JP2013121940A

JP2013121940A - Oil-based dispersant and oil-based cosmetic

Info

Publication number: JP2013121940A
Application number: JP2012134737A
Authority: JP
Inventors: Yukiyoshi Okada; 幸可岡田; Masaaki Yanagi; 正明柳
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2011-11-10
Filing date: 2012-06-14
Publication date: 2013-06-20

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a dispersant having a high dispersing effect by addition of its small amount, a cosmetic improved in feel of use, a sunscreen reduced in powdery finish during application, and a cosmetic which causes less color unevenness of an inorganic pigment, since the inorganic powder has a high specific gravity, and causes problems of agglomeration of powder, etc., so it is difficult to stably disperse inorganic powder in an oil agent, and an oil-based dispersant for stably dispersing inorganic powder by addition of its small amount has been desired.SOLUTION: The cosmetic includes an oil-based dispersant containing a polyglycerol having an average polymerization degree of 30 to 100, and a ratio of the cyclic groups in the polyglycerol of 30% or less, and a polyglycerol branched fatty acid ester having an HLB of 1.0 to 6.0 produced by esterifying a 8 to 22C branched fatty acid.

Description

本発明は特定の組成を有するポリグリセリン分岐脂肪酸エステルからなる油系分散剤及びそれを含有する油系分散組成物及びそれを含有する化粧料に関するものである。 The present invention relates to an oil-based dispersant comprising a polyglycerin branched fatty acid ester having a specific composition, an oil-based dispersion composition containing the same, and a cosmetic containing the same.

無機粉体は化粧品において顔料や紫外線防御効果など重要な役割を果たしている。無機粉体には、酸化チタンや酸化亜鉛に代表される白色顔料や酸化鉄などの有色顔料、タルクなどの体質顔料、パール顔料など様々な種類があり、化粧品に広範に用いられている。顔料以外にはベントナイトなどの多孔体などもある。無機粉体の分散媒には水系のものと油系のものがあるが、化粧品には、多くが油系分散で用いられ、化粧料の形態としては、ファンデーションや口紅、サンスクリーン等が挙げられる。無機粉体が油系分散で多く用いられる理由は、水相に分散させた状態であると皮膚に塗布した際に汗や色つきなどで無機粉体が落ちやすい、また皮膚に塗布した際に粉体の濡れ特性が変わり色味を変化させるなどの問題に起因する。無機粉体は総じて比重が高く、また微粒子であればあるほど粉体同士の凝集が生じ易いため、油剤中に安定に分散させることは困難である。分散状態が悪いと無機粉体スラリーの粘度が高くなりハンドリング性が悪い、ケーキングする、化粧料の使用感が悪い、メイク塗布時の顔料の色ムラが発生する、サンスクリーン塗布時の白浮きが発生するなどの問題が生じる。そのため、油剤中に無機粉体を凝集がなく、かつ経時安定に分散させる技術が望まれている。無機粉体の分散には一般にはサイドグラインダーミルなど強力な分散装置が用いられるが機械的手段のみでは十分な分散性は得られず、また経時的な凝集は防げない。無機粉体に予めシランカップリング剤などで表面処理を施し、分散効果を高める技術は多数知られている（例えば、特許文献１参照。）が、表面処理剤だけでは分散性は十分でない事も多い。また、低ＨＬＢの界面活性剤を配合し、分散効果を高める事も周知の技術である（例えば、特許文献２〜４参照。）。特許文献２には、界面活性剤としてジグリセリンのテトラ脂肪酸エステルを配合することが開示されているが、ジグリセリンのテトラ脂肪酸エステルは、臭気が強く、また耐熱性や経時変化臭に劣るなどの問題があった。特許文献３には、グリセリン脂肪酸エステル及びヒドロキシ脂肪酸縮合物などを配合する技術の開示が、特許文献４にはポリグリセリン分岐脂肪酸エステルを配合するとの技術開示があるが、何れも、無機粉体に対する界面活性剤の配合量は多く、化粧料の使用感や臭気に影響が出てしまう問題があった。また、その分散性向上効果は十分なものではなかった。 Inorganic powders play an important role in cosmetics, such as pigments and UV protection. There are various types of inorganic powders such as white pigments typified by titanium oxide and zinc oxide, colored pigments such as iron oxide, extender pigments such as talc, and pearl pigments, and they are widely used in cosmetics. In addition to pigments, there are also porous materials such as bentonite. There are water-based and oil-based dispersion media for inorganic powders, but many cosmetics are used in oil-based dispersion. Examples of cosmetics include foundations, lipsticks, and sunscreens. . The reason why inorganic powders are often used in oil-based dispersions is that when they are dispersed in an aqueous phase, they tend to fall off due to sweat or coloring when applied to the skin, and when applied to the skin. This is caused by problems such as changing the wettability of the powder and changing the color. Inorganic powder generally has a high specific gravity, and the finer the particles, the easier the aggregation of the powders. Therefore, it is difficult to stably disperse the powder in the oil. If the dispersion state is poor, the viscosity of the inorganic powder slurry will be high and handling will be poor, caking will be bad, cosmetic use feeling will be bad, pigment color unevenness will occur when applying makeup, whitening will occur when sunscreen is applied Problems occur. Therefore, a technique for dispersing inorganic powder in an oil agent without aggregation and stably with time is desired. In general, a powerful dispersing device such as a side grinder mill is used to disperse the inorganic powder, but sufficient dispersibility cannot be obtained only by mechanical means, and aggregation over time cannot be prevented. A number of techniques for enhancing the dispersion effect by subjecting inorganic powder to surface treatment with a silane coupling agent in advance are known (for example, refer to Patent Document 1), but dispersibility may not be sufficient with only the surface treatment agent. Many. It is also a well-known technique to increase the dispersion effect by blending a low HLB surfactant (see, for example, Patent Documents 2 to 4). Patent Document 2 discloses that a diglycerin tetra fatty acid ester is added as a surfactant, but the diglycerin tetra fatty acid ester has a strong odor and is inferior in heat resistance and a time-varying odor. There was a problem. Patent Document 3 discloses a technique for blending a glycerin fatty acid ester and a hydroxy fatty acid condensate, and Patent Document 4 discloses a technique for blending a polyglycerin branched fatty acid ester. The amount of the surfactant added is large, and there is a problem that the feeling of use and odor of the cosmetics are affected. Moreover, the dispersibility improvement effect was not sufficient.

一方、ポリグリセリンの平均重合度が１０以上であり、且つポリグリセリン中の環状体の占める割合が３０％以下であるポリグリセリンを原料としたポリグリセリン脂肪酸エステルは、環状体が３０％を超えるポリグリセリンを原料としたものに比べて親水性に優れるため、化粧料において乳化や可溶化などの機能に優れることは既に知られていた（例えば、特許文献５参照。）が、油中での無機粉体の分散性において、親水部の環状体の少ない構造が有効に働くことは、当該関係者にとっても想定外にあり、また、その優れた油系での粉体分散効果について報告された例もなかった。 On the other hand, polyglycerin fatty acid ester made from polyglycerin having a polyglycerin average polymerization degree of 10 or more and a proportion of cyclic bodies in polyglycerin being 30% or less is a polyglycerin ester having a cyclic body of more than 30%. Since it is excellent in hydrophilicity as compared with a material using glycerin as a raw material, it has already been known that cosmetics have excellent functions such as emulsification and solubilization (see, for example, Patent Document 5). In the dispersibility of the powder, it is unexpected for the concerned parties that the structure with a small amount of the annular body in the hydrophilic portion works effectively, and an example in which the powder dispersion effect in an excellent oil system was reported. There was not.

特開２００８−３７９９５号公報JP 2008-37995 A 特開平１０−２５１１２６号公報JP-A-10-251126 特開２００６−１８８６号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2006-1886 特開２００５−２３９５９１号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2005-239591 特開２００８−１０６０１２号公報JP 2008-106012 A

本発明の目的は、特定の組成を有するポリグリセリン分岐脂肪酸エステルからなり、少量の添加でも油剤中における無機粉体の分散性を向上せしめる分散剤を提供することにある。本油系分散剤を無機粉体が分散した油系分散スラリー若しくは化粧料に配合することで油剤中における無機粉体の分散性を高め、無機粉体スラリーのハンドリング向上やケーキング防止、化粧料の使用感の改善及びメイク塗布時の無機顔料の色ムラ低減、サンスクリーン塗布時の白浮きを低減した化粧料等を提供することを可能とする。 An object of the present invention is to provide a dispersant comprising a polyglycerin branched fatty acid ester having a specific composition and improving the dispersibility of an inorganic powder in an oil even when added in a small amount. By blending this oil-based dispersant into oil-based dispersion slurry or cosmetics in which inorganic powder is dispersed, the dispersibility of inorganic powder in the oil is improved, handling of the inorganic powder slurry is improved, caking is prevented, It is possible to provide cosmetics and the like that improve the feeling of use, reduce the color unevenness of the inorganic pigment when applying makeup, and reduce whitening when applying sunscreen.

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、請求項に示す特定の組成を有するポリグリセリン分岐脂肪酸エステルが、油剤中で無機粉体を分散させた分散スラリー、若しくは化粧料に配合することで、油剤中での無機粉体の分散性を著しく向上せしめることを見出し、本発明の完成に至った。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that polyglycerin branched fatty acid esters having the specific composition shown in the claims are dispersed in a slurry in which inorganic powder is dispersed in an oil agent, or a cosmetic. It has been found that the dispersibility of the inorganic powder in the oil can be remarkably improved by blending, and the present invention has been completed.

本発明の油系分散剤を用いることにより、無機粉体を配合した化粧料において使用感の改善及びサンスクリーン等の塗布時の白浮き低減や無機顔料の色ムラの少ない化粧料を提供することが可能となる。本発明における油系分散剤は、少量の添加で油剤中の無機粉体の分散性を向上させることができ、化粧料への使用感や臭気にあたえる影響が少ないという利点がある。 By using the oil-based dispersant of the present invention, it is possible to provide a cosmetic that improves the feeling of use in a cosmetic blended with inorganic powder, reduces whitening when applied to a sunscreen, etc., and has little color unevenness of the inorganic pigment. Is possible. The oil-based dispersant in the present invention can improve the dispersibility of the inorganic powder in the oil by adding a small amount, and has an advantage that it has little influence on the feeling of use and odor to cosmetics.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における油系分散剤は、脂肪酸とポリグリセリンをエステル化したポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする。脂肪酸には炭素数８〜２２の分岐脂肪酸が用いられる。具体的には２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキジン酸、イソベヘン酸などが挙げられる。好ましくは炭素数１８のイソステアリン酸、炭素数９のイソノナン酸が挙げられる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The oil-based dispersant in the present invention contains a polyglycerol fatty acid ester obtained by esterifying a fatty acid and polyglycerol. A branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms is used as the fatty acid. Specific examples include 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, isodecanoic acid, isotridecanoic acid, isomyristic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, isoarachidic acid, and isobehenic acid. Preferably, carbon number 18 isostearic acid and carbon number 9 isononanoic acid are mentioned.

ポリグリセリンには水酸基価から算出した平均重合度が３から１００量体であり、且つポリグリセリン中の環状体の占める割合が３０％以下であるポリグリセリンが用いられる。ポリグリセリン中の環状体の占める割合が３０％を超えるポリグリセリンを用いた場合、少量の添加で十分な分散効果は得られない。ポリグリセリンの重合度は好ましくは６から２０量体であり、さらに好ましくは１０から１５量体のポリグリセリンである。 As the polyglycerin, polyglycerin having an average degree of polymerization calculated from a hydroxyl value of 3 to 100 mer and a proportion of the cyclic body in the polyglycerin being 30% or less is used. When polyglycerin in which the proportion of the cyclic body in polyglycerin exceeds 30% is used, a sufficient dispersion effect cannot be obtained with a small amount of addition. The degree of polymerization of polyglycerin is preferably 6 to 20 mer, more preferably 10 to 15 mer.

ここで言うポリグリセリンの平均重合度とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度である。詳しくは、（式１）及び（式２）から算出した平均重合度である。
（式１）平均重合度＝（１１２．２×１０^３−１８×水酸基価）／（７４×水酸基価−５６．１×１０^３）
（式２）水酸基価＝（ａ−ｂ）×２８．０５／試料の採取量（ｇ）
ａ：空試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：本試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
上記（式１）中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定基準油脂分析試験法（Ｉ）１９９６年度版」に準じて（式２）で算出される。 The average degree of polymerization of polyglycerol referred to here is the average degree of polymerization of polyglycerol calculated from the hydroxyl value determined by the terminal group analysis method. Specifically, it is the average degree of polymerization calculated from (Formula 1) and (Formula 2).
(Formula 1) Average polymerization degree = (112.2 × 10 ³ −18 × hydroxyl value) / (74 × hydroxyl value−56.1 × 10 ³ )
(Formula 2) hydroxyl value = (ab) × 28.05 / sample collection amount (g)
a: Consumption of 0.5N potassium hydroxide solution by blank test (ml)
b: Consumption of 0.5N potassium hydroxide solution in this test (ml)
The hydroxyl value in the above (formula 1) is calculated by (formula 2) according to the “Japan Oil Chemists 'Society established standard oil and fat analysis test method (I) 1996 edition” edited by the Japan Oil Chemists' Society.

ポリグリセリン中の環状物はＬＣ／ＭＳによって算出された値のことをいう。その分析条件は例えばイオン化モードについてはＡＰＣＩ、ｎｅｇａｔｉｖｅ、測定範囲は９０から２０００、カラムはＴＳＫｇｅｌ α−２５００（７．８×３００ｎｍ）、温度は４０℃、溶離液は水：アセトニトリル＝７：３、流量は０．８ｍＬ／分、注入量は１０μＬ、１００ｐｐｍ、分析時間は２０分間である。 The cyclic product in polyglycerin is a value calculated by LC / MS. The analysis conditions are, for example, APCI and negative for the ionization mode, the measurement range is 90 to 2000, the column is TSKgel α-2500 (7.8 × 300 nm), the temperature is 40 ° C., the eluent is water: acetonitrile = 7: 3, The flow rate is 0.8 mL / min, the injection volume is 10 μL, 100 ppm, and the analysis time is 20 minutes.

本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢは１．０〜６．０である。ＨＬＢが１．０未満のポリグリセリン脂肪酸エステルはエステル反応が平衡状態となるため、合成自体が困難である。また、ＨＬＢが６．０を超えると油剤への溶解性が悪くなり、十分な分散効果は得られない。
ＨＬＢとは親水性と親油性のバランスを示すものであり、本発明においては（式３）に示したアトラス法から算出したＨＬＢを指す。
（式３）ＨＬＢ＝２０×（１−Ｓ／Ａ）
Ｓ：ポリグリセリン脂肪酸エステルのけん化価
Ａ：原料脂肪酸の中和価 The HLB of the polyglycerol fatty acid ester in the present invention is 1.0 to 6.0. A polyglycerol fatty acid ester having an HLB of less than 1.0 is difficult to synthesize because the ester reaction is in an equilibrium state. Moreover, when HLB exceeds 6.0, the solubility to an oil agent will worsen and sufficient dispersion | distribution effect will not be acquired.
HLB indicates a balance between hydrophilicity and lipophilicity, and in the present invention, it refers to HLB calculated from the atlas method shown in (Equation 3).
(Formula 3) HLB = 20 × (1-S / A)
S: Saponification value of polyglycerol fatty acid ester A: Neutralization value of raw fatty acid

本発明におけるポリグリセリン分岐脂肪酸エステルの製造法は特に限定するものではないが、例えば、原料となるポリグリセリンと分岐脂肪酸にアルカリ等の触媒を加え、常圧もしくは減圧下においてエステル化反応を行うことで製造することが可能である。 The production method of the polyglycerol branched fatty acid ester in the present invention is not particularly limited. For example, a catalyst such as alkali is added to the raw material polyglycerol and the branched fatty acid, and the esterification reaction is performed under normal pressure or reduced pressure. It is possible to manufacture with.

本発明の分散剤の添加量は、好ましくは分散組成物若しくは化粧料の０．１〜１５重量％である。０．１重量％より少ない量では分散効果が発揮できない。１５重量％より多い量ではそれ以上の分散効果は期待できず、また過剰量の界面活性剤が化粧料の使用感や安定性等に悪影響を及ぼすため、適当ではない。 The addition amount of the dispersant of the present invention is preferably 0.1 to 15% by weight of the dispersion composition or cosmetic. If the amount is less than 0.1% by weight, the dispersion effect cannot be exhibited. If the amount is more than 15% by weight, no further dispersing effect can be expected, and an excessive amount of the surfactant adversely affects the feeling of use and stability of the cosmetic, and is not suitable.

本発明品における油剤としては、化粧品原料として使用される油剤の範疇であれば特に限定されるものではない。本発明品を添加することで分散効果が高まる油剤として好ましくはシリコーン油類や炭化水素油類である。シリコーン油類としてはジメチコン、ジフェニルジメチコン、シクロペンタシロキサン、トリシロキサン、ＰＥＧ−１１メチルエーテルジメチコン等の変性シリコーン、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー、アクリルシリコーン等、炭化水素油類としてはイソドデカン、スクワラン、セレシン、パラフィン、プリスタン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、ワセリン等である。化粧品原料として使用されるその他の油剤としては例えば、油脂としてはアボガド油、アマニン油、アーモンド油、オリーブ油、オレンジラフィー油、カカオ脂、カロット油、キューカンバー油、牛脂、ククイナッツ油、グレープシード油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シア脂、ダイズ油、タートル油、チョウジ油、茶油、月見草油、ツバキ油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、パーシック油、ハトムギ油、パーム油、パーム核油、ピーナッツ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、メドウフォーム油、綿実油、ヤシ油、ローズヒップ油、ナタネ油、乳脂、ハトムギ油、ホホバ油、ラベンダー油、卵黄油、ラノリン、ローズマリー油等、ロウ類としては、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ、ミツロウ、モンタンロウ、ライスワックス、ラノリンワックス等、脂肪酸類としてはアラキドン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、エルカ酸、オレイン酸、カプリン酸、カプリル酸、ステアリン酸、セバシン酸、パーム核脂肪酸、パルミチン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、ミリスチン酸、ヤシ油脂肪酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸等、高級アルコール類としてはイソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、オクチルアルコール、キミルアルコール、ステアリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、デシルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール等、エステル油類としてはアジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジ２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、アボカド油脂肪酸エチル、安息香酸アルキル、イソステアリルグリセリル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸コレステリル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸トリデシル、イソパルミチン酸オクチル、イソペラルゴン酸オクチル、エチルヘキサン酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸セトステアリル、エチレングリコール脂肪酸エステル、エルカ酸オクチルドデシル、オクタン酸アルキル（Ｃ１４，Ｃ１６，Ｃ１８）、オクタン酸イソセチル、オクタン酸セテアリル、オクタン酸ステアリル、オクタン酸セチル、オクタン酸イソステアリル、オレイン酸エチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸フィトステリル、カプリン酸セチル、カプリル酸セチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステル、酢酸ラノリン、ジイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オクチルドデシル、ジペラルゴン酸プロピレングリコール、ステアリン酸ヘキシルデシル、炭酸ジアルキル、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオレイン酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、トリオクタノイン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、乳酸ラウリル、乳酸オクチルドデシル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸イソセチル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ラウリン酸イソステアリル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、リノール酸トコフェロール、リシノール酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル等、精油等が例示できる。 The oil agent in the product of the present invention is not particularly limited as long as it is in the category of oil agents used as cosmetic raw materials. Silicone oils and hydrocarbon oils are preferable as the oil agent whose dispersion effect is enhanced by adding the product of the present invention. Silicone oils include dimethicone, diphenyldimethicone, cyclopentasiloxane, trisiloxane, modified silicones such as PEG-11 methyl ether dimethicone, (dimethicone / vinyl dimethicone) crosspolymer, acrylic silicone, and hydrocarbon oils such as isododecane and squalane. Ceresin, paraffin, pristane, liquid paraffin, liquid isoparaffin, petrolatum and the like. Other oils used as cosmetic raw materials include, for example, avocado oil, amanine oil, almond oil, olive oil, orange luffy oil, cacao oil, carrot oil, cucumber oil, beef tallow, kukui nut oil, grape seed oil, sesame oil , Wheat germ oil, rice bran oil, sasanqua oil, safflower oil, shea fat, soybean oil, turtle oil, clove oil, tea oil, evening primrose oil, camellia oil, corn oil, pork fat, rapeseed oil, persic oil, pearl oil , Palm oil, palm kernel oil, peanut oil, castor oil, sunflower oil, hazelnut oil, macadamia nut oil, mink oil, meadow foam oil, cottonseed oil, palm oil, rosehip oil, rapeseed oil, milk fat, pearl oil, jojoba oil, Lavender oil, egg yolk oil, lanolin, rosemary oil, etc. As waxes, arachidonic acid, isostearic acid, undecylenic acid, erucic acid, oleic acid, capric acid, caprylic acid, stearic acid, sebacic acid, such as barrow, candelilla wax, whale wax, beeswax, montan wax, rice wax, lanolin wax , Palm kernel fatty acid, palmitic acid, hydroxystearic acid, behenic acid, myristic acid, coconut oil fatty acid, lanolin fatty acid, linoleic acid, linolenic acid, and higher alcohols such as isostearyl alcohol, oleyl alcohol, octyldodecanol, octyl alcohol , Chimyl alcohol, stearyl alcohol, cetanol, cetostearyl alcohol, decyl alcohol, batyl alcohol, hexyl decanol, hexyl decanol, behenyl alcohol, myristyl alcohol Ester oils such as diol, adipate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, di-2-hexyldecyl adipate, diheptylundecyl adipate, ethyl avocado oil, alkyl benzoate , Isostearyl glyceryl, hexyldecyl isostearate, isopropyl isostearate, octyldodecyl isostearate, isocetyl isostearate, isostearyl isostearate, glyceryl isostearate, cholesteryl isostearate, isotridecyl isononanoate, isononyl isononanoate, isodecyl isononanoate, isononanoic acid Tridecyl, octyl isopalmitate, octyl isopelargonate, cetyl ethylhexanoate, L Octyldodecyl acrylate, cetostearyl ethylhexanoate, ethylene glycol fatty acid ester, octyldodecyl erucate, alkyl octoate (C14, C16, C18), isocetyl octoate, cetearyl octoate, stearyl octoate, cetyl octoate, octanoic acid Isostearyl, ethyl oleate, oleyl oleate, octyldodecyl oleate, decyl oleate, phytosteryl oleate, cetyl caprate, cetyl caprylate, dioctyl succinate, polypropylene glycol succinate oligoester, lanolin acetate, glyceryl diisostearate, Neopentyl glycol diisostearate, propylene glycol dicaprylate, neopentyl glycol dicaprate, neopentyl dioctanoate Cole, ethylene glycol dioctanoate, ethylene glycol dioleate, propylene glycol dicaprate, hexyldecyl dimethyloctanoate, octyldodecyl dimethyloctanoate, propylene glycol dipelargonate, hexyldecyl stearate, dialkyl carbonate, pentaerythrityl tetraoctanoate, tetra Diglyceryl isostearate, glyceryl triisostearate, diglyceryl triisostearate, trimethylolpropane triisostearate, glyceryl trioleate, glyceryl tricaprylate, trioctanoin, trimethylolpropane trioctanoate, tri (caprylic acid / capric acid) Glyceryl, lauryl lactate, octyl dodecyl lactate, hexyl decyl neodecanoate, palmitic acid Sostearyl, isopropyl palmitate, octyl palmitate, isocetyl palmitate, octyl hydroxystearate, isotridecyl myristate, isocetyl myristate, isostearyl myristate, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, isostearyl laurate, lanolin fatty acid isopropyl, Examples include essential oils such as hexyl laurate, octyldodecyl ricinoleate, tocopherol linoleate, octyldodecyl ricinoleate, diisostearyl malate, and the like.

本発明の油系分散組成物において油剤は、シリコーン又は／及び無極性油の合計が全油剤の５０重量％以上を含有することが望ましい。また、上記全油剤は油系分散組成物中に２０〜９４．９重量％であることが好ましい。油剤成分中でシリコーン又は／及び無極性油の合計が５０重量％未満では分散効果が低い。油剤成分中でシリコーン又は／及び無極性油の合計が５０重量％以上含有する油剤が２０重量％未満では無機粉体に対して油剤が少ないため、分散剤が無機粉体へ吸着し難くなり、十分な分散効果は得られない。油剤成分中でシリコーン又は／及び無極性油の合計が５０重量％以上含有する油剤が９４．９重量％を超える場合では無機粉体に対して油剤が多く、油系分散組成物の粘度が低いため十分な分散効果が得られない。 In the oil-based dispersion composition of the present invention, the oil agent preferably contains 50% by weight or more of the total amount of the silicone or / and nonpolar oil. Moreover, it is preferable that the said whole oil agent is 20-94.9 weight% in an oil-type dispersion composition. If the total of silicone and / or nonpolar oil in the oil component is less than 50% by weight, the dispersion effect is low. If the total amount of silicone and / or nonpolar oil in the oil component is 50% by weight or less, the amount of the oil agent is less than 20% by weight of the inorganic powder, so the dispersant is difficult to adsorb to the inorganic powder. A sufficient dispersion effect cannot be obtained. When the total amount of silicone or / and nonpolar oil in the oil component exceeds 50% by weight, the amount of the oil agent is larger than that of the inorganic powder, and the viscosity of the oil-based dispersion composition is low. Therefore, a sufficient dispersion effect cannot be obtained.

本発明の化粧料において油剤は、シリコーン又は／及び無極性油の合計が全油剤の１０重量％以上を含有することが望ましい。また、上記全油剤は油系分散組成物中に２０〜９４．９重量％であることが好ましい。油剤成分中でシリコーン又は／及び無極性油の合計が１０重量％未満では分散効果が低い。油剤成分中でシリコーン又は／及び無極性油の合計が１０重量％以上含有する油剤が２０重量％未満では無機粉体に対して油剤が少ないため、分散剤が無機粉体へ吸着し難くなり、十分な分散効果は得られない。油剤成分中でシリコーン又は／及び無極性油の合計が１０重量％以上含有する油剤が９４．９重量％を超える場合では無機粉体に対して油剤が多く、十分な分散効果が得られない。 In the cosmetic of the present invention, it is desirable that the oil agent contains 10% by weight or more of the total amount of the silicone oil and / or nonpolar oil. Moreover, it is preferable that the said whole oil agent is 20-94.9 weight% in an oil-type dispersion composition. When the total of silicone and / or nonpolar oil is less than 10% by weight in the oil component, the dispersion effect is low. If the total amount of silicone or / and nonpolar oil in the oil component is 10% by weight or less, the amount of the oil agent is less than 20% by weight of the inorganic powder, so the dispersant is difficult to adsorb to the inorganic powder. A sufficient dispersion effect cannot be obtained. When the total amount of silicone and / or nonpolar oil in the oil component exceeds 104.9% by weight, the amount of the oil agent is larger than the inorganic powder, and a sufficient dispersion effect cannot be obtained.

本発明における無機粉体としては、化粧品原料として使用される無機粉体の範疇であれば特に限定されるものではない。例えば、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム等の白色顔料、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、カオリン、セリサイト、タルク、マイカ、板状硫酸バリウム等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛等の金属セッケン、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）および粒子径に特に制限はないが、一次粒子径が１００ｎｍ以下の粒子が分散性向上の観点から好ましく用いられる。なおこれらの粉体は、従来公知の表面処理法によって事前に処理されていてもされていなくても構わない。例えば、表面処理法としては油剤処理、ポリアクリル酸処理、金属セッケン処理、アミノ酸処理、レシチン処理、無機化合物処理等が挙げられる。 The inorganic powder in the present invention is not particularly limited as long as it is within the category of inorganic powder used as a cosmetic raw material. For example, white pigments such as zinc oxide, titanium oxide, and cerium oxide, colored pigments such as yellow iron oxide, red iron oxide, black iron oxide, chromium oxide, carbon black, ultramarine, and bitumen, kaolin, sericite, talc, mica, Body pigments such as plate-like barium sulfate, pearl pigments such as titanium mica, metal salts such as barium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, aluminum silicate and magnesium silicate, inorganic powders such as silica and alumina, aluminum stearate, stearic acid Examples include magnesium, zinc palmitate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc laurate, zinc undecylenate and the like, bentonite, smectite, boron nitride and the like. There are no particular restrictions on the shape of these powders (spherical, rod-like, needle-like, plate-like, irregular shape, flake-like, spindle-like, etc.) and particle size, but particles with a primary particle size of 100 nm or less have improved dispersibility From the viewpoint of, it is preferably used. These powders may or may not be previously treated by a conventionally known surface treatment method. For example, examples of the surface treatment method include oil agent treatment, polyacrylic acid treatment, metal soap treatment, amino acid treatment, lecithin treatment, inorganic compound treatment, and the like.

本発明における無機粉体の量は油系分散組成物もしくは化粧料中に５〜６５重量％であることが好ましい。５重量％より少ないと十分な分散効果が得られない。また、６５重量％より多いと無機粉体に対して油剤が少ないため、分散剤が無機粉体へ吸着し難くなり、十分な分散効果は得られない。 The amount of the inorganic powder in the present invention is preferably 5 to 65% by weight in the oil-based dispersion composition or cosmetic. If it is less than 5% by weight, a sufficient dispersion effect cannot be obtained. On the other hand, when the amount is more than 65% by weight, the amount of the oil agent is less than that of the inorganic powder.

本発明における油系分散組成物もしくは化粧料には、本発明の分散剤以外にも分散効果を有する界面活性剤を配合することができる。配合される界面活性剤としては、特に限定するものではないが、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが好ましく用いられる。本発明の分散剤とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの併用により、多種油剤に対し、優れた分散効果を得ることができる。 In addition to the dispersant of the present invention, a surfactant having a dispersing effect can be blended with the oil-based dispersion composition or cosmetic in the present invention. Although it does not specifically limit as surfactant to mix | blend, Polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is used preferably. By using the dispersant of the present invention and the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester in combination, an excellent dispersing effect can be obtained for various oil agents.

本発明に使用するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、ポリグリセリンと縮合リシノレイン酸とのエステル化物である。縮合リシノレイン酸とは、リシノレイン酸の脱水縮合物であり一般には２量体、３量体，４量体，５量体，６量体，７量体，８量体等が例示できる。本発明で使用するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのＨＬＢは７以下であることが好ましく、より好ましくは３以下である。市販品としては太陽化学（株）製の「サンソフトＮｏ．８１８Ｒ−Ｃ」などが例示できる。ＨＬＢが７を超える場合は、本発明の分散剤と併用した際の分散効果は弱いものとなる。 The polyglycerol condensed ricinoleic acid ester used in the present invention is an esterified product of polyglycerol and condensed ricinoleic acid. The condensed ricinoleic acid is a dehydration condensate of ricinoleic acid and generally includes dimers, trimers, tetramers, pentamers, hexamers, heptamers, octamers and the like. The HLB of the polyglycerol condensed ricinoleic acid ester used in the present invention is preferably 7 or less, more preferably 3 or less. Examples of commercially available products include “Sunsoft No. 818R-C” manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd. When the HLB exceeds 7, the dispersion effect when used in combination with the dispersant of the present invention is weak.

本発明における分散剤を含有する化粧料の範疇は無機粉体と油剤を含むものであればよく、他に限定されるものではない。例えば、メイクアップ化粧品や皮膚洗浄剤、スキンケア製品、毛髪化粧品など幅広く適用が可能である。例えばサンスクリーン剤、下地化粧料、パウダーファンデーション、リキッドファンデーション、クリームファンデーション、スティックファンデーション、コンシーラー、ルースパウダー、プレストパウダー、チーク、口紅、リップグロス、リップライナー、リップクリーム、リップバーム、リップスティック、アイブロウペンシル、アイブロウパウダー、ペンシルアイライナー、リキッドアイライナー、マスカラ、マスカラ下地、アイシャドウ、ネイルカラー、ネイルケア化粧品、パック、ピールオフパック、ふき取り・洗い流しパック、アイケア化粧品、リップケア化粧品、ヘアスタイリング剤、ヘアカラー、パーマ液等の毛髪化粧料等が例示できる。 The category of the cosmetic containing the dispersant in the present invention is not limited to any other type as long as it contains inorganic powder and oil. For example, it can be widely applied to makeup cosmetics, skin cleansing agents, skin care products, hair cosmetics, and the like. For example, sunscreen, foundation makeup, powder foundation, liquid foundation, cream foundation, stick foundation, concealer, loose powder, pressed powder, teak, lipstick, lip gloss, lip liner, lip balm, lip balm, lipstick, eyebrow pencil , Eyebrow powder, pencil eyeliner, liquid eyeliner, mascara, mascara base, eye shadow, nail color, nail care cosmetics, pack, peel-off pack, wiping / washing pack, eye care cosmetics, lip care cosmetics, hair styling agent, hair color, perm Examples thereof include hair cosmetics such as liquid.

また、本発明における化粧料に配合できる原料としては、本発明の効果が損なわれない範囲内で化粧品に通常用いられる成分を適宜任意に配合することができる。例えば、界面活性剤、多価アルコール、増粘剤、被膜形成剤、オイルゲル化剤、高分子樹脂粉末、色素、防腐剤、美白剤、紫外線吸収剤類、アミノ酸類、ビタミン類、ｐＨ調整剤、植物エキス類、香料、精油等を挙げる事が出来る。 Moreover, as a raw material which can be mix | blended with the cosmetics in this invention, the component normally used for cosmetics can be arbitrarily arbitrarily mix | blended within the range which does not impair the effect of this invention. For example, surfactant, polyhydric alcohol, thickener, film forming agent, oil gelling agent, polymer resin powder, pigment, preservative, whitening agent, UV absorber, amino acids, vitamins, pH adjuster, Examples include plant extracts, fragrances, and essential oils.

本発明品であるポリグリセリン分岐脂肪酸エステルからなる分散剤の使用方法は、油剤に分散剤を溶解させた後、無機粉体を添加しミル等で分散させる方法、若しくは無機粉体の表面処理剤として使用する方法、本発明品を含んだ分散スラリーを化粧料に配合する方法、無機粉体を含有する化粧料を調製する際に添加する方法等があるが、特に限定されるものではない。 The method of using the dispersant comprising the polyglycerin branched fatty acid ester which is the product of the present invention is a method in which a dispersant is dissolved in an oil agent, and then an inorganic powder is added and dispersed by a mill or the like, or a surface treatment agent for an inorganic powder Are used, the method of adding the dispersion slurry containing the product of the present invention to cosmetics, the method of adding when preparing cosmetics containing inorganic powder, and the like, but are not particularly limited.

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to these.

実施例１
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン１１９．０ｇとイソステアリン酸５８１．０ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ２．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４５．２ｇ（本発明品１）を得た。 Example 1
By carrying out an esterification reaction at 260 ° C. after adding 119.0 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 9% of a cyclic product and 581.0 g of isostearic acid to a reaction flask and adding 0.35 g of sodium hydroxide. , 645.2 g of a polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 2.5 (Product 1 of the present invention) was obtained.

実施例２
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン１４９．１ｇとイソステアリン酸５５０．９ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４２．９ｇ（本発明品２）を得た。 Example 2
By carrying out an esterification reaction at 260 ° C. after adding 149.1 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 9% of a cyclic product and 550.9 g of isostearic acid to a reaction flask and adding 0.35 g of sodium hydroxide. , 642.9 g of a polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 3.5 (Product 2 of the present invention) was obtained.

実施例３
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン２３１．０ｇとイソステアリン酸４６９．０ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ６．０のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６３４．８ｇ（本発明品３）を得た。 Example 3
By carrying out an esterification reaction at 260 ° C. after adding 231.0 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 9% of a cyclic product and 469.0 g of isostearic acid to a reaction flask and adding 0.35 g of sodium hydroxide. , 634.8 g of the polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 6.0 (Product 3 of the present invention) was obtained.

実施例４
平均重合度が３、環状物を４％含むポリグリセリン１５０．５ｇとイソステアリン酸５４９．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４２．１ｇ（本発明品４）を得た。 Example 4
By adding 150.5 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 3 and 4% of a cyclic product and 549.5 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 642.1 g of polyglycerin branched fatty acid ester of HLB3.5 (product 4 of the present invention) was obtained.

実施例５
平均重合度が６、環状物を１１％含むポリグリセリン１５４．０ｇとイソステアリン酸５４６．０ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４１．１ｇ（本発明品５）を得た。 Example 5
By adding 154.0 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 6 and 11% of a cyclic product and 546.0 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 641.1 g of a polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 3.5 (Product 5 of the present invention) was obtained.

実施例６
平均重合度が６、環状物を１８％含むポリグリセリン１５２．６ｇとイソステアリン酸５４７．４ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４２．２ｇ（本発明品６）を得た。 Example 6
By adding 152.6 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 6 and 18% of a cyclic product and 547.4 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 642.2 g of the polyglycerin branched fatty acid ester of HLB3.5 (Product 6 of the present invention) was obtained.

実施例７
平均重合度が１２、環状物を９％含むポリグリセリン１４９．１ｇとイソステアリン酸５５０．９ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４０．９ｇ（本発明品７）を得た。 Example 7
By adding 149.1 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 12 and 9% of a cyclic product and 550.9 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 640.9 g of the polyglycerin branched fatty acid ester of HLB3.5 (Product 7 of the present invention) was obtained.

実施例８
平均重合度が２０、環状物を１８％含むポリグリセリン１５７．５ｇとイソステアリン酸５４２．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６３９．５ｇ（本発明品８）を得た。 Example 8
By adding 157.5 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 20 and 18% of a cyclic product and 542.5 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. Thus, 639.5 g of the polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 3.5 (Product 8 of the present invention) was obtained.

実施例９
平均重合度が１００、環状物を２４％含むポリグリセリン１５７．５ｇとイソステアリン酸５４２．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６３８．９ｇ（本発明品９）を得た。 Example 9
By putting 157.5 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 100 and 24% of a cyclic product and 542.5 g of isostearic acid into a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , HLB3.5 polyglycerin branched fatty acid ester 638.9g (Invention product 9) was obtained.

実施例１０
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン１７１．５ｇとイソノナン酸５２８．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６３７．２ｇ（本発明品１０）を得た。 Example 10
By adding 171.5 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 9% of a cyclic product and 528.5 g of isononanoic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. Thus, 637.2 g of the polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 3.5 (Product 10 of the present invention) was obtained.

比較例１
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン２６２．５ｇとイソステアリン酸４３７．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ７．０のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４５．２ｇ（比較品１）を得た。 Comparative Example 1
By adding 262.5 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and 9% of a cyclic product and 437.5 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 645.2 g of a polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 7.0 (Comparative product 1) was obtained.

比較例２
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン３５３．５ｇとイソステアリン酸３４６．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ９．７のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４３．５ｇ（比較品２）を得た。 Comparative Example 2
By adding 353.5 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and 9% of a cyclic product and 346.5 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 643.5 g of a polyglycerol branched fatty acid ester of HLB 9.7 (Comparative product 2) was obtained.

比較例３
平均重合度が１０、環状物を３４％含むポリグリセリン１５１．９ｇとイソステアリン酸５４８．１ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４１．９ｇ（比較品３）を得た。 Comparative Example 3
By putting 151.9 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 34% of a cyclic product and 548.1 g of isostearic acid into a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 641.9 g of a polyglycerin branched fatty acid ester of HLB 3.5 (Comparative product 3) was obtained.

比較例４
平均重合度が２、環状物を４％含むポリグリセリン１５４．０ｇとイソステアリン酸５４６．０ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン分岐脂肪酸エステル６４５．２ｇ（比較品４）を得た。 Comparative Example 4
By adding 154.0 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 2 and 4% of a cyclic product and 546.0 g of isostearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. , 645.2 g of HLB3.5 polyglycerin branched fatty acid ester (Comparative product 4) was obtained.

比較例５
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン１５０．５ｇとカプリル酸４１２．３ｇとカプリン酸１３７．２ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン直鎖脂肪酸エステル６３９．４ｇ（比較品５）を得た。 Comparative Example 5
An average degree of polymerization of 10 and 150.5 g of polyglycerin containing 9% of a cyclic product, 412.3 g of caprylic acid and 137.2 g of capric acid were placed in a reaction flask, 0.35 g of sodium hydroxide was added, and then esterified at 260 ° C. By performing the reaction, 639.4 g of HLB3.5 polyglycerol linear fatty acid ester (Comparative Product 5) was obtained.

比較例６
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン１５０．５ｇとステアリン酸５４９．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン直鎖脂肪酸エステル６３９．４ｇ（比較品６）を得た。 Comparative Example 6
By adding 150.5 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 9% of a cyclic product and 549.5 g of stearic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. Thus, 639.4 g of HLB3.5 polyglycerol linear fatty acid ester (Comparative product 6) was obtained.

比較例７
平均重合度が１０、環状物を９％含むポリグリセリン１５０．５ｇとオレイン酸５４９．５ｇを反応フラスコに入れ、水酸化ナトリウム０．３５ｇを加えた後、２６０℃でエステル化反応を行うことにより、ＨＬＢ３．５のポリグリセリン直鎖脂肪酸エステル６３９．４ｇ（比較品７）を得た。 Comparative Example 7
By adding 150.5 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 and 9% of a cyclic product and 549.5 g of oleic acid to a reaction flask, adding 0.35 g of sodium hydroxide, and then carrying out an esterification reaction at 260 ° C. Thus, 639.4 g of HLB3.5 polyglycerin straight chain fatty acid ester (Comparative product 7) was obtained.

試験例１
３００ｍｌのステンレスビーカーに本発明品１〜１０及び比較品１〜７のいずれかを０．５ｇとシクロペンタシロキサンを６６．５ｇ秤量し、６０℃で加熱混合後、３０℃まで冷却した。
そこに親油性表面処理微粒子酸化チタン（ＭＴ−１００ＴＶ、テイカ（株）製）を３３．０ｇ添加し、ディスパーミキサーを用いて５０００ｒｐｍ、１０分間分散させて分散スラリーを得た。
粘度の測定は（株）レオテック製のＢ型粘度計を用い、３０秒後の粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。その結果を表１及び２に示す。 Test example 1
In a 300 ml stainless beaker, 0.5 g of any one of the present invention products 1 to 10 and comparative products 1 to 7 and 66.5 g of cyclopentasiloxane were weighed, heated and mixed at 60 ° C., and then cooled to 30 ° C.
Thereto, 33.0 g of lipophilic surface-treated fine particle titanium oxide (MT-100TV, manufactured by Teika Co., Ltd.) was added and dispersed at 5000 rpm for 10 minutes using a disper mixer to obtain a dispersed slurry.
The viscosity was measured using a B-type viscometer manufactured by Rheotech Co., Ltd., and the viscosity (mPa · s) after 30 seconds was measured. The results are shown in Tables 1 and 2.

表１及び２の結果から明らかなように本発明品１〜１０を添加した分散液の粘度は、総じて比較品を添加した分散液の粘度に比べて低く、本発明品が油剤中の無機粉体の分散性向上に優れた効果を示した。 As is clear from the results in Tables 1 and 2, the viscosity of the dispersion added with the inventive products 1 to 10 is generally lower than the viscosity of the dispersion added with the comparative product, and the inventive product is an inorganic powder in the oil. It showed an excellent effect on improving the dispersibility of the body.

試験例２
３００ｍｌのステンレスビーカーに本発明品１〜１０及び比較品１〜７のいずれかを５ｇと、流動パラフィンを５５．０ｇ秤量し、８０℃で加熱混合後、３０℃まで冷却した。
そこに親油性表面処理微粒子酸化チタン（ＭＴ−１００ＴＶ、テイカ（株）製）を４０ｇ添加し、ディスパーミキサーを用いて５０００ｒｐｍ、１０分間分散させて分散スラリーを得た。
粘度の測定は（株）レオテック製のＢ型粘度計を用い、３０秒後の粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。その結果を表３及び４に示す。 Test example 2
In a 300 ml stainless beaker, 5 g of any one of the present invention products 1 to 10 and comparative products 1 to 7 and 55.0 g of liquid paraffin were weighed, heated and mixed at 80 ° C., and then cooled to 30 ° C.
Thereto, 40 g of lipophilic surface-treated fine particle titanium oxide (MT-100TV, manufactured by Teika Co., Ltd.) was added and dispersed at 5000 rpm for 10 minutes using a disper mixer to obtain a dispersed slurry.
The viscosity was measured using a B-type viscometer manufactured by Rheotech Co., Ltd., and the viscosity (mPa · s) after 30 seconds was measured. The results are shown in Tables 3 and 4.

表３及び４の結果から明らかなように本発明品１〜１０を添加した分散液の粘度は、総じて比較品を添加した分散液の粘度に比べて低く、本発明品が油剤中の無機粉体の分散性向上に優れた効果を示した。 As is clear from the results of Tables 3 and 4, the viscosity of the dispersion added with the inventive products 1 to 10 is generally lower than the viscosity of the dispersion added with the comparative product, and the inventive product is an inorganic powder in the oil. It showed an excellent effect on improving the dispersibility of the body.

試験例３〜５
試験例１、２と同様に無機粉体に親油性表面処理微粒子酸化チタン（ＭＴ−１００ＴＶ、テイカ（株）製）を用い、本発明の分散剤とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを併用し、各種油剤を分三倍とする分散液を調製し、粘度測定を実施した。詳細の分散液組成と分散液の粘度の結果は表５の通りである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルには、太陽化学（株）製「サンソフトＮｏ．８１８Ｒ−Ｃ」を、油剤には、試験例３として、シクロペンタシロキサン、試験例４に流動パラフィン、試験例５にエステル油として、パルミチン酸エチルヘキシルを用いた。 Test Examples 3-5
In the same manner as in Test Examples 1 and 2, lipophilic surface-treated fine particle titanium oxide (MT-100TV, manufactured by Teika Co., Ltd.) was used for the inorganic powder, and the dispersant of the present invention and polyglycerin condensed ricinoleate were used in combination. A dispersion was prepared in which the oil agent was tripled, and the viscosity was measured. The detailed dispersion composition and dispersion viscosity results are as shown in Table 5.
For polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, "Sunsoft No. 818R-C" manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd., for oil agent, as test example 3, cyclopentasiloxane, for test example 4, liquid paraffin, for test example 5, Ethyl hexyl palmitate was used as the ester oil.

表５の結果から明らかなように本発明品１とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを併用した系では、全ての油剤で分散液の粘度が低く、本発明品とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの併用が種々の油剤において無機粉体の分散性向上に優れた効果を示した。 As is clear from the results in Table 5, in the system where the product 1 of the present invention and the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester are used in combination, the viscosity of the dispersion is low in all oils, and the combined use of the product of the present invention and the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is Various oils showed excellent effects in improving the dispersibility of inorganic powders.

実施例１１サンスクリーンクリームの調製
本発明品２の分散剤を配合して、下記組成のサンスクリーンクリームを調製した。
（Ａ）
１．本発明品２３．０ｇ
２．ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−５０．６ｇ
３．シクロペンタシロキサン３０．０ｇ
４．ミリスチン酸イソプロピル３０．０ｇ
５．軽質流動イソパラフィン１９．５ｇ
６．親油性表面処理微粒子酸化チタン１５．０ｇ
７．親油性表面処理微粒子酸化亜鉛１５．０ｇ
（Ｂ）
８．１，３−ブチレングリコール１５．０ｇ
９．硫酸マグネシウム１．５ｇ
１０．精製水１７０．４ｇ Example 11 Preparation of Sunscreen Cream A sunscreen cream having the following composition was prepared by blending the dispersant of the product 2 of the present invention.
(A)
1. Invention product 2 3.0 g
2. 0.6 g polyglyceryl-5 polyricinoleate
3. Cyclopentasiloxane 30.0g
4). Isopropyl myristate 30.0g
5. Light liquid isoparaffin 19.5g
6). Lipophilic surface-treated fine particle titanium oxide 15.0g
7). Lipophilic surface-treated fine particle zinc oxide 15.0g
(B)
8.1,3-butylene glycol 15.0 g
9. Magnesium sulfate 1.5g
10. 170.4 g of purified water

（Ｂ）を量り込み、７０〜７５℃まで加熱撹拌を行った。（Ａ）の成分６、７以外を量り込み、７０℃〜７５℃まで加熱撹拌を行った後、成分６、７を入れ、手撹拌で軽くなじませた後ディスパーミキサーで撹拌した。ディスパーミキサーで撹拌しながら（Ａ）に（Ｂ）を加え撹拌した。手撹拌で３０℃付近まで水冷し本発明品１１を得た。この本発明品１１は伸びが良く、肌に塗り伸ばした際の白浮きも少なかった。 (B) was weighed and heated and stirred to 70 to 75 ° C. Components (A) other than components 6 and 7 were weighed and heated and stirred up to 70 ° C. to 75 ° C., then components 6 and 7 were added, lightly blended by hand stirring, and then stirred with a disper mixer. While stirring with a disper mixer, (B) was added to (A) and stirred. The product 11 of the present invention was obtained by water cooling to about 30 ° C. by hand stirring. This product 11 of the present invention has good elongation, and there was little white floating when spread on the skin.

比較例８
発明品２の代わりに比較品１を用い、同様の方法で上記組成のサンスクリーンクリームを調製した。その使用感は伸びが悪く、肌に塗り伸ばした際の白浮きが目立った。 Comparative Example 8
Using the comparative product 1 instead of the inventive product 2, a sunscreen cream having the above composition was prepared in the same manner. The feeling of use was poor, and the whitening when applied to the skin was conspicuous.

実施例１２油性ファンデーションの調製
本発明品７の分散剤を配合して、下記組成の油性ファンデーションを調製した。
（Ａ）
１．本発明品７３．０ｇ
２．流動パラフィン６９．０ｇ
３．パルミチン酸イソプロピル３０．０ｇ
４．ワセリン３０．０ｇ
５．マイクロクリスタリンワックス１８．０ｇ
６．ミツロウ６．０ｇ
７．固形パラフィン９．０ｇ
（Ｂ）
８．二酸化チタン６７．０ｇ
９．カオリン２３．０ｇ
１０．タルク３０．０ｇ
１１．ベンガラ３．０ｇ
１２．黄酸化鉄９．０ｇ
１３．黒酸化鉄０．６ｇ Example 12 Preparation of Oily Foundation An oily foundation having the following composition was prepared by blending the dispersant of the product 7 of the present invention.
(A)
1. Invention product 7 3.0 g
2. Liquid paraffin 69.0g
3. Isopropyl palmitate 30.0 g
4). Vaseline 30.0g
5. Microcrystalline wax 18.0g
6). Beeslow 6.0g
7). 9.0g solid paraffin
(B)
8). Titanium dioxide 67.0g
9. Kaolin 23.0g
10. Talc 30.0g
11. Bengala 3.0g
12 Yellow iron oxide 9.0g
13. Black iron oxide 0.6g

（Ａ）を量り込み、８５℃まで加熱して溶解した。そこに十分に混合粉砕した（Ｂ）を攪拌しながら添加した。これをディスパーミキサーで分散した。脱気後７０℃で平底のアルミシャーレ容器に流し込み冷却することで本発明品１２を得た。この本発明品１２は伸びが良く、使用後の感触も良いものであった。 (A) was weighed and dissolved by heating to 85 ° C. (B) sufficiently mixed and pulverized was added thereto with stirring. This was dispersed with a disper mixer. After deaeration, the product 12 of the present invention was obtained by pouring into a flat bottom aluminum petri dish at 70 ° C. and cooling. This product 12 of the present invention had good elongation and a good feel after use.

比較例９
発明品７の分散剤の代わりに比較品６を用い、同様の方法で上記組成の油性ファンデーションを調製した。その使用感は伸びが悪く、使用後の感触も悪かった。 Comparative Example 9
An oily foundation having the above composition was prepared in the same manner using Comparative Product 6 instead of the dispersant of Invention Product 7. The feeling of use was poor and the feeling after use was also bad.

本発明を添加することにより、油剤中の無機粉体の分散性を向上させることができる。そのため本発明の油系分散剤を用いることにより無機粉体スラリーのハンドリング向上やケーキング防止、化粧料の使用感の改善、サンスクリーン塗布時の白浮き低減や無機顔料の色ムラの少ない化粧料を提供することが可能となる等、産業上貢献大である。 By adding this invention, the dispersibility of the inorganic powder in an oil agent can be improved. Therefore, by using the oil-based dispersant of the present invention, it is possible to improve the handling of inorganic powder slurry, prevent caking, improve the feeling of use of cosmetics, reduce whitening when sunscreen is applied, and reduce cosmetics with less color unevenness of inorganic pigments. It is possible to provide it, and it contributes greatly to the industry.

Claims

HLB1 obtained by esterifying polyglycerol and a branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, characterized in that the average degree of polymerization of polyglycerol is 3 to 100 and the proportion of the cyclic body in polyglycerol is 30% or less An oil-based dispersant comprising 0.0 to 6.0 polyglycerol fatty acid ester.

The oil-based dispersant according to claim 1, wherein the average polymerization degree of the polyglycerol in the polyglycerol fatty acid ester is 10 to 15.

The oil-based dispersant according to claim 1 or 2, wherein the fatty acid in the polyglycerol fatty acid ester is isostearic acid and / or isononanoic acid.

The oil-based dispersant according to any one of claims 1 to 3 is 0.1 to 15% by weight, and the oil component containing a total of 50% by weight or more of silicone or / and nonpolar oil in the oil component is 20 to 94. An oil-based dispersion composition containing 9% by weight and 5 to 65% by weight of inorganic powder.

It contains 0.1 to 7.5% by weight of the oil-based dispersant according to any one of claims 1 to 3 and 0.1 to 7.5% by weight of a polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, and the oil component is 20 to 94. An oil-based dispersion composition containing 8% by weight and 5 to 65% by weight of inorganic powder.

Cosmetics containing the oil-based dispersion composition according to claim 4.

The oil-based dispersant according to any one of claims 1 to 3 is 0.1 to 15% by weight, and the oil component containing a total of 10% by weight or more of silicone or / and nonpolar oil in the oil component is 20 to 94. A cosmetic comprising 9% by weight and an inorganic powder content of 5 to 65% by weight.

It contains 0.1 to 7.5% by weight of the oil-based dispersant according to any one of claims 1 to 3 and 0.1 to 7.5% by weight of a polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, and the oil component is 20 to 94. 8. A cosmetic comprising 8% by weight and an inorganic powder of 5 to 65% by weight.