JP2015166324A - ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の提供。
【解決手段】式（１）で表されるピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩。

［式中、Ａ^１は−ＣＨ等；Ｂはピラゾール環またはチアゾール環；Ｒ^ａはＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル等；Ｒ^ｂは−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ｂ等；Ｒ^７ｂは−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ｂ）Ｒ^１２ｂ；Ｒ^１１ｂはＣ_１〜Ｃ_６アルキル等；Ｒ^１２ｂは−Ｃ（Ｒ^１２ｃ）（Ｒ^１２ｄ）Ｒ^１５ｂ等；Ｒ^１２ｃはＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル等；Ｒ^１２ｄはＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル；Ｒ^１５ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１６ｂ等；Ｒ^１６ｂはハロゲン原子で任意に置換されたＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルで置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル]
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩、及び該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。

本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

例えば、特許文献１〜１１には、ピラゾール及びチアゾール誘導体が開示されているが、本発明に係るピラゾール及びチアゾール誘導体に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤及び哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性も全く知られていない。

また特許文献１２〜１５には、ピラゾール及びチアゾール誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、本発明に係るピラゾール及びチアゾール化合物については何ら開示されていない。

日本国特許出願公開第６２／１５３２７３号 日本国特許出願公開第６３／１７４９０５号 日本国特許出願公開第２００３／２１２８６４号 日本国特許出願公開第２００３／３１３１０３号 米国特許出願公開第２００４／２１４８３８号明細書 国際公開第９７／０３４８９３号 国際公開第９９／０１０３５０号 国際公開第２００７／００７８８６号 国際公開第２００８／０４４７６７号 国際公開第２００８／０９０３８２号 国際公開第２００９／０７６４５４号 国際公開第２０１０／１２９４９７号 国際公開第２０１１／１２８３０４号 国際公開第２０１２／０６１２９０号 国際公開第２０１２／１０８５１１号

農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なピラゾール及びチアゾール誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。

〔１〕
式（１）で表されるピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩。

［式中、Ａ^１は、Ｎ（−Ｏ）_ｍ２又はＣ（Ｒ^１）を表し、
Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、

（式中、「＊」は置換基「−Ｎ（Ｒ^ａ）Ｒ^ｂ」との結合位置を表し、「＊＊」は下記に示した置換基との結合位置を表す。）

Ｒ^ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａを表し、
Ｒ^ｂは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ｂ又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ^７ｂを表し、
Ｒ^５ａは、シアノ又は−ＯＲ^１１ａを表し、
Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^７ｂは、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ｂ）Ｒ^１２ｂを表し、
Ｒ^１１ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７ａを表し、
Ｒ^１１ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＲ^１５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１２ｂは、−Ｃ（Ｒ^１２ｃ）（Ｒ^１２ｄ）Ｒ^１５ｂを表し、
Ｒ^１２ｃは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^１５ｃで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^１５ｂは、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１６ｂを表し、
Ｒ^１５ｃは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^１６ａ及びＲ^１７ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１６ｂは、Ｒ^２０で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^２０は、Ｒ^２５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
ｎは、０、１、２又は３の整数を表し、
ｍ１及びｍ２は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す。］
〔２〕
Ａ^１は、−Ｃ（Ｒ^１）を表し、
Ｒ^１は、水素原子を表し、
Ｒ^３は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し
Ｒ^ａは、水素原子を表し、
Ｒ^ｂは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ｂを表し、
Ｒ^１１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１２ｃは、水素原子を表し、
Ｒ^１２ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２５は、ハロゲン原子を表し、
ｎ及びｍ１は、０を表す上記〔１〕記載のピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩。

〔３〕
Ｂは、Ｂ−１で示される環を表す上記〔２〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。

〔４〕
Ｂは、Ｂ−２で示される環を表す上記〔２〕記載のチアゾール誘導体又はその塩。

〔５〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。

〔６〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔７〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。

〔８〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。

〔９〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。

〔１０〕
土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔９〕記載の土壌処理剤。

本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＲ^５ａで任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^１５で任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^１５ｃで任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル又はＲ^２０で任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ^５ａ、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｃ又はＲ^２０によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^５ａ、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｃ又はＲ^２０が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５ａ、Ｒ^１５、Ｒ^１５ｃ又はＲ^２０は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書におけるＲ^２５で任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ^２５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ^２５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^２５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

本発明化合物は、以下の方法で製造することができる。

製造法Ａ

式（１）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（２−１）［式中Ｒ^７ｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させて、式（３−Ｐ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７ｂ、Ｒ^ａ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。本反応では式（１−Ｐ）で表される化合物１当量に対して、式（２−１）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（１−Ｐ）で表される化合物の在る物は公知化号物であり、Ｆａｒｍａｃｏ， Ｅｄｉｚｉｏｎｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ １９７０年，２５巻，５９２頁等に記載の公知の方法に準じて合成することもできる。

式（２−１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。

また、式（１−Ｐ）で表される化合物を、式（２−２）［式中Ｒ^７ｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を縮合剤を用いて反応させて、式（３−Ｐ）で表される本発明化合物を合成することもできる。本反応では、式（２−２）で表される化合物１当量に対して１〜４当量のＷＳＣ｛１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩｝、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用いることができる。また、式（１）で表される化合物１当量に対して、式（２−２）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（２−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。

製造法Ｂ

式（４−Ｐ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ａと同様の方法を用いて、式（２−１）で表される化合物又は式（２−２）で表される化合物と反応させることにより、式（５−Ｐ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７ｂ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

次いで、式（５−Ｐ）で表される化合物を、式（６）［式中Ｒ^ａは前記と同じ意味を表し、Ｊ^ｂはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（３−Ｐ）で表される本発明化合物を得ることもできる。

本反応は、式（５−Ｐ）で表される化合物１当量に対して、式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（４−Ｐ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、Ｆａｒｍａｃｏ， Ｅｄｉｚｉｏｎｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ １９７０年，２５巻，５９２頁等に記載の公知の方法に準じて合成することもできる。

式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。

製造法Ｃ

式（１−Ｔ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^ａ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ａと同様の方法を用いて、式（２−１）又は式（２−２）で表される化合物と反応させることにより、式（３−Ｔ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７ｂ、Ｒ^ａ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。

式（１−Ｔ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、国際公開第２０１０／１２９４９７号等に記載の公知の方法に準じて合成することもできる。

製造法Ｄ

式（４−Ｔ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ａと同様の方法を用いて式（２−１）で表される化合物又は式（２−２）で表される化合物と反応させることにより、式（５−Ｔ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７ｂ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

式（４−Ｔ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、国際公開第２０１０／１２９４９７号等に記載の公知の方法に準じて合成することができる。

次いで、式（５−Ｔ）で表される化合物を、製造法Ｂと同様の方法を用いて式（６）で表される化合物と反応させることにより、式（３−Ｔ）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７ｂ、Ｒ^ａ、ｍ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

製造法Ａから製造法Ｄの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

製造法Ａから製造法Ｄの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

本発明化合物は、農園芸作物及び樹木等を加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchelli, E. schmitti）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarina）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバ（Toleria romanovi）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、アオイラガ（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、クロシタアオイラガ（Parasa siniea）、タケノホソクロバ（Artona martini）、リンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバ（Illiberis rotundata）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クヌギカレハ（Kunugia undans）、ヤマダカレハ（Kunugia yamadai）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、ヤネホソバ（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバ（Eilema laevis）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、キドクガ（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワームFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、コットンリーフワームcotton leafworm (Alabama argillacea)、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea sacharalis）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae)、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans)、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis)、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatella）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、グリーンスティンクバッグgreen stink bug (Acrosternum hilare)、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug (Euschistus servus)、サウザングリーンスティンクバッグsouthern green stink bug (Nezara viridula)、ターニッシュプラントバッグTarnished plant bug (Lygus lineolaris)、スティンクバッグ（Dichelops furcatus）、シュガーカンスピットルバッグsugarcane spittlebug (Mahanarva fimbriolata)、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）等の半翅目（Hemiptera）昆虫
ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミWing louse（Lipeurus caponis）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫、
サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）等の網翅目（Dictyoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシRootfeeding springtail（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシGarden springtail（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）六脚類、
オカダンゴムシPill bug（Armadillidium vulgare）、ワラジムシCommon rough woodlouse（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
チョウモドキ（Argulus coregoni）、チョウJapanese fishlouse（Argulus japonicus）、ウミチョウ（Argulus scutiformis）等のチョウ目（Arguloida）甲殻類、
ウオジラミSea louse（Caligus curtus, C. elongatus）、サーモンローズSalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）等のシフォノストム目（Siphonostomatoida）甲殻類、
サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ムギコナダニBrown-legged grain mite（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類、
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、チューリップサビダニWheat curl mite（Aceria tulipae）、ニセナシサビダニPear rust mite（Eriophyes chibaensis）、ピーチバドマイトPeach bud mite（Eriophyes insidiosus）、ペアリーフブリスターマイトPearleaf blister mite（Eriophyes pyri）、チャノナガサビダニTea rust mite（Acaphylla theavagrans）、トマトサビダニTomato russet mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、シトラスラストマイトCitrus rust mite（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、スジブトホコリダニTarsonemid mite（Tarsonemus bilobatus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニSpider mite（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
イングリッシュファウルティックEnglish fowl tick（Argas persicus）、カズキダニSoft tick（Ornithodoros moubata）、回帰熱ティックRelapsing fever tick（Ornithodoros turicata）、スピノウズイヤーティックSpinose ear tick（Otobius megnini）、ローン・スターマダニLone star tick（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、トルトイスティックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、メディトレニアンティックMediterranean tick（Hyalomma marginatum）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニWestern black-legged tick（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニTaiga tick（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニCastor bean tick（Ixodes ricinus）、クロアシダニBlack-legged tick（Ixodes scapularis）、トロピカルホースティックTropical horse tick（Anocentor nitens）、ロッキー山脈森林マダニRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニPacific Coast tick（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニOrnate cow tick（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、リピセントール属（Rhipicentor spp.）、アメリカンキャトルティックAmerican cattle tick（Rhipicephalus annulatus）、クリイロコイタマダニBrown dog tick（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類、
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）、ハニービーマイトHoneybee mite（Varroa destructor）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類、
スクミリンゴガイApple snail（Pomacea canaliculata）等の盤足目（Architaenioglossa）腹足類、
アフリカマイマイGiant African snail（Achatina fulica）、チャコウラナメクジTerrestrial slug（Limax marginatus）、ナメクジSlug（Meghimatium bilineatum）、ウスカワマイマイKorean round snail（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイLand snail（Euhadra peliomphala）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、
ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫、
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫、
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる農園芸分野の有害生物、及び家畜、家禽、愛玩動物等の外部又は内部寄生虫はこれらのみに限定されるものではない。

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。

すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)等の翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類並びに線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫や、ツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対して、ほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。

本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類、例えば澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ₉又はＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ₁又はＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ₁、Ｃ₈又はＣ₁₂等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部、好ましくは０．５〜１０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度、好ましくは０．０１〜５ｋｇが適当である。

一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物、並びに鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を、製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）等の非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)、スポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)等の経皮投与；経鼻投与により投与することができる。

本発明化合物は、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置等を用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤；経口用液剤；皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物等が挙げられる。

固体調製物は、主に経口投与若しくは水等で希釈して経皮投与、又は環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土等の無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉等の有機物質が挙げられる。

注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。

適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。

可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。

保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。

経口用液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。

フロアブル剤、乳剤等は直接又は希釈して経皮的に、あるいは環境処理にて投与できる。

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。

滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。

滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。

吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド、脂肪アルコール等が挙げられる。

酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロール等が挙げられる。

乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。

乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤等が挙げられる。

他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。

半固体調製物は皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。

ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜８０部
固体担体 ５〜９８.９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔乳剤〕
本発明化合物 ０.１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４.９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０.１〜７０部
液体担体 １５〜９８.８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜９０部
固体担体 ０〜９８.９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液剤〕
本発明化合物 ０.０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒剤〕
本発明化合物 ０.０１〜８０部
固体担体 １０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉剤〕
本発明化合物 ０.０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９.９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-００１ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製、商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製、商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物No.１-００１ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製、商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-００１ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王社製、商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
キサンタンガム ０.２部
水 ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００１ ７５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製、商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製、商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒剤
本発明化合物No.１-００１ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉剤
本発明化合物No.１-００１ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製、商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。

〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００１ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-００１ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-００１ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph) 、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）等。

殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)等。

殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）等。

殺菌剤（続き）：アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物等。

殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)等。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）等。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）等。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）アフィドピロペン（afidopyropen）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)等。

殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、ＭＥ−５３８２（試験名）、ＺＤＩ２５０１又はＮＡ−８９等。

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

^１Ｈ ＮＭＲの測定は、日本電子社製のＪＮＭ−ＥＣＸ３００を用いて行った。

［合成例］
合成例１
Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝チオ］−２−（メトキシイミノ）ブタンアミドの製造（本発明化合物１−００１）
３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝チオ］−２−（メトキシイミノ）ブタン酸０．３ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、室温にてオキサリルクロリド０．２３ｇ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０１ｍｌの順に添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残留物を、別途調製した３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（国際公開第２０１２／０６１２９０号に記載の方法に準じて合成した）０．２３ｇ及びピリジン０．３ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を水２０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル［１：１（体積比、以下同じである）］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２２ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．５４（ｍ，２Ｈ），７．９８−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），２．８６−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．０３（ｍ，１Ｈ）
合成例２
Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝スルホニル］−２−（メトキシイミノ）ブタンアミドの製造（本発明化合物１−００３）
Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝チオ］−２−（メトキシイミノ）ブタンアミド２２０ｍｇの酢酸３ｍｌ溶液に、室温にて３０重量％過酸化水素水１５０ｍｇ及びタングステン酸ナトリウム二水和物１５ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に亜硫酸水素ナトリウム９０ｍｇ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを添加した後、酢酸エチル４０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた固体をｎ−ヘキサンにて洗浄し、目的物１２３ｍｇを白色固体として得た。
融点；１１０−１１５℃
参考例１
エチル ３−（アセチルチオ）−２−（メトキシイミノ）ブタノエートの製造
工程１：エチル ２−（メトキシイミノ）−３−（トシルオキシ）ブタノエートの製造
独国特許出願公開第３２２０５２４号明細書に記載の方法に従って合成したエチル ３−ヒドロキシ−２−（メトキシイミノ）ブタノエート１．６３ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に、トリエチルアミン２．３６ｇ、ｐ−トルエンスルホニルクロリド２．１４ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．３４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加し、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．８ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．３１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．１６（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
工程２：エチル ３−（アセチルチオ）−２−（メトキシイミノ）ブタノエートの製造
エチル ２−（メトキシイミノ）−３−（トシルオキシ）ブタノエート１９０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌ溶液に、チオ酢酸 Ｓ−カリウム８６ｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応溶液中の不純物を減圧下セライトろ過により除去した後、得られたろ液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル５００ｍｌを添加した後、水２００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１２３．６ｇを茶色の液体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ４．５４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ，３Ｈ）
参考例２
エチル ３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝チオ］−２−（メトキシイミノ）ブタノエートの製造
エチル ３−（アセチルチオ）−２−（メトキシイミノ）ブタノエート１．２ｇのエタノール１０ｍｌ溶液に、氷冷下にて炭酸カリウム１．５ｇ、２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパン１ｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて一晩撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応溶液の溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル３０ｍｌを添加した後、水２０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．２ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ４．３３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．７２（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．４５（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．０３（ｍ，１Ｈ）
参考例３
３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝チオ］−２−（メトキシイミノ）ブタン酸の製造
エチル ３−［｛（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル｝チオ］−２−（メトキシイミノ）ブタノエート１．１ｇのエタノール５ｍｌ溶液に、水５ｍｌ及び水酸化カリウム１ｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧下にてエタノールを留去した。残留した水層に濃塩酸を加えてｐＨを２とした後、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去して、目的物０．９ｇを橙色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．５１（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．４４（ｍ，４H），１．１７−１．０３（ｍ，１Ｈ）
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜２と同様に製造した本発明化合物の例を第１表乃至第２表に示し、それらの物性値を第３表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を表し、Ｄ１−１０３ａで表される構造は下記の構造を表す。

また表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊２」は樹脂状で、同一構造であるが２種類の異性体混合物の場合を表し、「＊３」は樹脂状で、同一構造であるが３種類の異性体混合物の場合を表し、「＊４」は樹脂状で、同一構造であるが４種類の異性体混合物の場合を表す。それぞれ、異性体比が判明した場合は、第３表にその比を記載する。

また、第３表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉ：クインテット、ｓｘｔ：シックステット、ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。

〔第１表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R^a R^11b R^12b m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 Cl H Me CH(Me)SCH₂(D1-103a) *1
1-002 Me H Me CH(Me)SCH₂(D1-103a) *1
1-003 Cl H Me CH(Me)S(O)₂CH₂(D1-103a) 110-115
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R^a R^11b R^12b m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 Me H Me CH(Me)SCH₂(D1-103a) *1
2-002 Me H Me CH(Me)S(O)₂CH₂(D1-103a) 160-168
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ_３中）：σ（ｐｐｍ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
１−００１；
８．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．５４（ｍ，２Ｈ），７．９８−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），２．８６−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．０３（ｍ，１Ｈ）
１−００２；
８．９８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．００−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．２１−１．０１（ｍ，１Ｈ）
２−００１；
９．１２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１−８．５９（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３２（ｍ，１Ｈ），
４．４７−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．４７（ｍ，５Ｈ），１．９５−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．２０−１．０３（ｍ，１Ｈ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第３表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１ トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００３、２−００１、２−００２
試験例２ シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍに切り取ったインゲンの葉を置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。葉を風乾後、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の成虫を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。５日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００３、２−００１、２−００２
試験例３ モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００３、２−００１、２−００２
試験例４ モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が１００ｐｐｍの薬液を調製した。

プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に１０ｍｌの薬液を潅注処理し、温室内に放置した。潅注処理１日後にモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の成虫を２０頭／株で放虫し、その後温室内に放置した。放虫６日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：１−００１

本発明における新規なピラゾール誘導体は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (10)

1. 式（１）で表されるピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩。
   

   

   
   ［式中、Ａ^１は、Ｎ（−Ｏ）_ｍ２又はＣ（Ｒ^１）を表し、
   Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｒ^２は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
   Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、
   

   

   
   （式中、「＊」は置換基「−Ｎ（Ｒ^ａ）Ｒ^ｂ」との結合位置を表し、「＊＊」は下記に示した置換基との結合位置を表す。）
   

   

   
   Ｒ^ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａを表し、
   Ｒ^ｂは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ｂ又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ^７ｂを表し、
   Ｒ^５ａは、シアノ又は−ＯＲ^１１ａを表し、
   Ｒ^６ａ及びＲ^７ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^７ｂは、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ｂ）Ｒ^１２ｂを表し、
   Ｒ^１１ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７ａを表し、
   Ｒ^１１ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＲ^１５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^１２ｂは、−Ｃ（Ｒ^１２ｃ）（Ｒ^１２ｄ）Ｒ^１５ｂを表し、
   Ｒ^１２ｃは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^１５ｃで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
   Ｒ^１５ｂは、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１６ｂを表し、
   Ｒ^１５ｃは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^１６ａ及びＲ^１７ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１６ｂは、Ｒ^２０で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^２０は、Ｒ^２５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表し、
   Ｒ^２５は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   ｎは、０、１、２又は３の整数を表し、
   ｍ１及びｍ２は、各々独立して０又は１の整数を表し、
   ｒは、０、１又は２の整数を表す。］
2. Ａ^１は、−Ｃ（Ｒ^１）を表し、
   Ｒ^１は、水素原子を表し、
   Ｒ^３は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し
   Ｒ^ａは、水素原子を表し、
   Ｒ^ｂは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ｂを表し、
   Ｒ^１１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１２ｃは、水素原子を表し、
   Ｒ^１２ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^２５は、ハロゲン原子を表し、
   ｎ及びｍ１は、０を表す請求項１記載のピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩。
3. Ｂは、Ｂ−１で示される環を表す請求項２記載のピラゾール誘導体又はその塩。
4. Ｂは、Ｂ−２で示される環を表す請求項２記載のチアゾール誘導体又はその塩。
5. 請求項１〜請求項４記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
6. 請求項１〜請求項４記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
7. 請求項１〜請求項４記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
8. 請求項１〜請求項４記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
9. 請求項１〜請求項４記載のピラゾール及びチアゾール誘導体並びにその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
10. 土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項９記載の土壌処理剤。