JP2016527206A - 大環状化合物及びそのアニオンクエンチャーとしての使用 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
Description
式中:
mは、1又は2を表し;
nは、1、2又は3を表し;
pは、1又は2を表し;
X1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、N、P又はSを表し;
X2、X3、X4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、C、N、O、P又はSを表し;
Mはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、好ましくは同一であり、ホウ素、アルミニウム及びガリウムから選択される金属を表し;
R1及びR2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子を表し、又はR1及びR2はMと共に単環又は多環を形成し、又はR1又はR2の1つがなくてもよく;
Xm−は、トリフルオロメチルスルホネート基(CF3SO3 −)、BF4 −基、PF6 −基、SbF5 −基、ハロゲン、アセテート基(CH3COO−)、オキサレート基(C2O4 2−)、サルフェート基(SO4 2−)、ホスフェート基(HPO4 2−)、タータラート基(C4H5O6 −)を表し;
qは、Xがモノアニオン(m=1)又はジアニオン(m=2)であるかに応じて、それぞれ(n+1)又は(n+1)/2を表し;
Aはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、アリール基、ヘテロアリール基、単環又は多環のいずれかを表し、これらは、
− ハロゲン(F、Cl、Br、I);
− C1−C15アルキル、好ましくはC1−C10アルキル;
− (C1−C5)アルキル−アリール、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル;
− (C1−C5)アルキル−ヘテロアリール;
− (C1−C5)アルキル−シクロアルキル;
− (C1−C5)アルキル−ヘテロ環;
− ((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル);
− B(R5)2;
− N(R6)2;
− OR7;
− O(CO)R7;
− OSi(R6)3;
− SR9;
− SSi(R6)3;
− N(R6)3 +,T−;
− N=C=O;
− NCS;
− NO2;
− NHCOR7;
− NHCSR8;
− N=CHN(R7)2;
− CN;
− COOR7;
− COR7;
− CON(R7)2;
− COO−Y+;
− COSR7;
− Si(R8)3;
− P(R10)2;
− P(=Z)(R10)2;
− Ge(R6)3;
− Sn(R6)3
から選択される1つ又は複数の基によって任意に置換されており;
rは、1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表し;
R5は同一であっても異なっていてもよく、H、OH、R6を表し;
R6は同一であっても異なっていてもよく、H、O−アルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、OH基を表し、好ましくはR6は同一であっても異なっていてもよく、H、O−アルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し;
R7は同一であっても異なっていてもよく、H、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し;
R8は同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、OR7、NR7を表し;
R9は同一であっても異なっていてもよく、H、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、COR7基、R7C=NH基を表し;
R10は同一であっても異なっていてもよく、R6基、O−アリール基、O−ヘテロアリール基を表し;
T−は同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン、スルホネート、ホスフィネート、ホスフェート、リンからのアニオン(例えば、PF6 −)、アンチモンからのアニオン(例えば、SbF5 −)、ホウ素からのアニオン(例えば、BF4 −)を表し;
Yは同一であっても異なっていてもよく、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、ランタニド又はアンモニウムを表し;
Zは同一であっても異なっていてもよく、O、S、NR10基を表し;
R3及びR4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、
− H
− ハロゲン、例えば、F、Cl、Br、I;
− B(R5)2;
− N(R6)2;
− OR7;
− O(CO)R7;
− OSi(R6)3;
− SR9;
− SSi(R6)3;
− N(R6)3 +,T−;
− N=C=O;
− NCS;
− NO2;
− NHCOR7;
− NHCSR8;
− N=CHN(R7)2;
− CN;
− COOR7;
− COR7;
− CON(R7)2;
− COO−Y+;
− COSR7;
− Si(R8)3;
− P(R10)2;
− P(=Z)(R10)2;
− Ge(R6)3;
− Sn(R6)3
を表し、又はR3及びR4はX2及びX3と共にシクロアルキル基、ヘテロ環基、アリール基又はヘテロアリール基を形成し;
B1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、H、ハロゲン、NHR11、OHを表し;
R11は同一であっても異なっていてもよく、R7、COR7、COOR7,Si(R6)3を表す。
−X1及びX4はNを表し;及び/又は
−X2、X3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、C又はNのいずれかを表し;及び/又は
−X1、X4はNを表し、X2、X3の1つがNを表し、他の1つがCを表し;及び/又は
−X1、X4はNを表し、X2、X3はCを表し;及び/又は
−Mはホウ素を表し;及び/又は
−Aは、アリール基、特にC6−C12アリール基、又はヘテロアリール基、特に5〜13員のヘテロアリール基、単環又は多環のいずれかを表し、これらは、特に、C1−C15アルキル基、好ましくはC1−C10アルキル基、(C1−C5)アルキル−アリール基、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル基又は−((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル)基で任意に置換されていてもよく、rは1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表し;及び/又は
−Aは、フェニル基、ピリジン基又はカルバゾール基を表し、これらは、特に、アルキル基、特にC1−C15アルキル基、好ましくはC1−C10アルキル基、(C1−C5)アルキル−アリール基、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル基又は−((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル)基で任意に置換されていてもよく、rは1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表し;及び/又は
−Aは、
−pは1を表し;及び/又は
−R3及びR4はHを表し;及び/又は
−nは1又は2を表し;及び/又は
−nは1を表し;及び/又は
−Mはホウ素を表し;及び/又は
−R1及びR2は、アルキル基、特にC1−C10アルキル基、例えばC1−C5アルキル基を表し、又はMと共に単環(例えば、5〜6員の単環)若しくは多環(例えば、9〜15員の多環)、好ましくは多環を形成し;
−R1及びR2は、アルキル基、特にC1−C10アルキル基、例えばC1−C5アルキル基を表し、又はR1及びR2がMと共に9員の多環、好ましくはビシクロ[3.3.1]ノナン−9−イル基を形成し;及び/又は
−B1はHを表す。
R12は、C1−C15アルキル基、好ましくはC1−C10アルキル基、(C1−C5)アルキル−アリール基、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル基又は−((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル)基を表し、rは1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表し、
−「アルキル」又は「アルキル−」は、1〜30個の炭素原子、好ましくは1〜15個の炭素原子、好ましくは1〜10個の炭素原子、例えば1〜5個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素鎖、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルを表し;
−「アリール」又は「アリール−」は、5〜20個の炭素原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を含む単環又は多環の芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基又はナフチル基を表し;
−「ヘテロアリール」又は「ヘテロアリール−」は、1つ又はいくつかのヘテロ原子(同一又は異なり、窒素、酸素、硫黄及びリンで形成される群から選択される)を更に含む単環又は多環の芳香族炭化水素基(各環は5又は6員を含む)を表し、ヘテロアリール基の例は、ピリジル基、キノリル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基であり(このリストは限定ではない);
−「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指定し;
−「シクロアルキル」又は「シクロアルキル−」は、3〜30個の炭素原子を持つ環状アルキル基を表し、例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシルなどを挙げることができ;
−「ヘテロ環」は、3〜10個の炭素原子及び1〜3個のヘテロ原子(好ましくは窒素、酸素、硫黄)を含む飽和又は不飽和環基を表し、例として、テトラヒドロフランを挙げることができる。
化合物1:
13C NMR(100MHz、DMSO−d6)δ(ppm)19.4(HMQC)、23.2、30.0、120.4、121.7、123.2、123.9、131.5、135.8(2C)
19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ(ppm)−77.8(s,CF3)
11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)6.9(bs,B)
HRMS(ES、[M−2OTf]2+)[C40H48B2N8]2+の計算値:330.7102;検出値:330.7109;(ES、[M−OTf]+)[C41H48B2F3N8O3S]+の計算値:811.4;検出値:811.3
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13C NMR(100MHz、CDCl3)δ(ppm)23.4、30.3、43.9、58.8、69.5、70.4、70.5、70.7、71.7、111.0、113.8、119.3、120.0、123.3、123.5、128.1、134.9、141.1
HRMS(ES、[M−2OTf]2+)[C66H82B2N10O6]2+の計算値:566.3307;検出値:566.3306;(ES、[M−OTf]+)[C67H82B2F3N10O9S]+の計算値:1281.6140;検出値:1281.6143
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13C NMR(100MHz、DMSO−d6)δ(ppm)19.4、23.3、29.7、30.0、122.0、124.6、129.2、132.1、132.2、138.5
11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)6.2(bs,B)
HRMS(ES、[M−2I]2+)[C40H48B2N8]2+の計算値:330.7102;検出値:330.7109;(ES、[M−I]+)[C40H48B2N8I]+の計算値:789.3227;検出値:789.3245
ESI MS(MeOH)m/z[M−2I]2+[C40H48B2N8]2+の計算値:331.2;検出値:331.0;[M−I]+[C40H48B2N8I]+の計算値:789.3;検出値:789.3
FT−IR(ATR)v(cm−1)3413(w)、3099(w)、3092(w)、3033(w)、2914(w)、2893(w)、2887(w)、1539(m)、1341(w)、1330(w)、1138(w)、1103(w)、1079(w)、929(w)、831(w)、769(w)、737(w)、688(w)、646(w)
13C NMR(100MHz、CDCl3)δ(ppm)13.9、14.2、22.4、23.4、26.8、28.9、30.3、31.4、50.8、110.5、114.1、119.5、120.2、123.3、123.6、128.0、136.1、140.8
11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)3.0(bs,B)
HRMS(ES、[M−2OTf]2+)[C64H78B2N10]2+の計算値:504.3293;検出値:504.3300;(ES、[M−OTf]+)[C65H78O3N10SB2F3]+の計算値:1157.6111;検出値:1157.6140
ESI MS(MeOH)m/z[M−2OTf]2+[C64H78B2N10]2+の計算値:504.3;検出値:504.3;[M−OTf]+[C65H78O3N10SB2F3]+の計算値:1157.6;検出値:1157.8
13C NMR(100MHz、DMSO−d6)δ(ppm)19.2、23.2、30.1、122.7、122.8、123.1、123.8、135.1
11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)2.9(bs,B)
HRMS(ES、[M−2I]2+)[C60H72B3N12I]2+の計算値:560.2658;検出値:560.2658
FT−IR(ATR)v(cm−1)3440(w)、3426(w)、3411(w)、3113(w)、3089(w)、3071(w)、3014(w)、2980(w)、2920(w)、2889(w)、2847(w)、1645(m)、1577(w)、1533(w)、1486(w)、1450(w)、1417(w)、1377(w)、1333(w)、1277(w)、1261(w)、1255(w)、1219(w)、1155(w)、1108(w)、1080(w)、1065(w)、991(w)、925(w)、879(w)、760(w)、715(w)、645(w)
13C NMR(100MHz、MeOD−DMSO−d6)δ(ppm)19.3、23.2、30.1、47.9、111.6、114.3、121.6、121.9、122.0、123.6、126.7、127.5、128.3、128.7、135.0、137.0、140.7
11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)2.2(bs,B)
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11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)6.4(bs,B)
HRMS(ES、[M−2OTf]2+)[C40H56N8B2]2+の計算値:334.7415;検出値:334.7428;(ES、[M−OTf]+)[C41H56N8O3SB2F3]+の計算値:819.4328;検出値:819.4345
ESI MS(MeOH)m/z[M−2OTf]2+[C40H56B2N8]2+の計算値:335.3;検出値:335.3;[M−OTf]+[C41H56B2F3N8O3S]+の計算値:819.6;検出値:819.6
13C NMR(100MHz、DMSO−d6)δ(ppm)18.7(HMQC)、23.3、30.3、115.5、120.7、124.4、134.8、144.3、146.0
19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ(ppm)−77.7(s,CF3)
11B NMR(128MHz、DMSO−d6)δ(ppm)6.9(bs,B)
ESI MS(MeOH)m/z[M−2OTf]2+[C38H46B2N10]2+の計算値:332.2;検出値:332.0
FT−IR(ATR)v(cm−1)3494(w)、3142(w)、2928(w)、2879(w)、2849(w)、1611(w)、1526(w)、1469(w)、1344(w)、1255(s)、1222(w)、1167(w)、1079(w)、1030(w)、1010(w)、923(w)、838(w)、813(w)、764(w)、736(w),640(w)
会合定数Kaは、DMSO中、298Kにて1H NMR分光法による滴定によって決定した。対応するアニオンを持つ濃縮溶液のアリコートを、DMSO中の化合物1(10−2M)の希釈溶液を含有するNMRチューブに引き続いて加えた。ソフトウェアWineqNMR2の一部を用い、滴定中にレシーバーに関する1つ又は複数のシグナルの化学シフトを追跡することによって会合定数を決定した。
下記の表は、得られた会合定数を示す。
<典型的な測定(ヨウ素イオンを持つ)>
会合定数はまた、記載した溶媒(DCM(ジクロロメタン)又は1:1のアセトニトリル/水混合物)中、298Kにて蛍光分析における滴定によって決定した。分析されるべきアニオンの溶液のアリコートを、化合物2(10−7M)の希釈溶液を含有する、1cmの光路を持つ石英セルに引き続いて加えた。以下の方法によって会合定数を計算した。
以下のモデルは、1/1のアニオン/マクロ環の化学量論をもつデータを分析するために使用される。
化合物2+アニオン → 化合物2−アニオン
蛍光 非蛍光
蛍光強度が非錯体化合物の濃度に比例するような方法
錯体化合物の割合は、以下の方法によって表される。
Kd:錯体の解離定数
C0:非錯体化合物2の初期濃度(ここでは10−7M)
A0:添加したアニオン濃度
この方法では、x=f(A0)がプロットされ、Kdが決定される。
励起284nm、発光387nm
下記の表は、得られた会合定数を示す。
得られた会合定数(ACN=アセトニトリル、DCM=ジクロロメタン)
<実施例4.1 化合物1・2Iと1・2Brとの間の競争>
化合物1・2Iは、OTfがヨウ素で置換された本発明の化合物1に相当する
化合物1・2Brは、OTfが臭素で置換された本発明の化合物1に相当する。
ヨウ素アニオン及び臭素アニオンの錯体化における競争は、d6−DMSO中、298Kにて1H NMR分光法による滴定によって決定した。d6−DMSO中の化合物1・2Iの濃縮溶液0〜5当量を、重水素化されたDMSO中の化合物1・2Br(5.0.10−3M)の希釈溶液を含有するNMRチューブに引き続いて加えた。化合物1・2Brのイミダゾリウム基の2位におけるプロトンの化学シフト、及び0〜5当量の化合物1・2Iを添加した後の化合物1・2Brの1,3−ビスイミダゾリウム−フェニル基の2位におけるプロトンの化学シフトの分析は、図1及び2にそれぞれ記載した。これらの図は、平均的な化学シフトが各プロトンについて得られているので、ヨウ素アニオン及び臭素アニオンの錯体化の可逆性を明確に示す。
臭素アニオンの錯体化の可逆性は、溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中、298Kにて1H NMR分光法による滴定によって決定した。溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中のヨウ化カリウムの濃縮溶液0〜100当量を、溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中の化合物1・2Br(2.5.10−3M)の希釈溶液を含有するNMRチューブに引き続いて加えた。化合物1・2Brのイミダゾリウム基の2位におけるプロトンの化学シフト、及び0〜100当量のヨウ化カリウムを添加した後の化合物1・2Brの1,3−ビスイミダゾリウム−フェニル基の2位におけるプロトンの化学シフトの分析は、図3及び4にそれぞれ記載した。これらの図は、平均的な化学シフトが各プロトンについて得られているので、臭素アニオンの錯体化の可逆性を明確に示す。
化合物1・2Clは、OTfがヨウ素で置換された本発明の化合物1に相当する。
塩素アニオンの錯体化の可逆性はまた、溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中、298Kにて1H NMR分光法による滴定によって決定した。溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中のヨウ化カリウムの濃縮溶液0〜100当量を、溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中の化合物1・2Cl(2.5.10−3M)の希釈溶液を含有するNMRチューブに引き続いて加えた。化合物1・2Clのイミダゾリウム基の2位におけるプロトンの化学シフト、及び0〜100当量のヨウ化カリウムを添加した後の化合物1・2Clの1,3−ビスイミダゾリウム−フェニル基の2位におけるプロトンの化学シフトの分析は、図5及び6にそれぞれ記載した。これらの図は、平均的な化学シフトが各プロトンについて得られているので、塩素アニオンの錯体化の可逆性を明確に示す。
溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中の塩化リチウム溶液1.0当量を、溶媒の混合物d6−DMSO/d6−アセトン(4:1)中の化合物1・2I(2.5.10−3M)の溶液を含有するNMRチューブに加えた。塩化リチウムを添加する前後の化合物1・2Iのプロトンの化学シフトを図7(第1のグラフは添加前の化学シフトであり、第2のグラフは添加後の化学シフトである)に図示する。これらの図は、平均的な化学シフトが各プロトンについて得られているので、ヨウ素アニオンの錯体化の可逆性を明確に示す。
Claims (17)
- 式(1):
mは、1又は2を表し;
nは、1、2又は3を表し;
pは、1又は2を表し;
X1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、N、P又はSを表し;
X2、X3、X4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、C、N、O、P又はSを表し;
Mはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、好ましくは同一であり、ホウ素、アルミニウム及びガリウムから選択される金属を表し;
R1及びR2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子を表し、又はR1及びR2はMと共に単環又は多環を形成し、又はR1又はR2の1つがなくてもよく;
Xm−は、トリフルオロメチルスルホネート基(CF3SO3 −)、BF4 −基、PF6 −基、SbF5 −基、ハロゲン、アセテート基(CH3COO−)、オキサレート基(C2O4 2−)、サルフェート基(SO4 2−)、ホスフェート基(HPO4 2−)、タータラート基(C4H5O6 −)を表し;
qは、Xがモノアニオン(m=1)又はジアニオン(m=2)であるかに応じて、それぞれ(n+1)又は(n+1)/2を表し;
Aはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、アリール基、ヘテロアリール基、単環又は多環のいずれかを表し、これらは、
− ハロゲン(F、Cl、Br、I);
− C1−C15アルキル、好ましくはC1−C10アルキル;
− (C1−C5)アルキル−アリール、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル;
− (C1−C5)アルキル−ヘテロアリール;
− (C1−C5)アルキル−シクロアルキル;
− (C1−C5)アルキル−ヘテロ環;
− ((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル);
− B(R5)2;
− N(R6)2;
− OR7;
− O(CO)R7;
− OSi(R6)3;
− SR9;
− SSi(R6)3;
− N(R6)3 +,T−;
− N=C=O;
− NCS;
− NO2;
− NHCOR7;
− NHCSR8;
− N=CHN(R7)2;
− CN;
− COOR7;
− COR7;
− CON(R7)2;
− COO−Y+;
− COSR7;
− Si(R8)3;
− P(R10)2;
− P(=Z)(R10)2;
− Ge(R6)3;
− Sn(R6)3
から選択される1つ又は複数の基によって任意に置換されており;
rは、1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表し;
R5は同一であっても異なっていてもよく、H、OH、R6を表し;
R6は同一であっても異なっていてもよく、H、O−アルキル基、OH基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し;
R7は同一であっても異なっていてもよく、H、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し;
R8は同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、OR7、NR7を表し;
R9は同一であっても異なっていてもよく、H、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、COR7基、R7C=NH基を表し;
R10は同一であっても異なっていてもよく、R6基、O−アリール基、O−ヘテロアリール基を表し;
T−は同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン、スルホネート、ホスフィネート、ホスフェート、リンからのアニオン(例えば、PF6 −)、アンチモンからのアニオン(例えば、SbF5 −)、ホウ素からのアニオン(例えば、BF4 −)を表し;
Yは同一であっても異なっていてもよく、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、ランタニド又はアンモニウムを表し;
Zは同一であっても異なっていてもよく、O、S、NR10基を表し;
R3及びR4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、
− H
− ハロゲン、例えば、F、Cl、Br、I;
− B(R5)2;
− N(R6)2;
− OR7;
− O(CO)R7;
− OSi(R6)3;
− SR9;
− SSi(R6)3;
− N(R6)3 +,T−;
− N=C=O;
− NCS;
− NO2;
− NHCOR7;
− NHCSR8;
− N=CHN(R7)2;
− CN;
− COOR7;
− COR7;
− CON(R7)2;
− COO−Y+;
− COSR7;
− Si(R8)3;
− P(R10)2;
− P(=Z)(R10)2;
− Ge(R6)3;
− Sn(R6)3
を表し、又はR3及びR4はX2及びX3と共にシクロアルキル基、ヘテロ環基、アリール基又はヘテロアリール基を形成し;
B1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、H、ハロゲン、NHR11、OHを表し;
R11は同一であっても異なっていてもよく、R7、COR7、COOR7,Si(R6)3を表す)の化合物。 - nが1又は2を表す、請求項1に記載の化合物。
- R1及びR2が、アルキル基、特にC1−C10アルキル基、例えばC1−C5アルキル基を表し、又はMと共に単環(例えば、5〜6員の単環)若しくは多環(例えば、9〜15員の多環)、好ましくは多環を形成する、請求項1又は2に記載の化合物。
- Aが、アリール基、特にC6−C12アリール基、又はヘテロアリール基、特に5〜13員のヘテロアリール基、単環又は多環のいずれかを表し、これらは、特に、C1−C15アルキル基、好ましくはC1−C10アルキル基、(C1−C5)アルキル−アリール基、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル基;(C1−C5)アルキル−ヘテロアリール基;(C1−C5)アルキル−シクロアルキル基;(C1−C5)アルキル−ヘテロ環基又は−((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル)基で任意に置換されていてもよく、rが1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、アリール基、特にC6−C12アリール基、又はヘテロアリール基、特に5〜13員のヘテロアリール基、単環又は多環のいずれかを表し、これらは、特に、C1−C15アルキル基、好ましくはC1−C10アルキル基、(C1−C5)アルキル−アリール基、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル基;又は−((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル)基で任意に置換されていてもよく、rが1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、フェニル基、ピリジン基又はカルバゾール基を表し、これらは、特に、C1−C15アルキル基、好ましくはC1−C10アルキル基、(C1−C5)アルキル−アリール基、好ましくは(C1−C5)アルキル−フェニル基;又は−((C1−C5)アルキル)r−O−((C1−C5)アルキル)基で任意に置換されていてもよく、rが1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R3及びR4がHを表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- X1、X4がNを表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- X2、X3の1つがNを表し、他の1つがCを表すか、又はX2及びX3がCを表す、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- B1がHを表す、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- アニオンをクエンチングするための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- アニオンを検出するための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 媒体を処理するため、特に液状媒体を除染処理するための、請求項14に記載の化合物の使用。
- 媒体、特に液状媒体の定性分析及び定量分析のための、請求項15に記載の化合物の使用。
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