JP2014193254A - Washing method for fiber product - Google Patents

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JP2014193254A JP2013071428A JP2013071428A JP2014193254A JP 2014193254 A JP2014193254 A JP 2014193254A JP 2013071428 A JP2013071428 A JP 2013071428A JP 2013071428 A JP2013071428 A JP 2013071428A JP 2014193254 A JP2014193254 A JP 2014193254A
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Toshio Kakegawa
寿夫 掛川
Toshihide Ugawa
俊英 鵜川
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HAKUYOSHA KK
Kagawa University NUC
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HAKUYOSHA KK
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for efficiently removing age-related smells attached to fiber products including, for example, clothing such as underwear, a sport shirt, a cutter shirt, a jacket, an overcoat, a pajama and a Japanese bathrobe; a fiber-made wearing article such as a hat; and bedding such as a sheet, a Futon, and a pillow cover.SOLUTION: The washing method for fiber products includes dip washing a fiber product in a dipping liquid including histidine or derivative thereof.

Description

本発明は、繊維製品の洗濯方法に関する。さらに詳しくは、加齢臭が付着した繊維製品から効果的に当該加齢臭を除去することができる加齢臭が付着した繊維製品の洗濯方法に関する。   The present invention relates to a method for washing textile products. More specifically, the present invention relates to a method for washing a textile product to which an aging odor is attached, which can effectively remove the aging odor from the textile product to which the aging odor is attached.

トランス−2−ノネナールに代表されるノネナールは、加齢臭の原因物質として報告されている。ノネナールは、加齢による生体の抗酸化作用の低下に伴い、パルミトレイン酸などの不飽和脂肪酸が過度に酸化されることによって生成する脂質アルデヒドである。高齢化社会においては、衣類、寝具などの繊維製品に付着したノネナールを効果的に除去することができる洗濯方法の開発が望まれる。   Nonenal, represented by trans-2-nonenal, has been reported as a causative substance of aging odor. Nonenal is a lipid aldehyde that is produced by excessive oxidation of unsaturated fatty acids such as palmitoleic acid with a decrease in the antioxidant activity of the living body due to aging. In an aging society, it is desired to develop a washing method that can effectively remove nonenal adhering to textiles such as clothing and bedding.

ところで、加齢臭を抑制することができる体臭発生抑制用組成物として、水およびヒスチジンなどのアミノ酸を含有する体臭除去用組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照)。   By the way, as a composition for suppressing body odor generation capable of suppressing an aging odor, a composition for removing body odor containing amino acids such as water and histidine has been proposed (for example, see Patent Document 1).

しかし、前記体臭除去用組成物は、皮膚化粧料、消臭剤などとして使用されるものであり、加齢臭が付着した衣類、加齢臭が付着した寝具などの加齢臭が付着した繊維製品から加齢臭を効果的に除去する方法が提案されていない。   However, the body odor-removing composition is used as a skin cosmetic, a deodorant, etc., and fibers with an aging odor such as clothing with an aging odor, bedding with an aging odor, etc. No method has been proposed for effectively removing aging odors from products.

特開2010−13418号公報JP 2010-13418 A

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、衣類、寝具などの繊維製品に付着した加齢臭を当該繊維製品から効果的に除去することができる方法を提供することを課題とする。   This invention is made in view of the said prior art, and it aims at providing the method which can remove effectively the aging odor adhering to textiles, such as clothing and bedding, from the said textiles. To do.

本発明は、
(1) 加齢臭が付着した繊維製品を洗濯する方法であって、当該繊維製品をヒスチジンまたはその誘導体を含有する漬け置き液中で漬け置き洗いすることを特徴とする繊維製品の洗濯方法、および
(2) ヒスチジンまたはその誘導体が式(I):
The present invention
(1) A method for washing a textile product to which an aging odor is attached, wherein the textile product is soaked in a soaking solution containing histidine or a derivative thereof. And (2) histidine or a derivative thereof is of formula (I):

Figure 2014193254
Figure 2014193254

(式中、R1は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)
で表わされるヒスチジンまたはその誘導体である前記(1)に記載の繊維製品の洗濯方法
に関する。
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)
It is related with the washing method of the textiles as described in said (1) which is histidine represented by these, or its derivative (s).

本発明の繊維製品の洗濯方法によれば、衣類、寝具などの繊維製品に付着した加齢臭を当該繊維製品から効果的に除去することができるという優れた効果が奏される。   According to the method for washing a textile product of the present invention, there is an excellent effect that an aging odor adhering to a textile product such as clothing and bedding can be effectively removed from the textile product.

実験例1で得られた反応生成物の分子構造をフーリエ変換質量分析装置(FT−MS)で調べた結果を示す図である。It is a figure which shows the result of having investigated the molecular structure of the reaction product obtained in Experimental example 1 with the Fourier-transform mass spectrometer (FT-MS). 実験例1で得られた反応生成物の分子構造を核磁気共鳴装置(NMR)で調べた結果を示す図である。It is a figure which shows the result of having investigated the molecular structure of the reaction product obtained in Experimental example 1 with the nuclear magnetic resonance apparatus (NMR).

本発明の繊維製品の洗濯方法は、前記したように、繊維製品をヒスチジンまたはその誘導体を含有する漬け置き液中で漬け置き洗いすることを特徴とする。   As described above, the textile product washing method of the present invention is characterized in that the textile product is soaked and washed in a soaking solution containing histidine or a derivative thereof.

本発明の繊維製品の洗濯方法に使用することができる繊維製品としては、例えば、下着、スポーツシャツ、ワイシャツ、ジャケット、スーツ(背広)、スラックス(ズボン)、オーバーコート、ジャンバー、パジャマ(寝間着)、浴衣などの衣類、帽子などの繊維製の衣類、タオル、ハンカチ、ネッカチーフ、バンダナなどの繊維製の着用具、シーツ、布団、枕カバー、毛布、タオルケットなどの繊維製の寝具などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Examples of the textile products that can be used in the textile product washing method of the present invention include underwear, sports shirts, shirts, jackets, suits (backs), slacks (trousers), overcoats, jumpers, pajamas (sleepwear), Examples include clothing such as yukata, fiber clothing such as hats, fiber wear such as towels, handkerchiefs, neckerchiefs, and bandanas, and fiber bedding such as sheets, duvets, pillowcases, blankets, and towels. The present invention is not limited to such examples.

また、繊維製品を構成する繊維の種類についても特に限定がない。繊維製品を構成する繊維としては、例えば、ナイロンなどのポリアミド繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、ポリプロピレンなどのポリオレフィン繊維などの合成繊維;アセテート繊維、トリアセテート繊維などの半合成繊維;レーヨン、キュプラ、ポリノジックなどの再生繊維;木綿、麻、羊毛、絹などの天然繊維などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Moreover, there is no limitation in particular also about the kind of fiber which comprises a fiber product. Examples of fibers constituting the textile product include synthetic fibers such as polyamide fibers such as nylon, polyester fibers, acrylic fibers, and polyolefin fibers such as polypropylene; semi-synthetic fibers such as acetate fibers and triacetate fibers; rayon, cupra, polynosic, etc. Natural fibers such as cotton, hemp, wool, silk, etc., but the present invention is not limited to such examples.

本発明において好適に使用することができるヒスチジンまたはその誘導体としては、例えば、式(I):   Examples of histidine or a derivative thereof that can be preferably used in the present invention include, for example, formula (I):

Figure 2014193254
Figure 2014193254

(式中、R1は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)
で表わされるヒスチジンまたはその誘導体が挙げられる。
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)
Histidine represented by the following or a derivative thereof.

炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、イソへキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, isohexyl group, Examples thereof include a cyclohexyl group, but the present invention is not limited to such examples.

1のなかでは、加齢臭を効果的に除去する観点から、水素原子または炭素数1〜4のアルキルカルボニルオキシ基がさらに好ましい。また、R2のなかでは、加齢臭を効果的に除去する観点から、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。 Among R 1 , a hydrogen atom or an alkylcarbonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable from the viewpoint of effectively removing an aging odor. Further, Among R 2, from the viewpoint of effectively removing odor, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

ヒスチジンまたはその誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。また、ヒスチジンまたはその誘導体は、それぞれ、D体およびL体のいずれであってもよい。   Histidine or a derivative thereof may be used alone or in combination of two or more. In addition, histidine or a derivative thereof may be either D-form or L-form, respectively.

ヒスチジンまたはその誘導体は、通常、使用の際に溶液として用いることができる。ヒスチジンまたはその誘導体の溶液に用いられる溶媒は、加齢臭が付着した繊維製品から加齢臭を効率よく除去する観点から、水、親水性有機溶媒、または水と親水性有機溶媒との混合溶媒が好ましい。   Histidine or a derivative thereof can be usually used as a solution at the time of use. The solvent used for the solution of histidine or a derivative thereof is water, a hydrophilic organic solvent, or a mixed solvent of water and a hydrophilic organic solvent from the viewpoint of efficiently removing the aging odor from the fiber product to which the aging odor is attached. Is preferred.

親水性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノールなどの1価アルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール;アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトンなどのケトン;ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、アセト酢酸メチルなどのエステル;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの親水性有機溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。   Examples of the hydrophilic organic solvent include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, and n-propanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, pentanediol, hexanediol, heptanediol, and dipropylene glycol. Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone; esters such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate, methyl acetoacetate; diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether And ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether The present invention is not limited only to those exemplified. These hydrophilic organic solvents may be used alone or in combination of two or more.

水と親水性有機溶媒との混合溶媒において、当該混合溶媒における親水性有機溶媒の含有率は、加齢臭が付着した繊維製品の種類、ヒスチジンまたはその誘導体の種類および使用量、必要により用いられる界面活性剤や添加剤の種類および使用量などによって異なるので一概には決定することができないことから、これらに応じて適宜調整することが好ましい。   In a mixed solvent of water and a hydrophilic organic solvent, the content of the hydrophilic organic solvent in the mixed solvent is determined according to the type of fiber product to which an aging odor is attached, the type and amount of use of histidine or a derivative thereof, and if necessary. Since it varies depending on the type and amount of the surfactant or additive, it cannot be determined unconditionally, and therefore it is preferable to adjust appropriately according to these.

漬け置き洗いをする際の漬け置き液におけるヒスチジンまたはその誘導体の濃度は、使用される繊維製品の種類などによって異なるので一概には決定することができないが、ノネナールを繊維製品から効率よく除去する観点から、好ましくは0.1g/L以上、より好ましくは0.3g/L以上、さらに好ましくは0.5g/L以上であり、漬け置き液の高粘度化を抑制する観点から、好ましくは100g/L以下、より好ましくは90g/L以下、さらに好ましくは80g/L以下である。なお、漬け置き液として高濃度を有するものを用意し、漬け置き洗いする際に所定濃度となるように、水などで希釈してもよい。   The concentration of histidine or its derivatives in the soaking solution when soaking is different depending on the type of fiber product used and cannot be determined unconditionally, but the viewpoint of efficiently removing nonenal from the fiber product From the viewpoint of suppressing the increase in viscosity of the soaking solution, preferably 100 g / L or more, more preferably 0.1 g / L or more, more preferably 0.3 g / L or more, and further preferably 0.5 g / L or more. L or less, more preferably 90 g / L or less, still more preferably 80 g / L or less. A soaking solution having a high concentration may be prepared and diluted with water or the like so as to have a predetermined concentration when soaking.

漬け置き液には、必要により、界面活性剤を適量で配合することができる。界面活性剤を漬け置き液に配合した場合、油汚れなどの汚れを除去する効果を漬け置き液に付与することができる。   In the soaking solution, a surfactant can be blended in an appropriate amount if necessary. When the surfactant is blended in the soaking solution, an effect of removing dirt such as oil stains can be imparted to the soaking solution.

界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、これらの界面活性剤は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。   Examples of the surfactant include an anionic surfactant, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, and an amphoteric surfactant. These surfactants may be used alone, Two or more kinds may be used in combination.

アニオン性界面活性剤としては、例えば、アンモニウムドデシルサルフェート、ナトリウムドデシルサルフェートなどのアルキルサルフェート塩;アンモニウムドデシルスルホネート、ナトリウムドデシルスルホネートなどのアルキルスルホネート塩;アンモニウムドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウムドデシルナフタレンスルホネートなどのアルキルアリールスルホネート塩;ポリオキシエチレンアルキルサルフェート塩;ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート塩;ジアルキルスルホコハク酸塩;アリールスルホン酸−ホルマリン縮合物;アンモニウムラウリレート、ナトリウムステアリレートなどの脂肪酸塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfate salts such as ammonium dodecyl sulfate and sodium dodecyl sulfate; alkyl sulfonate salts such as ammonium dodecyl sulfonate and sodium dodecyl sulfonate; alkyl aryl sulfonates such as ammonium dodecyl benzene sulfonate and sodium dodecyl naphthalene sulfonate. Examples include salts; polyoxyethylene alkyl sulfate salts; polyoxyethylene alkyl aryl sulfate salts; dialkyl sulfosuccinates; aryl sulfonic acid-formalin condensates; fatty acid salts such as ammonium laurate and sodium stearate. However, the present invention is not limited to such examples.

ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとの縮合体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、エチレンオキサイドと脂肪族アミンとの縮合体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, condensates of polyethylene glycol and polypropylene glycol, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, fatty acid monoglyceride, ethylene oxide, and the like. Although the condensate with an aliphatic amine etc. are mentioned, this invention is not limited only to this illustration.

カチオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライドなどのアルキルアンモニウム塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Examples of the cationic surfactant include alkylammonium salts such as dodecyl ammonium chloride, but the present invention is not limited to such examples.

両性界面活性剤としては、例えば、アルキルジメチルアミノ脂肪酸ベタイン、アルキルジメチルアミンオキサイド、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Examples of amphoteric surfactants include alkyldimethylamino fatty acid betaines, alkyldimethylamine oxides, and alkylcarboxymethylhydroxyethylimidazolium betaines, but the present invention is not limited to such examples.

また、漬け置き液には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、必要により、例えば、pH調整剤、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤、抗菌剤、着色料、紫外線吸収剤、キレート化剤、安定化剤などの添加剤が適量で含まれていてもよい。   In addition, in the soaking solution, as long as the purpose of the present invention is not hindered, for example, a pH adjuster, a moisturizer, a viscosity adjuster, an antiseptic, an antibacterial agent, a colorant, an ultraviolet absorber, chelation Additives such as agents and stabilizers may be included in appropriate amounts.

本発明の繊維製品の洗濯方法では、繊維製品を漬け置き液中で漬け置き洗いするだけで繊維製品の加齢臭を除去することができる。   In the textile product washing method of the present invention, the aging odor of the textile product can be removed simply by soaking the textile product in a soaking solution.

繊維製品を漬け置き液中で漬け置き洗いする際の漬け置き液の液温は、特に限定されないが、通常、0〜95℃の温度であることが好ましく、室温程度の温度であることがより好ましい。   The temperature of the soaking solution when the textile product is soaked and washed in the soaking solution is not particularly limited, but is usually preferably a temperature of 0 to 95 ° C, more preferably about room temperature. preferable.

繊維製品を漬け置き液中で漬け置き洗いする時間は、当該漬け置き液に含まれるヒスチジンまたはその誘導体の濃度、繊維製品の種類、当該漬け置き液の液温、加齢臭の強さなどによって異なるので一概には決定することができないが、通常、3〜24時間程度である。   The time for soaking and washing textile products in the soaking solution depends on the concentration of histidine or its derivative contained in the soaking solution, the type of textile product, the temperature of the soaking solution, the strength of aging odor, etc. Since it is different, it cannot be determined in general, but it is usually about 3 to 24 hours.

なお、繊維製品を漬け置き液中で漬け置き洗いをする際には、当該漬け置き液を必要により撹拌してもよい。   When the textile product is soaked and washed in the soaking solution, the soaking solution may be stirred if necessary.

以上のようにして繊維製品を漬け置き液中で漬け置き洗いをした後には、必要により水洗などによって付着している漬け置き液を除去した後に、乾燥させてもよい。   After the textile product is soaked and washed in the soaking solution as described above, it may be dried after removing the soaking solution adhering by washing or the like, if necessary.

本発明の繊維製品の洗濯方法によれば、衣類、寝具などの繊維製品に付着した加齢臭を当該繊維製品から効果的に除去することができるので、加齢臭が付着している種々の繊維製品に好適に使用することができる。   According to the method for washing a textile product of the present invention, the aging odor attached to the textile product such as clothing and bedding can be effectively removed from the textile product. It can be suitably used for textile products.

次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。   EXAMPLES Next, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited only to this Example.

実験例1
加齢臭の原因物質として報告されているノネナール0.028mLをメタノール3mLに加えた後、ヒスチジン誘導体としてtert−ブトキシカルボニル−L−ヒスチリジンメチルエステル46mgを加えた。37℃で6日間反応させることにより白色油状の生成物を得た。この生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒は、酢酸エチルとメタノールの20対1の混合液)にかけることにより、主反応生成物を単離精製した。
Experimental example 1
After adding 0.028 mL of nonenal reported as a causative substance of an aging odor to 3 mL of methanol, 46 mg of tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester was added as a histidine derivative. A white oily product was obtained by reacting at 37 ° C. for 6 days. The main reaction product was isolated and purified by subjecting this product to silica gel chromatography (developing solvent was a 20: 1 mixture of ethyl acetate and methanol).

次に、前記で得られた反応生成物の分子構造をフーリエ変換質量分析装置(FT−MS)および核磁気共鳴装置(NMR)で調べた。反応生成物の分子構造をフーリエ変換質量分析装置(FT−MS)で調べた結果を図1に示す。また、反応生成物の分子構造を核磁気共鳴装置(NMR)で調べた結果〔1H−NMR(DMSO-d6,400MHz)〕を図2に示す。 Next, the molecular structure of the reaction product obtained above was examined with a Fourier transform mass spectrometer (FT-MS) and a nuclear magnetic resonance apparatus (NMR). The result of examining the molecular structure of the reaction product with a Fourier transform mass spectrometer (FT-MS) is shown in FIG. In addition, FIG. 2 shows the result [ 1 H-NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz)] obtained by examining the molecular structure of the reaction product with a nuclear magnetic resonance apparatus (NMR).

図1および図2に示された結果から、ノネナールのアルデヒド基がtert−ブトキシカルボニルL−ヒスチリジンメチルエステルのイミダゾール基と特異的に化学結合していることがわかる。このことから、tert−ブトキシカルボニルL−ヒスチリジンメチルエステルは、ノネナールと化学的に結合することにより、新たな化合物を形成することから、加齢臭を除去するための成分として有用であることがわかる。   From the results shown in FIG. 1 and FIG. 2, it can be seen that the aldehyde group of Nonenal is chemically bonded specifically to the imidazole group of tert-butoxycarbonyl L-histyridine methyl ester. From this fact, tert-butoxycarbonyl L-histidine lysine methyl ester is useful as a component for removing aging odor because it forms a new compound by chemically binding with nonenal. I understand.

実施例1
L-ヒスチジンを配合した洗濯漬け置き剤(L-ヒスチジン12.5g/L)を製作した。イソオクタンに溶解したノネナール100μlを木綿布(10×10cm)に付着させた後、30分間放置した。漬け置き剤100mlにこのノネナールを付着させた布を漬け置き剤100mlに入れ、室温で5時間、漬け置きした後、水道水でもみ洗いした。その後、十分に水を絞り切った布をイソオクタン10.8mlに浸し、24時間放置し、布中のノネナールをイソオクタンで抽出した。抽出液中のノネナールをガスクロマトグラフィー法により分析した。
Example 1
A laundry pickling agent containing L-histidine (L-histidine 12.5g / L) was produced. After 100 μl of nonenal dissolved in isooctane was adhered to a cotton cloth (10 × 10 cm), it was left for 30 minutes. The cloth in which this nonal was attached to 100 ml of the soaking agent was placed in 100 ml of the soaking agent, soaked at room temperature for 5 hours, and then rinsed with tap water. Thereafter, the cloth sufficiently squeezed out of water was immersed in 10.8 ml of isooctane and allowed to stand for 24 hours, and nonenal in the cloth was extracted with isooctane. Nonenal in the extract was analyzed by gas chromatography.

製造例1(試験布の作製)
ノネナール50mLをイソオクタン50mLに溶解させ、ノネナールの濃度が50%であるノネナール溶液100mLを調製した。前記で得られたノネナール溶液のうち100μLを木綿布(大きさ:10cm×10cm)に付着させた後、30分間放置することにより、試験布を作製した。
Production Example 1 (Production of test cloth)
Onenal 50 mL was dissolved in isooctane 50 mL to prepare 100 mL of Nonenal solution having a concentration of Nonenal of 50%. A test cloth was prepared by adhering 100 μL of the above-obtained Nonenal solution to a cotton cloth (size: 10 cm × 10 cm) and leaving it for 30 minutes.

参考例1
製造例1で得られた試験布を20℃のイソオクタン10.8mLに浸漬し、24時間放置することにより、試験布中のノネナールをイソオクタンで抽出することにより、抽出液を得た。前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度(ブランクのノネナールの濃度)をガスクロマトグラフィーで調べたところ、当該ブランクのノネナールの濃度は0.47w/v%であった。
Reference example 1
The test cloth obtained in Production Example 1 was immersed in 10.8 mL of isooctane at 20 ° C. and left for 24 hours to extract nonenal in the test cloth with isooctane to obtain an extract. When the concentration of nonenal contained in the extract obtained above (the concentration of blank nonenal) was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal in the blank was 0.47 w / v%.

実施例1
L−ヒスチジンを水に溶解させることにより、L−ヒスチジンの濃度が12.5g/Lの漬け置き液を調製した。
Example 1
A soaking solution having a concentration of L-histidine of 12.5 g / L was prepared by dissolving L-histidine in water.

製造例1で得られた試験布を前記で得られた20℃の漬け置き液に5時間浸漬した後、水道水でもみ洗いをした。   The test cloth obtained in Production Example 1 was immersed in the soaking solution at 20 ° C. obtained above for 5 hours, and then rinsed with tap water.

次に、試験布を絞ることにより、試験布に付着している水分を十分に除去した後、この試験布を20℃のイソオクタン10.8mLに浸漬し、24時間放置することにより、試験布中のノネナールをイソオクタンで抽出することにより、抽出液を得た。その結果、前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度をガスクロマトグラフィーで調べたところ、当該ノネナールの濃度は0.0175w/v%であった。   Next, the water adhering to the test cloth is sufficiently removed by squeezing the test cloth, and then the test cloth is immersed in 10.8 mL of isooctane at 20 ° C. and left for 24 hours to be in the test cloth. Extract of this was extracted with isooctane. As a result, when the concentration of nonenal contained in the extract obtained above was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal was 0.0175 w / v%.

また、ノネナールの除去率を式:
[ノネナールの除去率(%)]
=100
−{〔[漬け置き洗い後の抽出液に含まれているノネナールの濃度(w/v%)]
÷[ブランクのノネナールの濃度(0.47w/v%)]〕
×100}
に基づいて求めたところ、96.3%であることから、ノネナールが効果的に除去されていることが確認された。
Also, the removal rate of nonenal is formula:
[Nonenal removal rate (%)]
= 100
-{[[Nonenal concentration (w / v%) contained in the extract after pickling]]
÷ [Blank Nonenal concentration (0.47 w / v%)]]
× 100}
As a result, it was confirmed that Nonenal was effectively removed.

実施例2
L−ヒスチジンを水に溶解させることにより、L−ヒスチジンの濃度が12.5g/Lとなるように調整し、得られた溶液にノニオン性界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)を濃度が0.01w/v%となるように添加することにより、漬け置き液を調製した。
Example 2
The concentration of L-histidine was adjusted to 12.5 g / L by dissolving L-histidine in water, and a nonionic surfactant (polyoxyethylene lauryl ether) was added to the resulting solution at a concentration of 0. A soaking solution was prepared by adding to 0.01 wt / v%.

実施例1で用いた漬け置き液の代わりに、前記で得られた漬け置き液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして抽出液を調製した。その結果、前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度をガスクロマトグラフィーで調べたところ、当該ノネナールの濃度は、実施例1と同様に0.0175w/v%であり、ノネナールの除去率は96.3%であることから、ノネナールが効果的に除去されていることが確認された。   An extract was prepared in the same manner as in Example 1 except that the soaking solution obtained above was used instead of the soaking solution used in Example 1. As a result, when the concentration of nonenal contained in the extract obtained above was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal was 0.0175 w / v% as in Example 1, and the concentration of nonenal was Since the removal rate was 96.3%, it was confirmed that nonenal was effectively removed.

実施例1および実施例2の結果から、漬け置き液に含まれているL−ヒスチジンは、界面活性剤によって悪影響を受けないことがわかる。   From the results of Example 1 and Example 2, it can be seen that L-histidine contained in the soaking solution is not adversely affected by the surfactant.

比較例1
製造例1で得られた試験布を20℃の水に5時間浸漬した後、水道水でもみ洗いをした。
Comparative Example 1
The test cloth obtained in Production Example 1 was immersed in water at 20 ° C. for 5 hours, and then rinsed with tap water.

次に、試験布を絞ることにより、試験布に付着している水分を十分に除去した後、この試験布を20℃のイソオクタン10.8mLに浸漬し、24時間放置することにより、試験布中のノネナールをイソオクタンで抽出することにより、抽出液を得た。その結果、前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度をガスクロマトグラフィーで調べたところ、当該ノネナールの濃度は0.26w/v%であった。   Next, the water adhering to the test cloth is sufficiently removed by squeezing the test cloth, and then the test cloth is immersed in 10.8 mL of isooctane at 20 ° C. and left for 24 hours to be in the test cloth. Extract of this was extracted with isooctane. As a result, when the concentration of nonenal contained in the extract obtained above was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal was 0.26 w / v%.

また、ノネナールの除去率を実施例1と同様にして求めたところ、44.6%であることから、水による漬け置き洗いでは、ノネナールが十分に除去されないことが確認された。   Moreover, when the removal rate of nonenal was calculated | required similarly to Example 1, since it is 44.6%, it was confirmed that nonenal is not fully removed by the pickling washing with water.

製造例2および製造例3(試験用綿製ワイシャツまたは試験用ウール製背広の作製)
ノネナール50mLをイソオクタン50mLに溶解させ、ノネナールの濃度が50%であるノネナール溶液100mLを調製した。前記で得られたノネナール溶液のうち5mLを綿製ワイシャツまたはウール製背広にそれぞれ付着させた後、30分間放置することにより、試験用綿製ワイシャツ(製造例2)および試験用ウール製背広(製造例3)を作製した。
Production Example 2 and Production Example 3 (Production of test cotton shirt or test wool back)
Onenal 50 mL was dissolved in isooctane 50 mL to prepare 100 mL of Nonenal solution having a concentration of Nonenal of 50%. After 5 mL of the Nonenal solution obtained above was attached to a cotton shirt or a wool back, respectively, and left for 30 minutes, a test cotton shirt (Production Example 2) and a test wool back (Production) Example 3) was prepared.

参考例2および参考例3
製造例2で得られた試験用綿製ワイシャツおよび製造例3で得られた試験用ウール製背広をそれぞれ水60Lに18時間浸漬した後、水道水でもみ洗いをした。その後、それぞれ別々に20℃のイソオクタン3Lに浸漬した。24時間放置した後、試験布中のノネナールをイソオクタンで抽出することにより、抽出液を得た。前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度(ブランクのノネナールの濃度)をガスクロマトグラフィーで調べたところ、当該ブランクのノネナールの濃度は、試験用綿製ワイシャツ(参考例2)では0.0063w/v%であり、試験用ウール製背広(参考例3)では、0.0017w/v%であった。
Reference Example 2 and Reference Example 3
The test cotton shirt obtained in Production Example 2 and the test wool suit obtained in Production Example 3 were each immersed in 60 L of water for 18 hours, and then rinsed with tap water. Thereafter, each was separately immersed in 3 L of isooctane at 20 ° C. After leaving for 24 hours, the extract from the test cloth was extracted with isooctane. When the concentration of nonenal contained in the extract obtained as described above (the concentration of blank nonenal) was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal in the blank was determined in the test cotton shirt (Reference Example 2). It was 0.0063 w / v%, and it was 0.0017 w / v% in the test wool back (Reference Example 3).

実施例3および実施例4
L−ヒスチジンを水に溶解させることにより、L−ヒスチジンの濃度が1g/Lの漬け置き液を調製した。
Example 3 and Example 4
A soaking solution having a concentration of L-histidine of 1 g / L was prepared by dissolving L-histidine in water.

製造例2で得られた試験用綿製ワイシャツ(実施例3)および製造例3で得られた試験用ウール製背広(実施例4)をそれぞれ前記で得られた20℃の漬け置き液60Lに18時間浸漬した後、水道水でもみ洗いをした。   The test cotton shirt obtained in Production Example 2 (Example 3) and the test wool suit obtained in Production Example 3 (Example 4) were respectively added to 60 L of the soaking solution at 20 ° C. obtained above. After soaking for 18 hours, it was washed with tap water.

次に、試験用綿製ワイシャツおよび試験用ウール製背広をそれぞれ絞ることにより、付着している水分を十分に除去した後、試験用綿製ワイシャツおよび試験用ウール製背広を20℃のイソオクタン3Lに浸漬し、24時間放置することにより、試験用綿製ワイシャツおよび試験用ウール製背広のノネナールをイソオクタンで抽出することにより、抽出液を得た。前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度をガスクロマトグラフィーで調べたところ、試験用綿製ワイシャツにおけるノネナールの濃度は0.015w/v%であり、試験用ウール製背広におけるノネナールの濃度は0.0005w/v%であった。   Next, after squeezing the test cotton shirt and the test wool back sufficiently to remove the adhering moisture, the test cotton shirt and the test wool back into 3 L of isooctane at 20 ° C. By immersing and allowing to stand for 24 hours, an extract was obtained by extracting a test cotton shirt and a test wool profile nonenal with isooctane. When the concentration of nonenal contained in the extract obtained above was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal in the test cotton shirt was 0.015 w / v%, and noneal in the test wool suit The concentration of was 0.0005 w / v%.

ノネナールの除去率を式:
[ノネナールの除去率(%)]
=〔[水で漬け置きした後の抽出液に含まれているノネナールの濃度(w/v%)]−[漬け置き剤で漬け置き洗いした後の抽出液に含まれているノネナールの濃度(w/v%)]〕
÷[水で漬け置きした後の抽出液に含まれているノネナールの濃度(w/v%)]
×100}
に基づいて求めたところ、ワイシャツで76%、背広で71%であることから、ノネナールが効果的に除去されていることが確認された。
Nonenal removal rate formula:
[Nonenal removal rate (%)]
= [[Nonenal concentration in the extract after soaking with water (w / v%)]-[Nonenal concentration in the extract after soaking with a soaking agent ( w / v%)]]
÷ [Nonenal concentration (w / v%) in the extract after soaking in water]
× 100}
As a result, it was confirmed that Noneal was effectively removed because it was 76% for shirts and 71% for suits.

比較例2および比較例3
製造例2で得られた試験用綿製ワイシャツ(比較例2)および製造例3で得られた試験用ウール製背広(比較例3)を20℃の水に5時間浸漬した後、水道水でもみ洗いをした。
Comparative Example 2 and Comparative Example 3
After immersing the test cotton shirt obtained in Production Example 2 (Comparative Example 2) and the test wool back obtained in Production Example 3 (Comparative Example 3) in water at 20 ° C. for 5 hours, tap water I washed it.

次に、試験用綿製ワイシャツおよび試験用ウール製背広をそれぞれ絞ることにより、試験用綿製ワイシャツおよび試験用ウール製背広に付着している水分を十分に除去した後、試験用綿製ワイシャツおよび試験用ウール製背広を20℃のイソオクタン3Lに浸漬し、24時間放置することにより、試験布中のノネナールをイソオクタンで抽出することにより、抽出液を得た。その結果、前記で得られた抽出液に含まれているノネナールの濃度をガスクロマトグラフィーで調べたところ、試験用綿製ワイシャツにおけるノネナールの濃度は0.0063w/v%であり、試験用ウール製背広におけるノネナールの濃度は0.0017w/v%であった。   Next, by thoroughly squeezing the test cotton shirt and the test wool back, respectively, the water adhering to the test cotton shirt and the test wool back is sufficiently removed, and then the test cotton shirt and A test wool fabric was immersed in 3 L of isooctane at 20 ° C. and allowed to stand for 24 hours to extract nonenal in the test cloth with isooctane, thereby obtaining an extract. As a result, when the concentration of nonenal contained in the extract obtained above was examined by gas chromatography, the concentration of nonenal in the cotton shirt for test was 0.0063 w / v%, The concentration of Nonenal in the suit was 0.0017 w / v%.

また、ノネナールの除去率を実施例1と同様にして求めたところ、水による漬け置き洗いでは、ノネナールが十分に除去されないことが確認された。   Further, when the removal rate of nonenal was determined in the same manner as in Example 1, it was confirmed that nonenal was not sufficiently removed by soaking in water.

以上の結果から、各実施例の繊維製品の洗濯方法によれば、衣類、寝具などの繊維製品に付着した加齢臭を当該繊維製品から効果的に除去することができるという優れた効果が奏されることがわかる。   From the above results, according to the method for washing a textile product of each example, there is an excellent effect that the aging odor attached to the textile product such as clothing and bedding can be effectively removed from the textile product. You can see that

Claims (2)

繊維製品を洗濯する方法であって、繊維製品をヒスチジンまたはその誘導体を含有する漬け置き液中で漬け置き洗いすることを特徴とする繊維製品の洗濯方法。   A method for washing textile products, comprising washing textile products in a soaking solution containing histidine or a derivative thereof. ヒスチジンまたはその誘導体が式(I):
Figure 2014193254
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)
で表わされるヒスチジンまたはその誘導体である請求項1に記載の繊維製品の洗濯方法。
Histidine or a derivative thereof is represented by the formula (I):
Figure 2014193254
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)
The method for washing a textile product according to claim 1, wherein the histidine is a histidine or a derivative thereof.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017193503A (en) * 2016-04-20 2017-10-26 株式会社ナリス化粧品 Deodorizing cosmetic

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