JP2015101696A - Polyester adhesive, adhesive for forming flat cable, and flat cable - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
本発明は、ポリエステル系接着剤、フラットケーブル用接着剤、およびフラットケーブルに関する。更に詳しくは、本発明は、樹脂基材との接着性のみならず、金属、木材、紙、皮革等の非樹脂基材との接着性にも優れ、かつ有機溶剤に容易に溶解し、溶液安定性に優れるポリエステル系接着剤に関する。また、このポリエステル系接着剤がフラットケーブルにおける樹脂基材と導体との間に介在する接着剤として用いられるフラットケーブル形成用接着剤、このフラットケーブル形成用接着剤が樹脂基材と導体との間に介在するフラットケーブルに関するものである。 The present invention relates to a polyester-based adhesive, an adhesive for a flat cable, and a flat cable. More specifically, the present invention is excellent not only in adhesiveness with a resin base material but also in non-resin base materials such as metal, wood, paper, leather, etc., and easily dissolved in an organic solvent. The present invention relates to a polyester adhesive having excellent stability. Further, the flat cable forming adhesive is used as an adhesive in which the polyester adhesive is interposed between the resin base material and the conductor in the flat cable, and the flat cable forming adhesive is provided between the resin base material and the conductor. It is related with the flat cable interposed in.
近年、コンピュータ、液晶表示装置、携帯電話、プリンタ、自動車、家電製品、複写機、その他の各種の電気器具製品においては、機器内配線の複雑化に対応して、配線作業の省力化や誤配線防止のために、フラットケーブルが広く使用されてきている。 In recent years, in computers, liquid crystal display devices, mobile phones, printers, automobiles, home appliances, copiers, and other various electrical appliances, labor saving and miswiring of wiring work has been performed in response to the increasing complexity of internal wiring. For prevention, flat cables have been widely used.
フラットケーブルは、一般に、フィルム(テープおよびシートの概念を包含する。以下同じ。)状の基材(絶縁層)に接着剤層を積層した絶縁性フィルムを作製し、2枚の絶縁性フィルムの接着剤層間に複数本の導体を並列させ、接着剤層同士を重ね合わせて導体を挟み、熱融着することにより製造される。すなわち、フラットケーブルは、接着剤層内に導体を含み、かつケーブルの外側の両面に絶縁層が設けられた構造を有する。フラットケーブルの形成に用いられる接着剤としては、例えば特許文献1に開示されたポリエステル系接着剤が挙げられる。 A flat cable generally includes an insulating film in which an adhesive layer is laminated on a base material (insulating layer) in the form of a film (including the concept of a tape and a sheet, the same shall apply hereinafter). A plurality of conductors are juxtaposed between the adhesive layers, the adhesive layers are overlapped with each other, the conductors are sandwiched, and heat-sealed. That is, the flat cable has a structure in which a conductor is included in the adhesive layer and insulating layers are provided on both outer surfaces of the cable. Examples of the adhesive used for forming the flat cable include a polyester-based adhesive disclosed in Patent Document 1.
ポリエステル系接着剤は、無溶剤型のホットメルト接着剤と、溶剤型の溶剤系接着剤に大別することができる。近年は、公害問題等の関係から無溶剤型のホットメルト接着剤が多用される傾向にあるが、薄膜コーティングが可能であることや作業の簡便さ等の理由により、溶剤系接着剤の需要はまだまだ大きく、樹脂基材同士あるいは樹脂基材と金属等の非樹脂基材とのドライラミネート用接着剤、各種材料へのコーティン剤等の用途に、溶剤系接着剤が多用されているのが現状である。 Polyester adhesives can be broadly classified into solventless hot-melt adhesives and solvent-based solvent-based adhesives. In recent years, solvent-free hot-melt adhesives tend to be used frequently due to pollution problems, but due to reasons such as thin film coating and ease of work, demand for solvent-based adhesives has increased. The current situation is that solvent-based adhesives are widely used for applications such as adhesives for dry lamination between resin substrates or between non-resin substrates such as metals, and coating agents for various materials. It is.
溶剤系接着剤は、一般に、ポリエステル系樹脂をトルエン、メチルエチルケトン等の汎用溶剤に溶解させたものである。ポリエステル系樹脂のうち結晶性のポリエステル系樹脂は、凝集力に優れ、接着性が良好であるものの、一般に溶剤に難溶である。逆に、非結晶性のポリエステル系樹脂は、溶剤に易溶であるが、一般に凝集力に乏しい。即ち、凝集力に優れ、かつ溶剤に易溶である溶剤系のポリエステル系接着剤を得ることは非常に困難である。 The solvent-based adhesive is generally obtained by dissolving a polyester-based resin in a general-purpose solvent such as toluene or methyl ethyl ketone. Of the polyester resins, crystalline polyester resins have excellent cohesive strength and good adhesion, but are generally poorly soluble in solvents. Conversely, an amorphous polyester resin is easily soluble in a solvent, but generally has poor cohesive strength. That is, it is very difficult to obtain a solvent-based polyester adhesive that has excellent cohesive strength and is easily soluble in a solvent.
かかる問題点を解決すべく、例えば特許文献2には、特定組成の酸成分と特定組成のグリコール成分を反応させて得られた飽和ポリエステル樹脂を特定組成の混合溶媒に溶解した接着剤組成物が開示されている。
この接着剤組成物によれば、結晶性ポリエステル樹脂の溶剤溶解性や溶解後の安定性を向上させることができるので、樹脂基材に対する接着力が向上させることができる。
In order to solve such problems, for example, Patent Document 2 discloses an adhesive composition in which a saturated polyester resin obtained by reacting an acid component having a specific composition and a glycol component having a specific composition is dissolved in a mixed solvent having a specific composition. It is disclosed.
According to this adhesive composition, the solvent solubility of the crystalline polyester resin and the stability after dissolution can be improved, so that the adhesive force to the resin substrate can be improved.
しかしながら、特許文献2に開示の接着剤組成物は、金属基材等の非樹脂基材に対する接着力が低いので、樹脂基材と導体の双方に対して高い接着力が要求されるフラットケーブル形成用接着剤に適するとは言い難いものであった。
そこで、本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、樹脂基材との接着性のみならず、金属、木材、紙、皮革等の非樹脂基材との接着性にも優れ、かつ有機溶剤に容易に溶解し、溶液安定性に優れるポリエステル系接着剤を提供することを目的とするものである。
また、このポリエステル系接着剤がフラットケーブルにおける樹脂基材と導体との間に介在する接着剤として用いられるフラットケーブル形成用接着剤、このフラットケーブル形成用接着剤が基材と導体との間に介在するフラットケーブルを提供することを目的とするものである。
However, since the adhesive composition disclosed in Patent Document 2 has low adhesion to non-resin substrates such as metal substrates, flat cable formation requiring high adhesion to both resin substrates and conductors is required. It was hard to say that it was suitable for adhesives.
Accordingly, the present invention has been made in view of such circumstances, and is excellent not only in adhesiveness with a resin base material but also in adhesiveness with a non-resin base material such as metal, wood, paper, leather, and the like. An object of the present invention is to provide a polyester-based adhesive that is easily dissolved in an organic solvent and excellent in solution stability.
Moreover, this polyester-based adhesive is used as an adhesive that is interposed between the resin base material and the conductor in the flat cable, and the flat cable forming adhesive is used between the base material and the conductor. The object is to provide an intervening flat cable.
しかるに本発明者は、特定組成の多価カルボン酸成分と特定組成のポリオール成分とからなるポリエステル系樹脂が有機溶剤に対して溶解性や溶解後の安定性に優れ、また樹脂基材のみならず金属等の非樹脂基材との接着性にも優れ、上記目的が達成されることを見出した。 However, the inventor of the present invention has a polyester-based resin composed of a polyvalent carboxylic acid component having a specific composition and a polyol component having a specific composition having excellent solubility in an organic solvent and stability after dissolution, It has been found that the above object is achieved with excellent adhesion to non-resin substrates such as metals.
すなわち、本発明は、多価カルボン酸成分(A)とポリオール成分(B)とからなるポリエステル系樹脂を含有するポリエステル系接着剤であって、多価カルボン酸成分(A)として、テレフタル酸およびイソフタル酸を少なくとも含有し、ポリオール成分(B)として、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレングリコールを含有し、多価カルボン酸成分(A)として含有することがあるアジピン酸の含有量が10モル%以下であり、ポリオール成分(B)全体に対して、1,6−ヘキサンジオールの含有量が35モル%以上であることを特徴とするポリエステル系接着剤である。 That is, the present invention is a polyester-based adhesive containing a polyester-based resin composed of a polyvalent carboxylic acid component (A) and a polyol component (B), wherein terephthalic acid and polyvalent carboxylic acid component (A) Adipic acid which contains at least isophthalic acid, contains 1,6-hexanediol, 1,4-butanediol and ethylene glycol as polyol component (B) and may be contained as polyvalent carboxylic acid component (A) Is a polyester-based adhesive characterized in that the content of 1,6-hexanediol is 35 mol% or more with respect to the entire polyol component (B).
また本発明は、本発明のポリエステル系接着剤が、フラットケーブルにおける樹脂基材と導体との間に介在する接着剤として用いられることを特徴とするフラットケーブル形成用接着剤である。 Moreover, this invention is an adhesive for flat cable formation characterized by using the polyester-type adhesive agent of this invention as an adhesive agent interposed between the resin base material and conductor in a flat cable.
さらに本発明は、本発明のフラットケーブル形成用接着剤が樹脂基材と導体との間に介在することを特徴とするフラットケーブルである。 Furthermore, the present invention is a flat cable characterized in that the flat cable forming adhesive of the present invention is interposed between a resin base material and a conductor.
本発明のポリエステル系接着剤が有機溶剤に対して溶解性や溶解後の安定性に優れる理由は、明らかではないが、1,6−ヘキサンジオールを特定量含むポリオール成分(B)と多価カルボン酸成分(A)とからなるポリエステル系樹脂を含有するためであると推測される。また、本発明のポリエステル系接着剤が金属等の非樹脂基材との接着性に優れる理由についても明らかではないが、テレフタル酸及びイソフタル酸を含み、アジピン酸を特定量に抑えた多価カルボン酸成分(A)と、1,4−ブタンジオールおよびエチレングリコールを含むポリオール成分(B)とからなるポリエステル系樹脂を含有するためであると推測される。 The reason why the polyester adhesive of the present invention is excellent in solubility in an organic solvent and stability after dissolution is not clear, but the polyol component (B) containing a specific amount of 1,6-hexanediol and a polyvalent carboxylic acid. This is presumed to be because it contains a polyester-based resin composed of the acid component (A). Also, it is not clear why the polyester-based adhesive of the present invention is excellent in adhesion to non-resin base materials such as metals, but a polyvalent carboxylic acid containing terephthalic acid and isophthalic acid and containing adipic acid at a specific amount. It is presumed that this is because it contains a polyester-based resin composed of an acid component (A) and a polyol component (B) containing 1,4-butanediol and ethylene glycol.
本発明のポリエステル系接着剤は、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の樹脂基材同士の接着に有用であるだけでなく、金属、木材、紙、皮革等の非樹脂基材と樹脂基材との接着にも有用である。また、本発明のポリエステル系接着剤は、接着性に優れるのみならず、耐熱性および機械特性にも優れる。したがって、本発明のポリエステル系接着剤は、導体である金属配線と樹脂基材とを接着させるフラットケーブル形成用接着剤等として特に有用である。 The polyester-based adhesive of the present invention is useful not only for adhesion between resin base materials such as polyethylene terephthalate (PET) but also for adhesion between non-resin base materials such as metal, wood, paper, leather, and resin base materials. Also useful. Moreover, the polyester-based adhesive of the present invention is excellent not only in adhesiveness but also in heat resistance and mechanical properties. Therefore, the polyester-based adhesive of the present invention is particularly useful as an adhesive for forming a flat cable for bonding a metal wiring as a conductor and a resin base material.
以下、本発明を詳細に説明するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものである。 The present invention will be described in detail below, but these show examples of desirable embodiments.
<ポリエステル系接着剤>
本発明のポリエステル系接着剤は、多価カルボン酸成分(A)とポリオール成分(B)とが重合されてなるポリエステル系樹脂を含有する。まず、多価カルボン酸成分(A)およびポリオール成分(B)について順次説明する。
<Polyester adhesive>
The polyester-based adhesive of the present invention contains a polyester-based resin obtained by polymerizing a polyvalent carboxylic acid component (A) and a polyol component (B). First, the polyvalent carboxylic acid component (A) and the polyol component (B) will be described sequentially.
〔多価カルボン酸成分(A)〕
本発明で用いられる多価カルボン酸成分(A)は、テレフタル酸およびイソフタル酸を少なくとも含有する。
多価カルボン酸成分(A)全体に対するテレフタル酸の含有量は、50〜99モル%であることが好ましく、特に好ましくは60〜95モル%、更に好ましくは65〜90モル%である。テレフタル酸の含有量が少なすぎると接着力が低下する傾向があり、多すぎると溶液安定性が低下する傾向がある。
[Polyvalent carboxylic acid component (A)]
The polyvalent carboxylic acid component (A) used in the present invention contains at least terephthalic acid and isophthalic acid.
The content of terephthalic acid with respect to the entire polyvalent carboxylic acid component (A) is preferably 50 to 99 mol%, particularly preferably 60 to 95 mol%, more preferably 65 to 90 mol%. If the content of terephthalic acid is too small, the adhesive strength tends to decrease, and if too much, the solution stability tends to decrease.
多価カルボン酸成分(A)全体に対するイソフタル酸の含有量は、1〜50モル%であることが好ましく、特に好ましくは5〜40モル%、更に好ましくは10〜35モル%である。イソフタル酸の含有量が少なすぎると溶液安定性が低下する傾向があり、多すぎると融点が低下する傾向がある。 The content of isophthalic acid relative to the entire polyvalent carboxylic acid component (A) is preferably 1 to 50 mol%, particularly preferably 5 to 40 mol%, and more preferably 10 to 35 mol%. If the content of isophthalic acid is too small, the solution stability tends to decrease, and if it is too large, the melting point tends to decrease.
本発明で用いられる多価カルボン酸成分(A)は、アジピン酸を含有していてもよい。多価カルボン酸成分(A)全体に対するアジピン酸の含有量は、10モル%以下であり、5モル%以下であることが好ましく、特に好ましくは1モル%以下、更には含有しないことが好ましい。アジピン酸の含有量が多すぎると金属等の非樹脂基材への接着力が低下する傾向がある。 The polyvalent carboxylic acid component (A) used in the present invention may contain adipic acid. The content of adipic acid relative to the entire polyvalent carboxylic acid component (A) is 10 mol% or less, preferably 5 mol% or less, particularly preferably 1 mol% or less, and even more preferably not contained. When there is too much content of adipic acid, there exists a tendency for the adhesive force to non-resin base materials, such as a metal, to fall.
本発明で用いられる多価カルボン酸成分(A)は、上記多価カルボン酸以外に、その他の多価カルボン酸を更に含有していてもよい。
その他の多価カルボン酸としては、例えば、ベンジルマロン酸、ジフェン酸、4,4′−オキシジ安息香酸等の芳香族ジカルボン酸;
マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、グルタル酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、2,2−ジメチルグルタル酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、チオジプロピオン酸、ジグリコール酸等の脂肪族ジカルボン酸;
1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、2,5−ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸;
等が挙げられる。これらその他の多価カルボン酸の中から選ばれる1種を単独で用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
また、本発明で用いられる多価カルボン酸成分(A)は、上記の各種ジカルボン酸の他に、三価以上の多価カルボン酸を少量用いることができる。例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、アダマンタントリカルボン酸、トリメシン酸等も使用することができる。
The polyvalent carboxylic acid component (A) used in the present invention may further contain other polyvalent carboxylic acid in addition to the above polyvalent carboxylic acid.
Examples of other polyvalent carboxylic acids include aromatic dicarboxylic acids such as benzylmalonic acid, diphenic acid, and 4,4′-oxydibenzoic acid;
Malonic acid, dimethylmalonic acid, succinic acid, glutaric acid, trimethyladipic acid, pimelic acid, 2,2-dimethylglutaric acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, thiodipropionic acid, diglycol Aliphatic dicarboxylic acids such as acids;
Alicyclics such as 1,3-cyclopentanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclopentanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 2,5-norbornanedicarboxylic acid, adamantanedicarboxylic acid, etc. Dicarboxylic acids;
Etc. One kind selected from these other polyvalent carboxylic acids may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
Moreover, the polyvalent carboxylic acid component (A) used in the present invention can use a small amount of trivalent or higher polyvalent carboxylic acid in addition to the above-mentioned various dicarboxylic acids. For example, trimellitic acid, pyromellitic acid, adamantanetricarboxylic acid, trimesic acid and the like can also be used.
〔ポリオール成分(B)〕
本発明で用いられるポリオール成分(B)は、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレングリコールを含有する。
ポリオール成分(B)全体に対する1,6−ヘキサンジオールの含有量は、35モル%以上であり、好ましくは35〜90モル%、特に好ましくは35〜80モル%、更に好ましくは35〜70モル%である。1,6−ヘキサンジオールの含有量が少なすぎると溶液安定性が低下する傾向があり、多すぎると接着力が低下する傾向がある。
[Polyol component (B)]
The polyol component (B) used in the present invention contains 1,6-hexanediol, 1,4-butanediol and ethylene glycol.
The content of 1,6-hexanediol with respect to the whole polyol component (B) is 35 mol% or more, preferably 35 to 90 mol%, particularly preferably 35 to 80 mol%, more preferably 35 to 70 mol%. It is. If the content of 1,6-hexanediol is too small, the solution stability tends to decrease, and if it is too large, the adhesive strength tends to decrease.
ポリオール成分(B)全体に対する1,4−ブタンジオールの含有量は、好ましくは5〜60モル%、特に好ましくは10〜60モル%、更に好ましくは20〜60モル%である。1,4−ブタンジオールの含有量が少なすぎると融点が低下する傾向があり、多すぎると溶液安定性が低下する傾向がある。 The content of 1,4-butanediol with respect to the entire polyol component (B) is preferably 5 to 60 mol%, particularly preferably 10 to 60 mol%, and further preferably 20 to 60 mol%. If the content of 1,4-butanediol is too small, the melting point tends to decrease, and if too much, the solution stability tends to decrease.
1,6−ヘキサンジオールと1,4−ブタンジオールの含有割合(モル比)は、好ましくは35:65〜95:5、特に好ましくは35:65〜85:15、更に好ましくは35:65〜75:25である。1,4−ブタンジオールに対する1,6−ヘキサンジオールの含有割合が高すぎると接着力が低下する傾向があり、低すぎると溶液安定性が低下する傾向がある。 The content ratio (molar ratio) of 1,6-hexanediol and 1,4-butanediol is preferably 35:65 to 95: 5, particularly preferably 35:65 to 85:15, and more preferably 35:65. 75:25. If the content ratio of 1,6-hexanediol with respect to 1,4-butanediol is too high, the adhesive strength tends to decrease, and if too low, the solution stability tends to decrease.
1,6−ヘキサンジオールとエチレングリコールの含有割合(モル比)は、好ましくは55:45〜95:5、特に好ましくは60:40〜90:10、更に好ましくは65:35〜85:15である。エチレングリコールに対する1,6−ヘキサンジオールの含有割合が高すぎると接着力が低下する傾向があり、低すぎると溶液安定性が低下する傾向がある。 The content ratio (molar ratio) of 1,6-hexanediol and ethylene glycol is preferably 55:45 to 95: 5, particularly preferably 60:40 to 90:10, and more preferably 65:35 to 85:15. is there. When the content ratio of 1,6-hexanediol with respect to ethylene glycol is too high, the adhesive strength tends to be lowered, and when too low, the solution stability tends to be lowered.
ポリオール成分(B)全体に対するエチレングリコールの含有量は、好ましくは5〜30モル%、特に好ましくは5〜25モル%、更に好ましくは10〜25モル%である。エチレングリコールの含有量が少なすぎると接着力が低下する傾向があり、多すぎると融点が低下する傾向がある。 The content of ethylene glycol with respect to the entire polyol component (B) is preferably 5 to 30 mol%, particularly preferably 5 to 25 mol%, and still more preferably 10 to 25 mol%. If the ethylene glycol content is too small, the adhesive strength tends to decrease, and if it is too large, the melting point tends to decrease.
本発明で用いられるポリオール成分(B)は、上記ポリオール以外に、その他のポリオールを更に含有していてもよい。
上記その他のポリオールとしては、例えば、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−イソブチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール等の脂肪族ジオール;
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール等の脂環族ジオール;
4,4′−チオジフェノール、4,4′−メチレンジフェノール、ビスフェノールS,ビスフェノールA、4,4′−ジヒドロキシビフェニル、o−,m−およびp−ジヒドロキシベンゼン、2,5−ナフタレンジオールおよびp−キシレンジオール等の芳香族ジオール;
等が挙げられる。
これらその他のポリオールの中から選ばれる1種を単独で用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
The polyol component (B) used in the present invention may further contain other polyols in addition to the above polyols.
As said other polyol, for example,
Diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-propanediol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexane-1,3-diol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ( Neopentyl glycol), 2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isobutyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 3- Aliphatic diols such as methyl-1,5-pentanediol and 2,2,4-trimethyl-1,6-hexanediol;
1,2-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol, spiroglycol, tricyclodecane dimethanol, adamantanediol, 2,2,4,4-tetramethyl-1,3 -Alicyclic diols such as cyclobutanediol;
4,4'-thiodiphenol, 4,4'-methylenediphenol, bisphenol S, bisphenol A, 4,4'-dihydroxybiphenyl, o-, m- and p-dihydroxybenzene, 2,5-naphthalenediol and aromatic diols such as p-xylene diol;
Etc.
One kind selected from these other polyols may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
本発明で用いられるポリオール成分(B)は、上記の各種ポリオールの他に、三価以上のポリオール、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,3,6−ヘキサントリオール、アダマンタントリオール等を少量用いることができる。 In addition to the above-mentioned various polyols, the polyol component (B) used in the present invention is a trivalent or higher polyol, such as pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, glycerin, trimethylolpropane, trimethylolethane, 1 , 3,6-hexanetriol, adamantanetriol and the like can be used in small amounts.
〔ポリエステル系樹脂の製造方法〕
上記多価カルボン酸成分(A)と上記ポリオール成分(B)とからポリエステル系樹脂を製造する方法について説明する。
本発明で用いられるポリエステル系樹脂は、例えば、多価カルボン酸成分(A)とポリオール成分(B)を所定の割合で配合し、好ましくは触媒存在下、エステル化反応および重合反応を行うことにより得ることができる。
[Production method of polyester resin]
A method for producing a polyester resin from the polyvalent carboxylic acid component (A) and the polyol component (B) will be described.
The polyester resin used in the present invention is prepared by, for example, blending a polyvalent carboxylic acid component (A) and a polyol component (B) at a predetermined ratio, and preferably performing an esterification reaction and a polymerization reaction in the presence of a catalyst. Can be obtained.
上記エステル化反応においては好ましくは触媒が用いられ、上記触媒としては、例えば、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート等のチタン系触媒、三酸化アンチモン等のアンチモン系触媒、酸化ゲルマニウム等のゲルマニウム系触媒、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、ジブチル錫オキサイド等が挙げられる。これらの中から選ばれる1種を単独で用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。これらのなかでも、触媒活性が高い点から、テトラブチルチタネート、三酸化アンチモンが好ましい。 In the esterification reaction, a catalyst is preferably used. Examples of the catalyst include titanium-based catalysts such as tetraisopropyl titanate and tetrabutyl titanate, antimony-based catalysts such as antimony trioxide, and germanium-based catalysts such as germanium oxide. Zinc acetate, manganese acetate, dibutyltin oxide, etc. are mentioned. One selected from these may be used alone, or two or more may be used in combination. Of these, tetrabutyl titanate and antimony trioxide are preferred because of their high catalytic activity.
上記触媒の配合量は、多価カルボン酸成分(A)に対して0.0001〜0.1倍モルであることが好ましく、0.0001〜0.05倍モルであることが特に好ましく、0.0001〜0.01倍モルであることが更に好ましい。触媒の配合量が少なすぎると重合反応が充分に進行しない傾向があり、多すぎても反応時間短縮等の利点はなく、副反応が起こりやすい傾向がある。 The compounding amount of the catalyst is preferably 0.0001 to 0.1 times mol, particularly preferably 0.0001 to 0.05 times mol for the polyvalent carboxylic acid component (A). More preferably, it is 0.0001 to 0.01 times mol. If the blending amount of the catalyst is too small, the polymerization reaction tends not to proceed sufficiently, and if it is too large, there is no advantage such as shortening the reaction time, and side reactions tend to occur.
エステル化反応時の温度は、140〜260℃が好ましく、160〜250℃が特に好ましく、180〜250℃が更に好ましい。エステル化反応時の温度が低すぎると反応が充分に進まない傾向があり、高すぎると分解等の副反応が起こる傾向がある。また、エステル化反応は、常圧下で実施されることが好ましい。 The temperature during the esterification reaction is preferably 140 to 260 ° C, particularly preferably 160 to 250 ° C, and further preferably 180 to 250 ° C. If the temperature during the esterification reaction is too low, the reaction tends not to proceed sufficiently, and if it is too high, side reactions such as decomposition tend to occur. The esterification reaction is preferably carried out under normal pressure.
エステル化反応が行われた後、重縮合反応が行われる。この重縮合反応に際しては、エステル化反応で使用され得る上記触媒を上記配合量で更に配合し、反応温度を好ましくは220〜280℃、特に好ましくは230〜270℃に設定し、反応系を徐々に減圧して最終的には5hPa以下で反応させることが好ましい。反応温度が低すぎると反応が充分に進行し難くなる傾向があり、高すぎると分解等の副反応が起こる傾向がある。 After the esterification reaction is performed, a polycondensation reaction is performed. In this polycondensation reaction, the catalyst that can be used in the esterification reaction is further blended in the above blending amount, the reaction temperature is preferably set to 220 to 280 ° C., particularly preferably 230 to 270 ° C., and the reaction system is gradually set up. It is preferable to carry out the reaction at a pressure of 5 hPa or less under a reduced pressure. If the reaction temperature is too low, the reaction tends not to proceed sufficiently, and if it is too high, side reactions such as decomposition tend to occur.
かくして得られるポリエステル系樹脂の融点は、60℃以上であることが好ましく、特に好ましくは70〜180℃、更に好ましくは80〜160℃である。融点が低すぎると、耐熱性が低下する傾向がある。
なお、本発明において融点は、例えば、TAインスツルメント社製の示差走査熱量計DSC2920により測定することができる。
The polyester resin thus obtained preferably has a melting point of 60 ° C. or higher, particularly preferably 70 to 180 ° C., and more preferably 80 to 160 ° C. When the melting point is too low, the heat resistance tends to decrease.
In the present invention, the melting point can be measured by, for example, a differential scanning calorimeter DSC2920 manufactured by TA Instruments.
上記ポリエステル系樹脂の数平均分子量は、5,000〜50,000であることが好ましく、特に好ましくは6,000〜40,000、更に好ましくは7,000〜30,000である。数平均分子量が大きすぎると溶液安定性が低下する傾向があり、小さすぎると接着力が低下する傾向がある。 The number average molecular weight of the polyester resin is preferably 5,000 to 50,000, particularly preferably 6,000 to 40,000, and further preferably 7,000 to 30,000. If the number average molecular weight is too large, the solution stability tends to decrease, and if it is too small, the adhesive force tends to decrease.
また、上記ポリエステル系樹脂の酸価は、5mgKOH/g以下であることが好ましく、特に好ましくは4mgKOH/g以下、更に好ましくは3mgKOH/g以下である。酸価が高すぎると、加水分解で分子量が低下する傾向がある。 The acid value of the polyester resin is preferably 5 mgKOH / g or less, particularly preferably 4 mgKOH / g or less, and further preferably 3 mgKOH / g or less. If the acid value is too high, the molecular weight tends to decrease due to hydrolysis.
なお、本発明において数平均分子量は、例えば、末端基定量法により酸価と水酸基価から下記の計算式によって算出することができ、酸価および水酸基価は、JIS K 0070に準拠して測定することができる。
数平均分子量=56.11×1000×2/(酸価+水酸基価)
In the present invention, the number average molecular weight can be calculated, for example, from the acid value and hydroxyl value by the terminal group quantification method according to the following formula, and the acid value and hydroxyl value are measured in accordance with JIS K 0070. be able to.
Number average molecular weight = 56.11 × 1000 × 2 / (acid value + hydroxyl value)
上記ポリエステル系樹脂のガラス転移温度(Tg)は、45℃以下であることが好ましく、特に好ましくは−10〜45℃、更に好ましくは−5〜40℃、より更に好ましくは0〜35℃である。ガラス転移温度(Tg)が高すぎると接着力が低下する傾向があり、低すぎるとタック感が強くなり、例えば、本接着剤を塗布したフィルム等の基材をいったん巻き取る際にくっついてしまい、巻き出しが困難となる傾向がある。
なお、ガラス転移温度(Tg)は、例えば、TAインスツルメント社製の示差走査熱量計DSC2920を用いて測定することができる。
The glass transition temperature (Tg) of the polyester resin is preferably 45 ° C. or less, particularly preferably −10 to 45 ° C., more preferably −5 to 40 ° C., and still more preferably 0 to 35 ° C. . If the glass transition temperature (Tg) is too high, the adhesive force tends to decrease, and if it is too low, the tackiness becomes strong. For example, when the substrate such as a film coated with this adhesive is wound up once, it sticks. , Tend to be difficult to unwind.
The glass transition temperature (Tg) can be measured using, for example, a differential scanning calorimeter DSC2920 manufactured by TA Instruments.
本発明のポリエステル系接着剤は、上記ポリエステル系樹脂が有機溶剤に溶解されることにより得られる。
上記有機溶剤としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、芳香族炭化水素化合物等の芳香族系溶剤、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、イソホロン、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキノン等のケトン系溶剤、ジエチルエーテル、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン等のエーテル系溶剤、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール等のアルコール系溶剤、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、ノナン等の脂肪族炭化水素系溶剤、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環族炭化水素系溶剤等が挙げられ、これら有機溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤を用いることができる。好ましくは、芳香族系溶剤およびケトン系溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤であり、例えばトルエンおよびメチルエチルケトンの混合溶剤である。
本発明のポリエステル系接着剤全体に対する有機溶剤の配合割合は、通常、20〜90重量%であり、好ましくは40〜90重量%、特に好ましくは60〜85重量%である。かかる配合割合が少なすぎると溶液安定性が低下する傾向があり、多すぎると十分な接着剤の厚みを確保するのが困難となる傾向がある。
The polyester-based adhesive of the present invention is obtained by dissolving the polyester-based resin in an organic solvent.
Examples of the organic solvent include aromatic solvents such as toluene, benzene, xylene, aromatic hydrocarbon compounds, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2,2-tetra. Chlorine solvents such as chloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, isophorone and γ-butyrolactone, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohequinone, diethyl ether, ethyl cellosolve Ether solvents such as butyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,3-dioxolane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, n-butane, isobutane, n-pe Examples thereof include aliphatic hydrocarbon solvents such as tan, n-hexane, n-heptane, n-octane, and nonane, and alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclopentane and cyclohexane, and are selected from the group consisting of these organic solvents. At least one solvent can be used. Preferably, it is at least one solvent selected from the group consisting of aromatic solvents and ketone solvents, for example, a mixed solvent of toluene and methyl ethyl ketone.
The blending ratio of the organic solvent to the whole polyester adhesive of the present invention is usually 20 to 90% by weight, preferably 40 to 90% by weight, particularly preferably 60 to 85% by weight. When the blending ratio is too small, the solution stability tends to decrease, and when the blending ratio is too large, it is difficult to ensure a sufficient adhesive thickness.
本発明のポリエステル系接着剤には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、安定剤、耐電防止剤等の添加剤、無機または有機の充填剤、金属粉や顔料等の粉体,粒子状等の添加剤等を、必要に応じて、配合することができる。 Additives such as antioxidants, ultraviolet absorbers, stabilizers, anti-static agents, inorganic or organic fillers, powders such as metal powders and pigments, particulates, etc. to the polyester adhesive of the present invention An agent etc. can be mix | blended as needed.
本発明のポリエステル系接着剤は、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の樹脂基材のみならず、金属、木材、紙、皮革等の非樹脂基材に対しても接着性に優れるので、樹脂基材同士の接着に有用であるだけでなく、非樹脂基材と樹脂基材との接着にも有用である。したがって、本発明のポリエステル系接着剤は、導体である金属配線と樹脂基材とを接着させるフラットケーブル形成用接着剤やその他の接着剤として有用である。また、本発明のポリエステル系接着剤は、接着剤以外の用途として、塗料、コーティング剤、インキのバインダーなどの用途にも有用である。 The polyester-based adhesive of the present invention is excellent in adhesiveness not only for resin base materials such as polyethylene terephthalate (PET) but also for non-resin base materials such as metal, wood, paper, leather, etc. In addition to being useful for bonding, it is also useful for bonding a non-resin base material and a resin base material. Therefore, the polyester-based adhesive of the present invention is useful as an adhesive for forming a flat cable for bonding a metal wiring that is a conductor and a resin base material, and other adhesives. The polyester-based adhesive of the present invention is also useful for applications such as paints, coating agents, and ink binders as applications other than adhesives.
<フラットケーブル形成用接着剤・フラットケーブル>
本発明のポリエステル系接着剤をフラットケーブル形成用接着剤として用いる場合をフラットケーブルとともに説明する。
本発明のフラットケーブル形成用接着剤は、フラットケーブルにおける樹脂基材と導体との間に介在する接着剤として用いられる。また、本発明のフラットケーブルは、本発明のフラットケーブル形成用接着剤が樹脂基材と導体との間に介在されてなる構成のものである。
<Flat cable forming adhesive / flat cable>
A case where the polyester adhesive of the present invention is used as an adhesive for forming a flat cable will be described together with a flat cable.
The adhesive for forming a flat cable of the present invention is used as an adhesive interposed between a resin base material and a conductor in a flat cable. The flat cable of the present invention has a configuration in which the flat cable forming adhesive of the present invention is interposed between a resin substrate and a conductor.
フラットケーブルにおける導体としては、錫メッキ銅や銅等からなる金属配線が挙げられる。
フラットケーブルにおける樹脂基材の樹脂としては、機械的強度、寸法安定性等に優れ、かつ耐熱性、可撓性、耐薬品性、耐溶剤性、屈曲性、絶縁性等に富む樹脂が好適に使用でき、中でも、ポリエステル系樹脂が好ましい。ポリエステル系樹脂としては、例えば、PET、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等を挙げることができる。また、ナイロン12、ナイロン66、ナイロン6等のポリアミド系樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリイミド樹脂、液晶ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン樹脂等も用いることができる。
Examples of the conductor in the flat cable include metal wiring made of tin-plated copper or copper.
As the resin of the resin base material in the flat cable, a resin excellent in mechanical strength, dimensional stability, etc. and having high heat resistance, flexibility, chemical resistance, solvent resistance, flexibility, insulation, etc. is suitable. Among them, polyester resins are preferable. Examples of the polyester resin include PET, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate. Further, polyamide resins such as nylon 12, nylon 66, nylon 6, etc., polyphenylene sulfide resin, polyimide resin, liquid crystal polymer, polyether ether ketone resin, and the like can also be used.
樹脂基材は、未延伸のもの、または一軸方向もしくは二軸方向に延伸されたもののいずれでもよい。樹脂基材の厚さは、その表面に接着剤層等を積層する工程の作業性やコスト等の観点から、5〜100μm程度が好ましく、9〜50μm程度が特に好ましく、9〜20μm程度が更に好ましい。また、樹脂基材の表面には、必要に応じて、コロナ処理、ブラズマ処理、オゾン処理、その他の前処理等を任意に施すことができる。また、樹脂基材上にアンカーコート層を設けてもよく、これにより樹脂基材と接着剤との密着力を向上させ、その層間剥離等を抑制するとともに、熱接着加工速度を向上させ、耐熱接着性を向上させることができる。 The resin base material may be either unstretched or stretched in a uniaxial direction or a biaxial direction. The thickness of the resin substrate is preferably about 5 to 100 μm, particularly preferably about 9 to 50 μm, and more preferably about 9 to 20 μm, from the viewpoint of workability and cost of the step of laminating an adhesive layer or the like on the surface. preferable. Further, the surface of the resin base material can be optionally subjected to corona treatment, plasma treatment, ozone treatment, other pretreatments, and the like as necessary. In addition, an anchor coat layer may be provided on the resin base material, thereby improving the adhesion between the resin base material and the adhesive, suppressing the delamination, and improving the heat bonding processing speed, Adhesiveness can be improved.
本発明のフラットケーブル形成用接着剤には、難燃剤、ポリアミド系ワックス類、シリカ微粒子、タルク、炭酸カルシウム、有機顔料、酸化チタン等の無機顔料、カ−ボン、ワックス類等を、必要に応じて、配合することができる。 In the adhesive for forming a flat cable of the present invention, a flame retardant, a polyamide-based wax, silica fine particles, talc, calcium carbonate, an organic pigment, an inorganic pigment such as titanium oxide, carbon, wax, and the like, if necessary. Can be blended.
本発明のフラットケーブル形成用接着剤を用いて本発明のフラットケーブルを製造する方法を以下に例示的に説明する。
まず、本発明の接着剤を有機溶剤に溶解した後、樹脂基材上に塗布し、溶媒を揮発させて、樹脂基材上に接着剤層が積層されたフラットケーブル用フィルムを調製する。接着剤層の乾燥後の厚さは、15〜100μm程度が好ましく、20〜40μm程度が特に好ましい。なお、樹脂基材上に接着剤層を形成する方法は、接着剤の溶液を塗布する方法に限定されない。例えば、多軸の溶融押出機を用いて、樹脂基材と接着剤層とを一体成形してもよい。
次に、フラットケーブル用フィルムを2枚用い、各々の接着剤層の面が対向するように配置し、その層間に金属等の導体を介在させる。加熱ロ−ルまたは加熱板等を用いて加熱加圧し、接着剤層を軟化、溶融させて接着剤層と導体とを密接着させる。これにより、導体が接着剤層中に埋め込まれ、接着剤層を相互に自己密接着させて導体との間に空隙等の発生が防止されながら、導体を挟んで2枚のフラットケーブル用フィルムが一体化される。
The method for producing the flat cable of the present invention by using the flat cable forming adhesive of the present invention will be illustratively described below.
First, after dissolving the adhesive of this invention in the organic solvent, it apply | coats on a resin base material, volatilizes a solvent, and the film for flat cables with which the adhesive bond layer was laminated | stacked on the resin base material is prepared. About 15-100 micrometers is preferable and the thickness after drying of an adhesive bond layer is especially preferable about 20-40 micrometers. The method of forming the adhesive layer on the resin substrate is not limited to the method of applying an adhesive solution. For example, the resin base material and the adhesive layer may be integrally formed using a multiaxial melt extruder.
Next, two flat cable films are used so that the surfaces of the respective adhesive layers face each other, and a conductor such as metal is interposed between the layers. Heating and pressing is performed using a heating roll or a heating plate, and the adhesive layer is softened and melted to closely bond the adhesive layer and the conductor. As a result, the conductor is embedded in the adhesive layer, and the adhesive layers are self-adhered to each other to prevent generation of a gap between the conductors, and the two flat cable films are sandwiched between the conductors. Integrated.
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中「%」および「部」とあるのは重量基準を意味する。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to a following example, unless the summary is exceeded. In the examples, “%” and “parts” mean weight basis.
〔実施例1〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管および真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分(A)としてテレフタル酸305.9部(1.84mol)およびイソフタル酸131.1部(0.79mol)、ポリオール成分(B)としてエチレングリコール49.0部(0.79mol)、1,4−ブタンジオール189.6部(2.10mol)および1,6−ヘキサンジオール124.3部(1.05mol)、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(0.0009mol、多価カルボン酸成分(A)に対して0.00034倍モル)を仕込み、内温250℃まで徐々に温度を上げ、4時間かけてエステル化反応を行った。その後、内温260℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部を仕込み、1.33hPaまで減圧し、3時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂を製造した。
さらに、100℃まで冷却し冷却管を取り付け、20%溶液になるようにトルエン/メチルエチルケトン〔80/20(重量比)〕の混合溶剤を加えて攪拌しながら冷却し、ポリエステル系接着剤(20%樹脂溶液)を得た。
[Example 1]
In a reaction vessel equipped with a thermometer, a stirrer, a rectifying column, a nitrogen introduction tube and a vacuum apparatus, 305.9 parts (1.84 mol) of terephthalic acid and 131.1 parts of isophthalic acid as polyvalent carboxylic acid component (A) ( 0.79 mol), 49.0 parts (0.79 mol) of ethylene glycol as polyol component (B), 189.6 parts (2.10 mol) of 1,4-butanediol and 124.3 parts of 1,6-hexanediol ( 1.05 mol), 0.3 part of tetrabutyl titanate (0.0009 mol, 0.00034 times mol with respect to the polyvalent carboxylic acid component (A)) as a catalyst was charged, and the temperature was gradually raised to 250 ° C., The esterification reaction was carried out over 4 hours. Thereafter, the internal temperature was raised to 260 ° C., 0.3 parts of tetrabutyl titanate was charged as a catalyst, the pressure was reduced to 1.33 hPa, and a polymerization reaction was performed for 3 hours to produce a polyester resin.
Further, the mixture was cooled to 100 ° C., a cooling tube was attached, a mixed solvent of toluene / methyl ethyl ketone [80/20 (weight ratio)] was added so as to be a 20% solution, and the mixture was cooled with stirring, and a polyester adhesive (20% Resin solution) was obtained.
〔実施例2〕
実施例1のポリエステル系樹脂の製造において、モノマー組成を、テレフタル酸321.8部(1.94mol)、イソフタル酸107.3部(0.65mol)、エチレングリコール48.1部(0.77mol)、1,4−ブタンジオール139.7部(1.55mol)および1,6−ヘキサンジオール183.1部(1.55mol)に変更した以外は実施例1と同様にして、ポリエステル系樹脂を製造し、さらに同様にしてポリエステル系接着剤(20%樹脂溶液)を得た。
[Example 2]
In the production of the polyester-based resin of Example 1, the monomer composition was 321.8 parts (1.94 mol) terephthalic acid, 107.3 parts (0.65 mol) isophthalic acid, and 48.1 parts (0.77 mol) ethylene glycol. A polyester resin was produced in the same manner as in Example 1 except that 139.7 parts (1.55 mol) of 1,4-butanediol and 183.1 parts (1.55 mol) of 1,6-hexanediol were used. In the same manner, a polyester adhesive (20% resin solution) was obtained.
〔実施例3〕
実施例1のポリエステル系樹脂の製造において、モノマー組成を、テレフタル酸306.9部(1.85mol)、イソフタル酸109.6部(0.66mol)、アジピン酸19.3部(0.13mol)、エチレングリコール49.1部(0.79mol)、1,4−ブタンジオール190.3部(2.11mol)および1,6−ヘキサングリコール124.8部(1.06mol)に変更した以外は実施例1と同様にして、ポリエステル系樹脂を製造し、さらに同様にしてポリエステル系接着剤(20%樹脂溶液)を得た。
Example 3
In the production of the polyester resin of Example 1, the monomer composition was 306.9 parts (1.85 mol) terephthalic acid, 109.6 parts (0.66 mol) isophthalic acid, and 19.3 parts (0.13 mol) adipic acid. , Ethylene glycol 49.1 parts (0.79 mol), 1,4-butanediol 190.3 parts (2.11 mol) and 1,6-hexane glycol 124.8 parts (1.06 mol) A polyester resin was produced in the same manner as in Example 1, and a polyester adhesive (20% resin solution) was obtained in the same manner.
〔比較例1〕
実施例1のポリエステル系樹脂の製造において、モノマー組成を、テレフタル酸273.0部(1.64mol)、イソフタル酸117.0部(0.70mol)、エチレングリコール65.6部(1.06mol)、1,4−ブタンジオール275.0部(3.05mol)および1,6−ヘキサンジオール69.4部(0.59mol)に変更した以外は実施例1と同様にして、ポリエステル系樹脂を製造し、さらに同様にしてポリエステル系接着剤(20%樹脂溶液)を得た。
[Comparative Example 1]
In the production of the polyester resin of Example 1, the monomer composition was 273.0 parts (1.64 mol) terephthalic acid, 117.0 parts (0.70 mol) isophthalic acid, and 65.6 parts (1.06 mol) ethylene glycol. A polyester-based resin was produced in the same manner as in Example 1, except that 275.0 parts (3.05 mol) of 1,4-butanediol and 69.4 parts (0.59 mol) of 1,6-hexanediol were used. In the same manner, a polyester adhesive (20% resin solution) was obtained.
〔比較例2〕
実施例1のポリエステル系樹脂の製造において、モノマー組成を、テレフタル酸265.0部(1.60mol)、イソフタル酸44.2部(0.27mol)、アジピン酸116.6部(0.80mol)、エチレングリコール33.0部(0.53mol)、1,4−ブタンジオール215.6部(2.39mol)および1,6−ヘキサングリコール125.7部(1.06mol)に変更した以外は実施例1と同様にして、ポリエステル系樹脂を製造し、さらに同様にしてポリエステル系接着剤(20%樹脂溶液)を得た。
[Comparative Example 2]
In the production of the polyester-based resin of Example 1, the monomer composition was 265.0 parts (1.60 mol) terephthalic acid, 44.2 parts (0.27 mol) isophthalic acid, 116.6 parts (0.80 mol) adipic acid. Except for changing to 33.0 parts (0.53 mol) of ethylene glycol, 215.6 parts (2.39 mol) of 1,4-butanediol and 125.7 parts (1.06 mol) of 1,6-hexane glycol A polyester resin was produced in the same manner as in Example 1, and a polyester adhesive (20% resin solution) was obtained in the same manner.
〔ポリエステル系樹脂の測定およびポリエステル系接着剤の評価〕
上記実施例1〜3および比較例1、2で得られたポリエステル系樹脂およびポリエステル系接着剤について、以下の測定および評価を行った。これらの結果を表1に示す。
[Measurement of polyester resin and evaluation of polyester adhesive]
The following measurements and evaluations were performed on the polyester resins and polyester adhesives obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2. These results are shown in Table 1.
[樹脂組成モル比]
得られたポリエステル系樹脂をd−クロロホルムに溶解した後、バリヤン社製「200MHZ−NMR」を用いて、H−NMRを測定し、各モノマー成分のモル比(mol%)を求めた。
[Mole ratio of resin composition]
After the obtained polyester resin was dissolved in d-chloroform, H-NMR was measured using “200MHZ-NMR” manufactured by Barrier Co., Ltd., and the molar ratio (mol%) of each monomer component was determined.
[酸価および水酸基価]
得られたポリエステル系樹脂の酸価および水酸基価を、JIS K 0070に準拠して測定した。
[Acid value and hydroxyl value]
The acid value and hydroxyl value of the obtained polyester resin were measured according to JIS K0070.
[数平均分子量]
末端基定量法により酸価と水酸基価より計算した。
数平均分子量=56.11×1000×2/(酸価+水酸基価)
[Number average molecular weight]
It calculated from the acid value and the hydroxyl value by the terminal group determination method.
Number average molecular weight = 56.11 × 1000 × 2 / (acid value + hydroxyl value)
[ガラス転移温度(Tg)、融点]
得られたポリエステル系樹脂に対して、TAインスツルメント社製の示差走査熱量計DSC2920を用いて、昇温速度10℃/分で測定した。
[Glass transition temperature (Tg), melting point]
It measured with the temperature increase rate of 10 degree-C / min with respect to the obtained polyester-type resin using the differential scanning calorimeter DSC2920 by TA Instruments.
[錫接着力]
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み50μm)に、上記ポリエステル系接着剤を乾燥後の厚みが30μmとなるように塗工し、その後、錫メッキ銅シート(厚み1mm)と熱ロール機(ロール温度150℃、圧力0.1MPa、速度1.5m/分)で貼り合せて、積層体を得た。得られた積層体を23℃、65%RHの環境下に1日放置した後、オートグラフ(島津製作所製「オートグラフAGS−H 500N」)を用いて、剥離速度100mm/分で180度剥離強度(N/10mm)を測定した。評価基準は以下のとおりである。
(評価)
○・・・10N/10mm以上
△・・・5N/10mm以上〜10N/10mm未満
×・・・5N/10mm未満
[Tin adhesive strength]
The polyester adhesive is coated on a polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 50 μm) so that the thickness after drying is 30 μm, and then a tin-plated copper sheet (thickness 1 mm) and a hot roll machine (roll temperature 150). And laminated at a pressure of 0.1 MPa and a speed of 1.5 m / min. The obtained laminate was allowed to stand for 1 day in an environment of 23 ° C. and 65% RH, and then peeled 180 ° at a peeling rate of 100 mm / min using an autograph (“Autograph AGS-H 500N” manufactured by Shimadzu Corporation). The strength (N / 10 mm) was measured. The evaluation criteria are as follows.
(Evaluation)
○ ・ ・ ・ 10N / 10mm or more △ ・ ・ ・ 5N / 10mm or more, less than 10N / 10mm × ・ ・ ・ less than 5N / 10mm
[PET接着力]
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み50μm)に、上記ポリエステル系接着剤を乾燥後の厚みが30μmとなるように塗工し、その後、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み50μm)と熱ロール機(ロール温度150℃、圧力0.1MPa、速度1.5m/分)で貼り合せて、積層体を得た。得られた積層体を23℃、65%RHの環境下に1日放置した後、オートグラフ(島津製作所製「オートグラフAGS−H 500N」)を用いて、剥離速度100mm/分で180度剥離強度(N/10mm)を測定した。評価基準は以下のとおりである。
(評価)
○・・・10N/10mm以上
△・・・5N/10mm以上〜10N/10mm未満
×・・・5N/10mm未満
[PET adhesive strength]
The polyester adhesive is applied to a polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 50 μm) so that the thickness after drying is 30 μm, and then a polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 50 μm) and a hot roll machine (roll) The laminate was obtained by bonding at a temperature of 150 ° C., a pressure of 0.1 MPa, and a speed of 1.5 m / min. The obtained laminate was allowed to stand for 1 day in an environment of 23 ° C. and 65% RH, and then peeled 180 ° at a peeling rate of 100 mm / min using an autograph (“Autograph AGS-H 500N” manufactured by Shimadzu Corporation). The strength (N / 10 mm) was measured. The evaluation criteria are as follows.
(Evaluation)
○ ・ ・ ・ 10N / 10mm or more △ ・ ・ ・ 5N / 10mm or more, less than 10N / 10mm × ・ ・ ・ less than 5N / 10mm
[溶液安定性] 得られたポリエステル系接着剤(20%樹脂溶液〔トルエン/メチルエチルケトン=4/1(重量比)〕)を23℃、65%RHに1週間放置して、溶液安定性の評価を目視により行った。評価基準は以下のとおりである。
(評価)
○・・・7日でゲル化しない。
△・・・2〜6日でゲル化した。
×・・・1日以内でゲル化した。
[Solution Stability] The obtained polyester adhesive (20% resin solution [toluene / methyl ethyl ketone = 4/1 (weight ratio)]) was allowed to stand at 23 ° C. and 65% RH for 1 week to evaluate the solution stability. Was performed visually. The evaluation criteria are as follows.
(Evaluation)
○ ... No gelation in 7 days.
Δ: Gelled in 2 to 6 days.
X: Gelled within 1 day.
上記結果から、実施例1〜3のポリエステル系接着剤は、錫とPETの両方に対する接着力が高く、溶液安定性も良好であるのがわかる。
一方で、1,6−ヘキサンジオールの含有量が少ない比較例1のポリエステル系接着剤は、錫に対する接着力が低いことに加え、溶液安定性が悪いものであることがわかる。
また、1,6−ヘキサンジオールの含有量は多いものの、アジピン酸含有量が多い比較例2のポリエステル系接着剤は、錫およびPETに対する接着力が極めて低く接着性に劣ることがわかる。
From the above results, it can be seen that the polyester adhesives of Examples 1 to 3 have high adhesion to both tin and PET and good solution stability.
On the other hand, it can be seen that the polyester-based adhesive of Comparative Example 1 having a low 1,6-hexanediol content has poor solution stability in addition to low adhesion to tin.
Moreover, although the content of 1,6-hexanediol is large, it can be seen that the polyester-based adhesive of Comparative Example 2 having a large content of adipic acid has extremely low adhesion to tin and PET and is poor in adhesion.
本発明のポリエステル系樹脂は、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の樹脂基材のみならず、金属、木材、紙、皮革等の非樹脂基材に対しても接着性に優れるので、樹脂基材同士の接着に有用であるだけでなく、非樹脂基材と樹脂基材との接着にも有用である。したがって、本発明のポリエステル系接着剤は、導体である金属配線と樹脂基材とを接着させるフラットケーブル形成用接着剤やその他の接着剤として有用である。また、本発明のポリエステル系接着剤は、接着剤以外の用途として、塗料、コーティング剤、インキのバインダーなどの用途にも有用である。 The polyester-based resin of the present invention is excellent not only in resin base materials such as polyethylene terephthalate (PET) but also in non-resin base materials such as metal, wood, paper, leather, etc. It is useful not only for adhesion but also for adhesion between a non-resin substrate and a resin substrate. Therefore, the polyester-based adhesive of the present invention is useful as an adhesive for forming a flat cable for bonding a metal wiring that is a conductor and a resin base material, and other adhesives. The polyester-based adhesive of the present invention is also useful for applications such as paints, coating agents, and ink binders as applications other than adhesives.
Claims (7)
多価カルボン酸成分(A)として、テレフタル酸およびイソフタル酸を少なくとも含有し、
ポリオール成分(B)として、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオールおよびエチレングリコールを含有し、
多価カルボン酸成分(A)として含有することがあるアジピン酸の含有量が10モル%以下であり、
ポリオール成分(B)全体に対して、1,6−ヘキサンジオールの含有量が35モル%以上であることを特徴とするポリエステル系接着剤。 A polyester adhesive containing a polyester resin composed of a polyvalent carboxylic acid component (A) and a polyol component (B),
As the polyvalent carboxylic acid component (A), it contains at least terephthalic acid and isophthalic acid,
The polyol component (B) contains 1,6-hexanediol, 1,4-butanediol and ethylene glycol,
The content of adipic acid that may be contained as the polyvalent carboxylic acid component (A) is 10 mol% or less,
A polyester-based adhesive, wherein the content of 1,6-hexanediol is 35 mol% or more based on the total of the polyol component (B).
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