JP2017031309A - Resin composition and manufacturing method of laminate using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、樹脂組成物、及びそれを用いた積層体の製造方法に関する。 The present invention relates to a resin composition and a method for producing a laminate using the same.
スマートフォン等に用いられる画像表示装置には、液晶表示パネルや有機ＥＬパネルといった表示体の上に、通常、光透過性部材が設けられている。表示体と光透過性部材との接着に、光硬化性樹脂組成物を使用することが知られている（特許文献１参照）。 In an image display device used for a smartphone or the like, a light transmissive member is usually provided on a display body such as a liquid crystal display panel or an organic EL panel. It is known to use a photocurable resin composition for adhesion between a display body and a light transmissive member (see Patent Document 1).
また、光硬化性樹脂組成物にて貼り合わせを行う際に、樹脂のはみ出しを抑制するために貼り合わせを行う部分の外周部にあらかじめダムを形成しておき、はみ出しを抑制する手法が知られている（特許文献２参照）。ダムを形成する際、画像表示装置などダムを形成する部材は段差が設けてあるものや、厚みが異なるもの、部材による厚みの校差が大きいものがあるため、ニードルの先端を部材に沿わせて塗布する通常のディスペンサでは部材ごとの調整が困難であったり、厚み交差の影響により塗布する樹脂の高さを制御することが困難な場合がある。これに対して、液状樹脂を狙った部分に非接触で塗布する方法としてジェットディスペンサ法が知られている（特許文献３参照）。ジェットディスペンサは樹脂をノズル先端から飛ばして被接触で塗布を行うため、塗布する場所を選ばず、校差のある部材に対しても安定して均一量塗布できるというメリットがある。 In addition, when bonding with a photocurable resin composition, a technique is known in which a dam is formed in advance on the outer peripheral portion of the portion to be bonded in order to suppress the protrusion of the resin to suppress the protrusion. (See Patent Document 2). When forming a dam, there are some parts that form a dam, such as image display devices, with different steps, those with different thicknesses, and those with a large difference in thickness due to the members. With a normal dispenser that is applied, it may be difficult to adjust each member, or it may be difficult to control the height of the applied resin due to the influence of thickness crossing. On the other hand, a jet dispenser method is known as a method for non-contact application to a portion aimed at a liquid resin (see Patent Document 3). Since the jet dispenser performs application in a contacted manner by blowing resin from the tip of the nozzle, there is an advantage that a uniform amount can be stably applied even to a member having a school difference regardless of the application place.
しかしながら、ジェットディスペンサを用いて液を吐出する際、吐出ノズルの先端への液溜まりが発生し、描画線の途切れや、液溜まりからの液だれ等の問題が見られることがある。塗布が困難なものについては、塗布温度を上げることで安定的な塗布が可能となる場合もある。しかし、高温に保持されることで装置への負担が大きく、さらには光硬化性樹脂等の反応性樹脂組成物の劣化の要因ともなる。 However, when a liquid is discharged using a jet dispenser, a liquid pool is generated at the tip of the discharge nozzle, and there may be a problem such as interruption of a drawing line or dripping from the liquid pool. For those that are difficult to apply, increasing the application temperature may enable stable application. However, the burden on the apparatus is large due to being held at a high temperature, and further, it becomes a factor of deterioration of a reactive resin composition such as a photocurable resin.
本発明は、上記の問題を解決し、塗布温度が低温であっても、ジェットディスペンサを用いて、安定的に描画できる、塗工しやすい樹脂組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to solve the above-described problems and to provide a resin composition that can be stably drawn using a jet dispenser even when the coating temperature is low and that is easy to apply.
本発明者らは、樹脂組成物について、せん断速度１０００ｓ−１及び２５℃での第一法線応力差を、２５℃での粘度で除した値である値を調整することで、前記課題を解決することを見出した。 The inventors of the present invention adjust the value of the resin composition by dividing the first normal stress difference at a shear rate of 1000 s −1 and 25 ° C. by the viscosity at 25 ° C. I found out to solve it.
本発明は以下を構成とする。
（１）せん断速度１０００ｓ−１及び２５℃での第一法線応力差を、２５℃での粘度で除した値が３００ｓ−１以下である、樹脂組成物。
（２）（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー、（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマー及び（Ｃ）光重合開始剤を含む、（１）の樹脂組成物。
（３）さらに（Ｄ）可塑剤を含む、（２）の樹脂組成物。
（４）基材に、ジェットディスペンサを用いて、（１）〜（３）のいずれかの樹脂組成物を適用する工程と、適用された樹脂組成物を硬化して、樹脂組成物の硬化物を形成する工程とを含む、硬化物付き基材の製造方法。
（５）２つの基材が、（１）〜（３）のいずれかの樹脂組成物を介して積層された積層体の製造方法であって、工程（１Ａ）及び（１Ｂ）：
（１Ａ）一方の基材に、ジェットディスペンサを用いて、（１）〜（３）のいずれかの樹脂組成物を適用する工程、及び
（１Ｂ）もう一方の基材を、前記樹脂組成物を介して貼り合わせる工程
を含む、２つの基材を含む積層体の製造方法。
（６）工程（１Ａ）の前に、（１Ｃ）一方の基材に、ジェットディスペンサを用いて、（１）〜（３）のいずれかの樹脂組成物のダムを形成する工程を含む、（５）の積層体の製造方法。
The present invention comprises the following.
(1) A resin composition in which a value obtained by dividing a first normal stress difference at a shear rate of 1000 s −1 and 25 ° C. by a viscosity at 25 ° C. is 300 s −1 or less.
(2) The resin composition of (1) containing (A) (meth) acrylate oligomer, (B) (meth) acrylate monomer and (C) photopolymerization initiator.
(3) The resin composition according to (2), further comprising (D) a plasticizer.
(4) A step of applying the resin composition of any one of (1) to (3) to the base material using a jet dispenser, and curing the applied resin composition to obtain a cured product of the resin composition The manufacturing method of the base material with hardened | cured material including the process of forming.
(5) It is a manufacturing method of the laminated body by which two base materials were laminated | stacked through the resin composition in any one of (1)-(3), Comprising: Process (1A) and (1B):
(1A) Applying the resin composition of any one of (1) to (3) to one substrate using a jet dispenser; and (1B) applying the resin composition to the other substrate. The manufacturing method of the laminated body containing two base materials including the process bonded together.
(6) Before step (1A), (1C) including a step of forming a dam of the resin composition of any one of (1) to (3) on one substrate using a jet dispenser. 5) The manufacturing method of the laminated body.
本発明により、塗布温度が低温であっても、ジェットディスペンサを用いて、安定的に描画できる、塗工しやすい樹脂組成物が提供される。 According to the present invention, a resin composition that can be stably drawn using a jet dispenser even when the coating temperature is low is provided.
（樹脂組成物）
樹脂組成物は、せん断速度１０００ｓ−１及び２５℃での第一法線応力差（以下、単に「第一法線応力差」ともいう。）を、２５℃での粘度（以下、単に「粘度」ともいう。）で除した値（以下、この値を「ＳＰＩ値」ともいう。）が３００ｓ−１以下である。
(Resin composition)
The resin composition has a first normal stress difference (hereinafter also referred to simply as “first normal stress difference”) at a shear rate of 1000 s −1 and 25 ° C., and a viscosity at 25 ° C. (hereinafter simply referred to as “viscosity”). The value divided by (hereinafter also referred to as “SPI value”) is 300 s −1 or less.
（ＳＰＩ値）
本発明者らの知見によれば、樹脂組成物の粘度と吐出可能温度との相関がなかった。また、樹脂組成物の第一法線応力差と吐出可能温度との相関が良好ではなかった。一方、第一法線応力を粘度で除した値であるＳＰＩ値と吐出可能温度との相関が非常に良好であり、ＳＰＩ値を下げることで、吐出可能温度を効率的に下げることができることを見出した。ここで、吐出可能温度とは、描画の安定性、すなわち塗工のしやすさの指標であり、吐出部の液溜まりの発生が非常に抑えられ、これによる描画線の途切れや、液溜まりからの液だれ等の問題が発生しない温度をいう。
(SPI value)
According to the knowledge of the present inventors, there was no correlation between the viscosity of the resin composition and the dischargeable temperature. Moreover, the correlation between the first normal stress difference of the resin composition and the dischargeable temperature was not good. On the other hand, the correlation between the SPI value, which is a value obtained by dividing the first normal stress by the viscosity, and the dischargeable temperature is very good, and the dischargeable temperature can be efficiently lowered by lowering the SPI value. I found it. Here, the dischargeable temperature is an index of the stability of drawing, that is, the ease of coating, and the occurrence of a liquid pool in the discharge unit is extremely suppressed, and this causes a break in the drawing line and the liquid pool. The temperature at which no problems such as dripping occur.
ＳＰＩ値とは、曳糸性（spinnability）の指標である。ＳＰＩ値は、下記数式１により求められる。
〔ＳＰＩ値〕＝〔第一法線応力差（せん断速度１０００ｓ−１及び２５℃）〕／〔粘度（２５℃）〕 （１）
The SPI value is an index of spinnability. The SPI value is obtained by the following formula 1.
[SPI value] = [first normal stress difference (shear rate 1000 s −1 and 25 ° C.)] / [Viscosity (25 ° C.)] (1)
上記数式１において、第一法線応力差及び粘度は、市販のレオメーターを用いることにより測定することができる。具体的には、下記方法により求めることができる。
（１）第一法線応力差（単位：Ｐａ）の測定方法：Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製レオメータ コーンローター（φ＝５０ｍｍ、ローター角度１°）使用、せん断速度１０００ｓ−１、２５℃にて静的（回転）測定
（２）粘度（単位：Ｐａ・ｓ）の測定方法：Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製レオメータ コーンローター（φ＝５０ｍｍ、ローター角度１°）使用、せん断速度１０００ｓ−１、２５℃にて静的（回転）測定
In the above formula 1, the first normal stress difference and the viscosity can be measured by using a commercially available rheometer. Specifically, it can be determined by the following method.
(1) Measuring method of first normal stress difference (unit: Pa): rheometer manufactured by Anton Paar, using a cone rotor (φ = 50 mm, rotor angle 1 °), static at a shear rate of 1000 s −1 at 25 ° C. (Rotation) measurement (2) Viscosity (unit: Pa · s) measurement method: rheometer manufactured by Anton Paar, using a cone rotor (φ = 50 mm, rotor angle 1 °), static at a shear rate of 1000 s −1 at 25 ° C. Rotation) measurement
ＳＰＩ値は、吐出可能温度がより低下する観点から、３００ｓ−１以下であり、２００ｓ−１以下が好ましく、１５０ｓ−１以下がより好ましい。 SPI value, from the viewpoint of dischargeable temperature decreases more, and at 300 s -1 or less, preferably 200 s -1 or less, 150s -1 and more preferably not more than.
第一法線応力差は、樹脂組成物が上記ＳＰＩ値を満足する限り特に限定されない。曳糸性を制御する観点から、第一法線応力差は、１５，０００Ｐａ以下が好ましく、３，０００Ｐａ以下がより好ましい。 The first normal stress difference is not particularly limited as long as the resin composition satisfies the SPI value. From the viewpoint of controlling the spinnability, the first normal stress difference is preferably 15,000 Pa or less, and more preferably 3,000 Pa or less.
粘度は、樹脂組成物が上記ＳＰＩ値を満足する限り特に限定されない。吐出後の樹脂の形状安定性の観点から、粘度は、０．５〜５０Ｐａ・ｓが好ましく、１．０〜１０Ｐａ・ｓがより好ましい。 The viscosity is not particularly limited as long as the resin composition satisfies the SPI value. From the viewpoint of the shape stability of the resin after ejection, the viscosity is preferably 0.5 to 50 Pa · s, more preferably 1.0 to 10 Pa · s.
（樹脂組成物の好ましい態様）
樹脂組成物は、特に限定されないが、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー、（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマー及び（Ｃ）光重合開始剤を含むことができる。以下に、好ましい樹脂組成物の態様について説明する。本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」及び「メタクリレート」の少なくとも一方を含む。また、「（メタ）アクリロイル基」は、「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の少なくとも一方を含む。
(Preferred embodiment of resin composition)
Although a resin composition is not specifically limited, (A) (meth) acrylate oligomer, (B) (meth) acrylate monomer, and (C) photoinitiator can be included. Below, the aspect of a preferable resin composition is demonstrated. In this specification, “(meth) acrylate” includes at least one of “acrylate” and “methacrylate”. The “(meth) acryloyl group” includes at least one of “acryloyl group” and “methacryloyl group”.
＜（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー＞
（Ａ）オリゴマーは、特に限定されず、（水素添加）ポリイソプレン、（水素添加）ポリブタジエン又はポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーが挙げられる。これらの（メタ）アクリレートオリゴマーは、１種類又は２種類以上を使用できる。ここで、（水素添加）ポリイソプレンは、ポリイソプレン及び／又は水素添加ポリイソプレンを包含し、（水素添加）ポリブタジエンは、ポリブタジエン及び／又は水素添加ポリブタジエンを包含する。
<(A) (Meth) acrylate oligomer>
The (A) oligomer is not particularly limited, and examples thereof include (meth) acrylate oligomers having (hydrogenated) polyisoprene, (hydrogenated) polybutadiene, or polyurethane as a skeleton. These (meth) acrylate oligomers can be used alone or in combination of two or more. Here, (hydrogenated) polyisoprene includes polyisoprene and / or hydrogenated polyisoprene, and (hydrogenated) polybutadiene includes polybutadiene and / or hydrogenated polybutadiene.
（水素添加）ポリブタジエンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーは、（水素添加）ポリブタジエン（メタ）アクリレート、及び、（水素添加）ポリブタジエンウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。なお、（水素添加）ポリブタジエン骨格の末端がウレタン結合により（メタ）アクリロイル基と連結されているオリゴマーは、（水素添加）ポリブタジエンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーとする。市販品として、例えば、日本曹達株式会社製の「ＴＥ−２０００」（分子量２，５００）がある。 Examples of the (meth) acrylate oligomer having (hydrogenated) polybutadiene as a skeleton include (hydrogenated) polybutadiene (meth) acrylate and (hydrogenated) polybutadiene urethane (meth) acrylate. The oligomer in which the end of the (hydrogenated) polybutadiene skeleton is linked to the (meth) acryloyl group by a urethane bond is a (meth) acrylate oligomer having a (hydrogenated) polybutadiene in the skeleton. As a commercial item, there exists "TE-2000" (molecular weight 2,500) by Nippon Soda Co., Ltd., for example.
（水素添加）ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーは、（水素添加）ポリイソプレン（メタ）アクリレート、及び、（水素添加）ポリイソプレンウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。なお、（水素添加）ポリイソプレン骨格がウレタン結合により（メタ）アクリロイル基と連結されているオリゴマーは、（水素添加）ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーとする。市販品として、例えば、クラレ社製の「ＵＣ−２０３」（分子量３５，０００）及び「ＵＣ−１０２」（分子量１７，０００）がある。 Examples of the (meth) acrylate oligomer having a (hydrogenated) polyisoprene as a skeleton include (hydrogenated) polyisoprene (meth) acrylate and (hydrogenated) polyisoprene urethane (meth) acrylate. An oligomer in which a (hydrogenated) polyisoprene skeleton is linked to a (meth) acryloyl group by a urethane bond is a (meth) acrylate oligomer having a (hydrogenated) polyisoprene in the skeleton. Examples of commercially available products include “UC-203” (molecular weight 35,000) and “UC-102” (molecular weight 17,000) manufactured by Kuraray.
ポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーは、ポリエーテル系、ポリカーボネート系、ポリエステル系、（水素添加）ポリブタジエン系、（水素添加）ポリイソプレン系又はこれらの組合せのポリウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーが挙げられる。市販品として、例えば、ライトケミカル社製の「ＵＡ−１」、ダイセル・オルネクス株式会社製の「ＥＢＥＣＲＹＬ−２３０」（分子量５，０００）、日本合成化学工業社製の「ＵＶ３６３０ＩＤ８０」（分子量３５，０００）、日本合成化学工業社製の「ＵＶ３７００Ｂ」（分子量３８，０００）がある。 Examples of the (meth) acrylate oligomer having a polyurethane as a skeleton include polyether-based, polycarbonate-based, polyester-based, (hydrogenated) polybutadiene-based, (hydrogenated) polyisoprene-based, or a combination thereof. . Examples of commercially available products include “UA-1” manufactured by Light Chemical Co., Ltd., “EBECRYL-230” (molecular weight 5,000) manufactured by Daicel Ornex Co., Ltd., “UV3630ID80” manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. (molecular weight 35, 000), “UV3700B” (molecular weight 38,000) manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry.
（Ａ）オリゴマーは、（水素添加）ポリブタジエンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーが好ましい。 The (A) oligomer is preferably a (meth) acrylate oligomer having (hydrogenated) polybutadiene as a skeleton.
（Ａ）オリゴマーの分子量は、特に限定されないが、１，０００〜７０，０００であるのが好ましく、２，０００〜５０，０００であるのがより好ましい。（Ａ）オリゴマーの分子量が前記範囲であると、ＳＰＩ値が調整しやすい傾向がある。本明細書において、分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した重量平均分子量である。 (A) Although the molecular weight of an oligomer is not specifically limited, It is preferable that it is 1,000-70,000, and it is more preferable that it is 2,000-50,000. (A) When the molecular weight of the oligomer is within the above range, the SPI value tends to be easily adjusted. In the present specification, the molecular weight is a weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) and converted using a standard polystyrene calibration curve.
（Ａ）オリゴマーは、１種でも、又は２種以上を併用してもよい。 (A) The oligomer may be used alone or in combination of two or more.
（Ａ）オリゴマーは、公知の方法により製造することができ、例えば、水酸基含有（水素添加）ポリブタジエン、水酸基含有（水素添加）ポリイソプレンと、水酸基含有ポリエステル、水酸基含有ポリエーテル、及び、水酸基含有ポリカーボネートからなる群より選択される１以上の水酸基含有樹脂と、ポリイソシアネートとを反応させて、イソシアナト基を有するプレポリマーを得る工程と、イソシアナト基を有するプレポリマーと水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応させて、（メタ）アクリレートオリゴマーを得る工程とを含む方法により製造することができる。 The oligomer (A) can be produced by a known method, for example, a hydroxyl group-containing (hydrogenated) polybutadiene, a hydroxyl group-containing (hydrogenated) polyisoprene, a hydroxyl group-containing polyester, a hydroxyl group-containing polyether, and a hydroxyl group-containing polycarbonate. Reacting one or more hydroxyl group-containing resins selected from the group consisting of polyisocyanate to obtain a prepolymer having an isocyanate group, and reacting the prepolymer having an isocyanate group and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate. And a step of obtaining a (meth) acrylate oligomer.
樹脂組成物における（Ａ）オリゴマーの量は、５〜８０重量％であってもよく、１０〜６０重量％であってもよい。このような量であれば、後述する（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマー及び場合により（Ｄ）可塑剤を用いたＳＰＩ値の調整がより容易になる。 The amount of (A) oligomer in the resin composition may be 5 to 80% by weight or 10 to 60% by weight. With such an amount, it becomes easier to adjust the SPI value using the (B) (meth) acrylate monomer and (D) a plasticizer, which will be described later.
＜（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマー＞
（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーは、樹脂組成物の粘度及び第一法線応力差を低減する成分である。（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に１個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物であれば、特に限定されない。（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーは、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシ置換アルキル（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ置換アルキル（メタ）アクリレート；２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等の、ヒドロキシ置換アルキル（メタ）アクリレート以外の水酸基含有（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等；ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノルボルネン（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレートが挙げられる。
<(B) (Meth) acrylate monomer>
(B) The (meth) acrylate monomer is a component that reduces the viscosity and the first normal stress difference of the resin composition. The (B) (meth) acrylate monomer is not particularly limited as long as it is a (meth) acrylate compound having one (meth) acryloyl group in the molecule. (B) (Meth) acrylate monomers include 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl ( Alkyl (meth) acrylates such as meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate; alkoxy-substituted alkyl (meth) acrylates such as methoxyethyl (meth) acrylate; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2 -Hydroxy-substituted alkyl (meth) acrylates such as hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate; 2- (meth) acryloyloxye Hydroxy-substituted alkyls such as lu-2-hydroxypropyl phthalate, 2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxypropyl (meth) acrylate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, etc. Hydroxyl group-containing (meth) acrylates other than (meth) acrylate; benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, etc .; dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, norbornene (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate And alicyclic (meth) acrylates such as isobornyl (meth) acrylate.
（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーは、（Ａ）の種類及び分子量に応じて適宜選択することができ、１種でも、又は２種以上を併用してもよい。（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーとして、アルキル（メタ）アクリレート；ヒドロキシ置換アルキル（メタ）アクリレート；脂環式（メタ）アクリレートとヒドロキシ置換アルキル（メタ）アクリレートとの組合せ；アルキル（メタ）アクリレートと水酸基含有（メタ）アクリレートとの組合せ；であってもよい。 The (B) (meth) acrylate monomer can be appropriately selected according to the type and molecular weight of (A), and may be used alone or in combination of two or more. (B) (meth) acrylate monomer: alkyl (meth) acrylate; hydroxy-substituted alkyl (meth) acrylate; combination of alicyclic (meth) acrylate and hydroxy-substituted alkyl (meth) acrylate; alkyl (meth) acrylate and hydroxyl group It may be a combination with a contained (meth) acrylate.
樹脂組成物における（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、（Ａ）の種類及び分子量に応じて適宜選択することができ、（Ｂ）（メタ）アクリレートモノマーの含有量が増加すると、粘度及び第一法線応力差が低下する傾向がある。これにより、樹脂組成物のＳＰＩ値を所望の値とすることができる。 The content of (B) (meth) acrylate monomer in the resin composition can be appropriately selected according to the type and molecular weight of (A), and when the content of (B) (meth) acrylate monomer increases, the viscosity And the first normal stress difference tends to decrease. Thereby, the SPI value of a resin composition can be made into a desired value.
＜（Ｃ）光重合開始剤＞
（Ｃ）光重合開始剤は、特に限定されず、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン−１、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−メチルチオ］フェニル］−２−モルホリノプロパンー１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー，２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］フェニルメタン、２，４−ジエチルチオキサントン、２ークロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、１，４ジベンゾイルベンゼン、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）１，２’−ビイミダゾール、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイル ビフェニル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム、ｏ−メチルベンゾイルベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤等を例示できる。
<(C) Photopolymerization initiator>
(C) The photopolymerization initiator is not particularly limited, and 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 1-hydroxy-cyclohexyl- Phenyl-ketone, benzophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide, 2- Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone-1,2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 2-methyl-1- [4-methylthio] phenyl] 2-morpholinopropan-1-one, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, ben Inisobutyl ether, benzoin isopropyl ether, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer, 2-hydroxy- 2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, isopropylthioxanthone, methyl o-benzoylbenzoate, [4- (methylphenyl) Thio) phenyl] phenylmethane, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, benzophenone, ethyl anthraquinone, benzophenone ammonium salt, thioxanthone ammonium salt, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) 2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 4, 4′-bisdiethylaminobenzophenone, 1,4 dibenzoylbenzene, 10-butyl-2-chloroacridone, 2,2′bis (o-chlorophenyl) 4,5,4 ′, 5′-tetrakis (3,4, 5-trimethoxyphenyl) 1,2′-biimidazole, 2,2′bis (o-chlorophenyl) 4,5,4 ′, 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2-benzoylnaphthalene, 4-benzoyl biphenyl, 4-benzoyl diphenyl ether, acrylated benzophenone, bis (η5-2,4-cyclopent Tadien-1-yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyrrol-1-yl) -phenyl) titanium, o-methylbenzoylbenzoate, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, p-dimethylamino Examples thereof include isoamyl ethyl benzoate, active tertiary amine, carbazole / phenone photopolymerization initiator, acridine photopolymerization initiator, triazine photopolymerization initiator, and benzoyl photopolymerization initiator.
（Ｃ）光重合開始剤は、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシドが好ましい。
（Ｃ）光重合開始剤は、１種でも、又は２種以上を併用してもよい。
(C) The photopolymerization initiator is preferably 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide.
(C) A photoinitiator may be 1 type or may use 2 or more types together.
樹脂組成物における（Ｃ）光重合開始剤の量は、樹脂組成物が上記ＳＰＩ値を満足する限り特に限定されない。樹脂組成物における（Ｃ）光重合開始剤の量は、（Ａ）オリゴマー１００質量部に対して、０．１〜２０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．５〜１５質量部であり、さらに好ましくは１〜１０質量部である。 The amount of the (C) photopolymerization initiator in the resin composition is not particularly limited as long as the resin composition satisfies the SPI value. The amount of the (C) photopolymerization initiator in the resin composition is preferably 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 0.5 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (A) oligomer. Yes, more preferably 1 to 10 parts by mass.
＜（Ｄ）可塑剤＞
樹脂組成物は、（Ｄ）可塑剤を含むことができる。樹脂組成物が（Ｄ）可塑剤を含むことにより、硬化物の柔軟化を図ることができる。また、樹脂組成物が（Ｄ）可塑剤を含むことにより、接着強度の向上とともに、被着体への追従性を向上させることができる。
<(D) Plasticizer>
The resin composition can contain (D) a plasticizer. When the resin composition contains (D) a plasticizer, the cured product can be softened. Moreover, when a resin composition contains the plasticizer (D), the followability to a to-be-adhered body can be improved with the improvement of adhesive strength.
（Ｄ）可塑剤としては、特に限定されず、ジブチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタレート、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル；アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジイソノニル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル等の多価カルボン酸アルキルエステル（例えば、多価カルボン酸のＣ３〜Ｃ１２アルキルエステル等）；トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル；トリメリット酸エステル；トリエチレングリコール ビス(２−エチルヘキサノエート)等のポリオキシアルキレングリコールのアルキルエステル（例えば、ジ、トリ又はテトラエチレングリコールのＣ３〜Ｃ１２アルキルエステル等）；ゴム系ポリマー、ゴム系コポリマー（例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエンもしくはポリブテン、又はこれらの水素化物、これらの両末端に水酸基を導入した誘導体もしくはこれらの水素化物の両末端に水酸基を導入した誘導体等）；熱可塑性エラストマー；石油樹脂；脂環族飽和炭化水素樹脂；テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、変性テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂等のテルペン系樹脂；ロジンフェノール等のロジン系樹脂；不均化ロジンエステル系樹脂、重合ロジンエステル系樹脂、（水素添加）ロジンエステル系樹脂等のロジンエステル系樹脂；キシレン樹脂等；アクリルポリマー、アクリルコポリマー等のアクリル系樹脂；シリコーン系樹脂が挙げられる。 (D) The plasticizer is not particularly limited, and phthalates such as dibutyl phthalate, diisononyl phthalate, diheptyl phthalate, di (2-ethylhexyl) phthalate, diisodecyl phthalate, butyl benzyl phthalate; dioctyl adipate, diisononyl adipate Polyvalent carboxylic acid alkyl esters such as dioctyl sebacate, diisononyl sebacate, and diisononyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate (eg, C3-C12 alkyl esters of polyvalent carboxylic acids); tricresyl phosphate, tributyl phosphate, etc. Trimellitic acid ester; Triethylene glycol Alkyl ester of polyoxyalkylene glycol such as bis (2-ethylhexanoate) (for example, di, tri or tetra C3 to C12 alkyl esters of tylene glycol, etc.); rubber polymers, rubber copolymers (for example, polyisoprene, polybutadiene or polybutene, or hydrides thereof, derivatives having hydroxyl groups introduced at both ends thereof, or hydrides thereof. Derivatives with hydroxyl groups introduced at both ends, etc.); thermoplastic elastomers; petroleum resins; alicyclic saturated hydrocarbon resins; terpene resins such as terpene resins, terpene phenol resins, modified terpene resins, hydrogenated terpene resins; Rosin resins; disproportionated rosin ester resins, polymerized rosin ester resins, rosin ester resins such as (hydrogenated) rosin ester resins; xylene resins; acrylic resins such as acrylic polymers and acrylic copolymers; silicones Resin
（Ｄ）可塑剤は、多価カルボン酸アルキルエステル、ゴム系ポリマー、ゴム系コポリマー、ロジンエステル系樹脂が好ましい。 (D) The plasticizer is preferably a polycarboxylic acid alkyl ester, a rubber polymer, a rubber copolymer, or a rosin ester resin.
（Ｄ）可塑剤は、１種でも、又は２種以上を併用してもよい。 (D) A plasticizer may be used alone or in combination of two or more.
樹脂組成物における（Ｄ）可塑剤の量は、樹脂組成物が上記ＳＰＩ値を満足する限り特に限定されない。樹脂組成物における（Ｄ）可塑剤の量は、（Ａ）の種類及び分子量および目的とする硬化後の樹脂組成物の特性に応じて適宜選択することができる。 The amount of the (D) plasticizer in the resin composition is not particularly limited as long as the resin composition satisfies the SPI value. The amount of (D) plasticizer in the resin composition can be appropriately selected according to the type and molecular weight of (A) and the properties of the target cured resin composition.
＜更なる成分＞
樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、接着付与剤、酸化防止剤、消泡剤、顔料、充填剤、連鎖移動剤、光安定剤、表面張力調整剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、抑泡剤等を配合することができる。
<Additional ingredients>
As long as the effects of the present invention are not impaired, the resin composition includes an adhesion promoter, an antioxidant, an antifoaming agent, a pigment, a filler, a chain transfer agent, a light stabilizer, a surface tension adjusting agent, a leveling agent, and an ultraviolet ray. Absorbers, foam suppressors, and the like can be blended.
更なる成分は、１種でも、又は２種以上を併用してもよい。更なる成分の総含有量は、樹脂組成物が上記ＳＰＩ値を満足する限り特に限定されないが、（Ａ）オリゴマー１００質量部に対して、０．０１〜１５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．１〜１０質量部であり、さらに好ましくは１〜５質量部である。 Further components may be used alone or in combination of two or more. The total content of further components is not particularly limited as long as the resin composition satisfies the above SPI value, but is preferably 0.01 to 15 parts by mass with respect to (A) 100 parts by mass of the oligomer. Preferably it is 0.1-10 mass parts, More preferably, it is 1-5 mass parts.
樹脂組成物は、各成分を混合することにより調製することができる。混合の方法は、特に限定されず、各種金属、プラスチック容器、攪拌羽、攪拌機を用いることができる。 The resin composition can be prepared by mixing each component. The mixing method is not particularly limited, and various metals, plastic containers, stirring blades, and a stirrer can be used.
樹脂組成物は、エネルギー線（例えば、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線等の活性エネルギー線であり、紫外線が好ましい。）を照射することによって、硬化させることができる。エネルギー線の種類は、（Ｃ）の反応可能な範囲の波長領域に応じて適宜選択することができる。紫外線の光源としては、例えば、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、ハロゲンランプ、パルスキセノンランプ、ＬＥＤ等が挙げられる。エネルギー線の照射は、エネルギー線の積算光量が３０〜１５，０００ｍＪ／ｃｍ２となるように照射することができる。積算光量は、５０〜１２，０００ｍＪ／ｃｍ２であるのが好ましく、１００〜１０，０００ｍＪ／ｃｍ２であるのがより好ましい。 The resin composition can be cured by irradiation with energy rays (for example, active energy rays such as visible light, ultraviolet rays, X-rays, electron beams, etc., preferably ultraviolet rays). The type of energy beam can be appropriately selected according to the wavelength range of the reactive range (C). Examples of the ultraviolet light source include a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, a xenon lamp, a mercury xenon lamp, a halogen lamp, a pulse xenon lamp, and an LED. The energy beam can be irradiated so that the integrated light amount of the energy beam is 30 to 15,000 mJ / cm 2 . Integrated light quantity is preferably from 50~12,000mJ / cm 2, and more preferably 100~10,000mJ / cm 2.
樹脂組成物は、接着用組成物及び硬化物を形成するための組成物として使用することができる。硬化物を形成するための組成物として、ダム形成組成物及び補強材形成組成物が挙げられる。樹脂組成物を、接着用組成物、硬化物を形成するための組成物（例えば、ダム形成組成物及び補強材形成組成物）として使用する方法は、従来公知の方法を使用することができる。また、ダム形成組成物を用いて得られるダムは、基材との接着性が良好であるため、ダム形成組成物として用いられる組成物は、接着用組成物としても用いることができる。 The resin composition can be used as a composition for forming an adhesive composition and a cured product. A dam formation composition and a reinforcing material formation composition are mentioned as a composition for forming hardened | cured material. As a method of using the resin composition as an adhesive composition or a composition for forming a cured product (for example, a dam forming composition and a reinforcing material forming composition), a conventionally known method can be used. Moreover, since the dam obtained using a dam formation composition has favorable adhesiveness with a base material, the composition used as a dam formation composition can also be used as an adhesive composition.
（硬化物付き基材の製造方法）
硬化物付き基材の製造方法は、基材に、ジェットディスペンサを用いて、前記の樹脂組成物を適用する工程と、適用された樹脂組成物を硬化して、樹脂組成物の硬化物を形成する工程とを含む。
(Method for producing substrate with cured product)
A method of manufacturing a substrate with a cured product includes a step of applying the resin composition to a substrate using a jet dispenser, and curing the applied resin composition to form a cured product of the resin composition. Including the step of.
ジェットディスペンサは、非接触塗布の手段であれば特に限定されず、市販の装置を用いることができ、例えば、ピコジェット（ノードソン社製）、サイバージェット（武蔵エンジニアリング社製）、エアロジェット（武蔵エンジニアリング社製）、ハイパードット（サンエイテック社）等が挙げられる。 The jet dispenser is not particularly limited as long as it is a non-contact coating means, and a commercially available device can be used. For example, pico jet (manufactured by Nordson), cyber jet (manufactured by Musashi Engineering), aero jet (Musashi Engineering) ), Hyperdot (Sunei Tech Co., Ltd.) and the like.
適用される樹脂組成物の形状は、特に限定されず、面、点、線等であってよい。また、樹脂組成物の適用量（ディスペンス量）は、特に限定されず、製造される硬化物の形状及び大きさ等の条件に応じて適宜選択できる。樹脂組成物を適用した後、必要に応じ乾燥してもよい。 The shape of the applied resin composition is not particularly limited, and may be a surface, a point, a line, or the like. Moreover, the application amount (dispensing amount) of the resin composition is not particularly limited, and can be appropriately selected according to conditions such as the shape and size of the cured product to be produced. After applying the resin composition, it may be dried as necessary.
適用された樹脂組成物の硬化の手段及び条件は、特に限定されず、樹脂組成物において前記したとおりである。 The means and conditions for curing the applied resin composition are not particularly limited, and are as described above for the resin composition.
硬化物付き基材における樹脂組成物の硬化物は、好ましくはダム、補強材及び樹脂成形体として用いられる。 The cured product of the resin composition in the substrate with a cured product is preferably used as a dam, a reinforcing material, and a resin molded body.
ダムとは、特開２０１０−６６７１１号公報に記載されているような、表示パネルの製造方法において、表示素子及び光学部材を貼り合わせる際の、表示パネルの貼り合わせ用接着剤のはみ出しの抑制のための流止め部である。ダムは、例えば、前記貼り合わせ用接着剤を塗布する前に、塗布領域の外側に形成される。具体的には、液晶パネル上に、ジェットディスペンサを用いて樹脂組成物を適用して、適用された樹脂組成物を硬化させて、ダムを形成する。このダムによる縁取りを行い、その後、前記貼り合わせ用接着剤を塗布し、全面板と貼り合わせることにより、前記貼り合わせ用接着剤の液晶パネル裏へ回り込みを防ぎ、周辺部への汚染を防ぐことができる。形成されるダムは、仮硬化の状態であってもよい。 A dam is a method of manufacturing a display panel as described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-66711, and suppresses the protrusion of a bonding adhesive for a display panel when bonding a display element and an optical member. It is a flow stop part for. For example, the dam is formed outside the application region before applying the bonding adhesive. Specifically, the resin composition is applied onto the liquid crystal panel using a jet dispenser, and the applied resin composition is cured to form a dam. This dam is trimmed, and then the adhesive for bonding is applied and bonded to the entire board to prevent the bonding adhesive from wrapping around the back of the liquid crystal panel and to prevent contamination of the surrounding area. Can do. The formed dam may be in a temporarily cured state.
補強材は、例えば、貼り合わせる基材同士の動きを抑制するために、基材同士の間に配置される緩衝材としての役割を有する。樹脂成形体は、任意の形状を有し、例えば、半導体等のセンサー又は光学レンズを気密封止する際に湿気や塵の進入を防止する為のパッキン材や光学レンズ等の光学部品同士を一定の距離を維持した状態で組立てる為のギャップ材に用いられる。 A reinforcing material has a role as a buffering material arrange | positioned between base materials, in order to suppress the motion of the base materials bonded together, for example. The resin molded body has an arbitrary shape. For example, when airtightly sealing a sensor such as a semiconductor or an optical lens, optical components such as a packing material and an optical lens are fixed to prevent moisture and dust from entering. It is used as a gap material for assembling while maintaining the distance.
（積層体の製造方法）
樹脂組成物を用いた積層体の製造方法は、２つの基材が前記樹脂組成物を介して積層された積層体の製造方法であって、工程（１Ａ）及び（１Ｂ）：（１Ａ）一方の基材に、ジェットディスペンサを用いて、前記樹脂組成物を適用する工程、及び（１Ｂ）もう一方の基材を、前記樹脂組成物を介して貼り合わせる工程を含む。
(Laminate manufacturing method)
The method for producing a laminate using a resin composition is a method for producing a laminate in which two substrates are laminated via the resin composition, and includes steps (1A) and (1B): (1A) A step of applying the resin composition to the base material using a jet dispenser, and (1B) a step of attaching the other base material through the resin composition.
工程（１Ａ）において、ジェットディスペンサによる、樹脂組成物の適用の条件は、特に限定されず、硬化物付き基材の製造方法で前記したとおりである。工程（１Ａ）における樹脂組成物の適用領域は特に限定されず、一方の基材の貼り合せ面の一部であってもよく、全面であってもよい。 In the step (1A), the conditions for applying the resin composition by the jet dispenser are not particularly limited, and are as described above for the method for producing a substrate with a cured product. The application area | region of the resin composition in a process (1A) is not specifically limited, A part of bonding surface of one base material may be sufficient, and the whole surface may be sufficient.
工程（１Ｂ）において、もう一方の基材を前記樹脂組成物を介して貼り合わせる工程は、樹脂組成物の層を形成した基材の上に、樹脂組成物の層に接するようにもう一方の基材を載置し、場合により、一方の基材側及び／もう一方の基材側から加圧して、２つの基材を貼り合わせることができる。加圧方法は、特に限定されず、ゴムローラ、平板プレス装置等を用いることができる。その後、２つの基材の間の樹脂組成物の層に、光を照射して硬化させることにより、２つの基材を接着させることができる。なお、光の照射は、基材の貼り合せの前に行ってもよく、基材の貼り合せの前及び貼り合わせの後の両方に行ってもよい。 In the step (1B), the step of bonding the other base material through the resin composition is performed on the base material on which the resin composition layer is formed so that the other base material is in contact with the resin composition layer. A base material can be mounted and depending on the case, it can press from one base material side and / or the other base material side, and can bond two base materials together. The pressurizing method is not particularly limited, and a rubber roller, a flat plate press device or the like can be used. Then, the two base materials can be adhered by irradiating light to the resin composition layer between the two base materials to cure. Note that the light irradiation may be performed before the bonding of the base materials, or may be performed both before and after the bonding of the base materials.
積層体の製造方法は、工程（１Ａ）の前に、工程（１Ｃ）一方の基材に、ジェットディスペンサを用いて、前記樹脂組成物のダムを形成する工程を含むのが好ましい。積層体の製造方法が、前記樹脂組成物のダムを形成する工程を含むと、工程（１Ａ）で適用される樹脂組成物のはみ出しが抑制される。また、樹脂組成物とダムを形成する樹脂組成物とが同じ組成であると、両者が光学的に同じ性質を有するため、ダムが表示素子の表示領域に存在する場合でも、視認性に与える影響を極めて小さくできる点で好ましい。工程（１Ｃ）は、好ましいものを含め、硬化物付き基材の製造方法で前記したとおりである。すなわち、工程（１Ｃ）は、具体的には、一方の基材に、ジェットディスペンサを用いて、前記樹脂組成物を適用する工程と、適用された樹脂組成物を硬化して、樹脂組成物のダムを形成する工程を含む。 It is preferable that the manufacturing method of a laminated body includes the process of forming the dam of the said resin composition using a jet dispenser in one base material of a process (1C) before a process (1A). When the manufacturing method of a laminated body includes the process of forming the dam of the said resin composition, the protrusion of the resin composition applied at a process (1A) is suppressed. In addition, if the resin composition and the resin composition forming the dam have the same composition, both have optically the same properties. Therefore, even when the dam is present in the display area of the display element, it has an effect on visibility. Is preferable in that it can be made extremely small. A process (1C) is as having mentioned above with the manufacturing method of the base material with hardened | cured material including a preferable thing. That is, in the step (1C), specifically, the step of applying the resin composition to one substrate using a jet dispenser, and curing the applied resin composition, Including a step of forming a dam.
積層体の製造方法は、２つの基材の一方が、液晶表示パネル、有機ＥＬ表示パネル、保護パネル又はタッチパネルであり、もう一方が光透過性部材であるのが好ましい。また、積層体の製造方法として、積層体が画像表示装置である、製造方法であるのが好ましい。ここで、画像表示装置は、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。 As for the manufacturing method of a laminated body, it is preferable that one of two base materials is a liquid crystal display panel, an organic EL display panel, a protection panel, or a touch panel, and the other is a light transmissive member. Moreover, as a manufacturing method of a laminated body, it is preferable that it is a manufacturing method whose laminated body is an image display apparatus. Here, examples of the image display device include a liquid crystal display device and an organic EL display device.
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。表示は、特に断りがない限り、重量部、重量％である。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. The indications are parts by weight and% by weight unless otherwise specified.
＜ＳＰＩ値の測定＞
ＳＰＩ値は、第一法線応力差を粘度で除することにより求めた。第一法線応力差及び粘度は、以下の方法により求めた。
（１）第一法線応力差（単位：Ｐａ）の測定方法
第一法線応力差は、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製レオメータ コーンローター（φ＝５０ｍｍ、ローター角度１°）を使用して、せん断速度１０００ｓ−１、２５℃にて静的（回転）測定の条件で測定した。
（２）粘度（単位：Ｐａ・ｓ）の測定方法
粘度は、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製レオメータ コーンローター（φ＝５０ｍｍ、ローター角度１°）を使用して、せん断速度１０００ｓ−１、２５℃にて静的（回転）測定の条件で測定した。
<Measurement of SPI value>
The SPI value was determined by dividing the first normal stress difference by the viscosity. The first normal stress difference and the viscosity were determined by the following methods.
(1) Measuring method of first normal stress difference (unit: Pa) The first normal stress difference was measured by using a rheometer cone rotor (φ = 50 mm, rotor angle 1 °) manufactured by Anton Paar, with a shear rate of 1000 s. −1 , measured at 25 ° C. under static (rotation) measurement conditions.
(2) Method of measuring viscosity (unit: Pa · s) The viscosity is static at a shear rate of 1000 s −1 and 25 ° C. using a rheometer cone rotor (φ = 50 mm, rotor angle 1 °) manufactured by Anton Paar. The measurement was performed under the conditions of target (rotation) measurement.
＜吐出可能温度の測定＞
吐出可能温度は、Ｎｏｒｄｓｏｎ製 ピコジェットＭＶ−１００にて評価した。具体的には、エアー圧力：０．２ＭＰａ、Ｄｏｓａｇｅ ｔｉｍｅ：０．５ｍｓｅｃ、Ｐａｕｓｅ ｔｉｍｅ：２．５ｍｓｅｃ、Ｇａｐ：２ｍｍ、描画速度：８０ｍｍ/ｓｅｃの条件で５ｃｍの線を２０本連続で描画し、途切れなく安定的な描画が可能か確認した。吐出可能なものは線の途切れなく２０本の線が描画可能であった。吐出できないものは吐出部に液溜まりが発生することで線が途切れたり、液溜まり部分の樹脂が塗布面に落ちることで部分的に液が大幅に塗布された状態になり安定的な線が描画できなかった。吐出不可となった場合は樹脂の温度を上げ、再度試験を繰り返すことで安定的に描画できる吐出温度を評価した。
<Measurement of dischargeable temperature>
The dischargeable temperature was evaluated using a Nordson picojet MV-100. Specifically, 20 lines of 5 cm are drawn continuously under the conditions of air pressure: 0.2 MPa, Dosage time: 0.5 msec, Pause time: 2.5 msec, Gap: 2 mm, drawing speed: 80 mm / sec, We confirmed that stable drawing without interruption was possible. As for what can be ejected, 20 lines can be drawn without any interruption of the line. For those that cannot be discharged, the line breaks due to the occurrence of a liquid pool in the discharge part, or the liquid in the liquid pool part falls to the application surface, so that the liquid is partially applied and a stable line is drawn. could not. When discharge became impossible, the temperature of the resin was raised, and the discharge temperature at which stable drawing could be performed was evaluated by repeating the test again.
表１に示す配合の各成分を均一に混合し、実施例・比較例の光硬化型樹脂組成物を調製した。ここで、ポリブタジエンウレタンアクリレートＡ〜Ｆは、以下の合成例１〜６に従って製造した。 The components shown in Table 1 were mixed uniformly to prepare photocurable resin compositions of Examples and Comparative Examples. Here, polybutadiene urethane acrylates A to F were produced according to the following synthesis examples 1 to 6.
合成方法１（水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートＡの製造）
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、両末端水酸基水素化ポリブタジエン（ＧＩ−３０００、日本曹達株式会社製、数平均分子量３，０００、ヨウ素価２１、水酸基価２５〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇ）３００ｇ（水酸基価を３０ｍｇＫＯＨとして計算した分子量：０．０８０モル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール０．１ｇ、錫触媒としてジブチルスズジラウレート（東京ファインケミカル社製、Ｌ１０１）０．１ｇを入れた。８０℃に昇温後、イソホロンジイソシアネート（デスモデュールＩ、住化バイエルウレタン社製）３２．９ｇ（０．１４８モル）を１時間かけて均一滴下した。滴下終了後、８０℃で３時間反応を行った。その後、４−ヒドロキブチルアクリレート（４−ＨＢＡ、日本化成株式会社製）１１．５ｇ（０．０８０モル）を追加した。８０℃で４時間反応を行った後、ＦＴ−ＩＲにてイソシアネートの吸収波長（２２７０ｎｍ）での吸収が消失したことを確認して反応を終了し、水素添加ポリブタジエンとイソホロンジイソシアネートを繰り返し単位として有し、末端に重合性不飽和結合を有する平均官能基数２のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。得られた水素添加ポリブタジエン骨格ポリウレタンアクリレートの重量平均分子量は６，０００であった。なお、重量平均分子量はＧＰＣによって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値である。
Synthesis method 1 (production of hydrogenated polybutadiene urethane acrylate A)
A four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, a dropping funnel, and a cooling tube with a drying tube was combined with a hydroxylated hydrogenated polybutadiene at both ends (GI-3000, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., number average molecular weight 3,000, iodine value 21 , Hydroxyl value 25-35 mg KOH / g) 300 g (molecular weight calculated with a hydroxyl value of 30 mg KOH: 0.080 mol), p-methoxyphenol 0.1 g as a polymerization inhibitor, dibutyltin dilaurate as a tin catalyst (manufactured by Tokyo Fine Chemicals, L101 ) 0.1 g was added. After raising the temperature to 80 ° C., 32.9 g (0.148 mol) of isophorone diisocyanate (Desmodur I, manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) was uniformly added dropwise over 1 hour. After completion of dropping, the reaction was carried out at 80 ° C. for 3 hours. Thereafter, 11.5 g (0.080 mol) of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA, Nippon Kasei Co., Ltd.) was added. After the reaction at 80 ° C. for 4 hours, the reaction was terminated after confirming that the absorption at the absorption wavelength of the isocyanate (2270 nm) disappeared by FT-IR, and the reaction was terminated with hydrogenated polybutadiene and isophorone diisocyanate. Thus, a polyurethane acrylate oligomer having an average functional group number 2 having a polymerizable unsaturated bond at the terminal was obtained. The obtained hydrogenated polybutadiene skeleton polyurethane acrylate had a weight average molecular weight of 6,000. The weight average molecular weight is a value measured by GPC and converted using a standard polystyrene calibration curve.
合成方法２（水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートＢの製造）
イソホロンジイソシアネートの量を２３．１ｇ（０．１０４モル）とした以外は合成例１と同様にして、平均官能基数が２で、重量平均分子量が４３，０００の水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
Synthesis method 2 (production of hydrogenated polybutadiene urethane acrylate B)
A hydrogenated polybutadiene urethane acrylate oligomer having an average number of functional groups of 2 and a weight average molecular weight of 43,000 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the amount of isophorone diisocyanate was changed to 23.1 g (0.104 mol). .
合成方法３（水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートＣの製造）
イソホロンジイソシアネートの量を３０．２ｇ（０．１３６モル）とした以外は合成例１と同様にして、平均官能基数が２で、重量平均分子量が１２，０００の水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
Synthesis method 3 (production of hydrogenated polybutadiene urethane acrylate C)
A hydrogenated polybutadiene urethane acrylate oligomer having an average functional group number of 2 and a weight average molecular weight of 12,000 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the amount of isophorone diisocyanate was changed to 30.2 g (0.136 mol). .
合成方法４（水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートＤの製造）
イソホロンジイソシアネートの量を２６．７ｇ（０．１２０モル）とした以外は合成例１と同様にして、平均官能基数が２で、重量平均分子量が２６，０００の水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
Synthesis method 4 (production of hydrogenated polybutadiene urethane acrylate D)
A hydrogenated polybutadiene urethane acrylate oligomer having an average functional group number of 2 and a weight average molecular weight of 26,000 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the amount of isophorone diisocyanate was changed to 26.7 g (0.120 mol). .
合成方法５（水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートＥの製造）
イソホロンジイソシアネートの量を２４．９ｇ（０．１１２モル）とした以外は合成例１と同様にして、平均官能基数が２で、重量平均分子量が３３，０００の水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
Synthesis method 5 (production of hydrogenated polybutadiene urethane acrylate E)
A hydrogenated polybutadiene urethane acrylate oligomer having an average functional group number of 2 and a weight average molecular weight of 33,000 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the amount of isophorone diisocyanate was changed to 24.9 g (0.112 mol). .
合成方法６（水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートＦの製造）
イソホロンジイソシアネートの量を２２．２ｇ（０．１００モル）とした以外は合成例１と同様にして、平均官能基数が２で、重量平均分子量が４８，０００の水素添加ポリブタジエンウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
Synthesis method 6 (production of hydrogenated polybutadiene urethane acrylate F)
A hydrogenated polybutadiene urethane acrylate oligomer having an average functional group number of 2 and a weight average molecular weight of 48,000 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the amount of isophorone diisocyanate was changed to 22.2 g (0.100 mol). .
表１及び表２で用いられた成分の一部は以下の通りである。
ＴＥ−２０００：日本曹達株式会社製（重量平均分子量２，５００）
ＥＢＥＣＲＹＬ−２３０：ダイセル・オルネクス株式会社製（数平均分子量５，０００）
ＵＣ−１０２：クラレ株式会社製（数平均分子量１７，０００）
ＵＶ３６３０ＩＤ８０：日本合成化学工業株式会社製（重量平均分子量：３５，０００）
ＵＶ３７００Ｂ：日本合成化学工業株式会社製（重量平均分子量：３８，０００）
ＵＣ−２０３：クラレ株式会社製（数平均分子量３５，０００）
ＬＡ：大阪有機化学工業株式会社製
ＦＡ５１２Ｍ：日立化成株式会社製
４−ＨＢＡ：大阪有機化学工業株式会社製
Ｉ−ＴＰＯ：ＢＡＳＦ社製
ＤＩＮＣＨ：ＢＡＳＦ社製
ＧＩ−２０００：日本曹達株式会社製
ＫＥ−３１１：荒川化学株式会社製
ＬＶ−７：ＪＸ日鉱日石エネルギー株式会社製
Some of the components used in Tables 1 and 2 are as follows.
TE-2000: Nippon Soda Co., Ltd. (weight average molecular weight 2,500)
EBECRYL-230: manufactured by Daicel Ornex Co., Ltd. (number average molecular weight 5,000)
UC-102: Kuraray Co., Ltd. (number average molecular weight 17,000)
UV3630ID80: manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. (weight average molecular weight: 35,000)
UV3700B: manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. (weight average molecular weight: 38,000)
UC-203: Kuraray Co., Ltd. (number average molecular weight 35,000)
LA: Osaka Organic Chemical Industries, Ltd. FA512M: Hitachi Chemical Co., Ltd. 4-HBA: Osaka Organic Chemical Industries, Ltd. I-TPO: BASF DINCH: BASF GI-2000: Nippon Soda Co., Ltd. KE- 311: Arakawa Chemical Co., Ltd. LV-7: JX Nippon Oil & Energy Corporation
表１及び表２より、実施例の樹脂組成物は、８０℃以下で、ジェットディスペンサを用いて樹脂組成物を吐出可能であった。一方、比較例の樹脂組成物は、ＳＰＩ値が３００超であるため、吐出可能温度が８０℃超と非常に高温であった。 From Table 1 and Table 2, the resin composition of an Example was 80 degrees C or less, and was able to discharge the resin composition using a jet dispenser. On the other hand, since the resin value of the comparative example has an SPI value of more than 300, the dischargeable temperature is as high as over 80 ° C.
表１及び表２に示されるように、実施例１〜１４において、様々な種類及び分子量を有するオリゴマーが用いられている。オリゴマーの種類が相違することや、分子量の増減によって粘度及び第一法線応力差が増減する場合がある。これに対して、下記のとおり、（メタ）アクリレートモノマーの種類及び添加量を調整することで法線応力差及び粘度の調整ができ、これによりＳＰＩ値を所望の範囲に調整することができる。例えば、実施例１、３及び５の比較により、同じオリゴマーを用いた場合、ラウリルアクリレートの含有量を増加させることで、せん断粘度が低下し、第一法線応力差が非常に大きく低下した。実施例７及び１４と比較例４との比較でも同様のことがいえる。また、実施例１及び２の比較により、ほぼ同じ量のラウリルアクリレートを用いた場合、オリゴマーをポリブタジエンから水素添加ポリブタジエンとすることで、せん断粘度が減少し、第一法線応力差が非常に大きく減少した。また、実施例１及び８の比較により、ほぼ同じ量のラウリルアクリレートを用いた場合、オリゴマーの分子量が減少することで、せん断粘度が減少し、第一法線応力差が非常に大きく減少した。さらに、実施例９及び１０の比較により、同じオリゴマーを用いた場合、ラウリルアクリレートを、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートと４−ヒドロキシブチルアクリレートとにしても、せん断粘度が減少し、第一法線応力差が非常に大きく減少した。 As shown in Table 1 and Table 2, in Examples 1 to 14, oligomers having various types and molecular weights are used. The viscosity and the first normal stress difference may increase or decrease depending on the type of oligomer or the increase or decrease in molecular weight. On the other hand, as described below, the normal stress difference and the viscosity can be adjusted by adjusting the type and addition amount of the (meth) acrylate monomer, and thereby the SPI value can be adjusted to a desired range. For example, in the comparison of Examples 1, 3 and 5, when the same oligomer was used, increasing the content of lauryl acrylate decreased the shear viscosity and significantly decreased the first normal stress difference. The same can be said for the comparison between Examples 7 and 14 and Comparative Example 4. Further, by comparing Examples 1 and 2, when almost the same amount of lauryl acrylate is used, by changing the oligomer from polybutadiene to hydrogenated polybutadiene, the shear viscosity is reduced and the first normal stress difference is very large. Diminished. In addition, by comparing Examples 1 and 8, when almost the same amount of lauryl acrylate was used, the molecular weight of the oligomer decreased, the shear viscosity decreased, and the first normal stress difference decreased significantly. Furthermore, by comparing Examples 9 and 10, when the same oligomer was used, the shear viscosity was reduced and the first normal stress was reduced even when lauryl acrylate was dicyclopentenyloxyethyl methacrylate and 4-hydroxybutyl acrylate. The difference was greatly reduced.
また、実施例・比較例では、光硬化型樹脂組成物が用いられている。また、＜吐出可能温度の測定＞において「吐出可能」とされた場合には、基材の上に、２０本の途切れない描画物が形成された。この２０本の途切れない描画物にエネルギー線（例えば、ＬＥＤ光源、波長３６５ｎｍ、照度２００ｍＷ／ｃｍ２、エネルギー１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射すれば、樹脂組成物の硬化物、及び硬化物付き基材（その上にダムが形成された基材）が得られることは明らかである。 In the examples and comparative examples, a photocurable resin composition is used. Further, in the case of “Dischargeable” in <Measurement of dischargeable temperature>, 20 uninterrupted drawn objects were formed on the base material. By irradiating energy rays (for example, an LED light source, a wavelength of 365 nm, an illuminance of 200 mW / cm 2 , and an energy of 1000 mJ / cm 2 ) to these 20 uninterrupted drawings, a cured product of the resin composition, and a substrate with a cured product It is clear that a substrate on which a dam is formed is obtained.
本発明の樹脂組成物は、ジェットディスペンサを用いた場合の低温での塗工性に優れる。そのため、樹脂組成物の安定的な描画が要求される、硬化物付き基材の製造方法及び積層体の製造方法を用いて得られる積層体、例えば、ダムを有する基材及び画像表示装置が提供されるため、産業上極めて有用である。 The resin composition of this invention is excellent in the coating property at the low temperature at the time of using a jet dispenser. Therefore, a laminate obtained by using a method for producing a substrate with a cured product and a method for producing a laminate, which requires stable drawing of a resin composition, for example, a substrate having a dam and an image display device is provided. Therefore, it is extremely useful in industry.
Claims (6)
（１Ａ）一方の基材に、ジェットディスペンサを用いて、請求項１〜３のいずれか１項記載の樹脂組成物を適用する工程、及び
（１Ｂ）もう一方の基材を、前記樹脂組成物を介して貼り合わせる工程
を含む、２つの基材を含む積層体の製造方法。 It is a manufacturing method of the laminated body by which two base materials were laminated | stacked through the resin composition of any one of Claims 1-3, Comprising: Process (1A) and (1B):
(1A) Applying the resin composition according to any one of claims 1 to 3 to one substrate using a jet dispenser; and (1B) using the resin composition as the other substrate. The manufacturing method of the laminated body containing the two base materials including the process bonded together.
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