JP2016113599A - Water- and oil-repellent pigment and cosmetic containing the pigment - Google Patents
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Description
本発明は、例えばファンデーション、アイシャドウ、ほほ紅等のメイクアップ化粧料、あるいはサンスクリーン化粧料に配合される撥水撥油性顔料及びその撥水撥油性顔料を配合してなる化粧料に関するものである。 The present invention relates to a water / oil repellent pigment blended in makeup cosmetics such as foundations, eye shadows, cheeks, etc., or sunscreen cosmetics, and a cosmetic blended with the water / oil repellent pigment. is there.
従来、例えばファンデーション、アイシャドウ、ほほ紅等のメイクアップ化粧料、あるいはサンスクリーン化粧料に撥水撥油性を付与するためにパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物で表面処理された顔料（特許文献１、特許文献２、特許文献３）を配合していた。しかし、このときに良好な分散状態で感触が良好な化粧料を得るためには、一般的に用いられている油分（脂肪族系、シリコーン系）いわゆるバインダーや界面活性剤だけでは満足される化粧料が得られず、特許文献４や特許文献５にあるように、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ素系の高価な油剤を使用しなければならなかった。これの問題を解決するためにパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物とアルキルアルコキシシラン（特許文献６）やパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物とアルコキシチタニウムアルキレート（特許文献７）やパーフルオロアルキルリン酸エステル化合物とポリシロキサン（特許文献８）を同時または連続被覆表面処理することにより解決している。 Conventionally, for example, pigments surface-treated with a perfluoroalkyl phosphate ester compound for imparting water and oil repellency to makeup cosmetics such as foundations, eye shadows and cheeks, or sunscreen cosmetics (Patent Document 1, Patent Documents 2 and 3) were blended. However, at this time, in order to obtain a cosmetic with good feeling in a well dispersed state, cosmetics that are satisfied only with commonly used oils (aliphatic and silicone) so-called binders and surfactants. As described in Patent Document 4 and Patent Document 5, a fluorine-based expensive oil such as perfluoropolyether, perfluorodecalin, and perfluorooctane had to be used. In order to solve this problem, a perfluoroalkyl phosphate compound and an alkylalkoxysilane (Patent Document 6), a perfluoroalkyl phosphate compound and an alkoxytitanium alkylate (Patent Document 7), or a perfluoroalkylphosphate compound And polysiloxane (Patent Document 8) are treated by simultaneous or continuous coating surface treatment.
ところで、化粧料に撥水撥油性を付与するために前記パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物に代えて下記一般式（１）にて示されるパーフルオロアルキルアルコキシシランで表面被覆処理された撥水撥油性顔料を化粧料に配合する場合において、この撥水撥油性顔料は、前記従来の撥水撥油性顔料と同様に、一般的に用いられている油性成分等に分散し難いため、やはりパーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ素系の高価な油剤を配合せざるを得ないという問題点がある。
（ＲｆＣｎＨ２ｎ）ａＳｉ（ＯＣｍＨ２ｍ＋１）ｂ・・・・・（１）
（式中、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基を示し、直鎖状あるいは分岐状であって、単一鎖長のものであっても混合鎖長のものであってもよい。ｎは１〜１２の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ａ、ｂは１〜３の整数を示し、ａ＋ｂ＝４である。）By the way, in order to impart water and oil repellency to cosmetics, water and oil repellency treated with a surface coating with a perfluoroalkylalkoxysilane represented by the following general formula (1) instead of the perfluoroalkyl phosphate compound. In the case of blending a pigment into cosmetics, this water- and oil-repellent pigment is difficult to disperse in commonly used oil-based components and the like, as with the conventional water- and oil-repellent pigments. There is a problem that a fluorine-based expensive oil such as ether, perfluorodecalin and perfluorooctane must be blended.
(RfC n H 2n ) a Si (OC m H 2m + 1 ) b (1)
(In the formula, Rf represents a perfluoroalkyl group having 3 to 21 carbon atoms, and may be linear or branched and may be a single chain length or a mixed chain length. n represents an integer of 1 to 12, m represents an integer of 1 to 3. a and b represent an integer of 1 to 3, and a + b = 4.)
本発明は、前述のような問題点に鑑みてなされたもので、撥水撥油性に優れるとともに、フッ素系の高価な油剤を用いることなく一般的に使用されている油性成分等を用いて化粧料中に良好な分散状態で配合することのできる撥水撥油性顔料及び当該顔料を含有する化粧料を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and is excellent in water and oil repellency and is made up using an oil component generally used without using a fluorine-based expensive oil agent. It is an object of the present invention to provide a water / oil repellent pigment that can be blended in a well-dispersed state in a cosmetic and a cosmetic containing the pigment.
前記目的を達成するために、第１発明による撥水撥油性顔料は、顔料粉体に下記一般式（１）にて示されるパーフルオロアルキルアルコキシシランと、一方の分子鎖末端にアミノ水素基、ハロゲン原子、水酸基またはアルコキシ基を有する直鎖状の反応性アルキルポリシロキサンとを表面被覆処理してなることを特徴とするものである。
（ＲｆＣｎＨ２ｎ）ａＳｉ（ＯＣｍＨ２ｍ＋１）ｂ・・・・・（１）
（式中、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基を示し、直鎖状あるいは分岐状であって、単一鎖長のものであっても混合鎖長のものであってもよい。ｎは１〜１２の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ａ、ｂは１〜３の整数を示し、ａ＋ｂ＝４である。）In order to achieve the above object, the water- and oil-repellent pigment according to the first invention is a perfluoroalkylalkoxysilane represented by the following general formula (1) in the pigment powder, an amino hydrogen group at one molecular chain end, It is characterized by being surface-coated with a linear reactive alkylpolysiloxane having a halogen atom, a hydroxyl group or an alkoxy group.
(RfC n H 2n ) a Si (OC m H 2m + 1 ) b (1)
(In the formula, Rf represents a perfluoroalkyl group having 3 to 21 carbon atoms, and may be linear or branched and may be a single chain length or a mixed chain length. n represents an integer of 1 to 12, m represents an integer of 1 to 3. a and b represent an integer of 1 to 3, and a + b = 4.)
次に、第２発明による化粧料は、第１発明の撥水撥油性顔料を含有してなることを特徴とするものである。 Next, a cosmetic according to the second invention is characterized by containing the water / oil repellent pigment of the first invention.
第１発明の撥水撥油性顔料は、撥水撥油性に優れるとともに、フッ素系の高価な油剤を用いることなく、一般的に用いられている、例えばワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級アルコール、スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジグリセライド、トリグリセライド、シリコーン油等の油分や、一般的な界面活性剤等を用いて化粧料中に良好な分散状態で配合することができる。 The water- and oil-repellent pigment of the first invention is excellent in water- and oil-repellency, and is generally used without using a fluorine-based expensive oil. For example, petrolatum, lanolin, ceresin, microcrystalline wax, carnauba wax , Candelilla wax, higher fatty acid, higher alcohol, squalane, liquid paraffin, ester oil, diglyceride, triglyceride, silicone oil, etc., and in a well dispersed state in cosmetics using general surfactants, etc. can do.
第２発明の化粧料によれば、十分な撥水撥油性を示し、かつ肌への延展性が良く、粉っぽくない感触を付与して使用感に優れた化粧料を得ることができる。 According to the cosmetic of the second invention, it is possible to obtain a cosmetic that exhibits sufficient water and oil repellency, has good spreadability to the skin, has a feeling that is not powdery, and has excellent usability.
次に、本発明による撥水撥油性顔料及び当該顔料を含有する化粧料の具体的な実施の形態について説明する。 Next, specific embodiments of the water / oil repellent pigment and the cosmetics containing the pigment according to the present invention will be described.
本発明において、顔料粉体に表面処理される上記一般式（１）で示されるパーフルオロアルキルアルコキシシランとしては、例えばトリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン等が挙げられる。 In the present invention, examples of the perfluoroalkylalkoxysilane represented by the general formula (1) to be surface-treated on the pigment powder include trifluoropropyltrimethoxysilane, trifluoropropyltriethoxysilane, and tridecafluorooctyltrimethoxy. Examples thereof include silane and tridecafluorooctyltriethoxysilane.
本発明において、顔料粉体に表面処理されるもう一方の表面処理剤である直鎖状の反応性アルキルポリシロキサンは、一方のみの分子鎖末端にアミノ水素基（ＮＨ、ＮＨ２）、ハロゲン原子（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、水酸基（ＯＨ）またはアルコキシ基（ＯＲ、ただしＲはアルキル基を表す）の反応性基を有する反応性アルキルポリシロキサンである。In the present invention, the linear reactive alkylpolysiloxane, which is the other surface treatment agent to be surface-treated on the pigment powder, has an amino hydrogen group (NH, NH 2 ), a halogen atom at only one molecular chain terminal. A reactive alkyl polysiloxane having a reactive group (for example, Cl, Br, I), a hydroxyl group (OH) or an alkoxy group (OR, where R represents an alkyl group).
上記反応性アルキルポリシロキサンは重合度が４〜２００が好ましい。これは４未満であると、撥水効果、滑らかさ等が劣りシリコーンの特性が発揮されず、２００を超えると顔料表面との反応性が乏しく好ましくない。 The reactive alkylpolysiloxane preferably has a polymerization degree of 4 to 200. If it is less than 4, the water repellent effect, smoothness, etc. are inferior and silicone characteristics are not exhibited. If it exceeds 200, the reactivity with the pigment surface is poor, which is not preferred.
本発明で使用される直鎖状の反応性アルキルポリシロキサンは、特開平７−１９６９４６号公報に記載の方法により製造される。 The linear reactive alkylpolysiloxane used in the present invention is produced by the method described in JP-A-7-196946.
本発明で使用される直鎖状の反応性アルキルポリシロキサンとしては、例えばジメチルポリシロキシシラザン、α−モノヒドロキシシロキサン、α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン、α−モノアルコキシポリジメチルシロキサン、α−ジアルコキシポリジメチルシロキサン、α−トリアルコキシポリジメチルシロキサン、α，ω−ジアルコキシポリジメチルシロキサン、α，ω−ヘキサアルコキシポリジメチルシロキサン、ジメチルポリシロキシクロリド、ジメチルポリシロキシブロミドおよびジメチルポリシロキシイオジン等を挙げることができる。中でもα−モノアルコキシポリジメチルシロキサン、α−ジアルコキシポリジメチルシロキサンおよびα−トリアルコキシポリジメチルシロキサン（例としてα−トリメトキシポリジメチルシロキサン、α−トリエトキシポリジメチルシロキサン等）が顔料表面との反応性が非常に良好であり、特に滑らかな感触の処理顔料を与えるため、好ましい。 Examples of the linear reactive alkylpolysiloxane used in the present invention include dimethylpolysiloxysilazane, α-monohydroxysiloxane, α, ω-dihydroxypolydimethylsiloxane, α-monoalkoxypolydimethylsiloxane, and α-disiloxane. Alkoxypolydimethylsiloxane, α-trialkoxypolydimethylsiloxane, α, ω-dialkoxypolydimethylsiloxane, α, ω-hexaalkoxypolydimethylsiloxane, dimethylpolysiloxane, dimethylpolysiloxybromide, dimethylpolysiloxyiodine, etc. Can be mentioned. Among these, α-monoalkoxypolydimethylsiloxane, α-dialkoxypolydimethylsiloxane and α-trialkoxypolydimethylsiloxane (for example, α-trimethoxypolydimethylsiloxane, α-triethoxypolydimethylsiloxane, etc.) react with the pigment surface. This is preferred because it gives a treated pigment with a very good performance and a particularly smooth feel.
本発明により表面処理される顔料粉体としては、化粧料用のものであれば、どれでも対象とすることができ、例えば、酸化チタン、ベンガラ、黄酸化鉄、黒色酸化鉄、酸化亜鉛、酸化セリウム、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、タルク、カオリン、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、窒化ホウ素、パール顔料、オキシ塩化ビスマスなどの無機顔料や、赤色３号、赤色１０号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色４０５号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０５号、黄色４０１号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０５号、橙色２０６号、橙色２０７号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号などの有機色素や、クロロフィルやβ−カロチンなどの天然色素や、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなどの金属石鹸や、ナイロンパウダー、セルロースパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー、ポリスチレンパウダー、アクリルパウダー、シリコーンパウダー等の有機粉体が挙げられる。 The pigment powder to be surface-treated according to the present invention can be any cosmetic powder, for example, titanium oxide, bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, zinc oxide, oxidation Cerium, manganese violet, cobalt violet, chromium oxide, chromium hydroxide, cobalt titanate, ultramarine, bitumen, magnesium oxide, zirconium oxide, talc, kaolin, sericite, muscovite, phlogopite, synthetic mica, red Mica, biotite, permiculite, silica, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium silicate, aluminum silicate, barium silicate, calcium silicate, barium sulfate, calcium sulfate, calcium phosphate, hydroxyapatite, boron nitride, pearl pigment, oxychloride Inorganic pigments such as bismuth, red No. 3, Color No. 10, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 226, Red No. 227, Red No. 228, Red No. 230, Red No. 401, Red No. 405 No., Red No. 505, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Yellow No. 205, Yellow No. 401, Orange No. 201, Orange No. 203, Orange No. 204, Orange No. 205, Orange No. 206, Organic dyes such as Orange No. 207, Blue No. 1, Blue No. 2, Blue No. 201, Blue No. 404, Green No. 3, Green No. 201, Green No. 204 and Green No. 205, and natural dyes such as chlorophyll and β-carotene And metal soaps such as zinc myristate, calcium palmitate, aluminum stearate, nylon powder, cellulose powder, polyethylene powder, Examples thereof include organic powders such as methyl laurate powder, polystyrene powder, acrylic powder, and silicone powder.
本発明においては、適当な有機溶剤に表面処理剤を溶解または分散させ、その混合液を原料の顔料と攪拌混合した後に、有機溶剤を除去することにより、表面被覆処理が成されて撥水撥油性が付与された撥水撥油性顔料が得られる。 In the present invention, the surface treatment agent is dissolved or dispersed in an appropriate organic solvent, the mixed solution is stirred and mixed with the raw material pigment, and then the organic solvent is removed, whereby the surface coating treatment is performed and the water and water repellent properties are achieved. A water / oil repellent pigment imparted with oiliness is obtained.
攪拌混合方法としては、溶液の濃度や粘度などに応じて適当な方法を選択することができる。好適な例としては、撹拌羽根を有した反応槽や、ディスパー、ヘンシェルミキサー、レディゲミキサー、ニーダー、Ｖ型混合機、ロールミル、ビーズミル、２軸混練機等の混合機による方法などを選択することができる。これらいずれの混合機によっても同等の品質のものが得られるため、特に限定されるものではない。 As the stirring and mixing method, an appropriate method can be selected according to the concentration and viscosity of the solution. Preferred examples include selecting a reaction tank having a stirring blade, a method using a mixer such as a disper, a Henschel mixer, a Redige mixer, a kneader, a V-type mixer, a roll mill, a bead mill, or a twin-screw kneader. Can do. Since any of these mixers can obtain the same quality, it is not particularly limited.
ここで前記有機溶剤としては、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブタノール等のアルコール類、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系有機溶剤、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の極性有機溶剤などが挙げられる。 Examples of the organic solvent include alcohols such as ethanol, isopropyl alcohol, and isobutanol, hydrocarbon organic solvents such as toluene, n-hexane, and cyclohexane, and polar organic solvents such as acetone, ethyl acetate, and butyl acetate. It is done.
また、前記一般式（１）にて示されるパーフルオロアルキルアルコキシシランの顔料粉体に対する被覆量は、その原料となる顔料粉体の粒子径によって異なるが、０．０２〜３０重量％が適当である。この被覆量が０．０２重量％未満であると、本来の撥油性および撥水性を十分に得ることができない。被覆量が３０重量％を超えると、被覆処理剤同士の反応等によって感触が悪くなる懸念がある。 Further, the coating amount of the perfluoroalkylalkoxysilane represented by the general formula (1) with respect to the pigment powder varies depending on the particle diameter of the pigment powder as the raw material, but is suitably 0.02 to 30% by weight. is there. When the coating amount is less than 0.02% by weight, the original oil repellency and water repellency cannot be sufficiently obtained. When the coating amount exceeds 30% by weight, there is a concern that the touch becomes worse due to the reaction between the coating treatment agents.
一方、上記反応性アルキルポリシロキサン顔料粉体に対する被覆量は、その原料となる顔料粉体の粒子径によって異なるが、０．０２〜２０重量％が適当である。この被覆量が０．０２重量％未満であると、化粧料として配合したときに、一般的に用いられている油分バインダー（例えばワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナバロウ、キャンデリアロウ、高級脂肪酸、高級アルコール、スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジグリセライド、トリグリセライド、シリコーン油等）と、一般的な界面活性剤等だけでは分散状態の良好な化粧料を得ることができず、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ素系の油剤を使用しなければならない場合が生じる可能性がある。また、この被覆量が２０重量％を超えると、前記一般式（１）にて示されるパーフルオロアルキルアルコキシシランの被覆による撥水撥油性が十分に発現しなくなる可能性がある。 On the other hand, the coating amount of the reactive alkylpolysiloxane pigment powder is appropriately 0.02 to 20% by weight, although it varies depending on the particle diameter of the pigment powder as the raw material. When this coating amount is less than 0.02% by weight, a commonly used oil binder (for example, petroleum jelly, lanolin, ceresin, microcrystalline wax, carnauba wax, canderia wax, high grade) Fatty acids, higher alcohols, squalane, liquid paraffins, ester oils, diglycerides, triglycerides, silicone oils, etc.) and general surfactants alone cannot produce cosmetics in a well dispersed state. Fluorine-based oils such as perfluorodecalin and perfluorooctane may have to be used. On the other hand, if the coating amount exceeds 20% by weight, the water / oil repellency due to the coating of the perfluoroalkylalkoxysilane represented by the general formula (1) may not be sufficiently exhibited.
本発明の撥水撥油性顔料によれば、化粧料に配合される際に、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ素系の分散配合剤を使用することなしに、分散油性成分として例えばワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナバロウ、キャンデリアロウ、高級脂肪酸、高級アルコール、スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジグリセライド、トリグリセライド、シリコーン油等の一般的な油性成分を用いて容易に化粧料に配合することができる。また、この撥水撥油性顔料が配合された化粧料によれば、十分な撥水撥油性を示し、かつ肌への延展性がよくてしっとりとした感触を付与することができるという効果を奏する。 According to the water- and oil-repellent pigment of the present invention, when blended in cosmetics, it is possible to disperse oil without using a fluorine-based dispersion compounding agent such as perfluoropolyether, perfluorodecalin, and perfluorooctane. Easy to use, for example, common oil components such as petrolatum, lanolin, ceresin, microcrystalline wax, carnauba wax, canderia wax, higher fatty acid, higher alcohol, squalane, liquid paraffin, ester oil, diglyceride, triglyceride, silicone oil Can be blended into cosmetics. In addition, according to the cosmetic containing this water / oil repellent pigment, there is an effect that it exhibits sufficient water / oil repellency and has a good spreadability to the skin and a moist feel. .
なお、化粧料に配合される前記撥水撥油性顔料の配合量としては、化粧料の総量に対して０．１〜１００重量％が好ましく、より好ましくは１〜８０重量％である。また、前記化粧料の剤型としては、二槽状、油中水型エマルション、水中油型エマルション、ジェル状、スプレー、ムース状、油性、固形状等、従来公知の剤型を使用することができる。特に、サンスクリーン剤の用途には、二層状、油中水型エマルション、ジェル状が好ましく、またファンデーションの用途には、固形状、固形エマルション状、ジェル状、油中水型エマルション、水中油型エマルション、油状、ムース状等が好ましい。 In addition, as a compounding quantity of the said water and oil repellent pigment mix | blended with cosmetics, 0.1 to 100 weight% is preferable with respect to the total amount of cosmetics, More preferably, it is 1 to 80 weight%. As the cosmetic dosage form, a conventionally known dosage form such as a two-tank form, a water-in-oil emulsion, an oil-in-water emulsion, a gel form, a spray, a mousse form, an oily form or a solid form may be used. it can. In particular, for use as a sunscreen agent, a two-layered, water-in-oil emulsion or gel is preferred, and for a foundation as a solid, solid emulsion, gel, water-in-oil emulsion, oil-in-water type. Emulsions, oils, mousses and the like are preferred.
さらに、本発明の化粧料には通常化粧料に用いられる成分、例えば、粉体、界面活性剤、油剤、ゲル化剤、高分子、美容成分、保湿剤、色素、防腐剤、香料等を本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。 Furthermore, the cosmetics of the present invention include components usually used in cosmetics, such as powders, surfactants, oils, gelling agents, polymers, cosmetic ingredients, moisturizers, pigments, preservatives, and fragrances. It can be used as long as the effects of the invention are not impaired.
次に、本発明による撥水撥油性顔料及び当該顔料を含有する化粧料の実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 Next, the present invention will be described more specifically based on examples of water- and oil-repellent pigments according to the present invention and cosmetics containing the pigments and comparative examples, but the present invention is limited to the following examples. It is not a thing.
（製造実施例）
高速撹拌混合機に酸化チタン２ｋｇを投入するとともに、その酸化チタンに対して５重量％のトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン（デグサ社製ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ Ｆ８２６１）と２重量％のα−トリメトキシポリジメチルシロキサンとをイソプロピルアルコール１ｋｇに溶解させたイソロピルアルコール溶液を同高速撹拌混合機に投入して、十分に撹拌する。そして、撹拌状態を維持したまま混合機を加熱し、槽内を減圧してイソプロピルアルコールを除去する。その後、槽内から粉体を取り出し、粉砕を行って目的の表面被覆処理顔料粉体を得た。これと同様な方法で、前記酸化チタンに代えてセリサイト、タルク、マイカ、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄を用いて各種の表面被覆処理顔料粉体を得た。(Production Example)
While adding 2 kg of titanium oxide to a high-speed stirring mixer, 5 wt% of tridecafluorooctyltriethoxysilane (DYNASYLAN F8261 manufactured by Degussa) and 2 wt% of α-trimethoxypolydimethylsiloxane with respect to the titanium oxide Is added to the same high-speed stirring mixer, and the mixture is sufficiently stirred. Then, the mixer is heated while maintaining the stirring state, and the inside of the tank is decompressed to remove isopropyl alcohol. Thereafter, the powder was taken out from the tank and pulverized to obtain the desired surface-coated pigment powder. In the same manner, various surface-coated pigment powders were obtained using sericite, talc, mica, bengara, yellow iron oxide, and black iron oxide instead of the titanium oxide.
（製造比較例）
高速撹拌混合機に酸化チタン２ｋｇを投入するとともに、その酸化チタンに対して５重量％のトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン（デグサ社製ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ Ｆ８２６１）をイソプロピルアルコール１ｋｇに溶解させたイソプロピルアルコール溶液を同高速撹拌混合機に投入して、十分に撹拌する。そして、撹拌状態を維持したまま混合機を加熱し、槽内を減圧してイソプロピルアルコールを除去する。その後、槽内から粉体を取り出し、粉砕を行って目的の表面被覆処理粉体を得た。これと同様な方法で、前記酸化チタンに代えてセリサイト、タルク、マイカ、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄を用いて各種の表面被覆処理顔料粉体を得た。(Production comparison example)
While adding 2 kg of titanium oxide to a high-speed stirring mixer, an isopropyl alcohol solution in which 5% by weight of tridecafluorooctyltriethoxysilane (DYNASYLAN F8261 manufactured by Degussa) was dissolved in 1 kg of isopropyl alcohol was added to the titanium oxide. Put in a high speed stirring mixer and stir well. Then, the mixer is heated while maintaining the stirring state, and the inside of the tank is decompressed to remove isopropyl alcohol. Thereafter, the powder was taken out from the tank and pulverized to obtain the desired surface-coated powder. In the same manner, various surface-coated pigment powders were obtained using sericite, talc, mica, bengara, yellow iron oxide, and black iron oxide instead of the titanium oxide.
これら製造実施例および製造比較例の各種表面被覆処理顔料粉体について、撥水度と撥油度を測定した。その測定結果が表１に示されている。ここで、撥水度については水による接触角を、撥油度については流動パラフィンによる接触角を測定した。 The water repellency and oil repellency were measured for the various surface-coated pigment powders of these production examples and production comparative examples. The measurement results are shown in Table 1. Here, the contact angle with water was measured for the water repellency, and the contact angle with liquid paraffin was measured for the oil repellency.
表１から明らかなように、製造実施例の各種表面被覆処理顔料粉体は、製造比較例の各種表面被覆処理顔料粉体と同程度の撥水性を有し、親油性の被覆処理を行っているにもかかわらず、十分な撥油性も残っている。 As apparent from Table 1, the various surface-coated pigment powders of the production examples have the same water repellency as the various surface-coated pigment powders of the production comparative examples, and are subjected to lipophilic coating treatment. Despite this, sufficient oil repellency remains.
製造実施例の各種表面被覆処理顔料粉体を用い、以下の配合と製造方法に従いパウダーファンデーションを得た。なお、単位は重量％である。
＜パウダーベースの配合＞
表面処理セリサイト ３５．０
表面処理タルク ２５．０
表面処理マイカ ２０．０
表面処理酸化チタン １０．０
表面処理黄酸化鉄 ４．０
表面処理ベンガラ １．２
表面処理黒酸化鉄 ０．８
ナイロンパウダー ４．０
合計 １００．０
＜バインダーベースの配合＞
ジメチルポリシロキサン（６ＣＳ） ３０．０
ジメチルポリシロキサン（１００００ＣＳ） ２５．０
精製ラノリン ９．０
エステル油 ３６．０
合計 １００．０Using the various surface-coated pigment powders of the production examples, powder foundations were obtained according to the following formulations and production methods. The unit is% by weight.
<Powder-based formulation>
Surface treatment sericite 35.0
Surface treatment talc 25.0
Surface treatment mica 20.0
Surface treated titanium oxide 10.0
Surface-treated yellow iron oxide 4.0
Surface treatment Bengala 1.2
Surface-treated black iron oxide 0.8
Nylon powder 4.0
Total 100.0
<Binder base formulation>
Dimethylpolysiloxane (6CS) 30.0
Dimethylpolysiloxane (10000CS) 25.0
Purified lanolin 9.0
Ester oil 36.0
Total 100.0
製造方法：
パウダーベースを、ミキサーを用いて良く混合しながら、均一に加熱溶解したバインダーベースを除々に加えてさらに混合した後、粉砕し、メッシュを通した後、金型を用いて金皿に打型して製品を得た。ここで、パウダーベースとバインダーベースの比率は８８：１２である。Production method:
While mixing well with a mixer, add a binder base that has been uniformly heated and dissolved, and after further mixing, crush, pass through a mesh, and then mold into a metal pan using a mold. And got the product. Here, the ratio of the powder base to the binder base is 88:12.
（比較例）
製造比較例の各種表面被覆処理顔料粉体を用い、実施例と同様にしてパウダーファンデーションを得た。(Comparative example)
Powder foundations were obtained in the same manner as in the Examples using the various surface-coated pigment powders of the production comparative examples.
これら実施例および比較例のパウダーファンデーションにおける使用感（延展性、しっとり感）、分散状態、分散安定性、撥水性および撥油性についてそれぞれ評価した。その結果が表２に示されている。 In the powder foundations of these examples and comparative examples, the feeling of use (spreading property, moist feeling), dispersion state, dispersion stability, water repellency and oil repellency were evaluated. The results are shown in Table 2.
表２から明らかなように、実施例のパウダーファンデーションは、バインダーへの親和性が向上しているために、分散状態および分散安定性が共に良好で、しかも撥水性および撥油性も良好であり、且つ使用感も良好なものであった。これ対して、比較例のパウダーファンデーションは、バインダーへの親和性が良くないために、分散状態および分散安定性が共に悪く、使用感もあまり良いものではなかった。 As is clear from Table 2, the powder foundations of the examples have improved affinity for the binder, so both the dispersion state and dispersion stability are good, and the water repellency and oil repellency are also good. In addition, the usability was also good. On the other hand, since the powder foundation of the comparative example does not have a good affinity for the binder, both the dispersion state and the dispersion stability are poor, and the usability is not very good.
以上のように、本製造実施例の表面被覆処理顔料粉体によれば、撥水撥油性に優れるとともに、化粧料への配合時にパーフルオロデカリン、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロオクタン等の高価なフッ素化合物系のバインダーを用いることなく、一般に用いられているバインダー（例えば、ワセリン、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリアロウ、スクワラン、流動パラフィン、エステル油、シリコーン油、トリグリセライド等）にて容易に分散配合できるという優れた効果を有していると言える。また、本製造実施例の表面被覆処理顔料粉体を配合した本実施例の化粧料によれば、十分な撥水撥油性を示し、かつ肌への延展性がよくてしっとりとした感触を付与することができるという効果を奏する。 As described above, according to the surface-coated pigment powder of this production example, it is excellent in water and oil repellency, and expensive when used in cosmetics such as perfluorodecalin, perfluoropolyether, and perfluorooctane. It can be easily dispersed and blended with commonly used binders (eg, petroleum jelly, lanolin, carnauba wax, canderia wax, squalane, liquid paraffin, ester oil, silicone oil, triglyceride, etc.) without using a fluorine compound binder. It can be said that it has an excellent effect. In addition, according to the cosmetics of the present example blended with the surface-coated pigment powder of the present production example, it exhibits sufficient water and oil repellency and has a good spreadability to the skin and gives a moist feel. There is an effect that can be done.
本発明の撥水撥油性顔料を配合した化粧料は、十分な撥水撥油性を示し、かつ肌への延展性がよくてしっとりとした感触を付与することができるので、ファンデーション、アイシャドウ、ほほ紅等のメイクアップ化粧料、あるいはサンスクリーン化粧料などの化粧料に用いて好適であり、産業上の利用効果が大である。 Cosmetics formulated with the water- and oil-repellent pigments of the present invention exhibit sufficient water and oil repellency and have a good spreadability to the skin and can give a moist feel. It is suitable for makeup cosmetics such as cheeks or cosmetics such as sunscreen cosmetics, and has a great industrial utilization effect.
Claims (2)
（ＲｆＣｎＨ２ｎ）ａＳｉ（ＯＣｍＨ２ｍ＋１）ｂ・・・・・（１）
（式中、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基を示し、直鎖状あるいは分岐状であって、単一鎖長のものであっても混合鎖長のものであってもよい。ｎは１〜１２の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ａ、ｂは１〜３の整数を示し、ａ＋ｂ＝４である。）A perfluoroalkylalkoxysilane represented by the following general formula (1) in the pigment powder, and a linear reactive alkylpolysiloxane having an amino hydrogen group, a halogen atom, a hydroxyl group or an alkoxy group at one molecular chain terminal; A water- and oil-repellent pigment characterized by being surface-coated.
(RfC n H 2n ) a Si (OC m H 2m + 1 ) b (1)
(In the formula, Rf represents a perfluoroalkyl group having 3 to 21 carbon atoms, and may be linear or branched and may be a single chain length or a mixed chain length. n represents an integer of 1 to 12, m represents an integer of 1 to 3. a and b represent an integer of 1 to 3, and a + b = 4.)
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