JP2013087123A - Method for substituting montanic acid and montanic acid wax using hard lanolin fatty acid - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は硬質ラノリン脂肪酸を用いて、モンタン酸およびモンタン酸から誘導される各種のワックスを代替する方法に関する。 The present invention relates to a method for replacing montanic acid and various waxes derived from montanic acid using hard lanolin fatty acid.
モンタン酸は、泥炭を溶剤抽出して得られる粗モンタンワックスに含有する脂肪酸を精製して製造される幅広い炭素数を有する飽和脂肪酸であり、その主成分は炭素数２８から３０の直鎖脂肪酸である。汎用される直鎖脂肪酸に比較して非常に長い炭素鎖を有するため、優れた耐熱性や耐揮発性を発揮しうることから、エステル、アミド、金属石鹸等の各種誘導体に利用されている。 Montanic acid is a saturated fatty acid having a wide range of carbon numbers produced by refining fatty acids contained in crude montan wax obtained by solvent extraction of peat, and the main component thereof is a linear fatty acid having 28 to 30 carbon atoms. is there. Since it has a very long carbon chain as compared with a general-purpose linear fatty acid, it can exhibit excellent heat resistance and volatility, and is used for various derivatives such as esters, amides, metal soaps, and the like.
例えば、モンタン酸のエチレングリコール、グリセリン、ブチレングリコール等の多価アルコールエステルやモンタン酸の金属石鹸などの、モンタン酸から誘導されるワックス（モンタン酸ワックス）が、その高い耐熱性や耐揮発性から、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリアセタール樹脂等の加工温度の高いエンジニアリングプラスチックの加工助剤として利用されている。このような用途において、モンタン酸ワックスは、極性、無極性いずれのポリマーとも良好な相溶性を示すことからプラスチックの透明性を維持でき、かつ、これらプラスチックに滑剤、離型剤、造核剤、分散剤、酸補足剤としての機能を与えうることが知られている。 For example, waxes derived from montanic acid (montanic acid wax), such as polyhydric alcohol esters such as ethylene glycol, glycerin, butylene glycol of montanic acid and metal soaps of montanic acid, have high heat resistance and volatility. It is used as a processing aid for engineering plastics having high processing temperatures such as polyamide resin, polyurethane resin, polycarbonate resin, polyethylene terephthalate resin, polybutylene terephthalate resin, and polyacetal resin. In such applications, since montanic acid wax has good compatibility with both polar and nonpolar polymers, the transparency of plastics can be maintained, and lubricants, mold release agents, nucleating agents, It is known that it can provide a function as a dispersant and an acid scavenger.
また、モンタン酸およびモンタン酸ワックスは、一般にワックス成分が使用される各種用途にも利用されており、例えば、トナー、インク等の離型剤；カーワックス、床用ワックス等の塗装表面の保護、艶出し剤；加工紙の防水、撥水剤；化粧料、皮膚外用剤のワックス成分；潤滑グリース等の潤滑剤；塗料、インキ等の表面改質剤等の用途で利用されている。 In addition, montanic acid and montanic acid wax are also used in various applications in which a wax component is generally used. For example, release agents such as toner and ink; protection of painted surfaces such as car wax and floor wax; Polishing agents; waterproofing of processed paper, water repellents; wax components of cosmetics and skin external preparations; lubricants such as lubricating greases; surface modifiers such as paints and inks.
一方で、近年、モンタン酸の原料である泥炭を産出する鉱山の枯渇により供給不安が起こり、価格が高騰する問題が発生しており、モンタン酸およびモンタン酸ワックスの代替物の需要が高まっている。その一つとして、特許文献１では、樹脂離型剤としてポリオレフィン誘導体を利用する試みがなされていが、これはモンタン酸ワックスの一部の用途を代替するに過ぎず、あらゆる用途へ適用可能な代替方法とは言えない。また、代替方法として石油や鉱物から誘導される化合物を使用するかぎり枯渇への懸念が払拭されないため、このような懸念のない代替方法が望まれる。 On the other hand, in recent years, supply destabilization has occurred due to the depletion of mines that produce peat, the raw material for montanic acid, and there has been a problem of rising prices, and demand for alternatives to montanic acid and montanic acid wax has increased. . As one of them, Patent Document 1 attempts to use a polyolefin derivative as a resin mold release agent. However, this only replaces some uses of montanic acid wax, and is an alternative applicable to all uses. It's not a method. Further, as long as a compound derived from petroleum or mineral is used as an alternative method, the concern about depletion cannot be eliminated. Therefore, an alternative method without such concern is desired.
本発明の課題は、現在、枯渇の懸念があるモンタン酸およびモンタン酸ワックスについて、すべての用途で適用可能で、かつ、枯渇の懸念のない代替方法を提案することにある。 An object of the present invention is to propose an alternative method that can be applied to all uses of montanic acid and montanic acid wax, which are currently at a risk of depletion, and is free from the risk of depletion.
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ラノリン脂肪酸を分別することにより得られる硬質ラノリン脂肪酸が、モンタン酸の有する物性や化学的性質と非常に類似することを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、従来モンタン酸が使用されている用途では、モンタン酸の代わりに硬質ラノリン脂肪酸を使用することにより、あるいは、従来モンタン酸ワックスが使用されている用途では、モンタン酸の代わりに硬質ラノリン脂肪酸を使用して合成される化合物を代替物として使用することにより、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the hard lanolin fatty acid obtained by fractionating lanolin fatty acid is very similar to the physical properties and chemical properties of montanic acid, and to complete the present invention. It came. That is, in applications where conventional montanic acid is used, hard lanolin fatty acid is used instead of montanic acid, or in applications where conventional montanic wax is used, hard lanolin fatty acid is used instead of montanic acid. The present inventors have found that the above problems can be solved by using a compound synthesized by use as an alternative, and have completed the present invention.
硬質ラノリン脂肪酸はモンタン酸と物性や化学的性質が非常に類似し、例えば耐熱性や耐揮発性といったモンタン酸の優れた特徴も類似することから、従来モンタン酸が使用されている用途の代替が可能であり、また、従来モンタン酸ワックスが使用されている用途では、モンタン酸の代わりに硬質ラノリン脂肪酸を使用して合成される化合物を代替物として使用することで代替が可能である。また、硬質ラノリン脂肪酸は羊毛脂から得られるラノリンを生産原料とすることから、石油や鉱物等から誘導される化合物と比較して枯渇する懸念が少ない。 Hard lanolin fatty acid is very similar to montanic acid in physical properties and chemical properties, and the excellent characteristics of montanic acid such as heat resistance and volatility are also similar. In applications where montanic acid wax is conventionally used, it can be replaced by using a compound synthesized using a hard lanolin fatty acid instead of montanic acid as an alternative. Moreover, since hard lanolin fatty acid uses lanolin obtained from wool fat as a raw material for production, there is less concern about depletion compared to compounds derived from petroleum or minerals.
本発明に用いる硬質ラノリン脂肪酸は、ラノリンをケン化分解して得られたラノリン脂肪酸又はそのエステル誘導体から、蒸留法や溶剤分別法により比較的低融点の成分を除いた高融点のラノリン脂肪酸である。ラノリン脂肪酸はおおよそノルマル脂肪酸７％、イソ脂肪酸２２％、アンテイソ脂肪酸２９％、α−ヒドロキシノルマル脂肪酸２５％、α−ヒドロキシイソ脂肪酸３％、未確認成分１４％などであり、これらの脂肪酸の炭素数も９から３３までと幅広い分布をもった脂肪酸である。通常、ラノリン脂肪酸中の炭素数２２未満の成分はおおよそ６０％程度であるが、本発明に用いる硬質ラノリン脂肪酸としては、分別により炭素数２２未満の成分が２０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下としたものを用いることが好ましい。鎖長の短い脂肪酸が多いと軟質となり、耐熱性、耐揮発性が低下し、モンタン酸の代替として好ましくないからである。このような硬質ラノリン脂肪酸は、市販品としてラノリン脂肪酸ＳＨ、ラノリン脂肪酸ＨＨＷ、ラノリン脂肪酸２２Ｈ（いずれも日本精化製）等が使用できる。 The hard lanolin fatty acid used in the present invention is a lanolin fatty acid having a high melting point obtained by removing components having a relatively low melting point from a lanolin fatty acid obtained by saponifying and decomposing lanolin or an ester derivative thereof by a distillation method or a solvent fractionation method. . Lanolin fatty acids are roughly 7% normal fatty acids, 22% iso fatty acids, 29% anteiso fatty acids, 25% α-hydroxy normal fatty acids, 3% α-hydroxy iso fatty acids, 14% unidentified components, etc. It is a fatty acid with a wide distribution from 9 to 33. Usually, the component having less than 22 carbon atoms in the lanolin fatty acid is about 60%. However, as the hard lanolin fatty acid used in the present invention, the component having less than 22 carbon atoms is 20% by weight or less, more preferably 15% by fractionation. % Or less is preferably used. This is because if the fatty acid has a short chain length, it becomes soft and heat resistance and volatile resistance are lowered, which is not preferable as an alternative to montanic acid. As such hard lanolin fatty acid, lanolin fatty acid SH, lanolin fatty acid HHW, lanolin fatty acid 22H (all manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.) and the like can be used as commercial products.
硬質ラノリン脂肪酸の製法として、蒸留法によるときはラノリン脂肪酸の低級アルコールエステルを原料とすることが、蒸留温度が低くできるので、熱劣化を防ぎ、好都合である。蒸留装置としては薄膜減圧蒸留機、分子蒸留機などを用いることができる。蒸留条件は蒸留カットの程度により適時選択することができるが、例えばラノリン脂肪酸メチルエステルを分子蒸留機にて、蒸留温度１７０℃、真空度０．０５トールにて蒸留物５０％、蒸留残渣４８％を得る。この蒸留残渣をケン化分解することにより硬質ラノリン脂肪酸を得ることができる。
また、溶剤分別法ではラノリン脂肪酸またはそのエステルを有機溶媒、例えばヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒などに加熱溶解後、冷却を行い析出してくるロウ状物を遠心分離器や加圧濾過器などにより、分別することにより得ることもできる。
As a method for producing a hard lanolin fatty acid, it is advantageous to use a lower alcohol ester of lanolin fatty acid as a raw material when the distillation method is used, because the distillation temperature can be lowered, thereby preventing thermal deterioration. As the distillation apparatus, a thin film vacuum distillation machine, a molecular distillation machine or the like can be used. Distillation conditions can be appropriately selected depending on the degree of distillation cut. For example, lanolin fatty acid methyl ester is distilled in a molecular distillation machine at a distillation temperature of 170 ° C. and a vacuum degree of 0.05 torr. Get. Hard lanolin fatty acid can be obtained by saponification decomposition of this distillation residue.
In the solvent fractionation method, lanolin fatty acid or its ester is converted into an organic solvent, for example, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, methylcyclohexane, toluene, xylene, a halogen solvent such as dichloroethane, an alcohol such as methanol, ethanol, isopropanol. Cool after dissolving in a solvent, a ketone solvent such as acetone, methyl ethyl ketone, or methyl isobutyl ketone, an ether solvent such as diethyl ether or tetrahydrofuran, an ester solvent such as methyl acetate or ethyl acetate, or a mixed solvent thereof. The precipitated waxy substance can also be obtained by fractionation using a centrifuge or a pressure filter.
本発明において、硬質ラノリン脂肪酸を用いてモンタン酸ワックス代替物を合成する場合は、モンタン酸の代わりに硬質ラノリン脂肪酸を使用し、モンタン酸から誘導する場合と同様の方法で合成すればよい。 In the present invention, when synthesizing a montanic acid wax substitute using hard lanolin fatty acid, the hard lanolin fatty acid may be used instead of montanic acid and synthesized by the same method as that derived from montanic acid.
本発明において、硬質ラノリン脂肪酸でモンタン酸を代替する際、硬質ラノリン脂肪酸に、さらに他の脂肪酸、例えばステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、モンタン酸、メリシン酸等の直鎖飽和脂肪酸を添加し、目的とする物性を適宜調整することもできる。 In the present invention, when substituting hard lanolin fatty acid with montanic acid, in addition to hard lanolin fatty acid, other fatty acids such as stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, montanic acid, melicic acid, etc. Saturated fatty acids can be added to adjust the desired physical properties as appropriate.
以下、本発明につき実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail using an Example, this invention is not limited to these Examples.
硬質ラノリン脂肪酸とモンタン酸との比較
市販の硬質ラノリン脂肪酸であるラノリン脂肪酸ＨＨＷ、ラノリン脂肪酸ＳＨ（日本精化製）について表１に記載の物性値を測定し、モンタン酸との比較を行った。結果を表１に記載する。
Comparison of Hard Lanolin Fatty Acid and Montanic Acid The physical property values shown in Table 1 were measured for lanolin fatty acid HHW and lanolin fatty acid SH (manufactured by Nippon Seika), which are commercially available hard lanolin fatty acids, and compared with montanic acid. The results are listed in Table 1.
合成例１
硬質ラノリン脂肪酸（ラノリン脂肪酸ＨＨＷ、酸価９５、融点７８℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量５重量％、日本精化（株）製）１０００ｇにペンタエリスリトール５８ｇを加え、減圧下に２００℃で１０時間加熱撹拌してエステル化を行ない、硬質ラノリン脂肪酸ペンタエリスリトールエステルを得た。
Synthesis example 1
Pentaerythritol (58 g) is added to 1000 g of hard lanolin fatty acid (lanolin fatty acid HHW, acid value 95, melting point 78 ° C., amount of fatty acid less than C22, 5% by weight, manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), and heated at 200 ° C. under reduced pressure for 10 hours. Stirring and esterification yielded hard lanolin fatty acid pentaerythritol ester.
合成例２
硬質ラノリン脂肪酸（ラノリン脂肪酸ＨＨＷ、酸価９５、融点７８℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量５重量％、日本精化（株）製）１０００ｇにトリメチロールプロパン７６ｇを加え、減圧下に２００℃で１０時間加熱撹拌してエステル化を行ない、硬質ラノリン脂肪酸トリメチロールプロパンエステルを得た。
Synthesis example 2
Trimethylolpropane 76 g is added to 1000 g of hard lanolin fatty acid (lanolin fatty acid HHW, acid value 95, melting point 78 ° C., amount of fatty acid less than C22, 5% by weight, manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), and reduced pressure at 200 ° C. for 10 hours. Esterification was performed by heating and stirring to obtain a hard lanolin fatty acid trimethylolpropane ester.
合成例３
硬質ラノリン脂肪酸（ラノリン脂肪酸ＨＨＷ、酸価９５、融点７８℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量５重量％、日本精化（株）製）１０００ｇにエチレングリコール５３ｇを加え、常圧下に２００℃で１６時間加熱撹拌してエステル化を行ない、硬質ラノリン脂肪酸エチレングリコールエステルを得た。
Synthesis example 3
Ethanol glycol 53g is added to 1000g of hard lanolin fatty acid (lanolin fatty acid HHW, acid value 95, melting point 78 ° C, amount of fatty acid less than C22, 5% by weight, manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.) and heated at 200 ° C under normal pressure for 16 hours. Stirring and esterification yielded a hard lanolin fatty acid ethylene glycol ester.
合成例４
硬質ラノリン脂肪酸（ラノリン脂肪酸ＨＨＷ、酸価９５、融点７８℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量５重量％、日本精化（株）製）１０００ｇに１０％苛性ソーダ６８０ｇを加え、８０℃で撹拌しながら１０％水酸化カルシウムスラリー６３０ｇを１時間かけて滴下した。滴下後静置し、金属石鹸スラリー層と水層に分離させ、スラリー層について水洗操作を繰り返して副生した無機塩を除去した。その後スラリー層を遠心分離器で脱水し、真空乾燥にて水分を除き、硬質ラノリン脂肪酸カルシウム石鹸を得た。
Synthesis example 4
Add 680 g of 10% caustic soda to 1000 g of hard lanolin fatty acid (lanolin fatty acid HHW, acid value 95, melting point 78 ° C., amount of fatty acid less than C22, 5% by weight, manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.) and stir at 80 ° C. 10% 630 g of calcium hydroxide slurry was added dropwise over 1 hour. After dropping, the mixture was allowed to stand and separated into a metal soap slurry layer and an aqueous layer, and the slurry was repeatedly washed with water to remove inorganic salts formed as a by-product. Thereafter, the slurry layer was dehydrated with a centrifugal separator, water was removed by vacuum drying, and a hard lanolin fatty acid calcium soap was obtained.
合成例５
硬質ラノリン脂肪酸（ラノリン脂肪酸ＳＨ、酸価１２０、融点６４℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量２２重量％、日本精化（株）製）１０００ｇにペンタエリスリトール７３ｇを加え、減圧下に２００℃で４時間加熱撹拌してエステル化を行ない、硬質ラノリン脂肪酸ペンタエリスリトールエステルを得た。
Synthesis example 5
Pentaerythritol 73 g is added to 1000 g of hard lanolin fatty acid (lanolin fatty acid SH, acid value 120, melting point 64 ° C., fatty acid amount less than C22, 22% by weight, manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), and heated at 200 ° C. under reduced pressure for 4 hours. Stirring and esterification yielded hard lanolin fatty acid pentaerythritol ester.
合成例６
ラノリン脂肪酸（ラノリン脂肪酸Ａ、酸価１５０、融点５５℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量６０重量％、日本精化（株）製）１０００ｇにペンタエリスリトール８８ｇを加え、減圧下に２００℃で４時間加熱撹拌してエステル化を行ない、ラノリン脂肪酸ペンタエリスリトールエステルを得た。
Synthesis Example 6
Pentaerythritol 88g is added to 1000 g of lanolin fatty acid (lanolin fatty acid A, acid value 150, melting point 55 ° C., amount of fatty acid less than C22 60% by weight, manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), and heated and stirred at 200 ° C. for 4 hours under reduced pressure. Then, esterification was performed to obtain a lanolin fatty acid pentaerythritol ester.
合成例７
モンタン酸（Ｌｉｃｏｗａｘ Ｓ、酸価１３０、融点７９℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量１３重量％、クラリアントジャパン（株）製）１０００ｇにペンタエリスリトール７９ｇを加え、減圧下に２００℃で１０時間加熱撹拌してエステル化を行ない、モンタン酸ペンタエリスリトールエステルを得た。
Synthesis example 7
Pentaerythritol 79g is added to 1000g of montanic acid (Licowax S, acid value 130, melting point 79 ° C, 13% by weight of fatty acid less than C22, Clariant Japan Co., Ltd.), and heated and stirred at 200 ° C for 10 hours under reduced pressure. Esterification was carried out to obtain montanic acid pentaerythritol ester.
合成例８
モンタン酸（Ｌｉｃｏｗａｘ Ｓ、酸価１３０、融点７９℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量１３重量％、クラリアントジャパン（株）製）１０００ｇにトリメチロールプロパン１０４ｇを加え、減圧下に２００℃で１０時間加熱撹拌してエステル化を行ない、モンタン酸トリメチロールプロパンエステルを得た。
Synthesis Example 8
Add 104 g of trimethylolpropane to 1000 g of montanic acid (Licowax S, acid value 130, melting point 79 ° C., 13% by weight of fatty acid less than C22, manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.), and heat and stir at 200 ° C. for 10 hours under reduced pressure. Then, esterification was performed to obtain trimethylolpropane ester of montanic acid.
合成例９
モンタン酸（Ｌｉｃｏｗａｘ Ｓ、酸価１３０、融点７９℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量１３重量％、クラリアントジャパン（株）製）１０００ｇにエチレングリコール７２ｇを加え、常圧下に２００℃で１６時間加熱撹拌してエステル化を行ない、モンタン酸トエチレングリコールエステルを得た。
Synthesis Example 9
72 g of ethylene glycol was added to 1000 g of montanic acid (Licowax S, acid value 130, melting point 79 ° C., 13% by weight of fatty acid less than C22, manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.), and heated and stirred at 200 ° C. for 16 hours under normal pressure. Esterification was performed to obtain a montanic acid triethylene glycol ester.
合成例１０
モンタン酸（Ｌｉｃｏｗａｘ Ｓ、酸価１３０、融点７９℃、Ｃ２２未満の脂肪酸量１３重量％、クラリアントジャパン（株）製）１０００ｇに１０％苛性ソーダ９３０ｇを加え、８０℃で撹拌しながら１０％水酸化カルシウムスラリー８６０ｇを１時間かけて滴下した。滴下後静置し金属石鹸スラリー層と水層に分離させ、スラリー層について水洗操作を繰り返して副生した無機塩を除去した。その後スラリー層を遠心分離器で脱水し、真空乾燥にて水分を除き、モンタン酸カルシウム石鹸を得た。
Synthesis Example 10
Add 930 g of 10% caustic soda to 1000 g of montanic acid (Licowax S, acid value 130, melting point 79 ° C., 13% by weight of fatty acid less than C22, manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.), and 10% calcium hydroxide with stirring at 80 ° C. 860 g of slurry was added dropwise over 1 hour. After dropping, the mixture was allowed to stand and separated into a metal soap slurry layer and an aqueous layer, and the slurry salt was repeatedly washed with water to remove by-produced inorganic salts. Thereafter, the slurry layer was dehydrated with a centrifugal separator, and water was removed by vacuum drying to obtain a calcium montanate soap.
合成例１〜１０のワックスについて、表２に記載の物性を測定し、硬質ラノリン脂肪酸から誘導されるワックスとモンタン酸から誘導されるワックスを比較した。結果を表２に記載する。 For the waxes of Synthesis Examples 1 to 10, the physical properties described in Table 2 were measured, and the wax derived from hard lanolin fatty acid was compared with the wax derived from montanic acid. The results are listed in Table 2.
表１の結果より、硬質ラノリン脂肪酸とモンタン酸の物性が類似していることが確認された。また、表２の結果より、誘導化された化合物についても、類似の物性を有することが確認された。このことより、硬質ラノリン脂肪酸を用いて、モンタン酸およびモンタン酸ワックスを代替しうるものと考えられた。
From the results in Table 1, it was confirmed that the physical properties of hard lanolin fatty acid and montanic acid are similar. From the results in Table 2, it was confirmed that the derivatized compounds also have similar physical properties. From this, it was considered that montanic acid and montanic acid wax could be substituted using hard lanolin fatty acid.
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