェロールの含有量が表6又は表7に示す量となるように、下記により調製した化粧水製剤模擬液で希釈し、マグネッチックスターラーを用いて、10分間攪拌を行い、評価用試料を調製した。
各実施例の化粧水におけるトコフェロールの含有率は、表6又は表8に記載される通りである。
[Examples 2-1 to 2-6, Comparative examples 2-1 to 2-4]
<Preparation of lotion>
Using the emulsified composition described in Table 6 or 7, diluted with a lotion preparation simulated liquid prepared as follows so that the tocopherol content in the lotion is the amount shown in Table 6 or Table 7, A sample for evaluation was prepared by stirring for 10 minutes using a tic stirrer.
The tocopherol content in the skin lotion of each example is as described in Table 6 or Table 8.

−化粧水製剤模擬液の調製−
化粧水製剤模擬液は、10mMクエン酸バッファー水溶液(pH7)に、多価アルコール:1,3ブチレングリコール(BG)10質量%、防腐剤:フェノキシエタノール0.3質量%を添加し、混合することで調製した。
-Preparation of skin lotion preparation-
The skin lotion preparation simulated solution is obtained by adding 10% by mass of polyhydric alcohol: 1,3 butylene glycol (BG) and preservative: 0.3% by mass of phenoxyethanol to a 10 mM citrate buffer aqueous solution (pH 7) and mixing them. Prepared.

[評価]
上記で得られた各化粧水を用い、濁度変動率の算出及び経時安定性の評価を行った。詳細は以下の通りである。
[Evaluation]
Using each lotion obtained above, the turbidity fluctuation rate was calculated and the stability over time was evaluated. Details are as follows.

(濁度変動率の算出方法)
化粧料を用い、濁度の指標として650nmにおける吸光度を、分光光度計(V−630、株式会社 日本分光製)を用いて、25℃にて初期濁度を測定した。
(Calculation method of turbidity fluctuation rate)
Using cosmetics, the absorbance at 650 nm was measured as an index of turbidity, and the initial turbidity was measured at 25 ° C. using a spectrophotometer (V-630, manufactured by JASCO Corporation).

化粧料を、40℃で2週間経時させた後における経時後濁度の吸光度を、初期濁度と同様にして測定した。結果を表6及び表8に示す。
濁度変動率は、調整直後の初期濁度からの吸光度の変化率A(%)を、下記式に基づき求めた。
変化率A(%)=経時後濁度の吸光度/初期濁度の吸光度×100
変化率A(%)が100%に近い程、化粧料は経時安定性に優れることを示す。
The absorbance of the turbidity after aging after aging the cosmetic for 2 weeks at 40 ° C. was measured in the same manner as the initial turbidity. The results are shown in Tables 6 and 8.
As the turbidity fluctuation rate, the rate of change A (%) in absorbance from the initial turbidity immediately after adjustment was determined based on the following formula.
Rate of change A (%) = absorbance of turbidity after time / absorbance of initial turbidity × 100
The closer the change rate A (%) is to 100%, the better the cosmetics are over time.

(経時安定性の評価方法)
経時安定性の評価(透明性の持続性)は、上記式に基づき算出した濁度変動率A(%)を用いて下記評価基準に基づき評価した。結果を表6及び表8に示す。
−化粧料の経時安定性評価基準−
A:110%未満
B:110%以上130%未満
C:130%以上
(Evaluation method of stability over time)
The evaluation of stability over time (transparency of transparency) was evaluated based on the following evaluation criteria using the turbidity fluctuation rate A (%) calculated based on the above formula. The results are shown in Tables 6 and 8.
-Evaluation criteria for stability of cosmetics over time-
A: Less than 110% B: 110% or more and less than 130% C: 130% or more



[実施例2−7〜2−16]
<化粧水及び美容液の調製>
下記表9及び下記本文に示すように、実施例の乳化組成物を用い調製した。調製した化粧料は、いずれも経時安定性に優れるものであった。
[Examples 2-7 to 2-16]
<Preparation of lotion and serum>
As shown in the following Table 9 and the following text, the emulsified compositions of the examples were prepared. The prepared cosmetics were all excellent in stability over time.


グライカシル2000(ロンザ(株)社製)はブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルとシクロデキストリンを含有する。   Glycasil 2000 (Lonza Co., Ltd.) contains propynyl iodide butylcarbamate and cyclodextrin.

[実施例2−17]
<乳液の調製>
以下の処方に従って、常法に基づいて乳液を調製した。以下の数値は処方の全質量に対する質量%を意味する。
(成分) (質量%)
グリチルレチン酸ステアリル乳化物(EM−1) 0.6
ルテイン 0.01
ヘマトコッカス藻抽出物 0.5
スクワラン 8.0
ホホバ油 7.0
パラアミノ安息香酸グリセリル 1.0
セチルアルコール 1.5
グリセリンモノステアレート 2.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0
ポリオキシエチレンソオルビタンモノオレート 2.0
1,3−ブチレングリコール 1.0
グリセリン 2.0
メチルパラベン 0.04
ステアリン酸スクロース 0.1
オレイン酸ポリグリセリル−10 0.1
酢酸トコフェロール 0.01
フェノキシエタノール 0.2
コラーゲン 1.0
クエン酸ナトリウム 1.0
香料 適量
精製水 残量
なお、上記組成において、ルテインに代えてフコキサンチンを用いた場合にも、同様に乳液を調製できること確認した。
[Example 2-17]
<Preparation of emulsion>
An emulsion was prepared on the basis of the conventional method according to the following formulation. The following numerical value means the mass% with respect to the total mass of prescription.
(Ingredient) (mass%)
Stearyl glycyrrhetinate (EM-1) 0.6
Lutein 0.01
Haematococcus alga extract 0.5
Squalane 8.0
Jojoba oil 7.0
Glyceryl paraaminobenzoate 1.0
Cetyl alcohol 1.5
Glycerol monostearate 2.0
Polyoxyethylene cetyl ether 3.0
Polyoxyethylene soorbitan monooleate 2.0
1,3-butylene glycol 1.0
Glycerin 2.0
Methylparaben 0.04
Sucrose stearate 0.1
Polyglyceryl oleate-10 0.1
Tocopherol acetate 0.01
Phenoxyethanol 0.2
Collagen 1.0
Sodium citrate 1.0
Fragrance Appropriate amount of purified water Remaining amount In the above composition, it was confirmed that the emulsion could be prepared in the same manner when fucoxanthin was used instead of lutein.

[実施例2−18]
<クリームの調製>
以下の処方に従って、常法に基づいてクリームを調製した。以下の数値は処方の全質量に対する質量%を意味する。
(成分) (質量%)
グリチルレチン酸ステアリル乳化物(EM−1) 0.6
セトステアリルアルコール 3.0
グリセリン脂肪酸エステル 2.0
モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 1.0
モノステアリン酸ソルビタン 1.0
N−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム 0.5
ワセリン 5.0
レシチン 0.5
ジメチルポリシロキサン(100mPa・s) 3.0
トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 20.0
乳酸 1.0
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.5
ジプロピレングリコール 10.0
クエン酸ナトリウム 0.5
酸化チタン 0.1
香料 適量
エデト酸2ナトリウム 0.03
パラオキシ安息香酸エチル 0.05
精製水 残量
[Example 2-18]
<Preparation of cream>
A cream was prepared according to a conventional method according to the following formulation. The following numerical value means the mass% with respect to the total mass of prescription.
(Ingredient) (mass%)
Stearyl glycyrrhetinate (EM-1) 0.6
Cetostearyl alcohol 3.0
Glycerin fatty acid ester 2.0
Polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate 1.0
Sorbitan monostearate 1.0
N-stearoyl-N-methyltaurine sodium 0.5
Vaseline 5.0
Lecithin 0.5
Dimethylpolysiloxane (100 mPa · s) 3.0
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 20.0
Lactic acid 1.0
Magnesium ascorbate phosphate 0.5
Dipropylene glycol 10.0
Sodium citrate 0.5
Titanium oxide 0.1
Perfume proper amount edetate 2 sodium
Ethyl paraoxybenzoate 0.05
Purified water remaining

[実施例2−19]
<ジェリー状美容液の調製>
以下の処方に従って、常法に基づいてジェリー状美容液を調製した。以下の数値は処方の全質量に対する質量%を意味する。
(成分) (質量%)
グリチルレチン酸ステアリル乳化物(EM−1) 0.13
セラミド3、6 0.01
(PEG−240/デシルテトラデセス−20/HDI)コポリマー 0.5
加水分解コラーゲン 1.0
アセチルヒドロキシプロリン 1.0
エチルヘキシルグリセリン 0.05
オレイン酸 0.05
1,3−ブチレングリコール 1.0
グリセリン 2.0
メチルパラベン 0.2
ステアリン酸スクロース 0.01
ステアリン酸ポリグリセリル−2 0.01
フェノキシエタノール 0.2
コラーゲン 1.0
クエン酸ナトリウム 1.0
ダマスクバラ花油 適量
香料 適量
精製水 残量
[Example 2-19]
<Preparation of jelly-like serum>
According to the following prescription, a jelly-like cosmetic liquid was prepared based on a conventional method. The following numerical value means the mass% with respect to the total mass of prescription.
(Ingredient) (mass%)
Stearyl glycyrrhetinate emulsion (EM-1) 0.13
Ceramide 3, 6 0.01
(PEG-240 / decyltetradeceth-20 / HDI) copolymer 0.5
Hydrolyzed collagen 1.0
Acetylhydroxyproline 1.0
Ethylhexyl glycerol 0.05
Oleic acid 0.05
1,3-butylene glycol 1.0
Glycerin 2.0
Methylparaben 0.2
Sucrose stearate 0.01
Polyglyceryl stearate-2 0.01
Phenoxyethanol 0.2
Collagen 1.0
Sodium citrate 1.0
Damask rose flower oil appropriate amount perfume appropriate amount purified water remaining

表1〜表5に示されるように、実施例の乳化組成物は、高い透明性を有し、経時安定性に優れることが確認された。
また、表6、表8〜表9に示されるように、実施例の乳化組成物を含有する化粧料は、高い透明性を有し、経時安定性に優れることが確認された。
As shown in Tables 1 to 5, it was confirmed that the emulsified compositions of the examples had high transparency and excellent stability over time.
In addition, as shown in Tables 6 and 8 to 9, it was confirmed that the cosmetics containing the emulsified compositions of Examples have high transparency and excellent stability over time.

Claims (12)

機能性油性成分と、
ビタミンE類と、
下記一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルと、
乳化組成物の全質量に対する含有量が30質量%〜50質量%である多価アルコールと、を含有し、
機能性油性成分が、グリチルレチン酸誘導体、ビタミンE類以外の脂溶性ビタミン類、およびカロチノイド類からなる群より選択される少なくとも1種である乳化組成物。

A functional oil component;
Vitamin E,
An acyl glutamate represented by the following general formula (1);
A polyhydric alcohol having a content of 30% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the emulsified composition,
An emulsified composition in which the functional oil component is at least one selected from the group consisting of glycyrrhetinic acid derivatives, fat-soluble vitamins other than vitamin E, and carotenoids.

ビタミンE類が、トコフェロール及びその誘導体と、トコトリエノール及びその誘導体とからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の乳化組成物。   The emulsified composition according to claim 1, wherein the vitamin E includes at least one selected from the group consisting of tocopherol and a derivative thereof, and tocotrienol and a derivative thereof. 一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルが、下記一般式(2)で表されるアシルグルタミン酸エステルである、請求項1又は請求項2に記載の乳化組成物。

The emulsion composition according to claim 1 or 2, wherein the acyl glutamate represented by the general formula (1) is an acyl glutamate represented by the following general formula (2).

更に、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の乳化組成物。   Furthermore, the emulsion composition of any one of Claims 1-3 containing polyglyceryl fatty acid ester. ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が乳化組成物の全質量に対して、0.5質量%〜30質量%である、請求項4記載の乳化組成物。   The emulsified composition according to claim 4, wherein the content of the polyglycerin fatty acid ester is 0.5% by mass to 30% by mass with respect to the total mass of the emulsified composition. 一般式(1)で表されるアシルグルタミン酸エステルが、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ビス(ヘキシルデシル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)、ラウロイルグルタミン酸(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル/イソステアリル)、及び、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシルからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の乳化組成物。   The acyl glutamate represented by the general formula (1) is dilauryl glutamic acid lauroyl glutamate, diisostearyl lauroyl glutamate, bis (hexyldecyl / octyldodecyl) lauroyl glutamate, dioctyldecyl lauroyl glutamate, di (cholesteryl / octyldecyl) lauroyl glutamate. , Lauroyl glutamate di (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl), lauroyl glutamate di (phytosteryl / octyldodecyl), lauroyl glutamate di (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl), lauroylglutamate (phytosteryl / behenyl / octyldodecyl) At least selected from the group consisting of dioctyldodecyl stearoyl glutamate Is also one, emulsified composition according to any one of claims 1 to 5. 多価アルコールが、グリセリンを含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の乳化組成物。   The emulsified composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the polyhydric alcohol contains glycerin. 乳化組成物の全質量に対して、5質量%以上25質量%未満のビタミンE類を含有する、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の乳化組成物。   The emulsified composition according to any one of claims 1 to 7, comprising 5 mass% or more and less than 25 mass% of vitamin E with respect to the total mass of the emulsified composition. 機能性油性成分が、ビタミンE類に、25℃で0.5質量%以上溶解する油溶性成分である、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の乳化組成物。   The emulsified composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the functional oil component is an oil-soluble component that dissolves in vitamin E at 0.5% by mass or more at 25 ° C. 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の乳化組成物を含有する化粧料。   Cosmetics containing the emulsion composition of any one of Claims 1-9. 更に、リン脂質を含有する請求項10に記載の化粧料。   The cosmetic according to claim 10, further comprising a phospholipid. ビタミンE類を、化粧料の全質量に対して0.001質量%〜1.0質量%含有する請求項10又は請求項11に記載の化粧料。   The cosmetic according to claim 10 or 11, wherein the vitamin E is contained in an amount of 0.001% by mass to 1.0% by mass with respect to the total mass of the cosmetic.
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