JP2013513632A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013513632A5 JP2013513632A5 JP2012543599A JP2012543599A JP2013513632A5 JP 2013513632 A5 JP2013513632 A5 JP 2013513632A5 JP 2012543599 A JP2012543599 A JP 2012543599A JP 2012543599 A JP2012543599 A JP 2012543599A JP 2013513632 A5 JP2013513632 A5 JP 2013513632A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- linear
- alkyl chain
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 38
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 26
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 6
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical group O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 4
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 2
- 241000894007 species Species 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 238000002059 diagnostic imaging Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000001613 neoplastic Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 1
Claims (17)
- 式(I)：
基AおよびBは、互いに独立して、-CH=CH-または-C≡C-を表し、
用語t、u、v、wは、互いに独立して、0〜9の範囲の値を表し、
基Y1およびY2は、互いに独立して、
- 水素原子、または
- 1〜9個の炭素原子を有するアルキル基(直鎖状、分枝鎖状または置換された)、または
- 式：-(CH2)n-O-(CH2CH2O)mCH3（ここで、n < 4、mは1〜6で変化する）のポリエチレングリコール鎖、または
- 式：-(CH2)p-NR3 + X-（ここで、X-は、ハロゲン、トシレート、サルフェート、ホスフェート、NTf2、PF6アニオンから選択され、pは1〜6で変化し、Rは1〜9個の炭素原子の直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖である）
を表し、
基Z1、Z2、Z3およびZ4は、互いに独立して、
- 水素原子、または
- OH、NH2、SHのような化学的に反応性の基W、
- -α-β-δで構成される分子クリップとして用いられる基V、
（ここで、
*αは、カルバメート、ウレア、チオカルバメート、アミドのような官能性結合基であり、
*βは、1〜9個の炭素原子を含む、直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖であり、
*δは、Si(OR')3基（ここで、R'は1〜9個の炭素原子の直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖である）である）、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲のアリール、アリールオキシ、アラアルキル、アラアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ基、または
- 1〜10個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 式：-(CH2)q-O-(CH2CH2O)r-CH2CH2-W（ここで、q < 4、rは1〜6で変化し、Wは前記で定義された化学的に反応性の基である）のポリエチレングリコール鎖
を表す、
但し、Z1、Z2、Z3またはZ4基の少なくとも一つは、
- OH、NH2、SHのような化学的に反応性の基W、
- -α-β-δで構成される分子クリップとして用いられる基V、
（ここで、
*αは、カルバメート、ウレア、チオカルバメート、アミドのような官能性結合基であり、
*βは、1〜9個の炭素原子を含む、直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖であり、
*δは、Si(OR')3基（ここで、R'は1〜9個の炭素原子の直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖である）である）、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲のアリール、アリールオキシ、アラアルキル、アラアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ基、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 式：-(CH2)q-O-(CH2CH2O)r-CH2CH2-W（ここで、q < 4、rは1〜6で変化し、Wは前記で定義された化学的に反応性の基である）のポリエチレングリコール鎖
を表し、
基Z5およびZ6は、互いに独立して、
- 水素原子、または
- 1〜9個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 1〜9個の炭素原子の範囲の、アルコキシ基、炭素環式基、複素環式基、芳香族基を表すか、または
- Z5およびZ6は、エチレングリコール基を介して一緒に結合し、それゆえに、それらが結合するチオフェン基と一緒に3,4-エチレンジオキシチオフェン基(EDOT)：
の化合物。 - 式(IV)：
の請求項1に記載の化合物。 - 次の式：
*n-ブチルアルキル鎖、または
*-(CH2CH2)O(CH2CH2)O(CH2CH2)OCH3基
を表す）
*n-ブチルアルキル鎖、または
*-(CH2CH2)O(CH2CH2)O(CH2CH2)OCH3基
を表す）
- 次の式：
- 請求項1〜4のいずれか1つで定義された少なくとも一つの化合物から構成され、シリカナノ粒子に共有的に結合する少なくとも一つの光増感剤を含み、場合により、該ナノ粒子の表面に接合された遮蔽部分を含み、場合により、該ナノ粒子の表面に接合された生体標的部分を含む、シリカナノ粒子。
- 請求項1〜4のいずれか1つで定義された少なくとも一つの化合物により構成され、シリカナノ粒子と共有結合される少なくとも一つの光増感剤を含み、場合により、該ナノ粒子の表面に接合された遮蔽部分を含み、場合により、該ナノ粒子の表面に接合された生体標的部分を含む、シリカナノ粒子の少なくとも一つにより構成された、シリカナノ粒子組成物。
- シリカナノ粒子が系統的な多孔性を有する、請求項6に記載のシリカナノ粒子組成物。
- シリカナノ粒子がメソ多孔性である、請求項6または7のいずれかに記載のシリカナノ粒子組成物。
- シリカナノ粒子の表面に接合された、腫瘍性組織を特異的に標的とする生体標的部分を含む、請求項6〜8のいずれか一つに記載のシリカナノ粒子組成物。
- シリカナノ粒子の表面に接合され、特異的に190〜600 nmの波長での放射を吸収する遮蔽部分を含む、請求項6〜8のいずれか一つに記載のシリカナノ粒子組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載の光増感剤の濃度が、該光増感剤を含むナノ粒子の全質量に対して、0.1 マイクロモル／ｇ〜100 マイクロモル／ｇの範囲である、請求項6〜10のいずれか一つに記載のシリカナノ粒子組成物。
- シリカナノ粒子の表面に接合された生体標的部分の濃度が、1 μmol/g〜2 mmol/gの範囲である、請求項6〜11のいずれか一つに記載のシリカナノ粒子組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載の少なくとも一つの化合物、または
請求項6〜12のいずれか一つに記載の少なくとも一つのシリカナノ粒子組成物、および
医薬的に許容な担体
を含む医薬組成物。 - 請求項1に記載の少なくとも一つの化合物（但し、Z1、Z2、Z3およびZ4はどれも、分子クリップとして用いられる基Vを表すことはできない）の、基Z1、Z2、Z3およびZ4の少なくとも一つが、分子クリップとして用いられる基Vを表す請求項1に記載の化合物の製造のための使用。
- 前記組成物が癌の治療用である、請求項13に記載の医薬組成物。
- 式(I)：
基AおよびBは、互いに独立して、-CH=CH-または-C≡C-を表し、
用語t、u、v、wは、互いに独立して、0〜9の範囲の値を表し、
基Y1およびY2は、互いに独立して、
- 水素原子、または
- 1〜9個の炭素原子を有するアルキル基(直鎖状、分枝鎖状または置換された)、または
- 式：-(CH2)n-O-(CH2CH2O)mCH3（ここで、n < 4、mは1〜6で変化する）のポリエチレングリコール鎖、または
- 式：-(CH2)p-NR3 + X-（ここで、X-は、ハロゲン、トシレート、サルフェート、ホスフェート、NTf2、PF6アニオンの中から選択され、但し、該アニオンは、式(I)の化合物の蛍光を消光しない、pは1〜6で変化し、Rは1〜9個の炭素原子の直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖である）のアンモニウム基
を表し、
基Z1、Z2、Z3およびZ4は、互いに独立して、
- 水素原子、または
- OH、NH2、SHのような化学的に反応性の基W、
- -α-β-δで構成される分子クリップとして用いられる基V
（ここで、
*αは、カルバメート、ウレア、チオカルバメート、アミドのような官能性結合基であり、
*βは、1〜9個の炭素原子を含む、直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖であり、
*δは、Si(OR’)3基（ここで、R’は1〜9個の炭素原子の直鎖状または分枝鎖状のア
ルキル鎖である）である）、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲のアリール、アリールオキシ、アラアルキル、アラアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ基、または
- 1〜10個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 式：-(CH2)q-O-(CH2CH2O)r-CH2CH2-W（ここで、q < 4、rは1〜6で変化し、Wは前記で定義された化学的に反応性の基である）のポリエチレングリコール鎖
を表す、
但し、Z1、Z2、Z3またはZ4基の少なくとも一つは、
- OH、NH2、SHのような化学的に反応性の基W、または
- -α-β-δで構成される分子クリップとして用いられる基V
（ここで、
*αは、カルバメート、ウレア、チオカルバメート、アミドのような官能性結合基であり、
*βは、1〜9個の炭素原子を含む、直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖であり、
*δは、Si(OR’)3基（ここで、R’は1〜9個の炭素原子の直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖である）である）、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲のアリール、アリールオキシ、アラアルキル、アラアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ基、または
- 前記で定義された化学的に反応性の基Wを含み、1〜10個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 式：-(CH2)q-O-(CH2CH2O)r-CH2CH2-W（ここで、q < 4、rは1〜6で変化し、Wは前記で定義された化学的に反応性の基である）のポリエチレングリコール鎖
を表し、
基Z5およびZ6は、互いに独立して、
- 水素原子、または
- 1〜9個の炭素原子の範囲の、直鎖状、分枝鎖状または置換された、場合によっては不飽和のアルキル鎖、または
- 1〜9個の炭素原子の範囲の、アルコキシ基、炭素環式基、複素環式基、芳香族基を表すか、または
- Z5およびZ6は、エチレングリコール基を介して一緒に結合し、それゆえに、それらが結合するチオフェン基と一緒に3,4-エチレンジオキシチオフェン基(EDOT)：
の少なくとも一つの化合物、または式(I)の前記の化合物の少なくとも一つを含む少なくとも一つのシリカナノ粒子の、癌細胞の結像を可能にするプローブの実装のための使用。 - 少なくとも一つの
請求項1〜4のいずれか一つに記載の化合物、または
請求項6〜12のいずれか一つ記載のシリカナノ粒子組成物の癌の治療用および腫瘍の医学画像用医薬の製造のための使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09306238 | 2009-12-15 | ||
| EP09306238.8 | 2009-12-15 | ||
| PCT/EP2010/069035 WO2011073054A1 (en) | 2009-12-15 | 2010-12-07 | Biphotonic photosensitizers, nanoparticles containing the same and their use as drugs |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013513632A JP2013513632A (ja) | 2013-04-22 |
| JP2013513632A5 true JP2013513632A5 (ja) | 2014-01-30 |
| JP5926685B2 JP5926685B2 (ja) | 2016-05-25 |
Family
ID=42021128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012543599A Expired - Fee Related JP5926685B2 (ja) | 2009-12-15 | 2010-12-07 | 二光子光増感剤、それらを含むナノ粒子および薬物としてのそれらの使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8709747B2 (ja) |
| EP (1) | EP2513083B1 (ja) |
| JP (1) | JP5926685B2 (ja) |
| CA (1) | CA2784212C (ja) |
| WO (1) | WO2011073054A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2988721B1 (fr) | 2012-03-27 | 2014-04-04 | Centre Nat Rech Scient | Nanoparticules de silicium poreux fonctionnalisees et leurs utilisations en therapie photodynamique |
| FR3044676B1 (fr) * | 2015-12-04 | 2017-11-24 | Univ Rennes | Dendrimeres photosensibilisateurs biphotoniques, procede de fabrication et utilisations |
| WO2019112519A1 (en) * | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Nanyang Technological University | Photodynamically active organosilica nanoparticles and medical uses thereof |
| CN114504551B (zh) * | 2020-11-16 | 2024-01-02 | 北京厚燊维康科技有限责任公司 | 可用于光动力治疗或诊断的制剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITFI940095A1 (it) * | 1994-05-23 | 1995-11-23 | Molteni & C | Coniugati fotodinamici aventi proprieta' biocide |
| AU2004207813B8 (en) | 2003-01-24 | 2010-04-22 | Health Research, Inc. | Use of photodynamic therapy therapeutic agents entrapped in ceramic nanoparticles |
| WO2008030624A2 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | The Research Foundation Of State University Of New York | Nanoparticles for two-photon activated photodynamic therapy and imaging |
-
2010
- 2010-12-07 WO PCT/EP2010/069035 patent/WO2011073054A1/en active Application Filing
- 2010-12-07 JP JP2012543599A patent/JP5926685B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-07 EP EP10790539.0A patent/EP2513083B1/en not_active Not-in-force
- 2010-12-07 US US13/516,010 patent/US8709747B2/en active Active
- 2010-12-07 CA CA2784212A patent/CA2784212C/en active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ning et al. | Type-I AIE photosensitizer loaded biomimetic system boosting cuproptosis to inhibit breast cancer metastasis and rechallenge | |
| Fu et al. | Stimuli-responsive small-on-large nanoradiosensitizer for enhanced tumor penetration and radiotherapy sensitization | |
| Jin et al. | Albumin-assisted synthesis of ultrasmall FeS2 nanodots for imaging-guided photothermal enhanced photodynamic therapy | |
| Zhang et al. | Rational design of metal organic framework nanocarrier-based codelivery system of doxorubicin hydrochloride/verapamil hydrochloride for overcoming multidrug resistance with efficient targeted cancer therapy | |
| Yong et al. | Tungsten sulfide quantum dots as multifunctional nanotheranostics for in vivo dual-modal image-guided photothermal/radiotherapy synergistic therapy | |
| Zhou et al. | Pyropheophorbide A and c (RGDyK) comodified chitosan-wrapped upconversion nanoparticle for targeted near-infrared photodynamic therapy | |
| Della Rocca et al. | Polysilsesquioxane nanoparticles for triggered release of cisplatin and effective cancer chemoradiotherapy | |
| JP6049712B2 (ja) | 抗癌治療及び画像化並びに骨障害治療のための金属ビスホスホネートナノ粒子 | |
| Kim et al. | pH-Responsive NIR-absorbing fluorescent polydopamine with hyaluronic acid for dual targeting and synergistic effects of photothermal and chemotherapy | |
| EP3065713B1 (en) | Nanoscale carriers for the delivery or co-delivery of chemotherapeutics, nucleic acids and photosensitizers | |
| Davis | The first targeted delivery of siRNA in humans via a self-assembling, cyclodextrin polymer-based nanoparticle: from concept to clinic | |
| Zhang et al. | Tumor acidic microenvironment targeted drug delivery based on pHLIP-modified mesoporous organosilica nanoparticles | |
| Murali et al. | Hematoporphyrin photosensitizer-linked carbon quantum dots for photodynamic therapy of cancer cells | |
| Wu et al. | “Triple-Punch” anticancer strategy mediated by near-infrared photosensitizer/CpG oligonucleotides dual-dressed and mitochondria-targeted nanographene | |
| Wang et al. | Hybrid mesoporous–microporous nanocarriers for overcoming multidrug resistance by sequential drug delivery | |
| Tian et al. | Enhancing photochemical internalization of DOX through a porphyrin-based amphiphilic block copolymer | |
| Wu et al. | Engineered g-C3N4 quantum dots for tunable two-photon imaging and photodynamic therapy | |
| Cao et al. | Surface PEGylation of MIL-101 (Fe) nanoparticles for co-delivery of radioprotective agents | |
| JP2013510181A5 (ja) | ||
| JP2013513632A5 (ja) | ||
| Ma et al. | Rationally integrating peptide-induced targeting and multimodal therapies in a dual-shell theranostic platform for orthotopic metastatic spinal tumors | |
| CN102429870A (zh) | 一种喜树碱类药物的新型肿瘤靶向树状聚合物纳米载体 | |
| Larsson et al. | Local co-administration of gene-silencing RNA and drugs in cancer therapy: State-of-the art and therapeutic potential | |
| Zeng et al. | PEGylated nanoscale metal–organic frameworks for targeted cancer imaging and drug delivery | |
| KR20130066521A (ko) | 유전자 나노 복합체 및 이를 이용한 유전자의 세포 내재화 방법 |