JP2015115450A - Organic light-emitting element - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機発光素子に関する。 The present invention relates to an organic light emitting device.
有機発光素子は、一対の電極と、これら電極の間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を有機化合物層へ注入することにより、有機化合物層内において発光性有機化合物の励起子が生成し、当該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。 An organic light emitting device is an electronic device having a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between these electrodes. By injecting electrons and holes from the pair of electrodes into the organic compound layer, excitons of the luminescent organic compound are generated in the organic compound layer, and when the excitons return to the ground state, the organic light emitting device Emit light.
ところで特許文献１に開示されている下記ａ−１に示されるシッフ塩基錯体は、高分子安定化剤として用いられる化合物であるが、近年、有機発光素子の構成材料への利用可能性に関して検討がなされている。特許文献２では、下記ａ−１のシッフ塩基錯体に類似する化合物ａ−２を電子輸送材料として用いた有機発光素子が開示されている。 Incidentally, the Schiff base complex shown in the following a-1 disclosed in Patent Document 1 is a compound used as a polymer stabilizer, but in recent years, studies have been made on the applicability to constituent materials of organic light-emitting devices. Has been made. Patent Document 2 discloses an organic light-emitting device using a compound a-2 similar to the following Schiff base complex of a-1 as an electron transport material.
本発明は、上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、駆動電圧が低くかつ長寿命な有機発光素子を提供することにある。 The present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic light-emitting device having a low driving voltage and a long lifetime.
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、
前記陰極と前記発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接している有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示される錯体を有することを特徴とする。
The organic light-emitting device of the present invention comprises an anode, a cathode,
A light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
An organic compound layer disposed between the cathode and the light-emitting layer and in contact with the cathode;
The organic compound layer has a complex represented by the following general formula [1].
（式［１］において、Ｍは、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム又はバリウムを表す。Ｘは、炭素数１乃至８のアルキレン基又はフェニレン基から選択される置換基を表す。尚、Ｘがフェニレン基である場合、当該フェニレン基は、炭素数１乃至８のアルキル基をさらに有していてもよい。Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、フッ素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基から選択される置換基を表し、同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ1乃至Ｒ8のうち少なくとも２つは、炭素数３乃至８のアルキル基である。） (In Formula [1], M represents magnesium, calcium, strontium, or barium. X represents a substituent selected from an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a phenylene group. X is a phenylene group. In some cases, the phenylene group may further have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, wherein R 1 to R 8 are each selected from a hydrogen atom, a fluorine atom, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. It represents a substituent that may be different even in the same. However, at least two of R 1 through R 8 is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.)
本発明の有機発光素子は、シッフ塩基錯体を電子注入層（又は電子を注入する機能を有する層）の構成材料として用いられている。このため本発明によれば、駆動電圧が低くかつ長寿命な有機発光素子を提供することができる。 In the organic light emitting device of the present invention, a Schiff base complex is used as a constituent material of an electron injection layer (or a layer having a function of injecting electrons). Therefore, according to the present invention, it is possible to provide an organic light emitting device having a low driving voltage and a long lifetime.
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に配置されている発光層と、陰極と発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接している有機化合物層と、を有する。本発明において、有機化合物層は、下記一般式［１］に示される錯体を有する。 The organic light emitting device of the present invention includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, an organic compound layer disposed between the cathode and the light emitting layer, and in contact with the cathode. Have. In the present invention, the organic compound layer has a complex represented by the following general formula [1].
尚、一般式［１］に示される錯体の詳細については、後述する。 The details of the complex represented by the general formula [1] will be described later.
［有機発光素子］
以下、本発明の有機発光素子をより詳細に説明する。本発明の有機発光素子は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に配置されている発光層と、有機化合物層と、を少なくとも有する。尚、本発明において、有機化合物層は、陰極と発光層との間に配置される層であって、かつ陰極に接する層である。
[Organic light emitting device]
Hereinafter, the organic light emitting device of the present invention will be described in more detail. The organic light emitting device of the present invention has at least an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and an organic compound layer. In the present invention, the organic compound layer is a layer disposed between the cathode and the light emitting layer, and is a layer in contact with the cathode.
本発明の有機発光素子の基本構成としては、以下に列挙されるものが挙げられる。
（Ａ）（基板／）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（Ｂ）（基板／）陽極／正孔輸送層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｃ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｅ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／電子注入層／陰極
Examples of the basic configuration of the organic light emitting device of the present invention include those listed below.
(A) (substrate /) anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode (B) (substrate /) anode / hole transport layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (C) (substrate /) anode / positive Hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D) (substrate /) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (E) (Substrate /) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole / exciton blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
ただし以上に列挙した五種類の基本構成は、あくまでごく基本的なものであり、本発明においては以上に列挙した構成に限定されるものではない。また上記（Ａ）乃至（Ｅ）は、基板の上に陽極を直接形成されている態様であるが、本発明においては、基板の上に陰極を直接形成し、この陰極の上に電子注入層等を順次形成させる態様も当然に含まれる。 However, the five types of basic configurations listed above are very basic ones, and the present invention is not limited to the configurations listed above. The above (A) to (E) are embodiments in which the anode is directly formed on the substrate. In the present invention, the cathode is directly formed on the substrate, and the electron injection layer is formed on the cathode. Naturally, a mode in which the like is sequentially formed is also included.
一般式［１］で示される錯体は、陰極から注入される電子を注入乃至輸送する機能を有する層に含まれる化合物であるが、好ましくは、電子注入層に含まれる。 The complex represented by the general formula [1] is a compound included in the layer having a function of injecting or transporting electrons injected from the cathode, and is preferably included in the electron injection layer.
［有機化合物層の構成材料（電子注入材料）］
次に、有機化合物層に含まれる下記一般式［１］で示される錯体について説明する。
[Constituent material of organic compound layer (electron injection material)]
Next, the complex represented by the following general formula [1] contained in the organic compound layer will be described.
式［１］において、Ｍは、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム又はバリウムを表す。この中でも好ましくは、マグネシウム又はカルシウムである。 In the formula [1], M represents magnesium, calcium, strontium or barium. Among these, magnesium or calcium is preferable.
式［１］において、Ｘは、炭素数１乃至８のアルキレン基又はフェニレン基から選択される置換基を表す。 In the formula [1], X represents a substituent selected from an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a phenylene group.
Ｘで表されるアルキレン基として、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロヘキシレン基、シクロペンチレン基等が挙げられる。 Examples of the alkylene group represented by X include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a cyclohexylene group, and a cyclopentylene group.
尚、Ｘがフェニレン基である場合、当該フェニレン基は炭素数１乃至８のアルキル基をさらに有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルプロピル基、セカンダリターシャリブチル基、ターシャリブチル基、イソペンチル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ノルマルオクチル基等のアルキル基を有してもよい。 When X is a phenylene group, the phenylene group may further have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Specifically, alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a normal propyl group, a secondary tertiary butyl group, a tertiary butyl group, an isopentyl group, a normal hexyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, and a normal octyl group. You may have.
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、フッ素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基から選択される置換基を表す。 In the formula [1], R 1 to R 8 each represent a substituent selected from a hydrogen atom, a fluorine atom, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。ただし本発明において、Ｒ1乃至Ｒ8のうち少なくとも２つは、炭素数３乃至８のアルキル基である。 R 1 to R 8 may be the same or different from each other. However, in the present invention, at least two of R 1 through R 8 is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、セカンダリターシャリブチル基、ターシャリブチル基、イソペンチル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ノルマルオクチル基等が挙げられる。これら置換基のうち、炭素数３乃至８のアルキル基として、例えば、イソプロピル基、ノルマルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、セカンダリブチル基、ターシャリブチル基、イソペンチル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ノルマルオクチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group represented by R 1 to R 8 include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a normal propyl group, a 1,1-dimethylpropyl group, a 1-ethylpropyl group, a secondary tertiary butyl group, and a tertiary butyl group. , Isopentyl group, normal hexyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, normal octyl group and the like. Among these substituents, examples of the alkyl group having 3 to 8 carbon atoms include isopropyl group, normal propyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, and isopentyl group. , A normal hexyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, a normal octyl group, and the like.
特許文献２の有機発光素子には、シッフ塩基錯体が発光材料として用いている。一方、本発明の有機発光素子の構成材料として用いられる一般式［１］の錯体は、中心金属がマグネシウム、カルシウム又はバリウムであるシッフ塩基錯体であるが、光励起による発光量子収率が非常に低い。 In the organic light emitting device of Patent Document 2, a Schiff base complex is used as a light emitting material. On the other hand, the complex of the general formula [1] used as the constituent material of the organic light emitting device of the present invention is a Schiff base complex whose central metal is magnesium, calcium or barium, but has a very low emission quantum yield by photoexcitation. .
以上説明した錯体の発光特性の相違は、錯体に含まれる中心金属によると考えられる。具体的には、特許文献２においては、錯体に含まれる中心金属が亜鉛又はベリリウムであるのに対して、本発明においては、当該中心金属がマグネシウム、カルシウム又はバリウムである。ここで中心金属がマグネシウム、カルシウム又はバリウムである場合は、光励起による錯体の発光量子収率が非常に低いことから、発光材料として必要な量子収率が満たされていないと考えられる。 The difference in the light emission characteristics of the complex described above is considered to be due to the central metal contained in the complex. Specifically, in Patent Document 2, the central metal contained in the complex is zinc or beryllium, whereas in the present invention, the central metal is magnesium, calcium, or barium. Here, when the central metal is magnesium, calcium, or barium, the light emission quantum yield of the complex by photoexcitation is very low, and thus it is considered that the quantum yield necessary for the light emitting material is not satisfied.
しかし、一般式［１］の錯体は、陰極を構成する金属の還元作用により電子注入性を発現すると考えられるため、陰極に接する層、例えば、電子注入層の構成材料として用いるのが好ましい。なぜなら一般式［１］の錯体は、イオン化ポテンシャルの低いアルカリ土類金属（マグネシウム、ストロンチウム、バリウム、カルシウム）が中心金属であるからである。ここで陰極の構成材料として、アルミニウムが用いられている場合、陰極が一般式［１］の錯体を含む電子注入層と接することで中心金属のアルカリ土類金属が遊離される。この現象は、アルミニウムの還元性によるものである。 However, since the complex of the general formula [1] is considered to exhibit electron injecting property due to the reducing action of the metal constituting the cathode, it is preferably used as a constituent material of a layer in contact with the cathode, for example, an electron injecting layer. This is because the complex of the general formula [1] is an alkaline earth metal (magnesium, strontium, barium, calcium) having a low ionization potential as a central metal. Here, when aluminum is used as the constituent material of the cathode, the alkaline earth metal as the central metal is liberated when the cathode is in contact with the electron injection layer containing the complex of the general formula [1]. This phenomenon is due to the reducing properties of aluminum.
ここで、当該電子注入層に電子輸送材料が含まれている場合又は電子注入層が電子輸送材料を含む層（電子輸送層等）と隣接している場合では、一般式［１］の錯体の還元反応により遊離したアルカリ土類金属は、当該電子輸送材料と相互作用する。これにより、フリーキャリアが生じる。このフリーキャリアは、陰極からの電子注入を促進させる効果があると考えられる。 Here, when the electron injection layer contains an electron transport material or when the electron injection layer is adjacent to a layer containing an electron transport material (such as an electron transport layer), the complex of the general formula [1] The alkaline earth metal liberated by the reduction reaction interacts with the electron transport material. This creates free carriers. This free carrier is considered to have an effect of promoting electron injection from the cathode.
このフリーキャリアを生じさせる電子輸送材料としては、一般に電子輸送材料として用いられる化合物、例えば、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えば、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。一方、一般式［１］の錯体に含まれるアルカリ土類金属を遊離させ、かつフリーキャリアの発生を促す陰極を構成する金属材料としては、還元性がある金属（アルミニウム等）であれば特に限定されるものではない。 Electron transport materials that generate free carriers include compounds that are generally used as electron transport materials, such as oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organic Aluminum complexes and condensed ring compounds (for example, fluorene derivatives, naphthalene derivatives, chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.) can be mentioned. On the other hand, the metal material constituting the cathode that liberates the alkaline earth metal contained in the complex of the general formula [1] and promotes the generation of free carriers is particularly limited as long as it is a metal having a reducing property (such as aluminum). Is not to be done.
ところで特許文献２では、下記に示される化合物ａ−２（シッフ塩基錯体）が電子輸送材料として用いられている。 By the way, in patent document 2, the compound a-2 (Schiff base complex) shown below is used as an electron transport material.
しかし、亜鉛は、アルカリ土類金属よりもイオン化ポテンシャルが高いため、陰極を構成するアルミニウムの還元性によってａ−２が還元されて亜鉛が遊離したとしても、遊離した亜鉛は電子輸送材料と相互作用しない。従って、陰極からの電子注入を促進させる効果は、一般式［１］の錯体と比較して小さいと考えられる。 However, since zinc has a higher ionization potential than alkaline earth metals, even if a-2 is reduced due to the reducibility of aluminum constituting the cathode and zinc is liberated, the liberated zinc interacts with the electron transport material. do not do. Therefore, it is considered that the effect of promoting electron injection from the cathode is small as compared with the complex of the general formula [1].
また本発明の有機発光素子に含まれる一般式［１］の錯体は、配位子の基本骨格中に炭素数３乃至８のアルキル基が２つ以上導入されている。具体的には、下記［１ａ］又は［１ｂ］の態様でアルキル基が導入されている。
［１ａ］配位子の基本骨格を構成する２個のベンゼン環のいずれかにアルキル基が２つ以上導入されている態様
［１ｂ］配位子の基本骨格を構成する２個のベンゼン環に、それぞれアルキル基が少なくとも１つ導入されている態様
In the complex of the general formula [1] contained in the organic light-emitting device of the present invention, two or more alkyl groups having 3 to 8 carbon atoms are introduced into the basic skeleton of the ligand. Specifically, an alkyl group is introduced in the following [1a] or [1b].
[1a] A mode in which two or more alkyl groups are introduced into any one of two benzene rings constituting the basic skeleton of the ligand [1b] two benzene rings constituting the basic skeleton of the ligand , Each having at least one alkyl group introduced
シッフ塩基錯体は４配位型の錯体であるため、錯体の構造は平面的な構造である。このため、成膜する際に膜中にて錯体同士が会合しやすくなる。ここで錯体同士が会合しやすくなると、有機発光素子を作製する際に支障となる結晶化が生じやすくなる。本発明においては、この結晶化を防ぐ目的で、錯体を構成する配位子に含まれるベンゼン環に、炭素数３乃至８のアルキル基を２つ以上置換する。これにより錯体同士の会合による結晶化を防ぐことができる。特許文献１には、高分子安定化剤として用いられているシッフ塩基錯体、即ち、下記ａ−１に示されるシッフ塩基錯体が開示されている。 Since the Schiff base complex is a four-coordinate complex, the structure of the complex is a planar structure. For this reason, the complexes are likely to associate with each other in the film during film formation. Here, when the complexes are easily associated with each other, crystallization that hinders the production of the organic light-emitting element is likely to occur. In the present invention, in order to prevent this crystallization, two or more alkyl groups having 3 to 8 carbon atoms are substituted on the benzene ring contained in the ligand constituting the complex. This can prevent crystallization due to association of the complexes. Patent Document 1 discloses a Schiff base complex used as a polymer stabilizer, that is, a Schiff base complex represented by the following a-1.
しかし、化合物ａ−１は、ベンゼン環にアルキル基等の置換基が導入されていないため、上述した結晶化が起こりやすく有機発光素子の構成材料としては不向きであると考えられる。 However, since compound a-1 is not introduced with a substituent such as an alkyl group in the benzene ring, the above-described crystallization is likely to occur, and is considered unsuitable as a constituent material of the organic light-emitting device.
一般式［１］の具体例として、下記に列挙される化合物があげられるが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。 Specific examples of the general formula [1] include the compounds listed below, but the present invention is not limited to these specific examples.
列挙された錯体のうち、Ａ群に属する化合物は、一般式［１］中のＭがマグネシウムである化合物群である。マグネシウムはアルカリ土類金属の中でも水に溶けにくい金属であるため、Ａ群に例示する化合物は耐水性が高い化合物である。 Among the listed complexes, the compounds belonging to Group A are compound groups in which M in the general formula [1] is magnesium. Since magnesium is a metal that is hardly soluble in water among alkaline earth metals, the compounds exemplified in Group A are compounds having high water resistance.
列挙された錯体のうち、Ｂ群に属する化合物は、一般式［１］中のＭがカルシウムである化合物群である。カルシウムはイオン化ポテンシャルが低いため、Ｂ群に属する化合物を電子注入層に含ませることにより、駆動電圧をより低くすることができる。またＢ群に属する化合物は、分子量が低いため蒸着温度が低い。このため、比較的低い温度で電子注入層（又は電子注入層としての機能を有する層）を形成することができる。 Among the enumerated complexes, the compounds belonging to Group B are compounds in which M in General Formula [1] is calcium. Since calcium has a low ionization potential, the drive voltage can be further reduced by including a compound belonging to Group B in the electron injection layer. Moreover, since the compound which belongs to B group has low molecular weight, vapor deposition temperature is low. For this reason, an electron injection layer (or a layer having a function as an electron injection layer) can be formed at a relatively low temperature.
列挙された錯体のうち、Ｃ群に属する化合物は、一般式［１］中のＭがストロンチウム又はバリウムである化合物群である。これら金属はイオン化ポテンシャルが低いため、Ｃ群に属する化合物を電子注入層に含ませることにより、駆動電圧をより低くすることができる。ただし分子量が高いため、分子中にアルキル基やフッ素原子等の置換基を導入する必要がある。このように、分子中にアルキル基やフッ素原子等の置換基を導入することで、蒸着温度を低くすることができる。 Among the listed complexes, the compounds belonging to Group C are compounds in which M in General Formula [1] is strontium or barium. Since these metals have a low ionization potential, the drive voltage can be further reduced by including a compound belonging to Group C in the electron injection layer. However, since the molecular weight is high, it is necessary to introduce a substituent such as an alkyl group or a fluorine atom into the molecule. Thus, the vapor deposition temperature can be lowered by introducing a substituent such as an alkyl group or a fluorine atom into the molecule.
陰極からの電子注入を効率よく行うため、本発明の有機発光素子は、一般式［１］で示される錯体を含む有機化合物層と陰極とが接している（直接隣り合って配置される）。このとき、有機化合物層は、一般式［１］に示される錯体のみからなる層であってもよいし、当該錯体と他の材料とが混合してなる層であってもよい。例えば、有機化合物層がホストとゲストとからなる層である場合、好ましくは、ゲストは一般式［１］で示される錯体である。尚、ここでいうゲストとは、有機化合物層の全体に対する含有率が５０重量％以下である材料をいうものである。一方、ホストとは、有機化合物層の全体に対する含有率が５０重量％以上であり、当該有機化合物層のマトリックスとなる材料である。 In order to efficiently inject electrons from the cathode, in the organic light-emitting device of the present invention, the organic compound layer containing the complex represented by the general formula [1] and the cathode are in contact (arranged directly adjacent to each other). At this time, the organic compound layer may be a layer made of only the complex represented by the general formula [1], or may be a layer formed by mixing the complex with another material. For example, when the organic compound layer is a layer composed of a host and a guest, the guest is preferably a complex represented by the general formula [1]. In addition, a guest here means the material whose content rate with respect to the whole organic compound layer is 50 weight% or less. On the other hand, the host is a material that has a content of 50% by weight or more with respect to the entire organic compound layer and serves as a matrix of the organic compound layer.
本発明の有機発光素子において、素子に含まれる構成材料として、一般式［１］に示される錯体の他に、公知の化合物を使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。 In the organic light-emitting device of the present invention, as a constituent material contained in the device, a known compound can be used in addition to the complex represented by the general formula [1]. Examples of these compounds are given below.
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層の構成材料としても好適に使用される。 As the hole injecting and transporting material, a material having a high hole mobility is preferable so that the injection of holes from the anode can be facilitated and the injected holes can be transported to the light emitting layer. In order to prevent deterioration of film quality such as crystallization in the organic light emitting device, a material having a high glass transition temperature is preferable. Low molecular and high molecular weight materials having hole injection and transport performance include triarylamine derivatives, arylcarbazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly (vinylcarbazole), poly (thiophene), Other examples include conductive polymers. Further, the hole injecting / transporting material is also preferably used as a constituent material of the electron blocking layer.
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound used as the hole injecting and transporting material are shown below, but the present invention is not limited to these.
発光層の構成材料のうち、主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。 Among the constituent materials of the light emitting layer, light emitting materials mainly related to the light emitting function include condensed ring compounds (eg, fluorene derivatives, naphthalene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, tetracene derivatives, anthracene derivatives, rubrene, etc.), quinacridone derivatives, coumarins. Derivatives, stilbene derivatives, organoaluminum complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, copper complexes, europium complexes, ruthenium complexes, and poly (phenylene vinylene) derivatives, poly (fluorene) derivatives, And polymer derivatives such as poly (phenylene) derivatives.
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Although the specific example of the compound used as a luminescent material is shown below, of course, it is not limited to these.
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料（発光アシスト材料）としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。 Examples of the host or assist material (light emission assist material) contained in the light emitting layer include aromatic hydrocarbon compounds or derivatives thereof, as well as organoaluminum complexes such as carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, and tris (8-quinolinolato) aluminum. And organic beryllium complexes.
以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound used as the light emitting layer host or the light emission assist material contained in the light emitting layer are shown below, but of course not limited thereto.
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して適宜選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、正孔阻止層（ホール・エキシトンブロッキング層）の構成材料としても好適に使用される。 The electron transporting material can be arbitrarily selected from those capable of transporting electrons injected from the cathode to the light emitting layer, and is appropriately selected in consideration of the balance with the hole mobility of the hole transporting material. Selected. Materials having electron transport performance include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, organoaluminum complexes, condensed compounds (for example, fluorene derivatives, naphthalene derivatives, Chrysene derivatives, anthracene derivatives, etc.). Furthermore, the above electron transporting material is also suitably used as a constituent material of a hole blocking layer (hole / exciton blocking layer).
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound used as the electron transporting material are shown below, but of course not limited thereto.
本発明においては、一般式［１］の錯体以外の電子注入性材料を用いてもよい。一般式［１］の錯体以外の電子注入性材料を用いる場合、一般式［１］の錯体と混合して用いてもよい。一般式［１］の錯体以外の電子注入性材料としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属土類錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属錯体等が挙げられる。 In the present invention, an electron injecting material other than the complex of the general formula [1] may be used. When an electron injecting material other than the complex of the general formula [1] is used, it may be mixed with the complex of the general formula [1]. Examples of the electron injecting material other than the complex of the general formula [1] include alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal carbonates, alkali metal complexes, and alkalis. Examples include earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkali metal earth complexes, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, rare earth metal complexes, and the like.
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。 As the material for the anode, a material having a work function as large as possible is preferable. For example, simple metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, etc., or an alloy combining them, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), zinc oxide Metal oxides such as indium can be used. In addition, conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene can also be used.
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。 These electrode materials may be used alone or in combination of two or more. Moreover, the anode may be composed of a single layer or a plurality of layers.
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さな還元性が強いものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。 On the other hand, the constituent material of the cathode is preferably a material having a low work function and a strong reducing property. Examples thereof include alkali metals such as lithium, alkaline earth metals such as calcium, and simple metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium. Or the alloy which combined these metal single-piece | units can also be used. For example, magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, etc. can be used. A metal oxide such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination of two or more. The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。 The organic compound layer (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.) constituting the organic light emitting device of the present invention is a method shown below. It is formed by.
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いて形成することができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。 The organic compound layer constituting the organic light-emitting device of the invention can be formed using a dry process such as a vacuum deposition method, an ionization deposition method, sputtering, or plasma. In place of the dry process, a wet process in which a layer is formed by a known coating method (for example, spin coating, dipping, casting method, LB method, ink jet method, etc.) after dissolving in an appropriate solvent may be used.
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。 Here, when a layer is formed by a vacuum deposition method, a solution coating method, or the like, crystallization or the like hardly occurs and the temporal stability is excellent. Moreover, when forming into a film by the apply | coating method, a film | membrane can also be formed combining with a suitable binder resin.
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the binder resin include, but are not limited to, polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicon resin, urea resin, and the like. .
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。 Moreover, these binder resins may be used alone as a homopolymer or a copolymer, or may be used in combination of two or more. Furthermore, you may use together additives, such as a well-known plasticizer, antioxidant, and an ultraviolet absorber, as needed.
［有機発光素子の用途］
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
[Applications of organic light-emitting elements]
The organic light-emitting element of the present invention can be used as a constituent member of a display device or a lighting device. In addition, there are uses such as an exposure light source of an electrophotographic image forming apparatus, a backlight of a liquid crystal display device, and a light emitting device having a color filter in a white light source. Examples of the color filter include filters that transmit three colors of red, green, and blue.
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。 The display device of the present invention has the organic light emitting device of the present invention in a display portion. This display unit has a plurality of pixels.
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。またこのＴＦＴ素子は、透明酸化物半導体からなる電極を有するのが好ましい。 The pixel includes the organic light emitting device of the present invention and a transistor which is an example of an active device (switching device) or an amplifying device for controlling light emission luminance. The anode or cathode of the organic light emitting device and the transistor A drain electrode or a source electrode is electrically connected. Here, the display device can be used as an image display device such as a PC. An example of the transistor is a TFT element, and this TFT element is provided on, for example, an insulating surface of a substrate. The TFT element preferably has an electrode made of a transparent oxide semiconductor.
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。 The display device may be an image information processing device having an image input unit for inputting image information from an area CCD, a linear CCD, a memory card or the like, and displaying the input image on the display unit.
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。 In addition, a display unit included in the imaging device or the inkjet printer may have a touch panel function. The driving method of the touch panel function is not particularly limited.
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。 The display device may be used for a display unit of a multifunction printer.
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。 The lighting device is, for example, a device that illuminates a room. The lighting device may emit white light (color temperature is 4200K), day white light (color temperature is 5000K), or any other color from blue to red.
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続し有機発光素子に駆動電圧を供給するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。 The lighting device of the present invention has the organic light-emitting element of the present invention and an AC / DC converter circuit (a circuit that converts an AC voltage into a DC voltage) that is connected to the organic light-emitting element and supplies a drive voltage to the organic light-emitting element. doing. In addition, this illuminating device may further have a color filter.
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電部と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光部と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段、例えば、露光器は、本発明の有機発光素子を含んでいる。 The image forming apparatus of the present invention includes a photosensitive member, a charging unit that charges the surface of the photosensitive member, an exposure unit that exposes the photosensitive member to form a latent electrostatic image, and a static image formed on the surface of the photosensitive member. An image forming apparatus having a developing device for developing an electrostatic latent image. Here, the exposure means provided in the image forming apparatus, for example, the exposure device includes the organic light emitting device of the present invention.
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光器の構成部材（発光部材）として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光器は、例えば、本発明の有機発光素子と本発明の有機発光素子に接続される能動素子とを有する発光点を少なくとも１つ、好ましくは、複数有している。そして、この発光点が所定の直線方向（例えば、感光体の長軸方向）に沿って配置されている。 The organic light-emitting device of the present invention can be used as a constituent member (light-emitting member) of an exposure device for exposing a photoreceptor. The exposure apparatus having the organic light emitting device of the present invention has, for example, at least one, preferably a plurality of light emitting points each having the organic light emitting device of the present invention and an active device connected to the organic light emitting device of the present invention. Yes. The light emitting points are arranged along a predetermined linear direction (for example, the long axis direction of the photoreceptor).
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるスイッチング素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。 Next, the display device of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a display device having an organic light emitting element and a switching element connected to the organic light emitting element. In addition, the organic light emitting element of this invention is used as an organic light emitting element which comprises the display apparatus 1 of FIG.
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にスイッチング素子となるＴＦＴ素子１８又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜であり、符号１５は半導体層である。
The display device 1 of FIG. 1 is provided with a
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
The
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。 The method of electrical connection between the electrodes (anode and cathode) included in the organic light emitting element and the electrodes (source electrode and drain electrode) included in the TFT is not limited to the mode shown in FIG. That is, any one of the anode or the cathode and the TFT element source electrode or the drain electrode may be electrically connected.
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
In the display device 1 of FIG. 1, the multiple organic compound layers are illustrated as one layer, but the
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。 When the display device 1 of FIG. 1 is a display device that emits white light, the light emitting layer included in the organic compound layer constituting the organic light emitting device of the present invention is a mixture of a red light emitting material, a green light emitting material, and a blue light emitting material. It is good also as a layer. Alternatively, a layered light emitting layer in which a layer made of a red light emitting material, a layer made of a green light emitting material, and a layer made of a blue light emitting material are laminated may be used. Furthermore, as another method, a mode in which a layer is formed in one light emitting layer by arranging a layer made of a red light emitting material, a layer made of a green light emitting material, and a layer made of a blue light emitting material side by side.
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。 In the display device 1 of FIG. 1, a transistor is used as a switching element, but an MIM element may be used as a switching element instead.
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコン等の非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。 1 is not limited to a transistor using a single crystal silicon wafer, but may be a thin film transistor having an active layer on an insulating surface of a substrate. Thin film transistor using single crystal silicon as active layer, thin film transistor using non-single crystal silicon such as amorphous silicon or microcrystalline silicon as active layer, non single crystal oxidation such as indium zinc oxide or indium gallium zinc oxide as active layer A thin film transistor using a physical semiconductor may be used. The thin film transistor is also called a TFT element.
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。 The transistor included in the display device 1 of FIG. 1 may be formed in a substrate such as a Si substrate. Here, being formed in the substrate means that a transistor is manufactured by processing the substrate itself such as a Si substrate. In other words, having a transistor in a substrate can be regarded as the substrate and the transistor being integrally formed.
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。 Whether or not the transistor is provided in the substrate is selected depending on the definition. For example, in the case of a definition of about 1 inch and QVGA, it is preferable to provide an organic light emitting element in the Si substrate.
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。 As described above, by driving the display device using the organic light emitting device of the present invention, stable display can be performed for a long time with good image quality.
本発明に係る有機発光装置は、有機発光素子の発光の制御のためのスイッチング素子を有してもよい。スイッチング素子として、例えば、トランジスタが挙げられる。有機発光素子に接続されるスイッチング素子において、このスイッチング素子を構成するチャネル部の構成材料として酸化物半導体が含まれていてもよい。ここでチャネル部の構成材料として用いられる酸化物半導体は、アモルファスであってもよいし、結晶であってもよい。またアモルファスの部分と結晶の部分とを混在させたものであってもよい。 The organic light emitting device according to the present invention may have a switching element for controlling light emission of the organic light emitting element. An example of the switching element is a transistor. In the switching element connected to the organic light emitting element, an oxide semiconductor may be included as a constituent material of the channel portion constituting the switching element. Here, the oxide semiconductor used as the constituent material of the channel portion may be amorphous or crystalline. Alternatively, an amorphous part and a crystal part may be mixed.
用いられる酸化物半導体が結晶である場合、この結晶の具体的態様としては、単結晶、微結晶あるいはＣ軸等の特定軸が配向している結晶が挙げられる。尚、結晶の態様は一種類に限定されることなく、上述した態様のうち二種類を混合させたものであってもよい。 When the oxide semiconductor used is a crystal, specific examples of the crystal include a single crystal, a microcrystal, and a crystal in which a specific axis such as a C axis is oriented. In addition, the aspect of a crystal | crystallization is not limited to one type, What mixed two types among the aspects mentioned above may be used.
以上説明したスイッチング素子を有する有機発光装置は、複数の有機発光素子がそれぞれ画素として設けられる画像表示装置として用いてもよいし、照明装置として用いてもよい。またレーザービームプリンタ、複写機等の電子写真方式の画像形成装置の感光体を露光するための露光光源として用いてもよい。 The organic light emitting device having the switching element described above may be used as an image display device in which a plurality of organic light emitting elements are provided as pixels, or may be used as a lighting device. Further, it may be used as an exposure light source for exposing a photoreceptor of an electrophotographic image forming apparatus such as a laser beam printer or a copying machine.
図２は、本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。図２の画像形成装置２６は、感光体２７と、露光光源２８と、現像器３０と、帯電部３１と、転写器３２と、搬送ローラー３３と、定着器３３と、を有している。
FIG. 2 is a schematic view showing an example of an image forming apparatus having the organic light emitting device according to the present invention. The
図２の画像形成装置２６は、露光光源２８から感光体２７へ向けて光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。図２の画像形成装置２６において、露光光源２８は、本発明に係る有機発光素子を有している。また図２の画像形成装置２６において、現像器３０は、トナー等を有している。図２の画像形成装置２６において、帯電部３１は、感光体２７を帯電させるために設けられている。図２の画像形成装置２６において、転写器３２は、現像された画像を紙等の記録媒体３４に転写するために設けられている。尚、記録媒体３４は、搬送ローラー３３によって転借３２へ搬送される。図２の画像形成装置２６において、定着器３５は、記録媒体３４に形成された画像を定着させるために設けられている。
In the
図３（ａ）及び図３（ｂ）は、図２の画像形成装置２６を構成する露光光源の具体例を示す平面概略図であり、図３（ｃ）は、図２の画像形成装置２６を構成する感光体をの具体例を示す概略図である。尚、図３（ａ）及び図３（ｂ）は、露光光源２８に有機発光素子を含む発光部３６が長尺状の基板２８ａに複数配置されている点で共通している。また符合３７の矢印は、発光部３６が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。
3A and 3B are schematic plan views showing specific examples of the exposure light source constituting the
ところで図３（ａ）では、発光部３６は、感光体２７の軸方向に沿って配置した形態である。一方、図３（ｂ）では、第一の列αと第二の列βとのそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。図３（ｂ）において、第一の列α及び第二の列βは、それぞれ行方向に異なる位置に配置されている。
Incidentally, in FIG. 3A, the
また図３（ｂ）において、第一の列αは、複数の発光部３６αが一定の間隔を空けて配置される一方で、第二の列βは、第一の列αに含まれる発光部３６α同士の間隔に対応する位置に発光部３６βを有する。即ち、図３（ｂ）の露光光源は、行方向にも、複数の発光部が一定の間隔を空けつつ配置されている。 In FIG. 3B, in the first column α, a plurality of light emitting units 36α are arranged with a certain interval, while the second column β is a light emitting unit included in the first column α. The light emitting unit 36β is provided at a position corresponding to the interval between the 36α. That is, in the exposure light source of FIG. 3B, a plurality of light emitting units are arranged with a certain interval in the row direction.
尚、図３（ｂ）の露光光源は、露光光源を構成する発光部（３６α、３６β）を、例えば、格子状、千鳥格子、あるいは市松模様に配置されている状態と言い換えることもできる。 In addition, the exposure light source of FIG.3 (b) can also be paraphrased in the state which has arrange | positioned the light emission parts (36 (alpha), 36 (beta)) which comprise an exposure light source, for example in a grid | lattice form, a staggered pattern, or a checkered pattern.
図４は、本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。図４の照明装置は、基板（不図示）の上に設けられる有機発光素子３８と、ＡＣ／ＤＣコンバーター回路３９と、を有している。また図４の照明装置は、装置内の熱を外部へ放出する放熱部に相当する放熱板（不図示）を、例えば、有機発光素子３８が載置されている側とは反対側の基板面に有していてもよい。
FIG. 4 is a schematic view showing an example of a lighting device having an organic light emitting element according to the present invention. The illuminating device in FIG. 4 includes an organic
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention, this invention is not limited to these Examples.
［合成例１］例示化合物Ａ−１の合成 [Synthesis Example 1] Synthesis of Exemplary Compound A-1
（１−１）配位子化合物ｂ−３の合成
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示される試薬、溶媒を投入した。
化合物ｂ−１：３．３０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−２：０．５５ｇ（９．２６ｍｍｏｌ）
エタノール：５０ｍｌ
(1-1) Synthesis of Ligand Compound b-3 The following reagents and solvent were charged into a 100 ml three-necked flask.
Compound b-1: 3.30 g (18.5 mmol)
Compound b-2: 0.55 g (9.26 mmol)
Ethanol: 50ml
次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで戻した際に生じた白黄色固体をろ取した。次に、この白黄色固体をエタノールで洗浄することで、化合物ｂ−３（白黄色結晶）を２．８８ｇ（収率８２％）得た。 Next, the reaction solution was heated to 80 ° C. and stirred at this temperature (80 ° C.) for 2 hours. After completion of the reaction, a white yellow solid produced when the reaction solution was returned to room temperature was collected by filtration. Next, this white yellow solid was washed with ethanol to obtain 2.88 g (yield 82%) of compound b-3 (white yellow crystals).
（１−２）例示化合物Ａ−１の合成
５０ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示される試薬、溶媒を投入した。
化合物ｂ−３：０．３８０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）
エタノール：２０ｍｌ
(1-2) Synthesis of Exemplified Compound A-1 The following reagents and solvent were charged into a 50 ml three-necked flask.
Compound b-3: 0.380 g (1.0 mmol)
Ethanol: 20ml
次に、反応溶液を窒素雰囲気中下にて５０℃で攪拌しながら、水酸化ナトリウム０．０８０ｇを添加した。その後、塩化マグネシウム０．０６０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を添加した後、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで戻した際に生じた白黄色固体をろ取した。次に、この白黄色固体をエタノールで洗浄することにより、例示化合物Ａ−１を白黄色結晶として０．２５４ｇ（収率６３％）得た。 Next, 0.080 g of sodium hydroxide was added while stirring the reaction solution at 50 ° C. in a nitrogen atmosphere. Thereafter, 0.060 g (1.0 mmol) of magnesium chloride was added, and then the reaction solution was heated to 80 ° C. and stirred at this temperature (80 ° C.) for 5 hours. After completion of the reaction, a white yellow solid produced when the reaction solution was returned to room temperature was collected by filtration. Next, this white yellow solid was washed with ethanol to obtain 0.254 g (yield 63%) of Exemplary Compound A-1 as white yellow crystals.
質量分析法により、例示化合物Ａ−１のＭ+である４０２を確認した。 402 which was M <+> of exemplary compound A-1 was confirmed by mass spectrometry.
［合成例２］例示化合物Ｂ−１の合成 [Synthesis Example 2] Synthesis of Exemplified Compound B-1
（２−１）例示化合物Ｂ−１の合成
５０ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示される試薬、溶媒を投入した。
化合物ｂ−３：０．３３０ｇ（０．８６８ｍｍｏｌ）
エタノール：２０ｍｌ
(2-1) Synthesis of Exemplified Compound B-1 The following reagents and solvent were charged into a 50 ml three-necked flask.
Compound b-3: 0.330 g (0.868 mmol)
Ethanol: 20ml
次に、反応溶液を窒素雰囲気中下にて５０℃で攪拌しながら、水酸化ナトリウム０．０７２ｇを添加した。その後、水酸化カルシウム０．０６４ｇ（０．８６８ｍｍｏｌ）を添加した後、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで戻した際に生じた白黄色固体をろ取した。次に、この白黄色固体をエタノールで洗浄することにより、例示化合物Ｂ−１を白黄色結晶として０．２２０ｇ（収率６１％）得た。 Next, 0.072 g of sodium hydroxide was added while stirring the reaction solution at 50 ° C. in a nitrogen atmosphere. Thereafter, 0.064 g (0.868 mmol) of calcium hydroxide was added, and then the reaction solution was heated to 80 ° C. and stirred at this temperature (80 ° C.) for 5 hours. After completion of the reaction, a white yellow solid produced when the reaction solution was returned to room temperature was collected by filtration. Next, this white yellow solid was washed with ethanol to obtain 0.220 g (yield 61%) of Exemplary Compound B-1 as white yellow crystals.
質量分析法により、例示化合物Ｂ−１のＭ+である４１８を確認した。 By mass spectrometry, 418, which was M + of the exemplified compound B-1, was confirmed.
［他の合成例］
実施例１において、配位子を合成する際に使用される化合物（ｂ−１、ｂ−２）、及び錯体を合成する際に使用される金属源（金属水酸化物、金属塩化物）を、それぞれ適宜変更することにより、例示化合物として列挙されている種々の錯体を合成することができる。
[Other synthesis examples]
In Example 1, the compounds (b-1, b-2) used when synthesizing the ligand and the metal source (metal hydroxide, metal chloride) used when synthesizing the complex are used. The various complexes listed as exemplary compounds can be synthesized by appropriately changing each of them.
例えば、化合物ｂ−１に代えて下記に示される化合物ｂ−４を用いることにより、例示化合物Ａ−３を合成することができる。 For example, exemplary compound A-3 can be synthesized by using compound b-4 shown below in place of compound b-1.
［実施例１］
基板上に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層及び陰極がこの順に積層されてなる有機発光素子を、以下に説明する方法により作製した。ここで、本実施例で使用した材料の一部を以下に列挙する。
[Example 1]
An organic light emitting device in which an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode were laminated in this order on a substrate was produced by the method described below. Here, some of the materials used in this example are listed below.
まずスパッタ法により、ガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した。以上に説明した処理を施した基板を透明導電性支持基板として、次の工程で使用した。 First, by sputtering, indium tin oxide (ITO) as an anode was formed on a glass substrate to form an anode. At this time, the film thickness of the anode was set to 120 nm. Next, the substrate on which the anode was formed was sequentially ultrasonically cleaned with acetone and isopropyl alcohol (IPA), then boiled and cleaned with IPA, and then dried. Further, UV / ozone cleaning was performed. The substrate subjected to the treatment described above was used as a transparent conductive support substrate in the next step.
次に、透明導電性支持基板を、真空チャンバー内に格納した後、抵抗加熱による真空蒸着により、透明導電性支持基板上に、下記表１に示される有機化合物層及び電極層を連続成膜することで有機発光素子を作製した。尚、各層を形成する際に、真空チャンバー内の圧力を１×１０-5Ｐａとした。 Next, after storing the transparent conductive support substrate in a vacuum chamber, an organic compound layer and an electrode layer shown in Table 1 below are continuously formed on the transparent conductive support substrate by vacuum vapor deposition using resistance heating. Thus, an organic light emitting device was produced. When forming each layer, the pressure in the vacuum chamber was set to 1 × 10 −5 Pa.
本実施例にて得られた有機発光素子に５Ｖの印加電圧をかけたところ、輝度が２０５ｃｄ／ｍ2であってＣＩＥ色度が（０．６５，０．３５）の良好な赤色発光が観測された。さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の劣化率は小さかった。 When an applied voltage of 5 V was applied to the organic light emitting device obtained in this example, good red light emission with a luminance of 205 cd / m 2 and a CIE chromaticity of (0.65, 0.35) was observed. It was done. Furthermore, when the current density was kept at 100 mA / cm 2 under a nitrogen atmosphere and voltage was continuously applied for 100 hours, the deterioration rate after 100 hours with respect to the initial luminance was small.
［実施例２］
実施例１において、電子注入層を形成する際に、例示化合物Ａ−１に代えて例示化合物Ｂ−１を用いる以外は、実施例１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
[Example 2]
In Example 1, when forming an electron injection layer, the organic light emitting element was produced by the method similar to Example 1 except having used exemplary compound B-1 instead of exemplary compound A-1.
本実施例にて得られた有機発光素子に５Ｖの印加電圧をかけたところ、輝度が２１０ｃｄ／ｍ2であってＣＩＥ色度が（０．６４，０．３５）の良好な赤色発光が観測された。さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の劣化率は小さかった。 When an applied voltage of 5 V was applied to the organic light emitting device obtained in this example, good red light emission with a luminance of 210 cd / m 2 and a CIE chromaticity of (0.64, 0.35) was observed. It was done. Furthermore, when the current density was kept at 100 mA / cm 2 under a nitrogen atmosphere and voltage was continuously applied for 100 hours, the deterioration rate after 100 hours with respect to the initial luminance was small.
［比較例１］
実施例１において、電子注入層を形成する際に、例示化合物Ａ−１に代えて下記に示される化合物ｄ−１を用いる以外は、実施例１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
[Comparative Example 1]
In Example 1, when an electron injection layer was formed, an organic light emitting device was produced by the same method as Example 1 except that the compound d-1 shown below was used instead of the exemplified compound A-1. .
本比較例にて得られた有機発光素子に５Ｖの印加電圧をかけたが、輝度１００ｃｄ／ｍ2以上の良好な赤発光が観測されなかった。 When an applied voltage of 5 V was applied to the organic light emitting device obtained in this comparative example, good red light emission with a luminance of 100 cd / m 2 or more was not observed.
［実施例３］
実施例１において、電子輸送層の形成を省略し、電子注入層を膜厚１０ｎｍで形成したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
[Example 3]
In Example 1, the formation of the electron transport layer was omitted, and an organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the electron injection layer was formed with a film thickness of 10 nm.
本実施例にて得られた有機発光素子に５Ｖの印加電圧をかけたところ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ2であってＣＩＥ色度が（０．６５，０．３５）の良好な赤色発光が観測された。 When an applied voltage of 5 V was applied to the organic light emitting device obtained in this example, good red light emission with a luminance of 180 cd / m 2 and a CIE chromaticity of (0.65, 0.35) was observed. It was done.
［実施例４］
実施例３において、電子注入層を形成する際に、例示化合物Ａ−３と化合物ｃ−５とを共蒸着したこと以外は、実施例３と同様の方法により有機発光素子を作製した。尚、本実施例において、電子注入層全体に対する例示化合物Ａ−３の重量濃度は３０％であり、電子注入層全体に対する化合物ｃ−５の重量濃度は７０％である。
[Example 4]
In Example 3, when the electron injection layer was formed, an organic light emitting device was produced by the same method as in Example 3 except that Example Compound A-3 and Compound c-5 were co-evaporated. In this example, the weight concentration of exemplary compound A-3 with respect to the entire electron injection layer is 30%, and the weight concentration of compound c-5 with respect to the entire electron injection layer is 70%.
本実施例にて得られた有機発光素子に５Ｖの印加電圧をかけたところ、輝度が２２５ｃｄ／ｍ2であってＣＩＥ色度が（０．６４，０．３５）の良好な赤色発光が観測された。 When an applied voltage of 5 V was applied to the organic light emitting device obtained in this example, good red light emission with a luminance of 225 cd / m 2 and a CIE chromaticity of (0.64, 0.35) was observed. It was done.
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極 18: TFT element, 21: anode, 22: organic compound layer, 23: cathode
Claims (12)
前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、
前記陰極と前記発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接している有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示される錯体を有することを特徴とする、有機発光素子。
A light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
An organic compound layer disposed between the cathode and the light-emitting layer and in contact with the cathode;
The organic light-emitting element, wherein the organic compound layer has a complex represented by the following general formula [1].
前記ゲストが、前記錯体であることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機発光素子。 The organic compound layer has a host and a guest,
The organic light-emitting element according to claim 1, wherein the guest is the complex.
前記複数の画素の少なくともいずれかが、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。 Having a plurality of pixels,
At least one of the plurality of pixels includes the organic light-emitting element according to any one of claims 1 to 5 and an active element connected to the organic light-emitting element. apparatus.
前記トランジスタは、チャネル部に酸化物半導体を有することを特徴とする請求項６に記載の表示装置。 The active element is a transistor;
The display device according to claim 6, wherein the transistor includes an oxide semiconductor in a channel portion.
前記表示部が、請求項６又は７に記載の表示装置であることを特徴とする、画像情報処理装置。 An input unit for inputting image information and a display unit for displaying an image;
An image information processing apparatus, wherein the display unit is the display apparatus according to claim 6 or 7.
装置内の熱を外部へ放出する放熱部と、を有することを特徴とする、照明装置。 An organic light emitting device according to any one of claims 1 to 5,
And a heat dissipating part for releasing the heat in the apparatus to the outside.
前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、
前記感光体を露光するための露光部と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器と、を有する画像形成装置であって、
前記露光部が、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。 A photoreceptor,
A charging unit for charging the surface of the photoreceptor;
An exposure unit for exposing the photoreceptor;
A developing device for developing an electrostatic latent image formed on the surface of the photoreceptor,
6. The image forming apparatus, wherein the exposure unit includes the organic light emitting element according to claim 1.
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が列を形成して配置されていることを特徴とする、露光器。 An exposure device that exposes a photoreceptor,
It has an organic light emitting element as described in any one of Claims 1 thru | or 5,
An exposure apparatus, wherein the organic light emitting elements are arranged in a row.
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