JP2016537301A - C8芳香族を単離するための装置および方法 - Google Patents

C8芳香族を単離するための装置および方法 Download PDF

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Abstract

炭化水素流からC8芳香族化合物を単離するための装置および方法が提供される。1つの実施形態では、炭化水素流からC8芳香族化合物を分離するための方法は、フィードポイントにて、分留塔に炭化水素流を導入することを含む。さらに、この方法は、分留塔で炭化水素流を分留することを含む。また、この方法は、フィードポイントよりも上に位置するドローポイントにて、分留塔からサイドドロー留分を引き抜くことも含み、ここで、サイドドロー留分は、C8芳香族化合物を含む。【選択図】図1

Description

優先権の記載
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される2013年9月27日に出願された米国特許出願第14/040,318号の優先権を主張するものである。
技術分野
本開示は、キシレンの所望される異性体の作製の過程で炭化水素を処理するための装置および方法全般に関し、より詳細には、8個の炭素原子を有する(C8)芳香族炭化水素を単離するための装置および方法に関する。
キシレンは、ベンゼン環および2つのメチル置換基を含む芳香族炭化水素である。メチル置換基の構造上の位置に基づいて、パラキシレン、メタキシレン、およびオルソキシレンの3つのキシレン異性体が形成される可能性がある。パラキシレンは、テレフタル酸のための供給原料であり、それは、合成繊維および樹脂の製造に用いられる。メタキシレンは、特定の可塑剤、アゾ染料、および木材保存剤の製造に用いられる。オルソキシレンは、無水フタル酸のための供給原料であり、それは、特定の可塑剤、染料、および医薬品の製造に用いられる。
所望されるキシレン異性体の作製のためには、典型的には、3種類のキシレン異性体の混合流が作製され、その後、所望されるキシレン異性体が分離される。言い換えると、所望されるキシレンは、選択的に作製されるのではなく、選択的に分離される。所望されるキシレン異性体は、所望される異性体に対して選択性である吸着剤を用いることによって、混合キシレン流から分離することができる。所望される異性体が混合キシレン流から吸着された後、残された異性体は、混合ラフィネート流中に排出される。典型的には、脱着剤が、所望されるキシレン異性体を吸着剤から脱着し、脱着剤および選択されたキシレン異性体が回収され、分留によって分離される。
パラキシレンの作製では、吸着剤からのパラキシレンの脱着に、重質脱着剤が従来から用いられている。重質脱着剤は、キシレンよりも高い分子量および高い沸点を有するとして定義される。従って、軽質脱着剤は、キシレンよりも低い分子量および低い沸点を有するとして定義される。従来から、重質脱着剤を用いたキシレン異性体回収システムは、典型的には、軽質脱着剤を用いたシステムよりも必要とされるエネルギーが少なく、それは、分留の過程において、重質脱着剤を繰り返し蒸発して上昇させる必要がないからである。しかし、重質脱着剤システムは、典型的には、脱着剤の効果および生成物の純度を低下させる不純物などの再循環される脱着剤中での所望されない化合物の蓄積を制御するために、厳密なフィード純度を必要とする。さらに、脱着剤再循環プロセスの過程で重質脱着剤の純度を維持するために、追加の設備が必要とされ得る。また、重質脱着剤を用いたシステムは、相対的に高いリボイラー温度である蒸留塔を有する。より高いリボイラー温度は、より高い運転圧力に繋がり、それは、関与する設備のより高い圧力定格を必要とし、それによって、設備の資本コストが増加してしまう。
比較的安価な軽質脱着剤であるトルエンなどの軽質脱着剤を用いることにより、重質脱着剤を用いたシステムよりもフィード仕様が緩和される。フィード仕様の緩和によるコスト削減は、分留塔塔頂流としての軽質脱着剤の回収に伴うエネルギーコストの上昇を相殺することができる。また、軽質脱着剤を用いたキシレン回収装置では、脱着剤の精製および保存のユニットが必要ではないことから、合計設備数も削減される。さらに、軽質脱着剤を用いたキシレン回収装置は、蒸留塔の運転圧力も低く、それによって、より安価である圧力定格の低いより薄い塔シェルが可能となる。
選択されたキシレン異性体を、軽質脱着剤を用いて炭化水素流から効率的に作製するためには、キシレンおよびエチルベンゼンを含む8個の炭素原子を有する(C8)芳香族炭化水素の実質的にすべてを、炭化水素流から、および処理過程での再循環流の部分から分離することが望ましい。これまで、軽質脱着剤を用いたキシレン回収装置では、キシレン回収のための芳香族C8が効率的に単離されていなかった。
従って、炭化水素流から芳香族C8を単離するための方法および装置を提供することが望ましい。また、まず、サイドドロー留分および塔底留分中の芳香族C8を除去し、続いて塔底留分から塔頂流として芳香族C8を除去することによって、炭化水素流から芳香族C8を分離する方法ならびに装置を提供することも望ましい。加えて、選択されたキシレン異性体を、炭化水素流から効率的に作製するための方法および装置を開発することも望ましい。さらに、本発明のその他の望ましい特性および特徴は、添付の図面およびこの背景技術と合わせて、以下の詳細な記述および添付の特許請求の範囲から明らかとなるであろう。
炭化水素流からC8芳香族化合物を単離するための装置および方法が提供される。代表的な実施形態では、炭化水素流からC8芳香族化合物を分離するための方法は、フィードポイントにて、分留塔に炭化水素流を導入することを含む。さらに、この方法は、分留塔で炭化水素流を分留することを含む。また、この方法は、フィードポイントよりも上に位置するドローポイントにて、分留塔からサイドドロー留分を引き抜くことも含み、ここで、サイドドロー留分は、C8芳香族化合物を含む。
別の実施形態では、C8芳香族化合物を単離するための方法が提供され、それは、C8芳香族化合物を含む炭化水素流を、C7炭化水素を含む塔頂留分、C8芳香族化合物の一部を含むサイドドロー留分、ならびに残りのC8芳香族化合物およびC8炭化水素を含む塔底留分に分留することを含む。この方法はさらに、塔底留分を分留すること、および残りのC8芳香族化合物を含む重質塔頂留分を形成することを含む。この方法は、サイドドロー留分および重質塔頂留分を組み合わせて、C8芳香族を単離する。
炭化水素流からC8芳香族化合物を分離するための装置も提供される。この装置は、炭化水素流を受け、炭化水素流を、C8芳香族化合物の一部を含むサイドドロー留分、ならびに残りのC8芳香族化合物およびC8炭化水素を含む塔底留分に分留するように構成された第一の分留塔を含む。さらに、この装置は、塔底留分を受け、塔底留分を、残りのC8芳香族化合物を含む重質塔頂留分に分留するように構成された第二の分留塔を含む。
本実施形態を、以降、同一の符号は同一の要素を示している以下の図面と合わせて記載する。
図1は、炭化水素流から芳香族C8を単離するための方法および装置の代表的な実施形態の概略図である。 図2は、選択されたキシレン異性体品を作製するためのスキームに用いられる図1の方法および装置の概略図である。
以下の詳細な記述は、単なる例示の性質のものであり、記載される実施形態の用途および使用を限定することを意図するものではない。さらに、上述の背景技術または以下の詳細な記述に提示されるいかなる理論にも束縛されることを意図するものではない。
本明細書で述べる種々の実施形態は、炭化水素流から芳香族C8を分離するための装置および方法に関する。芳香族C8の単離は、混合キシレン供給原料からの選択されたキシレン異性体の作製量を高めることができる。以下で述べるように、炭化水素流が分留されて、8個の炭素原子を含有する芳香族炭化水素(芳香族C8)を含む混合キシレン流のサイドドロー留分が生成される。さらに、分留プロセスにより、芳香族C8の残りの部分を含有する塔底留分が形成される。塔底留分は、分留されて、残りの芳香族C8を含有する重質塔頂留分が形成される。この方法により、芳香族C8は、効率的に炭化水素流から単離される。さらに、サイドドロー留分および重質塔頂留分から形成された組み合わせ流は、さらなる下流での処理における選択されたキシレン異性体の効率的な分離を可能とするのに充分な芳香族C8組成を有する。本明細書で用いられる場合、「塔頂留分」の語句は、分留プロセスまたは装置からの最上部留分に限定されず、最上部留分、ならびに/またはサイドドローおよび塔底留分よりも上で形成されるいずれの留分も含んでよい。さらに、本明細書で用いられる場合、「塔底留分」の語句は、分留プロセスまたは装置からの最下部留分に限定されず、最下部留分、ならびに/またはサイドドローおよび塔頂留分よりも下で形成されるいずれの留分も含んでよい。
ここで、図1のC8芳香族を単離するための装置10の代表的な実施形態を参照する。炭化水素流12は、ストリッピング塔などの分留ユニット14に、フィードポイント16においてフィードされる。代表的な炭化水素流12は、40から100質量パーセントなど、比較的高い濃度の芳香族化合物を含有する。適切な炭化水素流12は、多くの供給源から入手可能である。例えば、高過酷度モードで運転される流動接触分解(FCC)ユニットおよび分留塔は、7から10個の炭素原子を有する(C7−10)炭化水素を含む留分を生成することができ、この場合、炭化水素の60質量パーセントは芳香族である。特定の石炭液化プロセスは、芳香族化合物がリッチである炭化水素流を生成し、これらの炭化水素流は、炭化水素流12としての使用に適している。その他の考え得る供給源としては、種々の石油精製プロセス、炭化水素の熱もしくは接触分解、または石油化学変換プロセスが挙げられ、芳香族化合物を生成するように設計された触媒を用いた改質器で処理された炭化水素流を含む。ある実施形態では、さらなる処理工程(図1に示さず)を用いて、炭化水素流12から非芳香族化合物が除去されてもよく、液液抽出、抽出結晶化、クレイ処理、または追加の分留などである。
分留ユニット14は、最上部20またはその近辺で分留ユニット14から排出される、7個以下の炭素原子を有する(C7)炭化水素を主として含有する塔頂留分18を形成するのに適する条件で運転される。代表的な塔頂留分18は、80%超の、例えば、95%超などの90%超の7個以下の炭素原子を有する炭化水素を含有する。分留ユニット14はさらに、ドローポイント24で分留ユニット14から排出される8個の炭素原子を有する(C8)芳香族炭化水素を主として含有するサイドドロー留分22も形成する。代表的なサイドドロー留分22は、芳香族C8がリッチであり、80%超の、例えば、95%超または98%超などの90%超の8個の炭素原子を有する芳香族炭化水素を含有する。サイドドロー留分22は、混合キシレン流を形成すると見なされてよい。分留ユニット14はまた、その底部28またはその近辺で分留ユニット14から排出される、8個以上の炭素原子を有する(C8)炭化水素を主として含有する塔底留分26も形成する。代表的な塔底留分26は、80%超の、例えば、95%超などの90%超の8個以上の炭素原子を有する炭化水素を含有する。
異なる留分(C7、C8、およびC8など)は、存在する化合物の相対的沸点に基づいて分離される。所望される分離を行うために、分留ユニット14は、絶対圧5キロパスカル(kPa)から1800kPa(絶対圧1平方インチあたり0.7ポンド(PSIA)から260PSIA)の圧力、および35℃から360℃(65°Fから680°F)の温度で運転されてよい。
示されるように、ドローポイント24は、フィードポイント16よりも上に位置しており、すなわち、フィードポイント16と分留ユニット14の最上部20との間である。同様に、フィードポイント16は、ドローポイント24よりも下に位置しており、すなわち、ドローポイント24と分留ユニット14の底部28との間である。代表的な実施形態では、分留ユニット14は、トレイを用いて形成され、ドローポイント24は、フィードポイント16よりも高いトレイに位置している。ドローポイント24をフィードポイント16よりも上に置くことにより、9個以上の炭素原子を有する(C9)炭化水素などの相対的により重質である種がサイドドロー留分22中に回収されることが阻止される。
図1において、ある程度の芳香族C8を含むC8種を含有する塔底留分26は、重質芳香族分留ユニット30へ導入される。重質芳香族分留ユニット30は、重質芳香族分留ユニット30に導入された塔底留分26中の芳香族C8の実質的にすべてを含有する重質塔頂留分32を形成するのに適する条件で運転される。重質塔頂留分32は、混合キシレン流を形成すると見なされてよい。重質芳香族分留ユニット30はまた、9または10個の炭素原子を有する(C9−C10)芳香族炭化水素を含有する重質サイドドロー留分34、および11個以上の炭素原子を有する(C11)炭化水素を含有する重質塔底留分36も形成する。重質サイドドロー留分34および重質塔底留分36は、さらなる処理のために装置10から排出されてよい。
異なる留分(C8、C9−C10、およびC11など)は、存在する化合物の相対的沸点に基づいて、重質芳香族分留ユニット30で分離される。重質芳香族分留ユニット30は、5kPaから1800kPa(0.7PSIAから260PSIA)の圧力、および100℃から360℃(212°Fから680°F)の温度で運転されてよい。
混合キシレン流、すなわち、分留ユニット14からのサイドドロー留分22および重質芳香族分留ユニット30からの重質塔頂留分32は、組み合わされて、組み合わせ混合キシレン流40を形成する。代表的な実施形態では、組み合わせ混合キシレン流40は、さらに処理されて、選択されたキシレン異性体が単離される。従って、組み合わせ混合キシレン流40は、選択されていないキシレン異性体から選択されたキシレン異性体を分離する分離ユニット42に導入される。代表的な分離ユニット42は、選択されたキシレン異性体を他のキシレン異性体と比較して選択的に収着する選択性吸着剤を含む。次に、脱着剤が用いられて、選択されたキシレン異性体が吸着剤から脱着され、脱着剤および選択されたキシレン異性体は、回収され、蒸留によって分離される。代表的な実施形態では、選択性吸着剤は、X型またはY型結晶アルミノシリケートゼオライトなどの結晶アルミノシリケートである。代表的な選択性吸着剤は、1つ以上の金属カチオンとの交換性カチオン部位を含有しており、ここで、金属カチオンは、リチウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ニッケル、銅、銀、マンガン、およびカドミウムのうちの1つ以上であってよい。収着条件は、様々であるが、典型的には、35℃から200℃(100°Fから400°F)および100kPaから3500kPa(14PSIAから500PSIA)の範囲である。
選択されていないキシレン異性体からの選択されたキシレン異性体の分離の結果、選択されていないキシレン異性体を含有するラフィネートキシレン異性体流46が形成される。代表的な装置10では、ラフィネートキシレン異性体流46は、異性化ユニット50にフィードされ、そこでは、選択されていないキシレン異性体が異性化されて、選択されたキシレン異性体がさらに生成される。具体的には、選択されたキシレン異性体が分離ユニット42で除去されることにより、ラフィネートキシレン異性体流46の組成が、異性体種間の平衡からシフトする。ラフィネートキシレン異性体流46は、主として3つのキシレン異性体のうちの選択されていない2つを含み、選択されたキシレン異性体が相対的に不足していることから、選択されたキシレン異性体が異性化ユニット50中で生成され、キシレン異性体が平衡比に近付けられる。250℃での平衡比は、20から25パーセントのオルソキシレン、20から30パーセントのパラキシレン、および50から60パーセントのメタキシレンであるが、この平衡比は、温度およびその他の条件で変動する。
代表的な実施形態では、異性化ユニット50は、異性化触媒52を含み、適切な異性化条件で運転される。適切な異性化条件としては、100℃から500℃(200°Fから900°F)または200℃から400℃(400°Fから800°F)の温度、および500kPaから5000kPa(70PSIAから700PSIA)の圧力が挙げられる。異性化ユニット50は、ラフィネートキシレン異性体流46に関して、0.5から50時間−1、または0.5から20時間−1の時間あたり液空間速度を提供するのに充分な体積の異性化触媒を含む。水素は、1モルのキシレンあたり15モルまでの水素で存在してよいが、ある実施形態では、水素は、異性化ユニット50に本質的に存在しない。異性化ユニット50は、1、2、もしくは3つ以上の反応器を含んでよく、ここで、各反応器の入り口部で適切な異性化温度が確保されるように、適切な手段が用いられる。キシレンは、上昇流、下降流、または放射状流を含む適切ないずれかの方法で異性化触媒と接触される。
代表的な異性化触媒としては、Si:Al比が10/1よりも大きい、またはある実施形態では、20/1よりも大きく、細孔径が5から8オングストロームであるゼオライト系アルミノシリケートが挙げられる。適切なゼオライトのいくつかの例としては、これらに限定されないが、MFI、MEL、EUO、FER、MFS、MTT、MTW、TON、MOR、およびFAUが挙げられ、結晶構造の成分としてガリウムが存在してよい。ある実施形態では、Si:Gaモル比は、500/1未満であり、または他の実施形態では、100/1未満である。触媒中のゼオライトの割合は、一般的に、1重量パーセント(重量%)から99重量%、または25重量%から75重量%である。ある実施形態では、異性化触媒は、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、イリジウム(Ir)、および白金(Pt)のうちの1つ以上を、0.01重量%から2重量%含むが、他の実施形態では、異性化触媒には、実質的にいかなる金属化合物も存在せず、ここで、実質的に存在しないとは、0.01重量%未満である。異性化触媒の残量は、アルミナなどの無機酸化物バインダーであり、球状または円筒形状を含む広範な様々な触媒形状が用いられてよい。
キシレン異性体の平衡分布を有する異性化流54は、異性化ユニット50から排出され、分留ユニット14へ再循環される。異性化流54中のキシレンは、続いて、サイドドロー留分22または重質塔頂留分32を介して、分離ユニット42へと送られる。代表的な装置10では、異性化流54は、分留ユニット14を通され、それによって、異性化ユニット50中で異なる炭素原子数の化合物に変化したC8化合物を、留分18、34、または36を介して除去することができる。異性化流54は、ラフィネートキシレン異性体流46中よりも多い選択されたキシレン異性体を含むため、より多くの選択されたキシレン異性体を分離ユニット42で回収可能である。この結果、回収される選択されたキシレン異性体の量は、処理温度でのその理論平衡値を超えることができる。
分離ユニット42における選択されていないキシレン異性体からの選択されたキシレン異性体の分離の結果、さらに、選択されたキシレン異性体および脱着剤を含有する抽出物流(図示せず)が形成される。分離ユニット42内では、脱着剤56が用いられて、選択されたキシレン異性体が吸着剤から脱着される。脱着剤56および選択されたキシレン異性体は、抽出物流を形成し、これは、抽出物塔(図示せず)にフィードされる。脱着剤56は、次に、分離ユニット42中の抽出物塔(図示せず)での分留によって、選択されたキシレン異性体から分離される。選択されたキシレン異性体は、塔底流として抽出物塔から排出され、それは、必要に応じて、製品品質仕様を満たすように選択されたキシレン流をさらに精製するために、仕上げ塔(finishing column)に送られてよい。選択されたキシレン流は、塔頂留分として仕上げ塔から排出され、製品流58として分離ユニット42から排出される。製品流58は、パラキシレン品、オルソキシレン品、またはメタキシレン品を例とする選択されたキシレン品として、装置10から取り出すことができる。仕上げ塔からの塔底流は、ある程度の選択されたキシレン異性体を含む場合があり、流れ60として分離ユニット42から排出される。
分離ユニット42のいくつかの異なる実施形態が可能であり、バッチ様式で運転される単一床などであり、この場合、ラフィネートキシレン異性体流46は、選択されたキシレン異性体が脱着される前に回収され、抽出物流は、脱着の後に回収される。別の実施形態では、複数の吸着剤床が用いられ、組み合わせ混合キシレン流40および脱着剤56の導入ポイントが、異なる吸着剤床の間を次第に移動される。抽出物流およびラフィネートキシレン異性体流46の排出ポイントも、異なる吸着剤床の間を次第に移動され、それによって、各個別の吸着剤床が、セミバッチモードで用いられ、それを組み合わせることによって、疑似的な連続運転とされる。軽質脱着剤の場合、脱着剤56は、キシレンよりも低い分子量を有し、ならびに脱着剤沸点は、選択されたキシレン異性体沸点または(1もしくは複数の)選択されていないキシレン異性体沸点よりも低い。
図2を参照すると、装置10は、他の炭化水素処理スキームと一体化されて示される。示されるように、炭化水素流12は、フィード流70から形成される。代表的なフィード流70は、ナフサ供給原料である。ナフサ供給原料は、芳香族化合物、パラフィン、およびナフテンを含み、少量のオレフィンも含み得る。用いられてよい供給原料としては、ストレートランナフサ(straight-run naphthas)、天然ガソリン、合成ナフサ、熱改質ガソリン、接触分解ガソリン、および特に、改質ナフサが挙げられる。供給原料は、沸点、または0°から230℃で定められる全範囲ナフサ(full-range nahthas)、または50%超もしくは70%超などの芳香族炭化水素の割合が高いナフサに包含されてよい。
図2に示されるように、フィード流70は、特にフィード流70が改質ナフサ流である実施形態において、改質油スプリッター蒸留塔(reformate splitter distillation column)72にフィードされる。改質油スプリッター蒸留塔72は、フィード流70を蒸留して、塔頂流74としての低沸点流と、塔底流76としての高沸点流とに分離または「スプリット」するように機能する。改質油スプリッター蒸留塔は、例えば、塔頂流74が、7個以下の炭素原子を有する(C7)炭化水素を主として(80%超、90%超、または95%超など)含み得るように構成されてよい。塔底流76は、従って、8個以上の炭素原子を有する(C8)炭化水素を、80%超、90%超、または95%超など、主として含み得る。
塔底流76は、その後、塔底流76中に存在し得るいずれのアルキレートおよびオレフィンも除去するために、クレイ処理器(clay treater)78へ送られてよい。クレイ処理器78は、この目的のために適する公知のいかなる方法で構成されてもよい。クレイ処理器78から排出される炭化水素流12は、従って、アルキレートおよびオレフィン化合物が、90%超など、実質的にそこから除去されたC8炭化水素を、80%超、90%超、または95%超など、主として含み得る。
塔頂流74は、塔頂流74から非芳香族化合物を除去するために、改質油スプリッター蒸留塔72から、抽出蒸留プロセスユニット80へ送られる。1つの特定の実施形態では、抽出蒸留プロセスユニット80は、非芳香族化合物から芳香族化合物を分離するために、スルホラン溶媒を用いてよい。液液溶媒抽出などのその他の抽出方法も周知であり、芳香族化合物からの非芳香族化合物の分離のために実践されており、それらを、抽出蒸留プロセスユニット80の代わりに、またはそれに加えて用いることは、本明細書で考慮される。抽出蒸留プロセスユニット80は、非芳香族C7炭化水素を、80%超、90%超、または95%超など、主として含む流れ82、および、ベンゼンおよびトルエンを、80%超、90%超、または95%超など、主として含む流れ84を生成する。流れ84は、さらに、例えば、クレイ処理器78に関して上述したような方法で、その中に存在し得るいずれのアルキレートまたはオレフィンも除去することによって、そのような流れにある芳香族化合物の純度を高めるために、クレイ処理器86に送られてよく、それによって、処理ベンゼンおよびトルエン流88が生成される。
処理ベンゼンおよびトルエン流88は、その後、処理ベンゼンおよびトルエン流88中のトルエンからベンゼンを分離するために、スプリットシェル蒸留塔(split shell distillation column)90に送られる。トルエンよりも低い沸点を有するベンゼンは、塔頂生成物92として蒸留塔90から除去され、ベンゼンよりも高い沸点を有するトルエンは、サイドドロー生成物94として蒸留塔90から除去される。また、種々のキシレン異性体などの重質芳香族炭化水素を含むネット塔底液体流95も、蒸留塔90から除去され、その後、装置10に、より具体的には、図1の分留ユニット14にフィードされる。
サイドドロー生成物94中のトルエンは、装置10に、より具体的には、分離ユニット42の吸着剤チャンバーに、脱着剤56としてフィードされてよい。別の選択肢として、または加えて、サイドドロー生成物94は、アルキル交換プロセスユニット96にフィードされる。示されるように、アルキル交換プロセスユニット96はまた、9または10個の炭素原子を有する(C9−C10)芳香族炭化水素を含有し、装置10の重質芳香族分留ユニット30(図1参照)から排出される重質サイドドロー留分34も受ける。また、アルキル交換プロセスユニット96は、選択されたキシレン異性体をある程度含む場合がある、装置10の分離ユニット42(図1参照)の仕上げ塔から排出される流れ60も受ける。
アルキル交換プロセスユニット96は、トルエン不均化プロセスによって、トルエンをベンゼンおよびキシレンに変換する。さらに、アルキル交換プロセスユニット96は、アルキル交換プロセスによって、トルエンおよび9個の炭素原子を有する(C9)芳香族炭化水素の混合物を、キシレンに変換する。不均化およびアルキル交換プロセスが水素雰囲気下で行われて、コークス形成が最小限に抑えられるように、水素がアルキル交換プロセスユニット96にフィードされる。示されるように、ベンゼンおよびトルエンを含む流れ98は、アルキル交換プロセスユニット62から排出され、その後、不均化およびアルキル交換プロセスの過程で形成されたその中にある非芳香族化合物を除去するために、抽出蒸留プロセスユニット80に送られてよい。また、トルエンおよびキシレンの流れ99も、アルキル交換プロセスユニット62から排出され、キシレンからトルエンを分離するために、スプリットシェル蒸留塔90にフィードされる。
本明細書で述べるように、8個の炭素原子を有する(C8)芳香族炭化水素を単離するための装置および方法が提供される。この装置は、芳香族C8を、その他の炭化水素から分離するために、2つの分留ユニットを用いる。具体的には、第一の塔は、芳香族C8リッチサイドドロー留分、および芳香族C8の残りの部分を含む塔底留分を形成する。塔底留分は、重質芳香族分留塔にフィードされ、そこで、残りの芳香族C8は、塔頂留分中に分離され、C8リッチサイドドロー留分と組み合わされてよい。さらなる処理が行われて、芳香族C8の組み合わせ流から、選択されたキシレン異性体品を提供することができる。
具体的実施形態
以下は、具体的実施形態と合わせて記載するものであるが、この記述が、説明することを意図するものであり、先の記述および添付の特許請求の範囲を限定することを意図するものではないことは理解される。
本発明の第一の実施形態は、炭化水素流からC8芳香族化合物を分離するための方法であり、この方法は、フィードポイントにて、分留塔に炭化水素流を導入する工程;分留塔で炭化水素流を分留する工程;およびフィードポイントよりも上に位置するドローポイントにて、分留塔からサイドドロー留分を引き抜く工程を含み、ここで、サイドドロー留分は、C8芳香族化合物を含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、分留塔から、C7炭化水素を含む塔頂留分を引き抜くこと;および分留塔から、C9+芳香族を含む塔底留分を引き抜くことを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、分留塔から、C9+芳香族化合物およびC8芳香族化合物を含む塔底流を引き抜くこと;塔底留分を、C8芳香族化合物を含む重質塔頂留分に分離すること;ならびに重質塔頂留分を、サイドドロー留分と組み合わせることを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、塔底留分を、C11+芳香族化合物を含む重質塔頂留分に分離することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、塔底留分を、C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物を含む重質サイドドロー留分に分離することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、重質サイドドロー留分中のC9芳香族およびC10芳香族化合物で、トルエンを不均化、およびアルキル交換して、ベンゼンおよびキシレンを生成することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、分留塔から、C9+芳香族化合物およびC8芳香族化合物を含む塔底留分を引き抜くこと;塔底留分を、C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物を含む重質サイドドロー留分に分離すること;ならびに重質サイドドロー留分中のC9芳香族化合物およびC10芳香族化合物で、トルエンを不均化、およびアルキル交換して、ベンゼンおよびキシレンを生成することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、改質ナフサフィード流を、C7を含む塔頂流部分およびC8芳香族化合物を含む塔底流部分に分離することを含み、ここで、塔底流部分は、炭化水素流を形成する。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、サイドドロー留分を、選択されたキシレン異性体をサイドドロー留分から吸着するように構成された吸着剤と接触させること;および吸着剤を脱着剤と接触させて、選択されたキシレン異性体を吸着剤から脱着することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、サイドドロー留分を、パラキシレンをサイドドロー留分から吸着するように構成された吸着剤と接触させること;および吸着剤を脱着剤と接触させて、パラキシレンを吸着剤から脱着することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第一の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、分留塔から、C9+芳香族化合物およびC8芳香族化合物を含む塔底留分を引き抜くこと;塔底留分を、C8芳香族化合物を含む重質塔頂留分に分離すること;重質塔頂留分を、サイドドロー留分と組み合わせて、C8芳香族化合物の組み合わせ流を形成すること;C8芳香族化合物の組み合わせ流を、選択されたキシレン異性体をC8芳香族化合物の組み合わせ流から吸着するように構成された吸着剤と接触させること;および吸着剤を脱着剤と接触させて、選択されたキシレン異性体を吸着剤から脱着することを含む。
本発明の第二の実施形態は、C8芳香族化合物を単離するための方法であり、その方法は、C8芳香族化合物を含む炭化水素流を、C7炭化水素を含む塔頂留分、C8芳香族化合物の一部を含むサイドドロー留分、ならびに残りのC8芳香族化合物およびC8炭化水素を含む塔底留分に分留する工程;塔底留分を分留し、および残りのC8芳香族を含む重質塔頂留分を形成する工程;ならびにサイドドロー留分および重質塔頂留分を組み合わせて、C8芳香族化合物を単離する工程を含む。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、ここで、塔底留分を分留することは、C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物を含む重質サイドドロー留分を形成することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、重質サイドドロー留分中のC9芳香族化合物およびC10芳香族化合物で、トルエンを不均化、およびアルキル交換して、ベンゼンおよびキシレンを生成することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、ここで、塔底留分を分留することは、C11+芳香族化合物を含む重質塔頂留分を形成することを含む。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、ここで、C8芳香族化合物を含む炭化水素流を、塔頂留分、サイドドロー留分、および塔底留分に分留することは、炭化水素流を、フィードポイントにて分留ユニットにフィードすること、およびフィードポイントよりも上にあるドローポイントにて、分留ユニットからサイドドロー留分を引き抜くことを含む。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、さらに、改質ナフサフィード流を、C7を含む塔頂流部分、およびC8芳香族化合物を含む塔底流部分に分離することを含み、ここで、塔底流部分は、炭化水素流を形成する。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、ここで、サイドドロー留分および重質塔頂留分を組み合わせることは、組み合わせ流を形成することを含み、ならびにここで、この方法は、さらに、組み合わせ流を、選択されたキシレン異性体を組み合わせ流から吸着するように構成された吸着剤と接触させる工程;および吸着剤を脱着剤と接触させて、選択されたキシレン異性体を吸着剤から脱着する工程を含む。本発明の実施形態は、この段落の第二の実施形態までを含むこの段落のこれまでの実施形態の1つ、いずれか、またはすべてであり、ここで、サイドドロー留分および重質塔頂留分を組み合わせることは、組み合わせ流を形成することを含み、ならびにここで、この方法は、さらに、組み合わせ流を、パラキシレンを組み合わせ流から吸着するように構成された吸着剤と接触させる工程;および吸着剤を脱着剤と接触させて、パラキシレンを吸着剤から脱着する工程を含む。
本発明の第三の実施形態は、炭化水素流からC8芳香族化合物を分離するための装置であり、この装置は、炭化水素流を受け、炭化水素流を、C8芳香族化合物の一部を含むサイドドロー留分、ならびに残りのC8芳香族化合物およびC8炭化水素を含む塔底留分に分留するように構成された第一の分留塔;ならびに、塔底留分を受け、塔底留分を、残りのC8芳香族化合物を含む重質塔頂留分に分留するように構成された第二の分留塔を含む。
前述の詳細な記述において、少なくとも1つの代表的な実施形態を提示したが、非常に数多くの変型例が存在することは理解されるべきである。また、1もしくは複数の代表的な実施形態は、単なる例であり、いかなる形であっても本出願の範囲、適用性、または構成を限定することを意図するものではないことも理解されるべきである。そうではなく、前述の詳細な記述は、当業者に、1つ以上の実施形態を実行するための都合の良いロードマップを提供するものであり、添付の特許請求の範囲に示される範囲から逸脱することなく、代表的な実施形態で述べる要素の機能および配列に様々な変更を行ってよいことは理解される。

Claims (10)

  1. 炭化水素流(12)からC8芳香族化合物を分離するための方法であって、
    フィードポイント(16)にて、分留塔(14)に炭化水素流を導入する工程、
    前記分留塔で前記炭化水素流を分留する工程、および
    前記フィードポイントよりも上に位置するドローポイント(24)にて、前記分留塔から、C8芳香族化合物を含むサイドドロー留分(22)を引き抜く工程、
    を含む方法。
  2. さらに、
    前記分留塔から、C7炭化水素を含む塔頂留分(18)を引き抜くこと、および
    前記分留塔から、C9+芳香族化合物を含む塔底留分(26)を引き抜くこと、
    を含む、請求項1に記載の方法。
  3. さらに、
    前記分留塔から、C9+芳香族化合物およびC8芳香族化合物を含む塔底留分(26)を引き抜くこと、
    前記塔底留分を、C11+芳香族化合物を含む重質塔底留分(36)、C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物を含む重質サイドドロー留分(34)、および、C8芳香族化合物を含む重質塔頂留分(32)に分離すること、および
    前記重質塔頂留分を前記サイドドロー留分と組み合わせること、
    を含む、請求項1に記載の方法。
  4. 前記重質サイドドロー留分中の前記C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物で、トルエン(56)を不均化、およびアルキル交換して、ベンゼンおよびキシレン(98)を生成することをさらに含む、請求項3に記載の方法。
  5. さらに、
    前記分留塔から、C9+芳香族化合物およびC8芳香族化合物を含む塔底留分(26)を引き抜くこと、
    前記塔底留分を、C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物を含む重質サイドドロー留分(34)に分離すること、および
    前記重質サイドドロー留分中の前記C9芳香族化合物およびC10芳香族化合物で、トルエン(56)を不均化、およびアルキル交換して、ベンゼンおよびキシレン(98)を生成すること、
    を含む、請求項1に記載の方法。
  6. 改質ナフサフィード流(70)を、C7を含む塔頂流部分(74)、およびC8芳香族化合物を含む塔底流部分(76)に分離することをさらに含み、ここで、前記塔底流部分が、前記炭化水素流を形成する、請求項1に記載の方法。
  7. さらに、
    前記サイドドロー留分を、選択されたキシレン異性体を前記サイドドロー留分から吸着するように構成された吸着剤と接触させること、および
    前記吸着剤を脱着剤(56)と接触させて、前記選択されたキシレン異性体を前記吸着剤から脱着すること、
    を含む、請求項1に記載の方法。
  8. さらに、
    前記サイドドロー留分を、パラキシレンを前記サイドドロー留分から吸着するように構成された吸着剤と接触させること、および
    前記吸着剤を脱着剤(56)と接触させて、前記パラキシレンを前記吸着剤から脱着すること、
    を含む、請求項1に記載の方法。
  9. さらに、
    前記分留塔から、C9+芳香族化合物およびC8芳香族化合物を含む塔底留分(26)を引き抜くこと、
    前記塔底留分を、C8芳香族化合物を含む重質塔頂留分(32)に分離すること、
    前記重質塔頂留分を、前記サイドドロー留分と組み合わせて、C8芳香族化合物の組み合わせ流(40)を形成すること、
    前記C8芳香族化合物の組み合わせ流を、選択されたキシレン異性体を前記C8芳香族化合物の組み合わせ流から吸着するように構成された吸着剤と接触させること、および
    前記吸着剤を脱着剤(56)と接触させて、前記選択されたキシレン異性体を前記吸着剤から脱着すること、
    を含む、請求項1に記載の方法。
  10. 炭化水素流(12)からC8芳香族を分離するための装置(10)であって、
    炭化水素流を受け、前記炭化水素流を、C8芳香族化合物の一部を含むサイドドロー留分(22)、ならびに残りのC8芳香族化合物およびC8炭化水素を含む塔底留分(26)に分留するように構成された第一の分留塔(14)、および
    前記塔底留分を受け、前記塔底留分を、前記残りのC8芳香族化合物を含む重質塔頂留分(32)に分留するように構成された第二の分留塔(30)、
    を含む装置。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114805006A (zh) * 2022-05-13 2022-07-29 中国石油大学(北京) 一种从二甲苯混合物中分离对二甲苯的方法及装置

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2691987C1 (ru) 2015-12-16 2019-06-19 Юоп Ллк Способы увеличения суммарного выхода ароматических углеводородов и ксилолов в комплексе производства ароматических углеводородов
US10865169B2 (en) * 2016-06-07 2020-12-15 Uop Llc Liquid phase isomerization process integration
US10118878B2 (en) 2016-09-20 2018-11-06 Uop Llc Process for increasing xylene isomer to benzene ratio
US10519082B2 (en) * 2016-12-20 2019-12-31 Uop Llc Removal of feed treatment units in aromatics complex designs

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008543834A (ja) * 2005-06-15 2008-12-04 ユーオーピー エルエルシー サイドドローリサイクルを有するデヘプタナイザーを用いてキシレン異性体を製造する方法
US20130158330A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Uop Llc Process and Apparatus for para-Xylene Production Using Multiple Adsorptive Separation Units and a Split Fractionating Column

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3522153A (en) 1968-04-04 1970-07-28 Badger Co Method of separating xylene isomers by distillation with crystallization and isomerization of a side stream
US3584068A (en) 1970-03-23 1971-06-08 Fluor Corp Process for c8 aromatic feed fractionation
US4381419A (en) * 1981-04-22 1983-04-26 Exxon Research & Engineering Co. Adsorption-desorption separation process with integrated light and heavy desorbents
US5210356A (en) * 1991-12-16 1993-05-11 Fina Technology, Inc. Toluene disproportionation employing modified omega zeolite catalyst
FR2795405B1 (fr) * 1999-06-22 2003-01-10 Inst Francais Du Petrole Production d'un isomere du xylene en trois etapes: separation, isomerisation avec un catalyseur a base de zeolithe euo et transalkylation avec recyclage des aromatiques en c10
US7179434B1 (en) * 2004-09-08 2007-02-20 Uop Llc Integrated apparatus for aromatics production
WO2010031790A1 (de) * 2008-09-17 2010-03-25 Basf Se Vorrichtungen und verfahren zur kontinuierlichen destillativen auftrennung eines gemisches enthaltend ein oder mehrere alkanolamin/e
US7956157B2 (en) 2008-12-31 2011-06-07 Fina Technology, Inc. Processes using dividing wall distillation column
US7960600B2 (en) 2009-05-28 2011-06-14 Uop Llc Process for improved meta-xylene yield from C8 aromatics
WO2011097003A2 (en) * 2010-02-03 2011-08-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Transalkylation of heavy aromatic hydrocarbon feedstocks
US8552247B2 (en) * 2011-03-31 2013-10-08 Uop Llc Aromatics recovery by extractive distillation
US20120271084A1 (en) 2011-04-22 2012-10-25 Uop Llc Recycle of transalkylation effluent fractions enriched in trimethylbenzene
US20130153503A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Uop Llc System and process for recovering products using simulated-moving-bed adsorption
US9950972B2 (en) * 2013-09-27 2018-04-24 Uop Llc Apparatuses and methods for forming C8 aromatic streams with selected amounts of C9 aromatics

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008543834A (ja) * 2005-06-15 2008-12-04 ユーオーピー エルエルシー サイドドローリサイクルを有するデヘプタナイザーを用いてキシレン異性体を製造する方法
US20130158330A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Uop Llc Process and Apparatus for para-Xylene Production Using Multiple Adsorptive Separation Units and a Split Fractionating Column

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114805006A (zh) * 2022-05-13 2022-07-29 中国石油大学(北京) 一种从二甲苯混合物中分离对二甲苯的方法及装置

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