JP2015523236A - シアン化水素ベースのポリマーの表面被覆及びヒドロゲル - Google Patents
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Abstract
Description
均一なポリマー被覆を形成するためには、基材表面上における粒状物の形成を最小にすることが望ましく、これは次の1以上によって達成することができる。
・重合及び被覆プロセスを繰り返し開始させ、次に洗浄する。それぞれのサイクルにおいて、被覆の形成は、溶液中に粒状物が形成されるまで進行させる。
・溶液中に存在する酸素の量−酸素の存在下においてはより均一な被覆が形成され、酸素の不存在下(即ち、N2又はArのような不活性ガスでパージして<0.1%の酸素濃度)においては、増加した表面粗さを有する被覆が形成され、粒子が表面上に析出する−;
・重合のための時間/析出時間;
・HCMUの溶液濃度;
・用いるバッファー又は溶媒のタイプ;
を変化させることによって制御することができる。
上記に概説したように、HCMUの溶液には、官能基を含むリガンドを含ませることができる。而して、(i)HCMUとのコモノマーとして更なる官能基を含ませること、及び(ii)表面を更なる官能基と、それを表面被覆と反応させることを可能にする条件下で接触させることのいずれか又は両方によって、更なる官能基を導入することができる。このように、基材表面を、官能基を含むリガンドで更に官能化することができる。好ましくは、官能基は、求核基、求電子基、又は金属を含む。好ましくは、官能基は、アミン、チオール、ニトリル、アルデヒド、イミダゾール、アジド、ポリヘキサメチレンジチオカーボネート、水素、ヒドロキシル、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボキサミド、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化物ベンジル、エポキシド、チオエポキシド、イソシアネート(有機非プロトン性溶媒)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。これらの反応は自発的に起こすことができ、或いは行う反応によって触媒(即ち塩基)が必要な可能性がある。
或いは、HCMUを、複数の(1つより多い)官能基を含むリガンドと共重合してヒドロゲルを形成することができる。コモノマーは、アミン、ニトリル、HCNの重合において形成される任意の中間体、又はこれらの組み合わせと反応する1以上の官能基を含む化合物から選択することができる。好ましくは、官能基は、チオール、アルデヒド、ケトン、エポキシド、アクリレート、メタクリレート、イソシアネート、ハロゲン化アルキル、アミン、シアノヒドリン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。より好ましくは、官能基はアミンである。好ましくは、アミン官能基は、ポリアリルアミン、ポリエチレンイミン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。ガラスカバースリップ試料を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、ガラスカバースリップ試料をこの溶液中において24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。低い粗さを有する表面被覆が所望の場合には、被覆プロセス中に試料を下向きにして、これも溶液中で形成されるポリマーの沈殿を回避した。
マイカ試料を新しく劈開して、厚さ測定のための平坦な基材を与えた。次に、アセトン中のポリ(D,L−ラクチド)の10%(w/v)溶液1滴をマイカ試料上に配置し、層流キャビネット内で溶媒を蒸発させた。アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。マイカ試料を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、試料をこの溶液中において異なる時間の間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。被覆プロセス中においては、試料を下向きにして溶液からのポリマーの沈殿を回避した。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。ポリマー、無機材料、及び金属などの種々の基材材料を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、異なる基材材料をこの溶液中において24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。被覆プロセス中においては、試料を下向きにして溶液からのポリマーの沈殿を回避した。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に80mg/mLの濃度で溶解した。この溶液に、2,2,2−トリフルオロエチルアミン(TFEA)(Aldrich)を20mg/mLの濃度で加えた。ポリスチレン(PSy)ディスクを基材材料として用いた。ポリスチレン(PSy)ディスクを被覆するために、次に0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、ディスクをこの溶液中において24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。被覆プロセス中においては、試料を下向きにしてポリマーが溶液から表面上に沈殿するのを回避した。
実施例5:被覆条件による異なる被覆の形態:
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。この溶液の一部を、不活性窒素雰囲気(<0.1%のO2)を与えたグローブボックス中に移した。溶液に窒素ガスを1時間バブリングすることによって、この溶液から残留酸素を除去した。ガラスカバースリップ試料を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いてpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、(i)不活性雰囲気中で貯蔵した溶液、又は(ii)空気中の溶液のいずれかの中で試料を24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。酸素を含む雰囲気の場合には明褐色の色変化によって、窒素を含む雰囲気の場合にはより暗色の黒色の色変化によって、被覆の存在が示された。
この実施例は、被覆の析出中の雰囲気条件に応じて異なる被覆形態を得ることができることを示す。表面形態に対する制御は、表面積に対する制御が必要な用途などの広範囲の被覆用途において重要である。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。超低接着(ULA)被覆を有する96ウェルプレート(Corning,米国)を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、プレートをこの溶液中において24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。被覆プロセス中においては、試料を下向きにして溶液からのポリマーの沈殿を回避した。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。ガラスカバースリップ試料を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、試料をこの溶液中において24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)及びポリアリルアミン(PAA)(Mw=70,000、Aldrich)を、100mg/mLの全体的な濃度において、(1)1:1、(2)1:2、(3)1:3、(4)1:4、(5)1:5、(6)5:1、(7)4:1、(8)3:1、及び(9)2:1%(w/w)の比で、10mMのトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(Tris)溶液中に希釈した。0.1M−NaOHを用いてpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、それぞれ1mLのこれらの溶液の1つを充填した付番されたガラス容器を72時間インキュベートした。試料6〜9においては、これにより図8において示されるようにゲルが形成された。ゲルの形成は、AMN及びPAAの両方が関与する反応が重合反応中に起こり、PAAは架橋剤として有効に作用したことを示す。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。ガラスカバースリップ試料を被覆するために、0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた後、試料をこの溶液中において24時間インキュベートした。
等モル量のシアン化カリウム(65.1mg、KCN、Sigma)及び塩化アンモニウム(53.5mg、Sigma)を、2mLのMilliQ(登録商標)水中に溶解した。ガラス試料を被覆するために、試料を室温においてこの溶液中で7日間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に50mg/mLの濃度で溶解した。0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた。96ウェルプレート(NunclonΔ処理、Nunc、デンマーク)を、被覆溶液中において24時間インキュベートした。被覆プロセス中は、試料を下向きにして、ポリマーが溶液からウェルの表面上に沈殿するのを回避した。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた。超低接着(ULA)被覆を有する96ウェルプレート(Corning,米国)を、被覆溶液中において24時間インキュベートした。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。被覆プロセス中は、試料を下向きにして、溶液からのポリマーの沈殿を回避した。
1gのアミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を6mLのMilliQ(登録商標)水中に溶解した。次に、6mLの飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えて9.0のpHに到達させた。次に、この水溶液をジエチルエーテルで抽出した。次に、淡黄色を示す有機相を水相から分離した。次に、ロータリーエバポレーターを用いて真空下で溶媒の量を減少させ、残留した溶液をガラス基材上にキャストし、それぞれ室温において16時間インキュベート又は110℃において5分間インキュベートした後に褐色の被覆を得た。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄した後、層流キャビネット内で空気乾燥した。
実施例14:ジアミノマロノニトリル(DAMN)を用いて形成される被覆:
0.5gのジアミノマロノニトリル(DAMN)を、ガラス試料を含むフラスコ内において、50mLのMilliQ(登録商標)水中で24時間還流した。次に、ガラス試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって、ガラス基材上の被覆の存在が示された。表10は、未処理のガラス試料について得られた結果と比較した、DAMN被覆ガラス試料について得られたXPSの結果を示す。XPSの結果は、被覆が析出しており、組成物を被覆した後に元素比が大きく変化したことを明確に示している。また、DAMN被覆表面について低いSi/C比しか観察されなかったという事実は、約10nmのXPS情報深さのオーダーであるか又はこれを超える厚さを有する均一な被覆を示している。
実施例15:AMN被覆の細胞毒性:
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に100mg/mLの濃度で溶解した。0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた。24ウェルプレート(NunclonΔ処理, Nunc,デンマーク)を、被覆溶液中において24時間インキュベートした。被覆プロセス中は、試料を下向きにして、ポリマーが溶液からウェルの表面上に沈殿するのを回避した。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。
実施例16:AMN被覆を用いる生物学的応答に対する空間的制御:
超低接着(ULA)被覆を有する6ウェルプレート(Corning,米国)から、約4cm2の寸法を有する基材試料を切り出した。
実施例17:AMN被覆上へのポリマーのグラフト:
アミノマロノニトリルp−トルエンスルホネート(AMN)(Aldrich、98%)を、7.4のpHを有するホスフェート緩衝食塩水(PBS)中に50mg/mLの濃度で溶解した。0.1M水酸化ナトリウム(NaOH)を用いて溶液のpHを8.5に調節することによって重合を誘発させた。96ウェルプレート(NunclonΔ処理、Nunc、デンマーク)を、被覆溶液中において24時間インキュベートした。被覆プロセス中は、試料を下向きにして、ポリマーが溶液からウェルの表面上に沈殿するのを回避した。次に、試料をMilliQ(登録商標)水で5回洗浄し、次にMilliQ(登録商標)水中で一晩インキュベートした後、層流キャビネット内で空気乾燥した。明褐色の色変化によって被覆の存在が示された。
Claims (17)
- 実質的に一定の厚さである、シアン化水素モノマー単位のポリマーを含む被覆を有する基材。
- 細胞接着を促進するように構成されている、請求項1に記載の基材を含む細胞接着性表面。
- 被覆が更に銀を含む、請求項1に記載の基材を含む抗菌性表面。
- 表面を、シアン化水素モノマー単位の重合を可能にする条件下でシアン化水素モノマー単位と接触させて、表面を被覆するポリマーを形成する工程を含む、基材表面の少なくとも一部を被覆する方法。
- シアン化水素モノマー単位が、シアン化水素、イミノアセトニトリル、アミノマロノニトリル、ジアミノマロノニトリル、アミノアセトニトリル、アジドアセトニトリル、及びこれらのうちのいずれか1つの異性体の1以上からなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- シアン化水素モノマー単位が、シアン化水素、アミノマロノニトリル、アミノアセトニトリル、及びこれらのうちのいずれか1つの異性体の1以上からなる群から選択され、酸性溶液中で与えられており、塩基を加えてpHを上昇させて重合を可能にする条件を与える、請求項4に記載の方法。
- シアン化水素モノマー単位がシアン化水素又はアミノマロノニトリルから実質的に構成される、請求項6に記載の方法。
- 基材の少なくとも一部を、シアン化水素モノマー単位の重合を可能にする条件下でシアン化水素モノマー単位を含む蒸気と接触させて、表面を被覆するポリマーを形成する工程を含む、容器から取り出し可能な基材表面の少なくとも一部を被覆するための、反応容器内における無溶媒蒸着方法。
- シアン化水素モノマー単位がイミノアセトニトリルから実質的に構成される、請求項8に記載の方法。
- (i)シアン化水素モノマー単位の中和を可能にする条件下でシアン化水素モノマー単位の水溶液を与える工程;
(ii)中和されたシアン化水素モノマー単位を、有機溶媒を用いて抽出する工程;
(iii)表面を、中和されたシアン化水素モノマー単位を含む有機溶媒と接触させる工程;
(iv)中和されたシアン化水素モノマー単位の重合を可能にする条件下で有機溶媒を蒸発させて、表面を被覆するポリマーを形成する工程;
を含む、基材表面の少なくとも一部を被覆する方法。 - シアン化水素モノマー単位の溶液又は蒸気が、充填剤、顔料、湿潤剤、粘度調整剤、安定剤、酸化防止剤、リガンド、架橋剤、コモノマー、ナノ粒子、バイオポリマー、及び金属の1以上を含む、請求項4〜10のいずれかに記載の方法。
- 方法が、ポリマー被覆表面を1種類以上の反応性部分と接触させる更なる工程を有し、反応性部分がポリマー被覆表面と反応してそれに結合する、請求項4〜11のいずれかに記載の方法。
- 方法が、表面を更なるポリマーと接触させることによって更なるポリマーをポリマー被覆表面にグラフトする更なる工程を有し、更なるポリマーがポリマー被覆表面又はポリマー被覆表面に結合している任意の反応性部分と反応してそれに結合する、請求項4〜12のいずれかに記載の方法。
- 請求項4〜13のいずれかに記載の方法によるポリマーによって被覆されている基材。
- ポリマー被覆が基材表面上に約1〜約1000nmの範囲の平均厚さで存在している、請求項14に記載の基材。
- 基材表面への細胞接着性を調節するか、又は基材表面の抗菌特性を向上させるための、請求項14又は15に記載の基材の使用。
- シアン化水素モノマー単位及びコモノマーを含む溶液中で共重合する工程を含む、シアン化水素酸ベースのヒドロゲルを形成する方法。
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