JP2016125042A - Adhesive composition, light control panel comprising the same, method for producing the same, and optical imaging device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は接着剤組成物、これを用いる光制御パネル、その製造方法、光学結像装置に関する。 The present invention relates to an adhesive composition, a light control panel using the same, a manufacturing method thereof, and an optical imaging apparatus.
近年、物体を見る観察者側の空中に立体像を形成する光学結像装置、いわゆる空中ホログラムが知られている（例えば特許文献１）。
一方、熱可塑性ポリウレタン樹脂と、エポキシ樹脂と、エポキシ樹脂硬化剤とを含有する接着剤組成物であって、前記熱可塑性ポリウレタン樹脂の酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であり、かつ、重量平均分子量が８０，０００〜８０，００００であることを特徴とする接着剤組成物が提案されている（特許文献２）。
In recent years, an optical imaging apparatus that forms a three-dimensional image in the air on the side of an observer viewing an object, a so-called air hologram, is known (for example, Patent Document 1).
On the other hand, an adhesive composition containing a thermoplastic polyurethane resin, an epoxy resin, and an epoxy resin curing agent, wherein the acid value of the thermoplastic polyurethane resin is less than 5 mgKOH / g, and the weight average molecular weight is The adhesive composition characterized by being 80,000-80,0000 is proposed (patent document 2).
空中ホログラムに使用される光制御パネルは、一般的に、透明素材の表面を金属膜で被覆した積層体（アルミニウム蒸着ポリカーボネートシートなど）を接着して製造される。光制御パネルの製造では、まず、積層体に接着剤組成物を塗布し、接着剤組成物層付積層体を製造する。このように製造された接着剤組成物層付積層体は一旦巻き取られ、保管される場合がある。そして保管後、使用の際に接着剤組成物層付積層体を巻出し、複数の接着剤組成物層付積層体を重ねて、これらを熱圧締することによって光制御パネルが製造される。
このようなことから、光制御パネルを製造する際使用される接着剤組成物には、優れたＢステージでの安定性（Ｂステージ安定性ともいう。Ｂステージにおいて接着剤組成物が熱硬化等をせずいわゆる半硬化の状態を維持することができることをいう。以下同様。）と、優れたＣステージでの硬化性（Ｃステージ硬化性ともいう。Ｃステージ（熱圧締時）において、接着剤組成物が加熱等されることによって、接着力が発現することをいう。）とが求められる。
一方、上記積層体のなかには耐熱性の低いものが多く（例えば金属蒸着されたポリカーボネートシート）、このように耐熱性の低い積層体をＣステージにおいて１３０℃を超える温度に加熱すると、積層体が劣化及び／又は変形するケースがある。
このため、接着剤組成物についてそのＢステージ安定性とＣステージ硬化性（特にＣステージでの低温での接着力の発現）との両立は難易度の高い課題であることを本発明者らは見出した。
A light control panel used for an airborne hologram is generally manufactured by adhering a laminate (such as an aluminum-deposited polycarbonate sheet) in which the surface of a transparent material is covered with a metal film. In the manufacture of the light control panel, first, an adhesive composition is applied to the laminate to produce a laminate with an adhesive composition layer. The laminate with an adhesive composition layer produced in this way may be wound up once and stored. And after storage, a light control panel is manufactured by unwinding a laminated body with an adhesive composition layer in use, stacking a plurality of laminated bodies with an adhesive composition layer, and heat-pressing them.
For this reason, the adhesive composition used when manufacturing the light control panel has excellent B-stage stability (also referred to as B-stage stability. In the B-stage, the adhesive composition is thermally cured, etc. It is possible to maintain a so-called semi-cured state without any trouble, the same applies hereinafter) and excellent curability at the C stage (also referred to as C stage curability. Adhesion in the C stage (during hot pressing). It means that the adhesive force is expressed when the agent composition is heated, etc.).
On the other hand, many of the above laminates have low heat resistance (for example, a metallized polycarbonate sheet), and when such a laminate with low heat resistance is heated to a temperature exceeding 130 ° C. on the C stage, the laminate deteriorates. And / or there are cases of deformation.
For this reason, the present inventors have found that coexistence of the B-stage stability and C-stage curability (particularly the expression of adhesive strength at low temperature in the C-stage) is a difficult task for the adhesive composition. I found it.
このようななか、本発明者らは、積層体を接着させるため、特許文献２に記載されているようなエポキシ樹脂を含有する組成物を接着剤として使用したところ、Ｂステージ安定性が低く、Ｃステージでの加熱が低温である場合十分な接着力が発現せず、硬化後の接着力が低い（Ｃステージ硬化性が低い。）場合があることを見出した。 Under these circumstances, the present inventors used an epoxy resin-containing composition as described in Patent Document 2 to bond the laminate, and as a result, the B-stage stability was low. It has been found that when the heating on the stage is at a low temperature, sufficient adhesive strength is not exhibited, and the adhesive strength after curing may be low (C stage curability is low).
そこで、本発明は、Ｂステージ安定性、Ｃステージ硬化性に優れる、接着剤組成物、これを用いる光制御パネル、その製造方法、光学結像装置の提供を目的とする。 Accordingly, an object of the present invention is to provide an adhesive composition excellent in B-stage stability and C-stage curability, a light control panel using the same, a manufacturing method thereof, and an optical imaging apparatus.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、官能基を有するポリオレフィンと、エポキシ化合物等とを含む組成物がＢステージ安定性、Ｃステージ硬化性に優れることを見出した。
上記組成物は、Ｂステージ安定性、Ｃステージ硬化性を両立させることができ、このことによって耐熱性の低い基材に対しても上記組成物を使用することができることを本発明者らは見出し、本発明を完成させた。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a composition containing a functional group-containing polyolefin and an epoxy compound is excellent in B-stage stability and C-stage curability.
The present inventors have found that the above composition can achieve both B-stage stability and C-stage curability, and thus the composition can be used even for a substrate having low heat resistance. The present invention has been completed.
The present invention is based on the above knowledge and the like, and specifically, solves the above problems by the following configuration.
１． 官能基を有するポリオレフィンと、エポキシ化合物、酸官能基を有するオレフィン、イソシアネート化合物およびブロック化されたイソシアネート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含み、透明基材と金属層とを有する積層体を接着させるために使用される、接着剤組成物。
２． 前記官能基が、酸官能基である、上記１に記載の接着剤組成物。
３． 前記ポリオレフィンが、コポリマーである、上記１又は２に記載の接着剤組成物。
４． さらに、フェノール樹脂を含む、上記１〜３のいずれか１つに記載の接着剤組成物。
５． さらに、ポリビニルアセタール樹脂及び／又はポリアミド樹脂を含む、上記１〜４のいずれか１つに記載の接着剤組成物。
６． 前記透明基材が、ガラスまたはプラスチックである、上記１〜５のいずれか１つに記載の接着剤組成物。
７． 前記金属層が、金属及び／又は金属酸化物で形成される、上記１〜６のいずれか１つに記載の接着剤組成物。
８． 透明基材と金属層とを有する積層体を、上記１〜７のいずれか１つに記載の接着剤組成物で接着させることによって得られる光制御パネル。
９． 前記積層体の上に前記接着剤組成物を塗布して接着剤組成物層付積層体を製造する塗布工程と、
前記接着剤組成物層付積層体を複数重ねて１３０℃以下の温度で熱圧締して接着し、上記８に記載の光制御パネルを製造する接着工程とを少なくとも有する、光制御パネルの製造方法。
１０． 上記８に記載の光制御パネルを用いて構成される光学結像装置。
1. A laminate having a transparent substrate and a metal layer, comprising a polyolefin having a functional group, and at least one selected from the group consisting of an epoxy compound, an olefin having an acid functional group, an isocyanate compound, and a blocked isocyanate compound An adhesive composition used for adhering.
2. 2. The adhesive composition according to 1 above, wherein the functional group is an acid functional group.
3. 3. The adhesive composition according to 1 or 2 above, wherein the polyolefin is a copolymer.
4). Furthermore, adhesive composition as described in any one of said 1-3 containing a phenol resin.
5). Furthermore, adhesive composition as described in any one of said 1-4 containing polyvinyl acetal resin and / or a polyamide resin.
6). The adhesive composition according to any one of 1 to 5, wherein the transparent substrate is glass or plastic.
7). The adhesive composition according to any one of 1 to 6, wherein the metal layer is formed of a metal and / or a metal oxide.
8). The light control panel obtained by adhere | attaching the laminated body which has a transparent base material and a metal layer with the adhesive composition as described in any one of said 1-7.
9. An application step of applying the adhesive composition on the laminate to produce a laminate with an adhesive composition layer;
A plurality of the laminates with an adhesive composition layer are stacked and bonded by hot pressing at a temperature of 130 ° C. or lower, and at least a bonding step for manufacturing the light control panel according to the above 8, manufacture of a light control panel Method.
10. 9. An optical imaging apparatus configured using the light control panel described in 8 above.
本発明によれば、Ｂステージでの安定性、Ｃステージ硬化性に優れる接着剤組成物、これを用いる光制御パネル、その製造方法、光学結像装置を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive composition which is excellent in stability in B stage and C stage curability, a light control panel using the same, its manufacturing method, and an optical imaging apparatus can be provided.
本発明について以下詳細に説明する。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。各成分が２種以上の化合物を含む場合、上記成分の含有量とは、２種以上の化合物の含有量の合計を指す。
本明細書において、エポキシ化合物、酸官能基を有するオレフィン、イソシアネート化合物およびブロック化されたイソシアネート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種をエポキシ化合物等ということがある。
The present invention will be described in detail below.
In the present specification, a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
Moreover, in this specification, each component can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively. When each component contains two or more compounds, the content of the above components refers to the total content of the two or more compounds.
In the present specification, at least one selected from the group consisting of an epoxy compound, an olefin having an acid functional group, an isocyanate compound, and a blocked isocyanate compound may be referred to as an epoxy compound.
［接着剤組成物］
本発明の接着剤組成物（本発明の組成物）は、
官能基を有するポリオレフィンと、エポキシ化合物、酸官能基を有するオレフィン、イソシアネート化合物およびブロック化されたイソシアネート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含み、透明基材と金属層とを有する積層体を接着させるために使用される、接着剤組成物である。
[Adhesive composition]
The adhesive composition of the present invention (the composition of the present invention)
A laminate having a transparent substrate and a metal layer, comprising a polyolefin having a functional group, and at least one selected from the group consisting of an epoxy compound, an olefin having an acid functional group, an isocyanate compound, and a blocked isocyanate compound It is an adhesive composition used for adhering.
本発明の組成物は、Ｂステージでの安定性、Ｃステージ硬化性に優れる。この原因は定かではないが、以下のとおりであると本発明者らは考える。
まず、本発明の組成物に含有される、官能基を有するポリオレフィンとエポキシ化合物等との組合せは、Ｂステージ（例えば室温条件下）においては、反応しにくいことによって、少なくとも半硬化の状態を維持することができ、Bステージの安定性に優れると本発明者らは推測する。
一方、Ｃステージ（熱圧締め）における加熱が低温（例えば１３０℃以下）であっても、上記組合せは上記温度条件下では反応性（熱硬化性）が高いことによって、本発明の組成物は優れた接着力を発現することができ、Ｃステージ硬化性に優れると本発明者らは推測する。
The composition of the present invention is excellent in B-stage stability and C-stage curability. Although the cause of this is not clear, the present inventors consider it as follows.
First, the combination of a polyolefin having a functional group and an epoxy compound, etc. contained in the composition of the present invention maintains at least a semi-cured state by being difficult to react in the B stage (for example, at room temperature). The present inventors speculate that the stability of the B stage is excellent.
On the other hand, even if the heating in the C stage (hot pressing) is a low temperature (for example, 130 ° C. or less), the above combination is highly reactive (thermosetting) under the above temperature conditions, so the composition of the present invention is The present inventors presume that an excellent adhesive force can be expressed and the C-stage curability is excellent.
また、本発明の組成物に含有される官能基を有するポリオレフィンは熱可塑性であるので、本発明の組成物は熱可塑性を有する。
本発明者らは、官能基を有するポリオレフィンによる熱可塑性は、Ｂステージにおいてはタックを発現させにくく、一方、Ｃステージにおいてはタックを生じさせることができることを知見した。
Moreover, since the polyolefin which has a functional group contained in the composition of this invention is thermoplastic, the composition of this invention has thermoplasticity.
The present inventors have found that the thermoplasticity due to the polyolefin having a functional group is less likely to cause tackiness in the B stage, whereas it can cause tackiness in the C stage.
このように、本発明の組成物は、官能基を有するポリオレフィンとエポキシ化合物等との組合せによる熱硬化性、および、官能基を有するポリオレフィンによる熱可塑性が適切であることによって、Ｂステージの安定性とＣステージ硬化性とのバランスに優れることを本発明者らは知見した。 As described above, the composition of the present invention has the B-stage stability due to the appropriate thermosetting by the combination of the polyolefin having a functional group and the epoxy compound and the thermoplasticity by the polyolefin having the functional group. The present inventors have found that the balance between C and C stage curability is excellent.
上記のように、本発明の組成物は、熱硬化性、および、熱可塑性を有する。詳細には、本発明の組成物の熱硬化性及び熱可塑性は、Ｃステージにおいて発現する。Ｂステージでは、基材が巻取される等の取扱いから、Ｂステージにおいて熱による組成物の硬化及び可塑は抑制されることが求められる。なぜならＢステージにおいて熱により組成物にタックが発現すると基材がブロッキングし、Ｂステージでの作業性が悪くなるからである。 As described above, the composition of the present invention has thermosetting properties and thermoplastic properties. Specifically, the thermosetting property and thermoplasticity of the composition of the present invention are manifested in the C stage. In the B stage, it is required to suppress the curing and plasticization of the composition by heat in the B stage from handling such as winding the substrate. This is because if the tack develops in the composition due to heat in the B stage, the base material is blocked and workability in the B stage is deteriorated.
そして、本発明者らは、熱硬化性と熱可塑性とを兼ね備える組成物は、Ｂステージの安定性が重要であり、これを保つことによってＣステージ硬化性に優れることを知見した。
一般的に、熱によるタックの発現には、組成物中に含有される熱可塑性成分の影響が大きい。熱硬化性及び熱可塑性を有する組成物を単に加熱してしまうと組成物は硬化してしまい、その後より高温で加熱しても組成物は良好なタックを発現することはできない。
しかし、本発明の組成物を、Ｂステージを想定した例えば室温〜４０℃の条件下に置き、その後Ｃステージを想定した、Ｂステージよりも高い温度条件下に置けば、本発明の組成物はＣステージにおいてタックを発現させることができる。
このようなＣステージにおけるタックの発現は、本発明の組成物がＢステージおいて熱硬化しにくいことを証明するものであると本発明者らは推測する。
つまり、本発明の組成物は、Ｂステージにおいて、見かけ上タックがないが、その理由は、熱可塑性成分によるタックが発現しないだけでなく、組成物が熱硬化反応しにくいからである。
そして、Ｂステージにおいて熱硬化しにくい（つまりＢステージ安定性に優れる）組成物が、Ｃステージにおいて加熱されれば、このような組成物は熱可塑性成分によるタックを発現でき、かつ、熱硬化性による接着力を発現させることができ、よって、Ｃステージ硬化性に優れると考えられる。
The inventors of the present invention have found that the stability of the B stage is important for the composition having both thermosetting property and thermoplasticity, and the C stage curability is excellent by maintaining this.
Generally, the influence of the thermoplastic component contained in the composition is large in the development of tack due to heat. If the composition having thermosetting property and thermoplasticity is simply heated, the composition is cured, and the composition cannot exhibit good tack even when heated at a higher temperature.
However, if the composition of the present invention is placed under conditions of, for example, room temperature to 40 ° C. assuming the B stage, and then placed under a temperature condition higher than the B stage, assuming the C stage, the composition of the present invention is Tack can be expressed in the C stage.
The inventors presume that such a tack development at the C stage proves that the composition of the present invention is hardly thermally cured at the B stage.
In other words, the composition of the present invention has no apparent tack in the B stage, because not only does the tack due to the thermoplastic component not appear, but also the composition hardly undergoes a thermosetting reaction.
If a composition that is difficult to thermoset in the B stage (that is, excellent in B stage stability) is heated in the C stage, such a composition can exhibit tackiness due to the thermoplastic component and is thermosetting. It is thought that the adhesive force by can be expressed, and therefore it is considered that the C-stage curability is excellent.
＜官能基を有するポリオレフィン＞
本発明の組成物に含有される官能基を有するポリオレフィンは、官能基を有し、かつ、モノマーとしてオレフィンを用いて形成される主鎖を有する化合物である。
<Polyolefins having functional groups>
The polyolefin having a functional group contained in the composition of the present invention is a compound having a functional group and a main chain formed using an olefin as a monomer.
官能基を有するポリオレフィンが有する官能基は特に制限されない。ポリオレフィンが有する官能基としては、例えば、酸官能基、加水分解性シリル基、グリシジル基、水酸基、エステル結合、アミド結合が挙げられる。なかでも、酸官能基が好ましい。酸官能基としては、例えば、カルボキシ基、酸無水物基が挙げられる。
官能基を有するポリオレフィン１分子が有する官能基の数は、１個又は２個以上とすることができ、２〜５０個であるのが好ましい。
官能基を有するポリオレフィンは、酸官能基を有するポリオレフィンであるのが好ましい。
The functional group of the polyolefin having a functional group is not particularly limited. Examples of the functional group possessed by the polyolefin include an acid functional group, a hydrolyzable silyl group, a glycidyl group, a hydroxyl group, an ester bond, and an amide bond. Of these, acid functional groups are preferred. Examples of the acid functional group include a carboxy group and an acid anhydride group.
The number of functional groups contained in one molecule of the polyolefin having a functional group can be 1 or 2 and preferably 2-50.
The polyolefin having a functional group is preferably a polyolefin having an acid functional group.
官能基を有するポリオレフィンは、ホモポリマー、コポリマーのいずれであってもよく、コポリマーであるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。 The polyolefin having a functional group may be either a homopolymer or a copolymer, and is preferably a copolymer.
官能基を有するポリオレフィンがコポリマーである場合、官能基を有するポリオレフィンコポリマーは、例えば、その構成単位として、官能基を有するオレフィンを用いて形成されるユニットと、無置換のα−オレフィンを用いて形成されるユニットとを有するものであることが好ましい。 When the polyolefin having a functional group is a copolymer, the polyolefin copolymer having a functional group is formed using, for example, a unit formed using an olefin having a functional group and an unsubstituted α-olefin as a constituent unit. It is preferable that the unit has a unit.
官能基を有するポリオレフィンを製造する際に使用されるモノマーは、上記官能基及び不飽和結合を有する化合物を少なくとも含むものであれば特に制限されない。官能基及び不飽和結合を有する化合物としては、例えば、官能基を有するオレフィンが挙げられる。 The monomer used in producing the polyolefin having a functional group is not particularly limited as long as it contains at least the compound having the functional group and the unsaturated bond. As a compound which has a functional group and an unsaturated bond, the olefin which has a functional group is mentioned, for example.
官能基を有するオレフィンとしては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、アコニット酸、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水アコニット酸のような酸官能基を有するオレフィン；
マレイン酸エチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシルのようなマレイン酸エステル；
マレイン酸モノアミド、マレイン酸ジアミドのようなマレイン酸アミド；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、マレイミドのようなマレイミド化合物；
フマル酸メチル、フマル酸ジメチルのようなフマル酸エステル；
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノペンチルのような（メタ）アクリル酸エステル；
（メタ）アクリルアミド；アクリロニトリルなどのオレフィンが挙げられる。
なかでも、官能基を有するオレフィンは、酸官能基を有するオレフィンが好ましい。
Examples of the olefin having a functional group include acid functional groups such as maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, aconitic acid, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride, and aconitic anhydride. Olefins;
Maleate esters such as ethyl maleate, diethyl maleate, dibutyl maleate, di-2-ethylhexyl maleate;
Maleic amides such as maleic monoamide, maleic diamide;
Maleimide compounds such as N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, maleimide;
Fumaric acid esters such as methyl fumarate and dimethyl fumarate;
Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid esters such as glycidyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, t-butylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopentyl (meth) acrylate;
(Meth) acrylamide; Olefins such as acrylonitrile are included.
Among these, the olefin having a functional group is preferably an olefin having an acid functional group.
官能基を有するポリオレフィンを製造する際に使用されるモノマーは、上記官能基及び不飽和結合を有する化合物以外に更に別のオレフィンを含むことができる。このような別のオレフィンとしては例えば、無置換のα−オレフィンが挙げられる。 The monomer used in producing the polyolefin having a functional group can contain another olefin in addition to the compound having the functional group and the unsaturated bond. Examples of such another olefin include an unsubstituted α-olefin.
無置換のα−オレフィンはその炭素数２〜２４であるものが挙げられ、具体的には例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−メチル−１−プロペン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ブテン、１−ヘキセン、２−エチル−１−ブテン、２，３−ジメチル−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、３，３−ジメチル−１−ブテン、１−ヘプテン、メチル−１−ヘキセン、ジメチル−１−ペンテン、エチル−１−ペンテン、トリメチル−１−ブテン、メチルエチル−１−ブテン、１−オクテン、メチル−１−ペンテン、エチル−１−ヘキセン、ジメチル−１−ヘキセン、プロピル−１−ヘプテン、メチルエチル−１−ヘプテン、トリメチル−１−ペンテン、プロピル−１−ペンテン、ジエチル−１−ブテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセンが挙げられる。 Examples of the unsubstituted α-olefin include those having 2 to 24 carbon atoms, such as ethylene, propylene, 1-butene, 2-methyl-1-propene, 2-methyl-1-butene, 3-methyl-1-butene, 1-hexene, 2-ethyl-1-butene, 2,3-dimethyl-1-butene, 2-methyl-1-pentene, 3-methyl-1-pentene, 4-methyl- 1-pentene, 3,3-dimethyl-1-butene, 1-heptene, methyl-1-hexene, dimethyl-1-pentene, ethyl-1-pentene, trimethyl-1-butene, methylethyl-1-butene, 1 -Octene, methyl-1-pentene, ethyl-1-hexene, dimethyl-1-hexene, propyl-1-heptene, methylethyl-1-heptene, trimethyl-1-pentene, propyl 1-pentene, diethyl-1-butene, 1-nonene, 1-decene, 1-undecene, 1-dodecene.
官能基を有するポリオレフィンはその製造について特に制限されない。例えば、上記モノマーを単独重合、共重合、グラフト重合させる方法、官能基を有する変性剤によって変性する方法によって製造することができる。官能基を有する変性剤は特に制限されない。 The polyolefin having a functional group is not particularly limited for its production. For example, the monomer can be produced by homopolymerization, copolymerization, graft polymerization, or modification with a functional group-containing modifier. The modifier having a functional group is not particularly limited.
官能基を有するポリオレフィンの重量平均分子量は、２５０〜１５０，０００であるのが好ましく、１，０００〜８０，０００であるのがより好ましい。本発明において、官能基を有するポリオレフィンの重量平均分子量は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により標準ポリスチレン換算値である。 The weight average molecular weight of the polyolefin having a functional group is preferably 250 to 150,000, and more preferably 1,000 to 80,000. In the present invention, the weight average molecular weight of the polyolefin having a functional group is a standard polystyrene equivalent value by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran (THF) as a solvent.
官能基を有するポリオレフィンの軟化点は、１１５℃以下であるのが好ましく、６５〜１０５℃であるのがより好ましい。本発明において、軟化点はＪＩＳ Ｋ６８６３：１９９４に準拠した、グリセリン浴を用いたリング法に従って測定された。 The softening point of the polyolefin having a functional group is preferably 115 ° C. or less, and more preferably 65 to 105 ° C. In the present invention, the softening point was measured according to a ring method using a glycerin bath according to JIS K6863: 1994.
官能基を有するポリオレフィンの酸価は、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であるのが好ましい。本発明において、酸価はＪＩＳ Ｋ００７０に従って測定された。 The acid value of the polyolefin having a functional group is preferably 200 mgKOH / g or less. In the present invention, the acid value was measured according to JIS K0070.
エポキシ化合物等について以下に説明する。
エポキシ化合物等は官能基を有するポリオレフィンと反応することができる。
本発明において、エポキシ化合物等は、２官能以上である場合、架橋剤として機能することができる。
An epoxy compound etc. are demonstrated below.
Epoxy compounds and the like can react with polyolefins having functional groups.
In the present invention, the epoxy compound or the like can function as a crosslinking agent when it is bifunctional or more.
＜エポキシ化合物＞
本発明の組成物が含有することができるエポキシ化合物はエポキシ基を１個又は２個以上有する化合物であれば特に制限されない。例えば、エポキシ樹脂、エポキシ系シランカップリング剤が挙げられる。
エポキシ樹脂はエポキシ基を２個以上有する化合物であれば特に制限されない。エポキシ樹脂は２官能であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェニル型エポキシ樹脂が挙げられる。
エポキシ系シランカップリング剤としては、例えば、エポキシシクロヘキシルエチルトリメチルシランのようなエポキシシクロアルキル系シランカップリング剤；グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランのようなグリシジルオキシアルキル系シランカップリング剤が挙げられる。
なかでも、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシシクロアルキル系シランカップリング剤が好ましい。
<Epoxy compound>
The epoxy compound that can be contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having one or more epoxy groups. For example, an epoxy resin and an epoxy-type silane coupling agent are mentioned.
The epoxy resin is not particularly limited as long as it is a compound having two or more epoxy groups. One preferred embodiment of the epoxy resin is bifunctional. For example, a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, and a bisphenyl type epoxy resin can be used.
Examples of the epoxy-based silane coupling agent include an epoxycycloalkyl-based silane coupling agent such as epoxycyclohexylethyltrimethylsilane; and a glycidyloxyalkyl-based silane coupling agent such as glycidyloxypropyltrimethoxysilane.
Among these, bisphenol A type epoxy resins and epoxycycloalkyl silane coupling agents are preferable.
＜酸官能基を有するオレフィン＞
本発明の組成物が含有することができる酸官能基を有するオレフィンは、酸官能基及び二重結合を有する化合物であれば特に制限されない。
酸官能基を有するオレフィンが１分子中に有する酸官能基の数は１個又は２個以上とすることができる。上記数の上限は特に制限されないが、１０個以下とすることができる。
酸官能基を有するオレフィンが１分子中に有する二重結合の数は１個又は２個以上とすることができる。上記数の上限は特に制限されないが、１０個以下とすることができる。
酸官能基としては、例えば、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、酸無水物基が好ましい。酸無水物基としては例えば、コハク酸無水物基が挙げられる。
<Olefin having acid functional group>
The olefin having an acid functional group that can be contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having an acid functional group and a double bond.
The number of acid functional groups that an olefin having an acid functional group has in one molecule can be one or more. The upper limit of the number is not particularly limited, but can be 10 or less.
The number of double bonds that an olefin having an acid functional group has in one molecule can be one or more. The upper limit of the number is not particularly limited, but can be 10 or less.
As the acid functional group, for example, a carboxy group (—COOH) and an acid anhydride group are preferable. Examples of the acid anhydride group include a succinic anhydride group.
酸官能基を有するオレフィンは、酸無水物基が二重結合を有する脂肪族炭化水素基と結合する化合物であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。二重結合を有する脂肪族炭化水素基は特に制限されず、直鎖状、分岐状、脂環式、これらの組合せとすることができる。二重結合を有する脂肪族炭化水素基の炭素数は２〜１５とすることができる。二重結合を有する脂肪族炭化水素基としては、例えば、エチレン、プロペン、ヘキセン、オクテン、デセン、ドデセンの残基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基中における二重結合の位置は特に制限されない。
二重結合を有する脂肪族炭化水素基に、酸官能基以外の官能基が更に結合してもよい。
酸無水物基は、二重結合（炭素炭素二重結合）を有さないのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
酸無水物基と二重結合を有する脂肪族炭化水素基とは、直接又は有機基を介して結合することができる。酸無水物基が二重結合を有する脂肪族炭化水素基と直接結合する場合、上記酸無水物基と上記脂肪族炭化水素基との結合は単結合となる。
上記酸官能基と上記脂肪族炭化水素基との間を連結する有機基は特に制限されない。
One preferred embodiment of the olefin having an acid functional group is a compound in which an acid anhydride group is bonded to an aliphatic hydrocarbon group having a double bond. The aliphatic hydrocarbon group having a double bond is not particularly limited, and may be linear, branched, alicyclic, or a combination thereof. The aliphatic hydrocarbon group having a double bond can have 2 to 15 carbon atoms. Examples of the aliphatic hydrocarbon group having a double bond include residues of ethylene, propene, hexene, octene, decene, and dodecene.
The position of the double bond in the aliphatic hydrocarbon group is not particularly limited.
A functional group other than the acid functional group may be further bonded to the aliphatic hydrocarbon group having a double bond.
An acid anhydride group is mentioned as one of the preferable embodiments that do not have a double bond (carbon-carbon double bond).
The acid anhydride group and the aliphatic hydrocarbon group having a double bond can be bonded directly or via an organic group. When the acid anhydride group is directly bonded to an aliphatic hydrocarbon group having a double bond, the bond between the acid anhydride group and the aliphatic hydrocarbon group is a single bond.
The organic group for connecting the acid functional group and the aliphatic hydrocarbon group is not particularly limited.
酸官能基を有するオレフィンとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸のようなモノカルボン酸；マレイン酸、フマル酸のようなジカルボン酸；無水マレイン酸のような、酸無水物基が二重結合を有する酸無水物；ドデセニルコハク酸無水物のような、酸無水物基と二重結合を有する脂肪族炭化水素基とを有する酸無水物が挙げられる。
なかでも、酸無水物基と二重結合を有する脂肪族炭化水素基とを有する酸無水物が好ましく、ドデセニルコハク酸無水物がより好ましい。
Examples of the olefin having an acid functional group include monocarboxylic acids such as acrylic acid and methacrylic acid; dicarboxylic acids such as maleic acid and fumaric acid; and acid anhydride groups such as maleic anhydride. An acid anhydride having an acid anhydride group and an aliphatic hydrocarbon group having a double bond, such as dodecenyl succinic anhydride.
Among these, an acid anhydride having an acid anhydride group and an aliphatic hydrocarbon group having a double bond is preferable, and dodecenyl succinic anhydride is more preferable.
＜イソシアネート化合物＞
本発明の組成物が含有することができるイソシアネート化合物はイソシアネート基を１個又は２個以上有する化合物であれば特に制限されない。例えば、モノイソシアネート化合物、ポリイソシアネート化合物が挙げられる。なかでもポリイソシアネート化合物が好ましい。
ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、１，４−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、トリジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリフェニルメタントリイソシアネートのような芳香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート（ＰＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＨＤＩ）、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート（ＮＢＤＩ）、トランスシクロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（Ｈ6ＸＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（Ｈ12ＭＤＩ）のような、脂肪族ポリイソシアネート（脂肪族の概念は鎖状の他、脂環式を含む。芳香族ポリイソシアネートの水添加物を含む。）；これらのカルボジイミド変性体、ビゥレット変性体、イソシアヌレート変性体、トリメチロールプロパンなどのアダクト変性体が挙げられる。
<Isocyanate compound>
The isocyanate compound that can be contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having one or more isocyanate groups. For example, a monoisocyanate compound and a polyisocyanate compound are mentioned. Of these, polyisocyanate compounds are preferred.
Examples of the polyisocyanate compound include tolylene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), 1,4-phenylene diisocyanate, polymethylene polyphenylene polyisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI), Aromatic polyisocyanates such as tolidine diisocyanate (TODI), 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), triphenylmethane triisocyanate; hexamethylene diisocyanate (HDI), pentamethylene diisocyanate (PDI), trimethylhexamethylene diisocyanate (TMHDI) Lysine diisocyanate, norbornane diisocyanate (NBDI), trans Rohekisan-1,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate (IPDI), bis (isocyanatomethyl) cyclohexane (H 6 XDI), such as dicyclohexylmethane diisocyanate (H 12 MDI), aliphatic polyisocyanates (concept of aliphatic chain In addition to these, alicyclic compounds, and water additions of aromatic polyisocyanates are included.); These carbodiimide-modified products, biuret-modified products, isocyanurate-modified products, and adduct-modified products such as trimethylolpropane.
なかでも、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）やキシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）などの芳香族ポリイソシアネートのカルボジイミド変性体、アダクト変性体；ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（Ｈ6ＸＤＩ）、水添キシリレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体、ビゥレット、アダクト変性体（例えば、トリメチロールプロパンのアダクト変性体）が好ましい。 Among them, carbodiimide modified products and adduct modified products of aromatic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI) and xylylene diisocyanate (XDI); hexamethylene diisocyanate (HDI), bis (isocyanate methyl) cyclohexane (H 6 XDI), isocyanurate bodies of aliphatic polyisocyanates such as hydrogenated xylylene diisocyanate, biurets, and adduct-modified products (for example, adduct-modified products of trimethylolpropane) are preferred.
＜ブロック化されたイソシアネート化合物＞
本発明の組成物が含有することができる、ブロック化されたイソシアネート化合物（ブロックイソシアネート化合物）はイソシアネート化合物が有するイソシアネート基が保護基で保護されている化合物であれば特に制限されない。ブロックイソシアネート化合物は、保護基が例えば熱及び／又は湿気等によってブロック化イソシアネート化合物から外れて、イソシアネート基を発生させることができる。８０〜１３０℃の条件下で保護基が外れるものが好ましく、１３０℃未満がより好ましい。
保護される前のイソシアネート化合物としては上記のイソシアネート化合物と同様のものが挙げられる。なかでも、芳香族ポリイソシアネート、そのアダクト体が好ましい。
ブロック化に使用されるブロック化剤は特に制限されないが、例えば、アルコール類、フェノール類、テルペンフェノール類、オキシム類、ピラゾール類、トリアゾール類、カプロラクタム類、活性メチレン類が挙げられる。
ブロックイソシアネート化合物は、なかでも、フェノール類、テルペンフェノール類、ピラゾール類、若しくは活性メチレン類でブロックされたイソシアネート、又はそのアダクト体が好ましい。
<Blocked isocyanate compound>
The blocked isocyanate compound (blocked isocyanate compound) that can be contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as the isocyanate group of the isocyanate compound is protected with a protective group. The blocked isocyanate compound can generate an isocyanate group by removing the protecting group from the blocked isocyanate compound by, for example, heat and / or moisture. What remove | excludes a protecting group on 80-130 degreeC conditions is preferable, and less than 130 degreeC is more preferable.
Examples of the isocyanate compound before being protected include the same isocyanate compounds as described above. Of these, aromatic polyisocyanates and their adducts are preferred.
The blocking agent used for blocking is not particularly limited, and examples thereof include alcohols, phenols, terpene phenols, oximes, pyrazoles, triazoles, caprolactams, and active methylenes.
Among them, the blocked isocyanate compound is preferably an isocyanate blocked with phenols, terpene phenols, pyrazoles, or active methylenes, or an adduct thereof.
エポキシ化合物等の含有量は、官能基を有するポリオレフィン１００質量部に対して、１〜９０質量部であるのが好ましく、２〜５０質量部であるのがより好ましい。 The content of the epoxy compound or the like is preferably 1 to 90 parts by mass and more preferably 2 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyolefin having a functional group.
エポキシ化合物等を組み合わせる場合、その組み合わせとしては、酸官能基を有するオレフィンと、エポキシ化合物、イソシアネート化合物およびブロック化されたイソシアネート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種との組合せが好ましい態様の１つとして挙げられる。 When combining an epoxy compound or the like, the combination is preferably a combination of an olefin having an acid functional group and at least one selected from the group consisting of an epoxy compound, an isocyanate compound and a blocked isocyanate compound. As mentioned.
この場合、酸官能基を有するオレフィンに対する、エポキシ化合物、イソシアネート化合物およびブロック化されたイソシアネート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の質量比（エポキシ化合物、イソシアネート化合物およびブロック化されたイソシアネート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種／酸官能基を有するオレフィン）は、０．１〜３．０であるのが好ましく、０．３〜１．５であるのがより好ましい。 In this case, at least one mass ratio selected from the group consisting of an epoxy compound, an isocyanate compound and a blocked isocyanate compound with respect to the olefin having an acid functional group (consisting of an epoxy compound, an isocyanate compound and a blocked isocyanate compound) The olefin having at least one kind / acid functional group selected from the group is preferably from 0.1 to 3.0, more preferably from 0.3 to 1.5.
（フェノール樹脂）
本発明の組成物は、熱硬化性に優れるという観点から、さらに、フェノール樹脂を含むのが好ましい態様の１つとして挙げられる。フェノール樹脂は特に制限されない。例えば、レゾール型フェノール樹脂；メラミン変性フェノール樹脂、臭素化アルキルフェノール・ホルムアルデヒド縮合体のような変性フェノール樹脂が挙げられる。
フェノール樹脂をエポキシ化合物と組み合わせて使用するのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
(Phenolic resin)
The composition of this invention is mentioned as one of the aspects with preferable containing a phenol resin further from a viewpoint that it is excellent in thermosetting. The phenol resin is not particularly limited. For example, resol type phenol resin; modified phenol resin such as melamine modified phenol resin, brominated alkylphenol / formaldehyde condensate.
One preferred embodiment is to use a phenol resin in combination with an epoxy compound.
フェノール樹脂の含有量は、官能基を有するポリオレフィン及びエポキシ化合物等の総量１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であるのが好ましく、０．５〜２０質量部であるのがより好ましい。 The content of the phenol resin is preferably 0.1 to 50 parts by mass and more preferably 0.5 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the functional group-containing polyolefin and epoxy compound. preferable.
本発明の組成物は、ヒートシール性能に優れ、接着剤組成物層を有する基材がブロッキングしにくいという観点から、さらに、ポリビニルアセタール樹脂及び／又はポリアミド樹脂を含むのが好ましい態様の１つとして挙げられる。 As a preferred embodiment, the composition of the present invention further includes a polyvinyl acetal resin and / or a polyamide resin from the viewpoint that the heat sealing performance is excellent and the base material having the adhesive composition layer is difficult to block. Can be mentioned.
ポリビニルアセタール樹脂は特に制限されない。ポリビニルアセタール樹脂としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
式中、ＲはＣXＨ（2X＋1）を表し、Ｘは１〜６とすることができる。Ｘは同じでも異なってもよい。
繰り返し単位数ｌを有する繰り返し単位の含有量は、ポリビニルアセタール樹脂全体に対して、６５〜８８質量％とすることができる。
繰り返し単位数ｍを有する繰り返し単位の含有量は、ポリビニルアセタール樹脂全体に対して、１〜５質量％とすることができる。
繰り返し単位数ｎを有する繰り返し単位の含有量は、ポリビニルアセタール樹脂全体に対して、１１〜３０質量％とすることができる。
ポリビニルアセタール樹脂としては、例えば、ポリビニルアセトアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセトアセタール・ビニルブチラール共重合体が挙げられる。
なかでも、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。
The polyvinyl acetal resin is not particularly limited. As a polyvinyl acetal resin, the compound represented by a following formula is mentioned, for example.
In the formula, R represents C X H (2X + 1) , and X can be 1-6. X may be the same or different.
Content of the repeating unit which has the repeating unit number 1 can be 65-88 mass% with respect to the whole polyvinyl acetal resin.
Content of the repeating unit which has the repeating unit number m can be 1-5 mass% with respect to the whole polyvinyl acetal resin.
Content of the repeating unit which has the repeating unit number n can be 11-30 mass% with respect to the whole polyvinyl acetal resin.
Examples of the polyvinyl acetal resin include a polyvinyl acetoacetal resin, a polyvinyl butyral resin, and a polyvinyl acetoacetal / vinyl butyral copolymer.
Of these, polyvinyl butyral resin is preferable.
ポリビニルアセタール樹脂の重量平均分子量は、１，０００〜１５０，０００であるのが好ましく、５，０００〜３０，０００であるのがより好ましく、１０，０００〜３０，０００が更に好ましい。本発明において、上記重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定値をもとにした標準ポリスチレン換算値である。 The weight average molecular weight of the polyvinyl acetal resin is preferably 1,000 to 150,000, more preferably 5,000 to 30,000, and still more preferably 10,000 to 30,000. In the present invention, the weight average molecular weight is a standard polystyrene equivalent value based on a value measured by gel permeation chromatography (GPC).
ポリビニルアセタール樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、ヒートシール性に優れるという観点から、６０〜１１０℃であるのが好ましく、６０〜９５℃であるのがより好ましく、６２〜９５℃が更に好ましい。本発明において、ガラス転移温度はＪＩＳ Ｋ ６２４０に準じて測定された。 The glass transition temperature (Tg) of the polyvinyl acetal resin is preferably 60 to 110 ° C., more preferably 60 to 95 ° C., and still more preferably 62 to 95 ° C. from the viewpoint of excellent heat sealability. In the present invention, the glass transition temperature was measured according to JIS K 6240.
本発明の組成物がさらに含有することができるポリアミド樹脂は、アミド結合を有するポリマーであれば特に制限されない。例えば、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ナイロン６／６６、ナイロンＭＸＤ６、ナイロン６Ｔ、ダイマー酸を用いて形成されるポリアミド（例えば、ヘキサメチレンジアミンなどの脂肪族ジアミンとダイマー酸との反応により得られるポリアミド）、これらのポリアミド樹脂とポリエステル樹脂、ポリエーテル／ポリエステル樹脂との共重合体が挙げられる。 The polyamide resin that can be further contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a polymer having an amide bond. For example, nylon 6, nylon 66, nylon 11, nylon 12, nylon 610, nylon 612, nylon 6/66, nylon MXD6, nylon 6T, polyamide formed using dimer acid (for example, aliphatic such as hexamethylenediamine) And polyamides obtained by the reaction of diamine and dimer acid), these polyamide resins and polyester resins, and copolymers of polyether / polyester resins.
ポリアミド樹脂の数平均分子量は、３，０００〜１５０，０００であるのが好ましく、５，０００〜５０，０００であるのがより好ましい。本発明において、上記数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定値をもとにした標準ポリスチレン換算値である。 The number average molecular weight of the polyamide resin is preferably 3,000 to 150,000, and more preferably 5,000 to 50,000. In the present invention, the number average molecular weight is a standard polystyrene equivalent value based on a measured value by gel permeation chromatography (GPC).
ポリアミド樹脂の融点は６０〜１２０℃であるのが好ましく、６５〜９５℃であるのがより好ましい。 The melting point of the polyamide resin is preferably 60 to 120 ° C, and more preferably 65 to 95 ° C.
ポリビニルアセタール樹脂及び／又はポリアミド樹脂の含有量は、官能基を有するポリオレフィンとエポキシ化合物等との総量１００質量部に対して、１〜５０質量部であるのが好ましく、２〜３０質量部であるのがより好ましい。
ポリビニルアセタール樹脂とポリアミド樹脂とを併用する場合、ポリビニルアセタール樹脂に対するポリアミド樹脂の質量比（ポリアミド樹脂／ポリビニルアセタール樹脂）は、０．０５〜３であるのが好ましく、０．１〜０．５であるのがより好ましい。
ポリビニルアセタール樹脂及び／又はポリアミド樹脂をエポキシ化合物と組み合わせて使用するのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
The content of the polyvinyl acetal resin and / or the polyamide resin is preferably 1 to 50 parts by mass, and 2 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the polyolefin having functional groups and the epoxy compound. Is more preferable.
When the polyvinyl acetal resin and the polyamide resin are used in combination, the mass ratio of the polyamide resin to the polyvinyl acetal resin (polyamide resin / polyvinyl acetal resin) is preferably 0.05 to 3, preferably 0.1 to 0.5. More preferably.
One preferred embodiment is to use a polyvinyl acetal resin and / or a polyamide resin in combination with an epoxy compound.
本発明の組成物は、さらに溶剤を含有することができる。溶剤としては、例えば、シクロヘキサノンのようなケトン；エーテル；エステル；エタノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）のようなアルコール；シクロヘキサンのようなシクロアルカン；トルエン、キシレン、ベンジルアルコールのような芳香族炭化水素化合物が挙げられる。
溶剤の量は本発明の組成物全量に対して、３〜９５質量％であるのが好ましく、５〜９０質量％であるのがより好ましい。
組成物全体から溶剤の量を差し引いた量を、官能基を有するポリオレフィンと、エポキシ化合物等と、必要に応じて使用することができる、フェノール樹脂、又は、ポリビニルアセタール樹脂及び／もしくはポリアミド樹脂との合計量とすることができる。
The composition of the present invention can further contain a solvent. Examples of the solvent include ketones such as cyclohexanone, ethers, esters, alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol (IPA), cycloalkanes such as cyclohexane, and aromatic hydrocarbon compounds such as toluene, xylene, and benzyl alcohol. Can be mentioned.
The amount of the solvent is preferably from 3 to 95% by mass, more preferably from 5 to 90% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention.
The amount obtained by subtracting the amount of the solvent from the whole composition can be used as necessary with a polyolefin having a functional group, an epoxy compound, and the like, with a phenol resin, or a polyvinyl acetal resin and / or a polyamide resin. It can be the total amount.
本発明の組成物は、さらに、添加剤を含有することができる。添加剤としては例えば、充填剤、反応性希釈剤、可塑剤、チクソトロピー性付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤等が挙げられる。添加剤の量は適宜選択することができる。 The composition of the present invention can further contain an additive. Examples of additives include fillers, reactive diluents, plasticizers, thixotropy imparting agents, pigments, dyes, anti-aging agents, antioxidants, antistatic agents, flame retardants, adhesion imparting agents, and dispersants. Can be mentioned. The amount of the additive can be appropriately selected.
本発明の組成物は、その製造について特に制限されない。例えば、上記成分を混合することによって製造することができる。 The composition of the present invention is not particularly limited for its production. For example, it can be produced by mixing the above components.
本発明の組成物を適用することができる基材としては、例えば、金属、プラスチック（例えば、ポリカーボネートのような熱可塑性プラスチック；熱硬化性プラスチック）、ガラス、ゴム、セラミックが挙げられる。具体的な基材としては、例えば、透明基材と金属層とを有する積層体が挙げられる。 Examples of the substrate to which the composition of the present invention can be applied include metals, plastics (for example, thermoplastics such as polycarbonate; thermosetting plastics), glass, rubber, and ceramics. Specific examples of the base material include a laminate having a transparent base material and a metal layer.
本発明の組成物は、例えば、透明基材と金属層とを有する積層体を接着させるために使用することができる。 The composition of the present invention can be used, for example, to bond a laminate having a transparent substrate and a metal layer.
透明基材としては、例えば、プラスチック（例えば、熱可塑性プラスチック、熱硬化性プラスチック）、ガラスが挙げられる。熱可塑性プラスチックが好ましい態様の１つとして挙げられる。
熱可塑性プラスチックとしては、例えば、ポリカーボネート、（メタ）アクリル樹脂、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、シクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ）などが挙げられる。
１３０℃以下の温度条件下において変形及び／又は変質しにくいプラスチックとしては、例えば、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、無延伸ポリプロピレン（ＣＰＰ）などが挙げられる。
透明基材の全光線透過率は８０％以上であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
透明基材の厚さは５０〜５，０００μｍとすることができる。
Examples of the transparent substrate include plastic (for example, thermoplastic plastic and thermosetting plastic) and glass. One preferred embodiment is a thermoplastic.
Examples of the thermoplastic plastic include polycarbonate, (meth) acrylic resin, cycloolefin polymer (COP), and cycloolefin copolymer (COC).
Examples of the plastic that is hardly deformed and / or altered under a temperature condition of 130 ° C. or lower include polycarbonate, cycloolefin polymer (COP), unstretched polypropylene (CPP), and the like.
One preferred embodiment is that the total light transmittance of the transparent substrate is 80% or more.
The thickness of the transparent substrate can be 50 to 5,000 μm.
金属層としては、例えば、金属及び／又は金属酸化物を用いて形成されるものが挙げられる。金属としては例えば、アルミニウム、チタン、銀、銅、金が挙げられる。金属酸化物としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化銅が挙げられる。金属層の厚さは１〜２，０００ｎｍとすることができる。 As a metal layer, what is formed using a metal and / or a metal oxide is mentioned, for example. Examples of the metal include aluminum, titanium, silver, copper, and gold. Examples of the metal oxide include titanium oxide, aluminum oxide, and copper oxide. The thickness of the metal layer can be 1 to 2,000 nm.
積層体としては、例えば透明基材の片面又は両面に金属層を有するものが挙げられる。
積層体は、金属層が透明基材を被覆しているのが好ましい態様の１つとして挙げられる。金属層で透明基材を被覆する方法は特に制限されない。例えば、真空蒸着法、スパッタリング法を用いて被覆する方法が挙げられる。
As a laminated body, what has a metal layer on the single side | surface or both surfaces of a transparent base material is mentioned, for example.
One of the preferred embodiments of the laminate is that the metal layer covers the transparent substrate. The method for coating the transparent substrate with the metal layer is not particularly limited. For example, the method of coat | covering using a vacuum evaporation method and sputtering method is mentioned.
本発明の組成物を基材へ塗布する方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。本発明の組成物を基材の片面又は両面に塗布することができる。
本発明の組成物を基材へ塗布したのち、接着剤組成物層を有する基材を適宜乾燥させてもよい。
The method for applying the composition of the present invention to the substrate is not particularly limited. For example, a conventionally well-known thing is mentioned. The composition of the present invention can be applied to one or both sides of a substrate.
After apply | coating the composition of this invention to a base material, you may dry the base material which has an adhesive composition layer suitably.
本発明の組成物は熱硬化性及び熱可塑性を有する。
本発明の組成物を硬化させる際の温度は特に制限されず、基材の耐熱性等に応じて適宜選択することができる。
基材の耐熱性等が低い場合は、本発明の組成物を低温の加熱（例えば１３０℃以下）によって硬化することができる。この場合、加熱温度は、１３０℃未満であるのが好ましく、８５〜１２０℃であるのがより好ましい。
The composition of the present invention has thermosetting and thermoplastic properties.
The temperature at which the composition of the present invention is cured is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the heat resistance of the substrate.
When the heat resistance of the substrate is low, the composition of the present invention can be cured by low-temperature heating (for example, 130 ° C. or lower). In this case, the heating temperature is preferably less than 130 ° C, more preferably 85 to 120 ° C.
複数の基材（例えば複数の上記積層体）を本発明の組成物で接着させることができる。複数の基材は同じであっても異なってもよい。
複数の基材（例えば複数の積層体）同士を本発明の組成物で接着させるのが好ましい態様として挙げられる。
複数の基材を本発明の組成物を用いて接着させて積層させたものとしては、例えば、空中に立体像を形成する光学結像装置に用いられる光制御パネルが挙げられる。
A plurality of substrates (for example, a plurality of the above laminates) can be bonded with the composition of the present invention. The plurality of substrates may be the same or different.
It is mentioned as a preferred embodiment that a plurality of base materials (for example, a plurality of laminates) are bonded to each other with the composition of the present invention.
As what laminated | stacked the some base material using the composition of this invention and laminated | stacked, the light control panel used for the optical imaging device which forms a three-dimensional image in the air is mentioned, for example.
［光制御パネル］
本発明の光制御パネル（本発明のパネル）は、
透明基材と金属層とを有する積層体を、本発明の接着剤組成物で接着させることによって得られた光制御パネルである。
[Light control panel]
The light control panel of the present invention (the panel of the present invention)
It is the light control panel obtained by adhere | attaching the laminated body which has a transparent base material and a metal layer with the adhesive composition of this invention.
本発明のパネルに使用される積層体としては例えば、上記と同様のものが挙げられる。
また本発明のパネルに使用される接着剤組成物は本発明の接着剤組成物であれば特に制限されない。
As a laminated body used for the panel of this invention, the thing similar to the above is mentioned, for example.
Moreover, the adhesive composition used for the panel of this invention will not be restrict | limited especially if it is the adhesive composition of this invention.
［光制御パネルの製造方法］
本発明の光制御パネルの製造方法（本発明の製造方法）としては、例えば、
上記積層体の上に本発明の接着剤組成物を塗布して接着剤組成物層付積層体を製造する塗布工程と、
上記のようにして得られた接着剤組成物層付積層体を複数重ねて１３０℃以下の温度で熱圧締して接着し、本発明の光制御パネルを製造する接着工程とを少なくとも有する、光制御パネルを製造する製造方法が挙げられる。
[Manufacturing method of light control panel]
As a manufacturing method of the light control panel of the present invention (manufacturing method of the present invention), for example,
An application process for producing a laminate with an adhesive composition layer by applying the adhesive composition of the present invention on the laminate,
A plurality of the laminates with adhesive composition layers obtained as described above are stacked and bonded by hot pressing at a temperature of 130 ° C. or lower, and at least a bonding step for manufacturing the light control panel of the present invention. A manufacturing method for manufacturing a light control panel is mentioned.
＜塗布工程＞
本発明の製造方法において、塗布工程は、積層体の上に接着剤組成物を塗布して接着剤組成物層付積層体を製造する工程である。積層体、接着剤組成物は上記と同様である。
塗布工程において、接着剤組成物を積層体の片面又は両面に塗布することができる。
また、積層体の金属層、透明基材のいずれに接着剤組成物を塗布してもよい。
接着剤組成物を積層体に塗布する方法は特に制限されない。例えば、グラビアコーター、リップコーターのような各種コーターを単独で又は組み合わせて用いて塗布（例えば、ラミネート塗工）を行うことができる。
硬化後の接着剤層の厚さが１〜１００μｍとなるように接着剤組成物を塗布することができる。
塗布工程において接着剤組成物として本発明の接着剤組成物を用いるので、積層体への塗布性（例えば、ラミネート塗工性）に優れる。
<Application process>
In the production method of the present invention, the coating step is a step of producing a laminate with an adhesive composition layer by applying an adhesive composition on the laminate. The laminate and the adhesive composition are the same as described above.
In the application step, the adhesive composition can be applied to one side or both sides of the laminate.
Moreover, you may apply | coat an adhesive composition to any of the metal layer of a laminated body, and a transparent base material.
The method for applying the adhesive composition to the laminate is not particularly limited. For example, application (for example, laminate coating) can be performed using various coaters such as a gravure coater and a lip coater alone or in combination.
An adhesive composition can be apply | coated so that the thickness of the adhesive bond layer after hardening may be set to 1-100 micrometers.
Since the adhesive composition of the present invention is used as the adhesive composition in the coating step, the coating property to the laminate (for example, laminate coating property) is excellent.
なお、本発明において、塗布工程までの工程をＡステージとする。塗布工程の後から接着工程の前までをＢステージとする。接着工程をＣステージとする。
本発明の組成物はＢステージ安定性（貯蔵安定性）に優れる。
本発明の組成物はＢステージにおいて半硬化の状態となってもよい。本発明の組成物はＢステージにおいて少なくとも半硬化の状態を維持することができ、この後のＣステージでの硬化性に優れる。
また、本発明の製造方法において接着剤組成物として本発明の接着剤組成物を用いるので、Ｂステージにおいて、接着剤組成物層付積層体が有する組成物層にはタックがない又はタックが小さく、接着剤組成物層付積層体を重ねても又は巻き取っても接着剤組成物層付積層体同士がブロッキング（粘着）するのを防ぐことができる（Ｂステージ作業性に優れる）。
In the present invention, the process up to the coating process is referred to as A stage. The stage from the coating process to the process before the bonding process is a B stage. The bonding process is a C stage.
The composition of the present invention is excellent in B-stage stability (storage stability).
The composition of the present invention may be semi-cured in the B stage. The composition of the present invention can maintain at least a semi-cured state in the B stage, and is excellent in curability in the subsequent C stage.
Further, since the adhesive composition of the present invention is used as the adhesive composition in the production method of the present invention, the composition layer of the laminate with the adhesive composition layer has no tack or small tack in the B stage. Even if the laminate with an adhesive composition layer is stacked or wound, the laminate with an adhesive composition layer can be prevented from blocking (adhesive) (excellent B-stage workability).
Ｂステージにおいて、必要に応じて、接着剤組成物層付積層体を乾燥する乾燥工程、巻取巻出工程及び切出し工程からなる群から選ばれる少なくとも１種又は全てを設けてもよい。工程の順序としては、例えば、乾燥工程、巻取工程、巻出工程、切出し工程の順が挙げられる。
本発明の組成物はＢステージ安定性に優れるので、Ｂステージにおいて接着剤組成物層付積層体を適宜、貯蔵することができる。貯蔵における温度は例えば４０℃以下であるのが好ましい態様として挙げられる。
In the B stage, if necessary, at least one or all selected from the group consisting of a drying step, a winding / unwinding step, and a cutting step for drying the laminate with an adhesive composition layer may be provided. As an order of a process, the order of a drying process, a winding process, an unwinding process, and a cutting process is mentioned, for example.
Since the composition of the present invention is excellent in B-stage stability, the laminate with an adhesive composition layer can be appropriately stored in the B-stage. The temperature in storage is, for example, preferably 40 ° C. or less.
＜乾燥工程＞
塗布工程の後、接着工程の前に必要に応じてさらに乾燥工程を設けてもよい。
乾燥工程において、接着剤組成物層付積層体を、例えば、８０〜１２０℃の条件下で乾燥させることができる。
乾燥時間は例えば、０．５〜２０分間とすることができる。
乾燥工程において組成物が半硬化の状態となってもよい。なお、乾燥工程において本発明の組成物における熱硬化反応を完全に終わらせないようにする。
<Drying process>
After the coating process, a drying process may be further provided as necessary before the bonding process.
In the drying step, the laminate with the adhesive composition layer can be dried, for example, under conditions of 80 to 120 ° C.
The drying time can be, for example, 0.5 to 20 minutes.
The composition may be in a semi-cured state in the drying step. In the drying process, the thermosetting reaction in the composition of the present invention is not completely terminated.
＜巻取工程＞
巻取工程において、接着剤組成物層付積層体を巻き取ることができる。巻き取る方法は特に制限されない。
巻き取られた接着剤組成物層付積層体を貯蔵してもよい。
＜巻出工程＞
巻出工程において、巻き取られた接着剤組成物層付積層体を巻き出すことができる。
＜切出し工程＞
切出し工程において、接着剤組成物層付積層体を適切な大きさに切断することができる。
<Winding process>
In the winding step, the laminate with the adhesive composition layer can be wound. The winding method is not particularly limited.
You may store the laminated body with the adhesive composition layer wound up.
<Unwinding process>
In the unwinding step, the wound laminate with the adhesive composition layer can be unwound.
<Cut out process>
In the cutting step, the laminate with the adhesive composition layer can be cut into an appropriate size.
＜接着工程＞
本発明の製造方法において、接着工程は、上記のようにして得られた接着剤組成物層付積層体を複数重ねて１３０℃以下の温度で熱圧締して接着し、光制御パネルを製造する工程である。
本発明において、接着工程をＣステージという。
接着工程において接着剤組成物層は熱圧締により硬化して接着剤層となることができる。
<Adhesion process>
In the production method of the present invention, in the bonding step, a plurality of laminates with the adhesive composition layer obtained as described above are stacked and bonded by hot pressing at a temperature of 130 ° C. or lower to produce a light control panel. It is a process to do.
In the present invention, the bonding process is referred to as a C stage.
In the bonding step, the adhesive composition layer can be cured by hot pressing to form an adhesive layer.
接着工程において使用される接着剤組成物層付積層体の枚数は特に制限されない。例えば、２〜１００枚とすることができる。
熱圧締めにおける温度は１３０℃以下が好ましく、１３０℃未満がより好ましく、８０〜１２０℃であるのが更に好ましい。このような温度範囲であることによって、透明基材として例えばポリカーボネート等を使用する場合、透明基材の劣化及び／又は変形を防ぐことができる。
熱圧締めにおける圧力は０．１〜１００ＭＰａであるのが好ましい。
熱圧締めの時間は例えば０．５〜１２時間とすることができる。
熱圧締めは、例えば、熱圧締プレス機のような装置を用いて行うことができる。
The number of the laminate with the adhesive composition layer used in the bonding step is not particularly limited. For example, it can be 2 to 100 sheets.
The temperature in hot pressing is preferably 130 ° C. or less, more preferably less than 130 ° C., and still more preferably 80 to 120 ° C. By using such a temperature range, when using a polycarbonate etc. as a transparent base material, degradation and / or a deformation | transformation of a transparent base material can be prevented, for example.
The pressure in hot pressing is preferably 0.1 to 100 MPa.
The hot pressing time can be set to 0.5 to 12 hours, for example.
The hot pressing can be performed using an apparatus such as a hot pressing machine, for example.
本発明の光制御パネルは、例えば、空中ホログラムのような空中に立体像を形成する光学結像装置に使用することができる。 The light control panel of the present invention can be used, for example, in an optical imaging apparatus that forms a stereoscopic image in the air such as an air hologram.
［光学結像装置］
本発明の光学結像装置は、本発明の光制御パネルを用いて構成される光学結像装置である。
本発明の光学結像装置に使用される光制御パネルは本発明の光制御パネルであれば特に制限されない。
本発明の光学結像装置は、例えば、空中に立体像を形成する光学結像装置であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。具体的には例えば、空中ホログラムが挙げられる。
本発明の光学結像装置は本発明の光制御パネルを用いる以外は特に制限されない。例えば、特開２０１２−１４１９５号公報に従って製造することができる。
[Optical imaging device]
The optical imaging apparatus of the present invention is an optical imaging apparatus configured using the light control panel of the present invention.
The light control panel used in the optical imaging apparatus of the present invention is not particularly limited as long as it is the light control panel of the present invention.
The optical image forming apparatus of the present invention is an optical image forming apparatus that forms a stereoscopic image in the air, for example. Specifically, for example, an airborne hologram can be mentioned.
The optical imaging apparatus of the present invention is not particularly limited except that the light control panel of the present invention is used. For example, it can be produced according to JP2012-14195A.
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。
＜組成物の製造＞
下記第１表の各成分を同表に示す組成（質量部）で用いて、これらを撹拌機で混合し、組成物を製造した。
The present invention will be specifically described below with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.
<Production of composition>
Each component of the following Table 1 was used in the composition (parts by mass) shown in the same table, and these were mixed with a stirrer to produce a composition.
＜評価＞
上記のとおり製造された組成物を用いて以下の評価を行った。結果を第１表に示す。
（積層体の作製）
アルミニウム蒸着ポリカーボネートシート（商品名ＰＣシート、菱光社製、厚さ１．０ｍｍ、ポリカーボネート層の片面にアルミニウム層がある。以下同様。）のポリカーボネート層の上に、上記のとおり製造された組成物を、乾燥後の膜厚が３０μとなるよう塗布して、接着剤組成物層付積層体を製造した（塗布工程）。
次いで、接着剤組成物層付積層体を１００℃の条件下で１０分間乾燥させ、積層体を作製した（乾燥工程）。上記のとおり作製した積層体において組成物層（接着剤組成物層）は半硬化の状態（固形分のみ）であった。
<Evaluation>
The following evaluation was performed using the composition manufactured as described above. The results are shown in Table 1.
(Production of laminate)
A composition prepared as described above on a polycarbonate layer of an aluminum-deposited polycarbonate sheet (trade name PC sheet, manufactured by Ryoko Co., Ltd., thickness 1.0 mm, with an aluminum layer on one side of the polycarbonate layer, the same shall apply hereinafter). Was applied so that the film thickness after drying was 30 μm, to produce a laminate with an adhesive composition layer (application process).
Subsequently, the laminated body with an adhesive composition layer was dried for 10 minutes under the condition of 100 ° C. to produce a laminated body (drying step). In the laminate produced as described above, the composition layer (adhesive composition layer) was in a semi-cured state (solid content only).
・Ｂステージ作業性
上記のとおり作製した積層体を、室温（２０℃）で５分間放冷し、その後の積層体の組成物層（厚み３０μｍ）のタックを指触で確認した。
積層体のノンタック性を以下の基準で評価した。
積層体の組成物層を０．２ＭＰａ以上の力で非常に強く押さえつけてもタックがなかった場合、積層体を重ねても積層体がブロッキングしにくくＢステージ作業性に非常に優れるとして、これを「◎」と評価した。
積層体の組成物層を０．２ＭＰａ以上の力で押さえるとタックがあったが、０．１ＭＰａ以上０．２ＭＰａ未満の力で押さえるとタックがなかった場合、積層体を重ねても積層体がブロッキングしにくくＢステージ作業性に優れるとして、これを「〇」と評価した。
積層体の組成物層を０．１ＭＰａ以上０．２ＭＰａ未満の力で押さえてタックがあった場合、積層体を重ねると積層体がブロッキングしやすく、Ｂステージ作業性に劣るとして、これを「×」と評価した。
-B stage workability The laminate produced as described above was allowed to cool at room temperature (20 ° C) for 5 minutes, and the tack of the composition layer (thickness 30 µm) of the laminate was confirmed by touch.
The non-tack property of the laminate was evaluated according to the following criteria.
If there is no tack even if the composition layer of the laminate is pressed very strongly with a force of 0.2 MPa or more, it is difficult to block the laminate even if the laminate is stacked, and this is very excellent in B-stage workability. Evaluated as “◎”.
When the composition layer of the laminate was pressed with a force of 0.2 MPa or more, there was tack, but when there was no tack when pressed with a force of 0.1 MPa or more and less than 0.2 MPa, the laminate was stacked even if the laminate was stacked. This was evaluated as “◯” because it was difficult to block and had excellent B-stage workability.
When the composition layer of the laminated body is pressed with a force of 0.1 MPa or more and less than 0.2 MPa and there is a tack, the laminated body is likely to be blocked when the laminated body is overlaid, and the B-stage workability is inferior. ".
・Ｂステージ安定性（Ｂステージ貯蔵安定性）
上記のとおり作製した積層体を、４０℃の条件下に３日間保管（貯蔵）し（Ｂステージ）、その後、さらに、１２０℃の条件下に５分間置き、その後ただちに接着剤層（厚さ３０μｍ）のタックを指触で確認した。
Ｂステージの安定性を以下の基準で評価した。
積層体の接着剤層を０．１ＭＰａ未満の力で押さえつけてタックを確認した結果、接着剤層にタックがあった場合、Ｂステージで組成物が熱硬化反応せず、Ｂステージ安定性に優れるとして、これを「〇」と評価した。Ｂステージ安定性が優れることは、Ｃステージにおいて、組成物が熱可塑性によるタック及び熱硬化を発現させて、積層体を熱融着圧締によって接着させることができることを示すと考えられる。
上記評価で接着剤層にタックがなかった場合、Ｂステージで熱硬化反応が進み、Ｂステージ安定性が悪いとして、これを「×」と評価した。Ｂステージ安定性が悪い場合、Ｃステージにおいて、組成物が熱可塑性によるタック、熱硬化を発現させることができず、積層体を熱融着圧締によって接着させることができないことを示すと考えられる。
・ B stage stability (B stage storage stability)
The laminate produced as described above was stored (stored) for 3 days under the condition of 40 ° C. (B stage), and then further placed under the condition of 120 ° C. for 5 minutes, and immediately thereafter the adhesive layer (thickness 30 μm) ) Was confirmed by touch.
The stability of the B stage was evaluated according to the following criteria.
As a result of checking the tack by pressing the adhesive layer of the laminate with a force of less than 0.1 MPa, when the adhesive layer has a tack, the composition does not undergo a thermosetting reaction in the B stage, and is excellent in B stage stability. This was evaluated as “◯”. The excellent B-stage stability is considered to indicate that the composition can exhibit tack and thermosetting due to thermoplasticity and adhere the laminate by heat-fusing and pressing in the C-stage.
When there was no tack in the adhesive layer in the above evaluation, the thermosetting reaction proceeded in the B stage, and the B stage stability was poor, and this was evaluated as “x”. If the B-stage stability is poor, it is considered that in the C-stage, the composition cannot exhibit the tack and thermosetting due to thermoplasticity, and indicates that the laminate cannot be bonded by heat fusion pressing. .
（Ｃステージ硬化性評価用サンプルの作製）
２枚のアルミニウム蒸着ポリカーボネートシート（縦２９．７ｃｍ、横２１ｃｍ）を準備し、このうち１枚のアルミニウム蒸着ポリカーボネートシートが有するポリカーボネート層の上に上記組成物を乾燥後の膜厚が３０μｍとなるよう塗布し、得られた組成物層の上に別のアルミニウム蒸着ポリカーボネートシートのアルミニウム層を張り合わせ、これを１２０℃、１．０ＭＰａの条件下で４時間熱圧締めして、Ｃステージ硬化性評価用サンプルを作製した。
(Preparation of C-stage curability evaluation sample)
Two aluminum-deposited polycarbonate sheets (length 29.7 cm, width 21 cm) were prepared, and the film thickness after drying the above composition on the polycarbonate layer of one aluminum-deposited polycarbonate sheet was 30 μm. The aluminum layer of another aluminum vapor-deposited polycarbonate sheet is laminated on the obtained composition layer, and this is hot-pressed for 4 hours under the conditions of 120 ° C. and 1.0 MPa, for C-stage curability evaluation. A sample was made.
・Ｃステージ硬化性１（熱圧締後の接着性（常態））
上記のとおり作製されたＣステージ硬化性評価用サンプルを用いて、２０℃の条件下でＪＩＳ Ｋ６８５４−３：１９９９に準じ、Ｔ形剥離試験（剥離速度１００ｍｍ／ｍｉｎ．）を行った。
Ｃステージ硬化性評価用サンプルの常態（２０℃）での接着性を以下の基準で評価した。
Ｔ形剥離試験の結果、アルミニウム蒸着ポリカーボネートシートが材破した場合、接着性は良好であるとして、これを「○」と評価した。
接着剤層とアルミニウム蒸着ポリカーボネートシートとの間で界面剥離した場合、接着性は不良であるとして、これを「×」と評価した。
なお、上記のＣステージ硬化性評価用サンプルの作製において、アルミニウム蒸着ポリカーボネートシート同士が接着せず、Ｃステージ硬化性１の評価が行えなかった場合を「−」と表示した。
・ C stage curability 1 (Adhesion after hot pressing (normal state))
Using the sample for C-stage curability evaluation prepared as described above, a T-shaped peeling test (peeling speed 100 mm / min.) Was performed in accordance with JIS K6854-3: 1999 under the condition of 20 ° C.
The adhesiveness in the normal state (20 degreeC) of the sample for C-stage sclerosis | hardenability evaluation was evaluated on the following references | standards.
As a result of the T-type peel test, when the aluminum-deposited polycarbonate sheet broke, it was evaluated as “◯” because the adhesiveness was good.
When interfacial peeling between the adhesive layer and the aluminum-deposited polycarbonate sheet was considered, the adhesiveness was poor, and this was evaluated as “x”.
In the production of the above-mentioned sample for C-stage curability evaluation, the case where the aluminum vapor-deposited polycarbonate sheets did not adhere to each other and C-stage curability 1 could not be evaluated was indicated as “−”.
・Ｃステージ硬化性２（熱圧締後の接着性（８０℃雰囲気））
Ｔ形剥離試験の温度条件を２０℃から８０℃に代えた他はＣステージ硬化性１の評価と同様にしてＴ形剥離試験を行った。
Ｃステージ硬化性評価用サンプルの８０℃雰囲気での接着性を以下の基準で評価した。
Ｔ形剥離試験の結果、剥離強度０．３ｋｇ／２５ｍｍ以上でアルミニウム蒸着ポリカーボネートシートが材破した場合、接着性に非常に優れるとして、これを「◎」と評価した。
剥離強度０．３ｋｇ／２５ｍｍ未満でアルミニウム蒸着ポリカーボネートシートが材破した場合、接着性は良好であるとして、これを「○」と評価した。
接着剤層とアルミニウム蒸着ポリカーボネートシートとの間で界面剥離した場合、接着性は不良であるとして、これを「×」と評価した。
なお、上記のＣステージ硬化性評価用サンプルの作製において、アルミニウム蒸着ポリカーボネートシート同士が接着せず、Ｃステージ硬化性２の評価が行えなかった場合を「−」と表示した。
・ C stage curability 2 (Adhesiveness after hot pressing (at 80 ℃))
A T-shaped peel test was conducted in the same manner as the evaluation of C-stage curability 1 except that the temperature condition of the T-shaped peel test was changed from 20 ° C to 80 ° C.
The adhesiveness in the 80 degreeC atmosphere of the sample for C-stage curability evaluation was evaluated on the following references | standards.
As a result of the T-type peel test, when the aluminum-deposited polycarbonate sheet broke with a peel strength of 0.3 kg / 25 mm or more, it was evaluated as “◎” because it was very excellent in adhesiveness.
When the aluminum-deposited polycarbonate sheet broke with a peel strength of less than 0.3 kg / 25 mm, it was evaluated as “◯” because the adhesiveness was good.
When interfacial peeling between the adhesive layer and the aluminum-deposited polycarbonate sheet was considered, the adhesiveness was poor, and this was evaluated as “x”.
In the production of the above-mentioned sample for C-stage curability evaluation, the aluminum vapor deposited polycarbonate sheets did not adhere to each other, and the case where C-stage curability 2 could not be evaluated was indicated as “-”.
第１表に示した各成分の詳細は以下のとおりである。
・官能基を有するポリオレフィン１：酸変性ポリオレフィン（上記酸変性ポリオレフィンはコポリマーである。商品名ＶＳ−１２３６（星光ＰＭＣ社製、軟化点９６℃、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇ））をトルエンに溶解させた溶液。
・官能基を有するポリオレフィン２：酸変性ポリオレフィンワニス（上記酸変性ポリオレフィンはコポリマーである。商品名ＸＰ１１３Ｎ１７、三井化学社製、固形分１７質量％、メチルシクロヘキサン６６質量％、メチルエチルケトン１７質量％）酸変性ポリオレフィンの軟化点７６℃
Details of each component shown in Table 1 are as follows.
-Functional group polyolefin 1: Acid-modified polyolefin (The acid-modified polyolefin is a copolymer. Trade name VS-1236 (manufactured by Seiko PMC, softening point 96 ° C., acid value 100 mgKOH / g)) was dissolved in toluene. solution.
Polyolefin 2 having functional group: Acid-modified polyolefin varnish (The acid-modified polyolefin is a copolymer. Trade name XP113N17, manufactured by Mitsui Chemicals, solid content 17% by mass, methylcyclohexane 66% by mass, methyl ethyl ketone 17% by mass) Polyolefin softening point 76 ℃
・熱可塑性ウレタン樹脂１：ポリエーテル系ポリウレタン（商品名パンデックスＴ−８１７５Ｎ、ディーアイシーバイエル社製、軟化点１１５℃、重量平均分子量１６０，０００、酸価０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）をトルエンに溶解させた溶液。固形分濃度５０質量％ -Thermoplastic urethane resin 1: Polyether polyurethane (trade name: Pandex T-8175N, manufactured by DIC Bayer, softening point 115 ° C, weight average molecular weight 160,000, acid value 0.1 mgKOH / g or less) in toluene Dissolved solution. Solid content concentration 50% by mass
・エポキシ化合物１：ビス−フェノールＡ型エポキシ樹脂、商品名ＪＥＲ８２８（三菱化学社製）、分子量３７０、２官能エポキシ樹脂
・エポキシ化合物２：ビス−フェノールＡ型エポキシ樹脂、商品名ＪＥＲ１００１（三菱化学社製）、分子量９００、２官能エポキシ樹脂
・エポキシ化合物３：エポキシシクロヘキシルエチルトリメチルシラン、商品名ＫＢＭ−３０３（信越化学工業）
Epoxy compound 1: bis-phenol A type epoxy resin, trade name JER828 (manufactured by Mitsubishi Chemical), molecular weight 370, bifunctional epoxy resin Epoxy compound 2: bis-phenol A type epoxy resin, trade name JER1001 (Mitsubishi Chemical Corporation) Manufactured), molecular weight 900, bifunctional epoxy resin / epoxy compound 3: epoxycyclohexylethyltrimethylsilane, trade name KBM-303 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
・酸官能基を有するオレフィン１：下記式で表されるドデセニルコハク酸無水物。商品名ＤＳＡ（三洋化成工業社製）。分子量２６６、酸価４１６ｍｇＫＯＨ／ｇ
・イソシアネート化合物１：ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）のイソシアヌレート、商品名Ｄ−１７０Ｎ（三井化学社製）
・イソシアネート化合物２：水添キシリレンジイソシアネート（水添ＸＤＩ）のイソシアヌレート、商品名Ｄ−１２７Ｎ（三井化学）
・ブロックイソシアネート化合物１：ＸＤＩのトリメチロールプロパン（ＴＭＰ）アダクト体のイソシアネート基をテルペンフェノール樹脂でブロック化したブロックイソシアネート。ＸＤＩのトリメチロールプロパン（ＴＭＰ）アダクト体（商品名Ｄ−１１０Ｎ、三井化学社製）１００質量部とテルペンフェノール樹脂（ＹＳレジン ＣＰ、ヤスハラケミカル社製）６９．８質量部とを１００℃の条件下で混合し、ブロックイソシアネート化合物１を製造した。
Isocyanate compound 1: isocyanurate of hexamethylene diisocyanate (HDI), trade name D-170N (Mitsui Chemicals)
Isocyanate compound 2: hydrogenated xylylene diisocyanate (hydrogenated XDI) isocyanurate, trade name D-127N (Mitsui Chemicals)
Blocked isocyanate compound 1: A blocked isocyanate obtained by blocking an isocyanate group of a trimethylolpropane (TMP) adduct of XDI with a terpene phenol resin. 100 parts by mass of XDI trimethylolpropane (TMP) adduct (trade name D-110N, manufactured by Mitsui Chemicals) and 69.8 parts by mass of terpene phenol resin (YS resin CP, manufactured by Yasuhara Chemical) at 100 ° C. The blocked isocyanate compound 1 was produced by mixing.
・フェノール樹脂１：メラミン変性フェノール樹脂、商品名フェノライト ＬＡ３０１８−５０Ｐ（ＤＩＣ社製）、粘度５００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、固形分濃度５０質量％
・フェノール樹脂２：レゾール型フェノール樹脂、商品名ショウノール ＢＫＳ−３０７（昭和電工社製）、粘度１２０ｍＰａ・ｓ（２５℃）、固形分濃度４５質量％
・ Phenolic resin 1: Melamine-modified phenolic resin, trade name Phenolite LA3018-50P (manufactured by DIC), viscosity 500 mPa · s (25 ° C.), solid content concentration 50 mass%
・ Phenolic resin 2: Resol type phenolic resin, trade name Shounol BKS-307 (manufactured by Showa Denko KK), viscosity 120 mPa · s (25 ° C.), solid content concentration 45% by mass
・ポリビニルアセタール樹脂１：ポリビニルブチラール樹脂（商品名Ｍｏｗｉｔａｌ Ｂ１６Ｈ、クラレ社製、重量平均分子量１．５×１０4、Ｔｇ６３℃）をアルコール（エタノール／ＩＰＡ）に溶解させた溶液。固形分濃度１０質量％
・ポリビニルアセタール樹脂２：ポリビニルブチラール樹脂（商品名Ｍｏｗｉｔａｌ Ｂ１４Ｓ、クラレ社製、重量平均分子量８×１０3、Ｔｇ６０℃）をアルコール（エタノール／ＩＰＡ）に溶解させた溶液。固形分濃度１０質量％
Polyvinyl acetal resin 1: A solution in which polyvinyl butyral resin (trade name Mowital B16H, manufactured by Kuraray Co., Ltd., weight average molecular weight 1.5 × 10 4 , Tg 63 ° C.) is dissolved in alcohol (ethanol / IPA). Solid content concentration 10% by mass
Polyvinyl acetal resin 2: A solution obtained by dissolving polyvinyl butyral resin (trade name Mowital B14S, manufactured by Kuraray Co., Ltd., weight average molecular weight 8 × 10 3 , Tg 60 ° C.) in alcohol (ethanol / IPA). Solid content concentration 10% by mass
・ポリアミド樹脂１：ポリアミド樹脂（ダイマー酸を原料の一部に用いたポリアミド樹脂、商品名ＰＡ１００、Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ社製、数平均分子量３６，０００、融点８４℃）をシクロヘキサン／アルコール（エタノール／ＩＰＡ）に溶解させた溶液。 Polyamide resin 1: Polyamide resin (polyamide resin using dimer acid as a part of raw material, trade name PA100, manufactured by T & K TOKA, number average molecular weight 36,000, melting point 84 ° C.) cyclohexane / alcohol (ethanol / IPA) Solution dissolved in
・エポキシ樹脂硬化剤１：酸無水物、商品名ＭＨ７００Ｇ、新日本理化社製（ヘキサヒドロ無水フタル酸およびメチルヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物） -Epoxy resin curing agent 1: acid anhydride, trade name MH700G, manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd. (mixture of hexahydrophthalic anhydride and methylhexahydrophthalic anhydride)
第１表に示す結果から明らかなように、官能基を有するポリオレフィンを含有しない比較例１はＢステージ安定性が低かった。なお比較例１ではＣステージ硬化性評価用サンプルを作製できなかったので、比較例１のＣステージ硬化性１および２を評価することができなかった。
官能基を有するポリオレフィンを含有せず代わりに熱可塑性ウレタン樹脂を含有し、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤を含有する比較例２は、Ｂステージにおける安定性が低く、Ｃステージでの硬化性が低かった。Ｃステージでの硬化性が低かった原因としては、Ｂステージ安定性が低いためＢステージで熱硬化反応が進みＣステージで更に熱を加えても硬化しなかったこと、及び／又は、Ｃステージでの加熱が低温であったため接着力が発現しなかったことが考えられる。
As is clear from the results shown in Table 1, Comparative Example 1 not containing a functional group-containing polyolefin had low B-stage stability. In Comparative Example 1, a sample for C-stage curability evaluation could not be produced, so that C-stage curability 1 and 2 of Comparative Example 1 could not be evaluated.
Comparative Example 2 which does not contain a polyolefin having a functional group but contains a thermoplastic urethane resin instead and contains an epoxy resin and an epoxy resin curing agent has low stability at the B stage and low curability at the C stage. It was. The reason why the curability at the C stage was low was that the B stage stability was low, so the thermosetting reaction proceeded at the B stage and did not cure even when further heat was applied at the C stage, and / or at the C stage. It was considered that the adhesive force did not develop because the heating of the was low temperature.
これに対して、実施例１〜７は、Ｂステージでの安定性、Ｃステージ硬化性に優れた。また、実施例１〜７は、Ｂステージ作業性に優れた。
上記のＢステージでの安定性、Ｃステージ硬化性の評価結果は、本発明の組成物が、Ｂステージ安定性に優れる（Ｂステージで熱硬化しにくい）ことによって、Ｃステージ硬化性に優れることを示すと考える。
On the other hand, Examples 1 to 7 were excellent in stability at the B stage and C stage curability. Moreover, Examples 1-7 were excellent in B stage workability | operativity.
The above-mentioned evaluation results of the stability at the B stage and the C stage curability show that the composition of the present invention is excellent in the C stage curability by being excellent in the B stage stability (hard to be thermally cured in the B stage). I think that shows.
また、さらに、フェノール樹脂を含む実施例４〜６は、フェノール樹脂を含まない実施例１〜３、７よりもＣステージ硬化性２がより優れた。
さらに、フェノール樹脂、並びに、ポリビニルアセタール樹脂及び／若しくはポリアミド樹脂を含む実施例５〜６は、ポリビニルアセタール樹脂及び／若しくはポリアミド樹脂を含まない実施例４よりもＢステージ作業性が優れた。
Further, Examples 4 to 6 containing a phenol resin were more excellent in C-stage curability 2 than Examples 1 to 3 and 7 not containing a phenol resin.
Furthermore, Examples 5 to 6 including a phenol resin and a polyvinyl acetal resin and / or a polyamide resin were superior in B-stage workability to Example 4 not including a polyvinyl acetal resin and / or a polyamide resin.
Claims (10)
前記接着剤組成物層付積層体を複数重ねて１３０℃以下の温度で熱圧締して接着し、請求項８に記載の光制御パネルを製造する接着工程とを少なくとも有する、光制御パネルの製造方法。 An application step of applying the adhesive composition on the laminate to produce a laminate with an adhesive composition layer;
A plurality of the laminates with the adhesive composition layer are stacked and bonded by hot pressing at a temperature of 130 ° C. or lower, and at least a bonding step for manufacturing the light control panel according to claim 8. Production method.
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018221574A1 (en) * | 2017-05-31 | 2018-12-06 | リンテック株式会社 | Adhesive composition, adhesive sheet and sealed body |
| JP2019038901A (en) * | 2017-08-23 | 2019-03-14 | 藤森工業株式会社 | Adhesive resin composition and laminate |
| WO2020050277A1 (en) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 東亞合成株式会社 | Adhesive composition and thermally fusible member using same |
| WO2020053746A1 (en) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| WO2020138070A1 (en) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 積水化学工業株式会社 | Adhesive composition for fixing movable component, optical component, electronic component, and electronic module |
| WO2021106849A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-06-03 | 東洋紡株式会社 | Polyolefin-based adhesive composition |
| CN114539952A (en) * | 2016-09-07 | 2022-05-27 | 琳得科株式会社 | Adhesive composition, sealing sheet, and sealing body |
| JP2022162107A (en) * | 2018-09-13 | 2022-10-21 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| CN114761508B (en) * | 2019-11-27 | 2024-04-12 | 东洋纺Mc株式会社 | Polyolefin adhesive composition |
-
2015
- 2015-01-08 JP JP2015002475A patent/JP2016125042A/en active Pending
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539952A (en) * | 2016-09-07 | 2022-05-27 | 琳得科株式会社 | Adhesive composition, sealing sheet, and sealing body |
| CN114539952B (en) * | 2016-09-07 | 2023-08-11 | 琳得科株式会社 | Adhesive composition, sealing sheet and sealing body |
| JP7138407B2 (en) | 2017-05-31 | 2022-09-16 | リンテック株式会社 | Adhesive composition, adhesive sheet, and sealing body |
| JPWO2018221574A1 (en) * | 2017-05-31 | 2020-04-02 | リンテック株式会社 | Adhesive composition, adhesive sheet, and sealed body |
| WO2018221574A1 (en) * | 2017-05-31 | 2018-12-06 | リンテック株式会社 | Adhesive composition, adhesive sheet and sealed body |
| US11242475B2 (en) | 2017-08-23 | 2022-02-08 | Fujimori Kogyo Co., Ltd. | Adhesive resin composition and laminate |
| JP7094671B2 (en) | 2017-08-23 | 2022-07-04 | 藤森工業株式会社 | Adhesive resin composition and laminate |
| JP2019038901A (en) * | 2017-08-23 | 2019-03-14 | 藤森工業株式会社 | Adhesive resin composition and laminate |
| JP2022118154A (en) * | 2017-08-23 | 2022-08-12 | 藤森工業株式会社 | Adhesive resin composition and laminate |
| JP7428132B2 (en) | 2018-09-04 | 2024-02-06 | 東亞合成株式会社 | Adhesive composition and heat-fusible member using the same |
| JPWO2020050277A1 (en) * | 2018-09-04 | 2021-10-14 | 東亞合成株式会社 | Adhesive composition and heat-sealing member using it |
| WO2020050277A1 (en) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 東亞合成株式会社 | Adhesive composition and thermally fusible member using same |
| CN112639042B (en) * | 2018-09-04 | 2022-10-28 | 东亚合成株式会社 | Adhesive composition and hot-melt member using same |
| CN112639042A (en) * | 2018-09-04 | 2021-04-09 | 东亚合成株式会社 | Adhesive composition and hot-melt member using same |
| CN112673070A (en) * | 2018-09-13 | 2021-04-16 | 藤森工业株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| CN112673070B (en) * | 2018-09-13 | 2022-08-12 | 藤森工业株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| JP7132048B2 (en) | 2018-09-13 | 2022-09-06 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| WO2020053746A1 (en) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| JP2022162107A (en) * | 2018-09-13 | 2022-10-21 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| JP7314377B2 (en) | 2018-09-13 | 2023-07-25 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| JP2020041100A (en) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | 藤森工業株式会社 | Hot-melt adhesive resin composition and hot-melt adhesive resin laminate |
| WO2020138070A1 (en) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 積水化学工業株式会社 | Adhesive composition for fixing movable component, optical component, electronic component, and electronic module |
| JP7431720B2 (en) | 2018-12-26 | 2024-02-15 | 積水化学工業株式会社 | Adhesive composition for fixing moving parts, optical parts, electronic parts, and electronic modules |
| CN114761508A (en) * | 2019-11-27 | 2022-07-15 | 东洋纺株式会社 | Polyolefin adhesive composition |
| CN114761508B (en) * | 2019-11-27 | 2024-04-12 | 东洋纺Mc株式会社 | Polyolefin adhesive composition |
| WO2021106849A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-06-03 | 東洋紡株式会社 | Polyolefin-based adhesive composition |
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