JP2013138634A - Dicaffeoylquinic acids-containing drink - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a dicaffeoylquinic acids-containing drink richly containing the dicaffeoylquinic acids with a suppressed bitter taste.SOLUTION: There is provided the dicaffeoylquinic acids-containing drink containing the following components (A) and (B): (A) 0.02-0.25 mass% of dicaffeoylquinic acids and (B) L-ornithine hydrochloride in which a mass content ratio [(B)/(A)] of the component (A) and component (B) is 1-15.

Description

本発明は、ジカフェオイルキナ酸類含有飲料に関する。   The present invention relates to a beverage containing dicaffeoylquinic acids.

近年、健康志向の高揚により、クロロゲン酸類による抗酸化作用や血圧降下作用といった生理作用が注目されている(特許文献1)。クロロゲン酸類を含有する代表的な飲料として、例えば、焙煎コーヒー飲料がある。焙煎コーヒー飲料は、焙煎コーヒー豆由来の香ばしい芳香、コク、適度な渋味などを有しており、嗜好性の高いものであるが、苦味が強いため、継続して摂取する上で障害となりやすい。   In recent years, due to health-oriented enhancement, physiological effects such as antioxidant action and blood pressure lowering action by chlorogenic acids have been attracting attention (Patent Document 1). As a typical beverage containing chlorogenic acids, for example, there is a roasted coffee beverage. Roasted coffee beverages have a fragrant fragrance derived from roasted coffee beans, richness, moderate astringency, etc., and have high palatability. It is easy to become.

そこで、焙煎コーヒー飲料の苦味を低減する技術として、例えば、L−オルニチン塩酸塩、D,L−アラニン、L−バリン、グリシンから選択される1種以上のアミノ酸を添加する方法が提案されている(特許文献2)。
また、イソクロロゲン酸は金属のような収斂味のある後味があり、マンノースを主体としたオリゴ糖類でその後味が改善されることが報告されている(特許文献3)。
Therefore, as a technique for reducing the bitterness of roasted coffee beverages, for example, a method of adding one or more amino acids selected from L-ornithine hydrochloride, D, L-alanine, L-valine and glycine has been proposed. (Patent Document 2).
In addition, isochlorogenic acid has an astringent aftertaste like metal, and it has been reported that oligosaccharides mainly composed of mannose can improve the aftertaste (Patent Document 3).

特開2002−87977号公報JP 2002-87977 A 特開2010−148453号公報JP 2010-148453 A 特開2009−165498号公報JP 2009-165498 A

Molecular Pharmacology October 1996 Vol.50 no.4 P. 846-855Molecular Pharmacology October 1996 Vol.50 no.4 P. 846-855 Kaffee und Tee Markt, 1982, 32(21), P. 3-6Kaffee und Tee Markt, 1982, 32 (21), P. 3-6

ところで、クロロゲン酸類の生理効果は、クロロゲン酸類中のジカフェオイルキナ酸類により高められることが知られている(非特許文献1)。ジカフェオイルキナ酸類は、生コーヒー豆に豊富に含まれているが、生コーヒー豆を焙煎すると分解してしまう(非特許文献2)。したがって、クロロゲン酸類の生理効果をより有効に発現するには、生コーヒー豆の抽出物を利用することが有利である。
そこで、本発明者らは、生コーヒー豆抽出物を利用してジカフェオイルキナ酸類を豊富に含む飲料を開発すべく検討したところ、ジカフェオイルキナ酸類由来の渋味が強いという、焙煎コーヒー豆抽出物には存在しない新たな課題が生ずることを見出した。
By the way, it is known that the physiological effect of chlorogenic acids is enhanced by dicaffeoylquinic acids in chlorogenic acids (Non-Patent Document 1). Dicafe oil quinic acids are abundantly contained in raw coffee beans, but decompose when roasted raw coffee beans (Non-patent Document 2). Therefore, in order to more effectively express the physiological effects of chlorogenic acids, it is advantageous to use an extract of green coffee beans.
Therefore, the present inventors have studied to develop a beverage rich in dicaffeoylquinic acids using raw coffee bean extract, roasting that astringency derived from dicaffeoylquinic acids is strong It has been found that a new problem that does not exist in the coffee bean extract arises.

したがって、本発明の課題は、ジカフェオイルキナ酸類を豊富に含み、渋味の抑制されたジカフェオイルキナ酸類含有飲料を提供することにある。   Therefore, an object of the present invention is to provide a dicaffeoylquinic acid-containing beverage containing abundant dicaffeoylquinic acids and having astringency suppressed.

本発明者は、ジカフェオイルキナ酸類に特定のアミノ酸を含有せしめ、飲料中のジカフェオイルキナ酸類濃度と、当該ジカフェオイルキナ酸類に対する特定のアミノ酸の含有割合を特定範囲内に制御することで、上記課題が解決されることを見出した。   The inventor makes dicaffeoylquinic acids contain a specific amino acid, and controls the concentration of dicaffeoylquinic acid in a beverage and the content ratio of the specific amino acid to the dicaffeoylquinic acid within a specific range. Then, it discovered that the said subject was solved.

すなわち、本発明は、次の成分(A)及び(B);
(A)ジカフェオイルキナ酸類:0.02〜0.25質量%、及び
(B)L−オルニチン塩酸塩
を含み、
成分(A)と成分(B)との含有質量比[(B)/(A)]が1〜15である、ジカフェオイルキナ酸類含有飲料を提供するものである。
That is, the present invention includes the following components (A) and (B):
(A) dicaffeoylquinic acids: 0.02 to 0.25% by mass, and (B) L-ornithine hydrochloride,
A dicaffeoylquinic acid-containing beverage having a mass ratio [(B) / (A)] of the component (A) and the component (B) of 1 to 15 is provided.

本発明によれば、渋味の抑制されたジカフェオイルキナ酸類含有飲料を提供することができる。本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、生理作用発現に有効なジカフェオイルキナ酸類を豊富に含み、風味が良好で継続して摂取することが可能であるから、ジカフェオイルキナ酸類による生理作用を十分に期待することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the dicaffeoylquinic acid containing drink by which the astringency was suppressed can be provided. The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention contains abundant dicaffeoylquinic acids effective for manifesting physiological effects, has a good flavor and can be ingested continuously. Physiological effects can be fully expected.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、(A)ジカフェオイルキナ酸類を0.02〜0.25質量%という高濃度で含有するが、渋味抑制の観点から、上限は0.2質量%、更に0.15質量%、更に0.12質量%であることが好ましく、他方生理活性の観点から、下限は0.03質量%、更に0.04質量%、更に0.05質量%であることが好ましい。渋味抑制と生理効果の両方の観点から、飲料中の(A)ジカフェオイルキナ酸類の含有量は、0.03〜0.2質量%であることが好ましく、0.04〜0.15質量%であることがより好ましく、0.05〜0.12質量%であることがさらに好ましい。
なお、市販のコーヒー飲料にはジカフェオイルキナ酸類が含まれているが、前述の高濃度でジカフェオイルキナ酸類を含有するコーヒー飲料は存在しない。ここで、本明細書において「ジカフェオイルキナ酸類」とは、3,4−ジカフェオイルキナ酸、3,5−ジカフェオイルキナ酸及び4,5−ジカフェオイルキナ酸を併せての総称であり、ジカフェオイルキナ酸類含有量は上記3種の合計量に基づいて定義される。
The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention contains (A) dicaffeoylquinic acid at a high concentration of 0.02 to 0.25% by mass, but from the viewpoint of suppressing astringency, the upper limit is 0.2. Preferably, the lower limit is 0.03% by mass, further 0.04% by mass, and further 0.05% by mass from the viewpoint of physiological activity. It is preferable that From the viewpoints of both astringency and physiological effects, the content of (A) dicaffeoylquinic acids in the beverage is preferably 0.03 to 0.2% by mass, and 0.04 to 0.15. It is more preferable that it is mass%, and it is further more preferable that it is 0.05-0.12 mass%.
Commercially available coffee beverages contain dicaffeoylquinic acids, but there are no coffee beverages containing dicaffeoylquinic acids at the aforementioned high concentrations. Here, in this specification, “dicaffeoylquinic acid” is a combination of 3,4-dicaffeoylquinic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid and 4,5-dicaffeoylquinic acid. It is a generic name, and the content of dicaffeoylquinic acids is defined based on the total amount of the above three types.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、ジカフェオイルキナ酸類以外のポリフェノール類を含有していてもよく、例えば、モノカフェオイルキナ酸類、モノフェルロイルキナ酸類を挙げることができる。モノカフェオイルキナ酸類としては、3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸及び5−カフェオイルキナ酸が挙げられ、またモノフェルロイルキナ酸類としては、3−フェルロイルキナ酸、4−フェルロイルキナ酸及び5−フェルロイルキナ酸が挙げられる。ここで、本明細書において、上記3種のジカフェオイルキナ酸類と、上記3種のモノカフェオイルキナ酸類と、上記3種のモノフェルロイルキナ酸類を併せて『クロロゲン酸類』と称する。「ジカフェオイルキナ酸類」の含有量の測定は、後掲の実施例に記載の「クロロゲン酸類の分析」にしたがうものとする。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention may contain polyphenols other than dicaffeoylquinic acid, and examples thereof include monocaffeoylquinic acid and monoferuloylquinic acid. Examples of monocaffeoylquinic acids include 3-caffeoylquinic acid, 4-caffeoylquinic acid, and 5-caffeoylquinic acid, and monoferuloylquinic acids include 3-feruloylquinic acid, 4- Examples include feruloyl quinic acid and 5-feruloyl quinic acid. Here, in the present specification, the three kinds of dicaffeoylquinic acids, the three kinds of monocaffeoylquinic acids, and the three kinds of monoferroyl quinic acids are collectively referred to as “chlorogenic acids”. The content of “dicaffeoylquinic acids” shall be measured in accordance with “Analysis of Chlorogenic Acids” described in Examples below.

また、本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、(B)L−オルニチン塩酸塩を含有するが、渋味を抑制するために、(A)ジカフェオイルキナ酸類に対する(B)L−オルニチン塩酸塩の含有割合を特定範囲内に制御する。具体的には、飲料中の(A)ジカフェオイルキナ酸類と(B)L−オルニチン塩酸塩との含有質量比[(B)/(A)]は1〜15であるが、L−オルニチン塩酸塩由来の不快臭抑制の観点から、14以下、更に13以下、更に12以下であることが好ましく、ジカフェオイルキナ酸類の渋味抑制の観点から、下限は2、更に3、更に4であることが好ましい。L−オルニチン塩酸塩由来の不快臭抑制及びジカフェオイルキナ酸類の渋味抑制の両方の観点から、飲料中の質量比[(B)/(A)]は、2〜14であることが好ましく、3〜13であることがより好ましく、4〜12であることがさらに好ましい。   Moreover, although the dicaffeoylquinic acid containing drink of this invention contains (B) L-ornithine hydrochloride, in order to suppress astringency, (B) L-ornithine with respect to (A) dicaffeoylquinic acid The content ratio of hydrochloride is controlled within a specific range. Specifically, the content mass ratio [(B) / (A)] of (A) dicaffeoylquinic acid and (B) L-ornithine hydrochloride in the beverage is 1 to 15, but L-ornithine From the viewpoint of suppressing an unpleasant odor derived from hydrochloride, it is preferably 14 or less, more preferably 13 or less, and further preferably 12 or less. From the viewpoint of suppressing the astringency of dicaffeoylquinic acids, the lower limit is 2, further 3, and further 4. Preferably there is. From the viewpoints of suppressing unpleasant odor derived from L-ornithine hydrochloride and astringent taste suppression of dicaffeoylquinic acids, the mass ratio [(B) / (A)] in the beverage is preferably 2-14. 3 to 13 is more preferable, and 4 to 12 is more preferable.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料中の(B)L−オルニチン塩酸塩の含有量は、上記の質量比[(B)/(A)]を満たす量であれば特に限定されないが、L−オルニチン塩酸塩に独特の風味があるため、飲み易さの観点から、3質量%以下、更に2質量%以下、更に1質量%以下であることが好ましい。なお、当該飲料中の(B)L−オルニチン塩酸塩の含有量の下限は、ジカフェオイルキナ酸類の渋味抑制の観点から、0.03質量%、更に0.15質量%、更に0.2質量%であることが好ましい。飲み易さ及びジカフェオイルキナ酸類の渋味抑制の両方の観点から、飲料中の(B)L−オルニチン塩酸塩の含有量は、0.03〜3質量%であることが好ましく、0.15〜2質量%であることがより好ましく、0.2〜1質量%であることがさらに好ましい。なお、L−オルニチン塩酸塩量の測定は、後掲の実施例に記載の「遊離オルニチンの分析」にしたがい、遊離オルニチン量からL−オルニチン塩酸塩量に換算するものとする。   The content of (B) L-ornithine hydrochloride in the dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention is not particularly limited as long as it is an amount that satisfies the above mass ratio [(B) / (A)]. -Since ornithine hydrochloride has a unique flavor, it is preferably 3% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, and further preferably 1% by mass or less from the viewpoint of ease of drinking. In addition, the minimum of content of (B) L-ornithine hydrochloride in the said drink is 0.03 mass% from a viewpoint of the astringent taste suppression of dicaffeoylquinic acids, Furthermore, 0.15 mass%, Furthermore, 0.00. It is preferable that it is 2 mass%. From the viewpoints of both ease of drinking and suppression of astringency of dicaffeoylquinic acids, the content of (B) L-ornithine hydrochloride in the beverage is preferably 0.03 to 3% by mass, and It is more preferably 15 to 2% by mass, and further preferably 0.2 to 1% by mass. In addition, the measurement of the amount of L-ornithine hydrochloride shall be converted from the amount of free ornithine into the amount of L-ornithine hydrochloride according to “Analysis of free ornithine” described in the Examples below.

L−オルニチン塩酸塩は、天然由来品でも、化学合成品でもよく、更に市販品であってもよい。天然由来品としては、例えば、シジミからの抽出物が挙げられ、また化学合成品としては、例えば、発酵法により製造したものが挙げられる。これらは、必要によりカラムクロマトグラフィ等により精製してもよい。
本発明で使用するL−オルニチン塩酸塩は、結晶又は結晶性の粉末であることが好ましく、純度は98%以上、乾燥減量は0.2質量%以下であることが好ましい。なお、L−オルニチン塩酸塩の粒度分布は特に限定されない。このような市販品として、例えば、協和発酵バイオ社、プロテインケミカル社のL−オルニチン塩酸塩を挙げることができる。
L-ornithine hydrochloride may be a naturally derived product, a chemically synthesized product, or a commercially available product. Examples of naturally derived products include extracts from shijimi, and examples of chemically synthesized products include those produced by a fermentation method. These may be purified by column chromatography or the like, if necessary.
The L-ornithine hydrochloride used in the present invention is preferably a crystalline or crystalline powder, preferably having a purity of 98% or more and a loss on drying of 0.2% by mass or less. The particle size distribution of L-ornithine hydrochloride is not particularly limited. Examples of such commercially available products include L-ornithine hydrochloride manufactured by Kyowa Hakko Bio and Protein Chemical.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、(C)カフェインを含有していてもよく、苦味抑制の観点から、当該飲料中の(C)カフェインの含有量は0.07質量%以下、更に0.06質量%以下、更に0.05質量%以下、更に0.02質量%以下であることが好ましい。なお、(C)カフェインの含有量の下限値は特に限定されず、0質量%であってもよいが、製造効率の観点から、0.00005質量%、更に0.0001質量%、0.00015質量%であることが好ましい。苦味抑制及び製造効率の両方の観点から、飲料中のカフェイン含有量は、0.00005〜0.07質量%であることが好ましく、0.0001〜0.06質量%であることがより好ましく、0.00015〜0.05質量%であることがさらに好ましく、0.00015〜0.02質量%であることがよりさらに好ましい。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention may contain (C) caffeine, and from the viewpoint of bitterness suppression, the content of (C) caffeine in the beverage is 0.07% by mass or less. Further, it is preferably 0.06% by mass or less, further 0.05% by mass or less, and further preferably 0.02% by mass or less. In addition, the lower limit of the content of (C) caffeine is not particularly limited, and may be 0% by mass. However, from the viewpoint of production efficiency, 0.00005% by mass, 0.0001% by mass, and 0.001% by mass. It is preferable that it is 00015 mass%. From the viewpoint of both bitterness suppression and production efficiency, the caffeine content in the beverage is preferably 0.00005 to 0.07% by mass, and more preferably 0.0001 to 0.06% by mass. It is more preferable that it is 0.00015-0.05 mass%, and it is still more preferable that it is 0.00015-0.02 mass%.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、カリウムを含んでも含まなくてもよいが、青臭み抑制の観点から、当該飲料中の(D)カリウムの含有量は0.00001〜0.06質量%であることが好ましく、更に0.0001〜0.03質量%、更に0.001〜0.02質量%であることが好ましい。また、青臭みを抑制するために、(A)ジカフェオイルキナ酸類に対する(D)カリウムの含有割合が特定値以下であることが好ましい。具体的には、飲料中の(A)ジカフェオイルキナ酸類と、(D)カリウムとの含有質量比[(D)/(A)]が0.5以下であることが好ましく、更に0.4以下、更に0.3以下、殊更に0.2以下であることが好ましい。なお、下限は0であってもよいが、生産効率の観点から、0.0005、更に0.005、更に0.015であることが好ましい。青臭み抑制及び生産効率の両方の観点から、飲料中の質量比[(D)/(A)]は、0.0005〜0.5、更に0.0005〜0.4、0.005〜0.3、更に0.015〜0.2であることが好ましい。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention may or may not contain potassium, but from the viewpoint of suppressing blue odor, the content of (D) potassium in the beverage is 0.00001 to 0.06 mass. %, Preferably 0.0001 to 0.03% by mass, more preferably 0.001 to 0.02% by mass. Moreover, in order to suppress a blue odor, it is preferable that the content rate of (D) potassium with respect to (A) dicaffeoylquinic acid is below a specific value. Specifically, the content mass ratio [(D) / (A)] of (A) dicaffeoylquinic acid and (D) potassium in the beverage is preferably 0.5 or less, and more preferably It is preferably 4 or less, more preferably 0.3 or less, particularly preferably 0.2 or less. The lower limit may be 0, but from the viewpoint of production efficiency, 0.0005, 0.005, and 0.015 are preferable. From the viewpoint of both blue odor suppression and production efficiency, the mass ratio [(D) / (A)] in the beverage is 0.0005 to 0.5, more preferably 0.0005 to 0.4, and 0.005 to 0. .3, more preferably 0.015 to 0.2.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料には、必要により、甘味料、苦味抑制剤、酸化防止剤、香料、無機塩類、色素類、乳化剤、保存料、調味料、品質安定剤等の添加剤の1種又は2種以上を配合してもよい。なお、これら添加剤の配合量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。   In the dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention, if necessary, additives such as sweeteners, bitterness inhibitors, antioxidants, fragrances, inorganic salts, pigments, emulsifiers, preservatives, seasonings, quality stabilizers, etc. 1 type (s) or 2 or more types may be blended. In addition, it is possible to determine suitably the compounding quantity of these additives in the range which does not inhibit the objective of this invention.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、(A)ジカフェオイルキナ酸類と(B)L−オルニチン塩酸塩とを配合し、ジカフェオイルキナ酸類濃度と、質量比[(B)/(A)]を上記範囲内に調整することで製造することができる。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention comprises (A) dicaffeoylquinic acid and (B) L-ornithine hydrochloride, and the dicaffeoylquinic acid concentration and mass ratio [(B) / ( A)] is adjusted within the above range.

本発明においては、(A)ジカフェオイルキナ酸類として、ジカフェオイルキナ酸類製剤を使用することが可能である。ジカフェオイルキナ酸類製剤としては、例えば、試薬、ジカフェオイルキナ酸類を含む植物の抽出物等が挙げられ、ジカフェオイルキナ酸類が含まれていれば特に限定されるものではない。   In the present invention, a dicaffeoylquinic acid preparation can be used as (A) dicaffeoylquinic acid. Examples of the dicaffeoylquinic acid preparation include, for example, reagents, plant extracts containing dicaffeoylquinic acid, and the like, and are not particularly limited as long as dicaffeoylquinic acid is included.

原料ジカフェオイルキナ酸類製剤としては、ジカフェオイルキナ酸類が含まれていれば特に限定されないが、ジカフェオイルキナ酸類を含む植物の抽出物を使用することができる。このような植物抽出物としては、例えば、ヒマワリ種子、リンゴ未熟果、生コーヒー豆、シモン葉、マツ科植物の球果、マツ科植物の種子殻、サトウキビ、南天の葉、ゴボウ、ナスの皮、ウメの果実、フキタンポポ、ブドウ科植物等から抽出されたものから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。中でも、ジカフェオイルキナ酸類含量等の点から、コーヒー豆の抽出物が好ましい。また、抽出に使用するコーヒー豆は、ジカフェオイルキナ酸類含量等の点から、生コーヒー豆及び浅焙煎コーヒー豆から選ばれる1種又は2種が好ましい。浅焙煎コーヒー豆のL値は、ジカフェオイルキナ酸類含有の点から27以上、更に29以上が好ましく、他方L値の上限は風味の点から62未満、更に60以下、更に55以下が好ましい。ここで、本明細書において「L値」とは、黒をL値0とし、また白をL値100として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。生コーヒー豆抽出物として市販品を使用してもよく、例えば、長谷川香料(株)の「フレーバーホルダーFH1041」、オリザ油化(株)の「生コーヒー豆エキスP」、東洋発酵(株)の「OXCH100」等が挙げられる。なお、ジカフェオイルキナ酸類製剤の形態には、液体、固体、溶液、スラリー等の種々のものがある。
抽出に使用するコーヒー豆の種類としては、アラビカ種、ロブスタ種、リベリカ種及びアラブスタ種のいずれでもよい。なお、抽出方法及び抽出条件は特に限定されないが、例えば、特開昭58−138347号公報、特開昭59−51763号公報、特開昭62−111671号公報、特開平5−236918号公報等に記載の方法を採用することができる。
The raw material dicaffeoylquinic acid preparation is not particularly limited as long as dicaffeoylquinic acid is contained, but a plant extract containing dicaffeoylquinic acid can be used. Such plant extracts include, for example, sunflower seeds, apple immature fruit, fresh coffee beans, Simon leaves, pine cones, pine seed shells, sugar cane, southern leaves, burdock, eggplant skin 1 type or 2 types or more chosen from what was extracted from the fruit of a ume, a dandelion, a grape family plant, etc. Among them, an extract of coffee beans is preferable from the viewpoint of dicaffeoylquinic acid content and the like. In addition, the coffee beans used for extraction are preferably one or two selected from raw coffee beans and shallow roasted coffee beans from the viewpoint of dicaffeoylquinic acid content and the like. The L value of the shallow roasted coffee beans is preferably 27 or more, more preferably 29 or more from the viewpoint of containing dicaffeoylquinic acids, while the upper limit of the L value is less than 62, more preferably 60 or less, and further preferably 55 or less from the point of flavor. . Here, “L value” in this specification is a value obtained by measuring the brightness of roasted coffee beans with a color difference meter, with black as L value 0 and white as L value 100. Commercially available products may be used as the raw coffee bean extract, such as “Flavor Holder FH1041” from Hasegawa Fragrance Co., Ltd., “Raw Coffee Bean Extract P” from Oryza Oil Co., Ltd., Toyo Fermentation Co., Ltd. "OXCH100" etc. are mentioned. There are various types of dicaffeoylquinic acid preparations such as liquid, solid, solution, and slurry.
The type of coffee beans used for extraction may be any of Arabica, Robusta, Riberica and Arabsta. The extraction method and extraction conditions are not particularly limited. For example, JP-A-58-138347, JP-A-59-51763, JP-A-62-111671, JP-A-5-236918, etc. Can be employed.

また、ジカフェオイルキナ酸類製剤として、精製工程において予め特定の処理を施したものを使用することもできる。例えば、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤を有機溶媒と水との混合溶液に溶解し、カチオン交換樹脂と接触させて得られた精製ジカフェオイルキナ酸類製剤を、必要によりpH調整して使用することができる。pH調整には、有機酸類、有機酸塩類、無機酸類、無機酸塩類等を使用することが可能である。   In addition, as the dicaffeoylquinic acid preparation, one that has been subjected to a specific treatment in the purification step can be used. For example, a purified dicaffeoylquinic acid preparation obtained by dissolving a raw material dicaffeoylquinic acid preparation in a mixed solution of an organic solvent and water and contacting with a cation exchange resin should be used after adjusting the pH if necessary. Can do. For pH adjustment, organic acids, organic acid salts, inorganic acids, inorganic acid salts, and the like can be used.

有機溶媒と水の混合溶液の調製に使用する有機溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール等のアルコール、アセトン等のケトン、酢酸エチル等のエステルが挙げられる。中でも、アルコール、ケトン等の親水性有機溶媒が好ましく、食品への使用を考慮すると、アルコールがより好ましく、エタノールが更に好ましい。   Examples of the organic solvent used for preparing the mixed solution of the organic solvent and water include alcohols such as ethanol and methanol, ketones such as acetone, and esters such as ethyl acetate. Of these, hydrophilic organic solvents such as alcohols and ketones are preferable, and alcohols are more preferable and ethanol is more preferable in consideration of use in foods.

混合溶液中の有機溶媒と水の質量比は9/1〜1/9が好ましく、精製効率の観点から、より好ましくは9/1〜5/5、更に好ましくは8/2〜6/4である。   The mass ratio of the organic solvent to water in the mixed solution is preferably 9/1 to 1/9, more preferably 9/1 to 5/5, and still more preferably 8/2 to 6/4 from the viewpoint of purification efficiency. is there.

原料ジカフェオイルキナ酸類製剤を混合溶液に溶解する方法は特に制限されず、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤と予め濃度調整された混合溶液とを有機溶媒と水の質量比が上記範囲内となるように任意の順序で配合してもよい。また、原料クロロゲン酸類製剤を水に溶解後、有機溶媒を添加して有機溶媒と水の質量比を上記範囲内に調整しても、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤を有機溶媒に懸濁させた後、徐々に水を添加して有機溶媒と水の質量比を上記範囲内に調整してもよい。   The method for dissolving the raw material dicaffeoylquinic acid preparation in the mixed solution is not particularly limited, and the mass ratio of the organic solvent to water in the raw material dicaffeoylquinic acid preparation and the mixed solution whose concentration is adjusted in advance is within the above range. As such, they may be blended in any order. In addition, after the raw material chlorogenic acid preparation was dissolved in water, the raw material dicaffeoylquinic acid preparation was suspended in the organic solvent even if the organic solvent was added to adjust the mass ratio of the organic solvent to water within the above range. Thereafter, water may be gradually added to adjust the mass ratio of the organic solvent to water within the above range.

原料ジカフェオイルキナ酸類製剤と混合溶液との配合量は、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤を混合溶液100質量部に対して30〜70質量部、更に40〜60質量部とすることが、精製効率の観点から好ましい。   The compounding amount of the raw material dicaffeoylquinic acid preparation and the mixed solution is 30 to 70 parts by mass, and further 40 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the raw material dicaffeoylquinic acid preparation. It is preferable from the viewpoint of efficiency.

カチオン交換樹脂としては、プロトン(H)型のカチオン交換樹脂を用いることが好ましい。これにより、カリウム等の金属イオンの除去とpH調整を同時に行うことができる。カチオン交換樹脂としては、具体的には、アンバーライト200CT、IR120B、IR124、IR118(以上、オルガノ社製)、ダイヤイオンSK1B、SK1BH、SK102、PK208、PK212(以上、三菱化学社製)等を用いることができる。   As the cation exchange resin, a proton (H) type cation exchange resin is preferably used. Thereby, removal of metal ions, such as potassium, and pH adjustment can be performed simultaneously. As the cation exchange resin, specifically, Amberlite 200CT, IR120B, IR124, IR118 (above, manufactured by Organo), Diaion SK1B, SK1BH, SK102, PK208, PK212 (above, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), etc. are used. be able to.

カチオン交換樹脂との接触は、例えば、バッチ方式、カラム方式等を採用することができる。
バッチ方式を採用する場合、カチオン交換樹脂と、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤との接触時間は適宜決定することが可能であるが、0.5〜10時間、更に1〜5時間であることが好ましい。
一方、カラム方式を採用する場合、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤の溶液の通液条件は、空塔速度(SV)1〜60/hr、更に3〜30/hrであることが好ましい。
The contact with the cation exchange resin can employ, for example, a batch method, a column method, or the like.
When the batch method is adopted, the contact time between the cation exchange resin and the raw material dicaffeoylquinic acid preparation can be determined as appropriate, but it is 0.5 to 10 hours, and more preferably 1 to 5 hours. preferable.
On the other hand, when the column system is adopted, it is preferable that the liquid passing condition of the raw material dicaffeoylquinic acid preparation is a superficial velocity (SV) of 1 to 60 / hr, further 3 to 30 / hr.

カチオン交換樹脂の使用量は、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤の溶液100質量部に対して1〜15質量部、更に1〜10質量部、更に1〜8質量部、更に1.5〜7.5質量部、更に2〜7質量部であることが、カリウム含有量を低減させる点から好ましい。   The amount of the cation exchange resin used is 1 to 15 parts by mass, further 1 to 10 parts by mass, further 1 to 8 parts by mass, and further 1.5 to 7 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the raw material dicaffeoylquinic acid solution. 5 parts by mass and further 2 to 7 parts by mass are preferable from the viewpoint of reducing the potassium content.

また、本発明においては、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤をカチオン交換樹脂と接触させる前に、吸着剤を用いて接触処理をしてもよい。風味向上の点から、吸着剤として活性炭と接触させることが好ましい。また、カフェインを低減させる点から、吸着剤として活性白土又は酸性白土と接触させることが好ましい。
活性炭を用いる場合には、一般に工業的に使用されているものであれば特に制限されず、例えば、ZN−50(北越炭素社製)、クラレコールGLC、クラレコールPK−D、クラレコールPW−D(クラレケミカル社製)、白鷲AW50、白鷲A、白鷲M、白鷲C、白鷺WH2C(日本エンバイロケミカルズ社製)等の市販品を用いることができる。
Moreover, in this invention, before making a raw material dicaffeoylquinic acid formulation contact with a cation exchange resin, you may perform a contact process using adsorption agent. From the point of flavor improvement, it is preferable to make it contact with activated carbon as an adsorbent. Moreover, it is preferable to make it contact with activated clay or acidic clay as an adsorbent from the point of reducing caffeine.
When activated carbon is used, it is not particularly limited as long as it is generally used industrially. For example, ZN-50 (manufactured by Hokuetsu Carbon Co., Ltd.), Kuraray Coal GLC, Kuraray Coal PK-D, Kuraray Coal PW- Commercial products such as D (manufactured by Kuraray Chemical Co., Ltd.), white birch AW50, white birch A, white birch M, white birch C, white birch WH2C (manufactured by Nippon Enviro Chemicals Co., Ltd.) can be used.

活性炭の細孔容積は、0.01〜0.8mL/gが好ましく、更に0.1〜0.7mL/gが好ましい。また、活性炭の比表面積は、800〜1300m2/g、更に900〜1200m2/gであることが、精製効率、風味向上の観点から好ましい。なお、これらの物性値は窒素吸着法に基づく値である。 The pore volume of the activated carbon is preferably 0.01 to 0.8 mL / g, more preferably 0.1 to 0.7 mL / g. The specific surface area of activated carbon, 800~1300m 2 / g, to be more 900~1200m 2 / g, purification efficiency, from the viewpoint of taste improvement. These physical property values are values based on the nitrogen adsorption method.

活性炭は、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤の溶液100質量部に対して0.5〜10質量部、更に0.5〜8質量部、更に0.5〜5質量部、更に0.5〜3質量部添加することが、精製効率、風味向上の観点から好ましい。   The activated carbon is 0.5 to 10 parts by mass, further 0.5 to 8 parts by mass, further 0.5 to 5 parts by mass, and further 0.5 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the raw material dicaffeoylquinic acid preparation. It is preferable to add part by mass from the viewpoint of purification efficiency and flavor improvement.

酸性白土及び活性白土は、ともに一般的な化学成分として、SiO2、Al23、Fe23、CaO、MgO等を含有するものであるが、SiO2/Al23質量比が3〜12、更に4〜9であるものが、精製効率、カフェイン低減の観点から好ましい。また、Fe23を2〜5質量%、CaOを0〜1.5質量%、MgOを1〜7質量%含有する組成のものが、精製効率、カフェイン低減の観点から好ましい。
活性白土は天然に産出する酸性白土(モンモリロナイト系粘土)を硫酸などの鉱酸で処理したものであり、大きい比表面積と吸着能を有する多孔質構造をもった化合物である。
Both acid clay and activated clay contain SiO 2 , Al 2 O 3 , Fe 2 O 3 , CaO, MgO, etc. as general chemical components, but the SiO 2 / Al 2 O 3 mass ratio is What is 3-12, and also 4-9 is preferable from a viewpoint of purification efficiency and caffeine reduction. A composition containing 2 to 5% by mass of Fe 2 O 3 , 0 to 1.5% by mass of CaO and 1 to 7% by mass of MgO is preferable from the viewpoint of purification efficiency and caffeine reduction.
Activated clay is a naturally occurring acidic clay (montmorillonite clay) treated with a mineral acid such as sulfuric acid, and is a compound having a porous structure having a large specific surface area and adsorption capacity.

酸性白土及び活性白土の比表面積は、酸処理の程度等により異なるが、50〜350m2/gであることが好ましく、pH(5%サスペンジョン、20℃)は2.5〜8、更に3.6〜7であることが、精製効率、カフェイン低減の観点から好ましい。例えば、酸性白土として、ミズカエース#600(水澤化学社製)等の市販品を用いることができる。 The specific surface areas of acid clay and activated clay vary depending on the degree of acid treatment, etc., but are preferably 50 to 350 m 2 / g, pH (5% suspension, 20 ° C.) is 2.5 to 8, and 3. It is preferable that it is 6-7 from a viewpoint of purification efficiency and caffeine reduction. For example, commercial products such as Mizuka Ace # 600 (manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) can be used as the acid clay.

酸性白土又は活性白土は、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤の固形分100質量部に対して40〜80質量部、更に45〜70質量部添加することが、精製効率、カフェイン低減の観点から好ましい。   The acid clay or the activated clay is preferably added in an amount of 40 to 80 parts by mass and further 45 to 70 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content of the raw material dicaffeoylquinic acid preparation from the viewpoint of purification efficiency and caffeine reduction. .

また、活性炭と、酸性白土又は活性白土とを併用する場合、活性炭と、酸性白土又は活性白土の割合は、活性炭1質量部に対して酸性白土又は活性白土が1〜10質量部、更に1〜6質量部であることが、精製効率、カフェイン低減の観点から好ましい。   Moreover, when using together activated carbon and acidic clay or activated clay, the ratio of activated carbon and acidic clay or activated clay is 1-10 mass parts of acidic clay or activated clay with respect to 1 mass part of activated carbon, It is preferably 6 parts by mass from the viewpoints of purification efficiency and caffeine reduction.

吸着剤を用いた接触処理は公知の方法を採用することができるが、例えば、バッチ方式、カラムによる連続方式が挙げられる。
バッチ方式を採用する場合、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤と、吸着剤の接触時間は適宜決定することが可能であるが、0.5〜10時間、更に1〜5時間であることが、精製効率、カフェイン低減の観点から好ましい。
一方、カラム方式を採用する場合、原料ジカフェオイルキナ酸類製剤の溶液の通液条件は、空塔速度(SV)1〜60/hr、更に3〜30/hrであることが、精製効率の観点から好ましい。
For the contact treatment using the adsorbent, a known method can be adopted, and examples thereof include a batch method and a continuous method using a column.
When the batch method is adopted, the contact time between the raw material dicaffeoylquinic acid preparation and the adsorbent can be determined as appropriate, but it is 0.5 to 10 hours, and further 1 to 5 hours can be purified. It is preferable from the viewpoint of efficiency and reduction of caffeine.
On the other hand, when adopting the column system, the solution passing condition of the raw material dicaffeoylquinic acid preparation is such that the superficial velocity (SV) is 1 to 60 / hr, further 3 to 30 / hr. It is preferable from the viewpoint.

吸着剤を用いて接触処理した後、処理液を固液分離し、ジカフェオイルキナ酸類製剤の清澄液を得る。固液分離の方法としては、例えば、遠心分離、精密濾過、又は珪藻土濾過が挙げられる。   After contact treatment using an adsorbent, the treatment liquid is subjected to solid-liquid separation to obtain a clarified liquid of a dicaffeoylquinic acid preparation. Examples of the solid-liquid separation method include centrifugation, microfiltration, and diatomaceous earth filtration.

遠心分離に用いる遠心分離機としては、分離板型、円筒型、デカンター型などの一般的な機器が好ましい。遠心分離条件としては、析出した濁り成分の除去の点から、温度が5〜70℃、更に10〜40℃であることが好ましく、回転数と時間は、例えば、分離板型の場合、3,000〜10,000r/min、更に5,000〜9,000r/min、更に6,000〜8,000r/minの回転数で、0.2〜30分、更に0.3〜20分、更に0.4〜15分であることが好ましい。   As the centrifuge used for the centrifuge, general devices such as a separation plate type, a cylindrical type, and a decanter type are preferable. As the centrifugal separation conditions, the temperature is preferably 5 to 70 ° C., more preferably 10 to 40 ° C. from the viewpoint of removing the deposited turbid components, and the rotation speed and time are, for example, 3 000 to 10,000 r / min, further 5,000 to 9,000 r / min, further 6,000 to 8,000 r / min, 0.2 to 30 minutes, further 0.3 to 20 minutes, further It is preferable that it is 0.4 to 15 minutes.

精密濾過膜による処理条件としては、析出した濁り成分の除去の点から、一般的な濾過条件で処理することができ、孔径は0.1〜30μmが好ましい。   As processing conditions by a microfiltration membrane, it can process by general filtration conditions from the point of removal of the depositing turbidity component, and 0.1-30 micrometers of pore diameters are preferable.

本発明のジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器(いわゆるPETボトル)、金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合された紙容器、瓶等の通常の包装容器に充填して提供することができる。
また、ジカフェオイルキナ酸類含有飲料は、例えば、金属缶のような容器に充填後、加熱殺菌できる場合にあっては適用されるべき法規(日本にあっては食品衛生法)に定められた殺菌条件で製造できる。PETボトル、紙容器のようにレトルト殺菌できないものについては、あらかじめ上記と同等の殺菌条件、例えばプレート式熱交換器などで高温短時間殺菌後、一定の温度迄冷却して容器に充填する等の方法が採用できる。
The dicaffeoylquinic acid-containing beverage of the present invention can be used in ordinary packaging containers such as molded containers mainly composed of polyethylene terephthalate (so-called PET bottles), metal cans, paper containers combined with metal foil and plastic films, and bottles. Can be provided filled.
In addition, dicaffe oil quinic acid-containing beverages are stipulated in laws and regulations (Food Sanitation Law in Japan) that can be applied to heat-sterilized after filling into containers such as metal cans. Can be manufactured under sterilization conditions. For PET bottles and paper containers that cannot be sterilized by retort, sterilize under the same conditions as above, for example, after sterilizing at high temperature and short time with a plate heat exchanger, etc. The method can be adopted.

(クロロゲン酸類の分析)
クロロゲン酸類の分析法は次の通りである。分析機器はHPLCを使用した。
装置の構成ユニットの型番は次の通り。
UV−VIS検出器:L−2420((株)日立ハイテクノロジーズ)、
カラムオーブン:L−2300((株)日立ハイテクノロジーズ)、
ポンプ:L−2130((株)日立ハイテクノロジーズ)、
オートサンプラー:L−2200((株)日立ハイテクノロジーズ)、
カラム:Cadenza CD−C18 内径4.6mm×長さ150mm、粒子径3μm(インタクト(株))。
(Analysis of chlorogenic acids)
The analysis method of chlorogenic acids is as follows. The analytical instrument used was HPLC.
The model numbers of the unit units are as follows.
UV-VIS detector: L-2420 (Hitachi High-Technologies Corporation),
Column oven: L-2300 (Hitachi High-Technologies Corporation),
Pump: L-2130 (Hitachi High-Technologies Corporation)
Autosampler: L-2200 (Hitachi High-Technologies Corporation),
Column: Cadenza CD-C18 inner diameter 4.6 mm × length 150 mm, particle diameter 3 μm (Intact Co.).

分析条件は次の通りである。
サンプル注入量:10μL、
流量:1.0mL/min、
UV−VIS検出器設定波長:325nm、
カラムオーブン設定温度:35℃、
溶離液A:0.05M 酢酸、0.1mM 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、10mM 酢酸ナトリウム、5(V/V)%アセトニトリル溶液、
溶離液B:アセトニトリル。
The analysis conditions are as follows.
Sample injection volume: 10 μL,
Flow rate: 1.0 mL / min,
UV-VIS detector setting wavelength: 325 nm,
Column oven set temperature: 35 ° C
Eluent A: 0.05 M acetic acid, 0.1 mM 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 10 mM sodium acetate, 5 (V / V)% acetonitrile solution,
Eluent B: acetonitrile.

濃度勾配条件
時間 溶離液A 溶離液B
0.0分 100% 0%
10.0分 100% 0%
15.0分 95% 5%
20.0分 95% 5%
22.0分 92% 8%
50.0分 92% 8%
52.0分 10% 90%
60.0分 10% 90%
60.1分 100% 0%
70.0分 100% 0%
Concentration gradient condition Time Eluent A Eluent B
0.0 minutes 100% 0%
10.0 minutes 100% 0%
15.0 minutes 95% 5%
20.0 minutes 95% 5%
22.0 minutes 92% 8%
50.0 minutes 92% 8%
52.0 minutes 10% 90%
60.0 minutes 10% 90%
60.1 minutes 100% 0%
70.0 minutes 100% 0%

HPLCでは、試料1gを精秤後、溶離液Aにて10mLにメスアップし、メンブレンフィルター(GLクロマトディスク25A,孔径0.45μm,ジーエルサイエンス(株))にて濾過後、分析に供した。
クロロゲン酸類の保持時間(単位:分)9種のクロロゲン酸類
ジカフェオイルキナ酸:36.6、37.4、44.2の計3点。
モノカフェオイルキナ酸:5.3、8.8、11.6の計3点
モノフェルロイルキナ酸:13.0、19.9、21.0の計3点
ここで求めた9種のクロロゲン酸類の面積値から5−カフェオイルキナ酸を標準物質とし、質量%を求めた。
In HPLC, 1 g of a sample was precisely weighed, made up to 10 mL with eluent A, filtered through a membrane filter (GL chromatodisc 25A, pore size 0.45 μm, GL Sciences Inc.), and subjected to analysis.
Retention time of chlorogenic acids (unit: minute) 9 kinds of chlorogenic acids Dicaffeoylquinic acid: 36.6, 37.4, 44.2 in total 3 points.
Monocaffeoylquinic acid: 5.3, 8.8, 11.6, total 3 points Monoferroyl quinic acid: 13.0, 19.9, 21.0, total 3 points From the area value of acids, 5-caffeoylquinic acid was used as a standard substance, and the mass% was determined.

(カフェインの分析方法)
カフェインの分析は、UV−VIS検出器設定波長:270nm、カフェインを標準物質とした以外はクロロゲン酸類と同様に実施した。カフェインの保持時間は18.9分。
(Caffeine analysis method)
Analysis of caffeine was performed in the same manner as chlorogenic acids except that UV-VIS detector set wavelength: 270 nm and caffeine was used as a standard substance. Caffeine retention time is 18.9 minutes.

(遊離オルニチンの分析)
アミノ酸自動分析計操作条件
機種:JLC−500/V(日本電子株式会社)
カラム:LCR−6,φ4mm×120mm(日本電子株式会社)
移動相:クエン酸リチウム緩衝液(P−12〜P−15,P−21)(日本電子株式会社)
反応液:日本電子用ニンヒドリン発色液キット−II(和光純薬工業株式会社)
流量:移動相0.50mL/min,反応液0.30mL/min
測定波長:570nm
(Analysis of free ornithine)
Amino acid automatic analyzer operating conditions Model: JLC-500 / V (JEOL Ltd.)
Column: LCR-6, φ4 mm x 120 mm (JEOL Ltd.)
Mobile phase: lithium citrate buffer (P-12 to P-15, P-21) (JEOL Ltd.)
Reaction solution: Ninhydrin coloring solution kit for JEOL-II (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Flow rate: mobile phase 0.50 mL / min, reaction solution 0.30 mL / min
Measurement wavelength: 570 nm

アミノ酸自動分析では、試料0.5gを精秤後、10w/v%スルホルサリチル酸溶液25mLを加え、さらに、3mol/L水酸化ナトリウム溶液を加え混和する。その後、クエン酸ナトリウム緩衝液でpH2.2に調製し、100mLに定容したものを、メンブレンフィルター(GLクロマトディスク13A,孔径0.2μm,ジーエルサイエンス(株))にて濾過後、分析に供した。   In the amino acid automatic analysis, 0.5 g of a sample is accurately weighed, 25 mL of 10 w / v% sulfosalicylic acid solution is added, and 3 mol / L sodium hydroxide solution is further added and mixed. Thereafter, a solution adjusted to pH 2.2 with a sodium citrate buffer solution and adjusted to a volume of 100 mL was filtered through a membrane filter (GL Chromatodisc 13A, pore size 0.2 μm, GL Sciences) and used for analysis. did.

(カリウムの分析)
カリウムの含有量は、原子吸光光度計(Z−6100形日立偏光ゼーマン原子吸光光度計)により測定した。
(Analysis of potassium)
The potassium content was measured with an atomic absorption photometer (Z-6100 Hitachi Polarized Zeeman atomic absorption photometer).

(官能試験)
各飲料の渋味について、パネラー4名が下記の基準に基づいて評価し、その後協議により最終スコアを決定した。
(Sensory test)
About the astringency of each drink, four panelists evaluated based on the following reference | standard, and decided the final score by consultation after that.

渋味の評価基準
5:渋味をほとんど感じない。
4:渋味をあまり感じない。
3:渋味を感じる。
2:渋味をやや感じる。
1:渋味を強く感じる
Evaluation criteria for astringency 5: Almost no astringency is felt.
4: I do not feel much astringency.
3: I feel astringency.
2: I feel a bit of astringency.
1: Strong astringency

L−オルニチン塩酸塩由来の不快臭の評価基準
A:不快臭を感じない。
B:ビニール臭のような不快臭を感じる。
Evaluation criteria for unpleasant odor derived from L-ornithine hydrochloride A: No unpleasant odor is felt.
B: An unpleasant odor like a vinyl odor is felt.

製造例1
実施例で使用したジカフェオイルキナ酸類製剤は、以下の手法で調製した。
生コーヒー豆エキスパウダー(固形分2.0g)を20v/v%含水メタノールに溶解させ、中圧ODSカラムクロマト(ULTRA PACK ODS−A−40D、50mm×300mm、山善株式会社製)に展開した。流速10mL/minで100分間20v/v%含水メタノールを通液させたのち、500分間でメタノール濃度を20v/v%から100v/v%へと上げ、クロロゲン酸類を溶出させた。325nmのUV検出で認められたクロマトを指標に分画を行った結果、4つ目のピークを分画した画分であるFr.4に、ジカフェオイルキナ酸類が分画されていることを確認した。本画分を凍結乾燥しジカフェオイルキナ酸類製剤を得た。製剤中のジカフェオイルキナ酸類含有量は75質量%、カフェイン濃度は0.27質量%であった。カリウム含有量は検出限界以下であった。
なお、生コーヒー豆エキスパウダーは、インドネシア産ロブスタ種のコーヒー生豆から95℃の熱水抽出後、スプレードライ方式で乾燥することにより調製したものである。
Production Example 1
The dicaffeoylquinic acid preparations used in the examples were prepared by the following method.
Fresh coffee bean extract powder (solid content 2.0 g) was dissolved in 20 v / v% water-containing methanol and developed on medium pressure ODS column chromatography (ULTRA PACK ODS-A-40D, 50 mm × 300 mm, manufactured by Yamazen Co., Ltd.). After passing 20 v / v% aqueous methanol at a flow rate of 10 mL / min for 100 minutes, the methanol concentration was increased from 20 v / v% to 100 v / v% in 500 minutes to elute chlorogenic acids. As a result of fractionation using the chromatograph observed by UV detection at 325 nm as an index, Fr. 4 confirmed that dicaffeoylquinic acids were fractionated. This fraction was freeze-dried to obtain a dicaffeoylquinic acid preparation. The content of dicaffeoylquinic acids in the preparation was 75% by mass, and the caffeine concentration was 0.27% by mass. The potassium content was below the detection limit.
The fresh coffee bean extract powder is prepared by extracting hot coffee at 95 ° C. from raw Indonesian Robusta coffee beans and then drying by spray drying.

実施例1〜6及び比較例1〜4
表1に示す割合で各成分を配合して飲料を調製した。なお、L−オルニチン塩酸塩は協和発酵バイオ社製の商品を用いた。得られた飲料の分析及び官能評価を行った。その結果を表1に示す。
Examples 1-6 and Comparative Examples 1-4
Beverages were prepared by blending each component at the ratio shown in Table 1. In addition, L-ornithine hydrochloride used the product by Kyowa Hakko Bio. Analysis and sensory evaluation of the obtained beverage were performed. The results are shown in Table 1.

Figure 2013138634
Figure 2013138634

表1から、飲料中の(A)ジカフェオイルキナ酸類濃度と、(A)ジカフェオイルキナ酸類と(B)L−オルニチン塩酸塩との含有質量比を特定範囲内に制御することで、渋味の抑制されたジカフェオイルキナ酸類含有飲料が得られることが確認された。   From Table 1, by controlling the concentration ratio of (A) dicaffeoylquinic acid in the beverage and (A) dicaffeoylquinic acid and (B) L-ornithine hydrochloride within a specific range, It was confirmed that a beverage containing dicaffeoylquinic acids with reduced astringency was obtained.

Claims (4)

次の成分(A)及び(B);
(A)ジカフェオイルキナ酸類:0.02〜0.25質量%、及び
(B)L−オルニチン塩酸塩
を含み、
成分(A)と成分(B)との含有質量比[(B)/(A)]が1〜15である、
ジカフェオイルキナ酸類含有飲料。
The following components (A) and (B);
(A) dicaffeoylquinic acids: 0.02 to 0.25% by mass, and (B) L-ornithine hydrochloride,
The mass ratio [(B) / (A)] of the component (A) and the component (B) is 1 to 15,
Dicafe oil quinic acid-containing beverage.
成分(A)が生コーヒー豆及び浅焙煎コーヒー豆から選択される1種又は2種の抽出物由来のものである、請求項1記載のジカフェオイルキナ酸類含有飲料。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage according to claim 1, wherein component (A) is derived from one or two extracts selected from green coffee beans and shallow roasted coffee beans. 成分(B)の含有量が3質量%以下である、請求項1又は2記載のジカフェオイルキナ酸類含有飲料。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage according to claim 1 or 2, wherein the content of the component (B) is 3% by mass or less. カフェインの含有量が0.07質量%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のジカフェオイルキナ酸類含有飲料。   The dicaffeoylquinic acid-containing beverage according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of caffeine is 0.07% by mass or less.
JP2011289976A 2011-12-28 2011-12-28 Beverages containing dicaffe oil quinic acids Active JP5854833B2 (en)

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