JP2017008165A - カチオン重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の目的は、塗工性、硬化性及び接着性に優れるカチオン重合性組成物を提供することにある。
[A]r+[B]r-(式中、Aは陽イオン種であり、Bは陰イオン種であり、rはイオンの価数を示す)
で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
[(R1)aQ]r+
で表すことができる。
[LXb]r-
で表すことができる。
[LXb-1(OH)]r-
で表される構造のものも好ましく用いることができる。L,X,bは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4)-、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CF3SO3)-、フルオロスルホン酸イオン(FSO3)-、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフルオロブタンスルフォネート、ヘキサデカフルオロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができる。
熱重合開始剤とは、加熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する化合物として、スルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩等の塩;ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキルポリアミン類;1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノ−3,6−ジエチルシクロヘキサン、イソホロンジアミン等の脂環式ポリアミン類;m−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族ポリアミン類;前記ポリアミン類と、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ビスフェノールA−ジグリシジルエーテル、ビスフェノールF−ジグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類又はカルボン酸のグリシジルエステル類等の各種エポキシ樹脂とを常法によって反応させることによって製造されるポリエポキシ付加変性物;前記有機ポリアミン類と、フタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸などのカルボン酸類とを常法によって反応させることによって製造されるアミド化変性物;前記ポリアミン類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類及びフェノール、クレゾール、キシレノール、第三ブチルフェノール、レゾルシン等の核に少なくとも一個のアルデヒド化反応性場所を有するフェノール類とを常法によって反応させることによって製造されるマンニッヒ化変性物;多価カルボン酸(シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、2−メチルコハク酸、2−メチルアジピン酸、3−メチルアジピン酸、3−メチルペンタン二酸、2−メチルオクタン二酸、3,8−ジメチルデカン二酸、3,7−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸類;フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸類;シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸類;トリメリット酸、トリメシン酸、ひまし油脂肪酸の三量体等のトリカルボン酸類;ピロメリット酸等のテトラカルボン酸類等)の酸無水物;ジシアンジアミド、イミダゾール類、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル、アミンイミド等を挙げることができる。
尚、上記支持基体に、コロナ放電処理、火炎処理、紫外線処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理等の表面活性化処理を行ってもよい。
本発明の接着剤は、本発明のカチオン重合性組成物を有するものである。例えば本発明の接着剤は、本発明のカチオン重合性組成物を均一に混合するように調整し、支持基体に塗布して用いる。あるいは光学フィルムに用いる場合には、支持基体に必要に応じて下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、保護層、液晶層等の各層を設けたものを用い、任意の各層から選択される任意の隣り合う二者間に接着剤層を設けることができ、接着剤層は本発明のカチオン重合性組成物を塗布することにより得られる。接着剤層の厚みは、2〜400μmとすることが好ましい。塗布後、活性エネルギー線を照射して硬化させる。
下記の[表1]に示す配合で各成分を十分に混合して、各々実施組成物1〜7、比較組成物1〜4を得た。実施組成物1〜7、比較組成物1〜4中の水分量を下記[表1]に示す。
化合物1A−1:セロキサイド2021P(ダイセル社製脂環式エポキシ化合物)
化合物1B−1:アデカグリシロールED−501(ADEKA社製グリシジルエポキシ化合物)
化合物1B−2:1,4ブタンジオールジグリシジルエーテル
化合物1B−3:アデカレジンEP−4100L(ADEKA社製ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
化合物1C−1:アロンオキセタンOXT−221(東亞合成社製オキセタン化合物)
化合物2−1:カネカサイリル SAT350(カネカ社製MSポリマー:重量平均分子量14000)
化合物2−2:カネカサイリル SAT010(カネカ社製MSポリマー:重量平均分子量6000)
化合物2−3:カネカXMAP OR110S(カネカ社製TAポリマー:重量平均分子量18000)
化合物3−1:[化7]で表される化合物
化合物4−1:β―(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
上記実施例1〜7で得られた実施組成物1〜7及び比較例1〜4で得られた比較組成物1〜4について、下記評価を行った。結果を上記[表1]に示す。
(液状態)均一に混合されているものを○、分離しているものを×として目視により評価した。
(塗工性)厚さ40μmのPETフィルム上に得られた各々実施組成物及び比較組成物を塗布し、ラミネーターを用いて別の厚さ40μmPETフィルムと貼り合わせたときの状態を確認し、フィルム間に気泡が入らず、フィルムにシワや乱れがないものを〇、フィルム間に気泡が入ったり、フィルムにシワや乱れがあるものを×として評価した。
(硬化性)
塗工性試験に用いたフィルムに対し、無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2のエネルギーを照射した。照射3分後に2枚のフィルムを剥がし、両方のフィルムの塗布面がタックフリーになっているものを○、タックが残っているものを×として評価した。
(粘度)
得られた実施組成物1〜7、比較組成物1〜4のそれぞれを25℃においてE型粘度計で粘度を測定した。
(接着力)
得られた実施組成物1〜7、比較組成物1〜4のそれぞれを、一枚のコロナ放電処理を施したTAC(トリアセチルセルロース)フィルムに塗布した後、該フィルムを、ラミネーターを用いてコロナ放電処理を施したもう一枚のCOP(シクロオレフィンポリマー)フィルムと貼り合わせ、無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2のエネルギーを照射して接着して試験片を得た。得られた試験片の90度ピール試験を行った(N/2cm)。
Claims (13)
- 脂環式エポキシ化合物(1A)及びグリシジル基を有するエポキシ化合物(ただし、(1A)を除く。)(1B)を必須成分とするカチオン重合性モノマー混合物(1)及び重量平均分子量5000〜50000の、オルガノシリル基を少なくとも1つ有する重合体(2)、を含有することを特徴とするカチオン重合性組成物。
- 上記カチオン重合性モノマー混合物(1)100質量部に対し、上記重量平均分子量5000〜50000の、オルガノシリル基を少なくとも1つ有する重合体(2)5〜30質量部を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 上記カチオン重合性モノマー混合物(1)100質量部中、上記脂環式エポキシ化合物(1A)20〜80質量部及び上記グリシジル基を有するエポキシ化合物(ただし、(1A)を除く。)(1B)20〜80質量部を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 上記カチオン重合性モノマー混合物(1)100質量部中、更に、オキセタン化合物(1C)10〜30質量部を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のカチオン重合性組成物。
- 上記グリシジル基を有するエポキシ化合物(ただし、(1A)を除く。)(1B)が、単官能芳香族エポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 上記カチオン重合性モノマー混合物(1)100質量部に対して、更に、エネルギー線感受性酸発生剤(3)0.1〜20質量部を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 上記エネルギー線感受性酸発生剤(3)が、下記一般式
[A]r+[B]r-(式中、Aは陽イオン種であり、Bは陰イオン種であり、rはイオンの価数を示す)
で表される陽イオンと陰イオンの塩である請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。 - 上記カチオン重合性モノマー混合物(1)の100質量部に対して、更に、シランカップリング剤(4)1〜40質量部を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 水分を0.01〜3質量%含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物から得られることを特徴とする接着剤。
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