JP2013501781A - 生体活性物質の細胞送達のための粒子状ヒアルロン酸製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年8月11日に提出されたシンガポール特許出願第200905341-4号の恩典、およびそれによる優先権を主張し、その内容は全体が参照により本明細書に組み入れられる。
本発明は一般に、溶液中の不混和性粒子の懸濁液であって、粒子が生体活性物質と、ヒアルロン酸とフラボノイドとの複数の結合体との集塊を含み;粒子が平均で直径約15nm〜約300nmであり、かつ生体活性物質がフラボノイドによって、放出可能なように粒子中に保たれている懸濁液に関する。
癌治療法における主な課題は、腫瘍細胞への細胞傷害性薬剤の選択的送達である。これらの細胞傷害性薬剤は低分子であっても高分子であってもよく(例えば、タンパク質、DNAおよびsiRNA)、細胞外標的または細胞内標的のいずれを有してもよい。癌治療法における多くの研究は、腫瘍細胞に対する選択性が一般に乏しい、ドキソルビシンなどの低分子薬の標的化送達を改善することに重点を置いている。
1つの局面においては、溶液中の不混和性粒子の懸濁液であって、粒子が生体活性物質と;ヒアルロン酸とフラボノイドとの複数の結合体との集塊を含み;粒子が平均で直径約15nm〜約300nmであり、かつ生体活性物質がフラボノイドによって、放出可能なように粒子中に保たれている懸濁液が提供される。
本明細書記載の粒子は、抗癌薬を含む生体活性物質、およびヒアルロン酸(HA)とフラボノイドとの複数の結合体(HA-フラボノイド結合体)で構成される。
1つの局面においては、溶液中の不混和性粒子の懸濁液であって、粒子が生体活性物質と;ヒアルロン酸とフラボノイドとの複数の結合体との集塊を含み;粒子が平均で直径約15nm〜約300nmであり、かつ生体活性物質がフラボノイドによって、放出可能なように粒子中に保たれている懸濁液が本明細書で提供される。
本明細書に記載の懸濁液は、抗癌薬を含む生体活性物質を、癌細胞を含む細胞に送達するために用いることができる。本粒子のHAは、多くの細胞種で過剰発現されるCD44受容体と結合することができ、それ故に本粒子は特異的に、癌細胞を生体活性物質の送達のための標的とすることができる。
ヒアルロン酸ナトリウム(HA)(MW=90KDa、密度=1.05g/cm3)は、チッソ株式会社(Chisso Corporation)(Tokyo, Japan)によって寄贈された。ジエトキシエチルアミン(DA)、N-ヒドロキシスクシンイミド(NHS)、塩酸1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド(EDC-HCl)、ニワトリ卵白由来のリゾチーム、およびミクロコッカス・リソディクティカス(Micrococcus lysodeikticus)はすべて、Sigma-Aldrichから購入した。リサミンローダミンBエチルジアミンおよびフルオレセインイソチオシアネート(FITC)は、Invitrogenから購入した。リン酸緩衝食塩水(PBS、150mM、pH 7.3)は、Biopolis、Singaporeの培地調製施設による供給を受けた。
HA-EGCGを、前述したような二段階の反応手順によって合成した。まずHA-ジエトキシエチルアミン(HA-DA)結合体を、標準的なカルボジイミド/活性エステル媒介カップリング反応によって調製した。この後に、EGCGの求核性A環と、HA-DAのジエトキシアセタール基の脱保護によって形成されたアルデヒド基との間の酸性条件下でのバイヤー酸触媒反応を介した、EGCGのHAとのコンジュゲーションを行った(図2)。
Claims (49)
- 粒子が、
生体活性物質と;
ヒアルロン酸とフラボノイドとの複数の結合体
との集塊を含む、溶液中の不混和性粒子の懸濁液であって、粒子が平均で直径約15nm〜約300nmであり、かつ生体活性物質がフラボノイドによって、放出可能なように粒子中に保たれている、懸濁液。 - 溶液が水溶液である、請求項1記載の懸濁液。
- 生体活性物質が、フラボノイドと生体活性物質との間の疎水結合によって、放出可能なように粒子中に保たれている、請求項1または請求項2記載の懸濁液。
- 生体活性物質が、フラボノイドと生体活性物質との間のイオン結合によって、放出可能なように粒子中に保たれている、請求項1または請求項2記載の懸濁液。
- 粒子が平均で直径約50nm〜約100nmである、請求項1〜4のいずれか一項記載の懸濁液。
- フラボノイドがカテキンベースのフラボノイドである、請求項1〜5のいずれか一項記載の懸濁液。
- フラボノイドが没食子酸エピガロカテキンである、請求項6記載の懸濁液。
- 生体活性物質が抗癌薬である、請求項1〜7のいずれか一項記載の懸濁液。
- 生体活性物質がタンパク質である、請求項1〜8のいずれか一項記載の懸濁液。
- 生体活性物質がイントラボディである、請求項1〜9のいずれか一項記載の懸濁液。
- 生体活性物質がグランザイムBである、請求項1〜9のいずれか一項記載の懸濁液。
- 生体活性物質が、単独で細胞に送達された場合に細胞内に入ることができない生体活性物質である、請求項1〜9のいずれか一項記載の懸濁液。
- HAが約5000〜約10000000ダルトンの分子量を有する、請求項1〜12のいずれか一項記載の懸濁液。
- 粒子が、0.01% w/v〜約1.0% w/vの生体活性物質、ならびに0.05μg/ml〜約5000μg/mlのヒアルロン酸とフラボノイドとの結合体を溶液中で合わせることによって形成される、請求項1〜13記載の懸濁液。
- 粒子がエンドソーム溶解物質をさらに含む、請求項1〜14のいずれか一項記載の懸濁液。
- エンドソーム溶解物質がポリエチレンイミンである、請求項15記載の懸濁液。
- 請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液を含む、治療用製剤。
- 細胞への生体活性物質の送達のための方法であって、該細胞を請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤と接触させる段階を含む、方法。
- 細胞への生体活性物質の細胞内送達のための方法であって、細胞を請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤と接触させる段階を含む、方法。
- 細胞が癌細胞である、請求項18または請求項19記載の方法。
- 細胞がインビトロである、請求項18〜20のいずれか一項記載の方法。
- 細胞がインビボである、請求項18〜20のいずれか一項記載の方法。
- 粒子を癌の治療のために有効な量で対象に投与する段階を含む、請求項22記載の方法。
- 細胞への生体活性物質の送達のための、請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤の使用。
- 細胞への生体活性物質の送達のための医薬の製造における、請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤の使用。
- 細胞への生体活性物質の送達に用いるための、請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤。
- 細胞への生体活性物質の細胞内送達のための、請求項1〜17のいずれか一項記載の懸濁液または製剤の使用。
- 細胞への生体活性物質の細胞内送達のための医薬の製造における、請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤の使用。
- 細胞への生体活性物質の細胞内送達に用いるための、請求項1〜16のいずれか一項記載の懸濁液または請求項17記載の製剤。
- 細胞が癌細胞である、請求項24〜29のいずれか一項記載の使用、懸濁液または製剤。
- 癌の治療のために有効な量での、請求項24〜30のいずれか一項記載の使用、懸濁液または製剤。
- 不混和性粒子の懸濁液を製剤化する方法であって、
a.0.01% w/v〜約1.0% w/vの生体活性物質;および
b.0.05μg/ml〜約5000μg/mlのヒアルロン酸とフラボノイドとの結合体
を溶液中で合わせて粒子の懸濁液を形成させる段階を含み、
粒子が生体活性物質と、ヒアルロン酸とフラボノイドとの結合体との集塊を含み、粒子が平均で直径約15nm〜約300nmであり、かつ生体活性物質がフラボノイドによって、放出可能なように粒子中に保たれている、方法。 - 溶液が水溶液である、請求項32記載の方法。
- 生体活性物質がフラボノイドと生体活性物質との間の疎水結合によって、放出可能なように粒子中に保たれている、請求項32または請求項33記載の方法。
- 生体活性物質がフラボノイドと生体活性物質との間のイオン結合によって、放出可能なように粒子中に保たれている、請求項32または請求項33記載の方法。
- 粒子が平均で直径約50〜約100nmである、請求項32〜35のいずれか一項記載の方法。
- フラボノイドがカテキンベースのフラボノイドである、請求項32〜36のいずれか一項記載の方法。
- フラボノイドが没食子酸エピガロカテキンである、請求項37記載の方法。
- 生体活性物質が抗癌薬である、請求項32〜38のいずれか一項記載の方法。
- 生体活性物質がタンパク質である、請求項32〜39のいずれか一項記載の方法。
- 生体活性物質がイントラボディである、請求項32〜40のいずれか一項記載の方法。
- 生体活性物質がグランザイムBである、請求項32〜40のいずれか一項記載の方法。
- 生体活性物質が、単独で細胞に送達された場合に細胞内に入ることができない生体活性物質である、請求項32〜40のいずれか一項記載の方法。
- HAが約5000〜約10000000ダルトンの分子量を有する、請求項32〜43のいずれか一項記載の方法。
- エンドソーム溶解物質を、生体活性物質、およびヒアルロン酸とフラボノイドとの結合体と合わせて懸濁液を形成させる段階を含み、粒子がエンドソーム溶解物質をさらに含む、請求項32〜44のいずれか一項記載の方法。
- エンドソーム溶解物質がポリエチレンイミンである、請求項45記載の方法。
- 治療用製剤を製剤化するための、請求項32〜46のいずれか一項記載の方法。
- 疾患を治療する方法であって、それを必要とする対象に対して、請求項1〜17のいずれか一項記載の懸濁液または製剤の有効量を投与する段階を含む、方法。
- 疾患が癌である、請求項48記載の方法。
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