JP2016000830A - Adhesive composition for temporary fixing, structure using the same, and method for temporarily fixing components by using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体用ウエハを加工処理するときに使用する仮固定用接着剤組成物、この仮固定用接着剤組成物を用いて部材を仮固定した構造体、並びに仮固定接着した部材の支持板からの取り外し方法に関する。 The present invention relates to a temporary fixing adhesive composition used when processing a semiconductor wafer, a structure in which a member is temporarily fixed using the temporary fixing adhesive composition, and support of a temporarily fixed bonded member. It is related with the removal method from a board.
携帯機器の薄型化、小型化、又は軽量化の開発が進むにつれ、機器に組み込まれる半導体チップの更なる薄板化が求められてきている。このように薄板化されるウエハは、ウエハの厚みを薄くする研削／研磨工程などを経て製造され、最終的に複数の半導体チップに分割される。ウエハが薄板化されるにつれ、それ自体で形状を維持することができず、例えば折れ曲がるなどによりハンドリングが困難になる。
そのため、通常はそのウエハを硬い支持体に貼り付け、この支持体ごと各工程で上記ウエハをハンドリングする。
As the development of thinner, smaller, or lighter portable devices progresses, there has been a demand for further thinning of semiconductor chips incorporated in the devices. A wafer to be thinned in this way is manufactured through a grinding / polishing process for reducing the thickness of the wafer, and is finally divided into a plurality of semiconductor chips. As the wafer is thinned, the shape cannot be maintained by itself, and handling becomes difficult due to bending, for example.
Therefore, normally, the wafer is attached to a hard support, and the wafer is handled in each step together with the support.
一方、研削工程において、半導体用ウエハは、支持体に仮止め接着剤にて堅固に固定されている必要があるが、研削終了後は支持体から剥離する必要がある。また、プロセス中で絶縁膜形成プロセスやバンプ形成プロセスで、高温にさらされるため、仮固定剤には耐熱性が求められる。 On the other hand, in the grinding process, the semiconductor wafer needs to be firmly fixed to the support with a temporary adhesive, but after the grinding is finished, it needs to be peeled off from the support. Moreover, since the insulating film forming process and the bump forming process are exposed to high temperatures during the process, the temporary fixing agent is required to have heat resistance.
特許文献１では、溶液型の接着剤組成物からなる仮固定用接着剤が開示されているが、仮固定するために、溶剤を乾燥させる必要があり、溶剤が揮発すると環境負荷がかかるという問題があった。 Patent Document 1 discloses a temporary fixing adhesive made of a solution-type adhesive composition. However, in order to temporarily fix the solvent, it is necessary to dry the solvent. was there.
特許文献２では、ウエハの処理方法が開示されているが、仮固定するために、複数の接着剤組成物を使用する必要があり、剥離後の洗浄工程が複雑になるという問題があった。 Patent Document 2 discloses a wafer processing method. However, in order to temporarily fix the wafer, it is necessary to use a plurality of adhesive compositions, and there is a problem that a cleaning process after peeling becomes complicated.
特許文献３では、溶剤で剥離する仮固定剤を使用した半導体チップの製造方法が開示されているが、貫通孔をもつサポートガラスという特殊な支持体を使用する必要があり、剥離性が乏しいという問題があった。 Patent Document 3 discloses a method for manufacturing a semiconductor chip using a temporary fixing agent that is peeled off by a solvent, but it is necessary to use a special support called a support glass having a through hole, and the peelability is poor. There was a problem.
特許文献４では、熱分解性の樹脂である仮固定剤を熱分解してガス化して剥離する方法が開示されているが、高温プロセス中で仮固定剤がガス化する可能性があり、耐熱性に乏しいという問題があった。 Patent Document 4 discloses a method of thermally decomposing and gasifying and separating a temporary fixing agent, which is a thermally decomposable resin, but there is a possibility that the temporary fixing agent is gasified in a high temperature process. There was a problem of lack of sex.
本発明は、上記問題と実状に鑑み、接着強度および耐熱性が高く、溶剤中での剥離性に優れる仮固定用接着剤組成物を提供することを目的とする。さらに、この接着剤組成物を用いて接着した構造体、並びにこれを用いて接着した部材の仮固定方法を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the adhesive composition for temporary fixing which has high adhesive strength and heat resistance, and is excellent in the peelability in a solvent in view of the said problem and the actual condition. Furthermore, it aims at providing the structure fixed using this adhesive composition, and the temporary fixing method of the member adhere | attached using this.
すなわち、上記課題を解決する本発明は、下記より構成される。
（１）（ａ）メタクリロイルオキシポリブチルアクリレート、（ｂ）ホモポリマーのガラス転移温度が１１０〜２８０℃である脂環式（メタ）アクリレート、（ｃ）光重合開始剤、
を含有する、仮固定用接着剤組成物。
（２）（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートが、以下の（ｂ１）で表される、（１）に記載の仮固定用接着剤組成物。
（ｂ１）化１で表される構造単位において、Ｒ２は炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基である、脂環式（メタ）アクリレート。
（３）（ａ）５０〜９０質量部に対し、（ｂ）５０〜１０質量部である、請求項１または２に記載の仮固定用接着剤組成。
（４）（１）〜（３）のいずれか一つに記載の仮固定用接着剤組成物を用いて接着された部材。
（５）（１）〜（３）のいずれか一つに記載の仮固定用接着剤組成物を用いて、部材を仮固定し、該加工された部材を有機溶剤に浸漬して、前記組成物の硬化体を取り外す、部材の仮固定方法。
（６）前記有機溶剤のＳＰ値が７〜１０である、（５）に記載の部材の仮固定方法。
（７）積算光量が３６５ｎｍにおいて１００〜４００００ｍＪ／ｃｍ２である可視光線又は紫外線を照射することにより仮固定する、（５）または（６）に記載の部材の仮固定方法。
（８）前記部材が、ガラスウエハまたはシリコンウエハである、（５）〜（７）のいずれか一つに記載の部材の仮固定方法。
That is, this invention which solves the said subject is comprised from the following.
(1) (a) methacryloyloxypolybutyl acrylate, (b) an alicyclic (meth) acrylate having a glass transition temperature of 110-280 ° C., (c) a photopolymerization initiator,
An adhesive composition for temporary fixing, comprising:
(2) The adhesive composition for temporary fixing according to (1), wherein (b) the alicyclic (meth) acrylate is represented by the following (b1).
(B1) In the structural unit represented by Chemical Formula 1, R 2 is an alicyclic (meth) acrylate, which is an alicyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms.
(3) The adhesive composition for temporary fixing according to claim 1 or 2, which is (b) 50 to 10 parts by mass with respect to (a) 50 to 90 parts by mass.
(4) A member bonded using the temporary fixing adhesive composition according to any one of (1) to (3).
(5) Temporarily fixing a member using the adhesive composition for temporary fixing according to any one of (1) to (3), immersing the processed member in an organic solvent, and A method for temporarily fixing a member, wherein a cured product is removed.
(6) The method for temporarily fixing a member according to (5), wherein the organic solvent has an SP value of 7 to 10.
(7) The member temporarily fixing method according to (5) or (6), wherein the member is temporarily fixed by irradiating visible light or ultraviolet light having an integrated light amount of 100 to 40000 mJ / cm 2 at 365 nm.
(8) The method for temporarily fixing a member according to any one of (5) to (7), wherein the member is a glass wafer or a silicon wafer.
本発明では、（ａ）メタクリロイルオキシポリブチルアクリレートと、（ｂ）ホモポリマーのガラス転移温度が１１０〜２８０℃である脂環式（メタ）アクリレートと、光重合開始剤とを含有する仮固定用接着剤組成物により、接着性および耐熱性の高い硬化物が得られることを見出した。また、本発明の仮固定用接着剤の硬化物は特定ＳＰ値の有機溶剤中での剥離性に優れる。 In the present invention, (a) methacryloyloxypolybutyl acrylate, (b) an alicyclic (meth) acrylate whose homopolymer has a glass transition temperature of 110 to 280 ° C., and a photopolymerization initiator It has been found that a cured product having high adhesion and heat resistance can be obtained by the adhesive composition. Moreover, the hardened | cured material of the adhesive agent for temporary fixing of this invention is excellent in the peelability in the organic solvent of a specific SP value.
＜用語の説明＞
本願明細書において、仮固定用接着剤組成物（以下、接着剤組成物と略す）とは、エネルギー線を照射することによって硬化させることができる接着剤組成物を意味する。ここで、エネルギー線とは、紫外線、可視光線等に代表されるエネルギー線を意味する。また、ホモポリマーとは、（メタ）アクリレートの単独重合体を意味する。
<Explanation of terms>
In the present specification, the temporary fixing adhesive composition (hereinafter abbreviated as an adhesive composition) means an adhesive composition that can be cured by irradiation with energy rays. Here, the energy rays mean energy rays typified by ultraviolet rays and visible rays. The homopolymer means a homopolymer of (meth) acrylate.
以下本発明を説明する。
＜接着剤組成物＞
本発明の接着剤組成物は、（ａ）ホモポリマーのガラス転移温度が−６０〜２０℃である（メタ）アクリレート、（ｂ）ホモポリマーのガラス転移温度が１１０〜２８０℃である脂環式（メタ）アクリレート、（ｃ）光重合開始剤を含有する。
The present invention will be described below.
<Adhesive composition>
The adhesive composition of the present invention includes (a) (meth) acrylate having a homopolymer glass transition temperature of −60 to 20 ° C., and (b) an homoaliphatic glass transition temperature of 110 to 280 ° C. (Meth) acrylate and (c) a photopolymerization initiator are contained.
（ａ）ホモポリマーのガラス転移温度が−６０〜２０℃である（メタ）アクリレートは、ガラス転移温度が−５０〜０℃であることが好ましい。ガラス転移温度を−６０℃以上とすることで、硬化性が向上する。また、ガラス転移温度を２０℃以下とすることで、基材に対する接着性が向上し、基材の歪が生じにくくなる。 (A) The (meth) acrylate having a homopolymer glass transition temperature of −60 to 20 ° C. preferably has a glass transition temperature of −50 to 0 ° C. By setting the glass transition temperature to −60 ° C. or higher, curability is improved. Moreover, the adhesiveness with respect to a base material improves by making glass transition temperature 20 degrees C or less, and it becomes difficult to produce the distortion of a base material.
（ａ）ホモポリマーのガラス転移温度が−６０〜２０℃である（メタ）アクリレートとしては、メタクリロイルオキシポリブチルアクリレートが挙げられる。尚、メタクリロイルオキシポリブチルアクリレートはメタクリロイルオキシポリイソブチルアクリレートでもメタクリロイルオキシポリ−ｎ−ブチルアクリレートのどちらでもよい。なお、メタクリロイルオキシポリブチルアクリレートの数平均分子量は４０００〜８０００であることが接着性の点で好ましい。 (A) As a (meth) acrylate whose homopolymer has a glass transition temperature of −60 to 20 ° C., methacryloyloxypolybutyl acrylate may be mentioned. The methacryloyloxypolybutyl acrylate may be either methacryloyloxypolyisobutyl acrylate or methacryloyloxypoly-n-butyl acrylate. The number average molecular weight of methacryloyloxypolybutyl acrylate is preferably 4000 to 8000 from the viewpoint of adhesiveness.
メタクリロイルオキシポリブチルアクリレート以外のホモポリマーのガラス転移温度が−６０〜２０℃である（メタ）アクリレートとしては、フェノキシ―ポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェニルＥＯ付加物アクリレート、２−ヒドロキシポリプロピルアクリレート、２−アクリロキシエチルコハク酸、２−ヒドロキシ−３−フェノキシポリプロピルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートセカンダリーブチルアクリレート、４−シアノブチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレート、シアノメチルアクリレート、５−シアノー３−オキサペンチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ドデシルアクリレート、３−エトキシカルボニルフェニルアクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−エチルブチルアクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）クリレート、フルオロメチルアクリレート、ヘプタフルオロ−２−プロピルアクリレート、ヘプチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソプロピルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メチルアクリレート、２−メチルブチルアクリレート、ノニルアクリレート、オクチルアクリレート、３−フェニルアクリレート、フェニルエチルアクリレート、プロピルアクリレート、テトラデシルアクリレート、ブチルメタクリレート、ターシャリーブチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、ペンチルメタクリレートが挙げられる。これらの中では、接着性の点で、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートが好ましい。
また、これらは、単独でも２種以上の組み合わせでも使用することができる。
(Meth) acrylates having a glass transition temperature other than methacryloyloxypolybutyl acrylate having a glass transition temperature of −60 to 20 ° C. include phenoxy-polyethylene glycol acrylate, nonylphenyl EO adduct acrylate, 2-hydroxypolypropyl acrylate, 2- Acryloxyethyl succinic acid, 2-hydroxy-3-phenoxypolypropyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate secondary butyl acrylate, 4-cyanobutyl acrylate, 2-cyanoethyl acrylate, cyanomethyl acrylate, 5 -Cyano-3-oxapentyl acrylate, cyclohexyl acrylate, dodecyl acrylate, 3-ethoxycarbo Ruphenyl acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-ethylbutyl acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, fluoromethyl acrylate, heptafluoro-2-propyl acrylate, heptyl acrylate, hexyl acrylate, isobutyl (meth) acrylate, isopropyl acrylate 2-methoxyethyl acrylate, methyl acrylate, 2-methyl butyl acrylate, nonyl acrylate, octyl acrylate, 3-phenyl acrylate, phenyl ethyl acrylate, propyl acrylate, tetradecyl acrylate, butyl methacrylate, tertiary butyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, Hexadecyl methacrylate and pentyl methacrylate It is. Among these, phenoxydiethylene glycol acrylate and 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate are preferable in terms of adhesiveness.
These may be used alone or in combination of two or more.
（メタ）アクリレートのホモポリマーのガラス転位温度は（メタ）アクリレートに光重合開始剤を添加し、これを紫外線で硬化させた硬化物を示差走査熱量測定装置により測定して求めることができる。 The glass transition temperature of the (meth) acrylate homopolymer can be determined by adding a photopolymerization initiator to (meth) acrylate and curing the cured product with ultraviolet rays using a differential scanning calorimeter.
（ｂ）ホモポリマーのガラス転移温度が１１０〜２８０℃である脂環式（メタ）アクリレートは、ガラス転移温度が２００〜２４０℃であることが好ましい。ガラス転移温度を１１０℃以上とすることで耐熱性が向上する。また、２８０℃以下とすることで、接着剤組成物の溶解性が向上する。 (B) The alicyclic (meth) acrylate having a homopolymer glass transition temperature of 110 to 280 ° C preferably has a glass transition temperature of 200 to 240 ° C. Heat resistance improves by making glass transition temperature 110 degreeC or more. Moreover, the solubility of an adhesive composition improves by setting it as 280 degrees C or less.
（ｂ）ホモポリマーのガラス転移温度が１１０〜２８０℃である脂環式（メタ）アクリレートとしては、（ｂ１）で表される（メタ）アクリレートが好ましい。
（ｂ１）化１で表される構造単位において、Ｒ２は炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基である、脂環式（メタ）アクリレート。
(B) As a cycloaliphatic (meth) acrylate whose glass transition temperature of a homopolymer is 110-280 degreeC, the (meth) acrylate represented by (b1) is preferable.
(B1) In the structural unit represented by Chemical Formula 1, R 2 is an alicyclic (meth) acrylate, which is an alicyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms.
（ｂ１）としては、１−アマダンチルメタクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中では耐熱性の点で１−アマダンチルメタクリレートが好ましい。これらは、単独でも２種以上の組み合わせでも使用することができる。 Examples of (b1) include 1-amadantyl methacrylate and dicyclopentenyl (meth) acrylate. Among these, 1-amadantyl methacrylate is preferable from the viewpoint of heat resistance. These may be used alone or in combination of two or more.
（ａ）と（ｂ）の質量比は、（ａ）と（ｂ）の合計１００質量部中、（ａ）が５０〜９０質量部、（ｂ）が５０〜１０質量部であることが好ましく、（ａ）が６０〜８０質量部、（ｂ）が４０〜２０質量部であることがより好ましい。（ａ）を５０質量部以上とすることで、接着性が向上する。また、（ａ）を９０質量部以下とすることで耐熱性が向上する。 The mass ratio of (a) and (b) is preferably 50 to 90 parts by mass for (a) and 50 to 10 parts by mass for (b) in a total of 100 parts by mass of (a) and (b). More preferably, (a) is 60 to 80 parts by mass, and (b) is 40 to 20 parts by mass. Adhesiveness improves by making (a) 50 mass parts or more. Moreover, heat resistance improves by making (a) 90 mass parts or less.
接着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、（ａ）および（ｂ）以外の（メタ）アクリレートを配合することができる。（ａ）および（ｂ）以外の（メタ）アクリレートとしては、アクリル酸、ターシャリーブチルアクリレート、２−ターシャリーブチルフェニルアクリレート、２−クロロフェニルアクリレート、４−シアノベンジルアクリレート、４‐シアノフェニルアクリレート、２−エトキシカルボニルフェニルアクリレート、４−エトキシカルボニルフェニルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、トリメチルシリルメタクリレート、オクタデシルメタクリレートが挙げられる。 The adhesive composition can contain (meth) acrylates other than (a) and (b) as long as the effects of the present invention are not impaired. (Meth) acrylates other than (a) and (b) include acrylic acid, tertiary butyl acrylate, 2-tertiary butylphenyl acrylate, 2-chlorophenyl acrylate, 4-cyanobenzyl acrylate, 4-cyanophenyl acrylate, 2 -Ethoxycarbonylphenyl acrylate, 4-ethoxycarbonylphenyl acrylate, isopropyl methacrylate, trimethylsilyl methacrylate, octadecyl methacrylate.
（ｃ）光重合開始剤としては、可視光線や紫外線の照射によりラジカルを発生し、接着剤組成物を硬化させるものである。
（ｃ）の添加量は、（ａ）と（ｂ）の総和１００質量部に対し、０．１〜１０質量部であることが好ましく、０．５〜２質量部であることがより好ましい。添加量を０．１質量部以上とすることで、接着剤組成物の硬化性が向上し、部材の切削加工時に位置ずれが生じにくくなる。また、添加量を１０質量部以下とすることで、耐熱性が向上する。
(C) As the photopolymerization initiator, radicals are generated by irradiation with visible light or ultraviolet rays to cure the adhesive composition.
The addition amount of (c) is preferably 0.1 to 10 parts by mass, and more preferably 0.5 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the sum of (a) and (b). By setting the addition amount to be 0.1 parts by mass or more, the curability of the adhesive composition is improved, and positional displacement is less likely to occur during cutting of the member. Moreover, heat resistance improves by making addition amount into 10 mass parts or less.
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン及びその誘導体、ベンジル及びその誘導体、エントラキノン及びその誘導体、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン誘導体、ジエトキシアセトフェノン、４−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン等のアセトフェノン誘導体、２−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジフェニルジスルフィド、チオキサントン及びその誘導体、カンファーキノン、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキシ−２−ブロモエチルエステル、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキシ−２−メチルエステル、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸クロライド等のカンファーキノン誘導体、２−メチル−１−［４-（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１等のα−アミノアルキルフェノン誘導体、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジエトキシポスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジエトキシフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド誘導体、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−［２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ−エトキシ］−エチルエステル及びオキシ−フェニル−アセチックアシッド２−［２−ヒドロキシ−エトキシ］−エチルエステル等が挙げられる。これらの中では、硬化性に優れる点で、ベンジルジメチルケタール、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−［２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ−エトキシ］−エチルエステル、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−［２−ヒドロキシ−エトキシ］−エチルエステルが好ましい。
これらは、単独でも２種以上の組み合わせで使用することもできる。
Photopolymerization initiators include benzophenone and derivatives thereof, benzyl and derivatives thereof, enthraquinone and derivatives thereof, benzoin derivatives such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal. Acetophenone derivatives such as ethoxyacetophenone and 4-t-butyltrichloroacetophenone, 2-dimethylaminoethylbenzoate, p-dimethylaminoethylbenzoate, diphenyldisulfide, thioxanthone and derivatives thereof, camphorquinone, 7,7-dimethyl-2,3- Dioxobicyclo [2.2.1] heptane-1-carboxylic acid, 7,7-dimethyl-2,3-dioxobicyclo [2.2.1] heptane-1-ca Boxy-2-bromoethyl ester, 7,7-dimethyl-2,3-dioxobicyclo [2.2.1] heptane-1-carboxy-2-methyl ester, 7,7-dimethyl-2,3-di Camphorquinone derivatives such as oxobicyclo [2.2.1] heptane-1-carboxylic acid chloride, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl Α-aminoalkylphenone derivatives such as 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, benzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, benzoyldiethoxyphosphine Oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldimethoxyphenylphosphine Side, acylphosphine oxide derivatives such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiethoxyphenylphosphine oxide, oxy-phenyl-acetic acid 2- [2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy] -ethyl ester and oxy- And phenyl-acetic acid 2- [2-hydroxy-ethoxy] -ethyl ester. Among these, benzyldimethyl ketal, oxy-phenyl-acetic acid 2- [2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy] -ethyl ester, oxy-phenyl-acetic acid 2 are excellent in curability. -[2-Hydroxy-ethoxy] -ethyl ester is preferred.
These can be used alone or in combination of two or more.
可視光線又は紫外線を照射して、接着剤組成物を硬化させ、部材を仮固定する際は、波長３６５ｎｍにおいて１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２のエネルギーを組成物に照射し部材同士を接着する。１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２であれば組成物が硬化し、十分な接着強度が得られる。１０ｍＪ／ｃｍ２以上であれば組成物が十分に硬化し、１００００ｍＪ／ｃｍ２以下であれば硬化歪みがなく、接着強度が向上する。部材及び部材同士を仮固定する際のエネルギー量は、接着強度の点で、１００〜５０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。 When the adhesive composition is cured by irradiating visible light or ultraviolet rays and the member is temporarily fixed, the composition is irradiated with energy of 10 to 10,000 mJ / cm 2 at a wavelength of 365 nm to bond the members together. If it is 10-10000 mJ / cm < 2 >, a composition will harden | cure and sufficient adhesive strength will be obtained. 10 mJ / cm 2 or more value, if the composition is sufficiently cured, no cure distortion if 10000 mJ / cm 2 or less, the adhesion strength is improved. The amount of energy for temporarily fixing the members and the members is more preferably 100 to 5000 mJ / cm 2 and most preferably 1000 to 3000 mJ / cm 2 in terms of adhesive strength.
本発明において、仮固定する際に用いられる部材の材質に特に制限はないが、仮固定する部材の少なくとも一方は紫外線を透過できる材料からなる部材が好ましい。このような材質としては、水晶部材、ガラス部材、プラスチック部材等が挙げられる。本発明の部材は、様々な加工処理、たとえば、半導体基板の極薄研削処理、各種材料表面の微細加工処理などの際に基板を仮止めする接着剤として好適である。 In the present invention, the material of the member used for temporary fixing is not particularly limited, but at least one of the temporarily fixed members is preferably a member made of a material that can transmit ultraviolet rays. Examples of such a material include a crystal member, a glass member, and a plastic member. The member of the present invention is suitable as an adhesive for temporarily fixing a substrate in various processing processes, for example, an ultra-thin grinding process of a semiconductor substrate and a micro-processing process of various material surfaces.
可視光線または紫外線の照射により仮固定した部材は、有機溶剤に浸漬して剥離することが好ましい。有機溶剤としては、ＳＰ値が７〜１０であることが好ましい。なお、ＳＰ値は、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、Ｊ．Ｂｒａｎｄｒｕｐ等、Ｗｉｌｅｙ−Ｓｃｉｅｎｃｅ出版、１９９９等に記載の数値を使用することができる。 The member temporarily fixed by irradiation with visible light or ultraviolet light is preferably immersed in an organic solvent and peeled off. As an organic solvent, it is preferable that SP value is 7-10. Note that the SP value is shown in Polymer Handbook, 4th edition. The numerical values described in Brandrup et al., Wiley-Science Publishing, 1999 etc. can be used.
ＳＰ値が７〜１０である有機溶剤としては、ペンタン、イソプロピルエーテル、ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−オクタン、ブチルエーテル、メチルシクロヘキサン、ジイソブチルケトン、プロピルエーテル、ドデカン、シクロペンタン、ピペリジン、ジエチルケトン、メシチレン、キシレン、トルエン、チオフェン、アントラセン、ナフタレン、テトラエチレングリコール、１，４−ジオキサン、アセトン、テトラヒドロフラン、四塩化炭素、酢酸エチルが挙げられる。これらの中では、剥離性、汎用性の点で、ｎ−ヘキサン、トルエン、アセトンが好ましい。 As an organic solvent having an SP value of 7 to 10, pentane, isopropyl ether, heptane, n-hexane, cyclohexane, n-octane, butyl ether, methylcyclohexane, diisobutyl ketone, propyl ether, dodecane, cyclopentane, piperidine, diethyl ketone , Mesitylene, xylene, toluene, thiophene, anthracene, naphthalene, tetraethylene glycol, 1,4-dioxane, acetone, tetrahydrofuran, carbon tetrachloride, and ethyl acetate. In these, n-hexane, toluene, and acetone are preferable at the point of peelability and versatility.
仮固定した部材を剥離する際は、有機溶剤の温度は有機溶剤の作業環境への揮散を抑えるために常温に保持することが好ましい。常温以上の温度で剥離を行う際は、局所排気装置を備えた作業環境で行うことが好ましい。また、剥離は静置状態でも進行するが、部材を浸漬した槽内を、アジターや攪拌機で搖動することにより剥離を促進させてもよい。 When peeling the temporarily fixed member, it is preferable to keep the temperature of the organic solvent at room temperature in order to suppress the volatilization of the organic solvent into the working environment. When performing peeling at a temperature equal to or higher than normal temperature, it is preferably performed in a working environment equipped with a local exhaust device. Further, although the peeling proceeds even in a stationary state, the peeling may be promoted by shaking the inside of the tank in which the member is immersed with an agitator or a stirrer.
以下に実施例及び比較例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
＜実施例１＞
（接着剤組成物の作製）
以下に示す原料を攪拌機付の容器にて混合し、接着剤組成物を作製した。
（ａ）（メタ）アクリレートとして、メタクリロイルオキシポリブチルアクリレート（東亜合成社製「ＡＢ−６」、ホモポリマーのガラス転移温度−５０℃、数平均分子量６０００）７５部、
（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートとして、１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業社製「ＡＤＭＡ」、ホモポリマーのガラス転移温度２４０℃）２５部、
（ｃ）光重合開始剤として、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ−１８４（登録商標）」）１部
を使用して接着剤組成物を作製した。得られた接着剤組成物を使用して、以下に示す評価方法にて引張剪断接着強さ、耐熱性試験および剥離試験を行った。得られた結果を表１に示す。
尚、（メタ）アクリレートのホモポリマーのガラス転位温度は次のようにして求めた。まず、（メタ）アクリレート１００質量部に対し光重合開始剤であるベンジルジメチルケタール０．５質量部を配合し、これに２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、（メタ）アクリレートのホモポリマーからなる硬化物を得た。硬化物を、示差走査熱量測定装置ＤＳＣ３１００ＳＡ（ブルカー・エイエックスエス社製）を用い、窒素雰囲気下−７０℃〜３００℃まで昇温速度１０℃／分で昇温した。この温度範囲における吸熱反応のピーク温度をガラス転位温度とした。
<Example 1>
(Preparation of adhesive composition)
The raw materials shown below were mixed in a container equipped with a stirrer to prepare an adhesive composition.
(A) As (meth) acrylate, 75 parts of methacryloyloxypolybutyl acrylate (“AB-6” manufactured by Toa Gosei Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer −50 ° C., number average molecular weight 6000),
(B) As an alicyclic (meth) acrylate, 25 parts of 1-adamantyl methacrylate (“ADMA” manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer 240 ° C.),
(C) An adhesive composition was prepared using 1 part of 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (“IRGACURE-184 (registered trademark)” manufactured by BASF) as a photopolymerization initiator. Using the obtained adhesive composition, a tensile shear bond strength, a heat resistance test, and a peel test were performed by the following evaluation methods. The obtained results are shown in Table 1.
The glass transition temperature of the (meth) acrylate homopolymer was determined as follows. First, 0.5 part by mass of benzyl dimethyl ketal, which is a photopolymerization initiator, is blended with 100 parts by mass of (meth) acrylate, and this is irradiated with 2000 mJ / cm 2 of ultraviolet light, and consists of a (meth) acrylate homopolymer. A cured product was obtained. The cured product was heated using a differential scanning calorimeter DSC3100SA (manufactured by Bruker AXS) to a temperature of 10 ° C./min to −70 ° C. to 300 ° C. in a nitrogen atmosphere. The peak temperature of the endothermic reaction in this temperature range was defined as the glass transition temperature.
［引張剪断接着強さ］
耐熱ガラス（商品名「耐熱パイレックス（登録商標）ガラス」、長さ１００ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ２．０ｍｍ）上に、接着面積が２５ｍｍ×２５ｍｍとなるように、作製した接着剤組成物を塗布し、２枚の耐熱ガラスを重ね合わせた。
次に、無電極放電ランプを使用したフュージョン社製硬化装置により、３６５ｎｍの波長の積算光量が、２０００ｍＪ／ｃｍ２となる条件にて１６０秒間硬化させ、引張剪断接着強さ用試験片を作製した。作製した試験片を、ＪＩＳ Ｋ ６８５０に従い、２３℃±２℃、相対湿度５０％の環境下、万能試験機にて１０ｍｍ／分の速度で引張り、引張剪断接着強さを測定した。
[Tensile shear bond strength]
On the heat-resistant glass (trade name “heat-resistant Pyrex (registered trademark) glass”, length 100 mm, width 25 mm, thickness 2.0 mm), the prepared adhesive composition is applied so that the adhesion area is 25 mm × 25 mm. Then, two heat-resistant glasses were stacked.
Next, with a curing device manufactured by Fusion Corporation using an electrodeless discharge lamp, the sample was cured for 160 seconds under the condition that the integrated light quantity at a wavelength of 365 nm was 2000 mJ / cm 2 to produce a test piece for tensile shear bond strength. . The produced test piece was pulled at a speed of 10 mm / min with a universal testing machine in an environment of 23 ° C. ± 2 ° C. and 50% relative humidity in accordance with JIS K 6850, and the tensile shear bond strength was measured.
［耐熱性試験］
耐熱ガラス（商品名「耐熱パイレックス（登録商標）ガラス」、長さ１００ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ２．０ｍｍ）上に、接着面積が２５ｍｍ×２５ｍｍとなるように、作製した接着剤組成物を塗布し、２枚の耐熱ガラスを貼り合わせた。
次に、無電極放電ランプを使用したフュージョン社製硬化装置により、３６５ｎｍの波長の積算光量が、２０００ｍＪ／ｃｍ２となる条件にて１６０秒間硬化させ、引張剪断接着強さ用試験片を作製した。作製した試験片を、２５０℃で１時間加熱し、耐熱性を以下の基準により判定した。
優 ：強度保持率 ８０％以上
良 ：強度保持率 ５０％以上８０％未満
不可：強度保持率 ５０％未満
[Heat resistance test]
On the heat-resistant glass (trade name “heat-resistant Pyrex (registered trademark) glass”, length 100 mm, width 25 mm, thickness 2.0 mm), the prepared adhesive composition is applied so that the adhesion area is 25 mm × 25 mm. And two heat-resistant glass was bonded together.
Next, with a curing device manufactured by Fusion Corporation using an electrodeless discharge lamp, the sample was cured for 160 seconds under the condition that the integrated light quantity at a wavelength of 365 nm was 2000 mJ / cm 2 to produce a test piece for tensile shear bond strength. . The produced test piece was heated at 250 ° C. for 1 hour, and the heat resistance was determined according to the following criteria.
Excellent: Strength retention 80% or more Good: Strength retention 50% or more but less than 80% Impossibility: Strength retention less than 50%
［剥離試験：溶剤浸漬後剥離時間］
引張剪断接着強さの測定に用いた試験片の内、１枚の耐熱ガラスをシリコンウエハ個片（長さ２５ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）に変えた以外は同様な方法で接着剤組成物を硬化させた試験片を３対作製した。試験片を２５℃に保持したトルエンに浸漬させ、溶剤中でシリコンウエハ個片が自然に剥離する時間を１０分毎に測定した。３対の試験片が剥離した時間の算術平均値を求め、剥離時間とした。
[Peeling test: peeling time after immersion in solvent]
Among the test pieces used for measuring the tensile shear bond strength, an adhesive was used in the same manner except that one heat-resistant glass was changed to a silicon wafer piece (length 25 mm, width 25 mm, thickness 0.7 mm). Three pairs of test pieces on which the composition was cured were prepared. The test piece was immersed in toluene maintained at 25 ° C., and the time for the silicon wafer pieces to naturally peel in the solvent was measured every 10 minutes. The arithmetic average value of the time when the three pairs of test pieces were peeled was determined and used as the peeling time.
＜実施例２〜５＞
表１に示す配合に従い、（ａ）（メタ）アクリレート及び（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートを変更した以外は、実施例１と同様に接着剤組成物を作製し評価を行った。結果を表１に示す。
尚、実施例１で使用した以外（ａ）及び（ｂ）としては、以下のものを使用した。
（ａ）（メタ）アクリレート
フェノキシジエチレングリコールアクリレート（東亜合成社製「アロニックスＭ−１０１Ａ（登録商標）」、ホモポリマーのガラス転移温度−８℃）、
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート（東亜合成社製「アロニックスＭ−５７００（登録商標）」、ホモポリマーのガラス転移温度１７℃）、
（ｂ）脂環式（メタ）アクリレート
ジシクロペンテニルメタクリレート（日立化成社製「ファンクリルＦＡ−５１３Ｍ（登録商標）」、ホモポリマーのガラス転移温度１７５℃）、
ジシクロペンテニルアクリレート（日立化成社製「ファンクリルＦＡ−５１１ＡＳ（登録商標）」、ホモポリマーのガラス転移温度１２０℃）
<Examples 2 to 5>
According to the formulation shown in Table 1, an adhesive composition was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that (a) (meth) acrylate and (b) alicyclic (meth) acrylate were changed. The results are shown in Table 1.
In addition, as (a) and (b) other than those used in Example 1, the following were used.
(A) (Meth) acrylate phenoxydiethylene glycol acrylate (“Aronix M-101A (registered trademark)” manufactured by Toagosei Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer −8 ° C.),
2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate (“Aronix M-5700 (registered trademark)” manufactured by Toagosei Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer 17 ° C.),
(B) Cycloaliphatic (meth) acrylate dicyclopentenyl methacrylate (“Fancryl FA-513M (registered trademark)” manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., homopolymer glass transition temperature 175 ° C.),
Dicyclopentenyl acrylate (“Fancryl FA-511AS (registered trademark)” manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., homopolymer glass transition temperature 120 ° C.)
＜実施例６〜９＞
表１に示す配合に従い、（ａ）（メタ）アクリレート及び（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートの組成比を変更した以外は、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。
<Examples 6 to 9>
Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that the composition ratio of (a) (meth) acrylate and (b) alicyclic (meth) acrylate was changed according to the formulation shown in Table 1. The results are shown in Table 1.
＜実施例１０、１１＞
溶剤の種類をｎ−ヘキサンまたはトルエンに変更した以外は、実施例１と同様に接着剤組成物を作製し評価を行った。結果を表２に示す。
<Examples 10 and 11>
An adhesive composition was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the type of solvent was changed to n-hexane or toluene. The results are shown in Table 2.
＜実施例１２〜１５＞
表２に示す配合に従い、（ａ）（メタ）アクリレート及び（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートの組成比を変更し、溶剤の種類を変更した以外は、実施例１と同様に評価を行った。結果を表２に示す。
<Examples 12 to 15>
According to the formulation shown in Table 2, the composition ratio of (a) (meth) acrylate and (b) alicyclic (meth) acrylate was changed, and the evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that the type of solvent was changed. It was. The results are shown in Table 2.
＜比較例１＞
実施例1で（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートを使用せずに、接着剤組成物を作製したが、接着力が弱く、耐熱性試験後に剥離した。結果を表３に示す。
<Comparative Example 1>
In Example 1, an adhesive composition was prepared without using (b) alicyclic (meth) acrylate, but the adhesive strength was weak, and it peeled off after the heat resistance test. The results are shown in Table 3.
＜比較例２＞
実施例１で（ａ）（メタ）アクリレートを使用せずに、接着剤組成物を作製したが、接着力の低下を生じた。結果を表３に示す。
<Comparative Example 2>
In Example 1, an adhesive composition was prepared without using (a) (meth) acrylate, but the adhesive strength was reduced. The results are shown in Table 3.
＜比較例３、４＞
実施例１で（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートを変更した以外は実施例１〜３と同様に評価を行った。尚、実施例１で使用した以外の（ｂ）脂環式（メタ）アクリレートとしてはメタクリル酸ナトリウム（三菱レイヨン社製）、イソボルニルアクリレート（大阪有機化学工業社製「ＩＢＸＡ」）を使用した。結果を表３に示す。
<Comparative Examples 3 and 4>
Evaluation was performed in the same manner as in Examples 1 to 3 except that (b) the alicyclic (meth) acrylate was changed in Example 1. As (b) alicyclic (meth) acrylates other than those used in Example 1, sodium methacrylate (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) and isobornyl acrylate (“IBXA” manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) were used. . The results are shown in Table 3.
＜比較例５、６＞
実施例１で（ａ）（メタ）アクリレートを変更した以外は実施例１〜３と同様に評価を行った。尚、実施例１で使用した以外の（ａ）（メタ）アクリレートとしてはジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート（日立化成社製「ファンクリルＦＡ−５１２ＭＴ」（登録商標））、エトキシジエチレングリコールアクリレート（日立化成社製「ファンクリルＦＡ−５１３Ｍ（登録商標）」）を使用した。結果を表３に示す。
<Comparative Examples 5 and 6>
Evaluation was performed in the same manner as in Examples 1 to 3 except that (a) (meth) acrylate was changed in Example 1. In addition, as (a) (meth) acrylates other than those used in Example 1, dicyclopentenyloxyethyl methacrylate (“Fancryl FA-512MT” (registered trademark) manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), ethoxydiethylene glycol acrylate (Hitachi Chemical Co., Ltd.) Manufactured by “Fancrill FA-513M (registered trademark)” was used. The results are shown in Table 3.
Claims (8)
（ｂ）ホモポリマーのガラス転移温度が１１０〜２８０℃である脂環式（メタ）アクリレート、
（ｃ）光重合開始剤、
を含有する、仮固定用接着剤組成物。 (A) methacryloyloxypolybutyl acrylate,
(B) an alicyclic (meth) acrylate having a glass transition temperature of 110 to 280 ° C. of the homopolymer,
(C) a photopolymerization initiator,
An adhesive composition for temporary fixing, comprising:
（ｂ１）化１で表される構造単位において、Ｒ２は炭素数４〜１０の脂環式炭化水素基である、脂環式（メタ）アクリレート。
The adhesive composition for temporary fixing according to claim 1, wherein (b) the alicyclic (meth) acrylate is represented by the following (b1).
(B1) In the structural unit represented by Chemical Formula 1, R 2 is an alicyclic (meth) acrylate, which is an alicyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms.
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