JP2017088801A5 - - Google Patents

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[5] テトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つであり;
式(1)で表されるジアミンと共に用いられるその他のジアミンが、下記式(DI−1)〜式(DI−16)、式(DIH−1)〜式(DIH−3)、および式(DI−31)〜式(DI−35)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の、ポリアミック酸またはその誘導体。

Figure 2017088801
式(AN−I)、式(AN−IV)および式(AN−V)において、Xは独立して単結合または−CH−であり;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
Figure 2017088801
これらの基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、rは独立して0または1であり;
Figure 2017088801
式(DI−1)において、G20は、−CH−であり、少なくとも1つの−CH−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH−、−C(CH−、−C(CF−、−(CHm’−、−O−(CHm’−O−、−N(CH)−(CH−N(CH)−、−(O−Cm’−O−、−O−CH−C(CF−CH−O−、−O−CO−(CHm’−CO−O−、−CO−O−(CHm’−O−CO−、−(CHm’−NH−(CHm’−、−CO−(CH−NH−(CH−、−(NH−(CHm’) −NH−、−CO−C−(NH−C−CO−、または−S−(CHm’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH−、−C(CF−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH、−OH、−CF、−COH、−CONH、−NHC、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
Figure 2017088801
式(DI−4−a)および式(DI−4−b)において、R20は独立して水素または−CHであり;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NHの結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−11)において、rは0または1であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−12)において、R21およびR22は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、wは1〜10の整数であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DIH−1)において、G25は単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−31)において、G26は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、または−(CHm’−であり、m’は1〜12の整数であり、R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH、−OCH、−OCHF、−OCHF、−OCF、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NHの結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
Figure 2017088801
式(DI−31−a)において、G27、G28およびG29は結合基であり、これらは独立して単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、このアルキレンの1以上の−CH−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH=CH−で置き換えられていてもよく、環B21、環B22、環B23および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−9,10−ジイルであり、環B21、環B22、環B23および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CHで置き換えられてもよく、s、tおよびuは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1〜5であり、s、tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく、
26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCHF、−OCHF、または−OCFであり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
Figure 2017088801
式(DI−31−b)において、R27およびR28は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、vは1〜6の整数であり;
Figure 2017088801
式(DI−32)および式(DI−33)において、G30は独立して単結合、−CO−または−CH−であり、R29は独立して水素または−CHであり、R30は水素、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DI−34)および式(DI−35)において、G31は独立して−O−、−NH−または炭素数1〜6のアルキレンであり、G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、
31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NHはその環における結合位置が任意であることを示す。 [5] The tetracarboxylic dianhydride is at least one selected from the group of tetracarboxylic dianhydrides represented by the following formulas (AN-I) to (AN-VII);
Other diamines used together with the diamine represented by the formula (1) include the following formula (DI-1) to formula (DI-16), formula (DIH-1) to formula (DIH-3), and formula (DI The polyamic acid or derivative thereof according to any one of [1] to [4], which is at least one selected from the group consisting of -31) to formula (DI-35).
Figure 2017088801
In formula (AN-I), formula (AN-IV) and formula (AN-V), X is independently a single bond or —CH 2 —;
In Formula (AN-II), G is a single bond, alkylene having 1 to 20 carbons, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C. (CF 3 ) 2 —;
In formula (AN-II) to formula (AN-IV), Y is independently one selected from the group of trivalent groups below,
Figure 2017088801
At least one hydrogen of these groups may be replaced by methyl, ethyl or phenyl;
In Formula (AN-III) to Formula (AN-V), Ring A 10 is a monocyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms or a condensed polycyclic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, At least one hydrogen of this group may be replaced by methyl, ethyl or phenyl, and the bond on the ring is connected to any carbon constituting the ring, and the two bonds are the same. May be linked to carbon;
In the formula (AN-VI), X 10 is alkylene having 2 to 6 carbon atoms, Me represents methyl, Ph represents phenyl,
In formula (AN-VII), G 10 is independently —O—, —COO— or —OCO—; and r is independently 0 or 1;
Figure 2017088801
In the formula (DI-1), G 20 is —CH 2 —, at least one —CH 2 — may be replaced by —NH—, —O—, and m is an integer of 1-12. , At least one hydrogen of the alkylene may be replaced by -OH;
In Formula (DI-3) and Formula (DI-5) to Formula (DI-7), G 21 is independently a single bond, —NH—, —NCH 3 —, —O—, —S—, —S. -S -, - SO 2 -, - CO -, - COO -, - CONH -, - CONCH 3 -, - C (CH 3) 2 -, - C (CF 3) 2 -, - (CH 2) m '-, - O- (CH 2 ) m' -O -, - N (CH 3) - (CH 2) k -N (CH 3) -, - (O-C 2 H 4) m '-O- , —O—CH 2 —C (CF 3 ) 2 —CH 2 —O—, —O—CO— (CH 2 ) m ′ —CO—O—, —CO—O— (CH 2 ) m ′ —O -CO -, - (CH 2) m '-NH- (CH 2) m' -, - CO- (CH 2) k -NH- (CH 2) k -, - (NH- (CH 2) m ' ) k -NH -, - CO- C 3 6 - (NH-C 3 H 6) n -CO-, or -S- (CH 2) m 'is -S-, m' is an integer from 1 to 12 independently, k is 1 to 5 And n is 1 or 2;
In formula (DI-4), s is independently an integer of 0 to 2;
In the formula (DI-6) and the formula (DI-7), G 22 is independently a single bond, —O—, —S—, —CO—, —C (CH 3 ) 2 —, —C (CF 3 2 ), -NH-, or alkylene having 1 to 10 carbons;
In formula (DI-2) ~ formula (DI-7), at least one hydrogen of cyclohexane ring and benzene ring, -F, -Cl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, -OCH 3, -OH, -CF 3 , —CO 2 H, —CONH 2 , —NHC 6 H 5 , phenyl, or benzyl, in addition, in formula (DI-4), at least one hydrogen of the benzene ring is represented by the following formula (DI -4-a) to one selected from the group of groups represented by formula (DI-4-e) may be substituted;
Figure 2017088801
In formula (DI-4-a) and formula (DI-4-b), R 20 is independently hydrogen or —CH 3 ;
A group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and the bonding position of —NH 2 to the cyclohexane ring or the benzene ring is G 21 or G 22. Any position except the binding position of
Figure 2017088801
In the formula (DI-11), r is 0 or 1;
In Formula (DI-8) to Formula (DI-11), the bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In formula (DI-12), R 21 and R 22 are independently alkyl or phenyl having 1 to 3 carbon atoms, and G 23 is independently alkylene, phenylene or alkyl-substituted phenylene having 1 to 6 carbon atoms. And w is an integer from 1 to 10;
In the formula (DI-13), R 23 is independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons or —Cl, p is independently an integer of 0 to 3, and q is An integer from 0 to 4;
In the formula (DI-14), ring B is a monocyclic heteroaromatic, R 24 is hydrogen, —F, —Cl, alkyl having 1 to 6 carbons, alkoxy having 1 to 6 carbons, or carbon 2 6 alkenyl, alkynyl 2 to 6 carbon atoms, q is an integer of 0 to 4 independently;
In formula (DI-15), ring C is a monocycle containing a heteroatom;
In the formula (DI-16), G 24 is a single bond, alkylene having 2 to 6 carbons or 1,4-phenylene, and r is 0 or 1;
In formula (DI-13) to formula (DI-16), a group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In the formula (DIH-1), G 25 represents a single bond, alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or — C (CF 3 ) 2 —;
In formula (DIH-2), ring D is a cyclohexane ring, a benzene ring or a naphthalene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl;
In the formula (DIH-3), each ring E is independently a cyclohexane ring or a benzene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl, and Y is a single bond, An alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C (CF 3 ) 2 —;
In the formula (DIH-2) and the formula (DIH-3), the bonding position of -CONHNH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31), G 26 represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, —CO—, —CONH—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—. , —OCF 2 —, or — (CH 2 ) m ′ —, m ′ is an integer of 1 to 12, R 25 is alkyl having 3 to 30 carbon atoms, phenyl, a group having a steroid skeleton, or of a group represented by the formula (DI-31-a), and in the alkyl, at least one hydrogen may be replaced by -F, at least one of -CH 2 - -O -, - CH = CH— or —C≡C— may be substituted, and the hydrogen of this phenyl is —F, —CH 3 , —OCH 3 , —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , With 30 alkyls or C 3-30 alkoxys It may be replaced, and the bonding position of —NH 2 bonded to the benzene ring is an arbitrary position in the ring;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-a), G 27 , G 28 and G 29 are bonding groups, and these are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and one or more — CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, —OCO—, —CONH—, —CH═CH—, and ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 are independently 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine-1,4- Diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-2,7-diyl or anthracene-9,10-diyl, and in ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 , at least one hydrogen is -F When may be replaced by -CH 3, s, t and u is an integer of 0 to 2 independently, their sum is 1 to 5, s, t or u is 2, The two linking groups in each bracket may be the same or different and the two rings may be the same or different;
R 26 is hydrogen, —F, —OH, alkyl having 1 to 30 carbons, fluorine-substituted alkyl having 1 to 30 carbons, alkoxy having 1 to 30 carbons, —CN, —OCH 2 F, —OCHF 2 , or is -OCF 3, at least one -CH 2 alkyl of 1 to 30 carbon atoms - may be replaced by a divalent group represented by the following formula (DI-31-b),
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-b), R 27 and R 28 are independently alkyl having 1 to 3 carbons, and v is an integer of 1 to 6;
Figure 2017088801
In the formula (DI-32) and the formula (DI-33), G 30 is independently a single bond, —CO— or —CH 2 —, R 29 is independently hydrogen or —CH 3 , R 30 30 is hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, or alkenyl having 2 to 20 carbons;
One hydrogen of the benzene ring in formula (DI-33) may be replaced by alkyl or phenyl having 1 to 20 carbon atoms, and
In formula (DI-32) and formula (DI-33), a group in which the bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In Formula (DI-34) and Formula (DI-35), G 31 is independently —O—, —NH—, or alkylene having 1 to 6 carbons, and G 32 is a single bond or 1 to 3 carbons. Alkylene,
R 31 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and at least one —CH 2 — of the alkyl may be replaced by —O—, —CH═CH—, or —C≡C—. 32 is alkyl having 6 to 22 carbon atoms, R 33 is hydrogen or alkyl having 1 to 22 carbon atoms, ring B 25 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene, and r is 0 or 1 and —NH 2 bonded to the benzene ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary.

] 反応に供されるテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの少なくとも1つに光反応性構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる、[1]〜[]のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。 [ 7 ] Any one of [1] to [ 6 ] obtained by reacting a raw material monomer containing a compound having a photoreactive structure with at least one of tetracarboxylic dianhydride and diamine subjected to the reaction. Or a derivative thereof.

] 光反応性構造が下記式(P−1)〜式(P−7)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[]項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。

Figure 2017088801
式(P−1)中、R61は独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、またはフェニル基である。 [ 8 ] The polyamic acid according to [ 7 ], wherein the photoreactive structure is at least one selected from the group consisting of structures represented by the following formulas (P-1) to (P-7), or the Derivative.
Figure 2017088801
Wherein (P-1), R 61 is independently hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group, having 1 to 5 carbon atoms.

] 光反応性構造を有する化合物が下記式(II−1)、式(II−2)、式(III−1)、式(III−2)、式(IV−1)、式(IV−2)、式(V−1)〜式(V−3)、および式(VI−1)、式(VI−2)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[]項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。

Figure 2017088801

Figure 2017088801
上記各式において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、式(V−2)において、Rは独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、aはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、式(V−3)において、環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素および複素環から選ばれる少なくとも1つであり、R11は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R12は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R11およびR12において、直鎖アルキレンの−CH−の1つまたは2つは−O−で置換されてもよく、R〜R10は、それぞれ独立して、−F、−CH、−OCH、−CF、または−OHであり、そして、b〜eは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。 [ 9 ] The compound having a photoreactive structure is represented by the following formula (II-1), formula (II-2), formula (III-1), formula (III-2), formula (IV-1), formula (IV) -2), formula (V-1) ~ formula (V-3), and formula (VI-1), it is at least one selected from the group consisting of the formulas (VI-2), according to [7], wherein A polyamic acid or a derivative thereof.
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In each of the above formulas, a group whose bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and in formula (V-2), R 6 is independently -CH 3 and, -OCH 3, a -CF 3 or -COOCH 3,, a is independently an integer of 0 to 2, in the formula (V-3), ring a and ring B are each Independently, it is at least one selected from monocyclic hydrocarbons, condensed polycyclic hydrocarbons, and heterocyclic rings, and R 11 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—, wherein R 12 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—. Yes, straight in R 11 and R 12 One or two of —CH 2 — of alkylene may be substituted with —O—, and R 7 to R 10 are each independently —F, —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , Or -OH, and b to e are each independently an integer of 0 to 4.

10] 光反応性構造を有する化合物が下記式(PDI−7)で表されるジアミンである、[]項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。

Figure 2017088801
式(PDI−7)において、R51はそれぞれ独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、sはそれぞれ独立して0〜2の整数である。 [ 10 ] The polyamic acid or derivative thereof according to [ 7 ], wherein the compound having a photoreactive structure is a diamine represented by the following formula (PDI-7).
Figure 2017088801
In formula (PDI-7), R 51 each independently represents —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , or —COOCH 3 , and each s independently represents an integer of 0 to 2.

11] [1]〜[10]のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体を含有する液晶配向剤。 [ 11 ] A liquid crystal aligning agent containing the polyamic acid according to any one of [1] to [ 10 ] or a derivative thereof.

12] ポリアミック酸またはその誘導体である重合体[A]および重合体[B]を含んでなる光配向用液晶配向剤であって;
前記重合体の原料モノマーの少なくとも1つが光反応性構造を有し、かつ、前記重合体の原料モノマーが下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む、光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801
式(1)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;そして、
およびXは、それぞれ独立して炭素数1〜8のアルキレンおよび/またはフェニレンを有する2価の有機基である。 [ 12 ] A liquid crystal aligning agent for photo-alignment comprising a polymer [A] and a polymer [B] which are polyamic acids or derivatives thereof;
A liquid crystal aligning agent for photo-alignment, wherein at least one of the raw material monomers of the polymer has a photoreactive structure, and the raw material monomer of the polymer contains at least one compound represented by the following formula (1) .
Figure 2017088801
In formula (1), R is hydrogen, —OH, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy; and
X 1 and X 2 are each independently a divalent organic group having 1 to 8 carbon atoms alkylene and / or phenylene.

13] テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのいずれもが光反応性構造を有さず、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]の少なくとも1つを含む、[12]項に記載の光配向用液晶配向剤。
[ 13 ] at least one polymer [A] obtained by reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine;
Neither tetracarboxylic dianhydride nor diamine has a photoreactive structure, and a polymer obtained by reacting a raw material monomer containing at least one compound represented by formula (1) with diamine The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to item [ 12 ], comprising at least one of [B].

14] テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのいずれもが光反応性構造を有さない原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]の少なくとも1つを含む、[12]項に記載の光配向用液晶配向剤。
[ 14 ] A raw material containing at least one compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and wherein the diamine contains at least one compound represented by formula (1) At least one of polymers [A] obtained by reacting monomers;
For photo-alignment according to item [ 12 ], including at least one polymer [B] obtained by reacting a raw material monomer in which both of tetracarboxylic dianhydride and diamine have no photoreactive structure Liquid crystal aligning agent.

15] テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのいずれもが光反応性構造を有さず、かつジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]を含む、[12]項に記載の光配向用液晶配向剤。
[ 15 ] A raw material containing at least one compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and wherein the diamine contains at least one compound represented by formula (1) At least one of polymers [A] obtained by reacting monomers;
Neither tetracarboxylic dianhydride nor diamine has a photoreactive structure, and a polymer obtained by reacting a raw material monomer containing at least one compound represented by formula (1) with diamine [ The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to item [12], including B].

16] テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]の少なくとも1つを含む、[12]項に記載の光配向用液晶配向剤。
[ 16 ] A raw material containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and wherein the diamine contains at least one compound represented by formula (1) At least one of polymers [A] obtained by reacting monomers;
Reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and diamine containing at least one compound represented by formula (1) The liquid crystal aligning agent for photo-alignment as described in the item [ 12 ], comprising at least one of the polymer [B] obtained by the process.

17] 式(1)で表されるジアミンが、式(1’)で表されるジアミンである、[12]〜[16]のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801
式(1’)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;
およびAは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、
環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置である。 [ 17 ] The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to any one of [ 12 ] to [ 16 ], wherein the diamine represented by the formula (1) is a diamine represented by the formula (1 ′).
Figure 2017088801
In the formula (1 ′), R is hydrogen, —OH, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkoxy having 1 to 6 carbons;
A 1 and A 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 6 carbons; and
The bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position.

18] 式(1)で表されるジアミンにおいて、Rが水素または−OHである、[12]〜[17]のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。 [ 18 ] The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to any one of [ 12 ] to [ 17 ], wherein in the diamine represented by the formula (1), R is hydrogen or -OH.

19] 式(1)で表されるジアミンが、下記式(1−15)または式(1−29)で表される化合物である、[12]〜[18]のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801
[ 19 ] The diamine represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-15) or the formula (1-29), and any one of [ 12 ] to [ 18 ]. Liquid crystal aligning agent for photo-alignment.
Figure 2017088801

20] 光反応性構造を有する化合物が下記式(P−1)〜式(P−7)で表される構造の少なくとも1つを有する、[12]〜[19]のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801
式(P−1)中、R61は独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、またはフェニル基である。 [ 20 ] In any one of [ 12 ] to [ 19 ], the compound having a photoreactive structure has at least one of structures represented by the following formulas (P-1) to (P-7): The liquid crystal aligning agent for optical alignment of description.
Figure 2017088801
Wherein (P-1), R 61 is independently hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group, having 1 to 5 carbon atoms.

21] 光反応性構造を有する化合物が下記式(II−1)、式(II−2)、式(III−1)、式(III−2)、式(IV−1)、式(IV−2)、式(V−1)〜式(V−3)、および式(VI−1)、式(VI−2)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[12]〜[19]のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801

Figure 2017088801
上記各式において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、式(V−2)において、Rは独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、aはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、式(V−3)において、環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素および複素環から選ばれる少なくとも1つであり、R11は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R12は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R11およびR12において、直鎖アルキレンの−CH−の1つまたは2つは−O−で置換されてもよく、R〜R10は、それぞれ独立して、−F、−CH、−OCH、−CF、または−OHであり、そして、b〜eは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。 [ 21 ] The compound having a photoreactive structure is represented by the following formula (II-1), formula (II-2), formula (III-1), formula (III-2), formula (IV-1), formula (IV). -2), formula (V-1) ~ formula (V-3), and formula (VI-1), it is at least one selected from the group consisting of the formulas (VI-2), [12 ] ~ [19 ] The liquid crystal aligning agent for photo-alignment of any one of.
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In each of the above formulas, a group whose bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and in formula (V-2), R 6 is independently -CH 3 and, -OCH 3, a -CF 3 or -COOCH 3,, a is independently an integer of 0 to 2, in the formula (V-3), ring a and ring B are each Independently, it is at least one selected from monocyclic hydrocarbons, condensed polycyclic hydrocarbons, and heterocyclic rings, and R 11 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—, wherein R 12 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—. Yes, straight in R 11 and R 12 One or two of —CH 2 — of alkylene may be substituted with —O—, and R 7 to R 10 are each independently —F, —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , Or -OH, and b to e are each independently an integer of 0 to 4.

22] 光反応性構造を有する化合物が下記式(PDI−7)で表されるジアミンである、[12]〜[19]のいずれか1項に記載の光反応用液晶配向剤。

Figure 2017088801
式(PDI−7)において、R51はそれぞれ独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、sはそれぞれ独立して0〜2の整数である。 [ 22 ] The liquid crystal aligning agent for photoreactions according to any one of [ 12 ] to [ 19 ], wherein the compound having a photoreactive structure is a diamine represented by the following formula (PDI-7).
Figure 2017088801
In formula (PDI-7), R 51 each independently represents —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , or —COOCH 3 , and each s independently represents an integer of 0 to 2.

23光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つであり;
光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1)〜式(DI−16)、式(DIH−1)〜式(DIH−3)、および式(DI−31)〜式(DI−35)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[12]〜[22]のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801
式(AN−I)、式(AN−IV)および式(AN−V)において、Xは独立して単結合または−CH−であり;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
Figure 2017088801
これらの基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、rは独立して0または1であり;
Figure 2017088801
式(DI−1)において、G20は、−CH−であり、少なくとも1つの−CH−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH−、−C(CH−、−C(CF−、−(CHm’−、−O−(CHm’−O−、−N(CH)−(CH−N(CH)−、−(O−Cm’−O−、−O−CH−C(CF−CH−O−、−O−CO−(CHm’−CO−O−、−CO−O−(CHm’−O−CO−、−(CHm’−NH−(CHm’−、−CO−(CH−NH−(CH−、−(NH−(CHm’) −NH−、−CO−C−(NH−C−CO−、または−S−(CHm’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH−、−C(CF−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH、−OH、−CF、−COH、−CONH、−NHC、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
Figure 2017088801
式(DI−4−a)および式(DI−4−b)において、R20は独立して水素または−CHであり;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NHの結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−11)において、rは0または1であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−12)において、R21およびR22は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、wは1〜10の整数であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DIH−1)において、G25は単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−31)において、G26は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、または−(CHm’−であり、m’は1〜12の整数であり、R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH、−OCH、−OCHF、−OCHF、−OCF、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NHの結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
Figure 2017088801
式(DI−31−a)において、G27、G28およびG29は結合基であり、これらは独立して単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、このアルキレンの1以上の−CH−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH=CH−で置き換えられていてもよく、環B21、環B22、環B23および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−9,10−ジイルであり、環B21、環B22、環B23および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CHで置き換えられてもよく、s、tおよびuは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1〜5であり、s、tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく、
26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCHF、−OCHF、または−OCFであり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
Figure 2017088801
式(DI−31−b)において、R27およびR28は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、vは1〜6の整数であり;
Figure 2017088801
式(DI−32)および式(DI−33)において、G30は独立して単結合、−CO−または−CH−であり、R29は独立して水素または−CHであり、R30は水素、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DI−34)および式(DI−35)において、G31は独立して−O−、−NH−または炭素数1〜6のアルキレンであり、G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、
31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NHはその環における結合位置が任意であることを示す。 [ 23 ] The tetracarboxylic dianhydride having no photoreactive structure is at least one selected from the group of tetracarboxylic dianhydrides represented by the following formulas (AN-I) to (AN-VII). One;
Diamines having no photoreactive structure are represented by the following formulas (DI-1) to (DI-16), formulas (DIH-1) to (DIH-3), and formulas (DI-31) to ( The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to any one of [ 12 ] to [ 22 ], which is at least one selected from the group consisting of DI-35).
Figure 2017088801
In formula (AN-I), formula (AN-IV) and formula (AN-V), X is independently a single bond or —CH 2 —;
In Formula (AN-II), G is a single bond, alkylene having 1 to 20 carbons, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C. (CF 3 ) 2 —;
In formula (AN-II) to formula (AN-IV), Y is independently one selected from the group of trivalent groups below,
Figure 2017088801
At least one hydrogen of these groups may be replaced by methyl, ethyl or phenyl;
In Formula (AN-III) to Formula (AN-V), Ring A 10 is a monocyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms or a condensed polycyclic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, At least one hydrogen of this group may be replaced by methyl, ethyl or phenyl, and the bond on the ring is connected to any carbon constituting the ring, and the two bonds are the same. May be linked to carbon;
In the formula (AN-VI), X 10 is alkylene having 2 to 6 carbon atoms, Me represents methyl, Ph represents phenyl,
In formula (AN-VII), G 10 is independently —O—, —COO— or —OCO—, and r is independently 0 or 1;
Figure 2017088801
In the formula (DI-1), G 20 is —CH 2 —, at least one —CH 2 — may be replaced by —NH—, —O—, and m is an integer of 1-12. , At least one hydrogen of the alkylene may be replaced by -OH;
In Formula (DI-3) and Formula (DI-5) to Formula (DI-7), G 21 is independently a single bond, —NH—, —NCH 3 —, —O—, —S—, —S. -S -, - SO 2 -, - CO -, - COO -, - CONH -, - CONCH 3 -, - C (CH 3) 2 -, - C (CF 3) 2 -, - (CH 2) m '-, - O- (CH 2 ) m' -O -, - N (CH 3) - (CH 2) k -N (CH 3) -, - (O-C 2 H 4) m '-O- , —O—CH 2 —C (CF 3 ) 2 —CH 2 —O—, —O—CO— (CH 2 ) m ′ —CO—O—, —CO—O— (CH 2 ) m ′ —O -CO -, - (CH 2) m '-NH- (CH 2) m' -, - CO- (CH 2) k -NH- (CH 2) k -, - (NH- (CH 2) m ' ) k -NH -, - CO- C 3 6 - (NH-C 3 H 6) n -CO-, or -S- (CH 2) m 'is -S-, m' is an integer from 1 to 12 independently, k is 1 to 5 And n is 1 or 2;
In formula (DI-4), s is independently an integer of 0 to 2;
In the formula (DI-6) and the formula (DI-7), G 22 is independently a single bond, —O—, —S—, —CO—, —C (CH 3 ) 2 —, —C (CF 3 2 ), -NH-, or alkylene having 1 to 10 carbons;
In formula (DI-2) ~ formula (DI-7), at least one hydrogen of cyclohexane ring and benzene ring, -F, -Cl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, -OCH 3, -OH, -CF 3 , —CO 2 H, —CONH 2 , —NHC 6 H 5 , phenyl, or benzyl, in addition, in formula (DI-4), at least one hydrogen of the benzene ring is represented by the following formula (DI -4-a) to one selected from the group of groups represented by formula (DI-4-e) may be substituted;
Figure 2017088801
In formula (DI-4-a) and formula (DI-4-b), R 20 is independently hydrogen or —CH 3 ;
A group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and the bonding position of —NH 2 to the cyclohexane ring or the benzene ring is G 21 or G 22. Any position except the binding position of
Figure 2017088801
In the formula (DI-11), r is 0 or 1;
In Formula (DI-8) to Formula (DI-11), the bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In formula (DI-12), R 21 and R 22 are independently alkyl or phenyl having 1 to 3 carbon atoms, and G 23 is independently alkylene, phenylene or alkyl-substituted phenylene having 1 to 6 carbon atoms. And w is an integer from 1 to 10;
In the formula (DI-13), R 23 is independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons or —Cl, p is independently an integer of 0 to 3, and q is An integer from 0 to 4;
In the formula (DI-14), ring B is a monocyclic heteroaromatic, R 24 is hydrogen, —F, —Cl, alkyl having 1 to 6 carbons, alkoxy having 1 to 6 carbons, or carbon 2 6 alkenyl, alkynyl 2 to 6 carbon atoms, q is an integer of 0 to 4 independently;
In formula (DI-15), ring C is a monocycle containing a heteroatom;
In the formula (DI-16), G 24 is a single bond, alkylene having 2 to 6 carbons or 1,4-phenylene, and r is 0 or 1;
In formula (DI-13) to formula (DI-16), a group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In the formula (DIH-1), G 25 represents a single bond, alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or — C (CF 3 ) 2 —;
In formula (DIH-2), ring D is a cyclohexane ring, a benzene ring or a naphthalene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl;
In the formula (DIH-3), each ring E is independently a cyclohexane ring or a benzene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl, and Y is a single bond, An alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C (CF 3 ) 2 —;
In the formula (DIH-2) and the formula (DIH-3), the bonding position of -CONHNH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31), G 26 represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, —CO—, —CONH—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—. , —OCF 2 —, or — (CH 2 ) m ′ —, m ′ is an integer of 1 to 12, R 25 is alkyl having 3 to 30 carbon atoms, phenyl, a group having a steroid skeleton, or of a group represented by the formula (DI-31-a), and in the alkyl, at least one hydrogen may be replaced by -F, at least one of -CH 2 - -O -, - CH = CH— or —C≡C— may be substituted, and the hydrogen of this phenyl is —F, —CH 3 , —OCH 3 , —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , With 30 alkyls or C 3-30 alkoxys It may be replaced, and the bonding position of —NH 2 bonded to the benzene ring is an arbitrary position in the ring;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-a), G 27 , G 28 and G 29 are bonding groups, and these are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and one or more — CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, —OCO—, —CONH—, —CH═CH—, and ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 are independently 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine-1,4- Diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-2,7-diyl or anthracene-9,10-diyl, and in ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 , at least one hydrogen is -F When may be replaced by -CH 3, s, t and u is an integer of 0 to 2 independently, their sum is 1 to 5, s, t or u is 2, The two linking groups in each bracket may be the same or different and the two rings may be the same or different;
R 26 is hydrogen, —F, —OH, alkyl having 1 to 30 carbons, fluorine-substituted alkyl having 1 to 30 carbons, alkoxy having 1 to 30 carbons, —CN, —OCH 2 F, —OCHF 2 , or is -OCF 3, at least one -CH 2 alkyl of 1 to 30 carbon atoms - may be replaced by a divalent group represented by the following formula (DI-31-b),
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-b), R 27 and R 28 are independently alkyl having 1 to 3 carbons, and v is an integer of 1 to 6;
Figure 2017088801
In the formula (DI-32) and the formula (DI-33), G 30 is independently a single bond, —CO— or —CH 2 —, R 29 is independently hydrogen or —CH 3 , R 30 30 is hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, or alkenyl having 2 to 20 carbons;
One hydrogen of the benzene ring in formula (DI-33) may be replaced by alkyl or phenyl having 1 to 20 carbon atoms, and
In formula (DI-32) and formula (DI-33), a group in which the bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In Formula (DI-34) and Formula (DI-35), G 31 is independently —O—, —NH—, or alkylene having 1 to 6 carbons, and G 32 is a single bond or 1 to 3 carbons. Alkylene,
R 31 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and at least one —CH 2 — of the alkyl may be replaced by —O—, —CH═CH—, or —C≡C—. 32 is alkyl having 6 to 22 carbon atoms, R 33 is hydrogen or alkyl having 1 to 22 carbon atoms, ring B 25 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene, and r is 0 or 1 and —NH 2 bonded to the benzene ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary.

24光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−1−1)、式(AN−1−2)、式(AN−1−13)、式(PA−1)、式(AN−3−1)、式(AN−3−2)、式(AN−4−5)、式(AN−4−17)、式(AN−4−21)、式(AN−4−29)、式(AN−4−30)、式(AN−5−1)、式(AN−7−2)、式(AN−10−1)、式(AN−11−3)、式(AN−16−1)、式(AN−16−3)、および式(AN−16−4)から選ばれる少なくとも1つであり;
光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DIH−2−1)、および式(DI−31−56)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[23]項に記載の光配向用液晶配向剤。

Figure 2017088801
式(AN−1−2)および式(AN−4−17)において、mは1〜12の整数である。
Figure 2017088801

Figure 2017088801
式(DI−5−1)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、および式(DI−7−3)において、mは1〜12の整数であり;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2である。 [ 24 ] A tetracarboxylic dianhydride having no photoreactive structure is represented by the following formula (AN-1-1), formula (AN-1-2), formula (AN-1-13), formula (PA -1), formula (AN-3-1), formula (AN-3-2), formula (AN-4-5), formula (AN-4-17), formula (AN-4-21), formula (AN-4-29), Formula (AN-4-30), Formula (AN-5-1), Formula (AN-7-2), Formula (AN-10-1), Formula (AN-11- 3) at least one selected from formula (AN-16-1), formula (AN-16-3), and formula (AN-16-4);
A diamine having no photoreactive structure is represented by the following formula (DI-1-3), formula (DI-2-1), formula (DI-4-1), formula (DI-4-2), formula (DI DI-4-10), Formula (DI-4-15), Formula (DI-5-1), Formula (DI-5-5), Formula (DI-5-9), Formula (DI-5-12) ), Formula (DI-5-13), formula (DI-5-17), formula (DI-5-28), formula (DI-5-30), formula (DI-6-7), formula (DI -7-3), formula (DI-11-2), formula (DI-13-1), formula (DI-16-1), formula (DIH-2-1), and formula (DI-31-56) The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to item [ 23 ], which is at least one selected from the group consisting of:
Figure 2017088801
In Formula (AN-1-2) and Formula (AN-4-17), m is an integer of 1-12.
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In Formula (DI-5-1), Formula (DI-5-12), Formula (DI-5-13), and Formula (DI-7-3), m is an integer of 1 to 12;
In formula (DI-5-30), k is an integer from 1 to 5;
In formula (DI-7-3), each n is independently 1 or 2.

25] オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、エポキシ化合物、およびシランカップリング剤からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、[11]〜[24]のいずれか1項に記載の液晶配向剤。 [ 25 ] The liquid crystal alignment according to any one of [ 11 ] to [ 24 ], further containing at least one selected from the group consisting of an oxazine compound, an oxazoline compound, an epoxy compound, and a silane coupling agent. Agent.

26] [11]〜[25]のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。 [ 26 ] A liquid crystal alignment film formed by the liquid crystal aligning agent according to any one of [ 11 ] to [ 25 ].

27] [11]〜[25]のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された横電界用液晶配向膜。 [ 27 ] A liquid crystal alignment film for a horizontal electric field formed by the liquid crystal aligning agent according to any one of [ 11 ] to [ 25 ].

28] [26]項または[27]項に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。 [ 28 ] A liquid crystal display device having the liquid crystal alignment film according to the item [ 26 ] or [ 27 ].

29] 式(1’)で表されるジアミン。

Figure 2017088801
式(1’)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;
およびAは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、
環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置である。 [ 29 ] A diamine represented by the formula (1 ′).
Figure 2017088801
In the formula (1 ′), R is hydrogen, —OH, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkoxy having 1 to 6 carbons;
A 1 and A 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 6 carbons; and
The bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position.

30] 下記式(1−15)または式(1−29)で表される、[29]項に記載のジアミン。

Figure 2017088801
[ 30 ] The diamine according to item [ 29 ], represented by the following formula (1-15) or formula (1-29).
Figure 2017088801

Figure 2017088801
式(DI−12)において、R21およびR22は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、wは1〜10の整数である。式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数である。式(DI−14)において、環Bは単環の複素環式芳香族基であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、ビニル、炭素数2〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数である。式(DI−15)において、環Cは複素環式芳香族基または複素環式脂肪族基である。式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。式(DI−13)〜式(DI−16)において、環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置である。

Figure 2017088801
In formula (DI-12), R 21 and R 22 are independently alkyl or phenyl having 1 to 3 carbon atoms, and G 23 is independently alkylene, phenylene or alkyl-substituted phenylene having 1 to 6 carbon atoms. And w is an integer of 1-10. In the formula (DI-13), R 23 is independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons or —Cl, p is independently an integer of 0 to 3, and q is It is an integer of 0-4. In formula (DI-14), ring B is a monocyclic heterocyclic aromatic group, R 24 is hydrogen, —F, —Cl, alkyl having 1 to 6 carbons, alkoxy having 1 to 6 carbons , Vinyl is alkynyl having 2 to 6 carbon atoms , and q is independently an integer of 0 to 4. In formula (DI-15), ring C is a heterocyclic aromatic group or a heterocyclic aliphatic group. In the formula (DI-16), G 24 is a single bond, alkylene having 2 to 6 carbon atoms or 1,4-phenylene, and r is 0 or 1. A group whose bond position is not fixed to the carbon atoms constituting the ring indicates that the bond position in the ring is arbitrary. In Formula (DI-13) to Formula (DI-16), the bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position.

Claims (30)

式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つを含むジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応させて得られる、ポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
式(1)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;そして、
およびXは、それぞれ独立して炭素数1〜8のアルキレンおよび/またはフェニレンを有する2価の有機基である。
A polyamic acid or a derivative thereof obtained by reacting a diamine containing at least one diamine represented by the formula (1) with tetracarboxylic dianhydride.
Figure 2017088801
In formula (1), R is hydrogen, —OH, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy; and
X 1 and X 2 are each independently a divalent organic group having 1 to 8 carbon atoms alkylene and / or phenylene.
式(1)で表されるジアミンが、式(1’)で表されるジアミンである、請求項1に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
式(1’)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;
およびAは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、
環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置である。
The polyamic acid or its derivative according to claim 1, wherein the diamine represented by the formula (1) is a diamine represented by the formula (1 ').
Figure 2017088801
In the formula (1 ′), R is hydrogen, —OH, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkoxy having 1 to 6 carbons;
A 1 and A 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 6 carbons; and
The bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position.
式(1)で表されるジアミンにおいて、Rが水素または−OHである、請求項1または2に記載のポリアミック酸またはその誘導体。 The polyamic acid or derivative thereof according to claim 1 or 2, wherein R is hydrogen or -OH in the diamine represented by the formula (1). 式(1)で表されるジアミンが、下記式(1−15)または式(1−29)で表される化合物である、請求項1または2に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
The polyamic acid or derivative thereof according to claim 1 or 2, wherein the diamine represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-15) or the formula (1-29).
Figure 2017088801
テトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つであり;
式(1)で表されるジアミンと共に用いられるその他のジアミンが、下記式(DI−1)〜式(DI−16)、式(DIH−1)〜式(DIH−3)、および式(DI−31)〜式(DI−35)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の、ポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
式(AN−I)、式(AN−IV)および式(AN−V)において、Xは独立して単結合または−CH−であり;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
Figure 2017088801
これらの基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、rは独立して0または1であり;
Figure 2017088801
式(DI−1)において、G20は、−CH−であり、少なくとも1つの−CH−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH−、−C(CH−、−C(CF−、−(CHm’−、−O−(CHm’−O−、−N(CH)−(CH−N(CH)−、−(O−Cm’−O−、−O−CH−C(CF−CH−O−、−O−CO−(CHm’−CO−O−、−CO−O−(CHm’−O−CO−、−(CHm’−NH−(CHm’−、−CO−(CH−NH−(CH−、−(NH−(CHm’) −NH−、−CO−C−(NH−C−CO−、または−S−(CHm’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH−、−C(CF−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH、−OH、−CF、−COH、−CONH、−NHC、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
Figure 2017088801
式(DI−4−a)および式(DI−4−b)において、R20は独立して水素または−CHであり;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NHの結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−11)において、rは0または1であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−12)において、R21およびR22は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、wは1〜10の整数であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DIH−1)において、G25は単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−31)において、G26は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、または−(CHm’−であり、m’は1〜12の整数であり、R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH、−OCH、−OCHF、−OCHF、−OCF、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NHの結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
Figure 2017088801
式(DI−31−a)において、G27、G28およびG29は結合基であり、これらは独立して単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、このアルキレンの1以上の−CH−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH=CH−で置き換えられていてもよく、環B21、環B22、環B23および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−9,10−ジイルであり、環B21、環B22、環B23および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CHで置き換えられてもよく、s、tおよびuは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1〜5であり、s、tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく、
26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCHF、−OCHF、または−OCFであり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
Figure 2017088801
式(DI−31−b)において、R27およびR28は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、vは1〜6の整数であり;
Figure 2017088801
式(DI−32)および式(DI−33)において、G30は独立して単結合、−CO−または−CH−であり、R29は独立して水素または−CHであり、R30は水素、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DI−34)および式(DI−35)において、G31は独立して−O−、−NH−または炭素数1〜6のアルキレンであり、G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、
31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NHはその環における結合位置が任意であることを示す。
The tetracarboxylic dianhydride is at least one selected from the group of tetracarboxylic dianhydrides represented by the following formulas (AN-I) to (AN-VII);
Other diamines used together with the diamine represented by the formula (1) include the following formula (DI-1) to formula (DI-16), formula (DIH-1) to formula (DIH-3), and formula (DI The polyamic acid or derivative thereof according to any one of claims 1 to 4, which is at least one selected from the group consisting of -31) to formula (DI-35).
Figure 2017088801
In formula (AN-I), formula (AN-IV) and formula (AN-V), X is independently a single bond or —CH 2 —;
In Formula (AN-II), G is a single bond, alkylene having 1 to 20 carbons, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C. (CF 3 ) 2 —;
In formula (AN-II) to formula (AN-IV), Y is independently one selected from the group of trivalent groups below,
Figure 2017088801
At least one hydrogen of these groups may be replaced by methyl, ethyl or phenyl;
In Formula (AN-III) to Formula (AN-V), Ring A 10 is a monocyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms or a condensed polycyclic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, At least one hydrogen of this group may be replaced by methyl, ethyl or phenyl, and the bond on the ring is connected to any carbon constituting the ring, and the two bonds are the same. May be linked to carbon;
In the formula (AN-VI), X 10 is alkylene having 2 to 6 carbon atoms, Me represents methyl, Ph represents phenyl,
In formula (AN-VII), G 10 is independently —O—, —COO— or —OCO—; and r is independently 0 or 1;
Figure 2017088801
In the formula (DI-1), G 20 is —CH 2 —, at least one —CH 2 — may be replaced by —NH—, —O—, and m is an integer of 1-12. , At least one hydrogen of the alkylene may be replaced by -OH;
In Formula (DI-3) and Formula (DI-5) to Formula (DI-7), G 21 is independently a single bond, —NH—, —NCH 3 —, —O—, —S—, —S. -S -, - SO 2 -, - CO -, - COO -, - CONH -, - CONCH 3 -, - C (CH 3) 2 -, - C (CF 3) 2 -, - (CH 2) m '-, - O- (CH 2 ) m' -O -, - N (CH 3) - (CH 2) k -N (CH 3) -, - (O-C 2 H 4) m '-O- , —O—CH 2 —C (CF 3 ) 2 —CH 2 —O—, —O—CO— (CH 2 ) m ′ —CO—O—, —CO—O— (CH 2 ) m ′ —O -CO -, - (CH 2) m '-NH- (CH 2) m' -, - CO- (CH 2) k -NH- (CH 2) k -, - (NH- (CH 2) m ' ) k -NH -, - CO- C 3 6 - (NH-C 3 H 6) n -CO-, or -S- (CH 2) m 'is -S-, m' is an integer from 1 to 12 independently, k is 1 to 5 And n is 1 or 2;
In formula (DI-4), s is independently an integer of 0 to 2;
In the formula (DI-6) and the formula (DI-7), G 22 is independently a single bond, —O—, —S—, —CO—, —C (CH 3 ) 2 —, —C (CF 3 2 ), -NH-, or alkylene having 1 to 10 carbons;
In formula (DI-2) ~ formula (DI-7), at least one hydrogen of cyclohexane ring and benzene ring, -F, -Cl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, -OCH 3, -OH, -CF 3 , —CO 2 H, —CONH 2 , —NHC 6 H 5 , phenyl, or benzyl, in addition, in formula (DI-4), at least one hydrogen of the benzene ring is represented by the following formula (DI -4-a) to one selected from the group of groups represented by formula (DI-4-e) may be substituted;
Figure 2017088801
In formula (DI-4-a) and formula (DI-4-b), R 20 is independently hydrogen or —CH 3 ;
A group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and the bonding position of —NH 2 to the cyclohexane ring or the benzene ring is G 21 or G 22. Any position except the binding position of
Figure 2017088801
In the formula (DI-11), r is 0 or 1;
In Formula (DI-8) to Formula (DI-11), the bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In formula (DI-12), R 21 and R 22 are independently alkyl or phenyl having 1 to 3 carbon atoms, and G 23 is independently alkylene, phenylene or alkyl-substituted phenylene having 1 to 6 carbon atoms. And w is an integer from 1 to 10;
In the formula (DI-13), R 23 is independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons or —Cl, p is independently an integer of 0 to 3, and q is An integer from 0 to 4;
In the formula (DI-14), ring B is a monocyclic heteroaromatic, R 24 is hydrogen, —F, —Cl, alkyl having 1 to 6 carbons, alkoxy having 1 to 6 carbons, or carbon 2 6 alkenyl, alkynyl 2 to 6 carbon atoms, q is an integer of 0 to 4 independently;
In formula (DI-15), ring C is a monocycle containing a heteroatom;
In the formula (DI-16), G 24 is a single bond, alkylene having 2 to 6 carbons or 1,4-phenylene, and r is 0 or 1;
In formula (DI-13) to formula (DI-16), a group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In the formula (DIH-1), G 25 represents a single bond, alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or — C (CF 3 ) 2 —;
In formula (DIH-2), ring D is a cyclohexane ring, a benzene ring or a naphthalene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl;
In the formula (DIH-3), each ring E is independently a cyclohexane ring or a benzene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl, and Y is a single bond, An alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C (CF 3 ) 2 —;
In the formula (DIH-2) and the formula (DIH-3), the bonding position of -CONHNH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31), G 26 represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, —CO—, —CONH—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—. , —OCF 2 —, or — (CH 2 ) m ′ —, m ′ is an integer of 1 to 12, R 25 is alkyl having 3 to 30 carbon atoms, phenyl, a group having a steroid skeleton, or of a group represented by the formula (DI-31-a), and in the alkyl, at least one hydrogen may be replaced by -F, at least one of -CH 2 - -O -, - CH = CH— or —C≡C— may be substituted, and the hydrogen of this phenyl is —F, —CH 3 , —OCH 3 , —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , With 30 alkyls or C 3-30 alkoxys It may be replaced, and the bonding position of —NH 2 bonded to the benzene ring is an arbitrary position in the ring;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-a), G 27 , G 28 and G 29 are bonding groups, and these are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and one or more — CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, —OCO—, —CONH—, —CH═CH—, and ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 are independently 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine-1,4- Diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-2,7-diyl or anthracene-9,10-diyl, and in ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 , at least one hydrogen is -F When may be replaced by -CH 3, s, t and u is an integer of 0 to 2 independently, their sum is 1 to 5, s, t or u is 2, The two linking groups in each bracket may be the same or different and the two rings may be the same or different;
R 26 is hydrogen, —F, —OH, alkyl having 1 to 30 carbons, fluorine-substituted alkyl having 1 to 30 carbons, alkoxy having 1 to 30 carbons, —CN, —OCH 2 F, —OCHF 2 , or is -OCF 3, at least one -CH 2 alkyl of 1 to 30 carbon atoms - may be replaced by a divalent group represented by the following formula (DI-31-b),
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-b), R 27 and R 28 are independently alkyl having 1 to 3 carbons, and v is an integer of 1 to 6;
Figure 2017088801
In the formula (DI-32) and the formula (DI-33), G 30 is independently a single bond, —CO— or —CH 2 —, R 29 is independently hydrogen or —CH 3 , R 30 30 is hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, or alkenyl having 2 to 20 carbons;
One hydrogen of the benzene ring in formula (DI-33) may be replaced by alkyl or phenyl having 1 to 20 carbon atoms, and
In formula (DI-32) and formula (DI-33), a group in which the bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In Formula (DI-34) and Formula (DI-35), G 31 is independently —O—, —NH—, or alkylene having 1 to 6 carbons, and G 32 is a single bond or 1 to 3 carbons. Alkylene,
R 31 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and at least one —CH 2 — of the alkyl may be replaced by —O—, —CH═CH—, or —C≡C—. 32 is alkyl having 6 to 22 carbon atoms, R 33 is hydrogen or alkyl having 1 to 22 carbon atoms, ring B 25 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene, and r is 0 or 1 and —NH 2 bonded to the benzene ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary.
テトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−1−1)、式(AN−1−2)、式(AN−1−13)、式(PA−1)、式(AN−3−1)、式(AN−3−2)、式(AN−4−5)、式(AN−4−17)、式(AN−4−21)、式(AN−4−29)、式(AN−4−30)、式(AN−5−1)、式(AN−7−2)、式(AN−10−1)、式(AN−11−3)、式(AN−16−1)、式(AN−16−3)、および式(AN−16−4)から選ばれる少なくとも1つであり;
式(1)で表されるジアミンと共に用いられるその他のジアミンが、下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DIH−2−1)、および式(DI−31−56)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項5に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
式(AN−1−2)および式(AN−4−17)において、mは1〜12の整数であり;
Figure 2017088801

Figure 2017088801
式(DI−5−1)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、および式(DI−7−3)において、mは1〜12の整数であり;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
Tetracarboxylic dianhydride has the following formula (AN-1-1), formula (AN-1-2), formula (AN-1-13), formula (PA-1), formula (AN-3-1) ), Formula (AN-3-2), formula (AN-4-5), formula (AN-4-17), formula (AN-4-21), formula (AN-4-29), formula (AN -4-30), formula (AN-5-1), formula (AN-7-2), formula (AN-10-1), formula (AN-11-3), formula (AN-16-1) At least one selected from formula (AN-16-3) and formula (AN-16-4);
Other diamines used together with the diamine represented by the formula (1) include the following formula (DI-1-3), formula (DI-2-1), formula (DI-4-1), formula (DI-4) -2), formula (DI-4-10), formula (DI-4-15), formula (DI-5-1), formula (DI-5-5), formula (DI-5-9), formula (DI-5-12), Formula (DI-5-13), Formula (DI-5-17), Formula (DI-5-28), Formula (DI-5-30), Formula (DI-6-6) 7), Formula (DI-7-3), Formula (DI-11-2), Formula (DI-13-1), Formula (DI-16-1), Formula (DIH-2-1), and Formula The polyamic acid or derivative thereof according to claim 5, which is at least one selected from the group consisting of (DI-31-56).
Figure 2017088801
In the formula (AN-1-2) and the formula (AN-4-17), m is an integer of 1 to 12;
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In Formula (DI-5-1), Formula (DI-5-12), Formula (DI-5-13), and Formula (DI-7-3), m is an integer of 1 to 12;
In formula (DI-5-30), k is an integer from 1 to 5;
In the formula (DI-7-3), n is 1 or 2.
反応に供されるテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの少なくとも1つに光反応性構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる、請求項1〜のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。 The polyamic according to any one of claims 1 to 6 , obtained by reacting a raw material monomer containing a compound having a photoreactive structure with at least one of tetracarboxylic dianhydride and diamine subjected to the reaction. Acid or its derivative. 光反応性構造が下記式(P−1)〜式(P−7)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
式(P−1)中、R61は独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、またはフェニル基である。
The polyamic acid or derivative thereof according to claim 7 , wherein the photoreactive structure is at least one selected from the group consisting of structures represented by the following formulas (P-1) to (P-7).
Figure 2017088801
Wherein (P-1), R 61 is independently hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group, having 1 to 5 carbon atoms.
光反応性構造を有する化合物が下記式(II−1)、式(II−2)、式(III−1)、式(III−2)、式(IV−1)、式(IV−2)、式(V−1)〜式(V−3)、および式(VI−1)、式(VI−2)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801

Figure 2017088801
上記各式において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、式(V−2)において、Rは独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、aはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、式(V−3)において、環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素および複素環から選ばれる少なくとも1つであり、R11は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R12は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R11およびR12において、直鎖アルキレンの−CH−の1つまたは2つは−O−で置換されてもよく、R〜R10は、それぞれ独立して、−F、−CH、−OCH、−CF、または−OHであり、そして、b〜eは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
The compound having a photoreactive structure is represented by the following formula (II-1), formula (II-2), formula (III-1), formula (III-2), formula (IV-1), formula (IV-2). The polyamic acid according to claim 7 , which is at least one selected from the group consisting of formula (V-1) to formula (V-3), formula (VI-1), and formula (VI-2). Its derivatives.
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In each of the above formulas, a group whose bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and in formula (V-2), R 6 is independently -CH 3 and, -OCH 3, a -CF 3 or -COOCH 3,, a is independently an integer of 0 to 2, in the formula (V-3), ring a and ring B are each Independently, it is at least one selected from monocyclic hydrocarbons, condensed polycyclic hydrocarbons, and heterocyclic rings, and R 11 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—, wherein R 12 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—. Yes, straight in R 11 and R 12 One or two of —CH 2 — of alkylene may be substituted with —O—, and R 7 to R 10 are each independently —F, —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , Or -OH, and b to e are each independently an integer of 0 to 4.
光反応性構造を有する化合物が下記式(PDI−7)で表されるジアミンである、請求項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
Figure 2017088801
式(PDI−7)において、R51はそれぞれ独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、sはそれぞれ独立して0〜2の整数である。
The polyamic acid or derivative thereof according to claim 7 , wherein the compound having a photoreactive structure is a diamine represented by the following formula (PDI-7).
Figure 2017088801
In formula (PDI-7), R 51 each independently represents —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , or —COOCH 3 , and each s independently represents an integer of 0 to 2.
請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体を含有する液晶配向剤。 The liquid crystal aligning agent containing the polyamic acid of any one of Claims 1-10 , or its derivative (s). ポリアミック酸またはその誘導体である重合体[A]および重合体[B]を含んでなる光配向用液晶配向剤であって;
前記重合体の原料モノマーの少なくとも1つが光反応性構造を有し、かつ、前記重合体の原料モノマーが下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む、光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801
式(1)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;そして、
およびXは、それぞれ独立して炭素数1〜8のアルキレンおよび/またはフェニレンを有する2価の有機基である。
A liquid crystal aligning agent for photoalignment comprising a polymer [A] and a polymer [B] which are polyamic acids or derivatives thereof;
A liquid crystal aligning agent for photo-alignment, wherein at least one of the raw material monomers of the polymer has a photoreactive structure, and the raw material monomer of the polymer contains at least one compound represented by the following formula (1) .
Figure 2017088801
In formula (1), R is hydrogen, —OH, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy; and
X 1 and X 2 are each independently a divalent organic group having 1 to 8 carbon atoms alkylene and / or phenylene.
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのいずれもが光反応性構造を有さず、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]の少なくとも1つを含む、請求項12に記載の光配向用液晶配向剤。
At least one polymer [A] obtained by reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine;
Neither tetracarboxylic dianhydride nor diamine has a photoreactive structure, and a polymer obtained by reacting a raw material monomer containing at least one compound represented by formula (1) with diamine The liquid crystal aligning agent for photo-alignment of Claim 12 containing at least 1 of [B].
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのいずれもが光反応性構造を有さない原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]の少なくとも1つを含む、請求項12に記載の光配向用液晶配向剤。
Reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and diamine containing at least one compound represented by formula (1) At least one of the polymers [A] obtained by
The liquid crystal for photo-alignment according to claim 12 , comprising at least one polymer [B] obtained by reacting a raw material monomer in which both tetracarboxylic dianhydride and diamine have no photoreactive structure. Alignment agent.
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのいずれもが光反応性構造を有さず、かつジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]を含む、請求項12に記載の光配向用液晶配向剤。
Reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and diamine containing at least one compound represented by formula (1) At least one of the polymers [A] obtained by
Neither tetracarboxylic dianhydride nor diamine has a photoreactive structure, and a polymer obtained by reacting a raw material monomer containing at least one compound represented by formula (1) with diamine [ The liquid crystal aligning agent for photo-alignment of Claim 12 containing B].
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[A]の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光反応性構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体[B]の少なくとも1つを含む、請求項12に記載の光配向用液晶配向剤。
Reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and diamine containing at least one compound represented by formula (1) At least one of the polymers [A] obtained by
Reacting a raw material monomer containing a compound having at least one photoreactive structure selected from the group consisting of tetracarboxylic dianhydride and diamine, and diamine containing at least one compound represented by formula (1) The liquid crystal aligning agent for photo-alignment of Claim 12 containing at least 1 of the polymer [B] obtained by making it carry out.
式(1)で表されるジアミンが、式(1’)で表されるジアミンである、請求項1216のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801
式(1’)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;
およびAは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、
環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置である。
Diamine represented by the formula (1) is a diamine of the formula (1 '), a liquid crystal aligning agent for optical alignment as claimed in any one of claims 12 to 16.
Figure 2017088801
In the formula (1 ′), R is hydrogen, —OH, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkoxy having 1 to 6 carbons;
A 1 and A 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 6 carbons; and
The bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position.
式(1)で表されるジアミンにおいて、Rが水素または−OHである、請求項1217のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。 In diamine represented by the formula (1), R is hydrogen or -OH, a liquid crystal aligning agent for optical alignment as claimed in any one of claims 12 to 17. 式(1)で表されるジアミンが、下記式(1−15)または式(1−29)で表される化合物である、請求項1218のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801
The liquid crystal for photo-alignment according to any one of claims 12 to 18 , wherein the diamine represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-15) or the formula (1-29). Alignment agent.
Figure 2017088801
光反応性構造を有する化合物が下記式(P−1)〜式(P−7)で表される構造の少なくとも1つを有する、請求項1219のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801
式(P−1)中、R61は独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、またはフェニル基である。
Compounds having a photoreactive structure has at least one of the structures represented by the following formula (P-1) ~ formula (P-7), for optical alignment as claimed in any one of claims 12-19 Liquid crystal aligning agent.
Figure 2017088801
Wherein (P-1), R 61 is independently hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group, having 1 to 5 carbon atoms.
光反応性構造を有する化合物が下記式(II−1)、式(II−2)、式(III−1)、式(III−2)、式(IV−1)、式(IV−2)、式(V−1)〜式(V−3)、および式(VI−1)、式(VI−2)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1219のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801

Figure 2017088801
上記各式において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、式(V−2)において、Rは独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、aはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、式(V−3)において、環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素および複素環から選ばれる少なくとも1つであり、R11は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R12は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−または−N(CH)CO−であり、R11およびR12において、直鎖アルキレンの−CH−の1つまたは2つは−O−で置換されてもよく、R〜R10は、それぞれ独立して、−F、−CH、−OCH、−CF、または−OHであり、そして、b〜eは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
The compound having a photoreactive structure is represented by the following formula (II-1), formula (II-2), formula (III-1), formula (III-2), formula (IV-1), formula (IV-2). The formula (V-1) to the formula (V-3), the formula (VI-1), and the formula (VI-2) are at least one selected from the group consisting of any one of claims 12 to 19. Item 2. A liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to the item.
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In each of the above formulas, a group whose bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and in formula (V-2), R 6 is independently -CH 3 and, -OCH 3, a -CF 3 or -COOCH 3,, a is independently an integer of 0 to 2, in the formula (V-3), ring a and ring B are each Independently, it is at least one selected from monocyclic hydrocarbons, condensed polycyclic hydrocarbons, and heterocyclic rings, and R 11 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—, wherein R 12 is a linear alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —COO—, —OCO—, —NHCO— or —N (CH 3 ) CO—. Yes, straight in R 11 and R 12 One or two of —CH 2 — of alkylene may be substituted with —O—, and R 7 to R 10 are each independently —F, —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , Or -OH, and b to e are each independently an integer of 0 to 4.
光反応性構造を有する化合物が下記式(PDI−7)で表されるジアミンである、請求項1219のいずれか1項に記載の光反応用液晶配向剤。
Figure 2017088801
式(PDI−7)において、R51はそれぞれ独立して−CH、−OCH、−CF、または−COOCHであり、sはそれぞれ独立して0〜2の整数である。
The liquid crystal aligning agent for photoreactions of any one of claims 12 to 19 , wherein the compound having a photoreactive structure is a diamine represented by the following formula (PDI-7).
Figure 2017088801
In formula (PDI-7), R 51 each independently represents —CH 3 , —OCH 3 , —CF 3 , or —COOCH 3 , and each s independently represents an integer of 0 to 2.
光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つであり;
光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1)〜式(DI−16)、式(DIH−1)〜式(DIH−3)、および式(DI−31)〜式(DI−35)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1222のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801
式(AN−I)、式(AN−IV)および式(AN−V)において、Xは独立して単結合または−CH−であり;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
Figure 2017088801
これらの基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、rは独立して0または1であり;
Figure 2017088801
式(DI−1)において、G20は、−CH−であり、少なくとも1つの−CH−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH−、−C(CH−、−C(CF−、−(CHm’−、−O−(CHm’−O−、−N(CH)−(CH−N(CH)−、−(O−Cm’−O−、−O−CH−C(CF−CH−O−、−O−CO−(CHm’−CO−O−、−CO−O−(CHm’−O−CO−、−(CHm’−NH−(CHm’−、−CO−(CH−NH−(CH−、−(NH−(CHm’) −NH−、−CO−C−(NH−C−CO−、または−S−(CHm’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH−、−C(CF−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH、−OH、−CF、−COH、−CONH、−NHC、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
Figure 2017088801
式(DI−4−a)および式(DI−4−b)において、R20は独立して水素または−CHであり;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NHの結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−11)において、rは0または1であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−12)において、R21およびR22は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、wは1〜10の整数であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DIH−1)において、G25は単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−C(CH−、または−C(CF−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNHの結合位置は、任意の位置であり;
Figure 2017088801
式(DI−31)において、G26は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、または−(CHm’−であり、m’は1〜12の整数であり、R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH、−OCH、−OCHF、−OCHF、−OCF、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NHの結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
Figure 2017088801
式(DI−31−a)において、G27、G28およびG29は結合基であり、これらは独立して単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、このアルキレンの1以上の−CH−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH=CH−で置き換えられていてもよく、環B21、環B22、環B23および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−9,10−ジイルであり、環B21、環B22、環B23および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CHで置き換えられてもよく、s、tおよびuは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1〜5であり、s、tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく、
26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCHF、−OCHF、または−OCFであり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
Figure 2017088801
式(DI−31−b)において、R27およびR28は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、vは1〜6の整数であり;
Figure 2017088801
式(DI−32)および式(DI−33)において、G30は独立して単結合、−CO−または−CH−であり、R29は独立して水素または−CHであり、R30は水素、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
Figure 2017088801
式(DI−34)および式(DI−35)において、G31は独立して−O−、−NH−または炭素数1〜6のアルキレンであり、G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、
31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NHはその環における結合位置が任意であることを示す。
The tetracarboxylic dianhydride having no photoreactive structure is at least one selected from the group of tetracarboxylic dianhydrides represented by the following formulas (AN-I) to (AN-VII): ;
Diamines having no photoreactive structure are represented by the following formulas (DI-1) to (DI-16), formulas (DIH-1) to (DIH-3), and formulas (DI-31) to ( The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to any one of claims 12 to 22 , which is at least one selected from the group consisting of DI-35).
Figure 2017088801
In formula (AN-I), formula (AN-IV) and formula (AN-V), X is independently a single bond or —CH 2 —;
In Formula (AN-II), G is a single bond, alkylene having 1 to 20 carbons, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C. (CF 3 ) 2 —;
In formula (AN-II) to formula (AN-IV), Y is independently one selected from the group of trivalent groups below,
Figure 2017088801
At least one hydrogen of these groups may be replaced by methyl, ethyl or phenyl;
In Formula (AN-III) to Formula (AN-V), Ring A 10 is a monocyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms or a condensed polycyclic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, At least one hydrogen of this group may be replaced by methyl, ethyl or phenyl, and the bond on the ring is connected to any carbon constituting the ring, and the two bonds are the same. May be linked to carbon;
In the formula (AN-VI), X 10 is alkylene having 2 to 6 carbon atoms, Me represents methyl, Ph represents phenyl,
In formula (AN-VII), G 10 is independently —O—, —COO— or —OCO—, and r is independently 0 or 1;
Figure 2017088801
In the formula (DI-1), G 20 is —CH 2 —, at least one —CH 2 — may be replaced by —NH—, —O—, and m is an integer of 1-12. , At least one hydrogen of the alkylene may be replaced by -OH;
In Formula (DI-3) and Formula (DI-5) to Formula (DI-7), G 21 is independently a single bond, —NH—, —NCH 3 —, —O—, —S—, —S. -S -, - SO 2 -, - CO -, - COO -, - CONH -, - CONCH 3 -, - C (CH 3) 2 -, - C (CF 3) 2 -, - (CH 2) m '-, - O- (CH 2 ) m' -O -, - N (CH 3) - (CH 2) k -N (CH 3) -, - (O-C 2 H 4) m '-O- , —O—CH 2 —C (CF 3 ) 2 —CH 2 —O—, —O—CO— (CH 2 ) m ′ —CO—O—, —CO—O— (CH 2 ) m ′ —O -CO -, - (CH 2) m '-NH- (CH 2) m' -, - CO- (CH 2) k -NH- (CH 2) k -, - (NH- (CH 2) m ' ) k -NH -, - CO- C 3 6 - (NH-C 3 H 6) n -CO-, or -S- (CH 2) m 'is -S-, m' is an integer from 1 to 12 independently, k is 1 to 5 And n is 1 or 2;
In formula (DI-4), s is independently an integer of 0 to 2;
In the formula (DI-6) and the formula (DI-7), G 22 is independently a single bond, —O—, —S—, —CO—, —C (CH 3 ) 2 —, —C (CF 3 2 ), -NH-, or alkylene having 1 to 10 carbons;
In formula (DI-2) ~ formula (DI-7), at least one hydrogen of cyclohexane ring and benzene ring, -F, -Cl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, -OCH 3, -OH, -CF 3 , —CO 2 H, —CONH 2 , —NHC 6 H 5 , phenyl, or benzyl, in addition, in formula (DI-4), at least one hydrogen of the benzene ring is represented by the following formula (DI -4-a) to one selected from the group of groups represented by formula (DI-4-e) may be substituted;
Figure 2017088801
In formula (DI-4-a) and formula (DI-4-b), R 20 is independently hydrogen or —CH 3 ;
A group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary, and the bonding position of —NH 2 to the cyclohexane ring or the benzene ring is G 21 or G 22. Any position except the binding position of
Figure 2017088801
In the formula (DI-11), r is 0 or 1;
In Formula (DI-8) to Formula (DI-11), the bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In formula (DI-12), R 21 and R 22 are independently alkyl or phenyl having 1 to 3 carbon atoms, and G 23 is independently alkylene, phenylene or alkyl-substituted phenylene having 1 to 6 carbon atoms. And w is an integer from 1 to 10;
In the formula (DI-13), R 23 is independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons or —Cl, p is independently an integer of 0 to 3, and q is An integer from 0 to 4;
In the formula (DI-14), ring B is a monocyclic heteroaromatic, R 24 is hydrogen, —F, —Cl, alkyl having 1 to 6 carbons, alkoxy having 1 to 6 carbons, or carbon 2 6 alkenyl, alkynyl 2 to 6 carbon atoms, q is an integer of 0 to 4 independently;
In formula (DI-15), ring C is a monocycle containing a heteroatom;
In the formula (DI-16), G 24 is a single bond, alkylene having 2 to 6 carbons or 1,4-phenylene, and r is 0 or 1;
In formula (DI-13) to formula (DI-16), a group in which the bonding position is not fixed to the carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In the formula (DIH-1), G 25 represents a single bond, alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or — C (CF 3 ) 2 —;
In formula (DIH-2), ring D is a cyclohexane ring, a benzene ring or a naphthalene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl;
In the formula (DIH-3), each ring E is independently a cyclohexane ring or a benzene ring, and at least one hydrogen of the ring may be replaced with methyl, ethyl, or phenyl, and Y is a single bond, An alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —CO—, —O—, —S—, —SO 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —C (CF 3 ) 2 —;
In the formula (DIH-2) and the formula (DIH-3), the bonding position of -CONHNH 2 bonded to the ring is an arbitrary position;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31), G 26 represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, —CO—, —CONH—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—. , —OCF 2 —, or — (CH 2 ) m ′ —, m ′ is an integer of 1 to 12, R 25 is alkyl having 3 to 30 carbon atoms, phenyl, a group having a steroid skeleton, or of a group represented by the formula (DI-31-a), and in the alkyl, at least one hydrogen may be replaced by -F, at least one of -CH 2 - -O -, - CH = CH— or —C≡C— may be substituted, and the hydrogen of this phenyl is —F, —CH 3 , —OCH 3 , —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , With 30 alkyls or C 3-30 alkoxys It may be replaced, and the bonding position of —NH 2 bonded to the benzene ring is an arbitrary position in the ring;
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-a), G 27 , G 28 and G 29 are bonding groups, and these are each independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons, and one or more — CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, —OCO—, —CONH—, —CH═CH—, and ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 are independently 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine-1,4- Diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-2,7-diyl or anthracene-9,10-diyl, and in ring B 21 , ring B 22 , ring B 23 and ring B 24 , at least one hydrogen is -F When may be replaced by -CH 3, s, t and u is an integer of 0 to 2 independently, their sum is 1 to 5, s, t or u is 2, The two linking groups in each bracket may be the same or different and the two rings may be the same or different;
R 26 is hydrogen, —F, —OH, alkyl having 1 to 30 carbons, fluorine-substituted alkyl having 1 to 30 carbons, alkoxy having 1 to 30 carbons, —CN, —OCH 2 F, —OCHF 2 , or is -OCF 3, at least one -CH 2 alkyl of 1 to 30 carbon atoms - may be replaced by a divalent group represented by the following formula (DI-31-b),
Figure 2017088801
In the formula (DI-31-b), R 27 and R 28 are independently alkyl having 1 to 3 carbons, and v is an integer of 1 to 6;
Figure 2017088801
In the formula (DI-32) and the formula (DI-33), G 30 is independently a single bond, —CO— or —CH 2 —, R 29 is independently hydrogen or —CH 3 , R 30 30 is hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, or alkenyl having 2 to 20 carbons;
One hydrogen of the benzene ring in formula (DI-33) may be replaced by alkyl or phenyl having 1 to 20 carbon atoms, and
In formula (DI-32) and formula (DI-33), a group in which the bonding position is not fixed to any carbon atom constituting the ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary;
Figure 2017088801
In Formula (DI-34) and Formula (DI-35), G 31 is independently —O—, —NH—, or alkylene having 1 to 6 carbons, and G 32 is a single bond or 1 to 3 carbons. Alkylene,
R 31 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and at least one —CH 2 — of the alkyl may be replaced by —O—, —CH═CH—, or —C≡C—. 32 is alkyl having 6 to 22 carbon atoms, R 33 is hydrogen or alkyl having 1 to 22 carbon atoms, ring B 25 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene, and r is 0 or 1 and —NH 2 bonded to the benzene ring indicates that the bonding position in the ring is arbitrary.
光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−1−1)、式(AN−1−2)、式(AN−1−13)、式(PA−1)、式(AN−3−1)、式(AN−3−2)、式(AN−4−5)、式(AN−4−17)、式(AN−4−21)、式(AN−4−29)、式(AN−4−30)、式(AN−5−1)、式(AN−7−2)、式(AN−10−1)、式(AN−11−3)、式(AN−16−1)、式(AN−16−3)、および式(AN−16−4)から選ばれる少なくとも1つであり;
光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DIH−2−1)、および式(DI−31−56)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項23に記載の光配向用液晶配向剤。
Figure 2017088801
式(AN−1−2)および式(AN−4−17)において、mは1〜12の整数である。
Figure 2017088801

Figure 2017088801
式(DI−5−1)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、および式(DI−7−3)において、mは1〜12の整数であり;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2である。
A tetracarboxylic dianhydride having no photoreactive structure is represented by the following formula (AN-1-1), formula (AN-1-2), formula (AN-1-13), formula (PA-1). , Formula (AN-3-1), Formula (AN-3-2), Formula (AN-4-5), Formula (AN-4-17), Formula (AN-4-21), Formula (AN- 4-29), Formula (AN-4-30), Formula (AN-5-1), Formula (AN-7-2), Formula (AN-10-1), Formula (AN-11-3), At least one selected from Formula (AN-16-1), Formula (AN-16-3), and Formula (AN-16-4);
A diamine having no photoreactive structure is represented by the following formula (DI-1-3), formula (DI-2-1), formula (DI-4-1), formula (DI-4-2), formula (DI DI-4-10), Formula (DI-4-15), Formula (DI-5-1), Formula (DI-5-5), Formula (DI-5-9), Formula (DI-5-12) ), Formula (DI-5-13), formula (DI-5-17), formula (DI-5-28), formula (DI-5-30), formula (DI-6-7), formula (DI -7-3), formula (DI-11-2), formula (DI-13-1), formula (DI-16-1), formula (DIH-2-1), and formula (DI-31-56) The liquid crystal aligning agent for photo-alignment according to claim 23 , which is at least one selected from the group consisting of:
Figure 2017088801
In Formula (AN-1-2) and Formula (AN-4-17), m is an integer of 1-12.
Figure 2017088801

Figure 2017088801
In Formula (DI-5-1), Formula (DI-5-12), Formula (DI-5-13), and Formula (DI-7-3), m is an integer of 1 to 12;
In formula (DI-5-30), k is an integer from 1 to 5;
In formula (DI-7-3), each n is independently 1 or 2.
オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、エポキシ化合物、およびシランカップリング剤からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1224のいずれか1項に記載の液晶配向剤。 The liquid crystal aligning agent according to any one of claims 12 to 24 , further containing at least one selected from the group consisting of an oxazine compound, an oxazoline compound, an epoxy compound, and a silane coupling agent. 請求項1225のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。 Liquid crystal alignment film formed by the liquid crystal alignment agent according to any one of claims 12-25. 請求項1225のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された横電界用液晶配向膜。 Lateral electric field liquid crystal alignment film formed by the liquid crystal alignment agent according to any one of claims 12-25. 請求項26または27に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。 A liquid crystal display element comprising the liquid crystal alignment film according to claim 26 or 27 . 式(1’)で表されるジアミン。
Figure 2017088801
式(1’)において、Rは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;
およびAは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、
環に結合する−NHの結合位置は、任意の位置である。
Diamine represented by Formula (1 ').
Figure 2017088801
In the formula (1 ′), R is hydrogen, —OH, alkyl having 1 to 6 carbons, or alkoxy having 1 to 6 carbons;
A 1 and A 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 6 carbons; and
The bonding position of —NH 2 bonded to the ring is an arbitrary position.
下記式(1−15)または式(1−29)で表される、請求項29に記載のジアミン。
Figure 2017088801
The diamine of Claim 29 represented by a following formula (1-15) or a formula (1-29).
Figure 2017088801
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