JP2014118384A - Skin external composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、油溶性紫外線吸収剤を含有する皮膚外用組成物に関する。 The present invention relates to an external composition for skin containing an oil-soluble ultraviolet absorber.
従来から、皮膚外用組成物に高い紫外線防御機能を付与させるため、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、オクトクリレンなどの液状の油溶性紫外線吸収剤を配合することが一般的に行われてきた。しかし、紫外線防御機能を向上させるため液状の油溶性紫外線吸収剤を多量に配合した皮膚外用組成物は、べたつき感やきしみ感を感じる、伸びが悪いなどの使用感の低下が課題とされてきた。 Conventionally, in order to impart a high UV protection function to a composition for external use on skin, it has been generally practiced to incorporate a liquid oil-soluble UV absorber such as ethylhexyl methoxycinnamate and octocrylene. However, a composition for external use containing a large amount of a liquid oil-soluble UV absorber in order to improve the UV protection function has been problematic in that it feels sticky, squeaky, and has a poor feeling of use such as poor elongation. .
液状の油溶性紫外線吸収剤の配合による使用感の低下を抑えるために、アルキルリン酸塩を併用し、高せん断処理を行いナノエマルションとすることで、低粘度としべたつき感を抑制する方法（特許文献１参照）や、２−エチルヘキサン酸２−エチルヘキシルおよび／または２−エチルヘキサン酸イソノニル等の極性油とシリコーン油とを併用することで、べたつき感、伸び等の使用感の低下を抑制する方法（特許文献２参照）が提案されている。 In order to suppress a decrease in the feeling of use due to the blending of a liquid oil-soluble UV absorber, a method of reducing viscosity and stickiness by using an alkyl phosphate in combination with a high shear treatment to form a nanoemulsion (patent) Reference 1) and a polar oil such as 2-ethylhexyl 2-ethylhexanoate and / or isononyl 2-ethylhexanoate and silicone oil are used in combination to suppress a decrease in feeling of use such as stickiness and elongation. A method (see Patent Document 2) has been proposed.
しかしながら、特許文献１に記載のナノエマルションでは、油溶性紫外線吸収剤の配合量自体を多くはできず、比較的低い紫外線防御効果しか得られていない。また、特許文献２に記載されるように油溶性紫外線吸収剤と極性油とを併用した場合、きしみ感がより強く感じられ、皮膚の乾燥感や肌荒れも生じる傾向があった。また、極性油を高配合することで安定性が低下する傾向があるため、乳化剤を高配合しなければならず、粘度が高くなりやすく、剤形が限定されてきてしまう、乳化剤によるべたつき感が感じられるようになってしまうなどの問題が新たに生じてしまっていた。 However, in the nanoemulsion described in Patent Document 1, the blending amount of the oil-soluble UV absorber itself cannot be increased, and only a relatively low UV protection effect is obtained. Moreover, when oil-soluble ultraviolet absorbers and polar oils are used in combination as described in Patent Document 2, there is a tendency that a squeaky feeling is felt more strongly, and a dry feeling and rough skin are apt to occur. In addition, since the stability tends to decrease due to the high blending of polar oil, the emulsifier must be blended in a high amount, the viscosity tends to increase, and the dosage form has been limited. Problems such as becoming able to be felt have arisen.
従って、本発明の課題は、液状の油溶性紫外線吸収剤を高配合した皮膚外用組成物に生ずる、べたつき感を強く感じる、のびが悪い、皮膚の乾燥感や肌荒れを感じるなどの使用感の低下を改善し、紫外線防御効果及び安定性に優れた皮膚外用組成物を提供することにある。 Accordingly, the problem of the present invention is to reduce the feeling of use such as a strong stickiness, poor spread, poor skin dryness, or rough skin, which occurs in a composition for external use with a high content of a liquid oil-soluble UV absorber. An object of the present invention is to provide a composition for external use on skin, which is excellent in UV protection effect and stability.
本発明者らは上記事情に鑑み、油溶性紫外線吸収剤の高配合による使用感の低下を改善し得る成分を見出すべく、鋭意検討した結果、イソソルビドのアルキルエーテルを特定量の油溶性紫外線吸収剤と併用することで、使用感の低下を大幅に改善でき、しかも安定性も良好な皮膚外用組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。 In view of the above circumstances, the present inventors have intensively studied to find a component that can improve the decrease in feeling of use due to the high blending of an oil-soluble ultraviolet absorber. As a result, isosorbide alkyl ether has a specific amount of an oil-soluble ultraviolet absorber. In combination, it was found that a decrease in the feeling of use can be greatly improved and a composition for external use on the skin with good stability can be obtained, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１）で表されるイソソルビドジアルキルエーテル、及び（Ｂ）油溶性紫外線吸収剤を皮膚外用剤総量に対して３質量％以上２０質量％以下含有する皮膚外用組成物を提供するものである。 That is, the present invention contains (A) isosorbide dialkyl ether represented by the following general formula (1) and (B) an oil-soluble ultraviolet absorber in an amount of 3% by mass to 20% by mass with respect to the total amount of the external preparation for skin. An external composition for skin is provided.
（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭素数２〜４のアルキル基を示す。） (Wherein, R 1 and R 2 are the same or different represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.)
本発明により、液状の油溶性紫外線吸収剤を高配合した皮膚外用組成物に生ずる、べたつき感の低減、伸びの向上、肌の乾燥感や肌荒れなどの使用感を改善し、紫外線防御効果及び安定性に優れた皮膚外用組成物を提供することができる。
また、一般に皮膚外用組成物中に固形の油溶性紫外線吸収剤を配合する場合、それを溶解させるための液状の油溶性紫外線吸収剤や極性油を溶媒として高配合されるが、（Ａ）成分を併用することで、液状の油溶性紫外線吸収剤を多量に配合しなくとも、固形の油溶性紫外線吸収剤を安定に配合することができ、さらに使用感も改善することができる。
According to the present invention, it reduces the feeling of stickiness, improves the elongation, improves the feeling of dryness and roughness of the skin, which occurs in the composition for external use with a high content of a liquid oil-soluble UV absorber, improves UV protection and stability. It is possible to provide an external composition for skin having excellent properties.
In general, when a solid oil-soluble ultraviolet absorber is blended in a composition for external use on the skin, it is highly blended with a liquid oil-soluble ultraviolet absorber or polar oil for dissolving it as a solvent. In combination, a solid oil-soluble ultraviolet absorber can be stably added without adding a large amount of a liquid oil-soluble ultraviolet absorber, and the feeling in use can also be improved.
本発明に用いられる（Ａ）イソソルビドジアルキルエーテルは、下記一般式（１）で表される化合物である。 The (A) isosorbide dialkyl ether used in the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭素数２〜４のアルキル基を示す。） (Wherein, R 1 and R 2 are the same or different represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.)
一般式（１）中のＲ1及びＲ2は、それぞれ同一又は異なる炭素数２〜４のアルキル基から選択される１種である。炭素数２〜４のアルキル基として具体的には、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基及びｔ−ブチル基からなる群から選択される。これらのうち、油溶性紫外線吸収剤との相溶性の良さ（経時安定性）、油溶性紫外線吸収剤のべたつき感を低減させる点から、エチル基、イソプロピル基及びｎ−プロピル基からなる群から選択される１種であることが好ましく、イソプロピル基又はｎ−プロピル基がより好ましく、ｎ−プロピル基がさらに好ましい。また、製造時の収率の点から、Ｒ1とＲ2は同一の炭素数２〜４のアルキル基から選択するのが好ましい。 R 1 and R 2 in the general formula (1) are each one selected from the same or different alkyl groups having 2 to 4 carbon atoms. Specifically, the alkyl group having 2 to 4 carbon atoms is selected from the group consisting of ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group and t-butyl group. Among these, it is selected from the group consisting of ethyl group, isopropyl group and n-propyl group from the viewpoint of good compatibility with oil-soluble UV absorber (stable with time) and reduction in stickiness of oil-soluble UV absorber The isopropyl group or n-propyl group is more preferable, and the n-propyl group is further preferable. From the viewpoint of yield during production, R 1 and R 2 are preferably selected from the same alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.
（Ａ）イソソルビドジアルキルエーテルの皮膚外用組成物総量に対する含有量は、経時安定性の点、使用感の点から、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、０．８質量％以上がさらに好ましく、１質量％以上がさらに好ましい。また、１０質量％以下が好ましく、８質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。具体的な範囲としては、０．３〜１０質量％が好ましく、０．５〜１０質量％が好ましく、０．８〜８質量％がより好ましく、１〜５質量％がさらに好ましい。 (A) The content of isosorbide dialkyl ether with respect to the total amount of the composition for external use on the skin is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, from the viewpoint of stability over time and feeling of use. 8 mass% or more is more preferable, and 1 mass% or more is further more preferable. Moreover, 10 mass% or less is preferable, 8 mass% or less is more preferable, and 5 mass% or less is further more preferable. As a specific range, 0.3-10 mass% is preferable, 0.5-10 mass% is preferable, 0.8-8 mass% is more preferable, 1-5 mass% is further more preferable.
（Ｂ）２５℃において液状の油溶性紫外線吸収剤としては、化粧料、医薬部外品、医薬品に配合され得るものであれば良く、紫外線防御効果の点、経時安定性の点から、好ましくは、メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル、オクトクリレン、サリチル酸エチルヘキシル及びサリチル酸ホモメンチルからなる群から選択される１種又は２種以上が挙げられる。これらは一般に市販されており、ユビナールＭＣ８０（メトキシケイヒ酸２−エチルヘキシル；ＢＡＳＦ社製）、ユビナールＮ−５３９（オクトクリレン；ＢＡＳＦ社製）、ＥＳＣＡＬＯＬ５８７（サリチル酸エチルヘキシル；ＩＳＰ社製）、ＥＵＳＯＬＥＸ ＨＭＳ（サリチル酸ホモメンチル；メルク社製）などを挙げることができる。なお、２５℃で液状とは、２５℃において流動性のあることをいう。また、油溶性とは、水への溶解度が１w/w％以下であることをいう。 (B) As an oil-soluble UV-absorbing agent that is liquid at 25 ° C., any oil-absorbing UV-absorbing agent may be used as long as it can be blended in cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals. 1-type or 2 or more types selected from the group consisting of 2-ethylhexyl methoxycinnamate, octocrylene, ethylhexyl salicylate and homomenthyl salicylate. These are generally commercially available, and ubinal MC80 (2-ethylhexyl methoxycinnamate; manufactured by BASF), ubinal N-539 (octocrylene; manufactured by BASF), ESCALOL587 (ethylhexyl salicylate; manufactured by ISP), EUSOLEX HMS (homogentyl salicylate). ; Manufactured by Merck & Co., Inc.). The liquid state at 25 ° C. means fluidity at 25 ° C. Oil-soluble means that the solubility in water is 1 w / w% or less.
本発明で用いる（Ｂ）成分の含有量は、紫外線防御効果の点から、皮膚外用組成物の総量に対して、３質量％以上２０質量％以下含有することが必要であり、４質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましい。また、１８質量％以下が好ましく、１５質量％以下がさらに好ましい。具体的な範囲としては、４〜１８質量％がより好ましく、５〜１５質量％がさらに好ましい。当該範囲内であれば、優れた紫外線防御能が得られ、（Ａ）成分との併用により、使用感も良好となる。 The content of the component (B) used in the present invention is required to be 3% by mass or more and 20% by mass or less, and 4% by mass or more, with respect to the total amount of the composition for external use from the viewpoint of ultraviolet protection effect. Is preferable, and 5 mass% or more is more preferable. Moreover, 18 mass% or less is preferable and 15 mass% or less is more preferable. As a specific range, 4-18 mass% is more preferable, and 5-15 mass% is further more preferable. If it is in the said range, the outstanding ultraviolet-ray protective ability will be acquired and a usability | use_condition will also become favorable by combined use with (A) component.
本発明においては、（Ｂ）成分を高配合することで、紫外線防御能を向上することができるが、べたつき感が強く、伸びも悪くなる傾向があるが、前記（Ａ）成分を比較的少量併用することで、それらを改善することができる。特に安定性の点、使用感の点から、皮膚外用組成物中の前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］は、１５以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、５以下であることがさらに好ましく、４．５以下であることがさらに好ましい。また、［（Ｂ）／（Ａ）］は、１以上が好ましく、１．５以上がより好ましい。［（Ｂ）／（Ａ）］の具体的な範囲としては、１〜１５が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜８がさらに好ましく、１〜５がさらに好ましく、１．５〜４．５がさらに好ましい。 In the present invention, the ultraviolet protection ability can be improved by blending the component (B) in a high amount, but the sticky feeling is strong and the elongation tends to deteriorate, but the component (A) is relatively small. They can be improved by using them together. In particular, from the viewpoint of stability and usability, the mass ratio [(B) / (A)] of the component (A) and the component (B) in the external composition for skin is preferably 15 or less. It is more preferably 10 or less, further preferably 8 or less, further preferably 5 or less, and further preferably 4.5 or less. [(B) / (A)] is preferably 1 or more, and more preferably 1.5 or more. The specific range of [(B) / (A)] is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 5, and 1.5 to 4. 5 is more preferable.
本発明において、紫外線防御効果を高めるため、さらに（Ｃ）２５℃で固体の油溶性紫外線吸収剤を配合することが好ましい。（Ｃ）成分としては、化粧料、医薬部外品、医薬品に配合され得るものであれば良く、水に不溶性で油に難溶性の紫外線吸収剤から選択するのが好ましい。ここで、２５℃で固体とは、２５℃において流動性がないことをいう。 In the present invention, it is preferable to further blend (C) a solid oil-soluble UV absorber at 25 ° C. in order to enhance the UV protection effect. The component (C) may be any component that can be blended in cosmetics, quasi drugs, and pharmaceuticals, and is preferably selected from ultraviolet absorbers that are insoluble in water and hardly soluble in oil. Here, solid at 25 ° C. means that there is no fluidity at 25 ° C.
（Ｃ）成分として好ましくは、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン等を挙げることができる。これらのうち、臭いが少なく、耐水性、使用感の点から、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンをより好ましく用いることができる。これらの紫外線吸収剤は、１種又は２種以上を用いることができる。 The component (C) is preferably dimethoxybenzylidenedioxoimidazolidinepropionic acid 2-ethylhexyl, diethylaminohydroxybenzoylbenzoic acid hexyl ester, 2,4-bis {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl } -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine, 4-tert -Butyl-4'-methoxydibenzoylmethane etc. can be mentioned. Among these, from the viewpoint of water resistance and feeling of use, there is little odor, and 2-methoxyhexyl dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine propionate, hexyl diethylaminohydroxybenzoylbenzoate, 2,4-bis {[4- (2-ethylhexyl) Oxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1, 3,5-triazine and 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane can be used more preferably. These ultraviolet absorbers can be used alone or in combination of two or more.
上記２５℃で固体の紫外線吸収剤は、一般に市販されており、ソフトシェードＤＨ（ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル；味の素社製）、ユビナールＡｐｌｕｓ（ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル；ＢＡＳＦ社製）、チノソーブＳ（２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン；ＢＡＳＦ社製）、ユビナールＴ−１５０（２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン）、パラソル１７８９（４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン；ロッシュ社製）などを挙げることができる。 The UV absorber solid at 25 ° C. is generally commercially available, and soft shade DH (dimethoxybenzylidenedioxoimidazolidinepropionate 2-ethylhexyl; manufactured by Ajinomoto Co.), ubinal Aplus (diethylaminohydroxybenzoyl benzoate hexyl ester; BASF Tinosorb S (2,4-bis {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine; BASF) Manufactured), ubinal T-150 (2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine), parasol 1789 (4-tert-butyl-4′-methoxy) And dibenzoylmethane (manufactured by Roche).
（Ｃ）成分の含有量は、皮膚外用組成物の総量に対して、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、また１０質量％以下が好ましく、７．５質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。具体的な範囲としては、０．５〜１０質量％が好ましく、０．５〜７．５質量％がより好ましく、０．５〜５質量％がさらに好ましく、１〜５質量％がさらに好ましい。当該範囲内であれば、優れた紫外線防御能が得られ、のび、つきといった使用感も良好である。 The content of the component (C) is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and preferably 10% by mass or less, and 7.5% by mass or less, based on the total amount of the composition for external use on the skin. Is more preferable, and 5 mass% or less is still more preferable. As a specific range, 0.5-10 mass% is preferable, 0.5-7.5 mass% is more preferable, 0.5-5 mass% is more preferable, 1-5 mass% is further more preferable. If it is in the said range, the outstanding ultraviolet-ray protective capability will be acquired and the feeling of use, such as a spread and sticking, will also be favorable.
前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の皮膚外用組成物中の含有質量比［（Ｂ）／（（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ））］は、安定性の点、使用感の点から、０．４以上が好ましく、０．４５以上がより好ましく、０．５以上がさらに好ましい。また、［（Ｂ）／（（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ））］は、１以下が好ましく、０．９以下がより好ましく、０．８以下がさらに好ましい。具体的な範囲としては、０．４〜１であることが好ましく、０．４５〜０．９であることがより好ましく、０．５〜０．８であることがさらに好ましい。 The content mass ratio [(B) / ((A) + (B) + (C))] in the composition for external use of the component (A), the component (B) and the component (C) is a point of stability. From the viewpoint of usability, 0.4 or more is preferable, 0.45 or more is more preferable, and 0.5 or more is more preferable. [(B) / ((A) + (B) + (C))] is preferably 1 or less, more preferably 0.9 or less, and even more preferably 0.8 or less. The specific range is preferably 0.4 to 1, more preferably 0.45 to 0.9, and still more preferably 0.5 to 0.8.
本発明の皮膚外用組成物には、上記成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲であれば、通常化粧料に配合される各種の界面活性剤、油性成分、高級アルコール、低級アルコール、フッ素化合物、樹脂、増粘剤、防菌防腐剤、香料、保湿剤、塩類、溶媒、酸化防止剤、キレート剤、中和剤、ｐＨ調整剤、昆虫忌避剤、生理活性成分、顔料、色素、香料等の成分を使用することができる。 In the composition for external use of the skin of the present invention, in addition to the above components, various surfactants, oily components, higher alcohols, lower alcohols, fluorine, which are usually blended in cosmetics, as long as the effects of the present invention are not impaired. Compound, resin, thickener, antibacterial preservative, fragrance, moisturizer, salt, solvent, antioxidant, chelating agent, neutralizer, pH adjuster, insect repellent, bioactive ingredient, pigment, dye, fragrance Etc. can be used.
これらの成分のうち、皮膚外用組成物の滑らかな使用感、耐水性の向上の点から、本発明では、特に（Ｄ）揮発性油剤を適宜併用することが好ましい。ここで、揮発性油剤とは、１気圧下における沸点が２６０℃以下の炭化水素油及びシリコーン油からなる群から選択される１種又は２種以上である。 Among these components, from the viewpoint of improving the smooth use feeling of the composition for external use on the skin and the water resistance, in the present invention, it is particularly preferable to appropriately use (D) a volatile oil. Here, the volatile oil agent is one or more selected from the group consisting of hydrocarbon oils and silicone oils having a boiling point of 260 ° C. or less under 1 atm.
１気圧下における沸点が２６０℃以下の炭化水素油として、直鎖状、分岐状のいずれの炭化水素を用いてもよく、具体例としては、ドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等のＣ１２−Ｃ１６アルカン類、イソデカン、イソドデカン、イソヘキサデカン等のＣ８−Ｃ１６イソアルカン（イソパラフィンとしても知られる）類が挙げられる。１気圧下における沸点が２６０℃以下のシリコーン油としては、メチルトリメチコン、ジメチルポリシロキサン（動粘度１．５ｃｓ）、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン類、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン等の環状ポリシロキサン類、またはカプリリルメチコン等が挙げられる。
これらのうち、好ましくはドデカン、イソドデカン、メチルトリメチコン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン（動粘度１．５ｃｓ）であり、より好ましくはイソドデカン、メチルトリメチコン、デカメチルシクロペンタシロキサンである。これらの成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を適宜組合せて用いることもできる。
As the hydrocarbon oil having a boiling point of 260 ° C. or less under 1 atm, any of linear and branched hydrocarbons may be used. Specific examples include C12-C16 alkanes such as dodecane, tetradecane, hexadecane, C8-C16 isoalkanes (also known as isoparaffins) such as isodecane, isododecane and isohexadecane. Examples of silicone oils having a boiling point of 260 ° C. or less at 1 atm include chain polysiloxanes such as methyltrimethicone, dimethylpolysiloxane (kinematic viscosity 1.5 cs), methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and octamethyl. Examples thereof include cyclic polysiloxanes such as cyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, and tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, or caprylyl methicone.
Of these, dodecane, isododecane, methyltrimethicone, decamethylcyclopentasiloxane, and dimethylpolysiloxane (kinematic viscosity 1.5 cs) are preferable, and isododecane, methyltrimethicone, and decamethylcyclopentasiloxane are more preferable. One of these components may be used alone, or two or more thereof may be used in appropriate combination.
本発明において、皮膚外用組成物の滑らかな使用感、耐水性の向上の点から、（Ｄ）揮発性油剤は、皮膚外用組成物総量に対して、１質量％以上が好ましく、３質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、また３０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましい。具体的な範囲としては、１〜３０質量％が好ましく、３〜１５質量％がより好ましく、５〜１０質量％がさらに好ましい。 In the present invention, from the viewpoint of improving the smooth use feeling and water resistance of the external composition for skin, (D) the volatile oil is preferably 1% by mass or more, and preferably 3% by mass or more with respect to the total amount of the external composition for skin. Is more preferable, 5 mass% or more is further more preferable, 30 mass% or less is preferable, 15 mass% or less is more preferable, and 10 mass% or less is further more preferable. As a specific range, 1-30 mass% is preferable, 3-15 mass% is more preferable, and 5-10 mass% is further more preferable.
本発明の皮膚外用組成物の乳化型は特に限定されないが、水中油型乳化物に調製することが容易であり、使用感にも優れるため、水中油型乳化組成物とするのが好ましい。 The emulsion type of the external composition for skin of the present invention is not particularly limited, but it is preferable to prepare an oil-in-water emulsion composition because it is easy to prepare into an oil-in-water emulsion and is excellent in feeling of use.
本発明の皮膚外用組成物の用途としては、特に制限なく利用でき、例えば乳液、クリーム、ローション、エッセンス、パックなどの基礎化粧料、口紅、ファンデーション、リキッドファンデーション、メイクアッププレスパウダーなどのメイクアップ化粧料、ヘアーシャンプー、ヘアーリンス、ヘアートリートメント、コンディショナー、染毛料、整髪料などの頭髪化粧料、洗顔料、ボディーシャンプー、石けんなどの清浄用化粧料、さらには浴剤等に利用できる。紫外線吸収剤を含有する化粧料、特にサンスクリーン、サンタン、化粧下地化粧料、紫外線防御能を有するファンデーション等の化粧料、特に日焼け止め化粧料に適用するのが好ましい。 The skin external composition of the present invention can be used without particular limitation, for example, basic cosmetics such as emulsions, creams, lotions, essences and packs, makeup makeup such as lipsticks, foundations, liquid foundations and makeup press powders. It can be used for cosmetics, hair shampoos, hair rinses, hair treatments, conditioners, hair dyes, hair cosmetics such as hair conditioners, cleansing cosmetics such as facial cleansers, body shampoos, and soaps, and bath preparations. It is preferably applied to cosmetics containing ultraviolet absorbers, particularly sunscreens, suntans, cosmetic base cosmetics, cosmetics such as foundations having ultraviolet protective properties, and particularly sunscreen cosmetics.
本発明の皮膚外用組成物の剤形としては、液状、乳液状、クリーム状、ペースト状、固形状、多層状などに適応が可能であり、さらにシート剤、スプレー剤、ムース剤としても適用できる。 As the dosage form of the composition for external use of the present invention, it can be applied to liquid, emulsion, cream, paste, solid, multilayer, etc., and can also be applied as a sheet, spray or mousse. .
上述の実施形態に関し、さらに本発明は以下の実施態様を開示する。 In addition to the above-described embodiments, the present invention further discloses the following embodiments.
＜１＞（Ａ）下記一般式（１）で表されるイソソルビドジアルキルエーテル、及び（Ｂ）２５℃で液状の油溶性紫外線吸収剤を皮膚外用組成物総量に対して３質量％以上２０質量％以下を含有する皮膚外用組成物。 <1> (A) An isosorbide dialkyl ether represented by the following general formula (1) and (B) an oil-soluble UV-absorbing agent that is liquid at 25 ° C. in an amount of 3% by mass to 20% by mass relative to the total amount of the composition for external use on the skin. A composition for external use containing the following.
（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭素数２〜４のアルキル基を示す。） (Wherein, R 1 and R 2 are the same or different represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.)
＜２＞一般式（１）中のＲ1及びＲ2が同一又は異なって、好ましくはエチル基、イソプロピル基又はｎ−プロピル基であり、より好ましくはイソプロピル基又はｎ−プロピル基であり、さらに好ましくはｎ−プロピル基である＜１＞の皮膚外用組成物。
＜３＞（Ａ）成分の皮膚外用組成物総量に対する含有量が、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．８質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である＜１＞又は＜２＞の皮膚外用組成物。
＜４＞（Ａ）成分の皮膚外用組成物総量に対する含有量が、好ましくは０．３〜１０質量％、より好ましくは０．５〜１０質量％、さらに好ましくは０．８〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である＜１＞〜＜３＞の皮膚外用組成物。
＜５＞（Ｂ）成分が、好ましくはメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル、オクトクリレン、サリチル酸オクチル及びサリチル酸ホモメンチルからなる群から選択される１種又は２種以上である＜１＞〜＜４＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜６＞（Ｂ）成分の含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは４質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、また好ましくは１８質量％以下、より好ましくは１５質量％以下である＜１＞〜＜５＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜７＞（Ｂ）成分の含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは４〜１８質量％、より好ましくは５〜１５質量％である＜１＞〜＜６＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜８＞前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分の皮膚外用組成物中の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは８以下であり、さらに好ましくは５以下、さらに好ましくは４．５以下であり、また好ましくは１以上、より好ましくは１．５以上である＜１＞〜＜７＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜９＞前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分の皮膚外用組成物中の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１．５〜４．５である＜１＞〜＜８＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜10＞さらに、（Ｃ）２５℃で固体である油溶性紫外線吸収剤を含有する＜１＞〜＜９＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜11＞（Ｃ）成分が、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン及び４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンからなる群から選択される１種又は２種以上を含有する＜10＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜12＞（Ｃ）成分の含有量が、皮膚外用組成物の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、また好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７．５質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である＜10＞又は＜11＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜13＞（Ｃ）成分の含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは０．５〜１０質量％、より好ましくは０．５〜７．５質量％、さらに好ましくは０．５〜５質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である＜10＞〜＜12＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜14＞前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の皮膚外用組成物中の含有質量比［（Ｂ）／（（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ））］が、好ましくは０．４以上、より好ましくは０．４５以上、さらに好ましくは０．５以上であり、また、１以下、より好ましくは０．９以下、さらに好ましくは０．８以下である＜10＞〜＜13＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜15＞前記［（Ｂ）／（（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ））］が、好ましくは０．４〜１、より好ましくは０．４５〜０．９、さらに好ましくは０．５〜０．８である＜10＞〜＜14＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜16＞さらに、（Ｄ）揮発性油剤を含有する＜１＞〜＜15＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜17＞（Ｄ）揮発性油剤が、１気圧下における沸点が２６０℃以下の炭化水素油及びシリコーン油から選ばれる１種又は２種以上である＜16＞の皮膚外用組成物。
＜18＞（Ｄ）揮発性油剤の含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であり、また好ましくは３０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下である＜16＞又は＜17＞の皮膚外用組成物。
＜19＞（Ｄ）揮発性油剤の含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは１〜３０質量％、より好ましくは３〜１５質量％、さらに好ましくは５〜１０質量％である＜16＞〜＜18＞のいずれかの皮膚外用組成物。
＜20＞日焼け止め用である＜１＞〜＜19＞のいずれかの皮膚外用組成物。
<2> R 1 and R 2 in the general formula (1) are the same or different, preferably an ethyl group, an isopropyl group or an n-propyl group, more preferably an isopropyl group or an n-propyl group, <1> An external composition for skin, preferably an n-propyl group.
<3> The content of the component (A) with respect to the total amount of the external composition for skin is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, more preferably 0.8% by mass or more, and further preferably <1> or <2> external composition for skin which is 1% by mass or more, preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and further preferably 5% by mass or less.
<4> The content of the component (A) with respect to the total amount of the external composition for skin is preferably 0.3 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, still more preferably 0.8 to 8% by mass, More preferably, the composition for external use of <1> to <3>, which is 1 to 5% by mass.
Any of <1> to <4>, wherein <5> (B) component is preferably one or more selected from the group consisting of 2-ethylhexyl methoxycinnamate, octocrylene, octyl salicylate and homomenthyl salicylate Such an external composition for skin.
<6> The content of the component (B) is preferably 4% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and preferably 18% by mass or less, more preferably 15%, based on the total amount of the composition for external skin. The composition for external skin according to any one of <1> to <5>, which is not more than mass%.
<7> The content of the component (B) is preferably 4 to 18% by mass, more preferably 5 to 15% by mass, more preferably 5 to 15% by mass, based on the total amount of the external composition for skin. An external composition for skin.
<8> The mass ratio [(B) / (A)] in the composition for external use of the component (A) and the component (B) is preferably 15 or less, more preferably 10 or less, and still more preferably 8 or less. More preferably, it is 5 or less, More preferably, it is 4.5 or less, Moreover, Preferably it is 1 or more, More preferably, it is 1.5 or more, The skin external preparation in any one of <1>-<7>.
<9> The mass ratio [(B) / (A)] of the external composition for skin of the component (A) and the component (B) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably. The composition for external skin according to any one of <1> to <8>, which is 1 to 8, more preferably 1 to 5, and further preferably 1.5 to 4.5.
<10> The composition for external skin according to any one of <1> to <9>, further comprising (C) an oil-soluble ultraviolet absorbent that is solid at 25 ° C.
<11> (C) component is dimethoxybenzylidenedioxoimidazolidinepropionic acid 2-ethylhexyl, diethylaminohydroxybenzoylbenzoic acid hexyl ester, 2,4-bis {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy]- Phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine and 4- <10> The external composition for skin according to any one of <10>, comprising one or more selected from the group consisting of tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane.
<12> The content of the component (C) is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and preferably 10% by mass or less, more preferably, with respect to the total amount of the external composition for skin. The external composition for skin according to <10> or <11>, which is 7.5% by mass or less, more preferably 5% by mass or less.
The content of <13> (C) component is preferably 0.5 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 7.5% by mass, and still more preferably 0.5%, based on the total amount of the composition for external use on skin. The external composition for skin according to any one of <10> to <12>, which is -5% by mass, more preferably 1-5% by mass.
<14> The mass ratio [(B) / ((A) + (B) + (C))] of the external composition for skin of the component (A), the component (B) and the component (C) is preferable. Is 0.4 or more, more preferably 0.45 or more, still more preferably 0.5 or more, and is 1 or less, more preferably 0.9 or less, and even more preferably 0.8 or less. <13> The external composition for skin according to any one of the above.
<15> The above [(B) / ((A) + (B) + (C))] is preferably 0.4 to 1, more preferably 0.45 to 0.9, and still more preferably 0.5. The composition for external skin according to any one of <10> to <14>, which is ~ 0.8.
<16> The composition for external skin according to any one of <1> to <15>, further comprising (D) a volatile oil agent.
<17> (D) The external composition for skin according to <16>, wherein the volatile oil agent is one or more selected from hydrocarbon oils and silicone oils having a boiling point of 260 ° C. or less under 1 atm.
<18> (D) The content of the volatile oil is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and further preferably 5% by mass or more, based on the total amount of the external composition for skin. Is 30% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less, <16> or <17>.
<19> (D) The content of the volatile oil is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 15% by mass, and still more preferably 5 to 10% by mass with respect to the total amount of the external composition for skin. <16>-<18> The external composition for skin in any one of.
<20> The external composition for skin according to any one of <1> to <19>, which is used for sunscreen.
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を詳説するが、本発明の技術的範囲は、それらによって制限されるものではない。説明に先立ち、評価方法及び（Ａ）成分の製造方法について説明する。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is explained in full detail based on an Example and a comparative example, the technical scope of this invention is not restrict | limited by them. Prior to the description, an evaluation method and a method for producing the component (A) will be described.
（１）安定性（紫外線吸収剤析出の有無）試験
油溶性紫外線吸収剤を配合した試験品を、０℃で１ヶ月保存した後、結晶析出の有無を顕微鏡観察により確認した。
（評価基準）
Ａ：全く結晶析出が認められなかった。
Ｘ：試験品に結晶の析出が認められた。
(1) Stability (Presence / absence of UV Absorber Precipitation) Test A test product containing an oil-soluble UV absorber was stored at 0 ° C. for 1 month, and the presence or absence of crystal precipitation was confirmed by microscopic observation.
(Evaluation criteria)
A: No crystal precipitation was observed.
X: Crystal deposition was observed in the test product.
（２）使用感試験
各試験における塗布時の試料の伸びの良さ、塗布後のべたつき感のなさ、保湿感の有無を専門パネラー１０名により使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。なお、安定性試験において、分離しているものは評価していない。
（評価基準：のびの良さ）
４：専門パネラー８名以上が塗布時に伸びが良いと認めた。
３：専門パネラー６名以上８名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
２：専門パネラー３名以上６名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
１：専門パネラー３名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
(2) Usability test The use panel test was conducted by 10 specialist panelists on the good elongation of the sample at the time of application in each test, the absence of stickiness after application, and the presence or absence of moisturizing feeling. The evaluation criteria are as follows. In the stability test, the separated ones are not evaluated.
(Evaluation criteria: good quality)
4: Eight or more professional panelists recognized that the elongation was good at the time of application.
3: 6 or more and less than 8 professional panelists recognized that the elongation was good at the time of application.
2: 3 or more professional panelists recognized that elongation was good at the time of application.
1: Less than 3 professional panelists recognized that the elongation was good at the time of application.
（評価基準：べたつき感のなさ）
４：専門パネラー８名以上が塗布後にべたつきがないと認めた。
３：専門パネラー６名以上８名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
２：専門パネラー３名以上６名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
１：専門パネラー３名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
(Evaluation criteria: no stickiness)
4: More than 8 professional panelists recognized that there was no stickiness after application.
3: 6 or more and less than 8 professional panelists recognized that there was no stickiness after application.
2: 3 or more professional panelists recognized that there was no stickiness after application.
1: Less than 3 professional panelists recognized that there was no stickiness after application.
（評価基準：保湿感）
４：専門パネラー８名以上が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
３：専門パネラー６名以上８名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
２：専門パネラー３名以上６名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
１：専門パネラー３名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた
(Evaluation criteria: moisturizing feeling)
4: More than 8 professional panelists recognized that the skin was moist and moisturized after application.
3: 6 or more professional panelists recognized that the skin was moist and moisturized after application.
2: Three or more professional panelists recognized that the skin was moist and moisturized after application.
1: Less than 3 professional panelists recognized that the skin was moist and moisturized after application
製造例１（イソソルビドジプロピルエーテルの合成）
イソソルビド（ＲＯＱＵＥＴ社製）１４．６ｇをジメチルホルムアミド７０ｍＬ中に溶解させ、水素化ナトリウム４．６ｇを加えて１時間撹拌した。さらに臭化プロピル２４．６ｇをゆっくりと滴下したのち、終夜反応させた。１Ｎの塩酸にて中和し、酢酸エチルにて抽出をおこない、有機層を得た。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（関東化学社製、６０Ｎ、移動相：酢酸エチル／ヘキサン＝１：３）にて精製し、イソソルビドジプロピルエーテルを無色油状物質として２．５ｇ得た。
Production Example 1 (Synthesis of isosorbide dipropyl ether)
14.6 g of isosorbide (manufactured by ROQUET) was dissolved in 70 mL of dimethylformamide, and 4.6 g of sodium hydride was added and stirred for 1 hour. Further, 24.6 g of propyl bromide was slowly added dropwise and reacted overnight. The mixture was neutralized with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate to obtain an organic layer. The obtained organic layer was dried using magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. Purification by silica gel chromatography (KANTO CHEMICAL CO., LTD., 60N, mobile phase: ethyl acetate / hexane = 1: 3) gave 2.5 g of isosorbide dipropyl ether as a colorless oil.
イソソルビドジプロピルエーテルの13ＣＮＭＲの結果を示す。
13ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）［δ：１０．３，２２．９、６９．７，７１．３，７２．４，７３．４，８０．２，８０．３，８４．４，８６．４］
The result of 13 CNMR of isosorbide dipropyl ether is shown.
13 C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) [δ: 10.3, 22.9, 69.7, 71.3, 72.4, 73.4, 80.2, 80.3, 84.4, 86.4. ]
実施例１〜１３、比較例１〜１３
表１及び表２に示した処方に従い、皮膚外用剤を調製した。これらを用いて、前記の各試験を実施した。結果を表１及び表２に併せて示す。
Examples 1-13, Comparative Examples 1-13
In accordance with the formulations shown in Table 1 and Table 2, skin external preparations were prepared. Using these, each test described above was performed. The results are shown in Table 1 and Table 2 together.
（製造方法）
Ａ：成分１〜４を８０℃に加温して溶解し混合する。
Ｂ：Ａに成分５〜９、１４を加え混合する。
Ｃ：成分１０〜１３を溶解する。
Ｄ：ＢにＣを加え乳化する。
Ｅ：脱泡する。
(Production method)
A: Components 1 to 4 are heated to 80 ° C and dissolved and mixed.
B: Components 5 to 9 and 14 are added to A and mixed.
C: Components 10 to 13 are dissolved.
D: C is added to B and emulsified.
E: Defoaming is performed.
（製造方法）
Ａ：成分１〜４を８０℃に加温して溶解し混合する。
Ｂ：Ａに成分５〜９、１４を加え混合する。
Ｃ：成分１０〜１３を溶解する。
Ｄ：ＢにＣを加え乳化する。
Ｅ：脱泡する。
(Production method)
A: Components 1 to 4 are heated to 80 ° C and dissolved and mixed.
B: Components 5 to 9 and 14 are added to A and mixed.
C: Components 10 to 13 are dissolved.
D: C is added to B and emulsified.
E: Defoaming is performed.
表１及び表２の結果から、本発明の皮膚外用組成物は、２５℃で液状の油溶性紫外線吸収剤を３〜２０質量％含有しているにもかかわらず、べたつき感がなく、伸びが良好で、保湿感に優れ、かつ低温安定性も良好である。また、［（Ｂ）／（Ａ）］を１５以下に調整することにより、これらの効果が向上する。さらに、これに（Ｃ）２５℃で固体の油溶性紫外線吸収剤を配合しても、上記の効果に優れ、かつ低温安定性も良好であった。
処方例１、２
以下に本願発明の皮膚外用剤の処方例を示す。いずれも官能効果に優れ、良好な安定性が期待されるものである。
From the results of Tables 1 and 2, the skin external composition of the present invention has no stickiness and elongation despite containing 3 to 20% by mass of a liquid oil-soluble UV absorber at 25 ° C. Good, excellent moisturizing feeling, and good low temperature stability. Further, by adjusting [(B) / (A)] to 15 or less, these effects are improved. Furthermore, even when (C) a solid oil-soluble UV absorber solid at 25 ° C. was added thereto, the above effects were excellent and the low-temperature stability was also good.
Formulation examples 1 and 2
The formulation example of the skin external preparation of this invention is shown below. All of them are excellent in sensory effect and are expected to have good stability.
処方例１（油中水型乳化日焼け止め化粧料）
（成分） （質量％）
１．イソソルビドジプロピルエーテル ３．０
２．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル ３．０
３．メトキシケイ皮酸オクチル ３．０
４．オクトクリレン ３．０
５．ジメチコン（２ｃｓ） １０．０
６．部分架橋型オルガノポリシロキサンエラストマー（＊２） ５．０
７．シリコーン樹脂（＊１） ３．０
８．軽質流動イソパラフィン １０．０
９．ラウリルＰＥＧ−９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（＊３）
３．０
10．精製水 残 部
11．グリセリン １０．０
12．塩化ナトリウム １．０
13．防腐剤 適 量
14．香料 適 量
＊１：ＫＦ−７３１２Ｊ（信越化学工業社製）
＊２：ＫＳＧ２１（信越化学工業社製）
＊３：ＫＦ−６０３８（信越化学工業社製）
Formulation Example 1 (Water-in-oil emulsified sunscreen cosmetic)
(Ingredient) (mass%)
1. Isosorbide dipropyl ether 3.0
2. Diethylaminohydroxybenzoyl hexyl benzoate 3.0
3. Octyl methoxycinnamate 3.0
4). Octocrylene 3.0
5. Dimethicone (2cs) 10.0
6). Partially cross-linked organopolysiloxane elastomer (* 2) 5.0
7). Silicone resin (* 1) 3.0
8). Light liquid isoparaffin 10.0
9. Lauryl PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone (* 3)
3.0
Ten. Purified water balance
11． Glycerin 10.0
12． Sodium chloride 1.0
13. Preservative appropriate amount
14. Perfume appropriate amount * 1: KF-7712J (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 2: KSG21 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 3: KF-6038 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
処方例２（水中油型乳化日焼け止め化粧料）
（成分） （質量％)
１．イソソルビドジプロピルエーテル ５．０
２． （２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
３．０
３．２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン ３．０
４．オクトクリレン １０．０
５．ステアリン酸 １．０
６．セタノール ０．５
７．ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ２．０
８．水酸化カリウム ０．２
９．カルボキシビニルポリマー ０．２
10．グリセリン ４．０
11．ジプロピレングリコール ５．０
12．ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１
13．エデト酸二ナトリウム ０．０１
14．純水 残 余
Formulation example 2 (oil-in-water emulsified sunscreen cosmetics)
(Ingredient) (mass%)
1. Isosorbide dipropyl ether 5.0
2. (2,4-bis {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine
3.0
3. 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine 3.0
4). Octocrylene 10.0
5. Stearic acid 1.0
6). Cetanol 0.5
7). Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 2.0
8). Potassium hydroxide 0.2
9. Carboxyvinyl polymer 0.2
Ten. Glycerin 4.0
11． Dipropylene glycol 5.0
12． Sodium hyaluronate 0.01
13. Edetate disodium 0.01
14. Pure water residue
処方例３（水中油型乳化日焼け止め化粧料）
（成分） （質量％）
１．精製水 残 余
２．エデト酸二ナトリウム ０．０５
３．グリセリン ３．０
４．１，３−ブチレングリコール ３．０
５．ジプロピレングリコール ３．０
６．エタノール ５．０
７．キサンタンガム ０．５
８．アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．５
９．ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（１００Ｅ．Ｏ） １．０
10．ポリオキシエチレンモノラウリン酸ソルビタン（２０Ｅ．Ｏ）
１．０
11．イソソルビドジイソプロピルエーテル ５．０
12．パラメトキシケイヒ酸２−エチルヘキシル １０．０
13．ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル １．０
14．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル
１．０
15．２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
１．０
16．２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン １．０
17．４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン
１．０
Formulation Example 3 (oil-in-water emulsified sunscreen cosmetics)
(Ingredient) (mass%)
1. Purified water residue 2. Edetate disodium 0.05
3. Glycerin 3.0
4.1,3-Butylene glycol 3.0
5. Dipropylene glycol 3.0
6). Ethanol 5.0
7). Xanthan gum 0.5
8). Alkyl-modified carboxyvinyl polymer 0.5
9. Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (100E.O) 1.0
Ten. Polyoxyethylene monolaurate sorbitan (20E.O)
1.0
11． Isosorbide diisopropyl ether 5.0
12． 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 10.0
13. Dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine 2-ethylhexyl propionate 1.0
14. Diethylaminohydroxybenzoylbenzoic acid hexyl ester
1.0
15. 2,4-bis {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine
1.0
16.2,4,6-Tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine 1.0
17. 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethane
1.0
処方例４（油中水型乳化日焼け止め化粧料）
（成分） （質量％）
１．イソソルビドジプロピルエーテル ５．０
２．メチルポリシロキサン（１．５ｍｍ2／ｓ） １．０
３．メチルポリシロキサン（２．０ｍｍ2／ｓ） ２．０
４．メチルポリシロキサン（６．０ｍｍ2／ｓ） １．０
５．メチルフェニルポリシロキサン ２．０
６．メチルシクロポリシロキサン ４．０
７．トリス（トリメチルシロキシ）メチルシラン ４．０
８．ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ２．０
９．イソドデカン １．０
10．イソヘキサデカン ２．０
11．流動イソパラフィン ２．０
12．イソノナン酸イソノニル ５．０
13．スクワラン １．０
14．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル １０．０
15．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル ２．０
16．ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト １．０
17．１，２−ブタンジオール １．０
18．フェノキシエタノール ０．３
19．精製水 残 余
Formulation Example 4 (Water-in-oil emulsified sunscreen cosmetics)
(Ingredient) (mass%)
1. Isosorbide dipropyl ether 5.0
2. Methyl polysiloxane (1.5 mm 2 / s) 1.0
3. Methyl polysiloxane (2.0 mm 2 / s) 2.0
4). Methyl polysiloxane (6.0 mm 2 / s) 1.0
5. Methylphenylpolysiloxane 2.0
6). Methylcyclopolysiloxane 4.0
7). Tris (trimethylsiloxy) methylsilane 4.0
8). Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 2.0
9. Isododecane 1.0
Ten. Isohexadecane 2.0
11． Liquid isoparaffin 2.0
12． Isononyl isononanoate 5.0
13. Squalane 1.0
14. 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 10.0
15． Diethylaminohydroxybenzoyl hexyl benzoate 2.0
16． Dimethyl distearyl ammonium hectorite 1.0
17.1,2-Butanediol 1.0
18． Phenoxyethanol 0.3
19. Purified water residue
処方例５（サンスクリーン）
（成分） （質量％）
１．精製水 残 余
２．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ５．０
３．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル １．０
４．２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジン １．０
５．ポリメチルシルセスキオキサン ３．０
６．イソソルビドジプロピルエーテル ４．０
７．ＳＩＭＵＬＧＥＬ ＥＧ
（アクリル酸Ｎａ／アクリロイルジメチルタウリン）コポリマー３７．５％質量％含有：ＳＥＰＰＩＣ社製） ３．０
８．グリセリン ３．０
９．エタノール ０．５
10．フェノキシエタノール ０．５
11．クロルフェネシン ０．３
12．エデト酸二ナトリウム ０．１
13．キサンタンガム ０．１
14．香料 適 量
Formulation Example 5 (Sunscreen)
(Ingredient) (mass%)
1. Purified water residue 2. 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 5.0
3. Diethylaminohydroxybenzoyl hexyl benzoate 1.0
4. 2,4,6-Tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine 1.0
5. Polymethylsilsesquioxane 3.0
6). Isosorbide dipropyl ether 4.0
7). SIMULGEL EG
(Na acrylate / acryloyldimethyltaurine) 37.5% by mass of copolymer: manufactured by SEPPIC) 3.0
8). Glycerin 3.0
9. Ethanol 0.5
Ten. Phenoxyethanol 0.5
11． Chlorphenesin 0.3
12． Edetate disodium 0.1
13. Xanthan gum 0.1
14. Perfume appropriate amount
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190060182A1 (en) * | 2016-01-26 | 2019-02-28 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one isosorbide ether |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5379020A (en) * | 1976-12-23 | 1978-07-13 | Squibb & Sons Inc | Isosorbido containing medicine |
| US20110117036A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Sytheon Limited | Compositions and Methods for Improving Skin Appearance |
-
2012
- 2012-12-17 JP JP2012274522A patent/JP5996413B2/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US20190060182A1 (en) * | 2016-01-26 | 2019-02-28 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one isosorbide ether |
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