JP2013079326A5 - - Google Patents
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従って、誘電率が低い(特に4.1より低い)エポキシ樹脂組成物を製造するためには、水酸基等の極性基を少なくする必要があるので、エポキシ当量が大きいエポキシ樹脂を用いる必要があるが、そのような樹脂を用いると、架橋構造が疎になるために、耐熱性が低くなる傾向にある。
このように、エポキシ樹脂を用いた材料においては、耐熱性と低誘電率を共に満足する組成物を得ることは非常に困難である。
Therefore, in order to produce an epoxy resin composition having a low dielectric constant (especially lower than 4.1) , it is necessary to reduce polar groups such as hydroxyl groups, and therefore it is necessary to use an epoxy resin having a large epoxy equivalent. When such a resin is used, since the cross-linked structure becomes sparse, the heat resistance tends to be low.
Thus, in a material using an epoxy resin, it is very difficult to obtain a composition that satisfies both heat resistance and low dielectric constant.
また、前記樹脂組成物は、更に反応性難燃剤を含有してもよく、該反応性難燃剤は、下記一般式(III)で表されるリン酸アマイド化合物であることが好ましい。
但し、式中のR1、R2及びR3は水素原子、又は炭素原子数1〜8のアルキル基若しくはシクロアルキル基、又はハロゲン原子、S1及びS2は、直接結合、又は炭素原子数1〜4のアルキレン基若しくはアルキリデン基であり、環Cは炭素原子数6〜18の、アリーレン基、シクロアルキレン基、アリーレン−アルキレン−アリーレン基又はアリーレン−アルキリデン−アリーレン基である。
The resin composition may further contain a reactive flame retardant, and the reactive flame retardant is preferably a phosphate amide compound represented by the following general formula (III).
However, in the formula, R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom, or an alkyl or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom, and S 1 and S 2 are a direct bond or the number of carbon atoms 1 to 4 alkylene group or alkylidene group, and ring C is an arylene group, cycloalkylene group, arylene-alkylene-arylene group or arylene-alkylidene-arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
上記式(I)中のAは下記群(A)から選択される少なくとも一種の二価の基である。
但し、X1〜X4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基である。
また、Yは水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は下記式(Y)で表される基である。
但し、Tは直接結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、-O-、-S-又は-SO2-である。
本発明の樹脂組成物に使用される前記式(I)で表わされるエポキシ樹脂は、1種のみであっても、2種以上であってもよい。
A in the above formula (I) is at least one divalent group selected from the following group (A).
However, X 1 to X 4 are each independently hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
Y is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following formula (Y).
However, T is a direct bond, a methylene group , an ethylidene group , a propylidene group , -O-, -S- or -SO 2- .
The epoxy resin represented by the formula (I) used in the resin composition of the present invention may be only one type or two or more types.
上記式(II)中のZは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル、炭素原子数2〜10のアルケニル又は下記式(Z)で表わされる基である。
但し、Tは直接結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、-O-、-S-又は-SO2-である。
本発明の樹脂組成物に使用される前記式(II)で表わされるフェノール樹脂は、1種のみであっても、2種以上であってもよい。
Z in the above formula (II) is a hydrogen atom, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following formula (Z).
However, T is a direct bond, a methylene group , an ethylidene group , a propylidene group , -O-, -S- or -SO 2- .
The phenol resin represented by the formula (II) used in the resin composition of the present invention may be only one type or two or more types.
本発明の樹脂組成物は、更に反応性難燃剤が配合されていることが好ましく、使用することができる反応性難燃剤としては、例えば、下記の一般式(III)〜(V)で表されるリン系反応性難燃剤が挙げられる。
但し、式中のR1、R2及びR3は水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基若しくはシクロアルキル基、又はハロゲン原子、S1及びS2は直接結合、炭素原子数1〜4のアルキレン基、アルキリデン基であり、環Cは炭素原子数6〜18の、アリーレン基、シクロアルキレン基、アリーレン−アルキレン−アリーレン基又はアリーレン−アルキリデン−アリーレン基である。
The resin composition of the present invention preferably further contains a reactive flame retardant, and examples of the reactive flame retardant that can be used are represented by the following general formulas (III) to (V). Phosphorus-based reactive flame retardants.
However, in the formula, R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom or an alkyl or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom, S 1 and S 2 are direct bonds, and 1 to 4 carbon atoms. The ring C is an arylene group, a cycloalkylene group, an arylene-alkylene-arylene group or an arylene-alkylidene-arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
但し、式中のR1は水素原子、又は炭素原子数1〜8のアルキル基若しくはシクロアルキル基、又はハロゲン原子である。
However, R < 1 > in a formula is a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl group or a cycloalkyl group, or a halogen atom.
前記ポリアミン化合物としては、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポリアミン;メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、3,9-ビス(3-アミノプロピル)2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等の脂環式ポリアミン、m-キシレンジアミン等の芳香環を有する脂肪族アミン;m-フェニレンジアミン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、α,α-ビス(4-アミノフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等の芳香族ポリアミン;2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール、2,4-ジアミノ−6(2'-メチルイミダゾール(1'))エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ−6(2'-ウンデシルイミダゾール(1'))エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6(2'-エチル‐4-メチルイミダゾール(1'))エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6(2'-メチルイミダゾール(1'))エチル-s-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2-メチルイミダゾールイソシアヌル酸の2:3付加物、2-フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2-フェニル-3,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-ヒドロキシメチル-5-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニル-3,5-ジシアノエトキシメチルイミダゾールの各種イミダゾール類、及び、前記イミダゾール類とフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレンジカルボン酸、マレイン酸、蓚酸等の多価カルボン酸との塩類等のイミダゾール化合物;2-フェニル-4-ヒドロキシ-5-メチルトリアゾール等のトリアゾール化合物等が挙げられる。
Examples of the polyamine compound include aliphatic polyamines such as ethylenediamine, diethylenetriamine, and triethylenetetramine; mensendiamine, isophoronediamine, bis (4-amino-3-methylcyclohexyl) methane, bis (aminomethyl) cyclohexane, 3, Alicyclic polyamines such as 9-bis (3-aminopropyl) 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane, aliphatic amines having an aromatic ring such as m-xylenediamine; m-phenylene Diamine, 2,2-bis (4-aminophenyl) propane, diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylsulfone, α, α-bis (4-aminophenyl) -p-diisopropylbenzene, 2,2-bis (4-aminophenyl) Aromatic polyamines such as -1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane; 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-undecylimida Sol, 2-heptadecylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, 1-benzyl-2-phenylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2- Phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 2,4-diamino-6 (2'-methylimidazole (1 ')) ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6 (2'-undecyl) Imidazole (1 ′)) ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6 (2′-ethyl - 4-methylimidazole (1 ′)) ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6 (2 ′ -Methylimidazole (1 ')) ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-methylimidazole isocyanuric acid 2: 3 adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-3,5-dihydroxy Methylimidazole, 2-phenyl-4-hydroxymethy -5-methylimidazole, various imidazoles of 1-cyanoethyl-2-phenyl-3,5-dicyanoethoxymethylimidazole, and the imidazoles and phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, Examples include imidazole compounds such as salts with polyvalent carboxylic acids such as naphthalenedicarboxylic acid, maleic acid, and oxalic acid; and triazole compounds such as 2-phenyl-4-hydroxy-5-methyltriazole.
本発明のプリント基板用プリプレグは、本発明の樹脂組成物を公知の方法により、ガラスクロス等の基材に塗布した後、乾燥させて樹脂組成物を半硬化状態にすることにより得られる。
また、本発明のプリプレグと銅箔を積層し、公知の方法により樹脂組成物が完全に硬化するように加熱及び加圧を行なうことによって、銅張積層基板が得られる。
プリプレグの枚数は、必要に応じて変えることができる。
以下、実施例及び比較例を示して本発明の樹脂組成物を更に詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
The prepreg for a printed circuit board of the present invention is obtained by applying the resin composition of the present invention to a substrate such as a glass cloth by a known method and then drying it to make the resin composition semi-cured.
Moreover, a copper-clad laminate is obtained by laminating the prepreg of the present invention and a copper foil, and heating and pressing so that the resin composition is completely cured by a known method.
The number of prepregs can be changed as required.
EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and the resin composition of this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited by these.
[実施例1〜6]
表1に示された配合比の樹脂組成物を、ビーズミルを用いて分散し、IPC規格1037番のガラスクロスに45μmになるように塗布し、130℃で10分間乾燥してプリプレグを作製した。
但し、表中の数字は質量部を表す。また、実施例1−5では、溶媒としてメチルエチルケトン(MEK)を100質量部使用し、実施例6ではMEKを200質量部使用した。
The resin composition having the blending ratio shown in Table 1 was dispersed using a bead mill, applied to an IPC standard 1037 glass cloth so as to have a thickness of 45 μm, and dried at 130 ° C. for 10 minutes to prepare a prepreg.
However, the number in a table | surface represents a mass part. In Example 1-5, 100 parts by mass of methyl ethyl ketone (MEK) was used as a solvent, and in Example 6, 200 parts by mass of MEK was used.
[比較例]
表2に示された配合比の樹脂組成物について、溶媒としてMEKを200質量部用いた他は、実施例と同様にして物性の試験を行なった。但し、表中の数字は質量部を表す。
[Comparative example]
About the resin composition of the compounding ratio shown by Table 2, the physical-property test was done like the Example except having used 200 mass parts of MEK as a solvent . However, the number in a table | surface represents a mass part.
表1及び2から明らかなように、ポリテトラフルオロエチレンフィラーを使用せずシリカフィラーを使用した場合(比較例1)、硬化剤として前記一般式(II)のフェノール樹脂以外のフェノール樹脂を使用した場合(比較例3)、前記一般式(I)のエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を使用した場合(比較例2)には、何れも誘電率の大きいことが確認されたのに対し、本発明の樹脂組成物の場合には、低誘電性に優れていることが確認された。
As is apparent from Tables 1 and 2, when a silica filler was used without using a polytetrafluoroethylene filler (Comparative Example 1), a phenol resin other than the phenol resin of the general formula (II) was used as a curing agent. In the case (Comparative Example 3), when an epoxy resin other than the epoxy resin represented by the general formula (I) was used (Comparative Example 2), it was confirmed that the dielectric constant was high . In the case of the resin composition, it was confirmed that it was excellent in low dielectric property.
また、ポリテトラフルオロエチレンフィラーに変えてポリプロピレンフィラーを配合した組成物(比較例4)は、130℃の乾燥時にポリプロピレンフィラーが融解し、電子材料として使用するには不適当であることが確認された。
また、粒径が20μmを超えるポリテトラフルオロエチレンをフィラーとして配合した樹脂組成物を使用した場合(比較例5)にはフィルムを製造することができなかった。
In addition, it was confirmed that the composition (Comparative Example 4) containing polypropylene filler instead of polytetrafluoroethylene filler was unsuitable for use as an electronic material because the polypropylene filler melted when dried at 130 ° C. It was.
In addition, when a resin composition containing polytetrafluoroethylene having a particle size exceeding 20 μm as a filler was used (Comparative Example 5), a film could not be produced.
Claims (8)
但し、上記式(I)中のnは0〜50の整数、Aは下記群(A)から選択される少なくとも一種の二価の基であり、Yは水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は下記式(Y)で表される基である;
但し、X1〜X4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基である;
但し、Tは直接結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、-O-、-S-又は-SO2-である;
但し、上記式中のmは0〜400の整数、Aは前記群(A)から選択される少なくとも一種の二価の基であり、Zは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は下記式(Z)で表わされる基である;
但し、Tは直接結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、-O-、-S-又は-SO2-である。 It contains an epoxy resin represented by the following formula (I), a phenol resin represented by the following formula (II), and a polytetrafluoroethylene filler having an average particle size of 0.01 to 20 μm by a laser diffraction particle size distribution measurement method. A resin composition characterized by
However, n in the said formula (I) is an integer of 0-50, A is at least 1 type of bivalent group selected from the following group (A), Y is a hydrogen atom and C1-C10. An alkyl group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following formula (Y);
However, X 1 to X 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
Where T is a direct bond, a methylene group , an ethylidene group , a propylidene group , —O—, —S— or —SO 2 —;
Wherein m is an integer of 0 to 400, A is at least one divalent group selected from the group (A), Z is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or a group represented by the following formula (Z);
However, T is a direct bond, a methylene group , an ethylidene group , a propylidene group , -O-, -S- or -SO 2- .
但し、式中のnは0〜50の整数、X1〜X4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、Yは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は下記式(Y)で表される基である;
但し、Tは直接結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、-O-、-S-又は-SO2-である。 The resin composition according to claim 1, wherein the epoxy resin is an epoxy resin represented by the following formula (I-1) ;
However, an integer wherein n 0 to 50, X 1 to X 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Y is 1 hydrogen atom or a carbon atoms 10 alkyl groups, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, or groups represented by the following formula (Y);
However, T is a direct bond, a methylene group , an ethylidene group , a propylidene group , -O-, -S- or -SO 2- .
但し、上式中のmは0〜400の整数、X1〜X4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、Zは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は下記式(Z)で表される基である;
但し、Tは直接結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、-O-、-S-又は-SO2-である。 The resin composition according to claim 1 or 2, wherein the phenol resin is a phenol resin represented by the following formula (II-1) ;
However, m in the above formula is an integer of 0 to 400, X 1 to X 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and Z is a hydrogen atom or 1 carbon atom. Or an alkyl group having 10 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following formula (Z);
However, T is a direct bond, a methylene group , an ethylidene group , a propylidene group , -O-, -S- or -SO 2- .
但し式中のR1、R2及びR3は水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基若しくはシクロアルキル基又はハロゲン原子、S1及びS2は直接結合又は炭素原子数1〜4のアルキレン基又はアルキリデン基であり、環Cは炭素原子数6〜18の、アリーレン基、シクロアルキレン基、アリーレン−アルキレン−アリーレン基又はアリーレン−アルキリデン−アリーレン基である。 The resin composition according to claim 4, wherein the reactive flame retardant is a phosphoric acid amide compound represented by the following general formula (III):
Wherein R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group or a halogen atom, and S 1 and S 2 are direct bonds or alkylene having 1 to 4 carbon atoms. And ring C is an arylene group, cycloalkylene group, arylene-alkylene-arylene group or arylene-alkylidene-arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
A prepreg for a printed circuit board containing the resin composition according to any one of claims 1 to 6.
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