JP2015214636A - Adhesive composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、室温雰囲気下において被着体に対する粘着力が高く、加熱によって粘着力を低下させることができる粘着剤組成物に関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition that has high adhesion to an adherend in a room temperature atmosphere and can be reduced by heating.
従来、光学部材（例えば、各種レンズ、反射鏡、光学フィルターなど）の製造工程、これらの光学部材を用いて光学機器を製造する工程、電子部品の組み立て工程などにおいて、例えば仮固定のために、粘着剤を使用することがある。このような粘着剤は仮固定のために用いられるため、十分な粘着性を有し、かつ被着体を容易に剥離することができる剥離容易性も求められる。このような粘着剤として、例えば、特許文献１には、高い常温粘着力を有し、加熱後再剥離が容易な粘着剤が記載されている。この粘着剤は、被着体を剥離する際に少なくとも１３０℃程度まで加熱する必要がある。 Conventionally, in the manufacturing process of optical members (for example, various lenses, reflecting mirrors, optical filters, etc.), the manufacturing process of optical devices using these optical members, the assembly process of electronic components, etc. Adhesive may be used. Since such a pressure-sensitive adhesive is used for temporary fixing, it is required to have sufficient adhesiveness and ease of peeling that can easily peel off the adherend. As such an adhesive, for example, Patent Document 1 describes an adhesive that has a high normal temperature adhesive force and can be easily removed after heating. This pressure-sensitive adhesive needs to be heated to at least about 130 ° C. when the adherend is peeled off.
しかし、被着体（光学部材、電子部品など）の中には、高温雰囲気下に曝すことができないものも存在する。そのため、従来の粘着剤は、このように比較的低温で加熱処理しなければならない被着体に対しては、使用することができないという問題がある。 However, some adherends (such as optical members and electronic components) cannot be exposed to a high temperature atmosphere. Therefore, the conventional pressure-sensitive adhesive has a problem that it cannot be used for an adherend that must be heat-treated at a relatively low temperature.
本発明の課題は、室温雰囲気下において被着体に対する粘着力が高く、１１０℃以下といった比較的低温での加熱処理によって粘着力を低下させることができ、被着体を容易に剥離することができる粘着剤組成物を提供することである。 An object of the present invention is to have a high adhesive force to an adherend in a room temperature atmosphere, and can reduce the adhesive force by a heat treatment at a relatively low temperature of 110 ° C. or lower, so that the adherend can be easily peeled off. It is providing the adhesive composition which can be performed.
本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、以下の構成からなる解決手段を見出し、本発明を完成するに至った。
（１）ブロック型イソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な官能基を有するアクリル系粘着剤とを含有する粘着剤組成物であって、前記ブロック型イソシアネートは、イソシアネート化合物のイソシアネート基がピラゾール系ブロック剤によって保護された構造を有している、粘着剤組成物。
（２）前記ピラゾール系ブロック剤が、３，５−ジメチルピラゾール、ピラゾールおよび３−メチルピラゾールからなる群より選択される少なくとも１種である、前記（１）に記載の粘着剤組成物。
（３）前記イソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートおよび水添キシレンジイソシアネートからなる群より選択される少なくとも１種である、前記（１）または前記（２）に記載の粘着剤組成物。
（４）前記イソシアネート基と反応可能な官能基が水酸基である、前記（１）〜前記（３）のいずれかに記載の粘着剤組成物。
（５）前記イソシアネート基と反応可能な官能基が水酸基およびカルボキシル基である、前記（１）〜前記（３）のいずれかに記載の粘着剤組成物。
（６）前記ブロック型イソシアネートが、前記アクリル系粘着剤１００重量部に対して、０．１〜２０重量部の割合で含有される、前記（１）〜前記（５）のいずれかに記載の粘着剤組成物。
（７）光学部材の仮固定用である、前記（１）〜前記（６）のいずれかに記載の粘着剤組成物。
（８）前記（１）〜前記（７）のいずれかに記載の粘着剤組成物を含む、粘着シート。
（９）フィルム状またはシート状の基材と、基材の少なくとも片面に積層された前記（１）〜前記（７）のいずれかに記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層とを含む、粘着テープ。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found a solution means having the following configuration, and have completed the present invention.
(1) A pressure-sensitive adhesive composition containing a block type isocyanate and an acrylic pressure-sensitive adhesive having a functional group capable of reacting with an isocyanate group, wherein the block type isocyanate has an isocyanate group of an isocyanate compound having a pyrazole type block agent. A pressure-sensitive adhesive composition having a structure protected by
(2) The pressure-sensitive adhesive composition according to (1), wherein the pyrazole-based blocking agent is at least one selected from the group consisting of 3,5-dimethylpyrazole, pyrazole and 3-methylpyrazole.
(3) The pressure-sensitive adhesive according to (1) or (2), wherein the isocyanate compound is at least one selected from the group consisting of hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate and hydrogenated xylene diisocyanate. Composition.
(4) The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of (1) to (3), wherein the functional group capable of reacting with the isocyanate group is a hydroxyl group.
(5) The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of (1) to (3), wherein the functional group capable of reacting with the isocyanate group is a hydroxyl group and a carboxyl group.
(6) The block type isocyanate is contained in a proportion of 0.1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic pressure-sensitive adhesive, according to any one of (1) to (5). Adhesive composition.
(7) The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of (1) to (6), which is for temporarily fixing an optical member.
(8) A pressure-sensitive adhesive sheet comprising the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of (1) to (7).
(9) including a film-like or sheet-like base material and a pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of (1) to (7) laminated on at least one side of the base material. Adhesive tape.
本発明の粘着剤組成物によれば、室温雰囲気下において被着体に対する粘着力が高く、１１０℃以下といった比較的低温での加熱処理によって粘着力を低下させることができ、被着体を容易に剥離することができるという効果が得られる。 According to the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the adhesive strength to an adherend is high in a room temperature atmosphere, and the adhesive strength can be reduced by a heat treatment at a relatively low temperature of 110 ° C. or less. The effect that it can peel is obtained.
＜粘着剤組成物＞
以下、本発明の粘着剤組成物について詳細に説明する。本発明の粘着剤組成物は、ブロック型イソシアネートと、イソシアネート基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）と反応可能な官能基を有するアクリル系粘着剤とを含有する。
<Adhesive composition>
Hereinafter, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention will be described in detail. The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains a block-type isocyanate and an acrylic pressure-sensitive adhesive having a functional group capable of reacting with an isocyanate group (—N═C═O).
（アクリル系粘着剤）
本発明の粘着剤組成物に含まれるアクリル系粘着剤は、粘着性を有しかつイソシアネート基と反応可能な官能基を有するアクリル系ポリマーであれば、特に限定されない。このようなポリマーとしては、アルキル（メタ）アクリレートと、水酸基やカルボキシル基などを有する他のモノマーとの共重合体が挙げられる。なお、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を意味する。
(Acrylic adhesive)
The acrylic pressure-sensitive adhesive contained in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is not particularly limited as long as it is an acrylic polymer having adhesiveness and a functional group capable of reacting with an isocyanate group. Examples of such a polymer include a copolymer of an alkyl (meth) acrylate and another monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group. “(Meth) acrylate” means “acrylate” or “methacrylate”.
アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−エチルへキシル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜１２のアルキル基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのモノマーは、１種のみを用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 Examples of the alkyl (meth) acrylate include 2-ethylhexyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, and isononyl (meth) acrylate. And (meth) acrylates having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. These monomers may use only 1 type and may use 2 or more types together.
水酸基を有するモノマーとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。また、カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などが挙げられる。これらのモノマーは、１種のみを用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 Examples of the monomer having a hydroxyl group include (meth) acrylate having a hydroxyalkyl group such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 2-hydroxyhexyl (meth) acrylate. . Examples of the monomer having a carboxyl group include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, and fumaric acid. These monomers may use only 1 type and may use 2 or more types together.
イソシアネート基と反応可能な官能基としては水酸基が好ましい。そのため、共重合体を構成する他のモノマーとしては水酸基を有するモノマーが好ましく、さらにカルボキシル基を有するモノマーを含んでいてもよい。 The functional group capable of reacting with an isocyanate group is preferably a hydroxyl group. Therefore, as another monomer which comprises a copolymer, the monomer which has a hydroxyl group is preferable, and also the monomer which has a carboxyl group may be included.
アクリル系ポリマーを構成するモノマーのうち、水酸基やカルボキシル基などを有するモノマーは、好ましくは１〜３０重量部、より好ましくは１〜２０重量部の割合で含まれる。アクリル系ポリマーの具体的な組成としては、例えば、２−エチルヘキシルアクリレートを３０〜９０重量部、メチルアクリレートを０〜６０重量部、および２−ヒドロキシエチルアクリレートを１〜３０重量部の割合で含むものが挙げられる。 Among the monomers constituting the acrylic polymer, the monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group is preferably contained in an amount of 1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight. The specific composition of the acrylic polymer includes, for example, 30 to 90 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 0 to 60 parts by weight of methyl acrylate, and 1 to 30 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate. Is mentioned.
モノマー成分の重合方法としては特に限定されず、例えば溶液重合法、塊状重合法、縣濁重合法、乳化重合法などが挙げられる。例えば、溶液重合法を採用する場合、モノマー成分と溶媒とを混合し、必要に応じて重合開始剤や連鎖移動剤を添加して、撹拌しながら４０〜９０℃程度で２〜１０時間程度反応させればよい。 The method for polymerizing the monomer component is not particularly limited, and examples thereof include a solution polymerization method, a bulk polymerization method, a suspension polymerization method, and an emulsion polymerization method. For example, when the solution polymerization method is adopted, the monomer component and the solvent are mixed, a polymerization initiator and a chain transfer agent are added as necessary, and the reaction is carried out at about 40 to 90 ° C. for about 2 to 10 hours while stirring. You can do it.
アクリル系粘着剤の重量平均分子量は特に限定されず、好ましくは３０万〜１２０万程度、より好ましくは４０万〜１２０万である。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し、得られた測定値をポリスチレン換算した値である。 The weight average molecular weight of the acrylic pressure-sensitive adhesive is not particularly limited, and is preferably about 300,000 to 1,200,000, more preferably 400,000 to 1,200,000. The weight average molecular weight is a value obtained by measuring by gel permeation chromatography (GPC) and converting the obtained measurement value to polystyrene.
（ブロック型イソシアネート）
イソシアネート化合物は、水酸基やカルボキシル基などを有するアクリル系粘着剤と室温（２３℃）でも反応（架橋反応）して硬化する。すなわち、室温でもイソシアネート基と水酸基やカルボキシル基とが結合するため、結果として粘着剤組成物の粘着力が低下する。これに対し、イソシアネート基がブロック剤によって保護されたブロック型イソシアネートを用いると、粘着剤組成物中に反応可能なイソシアネート基が存在しないため、粘着剤組成物は室温では硬化しない。したがって、ブロック型イソシアネートを含有する粘着剤組成物は、室温でもその粘着性によって被着体を固定することができる。
(Block type isocyanate)
The isocyanate compound is cured by reacting (crosslinking reaction) with an acrylic pressure-sensitive adhesive having a hydroxyl group or a carboxyl group even at room temperature (23 ° C.). That is, since an isocyanate group and a hydroxyl group or a carboxyl group are bonded even at room temperature, the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive composition is reduced as a result. On the other hand, when a blocked isocyanate in which an isocyanate group is protected by a blocking agent is used, there is no reactive isocyanate group in the pressure-sensitive adhesive composition, and therefore the pressure-sensitive adhesive composition does not cure at room temperature. Therefore, the pressure-sensitive adhesive composition containing the block type isocyanate can fix the adherend due to its adhesiveness even at room temperature.
一方、ブロック型イソシアネートは、加熱するとイソシアネート化合物を生じる。すなわち、イソシアネート基がブロック剤によって保護されたブロック型イソシアネートは、加熱によって、ブロック剤が脱離して（脱保護され）、反応可能なイソシアネート基を有するイソシアネート化合物が生じる。このイソシアネート化合物がアクリル系粘着剤と反応（架橋反応）し、硬化して粘着力が低下する。これが、ブロック型イソシアネートを含有する粘着剤組成物において、室温では粘着力を有し、加熱によって粘着力が低下するメカニズムである。 On the other hand, block type isocyanate produces an isocyanate compound when heated. That is, in the block type isocyanate in which the isocyanate group is protected by the blocking agent, the blocking agent is released (deprotected) by heating to produce an isocyanate compound having a reactive isocyanate group. This isocyanate compound reacts with the acrylic pressure-sensitive adhesive (crosslinking reaction) and cures to reduce the adhesive strength. This is a mechanism in which an adhesive composition containing a block type isocyanate has adhesive strength at room temperature and the adhesive strength is reduced by heating.
従来の粘着剤組成物は、上述のように、加熱によって粘着力を低下させるには少なくとも１３０℃程度まで加熱する必要がある。すなわち、従来の粘着剤組成物に含まれるブロック型イソシアネートは、少なくとも１３０℃程度で加熱しないとイソシアネート化合物を生じない（脱保護されない）。 As described above, the conventional pressure-sensitive adhesive composition needs to be heated to at least about 130 ° C. in order to reduce the pressure-sensitive adhesive force by heating. That is, the block type isocyanate contained in the conventional pressure-sensitive adhesive composition does not produce an isocyanate compound unless heated at least at about 130 ° C. (not deprotected).
一方、本発明の粘着剤組成物に含まれるブロック型イソシアネートは、イソシアネート化合物のイソシアネート基がピラゾール系ブロック剤によって保護された構造を有している。このような構成によれば、１１０℃以下（好ましくは５０〜１１０℃）といった比較的低温の加熱条件下でも脱保護され、イソシアネート化合物を生じる。したがって、本発明の粘着剤組成物は、１１０℃以下（好ましくは５０〜１１０℃）といった比較的低温での加熱処理によって粘着力が低下する。そのため、本発明の粘着剤組成物は、高温雰囲気下に曝すことができない被着体に対しても使用することができる。 On the other hand, the block-type isocyanate contained in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a structure in which the isocyanate group of the isocyanate compound is protected by a pyrazole-based blocking agent. According to such a structure, it is deprotected even under comparatively low-temperature heating conditions of 110 ° C. or lower (preferably 50 to 110 ° C.) to produce an isocyanate compound. Therefore, the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is reduced by heat treatment at a relatively low temperature of 110 ° C. or less (preferably 50 to 110 ° C.). Therefore, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be used for an adherend that cannot be exposed to a high temperature atmosphere.
イソシアネート化合物としては、例えばジイソシアネート系の化合物が用いられ、具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、それらのビウレット変位体、アダクト変位体、イソシアヌレート変位体などが挙げられる。これらの中でも、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートまたは水添キシレンジイソシアネートが好ましい。イソシアネート化合物は、１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。 As the isocyanate compound, for example, a diisocyanate compound is used. Specifically, hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, hydrogenated xylene diisocyanate, biuret displacement body, adduct displacement body, isocyanurate displacement body, etc. Is mentioned. Among these, hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate or hydrogenated xylene diisocyanate is preferable. An isocyanate compound may use only 1 type and may mix and use 2 or more types.
ピラゾール系ブロック剤としては、ピラゾールおよびその誘導体であれば特に限定されず、例えば、ピラゾール、３，５−ジメチルピラゾール、３-メチルピラゾールなどが挙げられる。これらの中でも、３，５−ジメチルピラゾールが好ましい。ピラゾール系ブロック剤は、１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。 The pyrazole-based blocking agent is not particularly limited as long as it is pyrazole and its derivatives, and examples thereof include pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, and 3-methylpyrazole. Among these, 3,5-dimethylpyrazole is preferable. Only one type of pyrazole-based blocking agent may be used, or two or more types may be used in combination.
本発明の粘着剤組成物に含まれるブロック型イソシアネートは、イソシアネート化合物とピラゾール系ブロック剤とをイソシアネートに対して不活性な溶剤中に混合し、撹拌して得られる。例えば、イソシアネート化合物がジイソシアネートの場合、イソシアネート化合物とピラゾール系ブロック剤とを１：２の割合（モル比）で混合すればよい。 The block-type isocyanate contained in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is obtained by mixing an isocyanate compound and a pyrazole-based blocking agent in a solvent inert to isocyanate and stirring. For example, when the isocyanate compound is diisocyanate, the isocyanate compound and the pyrazole-based blocking agent may be mixed at a ratio (molar ratio) of 1: 2.
本発明の粘着剤組成物において、ブロック型イソシアネートは、アクリル系粘着剤１００重量部に対して、好ましくは０．１〜２０重量部、より好ましくは１〜１５重量部の割合で含有される。 In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the block type isocyanate is contained in an amount of preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 15 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the acrylic pressure-sensitive adhesive.
本発明の粘着剤組成物には、例えば、架橋剤、粘着付与剤、可塑剤、老化防止剤、紫外線吸収剤などの各種添加剤を添加することができる。また、本発明の粘着剤組成物の使用方法は特に限定されず、粘着剤組成物をそのまま粘着剤として使用してもよく、必要に応じて粘着剤組成物と溶剤とを混合して使用してもよい。あるいは、下記のように、本発明の粘着剤組成物を粘着シート、粘着テープなどに加工して使用してもよい。 Various additives such as a crosslinking agent, a tackifier, a plasticizer, an anti-aging agent, and an ultraviolet absorber can be added to the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention. The method of using the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is not particularly limited, and the pressure-sensitive adhesive composition may be used as it is as a pressure-sensitive adhesive, and the pressure-sensitive adhesive composition and a solvent are mixed and used as necessary. May be. Or you may process and use the adhesive composition of this invention to an adhesive sheet, an adhesive tape, etc. as follows.
＜粘着シート＞
粘着シートとしては、例えば基材レスのシート状の形態が挙げられる。このような基材レスの粘着シートは、例えば、離型フィルム（シリコーンなどの離型剤が塗布されたポリエチレンテレフタレートフィルムなど）に本発明の粘着剤組成物を塗布し、乾燥させて得られる。通常、粘着剤組成物の塗布後、粘着剤組成物の上にさらに離型フィルムを貼付するため、粘着シートは離型フィルムで挟まれている。離型フィルムは、好ましくは５〜５００μｍ、より好ましくは２５〜２５０μｍの厚みを有しており、粘着シートの使用時に剥離される。粘着シートは、好ましくは５〜４００μｍ、より好ましくは１０〜３００μｍの厚みを有する。
<Adhesive sheet>
Examples of the pressure-sensitive adhesive sheet include a base-less sheet-like form. Such a substrate-less pressure-sensitive adhesive sheet is obtained, for example, by applying the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention to a release film (such as a polyethylene terephthalate film coated with a release agent such as silicone) and drying it. Usually, after application of the pressure-sensitive adhesive composition, a pressure-sensitive adhesive sheet is sandwiched between the mold release films in order to further affix a release film on the pressure-sensitive adhesive composition. The release film preferably has a thickness of 5 to 500 μm, more preferably 25 to 250 μm, and is peeled off when the pressure-sensitive adhesive sheet is used. The pressure-sensitive adhesive sheet preferably has a thickness of 5 to 400 μm, more preferably 10 to 300 μm.
塗布方法は特に限定されず、例えば、粘着剤組成物と溶剤とを混合して塗布液を調製し、塗布液をコーターなどによって塗布する方法が挙げられる。コーターとしては、例えばナイフコーター、ロールコーター、カレンダーコーター、コンマコーター、グラビアコーター、ロッドコーターなどが挙げられる。 The coating method is not particularly limited, and examples thereof include a method of preparing a coating solution by mixing a pressure-sensitive adhesive composition and a solvent, and coating the coating solution with a coater or the like. Examples of the coater include a knife coater, a roll coater, a calendar coater, a comma coater, a gravure coater, and a rod coater.
＜粘着テープ＞
本発明の粘着剤組成物を粘着テープとして使用する場合には、本発明の粘着剤組成物からなる粘着剤層を、フィルム状またはシート状の基材の少なくとも片面に積層すればよい。基材としては、例えば、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ポリ塩化ビニルなどの合成樹脂製の基材が挙げられる。
<Adhesive tape>
When the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is used as a pressure-sensitive adhesive tape, a pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may be laminated on at least one side of a film-like or sheet-like substrate. Examples of the base material include polyethylene, polyethylene terephthalate, polypropylene, polyester, polyamide, polyimide, polycarbonate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, ethylene-propylene copolymer, and polyvinyl chloride. Examples include synthetic resin base materials.
基材は、単層構造または多層構造のいずれであってもよく、通常５〜５００μｍ程度、好ましくは２５〜２５０μｍ程度の厚みを有する。基材には、粘着剤層に対する密着性を高める上で、例えばコロナ放電処理、プラズマ処理、ブラスト処理、ケミカルエッチング処理、プライマー処理などの表面処理が施されていてもよい。 The substrate may have either a single layer structure or a multilayer structure, and usually has a thickness of about 5 to 500 μm, preferably about 25 to 250 μm. The substrate may be subjected to surface treatment such as corona discharge treatment, plasma treatment, blast treatment, chemical etching treatment, primer treatment, etc., in order to improve the adhesion to the adhesive layer.
基材に粘着剤層を積層させる方法としては、上述のように、粘着剤組成物と溶剤とを混合して塗布液を調製し、塗布液をコーターなどで塗布すればよい。粘着剤層は、好ましくは５〜４００μｍ、より好ましくは１０〜３００μｍの厚みを有する。 As a method of laminating the pressure-sensitive adhesive layer on the substrate, as described above, the pressure-sensitive adhesive composition and the solvent are mixed to prepare a coating solution, and the coating solution may be applied with a coater or the like. The pressure-sensitive adhesive layer preferably has a thickness of 5 to 400 μm, more preferably 10 to 300 μm.
基材の両面に粘着剤層を積層させる場合、各粘着剤層の厚みは同じでもよく、異なっていてもよい。各粘着剤層を形成する粘着剤組成物の組成は同じでもよく、異なっていてもよい。さらに、片面に本発明の粘着剤組成物からなる粘着剤層が積層されていれば、他面は本発明の粘着剤組成物以外の粘着剤（例えば、感圧性粘着剤など）からなる粘着剤層が積層されていてもよい。感圧性粘着剤としては、例えば、天然ゴム系粘着剤、合成ゴム系粘着剤、スチレン−ブタジエンラテックスベース粘着剤、アクリル系粘着剤などが挙げられる。 When the pressure-sensitive adhesive layer is laminated on both surfaces of the base material, the thickness of each pressure-sensitive adhesive layer may be the same or different. The composition of the pressure-sensitive adhesive composition forming each pressure-sensitive adhesive layer may be the same or different. Furthermore, if the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is laminated on one side, the pressure-sensitive adhesive made of a pressure-sensitive adhesive other than the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention (for example, a pressure-sensitive pressure-sensitive adhesive). Layers may be stacked. Examples of pressure-sensitive adhesives include natural rubber adhesives, synthetic rubber adhesives, styrene-butadiene latex-based adhesives, and acrylic adhesives.
さらに、粘着テープの粘着剤層の表面には、通常、離型フィルムが積層されており、この離型フィルムは粘着テープの使用時に剥離される。離型フィルムとしては、上述の粘着シートで説明した離型フィルムが用いられる。 Further, a release film is usually laminated on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive tape, and the release film is peeled off when the pressure-sensitive adhesive tape is used. As the release film, the release film described in the above adhesive sheet is used.
本発明の粘着剤組成物は、室温雰囲気下において被着体に対する粘着力が高く、１１０℃以下（好ましくは５０〜１１０℃）といった比較的低温での加熱処理によって粘着力を低下させることができ、被着体を容易に剥離することができるという効果を発揮する。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a high pressure-sensitive adhesive force on an adherend in a room temperature atmosphere, and can reduce the pressure-sensitive adhesive force by heat treatment at a relatively low temperature of 110 ° C. or lower (preferably 50 to 110 ° C.). The adherend can be easily peeled off.
したがって、本発明の粘着剤組成物は、光学部材の製造工程や、これらの光学部材を用いて光学機器を製造する工程において、部材などを仮固定するための粘着剤として好適に使用することができる。 Therefore, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be suitably used as a pressure-sensitive adhesive for temporarily fixing a member or the like in a manufacturing process of an optical member or a process of manufacturing an optical device using these optical members. it can.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to these Examples.
（合成例１：アクリル系粘着剤の合成）
２−エチルヘキシルアクリレートを３５重量部、メチルアクリレートを５０重量部、および２−ヒドロキシエチルアクリレートを１０重量部の割合で反応容器に加えた。次いで、モノマー混合物１００重量部に対して２００重量部の溶媒を反応容器に加えた。溶媒としては、酢酸エチル：トルエン＝８５：１５（重量比）の混合溶媒を用いた。５５℃で４時間撹拌して、これらのモノマーを共重合させ、アクリル系ポリマー（アクリル系粘着剤）を得た。得られたアクリル系粘着剤の重量平均分子量は７０万であった。
(Synthesis Example 1: Synthesis of acrylic adhesive)
35 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 50 parts by weight of methyl acrylate, and 10 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate were added to the reaction vessel. Next, 200 parts by weight of solvent was added to the reaction vessel with respect to 100 parts by weight of the monomer mixture. As the solvent, a mixed solvent of ethyl acetate: toluene = 85: 15 (weight ratio) was used. The mixture was stirred at 55 ° C. for 4 hours to copolymerize these monomers to obtain an acrylic polymer (acrylic pressure-sensitive adhesive). The resulting acrylic pressure-sensitive adhesive had a weight average molecular weight of 700,000.
（実施例１）
合成例１で得られたアクリル系粘着剤１００重量部に対して、ブロック型イソシアネート１を５重量部の割合で混合して混合物を得た。ブロック型イソシアネート１は、イソシアネート基を３，５−ジメチルピラゾール（ＤＭＰ）によって保護したヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）である。ブロック型イソシアネート１は、５０重量部のＨＤＩと、イソシアネートのＮＣＯ含有モル量に対して１．０５倍モル量のＤＭＰとを一括で混合し、固形分５０重量％となるように酢酸エチルで希釈した後、室温（２３℃）で６０分間撹拌して得た。ＨＤＩのイソシアネート基がＤＭＰで保護されていることは、ＦＴ−ＩＲを用いて確認した。得られた混合物に、固形分が３０重量％となるように酢酸エチルを加えて塗布液を調製した。この塗布液を、ポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ１００μｍ）の片面に塗布して乾燥させ、粘着剤層（厚さ８０μｍ）が形成された粘着テープを得た。
Example 1
Block type isocyanate 1 was mixed at a ratio of 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic pressure-sensitive adhesive obtained in Synthesis Example 1 to obtain a mixture. Block type isocyanate 1 is hexamethylene diisocyanate (HDI) in which an isocyanate group is protected by 3,5-dimethylpyrazole (DMP). Block type isocyanate 1 is 50 parts by weight of HDI and 1.05 times the molar amount of DMP with respect to the NCO-containing molar amount of isocyanate, and is diluted with ethyl acetate to a solid content of 50% by weight. And then stirred for 60 minutes at room temperature (23 ° C.). It was confirmed using FT-IR that the isocyanate group of HDI was protected by DMP. Ethyl acetate was added to the resulting mixture so that the solid content was 30% by weight to prepare a coating solution. This coating solution was applied to one side of a polyethylene terephthalate film (thickness 100 μm) and dried to obtain a pressure-sensitive adhesive tape on which a pressure-sensitive adhesive layer (thickness 80 μm) was formed.
（実施例２〜８および比較例１）
ブロック型イソシアネート１の代わりに表１に示すブロック型イソシアネートを用いた以外は、実施例１と同様の手順で塗布液を調製した。得られた塗布液を用いて実施例１と同様の手順で粘着テープを得た。なお、表１に示すブロック型イソシアネート２〜６は以下のとおりであり、下記のイソシアネート化合物とブロック剤とを実施例１に記載の割合（モル比）で用いた以外は、ブロック型イソシアネート１と同様の手順で得た。
ブロック型イソシアネート２：イソシアネート基をＤＭＰによって保護したヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）。
ブロック型イソシアネート３：イソシアネート基をＤＭＰによって保護したトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）。
ブロック型イソシアネート４：イソシアネート基をＤＭＰによって保護したキシレンジイソシアネート（ＸＤＩ）。
ブロック型イソシアネート５：イソシアネート基をＤＭＰによって保護した水添キシレンジイソシアネート（ＨＸＤＩ）。
ブロック型イソシアネート６：イソシアネート基をメチルエチルケトンオキシムによって保護したヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）。
(Examples 2 to 8 and Comparative Example 1)
A coating solution was prepared in the same procedure as in Example 1 except that the block type isocyanate shown in Table 1 was used instead of the block type isocyanate 1. An adhesive tape was obtained in the same procedure as in Example 1 using the obtained coating solution. The block type isocyanates 2 to 6 shown in Table 1 are as follows. The block type isocyanate 1 and the block type isocyanate 1 were used except that the following isocyanate compounds and blocking agents were used in the proportions (molar ratio) described in Example 1. Obtained in a similar procedure.
Block isocyanate 2: Hexamethylene diisocyanate (HDI) with isocyanate groups protected by DMP.
Block type isocyanate 3: Tolylene diisocyanate (TDI) in which an isocyanate group is protected by DMP.
Block type isocyanate 4: Xylene diisocyanate (XDI) in which isocyanate groups are protected by DMP.
Block type isocyanate 5: Hydrogenated xylene diisocyanate (HXDI) in which isocyanate groups are protected by DMP.
Block isocyanate 6: Hexamethylene diisocyanate (HDI) in which the isocyanate group is protected by methyl ethyl ketone oxime.
（比較例２）
ブロック型イソシアネート１を用いなかった以外は、実施例１と同様の手順で塗布液を調製した。得られた塗布液を用いて実施例１と同様の手順で粘着テープを得た。
(Comparative Example 2)
A coating solution was prepared in the same procedure as in Example 1 except that the block type isocyanate 1 was not used. An adhesive tape was obtained in the same procedure as in Example 1 using the obtained coating solution.
＜評価＞
実施例１〜８、比較例１および２で得られた粘着テープについて、１８０°剥離強度を下記の方法で評価した。結果を表１に示す。
<Evaluation>
About the adhesive tape obtained in Examples 1-8 and Comparative Examples 1 and 2, 180 degree peeling strength was evaluated by the following method. The results are shown in Table 1.
（１８０°剥離強度）
実施例および比較例で得られた粘着テープについて、まず、室温（２３℃）における１８０°剥離強度をＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定した。具体的には、室温で粘着テープにポリイミドフィルムを貼着し、２０分間静置した後にロードセルを用いて３００ｍｍ／分の速度で１８０°剥離し、室温における１８０°剥離強度を測定した。表１に示すようにいずれの粘着テープも高い剥離強度を有しており、室温で十分な粘着力を有していることがわかる。
(180 ° peel strength)
About the adhesive tape obtained by the Example and the comparative example, 180 degree peel strength in room temperature (23 degreeC) was first measured based on JISZ0237. Specifically, a polyimide film was attached to an adhesive tape at room temperature, allowed to stand for 20 minutes, then peeled 180 ° at a rate of 300 mm / min using a load cell, and 180 ° peel strength at room temperature was measured. As shown in Table 1, it can be seen that all the adhesive tapes have high peel strength and have sufficient adhesive strength at room temperature.
次に、室温で粘着テープにポリイミドフィルムを貼着し、２０分間静置した後に９０℃雰囲気下で５分間静置して、１８０°剥離強度（硬化前粘着力）を測定した。なお、実施例３および５で得られた粘着テープについては、９０℃ではなく、それぞれ８５℃および６０℃雰囲気下で静置して測定した。 Next, a polyimide film was attached to the adhesive tape at room temperature, allowed to stand for 20 minutes, then allowed to stand for 5 minutes in a 90 ° C. atmosphere, and 180 ° peel strength (adhesive strength before curing) was measured. Note that the pressure-sensitive adhesive tapes obtained in Examples 3 and 5 were measured by standing in an atmosphere of 85 ° C. and 60 ° C. instead of 90 ° C., respectively.
次に、表１に記載の加熱条件で加熱して硬化させた後、９０℃雰囲気下で５分間静置して、１８０°剥離強度（硬化後粘着力）を測定した。なお、実施例３および５で得られた粘着テープについては、９０℃ではなく、それぞれ硬化させた８５℃および６０℃雰囲気下で静置して測定した。 Next, after heating and curing under the heating conditions shown in Table 1, it was allowed to stand for 5 minutes in an atmosphere of 90 ° C., and 180 ° peel strength (adhesive strength after curing) was measured. Note that the pressure-sensitive adhesive tapes obtained in Examples 3 and 5 were measured by standing still in a cured 85 ° C. and 60 ° C. atmosphere, not 90 ° C., respectively.
得られた硬化前粘着力と硬化後粘着力とから、下記の式を用いて粘着力低下率を算出した。
粘着力低下率（％）＝｛１−（硬化後粘着力）／（硬化前粘着力）｝×１００
算出した粘着力低下率を下記の基準で評価した。なお、粘着力低下率が０％未満（マイナス）の場合は、硬化後（加熱後）に粘着力が増加したことを示す。
◎：粘着力低下率が７０％を超える場合。
○：粘着力低下率が４０％を超え７０％以下の場合。
△：粘着力低下率が０％を超え４０％以下の場合。
×：粘着力低下率が０％以下の場合。
From the obtained pre-curing adhesive strength and post-curing adhesive strength, the adhesive strength reduction rate was calculated using the following formula.
Adhesive strength reduction rate (%) = {1− (adhesive strength after curing) / (adhesive strength before curing)} × 100
The calculated adhesive strength reduction rate was evaluated according to the following criteria. In addition, when the adhesive force reduction rate is less than 0% (minus), it indicates that the adhesive force has increased after curing (after heating).
(Double-circle): When the adhesive force fall rate exceeds 70%.
◯: When the adhesive strength reduction rate exceeds 40% and is 70% or less.
(Triangle | delta): When the adhesive force fall rate exceeds 0% and is 40% or less.
X: When the adhesive strength reduction rate is 0% or less.
表１から明らかなように、実施例１〜８の粘着テープは、いずれも１１０℃以下の加熱条件でも粘着力が低下しており、被着体を剥離するために従来のように１３０℃以上の高温条件で処理する必要がないことがわかる。一方、ピラゾール系以外のブロック剤によって保護されたブロック型イソシアネートを用いた比較例１の粘着テープ、およびブロック型イソシアネートを用いなかった比較例２の粘着テープは、１１０℃の加熱条件では、粘着力が増加していることがわかる。 As is clear from Table 1, the adhesive tapes of Examples 1 to 8 all have a reduced adhesive force even under heating conditions of 110 ° C. or lower, and 130 ° C. or higher as in the past in order to peel off the adherend. It can be seen that there is no need to process under the high temperature conditions. On the other hand, the pressure-sensitive adhesive tape of Comparative Example 1 using a blocked isocyanate protected by a blocking agent other than a pyrazole-based resin and the pressure-sensitive adhesive tape of Comparative Example 2 not using a block-type isocyanate have adhesive strength under heating conditions of 110 ° C. It can be seen that increases.
Claims (9)
イソシアネート基と反応可能な官能基を有するアクリル系粘着剤と、
を含有する粘着剤組成物であって、
前記ブロック型イソシアネートは、イソシアネート化合物のイソシアネート基がピラゾール系ブロック剤によって保護された構造を有している、粘着剤組成物。 Block isocyanate,
An acrylic pressure-sensitive adhesive having a functional group capable of reacting with an isocyanate group;
A pressure-sensitive adhesive composition containing
The said block type isocyanate is an adhesive composition which has the structure where the isocyanate group of the isocyanate compound was protected by the pyrazole type | system | group blocking agent.
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