JP2013073019A - レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含有し、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物を含むことを特徴とするレジスト保護膜材料。
<2> 繰り返し単位(1)に加えて、下記一般式(2a)〜(2m)で表される繰り返し単位のいずれか1種又は2種以上を有する高分子化合物を含むことを特徴とする<1>記載のレジスト保護膜材料。
<3> 前記レジスト保護膜材料が更に溶媒を含むものであることを特徴とする<1>又は<2>記載のレジスト保護膜材料。
<4> 前記レジスト保護膜材料に用いる溶媒が炭素数8〜12のエーテル化合物であることを特徴とする<1>〜<3>のいずれかに記載のレジスト保護膜材料。
<5> 前記レジスト保護膜材料に用いる溶媒が、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−t−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれるエーテル化合物の1種又は2種以上を組み合わせて用いられることを特徴とする<1>〜<4>のいずれかに記載の保護膜材料。
<6> 前記レジスト保護膜材料に用いる溶媒が、前記エーテル化合物に加えて、次に挙げるアルコール化合物の1種又は2種以上を混合した溶媒であることを特徴とする<5>記載の保護膜材料:1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール。
<7> (1)レジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)<1>〜<6>のいずれかに記載のレジスト保護膜材料を用いてフォトレジスト膜上にレジスト保護膜を形成する工程と、(3)加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
<8> (1)レジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)<1>〜<6>のいずれかに記載のレジスト保護膜材料を用いてフォトレジスト膜上にレジスト保護膜を形成する工程と、(3)加熱処理後、投影レンズとウエハーの間に液体を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
<9> 前記露光工程において、投影レンズと基板の間に挿入する液体が水であることを特徴とする<8>記載のパターン形成方法。
<10> 露光光源として波長180〜250nmの範囲の高エネルギー線を用いることを特徴とする<7>〜<9>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<11> 前記現像工程において、アルカリ現像液を用いて現像し、前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成すると同時にフォトレジスト膜上のレジスト保護膜の剥離を行うことを特徴とする<7>〜<10>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<12> マスクブランクスに形成したフォトレジスト層上に保護膜を形成後、真空中で電子ビーム露光し、次いで現像を行うリソグラフィーにおいて、<1>〜<6>のいずれかに記載の保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
本発明のレジスト保護膜材料に用いる高分子化合物は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする。
本発明のレジスト保護膜材料に用いる高分子化合物を合成する場合、一般式(1)、(2a)〜(2m)、(3a)〜(3e)、(4a)〜(4e)、(5a)〜(5c)で表される繰り返し単位に対応する重合性モノマーを用いて重合を行う。このうち、一般式(1)で表される繰り返し単位に対応する重合性モノマーは特願2011−72183号に記載の方法で合成する。また、一般式(2a)〜(2m)、(3a)〜(3e)、(4a)〜(4e)、(5a)〜(5c)で表される繰り返し単位に対応する重合性モノマーは、例えば、特許第4083399号公報、特開2010−106138号公報、特開2007−204385号公報、特開2009−29974号公報、特開2007−182488号公報、特開2006−152255号公報、特願2009−290054号、特開2007−284381号公報等に記載の方法で合成することができる他、市販されているものを使用することもできる。
本発明のレジスト保護膜材料に用いる高分子化合物を合成する場合、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル等の開始剤を用いるラジカル重合、アルキルリチウム等を用いるイオン重合(アニオン重合)等の一般的重合手法を用いることが可能であり、これらの重合はその常法に従って実施することができる。このうち、高分子化合物の合成はラジカル重合により製造を行うことが好ましい。この場合、重合条件は開始剤の種類と添加量、温度、圧力、濃度、溶媒、添加物等によって支配される。
一般式(1)の単位に対応するモノマーの総モル数をU1、
一般式(2a)〜(2m)の単位に対応するモノマーの総モル数をU2、
一般式(3a)〜(3e)、(4a)〜(4e)、(5a)〜(5c)の単位に対応するモノマーの総モル数をU3、
U0=U1+U2+U3
とした場合、
0<U1/U0≦1、より好ましくは0.05≦U1/U0≦0.5
0≦U2/U0<1、より好ましくは0.5≦U2/U0≦0.95
0≦U3/U0<1、より好ましくは0≦U3/U0≦0.4
である。
本発明のレジスト保護膜材料において、高分子化合物中の一般式(1)で表される繰り返し単位は撥水性や滑水性において優れた性能を発揮する。更に、一般式(1)で表される繰り返し単位に加えて、一般式(2a)〜(2m)で表される繰り返し単位を組み合わせることにより、現像欠陥が少なく、パターン形状に優れるレジスト保護膜材料が実現する。
本発明におけるパターン形成方法では、少なくとも、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、本発明のレジスト保護膜材料を用いて該フォトレジスト膜の上にレジスト保護膜を形成する工程と、露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことが好ましい。
本発明のレジスト保護膜材料に用いる高分子化合物において、必須成分となる上記一般式(1)で表される繰り返し単位に対応する含フッ素環状アセタール単量体を以下に示す処方で合成した。
フッ素化アルコール1(100g)、ピリジン(87g)及びアセトニトリル(300g)をフラスコに収め、20℃以下にて、トリフルオロ酢酸無水物(232g)を滴下した。室温で2時間撹拌後、反応溶液を水(300g)に注ぎ込み反応を停止し、通常の後処理操作を行った。減圧蒸留を行い、ヘミオルトエステル1(126g)を得た(収率87%、DMSO−d6)。
沸点:99℃/21kPa
IR(D−ATR):ν=3608、3435、1777、1403、1375、1281、1223、1175、1153、1079、1053、1024、991、969、955、929、903、870、777、754、746、739、723、638cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.62(3H、m)、1.74(3H、m)、10.03(1H、s)ppm
19F−NMR(565MHz in DMSO−d6 トリフルオロ酢酸標準):δ=−84.76(3F,m)、−71.97(3F、m)、−70.02(3F、m)ppm
[モノマー合成例1−1]で得られたヘミオルトエステル1(80g)、トリエチルアミン(40.2g)、4−ジメチルアミノピリジン(3g)及びアセトニトリル(160g)をフラスコに収め、20℃以下にて、メタクリル酸クロリド(31.2g)をアセトニトリル(80g)に溶解したものを滴下した。室温で4時間撹拌後、反応溶液を水(240g)、ヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒(混合比9/1、360g)中に注ぎ込み反応を停止し、通常の後処理操作を行った。減圧蒸留を行い、目的物(61g)を得た(収率75%)。
沸点:85℃/1.3kPa
IR(D−ATR):ν=1762、1639、1488、1459、1441、1383、1298、1253、1195、1158、1142、1110、1074、1021、1009、970、953、928、872、858、826、805、750、722、698、678、666、625cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.71(3H、m)、1.74(3H、m)、1.89(3H、s)、5.96(1H、m)、6.13(1H、s)ppm
19F−NMR(565MHz in DMSO−d6 トリフルオロ酢酸標準):δ=−79.59(3F、m)、−72.16(3F、m)、−69.97(3F、m)ppm
メタクリル酸クロリドの代わりにアクリル酸クロリドを使用した以外は、[モノマー合成例1−2]と同様の方法でモノマー2を得た(収率83%)。
メタクリル酸クロリドの代わりにα−トリフルオロメチルアクリル酸クロリドを使用した以外は[モノマー合成例1−2]と同様な方法でモノマー3を得た(収率80%)。
トリフルオロ酢酸無水物の代わりにペンタフルオロプロピオン酸無水物を使用した以外は、[モノマー合成例1−1]と同様の方法でヘミオルトエステルを合成後、[モノマー合成例1−2]と同様な方法を用いてモノマー4を得た(2工程収率71%)。
沸点:44〜45℃/15Pa
IR(D−ATR):ν=2970、2935、2888、1761、1639、1456、1440、1406、1382、1296、1249、1208、1166、1123、1102、1073、1021、998、978、950、929、906、871、804、750、718、694、640、602cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.65(1H、m)、1.74〜1.95(4H、m)、1.88(3H、s)、2.16〜2.19(3H、m)、5.96(1H、m)、6.13(1H、s)ppm
19F−NMR(565MHz in DMSO−d6 トリフルオロ酢酸標準):δ=−80.34(3F、m)、−73.10(3F、m)、−71.29(3F、m)ppm
メタクリル酸クロリドの代わりにメタクリロイルオキシ酢酸クロリドを使用した以外は[モノマー合成例1−2]と同様な方法でモノマー6を得た(収率72%)。
沸点:72℃/11Pa
IR(D−ATR):ν=1810、1733、1639、1487、1455、1421、1403、1385、1321、1298、1253、1197、1158、1146、1119、1084、1061、1018、995、971、952、857、814、751、722、689、672、650、616、603、585、568cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.75(6H、m)、1.90(3H、m)、4.97(2H、m)、5.81(1H、m)、6.12(1H、m)ppm
19F−NMR(565MHz in DMSO−d6 トリフルオロ酢酸標準):δ=−80.11(3F、m)、−72.07(3F、s)、−69.63(3F、m)ppm
上記式中に示す別法(経路2)を用いてモノマー6を合成した。
メタクリル酸クロリドの代わりに2−クロロ酢酸を使用した以外は[モノマー合成例1−2]と同様な方法でハロエステルを得た(収率64%)。
沸点:102℃/13Pa
IR(D−ATR):ν=1809、1791、1488、1412、1403、1384、1299、1235、1197、1159、1143、1118、1081、1018、996、971、925、858、838、810、755、722、677、631、616、558cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.65(1H、m)、1.75(6H、m)、4.68(2H、s)ppm
19F−NMR(565MHz in DMSO−d6 トリフルオロ酢酸標準):δ=79.97(3F、m)、−72.14(3F、s)、−69.73(3F、m)ppm
ハロエステル(80g)、メタクリル酸(34.5g)、N、N−ジメチルホルムアミド(240g)をフラスコに収め、20℃以下にて、トリエチルアミン(30.4g)を滴下した。室温で4時間撹拌を行い、[モノマー合成例1−2]と同様な方法で後処理を行いモノマー6を得た(収率74%)。
メタクリル酸クロリドの代わりにアクリロイルオキシ酢酸クロリドを使用した以外は[モノマー合成例1−2]と同様な方法でモノマー7を得た(収率74%)。
トリフルオロ酢酸無水物の代わりにペンタフルオロプロピオン酸無水物を使用し、メタクリル酸クロリドの代わりにメタクリロイルオキシ酢酸クロリドを使用した以外は[モノマー合成例1]と同様な方法でモノマー8を得た(収率69%)。
ヘミオルトエステル1の代わりに上記[モノマー合成例5]記載のヘミオルトエステル2を使用し、メタクリル酸クロリドの代わりにメタクリロイルオキシ酢酸クロリドを使用した以外は[モノマー合成例1−2]と同様な方法でモノマー9を得た(収率73%)。
本発明の高分子化合物を以下に示す処方で合成した。なお、実施例中における“GPC”はゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーのことであり、得られた高分子化合物の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)はGPCによりポリスチレン換算値として測定した。
窒素雰囲気下のフラスコに10.70gのモノマー6、4.59gのメタクリル酸4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−2−メチル−3−トリフルオロメチルブタン−2−イル、0.45gの2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル、15gのトルエン−メチルエチルケトン混合溶媒(混合比9/1)を投入して単量体溶液を調製し、溶液温度を20〜25℃とした。窒素雰囲気下の別のフラスコに7.5gのトルエン−メチルエチルケトン混合溶媒(混合比9/1)を投入し、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、熟成終了後に室温まで冷却した。重合液を150gのヘキサン中に滴下した。析出した共重合体を濾別後、90gのヘキサンで洗浄し、白色固体を分離した。白色固体を50℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー1で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は11.6g、収率は74%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、上記[ポリマー合成例1]と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。表1において各単位の構造を表2に示す。なお、導入比はモル比である。
上記ポリマー1〜18及び比較ポリマー1〜3を1.0g(固形分換算)、ジイソペンチルエーテル/2−メチル−1−ブタノール(重量比=92/8)の混合溶媒42.0gに溶解させ、それぞれ0.1μmサイズのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、レジスト保護膜溶液を作製した(TC−1〜18、比較TC−1〜3)。
下記に示すResist Polymerを5g、PAG1を0.5g、Quencher1を0.1g用い、これらを150gのプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させ、0.1μmサイズのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。
上記露光実験で用いたレジスト保護膜を0.02μmサイズの高密度ポリエチレンフィルターで精密濾過した。8インチのシリコン基板上に反射防止膜ARC−29A(日産化学工業(株)製)を成膜後(膜厚は100nm)、その上にレジスト溶液を塗布し、105℃で60秒間ベークして膜厚90nmのレジスト膜を作製した。その上にレジスト保護膜を塗布し、90℃で60秒間ベークした。ArFスキャナーS307E((株)ニコン製、NA0.85 σ0.93、Crマスク)でウエハー全面を20mm角の面積でオープンフレームの露光部と未露光部を交互に露光するチェッカーフラッグ露光を行った後、ポスト・エクスポジュアー・ベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で60秒間現像を行った。チェッカーフラッグの未露光部分の欠陥個数を欠陥検査装置WinWin−50−1200((株)東京精密製)を用いてピクセルサイズ0.125μmで計測した。未露光部のレジスト表面に発生した欠陥はシミ状欠陥であり、ブロッブ欠陥に分類される。結果を表5に示す。この結果より、一般式(1)の繰り返し単位を含む高分子化合物を用いたレジスト保護膜材料は比較例の保護膜材料より欠陥数が少ないことがわかる。
電子ビーム描画の評価では、ラジカル重合で合成した下記のEB Polymer(90質量部)、下記PAG2(10質量部)及びQuencher2(0.4質量部)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、700質量部)と乳酸エチル(EL、300質量部)に溶解させた後、0.02μmサイズの高密度ポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含有し、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物を含むことを特徴とするレジスト保護膜材料。
- 繰り返し単位(1)に加えて、下記一般式(2a)〜(2m)で表される繰り返し単位のいずれか1種又は2種以上を有する高分子化合物を含むことを特徴とする請求項1記載のレジスト保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料が更に溶媒を含むものであることを特徴とする請求項1又は2記載のレジスト保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料に用いる溶媒が炭素数8〜12のエーテル化合物であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料に用いる溶媒が、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−t−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれるエーテル化合物の1種又は2種以上を組み合わせて用いられることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料に用いる溶媒が、前記エーテル化合物に加えて、次に挙げるアルコール化合物の1種又は2種以上を混合した溶媒であることを特徴とする請求項5記載の保護膜材料:1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール。
- (1)レジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)請求項1乃至6のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いてフォトレジスト膜上にレジスト保護膜を形成する工程と、(3)加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- (1)レジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)請求項1乃至6のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いてフォトレジスト膜上にレジスト保護膜を形成する工程と、(3)加熱処理後、投影レンズとウエハーの間に液体を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光工程において、投影レンズと基板の間に挿入する液体が水であることを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。
- 露光光源として波長180〜250nmの範囲の高エネルギー線を用いることを特徴とする請求項7乃至9のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記現像工程において、アルカリ現像液を用いて現像し、前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成すると同時にフォトレジスト膜上のレジスト保護膜の剥離を行うことを特徴とする請求項7乃至10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- マスクブランクスに形成したフォトレジスト層上に保護膜を形成後、真空中で電子ビーム露光し、次いで現像を行うリソグラフィーにおいて、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
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