JP2014148505A

JP2014148505A - 相変化インクのための非晶質材料としてのリンゴ酸誘導体

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Publication number: JP2014148505A
Application number: JP2014007930A
Authority: JP
Inventors: Kentaro Morimitsu; モリミツケンタロウ; Adela Goredema; アデラ・ゴレデマ; Naveen Chopra; ナヴィーン・チョプラ; Belelie Jennifer; ジェニファー・ベレリー
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 2013-01-31
Filing date: 2014-01-20
Publication date: 2014-08-21
Anticipated expiration: 2034-01-20
Also published as: JP6220683B2; DE102014200459A1; US9139743B2; US20140208979A1; KR20140098680A

Abstract

【課題】バイオ再生可能な供給源から誘導される室温にて固体であり、溶融インクが基材に適用される高温においては溶融状態である相変化インク組成物（又は固体インク）のための非晶質材料の提供。
【解決手段】ＤＬ−リンゴ酸、Ｄ−リンゴ酸、Ｌ−リンゴ酸、およびこれらの混合物からなる群から選択されるリンゴ酸と下記に示した１つ以上のアルコール、およびこれらの混合物から選択されるアルコールとを溶媒中で反応させて得られるリンゴ酸エステルなどを含有する反応混合物。

【選択図】なし

Description

本実施形態は、室温にて固体であり、溶融インクが基材に適用される高温においては溶融状態であることを特徴とする相変化インク組成物（または固体インク）のための非晶質材料としてのリンゴ酸誘導体に関する。これらの相変化インク組成物は、インクジェット印刷のために使用できる。本実施形態は、リンゴ酸エステルを含む非晶質化合物およびそれを製造する方法を対象とする。

インクジェット印刷プロセスは、室温で固体であり、高温で液体であるインクを利用できる。こうしたインクは、固体インク、ホットメルトインク、相変化インクなどと称され得る。一般に、相変化インク（「ホットメルトインク」と称される場合もある）は、周囲温度において固相状態であるが、インクジェット印刷デバイスの高い操作温度では液相状態で存在する。噴出温度において、液体インクの液滴は、印刷デバイスから放出され、インク液滴が記録媒体表面と接触したときに、直接または中間加熱転写ベルトもしくはドラムを介して、液滴は素早く固化し、固化したインク液滴の所定のパターンを形成する。

カラー印刷のための相変化インクは、通常、相変化インク相溶性の着色剤と組み合わせた相変化インクキャリア組成物を含む。特定実施形態において、一連の着色された相変化インクは、インクキャリア組成物を相溶性の減法混色の原色と組み合わせることによって形成できる。減法混色の原色の着色相変化インクは、４つの構成成分染料または顔料、すなわちシアン、マゼンタ、イエローおよびブラックを含み得るが、インクはこれらの４つの色に限定されない。これらの減法混色の原色着色インクは、単一染料または顔料、または染料もしくは顔料の混合物を用いることによって形成できる。

相変化インクは、輸送、長期間貯蔵などの間、室温にて固相状態を保つので、インクジェット印刷機に望ましい。加えて、液体インクジェットインクのインク蒸発の結果としてノズル目詰まりに関連する問題が大きく除外され、それによってインクジェット印刷の忠実度を改善する。さらに、インク液滴が最終記録媒体（例えば、紙、透明材料など）に直接適用される相変化インクジェット印刷機において、液滴は、記録媒体と接触直後に固化し、印刷媒体に沿ったインクの移動が防止され、ドット品質が改善される。

上述の従来の相変化インク技術は、一般に鮮明な画像を製造し、ジェット使用の経済性および多孔質紙にて基材自由度を与えるのに成功している一方で、こうした技術はコーティングされた基材については満足するものではない。故に、既知の組成物およびプロセスはそれらの意図する目的に好適であるが、コーティングされた紙基材上に画像または印刷を形成するための追加手段を必要とする。そういうものとして、すべての基材に対して優れた画像品質を顧客に提供するための相変化インク組成物の代替組成物、特にバイオ再生可能な供給源から誘導されるものおよび将来的には印刷技術を見出すことが必要とされている。さらに、プロダクション印刷のような迅速な印刷環境に好適なこうした相変化インク組成物を提供することが必要とされている。

本開示は、新規な非晶質構成成分および関連する相変化インク組成物に関する。相変化インク組成物は、非晶質および可能性として結晶性構成成分を含んでいてもよく、コーティングされたまたはコーティングされていない基材にインクジェット印刷されてもよい。

本明細書に例示される実施形態によれば、リンゴ酸から合成され得る非晶質構成成分が提供される。

特に、本実施形態は、実質的に非晶質の構成成分を提供し、この構成成分は、少なくとも１つの非エステル材料および以下の式を有するリンゴ酸の少なくとも１つのエステルを含む

（式中、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ、互いに独立にアルキル基（さらにこのアルキル部分は、１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である）。

他の実施形態において、構成成分を形成する方法が提供され、この方法は：少なくとも１つのアルコールを選択する工程；少なくとも１つのアルコールとリンゴ酸とを反応させる工程、および１つ以上の反応条件を制御して、実質的に非晶質の構成成分を形成する工程を含み、この構成成分が、少なくとも１つの非エステル材料および以下の式を有するリンゴ酸の少なくとも１つのエステルを含む

（式中、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ、互いに独立にアルキル基（さらにこのアルキル部分は、１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、置換または非置換芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である）。

図１は、加熱および冷却時の例示的な非晶質構成成分の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データである。図２は、本開示の実施形態に従う例示的な非晶質構成成分のレオロジーデータを例示するグラフである。図３は、本開示の実施形態に従う例示的なインク組成物のレオロジーデータを例示するグラフである。

本実施形態は、非晶質構成成分、および／または関連する相変化インク組成物、例えばインクジェット印刷に関する組成物を提供し、これは少なくとも１つの非エステル材料および以下の式の少なくとも１つのリンゴ酸のエステルを含む非晶質構成成分を含む

（式中、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ互いに独立に、アルキル基（さらにこのアルキル部分は、１〜約４０個の炭素原子、または１〜２０個の炭素原子、または１〜１５個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール基、およびこれらの混合物である）。

置換されたアルキル、アリール、ヘテロアリール基の置換基は、（これらに限定されないが）アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、フェニルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、ピリジン基、ピリジニウム基、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アゾ基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、およびこれらの混合物であることができる。置換されたアルキル、アリール、ヘテロアリール基上の置換基は、本明細書で定義されたようにさらに置換されてもよい。

本明細書で使用される場合「アルキル」という用語は、単独または組み合わせて、１〜４０個、１〜２０個、および／または１〜１５個の炭素原子を含有する、直鎖アルキルラジカル、分岐鎖アルキルラジカル、または環状アルキルラジカルを指す。環状アルキルラジカルは、縮合環状アルキルラジカルを含む。アルキルラジカルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシル、オクチル、ノニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。環状アルキルラジカルの例としては、Ｃ_３−８シクロアルキル（例えば、シクロヘキシルまたはシクロペンチル）が挙げられるが、これらに限定されない。アルキル基は、本明細書に定義される通り、場合により置換されてもよい。

本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、単独または組み合わせて、１つ、２つまたは３つの環を含有する炭素環式芳香族システムを指し、ここでこうした環は、ペンダント様式で一緒に結合されてもよく、または縮合されてもよい。「アリール」という用語は、ベンジル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、インダニル、インデニル、アンヌレニル、アズレニル、テトラヒドロナフチルおよびビフェニルのような芳香族ラジカルを包含する。

本明細書で使用される場合「ヘテロアリール」という用語は、単独または組み合わせて、環または環システムにおいて１つ以上のヘテロ原子を有する「アリール」を指す。「ヘテロアリール」という用語は、ピリジニル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、インドリル、キノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾイミダゾリルのような芳香族ラジカルを包含する。

一部の実施形態において、非晶質構成成分は種々の化合物の組み合わせであってもよい。例えば、非晶質構成成分は、式（Ｉ）の構造を有するリンゴ酸誘導体の少なくとも１つのエステルおよび／または１つ以上の非エステル誘導体を含んでいてもよい。こうした非晶質構成成分は、一部の実施形態において、リンゴ酸およびアルコールの反応から得られてもよい。以下の反応スキームが、リンゴ酸誘導体の調製方法を例示する：

（式中、各Ｒは、独立にアルキル基（さらにここでアルキル部分は、１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である）。リンゴ酸の非晶質構成成分は、リンゴ酸の約１当量モルを、約１〜約５当量モルのアルコールと反応させることによって達成できる。特定実施形態において、約１当量モルのアルコールを反応に使用してもよい。特定実施形態において、約２当量モルのアルコールを反応に使用してもよい。特定実施形態において、約３当量モルのアルコールを反応に使用してもよい。

リンゴ酸としては、例えばＤＬ−リンゴ酸、Ｄ−リンゴ酸、Ｌ−リンゴ酸、リンゴ酸の他の立体異性体および／またはこれらの混合物を挙げることができる。

本開示に使用するのに好適なアルコールは、リンゴ酸と反応でき、非結晶性の非晶質材料を形成できるものが挙げられる。アルコールの非限定例としては：

およびこれらの混合物を挙げることができる。特定の実施形態において、非晶質構成成分としては、ベンズヒドロールを含むアルコールから調製されたリンゴ酸誘導体が挙げられる。

特定実施形態において、少なくとも１つの非エステル材料およびリンゴ酸の少なくとも１つのエステルは、リンゴ酸および１つ以上のアルコールからの反応生成物であってもよい。

特定実施形態において、ＤＬ−リンゴ酸は、例えばスキーム１に示されるように、リンゴ酸誘導体の１つ以上のエステルおよびリンゴ酸誘導体の１つ以上の非エステルを含む生成物を得るためにベンズヒドロールと反応してもよい。反応生成物およびそれらの比は、反応条件、例えばアルコールと酸との比、酸性条件、反応温度、溶媒などを制御することによって決定されてもよい。１つの実施形態において、反応溶媒は、キシレン（ｂｐ＝約１４０℃）であってもよく、反応温度は少なくとも約６０℃であってもよい。

スキーム１に示される特定の実施形態において、反応は、酸性条件下で行われることができ、ここでベンズヒドロールが安定なカルボカチオンを形成し、これがアルコールおよび芳香族溶媒（例えばキシレン）と反応してジベンズヒドリルエーテルおよび置換されたトリアリールメタンを形成する。ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，３９，２０３７−２０３８（１９９８）；およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，２８４６−２８４９（１９４９）を参照のこと。インク配合物中の非晶質構成成分は、例えば反応からの副生成物を含む複数の化合物を含んでいてもよい。材料（例えば反応生成物の混合物）の特性が適切である限り、このような材料は、インク配合物中の非晶質構成成分と考えられ得る。

一般に、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データは、材料が非晶質状態であるかどうかを決定するために使用されてもよい。例えば、図１は、スキーム１に示される例のＤＳＣ結果を示し、ここで材料は、結晶化ピークを示さず、ガラス転移ピークを示すので、非晶質状態であることを示している。加えて、レオロジー曲線は、非晶質構成成分の粘度を決定するために使用されてもよい。

非晶質材料は、結晶化を示さず、高温（例えば約１００℃〜約１４０℃の噴出範囲）にて相対的に低い粘度（＜１０^２ｃｐｓ、または約１〜約１００ｃｐｓ、または約５〜約９５ｃｐｓ）を有するが、室温にて非常に高い粘度（＞１０^５ｃｐｓ、または約１０^５ｃｐｓ〜約１０^１０ｃｐｓ）を有する。これらの非晶質材料の特徴は本実施形態の相変化インクの調製に有益であることであるが、これは上記構成成分の約１４０℃での低粘度が、広い配合自由度を与え、室温での高粘度が堅牢性を付与するからである。

特定実施形態において、相変化インク組成物は、インクジェット相変化インクに好適な結晶性材料を含む。種々の結晶性構成成分は、非晶質構成成分と混合されて、相変化インク配合物を形成できる。結晶性構成成分は、例えばエステル、アミド、ウレタン、芳香族エーテルおよびスルホンを挙げることができる。

特定実施形態において、結晶性構成成分は、一般式：

を有するジウレタンであってもよく、式中、Ｑは、アルカンジイルであり；Ｒ_３およびＲ_４のそれぞれは、独立に、１つ以上のアルキルで場合により置換されたフェニルまたはシクロヘキシルであり；ｉは０または１であり；ｊは０または１であり；ｐは１〜４であり；およびｑは１〜４である。こうした特定実施形態において、Ｒ_３およびＲ_４のそれぞれは、独立に、１つ以上のメチルまたはエチルで場合により置換されたフェニルまたはシクロヘキシルである。こうした特定実施形態において、Ｒ_３およびＲ_４はフェニルである。特定実施形態において、Ｑは、−（ＣＨ_２）_ｎ−であり、ｎは４〜８である。こうした特定の実施形態において、その全体が参考として本明細書に組み込まれる米国特許出願番号１３／４５６，６１９に示されるように、ｎが６である。

特定実施形態において、結晶性構成成分は以下の構造を有する脂肪族線状二酸のエステルであってもよい：

式中、Ｒ^７は、置換または非置換アルキル鎖であり、−（ＣＨ_２）_１−から−（ＣＨ_２）_１２−からなる群から選択され、式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに独立に、またはそれらが同じまたは異なることができることを意味して、アルキル基（ここでアルキル部分は、約１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択され、その全体が参考として本明細書に組み込まれる米国特許出願公開番号ＵＳ２０１２０２７２８６２に記載される通りである。

特定実施形態において、結晶性構成成分は、式

を有する酒石酸のエステルであってもよく、式中、Ｒ^８およびＲ^９のそれぞれは、互いに独立に、またはそれらは同一または異なることができることを意味して、アルキル基（ここでこのアルキル部分は、約１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択される。酒石酸骨格はＬ−（＋）−酒石酸、Ｄ−（−）−酒石酸、ＤＬ−酒石酸、またはメソ酒石酸、およびこれらの混合物から選択される。

特定実施形態において、結晶性構成成分は、以下の構造を有するアミドであってもよい

（式中、Ｒ^１０およびＲ^１１のそれぞれは、互いに独立に、またはそれらは同一または異なることができることを意味して、アルキル基（ここでこのアルキル部分は、約１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択される）。

本実施形態の非晶質構成成分を組み込んで得られたインクは、コーティングされていないおよびコーティングされた基材上での優れた堅牢性を例示する。得られたインク組成物はまた、良好なレオロジープロファイルを示し、インクの性能を改善する。Ｋ−プルーフによってコーティングされた紙に相変化インク組成物によって創製された画像サンプルは、顕著な堅牢性を示す。さらに、本実施形態の非晶質構成成分は、潜在的な生物誘導（「グリーン」）供給源から得られるという追加の利点を有する。

Ｋ−印刷プルーファーは、印刷所での共通の試験装置である。この場合、Ｋ−印刷プルーファーは、印刷プレートを加熱して相変化インクを溶融するために変更されている。使用されるＫ−印刷プルーファーは、それぞれ約９．４×４．７ｃｍの３つの長方形グラビアパターンを有する。第１の長方形のセル密度は、公称１００％であり、第２は８０％、第３は６０％である。実際、このＫ−印刷プルーフプレートは、厚さ約５ミクロン（または高さ）のフィルム（またはピクセル）をもたらす。試験インクは、加熱されたグラビアプレートにわたって展延され、試験プリントは、プレート表面にわたってワイピングブレードを通過させ、その直後に試験紙が固定されているゴムロールを通過させることによって製造される。紙ロールが通過するときに、インクはグラビアセルから紙に転写される。

インク組成物は、特定実施形態において、インク組成物に存在する顔料または染料であってもよい着色剤を、インク組成物の総重量の約０．１重量％〜約５０重量％、または少なくとも約０．２重量％〜約２０重量％の量でさらに含む。

非晶質構成成分は、インク組成物の総重量の約５重量％〜約４０重量％、または約５重量％〜約３５重量％の量で存在する。結晶性構成成分は、インク組成物の総重量の約６０重量％〜約９５重量％、または約６５重量％〜約９５重量％の量で存在してもよい。

実施形態において、得られた相変化インクは、噴出温度で約１〜約２２ｃｐｓ、または約４〜約１５ｃｐｓ、または約６〜約１２ｃｐｓの粘度を有する。噴出温度は、通常、約１００℃〜約１４０℃の範囲に含まれる。実施形態において、相変化インクは、室温にて少なくとも約１０^６ｃｐｓの粘度を有する。

本実施形態の相変化インク（または固体インク）は、従来の添加剤をさらに含み、こうした従来の添加剤と関連した既知の機能を活用してもよい。こうした添加剤としては、例えば少なくとも１つの酸化防止剤、消泡剤、スリップおよび平滑剤、浄化剤、粘度調整剤、接着剤、可塑剤などを挙げることができる。

相変化インクは、場合により、酸化から画像を保護するための酸化防止剤を含有してもよく、インク貯蔵器にて加熱された溶融物として存在しつつ酸化からインク構成成分を保護してもよい。好適な酸化防止剤の例としては、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）（ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８、ＢＡＳＦから入手可能）；２，２−ビス（４−（２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ））エトキシフェニル）プロパン（ＴＯＰＡＮＯＬ−２０５、Ｖｅｒｔｕｌｌｕｓから入手可能）；トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フルオロホスホナイト（ＥＴＨＡＮＯＸ−３９８、ＡｌｂｅｒｍａｒｌｅＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）；テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニルジホスホナイト（Ａｌｄｒｉｃｈ）；ペンタエリスリトールテトラステアレート（ＴＣＩＡｍｅｒｉｃａ）；トリブチルアンモニウム次亜リン酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−メトキシベンジル）フェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−ブロモ−２，６−ジメチルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−ブロモ−３，５−ジメチルフェノ−ル（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−ブロモ−２−ニトロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−（ジエチルアミノメチル）−２，５−ジメチルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；３−ジメチルアミノフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，６−ビス（ヒドロキシメチル）−ｐ−クレゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，２’−メチレンジフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；５−（ジエチルアミノ）−２−ニトロソフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，６−ジブロモフルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；α−トリフルオロ−ｏ−クレゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２−ブロモ−４−フルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−フルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−クロロフェニル−２−クロロ−１，１，２−トリ−フルオロエチルスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ）；３，４−ジフルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）；３−フルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）；３，５−ジフルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２−フルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）；２，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）；エチル−２−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（Ａｌｄｒｉｃｈ）；テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニルジホスホナイト（Ａｌｄｒｉｃｈ）；４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェネチルアルコール（Ａｌｄｒｉｃｈ）；ＮＡＵＧＡＲＤ７６、ＮＡＵＧＡＲＤ４４５、ＮＡＵＧＡＲＤ５１２、およびＮＡＵＧＡＲＤ５２４（ＣｈｅｍｔｕｒａＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって製造）など、ならびにこれらの混合物が挙げられる。存在する場合、酸化防止剤は、いずれかの所望のまたは有効な量、例えばインクの約０．２５重量％〜約１０重量％またはインクの約１重量％〜約５重量％でインク中に存在してもよい。

実施形態において、本明細書で記載される相変化インク組成物はまた、着色剤を含む。故に本実施形態のインクは、着色剤を有するまたは有していないインクであることができる。いずれかの所望のまたは有効な着色剤は、着色剤がインクキャリア中に溶解または分散できる限り、相変化インク組成物に利用されることができ、それらとしては染料、顔料、これらの混合物などが挙げられる。インクキャリア中に分散または溶解でき、他のインク構成成分と相溶性である限り、いかなる染料または顔料が選択されてもよい。相変化キャリア組成物は、従来の相変化インク着色剤材料、例えばカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）溶媒染料、分散染料、改質酸および直接染料、塩基性染料、硫黄染料、バット染料などと組み合わせて使用できる。好適な染料の例としては、ＮｅｏｚａｐｏｎＲｅｄ４９２（ＢＡＳＦ）；ＯｒａｓｏｌＲｅｄＧ（ＰｙｌａｍＰｒｏｄｕｃｔｓ）；ＤｉｒｅｃｔＢｒｉｌｌｉａｎｔＰｉｎｋＢ（ＯｒｉｅｎｔａｌＧｉａｎｔＤｙｅｓ）；ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ３ＢＬ（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＳｕｐｒａｎｏｌＢｒｉｌｌｉａｎｔＲｅｄ３ＢＷ（ＢａｙｅｒＡＧ）；ＬｅｍｏｎＹｅｌｌｏｗ６Ｇ（ＵｎｉｔｅｄＣｈｅｍｉｅ）；ＬｉｇｈｔＦａｓｔＹｅｌｌｏｗ３Ｇ（Ｓｈａａｎｘｉ）；ＡｉｚｅｎＳｐｉｌｏｎＹｅｌｌｏｗＣ−ＧＮＨ（ＨｏｄｏｇａｙａＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＢｅｍａｃｈｒｏｍｅＹｅｌｌｏｗＧＤＳｕｂ（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＣａｒｔａｓｏｌＢｒｉｌｌｉａｎｔＹｅｌｌｏｗ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＣｉｂａｎｏｎｅＹｅｌｌｏｗ２Ｇ（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＯｒａｓｏｌＢｌａｃｋＲＬＩ（ＢＡＳＦ）；ＯｒａｓｏｌＢｌａｃｋＣＮ（ＰｙｌａｍＰｒｏｄｕｃｔｓ）；ＳａｖｉｎｙｌＢｌａｃｋＲＬＳＮ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＰｙｒａｚｏｌＢｌａｃｋＢＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＭｏｒｆａｓｔＢｌａｃｋ１０１（Ｒｏｈｍ＆Ｈａａｓ）；ＤｉａａｚｏｌＢｌａｃｋＲＮ（ＩＣＩ）；ＴｈｅｒｍｏｐｌａｓｔＢｌｕｅ６７０（ＢＡＳＦ）；ＯｒａｓｏｌＢｌｕｅＧＮ（ＰｙｌａｍＰｒｏｄｕｃｔｓ）；ＳａｖｉｎｙｌＢｌｕｅＧＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＬｕｘｏｌＦａｓｔＢｌｕｅＭＢＳＮ（ＰｙｌａｍＰｒｏｄｕｃｔｓ）；ＳｅｖｒｏｎＢｌｕｅ５ＧＭＦ（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＢａｓａｃｉｄＢｌｕｅ７５０（ＢＡＳＦ）；ＫｅｙｐｌａｓｔＢｌｕｅ（ＫｅｙｓｔｏｎｅＡｎｉｌｉｎｅＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；ＮｅｏｚａｐｏｎＢｌａｃｋＸ５１（ＢＡＳＦ）；ＣｌａｓｓｉｃＳｏｌｖｅｎｔＢｌａｃｋ７（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＳｕｄａｎＢｌｕｅ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＹｅｌｌｏｗ１４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＲｅｄ４６２（Ｃ．Ｉ．２６０５０）（ＢＡＳＦ）；Ｃ．Ｉ．ＤｉｓｐｅｒｓｅＹｅｌｌｏｗ２３８；ＮｅｐｔｕｎｅＲｅｄＢａｓｅＮＢ５４３（ＢＡＳＦ、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ４９）；ＮｅｏｐｅｎＢｌｕｅＦＦ−４０１２（ＢＡＳＦ）；ＦａｔｓｏｌＢｌａｃｋＢＲ（Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＢｌａｃｋ３５）（ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＦａｂｒｉｅｋＴｒｉａｄｅＢＶ）；ＭｏｒｔｏｎＭｏｒｐｌａｓＭａｇｅｎｔａ３６（Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ１７２）；金属フタロシアニン着色剤が挙げられる。ポリマー染料はまた、例えば米国特許第５，６２１，０２２号明細書および米国特許第５，２３１，１３５号明細書（これらそれぞれの開示は、参考として本明細書に完全に組み込まれる）に開示されるものが使用でき、例えばＭｉｌｌｉｋｅｎ＆ＣｏｍｐａｎｙからＭｉｌｌｉｋｅｎＩｎｋＹｅｌｌｏｗ８６９、ＭｉｌｌｉｋｅｎＩｎｋＢｌｕｅ９２、ＭｉｌｌｉｋｅｎＩｎｋＲｅｄ３５７、ＭｉｌｌｉｋｅｎＩｎｋＹｅｌｌｏｗ１８００、ＭｉｌｌｉｋｅｎＩｎｋＢｌａｃｋ８９１５−６７、ｕｎｃｕｔＲｅａｃｔｉｎｔＯｒａｎｇｅＸ−３８、ｕｎｃｕｔＲｅａｃｔｉｎｔＢｌｕｅＸ−１７、ＳｏｌｖｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１６２、ＡｃｉｄＲｅｄ５２、ＳｏｌｖｅｎｔＢｌｕｅ４４、およびｕｎｃｕｔＲｅａｃｔｉｎｔＶｉｏｌｅｔＸ−８０として市販される。

顔料はまた、相変化インクのための好適な着色剤である。好適な顔料の例としては、ＰＡＬＩＯＧＥＮＶｉｏｌｅｔ５１００（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＶｉｏｌｅｔ５８９０（ＢＡＳＦ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮＧｒｅｅｎＬ８７３０（ＢＡＳＦ）；ＬＩＴＨＯＬＳｃａｒｌｅｔＤ３７００（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴＢｌｕｅ１５：４（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＨｏｓｔａｐｅｒｍＢｌｕｅＢ２Ｇ−Ｄ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＨｏｓｔａｐｅｒｍＢｌｕｅＢ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＰｅｒｍａｎｅｎｔＲｅｄＰ−Ｆ７ＲＫ；ＨｏｓｔａｐｅｒｍＶｉｏｌｅｔＢＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＬＩＴＨＯＬＳｃａｒｌｅｔ４４４０（ＢＡＳＦ）；ＢｏｎＲｅｄＣ（ＤｏｍｉｎｉｏｎＣｏｌｏｒＣｏｍｐａｎｙ）；ＯＲＡＣＥＴＰｉｎｋＲＦ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＲｅｄ３８７１Ｋ（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴＢｌｕｅ１５：３（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＲｅｄ３３４０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴＣａｒｂａｚｏｌｅＶｉｏｌｅｔ２３（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＬＩＴＨＯＬＦａｓｔＳｃａｒｌｅｔＬ４３００（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＢＲＩＴＥＹｅｌｌｏｗ１７（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮＢｌｕｅＬ６９００、Ｌ７０２０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＢＲＩＴＥＹｅｌｌｏｗ７４（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＳＰＥＣＴＲＡＰＡＣＣＯｒａｎｇｅ１６（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮＢｌｕｅＫ６９０２、Ｋ６９１０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴＭａｇｅｎｔａ１２２（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮＢｌｕｅＤ６８４０、Ｄ７０８０（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＢｌｕｅＯＳ（ＢＡＳＦ）；ＮＥＯＰＥＮＢｌｕｅＦＦ４０１２（ＢＡＳＦ）；ＰＶＦａｓｔＢｌｕｅＢ２ＧＯ１（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＩＲＧＡＬＩＴＥＢｌｕｅＧＬＯ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＢｌｕｅ６４７０（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＯｒａｎｇｅＧ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、ＳｕｄａｎＯｒａｎｇｅ２２０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＯｒａｎｇｅ３０４０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＹｅｌｌｏｗ１５２、１５６０（ＢＡＳＦ）；ＬＩＴＨＯＬＦａｓｔＹｅｌｌｏｗ０９９１Ｋ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＴＯＬＹｅｌｌｏｗ１８４０（ＢＡＳＦ）；ＮＯＶＯＰＥＲＭＹｅｌｌｏｗＦＧＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＩｎｋＪｅｔＹｅｌｌｏｗ４ＧＶＰ２５３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＴｏｎｅｒＹｅｌｌｏｗＨＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＬｕｍｏｇｅｎＹｅｌｌｏｗＤ０７９０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ−ＹｅｌｌｏｗＬ１２５０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ−ＹｅｌｌｏｗＤ１３５５（ＢＡＳＦ）；ＳｕｃｏＦａｓｔＹｅｌｌｏｗＤ１３５５、Ｄ１３５１（ＢＡＳＦ）；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭＰｉｎｋＥ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＨａｎｓａＢｒｉｌｌｉａｎｔＹｅｌｌｏｗ５ＧＸ０３（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＰｅｒｍａｎｅｎｔＹｅｌｌｏｗＧＲＬ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＰｅｒｍａｎｅｎｔＲｕｂｉｎｅＬ６Ｂ０５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＦＡＮＡＬＰｉｎｋＤ４８３０（ＢＡＳＦ）；ＣＩＮＱＵＡＳＩＡＭａｇｅｎｔａ（ＤＵＰＯＮＴ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮＢｌａｃｋＬ００８４（ＢＡＳＦ）；ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋＫ８０１（ＢＡＳＦ）；およびカーボンブラック、例えばＲＥＧＡＬ３３０（登録商標）（Ｃａｂｏｔ）、Ｎｉｐｅｘ１５０（Ｅｖｏｎｉｋ）ＣａｒｂｏｎＢｌａｃｋ５２５０およびＣａｒｂｏｎＢｌａｃｋ５７５０（ＣｏｌｕｍｂｉａＣｈｅｍｉｃａｌ）など、ならびにこれらの混合物が挙げられる。

インクベース中の顔料分散液は、共力剤および分散剤によって安定化されてもよい。一般に、好適な顔料は、有機材料または無機材料であってもよい。磁気材料系顔料はまた、例えば堅牢性磁気インク文字認識（ＭＩＣＲ）インクの製造に好適である。磁気顔料としては、磁気ナノ粒子、例えば強磁性ナノ粒子が挙げられる。

実施形態において、溶媒染料が利用される。本明細書に使用するのに好適な溶媒染料の例としては、本明細書に開示されるインクキャリアとの相溶性のためにスピリットソルブル染料を挙げることができる。好適なスピリット溶媒染料の例としては、ＮｅｏｚａｐｏｎＲｅｄ４９２（ＢＡＳＦ）；ＯｒａｓｏｌＲｅｄＧ（ＰｙｌａｍＰｒｏｄｕｃｔｓ）；ＤｉｒｅｃｔＢｒｉｌｌｉａｎｔＰｉｎｋＢ（ＧｌｏｂａｌＣｏｌｏｒｓ）；ＡｉｚｅｎＳｐｉｌｏｎＲｅｄＣ−ＢＨ（ＨｏｄｏｇａｙａＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＫａｙａｎｏｌＲｅｄ３ＢＬ（ＮｉｐｐｏｎＫａｙａｋｕ）；ＳｐｉｒｉｔＦａｓｔＹｅｌｌｏｗ３Ｇ；ＡｉｚｅｎＳｐｉｌｏｎＹｅｌｌｏｗＣ−ＧＮＨ（ＨｏｄｏｇａｙａＣｈｅｍｉｃａｌ）；ＣａｒｔａｓｏｌＢｒｉｌｌｉａｎｔＹｅｌｌｏｗ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＰｅｒｇａｓｏｌＹｅｌｌｏｗ５ＲＡＥＸ（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＯｒａｓｏｌＢｌａｃｋＲＬＩ（ＢＡＳＦ）；ＯｒａｓｏｌＢｌｕｅＧＮ（ＰｙｌａｍＰｒｏｄｕｃｔｓ）；ＳａｖｉｎｙｌＢｌａｃｋＲＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＭｏｒｆａｓｔＢｌａｃｋ１０１（ＲｏｈｍａｎｄＨａａｓ）；ＴｈｅｒｍｏｐｌａｓｔＢｌｕｅ６７０（ＢＡＳＦ）；ＳａｖｉｎｙｌＢｌｕｅＧＬＳ（Ｓａｎｄｏｚ）；ＬｕｘｏｌＦａｓｔＢｌｕｅＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ）；ＳｅｖｒｏｎＢｌｕｅ５ＧＭＦ（ＣｌａｓｓｉｃＤｙｅｓｔｕｆｆｓ）；ＢａｓａｃｉｄＢｌｕｅ７５０（ＢＡＳＦ）；ＫｅｙｐｌａｓｔＢｌｕｅ（ＫｅｙｓｔｏｎｅＡｎｉｌｉｎｅＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；ＮｅｏｚａｐｏｎＢｌａｃｋＸ５１（Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＢｌａｃｋ、Ｃ．Ｉ．１２１９５）（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＢｌｕｅ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＹｅｌｌｏｗ１４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）；ＳｕｄａｎＲｅｄ４６２（Ｃ．Ｉ．２６０５０１）（ＢＡＳＦ）、これらの混合物などが挙げられる。着色剤は、所望の色または色相を得るためにいずれかの所望のまたは有効量、例えば少なくともインクの約０．１重量％〜約５０重量％、少なくともインクの約０．２重量％〜約２０重量％、および少なくともインクの約０．５重量％〜約１０重量％で相変化インク中に存在してもよい。

実施形態において、相変化インクのためのインクキャリアは、噴出温度で約１〜約２２ｃｐｓ、または約４〜約１５ｃｐｓ、または約６〜約１２ｃｐｓの粘度を有してもよい。噴出温度は、通常、約１００℃〜約１４０℃の範囲に含まれる。実施形態において、固体インクは、室温にて約＞１０^６ｃｐｓの粘度を有する。実施形態において、固体インクは、１０℃／分の速度にてＤＳＣによって測定される場合に、約６５〜約１５０℃、または約７０〜約１４０℃、約８０〜約１３５℃の溶融温度（Ｔ_溶融）、および約４０〜約１４０℃、または約４５〜約１３０℃、約５０〜約１２０℃の結晶化温度（Ｔ_結晶化）を有する。

インク組成物は、いずれかの所望のまたは好適な方法によって調製できる。例えば、インクキャリアの各構成成分は、共に混合されることができ、その後この混合物を少なくともその融点、例えば約６０℃〜約１５０℃、８０℃〜約１４５℃および８５℃〜約１４０℃に加熱する。着色剤は、インク成分を加熱する前またはインク成分を加熱した後に添加されてもよい。顔料が選択された着色剤である場合、溶融混合物は、磨砕機または媒体ミル装置または他の高エネルギー混合装置での粉砕に供されることができ、インクキャリア中の顔料の分散に影響を与える。次いで加熱された混合物は、約５秒〜約３０分以上撹拌され、実質的に均質で、均一な溶融物が得られ、続いてインクを周囲温度（通常約２０℃〜約２５℃）まで冷却する。インクは周囲温度にて固体である。インクは、直接印刷インクジェットプロセスのための装置および間接（オフセット）印刷インクジェット用途に利用できる。本明細書に開示される別の実施形態は、本明細書に開示されるインクをインクジェット印刷装置に組み込む工程、インクを溶融する工程、および溶融したインクの液滴を記録基材上の画像様パターンに放出させる工程を含むプロセスを対象とする。本明細書に開示されるさらに別の実施形態は、本明細書に開示されるインクをインクジェット印刷装置に組み込む工程、インクを溶融させる工程、溶融したインクの液滴を中間転写部材上に画像様パターンに放出させる工程および中間転写部材から画像様パターンのインクを最終記録基材に転写する工程を含むプロセスを対象とする。特定実施形態において、中間転写部材を最終記録シートを超える温度で、印刷装置の溶融したインクの温度未満の温度に加熱する。別の特定実施形態において、中間転写部材および最終記録シート両方を加熱し；この実施形態において、中間転写部材および最終記録シートの両方を印刷装置の溶融インクの温度未満の温度に加熱し；この実施形態において、中間転写部材および最終記録シートの相対温度は、（１）中間転写部材を、最終記録基材を超える温度で、印刷装置の溶融したインクの温度未満の温度に加熱する；（２）最終記録基材を、中間転写部材の温度を超える温度で、印刷装置の溶融したインクの温度未満の温度に加熱する；または（３）中間転写部材および最終記録シートをほぼ同じ温度に加熱することであることができる。１つの特定実施形態において、印刷装置は、圧電印刷プロセスを利用するが、ここでインクの液滴は、圧電振動素子の振幅によって画像様パターンに放出される。本明細書に開示されたインクはまた、他のホットメルト印刷プロセス、例えばホットメルト音響インクジェット印刷、ホットメルト熱インクジェット印刷、ホットメルト連続ストリームまたは偏向インクジェット印刷などに利用されることができる。本明細書に開示される相変化インクはまた、ホットメルトインクジェット印刷プロセス以外の印刷プロセスに使用できる。

いずれかの好適な基材または記録シートが利用でき、これらとしては、普通紙、例えばＸＥＲＯＸ４２００紙、ＸＥＲＯＸＩｍａｇｅＳｅｒｉｅｓ紙、Ｃｏｕｒｔｌａｎｄ４０２４ＤＰ紙、罫線入りノート紙、ボンド紙、シリカコーティングされた紙、例えばＳｈａｒｐＣｏｍｐａｎｙシリカコーティングされた紙、ＪｕＪｏ紙、ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ紙など、光沢コーティングされた紙、例えばＸＥＲＯＸＤｉｇｉｔａｌＣｏｌｏｒＥｌｉｔｅＧｌｏｓｓ、ＳａｐｐｉＷａｒｒｅｎＰａｐｅｒｓＬＵＳＴＲＯＧＬＯＳＳ、特にＸｅｒｏｘＤＵＲＡＰＡＰＥＲなどのような紙、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、無機記録媒体、例えば金属および木材など、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、無機基材、例えば金属および木材などが挙げられる。

実施例１
材料のスクリーニングおよび合成
ＤＬ−リンゴ酸は、骨格材料として選択された。エステル化は、単純な１工程反応によって行われた。種々のアルコールを、ＤＬ−リンゴ酸と反応させて、対応するジエステルを形成した。

以下のアルコールを、上記で示す反応スキームに従って合成に使用した：

およびこれらの混合物。

ＤＬ−リンゴ酸およびベンズヒドロールからの非晶質構成成分（非晶質Ａ）の合成手順：
ディーンスタークトラップを備えた５００ｍＬのフラスコに、ＤＬ−リンゴ酸（１５．０ｇ，１１２ｍｍｏｌ）、ベンズヒドロール（４１．２ｇ，２２４ｍｍｏｌ）、およびキシレン（１５０ｍｌ）を添加して、懸濁液を得た。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．４３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を水を共沸除去しながら２時間還流した。反応混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ_３水溶液（１×）およびブライン（１×）で洗浄し、次いでＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ろ過および溶媒の除去後、残渣を１００℃で撹拌しながら減圧下で乾燥し、４４．０ｇの非晶質固体を得た。サンプルを^１ＨＮＭＲ、および酸価分析（４．９ｍｇＫＯＨ／ｇ）によって特徴付けた。

非晶質Ａの^１ＨＮＭＲにより、４つの主要生成物が明らかになった（本明細書に開示されるスキーム１を参照のこと）。３当量のベンズヒドロールをＤＬ−リンゴ酸と反応させた場合、反応生成物、非晶質Ｂも非晶質であり、^１ＨＮＭＲにより、混合物中においてより高い含有量のジベンズヒドリルエーテルが示された。

材料特性
非晶質Ａの示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データは、ガラス転移を示したが、結晶化ピークは示さなかった（図１）ので、この材料が非晶質固体であることを示す。ガラス転移温度（Ｔｇ）は１４℃であった。ＤＳＣデータは、Ｑ１０００示差走査熱量計（ＴＡＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）にて、１０℃／分の速度にて−５０から、２００を経て−５０℃までで得られた。

図２に示されるように、非晶質Ａのレオロジー曲線は、ＤＭＴ（ジ−ＤＬ−メンチルＬ−タートレート）の場合と非常に類似する。非晶質Ａは、高温（＞１００℃）にて相対的に低い粘度（＜１０^２ｃｐｓ）を有するが、室温にて非常に高い粘度（＞１０^５ｃｐｓ）を有する。非晶質Ｂも、Ｔｇ＝１０℃、１４０℃での粘度＝１７ｃｐｓ、室温での粘度＞１０^５ｃｐｓを示した。

相変化インクの調製
インクサンプルは、非晶質Ａ、結晶性ジウレタン構成成分（例えばジベンジルヘキサン−１，６−ジイルジカルバメート、本明細書ではＤＨＤＣ）および染料から配合された。配合を表１に示し、インクサンプルをインクＡと標識した。

ＤＨＤＣの合成−磁性撹拌器を備えた１６ｏｚのジャーに１２０ｇのベンジルアルコール（ＭＷ＝１０８，１．１１ｍｍｏｌ）および１０滴のＦａｓｃａｔ４２０２触媒を充填した。ジャーを約１３０℃の油浴に置いた。次いで９３．３ｇの１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＭＷ＝１６８，０．５６ｍｍｏｌ）を添加した。発熱が観察された。ＩＲは、１時間の反応時間後、イソシアネートピークを示さなかった。反応内容物をスズ製パンに注ぎ、冷却し、固化した。

図３は、インクＡのレオロジーデータを示す。インクは、約１１０℃にて＞１０^６ｃｐｓへの急激な相転移を示したが、相転移温度は、所望の温度範囲（６０℃＜Ｔ＜１４０℃）内に結晶性／非晶質比を変更することによって調節可能である。１４０℃での粘度は、約９ｃｐｓであったが、ジェットのために十分低かった。１３０〜１３５℃での粘度は、約１０〜１１ｃｐｓであったが、これは噴出温度の正確な予測因子であった。

すべてのレオロジー測定は、ＲＦＳ３レオメータ（ＴＡｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）にて、２５ｍｍ平行プレートを用いて１Ｈｚの周波数で行った；使用された方法は、５℃の温度ステップにて、各温度の間は１２０秒の浸漬（平衡）時間で、１Ｈｚの一定周波数にて高温から低温に温度を一掃させた。

プリント性能
インクＡを、低圧に設定された圧力ロールを装備したＫ−プルーファーグラビア印刷プレートを用いて、Ｘｅｒｏｘ（登録商標）ＤｉｇｉｔａｌＣｏｌｏｒＥｌｉｔｅＧｌｏｓｓ１２０ｇｓｍ（ＤＣＥＧ）コーティング紙上に印刷した。グラビアプレート温度を１４２℃に設定したが、実際のプレート温度は約１３４℃である。Ｋ−プルーファー装置（ＲＫＰｒｉｎｔＣｏａｔＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔＬｔｄ．，Ｌｉｔｌｉｎｇｔｏｎ，Ｒｏｙｓｔｏｎ，Ｈｅｒｉｓ，ＳＧ８０ＯＺ，Ｕ．Ｋ．によって製造）は、小規模で種々のインクをスクリーニングするため、および種々の基材上の画像品質を評価するために有用な印刷ツールである。インクは、基材から容易に除去できない堅牢性の画像を与えた。垂直から約１５°の角度にて湾曲した先端を有する金属先端を、５２８ｇの重りを適用し、約１３ｍｍ／ｓの速度で画像を横切って引き寄せた場合に、インクは画像から明確には取り除かれなかった。先端は、約１２ｍｍの曲率半径を有する旋盤円形ノーズ切削ビットに類似する。

補正されてもよい出願時に示された特許請求の範囲は、本明細書に開示される実施形態および教示の変形、代替、改質、改善、等価および実質的に等価なものを包含し、現在予測できないまたは評価されていないもの、例えば出願人／特許権者などから生じ得るものを含む。特許請求の範囲に具体的に記載されない限り、特許請求の範囲の工程または構成成分は、いずれか特定の順序、数、位置、サイズ、形状、角度、色または材料について、明細書またはいずれか他の請求項から暗示されるべきでもなく、意味されるべきでもない。

本明細書において言及されるすべての特許および出願は、それら全体を具体的に本明細書に参考として完全に組み込む。

Claims

実質的に非晶質の構成成分であって、この構成成分は、少なくとも１つの非エステル材料および以下の式を有するリンゴ酸の少なくとも１つのエステルを含む構成成分

（式中、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ、互いに独立にアルキル基（さらにこのアルキル部分は、１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である）。
前記リンゴ酸骨格が、ＤＬ−リンゴ酸、Ｄ−リンゴ酸、Ｌ−リンゴ酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の構成成分。
前記少なくとも１つの非エステル材料およびリンゴ酸の少なくとも１つのエステルが、前記リンゴ酸および１つ以上のアルコールからの反応生成物である、請求項１に記載の構成成分。
前記１つ以上のアルコールがベンズヒドロールを含む、請求項３に記載の構成成分。
前記１つ以上のアルコールがさらに、

およびこれらの混合物から選択されるアルコールを含む、請求項３に記載の構成成分。
前記構成成分が、

からなる群から選択される構造を含む、請求項１に記載の構成成分。
前記構成成分が、約１００℃〜１４０℃の温度で約１〜約１００ｃｐｓの粘度を有する、請求項１に記載の構成成分。
前記構成成分が、室温で約１０^５ｃｐｓを超える粘度を有する、請求項１に記載の相変化インク構成成分。
構成成分を形成する方法であって、この方法が、
少なくとも１つのアルコールを選択する工程；
少なくとも１つのアルコールとリンゴ酸とを反応させる工程；および
１つ以上の反応条件を制御して、実質的に非晶質の構成成分を形成する工程を含み、この構成成分が、少なくとも１つの非エステル材料および以下の式を有するリンゴ酸の少なくとも１つのエステルを含む、方法

（式中、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ、互いに独立にアルキル基（さらにこのアルキル部分は、１〜約４０個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる）、置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である）。
前記少なくとも１つのアルコールをリンゴ酸と反応させる工程が以下の反応を含む、請求項９に記載の方法：

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