JP2015203027A - Anthracene derivative and organic el element - Google Patents
Anthracene derivative and organic el element Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015203027A JP2015203027A JP2014084379A JP2014084379A JP2015203027A JP 2015203027 A JP2015203027 A JP 2015203027A JP 2014084379 A JP2014084379 A JP 2014084379A JP 2014084379 A JP2014084379 A JP 2014084379A JP 2015203027 A JP2015203027 A JP 2015203027A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivatives
- carbon atoms
- substituted
- alkyl
- anthracene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 120
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 234
- -1 phenylene, naphthalenediyl Chemical group 0.000 claims description 179
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 92
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 82
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 78
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 78
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 28
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 10
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 117
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 79
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 79
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 72
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 69
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 62
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 description 54
- 239000010408 film Substances 0.000 description 40
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 36
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 31
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 27
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 26
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 22
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 21
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 20
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 19
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 19
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 12
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 12
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 11
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 10
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 10
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical class C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GYJBDJGUNDKZKO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=NC=C1 GYJBDJGUNDKZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 7
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 5
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 5
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 5
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- KCHSXQBUASGIPS-UHFFFAOYSA-N (4-dodecylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 KCHSXQBUASGIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DULGIOUUIULSHN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC(=CC3=C2C4=CC=C(C=C4)C5=CC=NC=C5)Cl)C6=CC=C(C=C6)C7=CC=NC=C7 Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC(=CC3=C2C4=CC=C(C=C4)C5=CC=NC=C5)Cl)C6=CC=C(C=C6)C7=CC=NC=C7 DULGIOUUIULSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 3
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- BAOOQJLSBUSMEM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)anthracene Chemical compound Brc1ccc(cc1)-c1ccc2cc3ccccc3cc2c1 BAOOQJLSBUSMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UYFOXUGDAKZZGK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dodecylphenyl)anthracene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1 UYFOXUGDAKZZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PHGAEOZJPSSSIV-UHFFFAOYSA-N 2-anthracen-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1 PHGAEOZJPSSSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USMRYMUZKSMTRL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CB1OCCO1 USMRYMUZKSMTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GIKMIDGGZGBJSQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromo-2-chloroanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C3=CC(Cl)=CC=C3C(Br)=C21 GIKMIDGGZGBJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HOGBNLCPYPJBLM-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-(4-dodecylphenyl)anthracene Chemical compound BrC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCCCCCC HOGBNLCPYPJBLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALRJOMSCBOOMJG-UHFFFAOYSA-N B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C=CC(=CC3=C(C4=CC=CC=C24)B5OC(C(O5)(C)C)(C)C)Cl Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C=CC(=CC3=C(C4=CC=CC=C24)B5OC(C(O5)(C)C)(C)C)Cl ALRJOMSCBOOMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JQJFMTCWUVMDFA-UHFFFAOYSA-N B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C=CC=CC3=C(C4=CC=CC=C24)C5=CC=C(C=C5)CCCCCCCCCCCC Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C=CC=CC3=C(C4=CC=CC=C24)C5=CC=C(C=C5)CCCCCCCCCCCC JQJFMTCWUVMDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOZNMWICMGYWMI-UHFFFAOYSA-N BrC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC(=CC=12)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCCCCCC)Br Chemical compound BrC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC(=CC=12)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCCCCCC)Br GOZNMWICMGYWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCZLRQUMLVPHRM-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC=12 Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC=12 WCZLRQUMLVPHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YOLOETQQPYMMQI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC(=CC3=C2C4=CC=CC(=C4)C5=CC=NC=C5)Cl)C6=CC=CC(=C6)C7=CC=NC=C7 Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC(=CC3=C2C4=CC=CC(=C4)C5=CC=NC=C5)Cl)C6=CC=CC(=C6)C7=CC=NC=C7 YOLOETQQPYMMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC=**Cc1c(cccc2)c2c(C)c2c1cccc2 Chemical compound CC=**Cc1c(cccc2)c2c(C)c2c1cccc2 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- JCGRMAWAPVVHFK-UHFFFAOYSA-N chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=C(C=CC=C4)C4=C(N)C=C3C2=C1 JCGRMAWAPVVHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- MBHQEXPGNCWWBP-UHFFFAOYSA-M magnesium;dodecane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCCCCCCCC[CH2-] MBHQEXPGNCWWBP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-benzofuran Chemical compound C=12C=CC=CC2=COC=1C1=CC=CC=C1 KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperylene Chemical group C1=CC(C=2C(C(C)(C)C)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical class C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical class OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical class OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYZROGUBCDRDDZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[2-phenyl-10-(3-pyridin-4-ylphenyl)anthracen-9-yl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=C(C=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 JYZROGUBCDRDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQRXMKBALAELQH-UHFFFAOYSA-N B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C=CC(=CC3=C(C4=CC=CC=C24)B5OC(C(O5)(C)C)(C)C)C6=CC=C(C=C6)CCCCCCCCCCCC Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C3C=CC(=CC3=C(C4=CC=CC=C24)B5OC(C(O5)(C)C)(C)C)C6=CC=C(C=C6)CCCCCCCCCCCC PQRXMKBALAELQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPVCZECGDIOOIS-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3C=C2)C5=CC=C(C=C5)C6=CC=NC=C6)C7=CC=C(C=C7)C8=CC=NC=C8 Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3C=C2)C5=CC=C(C=C5)C6=CC=NC=C6)C7=CC=C(C=C7)C8=CC=NC=C8 IPVCZECGDIOOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N Deazaflavin Chemical class C1=CC=C2C=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBQUMMFUJLOTQC-UHFFFAOYSA-L dichloronickel;3-diphenylphosphanylpropyl(diphenyl)phosphane Chemical compound Cl[Ni]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBQUMMFUJLOTQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IDCZNRDLRHDFHY-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IDCZNRDLRHDFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N (2-oxochromen-7-yl) acetate Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1C[C@H](CC(C1)C(=O)NC2=CC=CC=C2)OC3=CC(=CC(=N3)C(F)(F)F)CN ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N 0.000 description 1
- KXTPESAKEXMGAZ-UHFFFAOYSA-N (4,5-diphenylanthracen-9-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC(=C2C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=1)C=1C=CC=CC=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C KXTPESAKEXMGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborolane Chemical compound B1OCCO1 NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methylphenyl)-2-benzofuran Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C)O1 LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOKQJGYALJSMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-benzofuran Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)O1 JGOKQJGYALJSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSZBOKPHAQOMP-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFMRBISTZHCNY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(Br)C=C1 RFFMRBISTZHCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZLLITUEMNAAZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3,4-dimethylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C(C)=C1 LQZLLITUEMNAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHOJJRMAHJLMR-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3-methylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UBHOJJRMAHJLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXQGZVANICBQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 AXQGZVANICBQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetraphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUENDBLPCACIGQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-ethylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BUENDBLPCACIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBUJPKHUNFHQFA-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,6-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 JBUJPKHUNFHQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWKFTAWTOFEJOW-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWKFTAWTOFEJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNISZASKCGSTTD-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-tert-butylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MNISZASKCGSTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXVMTFADKIQXJR-UHFFFAOYSA-N 10-N-benzo[a]anthracen-1-ylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)NC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)N KXVMTFADKIQXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQWKHNYXKZPARA-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)naphthalen-1-yl]-n,n-bis(4-methylphenyl)anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WQWKHNYXKZPARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPKKPNQRSWPNV-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C2=C34)=CC=C4C(N)=CC=C3C=CC2=C(N)C=1C1=CC=CC=C1 IXPKKPNQRSWPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFZNPGAWHMSRK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC(C)=C21 UXFZNPGAWHMSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKWLYZIHCEOMN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclohexyl-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C)C=C1 MGKWLYZIHCEOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 2,6-dimethylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1[O-] NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IGOGPMGAOBXQOP-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,10-n-diphenyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 IGOGPMGAOBXQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQDLDVQOHARFC-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 HQQDLDVQOHARFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-benzo[h]quinolin-2-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C4=CC=C5C=6C(C7(C8=CC(=CC=C8C8=CC=CC=C87)C=7N=C8C9=CC=CC=C9C=CC8=CC=7)C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C=CC2=C1 GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-thiopyran-1-ylidene)propanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=S1CC=CC=C1 TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dinaphthalen-1-ylphosphorylphenyl)-1,8-naphthyridine Chemical compound C1=CC=C2C(P(C=3C=CC(=CC=3)C=3N=C4N=CC=CC4=CC=3)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APNZJBJBQGUMHV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=2C=CC3=CC=C(C=4C=CC(=C1)C=2C=43)N)N APNZJBJBQGUMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(1,10-phenanthrolin-2-yl)anthracen-9-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C4=C5C=CC=CC5=C(C=5N=C6C7=NC=CC=C7C=CC6=CC=5)C5=CC=CC=C54)=CC=C3C=CC2=C1 LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- HFBUZPXNXFVACY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 HFBUZPXNXFVACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical class C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(Br)=CC=C3C=C21 PYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFINXQLBMJDJQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(Cl)=CC=C3C=C21 OWFINXQLBMJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9-[3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C4C5=NC(=CC=C5C=CC4=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-M 2-phenylphenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,4,6-trimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=C(C)C=C1C OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,6-dimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=CC=C1C ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 3,10-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 3,4,9,10-tetraphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C(C=CC(=C13)C=4C=CC=CC=4)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C1=C3C2=CC=CC3=CC=C1 LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=CC=CC=4OC3=O)=NC2=C1 KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- LCTYNEHIFPECNL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromophenyl)pyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 LCTYNEHIFPECNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKOOBTLUSUMUNR-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-phenyl-10-(4-pyridin-4-ylphenyl)anthracen-9-yl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 UKOOBTLUSUMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNERQQDCQZWYOC-UHFFFAOYSA-N 5-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)-1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 FNERQQDCQZWYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 5-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)-1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC(C=3C=C4C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)=C5C=CC=CC5=C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)C4=CC=3)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 5-[3,5-bis(1,10-phenanthrolin-5-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C=C1C1=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=C1 DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 5-[6-(1,10-phenanthrolin-5-yl)pyridin-2-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(N=3)C=3C4=CC=CN=C4C4=NC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CN=C3C2=N1 CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSGIWZNUUUNBB-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-bis(4-ethylphenyl)-6-n,12-n-diphenylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JBSGIWZNUUUNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJHGORFBMOUGA-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-bis(4-methylphenyl)-6-n,12-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 IPJHGORFBMOUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULXXGNOISOWXCJ-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-diphenyl-6-n,12-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 ULXXGNOISOWXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTINRUFHXEJHO-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetrakis(3-methylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC(=C4C=CC=CC4=C3C=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MRTINRUFHXEJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADPTUNPKYGZJMJ-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 ADPTUNPKYGZJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYSCMYSZCIZQIY-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetranaphthalen-2-ylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=C4C=CC=CC4=C4C=C(C5=CC=CC=C5C4=C3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 FYSCMYSZCIZQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZMRZMUXFCMRJU-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetraphenylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QZMRZMUXFCMRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZEKZZRSHSOOQV-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-5-n,9-n-diphenyl-5-n,9-n-bis(4-trimethylsilylphenyl)benzo[c]fluorene-5,9-diamine Chemical compound CC1(C)C2=CC(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)[Si](C)(C)C)=CC=C2C(C2=CC=CC=C22)=C1C=C2N(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1 FZEKZZRSHSOOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical class C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNIOXYCNCSUBC-UHFFFAOYSA-N 7-piperidin-1-ylchromen-2-one Chemical class C1=C2OC(=O)C=CC2=CC=C1N1CCCCC1 SZNIOXYCNCSUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(3-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKCGUVVHQZBGZ-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-ethylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(CC)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 NEKCGUVVHQZBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDGZJXIRKASDIR-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 XDGZJXIRKASDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJPPQKJCPTAED-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 HTJPPQKJCPTAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZHKAHGXIVQQME-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-tert-butylphenyl)-2,6-dicyclohexyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 RZHKAHGXIVQQME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBKCKYVTCQGGV-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-tert-butylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 CZBKCKYVTCQGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIISMVUXLKQDHC-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-diphenyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VIISMVUXLKQDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANWJEKBFPXUTHF-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(3-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=C(C)C=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 ANWJEKBFPXUTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLONQNQFKOWLGH-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 PLONQNQFKOWLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRFSDXVQFGASBQ-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(4-phenylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound c1ccc(cc1)-c1ccc(-c2c3ccccc3c(-c3ccccc3)c3ccccc23)c2ccccc12 RRFSDXVQFGASBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCGGKXAVNZIPAL-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-N-[1-phenyl-4-[4-(N-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]carbazol-3-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=CC=C1 BCGGKXAVNZIPAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UXLNHGSZWIWRPE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 Chemical compound C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 UXLNHGSZWIWRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INSFBPCQYQZWCR-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 INSFBPCQYQZWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVXQGFDCQCFFCX-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 HVXQGFDCQCFFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKDBLHJGGXIIAK-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 XKDBLHJGGXIIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPXFKYJFLEBJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=NC=C1 AFBPXFKYJFLEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWIKMRLFYDQSTF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)B(O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)B(O)O TWIKMRLFYDQSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVBNEPGNCBRFEY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=C1 SVBNEPGNCBRFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDWRQRZWKAFMF-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SQDWRQRZWKAFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRINGLWXBBJDAZ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC1)C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC1)C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1 PRINGLWXBBJDAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZZJAWSMSXCSIB-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(OC)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(OC)OC1(C)C JZZJAWSMSXCSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMADWSNHCMZZCU-UHFFFAOYSA-N CCCCNC=C Chemical compound CCCCNC=C FMADWSNHCMZZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004438 SUB2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150023658 SUB4 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKTYGDXTWLXAG-UHFFFAOYSA-N [10-(4-carbazol-9-ylphenyl)anthracen-9-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C MYKTYGDXTWLXAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDOCDOUMOZTKC-UHFFFAOYSA-N [10-(4-phenylphenyl)anthracen-9-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C HEDOCDOUMOZTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-4-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound CN1N=CC(=C1)N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYGSBQRCLZEEPH-UHFFFAOYSA-N [4-(4-carbazol-9-ylphenyl)naphthalen-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GYGSBQRCLZEEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,3-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,6-diphenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-yl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N chloroform;(1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N 0.000 description 1
- 125000003991 chrysen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C1C([H])=C2[H] 0.000 description 1
- 125000005390 cinnolyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- SNRCKKQHDUIRIY-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloromethane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].ClCCl.Cl[Pd]Cl.C1=C[CH-]C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.C1=C[CH-]C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 SNRCKKQHDUIRIY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNNFHIWKVLLMKH-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[1-(2-ditert-butylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC2=C1 NNNFHIWKVLLMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPGNOONALUUNP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3OC)=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC2=C1 MUPGNOONALUUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003993 fluoranthen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C([H])=C(*)C2=C13 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical class O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002258 gallium Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009191 jumping Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N magnesium phthalocyanine Chemical compound [Mg].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005232 molecular self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLCINMGJXZRCL-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-phenylphenyl)-4-[2-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XNLCINMGJXZRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[10-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQMPGSJRXCZBK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 RHQMPGSJRXCZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=CC=C1 ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004225 phenalen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C3C(C([H])=C([H])C([H])(*)C3=C([H])C([H])=C2[H])=C1[H] 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005954 phenoxathiinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical group C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001732 pyren-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C3C([H])=C(*)C([H])=C4C([H])=C([H])C(=C1[H])C2=C34 0.000 description 1
- 125000001486 pyren-4-yl group Chemical group [H]C1=C(C2=C34)C([H])=C([H])C([H])=C2C([*])=C([H])C3=C([H])C([H])=C([H])C4=C1[H] 0.000 description 1
- OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(N)C=CC2=C1 OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 1
- KJVQYDYPDFFJMP-UHFFFAOYSA-N sulfamethylthiazole Chemical compound CC1=CSC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 KJVQYDYPDFFJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005939 sulfamethylthiazole Drugs 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K tris(3,5-dimethylphenoxy)alumane Chemical compound CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.[Al+3].CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.CC=1C=C([O-])C=C(C1)C WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
本発明は、携帯機器、カーオーディオの薄型画面として使用され始め、薄型テレビ用途や次世代照明としても期待される有機EL素子に関する。 The present invention relates to an organic EL element that has been used as a thin screen for portable devices and car audios and is expected to be used for thin televisions and next-generation lighting.
この有機エレクトロルミネセンス素子として、陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極から構成されるものが知られている。正孔輸送層とは陽極より注入された正孔を発光層に輸送する機能を有し、一方の電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に輸送する。これらの層を発光層と両極の間に挿入することにより、発光効率、耐久性が向上することが知られており、各層に適した有機化合物の研究がさかんに行われている。 As this organic electroluminescence element, an element composed of anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode is known. The hole transport layer has a function of transporting holes injected from the anode to the light emitting layer, and one electron transport layer transports electrons injected from the cathode to the light emitting layer. By inserting these layers between the light emitting layer and both electrodes, it is known that luminous efficiency and durability are improved, and organic compounds suitable for each layer have been studied extensively.
例えば、発光素子の駆動電圧を低下させ、素子寿命を長くする安定な電子輸送層を形成するものとして分子内にピリジン環を有するアントラセン誘導体が報告されている(特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4)。
For example, anthracene derivatives having a pyridine ring in the molecule have been reported to form a stable electron transport layer that lowers the driving voltage of a light emitting element and extends the lifetime of the element (
また、分子の自己組織化を利用し、種々の効果を期待した開発が報告されている。有機EL素子のウェットプロセスに自己組織化を利用したケースとして、水素結合により円盤状に自己組織化した材料により発光偏光させたり(特許文献5)、シラノール基又はチオール基を利用して脂肪族基を電極表面に共有結合させることにより自己組織化させて密着性を高め、ダークスポットの減少を図ったり(特許文献6)、インクジェット法における有機極薄膜パターンの表面の撥液性を改善するためにシラン化合物を利用して電極上で自己組織化させたり(特許文献7、特許文献8)、素子の各層を順に積層するように収容させる微細空孔構造を自己組織化により作製する(特許文献9)などの例があるが、これらの技術はいずれも駆動電圧の低下や長寿命化を図るものではない。 In addition, developments that expect various effects using molecular self-assembly have been reported. Examples of cases where self-organization is used in the wet process of organic EL elements include light emission polarization using a material self-organized in a disk shape by hydrogen bonding (Patent Document 5), and aliphatic groups using silanol groups or thiol groups. In order to improve adhesiveness and reduce dark spots (Patent Document 6), or improve the liquid repellency of the surface of the organic ultra-thin film pattern by inkjet method. Using a silane compound, self-organization is performed on an electrode (Patent Document 7 and Patent Document 8), or a microporous structure that accommodates each element layer in order is stacked by self-organization (Patent Document 9). However, none of these techniques attempt to lower the drive voltage or extend the life.
有機EL素子以外でウェットプロセスの自己組織化を利用した例としては、芳香環の平面性を利用したπ−πスタッキングと親水性置換基・疎水性置換基の両親媒性の特性を活かしナノサイズの構造体を形成する光電導性材料の開発がある(特許文献10)が、有機EL素子の低電圧化と長寿命化に関わるものではない。 Examples of using self-organization of wet processes other than organic EL devices include nano-sizes utilizing π-π stacking using the planarity of aromatic rings and the amphipathic properties of hydrophilic and hydrophobic substituents. Although there is development of a photoconductive material for forming the structure (Patent Document 10), it does not relate to lowering the voltage and extending the life of the organic EL element.
更に、ドライプロセスで作製する有機EL素子の有機膜の安定化を図るために素子作製中の基板あるいは作製後の素子を加熱する方法が開発されているが、駆動電圧の低下の効果はないか、あっても小さい(特許文献11、特許文献12、特許文献13、特許文献14)。 Furthermore, in order to stabilize the organic film of the organic EL element produced by a dry process, a method of heating the substrate during element production or the element after production has been developed. Is there any effect of lowering the driving voltage? , Even small (Patent Document 11, Patent Document 12, Patent Document 13, Patent Document 14).
またアントラセンオリゴマーにアルキル置換基を導入することによって有機トランジスタ材料のホール移動度を高めた例(特許文献15)はあるが、平面連続性の高いオリゴアントラセン骨格にアルキル基を直接置換させることによってπ−πスタッキングを阻害しない構造になっており、分子のHOMOおよびLUMOの準位を調節するために芳香環の平面連続性を少なくする有機EL素子とは異なる技術であるし、このような素子の駆動電圧の低下や長寿命化に関わるものではない。 In addition, there is an example (Patent Document 15) in which the hole mobility of an organic transistor material is increased by introducing an alkyl substituent into an anthracene oligomer. However, by directly substituting an alkyl group into an oligoanthracene skeleton having high planar continuity, π -It has a structure that does not inhibit π stacking, and is a technology different from organic EL devices that reduce the planar continuity of the aromatic ring in order to adjust the HOMO and LUMO levels of the molecule. It does not relate to a decrease in driving voltage or a longer life.
同様にして芳香環に直接アルキル基を導入した有機トランジスタ材料の例として、アルキルヘキサベンゾコロネンが報告されており、適当な位置に配置したアルキル基は、電荷移動度を向上させるとの報告がなされている(特許文献16)。一方で、クリセンに直接アルキル基を導入しても、芳香環の置換基を導入した場合に比べてキャリア移動度を上げることは達成できていない(特許文献17)。有機トランジスタに用いられる材料の芳香環平面の望ましい配向方向は基板に対し垂直であるため、アルキル基によるそのような自己組織化の効果は、基板に垂直方向に電荷を移動させる有機EL材料にとっては望ましくない。したがって、有機トランジスタにおける自己組織化の技術が、芳香環同士が近接しにくい有機EL材料のような場合においても同様に、電荷移動に効果的に機能することは到底予測できない。 Similarly, alkylhexabenzocoronene has been reported as an example of an organic transistor material in which an alkyl group is directly introduced into an aromatic ring, and it has been reported that an alkyl group placed at an appropriate position improves charge mobility. (Patent Document 16). On the other hand, even if an alkyl group is directly introduced into chrysene, the carrier mobility cannot be increased as compared with the case where an aromatic ring substituent is introduced (Patent Document 17). Since the desired orientation direction of the aromatic ring plane of the material used for the organic transistor is perpendicular to the substrate, the effect of such self-organization by the alkyl group is for an organic EL material that moves charge in the direction perpendicular to the substrate. Not desirable. Therefore, it cannot be predicted that the self-organization technique in the organic transistor functions effectively for charge transfer in the case of an organic EL material in which aromatic rings are not easily brought close to each other.
上述のように有機EL素子における従来の発光材料、正孔輸送材料や電子輸送材料は、長い耐久性と低い駆動電圧を兼ね備えるものは少なかった。長時間の通電による素子からの発熱により結晶化し、素子寿命が短くなったり、電子輸送材料として用いた際には、その材料自身の発光が混在して色純度が低下したり、また、結晶化を抑制するためにアモルファス性を高めた材料は、駆動電圧に問題があった。本発明は、素子寿命を長くし、駆動中の電圧上昇を抑えたり駆動電圧を低下させることが可能な有機EL材料を提供することを課題としている。 As described above, there are few conventional light emitting materials, hole transport materials, and electron transport materials in the organic EL device that have both long durability and low driving voltage. Crystallization due to heat generated from the element due to long-time energization shortens the lifetime of the element, and when used as an electron transport material, the material itself emits light and color purity is reduced. In order to suppress the above, the material having improved amorphous property has a problem in driving voltage. An object of the present invention is to provide an organic EL material capable of extending the element lifetime, suppressing an increase in voltage during driving, and reducing the driving voltage.
本発明者らは、ピリジン環を有するアントラセンに実質的に直鎖または直鎖の脂肪族置換基を導入した誘導体が自己組織化可能であることを見出し、さらに該誘導体を電子輸送材料として用いることで上記課題を解決できることを見出し、以下の発明を完成させた。 The present inventors have found that a derivative in which a linear or linear aliphatic substituent is introduced into an anthracene having a pyridine ring can be self-assembled, and that the derivative is used as an electron transporting material. The inventors have found that the above problems can be solved, and have completed the following invention.
[1]
下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体。
1a、1b、2a、2b、3a、3b、4aおよび4bは、それぞれ独立して、0または1であり、少なくとも1つは1であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、Ar31、Ar32、Ar41およびAr42は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも1つはピリジンジイルであり、
1c、2c、3cおよび4cは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換の脂肪族基、または、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、該実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−O−、−SiR2−(Rは炭素数1〜4のアルキル)またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよいが、−O−、−SiR2−、シクロヘキサンジイル、またはこれらの結合体が連続して置き換わることはなく、そして、
nおよびmは、それぞれ独立して、1〜4の整数である。)
[1]
Anthracene derivatives represented by the following general formula (1).
1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a and 4b are each independently 0 or 1, at least one is 1,
Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 22 , Ar 31 , Ar 32 , Ar 41 and Ar 42 are each independently substituted or unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl; At least one is pyridinediyl;
1c, 2c, 3c and 4c are each independently an integer of 1 to 5,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic group, or a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms. , At least one is a substituted or unsubstituted, substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and any carbon of the substantially linear or linear aliphatic group is- O—, —SiR 2 — (R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms) or cyclohexanediyl may be substituted, but —O—, —SiR 2 —, cyclohexanediyl, or a combination thereof is successively substituted. And nothing
n and m are each independently an integer of 1 to 4. )
[2]
1cが1であり、R1が水素であり、
2cが1または2であり、nが1または2であり、
3cが1であり、R3が水素であり、
4aおよび4bが0であり、4cが1であり、mが1であり、R4が水素であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基がアルキルであり、そして、
R2が置換されている場合の置換基がアルキル、シクロアルキル、アリール、またはハロゲンである、
上記[1]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−a)を参照)。
1c is 1, R 1 is hydrogen,
2c is 1 or 2, n is 1 or 2,
3c is 1, R 3 is hydrogen,
4a and 4b are 0, 4c is 1, m is 1, R 4 is hydrogen,
The substituent when Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 22 , Ar 31 and Ar 32 are substituted is alkyl, and
When R 2 is substituted, the substituent is alkyl, cycloalkyl, aryl, or halogen;
The anthracene derivative according to the above [1] (see the following formula (2-a)).
[3]
1aおよび1bが1であり、Ar11とAr31が同一であり、Ar12とAr32が同一であり、そして、
2cが1であり、nが1である、
上記[2]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−b)を参照)。
1a and 1b are 1, Ar 11 and Ar 31 are the same, Ar 12 and Ar 32 are the same, and
2c is 1 and n is 1.
The anthracene derivative according to the above [2] (see the following formula (2-b)).
[4]
2bが0であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
R2が、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、またはフッ素である、
上記[3]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−c)を参照)。
2b is 0,
When Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 31 and Ar 32 are substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R 2 is a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and when substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl , Naphthyl, anthracenyl, or fluorine,
The anthracene derivative according to the above [3] (see the following formula (2-c)).
[5]
Ar11およびAr31がフェニレンであり、Ar12およびAr32がピリジンジイルであり、
Ar21が無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、そして、
R2が、無置換の炭素数8〜20の直鎖アルキルである、
上記[4]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−d1)を参照)。
Ar 11 and Ar 31 are phenylene, Ar 12 and Ar 32 are pyridinediyl,
Ar 21 is unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl, and
R 2 is unsubstituted straight chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms,
The anthracene derivative according to the above [4] (see the following formula (2-d1)).
[6]
Ar11、Ar12、Ar31およびAr32がピリジンジイルであり、
Ar21が無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、そして、
R2が、無置換の炭素数8〜20の直鎖アルキルである、
上記[4]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−d2)を参照)。
Ar 11 , Ar 12 , Ar 31 and Ar 32 are pyridinediyl;
Ar 21 is unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl, and
R 2 is unsubstituted straight chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms,
The anthracene derivative according to the above [4] (see the following formula (2-d2)).
[7]
2aが1であり、Ar21がフェニレンである、上記[5]または[6]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−e1)または式(2−e2)を参照)。
An anthracene derivative according to the above [5] or [6], wherein 2a is 1 and Ar 21 is phenylene (see the following formula (2-e1) or formula (2-e2)).
[8]
2aが0である、上記[5]または[6]に記載のアントラセン誘導体(下記式(2−f1)または式(2−f2)を参照)。
An anthracene derivative according to the above [5] or [6], wherein 2a is 0 (see the following formula (2-f1) or formula (2-f2)).
[9]
R2が炭素数10〜14の直鎖アルキルである、上記[7]または[8]に記載のアントラセン誘導体。
[9]
The anthracene derivative according to the above [7] or [8], wherein R 2 is linear alkyl having 10 to 14 carbon atoms.
[10]
1cが1または2であり、
2bが0であり、2cが1であり、nが1であり、R2が水素であり、
3cが1であり、R3が水素であり、
4aおよび4bが0であり、4cが1であり、mが1であり、R4が水素であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基がアルキルであり、そして、
R1が置換されている場合の置換基がアルキル、シクロアルキル、アリール、またはハロゲンである、
上記[1]に記載のアントラセン誘導体(下記式(3−a)を参照)。
1c is 1 or 2,
2b is 0, 2c is 1, n is 1, R 2 is hydrogen,
3c is 1, R 3 is hydrogen,
4a and 4b are 0, 4c is 1, m is 1, R 4 is hydrogen,
The substituent when Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 31 and Ar 32 are substituted is alkyl, and
The substituent when R 1 is substituted is alkyl, cycloalkyl, aryl, or halogen,
The anthracene derivative according to the above [1] (see the following formula (3-a)).
[11]
1aが1であり、1cが1であり、
2aが0であり、
3aおよび3bが1であり、
Ar11、Ar12、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
R1が、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、またはフッ素である、
上記[10]に記載のアントラセン誘導体(下記式(3−b)を参照)。
1a is 1, 1c is 1,
2a is 0,
3a and 3b are 1,
When Ar 11 , Ar 12 , Ar 31 and Ar 32 are substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R 1 is a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and when substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl , Naphthyl, anthracenyl, or fluorine,
The anthracene derivative according to the above [10] (see the following formula (3-b)).
[12]
Ar11、Ar12、Ar31およびAr32は、それぞれ独立して、無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも1つはピリジンジイルである、上記[11]に記載のアントラセン誘導体。
[12]
Ar 11 , Ar 12 , Ar 31, and Ar 32 are each independently unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl, and at least one is pyridinediyl, the above [11] The anthracene derivative described.
[13]
Ar11、Ar12およびAr31がフェニレンであり、Ar32がピリジンジイルであり、そして、
R1が、無置換の炭素数8〜20の直鎖アルキルである、
上記[12]に記載のアントラセン誘導体(下記式(3−c)を参照)。
Ar 11 , Ar 12 and Ar 31 are phenylene, Ar 32 is pyridinediyl, and
R 1 is unsubstituted straight chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms,
The anthracene derivative according to the above [12] (see the following formula (3-c)).
[14]
R1が炭素数10〜14の直鎖アルキルである、上記[13]に記載のアントラセン誘導体。
[14]
The anthracene derivative according to the above [13], wherein R 1 is linear alkyl having 10 to 14 carbon atoms.
[15]
下記式(1−1)、式(1−7)、式(1−37)、式(1−43)、式(1−61)、式(1−534)、式(1−535)、式(1−690)、または式(1−691)で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。
Formula (1-1), Formula (1-7), Formula (1-37), Formula (1-43), Formula (1-61), Formula (1-534), Formula (1-535), The anthracene derivative according to the above [1], represented by formula (1-690) or formula (1-691).
[16]
上記[1]〜[15]のいずれかに記載のアントラセン誘導体の自己組織化材料。
[16]
A self-assembled material of an anthracene derivative according to any one of [1] to [15].
[17]
上記[16]に記載の自己組織化材料を含有する電子輸送材料。
[17]
An electron transport material containing the self-organizing material according to [16] above.
[18]
陽極および陰極からなる一対の電極と、上記[1]〜[15]のいずれかに記載のアントラセン誘導体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
[18]
An organic electroluminescent element comprising a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and an organic layer containing the anthracene derivative according to any one of [1] to [15].
[19]
(1)前記アントラセン誘導体を含有する有機層を0.01〜20.0nm/秒で蒸着形成すること、および/または、(2)有機電界発光素子を作製中または作製後に、室温以上、かつ、素子を構成する材料の内の最も低いガラス転移温度Tg以下の温度範囲で熱処理を施すことにより自己組織化したアントラセン誘導体を含有する、上記[18]に記載の有機電界発光素子。
[19]
(1) forming an organic layer containing the anthracene derivative by vapor deposition at 0.01 to 20.0 nm / second, and / or (2) during or after the production of the organic electroluminescent device, The organic electroluminescent element according to the above [18], which contains an anthracene derivative that is self-assembled by performing a heat treatment in a temperature range not higher than the lowest glass transition temperature Tg among the materials constituting the element.
[20]
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、上記[17]に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
[20]
A pair of electrodes comprising an anode and a cathode, a light emitting layer disposed between the pair of electrodes, an electron disposed between the cathode and the light emitting layer and containing the electron transport material according to the above [17] An organic electroluminescent device having a transport layer and / or an electron injection layer.
[21]
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[20]に記載する有機電界発光素子。
[21]
At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further contains at least one selected from the group consisting of quinolinol-based metal complexes, pyridine derivatives, bipyridine derivatives, phenanthroline derivatives, borane derivatives, and benzimidazole derivatives. Organic electroluminescent element as described in said [20].
[22]
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[20]または[21]に記載する有機電界発光素子。
[22]
At least one of the electron transport layer and the electron injection layer may further include an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth Containing at least one selected from the group consisting of metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes, Organic electroluminescent element as described in said [20] or [21].
[23]
上記[18]〜[22]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
[23]
The display apparatus provided with the organic electroluminescent element as described in any one of said [18]-[22].
[24]
上記[18]〜[22]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
[24]
The illuminating device provided with the organic electroluminescent element as described in any one of said [18]-[22].
本発明に係るアントラセン誘導体は蒸着や加熱により自己組織化させることができる。また、このような自己組織化したアントラセン誘導体で有機EL素子の各層を形成することにより、素子の寿命を長くし、駆動中の電圧上昇を抑えたり駆動電圧を低下させることが可能となる。 The anthracene derivative according to the present invention can be self-assembled by vapor deposition or heating. In addition, by forming each layer of the organic EL element with such a self-organized anthracene derivative, it is possible to extend the lifetime of the element, suppress an increase in voltage during driving, and reduce a driving voltage.
本発明者らは、本発明に係るアントラセン誘導体が、蒸着時の分子と基板もしくは成膜された基板上の分子との衝突、または素子作製中もしくは素子作製後の加熱により、自己組織化したり、その組織化の度合いが高められたりするものと考えている。自己組織化とは、ランダムな状態にある分子が上述するような蒸着または加熱により、熱力学的に安定な秩序構造を形成することと定義される。このような秩序化には脂肪族基同士の分子間力が影響しているものと考えており、この結果、アントラセン誘導体の結晶化を抑制しながら分子に配向性を持たせることができているものと考えている。分子を秩序化させるために必要なエネルギーは、蒸着時の運動エネルギーを持った分子と基板もしくは基板上に成膜された分子との衝突エネルギー、基板からの熱エネルギー、または、成膜後に外部から与えられた熱エネルギーを利用することができる。 The inventors of the present invention, the anthracene derivative according to the present invention is self-organized by collision between molecules during deposition and molecules on the substrate or the substrate on which the film is formed, or heating during or after device fabrication, I think that the degree of organization will be raised. Self-organization is defined as the formation of a thermodynamically stable ordered structure by the deposition or heating of molecules in a random state as described above. This ordering is thought to be affected by intermolecular forces between aliphatic groups, and as a result, the molecules can be oriented while suppressing the crystallization of anthracene derivatives. I believe that. The energy required for ordering the molecules is the collision energy between molecules with kinetic energy during deposition and molecules deposited on the substrate or the substrate, thermal energy from the substrate, or externally after deposition. The given thermal energy can be used.
特に脂肪族基同士の相互作用により自己組織化することによって、アントラセン誘導体中の芳香環の平面連続性が増加することなく芳香環同士が近接すると考えており、この結果、電荷移動に関与する軌道が配向して、電荷移動に必要なエネルギーを低減させることで、有機EL素子の駆動電圧を低下させることが可能になると考えている。また、熱エネルギーによって安定な構造へ秩序化した有機層は、長時間通電により発熱した素子の熱エネルギー程度ではモルフォロジーが影響を受けないため、有機EL素子の長寿命化を可能にするものと考えている。 In particular, it is thought that aromatic rings are close to each other without increasing the plane continuity of the aromatic rings in the anthracene derivative by self-organization by the interaction between the aliphatic groups, and as a result, orbitals involved in charge transfer. It is considered that the driving voltage of the organic EL element can be lowered by orienting and reducing the energy required for charge transfer. In addition, the organic layer that is ordered into a stable structure by thermal energy is considered to be able to extend the lifetime of the organic EL element because the morphology is not affected by the thermal energy of the element that generates heat by energization for a long time. ing.
1.一般式(1)で表されるアントラセン誘導体
本願発明は、下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体である。
1a、1b、2a、2b、3a、3b、4aおよび4b(以下1a〜4bと略す)は、それぞれ独立して、0または1であり、少なくとも1つは1であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、Ar31、Ar32、Ar41およびAr42(以下Ar11〜Ar42と略す)は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも1つはピリジンジイルであり、
1c、2c、3cおよび4c(以下1c〜4cと略す)は、それぞれ独立して、1〜5の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換の脂肪族基、または、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、該実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−O−、−SiR2−(Rは炭素数1〜4のアルキル)またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよいが、−O−、−SiR2−、シクロヘキサンジイル、またはこれらの結合体が連続して置き換わることはなく、そして、
nおよびmは、それぞれ独立して、1〜4の整数である。)
1. Anthracene derivative represented by general formula (1) The present invention is an anthracene derivative represented by the following general formula (1).
1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a and 4b (hereinafter abbreviated as 1a to 4b) are each independently 0 or 1, and at least one is 1,
Ar 11, Ar 12, (hereinafter referred to as Ar 11 ~Ar 42) Ar 21, Ar 22, Ar 31, Ar 32, Ar 41 and Ar 42 are each independently a substituted or unsubstituted phenylene, naphthalene-diyl , Anthracenediyl, or pyridinediyl, at least one is pyridinediyl,
1c, 2c, 3c and 4c (hereinafter abbreviated as 1c to 4c) are each independently an integer of 1 to 5,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic group, or a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms. , At least one is a substituted or unsubstituted, substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and any carbon of the substantially linear or linear aliphatic group is- O—, —SiR 2 — (R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms) or cyclohexanediyl may be substituted, but —O—, —SiR 2 —, cyclohexanediyl, or a combination thereof is successively substituted. And nothing
n and m are each independently an integer of 1 to 4. )
なお、アントラセンに置換する以下の4種類の置換基を以下の略号を用いて説明する。
「(R1)1c−(Ar12)1b−(Ar11)1a−」=「SUB1−」
「(R2)2c−(Ar22)2b−(Ar21)2a−」=「SUB2−」
「(R3)3c−(Ar32)3b−(Ar31)3a−」=「SUB3−」
「(R4)4c−(Ar42)4b−(Ar41)4a−」=「SUB4−」
The following four types of substituents substituted with anthracene will be described using the following abbreviations.
"(R 1) 1c - (Ar 12) 1b - (Ar 11) 1a - " = "SUB1-"
“(R 2 ) 2c − (Ar 22 ) 2b − (Ar 21 ) 2a −” = “SUB 2 −”
“(R 3 ) 3c − (Ar 32 ) 3b − (Ar 31 ) 3a −” = “SUB 3 −”
"(R 4) 4c - (Ar 42) 4b - (Ar 41) 4a - " = "SUB4-"
<Ar11〜Ar42について>
フェニレンは、1,2−、1,3−または1,4−フェニレンであり、1,4−フェニレンが好ましい。
ナフタレンジイルは、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−、1,8−、2,3−、2,6−または2,7−ナフタレンジイルであり、1,3−、1,4−、1,5−、2,6−または2,7−ナフタレンジイルが好ましく、1,4−、2,6−または2,7−ナフタレンジイルが特に好ましい。
アントラセンジイルは、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−、1,8−、1,9−、1,10−、2,3−、2,6−、2,7−、2,9−、2,10−または9,10−アントラセンジイルであり、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−、1,8−、1,9−、1,10−、2,3−、2,6−、2,7−、2,9−、2,10−または9,10−アントラセンジイルであり、2,6−または9,10−アントラセンジイルが好ましい。
ピリジンジイルは、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−または3,5−ピリジンジイルであり、2,4−、2,5−、2,6−または3,5−ピリジンジイルが好ましい。
<For Ar 11 ~Ar 42>
Phenylene is 1,2-, 1,3- or 1,4-phenylene, with 1,4-phenylene being preferred.
Naphthalenediyl is 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2 , 7-naphthalenediyl, preferably 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,6- or 2,7-naphthalenediyl, 1,4-, 2,6- or 2,7 -Naphthalenediyl is particularly preferred.
Anthracenediyl is 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-2, , 3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9,10-anthracenediyl, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1, 5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2, 10- or 9,10-anthracenediyl, 2,6- or 9,10-anthracenediyl being preferred.
Pyridinediyl is 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-pyridinediyl, 2,4-, 2,5-, 2, 6- or 3,5-pyridinediyl is preferred.
<Ar11〜Ar42への置換基について>
Ar11〜Ar42は置換されていてもよく、置換基としては、アルキルがあげられ、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキル又は炭素数3〜24の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましいアルキルは、炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)である。より好ましいアルキルは、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)である。さらに好ましいアルキルは、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)である。特に好ましいアルキルは、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)である。
<Substituents to Ar 11 to Ar 42 >
Ar 11 to Ar 42 may be substituted, and examples of the substituent include alkyl, which may be linear or branched, such as linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or 3 to 3 carbon atoms. There are 24 branched chain alkyls. Preferred alkyl is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable alkyl is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable alkyl is alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred alkyl is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、2,6−ジメチル−4−ヘプチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、n−デシル、n−ウンデシル、1−メチルデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、1−ヘキシルヘプチル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−エイコシルなどがあげられる。 Specific examples of alkyl include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, and 1-methyl. Pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl Le, n- octadecyl, such as n- eicosyl, and the like.
<R1〜R4について>
脂肪族基は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよい。例えば、炭素数1〜26の直鎖アルキルまたは炭素数3〜26の分枝鎖アルキルがあげられ、炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)が好ましく、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)がさらに好ましく、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)が特に好ましい。また、これら例示したアルキルと同じ炭素数のアルケニル基またはアルキニル基があげられる。さらに、脂肪族基は、炭素炭素二重結合または炭素炭素三重結合を1〜3個含んでいてもよく、1または2個含んでいてもよく、1個含んでいてもよい。
<For R 1 ~R 4>
The aliphatic group is an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group, and may be either a straight chain or a branched chain. Examples thereof include straight-chain alkyl having 1 to 26 carbon atoms or branched alkyl having 3 to 26 carbon atoms, preferably alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms), Alkyl having 1 to 12 (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons) is further preferable, and having 1 to 4 carbons. Alkyl (C3-C4 branched alkyl) is particularly preferred. Moreover, the alkenyl group or alkynyl group of the same carbon number as these illustrated alkyl is mention | raise | lifted. Furthermore, the aliphatic group may contain 1 to 3 carbon-carbon double bonds or carbon-carbon triple bonds, may contain 1 or 2, and may contain one.
炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖のアルキルがあげられ、炭素数8〜20の実質的に直鎖または直鎖のアルキルが好ましく、炭素数8〜14の実質的に直鎖または直鎖のアルキルがより好ましく、炭素数10〜14の実質的に直鎖または直鎖のアルキルがより好ましい。また、これら例示したアルキルと同じ炭素数のアルケニル基またはアルキニル基があげられる。 The substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms is an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, and examples thereof include a substantially linear or linear alkyl group having 8 to 26 carbon atoms. A substantially straight-chain or straight-chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms is preferable, a substantially straight-chain or straight-chain alkyl having 8 to 14 carbon atoms is more preferable, and a substantially straight-chain having 10 to 14 carbon atoms is substantially straight. More preferred are chain or straight chain alkyls. Moreover, the alkenyl group or alkynyl group of the same carbon number as these illustrated alkyl is mention | raise | lifted.
「実質的に直鎖の脂肪族基」とは、主鎖に例えば炭素数1〜3のアルキル基のような短い側鎖(分枝鎖)が結合した脂肪族基において、側鎖の炭素数の合計が全炭素数の50%以下(主鎖の炭素数は50%以上)、好ましくは30%以下(主鎖は70%以上)、より好ましくは20%以下(主鎖は80%以上)のものをいう。また、主鎖に例えば炭素数6〜10の直鎖アルキル基のような長い側鎖が結合した場合も、上記規定に従う。 The “substantially linear aliphatic group” is an aliphatic group in which a short side chain (branched chain) such as an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is bonded to the main chain. Is 50% or less of the total number of carbons (carbon number of the main chain is 50% or more), preferably 30% or less (main chain is 70% or more), more preferably 20% or less (main chain is 80% or more). Means things. In addition, when a long side chain such as a straight-chain alkyl group having 6 to 10 carbon atoms is bonded to the main chain, the above rules are followed.
まず、短い側鎖結合した場合についてより具体的に説明すれば、「実質的に直鎖」とは、例えば炭素数20〜26の脂肪族基の場合、主鎖に対して炭素数1〜3のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1〜4個結合していてもよいことを意味する。ただし、t−ブチル基(炭素数4)は例外的に炭素数2のアルキル鎖として「炭素数1〜3のアルキル基」に含めて計算する(以下同様)。炭素数17〜19の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数1〜3のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1〜3個結合していてもよく、炭素数14〜16の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数1〜3のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1または2個結合していてもよいか、または炭素数1または2のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1〜3個結合していてもよく、炭素数11〜13の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数1〜3のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1個結合していてもよいか、または炭素数1のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1〜3個結合していてもよく、炭素数8〜10の脂肪族基の場合は、主鎖に対して炭素数1のアルキル基の側鎖(分枝鎖)が1または2個結合していてもよいか、または側鎖は存在しない。
First, the case of short side chain bonding will be described more specifically. For example, in the case of an aliphatic group having 20 to 26 carbon atoms, “substantially straight chain” means 1 to 3 carbon atoms with respect to the main chain. It means that 1 to 4 side chains (branched chains) of the alkyl group may be bonded. However, the t-butyl group (4 carbon atoms) is exceptionally calculated as an alkyl chain having 2 carbon atoms included in the “alkyl group having 1 to 3 carbon atoms” (the same applies hereinafter). In the case of an aliphatic group having 17 to 19 carbon atoms, 1 to 3 side chains (branched chains) of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms may be bonded to the main chain. In the case of 16 aliphatic groups, 1 or 2 side chains (branched chains) of alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms may be bonded to the main chain, or 1 or 2
また、長い側鎖結合した場合についてより具体的に説明すれば、「実質的に直鎖」とは、例えば炭素数12〜26の脂肪族基の場合、主鎖に対して炭素数6〜10の直鎖アルキル基の側鎖(分枝鎖)が1個結合していてもよいことを意味する。炭素数8〜11の脂肪族基の場合は、側鎖は存在しない。 More specifically, the case of long side chain bonding will be described in more detail. “Substantially straight chain” means, for example, an aliphatic group having 12 to 26 carbon atoms and 6 to 10 carbon atoms relative to the main chain. It means that one side chain (branched chain) of the linear alkyl group may be bonded. In the case of an aliphatic group having 8 to 11 carbon atoms, there is no side chain.
実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基は、炭素炭素二重結合または炭素炭素三重結合を1〜3個含んでいてもよく、1または2個含んでいてもよく、1個含んでいてもよい。 The substantially straight-chain or straight-chain aliphatic group may contain 1 to 3, or 1 or 2 carbon-carbon double bonds or carbon-carbon triple bonds, and may contain one. Also good.
実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−O−、−SiR2−(Rは炭素数1〜4のアルキル)またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよく、1〜3箇所で置き換わっていてもよく、1または2箇所で置き換わっていてもよく、1箇所で置き換わっていてもよい。 Any carbon in the substantially straight-chain or straight-chain aliphatic group may be replaced with —O—, —SiR 2 — (R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms) or cyclohexanediyl. It may be replaced, may be replaced at one or two places, and may be replaced at one place.
<R1〜R4への置換基について>
「脂肪族基」または「炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基」は、置換されていてもよく、置換基としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールまたはハロゲン(特にフッ素が好ましい)があげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは1〜3個、より好ましくは1〜2個、更に好ましくは0個(無置換)である。
<Substituent for R 1 to R 4 >
The “aliphatic group” or “substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms” may be substituted, and examples of the substituent include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , Alkoxy, aryl, heteroaryl or halogen (particularly preferred is fluorine). The number of substituents is, for example, the maximum possible number of substitution, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 0 (unsubstituted).
アルキルとしては、Ar11〜Ar42への置換基としてのアルキルの説明を引用することができる。また、このアルキルにおける一部の炭素炭素単結合が炭素炭素二重結合や炭素炭素三重結合で置き換わったものが、アルケニルやアルキニルとしてあげられる。置き換わる箇所は特に限定されず、好ましくは1〜3箇所、より好ましくは1または2箇所、さらに好ましくは1箇所が置き換わったものがあげられる。 As alkyl, the description of alkyl as a substituent to Ar 11 to Ar 42 can be cited. Also, alkenyl and alkynyl include those in which some carbon-carbon single bonds in this alkyl are replaced by carbon-carbon double bonds or carbon-carbon triple bonds. The place to be replaced is not particularly limited, and preferably includes 1 to 3 places, more preferably 1 or 2 places, and still more preferably 1 place.
シクロアルキルとしては、例えば、炭素数3〜12のシクロアルキルがあげられる。炭素数3〜10のシクロアルキルが好ましく、炭素数3〜8のシクロアルキルがより好ましく、炭素数3〜6のシクロアルキルがさらに好ましい。具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。 Examples of cycloalkyl include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. C3-C10 cycloalkyl is preferable, C3-C8 cycloalkyl is more preferable, C3-C6 cycloalkyl is more preferable. Specific examples of cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
アルコキシとしては、例えば、炭素数1〜15のアルコキシがあげられる。炭素数1〜10のアルコキシが好ましく、炭素数1〜4のアルコキシがより好ましい。具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、シクロヘプチルオキシ、オクチルオキシ、シクロオクチルオキシなどがあげられる。 Examples of alkoxy include alkoxy having 1 to 15 carbon atoms. C1-C10 alkoxy is preferable and C1-C4 alkoxy is more preferable. Specific examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, cyclopentyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, heptyloxy, cycloheptyloxy, octyl Examples thereof include oxy and cyclooctyloxy.
アリールとしては、例えば、炭素数6〜30のアリールがあげられる。炭素数6〜24のアリールが好ましく、炭素数6〜20のアリールがより好ましく、炭素数6〜16のアリールがさらに好ましく、炭素数6〜12のアリールが特に好ましい。 Examples of the aryl include aryl having 6 to 30 carbon atoms. An aryl having 6 to 24 carbon atoms is preferred, an aryl having 6 to 20 carbon atoms is more preferred, an aryl having 6 to 16 carbon atoms is further preferred, and an aryl having 6 to 12 carbon atoms is particularly preferred.
具体的なアリールとしては、単環系アリールであるフェニル、(o−,m−,p−)トリル、(2,3−,2,4−,2,5−,2,6−,3,4−,3,5−)キシリル、メシチル、(o−,m−,p−)クメニル、二環系アリールである(2−,3−,4−)ビフェニリル、縮合二環系アリールである(1−,2−)ナフチル、三環系アリールであるターフェニリル(m−ターフェニル−2’−イル、m−ターフェニル−4’−イル、m−ターフェニル−5’−イル、o−ターフェニル−3’−イル、o−ターフェニル−4’−イル、p−ターフェニル−2’−イル、m−タ−フェニル−2−イル、m−ターフェニル−3−イル、m−ターフェニル−4−イル、o−ターフェニル−2−イル、o−ターフェニル−3−イル、o−ターフェニル−4−イル、p−ターフェニル−2−イル、p−ターフェニル−3−イル、p−ターフェニル−4−イル)、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−(1−,3−,4−,5−)イル、フルオレン−(1−,2−,3−,4−,9−)イル、フェナレン−(1−,2−)イル、(1−,2−,3−,4−,9−)フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル(5’−フェニル−m−ターフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−ターフェニル−3−イル、5’−フェニル−m−ターフェニル−4−イル、m−クアテルフェニル)、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−(1−,2−)イル、ピレン−(1−,2−,4−)イル、ナフタセン−(1−,2−,5−)イル、縮合五環系アリールであるペリレン−(1−,2−,3−)イル、ペンタセン−(1−,2−,5−,6−)イルなどがあげられる。 Specific aryls include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3, 4-, 3,5-) xylyl, mesityl, (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl ( 1-, 2-) naphthyl, tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl) -3′-yl, o-terphenyl-4′-yl, p-terphenyl-2′-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl- 4-yl, o-terphenyl-2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terfe Acenaphthylene- (1-, 3-) which is ru-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl), a fused tricyclic aryl. , 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalen- (1-, 2-) yl, (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, tetracyclic aryl quaterphenylyl (5'-phenyl-m-terphenyl-2-yl, 5'-phenyl-m-terphenyl-3-yl, 5'- Phenyl-m-terphenyl-4-yl, m-quaterphenyl), triphenylene- (1-, 2-) yl which is a fused tetracyclic aryl, pyrene- (1-, 2-, 4-) yl, Naphtacene- (1-, 2-, 5-) yl, perylene which is a fused pentacyclic aryl (1-, 2-, 3-) yl, pentacene - (1-, 2-, 5-, 6-) yl, and the like.
ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数2〜30のヘテロアリールがあげられる。炭素数2〜25のヘテロアリールが好ましく、炭素数2〜20のヘテロアリールがより好ましく、炭素数2〜15のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数2〜10のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を1ないし5個含有する複素環などがあげられる。 Examples of heteroaryl include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms. Heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferred, heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ[b]チエニル、インドリル、イソインドリル、1H−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1H−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。 Specific examples of heteroaryl include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl Pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, Najiniru, phenoxathiinyl, thianthrenyl, etc. indolizinyl, and the like, thienyl, imidazolyl, pyridyl, such as carbazolyl are preferable.
<R1〜R4の置換数について>
1c〜4cは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり、1〜4の整数が好ましく、1〜3の整数がより好ましく、1または2がさらに好ましく、1が特に好ましい。
<Regarding the number of substitution of R 1 to R 4 >
1c-4c is respectively independently the integer of 1-5, the integer of 1-4 is preferable, the integer of 1-3 is more preferable, 1 or 2 is further more preferable, and 1 is especially preferable.
<R1〜R4の不斉炭素について>
「脂肪族基」または「炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基」は、不斉炭素を有していてもよい。基における不斉炭素の位置は特に限定されず、不斉炭素を有する場合には、好ましくは1〜3個、より好ましくは1または2個、さらに好ましくは1個が有しているものがあげられる。不斉炭素を有する場合、本発明のアントラセン誘導体はラセミ体または光学活性体を形成し得るが、光学活性体ではアントラセン誘導体の自己組織化能力が高まる場合もある。
<Regarding the Asymmetric Carbon of R 1 to R 4 >
The “aliphatic group” or “substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms” may have an asymmetric carbon. The position of the asymmetric carbon in the group is not particularly limited, and when it has an asymmetric carbon, it preferably has 1 to 3, more preferably 1 or 2, and more preferably one. It is done. In the case of having an asymmetric carbon, the anthracene derivative of the present invention can form a racemate or an optically active form, but the optically active form may increase the self-assembly ability of the anthracene derivative.
<SUB2およびSUB4の置換数について>
nおよびmは、それぞれ独立して、1〜4の整数であり、1〜3の整数がより好ましく、1または2がさらに好ましく、1が特に好ましい。また、「SUB2−」の置換位置はアントラセンの1〜4位のいずれでもよいが、優先して2位に置換することが好ましい。「SUB4−」の置換位置はアントラセンの5〜8位のいずれでもよいが、優先して6位に置換することが好ましい。
<Substitution number of SUB2 and SUB4>
n and m are each independently an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1. In addition, the substitution position of “SUB2-” may be any of the 1st to 4th positions of anthracene, but is preferably substituted to the 2nd position preferentially. The substitution position of “SUB4-” may be any of the 5th to 8th positions of anthracene, but it is preferable to substitute the 6th position preferentially.
<自己組織化とアントラセン誘導体の構造>
本発明のアントラセン誘導体は、分子の適当な位置に、適当な数の、適当な鎖長の、置換もしくは無置換の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基を配置することによって自己組織化が可能となる。脂肪族基が配置される適当な位置や数とは、分子の芳香環部分同士の相互作用が有効に働く距離に自己組織化させるのに適した位置や数であり、アントラセン誘導体の構造に応じて異なる。不適当な位置に置換した脂肪族基や必要以上の数の脂肪族基は、芳香環同士の相互作用の方向を制限したり、芳香環同士の相互作用を弱めてしまう。また、脂肪族基の適当な鎖長とは、脂肪族基が短すぎる場合には自己組織化が起こりにくく、脂肪族基が長すぎる場合は脂肪族基の折りたたみにより自己組織化の効果が薄れ、すなわち分子の芳香族環部分同士の相互作用が弱くなるため、これらの間の鎖長が適当な鎖長である。
<Self-organization and structure of anthracene derivatives>
The anthracene derivatives of the present invention are self-assembled by placing a suitable number of substituted or unsubstituted, substantially linear or linear aliphatic groups of appropriate chain length at appropriate positions in the molecule. Is possible. Appropriate positions and numbers of aliphatic groups are positions and numbers suitable for self-organization to a distance where the interaction between the aromatic ring parts of the molecule works effectively, and depending on the structure of the anthracene derivative Different. An aliphatic group substituted at an inappropriate position or an excessive number of aliphatic groups restricts the direction of interaction between aromatic rings or weakens the interaction between aromatic rings. Also, the appropriate chain length of the aliphatic group is that self-organization hardly occurs when the aliphatic group is too short, and when the aliphatic group is too long, the effect of self-assembly is diminished by folding of the aliphatic group. That is, since the interaction between the aromatic ring portions of the molecule is weakened, the chain length between them is an appropriate chain length.
<自己組織化と蒸着条件>
自己組織化を行わせるために必要なエネルギーは、蒸着時の分子の衝突または素子作製中もしくは素子作製後に加えられる熱エネルギーにより賄われる。分子の衝突とは、蒸着源から飛び出た分子が基板または基板上に成膜された分子と衝突することである。飛行分子の運動エネルギーが衝突によって熱エネルギーに変換され、放熱分を差し引いた熱エネルギーが自己組織化に用いられる。従って、成膜速度が速いほど、熱が貯えられ、自己組織化が促進される。また材料分子の炭素数が多いほど昇華潜熱が大きくなり、蒸着源から飛び出た分子の熱エネルギーも大きくなるため、自己組織化が促進される。成膜速度は、材料分子の構造やアルキル鎖長などによっても異なり、特に限定されることはないが、0.01nm/秒〜20.0nm/秒である。成膜速度は好ましくは0.2nm/秒以上、より好ましくは0.5nm/秒以上、さらに好ましくは1nm/秒以上が自己組織化の程度が高い。
<Self-organization and deposition conditions>
The energy required to cause self-organization is covered by molecular collision during vapor deposition or thermal energy applied during or after device fabrication. The molecular collision means that a molecule that has jumped out of a deposition source collides with a substrate or a molecule formed on the substrate. The kinetic energy of the flying molecules is converted into thermal energy by collision, and the thermal energy minus the heat release is used for self-organization. Therefore, the higher the film formation rate, the more heat is stored and the self-organization is promoted. In addition, as the number of carbon atoms in the material molecule increases, the latent heat of sublimation increases, and the thermal energy of the molecules jumping out from the evaporation source also increases, so that self-assembly is promoted. The film forming speed varies depending on the structure of the material molecule, the alkyl chain length, and the like, and is not particularly limited, but is 0.01 nm / second to 20.0 nm / second. The film formation rate is preferably 0.2 nm / second or more, more preferably 0.5 nm / second or more, and further preferably 1 nm / second or more, and the degree of self-assembly is high.
<自己組織化と加熱条件>
さらに成膜速度が0.2nm/秒未満の場合や実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の炭素数が8個から14個の場合において、自己組織化の程度が十分でない場合は、素子作製中または作製後に、室温以上であって、素子を構成する材料の中で一番低いガラス転移点(Tg)以下の範囲内で加熱することによっても自己組織化の程度を高めることができる。Tgより高い温度で加熱した場合には、自己組織化材料でない層が結晶化してしまうなどの好ましくない現象が発生する場合がある。
<Self-organization and heating conditions>
Furthermore, when the film formation rate is less than 0.2 nm / second or when the number of carbon atoms of the linear or linear aliphatic group is 8 to 14, when the degree of self-assembly is not sufficient, The degree of self-organization can also be increased by heating within the range of room temperature or higher and lower than the lowest glass transition point (Tg) of materials constituting the element during or after the element fabrication. . When heated at a temperature higher than Tg, undesirable phenomena such as crystallization of a layer that is not a self-organizing material may occur.
必要な加熱時間は、実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の長さ、芳香環への該脂肪族基の置換位置、芳香環の構造、成膜速度によって異なるが、通常は1分から100時間で自己組織化する。加熱温度を100℃以上に設定でき、かつ成膜速度が1nm/秒以上の場合は、加熱時間は短くてよく、好ましくは1分以上30分以内であり、加熱温度が低い場合、あるいは成膜速度が遅い場合には、加熱時間を長めにする必要がある。外部加熱の方法としては、熱放射、対流、熱伝導のいずれでもよく、したがって、加熱時の圧力環境を問わず、真空下でも大気圧下でも行える。 The required heating time varies depending on the length of the linear or linear aliphatic group, the substitution position of the aliphatic group on the aromatic ring, the structure of the aromatic ring, and the film formation rate. Self-assemble in 100 hours. When the heating temperature can be set to 100 ° C. or more and the film formation rate is 1 nm / second or more, the heating time may be short, preferably 1 minute to 30 minutes, and when the heating temperature is low or the film is formed. When the speed is low, it is necessary to lengthen the heating time. As a method of external heating, any of thermal radiation, convection, and heat conduction may be used. Therefore, it can be performed under vacuum or atmospheric pressure regardless of the pressure environment during heating.
一般式(1)で表されるアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、以下に例示した式(1−1)〜式(1−989)で表される化合物に限定されるものではない。下記化合物の中でも、下記式(1−1)〜式(1−48)、式(1−61)〜式(1−120)、式(1−157)〜式(1−228)、式(1−444)〜式(1−462)、式(1−486)〜式(1−497)、および式(1−510)〜式(1−989)の化合物が好ましく、下記式(1−1)〜式(1−36)、式(1−37)、式(1−43)、式(1−61)〜式(1−72)、式(1−94)〜式(1−98)、式(1−109)〜式(1−120)、式(1−157)〜式(1−189)、式(1−193)〜式(1−201)、式(1−205)〜式(1−228)、式(1−444)〜式(1−454)、式(1−486)〜式(1−496)、式(1−510)〜式(1−520)、式(1−528)〜式(1−693)、および式(1−738)〜式(1−989)の化合物がより好ましい。 Specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (1) are shown below, but are not limited to the compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-989). Among the following compounds, the following formula (1-1) to formula (1-48), formula (1-61) to formula (1-120), formula (1-157) to formula (1-228), formula ( 1-444) to formula (1-462), formula (1-486) to formula (1-497), and formula (1-510) to formula (1-989) are preferred, and the following formula (1- 1) to formula (1-36), formula (1-37), formula (1-43), formula (1-61) to formula (1-72), formula (1-94) to formula (1-98) ), Formula (1-109) to formula (1-120), formula (1-157) to formula (1-189), formula (1-193) to formula (1-201), formula (1-205) Formula (1-228), Formula (1-444) to Formula (1-454), Formula (1-486) to Formula (1-496), Formula (1-510) to Formula (1-520), Formula (1-528)-Formula (1-6) 3), and the compound of formula (1-738) to (1-989) are more preferable.
2.一般式(1)で表される化合物の合成方法
一般式(1)で表されるアントラセン誘導体は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアントラセン誘導体ボロン酸を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アントラセンを出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。以下にその合成スキームを例示する。
2. Method for synthesizing compound represented by general formula (1) An anthracene derivative represented by general formula (1) is prepared by a known method using a halogenated aryl derivative and an anthracene derivative boronic acid as starting materials, or a halogenated aryl boronic acid. Starting from a derivative and a halogenated anthracene, they can be synthesized by appropriately combining Suzuki / Miyaura coupling, Kumada / Tamao / Colleu coupling, Negishi coupling, halogenation reaction, or boration reaction. The synthesis scheme is illustrated below.
なお、以下の合成スキームでは、アントラセンに置換する以下の4種類の置換基を以下のように略号を用いて説明する。
「(R1)1c−(Ar12)1b−(Ar11)1a−」=「SUB1−」
「(R2)2c−(Ar22)2b−(Ar21)2a−」=「SUB2−」
「(R3)3c−(Ar32)3b−(Ar31)3a−」=「SUB3−」
「(R4)4c−(Ar42)4b−(Ar41)4a−」=「SUB4−」
また、合成スキーム2以降における「M」、「X」及び「−B(OR)2」は、スキーム1で説明したものと同じである。
In the following synthesis scheme, the following four types of substituents substituted with anthracene will be described using abbreviations as follows.
"(R 1) 1c - (Ar 12) 1b - (Ar 11) 1a - " = "SUB1-"
“(R 2 ) 2c − (Ar 22 ) 2b − (Ar 21 ) 2a −” = “SUB 2 −”
“(R 3 ) 3c − (Ar 32 ) 3b − (Ar 31 ) 3a −” = “SUB 3 −”
"(R 4) 4c - (Ar 42) 4b - (Ar 41) 4a - " = "SUB4-"
In addition, “M”, “X”, and “—B (OR) 2 ” in
次に、上記の一般式(1)のアントラセン誘導体の合成に用いる、アントラセン環に導入するアリール基あるいはアルキル基部分(「SUB1−」〜「SUB4−」)の原料の合成法の例を以下に示す。「SUB1−」基の場合を例に示すが、他の「SUB2−」〜「SUB4−」基の場合も同様にして合成できる。またa=0の場合及びa=b=0の場合についても、他のアルキル基及びアリール基についても、以下に例示する方法で合成できる。 Next, an example of a method for synthesizing the raw material of the aryl group or alkyl group moiety (“SUB1-” to “SUB4-”) to be introduced into the anthracene ring used for the synthesis of the anthracene derivative of the above general formula (1) will be described below. Show. The case of the “SUB1-” group is shown as an example, but other “SUB2-” to “SUB4-” groups can be synthesized in the same manner. Further, in the case of a = 0 and a = b = 0, other alkyl groups and aryl groups can also be synthesized by the method exemplified below.
鈴木−宮浦カップリングにおけるハロゲン化物とボロン酸誘導体は、その反応性官能基は適宜入れ替わってもよく、熊田・玉尾・コリューカップリングや根岸カップリングにおいても同様にそれらの反応に関わる官能基は入れ替わっていてもよい。またGrignard試薬に変換する場合には金属マグネシウムとイソプロピルグリニア試薬は適宜入れ替えてもよい。ボロン酸エステルはそのまま使用してもよく、あるいは酸で加水分解してボロン酸として使用してもよい。ボロン酸エステルとして用いる場合には、そのエステル部分のアルキル基は例示した以外のアルキル基も用いることができる。なお、原料合成法2以降における「X」及び「−B(OR)2」は、原料合成法1で説明したものと同じである。
The reactive functional group of the halide and boronic acid derivative in the Suzuki-Miyaura coupling may be replaced as appropriate, and the functional group involved in these reactions also in the Kumada / Tamao / Coryu coupling and Negishi coupling. May be replaced. Further, when converting to the Grignard reagent, the metal magnesium and the isopropyl grinder reagent may be appropriately replaced. The boronic acid ester may be used as it is, or may be hydrolyzed with an acid and used as a boronic acid. When used as a boronic ester, an alkyl group other than those exemplified above can be used as the alkyl group of the ester moiety. Note that “X” and “—B (OR) 2 ” in the raw material synthesis method 2 and later are the same as those described in the raw
反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):Pd(PPh3)4、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:PdCl2(PPh3)2、酢酸パラジウム(II):Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0):Pd2(dba)3、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)クロロホルム錯体:Pd2(dba)3・CHCl3、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0):Pd(dba)2、ビス(トリt−ブチルホスフィノ)パラジウム(0):Pd(t−Bu3P)2、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II):Pd(dppf)Cl2、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン錯体(1:1):Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2、PdCl2{P(t−Bu)2−(p−NMe2−Ph)}2:(A−taPhos)2PdCl2、パラジウム ビス(ジベンジリデン)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)ジクロリド、PdCl2[P(t−Bu)2−(p−NMe2−Ph)]2:(A−taPhos)2PdCl2(Pd−132:商標;ジョンソン・マッセイ社製)があげられる。
Specific examples of the palladium catalyst used in the reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): Pd (PPh 3 ) 4 , bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride: PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Palladium (II) acetate: Pd (OAc) 2 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): Pd 2 (dba) 3 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) chloroform complex: Pd 2 (dba) 3 · CHCl 3, bis (dibenzylideneacetone)
また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリ(t−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1−(N,N−ジメチルアミノメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(N,N−ジブチルアミノメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(メトキシメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1,1’−ビス(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、2,2’−ビス(ジt−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2−メトキシ−2’−(ジt−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、または2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニルがあげられる。 In order to accelerate the reaction, a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases. Specific examples of the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (N, N-dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1′-bis (di-t-butylphos Fino) ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, or An example is 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl.
反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。 Specific examples of the base used in the reaction include sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, potassium acetate. , Tripotassium phosphate, or potassium fluoride.
また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、アニソール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン、メタノール、エタノール、t−ブチルアルコール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。 Specific examples of the solvent used in the reaction include benzene, toluene, xylene, 1,2,4-trimethylbenzene, anisole, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl. Examples include methyl ether, 1,4-dioxane, methanol, ethanol, t-butyl alcohol, cyclopentyl methyl ether, and isopropyl alcohol. These solvents can be appropriately selected and may be used alone or as a mixed solvent.
また、本発明のアントラセン誘導体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものも含まれるが、このような誘導体は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。 In addition, the anthracene derivative of the present invention includes those in which at least a part of hydrogen atoms are substituted with deuterium. Such a derivative can be obtained by using a raw material in which a desired portion is deuterated. It can be synthesized in the same manner as above.
3.有機電界発光素子
本発明に係るアントラセン誘導体は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
3. Organic Electroluminescent Device The anthracene derivative according to the present invention can be used as a material for an organic electroluminescent device, for example. Below, the organic EL element which concerns on this embodiment is demonstrated in detail based on drawing. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
<有機電界発光素子の構造>
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
<Structure of organic electroluminescence device>
An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103. A hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105, a light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, an electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, and an electron transport layer 106. And the cathode 108 provided on the
なお、有機電界発光素子100は、作製順序を逆にして、例えば、基板101と、基板101上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極102とを有する構成としてもよい。
The organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極102と発光層105と陰極108とからなる構成として、正孔注入層103、正孔輸送層104、電子輸送層106、電子注入層107は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
Not all of the above layers are necessary, and the minimum structural unit is composed of the anode 102, the light emitting layer 105, and the cathode 108, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the electron transport layer 106, and the electron injection. The
有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」の構成態様の他に、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子注入層/陰極」の構成態様であってもよい。 As an aspect of the layer constituting the organic electroluminescence device, in addition to the above-described configuration aspect of “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, "Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate ” / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / “Electron transport layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport” Layer / cathode "," substrate / anode / light emitting layer / electron transporting layer / cathode "may be configured aspect of the" substrate / anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode ".
<有機電界発光素子における基板>
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
<Substrate in organic electroluminescence device>
The substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used. The substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose. For example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used. Of these, glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable. In the case of a glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength. The upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less. The glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass. However, soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can. Further, the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
<有機電界発光素子における陽極>
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
<Anode in organic electroluminescence device>
The anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105. When the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
陽極102を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属(アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど)、金属酸化物(インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物(ITO)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)など)、ハロゲン化金属(ヨウ化銅など)、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ(3−メチルチオフェン)などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。 Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds. Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide). Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like. Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば100〜5Ω/□、好ましくは50〜5Ω/□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常50〜300nmの間で用いられることが多い。 The resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element. For example, an ITO substrate of 300Ω / □ or less functions as an element electrode. However, since it is now possible to supply a substrate of about 10Ω / □, for example, 100-5Ω / □, preferably 50-5Ω. It is particularly desirable to use a low resistance product of / □. The thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
<有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層>
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
<Hole injection layer and hole transport layer in organic electroluminescence device>
The hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104. The hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105. The hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done. In addition, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。 As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
正孔注入層103および正孔輸送層104を形成する材料としては、上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を使用することができる。また、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、p型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体(N−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど)、ビス(N−アリールカルバゾール)またはビス(N−アルキルカルバゾール)などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体(芳香族第3級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、N4,N4,N4’,N4’−テトラ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニル(フェニル)アミノ)トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など)、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体(無金属、銅フタロシアニンなど)、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体(例えば、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリルなど)、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。 As a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104, an anthracene derivative represented by the above general formula (1) can be used. In addition, among photoconductive materials, compounds conventionally used as hole charge transport materials, p-type semiconductors, and known materials used in hole injection layers and hole transport layers of organic electroluminescence devices Any one can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class). Polymer having amino in main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4 , 4′-diaminobiphenyl, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-4,4′-diaminobiphenyl, N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4 , 4′-diphenyl-1,1′-diamine, N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl-4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, 4, N 4 '- diphenyl -N 4, N 4' - bis (9-phenyl -9H- carbazol-3-yl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine, N 4, N 4, N 4 ', N 4' - tetramethyl [1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine, 4,4 ', 4 "- tris (Triphenylamine derivatives such as (3-methylphenyl (phenyl) amino) triphenylamine, starburst amine derivatives, etc.), stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives (metal-free, copper phthalocyanine, etc.), pyrazoline derivatives, hydrazone compounds, benzofuran derivatives And thiophene derivatives, oxadiazole derivatives, quinoxaline derivatives (for example, 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7, 0,11-hexacarbonitrile, etc.), heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilanes, etc. In the polymer system, polycarbonates, styrene derivatives, polyvinylcarbazole, polysilanes, etc. having the above monomers in the side chain are preferred, but light emission There is no particular limitation as long as it is a compound that can form a thin film necessary for manufacturing the device, inject holes from the anode, and further transport holes.
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)または2,3,5,6−テトラフルオロテトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)などの強い電子受容体が知られている(例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(6),729-731(1998)」を参照)。これらは、電子供与型ベース物質(正孔輸送物質)における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体(TPDなど)またはスターバーストアミン誘導体(TDATAなど)、あるいは、特定の金属フタロシアニン(特に、亜鉛フタロシアニンZnPcなど)が知られている(特開2005-167175号公報)。 It is also known that the conductivity of organic semiconductors is strongly influenced by the doping. Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property. Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials. (For example, the document “M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202-3204 (1998)”) and the document “J. Blochwitz, M Pheiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (6), 729-731 (1998)). These generate so-called holes by an electron transfer process in an electron donating base material (hole transport material). Depending on the number and mobility of holes, the conductivity of the base material varies considerably. Known matrix substances having hole transporting properties include, for example, benzidine derivatives (TPD and the like), starburst amine derivatives (TDATA and the like), and specific metal phthalocyanines (particularly zinc phthalocyanine ZnPc and the like). 2005-167175).
<有機電界発光素子における発光層>
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。
<Light emitting layer in organic electroluminescent element>
The light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied. The material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence) efficiency. In the present invention, an anthracene derivative represented by the general formula (1) can be used as a material for the light emitting layer.
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料(ホスト材料、ドーパント材料)により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。 The light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, and each is formed of a light emitting layer material (host material, dopant material). Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations. The dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の50〜99.999重量%であり、より好ましくは80〜99.95重量%であり、さらに好ましくは90〜99.9重量%である。上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体はホスト材料としても使用することもできる。 The amount of the host material used varies depending on the type of the host material, and may be determined according to the characteristics of the host material. The amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight of the entire light emitting layer material. It is. The anthracene derivative represented by the general formula (1) can also be used as a host material.
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の0.001〜50重量%であり、より好ましくは0.05〜20重量%であり、さらに好ましくは0.1〜10重量%である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体はドーパント材料としても使用することもできる The amount of dopant material used depends on the type of dopant material, and may be determined according to the characteristics of the dopant material. The standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight of the entire material for the light emitting layer. is there. The above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented. The anthracene derivative represented by the general formula (1) can also be used as a dopant material.
上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。 Host materials that can be used in combination with the anthracene derivative represented by the general formula (1) include condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene, bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives that have been known as light emitters. And bisstyryl derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, benzofluorene derivatives, and the like.
また、上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体と併用することができるドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体(特開平1−245087号公報)、ビススチリルアリーレン誘導体(特開平2−247278号公報)、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イソベンゾフラン、ジ(2−トリフルオロメチルフェニル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−ピペリジノクマリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メトキシクマリン誘導体、7−アセトキシクマリン誘導体、3−ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,5−チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。 Moreover, it does not specifically limit as a dopant material which can be used together with the anthracene derivative represented by the said General formula (1), A well-known compound can be used and various according to desired luminescent color. You can choose from various materials. Specifically, for example, condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, distyrylbenzene derivatives, etc. (Japanese Patent Laid-Open No. 1-245087), bisstyrylarylene derivatives (Japanese Patent Laid-Open No. 2-24727) Gazette), diazaindacene derivatives, furan derivatives, benzofuran derivatives, phenylisobenzofuran, dimesitylisobenzofuran, di (2-methylphenyl) isobenzofuran, di (2-trifluoromethylphenyl) isobenzofuran, phenylisobenzofuran, etc. Isobenzofuran derivatives, dibenzofuran derivatives, 7-dialkylaminocoumarin derivatives, 7-piperidinocoumarin derivatives, 7-hydroxycoumarin derivatives, 7-methoxycoumarin derivatives, 7-acetoxycoumarin derivatives, 3-benzothiazolylcoumarin derivatives, 3 -Benzimidazolyl coumarin derivatives, coumarin derivatives such as 3-benzoxazolyl coumarin derivatives, dicyanomethylenepyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives, polymethine derivatives, Nin derivatives, oxobenzoanthracene derivatives, xanthene derivatives, rhodamine derivatives, fluorescein derivatives, pyrylium derivatives, carbostyril derivatives, acridine derivatives, oxazine derivatives, phenylene oxide derivatives, quinacridone derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, furopyridine derivatives, 1, Examples include 2,5-thiadiazolopyrene derivatives, pyromethene derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, acridone derivatives, deazaflavin derivatives, fluorene derivatives, and benzofluorene derivatives.
発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9−シラフルオレン、9,9’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。 Illustrated for each color light, blue to blue-green dopant materials include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene, chrysene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic heterocycles such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazoles, thiazoles, thiadiazos Azole derivatives such as sulfazole, carbazole, oxazole, oxadiazole, triazole and metal complexes thereof and N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4,4′-diphenyl-1,1 Examples include aromatic amine derivatives represented by '-diamine.
また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。 Examples of green to yellow dopant materials include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene, and the above blue The compound which introduce | transduced the substituent which enables long wavelength, such as aryl, heteroaryl, aryl vinyl, amino, and cyano to the compound illustrated as a blue-green dopant material is also mentioned as a suitable example.
さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス(ジイソプロピルフェニル)ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするEu錯体などの希土類錯体、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青〜青緑色および緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。 Further, examples of the orange to red dopant material include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazones Substituents that enable longer wavelengths such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino, and cyano are added to the compounds exemplified as the above-mentioned blue to blue-green and green to yellow dopant materials. The introduced compound is also a suitable example.
その他、ドーパントとしては、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。 In addition, as a dopant, it can select and use suitably from the compound etc. which were described in the chemical industry June, 2004 issue page 13, and the reference cited up.
上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。 Among the dopant materials described above, amines having a stilbene structure, perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives or pyrene derivatives are particularly preferable.
スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
炭素数6〜30のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどが挙げられる。 Specific examples of the aryl having 6 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, perylene, stilbene, distyrylbenzene, distyrylbiphenyl, and distyryl. Examples include fluorene.
スチルベン構造を有するアミンの具体例は、N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニリル)−4,4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(1−ナフチル)−4,4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4,4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(9−フェナントリル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミノスチルベン、4,4’−ビス[4”−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−ビフェニル、1,4−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−ベンゼン、2,7−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−9,9−ジメチルフルオレン、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニル、4,4’−ビス(9−フェニル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニルなどが挙げられる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
Specific examples of amines having a stilbene structure include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl) ) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (2-naphthyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N′-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino) styryl] -benzene, 2,7-bis [4′-bis (diphenylamino) styryl] -9,9-dimethyl Fluorene, 4,4′-bis (9-ethyl-3-cal And bazovinylene) -biphenyl and 4,4′-bis (9-phenyl-3-carbazovinylene) -biphenyl.
Moreover, you may use the amine which has a stilbene structure described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2003-347056, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-307884, etc.
ペリレン誘導体としては、例えば、3,10−ビス(2,6−ジメチルフェニル)ペリレン、3,10−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ペリレン、3,10−ジフェニルペリレン、3,4−ジフェニルペリレン、2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン、3,4,9,10−テトラフェニルペリレン、3−(1’−ピレニル)−8,11−ジ(t−ブチル)ペリレン、3−(9’−アントリル)−8,11−ジ(t−ブチル)ペリレン、3,3’−ビス(8,11−ジ(t−ブチル)ペリレニル)などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
Examples of perylene derivatives include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
ボラン誘導体としては、例えば、1,8−ジフェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−フェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、4−(9’−アントリル)ジメシチルボリルナフタレン、4−(10’−フェニル−9’−アントリル)ジメシチルボリルナフタレン、9−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−ビフェニリル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−(N−カルバゾリル)フェニル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
Examples of the borane derivative include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′). -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) -10- (Dimesitylboryl) anthracene and the like.
Moreover, you may use the borane derivative described in the international publication 2000/40586 pamphlet.
芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
特に、Ar4がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する2価の基であり、Ar5およびAr6がそれぞれ独立して炭素数6〜30のアリールであり、Ar4〜Ar6は置換されていてもよく、そして、nは2である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。 In particular, Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene, Ar 5 and Ar 6 are each independently an aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 4 to Ar 6 Are more preferably aromatic amine derivatives wherein n is 2 and n is 2.
炭素数6〜30のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセンなどが挙げられる。 Specific examples of the aryl having 6 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, acenaphthylene, fluorenephenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, perylene, and pentacene.
芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルクリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(m−トリル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−イソプロピルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(ナフタレン−2−イル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(p−トリル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)クリセン−6,12−ジアミンなどが挙げられる。 Examples of the aromatic amine derivative include chrysene-based compounds such as N, N, N ′, N′-tetraphenylchrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl). Chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (m-tolyl) chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysene -6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4-ethylphenyl) chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis ( 4-ethylphenyl) chrysene-6 2-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4-isopropylphenyl) chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4-t-butyl) Phenyl) chrysene-6,12-diamine, N, N′-bis (4-isopropylphenyl) -N, N′-di (p-tolyl) chrysene-6,12-diamine, and the like.
また、ピレン系としては、例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(m−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−イソプロピルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3,4−ジメチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(p−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3,4−ジメチルフェニル)−3,8−ジフェニルピレン−1,6−ジアミンなどが挙げられる。 Examples of the pyrene-based compound include N, N, N ′, N′-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6. -Diamine, N, N, N ', N'-tetra (m-tolyl) pyrene-1,6-diamine, N, N, N', N'-tetrakis (4-isopropylphenyl) pyrene-1,6- Diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (3,4-dimethylphenyl) pyrene-1,6-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-di (p-tolyl) pyrene-1 , 6-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4-ethylphenyl) pyrene-1,6-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4-ethylphenyl) ) Pyrene-1,6-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'- Su (4-isopropylphenyl) pyrene-1,6-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4-t-butylphenyl) pyrene-1,6-diamine, N, N′-bis (4-Isopropylphenyl) -N, N′-di (p-tolyl) pyrene-1,6-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (3,4-dimethylphenyl) -3,8- And diphenylpyrene-1,6-diamine.
また、アントラセン系としては、例えば、N,N,N,N−テトラフェニルアントラセン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(m−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−イソプロピルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジ−t−ブチル−N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジ−t−ブチル−N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジ−t−ブチル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジシクロヘキシル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジシクロヘキシル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、9,10−ビス(4−ジフェニルアミノ−フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(1−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(2−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、10−ジ−p−トリルアミノ−9−(4−ジ−p−トリルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(4−ジフェニルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(6−ジフェニルアミノ−2−ナフチル)アントラセンなどが挙げられる。 Examples of the anthracene system include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine. N, N, N ′, N′-tetra (m-tolyl) anthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-isopropylphenyl) anthracene-9,10-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-di (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) anthracene-9,10- Diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (4-ethylphenyl) anthracene-9,10-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (4-ethylphenyl) anthrace -9,10-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (4-isopropylphenyl) anthracene-9,10-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (4- t-butylphenyl) anthracene-9,10-diamine, N, N′-bis (4-isopropylphenyl) -N, N′-di (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine, 2,6-di -T-butyl-N, N, N ', N'-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine, 2,6-di-t-butyl-N, N'-diphenyl-N, N' -Bis (4-isopropylphenyl) anthracene-9,10-diamine, 2,6-di-t-butyl-N, N'-bis (4-isopropylphenyl) -N, N'-di (p-tolyl) Anthracene-9,10-diamy 2,6-dicyclohexyl-N, N′-bis (4-isopropylphenyl) -N, N′-di (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine, 2,6-dicyclohexyl-N, N′- Bis (4-isopropylphenyl) -N, N′-bis (4-t-butylphenyl) anthracene-9,10-diamine, 9,10-bis (4-diphenylamino-phenyl) anthracene, 9,10-bis (4-Di (1-naphthylamino) phenyl) anthracene, 9,10-bis (4-di (2-naphthylamino) phenyl) anthracene, 10-di-p-tolylamino-9- (4-di-p- Tolylamino-1-naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (4-diphenylamino-1-naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino- And 9- (6-diphenylamino-2-naphthyl) anthracene.
また、ピレン系としては、例えば、N,N,N,N−テトラフェニル−1,8−ピレン−1,6−ジアミン、N−ビフェニル−4イル−N−ビフェニル−1,8−ピレン−1,6−ジアミン、N1,N6−ジフェニル−N1,N6−ビス−(4−トリメチルシラニル−フェニル)−1H,8H−ピレン−1,6−ジアミンなどが挙げられる。
Examples of pyrene-based compounds include N, N, N, N-tetraphenyl-1,8-pyrene-1,6-diamine and N-biphenyl-4-yl-N-biphenyl-1,8-pyrene-1. , 6-diamine,
また、他には、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[6−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−2−イル]−ジフェニルアミン、4,4’−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]ビフェニル、4,4’−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]ビフェニル、4,4”−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]−p−テルフェニル、4,4”−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]−p−テルフェニルなどがあげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
Other examples include [4- (4-diphenylamino-phenyl) naphthalen-1-yl] -diphenylamine, [6- (4-diphenylamino-phenyl) naphthalen-2-yl] -diphenylamine, 4,4 ′. -Bis [4-diphenylaminonaphthalen-1-yl] biphenyl, 4,4'-bis [6-diphenylaminonaphthalen-2-yl] biphenyl, 4,4 "-bis [4-diphenylaminonaphthalen-1-yl] ] -P-terphenyl, 4,4 "-bis [6-diphenylaminonaphthalen-2-yl] -p-terphenyl, and the like.
Moreover, you may use the aromatic amine derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-156888.
クマリン誘導体としては、クマリン−6、クマリン−334などがあげられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334.
Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
ピラン誘導体としては、下記のDCM、DCJTBなどがあげられる。
<有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層>
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
<Electron injection layer and electron transport layer in organic electroluminescence device>
The
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。 The electron injection / transport layer is a layer that is responsible for injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
電子輸送層106または電子注入層107を形成する材料(電子輸送材料)としては、上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を使用することができる。また、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
As a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、4,4’−ビス(ジフェニルエテニル)ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。 Materials used for the electron transport layer or the electron injection layer include compounds composed of aromatic rings or heteroaromatic rings composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon, and phosphorus, and pyrrole derivatives. And at least one selected from the condensed ring derivatives thereof and metal complexes having electron-accepting nitrogen. Specifically, condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinones And quinone derivatives such as diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives, and indole derivatives. Examples of metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体(1,3−ビス[(4−t−ブチルフェニル)1,3,4−オキサジアゾリル]フェニレンなど)、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体(N−ナフチル−2,5−ジフェニル−1,3,4−トリアゾールなど)、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体(2,2’−ビス(ベンゾ[h]キノリン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレンなど)、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体(トリス(N−フェニルベンゾイミダゾール−2−イル)ベンゼンなど)、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体(1,3−ビス(4’−(2,2’:6’2”−テルピリジニル))ベンゼンなど)、ナフチリジン誘導体(ビス(1−ナフチル)−4−(1,8−ナフチリジン−2−イル)フェニルホスフィンオキサイドなど)、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。 Specific examples of other electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles. Derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4- Triazole, etc.), thiadiazole derivatives, metal complexes of oxine derivatives, quinolinol metal complexes, quinoxaline derivatives, polymers of quinoxaline derivatives, benzazole compounds, gallium complexes, pyrazole derivatives, perfluorinated phen Lene derivatives, triazine derivatives, pyrazine derivatives, benzoquinoline derivatives (2,2′-bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9′-spirobifluorene, etc.), imidazopyridine derivatives, borane derivatives, benzo Imidazole derivatives (such as tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene), benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as terpyridine, bipyridine derivatives, terpyridine derivatives (1,3-bis (4 '-(2,2': 6'2 "-terpyridinyl)) benzene), naphthyridine derivatives (bis (1-naphthyl) -4- (1,8-naphthyridin-2-yl) phenylphosphine oxide), aldazine Derivatives, carbazole derivatives, India Le derivatives, phosphorus oxide derivatives, such as bis-styryl derivatives.
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。 In addition, metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give.
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。 Although the above-mentioned materials are used alone, they may be mixed with different materials.
上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。 Among the materials described above, quinolinol-based metal complexes, bipyridine derivatives, phenanthroline derivatives, or borane derivatives are preferable.
キノリノール系金属錯体は、下記一般式(E−1)で表される化合物である。
キノリノール系金属錯体の具体例としては、8−キノリノールリチウム、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン)ベリリウムなどがあげられる。 Specific examples of the quinolinol-based metal complex include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4-me Ruphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl) -8-quinolinolate) (3,5-di-tert-butyl) Ruphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis ( 2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) ) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenol) Lat) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-t-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl) -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8) Quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano- 8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis ( 2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (10-hydroxybenzo [h] quinoline) beryllium and the like.
ビピリジン誘導体は、下記一般式(E−2)で表される化合物である。
一般式(E−2)のGとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
ピリジン誘導体の具体例としては、2,5−ビス(2,2’−ピリジン−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,5−ビス(2,2’−ピリジン−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール、2,5−ビス(2,2’−ピリジン−5−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,5−ビス(2,2’−ピリジン−5−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール、9,10−ジ(2,2’−ピリジン−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,2’−ピリジン−5−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ピリジン−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ピリジン−5−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,3’−ピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,2’−ピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,2’−ピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,4’−ピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,4’−ピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(3,4’−ピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(3,4’−ピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,2’−ピリジン−6−イル)チオフェン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,3’−ピリジン−5−イル)チオフェン、6’6”−ジ(2−ピリジル)2,2’:4’,4”:2”,2”’−クアテルピリジンなどがあげられる。 Specific examples of the pyridine derivative include 2,5-bis (2,2′-pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 9,10-di (2,2′-pyridine-6) -Yl) anthracene, 9,10-di (2,2'-pyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3'-pyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2 , 3′-Pyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-pyridine) -Yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,3'-pyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,2'-pyridin-6-yl)- 2-phenylanthracene, 9,10-di (2,2′-pyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,4′-pyridin-6-yl) -2-phenylanthracene 9,10-di (2,4′-pyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (3,4′-pyridin-6-yl) -2-phenylanthracene, 9,10 -Di (3,4'-pyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 3,4-diphenyl-2,5-di (2,2'-pyridin-6-yl) thiophene, 3,4-diphenyl -2,5-di (2,3'-pyridine 5-yl) thiophene, 6'6 "- di (2-pyridyl) 2,2 ': 4', 4": 2 ", 2" '- like quaterphenyl pyridine.
フェナントロリン誘導体は、下記一般式(E−3−1)または(E−3−2)で表される化合物である。
フェナントロリン誘導体の具体例としては、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、9,10−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)アントラセン、2,6−ジ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ピリジン、1,3,5−トリ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ベンゼン、9,9’−ジフルオル−ビス(1,10−フェナントロリン−5−イル)、バソクプロインや1,3−ビス(2−フェニル−1,10−フェナントロリン−9−イル)ベンゼンなどがあげられる。 Specific examples of the phenanthroline derivative include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluor -Bis (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。 In particular, the case where a phenanthroline derivative is used for an electron transport layer and an electron injection layer will be described. In order to obtain stable light emission over a long period of time, a material excellent in thermal stability and thin film formation is desired, and among phenanthroline derivatives, the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with an adjacent substituent or those having a plurality of phenanthroline skeletons linked to each other are preferred. Furthermore, when linking a plurality of phenanthroline skeletons, a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
ボラン誘導体は、下記一般式(E−4)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
上記一般式(E−4)で表される化合物の中でも、下記一般式(E−4−1)で表される化合物、さらに下記一般式(E−4−1−1)〜(E−4−1−4)で表される化合物が好ましい。具体例としては、9−[4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル)フェニル]カルバゾール、9−[4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル)ナフタレン−1−イル]カルバゾールなどがあげられる。
上記一般式(E−4)で表される化合物の中でも、下記一般式(E−4−2)で表される化合物、さらに下記一般式(E−4−2−1)で表される化合物が好ましい。
上記一般式(E−4)で表される化合物の中でも、下記一般式(E−4−3)で表される化合物、さらに下記一般式(E−4−3−1)または(E−4−3−2)で表される化合物が好ましい。
ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式(E−5)で表される化合物である。
炭素数6〜30のアリールの具体例は、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、アセナフチレン−1−イル、アセナフチレン−3−イル、アセナフチレン−4−イル、アセナフチレン−5−イル、フルオレン−1−イル、フルオレン−2−イル、フルオレン−3−イル、フルオレン−4−イル、フルオレン−9−イル、フェナレン−1−イル、フェナレン−2−イル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル,9−フェナントリル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、フルオランテン−1−イル、フルオランテン−2−イル、フルオランテン−3−イル、フルオランテン−7−イル、フルオランテン−8−イル、トリフェニレン−1−イル、トリフェニレン−2−イル、ピレン−1−イル、ピレン−2−イル、ピレン−4−イル、クリセン−1−イル、クリセン−2−イル、クリセン−3−イル、クリセン−4−イル、クリセン−5−イル、クリセン−6−イル、ナフタセン−1−イル、ナフタセン−2−イル、ナフタセン−5−イル、ペリレン−1−イル、ペリレン−2−イル、ペリレン−3−イル、ペンタセン−1−イル、ペンタセン−2−イル、ペンタセン−5−イル、ペンタセン−6−イルである。 Specific examples of the aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, triphenylene-2-yl, pyreth -1-yl, pyren-2-yl, pyren-4-yl, chrysen-1-yl, chrysen-2-yl, chrysen-3-yl, chrysen-4-yl, chrysen-5-yl, chrysene-6 -Yl, naphthacene-1-yl, naphthacene-2-yl, naphthacene-5-yl, perylene-1-yl, perylene-2-yl, perylene-3-yl, pentacene-1-yl, pentasen-2-yl , Pentacene-5-yl and pentacene-6-yl.
ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、1−フェニル−2−(4−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(3−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、5−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)−1,2−ジフェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、5−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)−1,2−ジフェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールである。 Specific examples of the benzimidazole derivative include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (naphthalene) 2-yl) anthracen-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) phenyl ) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole is there.
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。 The electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer. As this reducing substance, various substances can be used as long as they have a certain reducing ability. For example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes At least one selected can be suitably used.
好ましい還元性物質としては、Na(仕事関数2.36eV)、K(同2.28eV)、Rb(同2.16eV)またはCs(同1.95eV)などのアルカリ金属や、Ca(同2.9eV)、Sr(同2.0〜2.5eV)またはBa(同2.52eV)などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。 Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable. Among these, a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended. Further, as a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less, a combination of two or more alkali metals is also preferable. Particularly, a combination containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred. By containing Cs, the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the material for forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
<有機電界発光素子における陰極>
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
<Cathode in organic electroluminescence device>
The cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the
陰極108を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極102を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金(マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム/アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など)などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。 The material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used. Among them, metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum) are preferred. Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics. However, these low work function metals are often often unstable in the atmosphere. In order to improve this point, for example, a method is known in which an organic layer is doped with a small amount of lithium, cesium or magnesium and a highly stable electrode is used. As other dopants, inorganic salts such as lithium fluoride, cesium fluoride, lithium oxide, and cesium oxide can also be used. However, it is not limited to these.
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。 Furthermore, for electrode protection, metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example. The method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.
<各層で用いてもよい結着剤>
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
<Binder that may be used in each layer>
The materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
<有機電界発光素子の作製方法>
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
<Method for producing organic electroluminescent element>
Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film. The thickness of each layer formed in this way is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like. When a thin film is formed using a vapor deposition method, the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like. Deposition conditions generally include boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 −6 to 10 −3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature −150 to + 300 ° C.,
次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。 Next, as an example of a method for producing an organic electroluminescent device, an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode. A method for manufacturing a light-emitting element will be described. A thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode. A host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer. An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained. In the preparation of the above-described organic electroluminescence device, the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。 When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
<有機電界発光素子の応用例>
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
<Application examples of organic electroluminescent devices>
The present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
A display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光(EL)ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる(例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照)。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび/またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。 Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.). Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。 A matrix means a pixel in which pixels for display are two-dimensionally arranged such as a lattice or a mosaic, and displays a character or an image with a set of pixels. The shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 μm or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become. In monochrome display, pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. The matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
セグメント方式(タイプ)では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。 In the segment system (type), a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light. For example, the time and temperature display in a digital clock or a thermometer, the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる(例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照)。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。 Examples of the illuminating device include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A). Etc.) The backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. In particular, as a backlight for liquid crystal display devices, especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness. The backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples.
<実施例及び比較例で用いた化合物の中間体の合成>
[合成例1](2−(アントラセン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成)
2−ブロモアントラセン(17.0g)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(25.2g)、酢酸カリウム(7.14g)、アニソール(150ml)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(1.14g)、トリシクロヘキシルホスフィン(1.11g)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間撹拌した。反応液を冷却後、濾過し、濾液濃縮析出物にヘプタンを加えて、さらに濾過し、得られた固体をヘプタンで洗浄後、真空乾燥させて、2−(アントラセン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(17.9g)を得た。
<Synthesis of Intermediates of Compounds Used in Examples and Comparative Examples>
[Synthesis Example 1] (Synthesis of 2- (anthracen-2-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
2-bromoanthracene (17.0 g), 4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2,2′-bi (1,3,2-dioxaborolane) (25. 2 g), potassium acetate (7.14 g), anisole (150 ml), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) (1.14 g), tricyclohexylphosphine (1.11 g) were placed in a flask under a nitrogen atmosphere. Stir at 130 ° C. for 1.5 hours. The reaction solution is cooled and then filtered, and heptane is added to the filtrate concentrated precipitate, followed by further filtration. The obtained solid is washed with heptane and then vacuum-dried to give 2- (anthracen-2-yl) -4, 4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (17.9 g) was obtained.
[合成例2](2−(4−ブロモフェニル)アントラセンの合成)
合成例1の方法で合成した2−(アントラセン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(20g)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(21.6g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(482mg)、リン酸三カリウム(27.9g)、トルエン(200ml)、t−ブタノール(20ml)および水(4ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。冷却後、水を加えた後、有機溶媒のみを減圧下、留去した。析出物を濾取後、水、メタノール、ヘプタンで順次洗浄した後、真空乾燥させて、2−(4−ブロモフェニル)アントラセン(13.0g)を得た。
[Synthesis Example 2] (Synthesis of 2- (4-bromophenyl) anthracene)
2- (anthracen-2-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (20 g) synthesized by the method of Synthesis Example 1 and 1-bromo-4-iodobenzene (21 .6 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (482 mg), tripotassium phosphate (27.9 g), toluene (200 ml), t-butanol (20 ml) and water (4 ml) were placed in a flask, The mixture was stirred at reflux temperature for 6 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling, water was added, and only the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitate was collected by filtration, washed successively with water, methanol and heptane, and then dried in vacuo to give 2- (4-bromophenyl) anthracene (13.0 g).
[合成例3](2−(4−ドデシルフェニル)アントラセンの合成)
合成例2の方法で合成した2−(4−ブロモフェニル)アントラセン(13.0g)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)ジクロリド(303mg)、およびシクロペンチルメチルエーテル(60ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、氷水で冷却し、内温が25℃を超えないようにドデシルマグネシウムブロミドを15分間かけて滴下した。次いで室温まで昇温後、室温で3時間撹拌した。再び氷水で冷却後、水をゆっくり滴下して反応を停止させ、次いで1N塩酸で中和後、ヘプタンを加えて、析出物を濾過した。得られた固体を水、メタノール、ヘプタンで順次洗浄した後、真空乾燥させて、2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(16.7g)を得た。
[Synthesis Example 3] (Synthesis of 2- (4-dodecylphenyl) anthracene)
2- (4-Bromophenyl) anthracene (13.0 g), [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] nickel (II) dichloride (303 mg), and cyclopentyl methyl ether (303 mg) synthesized by the method of Synthesis Example 2 60 ml) was placed in a flask, cooled with ice water in a nitrogen atmosphere, and dodecylmagnesium bromide was added dropwise over 15 minutes so that the internal temperature did not exceed 25 ° C. Subsequently, after heating up to room temperature, it stirred at room temperature for 3 hours. After cooling with ice water again, water was slowly added dropwise to stop the reaction, then neutralized with 1N hydrochloric acid, heptane was added, and the precipitate was filtered. The obtained solid was washed successively with water, methanol and heptane and then vacuum dried to obtain 2- (4-dodecylphenyl) anthracene (16.7 g).
[合成例4](9,10−ジブロモ−2−(4−ドデシルフェニル)アントラセンの合成)
合成例3の方法で合成した2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(16.7g)、アセトニトリル(34ml)をフラスコに入れて、N−ブロモスクシンイミド(15.5g)を少しずつ添加した後、室温で21時間撹拌した。水に次いで少量の亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを加えて、トルエンで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮乾固させて得られた固体をヘプタンで洗浄後、真空乾燥させて、9,10−ジブロモ−2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(9.61g)を得た。
[Synthesis Example 4] (Synthesis of 9,10-dibromo-2- (4-dodecylphenyl) anthracene)
2- (4-dodecylphenyl) anthracene (16.7 g) and acetonitrile (34 ml) synthesized by the method of Synthetic Example 3 were put in a flask, and N-bromosuccinimide (15.5 g) was added little by little, followed by room temperature. For 21 hours. A small amount of sodium bisulfite and sodium hydrogen carbonate were added next to water, extracted with toluene, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and filtered. The solid obtained by concentrating the filtrate to dryness was washed with heptane and then vacuum-dried to obtain 9,10-dibromo-2- (4-dodecylphenyl) anthracene (9.61 g).
[合成例5](2,2’−(2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)の合成)
合成例4の方法で合成した9,10−ジブロモ−2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(9.61g)、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(10.1g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)(242mg)、酢酸カリウム(6.50g)、トルエン(48ml)、ジメチルスルホキシド(9.6ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で9時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて分液した。有機層を減圧下で濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、2,2’−(2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(2.0g)を得た。
[Synthesis Example 5] (2,2 ′-(2- (4-dodecylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) Synthesis)
9,10-Dibromo-2- (4-dodecylphenyl) anthracene (9.61 g), 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (10.10) synthesized by the method of Synthesis Example 4. 1 g), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane complex (1: 1) (242 mg), potassium acetate (6.50 g), toluene (48 ml), dimethyl sulfoxide (9 6 ml) was placed in a flask and stirred at reflux temperature for 9 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the heating, the reaction solution was cooled to room temperature, and water was added for liquid separation. The organic layer was concentrated under reduced pressure and then purified by silica gel column chromatography (toluene) to obtain 2,2 ′-(2- (4-dodecylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5 , 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) (2.0 g).
[合成例6](9,10−ジブロモ−2−クロロアントラセンの合成)
2−クロロアントラセン(40.9g)、クロロホルム(490ml)をフラスコに入れて、氷冷後、内温が10℃を超えないように臭素を15分かけて滴下した。次いで室温で30分撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を滴下し、過剰の臭素を処理し、更に炭酸水素ナトリウムを加えて中和した。ヘプタン(500ml)を加えて、濾過し、得られた固体を水、次いでエタノールで洗浄後、真空乾燥させて、9,10−ジブロモ−2−クロロアントラセン(71g)を得た。
[Synthesis Example 6] (Synthesis of 9,10-dibromo-2-chloroanthracene)
2-Chloroanthracene (40.9 g) and chloroform (490 ml) were placed in a flask, and after ice cooling, bromine was added dropwise over 15 minutes so that the internal temperature did not exceed 10 ° C. Next, after stirring at room temperature for 30 minutes, an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added dropwise to treat excess bromine, and further neutralized by adding sodium hydrogen carbonate. Heptane (500 ml) was added and filtered, and the resulting solid was washed with water and then ethanol and then vacuum dried to obtain 9,10-dibromo-2-chloroanthracene (71 g).
[合成例7](2,2’−(2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)の合成)
合成例6の方法で合成した9,10−ジブロモ−2−クロロアントラセン(35g)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(52.8g)、酢酸カリウム(37.1g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)(2.07g)、アニソール(350ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、120℃で2時間加熱撹拌した。反応液を冷却し、セライトで濾過した後、濾液を濃縮した。濃縮析出物にヘプタン加えて濾過した後、ヘプタンで洗浄して、2,2’−(2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(20.3g)を得た。
[Synthesis Example 7] (Synthesis of 2,2 ′-(2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane))
9,10-Dibromo-2-chloroanthracene (35 g), 4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2,2′-bi synthesized by the method of Synthesis Example 6 (1,3,2-dioxaborolane) (52.8 g), potassium acetate (37.1 g), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane complex (1: 1) ( 2.07 g) and anisole (350 ml) were placed in a flask and heated and stirred at 120 ° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction solution was cooled and filtered through celite, and then the filtrate was concentrated. The concentrated precipitate was filtered with heptane, washed with heptane, and 2,2 ′-(2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3). , 2-dioxaborolane) (20.3 g).
[合成例8](4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジンの合成)
合成例7の方法で合成した2,2’−(2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(57.5g)、4−(3−ブロモフェニル)ピリジン(61.0g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(7.16g)、リン酸三カリウム(105g)、トルエン(250ml)、t−ブタノール(50ml)、水(10ml)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を冷却し、セライトを通して濾過した後、濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル)で精製し、次いでメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジン(25.0g)を得た。
[Synthesis Example 8] (Synthesis of 4,4 ′-((2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene)) dipyridine)
2,2 ′-(2-Chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) (57.5 g) synthesized by the method of Synthesis Example 7 ), 4- (3-bromophenyl) pyridine (61.0 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (7.16 g), tripotassium phosphate (105 g), toluene (250 ml), t-butanol ( 50 ml) and water (10 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 6 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled and filtered through celite, and then the filtrate was concentrated. The concentrate was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate), then washed with methanol and dried in vacuo to give 4,4 ′-((2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene). )) Dipyridine (25.0 g) was obtained.
[合成例9](4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジンの合成)
合成例7の方法で合成した2,2’−(2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(10.0g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(11.1g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(394mg)、リン酸三カリウム(13.7g)、トルエン(100ml)、t−ブタノール(10ml)、水(2ml)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水を加えて、析出固体をろ取し、水、メタノール、ヘプタン、トルエンで順次洗浄した後、真空乾燥させて、4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(7.16g)を得た。
[Synthesis Example 9] (Synthesis of 4,4 ′-((2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine)
2,2 ′-(2-Chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) (10.0 g) synthesized by the method of Synthesis Example 7 ), 4- (4-bromophenyl) pyridine (11.1 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (394 mg), tripotassium phosphate (13.7 g), toluene (100 ml), t-butanol ( 10 ml) and water (2 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution, water is added, and the precipitated solid is collected by filtration, washed successively with water, methanol, heptane, and toluene, and then dried in vacuo to give 4,4 ′-((2-chloroanthracene-9, 10-Diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (7.16 g) was obtained.
[合成例10]((4−ドデシルフェニル)ボロン酸の合成)
マグネシウム(3.3g)、テトラヒドロフラン(20ml)をフラスコに入れて、1−ブロモ−4−ドデシルベンゼン(40.1g)のテトラヒドロフラン(100ml)溶液をゆっくりと還流を維持する速度で滴下して、(4−ドデシルフェニル)マグネシウムブロミドを調製した。これを氷水浴で冷却し、ホウ酸トリメチル(15.4g)をゆっくりと滴下した。室温で1時間撹拌した後、水、次いで濃塩酸(16ml)を加えて、30分撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮して、(4−ドデシルフェニル)ボロン酸(32g)を得た。
[Synthesis Example 10] (Synthesis of (4-dodecylphenyl) boronic acid)
Magnesium (3.3 g) and tetrahydrofuran (20 ml) are placed in a flask, and a solution of 1-bromo-4-dodecylbenzene (40.1 g) in tetrahydrofuran (100 ml) is slowly added dropwise at a rate to maintain reflux. 4-Dodecylphenyl) magnesium bromide was prepared. This was cooled in an ice-water bath and trimethyl borate (15.4 g) was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 1 hour, water and then concentrated hydrochloric acid (16 ml) were added and stirred for 30 minutes. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated to give (4-dodecylphenyl) boronic acid (32 g).
[合成例11](9−(4−ドデシルフェニル)アントラセンの合成)
9−ブロモアントラセン(20.5g)、合成例10の方法で合成した(4−ドデシルフェニル)ボロン酸(29g)、ビス(ジ−t−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II)(566mg)、リン酸三カリウム(33.9g)、トルエン(290ml)、t−ブタノール(29ml)、水(2.9ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を冷却後、シリカゲルでろ過し、濾液を濃縮した。ヘプタンに溶解させて、濾過して不溶物を除去後、濾液の濃縮物をヘプタンから2回再結晶をして、9−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(25.8g)を得た。
[Synthesis Example 11] (Synthesis of 9- (4-dodecylphenyl) anthracene)
9-bromoanthracene (20.5 g), (4-dodecylphenyl) boronic acid (29 g) synthesized by the method of Synthesis Example 10, bis (di-t-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine) dichloropalladium (II ) (566 mg), tripotassium phosphate (33.9 g), toluene (290 ml), t-butanol (29 ml) and water (2.9 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 2 hours under a nitrogen atmosphere. . The reaction solution was cooled and then filtered through silica gel, and the filtrate was concentrated. After dissolving in heptane and filtering to remove insoluble matter, the filtrate concentrate was recrystallized twice from heptane to give 9- (4-dodecylphenyl) anthracene (25.8 g).
[合成例12](9−ブロモ−10−(4−ドデシルフェニル)アントラセンの合成)
合成例11の方法で合成した9−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(17.7g)とN,N−ジメチルホルムアミド(90ml)をフラスコに入れて、室温でN−ブロモスクシンイミド(8.2g)を少しずつ添加した。次いでクロロホルム36mlを入れて、室温で4時間撹拌した。水を加えて、少量の亜硫酸水素ナトリウム、次いで炭酸水素ナトリウムを加えた後、反応液を減圧下に加熱して、クロロホルムを留去した。析出物を濾過して得た固体を水、エタノール、ヘプタンの順に洗浄し、真空乾燥させた後、トルエン/ヘプタンから再沈殿させて、9−ブロモ−10−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(10.4g)を得た。
[Synthesis Example 12] (Synthesis of 9-bromo-10- (4-dodecylphenyl) anthracene)
9- (4-dodecylphenyl) anthracene (17.7 g) synthesized by the method of Synthesis Example 11 and N, N-dimethylformamide (90 ml) were placed in a flask, and N-bromosuccinimide (8.2 g) was added at room temperature. It was added little by little. Next, 36 ml of chloroform was added and stirred at room temperature for 4 hours. Water was added, a small amount of sodium hydrogen sulfite and then sodium hydrogen carbonate were added, and then the reaction solution was heated under reduced pressure to distill off chloroform. The solid obtained by filtering the precipitate was washed with water, ethanol and heptane in this order, vacuum-dried and then reprecipitated from toluene / heptane to give 9-bromo-10- (4-dodecylphenyl) anthracene (10 .4 g) was obtained.
[合成例13](2−(10−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成)
合成例12の方法で合成した9−ブロモ−10−(4−ドデシルフェニル)アントラセン(10.4g)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(7.8g)、酢酸カリウム(4.2g)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(596mg)、トリシクロヘキシルホスフィンの20%トルエン溶液(3.4ml)、アニソール(38ml)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で3時間撹拌した。反応液をセライトを通して、吸引ろ過し、濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマト(ヘプタン/トルエン=1/1(容量比))で精製して、2−(10−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(8.55g)を得た。
[Synthesis Example 13] (Synthesis of 2- (10- (4-dodecylphenyl) anthracen-9-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
9-Bromo-10- (4-dodecylphenyl) anthracene (10.4 g), 4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2 synthesized by the method of Synthesis Example 12 , 2'-bi (1,3,2-dioxaborolane) (7.8 g), potassium acetate (4.2 g), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) (596 mg), 20% toluene solution of tricyclohexylphosphine (3.4 ml) and anisole (38 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 3 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction solution was suction filtered through celite, and the filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography (heptane / toluene = 1/1 (volume ratio)) to give 2- (10- (4-dodecylphenyl) anthracene- 9-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (8.55 g) was obtained.
<実施例で用いた化合物の合成>
[合成例14](化合物(1−1)の合成)
[Synthesis Example 14] (Synthesis of Compound (1-1))
合成例5の方法で合成した2,2’−(2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(2.0g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(1.53g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(54.3mg)、リン酸三カリウム(2.52g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20ml)、t−ブタノール(2ml)および水(0.4ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、ヘプタンを加えてろ過した。得られた固体をトルエンから再結晶し、真空乾燥させた後、10−4Pa台、330℃で昇華精製して、4,4’−((2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(1.08g)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 2,2 ′-(2- (4-dodecylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane synthesized by the method of Synthesis Example 5 ) (2.0 g), 4- (4-bromophenyl) pyridine (1.53 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (54.3 mg), tripotassium phosphate (2.52 g), 1, 2,4-Trimethylbenzene (20 ml), t-butanol (2 ml) and water (0.4 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 6 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of heating, the reaction solution was cooled to room temperature and water was added. The precipitated solid was extracted with hot toluene, concentrated under reduced pressure, filtered by adding heptane. The obtained solid was recrystallized from toluene, vacuum-dried, and purified by sublimation on the order of 10 −4 Pa at 330 ° C. to give 4,4 ′-((2- (4-dodecylphenyl) anthracene-9, 10-Diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (1.08 g) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した
1H−NMR(CDCl3):δ=0.87(t,3H,J=6.6Hz),1.24−1.30(m,18H),1.57−1.62(m,2H),2.60(t,2H,J=7.8Hz),7.21−7.22(m,2H),7.37−7.39(m,2H),7.47−7.48(m,2H),7.64−7.66(m,5H),7.69−7.70(m,4H),7.73−7.76(m,2H),7.81−7.83(m,1H),7.91−7.93(m,5H),8.75−8.77(m,4H).
LC/MS(m/e);729.8(M+1),730.7,731.7,732.7
The structure of the compound obtained by NMR measurement and MS spectrum was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.87 (t, 3H, J = 6.6 Hz), 1.24-1.30 (m, 18H), 1.57-1.62 (m, 2H) ), 2.60 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.21-7.22 (m, 2H), 7.37-7.39 (m, 2H), 7.47-7.48. (M, 2H), 7.64-7.66 (m, 5H), 7.69-7.70 (m, 4H), 7.73-7.76 (m, 2H), 7.81-7 .83 (m, 1H), 7.91-7.93 (m, 5H), 8.75-8.77 (m, 4H).
LC / MS (m / e); 729.8 (M + 1), 730.7, 731.7, 732.7
[合成例15](化合物(1−61)の合成)
合成例3〜5のドデシル基をそれぞれオクチル基に置き換えて合成した2,2’−(2−(4−オクチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(2.4g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(2.18g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(448mg)、リン酸三カリウム(2.47g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(24ml)、t−ブタノール(2.4ml)および水(0.48ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、メタノールを加えて、ろ過した。得られた固体のトルエン/メタノールからの再沈殿を繰り返し、真空乾燥させた後、10−3Pa台、360℃で昇華精製して、4,4’−((2−(4−オクチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(546mg)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 2,2 ′-(2- (4-octylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetra) synthesized by replacing the dodecyl group in Synthesis Examples 3 to 5 with an octyl group, respectively. Methyl-1,3,2-dioxaborolane) (2.4 g), 4- (4-bromophenyl) pyridine (2.18 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (448 mg), tripotassium phosphate ( 2.47 g), 1,2,4-trimethylbenzene (24 ml), t-butanol (2.4 ml) and water (0.48 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 6 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of heating, the reaction solution was cooled to room temperature and water was added. The precipitated solid was extracted with hot toluene, concentrated under reduced pressure, methanol was added, and the mixture was filtered. After reprecipitation of the obtained solid from toluene / methanol was repeated and vacuum-dried, it was purified by sublimation on the order of 10 −3 Pa and 360 ° C. to obtain 4,4 ′-((2- (4-octylphenyl) Anthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (546 mg) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.86(t,3H,J=6.9Hz),1.25−1.34(m,10H),1.58−1.64(m,2H),2.61(t,2H,J=7.8Hz),7.21−7.25(m,2H),7.37−7.39(m,2H),7.47−7.48(m,2H),7.64−7.66(m,5H),7.69−7.70(m,4H),7.73−7.76(m,2H),7.81−7.82(m,1H),7.91−7.93(m,5H),8.75−8.77(m,4H).
LC/MS(m/e);673.8(M+1),674.6,675.6,676.6
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.86 (t, 3H, J = 6.9 Hz), 1.25-1.34 (m, 10H), 1.58-1.64 (m, 2H) ), 2.61 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.21-7.25 (m, 2H), 7.37-7.39 (m, 2H), 7.47-7.48. (M, 2H), 7.64-7.66 (m, 5H), 7.69-7.70 (m, 4H), 7.73-7.76 (m, 2H), 7.81-7 .82 (m, 1H), 7.91-7.93 (m, 5H), 8.75-8.77 (m, 4H).
LC / MS (m / e); 673.8 (M + 1), 674.6, 675.6, 676.6
[合成例16](化合物1−534)の合成
合成例5と同様の方法で合成した2,2’−(2−(2−オクチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(1.39g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(1.16g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(41mg)、リン酸三カリウム(1.43g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(14ml)、t−ブタノール(1.4ml)および水(0.28ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、ヘプタンを加えて、ろ取し、エタノールで洗浄した。得られた固体のトルエン/エタノールからの再沈殿を繰り返し、真空乾燥させた後、10−3Pa台、320℃で昇華精製して、4,4’−((2−(2−オクチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(299mg)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 2,2 ′-(2- (2-octylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2) synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5 -Dioxaborolane (1.39 g), 4- (4-bromophenyl) pyridine (1.16 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (41 mg), tripotassium phosphate (1.43 g), 1, 2,4-Trimethylbenzene (14 ml), t-butanol (1.4 ml) and water (0.28 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of heating, the reaction solution was cooled to room temperature and water was added. The precipitated solid was extracted with hot toluene, concentrated under reduced pressure, heptane was added, and the mixture was collected by filtration and washed with ethanol. After reprecipitation of the obtained solid from toluene / ethanol was repeated and vacuum-dried, it was purified by sublimation on the order of 10 −3 Pa at 320 ° C. Anthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (299 mg) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.78(t,3H,J=7.0Hz),1.11−1.18(m,10H),1.37−1.42(m,2H),2.54(t,2H,J=7.9Hz),7.19−7.23(m,2H),7.25−7.29(m,2H),7.36−7.40(m,3H),7.61−7.65(m,4H),7.67−7.70(m,5H),7.72−7.80(m,3H),7.85−7.94(m,4H),8.72−8.77(m,4H).
LC/MS(m/e);673.7(M+1),674.6,675.6,676.6
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.78 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.11-1.18 (m, 10H), 1.37-1.42 (m, 2H) ), 2.54 (t, 2H, J = 7.9 Hz), 7.19-7.23 (m, 2H), 7.25-7.29 (m, 2H), 7.36-7.40. (M, 3H), 7.61-7.65 (m, 4H), 7.67-7.70 (m, 5H), 7.72-7.80 (m, 3H), 7.85-7 .94 (m, 4H), 8.72-8.77 (m, 4H).
LC / MS (m / e); 673.7 (M + 1), 674.6, 675.6, 676.6
[合成例17](化合物1−43)の合成
合成例8の方法で合成した4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジン(4.0g)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)ジクロリド(125mg)、シクロペンチルメチルエーテル(20ml)をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、0.77Mのドデシルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液(20ml)を10分間かけて滴下し、室温で1時間撹拌後、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水とトルエンを加えて分液し、有機層を濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル)で精製し、200℃で真空乾燥させた後、10−3Pa台、320℃で昇華精製して、4,4’−((2−ドデシルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジン(2.59g)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 4,4 ′-((2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene)) dipyridine (4.0 g), [1,3-bis (diphenyl) synthesized by the method of Synthesis Example 8 Phosphino) propane] nickel (II) dichloride (125 mg) and cyclopentyl methyl ether (20 ml) were placed in a flask, and a 0.77 M tetrahydrofuran solution (20 ml) of dodecylmagnesium bromide was added dropwise over 10 minutes under a nitrogen atmosphere. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture was stirred at reflux temperature for 2 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added for liquid separation, and the organic layer was concentrated. The obtained concentrate was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) and vacuum-dried at 200 ° C., and then purified by sublimation at a level of 10 −3 Pa at 320 ° C. to give 4,4 ′-((2-dodecyl). Anthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene)) dipyridine (2.59 g) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.86(t,3H,J=7.0Hz),1.21−1.28(m,18H),1.55−1.61(m,2H),2.65(t,2H,J=7.7Hz),7.24−7.26(m,1H),7.32−7.36(m,2H),7.45(s,1H),7.57−7.62(m,6H),7.66−7.80(m,7H),7.84−7.88(m,2H),8.66−8.68(m,4H).
LC/MS(m/e);653.7(M+1),654.6,655.6,656.6
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.86 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.21-1.28 (m, 18H), 1.55-1.61 (m, 2H) ), 2.65 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 7.24-7.26 (m, 1H), 7.32-7.36 (m, 2H), 7.45 (s, 1H) ), 7.57-7.62 (m, 6H), 7.66-7.80 (m, 7H), 7.84-7.88 (m, 2H), 8.66-8.68 (m , 4H).
LC / MS (m / e); 653.7 (M + 1), 654.6, 655.6, 656.6
[合成例18](化合物1−535)の合成
合成例9の方法で合成した4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(2.0g)、4−テトラデシルフェニルボロン酸(1.35g)、リン酸三カリウム(1.23g)、ビス(ジ−t−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II)(28mg)、トルエン(20ml)、t−ブタノール(2ml)、及び水(0.4ml)をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、還流温度で16時間撹拌した。反応液に水を加え、熱トルエンを加えて抽出分液し、有機層を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(トルエン/酢酸エチル/メタノール)で精製し、トルエンから再結晶させ、200℃で真空乾燥させた後、10−3Pa台、350℃で昇華精製して、4,4’−((2−(4−テトラデシルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(257mg)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 4,4 ′-((2-Chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (2.0 g) synthesized by the method of Synthesis Example 9, 4-tetradecylphenylboronic acid ( 1.35 g), tripotassium phosphate (1.23 g), bis (di-t-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine) dichloropalladium (II) (28 mg), toluene (20 ml), t-butanol (2 ml) ) And water (0.4 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 16 hours under a nitrogen atmosphere. Water was added to the reaction solution, hot toluene was added to perform extraction and separation, and the organic layer was concentrated. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography (toluene / ethyl acetate / methanol), recrystallized from toluene, vacuum-dried at 200 ° C., and sublimated and purified at 350 ° C. on the order of 10 −3 Pa. , 4 ′-((2- (4-tetradecylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (257 mg) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.87(t,3H,J=7.0Hz),1.24−1.30(m,22H),1.57−1.62(m,2H),2.60(t,2H,J=7.8Hz),7.22(d,2H,J=8.2Hz),7.37−7.39(m,2H),7.47(d,2H,J=8.2Hz),7.62−7.71(m,9H),7.73−7.76(m,2H),7.82(d,1H,J=9.1Hz),7.91−7.94(m,5H),8.75−8.77(m,4H).
LC/MS(m/e);757.7(M+1),758.6,759.6,760.7
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.87 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.24-1.30 (m, 22H), 1.57-1.62 (m, 2H) ), 2.60 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.22 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.37-7.39 (m, 2H), 7.47 (d , 2H, J = 8.2 Hz), 7.62-7.71 (m, 9H), 7.73-7.76 (m, 2H), 7.82 (d, 1H, J = 9.1 Hz) , 7.91-7.94 (m, 5H), 8.75-8.77 (m, 4H).
LC / MS (m / e); 757.7 (M + 1), 758.6, 759.6, 760.7
[合成例19](化合物1−7)の合成
合成例8の方法で合成した4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジン(2.0g)、4−ドデシルフェニルボロン酸(2.24g)、ビス(ジ−t−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II)(82mg)、リン酸三カリウム(1.64g)、トルエン(20ml)、t−ブタノール(2ml)、及び水(0.2ml)をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。反応液をシリカゲルショートカラムで濾過し、濾液を濃縮乾固させた。得られた固体をソルミックスとヘプタンで洗浄し、200℃で真空乾燥させた後、10−3Pa台、350℃で昇華精製して、4,4’−((2−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジンを得た(71mg)。この化合物のTgは検出されなかった。 4,4 ′-((2-Chloroanthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene)) dipyridine (2.0 g) synthesized by the method of Synthesis Example 8, 4-dodecylphenylboronic acid (2 .24 g), bis (di-t-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine) dichloropalladium (II) (82 mg), tripotassium phosphate (1.64 g), toluene (20 ml), t-butanol (2 ml) , And water (0.2 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 4 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction solution was filtered through a silica gel short column, and the filtrate was concentrated to dryness. The obtained solid was washed with Solmix and heptane, vacuum-dried at 200 ° C., and purified by sublimation at about 10 −3 Pa at 350 ° C. to give 4,4 ′-((2- (4-dodecylphenyl). ) Anthracene-9,10-diyl) bis (3,1-phenylene)) dipyridine was obtained (71 mg). The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.88(t,3H,J=6.9Hz),1.26−1.34(m,18H),1.62−1.67(m,2H),2.65(t,2H,J=7.8Hz),7.20−7.91(m,23H),8.67−8.69(m,4H).
LC/MS(m/e);729.7(M+1),730.6,731.5
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.88 (t, 3H, J = 6.9 Hz), 1.26-1.34 (m, 18H), 1.62-1.67 (m, 2H) ), 2.65 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.20-7.91 (m, 23H), 8.67-8.69 (m, 4H).
LC / MS (m / e); 729.7 (M + 1), 730.6, 731.5
[合成例20](化合物1−37)の合成
合成例9の方法で合成した4,4’−((2−クロロアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(1.5g)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)ジクロリド(47mg)、シクロペンチルメチルエーテル(6ml)をフラスコへ入れて、窒素雰囲気下、0.96Mのドデシルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液(6ml)を10分間かけて滴下し、室温で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えて、固体を濾過した。得られた固体をトルエンに溶解し、不溶物を濾過により除去した、これを濃縮し、トルエンから再結晶させ、200℃で真空乾燥させた後、10−3Pa台、330℃で昇華精製して、4,4’−((2−ドデシルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(0.18g)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 4,4 ′-((2-chloroanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (1.5 g) synthesized by the method of Synthesis Example 9 [1,3-bis (diphenyl) Phosphino) propane] nickel (II) dichloride (47 mg) and cyclopentyl methyl ether (6 ml) were placed in a flask, and 0.96 M tetrahydrofuran solution (6 ml) of dodecylmagnesium bromide was added dropwise over 10 minutes under a nitrogen atmosphere. And stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was cooled to room temperature, water was added and the solid was filtered. The obtained solid was dissolved in toluene, insoluble matter was removed by filtration, this was concentrated, recrystallized from toluene, vacuum-dried at 200 ° C., and then purified by sublimation at 10 −3 Pa level at 330 ° C. Thus, 4,4 ′-((2-dodecylanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (0.18 g) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.86(t,3H,J=7.0Hz),1.22−1.28(m,18H),1.56−1.61(m,2H),2.66(t,2H,J=7.7Hz),7.25(d,1H,J=7.8Hz),7.33−7.37(m,2H),7.46(s,1H),7.607.64(m,4H),7.67−7.76(m,7H),7.89−7.93(m,4H),8.75−9.77(m,4H).
LC/MS(m/e);653.8(M+1),654.7,655.7,656.8.
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.86 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.22-1.28 (m, 18H), 1.56-1.61 (m, 2H) ), 2.66 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 7.25 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.33-7.37 (m, 2H), 7.46 (s) , 1H), 7.607.64 (m, 4H), 7.67-7.76 (m, 7H), 7.89-7.93 (m, 4H), 8.75-9.77 (m). , 4H).
LC / MS (m / e); 653.8 (M + 1), 654.7, 655.7, 656.8.
[合成例21](化合物1−690)の合成
合成例13の方法で合成した2−(10−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(2.0g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(1.28g)、Pd−132(ジョン・マッセイ社製)(72mg)、酢酸カリウム(0.71g)、トルエン(14ml)、t−ブタノール(1.4ml)、水(0.14ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で9時間撹拌した。水を加えて、熱トルエンで抽出した後、濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比))で精製した。これをトルエンから3回再結晶させ、200℃で乾燥させた後、1×10−4Pa台、310℃で昇華精製して、4−(4−(10−(4−ドデシルフェニル)アントラセン−9−イル)フェニル)ピリジン(872mg)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 2- (10- (4-dodecylphenyl) anthracen-9-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2.0 g) synthesized by the method of Synthesis Example 13; 4- (4-Bromophenyl) pyridine (1.28 g), Pd-132 (manufactured by John Massey) (72 mg), potassium acetate (0.71 g), toluene (14 ml), t-butanol (1.4 ml) , Water (0.14 ml) was placed in the flask and stirred at reflux temperature for 9 hours under a nitrogen atmosphere. Water was added, the mixture was extracted with hot toluene, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (toluene / ethyl acetate = 1/1 (volume ratio)). This was recrystallized from toluene three times, dried at 200 ° C., purified by sublimation at 1 × 10 −4 Pa level and 310 ° C., and 4- (4- (10- (4-dodecylphenyl) anthracene- 9-yl) phenyl) pyridine (872 mg) was obtained. The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=δ=0.89(t,3H,J=6.9Hz),1.29−1.50(m,18H),1.76−1.82(m,2H),2.79(t,2H,J=7.8Hz),7.33−7.43(m,8H),7.62(d,2H,J=8.1Hz),7.68−7.77(m,6H),7.89(d,2H,J=8.1Hz),8.74−8.75(m,2H).
LC/MS(m/e);576.6(M+1),577.5,578.5
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = δ = 0.89 (t, 3H, J = 6.9 Hz), 1.29-1.50 (m, 18H), 1.76-1.82 (m , 2H), 2.79 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.33-7.43 (m, 8H), 7.62 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.68. -7.77 (m, 6H), 7.89 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 8.74-8.75 (m, 2H).
LC / MS (m / e); 576.6 (M + 1), 577.5, 578.5
[合成例22](化合物1−691)の合成
合成例13と同様の方法で合成した2−(10−(4’−ドデシル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.0g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(0.56g)、Pd−132(ジョン・マッセイ社製)(32mg)、酢酸カリウム(0.32g)、トルエン(6ml)、t−ブタノール(0.6ml)、水(0.06ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で9時間撹拌した。水を加えて、熱トルエンで抽出した後、濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比))で精製した。これをトルエンから3回再結晶させ、200℃で乾燥させた後、1×10−4Pa台、310℃で昇華精製して、4−(4−(10−(4’−ドデシル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)ピリジン(153mg)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 2- (10- (4′-dodecyl- [1,1′-biphenyl] -4-yl) anthracen-9-yl) -4,4,5,5-tetra synthesized in the same manner as in Synthesis Example 13 Methyl-1,3,2-dioxaborolane (1.0 g), 4- (4-bromophenyl) pyridine (0.56 g), Pd-132 (manufactured by John Massey) (32 mg), potassium acetate (0.32 g) ), Toluene (6 ml), t-butanol (0.6 ml), and water (0.06 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 9 hours under a nitrogen atmosphere. Water was added, the mixture was extracted with hot toluene, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (toluene / ethyl acetate = 1/1 (volume ratio)). This was recrystallized from toluene three times, dried at 200 ° C., and purified by sublimation at 1 × 10 −4 Pa level and 310 ° C. to give 4- (4- (10- (4′-dodecyl- [1 , 1′-biphenyl] -4-yl) anthracen-9-yl) phenyl) pyridine (153 mg). The Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=0.89(t,3H,J=6.9Hz),1.28−1.37(m,18H),1.67−1.71(m,2H),2.70(t,2H,J=7.7Hz),7.33−7.39(m,6H),7.54(d,2H,J=8.0Hz),7.63(d,2H,J=8.0Hz),7.68−7.70(m,4H),7.73−7.75(m,2H),7.80−7.84(m,4H),7.90(d,2H,J=8Hz),8.75−8.76(m,2H).
LC/MS(m/e);652.7(M+1),653.6,654.6
The structure of the obtained compound was confirmed by NMR measurement and MS spectrum.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.89 (t, 3H, J = 6.9 Hz), 1.28-1.37 (m, 18H), 1.67-1.71 (m, 2H) ), 2.70 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 7.33-7.39 (m, 6H), 7.54 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 7.63 (d , 2H, J = 8.0 Hz), 7.68-7.70 (m, 4H), 7.73-7.75 (m, 2H), 7.80-7.84 (m, 4H), 7 .90 (d, 2H, J = 8 Hz), 8.75-8.76 (m, 2H).
LC / MS (m / e); 652.7 (M + 1), 653.6, 654.6
<比較例で用いた化合物の合成>
[合成例23](4,4’−((2−(4−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)ジピリジンの合成)
[Synthesis Example 23] (Synthesis of 4,4 ′-((2- (4-butylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene) dipyridine)
合成例3〜5のドデシル基をそれぞれブチル基に置き換えて合成した2,2’−(2−(4−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)(3.5g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(3.21g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(114mg)、リン酸三カリウム(3.96g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(35ml)、t−ブタノール(3.5ml)および水(0.7ml)をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えた。析出した固体を熱トルエンで抽出し、減圧下で濃縮後、メタノールを加えてろ過した。得られた固体のトルエンからの再結晶を繰り返しし、これを真空乾燥させた後、10−3Pa台、350℃で昇華精製して、4,4’−((2−(4−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)ジピリジン(734mg)を得た。この化合物のTgは検出されなかった。 2,2 ′-(2- (4-Butylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,4,5,5-tetra) synthesized by replacing the dodecyl group in Synthesis Examples 3 to 5 with a butyl group, respectively. Methyl-1,3,2-dioxaborolane) (3.5 g), 4- (4-bromophenyl) pyridine (3.21 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (114 mg), tripotassium phosphate ( 3.96 g), 1,2,4-trimethylbenzene (35 ml), t-butanol (3.5 ml) and water (0.7 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 6 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of heating, the reaction solution was cooled to room temperature and water was added. The precipitated solid was extracted with hot toluene, concentrated under reduced pressure, methanol was added, and the mixture was filtered. The obtained solid was recrystallized from toluene repeatedly, and this was vacuum-dried, and then purified by sublimation on the order of 10 −3 Pa at 350 ° C. to give 4,4 ′-((2- (4-butylphenyl ) Anthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene) dipyridine (734 mg) was obtained, Tg of this compound was not detected.
NMR測定およびMSスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した
1H−NMR(CDCl3):δ=0.92(t,3H,J=7.4Hz),1.32−1.40(m,2H),1.57−1.63(m,2H),2.62(t,2H,J=7.8Hz),7.21−7.23(m,2H),7.36−7.40(m,2H),7.47−7.48(m,2H),7.64−7.66(m,5H),7.69−7.71(m,4H),7.73−7.76(m,2H),7.81−7.83(m,1H),7.91−7.93(m,5H),8.75−8.77(m,4H).
LC/MS(m/e);617.7(M+1),618.6,619.6
The structure of the compound obtained by NMR measurement and MS spectrum was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.92 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.32-1.40 (m, 2H), 1.57-1.63 (m, 2H) ), 2.62 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.21-7.23 (m, 2H), 7.36-7.40 (m, 2H), 7.47-7.48. (M, 2H), 7.64-7.66 (m, 5H), 7.69-7.71 (m, 4H), 7.73-7.76 (m, 2H), 7.81-7 .83 (m, 1H), 7.91-7.93 (m, 5H), 8.75-8.77 (m, 4H).
LC / MS (m / e); 617.7 (M + 1), 618.6, 619.6
<有機EL素子の評価>
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<Evaluation of organic EL element>
Hereinafter, in order to describe the present invention in more detail, examples of the organic EL device using the compound of the present invention are shown, but the present invention is not limited thereto.
実施例1〜4および比較例1〜2に係る有機EL素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の駆動電圧(V)および外部量子効率(%)を測定した後、電流密度37.5mA/cm2の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。 The organic EL elements according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 were prepared, and after measuring the driving voltage (V) and external quantum efficiency (%) at 1000 cd / m 2 emission, respectively, the current density was 37.5 mA. The luminance retention rate when driven at a constant current of / cm 2 was measured.
なお、発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、発光素子の発光層に電子(または正孔)として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示したものが内部量子効率である。一方、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出されるものが外部量子効率であり、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。 Note that the quantum efficiency of a light-emitting element includes an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency. The ratio of external energy injected as electrons (or holes) into the light-emitting layer of the light-emitting element is converted into photons purely. What is shown is the internal quantum efficiency. On the other hand, the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are absorbed inside the light emitting element. The external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is continuously reflected and is not emitted outside the light emitting element.
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧/電流発生器R6144を用いて、素子の輝度が1000cd/m2になる電圧を印加して素子を発光させた。TOPCON社製分光放射輝度計SR−3ARを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。 The external quantum efficiency is measured as follows. A voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest Corporation was used to apply a voltage at which the luminance of the element was 1000 cd / m 2 to cause the element to emit light. Using a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON, the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by π is the number of photons at each wavelength. Next, the number of photons in the entire wavelength region observed was integrated to obtain the total number of photons emitted from the device. The value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the number obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.
作製した実施例1〜4および比較例1〜2に係る有機EL素子における、各層の材料構成を下記表1に示す。なお、実施例1、2及び比較例1については、電子輸送層を下記化合物とLiqとの混合物で形成した有機EL素子も作製した。
表1において、「HI1」はN4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(Tg=150.3℃)、「HI2」は1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(この化合物のTgは検出されなかった)、「HT」はN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(Tg=127.8℃)、「BH1」は9−フェニル−10−(4−フェニルナフタレン−1−イル)アントラセン(Tg=121.2℃)、「BD1」は7,7,−ジメチル−N5,N9−ジフェニル−N5,N9−ビス(4−(トリメチルシリル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5,9−ジアミン(Tg=120.1℃)、化合物(A)は4,4’−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(Tg=144.8℃)、化合物(B)は4,4’−((2−(4−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジン(この化合物のTgは検出されなかった)である。キノリノールリチウム(Liq)と共に以下に化学構造を示す。 In Table 1, “HI1” is N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl] -4, 4′-diamine (Tg = 150.3 ° C.), “HI2” is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (this Tg of the compound was not detected), “HT” is N-([1,1′-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazole) -3-yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine (Tg = 127.8 ° C.), “BH1” is 9-phenyl-10- (4-phenylnaphthalen-1-yl) anthracene (Tg = 121. 2 ° C.), “BD1” is 7,7-dimethyl-N 5 , N 9 -diphenyl-N 5 , N 9 -bis (4- (trimethylsilyl) phenyl) -7H-benzo [c] fluorene-5,9-diamine (Tg = 120.1 ° C.), compound (A) is 4,4 ′-((2-phenylanthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (Tg = 144.8 ° C.), compound (B) is 4,4 ′-((2 -(4-Butylphenyl) anthracene-9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine (Tg of this compound was not detected). The chemical structure is shown below together with quinolinol lithium (Liq).
<実施例1>
<化合物(1−1)を電子輸送材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<Example 1>
<Element Using Compound (1-1) as Electron Transport Material>
A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (made by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI1, a molybdenum vapor deposition boat containing HI2, and a molybdenum vapor containing HT. Vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing BH1, molybdenum vapor deposition boat containing BD1, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-1) of the present invention, molybdenum vapor deposition containing Liq A boat, a molybdenum vapor deposition boat containing magnesium, and a molybdenum vapor deposition boat containing silver were mounted.
透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10−4Paまで減圧し、まず、HI1が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して1層目の正孔注入層を形成し、さらにHI2が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚5nmになるように蒸着して2層目の正孔注入層を形成し、次いで、HTが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚25nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、BH1が入った蒸着用ボートとBD1の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚20nmになるように蒸着して発光層を形成した。BH1とBD1の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。次に、化合物(1−1)の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は1nm/秒とした。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber is depressurized to 5 × 10 −4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI1 is heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a first hole injection layer, and HI2 Is heated to a thickness of 5 nm to form a second hole injection layer, and then the evaporation boat containing HT is heated to a thickness of 25 nm. Thus, a hole transport layer was formed by vapor deposition. Next, the vapor deposition boat containing BH1 and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 20 nm. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to BD1 was approximately 95: 5. The deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second. Next, the evaporation boat containing the compound (1-1) was heated and evaporated to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The deposition rate for forming the electron transport layer was 1 nm / second.
その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.01〜2nm/秒になるようにして有機EL素子を得た。 Thereafter, the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm. Next, a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode. At this time, the vapor deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and the organic EL device was obtained so that the vapor deposition rate was 0.01 to 2 nm / second.
上記で得られた有機EL素子を100℃(室温以上、かつ、素子を構成する材料の内の最も低いガラス転移温度Tg以下の温度範囲)に設定した恒温槽中で20分保管することで、有機EL素子のアニール処理を行った。その後、恒温槽から有機EL素子を取り出し、室温に下がるまで自然冷却を行った。 By storing the organic EL device obtained above for 20 minutes in a thermostat set to 100 ° C. (room temperature or higher and the temperature range of the lowest glass transition temperature Tg or less of the materials constituting the device), An organic EL element was annealed. Then, the organic EL element was taken out from the thermostatic bath, and naturally cooled until lowered to room temperature.
アニール処理前の有機EL素子について、ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V(アニール処理後は約3.1V)、外部量子効率は4.7%であった。また、電流密度37.5mA/cm2のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は225時間であった。 With respect to the organic EL element before the annealing treatment, when the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the driving voltage was 3.8 V (after the annealing treatment, about 3. 1V), the external quantum efficiency was 4.7%. Moreover, as a result of setting the luminance obtained at a current density of 37.5 mA / cm 2 to the initial luminance and conducting the constant current driving test, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 225 hours. .
また、基本的な作製方法は実施例1に準じ、化合物(1−1)とLiqとの重量比がおよそ1:1になるように同時に蒸着することで両化合物の混合物からなる電子輸送層を形成した有機EL素子も作製した。ただしアニール処理は行わなかった。実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.7V、外部量子効率は6.1%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は300時間であった。 In addition, the basic production method is the same as in Example 1, and an electron transport layer made of a mixture of both compounds is formed by simultaneously depositing the compound (1-1) and Liq so that the weight ratio is approximately 1: 1. The formed organic EL element was also produced. However, annealing treatment was not performed. When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1, the driving voltage was 3.7 V and the external quantum efficiency was 6.1%. Further, the time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 300 hours.
<実施例2>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(1−61)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機EL素子について、実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.1V(アニール処理後は約3.3V)、外部量子効率は4.7%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は83時間であった。
<Example 2>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-1) as the electron transport material was changed to the compound (1-61). Annealing treatment was performed in the same manner. For the organic EL element before the annealing treatment, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1. The driving voltage was 4.1 V (about 3.3 V after the annealing treatment), and the external quantum efficiency was 4.7%. The time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 83 hours.
また、基本的な作製方法は実施例1に準じ、化合物(1−61)とLiqとの重量比がおよそ1:1になるように同時に蒸着することで両化合物の混合物からなる電子輸送層を形成した有機EL素子も作製した。ただしアニール処理は行わなかった。実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V、外部量子効率は5.6%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は273時間であった。 In addition, the basic production method is the same as in Example 1, and an electron transport layer made of a mixture of both compounds is formed by simultaneous vapor deposition so that the weight ratio of the compound (1-61) and Liq is about 1: 1. The formed organic EL element was also produced. However, annealing treatment was not performed. When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1, the driving voltage was 3.8 V and the external quantum efficiency was 5.6%. Further, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 273 hours.
<実施例3>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(1−535)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機EL素子について、実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.7V(アニール処理後は約3.2V)、外部量子効率は5.0%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は247時間であった。
<Example 3>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-1) as the electron transporting material was changed to the compound (1-535). Annealing treatment was performed in the same manner. For the organic EL element before annealing, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1, and the driving voltage was 3.7 V (about 3.2 V after annealing), and the external quantum efficiency was It was 5.0%. Further, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 247 hours.
<実施例4>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(1−534)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機EL素子について、実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V(アニール処理後は約3.3V)、外部量子効率は5.5%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は12時間であった。
<Example 4>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-1) as the electron transport material was changed to the compound (1-534). Annealing treatment was performed in the same manner. For the organic EL element before the annealing treatment, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1. The driving voltage was 3.8 V (about 3.3 V after the annealing treatment), and the external quantum efficiency was It was 5.5%. Further, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 12 hours.
<比較例1>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(A)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機EL素子について、実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.7V(アニール処理後は約3.6V)、外部量子効率は4.2%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は198時間であった。
<Comparative Example 1>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-1) as the electron transporting material was changed to the compound (A). Annealing treatment was performed in the same manner. For the organic EL element before the annealing treatment, when the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1, the driving voltage was 3.7 V (about 3.6 V after the annealing treatment), and the external quantum efficiency was It was 4.2%. The time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 198 hours.
また、基本的な作製方法は実施例1に準じ、化合物(A)とLiqとの重量比がおよそ1:1になるように同時に蒸着することで両化合物の混合物からなる電子輸送層を形成した有機EL素子も作製した。ただしアニール処理は行わなかった。実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.6V、外部量子効率は5.3%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は186時間であった。 Further, the basic production method was in accordance with Example 1, and an electron transport layer made of a mixture of both compounds was formed by simultaneous vapor deposition so that the weight ratio of the compound (A) and Liq was about 1: 1. An organic EL element was also produced. However, annealing treatment was not performed. When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1, the driving voltage was 3.6 V and the external quantum efficiency was 5.3%. The time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 186 hours.
<比較例2>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(B)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。また、アニール処理も同様に行った。アニール処理前の有機EL素子について、実施例1と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.3V(アニール処理後は約4.4V)、外部量子効率は5.0%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は66時間であった。
<Comparative Example 2>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-1) as the electron transport material was changed to the compound (B). Annealing treatment was performed in the same manner. For the organic EL element before the annealing treatment, when the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 1, the driving voltage was 4.3 V (about 4.4 V after the annealing treatment), and the external quantum efficiency was It was 5.0%. Further, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 66 hours.
実施例5〜6および比較例3に係る有機EL素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の駆動電圧(V)および外部量子効率(%)を測定した後、電流密度37.5mA/cm2の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。 The organic EL elements according to Examples 5 to 6 and Comparative Example 3 were prepared, and after measuring the driving voltage (V) and external quantum efficiency (%) at 1000 cd / m 2 emission, respectively, the current density was 37.5 mA / cm. The luminance retention rate when driving at a constant current of 2 was measured.
作製した実施例5〜6および比較例3に係る有機EL素子における、各層の材料構成を下記表3に示す。
表3において化合物(C)は4,4’−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(3,1−フェニレン))ジピリジン(Tg=128.5℃)である。以下に化学構造を示す。
<実施例5>
<化合物(1−43)を電子輸送材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−43)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<Example 5>
<Element Using Compound (1-43) as Electron Transport Material>
A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (made by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI1, a molybdenum vapor deposition boat containing HI2, and a molybdenum vapor containing HT. Vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing BH1, molybdenum vapor deposition boat containing BD1, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-43) of the present invention, molybdenum vapor deposition containing Liq A boat, a molybdenum vapor deposition boat containing magnesium, and a molybdenum vapor deposition boat containing silver were mounted.
透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10−4Paまで減圧し、まず、HI1が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して1層目の正孔注入層を形成し、さらにHI2が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚5nmになるように蒸着して2層目の正孔注入層を形成し、次いで、HTが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚25nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、BH1が入った蒸着用ボートとBD1の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚20nmになるように蒸着して発光層を形成した。BH1とBD1の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。次に、化合物(1−43)の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は1nm/秒とした。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber is depressurized to 5 × 10 −4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI1 is heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a first hole injection layer, and HI2 Is heated to a thickness of 5 nm to form a second hole injection layer, and then the evaporation boat containing HT is heated to a thickness of 25 nm. Thus, a hole transport layer was formed by vapor deposition. Next, the vapor deposition boat containing BH1 and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 20 nm. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to BD1 was approximately 95: 5. The deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second. Next, the evaporation boat containing the compound (1-43) was heated and evaporated to a thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The deposition rate for forming the electron transport layer was 1 nm / second.
その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.01〜2nm/秒になるようにして有機EL素子を得た。 Thereafter, the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm. Next, a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode. At this time, the vapor deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and the organic EL device was obtained so that the vapor deposition rate was 0.01 to 2 nm / second.
ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.3V、外部量子効率は4.9%であった。また、電流密度37.5mA/cm2のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は12時間であった。 Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. The driving voltage was 3.3 V and the external quantum efficiency was 4.9%. In addition, as a result of setting the luminance obtained at a current density of 37.5 mA / cm 2 to the initial luminance and conducting a constant current driving test, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 12 hours. .
<実施例6>
電子輸送材料である化合物(1−43)を化合物(1−7)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。実施例5と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は4.7%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は82時間であった。
<Example 6>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 5 except that the compound (1-43) as the electron transport material was changed to the compound (1-7). When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 5, the driving voltage was 4.2 V and the external quantum efficiency was 4.7%. The time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 82 hours.
<比較例3>
電子輸送材料である化合物(1−43)を化合物(C)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。実施例5と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.4V、外部量子効率は4.4%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は29時間であった。
<Comparative Example 3>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 5 except that the compound (1-43) as the electron transport material was changed to the compound (C). When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 5, the driving voltage was 4.4 V and the external quantum efficiency was 4.4%. Further, the time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 29 hours.
実施例7〜8および比較例4に係る有機EL素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の駆動電圧(V)および外部量子効率(%)を測定した後、電流密度37.5mA/cm2の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。 Organic EL elements according to Examples 7 to 8 and Comparative Example 4 were prepared, and after measuring the driving voltage (V) and external quantum efficiency (%) at 1000 cd / m 2 emission, respectively, the current density was 37.5 mA / cm. The luminance retention rate when driving at a constant current of 2 was measured.
作製した実施例7〜8および比較例4に係る有機EL素子における、各層の材料構成を下記表5に示す。
<実施例7>
<化合物(1−1)を電子輸送材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<Example 7>
<Element Using Compound (1-1) as Electron Transport Material>
A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (made by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI1, a molybdenum vapor deposition boat containing HI2, and a molybdenum vapor containing HT. Vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing BH1, molybdenum vapor deposition boat containing BD1, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-1) of the present invention, molybdenum vapor deposition containing Liq A boat, a molybdenum vapor deposition boat containing magnesium, and a molybdenum vapor deposition boat containing silver were mounted.
透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10−4Paまで減圧し、まず、HI1が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して1層目の正孔注入層を形成し、さらにHI2が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚5nmになるように蒸着して2層目の正孔注入層を形成し、次いで、HTが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚25nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、BH1が入った蒸着用ボートとBD1の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚20nmになるように蒸着して発光層を形成した。BH1とBD1の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。次に、化合物(1−1)の入った蒸着用ボートとLiqの入った蒸着ボートの重量比がおよそ1:1になるように同時に加熱して膜厚30nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は1nm/秒とした。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber is depressurized to 5 × 10 −4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI1 is heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a first hole injection layer, and HI2 Is heated to a thickness of 5 nm to form a second hole injection layer, and then the evaporation boat containing HT is heated to a thickness of 25 nm. Thus, a hole transport layer was formed by vapor deposition. Next, the vapor deposition boat containing BH1 and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 20 nm. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to BD1 was approximately 95: 5. The deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second. Next, the deposition boat containing the compound (1-1) and the deposition boat containing Liq are heated at the same time so that the weight ratio of the deposition boat is about 1: 1, and vapor deposition is performed to a film thickness of 30 nm. A layer was formed. The deposition rate for forming the electron transport layer was 1 nm / second.
その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.01〜2nm/秒になるようにして有機EL素子を得た。 Thereafter, the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm. Next, a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode. At this time, the vapor deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and the organic EL device was obtained so that the vapor deposition rate was 0.01 to 2 nm / second.
ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.7V、外部量子効率は6.1%であった。また、電流密度37.5mA/cm2のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は300時間であった。 When the characteristics at the time of light emission of 1000 cd / m 2 were measured using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the driving voltage was 3.7 V and the external quantum efficiency was 6.1%. Further, the luminance obtained when the current density was 37.5 mA / cm 2 was set to the initial luminance, and the constant current driving test was performed. As a result, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 300 hours. .
<実施例8>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(1−61)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。実施例7と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V、外部量子効率は5.6%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は273時間であった。
<Example 8>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 7 except that the compound (1-1) as the electron transporting material was changed to the compound (1-61). When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 7, the driving voltage was 3.8 V and the external quantum efficiency was 5.6%. Further, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 273 hours.
<比較例4>
電子輸送材料である化合物(1−1)を化合物(A)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。実施例7と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.6V、外部量子効率は5.3%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は186時間であった。
<Comparative Example 4>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 7 except that the compound (1-1) as the electron transport material was changed to the compound (A). When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 7, the driving voltage was 3.6 V and the external quantum efficiency was 5.3%. The time for maintaining the brightness of 80% or more of the initial brightness was 186 hours.
実施例9および比較例5に係る有機EL素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の駆動電圧(V)および外部量子効率(%)を測定した後、電流密度37.5mA/cm2の定電流駆動したときの輝度保持率を測定した。 An organic EL element according to Example 9 and Comparative Example 5 was prepared, and after measuring the driving voltage (V) and external quantum efficiency (%) at the time of light emission of 1000 cd / m 2 , the current density was 37.5 mA / cm 2 . The luminance retention rate when driving at constant current was measured.
作製した実施例9および比較例5に係る有機EL素子における、各層の材料構成を下記表7に示す。
表7において化合物(D)は4−(4−(10−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)ピリジン(この化合物のTgは検出されなかった)である。以下に化学構造を示す。
<実施例9>
<化合物(1−691)を電子輸送材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−691)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<Example 9>
<Element Using Compound (1-691) as Electron Transport Material>
A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (made by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI1, a molybdenum vapor deposition boat containing HI2, and a molybdenum vapor containing HT. Vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing BH1, molybdenum vapor deposition boat containing BD1, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-691) of the present invention, molybdenum vapor deposition containing Liq A boat, a molybdenum vapor deposition boat containing magnesium, and a molybdenum vapor deposition boat containing silver were mounted.
透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10−4Paまで減圧し、まず、HI1が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して1層目の正孔注入層を形成し、さらにHI2が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚5nmになるように蒸着して2層目の正孔注入層を形成し、次いで、HTが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚25nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、BH1が入った蒸着用ボートとBD1の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚20nmになるように蒸着して発光層を形成した。BH1とBD1の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。次に、化合物(1−691)の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は1nm/秒とした。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber is depressurized to 5 × 10 −4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI1 is heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a first hole injection layer, and HI2 Is heated to a thickness of 5 nm to form a second hole injection layer, and then the evaporation boat containing HT is heated to a thickness of 25 nm. Thus, a hole transport layer was formed by vapor deposition. Next, the vapor deposition boat containing BH1 and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 20 nm. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to BD1 was approximately 95: 5. The deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second. Next, the evaporation boat containing the compound (1-691) was heated and evaporated to a thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The deposition rate for forming the electron transport layer was 1 nm / second.
その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.01〜2nm/秒になるようにして有機EL素子を得た。 Thereafter, the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm. Next, a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode. At this time, the vapor deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and the organic EL device was obtained so that the vapor deposition rate was 0.01 to 2 nm / second.
ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.3V、外部量子効率は4.4%であった。また、電流密度37.5mA/cm2のときに得られる輝度を初期輝度に設定し、定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は218時間であった。 Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. The driving voltage was 3.3 V and the external quantum efficiency was 4.4%. Moreover, as a result of setting the luminance obtained at a current density of 37.5 mA / cm 2 to the initial luminance and conducting a constant current driving test, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 218 hours. .
<比較例5>
電子輸送材料である化合物(1−691)を化合物(D)に替えた以外は実施例9に準じた方法で有機EL素子を得た。実施例9と同様にして、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.5V、外部量子効率は4.5%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は15時間であった。
<Comparative Example 5>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 9 except that the compound (1-691) as the electron transport material was changed to the compound (D). When the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured in the same manner as in Example 9, the driving voltage was 3.5 V and the external quantum efficiency was 4.5%. Further, the time for maintaining the luminance of 80% or more of the initial luminance was 15 hours.
本発明の一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を用いた有機EL素子は、駆動電圧が低く、長寿命である。このため、長期間の継続使用が想定される有機EL素子として有用である。 The organic EL element using the anthracene derivative represented by the general formula (1) of the present invention has a low driving voltage and a long life. For this reason, it is useful as an organic EL element assumed to be used for a long time.
100 有機電界発光素子
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
DESCRIPTION OF SYMBOLS 100 Organic electroluminescent element 101 Substrate 102 Anode 103 Hole injection layer 104 Hole transport layer 105 Light emitting layer 106
Claims (24)
1a、1b、2a、2b、3a、3b、4aおよび4bは、それぞれ独立して、0または1であり、少なくとも1つは1であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、Ar31、Ar32、Ar41およびAr42は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、少なくとも1つはピリジンジイルであり、
1c、2c、3cおよび4cは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換の脂肪族基、または、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、該実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基の任意の炭素は−O−、−SiR2−(Rは炭素数1〜4のアルキル)またはシクロヘキサンジイルに置き換わってもよいが、−O−、−SiR2−、シクロヘキサンジイル、またはこれらの結合体が連続して置き換わることはなく、そして、
nおよびmは、それぞれ独立して、1〜4の整数である。) Anthracene derivatives represented by the following general formula (1).
1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a and 4b are each independently 0 or 1, at least one is 1,
Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 22 , Ar 31 , Ar 32 , Ar 41 and Ar 42 are each independently substituted or unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl; At least one is pyridinediyl;
1c, 2c, 3c and 4c are each independently an integer of 1 to 5,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic group, or a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms. , At least one is a substituted or unsubstituted, substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and any carbon of the substantially linear or linear aliphatic group is- O—, —SiR 2 — (R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms) or cyclohexanediyl may be substituted, but —O—, —SiR 2 —, cyclohexanediyl, or a combination thereof is successively substituted. And nothing
n and m are each independently an integer of 1 to 4. )
2cが1または2であり、nが1または2であり、
3cが1であり、R3が水素であり、
4aおよび4bが0であり、4cが1であり、mが1であり、R4が水素であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基がアルキルであり、そして、
R2が置換されている場合の置換基がアルキル、シクロアルキル、アリール、またはハロゲンである、
請求項1に記載のアントラセン誘導体。 1c is 1, R 1 is hydrogen,
2c is 1 or 2, n is 1 or 2,
3c is 1, R 3 is hydrogen,
4a and 4b are 0, 4c is 1, m is 1, R 4 is hydrogen,
The substituent when Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 22 , Ar 31 and Ar 32 are substituted is alkyl, and
When R 2 is substituted, the substituent is alkyl, cycloalkyl, aryl, or halogen;
The anthracene derivative according to claim 1.
2cが1であり、nが1である、
請求項2に記載のアントラセン誘導体。 1a and 1b are 1, Ar 11 and Ar 31 are the same, Ar 12 and Ar 32 are the same, and
2c is 1 and n is 1.
The anthracene derivative according to claim 2.
Ar11、Ar12、Ar21、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
R2が、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、またはフッ素である、
請求項3に記載のアントラセン誘導体。 2b is 0,
When Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 31 and Ar 32 are substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R 2 is a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and when substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl , Naphthyl, anthracenyl, or fluorine,
The anthracene derivative according to claim 3.
Ar21が無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、そして、
R2が、無置換の炭素数8〜20の直鎖アルキルである、
請求項4に記載のアントラセン誘導体。 Ar 11 and Ar 31 are phenylene, Ar 12 and Ar 32 are pyridinediyl,
Ar 21 is unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl, and
R 2 is unsubstituted straight chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms,
The anthracene derivative according to claim 4.
Ar21が無置換の、フェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはピリジンジイルであり、そして、
R2が、無置換の炭素数8〜20の直鎖アルキルである、
請求項4に記載のアントラセン誘導体。 Ar 11 , Ar 12 , Ar 31 and Ar 32 are pyridinediyl;
Ar 21 is unsubstituted phenylene, naphthalenediyl, anthracenediyl, or pyridinediyl, and
R 2 is unsubstituted straight chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms,
The anthracene derivative according to claim 4.
2bが0であり、2cが1であり、nが1であり、R2が水素であり、
3cが1であり、R3が水素であり、
4aおよび4bが0であり、4cが1であり、mが1であり、R4が水素であり、
Ar11、Ar12、Ar21、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基がアルキルであり、そして、
R1が置換されている場合の置換基がアルキル、シクロアルキル、アリール、またはハロゲンである、
請求項1に記載のアントラセン誘導体。 1c is 1 or 2,
2b is 0, 2c is 1, n is 1, R 2 is hydrogen,
3c is 1, R 3 is hydrogen,
4a and 4b are 0, 4c is 1, m is 1, R 4 is hydrogen,
The substituent when Ar 11 , Ar 12 , Ar 21 , Ar 31 and Ar 32 are substituted is alkyl, and
The substituent when R 1 is substituted is alkyl, cycloalkyl, aryl, or halogen,
The anthracene derivative according to claim 1.
2aが0であり、
3aおよび3bが1であり、
Ar11、Ar12、Ar31およびAr32が置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
R1が、置換もしくは無置換の炭素数8〜26の実質的に直鎖または直鎖の脂肪族基であり、置換されている場合の置換基が炭素数1〜4のアルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、またはフッ素である、
請求項10に記載のアントラセン誘導体。 1a is 1, 1c is 1,
2a is 0,
3a and 3b are 1,
When Ar 11 , Ar 12 , Ar 31 and Ar 32 are substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R 1 is a substituted or unsubstituted substantially linear or linear aliphatic group having 8 to 26 carbon atoms, and when substituted, the substituent is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl , Naphthyl, anthracenyl, or fluorine,
The anthracene derivative according to claim 10.
R1が、無置換の炭素数8〜20の直鎖アルキルである、
請求項12に記載のアントラセン誘導体。 Ar 11 , Ar 12 and Ar 31 are phenylene, Ar 32 is pyridinediyl, and
R 1 is unsubstituted straight chain alkyl having 8 to 20 carbon atoms,
The anthracene derivative according to claim 12.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014084379A JP6349902B2 (en) | 2014-04-16 | 2014-04-16 | Anthracene derivatives and organic EL devices |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014084379A JP6349902B2 (en) | 2014-04-16 | 2014-04-16 | Anthracene derivatives and organic EL devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015203027A true JP2015203027A (en) | 2015-11-16 |
JP6349902B2 JP6349902B2 (en) | 2018-07-04 |
Family
ID=54596691
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014084379A Active JP6349902B2 (en) | 2014-04-16 | 2014-04-16 | Anthracene derivatives and organic EL devices |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6349902B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017226608A (en) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Jnc株式会社 | Polycyclic aromatic compound capable of self-assembly and organic el element prepared therewith |
WO2020039708A1 (en) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | Organic electroluminescence element |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07183081A (en) * | 1994-12-14 | 1995-07-21 | Canon Inc | Driving method for electroluminescent element |
JP2002154993A (en) * | 2000-08-10 | 2002-05-28 | Mitsui Chemicals Inc | Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
JP2004210786A (en) * | 2003-01-02 | 2004-07-29 | Samsung Sdi Co Ltd | Diphenyl anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
CN1737080A (en) * | 2005-09-08 | 2006-02-22 | 复旦大学 | Fluorenes oligomer electroluminescent material and its synthesis method |
JP2009173642A (en) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Chisso Corp | Anthracene derivative compound comprising pyridylphenyl group, and organic electroluminescent device |
WO2010035723A1 (en) * | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 保土谷化学工業株式会社 | Compound having substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure and organic electroluminescence device |
KR20120057198A (en) * | 2010-11-26 | 2012-06-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | Blue Color Fluorescence Compounds And Organic Light Emitting Diode Comprising Thereof |
WO2013106041A2 (en) * | 2011-04-08 | 2013-07-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device |
KR20130090726A (en) * | 2012-02-06 | 2013-08-14 | 주식회사 엘지화학 | Nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using the same |
-
2014
- 2014-04-16 JP JP2014084379A patent/JP6349902B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07183081A (en) * | 1994-12-14 | 1995-07-21 | Canon Inc | Driving method for electroluminescent element |
JP2002154993A (en) * | 2000-08-10 | 2002-05-28 | Mitsui Chemicals Inc | Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
JP2004210786A (en) * | 2003-01-02 | 2004-07-29 | Samsung Sdi Co Ltd | Diphenyl anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
CN1737080A (en) * | 2005-09-08 | 2006-02-22 | 复旦大学 | Fluorenes oligomer electroluminescent material and its synthesis method |
JP2009173642A (en) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Chisso Corp | Anthracene derivative compound comprising pyridylphenyl group, and organic electroluminescent device |
WO2010035723A1 (en) * | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 保土谷化学工業株式会社 | Compound having substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure and organic electroluminescence device |
KR20120057198A (en) * | 2010-11-26 | 2012-06-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | Blue Color Fluorescence Compounds And Organic Light Emitting Diode Comprising Thereof |
WO2013106041A2 (en) * | 2011-04-08 | 2013-07-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device |
KR20130090726A (en) * | 2012-02-06 | 2013-08-14 | 주식회사 엘지화학 | Nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using the same |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
EASTWOOD, A. J. ET AL: "Synthesis and luminous properties of electroluminescent liquid crystals", SYNTHETIC METALS, vol. 121(1-3), JPN6017045119, 2001, pages 1659 - 1660, ISSN: 0003688231 * |
GRELL, M. ET AL, ADVANCED MATERIALS, vol. 11(11), JPN6017045120, 1999, pages 895 - 905, ISSN: 0003688232 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017226608A (en) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Jnc株式会社 | Polycyclic aromatic compound capable of self-assembly and organic el element prepared therewith |
WO2020039708A1 (en) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | Organic electroluminescence element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6349902B2 (en) | 2018-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6611825B2 (en) | Polycyclic aromatic compounds | |
JP5617398B2 (en) | Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound | |
JP5786578B2 (en) | Light emitting layer material and organic electroluminescent device using the same | |
JP5556168B2 (en) | Anthracene derivative having pyridylnaphthyl group and organic electroluminescent device | |
JP5353233B2 (en) | Anthracene derivative compound having pyridylphenyl group and organic electroluminescence device | |
JP5780132B2 (en) | Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound | |
JP6156389B2 (en) | Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound | |
JP5824827B2 (en) | Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound | |
JP5834442B2 (en) | Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound | |
WO2018110497A1 (en) | Polycyclic aromatic amino compound | |
JP6341315B2 (en) | Light emitting layer material and organic electroluminescent device using the same | |
JP6750623B2 (en) | Azoline ring-containing compound, electron transport/injection layer material containing the same, and organic electroluminescence device using the same | |
JP6464985B2 (en) | Polycyclic aromatic compound capable of self-assembly and organic EL device using the same | |
JP2012094823A (en) | Pyridylphenyl-substituted anthracene compound and organic electroluminescent element | |
JP5794155B2 (en) | Novel 2,7-bisanthrylnaphthalene compound and organic electroluminescence device using the same | |
JP5783173B2 (en) | Carbazole compounds having substituents containing electron-accepting nitrogen-containing heteroaryl and organic electroluminescent devices | |
JP5402128B2 (en) | Anthracene or naphthalene derivative compound having bipyridyl group and organic electroluminescence device | |
JP6349902B2 (en) | Anthracene derivatives and organic EL devices | |
JP6638517B2 (en) | Self-organizing polycyclic aromatic compound and organic EL device using the same | |
JP5949354B2 (en) | Carbazole compounds having substituents containing electron-accepting nitrogen-containing heteroaryl and organic electroluminescent devices | |
JP6610447B2 (en) | Polycyclic aromatic compound capable of self-assembly and organic EL device using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161222 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171128 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180118 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180521 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6349902 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |